Ein Ester aus Glycerin und Stearinsäure. Fette sind Ester aus Glycerin und höheren Carbonsäuren

Fette und Öle sind natürliche Ester, die aus einem dreiwertigen Alkohol - Glycerin und höheren Fettsäuren mit einer unverzweigten Kohlenstoffkette mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen - gebildet werden. Natrium- oder Kaliumsalze höherer Fettsäuren wiederum werden als Seifen bezeichnet.

Wenn Carbonsäuren mit Alkoholen interagieren ( Veresterungsreaktion) Ester entstehen:

Diese Reaktion ist reversibel. Die Reaktionsprodukte können miteinander in Wechselwirkung treten, um die Ausgangsstoffe Alkohol und Säure zu bilden. Somit ist die Reaktion von Estern mit Wasser – Esterhydrolyse – die Umkehrung der Veresterungsreaktion. Das chemische Gleichgewicht, das sich einstellt, wenn die Geschwindigkeiten von direkter (Veresterung) und umgekehrter (Hydrolyse) Reaktion gleich sind, kann durch die Anwesenheit von wasserabspaltenden Mitteln in Richtung Etherbildung verschoben werden.

Ester in Natur und Technik

Ester sind in der Natur weit verbreitet und werden im Maschinenbau und in verschiedenen Industrien eingesetzt. Sie sind gut Lösungsmittel organische Substanzen, ihre Dichte ist geringer als die Dichte von Wasser und sie lösen sich darin praktisch nicht auf. Somit sind Ester mit einem relativ kleinen Molekulargewicht leicht entzündliche Flüssigkeiten mit niedrigen Siedepunkten und Geruch nach verschiedenen Früchten. Sie werden als Lösungsmittel für Lacke und Farben, Aromen von Produkten der Lebensmittelindustrie verwendet. Zum Beispiel hat Buttersäuremethylester den Geruch von Äpfeln, der Ethylester dieser Säure hat den Geruch von Ananas, der Isobutylester von Essigsäure hat den Geruch von Bananen:

Ester aus höheren Carbonsäuren und höheren einbasischen Alkoholen genannt Wachse. Bienenwachs ist also die Hauptsache
zusammen aus einem Ester von Palmitinsäure und Myricylalkohol C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; Pottwalwachs - Walrat - ein Ester der gleichen Palmitinsäure und Cetylalkohol C 15 H 31 COOC 16 H 33.

Fette

Die wichtigsten Vertreter der Ester sind Fette.

Fette- natürliche Verbindungen, die Ester von Glycerin und höheren Carbonsäuren sind.

Die Zusammensetzung und Struktur von Fetten kann durch die allgemeine Formel wiedergegeben werden:

Die meisten Fette werden aus drei Carbonsäuren gebildet: Ölsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure. Offensichtlich sind zwei davon limitierend (gesättigt), und Ölsäure enthält eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen im Molekül. Somit kann die Fettzusammensetzung Reste von sowohl gesättigten als auch ungesättigten Carbonsäuren in verschiedenen Kombinationen enthalten.

Unter normalen Bedingungen sind Fette, die Reste ungesättigter Säuren in ihrer Zusammensetzung enthalten, meistens flüssig. Sie werden Öle genannt. Grundsätzlich sind dies Fette pflanzlichen Ursprungs - Leinsamen-, Hanf-, Sonnenblumen- und andere Öle. Weniger verbreitet sind flüssige Fette tierischen Ursprungs wie Fischöl. Die meisten natürlichen Fette tierischen Ursprungs sind unter normalen Bedingungen feste (schmelzbare) Substanzen und enthalten hauptsächlich Reste von gesättigten Carbonsäuren, beispielsweise Hammelfett. Palmöl ist also unter normalen Bedingungen ein festes Fett.

Die Zusammensetzung von Fetten bestimmt ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften. Es ist klar, dass für Fette, die Reste ungesättigter Carbonsäuren enthalten, alle Reaktionen ungesättigter Verbindungen charakteristisch sind. Sie entfärben Bromwasser, gehen andere Additionsreaktionen ein. Die praktisch wichtigste Reaktion ist die Hydrierung von Fetten. Feste Ester werden durch Hydrierung flüssiger Fette gewonnen. Diese Reaktion liegt der Herstellung von Margarine zugrunde, einem festen Fett aus Pflanzenölen. Herkömmlicherweise kann dieser Prozess durch die Reaktionsgleichung beschrieben werden:

Hydrolyse:

Seifen

Alle Fette unterliegen wie andere Ester Hydrolyse. Die Hydrolyse von Estern ist eine reversible Reaktion. Um das Gleichgewicht in Richtung der Bildung von Hydrolyseprodukten zu verschieben, wird im alkalischen Milieu (in Gegenwart von Alkalien oder Na 2 CO 3 ) gearbeitet. Unter diesen Bedingungen verläuft die Hydrolyse von Fetten irreversibel und führt zur Bildung von Salzen von Carbonsäuren, die als Seifen bezeichnet werden. Die Hydrolyse von Fetten in einer alkalischen Umgebung wird als Verseifung von Fetten bezeichnet.

Bei der Verseifung von Fetten entstehen Glycerin und Seifen - Natrium- oder Kaliumsalze höherer Carbonsäuren:

Krippe

Fette gehören, wie nicht verwunderlich, zu den Estern. Stearinsäure C 17 H 35 COOH (oder andere Fettsäuren, die ihr in Zusammensetzung und Struktur ähnlich sind) und dreiwertiger Alkohol Glycerin C 3 H 5 (OH) 3 nehmen an ihrer Bildung teil. So sieht das Moleküldiagramm eines solchen Äthers aus:

H 2 C-O-C (O) C 17 H 35

HC-O-C(O)C 17 H 35

H 2 C-O-C (O) C 17 H 35 Tristearin, Ester von Glycerin und Stearinsäure, Glycerintristearat.

Fette haben eine komplexe Struktur - dies wird durch das Modell des Tristearat-Moleküls bestätigt.

Chemische Eigenschaften von Fetten: Hydrolyse und Hydrierung flüssiger Fette.

Für Fette mit Resten ungesättigter Carbonsäuren sind alle Reaktionen ungesättigter Verbindungen charakteristisch. Die wichtigste Additionsreaktion von praktischer Bedeutung ist Hydrierung flüssiger Fette . Diese Reaktion liegt der Herstellung von Margarine (Festfett) aus Pflanzenöl zugrunde.

Alle Fette unterliegen wie andere Ester Hydrolyse .

Auch in unserem Körper findet eine Hydrolyse von Fetten statt: Wenn Fette in die Verdauungsorgane gelangen, werden sie unter dem Einfluss von Enzymen zu Glycerin und Carbonsäuren hydrolysiert. Hydrolyseprodukte werden von den Darmzotten absorbiert und dann wird Fett synthetisiert, das jedoch bereits charakteristisch für diesen Organismus ist. Anschließend werden sie hydrolysiert und allmählich zu Kohlendioxid und Wasser oxidiert. Wenn Fette im Körper oxidiert werden, wird eine große Menge an Energie freigesetzt. Bei Menschen mit schwerer körperlicher Arbeit wird der Energieaufwand am besten durch fetthaltige Nahrung kompensiert. Fette versorgen das Körpergewebe mit fettlöslichen Vitaminen und anderen biologisch aktiven Substanzen.

Abhängig von den Bedingungen findet eine Hydrolyse statt:

¾ Wasser(ohne Katalysator, bei hoher Temperatur und Druck).

¾ Säure(in Gegenwart einer Säure als Katalysator).

¾ Enzymatisch(kommt in lebenden Organismen vor).

¾ Alkalisch (unter Einwirkung von Laugen).

Die Hydrolyse von Estern ist eine reversible Reaktion. Zur Verschiebung des Gleichgewichts hin zu den Reaktionsprodukten wird in alkalischem Medium (in Gegenwart von Alkalien oder Alkalimetallcarbonaten, zB Natriumcarbonat) gearbeitet.



Die Hydrolyse von Fetten in alkalischem Milieu wird als Verseifung von Fetten bezeichnet, weil. Es entstehen Salze von Carbonsäuren, die als Seifen bezeichnet werden .

Anwendung von Fetten nach Eigenschaften.

Die Verwendung von Fetten .

Viele Fette beim Stehen in der Luft ranzig- einen unangenehmen Geruch und Geschmack annehmen, da Ketone und Aldehyde gebildet werden. Dieser Prozess wird durch Eisen angeregt, sodass Sie das Öl erst am nächsten Tag in der Pfanne lassen können. Zur Vorbeugung werden Antioxidantien eingesetzt.
Das Säuern von Fett ist mit seiner Hydrolyse verbunden. Der saure Geschmack ist auf die Anwesenheit von Carbonsäuren zurückzuführen.

Ölpolymerisationsreaktionen sind sehr wichtig. Auf dieser Grundlage werden Pflanzenöle in trocknende, halbtrocknende und nicht trocknende Öle unterteilt. In dünner Schicht auftrocknend bilden sich brillante dünne Filme. Dies ist die Grundlage für die Verwendung dieser Öle zur Herstellung von Lacken und Farben (Leinsamen). Der Trocknungsboden enthält beispielsweise Sonnenblumenöl, und der nicht trocknende Boden enthält Olivenöl, das wenig ungesättigte Säuren enthält.

Die biologische Rolle von Fetten.

Fette sind von großer praktischer Bedeutung und leisten in unserem Körper gute Dienste mehrere Funktionen :

¾ Energie (beim vollständigen Abbau von 1 g Fett zu CO 2 und H 2 O werden 38,9 kJ Energie freigesetzt).

¾ Strukturell (Fette sind ein wichtiger Bestandteil jeder Zelle).

¾ Schützend (Fette reichern sich im subkutanen Gewebe und Gewebe an, das die inneren Organe umgibt).

¾ Fette haben eine geringe Wärmeleitfähigkeit und schützen den Körper vor Unterkühlung. Daher konsumieren Nordländer viele tierische Fette.

Seife.

Seifen sind Natrium- oder Kaliumsalze höherer Carbonsäuren. Natriumsalze höherer Carbonsäuren haben einen festen Aggregatzustand und Kaliumsalze einen flüssigen (Flüssigseife).

Bei der Herstellung von Seife werden Duftstoffe, Glycerin, Farbstoffe, Antiseptika und Pflanzenextrakte hinzugefügt.

Die Rohstoffe für die Seifenherstellung sind Pflanzenöle (Sonnenblumen-, Baumwollsamen etc.), tierische Fette sowie Natronlauge oder Soda. Pflanzenöle werden vorhydriert, dh in feste Fette umgewandelt. Es werden auch Fettersatzstoffe verwendet - synthetische Carbonsäuren mit höherem Molekulargewicht.

Fette sind Ester aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin und höheren Carbonsäuren, deren allgemeine Formel auf der Folie dargestellt ist.

Fette gehören, wie nicht verwunderlich, zu den Estern. Stearinsäure C 17 H 35 COOH (oder andere Fettsäuren, die ihr in Zusammensetzung und Struktur ähnlich sind) und dreiwertiger Alkohol Glycerin C 3 H 5 (OH) 3 nehmen an ihrer Bildung teil. So sieht das Moleküldiagramm eines solchen Äthers aus:

H 2 C-O-C (O) C 17 H 35

HC-O-C(O)C 17 H 35

H 2 C-O-C (O) C 17 H 35 Tristearin, Ester von Glycerin und Stearinsäure, Glycerintristearat.

Fette haben eine komplexe Struktur - dies wird durch das Modell des Tristearat-Moleküls bestätigt.

Chemische Eigenschaften von Fetten: Hydrolyse und Hydrierung flüssiger Fette.

Für Fette mit Resten ungesättigter Carbonsäuren sind alle Reaktionen ungesättigter Verbindungen charakteristisch. Die wichtigste Additionsreaktion von praktischer Bedeutung ist Hydrierung flüssiger Fette . Diese Reaktion liegt der Herstellung von Margarine (Festfett) aus Pflanzenöl zugrunde.

Alle Fette unterliegen wie andere Ester Hydrolyse .

Auch in unserem Körper findet eine Hydrolyse von Fetten statt: Wenn Fette in die Verdauungsorgane gelangen, werden sie unter dem Einfluss von Enzymen zu Glycerin und Carbonsäuren hydrolysiert. Hydrolyseprodukte werden von den Darmzotten absorbiert und dann wird Fett synthetisiert, das jedoch bereits charakteristisch für diesen Organismus ist. Anschließend werden sie hydrolysiert und allmählich zu Kohlendioxid und Wasser oxidiert. Wenn Fette im Körper oxidiert werden, wird eine große Menge an Energie freigesetzt. Bei Menschen mit schwerer körperlicher Arbeit wird der Energieaufwand am besten durch fetthaltige Nahrung kompensiert. Fette versorgen das Körpergewebe mit fettlöslichen Vitaminen und anderen biologisch aktiven Substanzen.

Abhängig von den Bedingungen findet eine Hydrolyse statt:



¾ Wasser(ohne Katalysator, bei hoher Temperatur und Druck).

¾ Säure(in Gegenwart einer Säure als Katalysator).

¾ Enzymatisch(kommt in lebenden Organismen vor).

¾ Alkalisch (unter Einwirkung von Laugen).

Die Hydrolyse von Estern ist eine reversible Reaktion. Zur Verschiebung des Gleichgewichts hin zu den Reaktionsprodukten wird in alkalischem Medium (in Gegenwart von Alkalien oder Alkalimetallcarbonaten, zB Natriumcarbonat) gearbeitet.

Synthese von Fetten

1854 der französische Chemiker Marcel Berthelot(1827-1907) führten die Reaktion der Veresterung, also die Bildung eines Esters zwischen Glycerin und Fettsäuren, durch und synthetisierten damit erstmals Fett.


Tierische Fette enthalten hauptsächlich Glyceride gesättigter Säuren und sind Feststoffe. Pflanzliche Fette, oft auch als Öle bezeichnet, enthalten Glyceride ungesättigter Carbonsäuren. Dies sind beispielsweise flüssige Sonnenblumen-, Hanf- und Leinöle.

Natürliche Fette enthalten die folgenden Fettsäuren

Die Zusammensetzung und Struktur von Fetten

Fette sind Ester aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin und höheren Carbonsäuren (Abb. 1).

Reis. 1. Allgemeine Fettformel

Kohlenwasserstoffreste Ra, Rb, Rc in der Zusammensetzung eines Fettmoleküls können entweder gleich oder verschieden sein, in der Regel jedoch mit einer großen Anzahl von Kohlenstoffatomen (mehr als 15). Beispielsweise enthält Glycerintristearat C17H35COOH-Stearinsäurereste.

Einige Fette enthalten auch Reste von niederen Säuren, beispielsweise enthält Butter Kohlenwasserstoffreste C3H7, die Bestandteil der Buttersäure C3H7COOH sind.

Die Verwendung von Fetten

    1. Lebensmittelindustrie
    1. Arzneimittel
    1. Herstellung von Seifen und Kosmetikprodukten
    1. Schmierstoffherstellung

Fette sind Lebensmittel. Die biologische Rolle von Fetten.

Tierische Fette und pflanzliche Öle gehören neben Proteinen und Kohlenhydraten zu den Hauptbestandteilen der normalen menschlichen Ernährung. Sie sind die Hauptenergiequelle: 1 g Fett liefert bei vollständiger Oxidation (sie findet in Zellen unter Beteiligung von Sauerstoff statt) 9,5 kcal (ca. 40 kJ) Energie, also fast doppelt so viel wie aus Proteinen gewonnen werden kann oder Kohlenhydrate. Außerdem enthalten Fettreserven im Körper praktisch kein Wasser, während Eiweiß- und Kohlenhydratmoleküle immer von Wassermolekülen umgeben sind. Dadurch liefert ein Gramm Fett fast 6-mal mehr Energie als ein Gramm tierische Stärke – Glykogen. Fett sollte also zu Recht als kalorienreicher „Treibstoff“ gelten. Im Wesentlichen wird es für die Aufrechterhaltung der normalen Temperatur des menschlichen Körpers sowie für die Arbeit verschiedener Muskeln aufgewendet, sodass eine Person selbst dann, wenn sie nichts tut (z. B. schläft), jede Stunde etwa 350 kJ Energie benötigt, um die Energiekosten zu decken , etwa die gleiche Leistung hat eine elektrische 100-Watt-Glühlampe.

Um den Körper unter widrigen Bedingungen mit Energie zu versorgen, werden darin Fettreserven angelegt, die sich im Unterhautgewebe in der Fettfalte des Bauchfells - dem sogenannten Omentum - ablagern. Subkutanes Fett schützt den Körper vor Unterkühlung (besonders diese Funktion des Fettes ist wichtig für Meerestiere). Seit Jahrtausenden verrichten Menschen schwere körperliche Arbeit, die viel Energie und dementsprechend eine verbesserte Ernährung erfordert. Nur 50 g Fett reichen aus, um den minimalen täglichen Energiebedarf des Menschen zu decken. Bei mäßiger körperlicher Aktivität sollte ein Erwachsener jedoch etwas mehr Fett aus der Nahrung erhalten, dessen Menge jedoch 100 g nicht überschreiten sollte (dies ergibt ein Drittel des Kaloriengehalts einer Ernährung von etwa 3000 kcal). Zu beachten ist, dass die Hälfte dieser 100 g in Form von sogenanntem verstecktem Fett in Lebensmitteln enthalten ist. Fette sind in fast allen Lebensmitteln enthalten: in geringer Menge sogar in Kartoffeln (0,4%), in Brot (1-2%), in Haferflocken (6%). Milch enthält in der Regel 2-3 % Fett (es gibt aber auch spezielle Magermilchsorten). Ziemlich viel verstecktes Fett in magerem Fleisch - von 2 bis 33%. Verstecktes Fett ist im Produkt in Form von einzelnen winzigen Partikeln vorhanden. Fette in fast reiner Form sind Schmalz und Pflanzenöl; in Butter etwa 80% Fett, in Ghee - 98%. Natürlich sind alle oben genannten Empfehlungen zum Fettkonsum Durchschnittswerte, sie hängen von Geschlecht und Alter, körperlicher Aktivität und klimatischen Bedingungen ab. Bei übermäßigem Fettkonsum nimmt eine Person schnell zu, aber wir sollten nicht vergessen, dass Fette im Körper auch aus anderen Produkten synthetisiert werden können. Überschüssige Kalorien durch körperliche Aktivität „abzuarbeiten“ ist gar nicht so einfach. Zum Beispiel verbraucht ein Mensch beim Joggen von 7 km ungefähr die gleiche Menge an Energie, die er durch den Verzehr von nur einer Tafel Schokolade (35 % Fett, 55 % Kohlenhydrate) von 100 g erhält. Physiologen haben herausgefunden, dass dies bei körperlicher Aktivität 10 ist Mal höher als üblich, war eine Person, die eine fetthaltige Diät erhielt, nach 1,5 Stunden vollständig erschöpft. Bei einer Kohlenhydratdiät hielt eine Person 4 Stunden lang der gleichen Belastung stand. Dieses scheinbar paradoxe Ergebnis erklärt sich aus den Besonderheiten biochemischer Prozesse. Trotz der hohen "Energieintensität" von Fetten ist die Gewinnung von Energie aus ihnen im Körper ein langsamer Prozess. Dies liegt an der geringen Reaktivität von Fetten, insbesondere ihrer Kohlenwasserstoffketten. Kohlenhydrate liefern zwar weniger Energie als Fette, „teilen“ diese aber viel schneller zu. Daher ist es vor körperlicher Aktivität vorzuziehen, eher süß als fett zu essen. Ein Überschuss an Fetten in der Nahrung, insbesondere an tierischen Fetten, erhöht auch das Risiko, Krankheiten wie Arteriosklerose, Herzinsuffizienz usw. zu entwickeln. Tierische Fette enthalten viel Cholesterin (aber wir sollten nicht vergessen, dass zwei Drittel des Cholesterins synthetisiert werden). im Körper aus fettfreier Nahrung - Kohlenhydrate und Proteine).

Es ist bekannt, dass ein erheblicher Teil des verzehrten Fettes Pflanzenöle sein sollten, die für den Körper sehr wichtige Verbindungen enthalten - mehrfach ungesättigte Fettsäuren mit mehreren Doppelbindungen. Diese Säuren werden als „essentiell“ bezeichnet. Wie Vitamine müssen sie dem Körper in fertiger Form zugeführt werden. Von diesen hat Arachidonsäure die höchste Aktivität (sie wird im Körper aus Linolsäure synthetisiert), die geringste Aktivität ist Linolensäure (10-mal geringer als Linolsäure). Nach verschiedenen Schätzungen liegt der tägliche Bedarf des Menschen an Linolsäure zwischen 4 und 10 g.Der größte Teil der Linolsäure (bis zu 84%) steckt in Distelöl, gepresst aus Saflorsamen, einer einjährigen Pflanze mit leuchtend orangen Blüten. Viel dieser Säure findet sich auch in Sonnenblumen- und Nussölen.

Laut Ernährungswissenschaftlern sollte eine ausgewogene Ernährung 10 % mehrfach ungesättigte Säuren, 60 % einfach ungesättigte (hauptsächlich Ölsäure) und 30 % gesättigte Säuren enthalten. Dieses Verhältnis ist gewährleistet, wenn eine Person ein Drittel der Fette in Form von flüssigen Pflanzenölen erhält - in einer Menge von 30-35 g pro Tag. Diese Öle finden sich auch in Margarine, die 15 bis 22 % gesättigte Fettsäuren, 27 bis 49 % ungesättigte Fettsäuren und 30 bis 54 % mehrfach ungesättigte Fettsäuren enthält. Zum Vergleich: Butter enthält 45-50 % gesättigte Fettsäuren, 22-27 % ungesättigte und weniger als 1 % mehrfach ungesättigte Fettsäuren. Insofern ist hochwertige Margarine gesünder als Butter.

Muss mich erinnern

Gesättigte Fettsäuren beeinträchtigen den Fettstoffwechsel, die Leberfunktion und tragen zur Entstehung von Atherosklerose bei. Ungesättigte (insbesondere Linol- und Arachidonsäure) regulieren den Fettstoffwechsel und sind an der Entfernung von Cholesterin aus dem Körper beteiligt. Je höher der Gehalt an ungesättigten Fettsäuren, desto niedriger der Schmelzpunkt des Fettes. Der Kaloriengehalt fester tierischer und flüssiger pflanzlicher Fette ist etwa gleich, der physiologische Wert pflanzlicher Fette jedoch deutlich höher. Milchfett hat wertvollere Eigenschaften. Es enthält ein Drittel ungesättigte Fettsäuren und wird in Form einer Emulsion leicht vom Körper aufgenommen. Trotz dieser positiven Eigenschaften sollte nur Milchfett nicht verzehrt werden, da kein Fett eine ideale Zusammensetzung an Fettsäuren enthält. Es ist am besten, Fette sowohl tierischen als auch pflanzlichen Ursprungs zu sich zu nehmen. Ihr Verhältnis sollte für Jugendliche und Menschen mittleren Alters 1:2,3 (70 % tierisch und 30 % pflanzlich) betragen. Die Ernährung älterer Menschen sollte von pflanzlichen Fetten dominiert werden.

Fette nehmen nicht nur an Stoffwechselprozessen teil, sondern werden auch in Reserve gespeichert (hauptsächlich in der Bauchdecke und um die Nieren herum). Fettreserven sorgen für Stoffwechselprozesse und halten Proteine ​​​​für das Leben. Dieses Fett liefert Energie bei körperlicher Anstrengung, bei fettarmer Ernährung sowie bei schweren Erkrankungen, wenn es aufgrund von Appetitlosigkeit nicht ausreichend mit der Nahrung versorgt wird.

Der übermäßige Verzehr von Fett mit der Nahrung ist gesundheitsschädlich: Es wird in großen Mengen in Reserve gespeichert, was das Körpergewicht erhöht und manchmal zu einer Entstellung der Figur führt. Seine Konzentration im Blut steigt an, was als Risikofaktor zur Entstehung von Arteriosklerose, koronarer Herzkrankheit, Bluthochdruck usw. beiträgt.

Fette

Zweitens dienen Fette im Körper als Reservenährstoff.

Darüber hinaus reichern sich Fette in den Unterhautgeweben und Geweben an, die die inneren Organe umgeben, und üben eine schützende und wärmeisolierende Funktion aus.

Lebensmittel wie Margarine und Mayonnaise werden aus Fetten gewonnen. Fette werden nicht nur gegessen, sondern auch zur Herstellung von Seifen, Schmiermitteln, Kosmetika, Kerzen, Glycerin und trocknenden Ölen verwendet.

QUELLEN

Videoquelle - http://www.youtube.com/watch?v=7CBOPKQFwsA

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klasse - Zusammenfassung

Präsentationsquelle - http://pwpt.ru/download/advert/df0795ec49374f4fbb0383127b141166/

(Veresterungsreaktion) Ester entstehen:

Diese Reaktion ist reversibel. Die Reaktionsprodukte können miteinander in Wechselwirkung treten, um die Ausgangsmaterialien Alkohol und Säure zu bilden. Somit ist die Reaktion von Estern mit Wasser – Esterhydrolyse – die Umkehrung der Veresterungsreaktion. Das chemische Gleichgewicht, das sich einstellt, wenn die Geschwindigkeiten von direkter (Veresterung) und umgekehrter (Hydrolyse) Reaktion gleich sind, kann durch die Anwesenheit von wasserabspaltenden Mitteln in Richtung Etherbildung verschoben werden.

Ester in Natur und Technik

Ester sind in der Natur weit verbreitet und werden im Maschinenbau und in verschiedenen Industrien verwendet (Schema 10). Sie sind gute Lösungsmittel für organische Substanzen, ihre Dichte ist geringer als die von Wasser und sie lösen sich darin praktisch nicht auf.

Schema 10. Die Verwendung von Estern


Somit sind Ester mit einem relativ kleinen Molekulargewicht brennbare Flüssigkeiten mit niedrigen Siedepunkten und Geruch nach verschiedenen Früchten. Sie werden als Lösungsmittel für Lacke und Farben, Aromen von Produkten der Lebensmittelindustrie verwendet. Beispielsweise hat Buttersäuremethylester den Geruch von Äpfeln, der Ethylester dieser Säure hat den Geruch von Ananas und der Isobutylester von Essigsäure hat den Geruch von Bananen.

Als Ester aus höheren Carbonsäuren und höheren einbasigen Alkoholen werden beispielsweise bezeichnet. Bienenwachs besteht also hauptsächlich aus dem Ester von Palmitinsäure und Myricylalkohol C15H31COOC31H63, Pottwalwachs - Walrat - einem Ester der gleichen Palmitinsäure und Cetylalkohol C15H31COOC16H33.

Die wichtigsten Vertreter der Ester sind Fette.

Fette - natürliche Verbindungen, die Ester von Glycerin und höheren Carbonsäuren sind.

Die Zusammensetzung und Struktur von Fetten kann durch die allgemeine Formel wiedergegeben werden:

Die meisten Fette werden aus drei Carbonsäuren gebildet - Ölsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure. Offensichtlich sind zwei davon limitierend (gesättigt), und Ölsäure enthält eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen im Molekül. Somit kann die Fettzusammensetzung Reste von sowohl gesättigten als auch ungesättigten Carbonsäuren in verschiedenen Kombinationen enthalten.

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