Využitie alkánov je pomerne rôznorodé – využívajú sa ako palivo, ako aj v mechanike, medicíne atď. Úlohu týchto chemických zlúčenín v živote moderného človeka možno len ťažko preceňovať.

Alkány: vlastnosti a stručný popis

Alkány sú necyklické uhlíkové zlúčeniny, v ktorých sú atómy uhlíka spojené jednoduchými nasýtenými väzbami. Tieto látky predstavujú celý rad s určitými vlastnosťami a charakteristikami. nasledovne:

N tu predstavuje počet atómov uhlíka. Napríklad CH3, C2H6.

Prvými štyrmi predstaviteľmi radu alkánov sú plynné látky: metán, etán, propán a bután. Nasledujúce zlúčeniny (C5 až C17) sú kvapaliny. Séria pokračuje zlúčeninami, ktoré sú za normálnych podmienok pevné látky.

Pokiaľ ide o chemické vlastnosti, alkány sú málo aktívne - prakticky neinteragujú s alkáliami a kyselinami. Mimochodom, sú to chemické vlastnosti, ktoré určujú použitie alkánov.

Tieto zlúčeniny sa však vyznačujú určitými reakciami, vrátane nahradenia atómov vodíka, ako aj procesmi štiepenia molekúl.

• Najcharakteristickejšou reakciou je halogenácia, pri ktorej sú atómy vodíka nahradené halogénmi. Chloračné a bromačné reakcie týchto zlúčenín majú veľký význam.
• Nitrácia je nahradenie atómu vodíka nitroskupinou pri reakcii so zriedenou (koncentrácia 10 %) Za normálnych podmienok alkány nereagujú s kyselinami. Na uskutočnenie takejto reakcie je potrebná teplota 140 °C.
• Oxidácia - za normálnych podmienok nie sú alkány ovplyvnené kyslíkom. Po zapálení na vzduchu však tieto látky vstupujú do konečných produktov, ktorými sú voda a
• Krakovanie - k tejto reakcii dochádza iba v prítomnosti potrebných katalyzátorov. Proces zahŕňa štiepenie stabilných homológnych väzieb medzi atómami uhlíka. Napríklad, keď je bután krakovaný, reakcia môže produkovať etán a etylén.
• Izomerizácia - v dôsledku pôsobenia určitých katalyzátorov je možné určité preskupenie uhlíkovej kostry alkánu.

Aplikácie alkánov

Hlavným prírodným zdrojom týchto látok sú také cenné produkty ako zemný plyn a ropa. Oblasti použitia alkánov sú dnes veľmi široké a rozmanité.

Napríklad, plynné látky používa sa ako cenný zdroj paliva. Príkladom je metán, z ktorého sa vyrába zemný plyn, ako aj zmes propán-bután.

Ďalším zdrojom alkánov je oleja , ktorého význam pre moderné ľudstvo je ťažké preceňovať. Medzi ropné produkty patria:

• benzín - používaný ako palivo;
• petrolej;
• motorová nafta alebo ľahký plynový olej;
• ťažký plynový olej, ktorý sa používa ako mazací olej;
• zvyšky sa používajú na výrobu asfaltu.

Z ropných produktov sa vyrábajú aj plasty, syntetické vlákna, gumy a niektoré čistiace prostriedky.

Vazelína a vazelína sú produkty, ktoré pozostávajú zo zmesi alkánov. Používajú sa v medicíne a kozmeteológii (hlavne na prípravu mastí a krémov), ako aj v parfumérii.

Parafín je ďalší známy produkt, ktorý je zmesou pevných alkánov. Ide o tuhú bielu hmotu, ktorej teplota ohrevu je 50 - 70 stupňov. V modernej výrobe sa parafín používa na výrobu sviečok. Zápalky sú impregnované rovnakou látkou. V medicíne sa pomocou parafínu vykonávajú rôzne tepelné postupy.

Uhľovodíky sú najjednoduchšie organické zlúčeniny. Sú tvorené uhlíkom a vodíkom. Zlúčeniny týchto dvoch prvkov sa nazývajú nasýtené uhľovodíky alebo alkány. Ich zloženie je vyjadrené vzorcom CnH2n+2, spoločným pre alkány, kde n je počet atómov uhlíka.

V kontakte s

Alkány - medzinárodný názov pre tieto zlúčeniny. Tieto zlúčeniny sa tiež nazývajú parafíny a nasýtené uhľovodíky. Väzby v molekulách alkánov sú jednoduché (alebo jednoduché). Zvyšné valencie sú nasýtené atómami vodíka. Všetky alkány sú maximálne nasýtené vodíkom, jeho atómy sú v stave hybridizácie sp3.

Homológna séria nasýtených uhľovodíkov

Prvým v homologickej sérii nasýtených uhľovodíkov je metán. Jeho vzorec je CH4. Výraznou črtou je koncovka -an v názve nasýtených uhľovodíkov. Ďalej, v súlade s uvedeným vzorcom, etán - C2H6, propán - C3H8, bután - C4H10 sú umiestnené v homologickej sérii.

Od piateho alkánu v homologickom rade sa názvy zlúčenín tvoria takto: grécke číslo označujúce počet atómov uhľovodíka v molekule + koncovka -an. Takže v gréčtine je číslo 5 pende, takže po butáne nasleduje pentán - C5H12. Ďalej je hexán C6H14. heptán - C7H16, oktán - C8H18, nonán - C9H20, dekán - C10H22 atď.

Fyzikálne vlastnosti alkánov sa v homologickej sérii výrazne menia: teploty topenia a varu sa zvyšujú a hustota sa zvyšuje. Metán, etán, propán, bután sú za normálnych podmienok, teda pri teplote približne 22 stupňov Celzia, plyny, pentán až hexadekán vrátane kvapalín a heptadekán sú pevné látky. Počnúc butánom, alkány majú izoméry.

Sú tam zobrazené tabuľky zmeny v homologickej sérii alkánov, ktoré jasne odrážajú ich fyzikálne vlastnosti.

Nomenklatúra nasýtených uhľovodíkov, ich derivátov

Ak sa z molekuly uhľovodíka odoberie atóm vodíka, vytvoria sa jednomocné častice, ktoré sa nazývajú radikály (R). Názov radikálu je daný uhľovodíkom, z ktorého je tento radikál vyrobený a koncovka -an sa mení na koncovku -yl. Napríklad z metánu, keď sa odstráni atóm vodíka, vzniká metylový radikál, z etánu - etyl, z propánu - propyl atď.

Radikály sú tvorené aj anorganickými zlúčeninami. Napríklad odstránením hydroxylovej skupiny OH z kyseliny dusičnej môžete získať jednoväzbový radikál -NO2, ktorý sa nazýva nitroskupina.

Pri oddelení od molekuly alkán z dvoch atómov vodíka, vznikajú dvojmocné radikály, ktorých názvy sú tiež tvorené z názvov zodpovedajúcich uhľovodíkov, ale koncovka sa mení na:

• ylen, ak sú atómy vodíka odstránené z jedného atómu uhlíka,
• ylén, v prípade, keď sú dva atómy vodíka odtrhnuté od dvoch susedných atómov uhlíka.

Alkány: chemické vlastnosti

Zoberme si reakcie charakteristické pre alkány. Všetky alkány majú spoločné chemické vlastnosti. Tieto látky sú neaktívne.

Všetky známe reakcie zahŕňajúce uhľovodíky sú rozdelené do dvoch typov:

• štiepenie väzby C-H (príkladom je substitučná reakcia);
• pretrhnutie väzby C-C (praskanie, tvorba oddelených častí).

Radikáli sú v čase formovania veľmi aktívni. Samy o sebe existujú na zlomok sekundy. Radikáli medzi sebou ľahko reagujú. Ich nepárové elektróny tvoria novú kovalentnú väzbu. Príklad: CH3 + CH3 → C2H6

Radikáli reagujú ľahko s molekulami organických látok. Buď sa na ne naviažu, alebo z nich odstránia atóm s nespárovaným elektrónom, v dôsledku čoho sa objavia nové radikály, ktoré zase môžu reagovať s inými molekulami. Takouto reťazovou reakciou sa získajú makromolekuly, ktoré prestanú rásť, až keď sa reťazec pretrhne (príklad: kombinácia dvoch radikálov)

Reakcie voľných radikálov vysvetľujú mnohé dôležité chemické procesy, ako napr.

• Výbuchy;
• oxidácia;
• Krakovanie ropy;
• Polymerizácia nenasýtených zlúčenín.

Podrobnosti možno zvážiť chemické vlastnosti nasýtené uhľovodíky s použitím metánu ako príkladu. Vyššie sme už uvažovali o štruktúre molekuly alkánu. Atómy uhlíka v molekule metánu sú v stave hybridizácie sp3 a vzniká pomerne silná väzba. Metán je plyn so zápachom a farbou. Je ľahší ako vzduch. Mierne rozpustný vo vode.

Alkány môžu horieť. Metán horí modrastým bledým plameňom. V tomto prípade bude výsledkom reakcie oxid uhoľnatý a voda. Po zmiešaní so vzduchom, ako aj v zmesi s kyslíkom, najmä ak je objemový pomer 1: 2, tvoria tieto uhľovodíky výbušné zmesi, čo ich robí mimoriadne nebezpečnými na použitie v každodennom živote a v baniach. Ak metán úplne nezhorí, tvoria sa sadze. V priemysle sa získava takto.

Formaldehyd a metylalkohol sa získavajú z metánu jeho oxidáciou v prítomnosti katalyzátorov. Ak sa metán silne zahrieva, rozkladá sa podľa vzorca CH4 → C + 2H2

Rozpad metánu sa môže uskutočniť na medziprodukt v špeciálne vybavených peciach. Medziproduktom bude acetylén. Reakčný vzorec je 2CH4 -> C2H2 + 3H2. Oddelenie acetylénu od metánu znižuje výrobné náklady takmer o polovicu.

Vodík sa tiež vyrába z metánu premenou metánu na vodnú paru. Substitučné reakcie sú charakteristické pre metán. Pri bežných teplotách na svetle teda halogény (Cl, Br) postupne vytláčajú vodík z molekuly metánu. Týmto spôsobom vznikajú látky nazývané halogénderiváty. Atómy chlóru Nahradením atómov vodíka v molekule uhľovodíka vytvárajú zmes rôznych zlúčenín.

Táto zmes obsahuje chlórmetán (CH3CI alebo metylchlorid), dichlórmetán (CH2CI2 alebo metylénchlorid), trichlórmetán (CHCl3 alebo chloroform), tetrachlórmetán (CC14 alebo tetrachlórmetán).

Ktorúkoľvek z týchto zlúčenín možno izolovať zo zmesi. Pri výrobe majú veľký význam chloroform a tetrachlórmetán, pretože sú rozpúšťadlami organických zlúčenín (tuky, živice, kaučuk). Metánhalogénderiváty vznikajú mechanizmom voľných radikálov.

Svetlo ovplyvňuje molekuly chlóru v dôsledku toho sa rozpadajú na anorganické radikály, ktoré abstrahujú atóm vodíka s jedným elektrónom z molekuly metánu. To produkuje HCl a metyl. Metyl reaguje s molekulou chlóru, čím vzniká halogénový derivát a chlórový radikál. Chlórový radikál potom pokračuje v reťazovej reakcii.

Pri bežných teplotách je metán dostatočne odolný voči zásadám, kyselinám a mnohým oxidačným činidlám. Výnimkou je kyselina dusičná. V reakcii s ním vzniká nitrometán a voda.

Adičné reakcie nie sú typické pre metán, pretože všetky valencie v jeho molekule sú nasýtené.

Reakcie, na ktorých sa zúčastňujú uhľovodíky, môžu nastať nielen pri štiepení väzby C-H, ale aj pri štiepení väzby C-C. Takéto transformácie sa vyskytujú v prítomnosti vysokých teplôt a katalyzátory. Tieto reakcie zahŕňajú dehydrogenáciu a krakovanie.

Z nasýtených uhľovodíkov sa oxidáciou získavajú kyseliny – kyselina octová (z butánu), mastné kyseliny (z parafínu).

Výroba metánu

Metán v prírode distribuované pomerne široko. Je hlavnou zložkou väčšiny horľavých prírodných a umelých plynov. Uvoľňuje sa z uhoľných slojov v baniach, z dna močiarov. Zemné plyny (čo je veľmi citeľné v pridružených plynoch z ropných polí) obsahujú nielen metán, ale aj iné alkány. Využitie týchto látok je rôznorodé. Používajú sa ako palivo v rôznych priemyselných odvetviach, medicíne a technike.

V laboratórnych podmienkach sa tento plyn uvoľňuje zahrievaním zmesi octanu sodného + hydroxidu sodného, ​​ako aj reakciou karbidu hliníka a vody. Metán sa získava aj z jednoduchých látok. Na to sú predpoklady sú zahrievanie a katalyzátor. Priemyselný význam má výroba metánu syntézou na báze vodnej pary.

Metán a jeho homológy možno získať kalcináciou solí zodpovedajúcich organických kyselín s alkáliami. Ďalším spôsobom výroby alkánov je Wurtzova reakcia, pri ktorej sa monohalogénové deriváty zahrievajú s kovovým sodíkom.

Nasýtené uhľovodíky sú zlúčeniny, ktoré sú molekulami pozostávajúcimi z atómov uhlíka v stave hybridizácie sp3. Sú navzájom spojené výlučne kovalentnými sigma väzbami. Názov "nasýtené" alebo "nasýtené" uhľovodíky pochádza zo skutočnosti, že tieto zlúčeniny nemajú schopnosť pripojiť žiadne atómy. Sú extrémne, úplne nasýtené. Výnimkou sú cykloalkány.

Čo sú alkány?

Alkány sú nasýtené uhľovodíky a ich uhlíkový reťazec je otvorený a pozostáva z atómov uhlíka, ktoré sú navzájom spojené jednoduchými väzbami. Neobsahuje iné (to znamená dvojité, ako alkény, alebo trojité, ako alkyly) väzby. Alkány sa tiež nazývajú parafíny. Tento názov dostali preto, lebo známe parafíny sú zmesou prevažne týchto nasýtených uhľovodíkov C18-C35 s osobitnou inertnosťou.

Všeobecné informácie o alkánoch a ich radikáloch

Ich vzorec: C n P 2 n +2, tu n je väčšie alebo rovné 1. Molárna hmotnosť sa vypočíta podľa vzorca: M = 14n + 2. Charakteristický znak: koncovky v ich názvoch sú „-an“. Zvyšky ich molekúl, ktoré vznikajú v dôsledku nahradenia atómov vodíka inými atómami, sa nazývajú alifatické radikály alebo alkyly. Označujú sa písmenom R. Všeobecný vzorec jednoväzbových alifatických radikálov: C n P 2 n +1, pričom n je väčšie alebo rovné 1. Molárna hmotnosť alifatických radikálov sa vypočíta podľa vzorca: M = 14n + 1. Charakteristický znak alifatických radikálov: koncovky v názvoch „- bahno“. Alkánové molekuly majú svoje vlastné štruktúrne vlastnosti:

• C-C väzba je charakterizovaná dĺžkou 0,154 nm;
• C-H väzba je charakterizovaná dĺžkou 0,109 nm;
• väzbový uhol (uhol medzi väzbami uhlík-uhlík) je 109 stupňov a 28 minút.

Alkány začínajú homologickú sériu: metán, etán, propán, bután atď.

Fyzikálne vlastnosti alkánov

Alkány sú látky, ktoré sú bezfarebné a nerozpustné vo vode. Teplota, pri ktorej sa alkány začínajú topiť, a teplota varu sa zvyšujú v súlade s nárastom molekulovej hmotnosti a dĺžky uhľovodíkového reťazca. Od menej rozvetvených alkánov k viac rozvetveným sa teploty varu a topenia znižujú. Plynné alkány môžu horieť svetlomodrým alebo bezfarebným plameňom a produkovať pomerne veľa tepla. CH 4 -C 4 H 10 sú plyny, ktoré tiež nemajú žiadny zápach. C5H12-C15H32 sú kvapaliny, ktoré majú špecifický zápach. C15H32 a tak ďalej sú pevné látky, ktoré sú tiež bez zápachu.

Chemické vlastnosti alkánov

Tieto zlúčeniny sú chemicky neaktívne, čo možno vysvetliť silou ťažko prerušiteľných sigma väzieb - C-C a C-H. Tiež stojí za zváženie, že väzby C-C sú nepolárne a väzby C-H sú nízkopolárne. Ide o nízko polarizované typy väzieb patriacich k typu sigma, a preto sa s najväčšou pravdepodobnosťou rozbijú homolytickým mechanizmom, v dôsledku čoho sa vytvoria radikály. Chemické vlastnosti alkánov sú teda obmedzené hlavne na radikálové substitučné reakcie.

Nitračné reakcie

Alkány reagujú len s kyselinou dusičnou s koncentráciou 10% alebo so štvormocným oxidom dusíka v plynnom prostredí pri teplote 140°C. Nitračná reakcia alkánov sa nazýva Konovalovova reakcia. V dôsledku toho vznikajú nitrozlúčeniny a voda: CH 4 + kyselina dusičná (zriedená) = CH 3 - NO 2 (nitrometán) + voda.

Reakcie horenia

Ako palivo sa veľmi často používajú nasýtené uhľovodíky, čo je odôvodnené ich schopnosťou horieť: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Oxidačné reakcie

Medzi chemické vlastnosti alkánov patrí aj ich schopnosť oxidovať. V závislosti od toho, aké podmienky sprevádzajú reakciu a ako sa menia, možno z tej istej látky získať rôzne konečné produkty. Mierna oxidácia metánu kyslíkom v prítomnosti katalyzátora urýchľujúceho reakciu a teplote okolo 200 °C môže viesť k vzniku nasledujúcich látok:

1) 2CH 4 (oxidácia kyslíkom) = 2CH 3 OH (alkohol - metanol).

2) CH 4 (oxidácia kyslíkom) = CH 2 O (aldehyd - metan alebo formaldehyd) + H 2 O.

3) 2CH4 (oxidácia kyslíkom) = 2HCOOH (karboxylová kyselina - metán alebo mravčia) + 2H20.

Oxidácia alkánov sa môže tiež uskutočňovať v plynnom alebo kvapalnom médiu so vzduchom. Takéto reakcie vedú k tvorbe vyšších mastných alkoholov a zodpovedajúcich kyselín.

Vzťah k teplu

Pri teplotách nepresahujúcich +150-250°C, vždy za prítomnosti katalyzátora, dochádza k štruktúrnemu preskupeniu organických látok, ktoré spočíva v zmene poradia spojenia atómov. Tento proces sa nazýva izomerizácia a látky, ktoré sú výsledkom reakcie, sa nazývajú izoméry. Z normálneho butánu sa tak získa jeho izomér – izobután. Pri teplotách 300-600°C a prítomnosti katalyzátora dochádza k štiepeniu väzieb C-H s tvorbou molekúl vodíka (dehydrogenačné reakcie), molekúl vodíka s uzavretím uhlíkového reťazca do cyklu (cyklizačné alebo aromatizačné reakcie alkánov) :

1) 2CH4 = C2H4 (etén) + 2H2.

2) 2CH4 = C2H2 (etín) + 3H2.

3) C7H16 (normálny heptán) = C6H5-CH3 (toluén) + 4H2.

Halogenačné reakcie

Takéto reakcie zahŕňajú zavedenie halogénov (ich atómov) do molekuly organickej látky, čo vedie k vytvoreniu väzby C-halogén. Keď alkány reagujú s halogénmi, vytvárajú sa halogénderiváty. Táto reakcia má špecifické vlastnosti. Prebieha radikálnym mechanizmom a na jeho spustenie je potrebné vystaviť zmes halogénov a alkánov ultrafialovému žiareniu alebo jednoducho zahriať. Vlastnosti alkánov umožňujú priebeh halogenačnej reakcie, kým sa nedosiahne úplná náhrada atómami halogénu. To znamená, že chlorácia metánu neskončí jednou etapou a výrobou metylchloridu. Reakcia pôjde ďalej, vzniknú všetky možné substitučné produkty, počnúc chlórmetánom a končiac tetrachlórmetánom. Vystavenie iných alkánov chlóru za týchto podmienok povedie k tvorbe rôznych produktov, ktoré sú výsledkom substitúcie vodíka na rôznych atómoch uhlíka. Teplota, pri ktorej prebieha reakcia, určí pomer konečných produktov a rýchlosť ich tvorby. Čím dlhší je uhľovodíkový reťazec alkánu, tým jednoduchšia bude reakcia. Počas halogenácie sa najskôr nahradí najmenej hydrogenovaný (terciárny) atóm uhlíka. Primárny zareaguje po všetkých ostatných. Halogenačná reakcia bude prebiehať v etapách. V prvom stupni sa nahradí iba jeden atóm vodíka. Alkány neinteragujú s halogénovými roztokmi (chlórová a brómová voda).

Sulfochloračné reakcie

Chemické vlastnosti alkánov dopĺňa aj sulfochloračná reakcia (nazývaná Reedova reakcia). Pri vystavení ultrafialovému žiareniu sú alkány schopné reagovať so zmesou chlóru a oxidu siričitého. V dôsledku toho vzniká chlorovodík a tiež alkylový radikál, ktorý pridáva oxid siričitý. Výsledkom je komplexná zlúčenina, ktorá sa stáva stabilnou v dôsledku zachytenia atómu chlóru a zničenia jeho ďalšej molekuly: R-H + SO 2 + Cl 2 + ultrafialové žiarenie = R-SO 2 Cl + HCl. Sulfonylchloridy vznikajúce ako výsledok reakcie sú široko používané pri výrobe povrchovo aktívnych látok.

Bolo by užitočné začať s definíciou pojmu alkány. Tie sú nasýtené alebo nasýtené.Môžeme tiež povedať, že ide o uhlíky, v ktorých sa spojenie atómov C uskutočňuje jednoduchými väzbami. Všeobecný vzorec je: CnH2n+ 2.

Je známe, že pomer počtu atómov H a C v ich molekulách je maximálny v porovnaní s inými triedami. Vzhľadom na to, že všetky valencie sú obsadené buď C alebo H, chemické vlastnosti alkánov nie sú jasne vyjadrené, preto je ich druhým názvom slovné spojenie nasýtené alebo nasýtené uhľovodíky.

Existuje aj starší názov, ktorý najlepšie odráža ich relatívnu chemickú inertnosť – parafíny, čo znamená „bez afinity“.

Takže témou nášho dnešného rozhovoru je: „Alkány: homologické série, nomenklatúra, štruktúra, izoméria“. Prezentované budú aj údaje týkajúce sa ich fyzikálnych vlastností.

Alkány: štruktúra, nomenklatúra

V nich sú atómy C v stave nazývanom hybridizácia sp3. V tomto ohľade možno molekulu alkánu demonštrovať ako súbor tetraedrických C štruktúr, ktoré sú spojené nielen navzájom, ale aj s H.

Medzi atómami C a H sú silné, veľmi nízkopolárne s-väzby. Atómy sa vždy otáčajú okolo jednoduchých väzieb, a preto molekuly alkánov nadobúdajú rôzne tvary a dĺžka väzby a uhol medzi nimi sú konštantné hodnoty. Tvary, ktoré sa navzájom transformujú v dôsledku rotácie molekuly okolo väzieb σ, sa zvyčajne nazývajú konformácie.

V procese abstrakcie atómu H z príslušnej molekuly sa tvoria 1-valentné druhy nazývané uhľovodíkové radikály. Objavujú sa ako výsledok nielen, ale aj anorganických zlúčenín. Ak odčítate 2 atómy vodíka od nasýtenej molekuly uhľovodíka, dostanete 2-valentné radikály.

Nomenklatúra alkánov teda môže byť:

• radiálne (stará verzia);
• substitúcia (medzinárodná, systematická). Navrhol to IUPAC.

Vlastnosti radiálnej nomenklatúry

V prvom prípade je nomenklatúra alkánov charakterizovaná takto:

1. Uvažovanie o uhľovodíkoch ako o derivátoch metánu, v ktorých je 1 alebo niekoľko atómov H nahradených radikálmi.
2. Vysoký stupeň pohodlia v prípade nie príliš zložitých spojení.

Vlastnosti substitučnej nomenklatúry

Náhradná nomenklatúra alkánov má tieto vlastnosti:

1. Základom názvu je 1 uhlíkový reťazec, zatiaľ čo zvyšné molekulárne fragmenty sa považujú za substituenty.
2. Ak existuje niekoľko rovnakých zvyškov, pred ich názvom sa uvedie číslo (presne slovami) a čísla zvyškov sa oddelia čiarkami.

Chémia: nomenklatúra alkánov

Pre pohodlie sú informácie uvedené vo forme tabuľky.

Názov látky	Základ mena (koreň)	Molekulový vzorec	Názov uhlíkového substituenta	Vzorec náhrady uhlíka

Vyššie uvedené názvoslovie alkánov zahŕňa názvy, ktoré sa vyvinuli historicky (prvé 4 členy radu nasýtených uhľovodíkov).

Názvy neexpandovaných alkánov s 5 alebo viacerými atómami C sú odvodené od gréckych číslic, ktoré odrážajú daný počet atómov C. Prípona -an teda označuje, že látka je zo série nasýtených zlúčenín.

Pri skladaní názvov rozložených alkánov je hlavným reťazcom ten, ktorý obsahuje maximálny počet atómov C. Je očíslovaný tak, aby substituenty mali najnižší počet. V prípade dvoch alebo viacerých reťazcov rovnakej dĺžky sa hlavným stáva ten, ktorý obsahuje najväčší počet substituentov.

Izoméria alkánov

Materským uhľovodíkom ich radu je metán CH4. S každým nasledujúcim zástupcom metánového radu je pozorovaný rozdiel od predchádzajúceho v metylénovej skupine - CH2. Tento vzor možno vysledovať v celej sérii alkánov.

Nemecký vedec Schiel predložil návrh nazvať túto sériu homologickou. V preklade z gréčtiny to znamená „podobné, podobné“.

Homológna séria je teda súbor príbuzných organických zlúčenín, ktoré majú rovnakú štruktúru a podobné chemické vlastnosti. Homológovia sú členmi danej série. Homológny rozdiel je metylénová skupina, v ktorej sa líšia 2 susedné homológy.

Ako už bolo spomenuté, zloženie akéhokoľvek nasýteného uhľovodíka možno vyjadriť pomocou všeobecného vzorca CnH2n + 2. Ďalším členom homologického radu po metáne je teda etán - C2H₆. Na premenu jeho štruktúry z metánu je potrebné nahradiť 1 atóm vodíka CH3 (obrázok nižšie).

Štruktúra každého nasledujúceho homológu môže byť odvodená z predchádzajúceho rovnakým spôsobom. Výsledkom je, že z etánu - C3H8 vzniká propán.

Čo sú izoméry?

Ide o látky, ktoré majú identické kvalitatívne a kvantitatívne molekulárne zloženie (rovnaký molekulárny vzorec), ale odlišnú chemickú štruktúru a majú aj odlišné chemické vlastnosti.

Vyššie diskutované uhľovodíky sa líšia v takom parametri, ako je bod varu: -0,5 ° - bután, -10 ° - izobután. Tento typ izomérie sa nazýva izoméria uhlíkového skeletu, patrí k štruktúrnemu typu.

Počet štruktúrnych izomérov sa rýchlo zvyšuje so zvyšujúcim sa počtom atómov uhlíka. C10H22 teda bude zodpovedať 75 izomérom (okrem priestorových) a pre C15H32 je už známych 4347 izomérov, pre C20H42 - 366 319.

Takže už bolo jasné, čo sú alkány, homologické série, izoméria, nomenklatúra. Teraz stojí za to prejsť k pravidlám zostavovania mien podľa IUPAC.

Nomenklatúra IUPAC: pravidlá tvorby mien

Najprv je potrebné nájsť v uhľovodíkovej štruktúre uhlíkový reťazec, ktorý je najdlhší a obsahuje maximálny počet substituentov. Potom musíte očíslovať atómy C reťazca, počnúc koncom, ku ktorému je substituent najbližšie.

Po druhé, bázou je názov nerozvetveného nasýteného uhľovodíka, ktorý počtom atómov C zodpovedá hlavnému reťazcu.

Po tretie, pred bázou je potrebné uviesť čísla lokantov, v blízkosti ktorých sa nachádzajú substituenty. Názvy substituentov sa píšu za nimi so spojovníkom.

Po štvrté, v prípade prítomnosti rovnakých substituentov na rôznych atómoch C sa lokanty spoja a pred názvom sa objaví násobiaca predpona: di - pre dva rovnaké substituenty, tri - pre tri, tetra - štyri, penta - pre päť , atď. Čísla musia byť od seba oddelené čiarkou a od slov pomlčkou.

Ak ten istý atóm C obsahuje dva substituenty naraz, lokant sa tiež zapíše dvakrát.

Podľa týchto pravidiel sa tvorí medzinárodná nomenklatúra alkánov.

Newmanove projekcie

Tento americký vedec navrhol špeciálne projekčné vzorce na grafickú demonštráciu konformácií – Newmanove projekcie. Zodpovedajú formám A a B a sú uvedené na obrázku nižšie.

V prvom prípade ide o A-okludovanú konformáciu a v druhom o B-inhibovanú konformáciu. V polohe A sú atómy H umiestnené v minimálnej vzdialenosti od seba. Táto forma zodpovedá najvyššej energetickej hodnote, pretože odpor medzi nimi je najväčší. Ide o energeticky nepriaznivý stav, v dôsledku ktorého má molekula tendenciu ho opustiť a presunúť sa do stabilnejšej polohy B. Tu sú atómy H od seba čo najďalej. Rozdiel energie medzi týmito polohami je teda 12 kJ/mol, vďaka čomu je voľná rotácia okolo osi v molekule etánu, ktorá spája metylové skupiny, nerovnomerná. Po vstupe do energeticky priaznivej polohy tam molekula zotrváva, inými slovami, „spomalí“. Preto sa nazýva inhibovaná. Výsledkom je, že 10 000 molekúl etánu je pri izbovej teplote v inhibovanej forme. Len jeden má iný tvar – zastretý.

Získavanie nasýtených uhľovodíkov

Z článku už bolo známe, že ide o alkány (ich štruktúra a nomenklatúra boli podrobne opísané skôr). Bolo by užitočné zvážiť spôsoby, ako ich získať. Uvoľňujú sa z prírodných zdrojov, ako je ropa, prírodné uhlie a uhlie. Používajú sa aj syntetické metódy. Napríklad H22H2:

1. Hydrogenačný proces CnH₂n (alkény)→ CnH2n+2 (alkány)← CnH₂n-2 (alkíny).
2. Zo zmesi C a H monoxid - syntézny plyn: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
3. Z karboxylových kyselín (ich solí): elektrolýza na anóde, na katóde:

• Kolbeho elektrolýza: 2RCOONa+2H20→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Dumasova reakcia (zliatina s alkáliou): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.

1. Krakovanie oleja: CnH2n+2 (450-700°) -> CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Splyňovanie paliva (tuhé): C+2H2→CH4.
3. Syntéza komplexných alkánov (halogénderiváty), ktoré majú menej atómov C: 2CH3Cl (chlórmetán) +2Na →CH3- CH3 (etán) +2NaCl.
4. Rozklad metanoidov (karbidov kovov) vodou: Al₄C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Fyzikálne vlastnosti nasýtených uhľovodíkov

Pre pohodlie sú údaje zoskupené do tabuľky.

Vzorec	Alkán	Teplota topenia v °C	Bod varu v °C	Hustota, g/ml
				0,415 pri t = -165 °С
				0,561 pri t = -100 °C
				0,583 pri t = -45 °C
				0,579 pri t = 0 °C
	2-metylpropán			0,557 pri t = -25 °C
	2,2-dimetylpropán
	2-metylbután
	2-metylpentán
	2,2,3,3-tetra-metylbután
	2,2,4-trimetylpentán
n-C10H22
n-C11H24	n-Undekán
n-C12H26	n-dodekán
n-C13H28	n-Tridecan
n-C14H30	n-tetradekán
n-C15H32	n-pentadekan
n-C16H34	n-hexadekán
n-C20H42	n-eikozán
n-C30H62	n-Triacontan		1 mmHg sv
n-C40H82	n-tetrakontán		3 mmHg čl.
n-C50H102	n-pentacontan		15 mmHg čl.
n-C60H122	n-hexakontán
n-C70H142	n-heptacontan
n-C100H202

Záver

Článok skúmal taký koncept ako alkány (štruktúra, nomenklatúra, izoméria, homologické série atď.). Trochu sa hovorí o vlastnostiach radiálnych a substitučných nomenklatúr. Sú opísané spôsoby získania alkánov.

Okrem toho je v článku podrobne uvedená celá nomenklatúra alkánov (test vám môže pomôcť asimilovať prijaté informácie).

Uvažujme o príprave a chemických vlastnostiach alkánov. V priemysle sú hlavnými surovinami na výrobu alkánov prírodné zdroje ako ropa a zemný plyn. Ropa je komplexný prírodný objekt, ktorého prevažnú časť tvoria uhľovodíky (HC) troch homológnych sérií - alkány, cykloalkány a arény, no najpočetnejšie zastúpené sú uhľovodíky zmiešanej hybridnej štruktúry. Rôzne frakcie ropy obsahujú alkány s počtom atómov uhlíka od 5 do 30. 95 % zemného plynu tvorí metán, zvyšných 5 % je prímesou etánu a propánu.

Alkány sa izolujú zo surovín frakčnou destiláciou na základe rozdielu teploty varu. Izolácia čistých jednotlivých alkánov je však zložitý proces, preto sa najčastejšie získavajú ich zmesi. Ďalším spôsobom, ako ich získať, je cracking - Tepelný rozklad uhľovodíkov, v dôsledku ktorého sa väzba uhlík-uhlík v uhľovodíkovom reťazci zlúčenín s vyššou molekulovou hmotnosťou preruší za vzniku zlúčenín s nižšou molekulovou hmotnosťou.

Rozlišovať tepelné krakovanie A katalytické krakovanie.

Tepelné praskanie objavil ruský inžinier V.G. Shukhov v roku 1891 Tepelné krakovanie vykonať p pri teplote 450–700 o C. V tomto prípade dochádza k porušeniu väzieb C–C vysokovriacich alkánov za vzniku nižšievriacich alkánov a alkénov:

C12H26 -> C6H14 + C6H12

Pri teplotách nad 1000 °C dochádza k prerušeniu väzby C–C aj pevnejšej väzby C–H.

Katalytické krakovanie prebieha pri teplote 500°C, atmosférickom tlaku za prítomnosti katalyzátorov (najčastejšie oxidov hliníka a kremíka). V tomto prípade je štiepenie molekulárnych väzieb sprevádzané izomerizačnými a dehydrogenačnými reakciami.

Syntetické metódy výroby alkánov

1.Hydrogenácia nenasýtených uhľovodíkov.

Reakcia sa uskutočňuje v prítomnosti katalyzátorov (Ni, Pd) pri zahrievaní:

CH3-CH = CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

bután butén-2

CH3-C=C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH

butín-2 bután

2.Dehalogenácia monohalogénovaných alkánov.

V prítomnosti kovového sodíka vedie zahrievanie monohalogénovaných alkánov k tvorbe alkánov s dvojnásobným počtom atómov uhlíka (Wurtzova reakcia):

CH3-CH-CH-CH2-Cl + 2Na + Cl-CH2-CH-CH-CH3 -> CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3 + 2NaCl.

3. Fúzia bezvodých solí karboxylových kyselín s alkáliami. Keď sú výsledkom alkány obsahujúce o jeden atóm uhlíka menej v porovnaní s uhlíkovým reťazcom pôvodných karboxylových kyselín (Dumasova reakcia):

CH3-CH2-COONa + NaOH→CH3-CH3 + Na2CO3

4. Získanie zmesi alkánov zo syntézneho plynu (CO + H2):

nCO+ (2n+1)H2 = CnH2n+2 + nH20

5.Elektrolýza roztoku solí karboxylových kyselín (Kolbeho syntéza).