11 класс. Урок №

Тема: Жиры как сложные эфиры.

Цель: Сформировать понятие о жирах как сложных эфирах. Ознакомить учащихся с распространением, составом и физическими свойствами жиров, насыщенных и ненасыщенных жиров, выяснить их значение как продуктов питания и участников метаболизма.

Базовые понятия и термины: Высшие карбоновые кислоты, многоатомные спирты, глицерин, сложные зфиры, гидролиз, омыление.

Тип урока: Комбинированный.

ХОД УРОКА

1. ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ ЭТАП

1) Какие соединения называют спиртами?

2) Что такое многоатомные спирты?

3) Какие соединения называют карбоновыми кислотами?

4) Что такое высшие карбоновые кислоты?

5) Какие функциональные группы содержат карбоновые кисло-

ты и сложные эфиры?

IV. ИЗУЧЕНИЕ НОВОГО МАТЕРИАЛА

1) ПОНЯТИЕ О ЖИРАХ.

Жиры можно охарактеризовать как сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом - глицерином - и тремя молекулами высших карбоновых кислот. Из карбоновых кислот чаще всего встречаются стеариновая кислота С Н СООН и олеиновая кислота С СООН.

При этом необходимо отметить, что жиры - это определенный класс органических соединений, так как очень часто учащиеся под жирами понимают все маслянистоподобные вещества, в том числе и машинные (минеральные) масла, которые состоят в основном из алифатических и ароматических углеводородов.

Называют жиры исходя из их состава: перечисляя остатки карбоновых кислот, входящих в их состав: тристеариновый жир, или тристеарат (входит три остатка стеариновой кислоты), триолеиновый жир, или триолеат (входит три остатка олеиновой кислоты). Охарактеризовав жиры как сложные эфиры, выясняют их химическое строение.

Задание.

Составьте формулу тристеаринового и триолеинового жиров, исходя из того, что они являются сложными эфирами стеариновой и олеиновой кислот с глицерином.

2) КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРОВ.

Все жиры подразделяют на две основные группы: твердые и жидкие.

Можно вывести одну закономерность: твердые жиры преимущественно образованы высшими предельными карбоновыми кислотами, а жидкие - преимущественно непредельными, хотя классификация по агрегатному состоянию больше биологическая, чем химическая.

3) ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ И ИХ РАСПРОСТРАНЕНИЕ В ПРИРОДЕ.

Животные жиры чаще твердые (говяжий, бараний), но встречаются и жидкие (рыбий жир). В то же время растительные жиры чаще жидкие вещества (льняное, подсолнечное масло), но есть и твердые (кокосовое масло).

Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей пищи человека.

Все жиры легче воды. В воде они нерастворимы, но хорошо растворяются во многих органических растворителях (дихлорэтане, бензине).

V. ОБОБЩЕНИЕ И СИСТЕМАТИЭАЦИЯ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ

1) Составьте формулу жира, которая образована:

а) тремя остатками олеиновой кислоты;

б) двумя остатками олеиновой и одним остатком стеариновой кислот;

в) одним остатком олеиновой и двумя остатками стеариновой кислот.

2) Напишите две возможные формулы жира, имеющего в молекуле 57 атомов углерода и две двойные связи, если в составе жира имеются остатки кислот с четным числом углеродных атомов.

VI. ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

Подготовить краткие сообщения о применении жиров и их роли в жизнедеятельности организмов.

11 класс. Урок №

Тема: Химические свойства жиров. Значение жиров в жизнедеятельности организмов.

Цель: Ознакомить учащихся с химическими свойствами жиров, биологической ролью жиров в жизни животных и растительных организмов. Сформировать умение составлять уравнения реакций гидролиза жира, дать представление о гидрировании жиров, научить составлять уравнения соответствующих реакций.

Оборудование и материалы: Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева.

Базовые понятия и термины: Высшие карбоновые кислоты, многоатомные спирты, глицерин, сложные эфиры, гидролиз, омыление.

Тип урока: Изучение нового материала.

ХОД УРОКА

I. ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ ЭТАП

II. ПРОВЕРКА ДОМАШНЕГО ЗАДАНИЯ

III. АКТУАЛИЗАЦИЯ ОПОРНЫХ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ

Беседа.

1) Какие соединения называют жирами?

2) По каким признакам классифицируют жиры?

З) Какие кислоты входят в состав жиров?

4) Чем отличаются предельные карбоновые кислоты от непредельных?

IV. ИЗУЧЕНИЕ НОВОГО МАТЕРИАЛА

1) ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ.

1. Гидролиз жиров.

Гидролиз жиров проводится в присутствии щелочи (или соды), которая переводит образующиеся карбоновые кислоты в соли. При-чем соли высших карбоновых кислот являются мылами (с этими соединениями мы познакомимся подробнее на следующем уроке), и вследствие этого реакцию гидролиза (и не только жиров, но и сложных эфиров) часто еще называют омылением.

Для обоснования в последующем подхода к установлению структуры углеводов и белков важно подчеркнуть, что именно изучение реакций гидролиза, обнаружение при этом глицерина и карбоновых кислот как продуктов разложения жиров позволили в свое время ученым установить их строение.

2. Гидрирование жиров.

В состав жидких жиров входят остатки непредельных карбоновых кислот, следовательно, они способны присоединять молекулы водорода. Таким образом жидкие жиры переводят в твердые. Очень часто этот процесс применяют для получения комбинированных

жиров и маргаринов.

Задание.

Напишите уравнение реакции гидрирования триолеинового жира.

Как и любой процесс гидрирования, гидрирование жиров проходит в присутствии катализатора - платины или никеля - при высоком давлении водорода. Одним из наиболее существенных недостатков этой реакции является использование дорогостоящих катализаторов, небольшие количества которых затем могут входить в состав полученных жировых смесей. Поиск дешевых и нетоксичных катализаторов - это одна из основных проблем производства жировых смесей.

3. Частичное окисление жиров.

Жидкие жиры (содержащие остатки непредельных кислот), взаимодействуя с кислородом воздуха, способны образовывать твердые пленки - «сшитые полимеры».

При длительном хранении под действием влаги, кислорода, воздуха, света и тепла жиры приобретают неприятный запах и вкус. Этот процесс называют «прогорканием». Неприятный запах и вкус обусловлены появлением в жирах продуктов их превращения: свободных жирных кислот, гидроксикислот, альдегидов и кетонов.

2) ПРИМЕНЕНИЕ ЖИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ ОРГАНИЗМОВ

Работа с учебником.

Краткие сообщения учащихся.

V. ОБОБЩЕНИЕ И СИСТЕМАТИЗАЦИЯ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ

1) Напишите структурные формулы триглицеридов маргариновой, лауриновой

и линолевой кислот, являющихся составными частями некоторых жиров.

2) Напишите уравнения реакций: а) гидролиза пропилового эфира муравьиной кислоты; б) синтеза метилового эфира масляной кислоты; в) гидролиза жира на основе пальмитиновой кислоты, в присутствии гидроксида натрия. Для одного из сложных эфиров напишите формулу и укажите название изомерной ему карбоновой кислоты.

3) В результате взаимодействия 23 г муравьиной кислоты с метиловым спиртом получили 24 г сложного эфира. Вычислите массовую долю выхода эфира.

4) Какой объем водорода (н. у.) расходуется на превращение жира (триолеата) массой 5 кг в твердый жир, если объемная доля производственных потерь водорода составляет 8%.

5) Какая масса жира потребуется для получения 36,8 г глицерина (путем щелочного омыления), если принять, что жир представляет собой чистый тристеарат и массовая доля омыления жира составляет 80%.

Классификация жиров

Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Физические свойства жиров

• Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение – рыбий жир). В твёрдых жирах преобладают остатки насыщенных кислот.
• Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло, масло какао-бобов). Масла содержат в основном остатки ненасыщенных (непредельных) кислот.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо) , при этом образуются спирт - глицерин и смесь карбоновых кислот:

При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Мыла - это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот.

2.Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас ). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Так в промышленности получают маргарин:

В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Применение жиров

o Пищевая промышленность

o Фармацевтика

o Производство мыла и косметических изделий

o Производство смазочных материалов

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде.

Жиры, как это не удивительно, относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С 17 Н 35 СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С 3 Н 5 (ОН) 3 . Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:

Н 2 С- О –С(О)С 17 Н 35

НС- О –С(О)С 17 Н 35

Н 2 С- О –С(О)С 17 Н 35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.

Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.

Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров.

Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Наиболее важная реакция присоединения, имеющая практическое значение – это гидрирование жидких жиров . Эта реакция лежит в основе получения маргарина (твердого жира) из растительного масла.

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу .

Гидролиз жиров протекает и в нашем организме: когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием ферментов они гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму. В дальнейшем они гидролизуются и постепенно окисляются до углекислого газа и воды. При окислении жиров в организме выделяется большое количество энергии. Для людей, занятых тяжелым физическим трудом, затраченную энергию проще всего компенсировать жирной пищей. Жиры поставляют в ткани организма жирорастворимые витамины и другие биологические активные вещества.

В зависимости от условий гидролиз бывает:

¾ Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении).

¾ Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора).

¾ Ферментативный (происходит в живых организмах).

¾ Щелочной (под действием щелочей).

Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов реакции его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например, карбоната натрия).

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

Жиры, масла

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших одноатомных . Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R. В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C 15 H 31 COOH, стеариновой C 17 H 35 COOH) и ненасыщенных (олеиновой C 17 H 33 COOH, линолевой C 17 H 31 COOH). Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С 8 – С 18) и неразветвленный углеводородный остаток. Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

Этерификация — реакция образования сложных эфиров.

В состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами . В основном, это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла (исключения пальмовое и кокосовое масла – твердые в обычных условиях). Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях – твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир.
Состав жиров определяет их физические и химические свойства.

Физические свойства жиров

Жиры нерастворимы в воде, не имеют четкой температуры плавления и значительно увеличиваются в объеме при плавлении.

Агрегатное состояние жиров твердое, это связано с тем, что в состав жиров входят остатки предельных кислот и молекулы жиров способны к плотной упаковке. В состав масел, входят остатки непредельных кислот в cis – конфигурации, следовательно плотная упаковка молекул невозможна, и агрегатное состояние – жидкое.

Химические свойства жиров

Жиры (масла) являются сложными эфирами и для них характерны реакции сложных эфиров.

Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:

Гидролиз сложных эфиров- обратимая реакция. Чтобы в сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствие щелочей или Na 2 CO 3). В этих условиях гидролиз жиров протекает обратимо, и приводит к образованию солей карбоновых кислот, которые называются . жиров в щелочной среде называют омылением жиров .

При омылении жиров образуются глицерин и мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот:

Омыление – щелочной гидролиз жиров, получение мыла.

Мыла – смеси натриевых (калиевых) солей высших предельных карбоновых кислот (натриевое мыло – твердое, калиевое — жидкое).

Мыла являются поверхностно-активными веществами (сокращенно: ПАВами, детергентами). Моющее действие мыла связано с тем, что мыла эмульгируют жиры. Мыла образуют мицеллы с загрязняющими веществами (условно — это жиры с различными включениями).

Липофильная часть молекулы мыла растворяется в загрязняющем веществе, а гидрофильная часть оказывается на поверхности мицеллы. Мицеллы заряжены одноименно, следовательно отталкиваются, при этом загрязняющее вещество и вода превращается в эмульсию (практически – это грязная вода).

В воде также происходит мыла, при этом создается щелочная среда.

Мыла нельзя использовать в жесткой и морской воде, так как образующиеся при этом стеараты кальция (магния) в воде нерастворимы.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Жиры – сложные эфиры высших карбоновых кислот и глицерина.

Жиры и масла (жидкие жиры) – важные природные соединения. Все жиры и масла растительного происхождения почти целиком состоят из сложных эфиров глицерина (триглицеридов). В этих соединениях глицерин этерифицирован высшими карбоновыми кислотами.

Жиры имеют общую формулу:

Здесь R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.

Три гидроксогруппы глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:

Основные предельные кислоты, образующие жиры – пальмитиновая С 15 Н 31 СООН и стеариновая С 17 Н 35 СООН; основные непредельные кислоты – олеиновая С 17 Н 33 СООН и линолевая С 17 Н 31 СООН.

Физические свойства жиров

Жиры, образованные предельными кислотами, — твердые вещества, а непредельными – жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.

Получение жиров

Жиры получают по реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами:

Химические свойства жиров

Среди реакций жиров особое место занимает гидролиз, который можно осуществить действием как кислот, так и оснований:

а) кислотный гидролиз

б) щелочной гидролиз

Для масел (жидких жиров) характерны реакции присоединения:

— гидрирование (реакция гидрирования (гидрогенизации) лежит в основе получения маргарина)

— бромирование

Мерой ненасыщенности остатков кислот, которые входят в состав жиров, служит йодное число, выражаемое массой йода (в граммах), который может присоединиться по двойным связям к 100г жира. Йодное число важно при оценке высыхающих масел.

Масла (жидкие жиры) также подвергаются реакциям окисления и полимеризации.

Применение жиров

Жиры нашли широкое применение в пищевой промышленности, фармацевтике, в производстве масел и различных косметических средств, в производстве смазочных материалов.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание	Растительное масло массой 17,56 г нагрели с 3,36 г гидроксида калия до полного исчезновения масляного слоя. При действии избытка бромной воды на полученный после гидролиза раствор образуется только одно тетрабромпроизводное. Установите возможную формулу жира.
Решение	Запишем в общем виде уравнение гидролиза жира: На 1 моль жира при гидролизе приходится 3 моль гидроксида калия. Найдем количество вещества гидроксида калия и жира, причем, количество жира втрое меньше: Зная количество и массу жира, можно найти его молярную массу: На три углеводородных радикала R кислот приходится 705 г/моль: Зная, что тетрабромпроизводное получено только одно, можно сделать вывод, что все кислотные остатки одинаковы и содержат по 2 двойные связи. Тогда получаем, что в каждом радикале содержится 17 атомов углерода, это радикал линолевой кислоты: Возможная формула жира:
Ответ	Искомый жир — тилинолен

ПРИМЕР 2

Задание	Напишите две возможные формулы жира, имеющего в молекуле 57 атомов углерода и вступающего в реакцию с иодом в соотношении 1:2. В составе жира имеются остатки кислот с четным числом углеродных атомов.
Ответ	где R, R’, R» — углеводородные радикалы, содержащие нечетное число атомов углерода (еще один атом из кислотного остатка входит в состав группы -СО-). На долю трех углеводородных радикалов приходится 57- 6 = 51 атом углерода. Можно предположить, что каждый из радикалов содержит по 17 атомов углерода.