Uma diferença significativa na estrutura e propriedades dos compostos orgânicos dos inorgânicos, a uniformidade das propriedades das substâncias da mesma classe, a composição complexa e a estrutura de muitos materiais orgânicos determinam as características da análise qualitativa dos compostos orgânicos.

Na química analítica de compostos orgânicos, as principais tarefas são a atribuição de substâncias analisadas a uma determinada classe de compostos orgânicos, a separação de misturas e a identificação de substâncias isoladas.

Distinguir orgânico elementar análise projetada para detectar elementos em compostos orgânicos, funcional– para detectar grupos funcionais e molecular- para detectar substâncias individuais por propriedades especiais de moléculas ou uma combinação de dados de análise elementar e funcional e constantes físicas.

Análise elementar qualitativa

Os elementos mais comumente encontrados em compostos orgânicos (C, N, O, H, P, S, Cl, I; menos frequentemente As, Sb, F, vários metais) são geralmente detectados usando reações redox. Por exemplo, o carbono é detectado pela oxidação de um composto orgânico com trióxido de molibdênio quando aquecido. Na presença de carbono, o MoO 3 é reduzido aos óxidos inferiores de molibdênio e forma azul de molibdênio (a mistura fica azul).

Análise funcional qualitativa

A maioria das reações para a detecção de grupos funcionais são baseadas em oxidação, redução, formação de complexos e condensação. Assim, por exemplo, os grupos insaturados são detectados pela reação de bromação no local das ligações duplas. A solução de bromo torna-se incolor:

H 2 C \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br

Os fenóis são detectados por complexação com sais de ferro(III). Dependendo do tipo de fenol, formam-se complexos de várias cores (do azul ao vermelho).

Análise molecular qualitativa

Ao realizar uma análise qualitativa de compostos orgânicos, dois tipos de problemas geralmente são resolvidos:

1. Descoberta de um composto orgânico conhecido.

2. Estudo de um composto orgânico desconhecido.

No primeiro caso, conhecendo a fórmula estrutural de um composto orgânico, são selecionadas reações qualitativas aos grupos funcionais contidos na molécula do composto para detectá-lo. Por exemplo, o salicilato de fenil é o éster de fenil do ácido salicílico:

pode ser detectado por grupos funcionais: fenol hidroxila, grupo fenil, grupo éster e azoacoplamento com qualquer composto diazo. A conclusão final sobre a identidade do composto analisado com uma substância conhecida é feita com base em reações qualitativas, necessariamente envolvendo dados sobre uma série de constantes físico-químicas - pontos de fusão, pontos de ebulição, espectros de absorção, etc. A necessidade de usar esses dados é explicado pelo fato de que os mesmos grupos funcionais podem ter diferentes compostos orgânicos.

Ao estudar um composto orgânico desconhecido, são realizadas reações qualitativas para elementos individuais e a presença de vários grupos funcionais nele. Tendo recebido uma idéia sobre o conjunto de elementos e grupos funcionais, a questão da estrutura do composto é decidida com base em quantitativo definições de composição elementar e grupos funcionais, peso molecular, espectros de massa UV, IR, RMN.

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO E CIÊNCIA DA FEDERAÇÃO RUSSA

UNIVERSIDADE DE CONSTRUÇÃO DO ESTADO DE ROSTOV

Aprovado na reunião

Departamento de Química

INSTRUÇÕES METODOLÓGICAS

ao trabalho de laboratório

"ANÁLISE QUALITATIVA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS"

Rostov-on-Don, 2004

UDC 543.257(07)

Orientações para o trabalho laboratorial "Análise qualitativa de compostos orgânicos". – Rostov n/a: Rost. Estado constrói. un-t, 2004. - 8 p.

As instruções fornecem informações sobre as características da análise de compostos orgânicos, métodos para detectar carbono, hidrogênio, nitrogênio, enxofre e halogênios.

As instruções metódicas destinam-se ao trabalho com alunos da especialidade 1207 formas de educação em tempo integral e meio período.

Compilado por: E. S. Yagubyan

Editor N. E. Gladkikh

Modelo 2004, pos.175

Assinado para publicação em 20 de maio de 2004. Formato 60x84/16

Papel para escrever. Risógrafo. Uch.- ed. eu. 0,5. Tiragem 50 exemplares. Ordem 163.

__________________________________________________________________

Centro editorial e editorial

Universidade Estadual de Construção de Rostov.

344022, Rostov-on-Don, st. Socialista, 162

 Estado de Rostov

construção da universidade, 2004

Precauções de segurança ao trabalhar no laboratório de química orgânica

1. Antes de iniciar o trabalho, é necessário se familiarizar com as propriedades das substâncias usadas e obtidas, para entender todas as operações do experimento.

2. Você só pode começar a trabalhar com a permissão do professor.

3. Ao aquecer líquidos ou sólidos, não aponte a abertura da panela para si ou para os seus vizinhos; não olhe para o recipiente de cima para baixo, pois pode ocorrer um acidente em caso de possível ejeção da substância aquecida.

4. Manuseie ácidos concentrados e fumegantes em uma capela.

5. Adicione cuidadosamente ácidos concentrados e álcalis no tubo de ensaio, tome cuidado para não derramar em suas mãos, roupas, mesa. Se ácido ou álcali entrar em contato com sua pele ou roupas, lave-os rapidamente com bastante água e entre em contato com seu professor para obter ajuda.

6. Se a matéria orgânica corrosiva entrar em contato com a pele, a lavagem com água é, na maioria dos casos, inútil. Lavar com um solvente adequado (álcool, acetona). Aplique o solvente o mais rápido possível e em grandes quantidades.

7. Não despeje o excesso do reagente retirado e não o despeje de volta no frasco de onde foi retirado.

A análise qualitativa permite estabelecer quais elementos fazem parte da substância de teste. Os compostos orgânicos sempre contêm carbono e hidrogênio. Muitos compostos orgânicos contêm oxigênio e nitrogênio em sua composição, haletos, enxofre e fósforo são um pouco menos comuns. Os elementos listados formam um grupo de elementos - organógenos, mais frequentemente encontrados nas moléculas de substâncias orgânicas. No entanto, os compostos orgânicos podem conter quase qualquer elemento do sistema periódico. Assim, por exemplo, em lecitinas e fosfatídeos (componentes do núcleo celular e tecido nervoso) - fósforo; em hemoglobina - ferro; em clorofila - magnésio; no sangue azul de alguns moluscos - cobre ligado ao complexo.

A análise elementar qualitativa consiste na determinação qualitativa dos elementos que compõem um composto orgânico. Para fazer isso, o composto orgânico é primeiro destruído, depois os elementos que estão sendo determinados são convertidos em compostos inorgânicos simples, que podem ser estudados por métodos analíticos conhecidos.

Os elementos que compõem os compostos orgânicos, durante uma análise qualitativa, em regra, sofrem as seguintes transformações:

Com CO 2 ; H H 2 O; N - NH3; IC - IC -; S SO 4 2-; R RO 4 2-.

O primeiro teste do estudo de uma substância desconhecida para verificar se pertence à classe das substâncias orgânicas é a calcinação. Ao mesmo tempo, muitas substâncias orgânicas ficam pretas, carbonizadas, revelando assim o carbono que faz parte delas. A carbonização às vezes é observada sob a ação de substâncias removedoras de água (por exemplo, ácido sulfúrico concentrado, etc.). Essa carbonização é especialmente pronunciada quando aquecida. A chama esfumaçada de velas, queimadores são exemplos de carbonização de compostos orgânicos, comprovando a presença de carbono.

Apesar de toda a sua simplicidade, o teste de carbonização é apenas uma técnica auxiliar, indicativa e de aplicação limitada: várias substâncias não podem ser carbonizadas da maneira usual. Algumas substâncias, por exemplo, álcool e éter, mesmo com aquecimento fraco evaporam antes de terem tempo de carbonizar; outros, como uréia, naftaleno, anidrido ftálico, sublimam antes da carbonização.

Uma maneira universal de descobrir carbono em qualquer composto orgânico, não apenas em estado sólido, mas também em estado líquido e gasoso de agregação, é a combustão de uma substância com óxido de cobre (P). Neste caso, o carbono é oxidado com a formação de dióxido de carbono CO 2, que é detectado pela turbidez da água de cal ou barita.

Trabalho prático nº 1

Reagentes : parafina (C 14 H 30

Equipamento :

Observação:

2. O halogênio na matéria orgânica pode ser detectado pela reação da cor da chama.

Algoritmo de trabalho:

Despeje água de cal no tubo receptor.

Conecte o tubo de ensaio com a mistura ao tubo de ensaio com um tubo de saída de gás com rolha.

Aqueça o tubo de ensaio com a mistura na chama de uma lâmpada de álcool.

Acenda o fio de cobre na chama de uma lâmpada de álcool até que apareça uma camada preta sobre ele.

Traga o fio resfriado para a substância de teste e leve novamente a lâmpada de espírito para a chama.

Conclusão:

preste atenção a: mudanças que ocorrem com água de cal, sulfato de cobre (2).

Qual a cor da chama da lâmpada de espírito quando a solução de teste é adicionada?

Trabalho prático nº 1

"Análise qualitativa de compostos orgânicos".

Reagentes: parafina (C 14 H 30 ), água de cal, óxido de cobre (2), dicloroetano, sulfato de cobre (2).

Equipamento : suporte de metal com pé, lâmpada de espírito, 2 tubos de ensaio, cortiça com tubo de gás, fio de cobre.

Observação:

carbono e hidrogênio podem ser detectados na matéria orgânica por sua oxidação com óxido de cobre (2).

halogênio na matéria orgânica pode ser detectado usando uma reação de cor de chama.

Algoritmo de trabalho:

1ª etapa do trabalho: Fusão da parafina com óxido de cobre

1. Monte o dispositivo de acordo com a fig. 44 na página 284, para isso, coloque 1-2 g de óxido de cobre e parafina no fundo do tubo de ensaio, aqueça-o.

2ª etapa do trabalho: Determinação qualitativa do carbono.

1. Despeje água de cal no tubo receptor.

2. Conecte o tubo de ensaio com a mistura ao tubo de ensaio com um tubo de saída de gás com rolha.

3.Aqueça o tubo de ensaio com a mistura na chama de uma lâmpada de álcool.

3ª etapa do trabalho: Determinação qualitativa do hidrogênio.

1. Na parte superior do tubo de ensaio com a mistura, coloque um pedaço de algodão, colocando sulfato de cobre (2) sobre ele.

4ª etapa do trabalho: Determinação qualitativa do cloro.

1. Acenda o fio de cobre na chama de uma lâmpada de álcool até que apareça uma camada preta sobre ele.

2. Insira o fio resfriado na substância de teste e leve novamente a lâmpada de espírito para a chama.

Conclusão:

1. preste atenção a: mudanças que ocorrem com água de cal, sulfato de cobre (2).

2. Qual é a cor da chama da lâmpada de álcool quando a solução de teste é adicionada.

A maioria dos medicamentos utilizados na prática médica são substâncias orgânicas.

Para confirmar que um fármaco pertence a um determinado grupo químico, é necessário usar reações de identificação que devem detectar a presença de um determinado grupo funcional em sua molécula (por exemplo, um álcool ou hidroxila fenólica, um grupo aromático ou alifático primário, etc.). .). Essa análise é chamada de análise de grupo funcional.

A análise por grupos funcionais baseia-se nos conhecimentos adquiridos pelos alunos no estudo da química orgânica e analítica.

Em formação

Grupos funcionais - são grupos de átomos altamente reativos e que interagem facilmente com vários reagentes com um efeito analítico específico perceptível (mudança de cor, odor, gás ou precipitado, etc.).

A identificação de preparações por fragmentos estruturais também é possível.

Fragmento estrutural - esta é a parte da molécula da droga que interage com o reagente com um efeito analítico perceptível (por exemplo, ânions de ácidos orgânicos, ligações múltiplas, etc.).

Grupos funcionais

Os grupos funcionais podem ser divididos em vários tipos:

2.2.1. contendo oxigênio:

a) grupo hidroxila (álcool e hidroxila fenólica):

b) grupo aldeído:

c) grupo ceto:

d) grupo carboxila:

e) grupo éster:

f) grupo éter simples:

2.2.2. contendo nitrogênio:

a) grupos amino aromáticos e alifáticos primários:

b) grupo amino secundário:

c) grupo amino terciário:

d) grupo amida:

e) grupo nitro:

2.2.3. Enxofre contendo:

a) grupo tiol:

b) grupo sulfamida:

2.2.4. contendo halogênio:

2.3. Fragmentos estruturais:

a) ligação dupla:

b) radical fenil:

2.4. Ânions de ácidos orgânicos:

a) Íon acetato:

b) íon tartarato:

c) íon citrato:

d) íon benzoato:

Este manual metodológico fornece os fundamentos teóricos para a análise qualitativa de elementos estruturais e grupos funcionais dos métodos mais comuns de análise de substâncias medicinais na prática.

2.5. IDENTIFICAÇÃO DE HIDROXIL ALCOÓLICO

Medicamentos contendo álcool hidroxila:

a) álcool etílico

b) Metiltestosterona

c) Mentol

2.5.1. Reação de formação de ésteres

Os álcoois na presença de ácido sulfúrico concentrado formam ésteres com ácidos orgânicos. Os éteres de baixo peso molecular têm um odor característico, os de alto peso molecular têm um certo ponto de fusão:

Álcool acetato de etila

Etil (cheiro característico)

Metodologia: 0,5 ml de ácido acético, 1 ml de ácido sulfúrico concentrado são adicionados a 2 ml de álcool etílico a 95% e aquecidos até ferver - sente-se um cheiro característico de acetato de etila.

2.5.2. Reações de oxidação

Os álcoois são oxidados a aldeídos pela adição de agentes oxidantes (dicromato de potássio, iodo).

Equação geral da reação:

Iodofórmio

(sedimento amarelo)

Metodologia: 0,5 ml de álcool etílico 95% é misturado com 5 ml de solução de hidróxido de sódio, 2 ml de solução de iodo 0,1 M são adicionados - um precipitado amarelo de iodofórmio precipita gradualmente, que também possui um odor característico.

2.5.3. Reações para a formação de compostos quelatos (álcoois poli-hídricos)

Os álcoois polihídricos (glicerol, etc.) formam compostos quelatos azuis com uma solução de sulfato de cobre e em meio alcalino:

azul glicerina azul intenso

solução de cor precipitada

Metodologia: Adiciona-se 1-2 ml de solução de hidróxido de sódio a 5 ml de solução de sulfato de cobre até se formar um precipitado de hidróxido de cobre (II). Em seguida, adicione uma solução de glicerina até que o precipitado se dissolva. A solução fica azul intenso.

2.6 IDENTIFICAÇÃO DE HIDROXIL FENÓLICO

Medicamentos que contêm hidroxilo fenólico:

a) Fenol b) Resorcinol

c) Sinestrol

d) Ácido salicílico e) Paracetamol

2.6.1. Reação com cloreto de ferro (III)

Os fenóis em meio neutro em soluções aquosas ou alcoólicas formam sais com cloreto de ferro (III), de cor azul-violeta (monatômico), azul (resorcinol), verde (pirocatecol) e vermelho (floroglucinol). Isso se deve à formação de cátions C 6 H 5 OFe 2+, C 6 H 4 O 2 Fe +, etc.

Metodologia: a 1 ml de solução aquosa ou alcoólica da substância em estudo (fenol 0,1:10, resorcinol 0,1:10, salicilato de sódio 0,01:10) adicionar de 1 a 5 gotas de solução de cloreto de ferro (III). Coloração característica é observada.

2.6.2. Reações de oxidação (teste indofenol)

a) Reação com cloramina

Quando os fenóis interagem com a cloramina e a amônia, forma-se o indofenol, que é colorido em várias cores: azul-esverdeado (fenol), amarelo-acastanhado (resorcinol), etc.

Metodologia: 0,05 g da substância de ensaio (fenol, resorcinol) é dissolvido em 0,5 ml de solução de cloramina, adiciona-se 0,5 ml de solução de amoníaco. A mistura é aquecida em banho-maria fervente. A coloração é observada.

b) Nitrorreação de Lieberman

O produto colorido (vermelho, verde, marrom-avermelhado) é formado por fenóis, nos quais orto- e par-provisões não têm substitutos.

Metodologia: um grão de uma substância (fenol, resorcinol, timol, ácido salicílico) é colocado em uma xícara de porcelana e umedecido com 2-3 gotas de uma solução a 1% de nitrito de sódio em ácido sulfúrico concentrado. Observa-se coloração, que muda com a adição de hidróxido de sódio.

dentro) Reações de substituição (com água de bromo e ácido nítrico)

As reações são baseadas na capacidade dos fenóis serem bromados e nitrados devido à substituição de um átomo de hidrogênio móvel em orto- e par-provisões. Os derivados bromo precipitam como um precipitado branco, enquanto os derivados nitro são amarelos.

precipitado branco de resorcinol

coloração amarela

Metodologia:água de bromo é adicionada gota a gota a 1 ml de uma solução de uma substância (fenol, resorcinol, timol). Forma-se um precipitado branco. Ao adicionar 1-2 ml de ácido nítrico diluído, uma cor amarela aparece gradualmente.

2.7. IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO ALDEÍDO

Substâncias medicinais contendo um grupo aldeído

a) formaldeído b) glicose

2.7.1. Reações redox

Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos e seus sais (se as reações ocorrerem em meio alcalino). Se sais complexos de metais pesados ​​(Ag, Cu, Hg) são usados ​​como agentes oxidantes, como resultado da reação, um precipitado de metal (prata, mercúrio) ou óxido metálico (óxido de cobre (I)) precipita.

a) reação com solução de amônia de nitrato de prata

Metodologia: 10-12 gotas de solução de amônia e 2-3 gotas de uma solução de substância (formaldeído, glicose) são adicionadas a 2 ml de solução de nitrato de prata, aquecidas em banho-maria a uma temperatura de 50-60 ° C. A prata metálica é liberada na forma de espelho ou precipitado cinza.

b) reação com o reagente de Fehling

precipitado vermelho

Metodologia: 2 ml de reagente de Fehling são adicionados a 1 ml de uma solução de aldeído (formaldeído, glicose) contendo 0,01-0,02 g da substância, aquecido até ferver, um precipitado vermelho tijolo de óxido de cobre precipita.

2.8. IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO ÉSTER

Substâncias medicinais contendo um grupo éster:

a) Ácido acetilsalicílico b) Novocaína

c) Anestezina d) Acetato de cortisona

2.8.1. Reações de hidrólise ácida ou alcalina

As substâncias medicinais contendo um grupo éster em sua estrutura são submetidas a hidrólise ácida ou alcalina, seguida da identificação de ácidos (ou sais) e álcoois:

ácido acetilsalicílico

ácido acético

ácido salicílico

(precipitado branco)

coloração roxa

Metodologia: 5 ml de solução de hidróxido de sódio são adicionados a 0,01 g de ácido salicílico e aquecidos até ferver. Após arrefecimento, adiciona-se ácido sulfúrico à solução até formar um precipitado. Em seguida, são adicionadas 2-3 gotas de uma solução de cloreto férrico, aparece uma cor roxa.

2.8.2. teste de hidroxame.

A reação é baseada na hidrólise de éster alcalino. Durante a hidrólise em meio alcalino na presença de cloridrato de hidroxilamina, são formados ácidos hidroxâmicos que, com sais de ferro (III), dão hidroxamatos de ferro vermelho ou vermelho-violeta. Hidroxamatos de cobre(II) são precipitados verdes.

cloridrato de hidroxilamina

ácido hidroxâmico

ferro(III) hidroxamato

anestezina hidroxilamina ácido hidroxâmico

ferro(III) hidroxamato

Metodologia: 0,02 g da substância (ácido acetilsalicílico, novocaína, anestezina, etc.) é dissolvido em 3 ml de álcool etílico a 95%, 1 ml de uma solução alcalina de hidroxilamina é adicionado, agitado, aquecido em banho-maria fervente por 5 minutos. Em seguida, adicione 2 ml de ácido clorídrico diluído, 0,5 ml de solução a 10% de cloreto de ferro (III). Aparece uma cor vermelha ou vermelho-violeta.

2.9. DETECÇÃO DE LACTONA

Substâncias medicinais contendo um grupo lactona:

a) Cloridrato de Pilocarpina

O grupo lactona é um éster interno. O grupo lactona pode ser determinado usando o teste de hidroxam.

2.10. IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO KETO

Substâncias medicinais que contêm um grupo ceto:

a) Cânfora b) Acetato de cortisona

As cetonas são menos reativas que os aldeídos devido à falta de um átomo de hidrogênio móvel, de modo que a oxidação ocorre sob condições adversas. As cetonas condensam-se prontamente com cloridrato de hidroxilamina e hidrazinas. Formam-se oximas ou hidrazonas (precipitados ou compostos coloridos).

cânfora oxima (precipitado branco)

sulfato de fenilhidrazina fenilhidrazona

(coloração amarela)

Metodologia: 0,1 g da substância medicinal (cânfora, bromocânfora, testosterona) é dissolvido em 3 ml de álcool etílico a 95%, adiciona-se 1 ml de uma solução de sulfato de fenilhidrazina ou uma solução alcalina de hidroxilamina. Observa-se o aparecimento de um precipitado ou de uma solução colorida.

2.11. IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO CARBOXI

Substâncias medicinais contendo um grupo carboxila:

a) Ácido benzóico b) Ácido salicílico

c) Ácido nicotínico

O grupo carboxila reage facilmente devido ao átomo de hidrogênio móvel. Existem basicamente dois tipos de reações:

a) formação de ésteres com álcoois(ver seção 5.1.5);

b) formação de sais complexos por íons de metais pesados

(Fe, Ag, Cu, Co, Hg, etc.). Isso cria:

Sais de prata, branco

Sais de mercúrio cinza

Sais de ferro (III) de cor amarelo-rosada,

Sais de cobre (II) azul ou azul,

Sais de cobalto lilás ou rosa.

A seguir está a reação com acetato de cobre(II):

precipitado azul de ácido nicotínico

Metodologia: a 5 ml de uma solução quente de ácido nicotínico (1:100), adiciona-se 1 ml de uma solução de acetato ou sulfato de cobre, forma-se um precipitado azul.

2.12. IDENTIFICAÇÃO DE UM GRUPO ÉTER SIMPLES

Substâncias medicinais contendo um grupo éter simples:

a) Difenidramina b) Éter dietílico

Os éteres têm a capacidade de formar sais de oxônio com ácido sulfúrico concentrado, que são de cor laranja.

Metodologia: 3-4 gotas de ácido sulfúrico concentrado são aplicadas em um vidro de relógio ou uma xícara de porcelana e 0,05 g de uma substância medicinal (difenidramina, etc.) é adicionado. Uma cor amarelo-alaranjada aparece, gradualmente se transformando em vermelho tijolo. Quando a água é adicionada, a cor desaparece.

Para o éter dietílico, a reação com o ácido sulfúrico não será realizada devido à formação de substâncias explosivas.

2.13. IDENTIFICAÇÃO DO AROMÁTICO PRIMÁRIO

GRUPOS DE AMINO

Substâncias medicinais contendo um grupo amino aromático primário:

a) Anestezina

b) Novocaína

As aminas aromáticas são bases fracas, uma vez que o par de elétrons solitário do nitrogênio é deslocado em direção ao núcleo de benzeno. Como resultado, a capacidade do átomo de nitrogênio de anexar um próton é reduzida.

2.13.1. Reação de formação de corante azo

A reação é baseada na capacidade do grupo amino aromático primário de formar sais de diazônio em um meio ácido. Quando um sal de diazônio é adicionado a uma solução alcalina de β-naftol, aparece uma cor vermelho-alaranjada, vermelha ou carmesim (corante azo). Esta reação é dada por anestésicos locais, sulfamidas, etc.

sal de diazônio

corante azo

Metodologia: 0,05 g de uma substância (anestesina, novocaína, estreptocida, etc.) é dissolvido em 1 ml de ácido clorídrico diluído, resfriado em gelo, são adicionados 2 ml de solução de nitrito de sódio a 1%. A solução resultante é adicionada a 1 ml de uma solução alcalina de β-naftol contendo 0,5 g de acetato de sódio.

Aparece uma cor vermelho-alaranjada, vermelha ou carmesim ou um precipitado laranja.

2.13.2. Reações de oxidação

As aminas aromáticas primárias são facilmente oxidadas mesmo pelo oxigênio atmosférico, formando produtos de oxidação coloridos. Alvejante, cloramina, peróxido de hidrogênio, cloreto de ferro (III), dicromato de potássio, etc. também são usados ​​como agentes oxidantes.

Metodologia: 0,05-0,1 g de uma substância (anestesina, novocaína, estreptocida, etc.) é dissolvido em 1 ml de hidróxido de sódio. À solução resultante adicionar 6-8 gotas de cloramina e 6 gotas de uma solução de fenol a 1%. À medida que é aquecido em banho-maria fervente, aparece uma cor (azul, azul-esverdeado, amarelo-esverdeado, amarelo, amarelo-laranja).

2.13.3. Teste de lignina

Este é um tipo de reação de condensação de um grupo amino aromático primário com aldeídos em meio ácido. É feito em madeira ou papel de jornal.

Aldeídos aromáticos contidos na lignina ( P-hidroxi-bezaldeído, aldeído lilás, vanilina - dependendo do tipo de lignina) interagem com aminas aromáticas primárias. Formando bases de Schiff.

Metodologia: vários cristais da substância são colocados em lignina (papel de jornal), 1-2 gotas de ácido clorídrico, diluídas. Aparece uma cor amarelo-alaranjada.

2.14. IDENTIFICAÇÃO DO ALIFÁTICO PRIMÁRIO

GRUPOS DE AMINO

Substâncias medicinais contendo um grupo amino alifático primário:

a) Ácido glutâmico b) Ácido γ-aminobutírico

2.14.1. Teste de ninidrina

As aminas alifáticas primárias são oxidadas pela ninidrina quando aquecidas. Ninidrina é um hidrato estável de 1,2,3-trioxihidrindano:

Ambas as formas de equilíbrio reagem:

Base de Schiff 2-amino-1,3-dioxoindano

coloração azul-violeta

Metodologia: 0,02 g da substância (ácido glutâmico, ácido aminocapróico e outros aminoácidos e aminas alifáticas primárias) é dissolvido quando aquecido em 1 ml de água, 5-6 gotas de solução de ninidrina são adicionadas e aquecidas, aparece uma cor roxa.

2.15. IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO DE AMINA SECUNDÁRIA

Substâncias medicinais contendo um grupo amino secundário:

a) Dikain b) Piperazina

Substâncias medicinais contendo um grupo amino secundário formam precipitados de cores brancas, marrom-esverdeadas como resultado da reação com nitrito de sódio em meio ácido:

nitrosamina

Metodologia: 0,02 g da substância medicinal (dicaína, piperazina) é dissolvido em 1 ml de água, adiciona-se 1 ml de solução de nitrito de sódio misturada com 3 gotas de ácido clorídrico. Um precipitado cai.

2.16. IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO DE AMINO TERCIÁRIO

Substâncias medicinais contendo um grupo amino terciário:

a) Novocaína

b) Difenidramina

As substâncias medicinais que possuem um grupo amino terciário em sua estrutura possuem propriedades básicas e também exibem fortes propriedades redutoras. Portanto, eles são facilmente oxidados para formar produtos coloridos. Para isso, são utilizados os seguintes reagentes:

a) ácido nítrico concentrado;

b) ácido sulfúrico concentrado;

c) reagente de Erdmann (uma mistura de ácidos concentrados - sulfúrico e nítrico);

d) Reagente de Mandelin (solução de (NH 4) 2 VO 3 em ácido sulfúrico);

e) Reagente de Frede (solução de (NH 4) 2 MoO 3 em ácido sulfúrico);

f) Reagente de Brand (uma solução de formaldeído em ácido sulfúrico).

Metodologia: 0,005 g de uma substância (cloridrato de papaverina, reserpina, etc.) é colocado em uma placa de Petri na forma de pó e 1-2 gotas do reagente são adicionadas. Observe a aparência da cor correspondente.

2.17. IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO AMIDA.

Substâncias medicinais contendo um grupo amida e um grupo amida substituído:

a) Nicotinamida b) Dietilamida nicotínico

2.17.1. Hidrólise alcalina

Substâncias medicinais contendo uma amida (nicotinamida) e um grupo amida substituída (ftivizida, ftalazol, alcalóides purínicos, dietilamida do ácido nicotínico), quando aquecidas em meio alcalino, são hidrolisadas com a formação de amônia ou aminas e sais ácidos:

Metodologia: Agita-se 0,1 g da substância em água, adiciona-se 0,5 ml de solução de hidróxido de sódio 1 M e aquece-se. Há um cheiro de amônia ou amina liberada.

2.18. IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO NITRO AROMÁTICO

Substâncias medicinais contendo um grupo nitro aromático:

a) Levomycetina b) Metronilazol

2.18.1. Reações de recuperação

As preparações contendo um grupo nitro aromático (levomicetina, etc.) são identificadas usando a reação de redução do grupo nitro ao grupo amino, então a reação de formação de corante azo é realizada:

Metodologia: a 0,01 g de levomicetina adicionar 2 ml de solução diluída de ácido clorídrico e 0,1 g de pó de zinco, aquecer em banho-maria fervente durante 2-3 minutos, filtrar após arrefecimento. Adicione 1 ml de solução de nitrato de sódio 0,1 M ao filtrado, misture bem e despeje o conteúdo do tubo em 1 ml de solução de β-naftol recém-preparada. Uma cor vermelha aparece.

2.19. IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO SULFHYDRIL

Substâncias medicinais contendo um grupo sulfidrila:

a) Cisteína b) Mercazolil

Substâncias medicinais orgânicas contendo um grupo sulfidrila (-SH) (cisteína, mercasolil, mercaptopuril, etc.) formam precipitados com sais de metais pesados ​​(Ag, Hg, Co, Cu) - mercaptídeos (cinza, branco, verde, etc. cores) . Isto é devido à presença de um átomo de hidrogênio móvel:

Metodologia: 0,01 g da substância medicinal é dissolvido em 1 ml de água, são adicionadas 2 gotas de solução de nitrato de prata, forma-se um precipitado branco, insolúvel em água e ácido nítrico.

2.20. IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO SULFAMIDA

Substâncias medicinais contendo um grupo sulfa:

a) Sulfacil sódico b) Sulfadimetoxina

c) Ftalazol

2.20.1. Reação de formação de sal com metais pesados

Um grande grupo de substâncias medicinais que possuem um grupo sulfamida na molécula exibe propriedades ácidas. Em um ambiente fracamente alcalino, essas substâncias formam precipitados de várias cores com sais de ferro (III), cobre (II) e cobalto:

norsulfazol

Metodologia: 0,1 g de sulfacil de sódio é dissolvido em 3 ml de água, adiciona-se 1 ml de solução de sulfato de cobre, forma-se um precipitado verde-azulado, que não muda em repouso (ao contrário de outras sulfonamidas).

Metodologia: 0,1 g de sulfadimesina são agitados com 3 ml de solução de hidróxido de sódio 0,1 M durante 1-2 minutos e filtrados, 1 ml de solução de sulfato de cobre é adicionado ao filtrado. Um precipitado verde-amarelado é formado, que rapidamente se torna marrom (ao contrário de outras sulfonamidas).

As reações de identificação de outras sulfonamidas são realizadas de forma semelhante. A cor do precipitado formado no norsulfazol é violeta sujo, no etazol é verde gramíneo, transformando-se em preto.

2.20.2. Reação de mineralização

Substâncias com um grupo sulfamida são mineralizadas por fervura em ácido nítrico concentrado em ácido sulfúrico, que é detectado pela precipitação de um precipitado branco após a adição de uma solução de cloreto de bário:

Metodologia: 0,1 g da substância (sulfanilamida) é cuidadosamente (sob corrente de ar) fervido por 5-10 minutos em 5 ml de ácido nítrico concentrado. Em seguida, a solução é arrefecida, vertida cuidadosamente em 5 ml de água, agitada e adiciona-se uma solução de cloreto de bário. Um precipitado branco cai.

2.21. IDENTIFICAÇÃO DE ANÍONS DE ÁCIDOS ORGÂNICOS

Substâncias medicinais contendo íon acetato:

a) Acetato de potássio b) Acetato de retinol

c) Acetato de tocoferol

d) Acetato de cortisona

As substâncias medicinais que são ésteres de álcoois e ácido acético (acetato de retinol, acetato de tocoferol, acetato de cortisona, etc.) são hidrolisadas quando aquecidas em meio alcalino ou ácido para formar álcool e ácido acético ou acetato de sódio:

2.21.1. Reação de formação de éster etílico acético

Acetatos e ácido acético interagem com álcool etílico a 95% na presença de ácido sulfúrico concentrado para formar acetato de etila:

Metodologia: 2 ml de uma solução de acetato são aquecidos com uma quantidade igual de ácido sulfúrico concentrado e 0,5 ml de álcool etílico 95 5, o cheiro de acetato de etila é sentido.

2.21.2.

Os acetatos em meio neutro interagem com uma solução de cloreto de ferro (III) para formar um sal vermelho complexo.

Metodologia: 0,2 ml de uma solução de cloreto de ferro (III) é adicionado a 2 ml de uma solução neutra de acetato, aparece uma cor marrom-avermelhada, que desaparece quando são adicionados ácidos minerais diluídos.

Substâncias medicinais contendo íon benzoato:

a) Ácido benzóico b) Benzoato de sódio

2.21.3. A reação de formação de um complexo sal de ferro (III)

As substâncias medicinais contendo íon benzoato, ácido benzóico formam um sal complexo com uma solução de cloreto de ferro (III):

Metodologia: Adiciona-se 0,2 ml de uma solução de cloreto de ferro (III) a 2 ml de uma solução neutra de benzoato, formando-se um precipitado amarelo-rosado, solúvel em éter.

"Química. Grau 10". O.S. Gabrielyan (gdz)

Análise qualitativa de compostos orgânicos | Detecção de carbono, hidrogênio e halogênios

Experiência 1. Detecção de carbono e hidrogênio em um composto orgânico.
Condições de trabalho:
O dispositivo foi montado como mostrado na Fig. 44 livros. Despeje uma pitada de açúcar e um pouco de óxido de cobre (II) CuO no tubo de ensaio. Eles colocaram um pequeno cotonete em um tubo de ensaio, em algum lugar no nível de dois terços dele, depois despejaram um pouco de sulfato de cobre anidro CuSO 4 . O tubo de ensaio foi fechado com uma rolha com tubo de saída de gás, de modo que sua extremidade inferior foi abaixada em outro tubo de ensaio com hidróxido de cálcio Ca(OH) 2 previamente despejado nele. Aqueceu o tubo de ensaio na chama de um queimador. Observamos a liberação de bolhas de gás do tubo, a turbidez da água de cal e o azulado do pó branco de CuSO 4.
C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu
Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuSO4 + 5H2O → CuSO4. 5H2O
Conclusão: A substância inicial contém carbono e hidrogênio, pois o dióxido de carbono e a água foram obtidos como resultado da oxidação e não estavam contidos no oxidante CuO.

Experiência 2. Detecção de halogênios
Condições de trabalho:
Eles pegaram um fio de cobre, dobrado na extremidade com um laço com pinças, calcinaram-no em uma chama até formar uma camada preta de óxido de cobre (II) CuO. Em seguida, o fio resfriado foi mergulhado em uma solução de clorofórmio e novamente levado à chama do queimador. Observamos a coloração da chama em uma cor verde-azulada, pois os sais de cobre colorem a chama.
5CuO + 2CHCl 3 \u003d 3CuCl 2 + 2CO 2 + H 2 O + 2Cu