carbohidrat primar. Carbohidrați simpli și complecși

carbohidrați substanțele se numesc cu formula generală C n (H 2 O) m, unde n și m pot avea valori diferite. Denumirea „carbohidrați” reflectă faptul că hidrogenul și oxigenul sunt prezente în moleculele acestor substanțe în același raport ca și în molecula de apă. Pe lângă carbon, hidrogen și oxigen, derivații de carbohidrați pot conține și alte elemente, cum ar fi azotul.

Carbohidrații sunt una dintre principalele grupe de substanțe organice ale celulelor. Sunt produșii primari ai fotosintezei și produsele inițiale ale biosintezei altor substanțe organice din plante (acizi organici, alcooli, aminoacizi etc.) și se găsesc și în celulele tuturor celorlalte organisme. Într-o celulă animală, conținutul de carbohidrați este în intervalul 1-2%, în celulele vegetale poate ajunge în unele cazuri la 85-90% din masa de substanță uscată.

Există trei grupe de carbohidrați:

  • monozaharide sau zaharuri simple;
  • oligozaharide - compuși formați din 2-10 molecule legate consecutiv de zaharuri simple (de exemplu, dizaharide, trizaharide etc.).
  • polizaharidele constau din mai mult de 10 molecule de zaharuri simple sau derivate ale acestora (amidon, glicogen, celuloza, chitina).

Monozaharide (zaharuri simple)

În funcție de lungimea scheletului de carbon (numărul de atomi de carbon), monozaharidele se împart în trioze (C 3), tetroze (C 4), pentoze (C 5), hexoze (C 6), heptoze (C 7).

Moleculele de monozaharide sunt fie alcooli aldehidici (aldoze), fie cetoalcooli (cetoze). Proprietățile chimice ale acestor substanțe sunt determinate în primul rând de grupările aldehide sau cetonice care formează moleculele lor.

Monozaharidele sunt foarte solubile în apă, cu gust dulce.

Când sunt dizolvate în apă, monozaharidele, începând cu pentoze, capătă o formă de inel.

Structurile ciclice ale pentozelor și hexozelor sunt formele lor obișnuite: în orice moment, doar o mică parte din molecule există sub forma unui „lanț deschis”. Compoziția de oligo- și polizaharide include, de asemenea, forme ciclice de monozaharide.

Pe lângă zaharuri, în care toți atomii de carbon sunt legați de atomi de oxigen, există zaharuri parțial reduse, dintre care cea mai importantă este deoxiriboza.

Oligozaharide

La hidroliză, oligozaharidele formează mai multe molecule de zaharuri simple. În oligozaharide, moleculele simple de zahăr sunt legate prin așa-numitele legături glicozidice, conectând atomul de carbon al unei molecule prin oxigen de atomul de carbon al altei molecule.

Cele mai importante oligozaharide sunt maltoza (zahărul de malț), lactoza (zahărul din lapte) și zaharoza (zahărul din trestie sau din sfeclă). Aceste zaharuri mai sunt numite și dizaharide. Prin proprietățile lor, dizaharidele sunt blocuri pentru monozaharide. Se dizolvă bine în apă și au un gust dulce.

Polizaharide

Acestea sunt biomolecule polimerice cu molecule înalte (până la 10.000.000 Da) formate dintr-un număr mare de monomeri - zaharuri simple și derivații acestora.

Polizaharidele pot fi compuse din monozaharide de aceleași tipuri sau diferite. În primul caz, se numesc homopolizaharide (amidon, celuloză, chitină etc.), în al doilea - heteropolizaharide (heparină). Toate polizaharidele sunt insolubile în apă și nu au gust dulce. Unii dintre ei sunt capabili să se umfle și să mucuseze.

Cele mai importante polizaharide sunt următoarele.

Celuloză- o polizaharidă liniară formată din mai multe lanțuri paralele drepte interconectate prin legături de hidrogen. Fiecare lanț este format din reziduuri de β-D-glucoză. Aceasta structura impiedica patrunderea apei, este foarte rezistenta la rupere, ceea ce asigura stabilitatea membranelor celulare vegetale, care contin 26-40% celuloza.

Celuloza servește drept hrană pentru multe animale, bacterii și ciuperci. Cu toate acestea, majoritatea animalelor, inclusiv oamenii, nu pot digera celuloza, deoarece tractul lor gastrointestinal nu are enzima celulaza, care descompune celuloza în glucoză. Totodata, fibrele celulozice joaca un rol important in nutritie, deoarece dau grosime si textura grosiera alimentelor, stimuleaza motilitatea intestinala.

amidon și glicogen. Aceste polizaharide sunt principalele forme de stocare a glucozei în plante (amidon), animale, oameni și ciuperci (glicogen). Când sunt hidrolizate, glucoza se formează în organisme, care este necesară proceselor vitale.

Chitină format din molecule de β-glucoză, în care gruparea alcool de la al doilea atom de carbon este înlocuită cu o grupare NHCOCH 3 care conţine azot. Lanțurile sale lungi paralele, ca și lanțurile de celuloză, sunt strânse.

Chitina este principalul element structural al tegumentului artropodelor și al pereților celulari ai ciupercilor.

Funcțiile carbohidraților

Energie. Glucoza este principala sursă de energie eliberată în celulele organismelor vii în timpul respirației celulare (1 g de carbohidrați eliberează 17,6 kJ de energie în timpul oxidării).

Structural. Celuloza face parte din membranele celulare ale plantelor; chitina este o componentă structurală a tegumentului artropodelor și a pereților celulari ai ciupercilor.

Unele oligozaharide fac parte din membrana citoplasmatică a celulei (sub formă de glicoproteine ​​și glicolipide) și formează un glicocalix.

metabolic. Pentozele sunt implicate în sinteza nucleotidelor (riboza face parte din nucleotidele ARN, deoxiriboza face parte din nucleotidele ADN), unele coenzime (de exemplu, NAD, NADP, coenzima A, FAD), AMP; participă la fotosinteză (ribuloză difosfat este un acceptor de CO 2 în faza întunecată a fotosintezei).

Pentozele și hexozele sunt implicate în sinteza polizaharidelor; glucoza este deosebit de importantă în acest rol.

Tine minte!

Ce substanțe se numesc polimeri biologici?

Aceștia sunt polimeri - compuși cu molecule înalte care fac parte din organismele vii. Proteine, unii carbohidrați, acizi nucleici.

Care este importanța carbohidraților în natură?

Fructoza este larg distribuită în natură - zahărul din fructe, care este mult mai dulce decât alte zaharuri. Această monozaharidă conferă un gust dulce fructelor plantelor și mierii. Cea mai comună dizaharidă din natură - zaharoza sau zahărul din trestie - constă din glucoză și fructoză. Se obține din trestie de zahăr sau sfeclă de zahăr. Amidonul pentru plante și glicogenul pentru animale și ciuperci sunt o rezervă de nutrienți și energie. Celuloza și chitina îndeplinesc funcții structurale și de protecție în organism. Celuloza sau fibrele formează pereții celulelor vegetale. În ceea ce privește masa totală, se află pe primul loc pe Pământ între toți compușii organici. În structura sa, chitina este foarte apropiată de celuloză, care formează baza scheletului extern al artropodelor și face parte din peretele celular al ciupercilor.

Numiți proteinele pe care le cunoașteți. Ce funcții îndeplinesc?

Hemoglobina este o proteină din sânge care transportă gazele în sânge

Miozina - proteină musculară, contracție musculară

Colagen - proteina tendoanelor, pielii, elasticitate, extensibilitate

Cazeina este o proteină din lapte

Revizuiți întrebările și temele

1. Ce compuși chimici se numesc carbohidrați?

Acesta este un grup extins de compuși organici naturali. În celulele animale, carbohidrații reprezintă nu mai mult de 5% din masa uscată, iar în unele celule vegetale (de exemplu, tuberculi sau cartofi), conținutul lor ajunge la 90% din reziduul uscat. Carbohidrații sunt împărțiți în trei clase principale: monozaharide, dizaharide și polizaharide.

2. Ce sunt mono- și dizaharidele? Dă exemple.

Monozaharidele sunt compuse din monomeri, substanțe organice cu greutate moleculară mică. Monozaharidele riboza și deoxiriboza sunt constituenți ai acizilor nucleici. Cea mai comună monozaharidă este glucoza. Glucoza este prezentă în celulele tuturor organismelor și este una dintre principalele surse de energie pentru animale. Dacă două monozaharide se combină într-o moleculă, un astfel de compus se numește dizaharidă. Cea mai comună dizaharidă în natură este zaharoza sau zahărul din trestie.

3. Ce carbohidrat simplu servește ca monomer de amidon, glicogen, celuloză?

4. Din ce compuși organici constau proteinele?

Lanțurile lungi de proteine ​​sunt construite din doar 20 de tipuri diferite de aminoacizi care au un plan structural comun, dar diferă între ele în structura radicalului. Conectându-se, moleculele de aminoacizi formează așa-numitele legături peptidice. Cele două lanțuri polipeptidice care alcătuiesc hormonul pancreatic insulina conțin 21 și 30 de reziduuri de aminoacizi. Acestea sunt unele dintre cele mai scurte „cuvinte” din „limbaj” proteic. Mioglobina este o proteină care leagă oxigenul în țesutul muscular și constă din 153 de aminoacizi. Proteina de colagen, care formează baza fibrelor de colagen din țesutul conjunctiv și îi asigură rezistența, este formată din trei lanțuri polipeptidice, fiecare dintre ele conține aproximativ 1000 de resturi de aminoacizi.

5. Cum se formează structurile proteice secundare și terțiare?

Răsucindu-se sub formă de spirală, firul proteic capătă un nivel superior de organizare - o structură secundară. În cele din urmă, polipeptida se înfășoară pentru a forma o bobină (globul). Această structură terțiară a proteinei este forma sa biologic activă, care are specificitate individuală. Cu toate acestea, pentru un număr de proteine, structura terțiară nu este definitivă. Structura secundară este un lanț polipeptidic răsucit într-o spirală. Pentru o interacțiune mai puternică în structura secundară, are loc o interacțiune intramoleculară cu ajutorul punților de sulfuri –S–S– între spirele helixului. Acest lucru asigură rezistența acestei structuri. Structura terțiară este o structură spirală secundară răsucită în globule - bulgări compacte. Aceste structuri oferă rezistență maximă și abundență mai mare în celule în comparație cu alte molecule organice.

6. Numiți funcțiile proteinelor cunoscute de dvs. Cum puteți explica diversitatea existentă a funcțiilor proteinelor?

Una dintre funcțiile principale ale proteinelor este enzimatică. Enzimele sunt proteine ​​care catalizează reacțiile chimice în organismele vii. O reacție enzimatică este o reacție chimică care are loc numai în prezența unei enzime. Fără o enzimă, nici o reacție nu are loc în organismele vii. Lucrarea enzimelor este strict specifică, fiecare enzimă are propriul substrat, pe care îl scindează. Enzima se apropie de substratul său ca o „cheie a unui lacăt”. Astfel, enzima urază reglează descompunerea ureei, enzima amilază reglează amidonul, iar enzimele protează reglează proteinele. Prin urmare, pentru enzime se folosește expresia „specificitatea acțiunii”.

Proteinele îndeplinesc, de asemenea, diverse alte funcții în organisme: structurale, de transport, motorii, de reglare, de protecție, energetice. Funcțiile proteinelor sunt destul de numeroase, deoarece ele stau la baza varietății de manifestări ale vieții. Este o componentă a membranelor biologice, transportul nutrienților, cum ar fi hemoglobina, funcția musculară, funcția hormonală, apărarea organismului - activitatea antigenelor și anticorpilor și alte funcții importante în organism.

7. Ce este denaturarea proteinelor? Ce poate provoca denaturarea?

Denaturarea este o încălcare a structurii spațiale terțiare a moleculelor de proteine ​​sub influența diverșilor factori fizici, chimici, mecanici și alți factori. Factorii fizici sunt temperatura, radiațiile Factorii chimici sunt acțiunea oricăror substanțe chimice asupra proteinelor: solvenți, acizi, alcalii, substanțe concentrate și așa mai departe. Factori mecanici - scuturare, presiune, întindere, răsucire etc.

Gândi! Tine minte!

1. Folosind cunoștințele acumulate în studiul biologiei plantelor, explicați de ce există semnificativ mai mulți carbohidrați în organismele vegetale decât la animale.

Deoarece baza vieții - nutriția plantelor este fotosinteza, acesta este procesul de formare a compușilor organici complecși ai carbohidraților din dioxid de carbon anorganic mai simplu și apă. Principalul carbohidrat sintetizat de plante pentru alimentatia aerului este glucoza, poate fi si amidon.

2. Ce boli pot duce la o încălcare a conversiei carbohidraților în corpul uman?

Reglarea metabolismului carbohidraților este realizată în principal de hormoni și de sistemul nervos central. Glucocorticosteroizii (cortizon, hidrocortizon) încetinesc viteza de transport a glucozei în celulele tisulare, insulina o accelerează; adrenalina stimulează procesul de formare a zahărului din glicogen din ficat. Cortexul cerebral joacă, de asemenea, un anumit rol în reglarea metabolismului carbohidraților, deoarece factorii psihogene cresc formarea zahărului în ficat și provoacă hiperglicemie.

Starea metabolismului carbohidraților poate fi judecată după conținutul de zahăr din sânge (în mod normal 70-120 mg%). Cu o încărcătură de zahăr, această valoare crește, dar apoi ajunge rapid la normă. Tulburările metabolismului carbohidraților apar în diferite boli. Deci, cu o lipsă de insulină, apare diabetul zaharat.

O scădere a activității uneia dintre enzimele metabolismului carbohidraților - fosforilaza musculară - duce la distrofie musculară.

3. Se știe că dacă nu există proteine ​​în dietă, chiar și în ciuda conținutului caloric suficient al alimentelor, creșterea se oprește la animale, compoziția sângelui se modifică și apar alte fenomene patologice. Care este motivul unor astfel de încălcări?

Există doar 20 de tipuri diferite de aminoacizi în organism care au un plan structural comun, dar diferă între ei în structura radicalului, formează diferite molecule de proteine ​​dacă nu folosiți proteine, de exemplu, cele esențiale care nu pot. se formează în organism pe cont propriu, dar trebuie consumate cu alimente. Astfel, dacă nu există proteine, multe molecule de proteine ​​nu se pot forma în interiorul organismului însuși și nu pot apărea modificări patologice. Creșterea este controlată de creșterea celulelor osoase, baza oricărei celule fiind proteinele; hemoglobina este principala proteină din sânge, care asigură transportul principalelor gaze din organism (oxigen, dioxid de carbon).

4. Explicați dificultățile care apar în timpul transplantului de organe, pe baza cunoașterii specificității moleculelor proteice din fiecare organism.

Proteinele sunt materialul genetic, deoarece conțin structura ADN-ului și ARN-ului organismului. Astfel, proteinele au caracteristici genetice în fiecare organism, informațiile genelor sunt criptate în ele, aceasta este dificultatea la transplantarea din organisme străine (neînrudite), deoarece au gene diferite și, prin urmare, proteine.

Toți carbohidrații sunt formați din „unități” individuale, care sunt zaharide. Prin capacitatea de ahidrolizăpemonomericarbohidrații sunt împărțițiin doua grupe: simplu si complex. Se numesc carbohidrații care conțin o unitatemonozaharide, doua unitati -dizaharide, două până la zece unitățioligozaharide, și mai mult de zecepolizaharide.

Monozaharide cresc rapid glicemia și au un indice glicemic ridicat, așa că sunt numiți și carbohidrați rapizi. Se dizolvă ușor în apă și sunt sintetizate în plantele verzi.

Se numesc carbohidrați formați din 3 sau mai multe unitățicomplex. Alimentele bogate în carbohidrați complecși își măresc treptat conținutul de glucoză și au un indice glicemic scăzut, motiv pentru care sunt numite și carbohidrați lenți. Carbohidrații complecși sunt produse ale policondensării zaharurilor simple (monozaharide) și, spre deosebire de cele simple, în procesul de scindare hidrolitică sunt capabile să se descompună în monomeri, cu formarea a sute și mii.moleculemonozaharide.

Stereoizomeria monozaharidelor: izomergliceraldehidăîn care, atunci când modelul este proiectat în plan, grupa OH la atomul de carbon asimetric este situată în partea dreaptă, se obișnuiește să se ia în considerare D-gliceraldehida, iar imaginea în oglindă este L-gliceraldehida. Toți izomerii monozaharidelor sunt împărțiți în forme D și L în funcție de asemănarea locației grupei OH la ultimul atom de carbon asimetric din apropierea CH 2 Grupări OH (cetozele conțin un atom de carbon asimetric mai puțin decât aldozele cu același număr de atomi de carbon). Naturalhexozeglucoză, fructoză, manozașigalactoza- conform configurațiilor stereochimice, sunt clasificați ca compuși din seria D.

Polizaharide - denumirea generală a clasei de carbohidrați complecși cu molecule înalte,moleculeformat din zeci, sute sau miimonomerimonozaharide. Din punctul de vedere al principiilor generale de structură în grupul polizaharidelor, se poate face distincția între homopolizaharide sintetizate din același tip de unități monozaharide și heteropolizaharide, care se caracterizează prin prezența a două sau mai multe tipuri de reziduuri monomerice.

https :// ro . wikipedia . org / wiki /Carbohidrați

1.6. Lipide - nomenclatură și structură. Polimorfismul lipidic.

Lipidele - un grup extins de compuși organici naturali, inclusiv grăsimi și substanțe asemănătoare grăsimilor. Moleculele lipide simple sunt compuse din alcool șiacizi grași, complex - din alcool, acizi grași cu greutate moleculară mare și alte componente.

Clasificarea lipidelor

Lipide simple sunt lipide care includ carbon (C), hidrogen (H) și oxigen (O) în structura lor.

Lipide complexe - Acestea sunt lipide care includ în structura lor, pe lângă carbon (C), hidrogen (H) și oxigen (O), și alte elemente chimice. Cel mai adesea: fosfor (P), sulf (S), azot (N).

https:// ro. wikipedia. org/ wiki/Lipide

Literatură:

1) Cherkasova L. S., Merezhinsky M. F., Metabolismul grăsimilor și lipidelor, Minsk, 1961;

2) Markman A. L., Chimia lipidelor, v. 12, Tash., 1963 - 70;

3) Tyutyunnikov B. N., Chimia grăsimilor, M., 1966;

4) Mahler G., Kordes K., Fundamentele chimiei biologice, trad. din engleză, M., 1970.

1.7. membrane biologice. Forme de agregare a lipidelor. Conceptul de stare de cristal lichid. Difuziune laterală și șlapi.

membranelor delimitează citoplasma de mediu și formează, de asemenea, membranele nucleelor, mitocondriilor și plastidelor. Ele formează un labirint al reticulului endoplasmatic și vezicule stivuite aplatizate care alcătuiesc complexul Golgi. Membranele formează lizozomi, vacuole mari și mici de celule vegetale și fungice, vacuole pulsatorii ale protozoarelor. Toate aceste structuri sunt compartimente (compartimente) concepute pentru anumite procese și cicluri specializate. Prin urmare, fără membrane, existența unei celule este imposibilă.

Diagrama structurii membranei: a – model tridimensional; b - imagine plană;

1 - proteine ​​adiacente stratului lipidic (A), scufundate în acesta (B) sau pătrunzând prin (C); 2 - straturi de molecule lipidice; 3 - glicoproteine; 4 - glicolipide; 5 - canal hidrofil care funcționează ca un por.

Funcțiile membranelor biologice sunt următoarele:

1) Delimitează conținutul celulei din mediul extern și conținutul organelelor din citoplasmă.

2) Asigura transportul substantelor in si in afara celulei, de la citoplasma la organele si invers.

3) Acţionează ca receptori (primirea şi convertirea semnalelor din mediu, recunoaşterea substanţelor celulare etc.).

4) Sunt catalizatori (asigurând procese chimice aproape membranare).

5) Participa la transformarea energiei.

http:// sbio. info/ pagină. php? id=15

Difuziune laterală este mișcarea termică haotică a moleculelor de lipide și proteine ​​în planul membranei. Cu difuzia laterală, moleculele de lipide adiacente sar în jur și, ca urmare a unor astfel de salturi succesive dintr-un loc în altul, molecula se mișcă de-a lungul suprafeței membranei.

Mișcarea moleculelor de-a lungul suprafeței membranei celulare în timpul t a fost determinată experimental prin metoda etichetelor fluorescente - grupe moleculare fluorescente. Etichetele fluorescente produc molecule fluorescente, a căror mișcare pe suprafața celulei poate fi studiată, de exemplu, examinând la microscop viteza de răspândire a spotului fluorescent creat de astfel de molecule pe suprafața celulei.

flip-flop este difuzia moleculelor de fosfolipide membranare de-a lungul membranei.

Rata salturilor moleculelor de la o suprafață a membranei la alta (flip-flop) a fost determinată prin metoda spin label în experimente pe modele de membrane lipidice - lipozomi.

Unele dintre moleculele de fosfolipide din care s-au format lipozomii au fost marcate cu etichete de spin atașate la ele. Lipozomii au fost expuși la acid ascorbic, în urma căruia electronii neperechi de pe molecule au dispărut: moleculele paramagnetice au devenit diamagnetice, ceea ce putea fi detectat printr-o scădere a ariei de sub curba spectrului EPR.

Astfel, salturile de molecule de la o suprafață a stratului dublu la alta (flip-flop) au loc mult mai lent decât salturile în timpul difuziei laterale. Timpul mediu pentru ca o moleculă de fosfolipidă să treacă prin flip-flop (T ~ 1 oră) este de zeci de miliarde de ori mai mare decât timpul mediu pentru ca o moleculă să sară dintr-un loc în altul în planul membranei.

Conceptul de stare de cristal lichid

Corpul solid poate ficristalin , șiamorf. În primul caz, există o ordine pe distanță lungă în aranjarea particulelor la distanțe mult mai mari decât distanțe intermoleculare (rețea cristalină). În al doilea, nu există o ordine pe distanță lungă în aranjarea atomilor și a moleculelor.

Diferența dintre un corp amorf și un lichid nu este în prezența sau absența ordinului pe distanță lungă, ci în natura mișcării particulelor. Moleculele unui lichid și ale unui solid fac mișcări oscilatorii (uneori de rotație) în jurul poziției de echilibru. După un timp mediu („timpul vieții stabilite”), moleculele sar într-o altă poziție de echilibru. Diferența este că „timpul de stabilire” într-un lichid este mult mai scurt decât în ​​stare solidă.

Membranele cu două straturi lipidice sunt lichide în condiții fiziologice, „durata de viață stabilită” a unei molecule de fosfolipide din membrană este de 10 −7 – 10 −8 cu.

Moleculele din membrană nu sunt aranjate aleatoriu; ordinea pe distanță lungă este observată în aranjarea lor. Moleculele fosfolipide sunt într-un strat dublu, iar cozile lor hidrofobe sunt aproximativ paralele între ele. Există și ordine în orientarea capetelor hidrofile polare.

Starea fiziologică în care există o ordine pe distanță lungă în orientarea și aranjarea reciprocă a moleculelor, dar starea de agregare este lichidă, se numeștestare de cristal lichid. Cristalele lichide se pot forma nu în toate substanțele, ci în substanțele din „molecule lungi” (ale căror dimensiuni transversale sunt mai mici decât cele longitudinale). Pot exista diverse structuri de cristal lichid: nematice (filamentoase), când moleculele lungi sunt orientate paralel între ele; smectic - moleculele sunt paralele între ele și dispuse în straturi; colestic - moleculele sunt paralele între ele în același plan, dar în planuri diferite orientările moleculelor sunt diferite.

http:// www. studfiles. ro/ previzualizare/1350293/

Literatură: PE. Lemeza, L.V. Kamlyuk, N.D. Lisov. „Manual de biologie pentru solicitanții la universități”.

1.8. Acizi nucleici. Baze heterociclice, nucleozide, nucleotide, nomenclatură. Structura spațială a acizilor nucleici - ADN, ARN (ARNt, ARNr, ARNm). Ribozomii și nucleul celular. Metode de determinare a structurii primare și secundare a acizilor nucleici (secvențiere, hibridizare).

Acizi nucleici - biopolimeri ai organismelor vii care conțin fosfor care asigură stocarea și transmiterea informațiilor ereditare.

Acizii nucleici sunt biopolimeri. Macromoleculele lor constau din unități repetate în mod repetat, care sunt reprezentate de nucleotide. Și sunt denumite logicpolinucleotide. Una dintre principalele caracteristici ale acizilor nucleici este compoziția lor de nucleotide. Compoziția unei nucleotide (o unitate structurală a acizilor nucleici) includetrei componente:

baza azotata. Poate fi pirimidină sau purină. Acizii nucleici conțin 4 tipuri diferite de baze: două dintre ele aparțin clasei purinelor și două aparțin clasei pirimidinelor.

restul acidului fosforic.

Monozaharidă - riboză sau 2-dezoxiriboză. Zahărul, care face parte din nucleotidă, conține cinci atomi de carbon, adică. este o pentoză. În funcție de tipul de pentoză prezent în nucleotidă, se disting două tipuri de acizi nucleici- acizi ribonucleici (ARN), care conțin riboză șiacizi dezoxiribonucleici (ADN), conţinând deoxiriboză.

Nucleotide în miezul său, este esterul fosfat al nucleozidei.Compoziția nucleozidei Există două componente: o monozaharidă (riboză sau dezoxiriboză) și o bază azotată.

http :// sbio . info / pagină . php ? id =11

Baze azotate heterocicliccompuși organici, derivațipirimidinășipurină, inclus înacizi nucleici. Pentru denumirea prescurtată se folosesc litere mari latine. Bazele azotate suntadenina(A)guanina(G)citozină(C) care fac parte atât din ADN, cât și din ARN.Timin(T) este doar o parte a ADN-ului șiuracil(U) apare numai în ARN.

CARBOHIDRATII

Carbohidrații fac parte din celulele și țesuturile tuturor organismelor vegetale și animale și, în greutate, alcătuiesc cea mai mare parte a materiei organice de pe Pământ. Carbohidrații reprezintă aproximativ 80% din substanța uscată a plantelor și aproximativ 20% din animale. Plantele sintetizează carbohidrații din compuși anorganici - dioxid de carbon și apă (CO 2 și H 2 O).

Carbohidrații sunt împărțiți în două grupe: monozaharide (monoze) și polizaharide (polioze).

Monozaharide

Pentru un studiu detaliat al materialului legat de clasificarea carbohidraților, izomerie, nomenclatură, structură etc., trebuie să vizionați filmele animate „Carbohidrați. Genetică D - o serie de zaharuri" si "Constructia formulelor lui Haworth pentru D - galactoză" (acest videoclip este disponibil numai pe CD ROM ). Textele care însoțesc aceste filme au fost transferate integral în această subsecțiune și urmează mai jos.

Carbohidrați. Seria D genetică de zaharuri

„Carbohidrații sunt larg răspândiți în natură și îndeplinesc diverse funcții importante în organismele vii. Ei furnizează energie pentru procesele biologice și sunt, de asemenea, materialul de pornire pentru sinteza altor metaboliți intermediari sau finali din organism. Carbohidrații au o formulă generală. Cn (H20)m din care provine denumirea acestor compuși naturali.

Carbohidrații sunt împărțiți în zaharuri simple sau monozaharide și polimeri ai acestor zaharuri simple sau polizaharide. Dintre polizaharide, trebuie distins un grup de oligozaharide care conțin de la 2 până la 10 reziduuri de monozaharide într-o moleculă. Acestea includ, în special, dizaharide.

Monozaharidele sunt compuși heterofuncționali. Moleculele lor conțin simultan atât carbonil (aldehidă sau cetonă) cât și mai multe grupări hidroxil, adică. monozaharidele sunt compuși polihidroxicarbonilici - polihidroxialdehide și polihidroxicetone. În funcție de aceasta, monozaharidele se împart în aldoze (monozaharida conține o grupă aldehidă) și cetoze (grupa ceto este conținută). De exemplu, glucoza este o aldoză, iar fructoza este o cetoză.

(glucoză (aldoză))(fructoză (cetoză))

În funcție de numărul de atomi de carbon din moleculă, monozaharida se numește tetroză, pentoză, hexoză etc. Dacă combinăm ultimele două tipuri de clasificare, atunci glucoza este aldohexoză, iar fructoza este cetohexoză. Cele mai multe monozaharide care apar în mod natural sunt pentozele și hexozele.

Monozaharidele sunt descrise sub formă de formule de proiecție Fisher, adică. sub forma unei proiecţii a modelului tetraedric al atomilor de carbon pe planul desenului. Lanțul de carbon din ele este scris pe verticală. În aldoze, gruparea aldehidă este plasată în vârf, în cetoze, gruparea alcoolică primară adiacentă grupării carbonil. Atomul de hidrogen și gruparea hidroxil de la atomul de carbon asimetric sunt plasate pe o linie orizontală. Un atom de carbon asimetric este situat în reticulul rezultat a două linii drepte și nu este indicat de un simbol. Din grupurile situate în partea de sus, începe numerotarea lanțului de carbon. (Să definim un atom de carbon asimetric: este un atom de carbon legat de patru atomi sau grupuri diferite.)

Stabilirea unei configurații absolute, de ex. Adevărata aranjare în spațiu a substituenților la un atom de carbon asimetric este o sarcină foarte laborioasă și până la un timp a fost chiar o sarcină imposibilă. Este posibil să se caracterizeze compușii prin compararea configurațiilor lor cu cele ale compușilor de referință, de ex. definiți configurații relative.

Configurația relativă a monozaharidelor este determinată de standardul de configurație - gliceraldehidă, căruia, la sfârșitul secolului trecut, i-au fost atribuite arbitrar anumite configurații, desemnate ca D- și L - gliceraldehide. Configurația atomului de carbon asimetric al monozaharidei cel mai îndepărtat de gruparea carbonil este comparată cu configurația atomilor lor de carbon asimetrici. În pentoze, acest atom este al patrulea atom de carbon ( De la 4 ), în hexoze - al cincilea ( De la 5 ), adică penultimul în lanțul de atomi de carbon. Dacă configurația acestor atomi de carbon coincide cu configurația D - îi aparține gliceraldehidă monozaharidă D - consecutiv. Și invers, dacă se potrivește cu configurația L - gliceraldehida considera ca ii apartine monozaharida L - rând. Simbolul D înseamnă că gruparea hidroxil la atomul de carbon asimetric corespunzător din proiecția Fischer este situată în dreapta liniei verticale, iar simbolul L - că gruparea hidroxil este situată în stânga.

Seria D genetică de zaharuri

Strămoșul aldozei este gliceraldehida. Luați în considerare relația genetică a zaharurilor D - rândul cu D - gliceraldehidă.

În chimia organică, există o metodă de creștere a lanțului de carbon al monozaharidelor prin introducerea succesivă a unui grup

N–

eu
Cu
eu

-ESTE EL

între gruparea carbonil și atomul de carbon adiacent. Introducerea acestui grup în moleculă D - gliceraldehida duce la două tetroze diastereomerice - D - eritroză și D - treose. Acest lucru se datorează faptului că un nou atom de carbon introdus în lanțul monozaharidic devine asimetric. Din același motiv, fiecare tetroză obținută, și apoi pentoză, când se mai introduce un atom de carbon în molecula lor, dă și două zaharuri diastereomerice. Diastereomerii sunt stereoizomeri care diferă în configurația unuia sau mai multor atomi de carbon asimetrici.

Așa se obține D - o serie de zaharuri din D - gliceraldehidă. După cum se poate observa, toți membrii seriei de mai sus, fiind obținuți de la D - gliceraldehida, si-a retinut atomul de carbon asimetric. Acesta este ultimul atom de carbon asimetric din lanțul de atomi de carbon al monozaharidelor prezentate.

Fiecare aldoză D -numărul corespunde unui stereoizomer L - o serie ale cărei molecule se raportează între ele ca obiect și imagine în oglindă incompatibilă. Astfel de stereoizomeri se numesc enantiomeri.

Trebuie remarcat în concluzie că seria de aldohexoze de mai sus nu se limitează la cele patru prezentate. După cum se arată mai sus, de la D - riboză și D - xiloza, mai poti obtine doua perechi de zaharuri diastereomerice. Cu toate acestea, ne-am concentrat doar pe aldohexoze, care sunt cele mai comune în natură.

Construirea formulelor Haworth pentru D-galactoză

„Simultan cu introducerea în chimia organică a conceptului de structură a glucozei și a altor monozaharide ca polihidroxialdehide sau polihidroxicetone descrise prin formule cu lanț deschis, în chimia carbohidraților au început să se acumuleze fapte greu de explicat din punctul de vedere al unor astfel de structuri. S-a dovedit că glucoza și alte monozaharide există sub formă de hemiacetali ciclici formați ca urmare a reacției intramoleculare a grupelor funcționale corespunzătoare.

Hemiacetalii obișnuiți sunt formați prin interacțiunea moleculelor a doi compuși - o aldehidă și un alcool. În timpul reacției, se rupe legătura dublă a grupării carbonil, la locul ruperii, la care se adaugă atomul de hidrogen al hidroxilului și restul de alcool. Hemiacetalii ciclici se formează datorită interacțiunii grupurilor funcționale similare aparținând moleculei unui compus - o monozaharidă. Reacția se desfășoară în aceeași direcție: legătura dublă a grupării carbonil este ruptă, atomul de hidrogen al hidroxilului este adăugat oxigenului carbonil și se formează un ciclu datorită legării atomilor de carbon ai carbonilului și oxigenului. grupări hidroxil.

Cei mai stabili hemiacetali sunt formați din grupări hidroxil la al patrulea și al cincilea atom de carbon. Inelele cu cinci și șase membri rezultate sunt numite forme furanoză și, respectiv, piranoză ale monozaharidelor. Aceste nume provin de la numele compușilor heterociclici cu cinci și șase membri cu un atom de oxigen în ciclu - furan și piran.

Monozaharidele care au o formă ciclică sunt reprezentate în mod convenabil de formulele promițătoare ale lui Haworth. Ele sunt inele plane idealizate cu cinci și șase atomi cu un atom de oxigen în inel, făcând posibil să se vadă aranjamentul reciproc al tuturor substituenților în raport cu planul inelului.

Luați în considerare construcția formulelor Haworth folosind exemplul D - galactoză.

Pentru a construi formulele Haworth, este mai întâi necesar să numerotați atomii de carbon ai monozaharidei în proiecția Fisher și să o întoarceți spre dreapta, astfel încât lanțul de atomi de carbon să ia o poziție orizontală. Apoi atomii și grupurile situate în formula de proiecție din stânga vor fi în partea de sus, iar cele situate în dreapta - sub linia orizontală și cu o tranziție ulterioară la formule ciclice - deasupra și respectiv sub planul ciclului. . În realitate, lanțul de carbon al unei monozaharide nu este situat în linie dreaptă, ci ia o formă curbă în spațiu. După cum se poate observa, hidroxilul de la al cincilea atom de carbon este îndepărtat semnificativ din gruparea aldehidă; ocupă o poziţie nefavorabilă pentru închiderea inelului. Pentru a apropia grupurile funcționale, o parte a moleculei este rotită în jurul axei de valență care conectează al patrulea și al cincilea atom de carbon în sens invers acelor de ceasornic cu un unghi de valență. Ca urmare a acestei rotații, hidroxilul celui de-al cincilea atom de carbon se apropie de gruparea aldehidă, în timp ce ceilalți doi substituenți își schimbă și ei poziția - în special, gruparea CH2OH este situată deasupra lanțului de atomi de carbon. În același timp, gruparea aldehidă, datorită rotației în jurul s - legătura dintre primul și al doilea atom de carbon se apropie de hidroxil. Grupurile funcționale abordate interacționează între ele conform schemei de mai sus, ducând la formarea unui hemiacetal cu un inel de piranoză cu șase membri.

Gruparea hidroxil rezultată se numește grupare glicozidică. Formarea unui hemiacetal ciclic duce la apariția unui nou atom de carbon asimetric, numit anomeric. Ca rezultat, se formează doi diastereomeri - a-și b - anomeri care difera doar prin configuratia primului atom de carbon.

Diversele configurații ale atomului de carbon anomeric rezultă din faptul că gruparea aldehidă, care are o configurație plană, datorită rotației în jurul s - legături între benzi cu primul și al doilea atom de carbon se referă la reactivul de atac (grupa hidroxil) atât pe una, cât și pe cele opuse ale planului. Gruparea hidroxil atacă apoi gruparea carbonil de ambele părți ale dublei legături, conducând la hemiacetali cu configurații diferite ale primului atom de carbon. Cu alte cuvinte, motivul principal al formării simultane a-și b -anomerii consta in nestereoselectivitatea reactiei discutate.

A - anomer, configurația centrului anomeric este aceeași cu configurația ultimului atom de carbon asimetric, care determină apartenența la D - și L - într-un rând și b - anomer - opus. În aldopentoză și aldohexoză D - serie în formulele lui Haworth gruparea hidroxil glicozidică y A - anomerul este situat sub plan, iar y b - anomeri - deasupra planului ciclului.

Conform unor reguli similare, se realizează tranziția la formele furanoze ale Haworth. Singura diferență este că hidroxilul celui de-al patrulea atom de carbon este implicat în reacție, iar pentru convergența grupărilor funcționale, este necesar să se rotească o parte a moleculei în jurul s - legaturi intre al treilea si al patrulea atom de carbon si in sensul acelor de ceasornic, drept urmare atomii de al cincilea si al saselea carbon vor fi situati sub planul ciclului.

Denumirile formelor ciclice de monozaharide includ indicații ale configurației centrului anomeric ( a - sau b -), numele monozaharidei și seria acesteia ( D - sau L -) și mărimea ciclului (furanoză sau piranoză). De exemplu, a, D - galactopiranoză sau b, D - galactofuranoză.”

chitanta

Glucoza se găsește predominant sub formă liberă în natură. Este, de asemenea, o unitate structurală a multor polizaharide. Alte monozaharide în stare liberă sunt rare și sunt cunoscute în principal ca componente ale oligo- și polizaharidelor. În natură, glucoza este obținută ca rezultat al reacției de fotosinteză:

6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (glucoză) + 6O 2

Pentru prima dată, glucoza a fost obținută în 1811 de chimistul rus G.E. Kirchhoff în timpul hidrolizei amidonului. Mai târziu, sinteza monozaharidelor din formaldehidă în mediu alcalin a fost propusă de A.M. Butlerov.

In industrie, glucoza se obtine prin hidroliza amidonului in prezenta acidului sulfuric.

(C 6 H 10 O 5) n (amidon) + nH 2 O -– H 2 SO 4,t ° ® nC 6 H 12 O 6 (glucoză)

Proprietăți fizice

Monozaharidele sunt substanțe solide, ușor solubile în apă, puțin solubile în alcool și complet insolubile în eter. Soluțiile apoase sunt neutre față de turnesol. Majoritatea monozaharidelor au un gust dulce, dar mai puțin decât zahărul din sfeclă.

Proprietăți chimice

Monozaharidele prezintă proprietățile alcoolilor și compușilor carbonilici.

eu. Reacții la grupa carbonil

1. Oxidarea.

A) Ca și în cazul tuturor aldehidelor, oxidarea monozaharidelor duce la acizii corespunzători. Deci, atunci când glucoza este oxidată cu o soluție de amoniac de hidroxid de argint, se formează acid gluconic (reacția „oglindă de argint”).

b) Reacția monozaharidelor cu hidroxidul de cupru la încălzire duce, de asemenea, la acizi aldonici.

c) Agenții oxidanți mai puternici oxidează nu numai gruparea aldehidă, ci și gruparea alcoolului primar în grupa carboxil, ducând la acizi zahăr dibazic (aldaric). De obicei, acidul azotic concentrat este utilizat pentru această oxidare.

2. Recuperare.

Reducerea zaharurilor duce la alcooli polihidroxici. Ca agent reducător se utilizează hidrogenul în prezența nichelului, hidrură de litiu aluminiu etc.

3. În ciuda asemănării proprietăților chimice ale monozaharidelor cu aldehidele, glucoza nu reacționează cu hidrosulfitul de sodiu ( NaHSO3).

II. Reacții asupra grupărilor hidroxil

Reacțiile asupra grupărilor hidroxil ale monozaharidelor se desfășoară, de regulă, sub formă hemiacetală (ciclică).

1. Alchilarea (formarea de eteri).

Sub acțiunea alcoolului metilic în prezența acidului clorhidric gazos, atomul de hidrogen al hidroxilului glicozidic este înlocuit cu o grupare metil.

Când se utilizează agenți de alchilare mai puternici, cum ar fi De exemplu , iodură de metil sau sulfat de dimetil, o astfel de transformare afectează toate grupările hidroxil ale monozaharidei.

2. Acilare (formarea de esteri).

Când anhidrida acetică acționează asupra glucozei, se formează un ester - pentaacetilglucoză.

3. Ca toți alcoolii polihidroxici, glucoza cu hidroxid de cupru ( II ) dă o culoare albastră intensă (reacție calitativă).

III. Reacții specifice

Pe lângă cele de mai sus, glucoza se caracterizează și prin unele proprietăți specifice - procese de fermentație. Fermentarea este descompunerea moleculelor de zahăr sub influența enzimelor (enzimelor). Se fermentează zaharurile cu un multiplu de trei atomi de carbon. Există multe tipuri de fermentație, dintre care cele mai cunoscute sunt următoarele:

A) fermentatie alcoolica

C6H12O6® 2CH3-CH2OH (alcool etilic) + 2CO2

b) fermentatie lactica

c) fermentație butirică

C6H12O6® CH3-CH2-CH2-COOH(acid butiric) + 2H2 + 2CO2

Tipurile menționate de fermentație cauzate de microorganisme au o mare importanță practică. De exemplu, alcoolul - pentru producerea alcoolului etilic, în vinificație, fabricarea berii etc., și acidul lactic - pentru producerea acidului lactic și a produselor lactate fermentate.

dizaharide

Dizaharidele (biozele) la hidroliză formează două monozaharide identice sau diferite. Pentru a stabili structura dizaharidelor, este necesar să se cunoască: din ce monozaharide este construit, care este configurația centrilor anomerici din aceste monozaharide ( a - sau b -), care sunt dimensiunile inelului (furanoză sau piranoză) și cu participarea hidroxililor sunt legate două molecule de monozaharide.

Dizaharidele sunt împărțite în două grupe: reducătoare și nereducătoare.

Dizaharidele reducătoare includ, în special, maltoza (zahărul de malț) conținută în malț, de exemplu. încolțit, apoi boabe de cereale uscate și zdrobite.

(maltoză)

Maltoza este formată din două reziduuri D - glucopiranozele, care sunt legate printr-o legătură (1–4) -glicozidică, adică. hidroxilul glicozidic al unei molecule și hidroxilul alcoolului de la al patrulea atom de carbon al altei molecule de monozaharidă participă la formarea unei legături eterice. Un atom de carbon anomeric ( De la 1 ) care participă la formarea acestei obligații are A - configurație, iar un atom anomeric cu un hidroxil glicozidic liber (indicat cu roșu) poate avea ambele a - (a - maltoză) și b - configurație (b - maltoză).

Maltoza este un cristal alb, foarte solubil în apă, cu gust dulce, dar mult mai puțin decât cel al zahărului (zaharoza).

După cum se poate observa, maltoza conține un hidroxil glicozidic liber, în urma căruia se păstrează capacitatea de a deschide inelul și de a se transfera la forma aldehidă. În acest sens, maltoza este capabilă să intre în reacții caracteristice aldehidelor și, în special, să dea reacția „oglindă de argint”, de aceea este numită dizaharidă reducătoare. În plus, maltoza intră în multe reacții caracteristice monozaharidelor, De exemplu , formează eteri și esteri (vezi proprietățile chimice ale monozaharidelor).

Dizaharidele nereducătoare includ zaharoza (sfeclă sau trestiezahăr). Se găsește în trestie de zahăr, sfeclă de zahăr (până la 28% din substanța uscată), sucuri de plante și fructe. Molecula de zaharoză este alcătuită din anunț - glucopiranoza si b, D - fructofuranoze.

(zaharoză)

Spre deosebire de maltoză, legătura glicozidice (1–2) dintre monozaharide se formează datorită hidroxililor glicozidici ai ambelor molecule, adică nu există hidroxil glicozidic liber. Ca urmare, nu există o capacitate de reducere a zaharozei, nu dă reacția „oglindă de argint”, de aceea este denumită dizaharide nereducătoare.

Zaharoza este o substanță cristalină albă, cu gust dulce, foarte solubilă în apă.

Zaharoza se caracterizează prin reacții pe grupări hidroxil. Ca toate dizaharidele, zaharoza este transformată prin hidroliză acidă sau enzimatică în monozaharidele din care este compusă.

Polizaharide

Cele mai importante polizaharide sunt amidonul și celuloza (fibrele). Sunt construite din reziduuri de glucoză. Formula generală pentru aceste polizaharide ( C6H10O5n . Hidroxilii glicozidici (la atomul C 1 ) și alcoolul (la atomul C 4 ) participă de obicei la formarea moleculelor de polizaharide, adică. se formează o legătură (1–4)-glicozidică.

Amidon

Amidonul este un amestec de două polizaharide construite din anunț - legături glucopiranoze: amiloză (10-20%) și amilopectină (80-90%). Amidonul se formează în plante în timpul fotosintezei și se depune sub formă de carbohidrat „de rezervă” în rădăcini, tuberculi și semințe. De exemplu, boabele de orez, grâu, secară și alte cereale conțin 60-80% amidon, tuberculi de cartofi - 15-20%. Un rol înrudit în lumea animală îl joacă glicogenul polizaharid, care este „depozitat” în principal în ficat.

Amidonul este o pulbere albă formată din boabe mici, insolubilă în apă rece. Când amidonul este tratat cu apă caldă, este posibil să se izoleze două fracții: o fracție care este solubilă în apă caldă și constă din polizaharidă de amiloză și o fracțiune care se umflă doar în apă caldă pentru a forma o pastă și constă din polizaharidă de amilopectină.

Amiloza are o structură liniară, anunț - reziduurile de glucopiranoză sunt legate prin legături (1–4)-glicozidice. Celula elementară a amilozei (și a amidonului în general) este reprezentată după cum urmează:

Molecula de amilopectină este construită într-un mod similar, dar are ramuri în lanț, care creează o structură spațială. În punctele de ramificare, reziduurile de monozaharide sunt legate prin legături (1–6)-glicozidice. Între punctele de ramificare sunt de obicei 20-25 de reziduuri de glucoză.

(amilopectină)

Amidonul suferă ușor hidroliză: atunci când este încălzit în prezența acidului sulfuric, se formează glucoză.

(C 6 H 10 O 5 ) n (amidon) + nH 2 O –– H 2 SO 4, t ° ® nC 6 H 12 O 6 (glucoză)

În funcție de condițiile de reacție, hidroliza poate fi efectuată în etape cu formarea de produși intermediari.

(C 6 H 10 O 5 ) n (amidon) ® (C 6 H 10 O 5 ) m (dextrine (m< n )) ® xC 12 H 22 O 11 (мальтоза) ® nC 6 H 12 O 6 (глюкоза)

O reacție calitativă la amidon este interacțiunea acestuia cu iodul - se observă o culoare albastră intensă. O astfel de colorare apare dacă o picătură de soluție de iod este pusă pe o felie de cartof sau pe o felie de pâine albă.

Amidonul nu intră în reacția „oglindă de argint”.

Amidonul este un produs alimentar valoros. Pentru a facilita absorbția acestuia, produsele care conțin amidon sunt supuse unui tratament termic, adică. se fierb cartofii și cerealele, se coace pâinea. Procesele de dextrinizare (formarea dextrinelor) efectuate în acest caz contribuie la o mai bună absorbție a amidonului de către organism și la hidroliza ulterioară la glucoză.

În industria alimentară, amidonul este folosit la producerea cârnaților, a produselor de cofetărie și a produselor culinare. Se mai foloseste la obtinerea glucozei, la fabricarea hartiei, textilelor, adezivilor, medicamentelor etc.

Celuloza (fibre)

Celuloza este cea mai comună polizaharidă din plante. Are o rezistență mecanică mare și acționează ca material de susținere pentru plante. Lemnul contine 50-70% celuloza, bumbacul este celuloza aproape pura.

Ca și amidonul, unitatea structurală a celulozei este D - glucopiranoza, ale cărei legături sunt legate prin legături (1-4) -glicozidice. Cu toate acestea, celuloza este diferită de amidon. b - configuraţia legăturilor glicozidice între cicluri şi o structură strict liniară.

Celuloza constă din molecule filamentoase, care sunt asamblate în mănunchiuri prin legături de hidrogen ale grupărilor hidroxil din cadrul lanțului, precum și între lanțurile adiacente. Această garnitură în lanț este cea care oferă rezistență mecanică ridicată, conținut de fibre, insolubilitate în apă și inerție chimică, ceea ce face din celuloza un material ideal pentru construirea pereților celulari.

b - Legatura glicozidica nu este distrusa de enzimele digestive umane, asa ca celuloza nu poate servi drept hrana pentru el, desi intr-o anumita cantitate este o substanta de balast necesara alimentatiei normale. Rumegătoarele au enzime care digeră celuloza în stomac, așa că rumegătoarele folosesc fibrele ca componentă alimentară.

În ciuda insolubilității celulozei în apă și solvenți organici obișnuiți, este solubilă în reactivul Schweitzer (o soluție de hidroxid de cupru în amoniac), precum și într-o soluție concentrată de clorură de zinc și în acid sulfuric concentrat.

Ca și amidonul, celuloza suferă hidroliză acidă pentru a forma glucoză.

Celuloza este un alcool polihidroxilic; există trei grupări hidroxil per unitate de celulă a polimerului. În acest sens, celuloza se caracterizează prin reacții de esterificare (formarea de esteri). De cea mai mare importanță practică sunt reacțiile cu acid azotic și anhidrida acetică.

Fibra complet esterificată este cunoscută sub numele de piroxilină, care, după o prelucrare corespunzătoare, se transformă în pulbere fără fum. În funcție de condițiile de nitrare, se poate obține dinitrat de celuloză, care se numește coloxilină în tehnică. Este, de asemenea, utilizat la fabricarea prafului de pușcă și a combustibililor solizi. În plus, celuloidul este fabricat pe bază de coloxilină.

Triacetilceluloza (sau acetat de celuloză) este un produs valoros pentru fabricarea peliculei incombustibile și acetat de mătase. Pentru a face acest lucru, acetatul de celuloză este dizolvat într-un amestec de diclormetan și etanol, iar această soluție este forțată prin filiere într-un curent de aer cald. Solventul se evaporă și fluxurile de soluție se transformă în cele mai subțiri fire de mătase acetat.

Celuloza nu dă o reacție de „oglindă de argint”.

Vorbind despre utilizarea celulozei, nu se poate decât să spună că o mare cantitate de celuloză este consumată pentru fabricarea diferitelor hârtie. Hârtia este un strat subțire de fibre de fibre, lipit și presat pe o mașină specială pentru hârtie.

Din cele de mai sus, este deja clar că utilizarea celulozei de către oameni este atât de largă și variată încât o secțiune independentă poate fi dedicată utilizării produselor de prelucrare chimică a celulozei.

SFÂRȘIT SECȚIUNEA

Plan:

1. Definiția conceptului: carbohidrați. Clasificare.

2. Compoziția, proprietățile fizice și chimice ale carbohidraților.

3. Distribuția în natură. chitanta. Aplicație.

Carbohidrați - compuși organici care conțin grupări carbonil și hidroxil ale atomilor, având formula generală C n (H 2 O) m, (unde n și m> 3).

Carbohidrați Substanțele de importanță biochimică primordială sunt larg distribuite în viața sălbatică și joacă un rol important în viața umană. Denumirea carbohidrați a apărut pe baza datelor din analiza primilor reprezentanți cunoscuți ai acestui grup de compuși. Substanțele din acest grup constau din carbon, hidrogen și oxigen, iar raportul dintre numărul de atomi de hidrogen și oxigen din ele este același ca în apă, adică. Există un atom de oxigen pentru fiecare 2 atomi de hidrogen. În secolul trecut au fost considerați hidrați de carbon. De aici și denumirea rusă de carbohidrați, propusă în 1844. K. Schmidt. Formula generală pentru carbohidrați, conform celor spuse, este C m H 2p O p. La scoaterea „n” din paranteze se obține formula C m (H 2 O) n, care reflectă foarte clar denumirea „ carbohidrați”. Studiul carbohidraților a arătat că există compuși care, prin toate proprietățile, trebuie atribuiți grupului de glucide, deși au o compoziție care nu corespunde exact cu formula C m H 2p O p. Cu toate acestea, vechea denumire „carbohidrații” a supraviețuit până în zilele noastre, deși împreună cu acest nume, o denumire mai nouă, glicidele, este uneori folosită pentru a se referi la grupul de substanțe luate în considerare.

Carbohidrați poate fi împărțit în trei grupuri : 1) Monozaharide - carbohidrați care pot fi hidrolizați pentru a forma carbohidrați mai simpli. Acest grup include hexoze (glucoză și fructoză), precum și pentoză (riboză). 2) Oligozaharide - produse de condensare a mai multor monozaharide (de exemplu, zaharoza). 3) Polizaharide - compuși polimerici care conțin un număr mare de molecule de monozaharide.

Monozaharide. Monozaharidele sunt compuși heterofuncționali. Moleculele lor conțin simultan atât carbonil (aldehidă sau cetonă) cât și mai multe grupări hidroxil, adică. monozaharidele sunt compuși polihidroxicarbonilici - polihidroxialdehide și polihidroxicetone. În funcție de aceasta, monozaharidele se împart în aldoze (monozaharida conține o grupă aldehidă) și cetoze (grupa ceto este conținută). De exemplu, glucoza este o aldoză, iar fructoza este o cetoză.

chitanta. Glucoza se găsește predominant sub formă liberă în natură. Este, de asemenea, o unitate structurală a multor polizaharide. Alte monozaharide în stare liberă sunt rare și sunt cunoscute în principal ca componente ale oligo- și polizaharidelor. În natură, glucoza este obținută ca rezultat al reacției de fotosinteză: 6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (glucoză) + 6O 2 Pentru prima dată, glucoza a fost obținută în 1811 de chimistul rus G.E. Kirchhoff în timpul hidrolizei amidonului. Mai târziu, sinteza monozaharidelor din formaldehidă într-un mediu alcalin a fost propusă de A.M. Butlerov