Obmedzte (nasýtené) uhľovodíky nazývané uhľovodíky, v molekulách ktorých sú atómy uhlíka prepojené jednoduchou väzbou a všetky valenčné jednotky nespotrebované na väzbe medzi atómami uhlíka sú nasýtené atómami vodíka.

Predstaviteľmi nasýtených uhľovodíkov sú metán CH4; etán C2H6; propán C3H8; bután C4H10; pentán C5H12; hexán C6H14. Táto séria však môže pokračovať. Existujú sacharidy C30H62, C50H102, C70H142, C100H202.

Ak vezmeme do úvahy uhľovodíky metánovej série, potom je ľahké vidieť, že každý nasledujúci uhľovodík možno vyrobiť zo zodpovedajúceho predchádzajúceho nahradením jedného atómu vodíka skupinou CH3 (metyl). Zloženie následnej molekuly uhľovodíka sa teda zvyšuje o skupinu CH2.

Množstvo chemických zlúčenín rovnakého štruktúrneho typu, ktoré sa navzájom líšia jednou alebo viacerými štruktúrnymi jednotkami (zvyčajne skupinou CH2), sa nazýva homologická séria, a každý zo sacharidov – člen homologickej série alebo homológ. Ak zoradíme homológy vzostupne podľa ich relatívnej molekulovej hmotnosti, tvoria homológny rad.

Skupina CH2 sa nazýva homológny rozdiel alebo homológny rozdiel. Všeobecný vzorec nasýtených uhľovodíkov je C n H 2 n + 2, kde n – počet atómov uhlíka v molekule.

Ak sa z molekuly uhľovodíka odoberie atóm vodíka, potom sa zvyšok molekuly s otvorenou väzbou nazýva uhľovodíkový radikál (označený písmenom R). Voľné radikály neexistujú kvôli ich vysokej reaktivite.

fenomén homológie– existencia radu organických zlúčenín, v ktorých sa vzorec ľubovoľných dvoch susedov radu líši o rovnakú skupinu (najčastejšie CH 2). Fyzikálno-chemické vlastnosti zlúčenín sa menia pozdĺž homologickej série. V organickej chémii je koncept homológie založený na základnom postavení, že chemické a fyzikálne vlastnosti zlúčeniny sú určené štruktúrou jej molekúl: tieto vlastnosti sú určené funkčnými skupinami zlúčeniny a jej uhlíkovým skeletom.

Celý komplex chemických vlastností a následne aj zaradenie zlúčeniny do určitej triedy je presne určený funkčnými skupinami, ale miera prejavu chemických vlastností alebo fyzikálnych vlastností závisí od uhlíkovej kostry molekuly.

Pri absencii izomérie v prípade podobných uhlíkových skeletov zlúčenín možno vzorec homologických zlúčenín zapísať ako X – (CH2) n – Y, zlúčeniny s rôznym počtom n metylénových jednotiek sú homológy a patria do rovnakej triedy zlúčenín. Takže homológne zlúčeniny patria do rovnakej triedy zlúčenín a vlastnosti najbližších homológov sú najbližšie.

V homologickej sérii dochádza k určitej pravidelnej zmene vlastností od mladších členov radu k starším, ale tento vzorec nie je vždy dodržaný, v niektorých prípadoch môže byť porušený. Najčastejšie sa to deje na začiatku série, pretože vodíkové väzby sa tvoria v prítomnosti funkčných skupín schopných ich tvoriť.

Príkladom homologickej série je séria nasýtených uhľovodíkov (alkánov). Jeho najjednoduchší zástupca – metán CH4. Homológy metánu sú: etán C2H6; propán C3H8; bután C4H10; pentán C5H12; hexán C 6 H 14, heptán C 7 H 16, oktán - C 8 H 18, nonán - C 9 H 20, dekán - C 10 H 22, undekán - C 11 H 24, nodekán – C12H26, tridekán – C13H28, tetradekán – C14H30, pentadekan – C 15 H 32, eikosan - C 20 H 42, pentakosan - C 25 H 52, triakontán - C 30 H 62, tetrakontán - C 40 H 82, hektán - C 100 H 202.

Máte nejaké otázky? Viete, čo je homologická séria?
Ak chcete získať pomoc tútora - zaregistrujte sa.
Prvá lekcia je zadarmo!

stránky, s úplným alebo čiastočným kopírovaním materiálu, je potrebný odkaz na zdroj.

Líšia sa podobnými vlastnosťami a sú spojené spoločným vzorcom, ktorý popisuje pravidelnosť štrukturálneho rozdielu každého nasledujúceho člena skupiny od predchádzajúceho. Napríklad homologický rad alkánov alebo iné skupiny. má veľký význam pre výskum, prognózovanie alebo praktickú aplikáciu. Pre organické látky spojené do skupiny sa pozorujú pravidelné zmeny chemických a fyzikálnych vlastností a všetky korelujú so zmenou molekulovej hmotnosti.

Rovnako dôležité sú pravidlá, ktoré popisujú, ako sa menia vlastnosti látok pri prechode z jednej skupiny do druhej. Aby sme pochopili, čo je homologická séria, mali by sme zvážiť konkrétne príklady. Pre akúkoľvek skupinu zlúčenín sú charakteristické rastúce teploty topenia (kryštalizácie), varu (kondenzácie) a hustoty s nárastom molekulovej hmotnosti a počtu atómov uhlíka v molekule.

Nazývajú sa nasýtené alebo parafínové; sú to acyklické (neexistujú cykly) zlúčeniny normálnej alebo rozvetvenej štruktúry, ktorých atómy v molekulách sú spojené jednoduchými väzbami. Všeobecný vzorec má tvar CnH2n+2 a opisuje homologickú sériu alkánov. Molekula každého ďalšieho člena sa zväčší v porovnaní s predchádzajúcim o jeden atóm C a dva atómy H. K zahŕňajú:

• metán;
• etán;
• propán a pod.

Zahŕňajú aj cykloparafíny. Ide o veľkú skupinu organických zlúčenín, ktorých molekuly sú uzavreté kruhmi. Ich homologická séria má vzorec CnH2n, počnúc chemikáliou s tromi atómami uhlíka. Príklady cykloparafínov:

• cyklopropán;
• cyklobután;
• cyklopentán a pod

Nenasýtené alebo nenasýtené uhľovodíky sú tiež acyklické. Patria sem látky normálnej a izoštruktúry. Homológny rad alkénov má všeobecný vzorec CnH2n. Tieto zlúčeniny sa vyznačujú prítomnosťou jednej dvojitej väzby medzi dvoma atómami uhlíka. Ak predchádzajúca séria začínala uhľovodíkom s jedným atómom uhlíka (metán), tak táto začína látkou, ktorej molekula obsahuje dva atómy uhlíka. Príklady alkénov:

• etén;
• propén;
• butén a pod.

Uhľovodíky, v molekule ktorých sú dva atómy uhlíka spojené trojitou väzbou, sú ešte nenasýtenejšie, inak sa nazývajú acetylénové. Sú spojené homológnou sériou alkínov. Je opísaný vzorcom CnH2n-2 a začína acetylénom, ktorý má vo vzorci dva atómy C. Príklady alkínov:

• etín;
• propín;
• butin-1 a tak ďalej.

Nenasýtené acyklické uhľovodíky, v ktorých molekule sú dve dvojité väzby, sa nazývajú diény. Majú všeobecný vzorec CnH2n-2. Ich homologická séria začína uhľovodíkom s tromi atómami uhlíka na molekulu. Dvojité väzby môžu byť konjugované (oddelené jednou jednoduchou väzbou), kumulované (umiestnené na susedných atómoch) alebo izolované (oddelené niekoľkými jednoduchými väzbami). Príklady diénov:

• 1,2-propadién;
• 1,3-butadién;
• izoprén a pod

Špeciálnu skupinu tvoria cyklické štruktúry, v molekule ktorých sa nachádza benzénový kruh. Homológny rad najjednoduchších aromatických uhľovodíkov začína zlúčeninou so šiestimi atómami uhlíka – benzénom. série sa tvoria, keď je jeden alebo viac atómov vodíka pripojených k benzénovému kruhu nahradených radikálmi. Takto sa získa množstvo látok: benzén, toluén, xylén. Ak sú v molekule dva alebo viac substituentov, potom hovoria o prítomnosti izomérov pre tieto látky. Ďalšie homologické rady aromatických zlúčenín vznikajú z naftalénu, antracénu a iných látok.

Ak je v molekule uhľovodíka funkčná skupina, potom aj takéto chemické zlúčeniny tvoria homológny rad.

• Množstvo alkoholov sa vyznačuje prítomnosťou hydroxylovej skupiny (-OH) v molekule. Pre jednosýtne alkoholy je jeden atóm vodíka v acyklickom uhľovodíku nahradený hydroxylovou skupinou; ich vzorec: CnH2n+1OH. Sú tam aj riadky
• Množstvo fenolov sa tiež vyznačuje prítomnosťou hydroxylovej skupiny (-OH) v molekule, ktorá však nahrádza vodík v benzénovom kruhu.
• Množstvo aldehydov sa vyznačuje prítomnosťou karbonylovej skupiny (>C=O) v molekule chemickej zlúčeniny; všeobecný vzorec aldehydov: R-CH=O.
• Množstvo ketónov sa tiež vyznačuje prítomnosťou karbonylovej skupiny (> C \u003d O), ale ak je v aldehydoch spojená s jedným radikálom, potom v ketónoch existujú dva uhľovodíkové radikály. Ketónový vzorec: R1-CO-R2.
• Množstvo karboxylových kyselín sa odlišuje od iných chemikálií karboxylovou skupinou, ktorá kombinuje karbonylové a hydroxylové skupiny. Vzorec je RCOOH.

Pre každú sériu, či už ide o homologickú sériu aldehydov, karboxylových (organických) kyselín, alkoholov alebo iných látok, budú ich vlastnosti do značnej miery determinované typom funkčnej skupiny a budú sa prirodzene meniť spolu so zvyšovaním molekulovej hmotnosti. látka. Takáto klasifikácia obrovskej triedy chemických zlúčenín pomáha pochopiť prírodu a študovať ich vlastnosti.

V tomto článku čitateľ nájde informácie o homológnych zlúčeninách, zistí, aké sú. Zohľadnia sa všeobecné vlastnosti, vzorec látok a ich názvy, charakteristiky. Okrem toho bude ovplyvnené nielen chemické chápanie homológov, ale aj biologické.

Čo je homologická séria

Homológne série - sú to chemické zlúčeniny, ktoré majú podobný štruktúrny typ, ale líšia sa počtom opakovaní základných jednotiek látky. Rozdiel v štruktúrnych zložkách, menovite v rovnakých jednotkách, sa nazýva homologický rozdiel. Homológy sú látky, ktoré sú v rovnakej homologickej sérii.

Príklady homológov sú alkoholy, alkány, alkíny, ketóny. Ak vezmeme do úvahy homologickú sériu na príklade alkánov - najjednoduchších zástupcov (charakteristický vzorec: C n H 2 n + 2), potom vidíme podobnosti v štruktúre niekoľkých zástupcov tohto druhu látok: metán CH4, etán C2H6, propán C3H8 a tak ďalej; CH2 metylénové jednotky sú homológnym rozdielom v rade týchto látok.

Všeobecné predstavy o štruktúre a homológii zlúčenín

Myšlienka homológie látok v organickej chémii je založená na pochopení, že fyzikálne aj chemické kvalitatívne charakteristiky látok môžu byť určené molekulárnou štruktúrou. Vlastnosti homológnych zlúčenín môžu závisieť od štruktúry uhlíkového skeletu a funkčnej skupiny konkrétnej zlúčeniny.

Je možné určiť chemické vlastnosti, a teda aj príslušnosť homológu k určitej triede podľa jeho funkčnej skupiny. Ako príklad môžete venovať pozornosť karboxylovej skupine, ktorá je zodpovedná za prejav kyslých vlastností a príslušnosť látky ku karboxylovým kyselinám. Je však možné určiť úroveň prejavu chemických alebo fyzikálnych vlastností štúdiom nielen funkčnej skupiny, ale aj uhlíkového molekulárneho skeletu.

Existujú zlúčeniny, v ktorých sú uhlíkové skelety podobné, inými slovami, nie je v nich izoméria. Takéto homológy sú zapísané nasledovne: X - (CH 2) n - Y. Počet metylénových n-jednotkových jednotiek je homológny a patrí do triedy zlúčenín rovnakého druhu. Podobné typy homológov sú najbližšie.

Homológny rad látok má niektoré všeobecné vzorce zmien vlastností od mladších zástupcov k starším. Podobný jav môže byť narušený, čo je spojené s tvorbou vodíkových väzieb v prítomnosti skupiny, ktorá ich môže tvoriť.

Homológia aldehydov

Aldehydy sú rad organických zlúčenín obsahujúcich aldehydovú skupinu - COH. V látkach tohto typu je karboxylová skupina prepojená s atómom vodíka a jednou radikálovou skupinou.

Homológny rad aldehydov má všeobecný vzorec R-COH. Jedným z elementárnych zástupcov je formaldehyd (H-COH), v ktorom je aldehydová skupina naviazaná na H. V ďalších, limitujúcich predstaviteľoch tohto radu zlúčenín je atóm vodíka nahradený alkínom. Všeobecný vzorec: CnC2n+1-COH.

Aldehydy sa považujú za látky, ktoré sa vyskytli v dôsledku nahradenia atómu parafínového uhľovodíka H aldehydovou skupinou. Pre takéto chemické zlúčeniny sú izoméria a homológia podobné ako u iných derivátov nasýtených monosubstituovaných uhľovodíkov.

Názov aldehydov sa zostavuje v závislosti od názvu kyseliny s rovnakým počtom atómov uhlíka v molekule, napr.: CH3-CHO - octový aldehyd, CH3CH2-CHO - propiónový aldehyd, (CH3) 2CH-CHO - izomaslový aldehyd , atď.

Alkínová homológia

Alkíny sú uhľovodíkové chemické zlúčeniny, ktoré nesú trojité väzby medzi atómami C. Tvoria množstvo homológov s charakteristickým vzorcom C n H 2 n-2. Spoločným znakom polohy atómu uhlíka s trojitým počtom väzieb je stav sp-hybridizácie.

Homológne série alkínov: etín (C2H2), propín (C3H4), butín (C4H6), pentín (C5H8), hexín (C6H10), heptín (C7H12), oktín (C8H14), nonín (C9H16), decín (C10H18).

Fyzikálne vlastnosti alkínov sú definované podobným spôsobom ako alkény. Napríklad teplota varu a topenia sa postupne zvyšuje so zvyšujúcou sa dĺžkou dominantného uhlíkového reťazca a molekulovou hmotnosťou. Medzi chemické vlastnosti patria reakcie halogenácie, hydrohalogenácie, hydratácie, polymerizácie. Alkíny sú tiež charakterizované substitučnými reakciami.

Homológia v biológii

Homológny rad sa používa v biológii, ale má trochu iný charakter. N. I. Vavilov objavil zákon, podľa ktorého pôvod druhov a dokonca aj rodov rastlín, ktoré sú si podobné, znamená tok variability pozdĺž paralelných ciest. Rody a druhy vyznačujúce sa geneticky podobnými dedičnými zmenami môžu slúžiť ako spôsob určenia zmien v prejave znakov pre iné, príbuzné druhy. Podobne ako v chemickej tabuľke D. I. Mendelejeva, homologický zákon umožňuje určiť a predpovedať existenciu neznámych taxonomických jednotiek rastlín so selektívnymi znakmi, ktoré sú hodnotného charakteru. Tento zákon bol sformulovaný prostredníctvom štúdia paralelizmov, prejavujúcich sa v dedičnej premenlivosti generácií.

Záver

Homológny rad látok charakterizovaný spoločnou štruktúrou vzorca, ale líšiaci sa homologickým rozdielom, umožnil človeku zvýšiť chemický potenciál látok, objaviť a získať mnoho nových zlúčenín používaných vo všetkých sférach života. Je lepšie pochopiť základný jav, že fyzikálne a chemické charakteristiky kvality môžu byť určené molekulárnou štruktúrou zlúčeniny.

Všeobecný vzorec pre homologickú sériu alkánov je СnН2n+2. Homologické série možno zostaviť pre všetky triedy organických zlúčenín. Zloženie molekúl všetkých členov homologickej série môže byť vyjadrené jedným všeobecným vzorcom. Pre uvažovanú homológnu sériu nasýtených uhľovodíkov bude tento vzorec СnН2n+2, kde n je počet atómov uhlíka. HOMOLOGICKÝ RAD - organické zlúčeniny príbuzné chemickým zložením (napr. alkoholy).

CH3 - CH3, etylén CH2 = CH2, acetylén CH ≡ CH. Genetické série - skupiny organických. CH2 (tzv. homológny rozdiel) v molekule. Homológy, usporiadané vzostupne podľa ich relatívnej molekulovej hmotnosti, tvoria homológny rad. Skupina CH2 sa nazýva homologický rozdiel.

Homologická séria alkánov sa ľahko skladá, pričom zakaždým pridá nový atóm uhlíka k predchádzajúcemu reťazcu a doplní jeho zostávajúce valencie až o 4 atómy vodíka. Všetky organické zlúčeniny, v závislosti od povahy uhlíkového skeletu, možno rozdeliť na acyklické a cyklické. Funkčné skupiny sú skupiny atómov, ktoré určujú chemické vlastnosti danej triedy zlúčenín.

Pozrite sa, čo je "Homologická séria" v iných slovníkoch:

Radikál, ktorý vzniká oddelením jedného atómu vodíka od nasýtenej molekuly uhľovodíka, sa nazýva alkyloj, všeobecný vzorec alkylov je CnH2n + 1. V oboch vzorcoch sú vynechané atómy C kruhu a atómy H, ktoré sa nezúčastňujú reakcie (pre stručnosť). Na príklade jedného páru izomérov uveďte podobnosti a rozdiely medzi týmito zlúčeninami.

Teda teploty varu susedných členov v polovici G. r. (pre zlúčeniny s priamym reťazcom) sa líšia približne o 20-25 °C (u vyšších členov G. p. táto hodnota postupne klesá). Známym príkladom je uhľovodíková skupina ALKÁN. Homológne zlúčeniny teda patria do rovnakej triedy zlúčenín a vlastnosti najbližších homológov sú najbližšie.

Lekcia 4

Zlúčeniny s podobnými chemickými vlastnosťami, ktorých zloženie sa navzájom líši skupinou CH2, sa nazývajú homológy. Prípona -an je charakteristická pre názov všetkých alkánov. Majúc rovnaké kvalitatívne zloženie a chemické väzby rovnakého typu, homológy majú podobné chemické vlastnosti.

Dĺžky väzby a uhly väzby v molekulách CCl4 a C2H6

Klasifikácia organických zlúčenín. Karbocyklické zlúčeniny sa ďalej delia: 1) na alicyklické (obmedzujúce a nenasýtené), vlastnosti podobné alifatickým; 2) aromatické - obsahujú benzénové kruhy.

Prítomnosť týchto skupín umožňuje rozdeliť typy organických zlúčenín do tried a uľahčiť ich štúdium. V polyalkénoch s konjugovanými (striedajúcimi sa) dvojitými väzbami dochádza k delokalizácii π-elektrónov. Zlúčeniny s dvojitými väzbami ľahko polymerizujú. Alkíny (acetylénové uhľovodíky) obsahujú trojitú väzbu. Všeobecný vzorec alkínu s jednou trojitou väzbou je CnH2n–2.

5 atómov) a získajte základ názvu (5 - pentán). V našom príklade by sa teda alkán mal nazývať 2,3-dimetylpentán. Vo vyššie uvedenej reakcii bude produktom 2-jódpropán CH3CH(I)CH3. Podľa Markovnikovovho pravidla prebieha aj hydratačná reakcia, teda reakcia pridávania vody v prítomnosti kyseliny sírovej.

Polymetylbutadiénový kaučuk je polymér, ktorý existuje v prírode (prírodný kaučuk) a polybutadiénový kaučuk sa získava umelo (S.V. Lebedev, 1932) a nazýva sa syntetický kaučuk. V alkínoch majú uhlíkové atómové orbitály na trojitej väzbe sp hybridizáciu (lineárnu štruktúru).

Alkány (parafíny) sú zlúčeniny uhlíka a vodíka, v molekulách ktorých sú atómy uhlíka vzájomne prepojené jednoduchou väzbou (nasýtené uhľovodíky). HOMOLOGICKÝ RAD - HOMOLOGICKÝ RAD, skupiny organických zlúčenín s rovnakou chemikáliou. funkčnou skupinou, ktoré sa však navzájom líšia v jednej alebo viacerých metylénových (CH2) skupinách. CH2-. Skupina -CH2- sa nazýva homológny rozdiel.

HOMOLOGICKÝ RAD, sekvencie chemických zlúčenín s rovnakou štruktúrou a rovnakými funkčnými skupinami; každý člen takejto sekvencie - homológ - sa líši od susednej konštantnou štruktúrnou jednotkou alebo homológnym rozdielom, zvyčajne metylénovou skupinou CH2, ako napríklad v homologickej sérii alkánov (všeobecný vzorec C n H 2 n + 2, n \u003d 1, 2, ...), alkény (CnH2n, n = 2, 3, ...), nasýtené jednosýtne karboxylové kyseliny (CnH2n + 1 COOH, n = 0, 1, 2, ...). Koncept homologických sérií, ktorý sformuloval C. Gerard v 40. rokoch 19. storočia, má v organickej chémii veľký význam, pretože slúži ako základ pre klasifikáciu organických zlúčenín.

Existencia homológnych sérií je spôsobená schopnosťou atómov uhlíka spájať sa navzájom a súčasne s atómami iných prvkov kovalentnými väzbami do silných reťazcov a cyklov. V oveľa menšej miere majú túto schopnosť atómy niektorých iných chemických prvkov, napríklad kremíka, ktorý tvorí homologickú sériu silánov SinH 2n + 2 (n = 1 - 8) a halogenidov kremíka.

Homológy majú rovnaké chemické a pravidelne sa meniace fyzikálne vlastnosti. Teploty varu susedných homológov pre homologické série zlúčenín s priamym reťazcom v strede série (C5-C14) sa teda líšia o 20-30 °C a každá pridaná skupina CH2 zodpovedá zvýšeniu spaľovacieho tepla o 630-660 kJ / mol. U vyšších členov radu sú rozdiely vo vlastnostiach susedných homológov vyhladené. Niekedy sa chemické a fyzikálne vlastnosti prvých členov homologického radu výrazne líšia od vlastností ostatných členov homologického radu, napríklad interakcia formaldehydu s alkáliami prebieha inak ako v prípade iných aldehydov, kyselina mravčia je oveľa silnejší, metanol je oveľa toxickejší ako ich homológy.

Niektoré molekuly môžu byť zahrnuté v niekoľkých rôznych homologických sériách, napríklad cyklopropán je zahrnutý v homologickej sérii tvorenej cyklickými alebo jadrovými homológmi (cyklopropán, cyklobután, cyklopentán, cyklohexán atď.) a v sérii reťazových homológov. (cyklopropán, metylcyklopropán, etylcyklopropán atď.). Vysokomolekulárne zlúčeniny tvoria polymérne homológne série, ktorých každý člen - polymérny homológ - sa od ostatných líši počtom štruktúrnych jednotiek (stupňom polymerizácie).

Spolu s homologickými sériami v organickej chémii sa rozlišujú vinylologické, genetické a izoologické série. Vinylové série tvoria zlúčeniny s rovnakými funkčnými skupinami a konjugovanými dvojitými väzbami; každý člen vinylologickej série sa od susedných líši skupinou CH=CH vinylén, napríklad prvými členmi vinylologickej série aldehydov sú acetaldehyd CH 3 CH, krotonický CH 3 CH=CHSON a sorbický CH 3 CH=CHCH =CHSON aldehydy. Genetické série tvoria organické zlúčeniny s rovnakým počtom atómov uhlíka v molekule, ale s rôznymi funkčnými skupinami, napríklad genetická séria etánu C 2 H 6 zahŕňa etylchlorid C 2 H 5 Cl, etanol C 2 H 5 OH, etylamín C 2 H 5 NH 2, acetaldehyd CH 3 CHO, kyselina octová CH 3 COOH atď. H 4, acetylén C2H2.

Lit.: Zhdanov Yu.A. Homológia v organickej chémii. M., 1950.