Anwendung der Eigenschaften der Ethylenmolekülstruktur. Ausrüstung, Materialien, Reagenzien

Ein leuchtender Vertreter ungesättigter Kohlenwasserstoffe ist Ethen (Ethylen). Physikalische Eigenschaften: farbloses brennbares Gas, explosiv bei Mischung mit Sauerstoff und Luft. Aus Erdöl werden erhebliche Mengen Ethylen für die anschließende Synthese wertvoller organischer Substanzen (ein- und zweiwertige Alkohole, Polymere, Essigsäure und andere Verbindungen) gewonnen.

Ethylen, sp 2 -Hybridisierung

Kohlenwasserstoffe mit ähnlicher Struktur und Eigenschaften wie Ethen werden als Alkene bezeichnet. Historisch gesehen ist ein anderer Begriff für diese Gruppe festgelegt worden – Olefine. Die allgemeine Formel C n H 2n gibt die Zusammensetzung der gesamten Stoffklasse wieder. Sein erster Vertreter ist Ethylen, in dessen Molekül Kohlenstoffatome nicht drei, sondern nur zwei x-Bindungen mit Wasserstoff bilden. Alkene sind ungesättigte oder ungesättigte Verbindungen, ihre Formel ist C 2 H 4 . Nur die 2 p- und 1 s-Elektronenwolke des Kohlenstoffatoms mischen sich in Form und Energie, insgesamt werden drei õ-Bindungen gebildet. Dieser Zustand wird als sp2-Hybridisierung bezeichnet. Die vierte Kohlenstoff-Valenz bleibt erhalten, im Molekül tritt eine π-Bindung auf. In der Strukturformel spiegelt sich das Merkmal der Struktur wider. Die Symbole zur Bezeichnung verschiedener Arten von Verbindungen in den Diagrammen werden jedoch normalerweise gleich verwendet - Striche oder Punkte. Die Struktur von Ethylen bestimmt seine aktive Wechselwirkung mit Substanzen verschiedener Klassen. Die Anlagerung von Wasser und anderen Partikeln erfolgt durch das Aufbrechen einer zerbrechlichen π-Bindung. Die freigesetzten Valenzen werden durch die Elektronen von Sauerstoff, Wasserstoff, Halogenen gesättigt.

Ethylen: physikalische Eigenschaften der Materie

Ethen ist unter normalen Bedingungen (normaler atmosphärischer Druck und Temperatur von 18°C) ein farbloses Gas. Es hat einen süßen (ätherischen) Geruch, seine Inhalation hat eine narkotische Wirkung auf eine Person. Erstarrt bei -169,5 °C, schmilzt unter den gleichen Temperaturbedingungen. Ethen siedet bei -103,8 °C. Entzündet sich beim Erhitzen auf 540 °C. Das Gas brennt gut, die Flamme ist leuchtend, mit einem schwachen Ruß. Ethylen ist in Ether und Aceton löslich, viel weniger in Wasser und Alkohol. Die gerundete Molmasse des Stoffes beträgt 28 g/mol. Auch die dritten und vierten Vertreter der Ethen-Homologenreihe sind gasförmige Stoffe. Die physikalischen Eigenschaften der fünften und folgenden Alkene sind unterschiedlich, sie sind Flüssigkeiten und Feststoffe.

Herstellung und Eigenschaften von Ethylen

Der deutsche Chemiker Johann Becher verwendete versehentlich konzentrierte Schwefelsäure in Experimenten. So wurde erstmals Ethen unter Laborbedingungen gewonnen (1680). Mitte des 19. Jahrhunderts wurde A.M. Butlerov nannte die Verbindung Ethylen. Physikalische Eigenschaften und wurden auch von einem berühmten russischen Chemiker beschrieben. Butlerov schlug eine Strukturformel vor, die die Struktur der Materie widerspiegelt. Methoden zur Gewinnung im Labor:

  1. Katalytische Hydrierung von Acetylen.
  2. Dehydrohalogenierung von Chlorethan in Reaktion mit einer konzentrierten alkoholischen Lösung einer starken Base (Alkali) beim Erhitzen.
  3. Abspaltung von Wasser aus Ethylmolekülen Die Reaktion findet in Gegenwart von Schwefelsäure statt. Seine Gleichung lautet: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Industrieller Empfang:

  • Ölraffination - Cracken und Pyrolyse von Kohlenwasserstoffrohstoffen;
  • Dehydrierung von Ethan in Gegenwart eines Katalysators. H 3 C-CH 3 → H 2 C \u003d CH 2 + H 2

Die Struktur von Ethylen erklärt seine typischen chemischen Reaktionen - die Anlagerung von Teilchen durch C-Atome, die in einer Mehrfachbindung stehen:

  1. Halogenierung und Hydrohalogenierung. Die Produkte dieser Reaktionen sind Halogenderivate.
  2. Hydrierung (Sättigung von Ethan.
  3. Oxidation zu zweiwertigem Alkohol Ethylenglykol. Seine Formel lautet: OH-H2C-CH2-OH.
  4. Polymerisation nach dem Schema: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Anwendungen für Ethylen

Bei Fraktionierung in großen Mengen Die physikalischen Eigenschaften, die Struktur und die chemische Natur des Stoffes ermöglichen seine Verwendung bei der Herstellung von Ethylalkohol, Halogenderivaten, Alkoholen, Oxiden, Essigsäure und anderen Verbindungen. Ethen ist ein Monomer von Polyethylen und auch die Ausgangsverbindung für Polystyrol.

Dichlorethan, das aus Ethen und Chlor gewonnen wird, ist ein gutes Lösungsmittel, das bei der Herstellung von Polyvinylchlorid (PVC) verwendet wird. Folien, Rohre, Schalen werden aus Nieder- und Hochdruckpolyethylen hergestellt, Hüllen für CDs und andere Teile aus Polystyrol. PVC ist die Basis von Linoleum, wasserdichten Regenmänteln. In der Landwirtschaft werden Früchte vor der Ernte mit Ethen behandelt, um die Reifung zu beschleunigen.

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Die Bedeutung des Wortes Ethylen

Ethylen im Kreuzworträtsel-Wörterbuch

Erklärendes Wörterbuch der russischen Sprache. DN Uschakow

Erklärendes Wörterbuch der russischen Sprache. S. I. Ozhegov, N. Yu. Shvedova.

Ethylen

A, m. Farbloses Gas ist eines der Hauptprodukte der petrochemischen Industrie.

adj. Ethylen, th, th.

Neues erklärendes und abgeleitetes Wörterbuch der russischen Sprache, T. F. Efremova.

Ethylen

m. Farbloses brennbares Gas, eines der Hauptprodukte der petrochemischen Industrie.

Enzyklopädisches Wörterbuch, 1998

Ethylen

H2C=CH2, farbloses Gas, Sdp. -103,7 °C. Große Mengen (bis zu 20 %) finden sich in Raffineriegasen; im Kokereigas enthalten. Eines der Hauptprodukte der petrochemischen Industrie: Wird zur Synthese von Vinylchlorid, Ethylenoxid, Ethylalkohol, Polyethylen usw. verwendet.

Ethylen

Ethen, H2C=CH2, ungesättigter Kohlenwasserstoff, das erste Mitglied der homologen Reihe der Olefine, ein farbloses Gas mit leicht ätherischem Geruch; tnl ≈ 169,5╟С, tkip ≈ 103,8╟С, Dichte 0,570 g/cm3 (bei tkip); praktisch unlöslich in Wasser, schlecht in Alkohol, besser in Ether, Aceton. Zündtemperatur 540°C, brennt mit raucharmer Flamme, bildet mit Luft explosionsfähige Gemische (3
--34 Vol.-%. E. ist sehr reaktiv. Am charakteristischsten ist die Addition einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, beispielsweise führt die katalytische Hydrierung von E. zu Ethan:

H2C = CH2 + H2 = H3C≈CH3,

Chlorierung ≈ zu Dichlorethan:

H2C = CH2 + Cl2 = ClH2C≈CH2Cl,

Hypochlorierung (Anlagerung von unterchloriger Säure) ≈ an Ethylenchlorhydrin:

H2C=CH2 + HOCl = HOH2C≈CH2Cl.

Viele E.-Reaktionen liegen den industriellen Verfahren zum Erhalt einer Reihe wichtiger Produkte zugrunde; so wird Ethylalkohol aus Schwefelsäure oder direkter Hydratation aus E. erhalten, katalytische Oxidation - Ethylenoxid und Acetaldehyd, Benzolalkylierung (nach Friedel - Crafts-Reaktion) - Ethylbenzol, Polymerisation beispielsweise in Gegenwart von Ziegler-Katalysatoren - Natta , - Polyethylen, oxidative Chlorierung - Vinylchlorid , Kombination mit Essigsäure ≈ Vinylacetat, Zugabe von HCl ≈ Ethylchlorid, Wechselwirkung mit Schwefelchloriden ≈ Senfgas usw. Die wichtigsten industriellen Methoden zur Gewinnung von E. ≈ Hochtemperatur (700≈ 850 ° C) Pyrolyse und Cracken von flüssigen Destillaten von Öl und niederen paraffinischen Kohlenwasserstoffen, hauptsächlich Ethan und Propan (siehe Raffineriegase). Die Isolierung und Reinigung von E. erfolgt durch Rektifikation, fraktionierte Absorption, Tiefkühlung. Unter Laborbedingungen kann E. durch Dehydratisierung von Ethylalkohol, beispielsweise durch Erhitzen mit Schwefel- oder Phosphorsäure, gewonnen werden.

Ethylen im Körper. E. wird in geringen Mengen im Gewebe von Pflanzen und Tieren als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet. E. ist in verschiedenen Organen höherer Pflanzen (Früchte, Blüten, Blätter, Stängel, Wurzeln) enthalten und interagiert antagonistisch mit Pflanzenhormonen, Auxinen (E. und Auxine hemmen sich gegenseitig in ihrer Biosynthese und Funktion). Eine Verschiebung in Richtung der vorherrschenden Wirkung von E. trägt zur Verlangsamung des Wachstums, zur Beschleunigung der Alterung, Reifung und zum Abfallen von Früchten, zur Beschleunigung des Abwurfs von Blüten oder nur ihrer Kronen, Eierstöcke und Blätter und zur vorherrschenden Wirkung von Auxinen bei verlangsamt das Altern, Reifen und Abfallen von Früchten etc. Die Biosynthesewege von E. und sein Metabolismus in Pflanzengeweben sind noch nicht vollständig aufgeklärt.

E. wird verwendet, um die Reifung von Früchten zu beschleunigen (z. B. Tomaten, Melonen, Orangen, Mandarinen, Zitronen, Bananen), Pflanzen zu entlauben, das Abschneiden von Früchten vor der Ernte zu verringern und die Stärke der Anhaftung von Früchten an Mutterpflanzen zu verringern. was die mechanisierte Ernte erleichtert. In hohen Konzentrationen wirkt E. narkotisch auf Mensch und Tier.

Lit.: Jensen Yu., Ethylene and polyacetylenes, in dem Buch: Biochemistry of plants, trans. aus Englisch, M., 1968; Anregung und Hemmung physiologischer Vorgänge in Pflanzen, in der Sammlung: Geschichte und aktueller Stand der Pflanzenphysiologie, M., 1967.

Yu.V.Rakitin.

Wikipedia

Ethylen

Ethylen(laut IUPAC: Ethen) ist eine organische chemische Verbindung, die durch die Formel CH beschrieben wird. Es ist das einfachste Alken ( Olefin), ein Isolog von Ethan. Unter normalen Bedingungen ein farbloses brennbares Gas mit einer Dichte von 1,178 kg/m³ mit leichtem Geruch. Teilweise löslich in Wasser (25,6 ml in 100 ml Wasser bei 0 °C), Ethanol (359 ml unter den gleichen Bedingungen). Es löst sich gut in Diethylether und Kohlenwasserstoffen.
Enthält eine Doppelbindung und bezieht sich daher auf ungesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Es spielt eine äußerst wichtige Rolle in der Industrie und ist auch ein Phytohormon. Ethylen ist die am häufigsten produzierte organische Verbindung der Welt; Die weltweite Gesamtproduktion von Ethylen belief sich im Jahr 2008 auf 113 Millionen Tonnen und wächst weiterhin um 2-3 % pro Jahr. Ethylen hat eine narkotische Wirkung. Gefahrenklasse - die vierte.

Beispiele für die Verwendung des Wortes Ethylen in der Literatur.

Darunter viele neue: Oxid Ethylen, Butan, Butylen, Butadien, Isopropylen, Vinylacetat, Methylstyrol, Chinolin und Kresol.

Ein mit Benzin betriebener Motor emittiert relativ leicht oxidierbare Substanzen - Ethyl und Ethylen, und der Gasmotor ist Methan, das von allen gesättigten Kohlenwasserstoffen am beständigsten gegen Oxidation ist.

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    Ethylen wurde vor dem Zweiten Weltkrieg in großem Umfang als Monomer verwendet, da ein hochwertiges Isoliermaterial benötigt wurde, das Polyvinylchlorid ersetzen konnte. Nach der Entwicklung eines Verfahrens zur Polymerisation von Ethylen unter hohem Druck und der Untersuchung der dielektrischen Eigenschaften des resultierenden Polyethylens begann dessen Produktion zunächst in Großbritannien und später in anderen Ländern.

    Das wichtigste industrielle Verfahren zur Herstellung von Ethylen ist die Pyrolyse von flüssigen Erdöldestillaten oder niedergesättigten Kohlenwasserstoffen. Die Reaktion wird in Rohröfen bei +800-950 °C und einem Druck von 0,3 MPa durchgeführt. Bei der Verwendung von Normalbenzin als Rohstoff beträgt die Ethylenausbeute ca. 30 %. Gleichzeitig mit Ethylen wird auch eine beträchtliche Menge flüssiger Kohlenwasserstoffe, einschließlich aromatischer, gebildet. Bei der Pyrolyse von Gasöl beträgt die Ethylenausbeute etwa 15–25 %. Die höchste Ausbeute an Ethylen – bis zu 50 % – wird erzielt, wenn gesättigte Kohlenwasserstoffe als Rohstoffe verwendet werden: Ethan, Propan und Butan. Ihre Pyrolyse wird in Gegenwart von Wasserdampf durchgeführt.

    Bei der Freigabe aus der Produktion werden während der Warenbuchhaltung bei der Überprüfung auf Einhaltung der behördlichen und technischen Dokumentation Ethylenproben gemäß dem in GOST 24975.0-89 „Ethylen und Propylen“ beschriebenen Verfahren entnommen. Stichprobenverfahren". Die Probenahme von Ethylen kann sowohl in gasförmiger als auch in flüssiger Form in speziellen Probenehmern gemäß GOST 14921 durchgeführt werden.

    In Russland industriell hergestelltes Ethylen muss die in GOST 25070-2013 „Ethylene. Technische Bedingungen".

    Produktionsstruktur

    Derzeit entfallen in der Struktur der Ethylenproduktion 64 % auf Pyrolyseanlagen mit großer Tonnage, ~ 17 % auf Gaspyrolyseanlagen mit kleiner Tonnage, ~ 11 % auf Benzinpyrolyse und 8 % auf Ethanpyrolyse.

    Anwendung

    Ethylen ist das Hauptprodukt der wichtigsten organischen Synthese und wird verwendet, um die folgenden Verbindungen zu erhalten (in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt):

    • Dichlorethan/Vinylchlorid (Platz 3, 12 % des Gesamtvolumens);
    • Ethylenoxid (Platz 2, 14-15 % des Gesamtvolumens);
    • Polyethylen (Platz 1, bis zu 60 % des Gesamtvolumens);

    Mit Sauerstoff vermischtes Ethylen wurde in der Medizin bis Mitte der 1980er Jahre in der UdSSR und im Nahen Osten zur Anästhesie verwendet. Ethylen ist ein Phytohormon in fast allen Pflanzen, unter anderem ist es für den Nadelfall bei Nadelbäumen verantwortlich.

    Elektronische und räumliche Struktur des Moleküls

    Kohlenstoffatome befinden sich in der zweiten Wertigkeitsstufe (sp 2 -Hybridisierung). Dadurch entstehen in der Ebene unter einem Winkel von 120° drei Hybridwolken, die drei σ-Bindungen mit Kohlenstoff- und zwei Wasserstoffatomen eingehen; p-Elektron, das nicht an der Hybridisierung teilgenommen hat, bildet eine π-Bindung mit dem p-Elektron des benachbarten Kohlenstoffatoms in der senkrechten Ebene. Dies bildet eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen. Das Molekül hat eine planare Struktur.

    CH 2 \u003d CH 2

    Grundlegende chemische Eigenschaften

    Ethylen ist eine chemisch aktive Substanz. Da es eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen im Molekül gibt, wird eines davon, weniger stark, leicht gebrochen, und an der Stelle des Bindungsbruchs werden die Moleküle verbunden, oxidiert und polymerisiert.

    • Halogenierung:
    CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Bromwasser wird entfärbt. Dies ist eine qualitative Reaktion auf ungesättigte Verbindungen.
    • Hydrierung:
    CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (unter Einwirkung von Ni)
    • Hydrohalogenierung:
    CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
    • Flüssigkeitszufuhr:
    CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (unter Einwirkung eines Katalysators) Diese Reaktion wurde von A.M. Butlerov, und es wird für die industrielle Herstellung von Ethylalkohol verwendet.
    • Oxidation:
    Ethylen wird leicht oxidiert. Wenn Ethylen durch eine Lösung von Kaliumpermanganat geleitet wird, wird es farblos. Diese Reaktion wird verwendet, um zwischen gesättigten und ungesättigten Verbindungen zu unterscheiden. Das Ergebnis ist Ethylenglykol. Reaktionsgleichung: 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
    • Verbrennung:
    C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
    • Polymerisation (Gewinnung von Polyethylen):
    nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
    • Dimerisierung (V. Sh. Feldblum. Dimerization and disproportionation of olefins. M.: Chemistry, 1978)
    2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

    Biologische Rolle

    Ethylen ist das erste entdeckte gasförmige Pflanzenhormon mit einem sehr breiten Spektrum an biologischen Wirkungen. Ethylen erfüllt eine Vielzahl von Funktionen im Lebenszyklus von Pflanzen, einschließlich der Kontrolle der Sämlingsentwicklung, der Reifung von Früchten (insbesondere Früchten), des Aufblühens von Knospen (Blüteprozess), der Alterung und des Abfalls von Blättern und Blüten. Ethylen wird auch als Stresshormon bezeichnet, da es an der Reaktion von Pflanzen auf biotischen und abiotischen Stress beteiligt ist und seine Synthese in Pflanzenorganen als Reaktion auf verschiedene Arten von Schäden verstärkt wird. Da es sich um eine flüchtige gasförmige Substanz handelt, sorgt Ethylen außerdem für eine schnelle Kommunikation zwischen verschiedenen Pflanzenorganen und zwischen Pflanzen in einer Population, was wichtig ist. insbesondere mit der Entwicklung von Stressresistenz.

    Zu den bekanntesten Funktionen von Ethylen gehört die Entwicklung der sogenannten Triple-Response bei etiolierten (im Dunkeln gezüchteten) Sämlingen nach Behandlung mit diesem Hormon. Die dreifache Reaktion umfasst drei Reaktionen: Verkürzung und Verdickung des Hypokotyls, Verkürzung der Wurzel und Stärkung des apikalen Hakens (eine scharfe Biegung im oberen Teil des Hypokotyls). Die Reaktion von Sämlingen auf Ethylen ist in den ersten Stadien ihrer Entwicklung äußerst wichtig, da es das Eindringen von Sämlingen in Richtung Licht erleichtert.

    Bei der kommerziellen Ernte von Früchten und Früchten werden zum Reifen von Früchten spezielle Räume oder Kammern verwendet, in deren Atmosphäre Ethylen aus speziellen katalytischen Generatoren eingespritzt wird, die aus flüssigem Ethanol gasförmiges Ethylen erzeugen. Um die Fruchtreife zu stimulieren, beträgt die Konzentration von gasförmigem Ethylen in der Atmosphäre der Kammer üblicherweise 24 bis 48 Stunden lang 500 bis 2000 ppm. Bei einer höheren Lufttemperatur und einer höheren Ethylenkonzentration in der Luft erfolgt die Fruchtreife schneller. Es ist jedoch wichtig, eine Kontrolle des Kohlendioxidgehalts in der Atmosphäre der Kammer zu gewährleisten, da eine Hochtemperaturreifung (bei Temperaturen über 20 Grad Celsius) oder eine Reifung zu einer hohen Ethylenkonzentration in der Luft der Kammer führt ein starker Anstieg der Kohlendioxidfreisetzung durch schnell reifende Früchte, teilweise bis zu 10 % Kohlendioxid in der Luft nach 24 Stunden ab Reifebeginn, was zu einer Kohlendioxidvergiftung beider Arbeiter führen kann, die bereits gereifte Früchte ernten, und die Früchte selbst.

    Seit dem alten Ägypten wird Ethylen zur Stimulierung der Fruchtreife verwendet. Die alten Ägypter kratzten oder zerkleinerten absichtlich Datteln, Feigen und andere Früchte, um ihre Reifung anzuregen (Gewebeschäden stimulieren die Bildung von Ethylen durch Pflanzengewebe). Die alten Chinesen verbrannten in Innenräumen hölzerne Räucherstäbchen oder Duftkerzen, um die Reifung von Pfirsichen anzuregen (beim Verbrennen von Kerzen oder Holz wird nicht nur Kohlendioxid freigesetzt, sondern auch unvollständig oxidierte Verbrennungszwischenprodukte, darunter Ethylen). Im Jahr 1864 wurde entdeckt, dass aus Straßenlaternen austretendes Erdgas eine Wachstumshemmung in der Länge von nahe gelegenen Pflanzen, deren Verdrehung, abnormale Verdickung von Stängeln und Wurzeln und eine beschleunigte Fruchtreife verursachte. 1901 zeigte der russische Wissenschaftler Dmitry Nelyubov, dass der aktive Bestandteil von Erdgas, der diese Veränderungen verursacht, nicht sein Hauptbestandteil Methan ist, sondern das in geringen Mengen darin enthaltene Ethylen. Später im Jahr 1917 bewies Sarah Dubt, dass Ethylen den vorzeitigen Blattfall stimuliert. Allerdings entdeckte Gein erst 1934, dass Pflanzen selbst körpereigenes Ethylen synthetisieren. 1935 schlug Crocker vor, dass Ethylen ein Pflanzenhormon ist, das für die physiologische Regulation der Fruchtreifung sowie für die Alterung von vegetativem Pflanzengewebe, Blattfall und Wachstumshemmung verantwortlich ist.

    Der Ethylen-Biosynthesezyklus beginnt mit der Umwandlung der Aminosäure Methionin in S-Adenosylmethionin (SAMe) durch das Enzym Methionin-Adenosyl-Transferase. Dann wird S-Adenosyl-Methionin in 1-Aminocyclopropan-1-Carbonsäure (ACA, ACC) unter Verwendung des Enzyms 1-Aminocyclopropan-1-carboxylat-Synthetase (ACC-Synthetase). Die Aktivität der ACC-Synthetase begrenzt die Geschwindigkeit des gesamten Zyklus, daher ist die Regulierung der Aktivität dieses Enzyms der Schlüssel zur Regulierung der Ethylenbiosynthese in Pflanzen. Der letzte Schritt der Ethylen-Biosynthese erfordert Sauerstoff und erfolgt durch die Wirkung des Enzyms Aminocyclopropan-Carboxylat-Oxidase (ACC-Oxidase), das früher als Ethylen-bildendes Enzym bekannt war. Die Ethylenbiosynthese in Pflanzen wird sowohl durch exogenes als auch durch endogenes Ethylen induziert (positive Rückkopplung). Auch die Aktivität der ACC-Synthetase und dementsprechend die Bildung von Ethylen wird bei hohen Gehalten an Auxinen, insbesondere Indolessigsäure, und Cytokininen erhöht.

    Das Ethylensignal in Pflanzen wird von mindestens fünf verschiedenen Familien von Transmembranrezeptoren wahrgenommen, die Proteindimere sind. Bekannt ist insbesondere der Ethylenrezeptor ETR 1 in Arabidopsis ( Arabidopsis). Die Gene, die Ethylenrezeptoren kodieren, wurden in Arabidopsis und dann in Tomate kloniert. Ethylenrezeptoren werden von mehreren Genen sowohl im Arabidopsis- als auch im Tomatengenom kodiert. Mutationen in einer der Genfamilien, die bei Arabidopsis aus fünf Arten von Ethylenrezeptoren und bei Tomaten aus mindestens sechs Arten von Rezeptoren besteht, können zu einer Unempfindlichkeit der Pflanze gegenüber Ethylen und zu einer Störung der Reifungs-, Wachstums- und Welkeprozesse führen. DNA-Sequenzen, die für Ethylenrezeptorgene charakteristisch sind, wurden auch in vielen anderen Pflanzenarten gefunden. Darüber hinaus wurde Ethylen-bindendes Protein sogar in Cyanobakterien gefunden.

    Ungünstige äußere Faktoren, wie z. B. unzureichender Sauerstoffgehalt in der Atmosphäre, Überschwemmung, Dürre, Frost, mechanische Beschädigung (Verletzung) der Pflanze, Befall durch pathogene Mikroorganismen, Pilze oder Insekten, können zu einer erhöhten Bildung von Ethylen im Pflanzengewebe führen. So leiden beispielsweise die Wurzeln einer Pflanze während eines Hochwassers unter Wasserüberschuss und Sauerstoffmangel (Hypoxie), was in ihnen zur Biosynthese von 1-Aminocyclopropan-1-carbonsäure führt. ACC wird dann entlang von Pfaden in den Stängeln bis zu den Blättern transportiert und in den Blättern zu Ethylen oxidiert. Das resultierende Ethylen fördert epinastische Bewegungen, was zu einem mechanischen Schütteln von Wasser aus den Blättern sowie zum Welken und Abfallen von Blättern, Blütenblättern und Früchten führt, wodurch die Pflanze gleichzeitig überschüssiges Wasser im Körper loswerden und den Bedarf reduzieren kann für Sauerstoff durch Verringerung der Gesamtmasse des Gewebes.

    Kleine Mengen an endogenem Ethylen werden auch in tierischen Zellen, einschließlich Menschen, während der Lipidperoxidation gebildet. Ein Teil des endogenen Ethylens wird dann zu Ethylenoxid oxidiert, das die Fähigkeit hat, DNA und Proteine, einschließlich Hämoglobin, zu alkylieren (Bildung eines spezifischen Addukts mit dem N-terminalen Valin von Hämoglobin, N-Hydroxyethylvalin). Endogenes Ethylenoxid kann auch die Guaninbasen der DNA alkylieren, was zur Bildung des 7-(2-Hydroxyethyl)-Guanin-Addukts führt und einer der Gründe für das inhärente Risiko der endogenen Karzinogenese bei allen Lebewesen ist. Auch endogenes Ethylenoxid ist mutagen. Andererseits gibt es eine Hypothese, dass ohne die Bildung kleiner Mengen von endogenem Ethylen und dementsprechend Ethylenoxid im Körper die Rate spontaner Mutationen und dementsprechend die Evolutionsrate hoch wäre niedriger.

    Anmerkungen

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    3. Gaschromatographische Messung von Massenkonzentrationen von Kohlenwasserstoffen: Methan, Ethan, Ethylen, Propan, Propylen, Butan, alpha-Butylen, Isopentan in der Luft des Arbeitsbereichs. Methodische Anweisungen. MUK 4.1.1306-03  (Am 30. März 2003 vom obersten staatlichen Gesundheitsarzt der Russischen Föderation genehmigt)
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    Die chemische Struktur ist die Reihenfolge der Verbindungen von Atomen in einem Molekül und ihre Anordnung im Raum. Die chemische Struktur wird durch Strukturformeln dargestellt. Der Strich repräsentiert eine kovalente chemische Bindung. Wenn die Verbindung mehrfach ist: doppelt, dreifach, dann setzen sie zwei (nicht zu verwechseln mit dem Gleichheitszeichen) oder drei Bindestriche. Die Winkel zwischen den Bindungen werden nach Möglichkeit dargestellt.

    Um die Strukturformeln organischer Substanzen richtig zusammenzusetzen, müssen Sie daran denken, dass Kohlenstoffatome jeweils 4 Bindungen bilden.

    (d.h. die Wertigkeit von Kohlenstoff durch die Anzahl der Bindungen ist vier. In der organischen Chemie wird überwiegend die Wertigkeit durch die Anzahl der Bindungen verwendet).

    Methan(auch Sumpf, Schlagwetter genannt) besteht aus einem kovalent gebundenen Kohlenstoffatom mit vier Wasserstoffatomen. Summenformel CH 4 . Strukturformel:
    H
    l
    H-C-H
    l
    H

    Der Winkel zwischen den Bindungen im Methanmolekül beträgt etwa 109° - Elektronenpaare, die kovalente Bindungen des Kohlenstoffatoms (in der Mitte) mit Wasserstoffatomen bilden, befinden sich im Raum im maximalen Abstand voneinander.

    In den Klassen 10-11 wird untersucht, dass das Methanmolekül die Form einer dreieckigen Pyramide hat - eines Tetraeders, wie die berühmten ägyptischen Pyramiden.

    Ethylen C 2 H 4 enthält zwei Kohlenstoffatome, die durch eine Doppelbindung verbunden sind:

    Der Winkel zwischen den Bindungen beträgt 120° (Elektronenpaare stoßen sich ab und befinden sich im maximalen Abstand voneinander). Die Atome liegen in der gleichen Ebene.

    Wenn wir nicht jedes Wasserstoffatom einzeln darstellen, erhalten wir eine verkürzte Strukturformel:

    Acetylen C 2 H 2 enthält eine Dreifachbindung:
    H–C ≡ C–H

    Der Winkel zwischen den Bindungen beträgt 180°, das Molekül hat eine lineare Form.

    Beim Brennen Es entstehen Kohlenwasserstoffe, Kohlenoxide (IV) und Wasserstoff, also Kohlendioxid und Wasser, wobei viel Wärme freigesetzt wird:

    CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

    C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

    2C 2 H 2 + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O

    Von großer praktischer Bedeutung Polymerisationsreaktion Ethylen - eine Kombination aus einer großen Anzahl von Molekülen zur Bildung von Polymermakromolekülen - Polyethylen. Bindungen zwischen Molekülen entstehen durch Aufbrechen einer der Bindungen einer Doppelbindung. Allgemein lässt sich dies wie folgt schreiben:

    nCH 2 \u003d CH 2 → (- CH 2 - CH 2 -) n

    wobei n die Anzahl der verbundenen Moleküle ist, die als Polymerisationsgrad bezeichnet wird. Die Reaktion findet bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Katalysators statt.

    Polyethylen wird zur Herstellung von Folien für Gewächshäuser, Reifen für Dosen usw. verwendet.

    Die Bildung von Benzol aus Acetylen wird auch als Polymerisationsreaktion bezeichnet.

    Ethylen(anderer Name - Ethen) ist eine chemische Verbindung, die durch die Formel C 2 H 4 beschrieben wird. Ethylen kommt in der Natur praktisch nicht vor. Es ist ein farbloses brennbares Gas mit leichtem Geruch. Teilweise in Wasser löslich(25,6 ml in 100 ml Wasser bei 0°C), Ethanol (359 ml unter den gleichen Bedingungen). Es löst sich gut in Diethylether und Kohlenwasserstoffen.

    Ethylen ist das einfachste Alken(Olefin). Es enthält eine Doppelbindung und gehört damit zu den ungesättigten Verbindungen. Es spielt eine äußerst wichtige Rolle in der Industrie und ist auch ein Phytohormon.

    Rohstoffe für Polyethylen und mehr

    Ethylen ist die am häufigsten produzierte organische Verbindung der Welt; Die weltweite Gesamtproduktion von Ethylen im Jahr 2005 betrug 107 Millionen Tonnen und wächst weiterhin um 4–6 % pro Jahr. Die Quelle der industriellen Produktion von Ethylen ist die Pyrolyse verschiedener Kohlenwasserstoffrohstoffe, beispielsweise Ethan, Propan, Butan, die in den Begleitgasen der Ölförderung enthalten sind; aus flüssigen Kohlenwasserstoffen - Fraktionen mit niedriger Oktanzahl aus der direkten Destillation von Öl. Die Ausbeute an Ethylen beträgt etwa 30 %. Gleichzeitig werden Propylen und eine Reihe flüssiger Produkte (einschließlich aromatischer Kohlenwasserstoffe) gebildet.

    Die Ethylenchlorierung erzeugt 1,2-Dichlorethan, die Hydratation führt zu Ethylalkohol, die Wechselwirkung mit HCl führt zu Ethylchlorid. Bei der Oxidation von Ethylen mit Luftsauerstoff in Gegenwart eines Katalysators entsteht Ethylenoxid. Bei der katalytischen Flüssigphasenoxidation mit Sauerstoff wird Acetaldehyd erhalten, unter den gleichen Bedingungen in Gegenwart von Essigsäure wird Vinylacetat erhalten. Ethylen ist ein Alkylierungsmittel, beispielsweise ist es unter Friedel-Crafts-Reaktionsbedingungen in der Lage, Benzol und andere aromatische Verbindungen zu alkylieren. Ethylen kann in Gegenwart von Katalysatoren sowohl eigenständig polymerisieren als auch als Comonomer fungieren und eine Vielzahl von Polymeren mit unterschiedlichen Eigenschaften bilden.

    Anwendung

    Ethylen ist eines der Grundprodukte der industriellen Chemie und steht an der Basis zahlreicher Syntheseketten. Die Hauptverwendung von Ethylen ist als Monomer bei der Herstellung von Polyethylen(das größte Polymer in der Weltproduktion). Je nach Polymerisationsbedingungen werden Niederdruckpolyethylen und Hochdruckpolyethylen erhalten.

    Polyethylen wird auch für verwendet Herstellung einer Reihe von Copolymeren, einschließlich mit Propylen, Styrol, Vinylacetat und anderen. Ethylen ist der Rohstoff für die Herstellung von Ethylenoxid; als Alkylierungsmittel - bei der Herstellung von Ethylbenzol, Diethylbenzol, Triethylbenzol.

    Ethylen wird als Rohstoff für z Herstellung von Acetaldehyd und synthetischem Ethylalkohol. Es wird auch zur Synthese von Ethylacetat, Styrol, Vinylacetat, Vinylchlorid verwendet; bei der Herstellung von 1,2-Dichlorethan, Ethylchlorid.

    Ethylen wird z Beschleunigung der Fruchtreife- zum Beispiel Tomaten, Melonen, Orangen, Mandarinen, Zitronen, Bananen; Entblätterung von Pflanzen, Verringerung des Abschneidens von Früchten vor der Ernte, um die Stärke der Anhaftung von Früchten an Mutterpflanzen zu verringern, was die mechanisierte Ernte erleichtert.

    In hohen Konzentrationen wirkt sich Ethylen negativ auf Mensch und Tier aus. narkotische Wirkung.