Kohlenhydrate Stoffe werden mit der allgemeinen Formel C n (H 2 O) m bezeichnet, wobei n und m unterschiedliche Werte annehmen können. Der Name „Kohlenhydrate“ spiegelt die Tatsache wider, dass Wasserstoff und Sauerstoff in den Molekülen dieser Stoffe im gleichen Verhältnis wie im Wassermolekül vorhanden sind. Neben Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff können Kohlenhydratderivate weitere Elemente wie Stickstoff enthalten.

Kohlenhydrate sind eine der Hauptgruppen organischer Substanzen der Zellen. Sie sind die Primärprodukte der Photosynthese und die Ausgangsprodukte der Biosynthese anderer organischer Substanzen in Pflanzen (organische Säuren, Alkohole, Aminosäuren etc.) und kommen auch in den Zellen aller anderen Organismen vor. In einer tierischen Zelle liegt der Gehalt an Kohlenhydraten im Bereich von 1-2 %, in pflanzlichen Zellen kann er teilweise 85-90 % der Trockenmasse erreichen.

Es gibt drei Gruppen von Kohlenhydraten:

• Monosaccharide oder einfache Zucker;
• Oligosaccharide - Verbindungen, die aus 2-10 hintereinander verbundenen Molekülen einfacher Zucker bestehen (z. B. Disaccharide, Trisaccharide usw.).
• Polysaccharide bestehen aus mehr als 10 Molekülen einfacher Zucker oder ihrer Derivate (Stärke, Glykogen, Zellulose, Chitin).

Monosaccharide (Einfachzucker)

Abhängig von der Länge des Kohlenstoffgerüsts (Anzahl der Kohlenstoffatome) werden Monosaccharide in Triosen (C 3), Tetrosen (C 4), Pentosen (C 5), Hexosen (C 6), Heptosen (C 7) unterteilt.

Monosaccharidmoleküle sind entweder Aldehydalkohole (Aldosen) oder Ketoalkohole (Ketosen). Die chemischen Eigenschaften dieser Substanzen werden hauptsächlich durch die Aldehyd- oder Ketongruppen bestimmt, aus denen ihre Moleküle bestehen.

Monosaccharide sind gut wasserlöslich und haben einen süßen Geschmack.

Beim Auflösen in Wasser nehmen Monosaccharide, beginnend mit Pentosen, eine Ringform an.

Die zyklischen Strukturen von Pentosen und Hexosen sind ihre üblichen Formen: Zu jedem Zeitpunkt liegt nur ein kleiner Bruchteil der Moleküle in Form einer "offenen Kette" vor. Die Zusammensetzung der Oligo- und Polysaccharide umfasst auch cyclische Formen von Monosacchariden.

Neben Zuckern, bei denen alle Kohlenstoffatome an Sauerstoffatome gebunden sind, gibt es teilweise reduzierte Zucker, deren wichtigster die Desoxyribose ist.

Oligosaccharide

Bei der Hydrolyse bilden Oligosaccharide mehrere Moleküle einfacher Zucker. In Oligosacchariden sind einfache Zuckermoleküle durch sogenannte glykosidische Bindungen verbunden, die das Kohlenstoffatom eines Moleküls über Sauerstoff mit dem Kohlenstoffatom eines anderen Moleküls verbinden.

Die wichtigsten Oligosaccharide sind Maltose (Malzzucker), Lactose (Milchzucker) und Saccharose (Rohr- oder Rübenzucker). Diese Zucker werden auch Disaccharide genannt. Aufgrund ihrer Eigenschaften sind Disaccharide Blöcke für Monosaccharide. Sie lösen sich gut in Wasser auf und haben einen süßen Geschmack.

Polysaccharide

Dies sind hochmolekulare (bis zu 10.000.000 Da) polymere Biomoleküle, die aus einer Vielzahl von Monomeren – einfachen Zuckern und ihren Derivaten – bestehen.

Polysaccharide können aus Monosacchariden des gleichen oder unterschiedlichen Typs zusammengesetzt sein. Im ersten Fall werden sie Homopolysaccharide (Stärke, Cellulose, Chitin usw.) genannt, im zweiten Fall Heteropolysaccharide (Heparin). Alle Polysaccharide sind wasserunlöslich und schmecken nicht süß. Einige von ihnen können anschwellen und schleimen.

Die wichtigsten Polysaccharide sind wie folgt.

Zellulose- ein lineares Polysaccharid, das aus mehreren geraden parallelen Ketten besteht, die durch Wasserstoffbrückenbindungen miteinander verbunden sind. Jede Kette wird durch β-D-Glucosereste gebildet. Diese Struktur verhindert das Eindringen von Wasser, ist sehr reißfest, was die Stabilität pflanzlicher Zellmembranen gewährleistet, die 26-40% Zellulose enthalten.

Cellulose dient vielen Tieren, Bakterien und Pilzen als Nahrung. Die meisten Tiere, einschließlich Menschen, können Zellulose jedoch nicht verdauen, da ihrem Magen-Darm-Trakt das Enzym Cellulase fehlt, das Zellulose in Glukose spaltet. Gleichzeitig spielen Zellulosefasern eine wichtige Rolle in der Ernährung, da sie der Nahrung Volumen und grobe Textur verleihen und die Darmmotilität stimulieren.

Stärke und Glykogen. Diese Polysaccharide sind die Hauptformen der Glukosespeicherung in Pflanzen (Stärke), Tieren, Menschen und Pilzen (Glykogen). Bei ihrer Hydrolyse entsteht im Organismus Glukose, die für lebenswichtige Prozesse notwendig ist.

Chitin gebildet durch Moleküle von β-Glucose, in der die Alkoholgruppe am zweiten Kohlenstoffatom durch eine stickstoffhaltige Gruppe NHCOCH 3 ersetzt ist. Seine langen parallelen Ketten sind wie die Ketten der Zellulose gebündelt.

Chitin ist das Hauptstrukturelement der Haut von Arthropoden und der Zellwände von Pilzen.

Funktionen von Kohlenhydraten

Energie. Glukose ist die Hauptenergiequelle, die in den Zellen lebender Organismen während der Zellatmung freigesetzt wird (1 g Kohlenhydrate setzen während der Oxidation 17,6 kJ Energie frei).

Strukturell. Zellulose ist Bestandteil der Zellmembranen von Pflanzen; Chitin ist ein struktureller Bestandteil der Haut von Arthropoden und der Zellwände von Pilzen.

Einige Oligosaccharide sind Teil der Zytoplasmamembran der Zelle (in Form von Glykoproteinen und Glykolipiden) und bilden eine Glykokalyx.

Stoffwechsel-. Pentosen sind an der Synthese von Nukleotiden (Ribose ist Teil von RNA-Nukleotiden, Desoxyribose ist Teil von DNA-Nukleotiden), einigen Coenzymen (z. B. NAD, NADP, Coenzym A, FAD), AMP; nehmen an der Photosynthese teil (Ribulosediphosphat ist ein Akzeptor von CO 2 in der Dunkelphase der Photosynthese).

Pentosen und Hexosen sind an der Synthese von Polysacchariden beteiligt; Glukose ist in dieser Rolle besonders wichtig.

Denken Sie daran!

Welche Substanzen werden als biologische Polymere bezeichnet?

Dies sind Polymere - hochmolekulare Verbindungen, die Bestandteil lebender Organismen sind. Proteine, einige Kohlenhydrate, Nukleinsäuren.

Welche Bedeutung haben Kohlenhydrate in der Natur?

Fruktose ist in der Natur weit verbreitet - Fruchtzucker, der viel süßer ist als andere Zucker. Dieses Monosaccharid verleiht Pflanzenfrüchten und Honig einen süßen Geschmack. Das in der Natur am häufigsten vorkommende Disaccharid – Saccharose oder Rohrzucker – besteht aus Glukose und Fruktose. Es wird aus Zuckerrohr oder Zuckerrüben gewonnen. Stärke für Pflanzen und Glykogen für Tiere und Pilze sind eine Reserve an Nährstoffen und Energie. Zellulose und Chitin erfüllen in Organismen strukturelle und schützende Funktionen. Zellulose oder Faser bildet die Wände von Pflanzenzellen. Bezogen auf die Gesamtmasse nimmt es unter allen organischen Verbindungen den ersten Platz auf der Erde ein. Chitin ist in seiner Struktur der Zellulose sehr ähnlich, die die Grundlage des äußeren Skeletts von Arthropoden bildet und Bestandteil der Zellwand von Pilzen ist.

Nennen Sie die Ihnen bekannten Proteine. Welche Funktionen erfüllen sie?

Hämoglobin ist ein Blutprotein, das Gase im Blut transportiert

Myosin - Muskelprotein, Muskelkontraktion

Kollagen - Protein von Sehnen, Haut, Elastizität, Dehnbarkeit

Casein ist ein Milchprotein

Überprüfen Sie Fragen und Aufgaben

1. Welche chemischen Verbindungen werden Kohlenhydrate genannt?

Dies ist eine umfangreiche Gruppe natürlicher organischer Verbindungen. In tierischen Zellen machen Kohlenhydrate nicht mehr als 5 % der Trockenmasse aus, und in einigen Pflanzenzellen (z. B. Knollen oder Kartoffeln) erreicht ihr Gehalt 90 % des Trockenrückstands. Kohlenhydrate werden in drei Hauptklassen eingeteilt: Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide.

2. Was sind Mono- und Disaccharide? Nenne Beispiele.

Monosaccharide bestehen aus Monomeren, organischen Substanzen mit niedrigem Molekulargewicht. Die Monosaccharide Ribose und Desoxyribose sind Bestandteile von Nukleinsäuren. Das häufigste Monosaccharid ist Glukose. Glukose kommt in den Zellen aller Organismen vor und ist eine der Hauptenergiequellen für Tiere. Wenn sich zwei Monosaccharide in einem Molekül verbinden, wird eine solche Verbindung als Disaccharid bezeichnet. Das häufigste Disaccharid in der Natur ist Saccharose oder Rohrzucker.

3. Welches einfache Kohlenhydrat dient als Monomer von Stärke, Glykogen, Zellulose?

4. Aus welchen organischen Verbindungen bestehen Proteine?

Lange Proteinketten werden aus nur 20 verschiedenen Arten von Aminosäuren aufgebaut, die einen gemeinsamen Bauplan haben, sich aber in der Struktur des Rests voneinander unterscheiden. Verbindende Aminosäuremoleküle bilden sogenannte Peptidbindungen. Die zwei Polypeptidketten, aus denen das Pankreashormon Insulin besteht, enthalten 21 und 30 Aminosäurereste. Dies sind einige der kürzesten „Wörter“ in der Protein-„Sprache“. Myoglobin ist ein Protein, das Sauerstoff im Muskelgewebe bindet und aus 153 Aminosäuren besteht. Das Kollagenprotein, das die Grundlage der Kollagenfasern des Bindegewebes bildet und für dessen Festigkeit sorgt, besteht aus drei Polypeptidketten, die jeweils etwa 1000 Aminosäurereste enthalten.

5. Wie entstehen sekundäre und tertiäre Proteinstrukturen?

In Form einer Spirale verdreht, erhält der Proteinfaden eine höhere Organisationsebene - eine Sekundärstruktur. Schließlich wickelt sich das Polypeptid zu einer Spirale (Kügelchen) zusammen. Diese Tertiärstruktur des Proteins ist seine biologisch aktive Form, die eine individuelle Spezifität aufweist. Für eine Reihe von Proteinen ist die Tertiärstruktur jedoch nicht endgültig. Die Sekundärstruktur ist eine zu einer Helix verdrehte Polypeptidkette. Für eine stärkere Wechselwirkung in der Sekundärstruktur erfolgt eine intramolekulare Wechselwirkung mit Hilfe von –S–S–-Sulfidbrücken zwischen den Windungen der Helix. Dies gewährleistet die Festigkeit dieser Struktur. Die Tertiärstruktur ist eine sekundäre Spiralstruktur, die zu Kügelchen - kompakten Klumpen - verdreht ist. Diese Strukturen sorgen im Vergleich zu anderen organischen Molekülen für maximale Festigkeit und größere Häufigkeit in Zellen.

6. Nennen Sie die Ihnen bekannten Funktionen von Proteinen. Wie lässt sich die vorhandene Vielfalt an Proteinfunktionen erklären?

Eine der Hauptfunktionen von Proteinen ist enzymatisch. Enzyme sind Proteine, die chemische Reaktionen in lebenden Organismen katalysieren. Eine enzymatische Reaktion ist eine chemische Reaktion, die nur in Gegenwart eines Enzyms abläuft. Ohne ein Enzym findet in lebenden Organismen nicht eine einzige Reaktion statt. Die Arbeit von Enzymen ist streng spezifisch, jedes Enzym hat sein eigenes Substrat, das es spaltet. Wie ein „Schlüssel zum Schloss“ nähert sich das Enzym seinem Substrat. Das Urease-Enzym reguliert also den Abbau von Harnstoff, das Amylase-Enzym reguliert Stärke und die Protease-Enzyme regulieren Proteine. Daher wird für Enzyme der Ausdruck "Wirkungsspezifität" verwendet.

Proteine ​​erfüllen auch verschiedene andere Funktionen in Organismen: Struktur, Transport, Motor, Regulation, Schutz, Energie. Die Funktionen von Proteinen sind sehr zahlreich, da sie der Vielfalt der Erscheinungsformen des Lebens zugrunde liegen. Es ist ein Bestandteil biologischer Membranen, des Transports von Nährstoffen wie Hämoglobin, der Muskelfunktion, der Hormonfunktion, der Körperabwehr - der Arbeit von Antigenen und Antikörpern und anderer wichtiger Funktionen im Körper.

7. Was ist Proteindenaturierung? Was kann eine Denaturierung verursachen?

Denaturierung ist eine Verletzung der räumlichen Tertiärstruktur von Proteinmolekülen unter dem Einfluss verschiedener physikalischer, chemischer, mechanischer und anderer Faktoren. Physikalische Faktoren sind Temperatur, Strahlung Chemische Faktoren sind die Einwirkung beliebiger Chemikalien auf Proteine: Lösungsmittel, Säuren, Laugen, konzentrierte Substanzen usw. Mechanische Faktoren - Schütteln, Druck, Dehnen, Verdrehen usw.

Denken! Denken Sie daran!

1. Erklären Sie anhand der Erkenntnisse aus dem Studium der Pflanzenbiologie, warum in pflanzlichen Organismen deutlich mehr Kohlenhydrate vorkommen als in Tieren.

Da die Grundlage der Lebens-Pflanzenernährung die Photosynthese ist, ist dies der Prozess der Bildung komplexer organischer Verbindungen von Kohlenhydraten aus einfacherem anorganischem Kohlendioxid und Wasser. Das wichtigste Kohlenhydrat, das von Pflanzen für die Lufternährung synthetisiert wird, ist Glukose, es kann auch Stärke sein.

2. Welche Krankheiten können zu einer Verletzung der Umwandlung von Kohlenhydraten im menschlichen Körper führen?

Die Regulation des Kohlenhydratstoffwechsels erfolgt hauptsächlich durch Hormone und das zentrale Nervensystem. Glucocorticosteroide (Cortison, Hydrocortison) verlangsamen den Glukosetransport in die Gewebezellen, Insulin beschleunigt ihn; Adrenalin stimuliert den Prozess der Zuckerbildung aus Glykogen in der Leber. Die Großhirnrinde spielt auch eine gewisse Rolle bei der Regulation des Kohlenhydratstoffwechsels, da psychogene Faktoren die Zuckerbildung in der Leber steigern und eine Hyperglykämie verursachen.

Der Zustand des Kohlenhydratstoffwechsels kann anhand des Zuckergehalts im Blut (normalerweise 70-120 mg%) beurteilt werden. Bei einer Zuckerbelastung steigt dieser Wert an, erreicht dann aber schnell die Norm. Störungen des Kohlenhydratstoffwechsels treten bei verschiedenen Erkrankungen auf. Bei Insulinmangel tritt also Diabetes mellitus auf.

Eine Abnahme der Aktivität eines der Enzyme des Kohlenhydratstoffwechsels - Muskelphosphorylase - führt zu Muskeldystrophie.

3. Es ist bekannt, dass, wenn die Nahrung kein Protein enthält, trotz des ausreichenden Kaloriengehalts der Nahrung das Wachstum bei Tieren stoppt, sich die Zusammensetzung des Blutes ändert und andere pathologische Phänomene auftreten. Was ist der Grund für solche Verstöße?

Es gibt nur 20 verschiedene Arten von Aminosäuren im Körper, die einen gemeinsamen Bauplan haben, sich aber in der Struktur des Rests voneinander unterscheiden, sie bilden verschiedene Eiweißmoleküle, wenn man keine Proteine ​​verwendet, zum Beispiel essentielle, die es nicht können werden im Körper selbst gebildet, müssen aber mit der Nahrung aufgenommen werden. Ohne Proteine ​​können sich also viele Proteinmoleküle im Körper selbst nicht bilden und krankhafte Veränderungen können nicht auftreten. Das Wachstum wird durch das Wachstum von Knochenzellen gesteuert, die Basis jeder Zelle ist Protein; Hämoglobin ist das Hauptprotein im Blut, das den Transport der wichtigsten Gase im Körper (Sauerstoff, Kohlendioxid) sicherstellt.

4. Erklären Sie die Schwierigkeiten, die während einer Organtransplantation auftreten, basierend auf der Kenntnis der Spezifität von Proteinmolekülen in jedem Organismus.

Proteine ​​sind das genetische Material, da sie die Struktur der DNA und RNA des Körpers enthalten. Somit haben Proteine ​​​​in jedem Organismus genetische Eigenschaften, die Information von Genen ist in ihnen verschlüsselt, dies ist die Schwierigkeit bei der Transplantation von fremden (nicht verwandten) Organismen, da sie unterschiedliche Gene und damit Proteine ​​​​haben.

Alle Kohlenhydrate bestehen aus einzelnen "Einheiten", die Saccharide sind. Durch die Fähigkeit zuHydrolyseauf derMonomereKohlenhydrate werden aufgeteiltin zwei Gruppen: einfach und komplex. Kohlenhydrate, die eine Einheit enthalten, werden genanntMonosaccharide, zwei Einheiten -Disaccharide, zwei bis zehn EinheitenOligosaccharide, und mehr als zehnPolysaccharide.

Monosaccharide erhöhen schnell den Blutzucker und haben einen hohen glykämischen Index, daher werden sie auch als schnelle Kohlenhydrate bezeichnet. Sie lösen sich leicht in Wasser und werden in grünen Pflanzen synthetisiert.

Kohlenhydrate, die aus 3 oder mehr Einheiten bestehen, werden genanntKomplex. Lebensmittel, die reich an komplexen Kohlenhydraten sind, erhöhen allmählich ihren Glukosegehalt und haben einen niedrigen glykämischen Index, weshalb sie auch als langsame Kohlenhydrate bezeichnet werden. Komplexe Kohlenhydrate sind Produkte der Polykondensation einfacher Zucker (Monosaccharide) und können im Gegensatz zu einfachen bei der hydrolytischen Spaltung unter Bildung von Hunderten und Tausenden in Monomere zerfallenMoleküleMonosaccharide.

Stereoisomerie von Monosacchariden: IsomerGlycerinaldehydbei der sich, wenn das Modell auf die Ebene projiziert wird, die OH-Gruppe am asymmetrischen Kohlenstoffatom auf der rechten Seite befindet, handelt es sich um D-Glycerinaldehyd und das Spiegelbild um L-Glycerinaldehyd. Alle Isomere von Monosacchariden werden nach der Ähnlichkeit der Position der OH-Gruppe am letzten asymmetrischen Kohlenstoffatom in der Nähe von CH in D- und L-Formen eingeteilt 2 OH-Gruppen (Ketosen enthalten ein asymmetrisches Kohlenstoffatom weniger als Aldosen mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen). NatürlichHexosen – Glucose, Fruchtzucker, MannoseundGalactose- nach stereochemischen Konfigurationen werden sie als Verbindungen der D-Reihe klassifiziert.

Polysaccharide - der allgemeine Name der Klasse der komplexen hochmolekularen Kohlenhydrate,Molekülebestehend aus Zehner, Hunderter oder TausenderMonomere – Monosaccharide. Aus Sicht der allgemeinen Strukturprinzipien in der Gruppe der Polysaccharide ist es möglich, zwischen Homopolysacchariden, die aus der gleichen Art von Monosaccharideinheiten synthetisiert wurden, und Heteropolysacchariden zu unterscheiden, die durch das Vorhandensein von zwei oder mehr Arten von monomeren Resten gekennzeichnet sind.

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1.6. Lipide - Nomenklatur und Struktur. Lipidpolymorphismus.

Lipide - eine umfangreiche Gruppe natürlicher organischer Verbindungen, darunter Fette und fettähnliche Substanzen. Einfache Lipidmoleküle bestehen aus Alkohol undFettsäuren, komplex - aus Alkohol, hochmolekularen Fettsäuren und anderen Komponenten.

Lipid-Klassifizierung

Einfache Lipide sind Lipide, die Kohlenstoff (C), Wasserstoff (H) und Sauerstoff (O) in ihrer Struktur enthalten.

Komplexe Lipide - Dies sind Lipide, die in ihrer Struktur neben Kohlenstoff (C), Wasserstoff (H) und Sauerstoff (O) und anderen chemischen Elementen enthalten. Am häufigsten: Phosphor (P), Schwefel (S), Stickstoff (N).

https:// en. Wikipedia. org/ wiki/Lipide

Literatur:

1) Cherkasova L. S., Merezhinsky M. F., Metabolism of fats and lipids, Minsk, 1961;

2) Markman A. L., Chemie der Lipide, v. 12, Tasch., 1963-70;

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4) Mahler G., Kordes K., Grundlagen der biologischen Chemie, übers. aus dem Englischen, M., 1970.

1.7. biologische Membranen. Formen der Lipidaggregation. Das Konzept des Flüssigkristallzustands. Laterale Diffusion und Flip-Flops.

Membranen grenzen das Zytoplasma von der Umgebung ab und bilden auch die Membranen der Kerne, Mitochondrien und Plastiden. Sie bilden ein Labyrinth aus dem endoplasmatischen Retikulum und abgeflachten gestapelten Vesikeln, die den Golgi-Komplex bilden. Die Membranen bilden Lysosomen, große und kleine Vakuolen von Pflanzen- und Pilzzellen, pulsierende Vakuolen von Protozoen. Alle diese Strukturen sind Fächer (Fächer), die für bestimmte spezialisierte Prozesse und Zyklen ausgelegt sind. Daher ist die Existenz einer Zelle ohne Membranen unmöglich.

Diagramm der Struktur der Membran: a – dreidimensionales Modell; b - planares Bild;

1 - Proteine ​​neben der Lipidschicht (A), darin eingetaucht (B) oder sie durchdringend (C); 2 - Schichten von Lipidmolekülen; 3 - Glykoproteine; 4 - Glykolipide; 5 - hydrophiler Kanal, der als Pore fungiert.

Die Funktionen biologischer Membranen sind wie folgt:

1) Den Inhalt der Zelle von der äußeren Umgebung und den Inhalt der Organellen vom Zytoplasma abgrenzen.

2) Bereitstellung des Transports von Substanzen in die und aus der Zelle, vom Zytoplasma zu den Organellen und umgekehrt.

3) Sie wirken als Rezeptoren (Empfangen und Umwandeln von Signalen aus der Umwelt, Erkennung von Zellsubstanzen etc.).

4) Sie sind Katalysatoren (Gewährleistung membrannaher chemischer Prozesse).

5) Beteiligen Sie sich an der Umwandlung von Energie.

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Laterale Diffusion ist die chaotische thermische Bewegung von Lipid- und Proteinmolekülen in der Ebene der Membran. Bei der lateralen Diffusion springen benachbarte Lipidmoleküle herum, und als Folge solcher aufeinanderfolgender Sprünge von einem Ort zum anderen bewegt sich das Molekül entlang der Membranoberfläche.

Die Bewegung von Molekülen entlang der Oberfläche der Zellmembran während der Zeit t wurde experimentell mit der Methode der fluoreszierenden Markierungen - fluoreszierende Molekülgruppen - bestimmt. Fluoreszierende Markierungen stellen fluoreszierende Moleküle her, deren Bewegung auf der Zelloberfläche untersucht werden kann, beispielsweise indem unter einem Mikroskop die Ausbreitungsrate des fluoreszierenden Flecks untersucht wird, der durch solche Moleküle auf der Zelloberfläche erzeugt wird.

Flip Flops ist die Diffusion von Membran-Phospholipid-Molekülen durch die Membran.

Die Sprunggeschwindigkeit von Molekülen von einer Membranoberfläche zur anderen (Flip-Flop) wurde durch die Spin-Label-Methode in Experimenten an Modell-Lipidmembranen - Liposomen - bestimmt.

Einige der Phospholipidmoleküle, aus denen Liposomen gebildet wurden, wurden mit daran angebrachten Spin-Markern markiert. Liposome wurden Ascorbinsäure ausgesetzt, wodurch ungepaarte Elektronen auf den Molekülen verschwanden: Paramagnetische Moleküle wurden diamagnetisch, was durch eine Abnahme der Fläche unter der Kurve des EPR-Spektrums nachgewiesen werden konnte.

Daher erfolgen Sprünge von Molekülen von einer Oberfläche der Doppelschicht zur anderen (Flip-Flop) viel langsamer als Sprünge während der lateralen Diffusion. Die durchschnittliche Zeit, die ein Phospholipidmolekül zum Flip-Flop braucht (T ~ 1 Stunde), ist zehnmilliardenmal länger als die durchschnittliche Zeit, die ein Molekül braucht, um in der Membranebene von einem Ort zum anderen zu springen.

Das Konzept des Flüssigkristallzustands

Der Festkörper kann seinkristallin , so undamorph. Im ersten Fall gibt es eine Fernordnung in der Anordnung von Teilchen in Abständen, die viel größer sind als die zwischenmolekularen Abstände (Kristallgitter). Zweitens gibt es keine Fernordnung in der Anordnung von Atomen und Molekülen.

Der Unterschied zwischen einem amorphen Körper und einer Flüssigkeit liegt nicht im Vorhandensein oder Fehlen einer Fernordnung, sondern in der Art der Teilchenbewegung. Die Moleküle einer Flüssigkeit und eines Feststoffs führen oszillierende (manchmal rotierende) Bewegungen um die Gleichgewichtsposition aus. Nach einiger durchschnittlicher Zeit („Zeit des sesshaften Lebens“) springen die Moleküle in eine andere Gleichgewichtslage. Der Unterschied besteht darin, dass die "Einschwingzeit" in einer Flüssigkeit viel kürzer ist als in einem festen Zustand.

Lipiddoppelschichtmembranen sind unter physiologischen Bedingungen flüssig, die „eingeschwungene Lebensdauer“ eines Phospholipidmoleküls in der Membran beträgt 10 −7 – 10 −8 Mit.

Moleküle in der Membran sind nicht zufällig angeordnet, bei ihrer Anordnung wird eine Fernordnung beobachtet. Phospholipidmoleküle befinden sich in einer Doppelschicht, und ihre hydrophoben Schwänze sind ungefähr parallel zueinander. Es gibt auch Ordnung in der Orientierung der polaren hydrophilen Köpfe.

Als physiologischer Zustand wird der physiologische Zustand bezeichnet, bei dem eine Fernordnung in der gegenseitigen Orientierung und Anordnung von Molekülen besteht, der Aggregatzustand aber flüssig istFlüssigkristallzustand. Flüssigkristalle können sich nicht in allen Stoffen bilden, aber in Stoffen aus "langen Molekülen" (deren Querabmessungen kleiner sind als die Längsabmessungen). Es kann verschiedene Flüssigkristallstrukturen geben: nematisch (fadenförmig), wenn lange Moleküle parallel zueinander ausgerichtet sind; smektisch - Moleküle sind parallel zueinander und in Schichten angeordnet; cholestisch - die Moleküle sind in derselben Ebene parallel zueinander, aber in verschiedenen Ebenen sind die Orientierungen der Moleküle unterschiedlich.

http:// www. studfiles. en/ Vorschau/1350293/

Literatur: AUF DER. Lemeza, L. V. Kamlyuk, N. D. Lisov. "Biologiehandbuch für Studienbewerber."

1.8. Nukleinsäuren. Heterocyclische Basen, Nukleoside, Nukleotide, Nomenklatur. Räumliche Struktur von Nukleinsäuren - DNA, RNA (tRNA, rRNA, mRNA). Ribosomen und Zellkern. Methoden zur Bestimmung der Primär- und Sekundärstruktur von Nukleinsäuren (Sequenzierung, Hybridisierung).

Nukleinsäuren - phosphorhaltige Biopolymere lebender Organismen, die für die Speicherung und Übertragung von Erbinformationen sorgen.

Nukleinsäuren sind Biopolymere. Ihre Makromoleküle bestehen aus sich wiederholenden Einheiten, die durch Nukleotide repräsentiert werden. Und sie sind logisch benanntPolynukleotide. Eines der Hauptmerkmale von Nukleinsäuren ist ihre Nukleotidzusammensetzung. Die Zusammensetzung umfasst ein Nukleotid (eine Struktureinheit von Nukleinsäuren).drei Komponenten:

– Stickstoffbase. Kann Pyrimidin oder Purin sein. Nukleinsäuren enthalten 4 verschiedene Arten von Basen: Zwei davon gehören zur Klasse der Purine und zwei zur Klasse der Pyrimidine.

– Rest Phosphorsäure.

– Monosaccharid - Ribose oder 2-Desoxyribose. Zucker, der Teil des Nukleotids ist, enthält fünf Kohlenstoffatome, d.h. ist eine Pentose. Abhängig von der Art der im Nukleotid vorhandenen Pentose werden zwei Arten von Nukleinsäuren unterschieden- Ribonukleinsäuren (RNA), die Ribose enthalten, undDesoxyribonukleinsäuren (DNA), mit Desoxyribose.

Nukleotid im Kern ist es der Phosphatester des Nukleosids.Die Zusammensetzung des Nukleosids Es gibt zwei Komponenten: ein Monosaccharid (Ribose oder Desoxyribose) und eine stickstoffhaltige Base.

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Stickstoffbasen – heterozyklischorganische Verbindungen, DerivatePyrimidinundPurin, enthalten inNukleinsäuren. Für die Kurzbezeichnung werden lateinische Großbuchstaben verwendet. Die stickstoffhaltigen Basen sindAdenin(EIN)Guanin(G)Cytosin(C) die sowohl Teil von DNA als auch von RNA sind.Timin(T) ist nur ein Teil der DNA, undUracil(U) kommt nur in RNA vor.

Kohlenhydrate

Kohlenhydrate sind Teil der Zellen und Gewebe aller pflanzlichen und tierischen Organismen und machen der Masse nach den Großteil der organischen Substanz auf der Erde aus. Kohlenhydrate machen etwa 80 % der Trockenmasse von Pflanzen und etwa 20 % von Tieren aus. Pflanzen synthetisieren Kohlenhydrate aus anorganischen Verbindungen - Kohlendioxid und Wasser (CO 2 und H 2 O).

Kohlenhydrate werden in zwei Gruppen eingeteilt: Monosaccharide (Monosen) und Polysaccharide (Polyosen).

Monosaccharide

Für eine detaillierte Untersuchung des Materials zur Klassifizierung von Kohlenhydraten, Isomerie, Nomenklatur, Struktur usw. müssen Sie sich die Animationsfilme "Kohlenhydrate. Genetisch D - eine Reihe von Zuckern" und "Aufbau von Haworths Formeln für D - Galaktose" (dieses Video ist nur auf verfügbar CD-ROM ). Die Begleittexte zu diesen Filmen wurden vollständig in dieses Unterkapitel übernommen und folgen weiter unten.

Kohlenhydrate. Genetische D-Serie von Zuckern

„Kohlenhydrate sind in der Natur weit verbreitet und erfüllen verschiedene wichtige Funktionen in lebenden Organismen. Sie liefern Energie für biologische Prozesse und sind auch das Ausgangsmaterial für die Synthese anderer Zwischen- oder Endmetaboliten im Körper. Kohlenhydrate haben eine allgemeine Formel C n (H 2 O) m woraus der Name dieser Naturstoffe stammt.

Kohlenhydrate werden in Einfachzucker oder Monosaccharide und Polymere dieser Einfachzucker oder Polysaccharide unterteilt. Unter den Polysacchariden sollte eine Gruppe von Oligosacchariden unterschieden werden, die 2 bis 10 Monosaccharidreste in einem Molekül enthalten. Dazu gehören insbesondere Disaccharide.

Monosaccharide sind heterofunktionelle Verbindungen. Ihre Moleküle enthalten gleichzeitig sowohl Carbonyl- (Aldehyd oder Keton) als auch mehrere Hydroxylgruppen, d. h. Monosaccharide sind Polyhydroxycarbonylverbindungen - Polyhydroxyaldehyde und Polyhydroxyketone. Abhängig davon werden Monosaccharide in Aldosen (das Monosaccharid enthält eine Aldehydgruppe) und Ketosen (die Ketogruppe ist enthalten) unterteilt. Beispielsweise ist Glukose eine Aldose und Fruktose eine Ketose.

(Glukose (Aldose))(Fruktose (Ketose))

Je nach Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül heißt das Monosaccharid Tetrose, Pentose, Hexose usw. Wenn wir die letzten beiden Klassifizierungsarten kombinieren, dann ist Glukose Aldohexose und Fruktose Ketohexose. Die meisten natürlich vorkommenden Monosaccharide sind Pentosen und Hexosen.

Monosaccharide werden in Form von Fisher-Projektionsformeln dargestellt, d.h. in Form einer Projektion des tetraedrischen Modells von Kohlenstoffatomen auf die Zeichenebene. Die Kohlenstoffkette in ihnen ist vertikal geschrieben. Bei Aldosen steht die Aldehydgruppe oben, bei Ketosen die primäre Alkoholgruppe neben der Carbonylgruppe. Das Wasserstoffatom und die Hydroxylgruppe am asymmetrischen Kohlenstoffatom sind auf einer horizontalen Linie angeordnet. Im resultierenden Fadenkreuz zweier Geraden befindet sich ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, das nicht durch ein Symbol gekennzeichnet ist. Ab den oben liegenden Gruppen beginnt die Nummerierung der Kohlenstoffkette. (Lassen Sie uns ein asymmetrisches Kohlenstoffatom definieren: Es ist ein Kohlenstoffatom, das an vier verschiedene Atome oder Gruppen gebunden ist.)

Festlegung einer absoluten Konfiguration, d.h. die räumliche Anordnung von Substituenten an einem asymmetrischen Kohlenstoffatom ist eine sehr mühselige, bis vor einiger Zeit sogar unmögliche Aufgabe. Es ist möglich, Verbindungen zu charakterisieren, indem man ihre Konfigurationen mit denen von Referenzverbindungen vergleicht, d. h. Definieren Sie relative Konfigurationen.

Die relative Konfiguration von Monosacchariden wird durch den Konfigurationsstandard Glycerinaldehyd bestimmt, dem Ende des letzten Jahrhunderts willkürlich bestimmte Konfigurationen zugeordnet wurden, bezeichnet als D- und L - Glycerinaldehyde. Die Konfiguration des asymmetrischen Kohlenstoffatoms des am weitesten von der Carbonylgruppe entfernten Monosaccharids wird mit der Konfiguration ihrer asymmetrischen Kohlenstoffatome verglichen. In Pentosen ist dieses Atom das vierte Kohlenstoffatom ( Ab 4 ), in Hexosen - die fünfte ( Ab 5 ), d. h. vorletzte in der Kette von Kohlenstoffatomen. Wenn die Konfiguration dieser Kohlenstoffatome mit der Konfiguration übereinstimmt D - Glycerinaldehyd-Monosaccharid gehört D - in einer Reihe. Und umgekehrt, wenn es zur Konfiguration passt L - Glyzerinaldehyd bedenken, dass das Monosaccharid dazugehört L - Reihe. Symbol D bedeutet, dass sich die Hydroxylgruppe am entsprechenden asymmetrischen Kohlenstoffatom in der Fischer-Projektion rechts von der vertikalen Linie befindet, und das Symbol L - dass sich die Hydroxylgruppe auf der linken Seite befindet.

Genetische D-Serie von Zuckern

Der Vorfahr von Aldose ist Glycerinaldehyd. Betrachten Sie die genetische Verwandtschaft von Zuckern D - Reihe mit D - Glycerinaldehyd.

In der organischen Chemie gibt es ein Verfahren zur Erhöhung der Kohlenstoffkette von Monosacchariden durch sukzessives Einführen einer Gruppe

N-

ich AUS ich

-ER

zwischen der Carbonylgruppe und dem benachbarten Kohlenstoffatom. Einführung dieser Gruppe in das Molekül D - Glycerinaldehyd führt zu zwei diastereomeren Tetrosen - D - Erythrose und D - Baum. Dies liegt daran, dass ein neu in die Monosaccharidkette eingeführtes Kohlenstoffatom asymmetrisch wird. Aus dem gleichen Grund ergibt jede erhaltene Tetrose und dann Pentose, wenn ein weiteres Kohlenstoffatom in ihr Molekül eingeführt wird, auch zwei diastereomere Zucker. Diastereomere sind Stereoisomere, die sich in der Konfiguration eines oder mehrerer asymmetrischer Kohlenstoffatome unterscheiden.

So entsteht D – eine Reihe von Zuckern aus D - Glycerinaldehyd. Wie zu sehen ist, werden alle Mitglieder der oben genannten Serie erhalten D - Glycerinaldehyd, behielt sein asymmetrisches Kohlenstoffatom. Dies ist das letzte asymmetrische Kohlenstoffatom in der Kette von Kohlenstoffatomen der vorgestellten Monosaccharide.

Jede Aldose D -Zahl entspricht einem Stereoisomer L - eine Reihe, deren Moleküle sich als Objekt und unvereinbares Spiegelbild zueinander verhalten. Solche Stereoisomere werden Enantiomere genannt.

Abschließend sei darauf hingewiesen, dass die obige Reihe von Aldohexosen nicht auf die vier gezeigten beschränkt ist. Wie oben gezeigt, von D - Ribose und D - Xylose, können Sie zwei weitere Paare diastereomerer Zucker erhalten. Wir haben uns jedoch nur auf Aldohexosen konzentriert, die in der Natur am häufigsten vorkommen.

Konstruktion von Haworth-Formeln für D-Galactose

„Gleichzeitig mit der Einführung des Konzepts der durch offenkettige Formeln beschriebenen Struktur von Glucose und anderen Monosacchariden als Polyhydroxyaldehyde oder Polyhydroxyketone in die organische Chemie begannen sich Tatsachen in der Chemie der Kohlenhydrate zu häufen, die vom Standpunkt der Kohlenhydrate aus schwer zu erklären waren Es stellte sich heraus, dass Glucose und andere Monosaccharide in Form von cyclischen Halbacetalen vorliegen, die als Ergebnis der intramolekularen Reaktion der entsprechenden funktionellen Gruppen gebildet werden.

Gewöhnliche Halbacetale werden durch die Wechselwirkung von Molekülen zweier Verbindungen gebildet - einem Aldehyd und einem Alkohol. Während der Reaktion wird die Doppelbindung der Carbonylgruppe gespalten, an der Bruchstelle werden das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe und der Rest des Alkohols angelagert. Cyclische Halbacetale werden durch die Wechselwirkung ähnlicher funktioneller Gruppen gebildet, die zum Molekül einer Verbindung gehören - einem Monosaccharid. Die Reaktion verläuft in die gleiche Richtung: Die Doppelbindung der Carbonylgruppe wird aufgebrochen, das Wasserstoffatom des Hydroxylatoms wird an den Carbonylsauerstoff addiert, und aufgrund der Bindung von Kohlenstoffatomen des Carbonyls und des Sauerstoffs des Carbonyls entsteht ein Zyklus Hydroxylgruppen.

Die stabilsten Halbacetale werden durch Hydroxylgruppen am vierten und fünften Kohlenstoffatom gebildet. Die resultierenden fünfgliedrigen und sechsgliedrigen Ringe werden als Furanose- bzw. Pyranoseformen von Monosacchariden bezeichnet. Diese Namen stammen von den Namen fünf- und sechsgliedriger heterocyclischer Verbindungen mit einem Sauerstoffatom im Zyklus - Furan und Pyran.

Monosaccharide, die eine zyklische Form haben, werden bequem durch die vielversprechenden Formeln von Haworth dargestellt. Sie sind idealisierte planare Fünf- und Sechsringe mit einem Sauerstoffatom im Ring, wodurch man die gegenseitige Anordnung aller Substituenten relativ zur Ringebene erkennen kann.

Betrachten Sie die Konstruktion von Haworth-Formeln anhand des Beispiels D - Galactose.

Um die Haworth-Formeln zu konstruieren, müssen zunächst die Kohlenstoffatome des Monosaccharids in der Fisher-Projektion nummeriert und nach rechts gedreht werden, sodass die Kette der Kohlenstoffatome eine horizontale Position einnimmt. Dann befinden sich die Atome und Gruppen, die sich in der Projektionsformel links befinden, oben und die rechts - unterhalb der horizontalen Linie und mit einem weiteren Übergang zu zyklischen Formeln - jeweils oberhalb und unterhalb der Ebene des Zyklus . In Wirklichkeit liegt die Kohlenstoffkette eines Monosaccharids nicht in einer geraden Linie, sondern nimmt im Raum eine gekrümmte Form an. Wie ersichtlich ist, ist das Hydroxyl am fünften Kohlenstoffatom deutlich von der Aldehydgruppe entfernt; eine zum Schließen des Rings ungünstige Position einnimmt. Um die funktionellen Gruppen näher zusammenzubringen, wird ein Teil des Moleküls um die Valenzachse, die das vierte und fünfte Kohlenstoffatom verbindet, um einen Valenzwinkel gegen den Uhrzeigersinn gedreht. Durch diese Drehung nähert sich das Hydroxyl des fünften Kohlenstoffatoms der Aldehydgruppe, während die beiden anderen Substituenten ebenfalls ihre Position verändern – insbesondere befindet sich die CH 2 OH-Gruppe oberhalb der Kohlenstoffatomkette. Gleichzeitig dreht sich die Aldehydgruppe um s - die Bindung zwischen dem ersten und zweiten Kohlenstoffatom nähert sich dem Hydroxyl. Die angenäherten funktionellen Gruppen interagieren gemäß dem obigen Schema miteinander, was zur Bildung eines Halbacetals mit einem sechsgliedrigen Pyranosering führt.

Die resultierende Hydroxylgruppe wird als glykosidische Gruppe bezeichnet. Die Bildung eines cyclischen Halbacetals führt zum Auftreten eines neuen asymmetrischen Kohlenstoffatoms, das als anomer bezeichnet wird. Als Ergebnis werden zwei Diastereomere gebildet - A und B - Anomere, die sich nur in der Konfiguration des ersten Kohlenstoffatoms unterscheiden.

Die verschiedenen Konfigurationen des anomeren C-Atoms resultieren daraus, dass die Aldehydgruppe, die eine planare Konfiguration hat, durch Rotation um s - Verbindungen zwischen Fahrspuren mit den ersten und zweiten Kohlenstoffatomen bezieht sich auf das angreifende Reagens (Hydroxylgruppe) sowohl auf einer als auch auf gegenüberliegenden Seiten der Ebene. Die Hydroxylgruppe greift dann die Carbonylgruppe von beiden Seiten der Doppelbindung an, was zu Halbacetalen mit unterschiedlichen Konfigurationen des ersten Kohlenstoffatoms führt. Mit anderen Worten, der Hauptgrund für die gleichzeitige Bildung A und B -Anomere liegt in der Nicht-Stereoselektivität der diskutierten Reaktion.

a - Anomer, die Konfiguration des anomeren Zentrums ist dieselbe wie die Konfiguration des letzten asymmetrischen Kohlenstoffatoms, das die Zugehörigkeit bestimmt D - und L - in einer Reihe und b - anomer - gegenüber. Bei Aldopentose und Aldohexose D - Reihe in Haworths Formeln glykosidische Hydroxylgruppe y a - Anomer befindet sich unter der Ebene und y b - Anomere - über der Zyklusebene.

Nach ähnlichen Regeln erfolgt der Übergang zu den Furanoseformen von Haworth. Der einzige Unterschied besteht darin, dass das Hydroxyl des vierten Kohlenstoffatoms an der Reaktion beteiligt ist und für die Konvergenz funktioneller Gruppen ein Teil des Moleküls herumgedreht werden muss s - Bindungen zwischen dem dritten und vierten Kohlenstoffatom und im Uhrzeigersinn, wodurch sich das fünfte und sechste Kohlenstoffatom unter der Zyklusebene befinden.

Die Namen der cyclischen Formen von Monosacchariden enthalten Hinweise auf die Konfiguration des anomeren Zentrums ( A oder B -), der Name des Monosaccharids und seiner Reihe ( D- oder L -) und Zyklusgröße (Furanose oder Pyranose). Zum Beispiel a, D - Galaktopyranose oder b, d - Galaktofuranose."

Kassenbon

Glukose kommt in der Natur überwiegend in freier Form vor. Es ist auch eine strukturelle Einheit vieler Polysaccharide. Andere Monosaccharide im freien Zustand sind selten und hauptsächlich als Bestandteile von Oligo- und Polysacchariden bekannt. In der Natur wird Glukose als Ergebnis einer Photosynthesereaktion gewonnen:

6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (Glukose) + 6O 2

Glukose wurde erstmals 1811 durch den russischen Chemiker G. E. Kirchhoff bei der Hydrolyse von Stärke gewonnen. Später schlug A. M. Butlerov die Synthese von Monosacchariden aus Formaldehyd in alkalischem Medium vor.

In der Industrie wird Glucose durch Hydrolyse von Stärke in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen.

(C 6 H 10 O 5) n (Stärke) + nH 2 O -– H 2 SO 4,t ° ® nC 6 H 12 O 6 (Glucose)

Physikalische Eigenschaften

Monosaccharide sind feste Substanzen, gut löslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol und völlig unlöslich in Ether. Wässrige Lösungen sind gegenüber Lackmus neutral. Die meisten Monosaccharide haben einen süßen Geschmack, aber weniger als Rübenzucker.

Chemische Eigenschaften

Monosaccharide weisen die Eigenschaften von Alkoholen und Carbonylverbindungen auf.

ICH. Reaktionen an der Carbonylgruppe

1. Oxidation.

a) Wie bei allen Aldehyden führt die Oxidation von Monosacchariden zu den entsprechenden Säuren. Wenn also Glucose mit einer Ammoniaklösung aus Silberhydroxid oxidiert wird, wird Gluconsäure gebildet (die „Silberspiegel“-Reaktion).

b) Auch die Reaktion von Monosacchariden mit Kupferhydroxid beim Erhitzen führt zu Aldonsäuren.

c) Stärkere Oxidationsmittel oxidieren nicht nur die Aldehydgruppe, sondern auch die primäre Alkoholgruppe zur Carboxylgruppe, was zu dibasischen Zucker(Aldarinsäuren) führt. Typischerweise wird für diese Oxidation konzentrierte Salpetersäure verwendet.

2. Wiederherstellung.

Die Reduktion von Zuckern führt zu mehrwertigen Alkoholen. Als Reduktionsmittel werden Wasserstoff in Gegenwart von Nickel, Lithiumaluminiumhydrid etc. verwendet.

3. Trotz der Ähnlichkeit der chemischen Eigenschaften von Monosacchariden mit Aldehyden reagiert Glucose nicht mit Natriumhydrosulfit ( NaHSO3).

II. Reaktionen an Hydroxylgruppen

Reaktionen an den Hydroxylgruppen von Monosacchariden werden in der Regel in halbacetaler (cyclischer) Form durchgeführt.

1. Alkylierung (Etherbildung).

Unter Einwirkung von Methylalkohol in Gegenwart von gasförmigem Chlorwasserstoff wird das Wasserstoffatom der glykosidischen Hydroxylgruppe durch eine Methylgruppe ersetzt.

Bei Verwendung stärkerer Alkylierungsmittel, wie z zum Beispiel B. Methyljodid oder Dimethylsulfat, betrifft eine solche Umwandlung alle Hydroxylgruppen des Monosaccharids.

2. Acylierung (Bildung von Estern).

Wenn Essigsäureanhydrid auf Glucose einwirkt, entsteht ein Ester - Pentaacetylglucose.

3. Wie alle mehrwertigen Alkohole ist Glucose mit Kupferhydroxid ( II ) ergibt eine intensive blaue Farbe (qualitative Reaktion).

III. Spezifische Reaktionen

Darüber hinaus zeichnet sich Glukose durch einige spezifische Eigenschaften aus - Fermentationsprozesse. Fermentation ist der Abbau von Zuckermolekülen unter dem Einfluss von Enzymen (Enzyme). Zucker mit einem Vielfachen von drei Kohlenstoffatomen werden fermentiert. Es gibt viele Arten der Fermentation, von denen die bekanntesten die folgenden sind:

a) alkoholische Gärung

C 6 H 12 O 6 ® 2CH 3 -CH 2 OH (Ethylalkohol) + 2CO 2

b) Milchsäuregärung

c) Buttergärung

C6H12O6® CH3-CH2-CH2-COOH(Buttersäure) + 2 H 2 + 2 CO 2

Die erwähnten Arten der durch Mikroorganismen verursachten Fermentation sind von großer praktischer Bedeutung. Zum Beispiel Alkohol – für die Herstellung von Ethylalkohol, bei der Weinbereitung, beim Brauen usw. und Milchsäure – für die Herstellung von Milchsäure und fermentierten Milchprodukten.

Disaccharide

Disaccharide (Biosen) bilden bei der Hydrolyse zwei identische oder verschiedene Monosaccharide. Um die Struktur von Disacchariden zu bestimmen, muss man wissen: aus welchen Monosacchariden sie aufgebaut sind, wie die Konfiguration der anomeren Zentren in diesen Monosacchariden ist ( A oder B -), wie groß ist der Ring (Furanose oder Pyranose) und unter Beteiligung welcher Hydroxylgruppen werden zwei Monosaccharidmoleküle verknüpft.

Disaccharide werden in zwei Gruppen eingeteilt: reduzierend und nicht reduzierend.

Zu den reduzierenden Disacchariden zählen insbesondere die im Malz enthaltene Maltose (Malzzucker), d. gekeimt und dann getrocknete und zerkleinerte Getreidekörner.

(Maltose)

Maltose besteht aus zwei Resten D - Glucopyranosen, die durch eine (1–4)-glykosidische Bindung verbunden sind, d.h. das glykosidische Hydroxyl eines Moleküls und das Alkoholhydroxyl am vierten Kohlenstoffatom eines anderen Monosaccharidmoleküls nehmen an der Bildung einer Etherbindung teil. Ein anomeres Kohlenstoffatom ( Ab 1 ) an der Bildung dieser Bindung beteiligt hat a -Konfiguration, und ein anomeres Atom mit einem freien glykosidischen Hydroxyl (rot markiert) kann beides haben ein - (ein - Maltose) und b - Konfiguration (b - Maltose).

Maltose ist ein weißer Kristall, gut wasserlöslich, süß im Geschmack, aber viel weniger als Zucker (Saccharose).

Wie man sieht, enthält Maltose ein freies glykosidisches Hydroxyl, wodurch die Fähigkeit zur Ringöffnung und Überführung in die Aldehydform erhalten bleibt. In dieser Hinsicht ist Maltose in der Lage, für Aldehyde charakteristische Reaktionen einzugehen und insbesondere die "Silberspiegel" -Reaktion zu ergeben, weshalb sie als reduzierendes Disaccharid bezeichnet wird. Darüber hinaus geht Maltose viele Reaktionen ein, die für Monosaccharide charakteristisch sind, zum Beispiel , bildet Ether und Ester (siehe chemische Eigenschaften von Monosacchariden).

Nicht reduzierende Disaccharide umfassen Saccharose (Rüben- oder ZuckerrohrZucker). Es kommt in Zuckerrohr, Zuckerrüben (bis zu 28 % der Trockenmasse), Pflanzensäfte und Früchte. Das Saccharose-Molekül besteht aus Anzeige - Glucopyranose und b, d - Fructofuranosen.

(Saccharose)

Im Gegensatz zu Maltose wird die glykosidische Bindung (1–2) zwischen Monosacchariden aufgrund der glykosidischen Hydroxylgruppen beider Moleküle gebildet, dh es gibt kein freies glykosidisches Hydroxyl. Als Ergebnis hat Saccharose keine reduzierende Fähigkeit, sie gibt keine "Silberspiegel"-Reaktion, daher wird sie als nicht reduzierende Disaccharide bezeichnet.

Saccharose ist eine weiße kristalline Substanz, süß im Geschmack, gut wasserlöslich.

Saccharose ist durch Reaktionen an Hydroxylgruppen gekennzeichnet. Wie alle Disaccharide wird Saccharose durch saure oder enzymatische Hydrolyse in die Monosaccharide umgewandelt, aus denen sie zusammengesetzt ist.

Polysaccharide

Die wichtigsten Polysaccharide sind Stärke und Zellulose (Faser). Sie werden aus Glucoseresten aufgebaut. Die allgemeine Formel für diese Polysaccharide ( C 6 H 10 O 5 k . Glykosidische (am C 1 -Atom) und alkoholische (am C 4 -Atom) Hydroxylgruppen nehmen üblicherweise an der Bildung von Polysaccharidmolekülen teil, d. h. es entsteht eine (1–4)-glykosidische Bindung.

Stärke

Stärke ist eine Mischung aus zwei Polysacchariden, die aus aufgebaut ist Anzeige - Glucopyranose-Verbindungen: Amylose (10-20 %) und Amylopektin (80-90 %). Stärke wird in Pflanzen bei der Photosynthese gebildet und als „Reserve“-Kohlenhydrat in Wurzeln, Knollen und Samen abgelagert. Beispielsweise enthalten Reis-, Weizen-, Roggen- und andere Getreidekörner 60-80% Stärke, Kartoffelknollen 15-20%. Eine verwandte Rolle in der Tierwelt spielt das Polysaccharid Glykogen, das hauptsächlich in der Leber „gespeichert“ wird.

Stärke ist ein weißes Pulver, das aus kleinen Körnern besteht und in kaltem Wasser unlöslich ist. Bei der Behandlung von Stärke mit warmem Wasser lassen sich zwei Fraktionen isolieren: eine in warmem Wasser lösliche Fraktion aus Amylose-Polysaccharid und eine erst in warmem Wasser zu einer Paste quellende Fraktion aus Amylopektin-Polysaccharid.

Amylose hat eine lineare Struktur, Anzeige - Glucopyranose-Reste sind durch (1–4)-glykosidische Bindungen verknüpft. Die Elementarzelle der Amylose (und Stärke im Allgemeinen) wird wie folgt dargestellt:

Das Amylopektin-Molekül ist ähnlich aufgebaut, hat aber Verzweigungen in der Kette, wodurch eine räumliche Struktur entsteht. An Verzweigungspunkten sind Monosaccharidreste durch (1–6)-glykosidische Bindungen verknüpft. Zwischen den Verzweigungspunkten befinden sich üblicherweise 20–25 Glucosereste.

(Amylopektin)

Stärke hydrolysiert leicht: Beim Erhitzen in Gegenwart von Schwefelsäure entsteht Glucose.

(C 6 H 10 O 5 ) n (Stärke) + nH 2 O –– H 2 SO 4, t ° ® nC 6 H 12 O 6 (Glucose)

Je nach Reaktionsbedingungen kann die Hydrolyse stufenweise unter Bildung von Zwischenprodukten durchgeführt werden.

(C 6 H 10 O 5 ) n (Stärke) ® (C 6 H 10 O 5 ) m (Dextrine (m< n )) ® xC 12 H 22 O 11 (мальтоза) ® nC 6 H 12 O 6 (глюкоза)

Eine qualitative Reaktion auf Stärke ist ihre Wechselwirkung mit Jod - eine intensive blaue Farbe wird beobachtet. Eine solche Verfärbung tritt auf, wenn ein Tropfen Jodlösung auf eine Kartoffelscheibe oder eine Scheibe Weißbrot gegeben wird.

Stärke geht nicht in die "Silberspiegel"-Reaktion ein.

Stärke ist ein wertvolles Lebensmittel. Um die Absorption zu erleichtern, werden stärkehaltige Produkte einer Wärmebehandlung unterzogen, d.h. Kartoffeln und Müsli werden gekocht, Brot wird gebacken. Die dabei durchgeführten Prozesse der Dextrinisierung (Bildung von Dextrinen) tragen zu einer besseren Aufnahme der Stärke durch den Körper und der anschließenden Hydrolyse zu Glukose bei.

In der Lebensmittelindustrie wird Stärke zur Herstellung von Wurst, Süßwaren und kulinarischen Produkten verwendet. Es wird auch verwendet, um Glukose zu gewinnen, bei der Herstellung von Papier, Textilien, Klebstoffen, Medikamenten usw.

Zellulose (Faser)

Zellulose ist das häufigste pflanzliche Polysaccharid. Es hat eine große mechanische Festigkeit und dient als Stützmaterial für Pflanzen. Holz enthält 50-70% Zellulose, Baumwolle ist fast reine Zellulose.

Wie Stärke ist die Struktureinheit der Zellulose D - Glucopyranose, deren Glieder durch (1-4)-glykosidische Bindungen verbunden sind. Zellulose unterscheidet sich jedoch von Stärke. b - die Konfiguration glykosidischer Bindungen zwischen Zyklen und eine streng lineare Struktur.

Zellulose besteht aus fadenförmigen Molekülen, die durch Wasserstoffbindungen von Hydroxylgruppen innerhalb der Kette sowie zwischen benachbarten Ketten zu Bündeln zusammengesetzt sind. Es ist diese Kettenpackung, die hohe mechanische Festigkeit, Fasergehalt, Wasserunlöslichkeit und chemische Trägheit bietet, was Cellulose zu einem idealen Material für den Aufbau von Zellwänden macht.

b - Die glykosidische Bindung wird durch menschliche Verdauungsenzyme nicht zerstört, daher kann Zellulose ihm nicht als Nahrung dienen, obwohl sie in gewisser Menge ein für die normale Ernährung notwendiger Ballaststoff ist. Wiederkäuer haben zelluloseverdauende Enzyme in ihren Mägen, daher verwenden Wiederkäuer Ballaststoffe als Nahrungsbestandteil.

Trotz der Unlöslichkeit von Cellulose in Wasser und üblichen organischen Lösungsmitteln ist sie in Schweitzers Reagenz (einer Lösung von Kupferhydroxid in Ammoniak) sowie in einer konzentrierten Lösung von Zinkchlorid und in konzentrierter Schwefelsäure löslich.

Zellulose wird wie Stärke einer Säurehydrolyse unterzogen, um Glucose zu bilden.

Zellulose ist ein mehrwertiger Alkohol, es gibt drei Hydroxylgruppen pro Einheitszelle des Polymers. Cellulose ist dabei durch Veresterungsreaktionen (Esterbildung) gekennzeichnet. Von größter praktischer Bedeutung sind Reaktionen mit Salpetersäure und Essigsäureanhydrid.

Vollständig veresterte Faser ist als Pyroxylin bekannt, das nach entsprechender Verarbeitung zu rauchfreiem Pulver wird. Je nach Nitrierungsbedingungen kann Cellulosedinitrat erhalten werden, das in der Technik als Kolloxylin bezeichnet wird. Es wird auch bei der Herstellung von Schießpulver und Festtreibstoffen verwendet. Darüber hinaus wird Zelluloid auf der Basis von Kolloxylin hergestellt.

Triacetylcellulose (oder Celluloseacetat) ist ein wertvolles Produkt zur Herstellung von nicht brennbarer Folie und Acetatseide. Dazu wird Celluloseacetat in einer Mischung aus Dichlormethan und Ethanol gelöst und diese Lösung durch Spinndüsen in einen warmen Luftstrom gepresst. Das Lösungsmittel verdunstet und die Ströme der Lösung verwandeln sich in hauchdünne Fäden aus Acetatseide.

Zellulose gibt keine "Silberspiegel"-Reaktion.

Wenn man über die Verwendung von Zellulose spricht, kann man nicht umhin zu sagen, dass eine große Menge Zellulose für die Herstellung verschiedener Papiere verbraucht wird. Papier ist eine dünne Schicht aus Faserfasern, die auf einer speziellen Papiermaschine verleimt und gepresst wird.

Aus dem Vorstehenden wird bereits deutlich, dass die Verwendung von Zellulose durch den Menschen so breit und vielfältig ist, dass der Verwendung von Produkten der chemischen Verarbeitung von Zellulose ein eigener Abschnitt gewidmet werden kann.

ENDE DES ABSCHNITTS

Planen:

1. Begriffsdefinition: Kohlenhydrate. Einstufung.

2. Zusammensetzung, physikalische und chemische Eigenschaften von Kohlenhydraten.

3. Verbreitung in der Natur. Kassenbon. Anwendung.

Kohlenhydrate – organische Verbindungen, die Carbonyl- und Hydroxylgruppen von Atomen enthalten, mit der allgemeinen Formel C n (H 2 O) m, (wobei n und m > 3).

Kohlenhydrate Substanzen von überragender biochemischer Bedeutung sind in Wildtieren weit verbreitet und spielen eine wichtige Rolle im menschlichen Leben. Der Name Kohlenhydrate entstand aufgrund von Daten aus der Analyse der ersten bekannten Vertreter dieser Verbindungsgruppe. Die Stoffe dieser Gruppe bestehen aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, und das Verhältnis der Anzahl von Wasserstoff- und Sauerstoffatomen in ihnen ist das gleiche wie in Wasser, d.h. Auf 2 Wasserstoffatome kommt ein Sauerstoffatom. Im letzten Jahrhundert galten sie als Kohlenhydrate. Daher der russische Name Kohlenhydrate, der 1844 vorgeschlagen wurde. K.Schmidt. Die allgemeine Formel für Kohlenhydrate ist nach dem Gesagten C m H 2p O p. Nimmt man „n“ aus Klammern heraus, erhält man die Formel C m (H 2 O) n, die den Namen „ Kohlenhydrat". Das Studium der Kohlenhydrate hat gezeigt, dass es Verbindungen gibt, die allen Eigenschaften nach der Gruppe der Kohlenhydrate zuzuordnen sind, obwohl sie eine Zusammensetzung haben, die nicht exakt der Formel C m H 2p O p entspricht Der Name "Kohlenhydrate" hat sich bis heute erhalten, obwohl neben diesem Namen manchmal ein neuerer Name, Glycide, verwendet wird, um sich auf die betreffende Stoffgruppe zu beziehen.

Kohlenhydrate kann aufgeteilt werden in drei Gruppen : 1) Monosaccharide - Kohlenhydrate, die zu einfacheren Kohlenhydraten hydrolysiert werden können. Zu dieser Gruppe gehören Hexosen (Glucose und Fructose) sowie Pentose (Ribose). 2) Oligosaccharide - Kondensationsprodukte mehrerer Monosaccharide (z. B. Saccharose). 3) Polysaccharide - Polymerverbindungen, die eine große Anzahl von Monosaccharidmolekülen enthalten.

Monosaccharide. Monosaccharide sind heterofunktionelle Verbindungen. Ihre Moleküle enthalten gleichzeitig sowohl Carbonyl- (Aldehyd oder Keton) als auch mehrere Hydroxylgruppen, d. h. Monosaccharide sind Polyhydroxycarbonylverbindungen - Polyhydroxyaldehyde und Polyhydroxyketone. Abhängig davon werden Monosaccharide in Aldosen (das Monosaccharid enthält eine Aldehydgruppe) und Ketosen (die Ketogruppe ist enthalten) unterteilt. Beispielsweise ist Glukose eine Aldose und Fruktose eine Ketose.

Kassenbon. Glukose kommt in der Natur überwiegend in freier Form vor. Es ist auch eine strukturelle Einheit vieler Polysaccharide. Andere Monosaccharide im freien Zustand sind selten und hauptsächlich als Bestandteile von Oligo- und Polysacchariden bekannt. In der Natur wird Glukose als Ergebnis einer Photosynthesereaktion gewonnen: 6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (Glukose) + 6O 2 Glukose wurde erstmals 1811 durch den russischen Chemiker G. E. Kirchhoff bei der Hydrolyse von Stärke gewonnen. Später schlug A. M. Butlerov die Synthese von Monosacchariden aus Formaldehyd in alkalischem Medium vor