ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Alkine

44,036 J/(mol·K) Bildungsenthalpie -227,4 kJ/mol Chemische Eigenschaften pK ein 25 Löslichkeit in Wasser 100 18ml/100ml Löslichkeit in Ethanol 600 18ml/100ml Struktur Hybridisierung sp Einstufung Reg.-Nr. CAS-Nummer 74-86-2 LÄCHELN UN-Nummer 1001 Daten basieren auf Standardbedingungen (25 °C, 100 kPa), sofern nicht anders angegeben.

Kassenbon

Im Labor

Im Labor sowie in Gasschweißgeräten wird Acetylen durch Einwirkung von Wasser auf Calciumcarbid gewonnen (F. Wöhler, 1862),

\mathsf(CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2\uparrow) \mathsf(CaCO_3 \rightarrow CaO + CO_2)

\mathsf(CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2)

Das entstehende Acetylen hat einen hohen Reinheitsgrad von 99,9 %. Der Hauptnachteil des Verfahrens ist der hohe Stromverbrauch: 10.000-11.000 kWh pro 1 Tonne Acetylen.

Physikalische Eigenschaften

Acetylen erfordert große Sorgfalt im Umgang. Kann beim Aufprall explodieren, wenn es auf 500 °C erhitzt oder bei Raumtemperatur auf über 0,2 MPa komprimiert wird. Ein ins Freie freigesetzter Acetylenstrahl kann sich durch den kleinsten Funken entzünden, einschließlich durch die Entladung statischer Elektrizität von einem Finger. Acetylen wird in speziellen Zylindern gelagert, die mit einem mit Aceton imprägnierten porösen Material gefüllt sind.

Chemische Eigenschaften

Acetylen (Ethin) ist durch Additionsreaktionen gekennzeichnet:

HC≡CH + Cl 2 -> ClCH=CHCl

Acetylen mit Wasser bildet in Gegenwart von Salzen und anderen Katalysatoren Acetaldehyd (Kucherov-Reaktion). Aufgrund des Vorhandenseins einer Dreifachbindung ist das Molekül energiereich und hat eine hohe spezifische Verbrennungswärme - 14.000 kcal/m³ (50,4 MJ/kg). Beim Verbrennen in Sauerstoff erreicht die Flammentemperatur 3150 °C. Acetylen kann zu Benzol und anderen organischen Verbindungen (Polyacetylen, Vinylacetylen) polymerisieren. Die Polymerisation zu Benzol erfordert Graphit und eine Temperatur von ~500 °C. In Gegenwart von Katalysatoren wie Nickeltricarbonyl(triphenylphosphin) kann die Temperatur der Cyclisierungsreaktion auf 60–70°C gesenkt werden.

Die wichtigsten chemischen Reaktionen von Acetylen (Additionsreaktionen, Übersichtstabelle 1.):

Die wichtigsten chemischen Reaktionen von Acetylen (Additions-, Dimerisierungs-, Polymerisations-, Cyclomerisierungsreaktionen, zusammenfassende Tabelle 2.):

Reagiert mit Ammoniaklösungen von Cu(I)- und Ag(I)-Salzen zu schwerlöslichen, explosiven Acetyleniden - diese Reaktion dient der qualitativen Bestimmung von Acetylen und der Unterscheidung von Alkenen (die auch Bromwasser und Kaliumpermanganatlösung entfärben).

Geschichte

Anwendung

Acetylen wird verwendet:

Sicherheit

Da Acetylen in Wasser unlöslich ist und seine Gemische mit Sauerstoff in einem sehr weiten Konzentrationsbereich explodieren können, kann es nicht in Gaszählern gesammelt werden.

Acetylen explodiert bei einer Temperatur von etwa 500 ° C oder einem Druck über 0,2 MPa; CPV 2,3-80,7 %, Selbstentzündungstemperatur 335 °C. Die Explosivität wird reduziert, wenn Acetylen mit anderen Gasen wie Stickstoff, Methan oder Propan verdünnt wird.

Bei längerem Kontakt von Acetylen mit Kupfer und Silber bilden sich Kupfer- und Silberacetylenide, die bei Aufprall oder Temperaturerhöhung explodieren. Daher wird bei der Lagerung von Acetylen auf kupferhaltige Materialien (z. B. Flaschenventile) verzichtet.

Acetylen hat eine leicht toxische Wirkung. Für Acetylen ist MPCm.r normalisiert. = MPC s.s. = 1,5 mg/m³ nach Hygienestandard GN 2.1.6.1338-03 „Maximal zulässige Konzentrationen (MPC) von Schadstoffen in der atmosphärischen Luft von besiedelten Gebieten“.

MPKr.z. (Arbeitsbereich) ist nicht installiert (gemäß GOST 5457-75 und GN 2.2.5.1314-03), da die Konzentrationsgrenzen der Flammenverteilung in einem Gemisch mit Luft 2,5-100% betragen.

Es wird in weißen Stahlzylindern gelagert und transportiert, die mit einer inerten porösen Masse (z. B. Holzkohle) (mit roter Aufschrift „A“) in Form einer Lösung in Aceton unter einem Druck von 1,5 bis 2,5 MPa gefüllt sind.

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Anmerkungen

Literatur

  • Miller S.A. Acetylen, seine Eigenschaften, Herstellung und Anwendung. - L.: Chemie, 1969. - T. 1. - 680 p.
  • Korolchenko A. Ya., Korolchenko D. A. Brand- und Explosionsgefahr von Stoffen und Materialien und deren Löschmittel. Handbuch: in 2 Teilen. Teil 1. - M .: Pozhnauka Association, 2004. - 713 p. -ISBN 5-901283-02-3.

Verknüpfungen

  • // Lexikon von Brockhaus und Efron: in 86 Bänden (82 Bände und 4 weitere). - St. Petersburg. , 1890-1907.

Ein Auszug, der Acetylen charakterisiert

- Sie warten besser, bis Sie heiraten ...
- Weißt du, - sagte Anatole, - j "adore les petites filles: [Ich liebe Mädchen:] - jetzt wird er verloren sein.
- Du wurdest schon einmal von einem zierlichen Mädchen erwischt, - sagte Dolokhov, der von Anatoles Ehe wusste. - Aussehen!
Nun, das geht nicht zweimal! ABER? - sagte Anatole und lachte gutmütig.

Am nächsten Tag nach dem Theater gingen die Rostovs nirgendwo hin und niemand kam zu ihnen. Marya Dmitrievna, die sich vor Natasha versteckte, sprach mit ihrem Vater über etwas. Natasha vermutete, dass sie über den alten Prinzen sprachen und etwas erfanden, und sie war besorgt und beleidigt darüber. Sie wartete jede Minute auf Prinz Andrei und schickte an diesem Tag zweimal den Hausmeister nach Vzdvizhenka, um herauszufinden, ob er angekommen war. Er kam nicht. Es war jetzt schwerer für sie als die ersten Tage ihrer Ankunft. Zu ihrer Ungeduld und Traurigkeit für ihn gesellten sich eine unangenehme Erinnerung an ein Treffen mit Prinzessin Marya und dem alten Prinzen und Angst und Besorgnis, für die sie den Grund nicht kannte. Es schien ihr, dass er entweder nie kommen würde oder dass ihr etwas passieren würde, bevor er ankam. Sie konnte nicht, wie bisher, ruhig und lange, allein mit sich, an ihn denken. Sobald sie anfing, an ihn zu denken, gesellte sich zu seiner Erinnerung die Erinnerung an den alten Prinzen, an Prinzessin Mary, an die letzte Aufführung und an Kuragin. Sie stellte sich erneut der Frage, ob sie schuldig sei, ob ihre Loyalität gegenüber Prinz Andrej bereits verletzt worden sei, und wieder erinnerte sie sich an jedes Wort, jede Geste, jede Schattierung des Ausdrucksspiels auf dem Gesicht dieses Mannes, der es verstand, in ihr ein für sie unverständliches und furchtbares Gefühl zu wecken. In den Augen ihrer Familie wirkte Natasha lebhafter als sonst, aber sie war bei weitem nicht so ruhig und glücklich wie zuvor.
Am Sonntagmorgen lud Marya Dmitrievna ihre Gäste zur Messe in ihre Pfarrei Mariä Himmelfahrt auf Mogiltsy ein.
„Ich mag diese modischen Kirchen nicht“, sagte sie, offensichtlich stolz auf ihr freies Denken. „Es gibt überall nur einen Gott. Unserem Priester geht es gut, er dient anständig, es ist so edel, und der Diakon auch. Ist es Heiligkeit, dass sie Konzerte auf den Kliros singen? Ich mag es nicht, eine Verwöhnung!
Marya Dmitrievna liebte Sonntage und wusste, wie man sie feiert. Ihr Haus wurde am Samstag komplett gewaschen und geputzt; Menschen und sie arbeitete nicht, alle wurden feierlich entlassen, und alle waren in der Messe. Zum Abendessen des Meisters wurden Mahlzeiten hinzugefügt, und die Leute erhielten Wodka und eine gebratene Gans oder ein Schwein. Aber an nichts im ganzen Haus war der Feiertag so spürbar wie an dem breiten, strengen Gesicht von Marya Dmitrievna, das an diesem Tag einen unveränderlichen Ausdruck der Feierlichkeit annahm.
Als sie nach der Messe im Wohnzimmer bei abgenommener Decke Kaffee getrunken hatten, wurde Marya Dmitrievna mitgeteilt, dass der Wagen fertig sei, und mit strengem Blick, gekleidet in einen zeremoniellen Schal, in dem sie Besuche machte, stand sie auf und verkündete dies Sie ging zu Prinz Nikolai Andreevich Bolkonsky, um ihm Natascha zu erklären.
Nach der Abreise von Marya Dmitrievna kam eine Fashionista von Madame Chalmet zu den Rostows, und Natasha, die die Tür im Raum neben dem Wohnzimmer geschlossen hatte und sehr zufrieden mit der Unterhaltung war, begann, neue Kleider anzuprobieren. Während sie, ein noch ärmelloses Mieder anziehend, an einem stromführenden Faden herauffegte und den Kopf neigte, im Spiegel sah, wie ihr Rücken saß, hörte sie im Wohnzimmer die lebhaften Töne der Stimme ihres Vaters und einer anderen , weibliche Stimme, die sie erröten ließ. Es war Ellens Stimme. Bevor Natascha Zeit hatte, das Mieder, das sie anprobierte, auszuziehen, öffnete sich die Tür und Gräfin Bezukhaya betrat den Raum, strahlend mit einem gutmütigen und liebevollen Lächeln, in einem dunkelvioletten, hochgeschlossenen Samtkleid.
Ach, meine Delikatesse! [Oh, meine Liebe!] - sagte sie zu der errötenden Natascha. - Charmante! [Charmant!] Nein, es ist nichts, mein lieber Graf, - sagte sie zu Ilja Andrejewitsch, der nach ihr hereinkam. - Wie in Moskau leben und nirgendwo hingehen? Nein, ich werde dich nicht verlassen! Heute Abend deklamiert Mlle Georges bei mir, und einige Leute werden sich versammeln; und wenn du deine Schönheiten nicht mitbringst, die besser sind als m lle Georges, dann will ich dich nicht kennen. Es gibt keinen Ehemann, er ist nach Twer gegangen, sonst hätte ich ihn für dich geschickt. Kommen Sie auf jeden Fall um die neunte Stunde. Sie nickte der vertrauten Fashionista zu, die sich respektvoll zu ihr beugte, setzte sich auf einen Sessel neben dem Spiegel und breitete malerisch die Falten ihres Samtkleides aus. Sie hörte nicht auf, gutmütig und fröhlich zu plaudern und bewunderte ständig Nataschas Schönheit. Sie betrachtete ihre Kleider und lobte sie, prahlte auch mit ihrem neuen Kleid en gaz metallique [aus metallfarbener Gaze], das sie aus Paris erhalten hatte, und riet Natascha, dasselbe zu tun.
„Allerdings steht dir alles, meine Liebe“, sagte sie.
Ein Lächeln der Freude verließ Nataschas Gesicht nie. Sie fühlte sich glücklich und gedeiht unter dem Lob dieser lieben Gräfin Bezukhova, die ihr zuvor als eine so unangreifbare und wichtige Dame erschienen war und die jetzt so freundlich zu ihr war. Natasha wurde fröhlich und verliebte sich fast in diese schöne und so gutmütige Frau. Helen ihrerseits bewunderte Natasha aufrichtig und wollte sie amüsieren. Anatole bat sie, ihn mit Natascha zusammenzubringen, und dafür kam sie zu den Rostows. Der Gedanke, ihren Bruder mit Natascha zusammenzubringen, amüsierte sie.
Obwohl sie sich früher über Natascha geärgert hatte, weil sie ihr Boris in Petersburg entrissen hatte, dachte sie jetzt nicht einmal daran und wünschte Natascha auf ihre Weise von ganzem Herzen alles Gute. Sie verließ die Rostows und zog ihren Schützling beiseite.
- Gestern hat mein Bruder bei mir gegessen - wir haben uns vor Lachen gelacht - er isst nichts und seufzt nach dir, mein Liebling. Il est fou, mais fou amoureux de vous, ma chere. [Er ist verrückt, aber er ist verrückt nach dir, meine Liebe.]
Natasha errötete lila, als sie diese Worte hörte.
- Wie errötend, wie errötend, ma delicieuse! [mein Charme!] - sagte Helen. - Sie sollten auf jeden Fall kommen. Si vous aimez quelqu "un, ma delicieuse, ce n" est pas une raison pour se cloitrer. Si meme vous etes Promise, je suis sure que votre promis aurait wish que vous alliez dans le monde en son missing plutot que deperir d "ennui. [Wegen der Tatsache, dass du jemanden liebst, meine Liebe, solltest du nicht als Nonne leben. Selbst wenn Sie eine Braut sind, ich bin sicher, Ihr Verlobter würde Sie lieber in seiner Abwesenheit in die Welt hinausziehen lassen, als vor Langeweile zu sterben.]
„Also weiß sie, dass ich eine Braut bin, also sie und ihr Mann, mit Pierre, mit diesem schönen Pierre, dachte Natasha, redete und lachte darüber. Es war also nichts." Und wieder, unter dem Einfluss von Helen, schien das, was vorher schrecklich schien, einfach und natürlich. „Und sie ist so eine Grande Dame, [wichtige Dame], so süß und liebt mich so offensichtlich von ganzem Herzen“, dachte Natascha. Und warum nicht Spaß haben? dachte Natascha und sah Helen mit überraschten, weit geöffneten Augen an.
Marya Dmitrievna kehrte schweigend und ernst zum Abendessen zurück, offenbar nachdem sie beim alten Prinzen eine Niederlage erlitten hatte. Sie war noch zu aufgeregt über die Kollision, um die Geschichte in Ruhe erzählen zu können. Auf die Frage des Grafen antwortete sie, dass alles in Ordnung sei und dass sie es morgen sagen würde. Marya Dmitrievna erfuhr vom Besuch der Gräfin Bezukhova und der Einladung zu dem Abend und sagte:
- Ich hänge nicht gerne mit Bezukhova ab und werde keinen Rat geben; Nun ja, wenn Sie es versprochen haben, gehen Sie, Sie werden zerstreut “, fügte sie hinzu und wandte sich an Natascha.

Graf Ilya Andreich brachte seine Mädchen zu Gräfin Bezukhova. Abends waren ziemlich viele Leute da. Aber die ganze Gesellschaft war Natascha fast fremd. Graf Ilya Andreich stellte mit Unmut fest, dass diese ganze Gesellschaft hauptsächlich aus Männern und Frauen bestand, die für ihre Behandlungsfreiheiten bekannt waren. M lle Georges stand, umgeben von jungen Leuten, in der Ecke des Wohnzimmers. Es gab mehrere Franzosen, darunter Metivier, der seit Helenes Ankunft ihre Hausfrau war. Graf Ilya Andreich nahm sich vor, sich nicht ans Kartenspiel zu setzen, seine Töchter nicht zu verlassen und zu gehen, sobald die Aufführung von Georges zu Ende war.
Anatole stand anscheinend an der Tür und wartete darauf, dass die Rostovs eintraten. Er begrüßte sofort den Grafen, ging auf Natascha zu und folgte ihr. Sobald Natasha ihn sah, wie im Theater, ergriff sie ein Gefühl eingebildeter Freude, dass er sie mochte, und Angst vor dem Fehlen moralischer Barrieren zwischen ihr und ihm. Helen empfing Natasha freudig und bewunderte lautstark ihre Schönheit und Toilette. Kurz nach ihrer Ankunft verließ m lle Georges den Raum, um sich anzuziehen. Im Wohnzimmer begannen sie, Stühle zu ordnen und sich hinzusetzen. Anatole rückte Natascha einen Stuhl zu und wollte sich neben sie setzen, aber der Graf, der Natascha nicht aus den Augen ließ, setzte sich neben sie. Anatole saß hinten.
M lle Georges, mit nackten, dicken Armen und Grübchen, in einem roten Schal, der über einer Schulter getragen wurde, trat in den leeren Raum, der für sie zwischen den Stühlen gelassen wurde, und blieb in einer unnatürlichen Haltung stehen. Ein begeistertes Flüstern war zu hören. M lle Georges sah das Publikum streng und düster an und begann einige Verse auf Französisch zu sprechen, in denen es um ihre kriminelle Liebe zu ihrem Sohn ging. An manchen Stellen erhob sie ihre Stimme, an manchen Stellen flüsterte sie, hob feierlich den Kopf, an manchen Stellen hielt sie inne und keuchte und verdrehte die Augen.
- Entzückend, göttlich, delicieux! [Erstaunlich, göttlich, wunderbar!] – war von allen Seiten zu hören. Natascha sah den dicken Georges an, hörte aber nichts, sah nichts und verstand nichts von dem, was vor ihr vorging; sie fühlte sich nur wieder völlig unwiderruflich in dieser fremden, wahnsinnigen Welt, so fern von der früheren, in dieser Welt, in der es unmöglich war zu wissen, was gut, was schlecht, was vernünftig und was wahnsinnig war. Hinter ihr saß Anatole, und sie spürte seine Nähe und wartete ängstlich auf etwas.
Nach dem ersten Monolog stand die ganze Gesellschaft auf und umringte m lle Georges und drückte ihr ihre Freude aus.
- Wie gut sie ist! sagte Natasha zu ihrem Vater, der zusammen mit den anderen aufstand und sich durch die Menge auf die Schauspielerin zubewegte.
„Ich kann es nicht finden, wenn ich dich ansehe“, sagte Anatole und folgte Natascha. Er sagte es zu einer Zeit, als sie ihn allein hören konnte. - Du bist charmant ... von dem Moment an, als ich dich sah, hörte ich nicht auf ....
„Lass uns gehen, lass uns gehen, Natascha“, sagte der Graf und kehrte zu seiner Tochter zurück. - Wie gut!
Natasha ging, ohne etwas zu sagen, zu ihrem Vater und sah ihn mit fragenden, überraschten Augen an.
Nach mehreren Rezitationsempfängen ging Mlle Georges, und die Gräfin Bezuhaya bat um Gesellschaft in der Halle.
Der Graf wollte gehen, aber Helen bat, ihren spontanen Ball nicht zu verderben. Die Rostows blieben. Anatole lud Natasha zu einem Walzer ein, und während des Walzers schüttelte er ihr Körper und Hand und sagte ihr, dass sie ravissante [charmant] sei und dass er sie liebe. Während der Ecossaise, die sie wieder mit Kuragin tanzte, sagte Anatole, wenn sie allein waren, nichts zu ihr und sah sie nur an. Natascha war sich nicht sicher, ob sie im Traum gesehen hatte, was er während des Walzers zu ihr sagte. Am Ende der ersten Figur schüttelte er ihr erneut die Hand. Natascha blickte mit erschrockenen Augen zu ihm auf, aber in seinem liebevollen Blick und Lächeln lag ein so selbstbewusst sanfter Ausdruck, dass sie, während sie ihn ansah, nicht sagen konnte, was sie ihm zu sagen hatte. Sie senkte die Augen.
„Erzählen Sie mir solche Dinge nicht, ich bin verlobt und in einen anderen verliebt“, sagte sie schnell ... - Sie sah ihn an. Anatole war nicht verlegen oder verärgert über das, was sie sagte.
- Erzähl mir nichts davon. Was ist mein Geschäft? - er sagte. „Ich sage, ich bin wahnsinnig, wahnsinnig in dich verliebt. Ist es meine Schuld, dass du großartig bist? Wir starten.


Alkine (ansonsten acetylenische Kohlenwasserstoffe) sind Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatomen mit der allgemeinen Formel CnH2n-2. Die Kohlenstoffatome in der Dreifachbindung befinden sich in einem Zustand der sp-Hybridisierung.

Reaktion von Acetylen mit Bromwasser

Das Acetylenmolekül enthält eine Dreifachbindung, Brom zerstört diese und verbindet sich mit dem Acetylen. Es entsteht Terabrommethan. Brom wird bei der Bildung von Tetrabromethan verbraucht. Bromwasser (gelb) - verfärbt sich.


Diese Reaktion verläuft mit geringerer Geschwindigkeit als in der Reihe der Ethylenkohlenwasserstoffe. Auch die Reaktion verläuft schrittweise:


HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 – CHBr 2


Acetylen → 1,2-Dibromethan → 1,1,2,2-Tetrabromethan


Die Entfärbung von Bromwasser beweist die Ungesättigtheit von Acetylen.

Die Reaktion von Acetylen mit einer Lösung von Kaliumpermanganat

In einer Lösung von Kaliumpermanganat wird Acetylen oxidiert und das Molekül bricht an der Stelle der Dreifachbindung, die Lösung wird schnell farblos.


3HC ≡ CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2


Diese Reaktion ist eine qualitative Reaktion für Doppel- und Dreifachbindungen.

Die Reaktion von Acetylen mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid

Wird Acetylen durch eine Ammoniaklösung von Silberoxid geleitet, werden die Wasserstoffatome im Acetylenmolekül leicht durch Metalle ersetzt, da sie eine hohe Beweglichkeit besitzen. In diesem Experiment werden Wasserstoffatome durch Silberatome ersetzt. Es entsteht Silberacetylenid - ein gelber Niederschlag (explosiv).


CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O


Diese Reaktion ist eine qualitative Reaktion für eine Dreifachbindung.

Themenunterricht auf KTP Nr. 37 Alkina. Acetylen seine Struktur und Eigenschaften

Ziel Bilden Sie den Begriff der ungesättigten Kohlenwasserstoffe (Alkine). Den Schülern die Struktur und Eigenschaften von Alkinen am Beispiel von Acetylen näher bringen

Systematisierung und Verallgemeinerung des Wissens über die Randkohlenwasserstoffe und vergleichende Beschreibung von Alkanen, Alkenen und Alkinen.

Acetylen und seine Homologen

Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Formel CnH2n-2, in deren Molekülen eine Dreifachbindung vorliegt, gehören zur Acetylenreihe. Nach der internationalen Nomenklatur werden Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe genannt Alkine. Die Formeln der Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe lassen sich wie die Kohlenwasserstoffe der Äthylenreihe von den Formeln der gesättigten Kohlenwasserstoffe ableiten. Ihre Namen werden gebildet, indem das Suffix -AN durch -IN ersetzt wird.

Die einfachsten Homologen von Acetylen

Physikalische Eigenschaften

Acetylen ist ein Gas, das leichter als Luft ist, kaum wasserlöslich und in seiner reinen Form fast geruchlos ist. Änderungen der physikalischen Eigenschaften von Kohlenwasserstoffen der Acetylenreihe (sowie von Alkanen und Alkenen) gehorchen den allgemeinen Gesetzen: Mit zunehmendem relativen Molekulargewicht steigt der Siedepunkt von Substanzen.

Chemische Eigenschaften

Acetylen und seine Homologen sind durch Additions-, Oxidations- und Polymerisationsreaktionen gekennzeichnet.
1. Additionsreaktionen
Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe reagieren mit Halogenen. Beispielsweise entfärbt Acetylen Bromwasser. Die Zugabe von Brom erfolgt in zwei Stufen:

Bei erhöhten Temperaturen fügt Acetylen Wasserstoff hinzu. Die Hydrierung von Acetylen erfolgt ebenfalls in zwei Stufen:

Acetylen reagiert auch mit komplexen Stoffen. Beispielsweise fügt Acetylen in Gegenwart von Quecksilber (II) -sulfat Wasser hinzu und es entsteht Acetaldehyd (Essigaldehyd):

Wird Acetylen mit Chlorwasserstoff versetzt, entsteht eine gasförmige Substanz Vinylchlorid oder Vinylchlorid:

Vinylchlorid kann polymerisieren:

2. Oxidationsreaktionen
Acetylen entfärbt Kaliumpermanganatlösung.
An der Luft verbrennt Acetylen mit rauchiger Flamme.

3. Polymerisationsreaktionen
Acetylen kann zu Benzol polymerisieren:

Kassenbon

Im Labor und in der Industrie wird Acetylen durch Reaktion von Calciumcarbid mit Wasser gewonnen:

Anwendung

1 Zum Schneiden und Schweißen von Metallen;
2 zur Gewinnung von Kunstfasern,
3 Farbstoffe,
4 Lacke,
5 Parfums und Colognes,
6 Medikamente,
7 Chloroprenkautschuk,
8 PVC

Fragen zur Selbstkontrolle

Flüssigkeit

Acetylen- ungesättigter Kohlenwasserstoff C 2 H 2. Es hat eine Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatomen und gehört zur Klasse der Alkine.

Physikalische Eigenschaften

Unter normalen Bedingungen ist es ein farbloses Gas, schwer löslich in Wasser, leichter als Luft. Siedepunkt -83,8 °C. Beim Komprimieren zersetzt es sich explosionsartig, gelagert in Zylindern, die mit Kieselgur oder mit Aceton imprägnierter Aktivkohle gefüllt sind, in denen sich Acetylen unter Druck in großen Mengen löst. Kann nicht ins Freie entlassen werden. Teilchen C 2 H 2 sind auf Uranus und Neptun.

Chemische Eigenschaften

Acetylen-Sauerstoff-Flamme (Kerntemperatur 3300 °C)

Acetylen (Ethin) ist durch Additionsreaktionen gekennzeichnet:

HC≡CH + Cl 2 -> СlCH=CHCl

Acetylen mit Wasser bildet in Gegenwart von Quecksilbersalzen und anderen Katalysatoren Acetaldehyd (Kucherov-Reaktion). Aufgrund des Vorhandenseins einer Dreifachbindung ist das Molekül energiereich und hat eine hohe spezifische Verbrennungswärme - 14.000 kcal/m³. Während der Verbrennung erreicht die Flammentemperatur 3300°C. Acetylen kann zu Benzol und anderen organischen Verbindungen (Polyacetylen, Vinylacetylen) polymerisieren. Die Polymerisation zu Benzol erfordert Graphit und eine Temperatur von 400 °C.

Außerdem sind die Wasserstoffatome von Acetylen relativ leicht in Form von Protonen abspaltbar, dh es zeigt saure Eigenschaften. So verdrängt Acetylen Methaniz einer Etherlösung von Methylmagnesiumbromid (es entsteht eine Lösung, die Acetylenidionen enthält), bildet mit Silbersalzen und einwertigem Kupfer unlösliche explosive Niederschläge.

Acetylen entfärbt Bromwasser und Kaliumpermanganatlösung.

Die wichtigsten chemischen Reaktionen von Acetylen (Additionsreaktionen, Übersichtstabelle 1.):

Geschichte

Eröffnet 1836 von E. Davy, synthetisiert aus Kohle und Wasserstoff (Bogenentladung zwischen zwei Kohlenstoffelektroden in einer Wasserstoffatmosphäre) von M. Berthelot (1862).

Art der Herstellung

In der Industrie wird Acetylen häufig durch Einwirkung von Wasser auf Calciumcarbid gewonnen, siehe das Video dieses Prozesses (F. Wöhler, 1862), sowie durch die Dehydrierung zweier Methanmoleküle bei Temperaturen über 1400 °Celsius.

Anwendung

Acetylenlampe

Acetylen wird verwendet:

  • zum Schweißen und Schneiden von Metallen,
  • als Quelle für sehr helles, weißes Licht in geschlossenen Leuchten, wo es durch die Reaktion von Calciumcarbid und Wasser gewonnen wird (siehe Carbid),
  • bei der Herstellung von Sprengstoffen (siehe Acetylide),
  • zur Herstellung von Essigsäure, Ethylalkohol, Lösungsmitteln, Kunststoffen, Gummi, aromatischen Kohlenwasserstoffen.

Sicherheit

Da Acetylen wasserlöslich ist und Mischungen mit Sauerstoff in sehr weiten Konzentrationsbereichen explodieren können, kann es nicht in Gaszählern gesammelt werden. Acetylen explodiert bei einer Temperatur von etwa 500 ° C oder einem Druck über 0,2 MPa; CPV 2,3-80,7 %, Selbstentzündungstemperatur 335 °C. Die Explosivität wird reduziert, indem Acetylen mit anderen Gasen wie N 2 , Methan oder Propan verdünnt wird. Bei längerem Kontakt von Acetylen mit Kupfer oder Silber entstehen explosionsfähiges Acetylen-Kupfer oder Acetylen-Silber, die bei Aufprall oder Temperaturerhöhung explodieren. Daher wird bei der Lagerung von Acetylen auf kupferhaltige Materialien (z. B. Flaschenventile) verzichtet. Acetylen hat eine schwache toxische Wirkung. Für Acetylen ist MPCm.r normalisiert. = MPC s.s. = 1,5 mg/m3 nach Hygienestandard GN 2.1.6.1338-03 „Maximal zulässige Konzentrationen (MPC) von Schadstoffen in der atmosphärischen Luft besiedelter Gebiete“. MPKr.z. (Arbeitsbereich) ist nicht installiert (nach GOST 5457-75 und GN 2.2.5.1314-03), weil Die Konzentrationsgrenzen der Verteilung der Flamme in einem Gemisch mit Luft betragen 2,5-100%. Es wird in weißen Stahlzylindern gelagert und transportiert, die mit einer inerten porösen Masse (z. B. Holzkohle) (mit roter Aufschrift „A“) in Form einer Lösung in Aceton unter einem Druck von 1,5 bis 2,5 MPa gefüllt sind.

Acetylen ist eine chemische Substanz, Kohlenwasserstoff, das einfachste Alkin, mit der chemischen Formel C2H2 (C 2 H 2), mit einem Siedepunkt von -84 °C und einer Molmasse von 26,04 g/mol. Acetylen ist unter atmosphärischen Bedingungen ein farbloses Gas mit einer Dichte bei +20°C und einem absoluten Druck von 1 bar 1,097 kg/m³ (leichter als Luft), einer Dichte bei 0°C 1,1716 kg/m³, geruchlos (das gut bekannter Knoblauchgeruch ist bei industriellen und nicht-industriellen Nicht-Laboranwendungen von Acetylen aufgrund von Verunreinigungen mit Phosphor und Schwefelwasserstoff vorhanden). Acetylengas ist leicht löslich in Wasser, aber leicht löslich in Aceton und Ethylalkohol.

Reaktionen von Acetylen

Acetylen brennt bei einer Konzentration in Luft von 2,5 % bis 80 % (und unter bestimmten Bedingungen fast bis zu 100 %; bei einer Konzentration von 100 % und dem Zusammentreffen bestimmter Bedingungen kann sich Acetylen heftig, mit einer Explosion, selbst in Kohlenstoff zersetzen und Wasserstoff) mit der Bildung sehr heißer, heller und rauchiger Flammen. Die Verbrennungstemperatur von Acetylen in Luft oder Sauerstoff kann 3300 °C erreichen.

Acetylen bildet bei Reaktionen mit Metallen wie Kupfer, Silber und Quecksilber sowie deren Legierungen und Salzen Acetylenide. Beispielsweise reagiert Silbernitrat mit Acetylen zu Silberacetylenid und Salpetersäure:
2AgNO 3 + C2H2 → Ag 2 C 2 + 2HNO 3

Einige Acetylenide, einschließlich des zuvor erwähnten Silberacetylenids Ag2C2, sind starke und gefährliche Sprengstoffe in der Handhabung, die beim Erhitzen und auch beim Aufprall explodieren. Es sind Fälle bekannt, bei denen sich an den Verbindungsstellen von Rohren zum Transport von Acetylen, die mit Silberlot gelötet wurden, Silberacetylenid bildete.

Der deutsche Chemiker Walter Reppe entdeckte, dass Acetylen in Gegenwart von Metallkatalysatoren mit vielen Stoffen zu industriell bedeutsamen chemischen Verbindungen reagieren kann. Diese Reaktionen werden jetzt mit seinem Namen bezeichnet, den Reppe-Reaktionen.

Reaktionen von C2H2-Acetylen mit ROH-Alkoholen, Blausäure HCN, Salzsäure HCl oder Carbonsäuren ergeben Vinylverbindungen. Zum Beispiel Acetylen und Salzsäure:
C2H2 + HCl →

Die Reaktion von Ethylen mit Kohlenmonoxid ergibt Acrylsäure oder Acrylester, die bei der Herstellung von organischem Glas verwendet werden:
C2H2 + CO + H2O → CH 2 \u003d CHCO 2 H

Die Cyclisierungsreaktion ermöglicht es Ihnen, Acetylen in Benzol umzuwandeln:
3C2H2 → C6H6

Acetylen bekommen

Grundsätzlich wird Acetylen durch unvollständige Verbrennung von Methan oder als Nebenprodukt und unerwünschtes Produkt bei der Herstellung von Ethylen durch Kohlenwasserstoffcracken hergestellt (ein Teil dieses unerwünschten Acetylens wird katalytisch zu Ethylen hydriert). Die jährliche Produktion von Acetylen nach letzterem Verfahren beträgt ungefähr 400.000 Tonnen.

Bis in die 1950er Jahre, als Öl Kohle als Kohlenstoffquelle ablöste, war Acetylen einer der Hauptrohstoffe in der chemischen Industrie. Dann (und immer noch unter Laborbedingungen) wurde Acetylen durch Hydrolyse von Calciumcarbid hergestellt:
CaC2 + 2H 2 O → Ca(OH) 2 + C2H2

Acetylenflaschen

Acetylen kann verflüssigt und verfestigt werden, jedoch ist Acetylen sowohl im gasförmigen Zustand bei Drücken über etwa 7 bar als auch im flüssigen und festen Zustand stoßempfindlich und explosiv. Daher wird Acetylen den Verbrauchern immer in Flaschen geliefert, die in Aceton oder Dimethylformamid gelöst und vollständig mit Agamassan (oder AGA-massan, was auf Schwedisch für „AGA-Verbindung“ steht) gefüllt sind. AGA ist der Name eines schwedischen Herstellers und Anbieters von Industriegasen , heute ein Geschäftsbereich von Linde Gas, einst vom Erfinder von Agamassan „ein Gustaf Dalen gegründet. Agamassan“ umfasst Asbest, Zement, Kohle und Diatomeenerde). Alternativ zu Agamassan kann ein Kieselgur- oder Keramik-/Silikatkalkfüller verwendet werden.

In Acetylenflaschen beträgt er normalerweise nicht mehr als 17 bar, und der Ausgangsdruck aus der Flasche beträgt nicht mehr als 1 bar und normalerweise etwa 0,5 bar.

Acetylenflaschen sind in der Regel sowohl mit herkömmlichen Druckentlastungsventilen, einschließlich Durchgangs- und isothermischen Druckentlastungsventilen, als auch mit speziellen Sicherheitsventilen ausgestattet, die bei einem Temperaturanstieg über 100 °C arbeiten und Acetylen in die Atmosphäre freisetzen. Diese Ventile wirken wie Schmelzlote.

In Russland sind Acetylenflaschen weiß gestrichen, mit der Aufschrift „Acetylene“ in Rot.

Verwendung von Acetylen

Das bekannteste Einsatzgebiet von Acetylen ist das Autogen-Schweißen. Auch das autogene Brennschneiden von Metallen ist weit verbreitet. Beide Anwendungen sind auf die extrem hohe Verbrennungstemperatur von Acetylen zurückzuführen. Etwa 20 % des weltweit industriell hergestellten Acetylens wird für diese Zwecke verwendet. Allerdings geht der Einsatz des Acetylenschweißens aufgrund der wachsenden Popularität des Lichtbogenschweißens allmählich zurück – das Schneiden mit Acetylen mit Sauerstoff bleibt jedoch so weit verbreitet.

In der chemischen Industrie wird Acetylen zur Synthese vieler organischer Verbindungen wie Acetaldehyd und Essigsäure verwendet.

Zu den veralteten Anwendungen gehört die Verwendung von Acetylen als Lichtquelle (die sogenannten Karbidlampen, bei denen Calciumcarbid CaC2 bei der Reaktion mit Wasser Acetylen freisetzte und das Acetylen verbrannte, wurden beispielsweise als Scheinwerfer in allen verwendet erste Autos).

Acetylen wurde in der Vergangenheit als allgemeines Anästhetikum verwendet. Gleichzeitig ist festzuhalten, dass man beim Umgang mit Acetylen vor dessen physiologischer Wirkung in der Regel keine besonderen Angst haben sollte: Bevor die Konzentration von Acetylen in der Atemluft gefährliche Grenzen erreicht, ist die untere Zündschwelle längst überschritten (Recall , das sind 2,5%) - das birgt ein viel größeres Risiko.