EXPERIÊNCIAS DE LABORATÓRIO SOBRE O TEMA: "LIGAÇÃO GENÉTICA ENTRE HIDROCARBONETOS, ÁLCOOIS, ALDEÍDOS E ÁCIDOS"

Limitar hidrocarbonetos

Dos hidrocarbonetos saturados, o metano é estudado detalhadamente na escola como a substância mais simples em composição e estrutura, a mais acessível para o conhecimento prático e de grande importância econômica nacional como matéria-prima química e combustível.

Experimentos com a primeira substância estudada em química orgânica devem ser realizados em quantidade suficiente e com especial cuidado em termos metodológicos, pois devem mostrar novos aspectos do experimento no estudo de química orgânica. Aqui, empiricamente, será possível estabelecer a composição e a fórmula molecular de uma substância, que é o primeiro passo na determinação das fórmulas estruturais dos compostos orgânicos.

METANO.

A ordem dos experimentos com metano pode ser diferente. Basicamente, será determinado se o professor inicia o tópico com a obtenção de metano e depois monta experimentos para estudar suas propriedades usando a substância obtida na lição, ou usa metano pré-preparado para seguir claramente a sequência de questões de estudo - primeiro considere as propriedades físicas da substância, depois as propriedades químicas, a aplicação da substância e, finalmente, a produção dela. Neste último caso, a experiência de obtenção de metano será apresentada apenas ao final do tópico.

A primeira forma de estudar o tema e, consequentemente, construir um experimento é metodologicamente mais complicada, mas mais econômica em termos de tempo. O segundo método exigirá mais tempo, mas é metodologicamente mais simples e, além disso, valioso na medida em que permitirá, na conclusão, repetir e consolidar o conhecimento dos experimentos básicos com a substância quando ela for recebida na lição.

Ao estudar o metano, não há necessidade particular de experimentos de laboratório. Em essência, eles poderiam ser reduzidos aqui apenas para obter metano e queimá-lo. Mas obter metano do acetato de sódio e queimá-lo pode ser facilmente mostrado em uma tabela de demonstração.

Seria mais conveniente depois de estudar todo o tópico "Hidrocarbonetos" para dar uma aula prática especial. Nesta lição, os alunos replicarão a experiência de fazer metano e poderão verificar que o metano não descolora a água de bromo e a solução de permanganato de potássio.

Obtenção de metano em laboratório. O método laboratorial mais conveniente para a produção de metano é a interação do acetato de sódio com a cal sodada.

A interação de sais de ácidos carboxílicos com álcalis é um método comum para obtenção de hidrocarbonetos. A reação na forma geral é representada pela equação:

se R = CH3, então o metano é formado.

Como a soda cáustica é uma substância higroscópica e a presença de umidade interfere na conclusão bem-sucedida da reação, o óxido de cálcio é adicionado a ela. Uma mistura de soda cáustica com óxido de cálcio é chamada de cal sodada.

Um aquecimento bastante forte é necessário para que a reação ocorra com sucesso, no entanto, o superaquecimento excessivo da mistura leva a processos secundários e à produção de produtos indesejáveis, como acetona:

O acetato de sódio deve ser desidratado antes do teste. A cal sodada também deve ser calcinada antes de preparar a mistura. Se não houver cal sodada pronta, ela é preparada da seguinte forma. Em um copo de ferro ou porcelana, cal bem calcinada triturada CaO é derramada com metade da quantidade de uma solução aquosa saturada de NaOH alcalino. A mistura é evaporada até à secura, calcinada e triturada. As substâncias são armazenadas em um dessecador.

Para demonstrar a produção de metano, é melhor utilizar um pequeno frasco com tubo de saída e, para uma aula prática, um tubo de ensaio (Fig. 1 e 2).

Monte o dispositivo como mostrado na Fig. 1 ou 2. Uma solução alcalina é despejada em uma garrafa de lavagem para reter as impurezas (Fig. I). Uma mistura de acetato de sódio e cal sodada é colocada em um frasco de reação ou tubo de ensaio. Para fazer isso, substâncias finamente divididas são completamente misturadas em uma proporção de volume de 1:3, ou seja, com um excesso considerável de cal para fazer com que o acetato de sódio reaja o mais completamente possível.

Arroz.

O frasco é aquecido com um queimador através de uma malha de amianto, e o tubo de ensaio em chama nua. O metano é coletado em um tubo de ensaio de acordo com o método de deslocamento de água. Para verificar a pureza do gás resultante, o tubo de ensaio é retirado da água e o gás é inflamado sem virar.

Como não é aconselhável interromper o processo de obtenção do metano, e é impossível completar todos os outros experimentos enquanto a reação está em andamento, recomenda-se coletar o gás para os experimentos subsequentes em vários cilindros (tubos de ensaio) ou em um gasômetro.

Os cilindros cheios são deixados por um tempo no banho ou são fechados sob a água com uma placa de vidro (rolha) e colocados de cabeça para baixo sobre a mesa.

O metano é mais leve que o ar. Para conhecer as propriedades físicas do metano, o professor demonstra um cilindro com o gás coletado. Os alunos observam que o metano é um gás incolor. A coleta de metano pelo método de deslocamento da água sugere que este gás é aparentemente insolúvel em água. O professor confirma esta conclusão.

Na balança, equilibram-se dois frascos idênticos de maior capacidade possível. Um dos frascos está suspenso de cabeça para baixo (Fig. 3). O metano do dispositivo é passado para este frasco por algum tempo. A balança está subindo. Para evitar que os alunos pensem que a mudança de peso é devido à pressão do jato de gás no fundo do frasco, eles atentam para o fato de que o desequilíbrio permanece mesmo após a passagem do metano ser interrompida.

Depois que as balanças são novamente colocadas em equilíbrio (para isso, a garrafa com metano é virada de cabeça para baixo por um tempo), para comparação e conclusões mais convincentes, o metano é passado para o frasco normalmente colocado na balança. O equilíbrio da balança não é perturbado.

Tendo mostrado que o metano é mais leve que o ar, o professor relata quanto pesa um litro de metano em condições normais. Esta informação será necessária mais tarde na derivação da fórmula molecular da substância.

Combustão do metano. Após uma consideração das propriedades físicas do metano, a questão de qual é a fórmula molecular do metano pode ser levantada. O professor informa que, para esclarecer essa questão, será necessário primeiro se familiarizar com uma das propriedades químicas do metano - a combustão.

A combustão do metano pode ser mostrada de duas maneiras.

1. Um cilindro de vidro (capacidade, por exemplo, 250 ml) cheio de metano é colocado sobre a mesa, um prato é removido ou a rolha é aberta e o gás é imediatamente inflamado com uma lasca. À medida que o metano queima, a chama desce para o cilindro.

Para que a chama permaneça o tempo todo acima do cilindro e seja claramente visível para os alunos, a água pode ser gradualmente despejada no cilindro com metano em chamas, deslocando assim o gás para fora (Fig. 4).

2. O metano é inflamado diretamente no tubo de saída do dispositivo para obtenção de gás ou gasômetro (em ambos os casos, a verificação da pureza é obrigatória!). O tamanho da chama é controlado pela intensidade de aquecimento no primeiro caso e pela altura da coluna de líquido de deslocamento no segundo caso. Se o metano é purificado das impurezas, ele queima com uma chama quase incolor. Para eliminar um pouco da luminosidade da chama (cor amarela) devido aos sais de sódio no vidro do tubo, uma ponta de metal pode ser fixada na extremidade do tubo.

ALDEÍDOS E CETONAS

No estudo dos aldeídos, os alunos experimentam a natureza gradual da oxidação de substâncias orgânicas, a química de importantes processos de produção e o princípio de obtenção de resinas sintéticas.

Para que os alunos compreendam o lugar dos aldeídos na série de produtos de oxidação de hidrocarbonetos, ao compilar equações químicas, não se deve evitar o uso de nomes e fórmulas de ácidos em que os aldeídos são convertidos. As fórmulas dos ácidos podem ser dadas dogmaticamente de antemão; no futuro, os alunos receberão justificativa experimental para eles.

No estudo dos aldeídos, a maioria dos experimentos são realizados com o formaldeído como a substância mais acessível à escola e de grande importância industrial. De acordo com isso, o formaldeído recebe o lugar principal neste capítulo. Para o acetaldeído, apenas as reações de produção são consideradas. As cetonas não são ensinadas especificamente na escola; portanto, destes, apenas um representante é tomado aqui - a acetona, e os experimentos com ela são dados principalmente para trabalhos extracurriculares dos alunos.

FORMALDEÍDO (METANAL)

É aconselhável construir um plano para estudar essa substância para que, imediatamente após se familiarizar com as propriedades físicas dos aldeídos, os alunos aprendam como obtê-la, depois as propriedades químicas etc. Um conhecimento um pouco anterior dos métodos de obtenção de aldeídos permitirá ainda, ao estudar as propriedades químicas (reações de oxidação), considerar os aldeídos como um elo na cadeia de oxidação dos hidrocarbonetos.

A formalina pode ser usada como amostra ao se familiarizar com as propriedades do formaldeído. Isso deve garantir imediatamente que os alunos entendam claramente a diferença entre formalina e formaldeído.

O cheiro de formaldeído. Das propriedades físicas do formaldeído, a familiarização com o cheiro é a mais acessível na prática. Para isso, tubos de ensaio com 0,5-1 ml de formalina são distribuídos às mesas dos alunos. Uma vez que os alunos estejam familiarizados com o cheiro, a formalina pode ser coletada e usada para outros experimentos. A familiarização com o cheiro da formalina permitirá que os alunos detectem essa substância em outros experimentos.

Inflamabilidade do formaldeído. A formalina é aquecida em um tubo de ensaio e os vapores liberados são inflamados; queimam com uma chama quase incolor. A chama pode ser vista se você incendiar uma lasca ou um pedaço de papel nela. O experimento é realizado em uma capela de exaustão.

Obtenção de formaldeído. Como, antes de conhecer as propriedades químicas, o formaldeído só pode ser detectado pelo olfato, a primeira experiência de obtenção deve ser feita na forma de trabalho de laboratório.

1. Despeje algumas gotas de metanol em um tubo de ensaio. Na chama de um queimador, um pequeno pedaço de malha de cobre enrolado em um tubo ou uma espiral de fio de cobre é aquecido e rapidamente reduzido a metanol.

Quando calcinado, o cobre oxida e fica coberto com uma camada preta de óxido de cobre, em álcool é restaurado novamente e fica vermelho:

Um forte odor de aldeído é detectado. Se o processo de oxidação for repetido 2-3 vezes, uma concentração significativa de formaldeído pode ser obtida e a solução pode ser usada para experimentos subsequentes.

2. Além do óxido de cobre, outros agentes oxidantes familiares aos alunos podem ser usados ​​para obter formaldeído.

A uma solução fraca de permanganato de potássio em um tubo de demonstração, adicione 0,5 ml de metanol e a mistura é aquecida até a ebulição. O cheiro de formaldeído aparece e a cor roxa do permanganato desaparece.

2-3 ml de uma solução saturada de dicromato de potássio K 2 Cr 2 O 7 e o mesmo volume de ácido sulfúrico concentrado são despejados em um tubo de ensaio. Adicione metanol gota a gota e aqueça a mistura com muito cuidado (aponte a abertura do tubo para o lado!). Além disso, a reação prossegue com a liberação de calor. A cor amarela da mistura de cromo desaparece e a cor verde do sulfato de cromo aparece.

A equação de reação com os alunos não pode ser desmontada. Como no caso anterior, eles são informados apenas que o bicromato de potássio oxida o álcool metílico a aldeído, transformando-se em um sal de cromo trivalente Cr 2 (SO 4) 3.

A interação do formaldeído com o óxido de prata(reação de um espelho de prata). Esta experiência deve ser demonstrada aos alunos de forma a servir simultaneamente de instrução para a sessão prática subsequente.

Obtenção de resinas de fenol-formaldeído. A maior parte do formaldeído obtido na indústria é utilizada para a síntese de fenol-formaldeído e outras resinas necessárias para a produção de plásticos. A produção de resinas de fenol-formaldeído é baseada na reação de policondensação.

O mais acessível em condições escolares é a síntese de resina de fenol-formaldeído. A essa altura, os alunos já estão familiarizados com os dois materiais de partida para a produção de resina - fenol e formaldeído; a experiência é relativamente descomplicada e ocorre sem problemas; A química do processo não é particularmente difícil para os alunos se for descrita da seguinte forma:

Dependendo da proporção quantitativa de fenol e formaldeído, bem como do catalisador utilizado (ácido ou alcalino), pode-se obter resina novolac ou resol. O primeiro deles é termoplástico e tem a estrutura linear dada acima. A segunda é termofixa, pois suas moléculas lineares contêm grupos álcool livres - CH 2 OH, capazes de reagir com átomos de hidrogênio móveis de outras moléculas, resultando em uma estrutura tridimensional.

ACETEC ALDEÍDO (ETANAL)

Após um conhecimento detalhado das propriedades do formaldeído nesta seção do tópico, experimentos relacionados à produção de acetaldeído são de grande importância. Esses experimentos podem ser projetados para: a) mostrar que todos os aldeídos podem ser obtidos por oxidação dos álcoois monohídricos correspondentes, b) mostrar como a estrutura dos aldeídos pode ser comprovada experimentalmente, c) apresentar a química do método industrial para obter acetaldeído de acordo com para Kuchsrov.

Preparação de acetaldeído por oxidação de etanol. O óxido de cobre (II) pode ser considerado um agente oxidante para o álcool. A reação prossegue de forma semelhante à oxidação do metanol:

• 1. Não mais do que 0,5 ml de álcool etílico é derramado em um tubo de ensaio e um fio de cobre incandescente é imerso. O odor de acetaldeído, que lembra frutas, é detectado e a redução do cobre é observada. Se o álcool for oxidado 2-3 vezes, cada vez aquecendo o cobre até que o óxido de cobre seja formado, então, tendo coletado as soluções obtidas pelos alunos em tubos de ensaio, será possível usar aldeído para experimentos com ele.
• 2. Coloca-se 5 g de dicromato de potássio K2Cr2O7 triturado num frasco pequeno com tubo de drenagem, despeja-se 20 ml de ácido sulfúrico diluído (1:5) e depois 4 ml de álcool etílico. Um refrigerador é acoplado ao frasco e aquecido em uma pequena chama através de uma malha de amianto. O receptor para o destilado é colocado em água gelada ou neve. Um pouco de água é derramado no receptor e a extremidade da geladeira é abaixada na água. Isso é feito para reduzir a volatilização dos vapores de acetaldeído (p.e. 21 °C). Juntamente com o etanol, uma certa quantidade de água, álcool não reagido, ácido acético formado e outros subprodutos da reação são destilados no receptor. No entanto, não é necessário isolar o acetaldeído puro, pois o produto resultante apresenta bom desempenho nas reações usuais dos aldeídos. A presença de aldeído é determinada pelo cheiro e pela reação de um espelho de prata.

A atenção dos alunos é atraída para a mudança de cor no frasco. A cor verde do sulfato de cromo (III) Cr 2 (SO 4) 3 resultante torna-se especialmente distinta se o conteúdo do frasco for diluído com água após o experimento. Nota-se que a mudança na cor do bicromato de potássio ocorreu devido à oxidação do álcool por ele.

Obtenção do acetaldeído por hidratação do acetileno. A notável descoberta do químico russo M.G. Kucherov - a adição de água ao acetileno na presença de sais de mercúrio formou a base de um método industrial generalizado para a produção de acetaldeído.

Apesar da grande importância e acessibilidade para a escola, esse método raramente é demonstrado nas aulas de química.

Na indústria, o processo é realizado passando acetileno em água contendo sais divalentes de mercúrio e ácido sulfúrico a uma temperatura de 70°C. O acetaldeído formado nessas condições é destilado e condensado, após o que entra em torres especiais para oxidação em ácido acético. O acetileno é obtido do carbeto de cálcio da maneira usual e purificado das impurezas.

A necessidade de purificar o acetileno e manter a temperatura no vaso reacional, por um lado, e a incerteza na obtenção do produto desejado, por outro, costumam reduzir o interesse por esse experimento. Enquanto isso, o experimento pode ser realizado de forma bastante simples e confiável, tanto de forma simplificada quanto em condições semelhantes às industriais.

1. No dispositivo mostrado na fig. 29.

A primeira etapa é a produção de acetileno. Pedaços de carboneto de cálcio são colocados no frasco e água ou uma solução saturada de sal comum é adicionada lentamente do funil de gotejamento. A velocidade de fixação é ajustada de modo que um fluxo constante de acetileno seja estabelecido, aproximadamente uma bolha por 1-2 s. A purificação do acetileno é realizada em uma lavadora com uma solução de sulfato de cobre:

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

Após a purificação, o gás é passado para um frasco com uma solução de catalisador (15–20 ml de água, 6–7 ml de ácido sulfúrico concentrado e cerca de 0,5 g de óxido de mercúrio (II). O frasco, onde o acetileno é hidratado, é aquecido com um queimador (álcool), e o acetaldeído resultante na forma gasosa entra em tubos de ensaio com água, onde é absorvido.

Após 5-7 minutos em um tubo de ensaio, é possível obter uma solução de etanal de concentração significativa. Para completar o experimento, primeiro interrompa o fornecimento de água ao carboneto de cálcio, depois desconecte o dispositivo e, sem nenhuma destilação adicional do aldeído do frasco de reação, use as soluções resultantes em tubos de ensaio para os experimentos correspondentes.

2. Na forma mais simplificada, a reação de M.G. Kucherov pode ser realizada da seguinte forma.

Em um pequeno balão de fundo redondo, 30 ml de água e 15 ml de solução conc. ácido sulfúrico. A mistura é resfriada e um pouco (na ponta de uma espátula) de óxido de mercúrio (II) é adicionado a ela. A mistura é aquecida cuidadosamente através de uma malha de amianto para ferver, enquanto o óxido de mercúrio é convertido em sulfato de mercúrio (II).

Opção 1

1. Escreva as equações de reação que podem ser usadas para realizar as seguintes transformações: metano → clorometano → metanol → formaldeído → ácido fórmico. Especifique as condições de reação.

2. Escreva a fórmula estrutural de uma substância da composição C₃H₆O₂, se for conhecido que sua solução aquosa muda a cor de laranja de metila para vermelho, com cloro essa substância forma o composto C₃H₅ClO₂, e quando seu sal de sódio é aquecido com hidróxido de sódio , o etano é formado. Nomeie a substância.

3. Calcule a massa da substância (em gramas) e a quantidade de substância (em mols) de cada produto durante as seguintes transformações: bromoetano → etanol → ácido etanoico. O bromoetano foi retirado com uma massa de 218 g.

opção 2

1. Escreva as equações de reação que podem ser usadas para realizar as seguintes transformações: acetileno → etileno → etanol → acetaldeído → ácido acético. Especifique as condições de reação.

2. Escreva a fórmula estrutural de uma substância de composição C₄H₈O, se souber que ela interage com o hidróxido de cobre (II) e forma ácido 2-metilpropanóico por oxidação. Nomeie esta substância.

3. Calcule a massa da substância (em gramas) e a quantidade de substância (em moles) de cada produto durante as seguintes transformações: propano → 2-cloropropano → propanol-2. O propano foi tomado com uma massa de 22 g.

Opção 3

1. Escreva as equações de reação que podem ser usadas para realizar as seguintes transformações: metano → acetileno → acetaldeído → álcool etílico → ácido etanóico. Especifique as condições de reação.

2. Escreva a fórmula estrutural de uma substância de composição C₅H₁₀O, se for conhecido que ela adiciona hidrogênio na presença de um catalisador, e quando aquecida com hidróxido de cobre (II) recém-preparado, forma um precipitado vermelho. Nomeie esta substância.

3. Calcule a massa da substância (em gramas) e a quantidade de substância (em mols) de cada produto durante as seguintes transformações: benzeno → clorobenzeno → fenol. O benzeno foi tomado com uma massa de 156 g.

Opção 4

1. Escreva as equações de reação que podem ser usadas para realizar as seguintes transformações: metano → formaldeído → metanol → ácido fórmico → ácido carbônico. Especifique as condições de reação.

2. Escreva a fórmula estrutural de uma substância de composição C₂H₆O₂, se for conhecida que ela interage com o sódio para liberar hidrogênio e forma uma substância azul brilhante com hidróxido de cobre (II). Nomeie esta substância.

3. Calcule a massa da substância (em gramas) e a quantidade de substância (em moles) de cada produto durante as seguintes transformações: clorometano → metanol → ácido metanóico. O clorometano foi tomado com uma massa de 202 g.

Tópico 1. Fundamentos Teóricos da Química Orgânica (4 h)

Formação da química orgânica como ciência. matéria orgânica. Química orgânica. Teoria da estrutura de compostos orgânicos A. M. Butlerova. Esqueleto de carbono. Radicais. grupos funcionais. série homóloga. Homólogos.
Isomeria estrutural. Nomenclatura. Importância da teoria da estrutura dos compostos orgânicos.
Natureza eletrônica das ligações químicas em compostos orgânicos. Métodos para quebrar ligações em moléculas de substâncias orgânicas. Eletrófilos. Nucleófilos.
Classificação de compostos orgânicos.
Demonstrações. Conhecimento de amostras de substâncias e materiais orgânicos. Modelos de moléculas de substâncias orgânicas. Solubilidade de substâncias orgânicas em água e solventes não aquosos. Fusão, carbonização e combustão de substâncias orgânicas.

HIDROCARBONETOS (23h)

Tópico 2 Limitar hidrocarbonetos (alcanos) (7 horas)

Estrutura eletrônica e espacial de alcanos. série homóloga. Nomenclatura e isomeria. Propriedades físicas e químicas dos alcanos. reação de substituição. Recibo e o uso de alcanos.
Cicloalcanos. Estrutura de moléculas, séries homólogas. Encontrando na natureza. Propriedades físicas e químicas.
Demonstrações. Explosão de uma mistura de metano e ar. A proporção de alcanos para ácidos, álcalis, solução de permanganato de potássio e água de bromo.
Experimentos de laboratório. Fazendo modelos de moléculas de hidrocarbonetos e

derivados de halogênio.
Trabalho prático. Determinação qualitativa de carbono, hidrogênio e cloro em substâncias orgânicas.
Tarefas de cálculo. Encontrar a fórmula molecular de um composto orgânico em peso (volume) de produtos de combustão.

Tópico 3. Hidrocarbonetos insaturados (6 horas)

Alcenos. Estrutura eletrônica e espacial de alcenos. série homóloga. Nomenclatura. Isomeria: cadeia de carbono, múltiplas posições de ligação, cis-, trans- isomeria. Propriedades químicas: reação de oxidação, adição, polimerização. Regra de Markovnikov. Preparação e uso de alcenos.
Alcadienos. Estrutura. Propriedades, aplicação. borracha natural.
Alcinos. Estrutura eletrônica e espacial do acetileno. Homólogos e isômeros. Nomenclatura. Propriedades físicas e químicas. Reacções de adição e substituição. Recibo. Inscrição.
Demonstrações. Obtenção de acetileno pelo método de carboneto. A interação do acetileno com uma solução de permanganato de potássio e água de bromo. Acetileno em chamas. Decomposição da borracha durante o aquecimento e teste de produtos de decomposição.
Trabalho prático. Obtenção de etileno e estudo de suas propriedades.

Tópico 4. Hidrocarbonetos aromáticos (arenos) (4 horas)

Arenas. Estrutura eletrônica e espacial do benzeno. Isomeria e nomenclatura. Propriedades físicas e químicas do benzeno. Homólogos de benzeno. Peculiaridades das propriedades químicas de homólogos de benzeno no exemplo do tolueno. Relação genética de hidrocarbonetos aromáticos com outras classes de hidrocarbonetos.
Demonstrações. Benzeno como solvente, combustão de benzeno. A proporção de benzeno para água de bromo e solução de permanganato de potássio. Oxidação do tolueno.

Tópico 5. Fontes naturais de hidrocarbonetos (6 horas)

Gás natural. Gases de petróleo associados. Petróleo e derivados. propriedades físicas. Formas de refino de petróleo. Destilação. Craqueamento térmico e catalítico. Produção de coque.
Experimentos de laboratório. Familiarização com amostras de produtos refinados.
Tarefas de cálculo.

COMPOSTOS ORGÂNICOS CONTENDO OXIGÊNIO (25 h)

Tópico 6. Álcoois e fenóis (6 horas)

Álcoois saturados monohídricos. Estrutura das moléculas, grupo funcional. Ligação de hidrogênio. Isomeria e nomenclatura. Propriedades do metanol (etanol), produção e aplicação. O efeito fisiológico dos álcoois no corpo humano. Relação genética de álcoois monohídricos saturados com hidrocarbonetos.
álcoois polihídricos. Etilenoglicol, glicerina. Propriedades, aplicação.
Fenóis. A estrutura da molécula de fenol. Influência mútua de átomos em uma molécula no exemplo de uma molécula de fenol. propriedades do fenol. Toxicidade do fenol e seus compostos. O uso de fenol.
Demonstrações. Interação do fenol com água de bromo e solução de hidróxido de sódio.
Experimentos de laboratório. Dissolução de glicerina em água. Reação de glicerol com hidróxido de cobre(II).
Tarefas de cálculo. Cálculos de acordo com equações químicas, desde que um dos reagentes seja dado em excesso.

Tópico 7. Aldeídos, cetonas (3 horas)

Aldeídos. A estrutura da molécula de formaldeído. grupo funcional. Isomeria e nomenclatura. propriedades dos aldeídos. Formaldeído e acetaldeído: produção e aplicação.
A acetona é um representante das cetonas. A estrutura da molécula. Inscrição.
Demonstrações. Interação do metanal (etanal) com uma solução de amônia de óxido de prata(I) e hidróxido de cobre(II). Dissolução em acetona de várias substâncias orgânicas.
Experimentos de laboratório. Preparação de etanol por oxidação de etanol. Oxidação de metanal (etanal) com uma solução de amônia de óxido de prata(I). Oxidação de metanal (etanal) com hidróxido de cobre(II).

Tópico 8. Ácidos carboxílicos (6 horas)

Ácidos carboxílicos limitantes monobásicos. A estrutura das moléculas. grupo funcional. Isomeria e nomenclatura. Propriedades dos ácidos carboxílicos. reação de esterificação. Obtenção de ácidos carboxílicos e aplicação.
Breve informação sobre ácidos carboxílicos insaturados.
Relação genética de ácidos carboxílicos com outras classes de compostos orgânicos.
Trabalho prático
Preparação e propriedades dos ácidos carboxílicos.
Resolução de problemas experimentais para o reconhecimento de substâncias orgânicas.

Tópico 9. Éteres complexos. Gorduras (3 horas)

Ésteres: propriedades, produção, aplicação. Gorduras. A estrutura das gorduras. Gorduras na natureza. Propriedades. Inscrição.
Detergentes. Regras para o manuseio seguro de produtos químicos domésticos.
Experimentos de laboratório. Solubilidade das gorduras, prova de sua natureza insaturada, saponificação das gorduras. Comparação das propriedades de sabão e detergentes sintéticos. Conhecimento de amostras de detergentes. Estudo de sua composição e instruções de uso.

Tópico 10. Carboidratos (7 horas)

Glicose. A estrutura da molécula. Isomerismo óptico (espelho). A frutose é um isômero da glicose. propriedades da glicose. Inscrição. Sacarose. A estrutura da molécula. Propriedades, aplicação.
Amido e celulose são representantes de polímeros naturais. Reação de policondensação. Propriedades físicas e químicas. Encontrando na natureza. Inscrição. Fibra de acetato.
Experimentos de laboratório. Interação de glicose com hidróxido de cobre(II). Interação da glicose com uma solução de amônia de óxido de prata(I). A interação da sacarose com o hidróxido de cálcio. Interação do amido com o iodo. hidrólise do amido. Conhecimento de amostras de fibras naturais e artificiais.
Trabalho prático. Resolução de problemas experimentais para a produção e reconhecimento de substâncias orgânicas.

Tópico 11. Aminas e aminoácidos (3 horas)

Aminas. A estrutura das moléculas. Grupo amino. Propriedades físicas e químicas. A estrutura da molécula de anilina. Influência mútua de átomos em uma molécula no exemplo de uma molécula de anilina. propriedades da anilina. Inscrição.
Aminoácidos. Isomeria e nomenclatura. Propriedades. Aminoácidos como compostos orgânicos anfotéricos. Inscrição. Relação genética de aminoácidos com outras classes de compostos orgânicos.

Tópico 12. Proteínas (4 horas)

Esquilos- polímeros naturais. Composição e estrutura. Propriedades físicas e químicas. A transformação das proteínas no corpo. Avanços no estudo e síntese de proteínas.
O conceito de compostos heterocíclicos contendo nitrogênio. Piridina. Pirrole. Bases de pirimidina e purina. Ácidos nucleicos: composição, estrutura.
Química e saúde humana. Medicamentos. Problemas associados ao uso de drogas.
Demonstrações. Tingimento de tecidos com corante anilina. Prova da presença de grupos funcionais em soluções de aminoácidos.
Experimentos de laboratório. Reações de cor para proteínas (reações de biureto e xantoproteína).

COMPOSTOS DE ALTO MOLECULAR (7 horas)

Tópico 13. Polímeros sintéticos (7 horas)

O conceito de compostos macromoleculares. Polímeros obtidos em reações de polimerização. A estrutura das moléculas. Estrutura estereoneregular e estereorregular de polímeros. Polietileno. Polipropileno. Termoplasticidade. Polímeros obtidos em reações de policondensação. Resinas de fenol-formaldeído. termofixo.
Borrachas sintéticas. Estrutura, propriedades, obtenção e aplicação.
Fibras sintéticas. Kapron. Lavsan.
Generalização de conhecimentos no curso de química orgânica. Química orgânica, homem e natureza.
Demonstrações. Amostras de plásticos, borrachas sintéticas
e fibras sintéticas.
Experimentos de laboratório. Estudo das propriedades de polímeros termoplásticos. Determinação de cloro em cloreto de polivinila. Estudo das propriedades das fibras sintéticas.
Trabalho prático. Reconhecimento de plásticos e fibras.
Tarefas de cálculo. Determinação da fração de massa ou volume do rendimento do produto de reação a partir do teoricamente possível.

Grau 11
70 h/ano (2 h/semana; 7 h de reserva)

Estes são derivados de hidrocarbonetos em que um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo hidroxi. A fórmula geral dos álcoois é CH 2 n +1 Oh.

Classificação dos álcoois monohídricos.

Dependendo do local onde ELE- agrupar, distinguir:

Álcoois primários:

Álcoois secundários:

Álcoois terciários:

.

Isomeria de álcoois monohídricos.

Por álcoois monohídricos isomerismo característico do esqueleto de carbono e isomerismo da posição do grupo hidroxi.

Propriedades físicas de álcoois monohídricos.

A reação ocorre de acordo com a regra de Markovnikov, portanto, apenas álcool primário pode ser obtido a partir de alcenos primários.

2. Hidrólise de haletos de alquila sob a influência de soluções aquosas de álcalis:

Se o aquecimento for fraco, ocorre desidratação intramolecular, resultando na formação de éteres:

B) Os álcoois podem reagir com haletos de hidrogênio, com álcoois terciários reagindo muito rapidamente, enquanto álcoois primários e secundários reagem lentamente:

O uso de álcoois monohídricos.

Álcoois Eles são usados ​​principalmente na síntese orgânica industrial, na indústria alimentícia, na medicina e na farmácia.

Tópico da lição:

“Representantes de ácidos carboxílicos insaturados. Relação entre hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos e ácidos"

O objetivo da aula: Sistematizar e aprofundar o conhecimento dos alunos sobre grupos funcionais, homologia utilizando o exemplo de ácidos carboxílicos monobásicos limitantes. Consolidar a capacidade dos alunos para designar a distribuição da densidade electrónica nas moléculas de ácidos carboxílicos específicos. Destaque as propriedades químicas comuns dos ácidos na química orgânica e inorgânica. Enfatize a unidade das substâncias. Desenvolvimento de competências para aplicação independente de conhecimentos ao considerar ácidos carboxílicos insaturados. Ao revelar uma conexão genética, mostre a diversidade de substâncias orgânicas, a transição de uma estrutura mais simples para uma mais complexa, a transição de mudanças quantitativas para qualitativas, a formação de uma visão de mundo dialético-materialista.

Equipamento: Filmes para codoscópio.

1. Modelo de moléculas de HCOOH, CH 3 COOH.

2. "Ligação de hidrogênio"

3. "Comparação de ácidos HCOOH e CH 3 COOH, CH 3 COOH e CH 2 ClCOOH "

4. "Isômeros espaciais de ácido insaturado C 17 H 33 COOH"

Soluções: CH 3 COOH, Na 2 C0 3 ; NaOH; fenolftaleína; ácido esteárico C17H35COOH, ácido oleico C 17 N 33 COOH, sal cristalino acetato de sódio - CH 3 COONa, sabonete, aspirina, fibra de acetato, filme, (CH3COO) 2 Pb, látex.

Métodos de aula: Conversação, levantamento individual frontal, uso de cartões, filmes para codoscópio, demonstração de recursos visuais, realização de experimentos.

Plano de aula:

1. Generalização do conhecimento sobre ácidos carboxílicos.

2. Propriedades físicas, a presença na natureza de ácidos carboxílicos monobásicos limitantes.

3. Propriedades químicas dos ácidos carboxílicos monobásicos limitantes.

4. Obtenção de ácidos carboxílicos monobásicos limitantes.

5. O uso de ácido fórmico, ácido acético e ácidos monobásicos de maior limitação.

6. Conhecimento de ácidos carboxílicos insaturados, suas propriedades, aplicação.

7. Relação genética entre hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos, ácidos carboxílicos.

Progresso da lição: (palavra introdutória)

Hoje continuamos falando sobre ácidos carboxílicos, substâncias tão diversas em sua estrutura. Seus campos de aplicação são interessantes e multifacetados.

Basta introduzir uma ligação múltipla radical e conheceremos os ácidos carboxílicos monobásicos insaturados. Assim, o objetivo de nossa lição é consolidar, melhorar o conhecimento sobre ácidos, produtos de oxidação de hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos, por conta própria, usando todo o conhecimento acumulado e capacidade de prever as propriedades de ácidos insaturados.

Chamo 6 alunos para o quadro que trabalham nos cartões.

Nº 1. "Propriedades químicas dos ácidos carboxílicos"

Nº 2. "Propriedades especiais dos ácidos carboxílicos"

Número 3. "Propriedades específicas do ácido fórmico"

Nº 4. "Métodos para obter ácido fórmico"

Número 5. "Métodos para a produção de ácido acético"

Número 6. “A obtenção de ácido esteárico em laboratório e de acordo com o método de N.M. Emanuel"

Ao mesmo tempo, estou realizando uma pesquisa presencial.

Perguntas para a turma:

1. Quais compostos são chamados de ácidos carboxílicos?

2. Como são classificados os ácidos carboxílicos?

3. Qual é a fórmula geral para limitar os ácidos carboxílicos monobásicos? Nomeie os representantes da série homóloga, dê-lhes nomes?

4. Encontrar ácidos na natureza (mostrando as fórmulas dos ácidos lático, cítrico, oxálico).

Acrescento: até os ácidos são encontrados na natureza na forma de gorduras animais e vegetais, em óleos e também em ceras (ou seja, na forma de ésteres). Esses ácidos foram descobertos há muito tempo. Na manteiga de amendoim - ácido araquídico C 19 N 39 COOH, em palma - palmítico C 15H31COOH.

Mas ácidos ímpares com um grande número de átomos de carbono geralmente não são encontrados na natureza, eles são obtidos sinteticamente e são chamados de numerais gregos.

5. Propriedades físicas dos ácidos carboxílicos?

Ouvimos as respostas dos alunos que trabalharam no quadro em cartões. Depois que eles explicaram as propriedades químicas dos ácidos carboxílicos, a atenção foi voltada para a semelhança dos ácidos orgânicos e as características na manifestação das propriedades dos ácidos orgânicos - como substâncias de estrutura mais complexa.

Realizamos experimentos específicos para ácidos inorgânicos e orgânicos. (Experiências foram realizadas pelos alunos em uma mesa de demonstração).

1) 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2Í + Mg° → Mg + H2°

2) CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COOHa + H 2 O

H + OH \u003d H 2 0

3) 2CH 3 COOH + Na 2 C0 3 → 2CH 3 COONa + C0 2 + H 2 O

2H + CO 3 → C0 2 + H 2 O.

(mostrando o sal cristalino CH 3 COOH)

Após as respostas de todos os alunos na lousa, proponho olhar para o modelo das moléculas de HCOOH e CH 3 COOH (projetando o filme nº 1 através do retroprojetor). Perguntas para a turma:

• Onde o ácido fórmico é usado?

Ouvimos adições sobre o uso de UNO.

O que explica o aumento da produção de ácido fórmico nos últimos anos?

Minha adição:

Agente desinfetante e "calmante" (distrativo) - o chamado álcool fórmico. Esta não é apenas uma solução de ácido fórmico em etanol, sua força é suficiente para catalisar sua própria reação com álcool - esterificação, à qual o ácido acético, por exemplo, sem a ajuda de outro, mais poderoso, é incapaz, ou seja, temos uma composição de equilíbrio de ácido fórmico, etanol e formato de etila.

O ácido fórmico é usado na produção de solventes. A atividade catalítica do HCOOH também desempenha um papel na produção de borracha natural e é usada para coagular o látex. Não dispensa o ácido fórmico ao vestir o couro, aqui serve como catalisador para a hidrólise das gorduras que poluem a pele e promove o bronzeamento.

Outra grande vantagem do ácido fórmico é que ao longo do tempo ele se decompõe por si só, o que significa que qualquer produção associada a ele é ecologicamente correta. O ácido fórmico pode ser usado para decapagem de chapas de aço, processamento de madeira, o rendimento da polpa de madeira aumentaria uma vez e meia e os problemas de poluição ambiental, inevitáveis ​​com a versão tradicional da tecnologia que consome ácidos minerais, poderiam ser amplamente eliminados .

Onde o ácido acético é usado?

O que são herbicidas?

Escreva as fórmulas estruturais de alguns híbridos. (mensagem adicional).

Onde os ácidos carboxílicos superiores são usados?

Projetando o filme #2.

Consideramos onde: (em álcoois, aldeídos, ácidos), uma ligação de hidrogênio é formada.

Projetando o filme #3.

Analisamos qual ácido é mais forte:

HCOH e CH3COOH

CH3COOH e CH3C1COOH.

Considere ácidos carboxílicos insaturados. Chamo o aluno para o quadro. Escrevemos a cadeia na qual nos familiarizamos com dois ácidos insaturados:

CH 3 -CH 2 -COOH → CH 2 \u003d CH-COOH → CH 2 \u003d C - COOH

acrílico ‌‌ │

SNz

ácido metalacrílico

Outro aluno:

H 2

C I7 H 35 COOH → C 17 H zz COOH

Ácido oleico

Existem isômeros espaciais para: CH h - (CH 2) 7 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH?

Mostre a fita nº 4.

O ácido oleico é um isômero cis, sua forma molecular é a seguinte. Que as forças de interação entre as moléculas são relativamente pequenas e a substância acaba sendo líquida. As moléculas do isômero trans são mais alongadas; eles podem se juntar mais de perto, as forças de interação entre eles são grandes e a substância acaba sendo sólida - este é o ácido etanodióico.

CH s - (CH 2) 4 -CH \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH

Ácido linoleico

Quais reações são típicas para ácidos insaturados?

a) Os alunos caracterizam independentemente as propriedades químicas. Fazendo registros:

Como os ácidos reagem com os álcoois?

CH 2 \u003d C-COOH + NOCH 3 ↔ CH 2 \u003d C - COOSH 3

│ │

CH 3 CH 3

b) Quanto aos compostos insaturados, as reações de adição, polimerização, oxidação são características. Por exemplo:

C 17 H sz COOH + H 2 → C 17 H 35 COOH

Esteárico oleico

Por oxidação de ácidos, óleos de secagem são obtidos a partir de óleos de linhaça e cânhamo, que incluem ácidos oleico e linoleico na forma de ésteres.

Considere a relação genética entre carbonos e compostos orgânicos contendo oxigênio.

Projetando o filme #5.

Defino tarefas para grupos de alunos.

Tarefa número 1. O país em que você mora é rico em carvão, faça uma corrente para conseguir CH da COOH.

A resposta correta é:

C + H 2 O + H 2 O + O 2

CaO → CaC 2 → C 2 H 2 → CH 3 COOH → CH 3 COOH

Tarefa número 2. Com base no óleo, obtenha CH3COOH.

Resposta correta:

Óleo → pirólise → C 2 H 4 → C 2 H 5 OH → CH 3 COOH ou

Óleo → C 4 H 10 → CH 3 COOH.

Passando de uma substância para outra, para uma estrutura mais complexa, confirmamos uma das leis da dialética da transição para as qualitativas, a unidade e a inter-relação das substâncias inorgânicas e orgânicas são novamente traçadas.

Eu avalio os alunos.

Trabalho de casa.