Alkene sind in erster Linie durch Reaktionen gekennzeichnet Beitritt durch Doppelbindung. Grundsätzlich laufen diese Reaktionen nach dem ionischen Mechanismus ab. Die Pi-Bindung wird gebrochen und zwei neue Sigma-Bindungen werden gebildet. Ich möchte Sie daran erinnern, dass Substitutionsreaktionen typisch für Alkane waren und nach dem Radikalmechanismus abliefen. Wasserstoffmoleküle können Alkene verbinden, diese Reaktionen heißen Hydrierung, Wassermoleküle, Hydratation, Halogene - Halogenierung, Halogenwasserstoffe - Hydrohalogenierung. Aber der Reihe nach.

Doppelbindungsadditionsreaktionen

So, Erste chemische Eigenschaft - die Fähigkeit, Halogenwasserstoffe, Hydrohalogenierung zu binden.

Propen und andere Alkene reagieren mit Halogenwasserstoffen gemäß der Markovnikov-Regel.

Das Wasserstoffatom ist an das am stärksten hydrierte oder richtiger hydrierte Kohlenstoffatom gebunden.

Zweite Nummer auf unserer Liste der Eigenschaften wäre die Hydratation, die Zugabe von Wasser.

Die Reaktion findet beim Erhitzen in Gegenwart einer Säure, üblicherweise Schwefel- oder Phosphorsäure, statt. Auch die Addition von Wasser erfolgt nach der Markownikow-Regel, dh primärer Alkohol kann nur durch Hydratation von Ethylen gewonnen werden, die verbleibenden unverzweigten Alkene ergeben sekundäre Alkohole.

Sowohl für die Hydrohalogenierung als auch für die Hydratation gibt es Ausnahmen von der Markovnikov-Regel. Erstens erfolgt entgegen dieser Regel die Zugabe in Gegenwart von Peroxiden.

Zweitens für Derivate von Alkenen, in denen elektronenziehende Gruppen vorhanden sind. Beispielsweise für 3,3,3-Trifluorpropen-1.

Fluoratome ziehen aufgrund ihrer hohen Elektronegativität die Elektronendichte entlang der Kette von Sigma-Bindungen auf sich. Dieses Phänomen wird als negativer induktiver Effekt bezeichnet.

Dadurch werden die beweglichen pi-Elektronen der Doppelbindung verschoben und das äußerste Kohlenstoffatom trägt eine positive Teilladung, die üblicherweise als delta plus bezeichnet wird. Zu ihm wird das negativ geladene Bromion gehen und das Wasserstoffkation wird sich dem am wenigsten hydrierten Kohlenstoffatom anschließen.

Neben der Trifluormethylgruppe wirken beispielsweise die Trichlormethylgruppe, die Nitrogruppe, die Carboxylgruppe und einige andere negativ induktiv.

Dieser zweite Fall des Verstoßes gegen die Markovnikov-Regel in der Prüfung ist sehr selten, aber es ist dennoch ratsam, ihn zu berücksichtigen, wenn Sie die Prüfung mit der maximalen Punktzahl bestehen möchten.

Dritter chemische Eigenschaft - Zugabe von Halogenmolekülen.

Dies betrifft zunächst das Brom, da diese Reaktion für eine Mehrfachbindung qualitativ ist. Leitet man beispielsweise Ethylen durch Bromwasser, also eine braune Lösung von Brom in Wasser, verfärbt es sich. Leitet man ein Gasgemisch, beispielsweise Ethan und Ethen, durch Bromwasser, so erhält man reines Ethan ohne Ethenverunreinigung, da es im Reaktionskolben als flüssiges Dibromethan zurückbleibt.

Besonders hervorzuheben ist die Umsetzung von Alkenen in der Gasphase unter starker Erwärmung, beispielsweise mit Chlor.

Unter solchen Bedingungen tritt keine Additionsreaktion auf, sondern eine Substitutionsreaktion. Außerdem nur am alpha-Kohlenstoffatom, also dem der Doppelbindung benachbarten Atom. Dabei wird 3-Chlorpropen-1 erhalten. Diese Reaktionen auf die Prüfung sind nicht üblich, daher erinnern sich die meisten Schüler nicht daran und machen in der Regel Fehler.

vierte Nummer ist die Hydrierungsreaktion und damit die Dehydrierungsreaktion. Das heißt, die Zugabe oder Entfernung von Wasserstoff.

Die Hydrierung erfolgt bei einer nicht sehr hohen Temperatur auf einem Nickelkatalysator. Bei höheren Temperaturen ist eine Dehydrierung zu Alkinen möglich.

Fünfte Eine Eigenschaft von Alkenen ist die Fähigkeit zu polymerisieren, wenn Hunderte und Tausende von Alkenmolekülen sehr lange und starke Ketten bilden, indem sie die Pi-Bindung brechen und Sigma-Bindungen untereinander bilden.

In diesem Fall wird Polyethylen erhalten. Beachten Sie, dass das resultierende Molekül keine Mehrfachbindungen enthält. Solche Substanzen werden Polymere genannt, die ursprünglichen Moleküle werden Monomere genannt, das sich wiederholende Fragment ist die Elementareinheit des Polymers und die Zahl n ist der Polymerisationsgrad.

Reaktionen zur Herstellung anderer wichtiger polymerer Materialien wie Polypropylen sind ebenfalls möglich.

Ein weiteres wichtiges Polymer ist Polyvinylchlorid.

Ausgangsstoff für die Herstellung dieses Polymers ist Chlorethen, dessen Trivialname Vinylchlorid ist. Da dieser ungesättigte Substituent Vinyl genannt wird. Eine gebräuchliche Abkürzung für Kunststoffprodukte PVC steht einfach für Polyvinylchlorid.

Wir haben fünf Eigenschaften diskutiert, die Dsind. Schauen wir uns nun die Reaktionen an. Oxidation.

Alken-Oxidationsreaktionen

sechste Die chemische Eigenschaft auf unserer allgemeinen Liste ist die milde Oxidation oder Wagner-Reaktion. Es läuft ab, wenn das Alken in der Kälte einer wässrigen Lösung von Kaliumpermanganat ausgesetzt wird, daher beträgt die Temperatur bei Prüfungsaufgaben häufig null Grad.

Das Ergebnis ist ein zweiwertiger Alkohol. In diesem Fall werden Ethylenglycol und allgemein solche Alkohole zusammenfassend als Glykole bezeichnet. Während der Reaktion wird die violett-rosa Lösung von Permanganat farblos, daher ist diese Reaktion auch qualitativ für eine Doppelbindung. Mangan wird in neutraler Umgebung aus der Oxidationsstufe +7 in die Oxidationsstufe +4 reduziert. Sehen wir uns noch ein paar weitere Beispiele an. DIE GLEICHUNG

Hier erhalten wir Propandiol-1,2. Cyclische Alkene reagieren jedoch auf die gleiche Weise. DIE GLEICHUNG

Eine andere Möglichkeit besteht darin, wenn sich die Doppelbindung beispielsweise in der Seitenkette von aromatischen Kohlenwasserstoffen befindet. In den Prüfungsaufgaben gibt es regelmäßig eine Wagner-Reaktion mit Styrol, dessen zweiter Name Vinylbenzol ist.

Ich hoffe, ich habe genug Beispiele geliefert, damit Sie verstehen, dass die milde Oxidation einer Doppelbindung immer einer ziemlich einfachen Regel folgt – die Pi-Bindung wird gebrochen und an jedes Kohlenstoffatom wird eine Hydroxygruppe angefügt.

Nun zur harten Oxidation. Das wird unser sein siebte Eigentum. Diese Oxidation tritt auf, wenn ein Alken beim Erhitzen mit einer sauren Kaliumpermanganatlösung reagiert.

Es kommt zu einer Zerstörung des Moleküls, dh seiner Zerstörung an der Doppelbindung. Im Fall von Buten-2 wurden zwei Moleküle Essigsäure erhalten. Aus den Oxidationsprodukten kann im Allgemeinen auf die Position der Mehrfachbindung in der Kohlenstoffkette geschlossen werden.

Wenn Buten-1 oxidiert wird, werden ein Molekül Propionsäure (Propionsäure) und Kohlendioxid erhalten.

Im Fall von Ethylen werden zwei Moleküle Kohlendioxid erhalten. In allen Fällen wird Mangan in einer sauren Umgebung von der Oxidationsstufe +7 auf +2 reduziert.

Und endlich, achte Eigentum - vollständige Oxidation oder Verbrennung.

Alkene verbrennen wie andere Kohlenwasserstoffe zu Kohlendioxid und Wasser. Schreiben wir die Gleichung für die Verbrennung von Alkenen in allgemeiner Form auf.

Es gibt so viele Kohlendioxidmoleküle wie Kohlenstoffatome in einem Alkenmolekül, da ein CO 2 -Molekül ein Kohlenstoffatom enthält. Das sind n CO 2 -Moleküle. Es werden halb so viele Wassermoleküle wie Wasserstoffatome vorhanden sein, also 2n / 2, also nur n.

Links und rechts befinden sich gleich viele Sauerstoffatome. Rechts sind 2n aus Kohlendioxid plus n aus Wasser, also insgesamt 3n. Links sind gleich viele Sauerstoffatome, also halb so viele Moleküle, weil zwei Atome Teil des Moleküls sind. Das sind 3n/2 Sauerstoffmoleküle. Sie können 1,5n schreiben.

Wir haben überprüft acht Chemische Eigenschaften von Alkenen.

Die einfachsten organischen Verbindungen sind gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Dazu gehören Stoffe aus der Klasse der Alkane, Alkine, Alkene.

Ihre Formeln enthalten Wasserstoff- und Kohlenstoffatome in einer bestimmten Reihenfolge und Menge. Sie kommen oft in der Natur vor.

Definition von Alkenen

Ihr anderer Name ist Olefine oder Ethylenkohlenwasserstoffe. So wurde diese Klasse von Verbindungen im 18. Jahrhundert genannt, als eine ölige Flüssigkeit, Ethylenchlorid, entdeckt wurde.

Alkene sind Verbindungen aus Wasserstoff und Kohlenstoffelementen. Sie gehören zu den acyclischen Kohlenwasserstoffen. In ihrem Molekül gibt es eine einzelne (ungesättigte) Doppelbindung, die zwei Kohlenstoffatome miteinander verbindet.

Alken-Formeln

Jede Verbindungsklasse hat ihre eigene chemische Bezeichnung. In ihnen zeigen die Symbole der Elemente des Periodensystems die Zusammensetzung und Struktur der Bindungen jeder Substanz an.

Die allgemeine Formel von Alkenen wird wie folgt bezeichnet: C n H 2n, wobei die Zahl n größer oder gleich 2 ist. Wenn man sie entschlüsselt, sieht man, dass es zwei Wasserstoffatome für jedes Kohlenstoffatom gibt.

Die Summenformeln von Alkenen aus der homologen Reihe werden durch die folgenden Strukturen dargestellt: C 2 H 4, C 3 H 6, C 4 H 8, C 5 H 10, C 6 H 12, C 7 H 14, C 8 H 16 , C 9 H 18, C 10 H 20 . Es ist ersichtlich, dass jeder nachfolgende Kohlenwasserstoff einen weiteren Kohlenstoff und zwei weitere Wasserstoffe enthält.

Es gibt eine grafische Bezeichnung der Lage und Reihenfolge chemischer Verbindungen zwischen Atomen in einem Molekül, die die Strukturformel von Alkenen darstellt.Mit Hilfe von Valenzlinien wird die Bindung von Kohlenstoffen mit Wasserstoffen angezeigt.

Die Strukturformel von Alkenen kann in erweiterter Form dargestellt werden, wenn alle chemischen Elemente und Bindungen gezeigt werden. Bei einer prägnanteren Bezeichnung von Olefinen wird die Kombination von Kohlenstoff und Wasserstoff mit Hilfe von Valenzlinien nicht dargestellt.

Die Skelettformel bezeichnet die einfachste Struktur. Eine unterbrochene Linie stellt die Basis des Moleküls dar, in der Kohlenstoffatome durch seine Spitzen und Enden dargestellt werden und Wasserstoff durch Verknüpfungen angezeigt wird.

Wie Olefinnamen entstehen

CH 3 -HC \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -OHCH-CH 3.

Bei Kontakt mit Alkenen mit Schwefelsäure findet der Sulfonierungsprozess statt:

CH 3 -HC \u003d CH 2 + HO-OSO-OH → CH 3 -CH 3 CH-O-SO 2 -OH.

Die Reaktion verläuft unter Bildung von Säureestern, beispielsweise Isopropylschwefelsäure.

Alkene werden bei ihrer Verbrennung unter Einwirkung von Sauerstoff zu Wasser und Kohlendioxidgas oxidiert:

2CH 3 -HC \u003d CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O.

Die Wechselwirkung von olefinischen Verbindungen und verdünntem Kaliumpermanganat in Form einer Lösung führt zur Bildung von Glykolen oder zweiwertigen Alkoholen. Diese Reaktion ist auch oxidativ unter Bildung von Ethylenglykol und Verfärbung der Lösung:

3H 2 C \u003d CH 2 + 4H 2 O + 2KMnO 4 → 3OHCH-CHOH + 2MnO 2 + 2KOH.

Alkenmoleküle können am Polymerisationsprozess mit einem Radikal- oder Kation-Anion-Mechanismus beteiligt sein. Im ersten Fall wird unter dem Einfluss von Peroxiden ein Polymer wie Polyethylen erhalten.

Gemäß dem zweiten Mechanismus wirken Säuren als kationische Katalysatoren und metallorganische Substanzen sind anionische Katalysatoren unter Freisetzung eines stereoselektiven Polymers.

Was sind Alkane

Sie werden auch Paraffine oder gesättigte acyclische Kohlenwasserstoffe genannt. Sie haben eine lineare oder verzweigte Struktur, die nur gesättigte einfache Bindungen enthält. Alle Vertreter dieser Klasse haben die allgemeine Formel C n H 2n+2 .

Sie enthalten nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome. Die allgemeine Formel von Alkenen wird aus der Bezeichnung gesättigter Kohlenwasserstoffe gebildet.

Namen von Alkanen und ihre Eigenschaften

Der einfachste Vertreter dieser Klasse ist Methan. Es folgen Stoffe wie Ethan, Propan und Butan. Ihr Name basiert auf der Wurzel der Zahl im Griechischen, an die das Suffix -an angehängt wird. Die Namen von Alkanen sind in der IUPAC-Nomenklatur aufgeführt.

Die allgemeine Formel von Alkenen, Alkinen, Alkanen umfasst nur zwei Arten von Atomen. Dazu gehören die Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff. Die Zahl der Kohlenstoffatome ist in allen drei Klassen gleich, der Unterschied zeigt sich nur in der Zahl der Wasserstoffe, die abgespalten oder angelagert werden können. Aus erhalten ungesättigte Verbindungen. Vertreter von Paraffinen im Molekül enthalten 2 Wasserstoffatome mehr als Olefine, was durch die allgemeine Formel der Alkane, Alkene bestätigt wird. Die Alkenstruktur wird aufgrund des Vorhandenseins einer Doppelbindung als ungesättigt angesehen.

Wenn wir die Anzahl der Wasser-zu-ro-dny- und Kohlenstoff-le-ro-dny-Atome in al-ka-nah korrelieren, dann wird der Wert im Vergleich zu anderen Klassen von Kohle-le-vo max-si-klein sein -to-ro-dov.

Ausgehend von Methan und endend mit Butan (von C 1 bis C 4) liegen Stoffe in gasförmiger Form vor.

In flüssiger Form werden Kohlenwasserstoffe des homologen Intervalls von C 5 bis C 16 präsentiert. Ausgehend von einem Alkan, das in der Hauptkette 17 Kohlenstoffatome aufweist, findet ein Übergang des Aggregatzustands in eine feste Form statt.

Sie sind durch Isomerie im Kohlenstoffgerüst und optische Modifikationen des Moleküls gekennzeichnet.

In Paraffinen wird angenommen, dass Kohlenstoffvalenzen vollständig durch benachbarte Kohlenstoffe besetzt sind – le-ro-da-mi oder in-do-ro-da-mi mit der Bildung einer σ-artigen Bindung. Aus chemischer Sicht verursacht dies ihre schwachen Eigenschaften, weshalb Alkane pre-del-ny-x oder gesättigtes-schen-ny-x coal-le-vo-do-rodov genannt werden, ohne Affinität.

Sie gehen Substitutionsreaktionen ein, die mit radikalischer Halogenierung, Sulfochlorierung oder Nitrierung des Moleküls verbunden sind.

Paraffine durchlaufen bei hohen Temperaturen einen Oxidations-, Verbrennungs- oder Zersetzungsprozess. Unter Einwirkung von Reaktionsbeschleunigern kommt es zur Abspaltung von Wasserstoffatomen oder zur Dehydrierung von Alkanen.

Was sind Alkine

Sie werden auch acetylenische Kohlenwasserstoffe genannt, die eine Dreifachbindung in der Kohlenstoffkette aufweisen. Die Struktur von Alkinen wird durch die allgemeine Formel C n H 2 n-2 beschrieben. Es zeigt, dass acetylenischen Kohlenwasserstoffen im Gegensatz zu Alkanen vier Wasserstoffatome fehlen. Sie werden durch eine Dreifachbindung ersetzt, die von zwei π-Verbindungen gebildet wird.

Diese Struktur bestimmt die chemischen Eigenschaften dieser Klasse. Die Strukturformeln von Alkenen und Alkinen zeigen deutlich die Ungesättigtheit ihrer Moleküle sowie das Vorhandensein einer Doppel- (H 2 C꞊CH 2) und Dreifachbindung (HC≡CH).

Name von Alkinen und ihre Eigenschaften

Der einfachste Vertreter ist Acetylen oder HC≡CH. Es wird auch Ethin genannt. Es kommt vom Namen eines gesättigten Kohlenwasserstoffs, bei dem das Suffix -an entfernt und -in hinzugefügt wird. In den Namen langer Alkine gibt die Zahl den Ort der Dreifachbindung an.

Wenn man die Struktur von gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen kennt, kann man bestimmen, unter welchem ​​Buchstaben die allgemeine Formel von Alkinen angegeben ist: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Die richtige Antwort ist die dritte Option.

Beginnend mit Acetylen und endend mit Butan (von C 2 bis C 4) sind Substanzen gasförmiger Natur.

In flüssiger Form gibt es Kohlenwasserstoffe eines homologen Intervalls von C 5 bis C 17. Ausgehend vom Alkin, das in der Hauptkette 18 Kohlenstoffatome aufweist, findet ein Übergang des Aggregatzustands in eine feste Form statt.

Sie sind durch Isomerie im Kohlenstoffgerüst, in der Position der Dreifachbindung sowie durch Klassenmodifikationen des Moleküls gekennzeichnet.

Acetylen-Kohlenwasserstoffe sind Alkenen chemisch ähnlich.

Besitzen Alkine eine endständige Dreifachbindung, so wirken sie als Säure unter Bildung von Alkinidsalzen, z. B. NaC≡CNa. Das Vorhandensein von zwei π-Bindungen macht das Natriumacetyledinmolekül zu einem starken Nucleophil, das Substitutionsreaktionen eingeht.

Acetylen wird in Gegenwart von Kupferchlorid chloriert, um Dichloracetylen zu erhalten, Kondensation unter Einwirkung von Halogenalkinen unter Freisetzung von Diacetylenmolekülen.

Alkine sind an Reaktionen beteiligt, deren Prinzip der Halogenierung, Hydrohalogenierung, Hydratation und Carbonylierung zugrunde liegt. Allerdings verlaufen solche Prozesse schwächer als bei Alkenen mit Doppelbindung.

Bei acetylenischen Kohlenwasserstoffen sind Additionsreaktionen vom nukleophilen Typ eines Alkoholmoleküls, eines primären Amins oder von Schwefelwasserstoff möglich.

Fortsetzung. Für den Anfang siehe № 15, 16, 17, 18, 19/2004

Lektion 9
Chemische Eigenschaften von Alkenen

Die chemischen Eigenschaften von Alkenen (Ethylen und seine Homologen) werden weitgehend durch das Vorhandensein von d ... -Bindungen in ihren Molekülen bestimmt. Alkene gehen Reaktionen aller drei Typen ein, und die charakteristischsten von ihnen sind Reaktionen p .... Betrachten Sie sie am Beispiel von Propylen C 3 H 6 .
Alle Additionsreaktionen verlaufen über eine Doppelbindung und bestehen in der Spaltung der α-Bindung des Alkens und der Bildung von zwei neuen α-Bindungen an der Bruchstelle.

Zusatz von Halogenen:

Zugabe von Wasserstoff(Hydrierungsreaktion):

Wasserverbindung(Hydratationsreaktion):

Zugabe von Halogenwasserstoffen (HHal) und Wasser zu unsymmetrischen Alkenen nach der Regel von V. V. Markovnikov (1869). Wasserstoffsäure Hhal bindet an das am stärksten hydrierte Kohlenstoffatom an der Doppelbindung. Dementsprechend bindet der Hal-Rest an das C-Atom, das eine geringere Anzahl an Wasserstoffatomen aufweist.

Verbrennung von Alkenen in Luft.
Wenn sie gezündet werden, verbrennen Alkene an der Luft:

2CH 2 \u003d CHCH 3 + 9O 2 · 6CO 2 + 6H 2 O.

Gasförmige Alkene bilden mit Luftsauerstoff explosionsfähige Gemische.
Alkene werden durch Kaliumpermanganat in wässrigem Medium oxidiert, was mit einer Verfärbung der KMnO 4 -Lösung und der Bildung von Glykolen (Verbindungen mit zwei Hydroxylgruppen an benachbarten C-Atomen) einhergeht. Dieser Prozess - Hydroxylierung von Alkenen:

Alkene werden durch Luftsauerstoff zu Epoxiden oxidiert. beim Erhitzen in Gegenwart von Silberkatalysatoren:

Polymerisation von Alkenen- die Bindung vieler Alkenmoleküle aneinander. Reaktionsbedingungen: Erhitzen, Anwesenheit von Katalysatoren. Die Verbindung von Molekülen erfolgt durch Spaltung intramolekularer Bindungen und Bildung neuer intermolekularer Bindungen:

Bei dieser Reaktion ist der Wertebereich n = 10 3 –10 4 .

Übungen.

1. Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen für Buten-1 mit: a) Br2; b) HBr; in) H2O; G) H2. Nennen Sie die Reaktionsprodukte.

2. Es sind Bedingungen bekannt, unter denen die Addition von Wasser und Halogenwasserstoffen an die Doppelbindung von Alkenen entgegen der Markownikow-Regel abläuft. Reaktionsgleichungen schreiben
3-Brompropylen nach Anti-Markovnikov mit: a) Wasser; b) Bromwasserstoff.

3. Schreiben Sie die Gleichungen für Polymerisationsreaktionen auf: a) Buten-1; b) Vinylchlorid CH2=CHCl;
c) 1,2-Difluorethylen.

4. Stellen Sie die Gleichungen für die Reaktionen von Ethylen mit Sauerstoff für die folgenden Prozesse auf: a) Verbrennung an Luft; b) Hydroxylierung mit Wasser KMnO 4 ; c) Epoxidierung (250 °C, Ag ).

5. Schreiben Sie die Strukturformel eines Alkens mit dem Wissen, dass 0,21 g dieser Verbindung 0,8 g Brom hinzufügen können.

6. Beim Verbrennen von 1 Liter gasförmigem Kohlenwasserstoff, der die Himbeerlösung von Kaliumpermanganat entfärbt, werden 4,5 Liter Sauerstoff verbraucht und 3 Liter erhalten. CO2. Schreiben Sie die Strukturformel für diesen Kohlenwasserstoff.

Lektion 10
Gewinnung und Verwendung von Alkenen

Reaktionen zum Erhalt von Alkenen laufen darauf hinaus, die Reaktionen umzukehren, die die chemischen Eigenschaften von Alkenen darstellen (ihr Ablauf von rechts nach links, siehe Lektion 9). Sie müssen nur die richtigen Bedingungen finden.
Eliminierung von zwei Halogenatomen aus Dihalogenalkanen mit Halogenen an benachbarten C-Atomen Die Reaktion verläuft unter Einwirkung von Metallen (Zn etc.):

Cracken von gesättigten Kohlenwasserstoffen. Beim Cracken (siehe Lektion 7) von Ethan entsteht also ein Gemisch aus Ethylen und Wasserstoff:

Dehydratisierung von Alkoholen. Bei der Behandlung von Alkoholen mit wasserentziehenden Mitteln (konzentrierte Schwefelsäure) oder beim Erhitzen auf 350 °C in Gegenwart von Katalysatoren wird Wasser abgespalten und es entstehen Alkene:

Im Labor wird so Ethylen gewonnen.
Ein industrielles Verfahren zur Herstellung von Propylen neben dem Cracken ist die Dehydratisierung von Propanol über Aluminiumoxid:

Die Dehydrochlorierung von Chloralkanen wird unter Einwirkung einer Alkalilösung in Alkohol durchgeführt, weil In Wasser sind die Reaktionsprodukte keine Alkene, sondern Alkohole.

Die Verwendung von Ethylen und seinen Homologen basierend auf ihren chemischen Eigenschaften, d. h. der Fähigkeit, sich in verschiedene nützliche Substanzen umzuwandeln.

Motorkraftstoffe, mit hohen Oktanzahlen, werden durch Hydrierung von verzweigten Alkenen erhalten:

Die Verfärbung einer gelben Lösung von Brom in einem inerten Lösungsmittel (CCl 4) tritt auf, wenn ein Tropfen Alken hinzugefügt oder ein gasförmiges Alken durch die Lösung geleitet wird. Wechselwirkung mit Brom - charakteristisch qualitative Reaktion auf die Doppelbindung:

Das Produkt der Ethylenhydrochlorierung, Chlorethan, wird in verwendet chemische Synthese um die C 2 H 5 -Gruppe in das Molekül einzuführen:

Chlorethan hat auch eine lokalanästhetische (schmerzlindernde) Wirkung, die bei chirurgischen Eingriffen verwendet wird.

Alkohole erhält man durch Hydratation von Alkenen, z. B. Äthanol:

Alkohol C 2 H 5 OH wird als Lösungsmittel, zur Desinfektion, bei der Synthese neuer Substanzen verwendet.

Hydratation von Ethylen in Gegenwart eines Oxidationsmittels [O] führt zu Ethylenglycol - Frostschutzmittel und Zwischenprodukt der chemischen Synthese:

Ethylen wird oxidiert, um Ethylenoxid und Acetaldehyd zu erzeugen. Rohstoffe in der chemischen Industrie:

Polymere und Kunststoffe- Produkte der Polymerisation von Alkenen, zum Beispiel Polytetrafluorethylen (Teflon):

Übungen.

1. Vervollständigen Sie die Gleichungen für die Eliminierungsreaktionen (Spaltung), Benennen Sie die resultierenden Alkene:

2. Stellen Sie die Gleichungen für Hydrierungsreaktionen auf: a) 3,3-Dimethylbuten-1;
b) 2,3,3-Trimethylbuten-1. Diese Reaktionen erzeugen Alkane, die als Motorkraftstoffe verwendet werden, geben Sie ihnen Namen.

3. 100 g Ethylalkohol wurden durch ein mit erhitztem Aluminiumoxid gefülltes Rohr geleitet. C 2 H 5 OH. Dies führte zu 33,6 Liter Kohlenwasserstoff (n.o.s.). Wie viel Alkohol (in %) reagiert?

4. Wie viel Gramm Brom reagieren mit 2,8 Liter (n.o.s.) Ethylen?

5. Schreiben Sie eine Reaktionsgleichung für die Polymerisation von Trifluorchlorethylen auf. (Der resultierende Kunststoff ist beständig gegen heiße Schwefelsäure, metallisches Natrium usw.)

Lösungen zu den Übungen zu Thema 1

Lektion 9

5. Reaktion von Alken C n H2 n mit Brom allgemein:

Molmasse von Alken M(MIT n H2 n) = 0,21 160/0,8 = 42 g/mol.
Das ist Propylen.
Antworten. Die Alkenformel ist CH 2 \u003d CHCH 3 (Propylen).

6. Da alle an der Reaktion beteiligten Stoffe Gase sind, sind die stöchiometrischen Koeffizienten in der Reaktionsgleichung proportional zu ihren Volumenverhältnissen. Schreiben wir die Reaktionsgleichung:

Mit a H in+ 4,5 O 2 3 CO 2 + 3 H 2 O.

Die Anzahl der Wassermoleküle ergibt sich aus der Reaktionsgleichung: 4,5 2 = 9 O-Atome umgesetzt, 6 O-Atome sind in CO 2 gebunden, die restlichen 3 O-Atome sind Teil von drei H 2 O-Molekülen, daher sind die Indizes gleich: a = 3, in\u003d 6. Der gewünschte Kohlenwasserstoff ist Propylen C 3 H 6.
Antworten. Die Strukturformel von Propylen ist CH 2 = CHCH 3.

Lektion 10

1. Reaktionsgleichungen für die Eliminierung (Spaltung) - Synthese von Alkenen:

2. Hydrierungsreaktionen von Alkenen beim Erhitzen unter Druck in Gegenwart eines Katalysators:

3. Die Reaktion der Dehydratisierung von Ethylalkohol hat die Form:

Hier durch X die Masse des in Ethylen umgewandelten Alkohols ist angegeben.
Lassen Sie uns den Wert finden X: X\u003d 46 33,6 / 22,4 \u003d 69 g.
Der Anteil an umgesetztem Alkohol war: 69/100 = 0,69 oder 69 %.
Antworten. 69 % Alkohol umgesetzt.

4.

Da die stöchiometrischen Koeffizienten vor den Formeln der Reaktanten (C 2 H 4 und Br 2) gleich eins sind, gilt die Beziehung:
2,8/22,4 = X/160. Von hier X= 20 g Br2.
Antworten. 20 g Br2.

Alkene sind ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Eine Doppelbindung überführt zwei Kohlenstoffatome in eine planare Struktur mit Bindungswinkeln zwischen benachbarten Bindungen von 120°C:

Die homologe Reihe von Alkenen hat die allgemeine Formel, ihre ersten beiden Mitglieder sind Ethen (Ethylen) und Propen (Propylen):

Mitglieder der Alkenreihe mit vier oder mehr Kohlenstoffatomen zeigen Bindungspositionsisomerie. Beispielsweise hat ein Alken mit der Formel drei Isomere, von denen zwei Bindungsstellungsisomere sind:

Beachten Sie, dass die Nummerierung der Alkenkette von dem Ende aus erfolgt, das näher an der Doppelbindung liegt. Die Position einer Doppelbindung wird durch die kleinere der beiden Zahlen angegeben, die den beiden durch eine Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatomen entsprechen. Das dritte Isomer hat eine verzweigte Struktur:

Die Anzahl der Isomere eines Alkens steigt mit der Anzahl der Kohlenstoffatome. Zum Beispiel hat Hexen drei Bindungspositionsisomere:

Dien ist Buta-1,3-dien oder einfach nur Butadien:

Verbindungen, die drei Doppelbindungen enthalten, werden Triene genannt. Verbindungen mit mehreren Doppelbindungen werden zusammenfassend als Polyene bezeichnet.

Physikalische Eigenschaften

Alkene haben etwas niedrigere Schmelz- und Siedepunkte als ihre entsprechenden Alkane. Beispielsweise hat Pentan einen Siedepunkt. Ethylen, Propen und drei Butenisomere liegen bei Raumtemperatur und Normaldruck im gasförmigen Zustand vor. Alkene mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen von 5 bis 15 befinden sich unter normalen Bedingungen in einem flüssigen Zustand. Ihre Flüchtigkeit nimmt wie die von Alkanen in Gegenwart von Verzweigungen in der Kohlenstoffkette zu. Alkene mit mehr als 15 Kohlenstoffatomen sind unter Normalbedingungen Feststoffe.

Gewinnung im Labor

Die beiden Hauptmethoden zur Gewinnung von Alkenen im Labor sind die Dehydratisierung von Alkoholen und die Dehydrohalogenierung von Halogenalkanen. Beispielsweise kann Ethylen durch Dehydratisierung von Ethanol unter Einwirkung eines Überschusses an konzentrierter Schwefelsäure bei einer Temperatur von 170 ° C erhalten werden (siehe Abschnitt 19.2):

Ethylen kann auch aus Ethanol gewonnen werden, indem Ethanoldampf über die Oberfläche von erhitztem Aluminiumoxid geleitet wird. Dazu wird der schematisch in Abb. 18.3.

Die zweite gängige Methode zur Gewinnung von Alkenen basiert auf der Dehydrohalogenierung von Halogenalkanen unter den Bedingungen der basischen Katalyse.

Der Mechanismus dieser Art von Eliminierungsreaktion ist in Kap. 17.3.

Reaktionen von Alkenen

Alkene sind viel reaktiver als Alkane. Dies liegt an der Fähigkeit von Doppelbindungselektronen, Elektrophile anzuziehen (siehe Abschnitt 17.3). Daher sind die charakteristischen Reaktionen von Alkenen hauptsächlich Reaktionen der elektrophilen Addition an die Doppelbindung:

Viele dieser Reaktionen haben ionische Mechanismen (siehe Abschnitt 17.3).

Hydrierung

Wenn irgendein Alken, wie Ethylen, mit Wasserstoff gemischt wird und diese Mischung über die Oberfläche eines Platinkatalysators bei Raumtemperatur oder eines Nickelkatalysators bei einer Temperatur von etwa 150°C geleitet wird, dann findet eine Addition statt

Wasserstoff an der Doppelbindung des Alkens. Dabei entsteht das entsprechende Alkan:

Dieser Reaktionstyp ist ein Beispiel für heterogene Katalyse. Sein Mechanismus ist in Abschnitt beschrieben. 9.2 und ist schematisch in Abb. 2 dargestellt. 9.20.

Zusatz von Halogenen

Chlor oder Brom werden leicht an die Doppelbindung des Alkens addiert; diese Reaktion findet in unpolaren Lösungsmitteln wie Tetrachlorkohlenstoff oder Hexan statt. Die Reaktion verläuft nach dem ionischen Mechanismus, der die Bildung eines Carbokations beinhaltet. Die Doppelbindung polarisiert das Halogenmolekül und verwandelt es in einen Dipol:

Daher wird eine Lösung von Brom in Hexan oder Tetrachlormethan farblos, wenn sie mit einem Alken geschüttelt wird. Das gleiche passiert, wenn Sie das Alken mit Bromwasser schütteln. Bromwasser ist eine Lösung von Brom in Wasser. Diese Lösung enthält hypobromige Säure. Das Hypochlorsäuremolekül wird an die Doppelbindung des Alkens gebunden, wodurch ein bromsubstituierter Alkohol entsteht. zum Beispiel

Addition von Halogenwasserstoffen

Der Mechanismus dieser Art von Reaktion ist in Kap. 18.3. Betrachten Sie als Beispiel die Zugabe von Chlorwasserstoff zu Propen:

Beachten Sie, dass das Produkt dieser Reaktion 2-Chlorpropan ist, nicht 1-Chlorpropan:

Bei solchen Additionsreaktionen wird immer das elektronegativste Atom oder die elektronegativste Gruppe an das gebundene Kohlenstoffatom addiert

die kleinste Anzahl von Wasserstoffatomen. Diese Regelmäßigkeit wird als Markovnikov-Regel bezeichnet.

Die bevorzugte Addition eines elektronegativen Atoms oder einer elektronegativen Gruppe an das Kohlenstoffatom, das mit den wenigsten Wasserstoffatomen assoziiert ist, beruht auf der Erhöhung der Stabilität des Carbokations, wenn die Anzahl der Alkylsubstituenten am Kohlenstoffatom zunimmt. Diese Stabilitätssteigerung erklärt sich wiederum durch den induktiven Effekt, der bei Alkylgruppen auftritt, da sie Elektronendonatoren sind:

In Gegenwart eines organischen Peroxids reagiert Propen mit Bromwasserstoff und bildet sich, d. h. nicht gemäß der Markovnikov-Regel. Ein solches Produkt wird Anti-Markovnikov genannt. Es wird als Ergebnis der Reaktion gebildet, die nach einem radikalischen und nicht nach einem ionischen Mechanismus abläuft.

Flüssigkeitszufuhr

Alkene reagieren mit kalter konzentrierter Schwefelsäure zu Alkylhydrogensulfaten. zum Beispiel

Diese Reaktion ist eine Addition, da sie der Doppelbindung eine Säure hinzufügt. Es ist die umgekehrte Reaktion in Bezug auf die Dehydratisierung von Ethanol unter Bildung von Ethylen. Der Mechanismus dieser Reaktion ähnelt dem Mechanismus der Addition von Halogenwasserstoffen an die Doppelbindung. Es beinhaltet die Bildung eines intermediären Carbokations. Wenn das Produkt dieser Reaktion mit Wasser verdünnt und leicht erhitzt wird, hydrolysiert es zu Ethanol:

Die Additionsreaktion von Schwefelsäure an Alkene gehorcht der Markovnikov-Regel:

Reaktion mit einer angesäuerten Lösung von Kaliumpermanganat

Die violette Farbe einer angesäuerten Lösung von Kaliumpermanganat verschwindet, wenn diese Lösung in einer Mischung mit einem Alken geschüttelt wird. Es findet die Hydroxylierung des Alkens statt (die Einführung einer Hydroxygruppe, die durch Oxidation entsteht), die sich dadurch in ein Diol verwandelt. Wenn beispielsweise eine überschüssige Menge Ethylen mit einer angesäuerten Lösung geschüttelt wird, wird Ethan-1,2-diol (Ethylenglykol) gebildet.

Wird das Alken mit einem Überschuss an -Ionenlösung geschüttelt, erfolgt eine oxidative Spaltung des Alkens, die zur Bildung von Aldehyden und Ketonen führt:

Die dabei entstehenden Aldehyde werden weiter zu Carbonsäuren oxidiert.

Die Hydroxylierung von Alkenen zu Diolen kann auch unter Verwendung einer alkalischen Lösung von Kaliumpermanganat durchgeführt werden.

Reaktion mit Perbenzoesäure

Alkene reagieren mit Peroxysäuren (Persäuren) wie Perbenzoesäure zu cyclischen Ethern (Epoxidverbindungen). zum Beispiel

Wenn Epoxyethan mit einer verdünnten Lösung einer beliebigen Säure leicht erhitzt wird, entsteht Ethan-1,2-diol:

Reaktionen mit Sauerstoff

Wie alle anderen Kohlenwasserstoffe verbrennen Alkene und bilden mit reichlich Luft Kohlendioxid und Wasser:

Bei eingeschränktem Luftzugang führt die Verbrennung von Alkenen zur Bildung von Kohlenmonoxid und Wasser:

Da Alkene einen höheren relativen Kohlenstoffgehalt haben als die entsprechenden Alkane, verbrennen sie mit rauchiger Flamme. Dies liegt an der Bildung von Kohlenstoffpartikeln:

Mischt man ein beliebiges Alken mit Sauerstoff und leitet diese Mischung über die Oberfläche eines Silberkatalysators, entsteht bei einer Temperatur von etwa 200 °C Epoxyethan:

Ozonolyse

Wenn gasförmiges Ozon durch eine Lösung eines Alkens in Trichlormethan oder Tetrachlormethan bei einer Temperatur unter 20 °C geleitet wird, wird das Ozonid des entsprechenden Alkens (Oxiran) gebildet

Ozonide sind instabile Verbindungen und können explosiv sein. Sie werden hydrolysiert, um Aldehyde oder Ketone zu bilden. zum Beispiel

In diesem Fall reagiert ein Teil des Methanals (Formaldehyd) mit Wasserstoffperoxid unter Bildung von Methansäure (Ameisensäure):

Polymerisation

Die einfachsten Alkene können zu Verbindungen mit hohem Molekulargewicht polymerisieren, die dieselbe empirische Formel wie das Stammalken haben:

Diese Reaktion läuft unter hohem Druck, bei einer Temperatur von 120°C und in Gegenwart von Sauerstoff ab, der die Rolle eines Katalysators spielt. Die Ethylenpolymerisation kann jedoch auch bei niedrigeren Drücken unter Verwendung eines Ziegler-Katalysators durchgeführt werden. Einer der gebräuchlichsten Ziegler-Katalysatoren ist eine Mischung aus Triethylaluminium und Titantetrachlorid.

Die Polymerisation von Alkenen wird ausführlicher in Sec. 18.3.

Diejenigen, die eine Pi-Bindung enthalten, sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Sie sind Derivate von Alkanen, in deren Molekülen zwei Wasserstoffatome abgespalten sind. Die dabei entstehenden freien Valenzen bilden eine neuartige Bindung, die senkrecht zur Molekülebene steht. So entsteht eine neue Gruppe von Verbindungen – Alkene. In diesem Artikel werden die physikalischen Eigenschaften, die Zubereitung und die Verwendung von Stoffen dieser Klasse im Alltag und in der Industrie betrachtet.

Homologe Reihe von Ethylen

Die allgemeine Formel für alle als Alkene bezeichneten Verbindungen, die ihre qualitative und quantitative Zusammensetzung widerspiegelt, ist C n H 2 n. Die Namen von Kohlenwasserstoffen nach der systematischen Nomenklatur lauten wie folgt: Beim Begriff des entsprechenden Alkans ändert sich die Endung von -an zu -en, zum Beispiel: Ethan - Ethen, Propan - Propen usw. In einigen Quellen können Sie dies tun Finden Sie einen anderen Namen für Verbindungen dieser Klasse - Olefine. Als nächstes werden wir den Prozess der Doppelbindungsbildung und die physikalischen Eigenschaften von Alkenen untersuchen und auch ihre Abhängigkeit von der Struktur des Moleküls bestimmen.

Wie entsteht eine Doppelbindung?

Die elektronische Natur der pi-Bindung lässt sich am Beispiel von Ethylen wie folgt darstellen: Kohlenstoffatome in seinem Molekül liegen in Form einer sp 2 -Hybridisierung vor. In diesem Fall wird eine Sigma-Bindung gebildet. Zwei weitere Hybridorbitale, jeweils eines aus Kohlenstoffatomen, bilden einfache Sigma-Bindungen mit Wasserstoffatomen. Die beiden verbleibenden freien Hybridwolken aus Kohlenstoffatomen überlappen sich oberhalb und unterhalb der Molekülebene – es entsteht eine Pi-Bindung. Sie bestimmt die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Alkenen, auf die später noch eingegangen wird.

Räumliche Isomerie

Verbindungen, die die gleiche quantitative und qualitative Zusammensetzung von Molekülen, aber eine unterschiedliche räumliche Struktur haben, werden als Isomere bezeichnet. Isomerie tritt in einer Gruppe von Substanzen auf, die als organisch bezeichnet werden. Die Charakterisierung von Olefinen wird stark durch das Phänomen der optischen Isomerie beeinflusst. Sie drückt sich darin aus, dass Ethylenhomologe mit unterschiedlichen Resten oder Substituenten an jedem der beiden Kohlenstoffatome in der Doppelbindung in Form von zwei optischen Isomeren auftreten können. Sie unterscheiden sich voneinander durch die räumliche Lage der Substituenten zur Ebene der Doppelbindung. Die physikalischen Eigenschaften von Alkenen sind in diesem Fall ebenfalls unterschiedlich. Dies gilt beispielsweise für Siede- und Schmelzpunkte von Stoffen. Somit haben geradkettige Olefine höhere Siedepunkte als isomere Verbindungen. Auch die Siedepunkte von cis-Isomeren von Alkenen sind höher als die von trans-Isomeren. Bei den Schmelztemperaturen ist das Bild umgekehrt.

Vergleichende Eigenschaften der physikalischen Eigenschaften von Ethylen und seinen Homologen

Die ersten drei Vertreter der Olefine sind gasförmige Verbindungen, dann beginnend mit dem Penten C 5 H 10 bis hin zum Alken mit der Formel C 17 H 34 sind es Flüssigkeiten und dann gibt es noch Feststoffe. Die Ethen-Homologen zeigen folgenden Trend: Die Siedepunkte der Verbindungen sinken. Beispielsweise beträgt dieser Indikator für Ethylen -169,1 °C und für Propylen -187,6 °C. Die Siedepunkte steigen aber mit steigendem Molekulargewicht. Für Ethylen sind es also -103,7 °C und für Propen -47,7 °C. Zusammenfassend können wir den Schluss ziehen, dass die physikalischen Eigenschaften von Alkenen von ihrem Molekulargewicht abhängen. Mit seiner Zunahme ändert sich der Aggregatzustand der Verbindungen in Richtung: gasförmig - flüssig - fest, auch der Schmelzpunkt sinkt und die Siedepunkte steigen.

Eigenschaften von Ethen

Der erste Vertreter der homologen Reihe von Alkenen ist Ethylen. Es ist ein farbloses Gas, leicht löslich in Wasser, aber gut löslich in organischen Lösungsmitteln. Molekulargewicht - 28, Ethen ist etwas leichter als Luft, hat einen subtilen süßen Geruch. Es reagiert leicht mit Halogenen, Wasserstoff und Halogenwasserstoffen. Die physikalischen Eigenschaften von Alkenen und Paraffinen sind jedoch ziemlich ähnlich. Zum Beispiel der Aggregatzustand, die Fähigkeit von Methan und Ethylen, stark zu oxidieren usw. Wie lassen sich Alkene unterscheiden? Wie zeigt man den ungesättigten Charakter eines Olefins? Dafür gibt es qualitative Reaktionen, auf die wir näher eingehen werden. Erinnern Sie sich, welche Eigenschaft in der Struktur des Moleküls Alkene haben. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften dieser Substanzen werden durch das Vorhandensein einer Doppelbindung in ihrer Zusammensetzung bestimmt. Zum Nachweis wird gasförmiger Kohlenwasserstoff durch eine violette Lösung aus Kaliumpermanganat oder Bromwasser geleitet. Wenn sie verfärbt sind, enthält die Verbindung Pi-Bindungen in der Zusammensetzung der Moleküle. Ethylen geht eine Oxidationsreaktion ein und entfärbt Lösungen von KMnO 4 und Br 2 .

Mechanismus von Additionsreaktionen

Das Aufbrechen der Doppelbindung endet mit der Anlagerung von Atomen anderer chemischer Elemente an die freien Valenzen des Kohlenstoffs. Beispielsweise erzeugt die Reaktion von Ethylen mit Wasserstoff, Hydrierung genannt, Ethan. Es wird ein Katalysator benötigt, wie z. B. pulverisiertes Nickel, Palladium oder Platin. Die Reaktion mit HCl endet mit der Bildung von Chlorethan. Alkene mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen in ihren Molekülen unterliegen der Additionsreaktion von Halogenwasserstoffen unter Berücksichtigung der Regel von V. Markovnikov.

Wie Ethenhomologe mit Halogenwasserstoffen wechselwirken

Stehen wir vor der Aufgabe „Charakterisierung der physikalischen Eigenschaften von Alkenen und ihrer Herstellung“, müssen wir die Regel von V. Markovnikov genauer betrachten. In der Praxis hat sich gezeigt, dass Ethylenhomologe mit Chlorwasserstoff und anderen Verbindungen an der Stelle des Doppelbindungsbruchs nach einem bestimmten Muster reagieren. Es besteht darin, dass das Wasserstoffatom an das am stärksten hydrierte Kohlenstoffatom gebunden ist und das Chlor-, Brom- oder Jodion an das Kohlenstoffatom gebunden ist, das die geringste Anzahl an Wasserstoffatomen enthält. Dieses Merkmal des Ablaufs von Additionsreaktionen wird als V. Markovnikov-Regel bezeichnet.

Hydratation und Polymerisation

Betrachten wir weiter die physikalischen Eigenschaften und die Anwendung von Alkenen am Beispiel des ersten Vertreters der homologen Reihe – Ethen. Seine Reaktion mit Wasser wird in der organischen Syntheseindustrie verwendet und ist von großer praktischer Bedeutung. Das Verfahren wurde erstmals im 19. Jahrhundert von A.M. Butlerow. Die Reaktion erfordert die Erfüllung einer Reihe von Bedingungen. Dies ist vor allem die Verwendung von konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum als Katalysator und Lösungsmittel für Ethen, ein Druck von etwa 10 atm und eine Temperatur innerhalb von 70 °. Der Hydratationsprozess erfolgt in zwei Phasen. An der Bruchstelle der pi-Bindung werden zunächst Sulfatmoleküle an Ethen angelagert und es entsteht Ethylschwefelsäure. Dann reagiert die resultierende Substanz mit Wasser, Ethylalkohol wird erhalten. Ethanol ist ein wichtiges Produkt, das in der Lebensmittelindustrie zur Herstellung von Kunststoffen, Synthesekautschuken, Lacken und anderen organischen Chemikalien verwendet wird.

Polymere auf Olefinbasis

Um die Frage der Verwendung von Substanzen der Klasse der Alkene weiter zu untersuchen, werden wir den Prozess ihrer Polymerisation untersuchen, an dem Verbindungen teilnehmen können, die ungesättigte chemische Bindungen in der Zusammensetzung ihrer Moleküle enthalten. Es sind mehrere Arten von Polymerisationsreaktionen bekannt, bei denen hochmolekulare Produkte gebildet werden - Polymere wie Polyethylen, Polypropylen, Polystyrol usw. Der Mechanismus der freien Radikale führt zur Herstellung von Hochdruckpolyethylen. Es ist eine der am häufigsten verwendeten Verbindungen in der Industrie. Der kationisch-ionische Typ liefert ein Polymer mit einer stereoregulären Struktur, wie Polystyrol. Es gilt als eines der sichersten und am bequemsten zu verwendenden Polymere. Produkte aus Polystyrol sind beständig gegen aggressive Substanzen: Säuren und Laugen, nicht brennbar, leicht zu lackieren. Eine andere Art von Polymerisationsmechanismus ist die Dimerisierung, die zur Herstellung von Isobuten führt, das als Antiklopfadditiv für Benzin verwendet wird.

Wie kommt man

Alkene, deren physikalische Eigenschaften wir untersuchen, werden im Labor und in der Industrie durch verschiedene Methoden gewonnen. In Experimenten in einem Schulkurs der organischen Chemie wird der Prozess der Entwässerung von Ethylalkohol mit Hilfe von wasserentziehenden Mitteln wie Phosphorpentoxid oder Sulfatsäure verwendet. Die Reaktion wird beim Erhitzen durchgeführt und ist die Umkehrung des Prozesses zur Gewinnung von Ethanol. Ein weiteres übliches Verfahren zur Gewinnung von Alkenen hat seine Anwendung in der Industrie gefunden, nämlich: Erhitzen von Halogenderivaten gesättigter Kohlenwasserstoffe wie Chlorpropan mit konzentrierten alkoholischen Lösungen von Alkalien - Natrium- oder Kaliumhydroxid. Bei der Reaktion wird ein Chlorwasserstoffmolekül abgespalten, an der Stelle, an der freie Valenzen von Kohlenstoffatomen auftreten, entsteht eine Doppelbindung. Das Endprodukt des chemischen Prozesses wird ein Olefin sein – Propen. Um die physikalischen Eigenschaften von Alkenen weiter zu betrachten, wollen wir uns mit dem Hauptverfahren zur Gewinnung von Olefinen befassen - der Pyrolyse.

Industrielle Produktion von ungesättigten Kohlenwasserstoffen der Ethylenreihe

Billige Rohstoffe - Gase, die beim Ölkracken entstehen, dienen als Quelle für Olefine in der chemischen Industrie. Verwenden Sie dazu das technologische Schema der Pyrolyse - die Aufspaltung des Gasgemisches, die mit dem Aufbrechen von Kohlenstoffbindungen und der Bildung von Ethylen, Propen und anderen Alkenen einhergeht. Die Pyrolyse wird in speziellen Öfen durchgeführt, die aus einzelnen Pyrospulen bestehen. Sie erzeugen eine Temperatur in der Größenordnung von 750–1150°C und es gibt Wasserdampf als Verdünnungsmittel. Reaktionen laufen über einen Kettenmechanismus ab, der mit der Bildung von intermediären Radikalen fortschreitet. Das Endprodukt ist Ethylen oder Propen, und sie werden in großen Mengen hergestellt.

Wir haben die physikalischen Eigenschaften sowie die Anwendung und Methoden zur Gewinnung von Alkenen im Detail untersucht.