Жиры и масла - это природные эфиры, которые образованы трехатомным спиртом – глицерином и высшими жирными кислотами с неразветвленной углеродной цепью, содержащими четное число атомов углерода. В свою очередь, натриевые или калиевые соли высших жирных кислот называются мылами.

При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации ) образуются сложные эфиры:

Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образо­ванием исходных веществ - спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с во­дой - гидролиз сложного эфира - обратна реак­ции этерификации. Химическое равновесие, уста­навливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификация) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира присутствием водоотнимающих средств.

Сложные эфиры в природе и технике

Сложные эфиры широко распространены в при­роде, находят применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хоро­шими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практи­чески не растворяются в ней. Так, сложные эфи­ры с относительно небольшой молекулярной мас­сой представляют собой легко воспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют в качестве растворителей лаков и красок, арома­тизаторов изделий пищевой промышленности. На­пример, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты - за­пах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кисло­ты - запах бананов:

Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют восками . Так, пчелиный воск состоит главным об­
разом из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; кашалотовый воск - спермацет - сложный эфир той же пальмитиновой кислоты и цетилового спирта C 15 H 31 COOC 16 H 33.

Жиры

Важнейшими представителями сложных эфи­ров являются жиры.

Жиры - природные соединения, которые пред­ставляют собой сложные эфиры глицерина и выс­ших карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

Большинство жиров образовано тремя карбоно­выми кислотами: олеиновой, пальмитиновой и сте­ариновой. Очевидно, что две из них - предельные (насыщенные), а олеиновая кислота содержит двойную связь между атомами углерода в молеку­ле. Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и не­предельных карбоновых кис­лот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жи­ры, содержащие в своем со­ставе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основ­ном это жиры растительного происхождения - льняное, конопляное, подсолнечное и другие мас­ла. Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большин­ство природных жиров животного происхождения при обычных условиях - твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предель­ных карбоновых кислот, например, бараний жир. Так, пальмовое масло - твердый в обычных усло­виях жир.

Состав жиров определяет их физические и хи­мические свойства. Понятно, что для жиров, со­держащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наи­более важная в практическом плане реакция - гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Имен­но эта реакция лежит в основе получения марга­рина - твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:

гидролизу :

Мыла

Все жиры, как и другие сложные эфиры, под­вергаются гидролизу . Гидролиз сложных эфи­ров - обратимая реакция. Чтобы сместить равно­весие в сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или Na 2 CO 3). В этих условиях гидролиз жиров протекает необратимо и приводит к образо­ванию солей карбоновых кислот, которые называ­ются мылами. Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

При омылении жиров образуются глицерин и мыла - натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот:

Шпаргалка

Жиры, как это не удивительно, относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С 17 Н 35 СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С 3 Н 5 (ОН) 3 . Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:

Н 2 С- О –С(О)С 17 Н 35

НС- О –С(О)С 17 Н 35

Н 2 С- О –С(О)С 17 Н 35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.

Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.

Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров.

Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Наиболее важная реакция присоединения, имеющая практическое значение – это гидрирование жидких жиров . Эта реакция лежит в основе получения маргарина (твердого жира) из растительного масла.

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу .

Гидролиз жиров протекает и в нашем организме: когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием ферментов они гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму. В дальнейшем они гидролизуются и постепенно окисляются до углекислого газа и воды. При окислении жиров в организме выделяется большое количество энергии. Для людей, занятых тяжелым физическим трудом, затраченную энергию проще всего компенсировать жирной пищей. Жиры поставляют в ткани организма жирорастворимые витамины и другие биологические активные вещества.

В зависимости от условий гидролиз бывает:

¾ Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении).

¾ Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора).

¾ Ферментативный (происходит в живых организмах).

¾ Щелочной (под действием щелочей).

Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов реакции его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например, карбоната натрия).

Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров, т.к. образуются соли карбоновых кислот, которые называют мылами.

Применение жиров на основе свойств.

Применение жиров .

Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, так как при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс стимулируется железом, поэтому нельзя оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.
Прокисание жира связано с гидролизом его. Кислый вкус обусловлен появлением карбоновых кислот.

Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок (льняное). К полу высыхающим относятся, например, подсолнечное, а к невысыхающим относится оливковое, содержащее мало непредельных кислот.

Биологическая роль жиров.

Жиры имеют большое практическое значение и выполняют в нашем организме несколько функций:

¾ Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до СО 2 и Н 2 О освобождается 38,9 кДж энергии).

¾ Структурная (жиры – важный компонент каждой клетки).

¾ Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).

¾ Жиры обладают низкой теплопроводностью и предохраняют организм от переохлаждения. Поэтому северяне, употребляют много животных жиров.

Мыла.

Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот. Натриевые соли высших карбоновых кислот имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые – жидкое (жидкое мыло).

При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты.

Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров - синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде.

Жиры, как это не удивительно, относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С 17 Н 35 СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С 3 Н 5 (ОН) 3 . Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:

Н 2 С- О –С(О)С 17 Н 35

НС- О –С(О)С 17 Н 35

Н 2 С- О –С(О)С 17 Н 35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.

Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.

Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров.

Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Наиболее важная реакция присоединения, имеющая практическое значение – это гидрирование жидких жиров . Эта реакция лежит в основе получения маргарина (твердого жира) из растительного масла.

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу .

Гидролиз жиров протекает и в нашем организме: когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием ферментов они гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму. В дальнейшем они гидролизуются и постепенно окисляются до углекислого газа и воды. При окислении жиров в организме выделяется большое количество энергии. Для людей, занятых тяжелым физическим трудом, затраченную энергию проще всего компенсировать жирной пищей. Жиры поставляют в ткани организма жирорастворимые витамины и другие биологические активные вещества.

В зависимости от условий гидролиз бывает:

¾ Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении).

¾ Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора).

¾ Ферментативный (происходит в живых организмах).

¾ Щелочной (под действием щелочей).

Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов реакции его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например, карбоната натрия).

Синтез жиров

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827-1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.

Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Состав и строение жиров

Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (Рис. 1).

Рис. 1. Общая формула жира

Углеводородные радикалы Ra, Rb, Rc в составе молекулы жира могут быть как одинаковыми, так и различными, но как правило, с большим числом атомов углерода (больше 15). Например, тристеарат глицерина содержит остатки стеариновой кислоты С17Н35СООН.

В некоторых жирах встречаются и остатки низших кислот, например в сливочном масле содержатся углеводородные радикалы С3Н7, входящие в состав масляной кислоты С3Н7СООН.

Применение жиров

• 1. Пищевая промышленность
• 1. Фармацевтика
• 1. Производство мыла и косметических изделий
• 1. Производство смазочных материалов

Жиры - продукт питания. Биологическая роль жиров.

Животные жиры и растительные масла, наряду с белками и углеводами - одна из главных составляющих нормального питания человека. Они являются основным источником энергии: 1 г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов. Кроме того, жировые запасы в организме практически не содержат воду, тогда как молекулы белков и углеводов всегда окружены молекулами воды. В результате один грамм жира дает почти в 6 раз больше энергии, чем один грамм животного крахмала - гликогена. Таким образом, жир по праву следует считать высококалорийным «топливом». В основном оно расходуется для поддержания нормальной температуры человеческого тела, а также на работу различных мышц, поэтому даже когда человек ничего не делает (например, спит), ему каждый час требуется на покрытие энергетических расходов около 350 кДж энергии, примерно такую мощность имеет электрическая 100-ваттная лампочка .

Для обеспечения организма энергией в неблагоприятных условиях в нем создаются жировые запасы, которые откладываются в подкожной клетчатке, в жировой складке брюшины - так называемом сальнике. Подкожный жир предохраняет организм от переохлаждения (особенно эта функция жиров важна для морских животных). В течение тысячелетий люди выполняли тяжелую физическую работу, которая требовала больших затрат энергии и соответственно усиленного питания. Для покрытия минимальной суточной потребности человека в энергии достаточно всего 50 г жира. Однако при умеренной физической нагрузке взрослый человек должен получать с продуктами питания несколько больше жиров, но их количество не должно превышать 100 г (это дает треть калорийности при диете, составляющей около 3000 ккал). Следует отметить, что половина из этих 100 г содержится в продуктах питания в виде так называемого скрытого жира. Жиры содержатся почти во всех пищевых продуктах: в небольшом количестве они есть даже в картофеле (там их 0,4%), в хлебе (1-2%), в овсяной крупе (6%). В молоке обычно содержится 2-3% жира (но есть и специальные сорта обезжиренного молока). Довольно много скрытого жира в постном мясе - от 2 до 33%. Скрытый жир присутствует в продукте в виде отдельных мельчайших частиц. Жиры почти в чистом виде - это сало и растительное масло; в сливочном масле около 80% жира, в топленом - 98%. Конечно, все приведенные рекомендации по потреблению жиров - усредненные, они зависят от пола и возраста, физической нагрузки и климатических условий. При неумеренном потреблении жиров человек быстро набирает вес, однако не следует забывать, что жиры в организме могут синтезироваться и из других продуктов. «Отрабатывать» лишние калории путем физической нагрузки не так-то просто. Например, пробежав трусцой 7 км, человек тратит примерно столько же энергии, сколько он получает, съев всего лишь одну стограммовую плитку шоколада (35% жира, 55% углеводов) .Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз превышала привычную, человек, получавший жировую диету, полностью выдыхался через 1,5 часа. При углеводной же диете человек выдерживал такую же нагрузку в течение 4 часов. Объясняется этот на первый взгляд парадоксальный результат особенностями биохимических процессов. Несмотря на высокую «энергоемкость» жиров, получение из них энергии в организме - процесс медленный. Это связано с малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, «выделяют» ее намного быстрее. Поэтому перед физической нагрузкой предпочтительнее съесть сладкое, а не жирное.Избыток в пище жиров, особенно животных, увеличивает и риск развития таких заболеваний как атеросклероз, сердечная недостаточность и др. В животных жирах много холестерина (но не следует забывать, что две трети холестерина синтезируется в организме из нежировых продуктов - углеводов и белков).

Известно, что значительную долю потребляемого жира должны составлять растительные масла, которые содержат очень важные для организма соединения - полиненасыщенные жирные кислоты с несколькими двойными связями. Эти кислоты получили название «незаменимых». Как и витамины, они должны поступать в организм в готовом виде. Из них наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота (она синтезируется в организме из линолевой), наименьшей - линоленовая (в 10 раз ниже линолевой). По разным оценкам суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет от 4 до 10 г. Больше всего линолевой кислоты (до 84%) в сафлоровом масле, выжимаемом из семян сафлора - однолетнего растения с ярко-оранжевыми цветками. Много этой кислоты также в подсолнечном и ореховом масле.

По мнению диетологов, в сбалансированном рационе должно быть 10% полиненасыщенных кислот, 60% мононенасыщенных (в основном это олеиновая кислота) и 30% насыщенных. Именно такое соотношение обеспечивается, если треть жиров человек получает в виде жидких растительных масел - в количестве 30-35 г в сутки. Эти масла входят также в состав маргарина, который содержит от 15 до 22% насыщенных жирных кислот, от 27 до 49% ненасыщенных и от 30 до 54% полиненасыщенных. Для сравнения: в сливочном масле содержится 45-50% насыщенных жирных кислот, 22-27% ненасыщенных и менее 1% полиненасыщенных. В этом отношении высококачественный маргарин полезнее сливочного масла.

Необходимо помнить

Насыщенные жирные кислоты отрицательно влияют на жировой обмен, работу печени и способствуют развитию атеросклероза. Ненасыщенные (особенно линолевая и арахидоновая кислоты) регулируют жировой обмен и участвуют в выведении холестерина из организма. Чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот, тем ниже температура плавления жира. Калорийность твердых животных и жидких растительных жиров примерно одинакова, однако физиологическая ценность растительных жиров намного выше. Более ценными качествами обладает жир молока. Он содержит одну треть ненасыщенных жирных кислот и, сохраняясь в виде эмульсии, легко усваивается организмом. Несмотря на эти положительные качества, нельзя употреблять только молочный жир, так как никакой жир не содержит идеального состава жирных кислот. Лучше всего употреблять жиры как животного, так и растительного происхождения. Соотношение их должно быть 1:2,3 (70% животного и 30% растительного) для молодых людей и лиц среднего возраста. В рационе питания пожилых людей должны преобладать растительные жиры.

Жиры не только участвуют в обменных процессах, но и откладываются про запас (преимущественно в брюшной стенке и вокруг почек). Запасы жира обеспечивают обменные процессы, сохраняя для жизни белки. Этот жир обеспечивает энергию при физической нагрузке, если с пищей жира поступило мало, а также при тяжелых заболеваниях, когда из-за пониженного аппетита его недостаточно поступает с пищей.

Обильное потребление с пищей жира вредно для здоровья: он в большом количестве откладывается про запас, что увеличивает массу тела, приводя порой к обезображиванию фигуры. Увеличивается его концентрация в крови, что, как фактор риска, способствует развитию атеросклероза, ишемической болезни сердца, гипертонической болезни и др.

Жиры

Во-вторых, жиры в организме служат резервным питательным веществом.

Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, выполняя защитную и теплоизоляционную функцию.

Из жиров получают такие продукты питания, как маргарин и майонез. Помимо употребления в пищу, жиры используют для получения мыла, смазочных материалов, косметических средств, свечей, глицерина, олифы.

ИСТОЧНИКИ

источник видео - http://www.youtube.com/watch?v=7CBOPKQFwsA

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект

источник презентации - http://pwpt.ru/download/advert/df0795ec49374f4fbb0383127b141166/

(реакция этерификации) образуются сложные эфиры:

Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ -спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой - гидролиз сложного эфира - обратна реакции эте-рификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификация) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира присутствием водоотнимающих средств.

Сложные эфиры в природе и технике

Сложные эфиры широко распространены в природе, находят применение в технике и различных отраслях промышленности (схема 10). Они являются хорошими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней.

Схема 10. Применение сложных эфиров

Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности. Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты - запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты - запах бананов.

Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют во скажи. Так, пчелиный воск состоит, главным образом, из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С15Н31СООС31Н63, кашалотовый воск - спермацет - сложный эфир той же пальмитиновой кислоты и цетилового спирта С15Н31СООС16Н33.

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

Жиры - природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

Большинство жиров образовано тремя карбоновыми кислотами - олеиновой, пальмитиновой и стеариновой. Очевидно, две из них - предельные (насыщенные), а олеиновая кислота содержит двойную связь между атомами углерода в молекуле. Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

Содержание урока конспект урока опорный каркас презентация урока акселеративные методы интерактивные технологии Практика задачи и упражнения самопроверка практикумы, тренинги, кейсы, квесты домашние задания дискуссионные вопросы риторические вопросы от учеников Иллюстрации аудио-, видеоклипы и мультимедиа фотографии, картинки графики, таблицы, схемы юмор, анекдоты, приколы, комиксы притчи, поговорки, кроссворды, цитаты Дополнения рефераты статьи фишки для любознательных шпаргалки учебники основные и дополнительные словарь терминов прочие Совершенствование учебников и уроков исправление ошибок в учебнике обновление фрагмента в учебнике элементы новаторства на уроке замена устаревших знаний новыми Только для учителей идеальные уроки календарный план на год методические рекомендации программы обсуждения Интегрированные уроки