Acetato de etila é formado. éster etílico de ácido acético

A química orgânica originou-se como a química de compostos naturais isolados de organismos de origem animal e vegetal. O preenchimento de várias classes de substâncias com compostos naturais é de natureza aleatória e é determinado por biossíntese (Kartsova A.A., 2005).

A primeira tarefa da síntese orgânica é a produção artificial de substâncias úteis copiando estruturas naturais. Esta é precedida pela etapa de isolamento de um composto natural, o estudo de suas propriedades e, por fim, a própria síntese orgânica - a reprodução em um laboratório de pesquisa do que foi criado no laboratório da natureza. Bem, então você precisa ir mais longe - sintetizar o que está ausente na natureza.

Todos os dias, 100 mil novos compostos químicos são sintetizados no mundo, 97% dos quais são substâncias orgânicas.

Decidi considerar a síntese de acetato de etila pela reação de esterificação.

O acetato de etila é o acetato de etila, amplamente utilizado em medicina e medicina veterinária, na indústria de impressão; como solvente para dar a consistência necessária à tinta, endurecedor para fixar a tinta, verniz para móveis. Também é utilizado como extrator de compostos orgânicos de soluções aquosas, gelificante na produção de explosivos; faz parte do adesivo de vedação térmica industrial. Produção mundial de acetato de etila 0,45-0,5 milhão de toneladas por ano (1986) (Reed R. et al., 1982)

Um dos métodos na indústria do acetato de etila é a esterificação do ácido acético com etanol a 110-115°C na presença de ácido sulfúrico.

Portanto, o objetivo do meu trabalho foi realizar a síntese do acetato de etila pela reação de esterificação e estudar suas propriedades.

Cloreto de cálcio

A síntese é realizada no dispositivo mostrado na figura. 2,5 ml de álcool etílico são despejados em um balão Wurtz de 100 ml equipado com um funil de adição e conectado a um condensador descendente, e então 1,5 ml de ácido sulfúrico concentrado é cuidadosamente adicionado com agitação. O frasco é fechado com uma rolha na qual é inserido um funil de adição. E aquecido em banho de óleo (ou metal) a 140 ° C (o termômetro é imerso no banho). Uma mistura de 2 ml de álcool etílico e 4,5 ml de ácido acético glacial é gradualmente despejada no frasco de um funil de gotejamento. O influxo deve ser realizado na mesma velocidade em que o éter de formação é destilado. Ao final da reação (após parar a destilação do éter), a alça de ombro é transferida para um funil de separação e agitada com uma solução concentrada de soda para remover o ácido acético. A camada de éter superior é separada e agitada com uma solução saturada de cloreto de cálcio (para remover o álcool, que dá com cloreto de cálcio um composto molecular cristalino CaCl2 * C2H5OH, insolúvel em éter etílico acético). Após a separação do éter, este é seco com cloreto de cálcio calcinado e destilado em banho-maria a partir de um balão com condensador de refluxo. A uma temperatura de 71-75 ° C, uma mistura de álcool e acetato de etila será destilada, a 75-78 ° C, passagens de éster etílico acético quase puro. O rendimento é de 20 g (65% teórico) (Glodnikov G.V., Mandelstam, 1976).

resultados

1. Mecanismo de reação.

A produção de acetato de etila é baseada na reação de esterificação, como resultado da formação de um éster quando o ácido acético é aquecido a 140-150 0C com álcool etílico na presença de um catalisador - ácido sulfúrico.

Equação de reação geral

O papel do catalisador é protonar o oxigênio da carbonila: neste caso, o átomo de carbono da carbonila torna-se mais positivo e mais “vulnerável” ao ataque do agente nucleofílico, que é a molécula do álcool. O cátion formado primeiro liga a molécula de álcool à custa dos elétrons solitários do átomo de oxigênio, dando ao cátion:

O cátion, como resultado da eliminação de um próton, forma uma molécula de éster;

O uso do método dos "átomos marcados" possibilitou resolver o problema do local de quebra de ligação na reação de esterificação. Descobriu-se que geralmente uma molécula de água é formada a partir da hidroxila de um ácido e do hidrogênio de um álcool. Consequentemente, em uma molécula de ácido, a ligação entre acil e hidroxila é quebrada, e em uma molécula de álcool, a ligação entre hidrogênio e oxigênio é quebrada. Tal conclusão decorre dos resultados do trabalho sobre a esterificação do ácido benzóico com metanol contendo o isótopo de oxigênio pesado O18. O éster resultante continha o isótopo de oxigênio indicado:

A presença de O18 foi estabelecida queimando uma amostra de éter e analisando os produtos de combustão resultantes (CO2 e H2O) para a presença de um isótopo de oxigênio pesado (Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I., 2004).

A reação de esterificação é um processo reversível, portanto, para evitar a hidrólise do produto resultante, o éter foi destilado usando um refrigerador direto.

A hidrólise de ésteres é a reação inversa de sua transformação. A hidrólise pode ser realizada em condições ácidas e alcalinas. Para a hidrólise ácida de ésteres, tudo o que foi dito acima em relação à reação de esterificação, sobre a reversibilidade e mecanismo do processo e sobre os métodos de deslocamento do equilíbrio é verdadeiro. A hidrólise alcalina de ésteres passa pelas seguintes etapas:

Praticamente, a hidrólise alcalina de ésteres é realizada na presença de álcalis cáusticos KOH, NaOH e hidróxidos de metais alcalino-terrosos Ba(OH)2, Ca(OH)2. Os ácidos formados durante a hidrólise se ligam na forma de sais dos metais correspondentes, de modo que os hidróxidos devem ser tomados pelo menos em uma proporção equivalente com o éster. Normalmente é usado um excesso de base. A separação de ácidos de seus sais é realizada com a ajuda de ácidos minerais fortes.

Durante a síntese, o estabelecimento do equilíbrio químico é possível. De acordo com o princípio de Le Chatelier, a fim de deslocar o equilíbrio para a formação do produto de reação, a adição de uma mistura de álcool etílico e ácido acético glacial foi realizada na mesma taxa que o éster de formação foi destilado. A temperatura de síntese não excedeu 150 0C.

Quando a temperatura sobe acima do valor especificado, a reação de desidratação intramolecular é possível:

Como resultado do experimento, obteve-se um líquido incolor com odor característico. Após a interrupção da liberação do éter, o produto resultante foi transferido para um funil de separação e agitado com uma solução de soda concentrada para remover o ácido acético.

Para remover o álcool, a camada etérea superior foi separada e agitada com uma solução saturada de cloreto de cálcio. O álcool etílico dá com cloreto de cálcio um composto molecular cristalino da composição CaCl2 * C2H5OH, insolúvel em éter etílico acético. Após separação do éter, secou-se com cloreto de cálcio calcinado.

2. Resultados da pesquisa.

O rendimento (%) de acetato de etila na reação foi calculado. De acordo com a lei de conservação de massa e energia, o rendimento teórico de éter é de 6,3 g (7,0 ml). Como resultado da síntese, obtiveram-se 4,5 ml (4,05 g) de acetato de etilo. O rendimento do produto da reação (éster etílico do ácido acético) é de 64,29%.

Para identificar e determinar a pureza do acetato de etila resultante, o ângulo de refração foi determinado usando um refratômetro. De acordo com a literatura, o éter etílico acético puro tem um ângulo de refração de 1,3722 (Rid R. et al., 1982). No nosso caso, o ângulo de refração do acetato de etila foi de 1,3718. Este valor está próximo dos dados de referência, o que indica um grau de pureza suficiente do produto obtido.

Acetato de etila (éster etílico de ácido acético) 88 0,9 1,3722 1,3718 64,29

Como resultado da síntese (esterificação do ácido acético com álcool etílico na presença de ácido sulfúrico a uma temperatura de 140 - 150 0C), obteve-se um éster - acetato de etila, que era um líquido transparente com odor característico. Para identificar o produto, mediu-se o ângulo de refração do acetato de etila (1,3718), que se aproxima dos dados de referência. O rendimento de éster etílico de ácido acético foi de 64,29%.

Dissolve-se bem em álcool, clorofórmio e éter, dissolve-se pior em água, queima bem, o limite explosivo tem uma concentração no ar de 2,2 - 9%. É um solvente de baixo custo, baixa toxicidade e odor aceitável.

O acetato de etila é obtido por:

Acetilação de álcool etílico com cloreto de acetilo ou anidrido acético. (Método laboratorial)
. destilação de uma mistura de álcool etílico, ácidos acético e sulfúrico. (modo industrial).
. tratamento de etanol com ceteno. (modo industrial).
. de acordo com a reação de Tishchenko de acetaldeído a 0-5 ° C na presença de quantidades catalíticas de alcoolato de alumínio. (maneira industrial)

Especificações do acetato de etila .

O nome dos indicadores

Norma
Aparência do acetato de etila líquido incolor, transparente, livre de impurezas mecânicas
Densidade de acetato de etila a 20°C, g/cm*3 0,898-0,900
Cromaticidade da unidade Hazen 5
Fração de massa da substância principal, %, não inferior a 99,0
Fração em massa de ácido acético, %, não mais 0,004
Fração de massa de resíduo não volátil, %, max 0,001
Limites de temperatura para a destilação de acetato de etila a uma pressão de 760 mm. art. Art., °С 75-78
Fração em massa de água, %, não mais 0,1
Volatilidade relativa (por éter etílico) 2-3
Fração em massa de álcool etílico ausência de

Características do acetato de etila por marca e grau.

Nome do indicador acetato de etila
MAS B
alto grau 1 ° ano
Aparência Líquido transparente sem impurezas mecânicas
Cromaticidade, unidades Halen, não mais 5 10 10
Densidade em 20 0С, g/cm3 0,898-0,900 0,897-0,900 0,890-0,900
Fração em massa da substância principal, % pelo menos 99 pelo menos 98 91±1
Fração de massa de ácidos em termos deácido acético, %, não mais 0,004 0,008 0,01
Fração de massa de resíduo não volátil, %, não mais 0,001 0,003 0,007
Limites de temperatura de destilação empressão 101,3 kPa 93% (em volume)produto deve ser destilado dentrotemperatura, 0ºC 75-78 74-79 70-80
Fração em massa de água, % não mais 0,1 0,2 1
Fração de massa de aldeídos emrecálculo paraacetaldeído, % não mais 0,05 não marcado -

O acetato de etila é usado nas seguintes indústrias:

Como solvente na produção de tintas e vernizes e tintas para máquinas de impressão;
. como solvente na fabricação de composições adesivas;
. na fase de embalagem de diversos produtos com materiais de embalagem flexíveis - como solvente de tinta ao aplicar inscrições e imagens por serigrafia;
. como reagente e como meio de reação na produção de fármacos (metoxazol, rifampicina, etc.);
. como desengraxante na produção de papel alumínio e chapas finas de alumínio;
. como agente de limpeza e desengorduramento na indústria eletrónica;
. como solvente para éteres de celulose;
. misturado com álcool como solvente na produção de couro artificial;
. como agente de extração de várias substâncias orgânicas de soluções aquosas. Devido à sua baixa toxicidade, o acetato de etila é utilizado na indústria alimentícia, por exemplo, para extrair a cafeína do café.
. como agente gelificante na fabricação de explosivos;
. como componente de essências de frutas;

Acetato de etila (éster etílico de ácido acético)

acetato de etila(éster etílico do ácido acético) é um líquido incolor com odor característico. A literatura indica que o acetato de etila e o acetato de butila possuem odor frutado. Pode ser. Mas a maioria das pessoas que trabalha diretamente com acetato de etila está mais inclinada a pensar que seu cheiro se assemelha à acetona, com um tom um pouco mais adocicado. O acetato de etila é um representante clássico dos ésteres (grupo nº 3 na classificação de solventes para a indústria de tintas e vernizes. Consulte a seção "Produtos").

Éteres- substâncias orgânicas formadas durante a interação de álcoois e ácidos. Álcool + ácido = éter + água. (Consulte a seção de acetato de butila para obter mais detalhes.) O acetato de etila é o resultado da esterificação do álcool etílico e do ácido acético. Todos os ésteres são praticamente insolúveis em água, mas interagem com a água, reagindo (a hidrólise dos ésteres é o processo inverso da esterificação).

Como resultado, um sistema de equilíbrio é formado - por um lado, éter e água, por outro lado, álcool e ácido. Embora o acetato de etila não contenha água, mas devido às condições de armazenamento (condensado em recipientes) ou como parte de solventes mistos onde a água pode estar presente (este é um solvente R-646, R-645, R-649, R-650, ou seja, praticamente todos os solventes nos quais existem álcoois) o acetato de etila, interagindo com a água, se decompõe em seus componentes originais - ácido acético e álcool etílico. É por isso que em solventes que incluem ésteres, a acidez aumenta com o tempo.

E acetato de etila melhor do que o acetato de butila se mistura com a água e interage mais ativamente com ela. No início dos anos 90, alguns estudantes talentosos de química usaram acetato de etila para extrair álcool etílico. Se alguém se lembra, era difícil com álcool nas lojas, e tinha muito acetato de etila barato. Acetato de etilo + água = álcool etílico + ácido. Neutralize o ácido e destile a mistura resultante. Todo mundo estava bem.

acetato de etila mistura-se bem com álcoois, acetona, tolueno, ortoxileno, solvente, ou seja, com todos os solventes orgânicos. Dissolve éteres de celulose, óleos, gorduras, borrachas cloradas, polímeros vinílicos, resinas de carbinol, etc. Quase tudo é o mesmo que acetona, acetato de metila, acetato de butila. Ao dissolver o poder acetato de etila próximo da acetona, mas mais fraco que ela, porém, mais forte que o acetato de butila. A adição de uma pequena quantidade de álcoois aumenta o poder de dissolução do acetato de etila.

Matéria prima para produção. Para obter acetato de etila, são utilizados ácido acético técnico e álcool etílico.

consumo de acetato de etila. Até 90% de todo acetato de etila produzido é consumido pela indústria de tintas e vernizes (esmaltes, tintas, vernizes, primers, adesivos, solventes). O volume restante é utilizado na produção de couro artificial, produtos de borracha, plásticos e farmacêuticos, cosméticos e indústria alimentícia.

Fabricantes. OJSC Nevinnomyssky Azot, Nevinnomyssk, território de Stavropol (entre outras coisas, produtor de ácido acético e álcool butílico) faz parte da OJSC Eurochem, OJSC Ashinsky Chemical Plant, Chelyabinsk Region, OJSC Karbokhim, Perm, OJSC Amzinsky Lesokombinat Amzya Bashkiria, FKP "Plant em homenagem a Ya.M. Sverdlov", Dzerzhinsk.

Acetato de etila GOST 8981-78

Nome do indicador Norma de acordo com GOST para grau "A"
Alto grau Primeira série
1. Aparência Líquido transparente sem impurezas mecânicas
2. Cromaticidade, unidades Hazen, não mais 5 10
3. Densidade a 20°С, g/cm 0,898-0,900 0,897-0,900
4. Fração em massa da substância principal % não inferior a 99,0 98,0
5. Fração de massa de ácidos em termos de ácido acético,%, não mais 0,004 0,008
6. Fração de massa de resíduo não volátil,%, não mais 0,001 0,003
7. Limites de temperatura de destilação a uma pressão de 101,3 kPa (760 mm Hg): 95% (em volume) do produto deve ser destilado dentro da faixa de temperatura, C° 75 - 78 74 - 79
8. Fração em massa de água, %, não mais 0,1 0,2
9. Fração de massa de aldeídos em termos de acetaldeído,%, não superior a não mais que 0,05% Não padronizado
10. Volatilidade relativa (por éter etílico) 2 - 3 2 - 3

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O acetato de etila é um éster de ácido acético e álcool etílico e suas propriedades químicas são típicas de ésteres.

O acetato de etila é o mais utilizado como solvente, devido à sua baixa toxicidade e baixo custo, além de seu odor aceitável.

O acetato de etila é solúvel em água, etanol, éter dietílico, clorofórmio, benzeno e outros solventes. Propriedades físicas e químicas da madeira de lariço e soluções de substâncias extrativas básicas.

O acetato de etila CH3C(O)OC2H5, éster etílico do ácido acético é um líquido incolor, transparente, inflamável e de odor agradável. O acetato de etila tem uma toxicidade relativamente baixa. O acetato de etila é um subproduto deste processo.

Um dos ésteres mais comuns é o acetato de etila, acetato de etila. Seu aroma lembra peras, mas um pouco mais acentuado e não muito frutado. Primeiro, o excesso de acetaldeído, água e acetato de etila (solvente) são separados do oxidado, após o que o resíduo em outra coluna é separado em ácido acético, anidrido acético e um catalisador.

O acetato de etila e a água são posteriormente separados e o primeiro é reutilizado como diluente e solvente. Um grande acidente ocorreu em uma unidade de condensação de acetato de etila com acetona na presença de sódio metálico. No entanto, deve-se ter em mente que a diferença de custos se deve apenas ao fato de que o caro acetato de etila é usado na etapa de extração de compostos não sulfonados.

O acetato de etila é um líquido orgânico móvel com odor pungente de éter. Nome russo completo - éster etílico de ácido acético, fórmula racional CH3COOC2H5, número de registro CAS 141-78-6.

O acetato de etila é considerado um reagente de baixa toxicidade, mas em contato com a pele humana, o acetato de etila pode causar dermatite alérgica; os vapores de éter irritam os órgãos da visão e da respiração.

O acetato de etila grau A técnico é um líquido incolor e volátil com odor frutado.

O acetato de etila técnico é armazenado em armazéns ou em recipientes metálicos especialmente equipados de acordo com as regras de armazenamento de substâncias inflamáveis. O MPC no ar da área de trabalho é de 200 mg/m 3. O acetato de etila técnico é um líquido inflamável e forma uma mistura explosiva da categoria PA, grupo T2 de acordo com GOST 12.1.011 quando misturado com ar.

Se os grupos R e R' em um éter simples são os mesmos, então é chamado de simétrico, se diferente - assimétrico. O dioxano, um éter cíclico (CH2CH2O)2, é semelhante em propriedades químicas aos éteres comuns, mas ao contrário deles, é infinitamente miscível com água e a maioria dos solventes orgânicos.

Propriedades químicas e preparação

As propriedades físico-químicas dos ésteres mais comuns são mostradas na tabela. No exterior, foi desenvolvido um processo para a produção de acetato de etila à base de álcool metílico. O acetato de etila, como a acetona, dissolve a maioria dos polímeros.

A adição de 15-20% de etanol aumenta o poder de dissolução do acetato de etila em relação aos éteres de celulose, principalmente o acetato de celulose.

O acetato de amila é amplamente utilizado como diluente de laca porque evapora mais lentamente que o acetato de etila.

Esta é uma indicação da baixa polaridade dos éteres dialquilicos e da ausência (ao contrário dos álcoois) de pré-requisitos para a formação de ligações de hidrogênio.

Ésteres de ácidos carboxílicos inferiores e álcoois são líquidos voláteis e insolúveis em água. Ésteres de ácidos graxos superiores e álcoois são substâncias cerosas, inodoras, insolúveis em água.

As gorduras são solúveis em solventes orgânicos e insolúveis em água.

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O acetato de etila é frequentemente usado para a extração de compostos orgânicos de soluções aquosas, bem como para cromatografia em coluna e camada fina. Éster etílico de ácido acético é usado como reagente e meio de reação na produção química e farmacêutica.

Aplicações de acetato de etila

O acetato de etila está registrado como aditivo alimentar E1504, que é utilizado como componente de essências de frutas que são adicionadas a diversos licores, bebidas e confeitos.

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Os insetos depois de mortos em seus vapores são muito mais macios e mais flexíveis na preparação do que depois de mortos em vapores de clorofórmio. Pouco solúvel em água (até 12% em peso). Hidrolisa facilmente em etanol e ácido acético em meio alcalino. Em um ambiente ácido, pode ser interesterificado.

Esterificação do ácido acético com álcool etílico na presença de um catalisador (ácido sulfúrico, ácido p-toluenossulfônico ou resinas de troca iônica) a uma temperatura de 110-115°C. A proporção de ácido acético e álcool no processo é de 1:1,1. O custo do ácido acético é ligeiramente superior ao custo do etanol, de modo que a conversão ácida máxima é alcançada.

5 e 10 mg/l (Meleschenko). Os gases que saem do forno (onde ocorre a oxidação) são liberados do acetaldeído por lavagem com água e expulsos da planta.

A explosão foi causada por resfriamento insuficiente do aparelho antes do carregamento de sódio e pela entrada acidental de umidade no reator. No futuro, o processo de coprodução de ácidos graxos sintéticos e alquil sulfatos de sódio pode ser de interesse prático.

Em relação ao processo de hidrogenação direta de ácidos, o custo de 1 tonelada de alquil sulfatos de sódio neste caso é de 106,4%.

Acetato de etila grau A GOST 8981-78

Solubilidade em água - 12% em peso; miscível com metanol, etanol, éter dietílico, benzeno, tricloreto de carbono, clorofórmio. Condições de armazenamento: armazém fechado com baixa umidade, fresco e à prova de fogo. O recipiente deve estar intacto e bem fechado; não armazene recipientes com éter perto de fontes de calor e sob luz solar intensa.

É amplamente utilizado na produção de várias substâncias e utensílios domésticos. Miscível com água e solventes orgânicos em qualquer proporção.

O acetato de etila técnico de acordo com o grau de impacto no corpo humano está entre as substâncias de baixo risco (classe de risco 4). Você pode obter um nome de usuário e senha do administrador. O álcool etílico é obtido pela fermentação de matérias-primas alimentares. De 1930-1950.

foram desenvolvidos métodos para a produção de álcool sintético por hidratação com etileno e hidrogenação de acetaldeído.

Vapores de acetato de etila irritam as membranas mucosas dos olhos e do trato respiratório. Quando exposto à pele, causa dermatite e eczema. Em armazéns de estado de emergência System Optimum sempre disponível acetato de etilo. Uma mistura composta por acetaldeído, acetato de etila e água é separada em uma coluna especial do acetaldeído, que também é devolvido para oxidação.

fórmula de acetato de etila, acetato de etila
(éster etílico de ácido acético) CH3-COO-CH2-CH3 é um líquido volátil incolor com um odor pungente.

  • 1 Obtendo
  • 2 Propriedades físicas
  • 3 Aplicação
    • 3.1 Uso de laboratório
  • 4 Limpeza e secagem
  • 5 Segurança
  • 6 Notas

Recibo

O acetato de etila é formado pela interação direta do etanol com o ácido acético:

C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H → C H 3 C O O C 2 H 5 + H 2 O (estilo de exibição (matemáticaf (CH_(3)COOH+C_(2)H_(5)OH)
seta direita CH_(3)COOC_(2)H_(5)+H_(2)O)))

O método laboratorial para obtenção de acetato de etila é acetilar álcool etílico com cloreto de acetilo ou anidrido acético:

C H 3 C O C l + C 2 H 5 O H → C H 3 C O O C 2 H 5 + H C l (estilo de exibição (matemáticaf (CH_(3)COCl+C_(2)H_(5)OH)
seta direita CH_(3)COOC_(2)H_(5)+HCl)))

Os métodos industriais para a síntese de acetato de etila incluem:

  1. Destilação de uma mistura de álcool etílico, ácidos acético e sulfúrico.
  2. Tratamento de álcool etílico com ceteno.
  3. De acordo com a reação de Tishchenko de acetaldeído a 0-5 ° C na presença de quantidades catalíticas de alcoolato de alumínio:

2 C H 3 C H O → C H 3 C O O C 2 H 5 (estilo de exibição (matemáticaf (2CH_(3)CHO)
seta para a direita CH_(3)COOC_(2)H_(5))))

Propriedades físicas

Líquido móvel incolor com odor pungente de éter. Massa molar 88,11 g/mol, ponto de fusão -83,6 °C, ponto de ebulição 77,1 °C, densidade 0,9001 g/cm³, n204 1,3724.

Solúvel em água 12% (em massa), em etanol, éter dietílico, benzeno, clorofórmio; forma misturas azeotrópicas duplas com água (b.p.

Inscrição

O acetato de etila é amplamente utilizado como solvente, devido ao seu baixo custo e baixa toxicidade, além de um odor aceitável.

Em particular, como solvente para nitratos de celulose, acetato de celulose, gorduras, ceras, para limpeza de placas de circuito impresso, misturado com álcool - um solvente na produção de couro artificial.

A produção mundial anual em 1986 foi de 450-500 mil toneladas. A produção mundial de acetato de etila para 2014 é de cerca de 3,5 milhões de toneladas por ano.

Um dos venenos mais populares usados ​​em manchas entomológicas para matar insetos. Os insetos depois de mortos em seus vapores são muito mais macios e mais flexíveis na preparação do que depois de mortos em vapores de clorofórmio.

É usado como um componente de essências de frutas. Registrado como suplemento alimentar E1504.

Aplicação de laboratório

O acetato de etila é frequentemente usado para extração, bem como cromatografia em coluna e camada fina. Raramente usado como solvente de reação devido à sua tendência a hidrolisar e transesterificar.

Usado para obter éster acetoacético:

2 C H 3 C O O C 2 H 5 → C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 (estilo de exibição (matemáticaf (2CH_(3)COOC_(2)H_(5))
seta direita CH_(3)COCH_(2)COOC_(2)H_(5))))

Limpeza e secagem

O acetato de etila comercialmente disponível geralmente contém água, álcool e ácido acético. Para remover essas impurezas, ela é lavada com igual volume de carbonato de sódio a 5%, seca com cloreto de cálcio e destilada.

Em maiores necessidades de água, o anidrido fosfórico é adicionado várias vezes (em porções), filtrado e destilado, protegendo da umidade.

Com peneira molecular 4A, o teor de água do acetato de etila pode ser reduzido para 0,003%.

Segurança

A LD50 para ratos é de 11,6 g/kg, apresentando baixa toxicidade. Os vapores de acetato de etila irritam as membranas mucosas dos olhos e do trato respiratório e, quando expostos à pele, causam dermatite e eczema. O MPC no ar da área de trabalho é de 200 mg/m³. O MPC no ar atmosférico de áreas povoadas é de 0,1 mg/m³.

Ponto de inflamação - 2 °C, temperatura de auto-ignição - 400 °C, limites de concentração de explosão de vapor no ar 2,1-16,8% (em volume).

Segurança de transporte. De acordo com ADR (ADR) classe de perigo 3, código ONU 1253.

Notas

  1. Enciclopédia Química, Moscou 1998, p. 494
  2. Organicum. Volume 2. Moscou, Mir, 1992, p. 180
  3. Concentrações Máximas Permissíveis (MPC) de Poluentes no Ar Atmosférico de Áreas Populadas

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Onde o acetato de etila é usado?

é o éster etílico do ácido etanoico na forma de uma substância líquida inflamável, incolor e volátil com um odor frutado pungente. Não há impurezas mecânicas. É um produto solvente moderadamente polar com propriedades de éster.

Dissolve-se em metilcarbinol, éter etílico, benzeno, metiltricloreto, metilbenzeno e alguns outros solventes orgânicos. Quanto à água, a dissolução nela é mais fraca.

Tem efeito solvente sobre éteres de celulose, vernizes de resina à base de óleo, gorduras e ceras.

Massa molar - 88,11 g/mol, densidade - 0,902 g/cm³. Propriedades térmicas: ponto de fusão - -83 °C, ponto de ebulição - 77 °C. Fórmula: C4H8O2.

Recebendo no baile. incrustações ocorre durante a reação do etanol e ácido acético. O tratamento de etanol com carbometileno ou síntese a partir de acetaldeído na presença de um catalisador de alcóxido de alumínio também é possível.

Aplicação de acetato de etila

o papel desta substância está se dissolvendo (é preciso um terço do éster etílico do ácido etanóico total produzido). Ele é preferido entre outros solventes, devido ao baixo preço, baixa toxicidade e cheiro bastante tolerável.

Dissolve nitro e acetilcelulose, ceras e gorduras, nitrogliftálico, perclorovinil, epóxi, poliéster, vernizes organossilícios, tintas, esmaltes e também limpa placas de circuito impresso.

Assim, está envolvida na fabricação de materiais de LC, composições adesivas e tintas para equipamentos de impressão. Ao embalar mercadorias com todos os tipos de materiais de embalagem flexíveis, ela se dissolve durante a serigrafia de inscrições e desenhos.

Em combinação com o álcool, o acetato de etila como solvente é usado, entre outras coisas, na fabricação de couro artificial.

Além disso, é o pesticida mais popular. Faz parte das manchas entomológicas (a tarefa é matar insetos). Quando comparado com o mesmo clorofórmio, que é usado para uma finalidade semelhante, o acetato de etila suaviza mais o objeto de influência e o torna mais flexível na preparação.

Esta substância é utilizada devido à sua baixa toxicidade e como componente de essências de frutas. É um aditivo alimentar bem conhecido E1504. É adicionado a bebidas refrescantes, licores e diversos produtos de confeitaria. É usado para extrair a cafeína do café.

Na prática laboratorial, é usado na extração para extração de órgãos. substâncias de soluções aquosas e cromatografia (coluna e camada fina). Às vezes atua como um solvente em algum produto químico. reações. A raridade desse uso é explicada pela tendência à solvólise com água e transesterificação.

Os farmacêuticos o utilizam como meio de reação para a fabricação de vários medicamentos: metoxazol, hidrocortisona, rifampicina, etc.

O acetato de etila é um participante na síntese do éster etílico do ácido acetoacético.

Ao criar explosivos, atua como um gelatinizador. Na indústria eletrônica, ao criar papel alumínio e folhas finas de alumínio - um limpador e desinfetante. Também está envolvida na criação de filmes fotográficos, filmes, celofane, todos os tipos. produtos de borracha.

Acetato de etila na indústria

Ou éster de ácido etanóico, é amplamente utilizado em várias indústrias. indústrias, realizando uma ampla gama de tarefas:

- nas tintas e vernizes, adesivos, produção de celulose e fabricação de couro artificial, a tinta para máquinas de escrever atua como solvente. Além disso, o solvente atua na aplicação de desenhos e inscrições a tinta em materiais de embalagem;

– na indústria farmacêutica, serve como reagente e meio de reação na fabricação de medicamentos;

- na criação de papel alumínio e folhas finas de alumínio - com desengordurante;

- na indústria eletrônica também é usado para desengorduramento e também para limpeza;

- na indústria alimentícia é um extrator popular (por exemplo, ajuda a extrair a cafeína do café). Além disso, é utilizado na criação de refrigerantes, licores, confeitaria e essências de frutas;

- na produção de explosivos - gelatinizador;

- na indústria cosmética, é introduzido na composição de produtos de manicure, em particular para remover o verniz das unhas.

Essa amplitude de aplicação se deve ao custo relativamente baixo, baixa toxicidade e eficiência em cada um dos processos acima.

Devido à sua alta eficiência e funcionalismo, levando em conta a leve toxicidade, o acetato de etila tem recebido tão amplo uso.

O acetato de etila é um líquido inflamável, incolor e de odor agradável. O produto é um éster de ácido acético e possui todas as propriedades químicas características deste grupo de compostos.

Especificações

Parâmetros de acetato de etila de acordo com GOST 8981-78.

Índice

Alto grau

Primeira série

Aparência

Líquido transparente sem impurezas mecânicas

A densidade do acetato de etila, g/cm3

Cromaticidade, unidades Hazen

Fração de massa de ácidos em termos de ácido acético, %

Fração em massa da substância principal, %

Fração de massa de resíduo não volátil, %

Fração em massa de água, %

Fração de massa de aldeídos em termos de acético,%

Não marcado

Propriedades físicas

O acetato de etila é miscível em qualquer proporção com tolueno, benzeno, clorofórmio, etanol e outros solventes orgânicos. A substância é moderadamente polar. Pouco solúvel em água. A água dissolve-se em acetato de etilo até 9,7% em peso. O principal componente da composição do produto é rapidamente hidrolisado em ambiente alcalino em ácido acético e etanol. É possível formar misturas solventes azeotrópicas com etanol, álcool isopropílico, tetracloreto de carbono, ciclohexano. O acetato de etila tem baixa toxicidade. Vapores em altas concentrações causam irritação das membranas mucosas. Se a substância entrar em contato com a pele, pode ocorrer dermatite, portanto, luvas devem ser usadas ao usar acetato de etila.

Inscrição

Você pode usar acetato de etila como solvente para tintas a óleo de resina, ceras, gorduras, éteres de celulose. Além disso, a substância pode ser usada nos seguintes casos.

  • Dissolução de substâncias filmogénicas, pigmentos na produção de vernizes e tintas, tintas para máquinas de impressão.
  • Produção de adesivos multicomponentes.
  • Dissolução de tinta ao aplicar imagens e inscrições em método de estêncil em materiais de embalagem.
  • Criação de um meio de reação na produção de medicamentos.
  • Limpeza e desengorduramento de superfícies na indústria eletrónica.
  • Extração de constituintes orgânicos de soluções aquosas (por exemplo, cafeína do café).
  • Gelatina de explosivos.
  • Produção de essências de frutas, etc.

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