Principalele prevederi ale teoriei structurii chimice a compușilor organici au fost formulate de profesorul Universității din Kazan A. M. Butlerov în 1861.

1. Atomii din molecule sunt conectați într-o ordine strict definită în conformitate cu valența elementelor.
2. Proprietățile substanțelor depind nu numai de compoziția lor cantitativă și calitativă, ci și de ordinea în care atomii din molecule sunt legați, adică. din structura chimică.
3. Atomii din molecule se influențează reciproc.
4. Proprietățile substanțelor sunt determinate de structura lor și, dimpotrivă, cunoscând structura, se pot prezice proprietăți.
5. Structura chimică a substanțelor poate fi stabilită prin metode chimice.

Teoria structurii chimice a lui A.M. Butlerov a suferit o evoluție, ale cărei direcții cele mai importante sunt:

1. Apariția teoriilor electronice în chimia organică, care a făcut posibilă formularea dependenței comportamentului chimic al substanțelor organice de structura electronică.
2. Reprezentări stereochimice care au determinat relația dintre proprietățile chimice ale substanțelor și structura spațială.

Caracteristicile compușilor organici, diversitatea lor sunt determinate în primul rând de structura electronică a atomului de carbon, care în compușii organici prezintă o valență egală cu patru și poate fi în starea sp 3 -, sp 2 - și sp-hibrid. Prin urmare, legătura dintre atomi poate fi realizată de una, două și trei perechi de electroni, adică. fie simplu (σ - legătură), dublu (1σ - legătură și 1π - legătură), triplu (1σ - legătură și 2 π - legătură). O proprietate excepțională a carbonului este capacitatea de a forma lanțuri de atomi de diferite lungimi și structuri ciclice.

Din poziția a doua a teoriei structurii urmează prezența omologiei și izomeriei în substanțele organice. Seria omologa numită ansamblu de compuși organici care au o structură și proprietăți similare și diferă unul de celălalt ca compoziție prin una sau mai multe grupe -CH 2 -. Se numesc reprezentanți ai aceleiași serii omoloage omologi.

Izomerii- substanțe care au aceeași compoziție cantitativă și calitativă, dar diferă în structura moleculelor și, în consecință, în proprietăți. Există izomerie structurală și spațială (stereo-). Primul tip este

• izomeria scheletului de carbon (de exemplu, n-butan și izobutan);
• izomeria poziției legăturii multiple în moleculă (de exemplu, 2-metil-1-butenă și 2-metil-2-butenă);
• izomeria poziției grupării funcționale (de exemplu 1-clorpropan și 2-cloropropan);
• izomerie interclasă sau metamerism (de exemplu, butină-1 și butadienă-1,3) etc.

În izomerii spațiali, ordinea legăturilor atomilor din molecule este aceeași, dar locația lor în spațiu este diferită, ceea ce provoacă o diferență de proprietăți. Spațial este izomerie geometrică. Este posibil, de exemplu, în alchene.

Bazele teoretice ale chimiei organice sunt:

• - teoria structurii substanţelor organice;
• - teoria reactivitatii.

Teoria structurii substanţelor organice A.M. Butlerov.

Teoria structurii substanțelor organice a apărut pe baza descoperirii tetravalenței carbonului și a vastului material factual acumulat până la acel moment. Butlerov și-a exprimat pentru prima dată ideile la Congresul Naturaliștilor și Medicilor Germani de la Stein (Germania) pe 9 septembrie 1861 (acum 145 de ani). Ideea principală a teoriei sale A.M. Butlerov a exprimat cuvintele: „Natura chimică a unei particule complexe este determinată de natura constituenților elementari, numărul lor și structura chimica". Într-o terminologie mai familiară, sună astfel: proprietățile chimice ale unei molecule sunt determinate de proprietățile atomilor ei constituenți, numărul și structura chimică a acestora. Sub structura chimică Butlerov a înțeles succesiunea atomilor de legătură într-o moleculă și influența reciprocă a atomilor și a grupurilor de atomi unul asupra celuilalt. Butlerov a subliniat că o moleculă este o particulă cu o structură chimică definită. Aranjarea atomilor în ea poate fi stabilită empiric prin examinarea proprietăților chimice ale substanței. Și invers - dacă structura unei substanțe este cunoscută, atunci proprietățile acesteia pot fi prezise. Butlerov susține că structura unei molecule poate fi exprimată printr-o formulă structurală, care este unică pentru o anumită substanță.

Esența teoriei lui Butlerov poate fi exprimată în următorii termeni:

• 1. Atomii din compoziția substanțelor organice sunt interconectați într-o anumită succesiune în funcție de valența lor.
• 2. Proprietățile substanțelor organice sunt determinate nu numai de compoziție, ci și de ordinea conexiunii atomilor și grupurilor de atomi dintr-o moleculă.

Această poziție a explicat fenomenul de izomerie.

Izomeria este un fenomen al existenței unor substanțe având aceeași compoziție elementară, dar structură diferită și, prin urmare, proprietăți.

Unul dintre cele mai clare exemple de previziune științifică a fost sinteza izobutanului. Până în 1861 se cunoștea o singură substanță a compoziției - butanul. Formula căreia a fost descrisă:. Pe baza teoriei sale, Butlerov a sugerat existența unei alte substanțe cu o astfel de structură, care a fost numită izobutan:

Butlerov a dezvoltat sinteza acestei substanțe și a sintetizat-o. Aceasta a fost prima dovadă convingătoare a validității teoriei structurii.

• 3. Proprietățile substanțelor organice depind de influența reciprocă a atomilor și a grupurilor de atomi unul asupra celuilalt.
• 4. Cunoscând proprietățile unei substanțe, se poate stabili structura acesteia și invers, structura chimică a materiei organice spune multe despre proprietățile sale.
• 5. Structura unei molecule poate fi exprimată folosind o formulă structurală, care este unică pentru o anumită substanță.

Valoarea teoriei lui A.M. Butlerov este greu de supraestimat. Pentru prima dată, a permis chimiștilor organici să privească molecula ca pe un sistem în care există o ordine strictă a legăturilor între atomi. Teoria a făcut posibilă prezicerea existenței unor compuși organici necunoscuți anterior și realizarea sintezei lor intenționate. Teoria a explicat fenomenul de izomerie. Împreună cu Legea periodică D.I. Mendeleev Teoria structurii substanțelor organice A.M. Butlerov este fundamentul teoretic al chimiei moderne.

Structura chimică a unei molecule reprezintă latura sa cea mai caracteristică și unică, deoarece îi determină proprietățile generale (mecanice, fizice, chimice și biochimice). Orice modificare a structurii chimice a unei molecule implică o modificare a proprietăților acesteia. În cazul modificărilor structurale minore aduse unei molecule, urmează mici modificări ale proprietăților acesteia (care afectează de obicei proprietățile fizice), dar dacă molecula a suferit modificări structurale profunde, atunci proprietățile sale (în special cele chimice) vor fi profund modificate.

De exemplu, acidul alfa-aminopropionic (alfa-alanina) are următoarea structură:

Alfa alanina

Ce vedem:

1. Prezența anumitor atomi (C, H, O, N),
2. un anumit număr de atomi aparținând fiecărei clase, care sunt legați într-o anumită ordine;

Toate aceste caracteristici de proiectare determină o serie de proprietăți ale Alfa-alaninei, cum ar fi: starea solidă de agregare, punctul de fierbere 295 ° C, solubilitatea în apă, activitatea optică, proprietățile chimice ale aminoacizilor etc.

În prezența unei legături între gruparea amino și un alt atom de carbon (adică, a existat o ușoară modificare structurală), care corespunde beta-alaninei:

beta alanina

Proprietățile chimice generale sunt încă caracteristice aminoacizilor, dar punctul de fierbere este deja de 200°C și nu există activitate optică.

Dacă, de exemplu, doi atomi din această moleculă sunt legați de un atom de N în următoarea ordine (schimbare structurală profundă):

apoi substanța formată - 1-nitropropanul în proprietățile sale fizice și chimice este complet diferită de aminoacizi: 1-nitro-propanul este un lichid galben, cu un punct de fierbere de 131 ° C, insolubil în apă.

Prin urmare, relatia structura-proprietate vă permite să descrieți proprietățile generale ale unei substanțe cu o structură cunoscută și, dimpotrivă, vă permite să aflați structura chimică a unei substanțe, cunoscându-i proprietățile generale.

Principii generale ale teoriei structurii compușilor organici

În esența determinării structurii unui compus organic, se află următoarele principii, care decurg din relația dintre structura și proprietățile lor:

a) substanțele organice, în stare pură analitic, au aceeași compoziție, indiferent de metoda de preparare a acestora;

b) substanţele organice, în stare pură analitic, au proprietăţi fizice şi chimice constante;

c) substanțe organice cu o compoziție și proprietăți constante, are o singură structură unică.

În 1861 marele om de știință rus A. M. Butlerovîn articolul său „Despre structura chimică a materiei”, el a dezvăluit ideea principală a teoriei structurii chimice, care constă în influența metodei de legare a atomilor din materia organică asupra proprietăților acesteia. El a rezumat toate cunoștințele și ideile despre structura compușilor chimici disponibile până în acel moment în teoria structurii compușilor organici.

Principalele prevederi ale teoriei lui A. M. Butlerov

poate fi rezumat astfel:

1. În molecula unui compus organic, atomii sunt legați într-o anumită secvență, ceea ce determină structura acestuia.
2. Atomul de carbon din compușii organici are o valență de patru.
3. Cu aceeași compoziție a unei molecule, sunt posibile mai multe opțiuni pentru conectarea atomilor acestei molecule între ei. Astfel de compuși având aceeași compoziție, dar structuri diferite au fost numiți izomeri, iar un fenomen similar a fost numit izomerie.
4. Cunoscând structura unui compus organic, se pot prezice proprietățile acestuia; Cunoscând proprietățile unui compus organic, se poate prezice structura acestuia.
5. Atomii care formează o moleculă sunt supuși influenței reciproce, ceea ce le determină reactivitatea. Atomii legați direct au o influență mai mare unul asupra celuilalt, influența atomilor nelegați direct este mult mai slabă.

Elevul A.M. Butlerov - V. V. Markovnikov a continuat să studieze problema influenței reciproce a atomilor, care a fost reflectată în 1869 în lucrarea sa de disertație „Materiale privind influența reciprocă a atomilor în compușii chimici”.

Meritul lui A.M. Butlerov și importanța teoriei structurii chimice este excepțional de mare pentru sinteza chimică. A apărut oportunitatea de a prezice proprietățile de bază ale compușilor organici, de a prevedea modalitățile de sinteză a acestora. Datorită teoriei structurii chimice, chimiștii au apreciat mai întâi molecula ca un sistem ordonat cu o ordine strictă a legăturilor între atomi. Și în prezent, principalele prevederi ale teoriei lui Butlerov, în ciuda modificărilor și clarificărilor, stau la baza conceptelor teoretice moderne ale chimiei organice.

Categorii,

Până la mijlocul secolului al XIX-lea, chimiștii acumulaseră material experimental considerabil și aveau deja la dispoziție o cantitate semnificativă de compuși organici. Cu toate acestea, sinteza acestor compuși a fost efectuată accidental, inconștient. Chimiștii au fost implicați în principal în studiul compoziției și proprietăților substanțelor naturale. Nu s-au hotărât încă la mai multe. Dar dezvoltarea rapidă a industriei a necesitat deja producerea multor substanțe pe care, din păcate, natura nu le-a putut oferi omului. Oamenii aveau nevoie de o varietate de coloranți, medicamente, țesături, explozibili, praf de pușcă. Astfel, a apărut necesitatea sintezei intenționate a multor substanțe. Cu toate acestea, acest lucru a fost îngreunat de lipsa unei teorii generale a chimiei organice. Munca chimiștilor de atunci era ca lucrul în întuneric, prin atingere, prin intuiție. Chiar și stabilirea structurii moleculelor a fost considerată fundamental imposibilă și orice încercare de a face acest lucru nu era o problemă serioasă. Poziția în care s-au aflat chimiștii în prima jumătate a secolului trecut este indicată de o scrisoare a lui F. Wehler către J. Berzelius, scrisă în 1835. Conține următoarele cuvinte: „Chimia organică poate înnebuni acum pe oricine. Se pare că pentru mine ca o pădure deasă plină de lucruri uimitoare, un desiș fără margini din care nu poți ieși, în care nu îndrăznești să pătrunzi.

Cu toate acestea, pentru nașterea unei teorii unificate, au fost deja făcute unele, dar destul de semnificative, condiții prealabile. Datorită cercetărilor chimiștilor germani A. Kekule și G. Kolbe (1857), precum și ale chimistului scoțian A. Cooper (1858), a devenit cunoscut faptul că carbonul are o valență de patru și este capabil să se combine cu alți carboni. atomi pentru a forma lanțuri. Atomul de carbon a fost deja descris cu simbolul modern „C” cu patru liniuțe, ceea ce înseamnă valența sa:

Cu toate acestea, acești oameni de știință nu au fost niciodată capabili să se apropie de a crea o teorie generală a structurii substanțelor organice.

Autorul unei astfel de teorii a fost un chimist rus remarcabil - profesor al Universității din Kazan Alexander Mihailovici Butlerov (1828-1886). El a stat ferm pe poziții materialiste și a fost convins că stabilirea structurii moleculelor este posibilă.

Esența principalelor prevederi ale teoriei lui A.M. Butlerov, care au fost publicate în 1861, este următoarea:

• 1. Atomii care alcătuiesc molecula de materie organică nu sunt în stare dezordonată, ci sunt interconectați într-o anumită succesiune prin legături chimice (după valența acestor atomi). A.M. Butlerov a numit o anumită ordine și secvență de conectare a atomilor dintr-o moleculă o structură chimică.
• 2. Proprietățile unei substanțe depind nu numai de ce atomi și câți dintre ei fac parte din moleculă, ci și de succesiunea în care sunt interconectați în moleculă (adică, de structura chimică).
• 3. Atomii și grupurile care alcătuiesc molecula afectează reciproc comportamentul chimic. Acest efect este vizibil mai ales dacă acești atomi sau grupuri sunt legați direct unul de celălalt.
• 4. Cunoscând proprietățile unei substanțe, puteți stabili structura acesteia. În schimb, structura chimică a unui compus organic spune multe despre proprietățile sale.
• 5. Structura unei molecule poate fi exprimată folosind o formulă structurală, care este unică pentru o anumită substanță.

Importanța teoriei structurii chimice a lui A.M. Butlerov este greu de supraestimat. Pentru prima dată, a permis chimiștilor organici să privească molecula ca pe un sistem în care există o ordine strictă a legăturilor între atomi. Ea a arătat posibilitatea cunoașterii acestei conexiuni, a respins eroarea doctrinei idealiste a incognoscibilității structurii moleculelor, a explicat științific multe fapte din chimia organică, de exemplu, fenomenul izomerismului.

În procesul de creare a unei teorii a structurii AM. Butlerov a ajuns la concluzia că compușii organici trebuie să aibă o structură spațială. Acest lucru s-a datorat în primul rând faptului că unele cazuri de izomerie (geometrică și optică) erau greu de explicat din punct de vedere al structurii plane a moleculelor. Conjectura îndrăzneață a genialului chimist a fost în curând confirmată în 1874 de omul de știință olandez R 1 . Wang Hoff și chimistul francez Le Beley. Independent unul de celălalt, ei au prezentat ideea că cele patru valențe ale atomului de carbon sunt direcționate în spațiu către cele patru colțuri ale tetraedrului (presupunând că carbonul însuși se află în centrul său). Această idee a dezvăluit unul dintre secretele naturii: a ales tetraedrul ca principal element geometric pentru chimia organică. Astfel, teoria structurii lui A.M. Butlerov a fost completată de teoria aranjamentului spațial a atomilor într-o moleculă, care a format ulterior baza unei noi științe - stereochimie.

Teoria lui A.M. Butlerov a făcut posibilă prezicerea existenței unor compuși organici necunoscuți și realizarea sintezei lor intenționate. Deși își păstrează baza științifică, învățăturile lui A.M. Butlerov au devenit fundamentul conceptelor teoretice moderne în chimia organică.

Cum a luat contur știința la începutul secolului al XIX-lea, când omul de știință suedez J. J. Berzelius a introdus pentru prima dată conceptul de substanțe organice și chimie organică. Prima teorie din chimia organică este teoria radicalilor. Chimiștii au descoperit că în timpul transformărilor chimice, grupuri de mai mulți atomi trec neschimbate de la o moleculă a unei substanțe la o moleculă a unei alte substanțe, la fel cum atomii de elemente trec de la o moleculă la alta. Astfel de grupuri „imuabile” de atomi sunt numite radicali.

Cu toate acestea, nu toți oamenii de știință au fost de acord cu teoria radicalilor. Mulți au respins în general ideea atomismului - ideea structurii complexe a moleculei și existența atomului ca parte constitutivă a acestuia. Ceea ce este incontestabil dovedit în zilele noastre și nu provoacă nici cea mai mică îndoială, în secolul al XIX-lea. a fost subiectul unor acerbe controverse.

Conținutul lecției rezumatul lecției suport cadru prezentarea lecției metode accelerative tehnologii interactive Practică sarcini și exerciții ateliere de autoexaminare, instruiri, cazuri, quest-uri teme pentru acasă întrebări discuții întrebări retorice de la elevi Ilustrații audio, clipuri video și multimedia fotografii, imagini grafice, tabele, scheme umor, anecdote, glume, pilde cu benzi desenate, proverbe, cuvinte încrucișate, citate Suplimente rezumate articole jetoane pentru curioase cheat sheets manuale de bază și glosar suplimentar de termeni altele Îmbunătățirea manualelor și lecțiilorcorectarea erorilor din manual actualizarea unui fragment în manual elemente de inovare în lecție înlocuirea cunoștințelor învechite cu altele noi Doar pentru profesori lecții perfecte plan calendaristic pentru anul recomandări metodologice ale programului de discuții Lecții integrate