Alkaanit :
Alkaanit ovat tyydyttyneitä hiilivetyjä, joiden molekyyleissä kaikki atomit on yhdistetty yksinkertaisilla sidoksilla. kaava -
Fyysiset ominaisuudet :
- Sulamis- ja kiehumispisteet kasvavat molekyylipainon ja päähiiliketjun pituuden mukaan
- Normaaleissa olosuhteissa haarautumattomat alkaanit CH4:stä C4H10:een ovat kaasuja; C5H12:sta C13H28:aan - nesteet; C14H30 jälkeen - kiinteät aineet.
- Sulamis- ja kiehumispisteet laskevat vähemmän haarautuneesta haarautuneemmaksi. Joten esimerkiksi 20 °C:ssa n-pentaani on nestettä ja neopentaani on kaasu.
Kemiallisia ominaisuuksia:
· Halogenointi
tämä on yksi substituutioreaktioista. Vähiten hydrattu hiiliatomi halogenoidaan ensin (tertiäärinen atomi, sitten sekundäärinen, primaariset atomit halogenoidaan viimeisenä). Alkaanien halogenointi tapahtuu vaiheittain - enintään yksi vetyatomi korvataan yhdessä vaiheessa:
- CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (kloorimetaani)
- CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dikloorimetaani)
- CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (trikloorimetaani)
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (tetrakloorimetaani).
Valon vaikutuksesta kloorimolekyyli hajoaa radikaaleiksi, sitten ne hyökkäävät alkaanimolekyyleihin ottamalla niistä vetyatomin, minkä seurauksena muodostuu metyyliradikaaleja CH 3, jotka törmäävät kloorimolekyylien kanssa tuhoten niitä ja muodostaen uusia radikaaleja.
· Palaminen
Tyydyttyneiden hiilivetyjen tärkein kemiallinen ominaisuus, joka määrää niiden käytön polttoaineena, on palamisreaktio. Esimerkki:
CH4 + 202 → CO2 + 2H20+ K
Hapen puutteessa hiilidioksidin sijasta saadaan hiilimonoksidia tai hiiltä (riippuen happipitoisuudesta).
Yleensä alkaanien palamisreaktio voidaan kirjoittaa seuraavasti:
FROM n H 2 n +2 +(1,5n+0,5)O 2 \u003d n CO 2 + ( n+1) H2O
· Hajoaminen
Hajoamisreaktiot tapahtuvat vain korkeiden lämpötilojen vaikutuksesta. Lämpötilan nousu johtaa hiilisidoksen katkeamiseen ja vapaiden radikaalien muodostumiseen.
Esimerkkejä:
CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C)
C2H6 → 2C + 3H2
Alkeenit :
Alkeenit ovat tyydyttymättömiä hiilivetyjä, jotka sisältävät molekyylissä yksittäisten sidosten lisäksi yhden hiili-hiili-kaksoissidoksen. Kaava on C n H 2n
Hiilivedyn kuuluminen alkeenien luokkaan näkyy sen nimessä olevalla yleisliitteellä -eeni.
Fyysiset ominaisuudet :
- Alkeenien sulamis- ja kiehumispisteet (yksinkertaistettu) kasvavat molekyylipainon ja päähiiliketjun pituuden mukaan.
- Normaaleissa olosuhteissa alkeenit C2H4:stä C4H8:aan ovat kaasuja; C5H10:stä C17H34:ään - nesteet, C18H36:n jälkeen - kiinteät aineet. Alkeenit eivät liukene veteen, mutta liukenevat helposti orgaanisiin liuottimiin.
Kemiallisia ominaisuuksia :
· Kuivuminen on prosessi, jossa vesimolekyyli jaetaan orgaanisen yhdisteen molekyylistä.
· Polymerointi- Tämä on kemiallinen prosessi, jossa monet molekyylipainoltaan alhaisen aineen alkuperäiset molekyylit yhdistetään suuriksi polymeerimolekyyleiksi.
Polymeeri on korkeamolekyylipainoinen yhdiste, jonka molekyylit koostuvat useista identtisistä rakenneyksiköistä.
Alkadieenit :
Alkadieenit ovat tyydyttymättömiä hiilivetyjä, joiden molekyylissä on yksinkertaisten sidosten lisäksi kaksi hiili-hiili-kaksoissidosta.
. Dieenit ovat alkyynien rakenteellisia isomeerejä.Fyysiset ominaisuudet :
Butadieeni on kaasu (kiehuu −4,5 °C), isopreeni on 34 °C:ssa kiehuva neste, dimetyylibutadieeni on 70 °C:ssa kiehuva neste. Isopreeni ja muut dieenihiilivedyt pystyvät polymeroitumaan kumiksi. Puhdistettu luonnonkumi on polymeeri, jolla on yleinen kaava (C5H8)n ja jota saadaan tiettyjen trooppisten kasvien lateksista.
Kumi liukenee hyvin bentseeniin, bensiiniin, hiilidisulfidiin. Alhaisessa lämpötilassa se haurastuu, kuumennettaessa tahmeaksi. Kumin mekaanisten ja kemiallisten ominaisuuksien parantamiseksi se muunnetaan kumiksi vulkanoimalla. Kumituotteiden saamiseksi ne muovataan ensin kumiseoksesta rikin kanssa sekä täyteaineilla: noki, liitu, save ja eräät orgaaniset yhdisteet, jotka nopeuttavat vulkanointia. Sitten tuotteet kuumennetaan - kuumavulkanointi. Vulkanoinnin aikana rikki sitoutuu kemiallisesti kumiin. Lisäksi vulkanoidussa kumissa rikki on vapaassa tilassa pienten hiukkasten muodossa.
Dieenihiilivedyt polymeroituvat helposti. Dieenihiilivetyjen polymerointireaktio on kumin synteesin perusta. Osallistu additioreaktioihin (hydraus, halogenointi, hydrohalogenointi):
H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3
Alkynes :
Alkyynit ovat tyydyttymättömiä hiilivetyjä, joiden molekyylit sisältävät yksittäisten sidosten lisäksi yhden hiili-hiilikolmoissidoksen. Kaava-C n H 2n-2
Fyysiset ominaisuudet :
Alkyynit ovat fysikaalisesti samanlaisia kuin vastaavat alkeenit. Matalammat (jopa C4) - värittömät ja hajuiset kaasut, joilla on korkeammat kiehumispisteet kuin niiden alkeenien vastineilla.
Alkyynit liukenevat huonosti veteen, paremmin orgaanisiin liuottimiin.
Kemiallisia ominaisuuksia :
halogenointireaktiot
Alkyynit pystyvät lisäämään yhden tai kaksi halogeenimolekyyliä vastaavien halogeenijohdannaisten muodostamiseksi:
Nesteytys
Elohopeasuolojen läsnä ollessa alkyynit lisäävät vettä muodostaen asetaldehydiä (asetyleenille) tai ketonia (muille alkyyneille)
MÄÄRITELMÄ
Alkaanit Tyydytetyiksi hiilivedyiksi kutsutaan molekyylit, joiden molekyylit koostuvat hiili- ja vetyatomeista, jotka liittyvät toisiinsa vain σ-sidoksilla.
Normaaleissa olosuhteissa (25 o C:ssa ja ilmakehän paineessa) alkaanien (C1 - C4) homologisen sarjan neljä ensimmäistä jäsentä ovat kaasuja. Normaalit alkaanit pentaanista heptadekaaniin (C 5 - C 17) ovat nesteitä, alkaen C 18:sta ja yli ovat kiinteitä aineita. Kun suhteellinen molekyylipaino kasvaa, alkaanien kiehumis- ja sulamispisteet kasvavat. Kun molekyylissä on sama määrä hiiliatomeja, haarautuneilla alkaaneilla on alhaisemmat kiehumispisteet kuin normaaleissa alkaaneissa. Alkaanimolekyylin rakenne, jossa käytetään esimerkkinä metaania, on esitetty kuvassa. yksi.
Riisi. 1. Metaanimolekyylin rakenne.
Alkaanit ovat käytännössä liukenemattomia veteen, koska niiden molekyylit ovat polaarisia eivätkä ole vuorovaikutuksessa vesimolekyylien kanssa. Nestemäiset alkaanit sekoittuvat helposti keskenään. Ne liukenevat hyvin ei-polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseeniin, hiilitetrakloridiin, dietyylieetteriin jne.
Alkaanien saaminen
Erilaisten jopa 40 hiiliatomia sisältävien tyydyttyneiden hiilivetyjen päälähteet ovat öljy ja maakaasu. Alkaanit, joissa on pieni määrä hiiliatomeja (1 - 10), voidaan eristää jakotislaamalla maakaasua tai öljyn bensiinijaketta.
Alkaanien saamiseksi on olemassa teollisia (I) ja laboratoriomenetelmiä (II).
C + H2 -> CH4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H2 → CH4 + H20 (kat = Ni, t 0 = 200 - 300);
CO2 + 4H2 → CH4 + 2H20 (kat, t 0).
— tyydyttymättömien hiilivetyjen hydraus
CH3-CH \u003d CH2 + H2 →CH3-CH2-CH3 (kat = Ni, t 0);
— halogeenialkaanien talteenotto
C2H5I + HI -> C2H6 + I2 (t 0);
- yksiemäksisten orgaanisten happojen suolojen alkaliset sulamisreaktiot
C2H5-COONa + NaOH → C2H6 + Na2C03 (t 0);
- halogeenialkaanien vuorovaikutus metallisen natriumin kanssa (Wurtz-reaktio)
2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr;
– yksiemäksisten orgaanisten happojen suolojen elektrolyysi
2C2H5COONa + 2H20 → H2 + 2NaOH + C4H10 + 2CO2;
K (-): 2H20 + 2e → H2 + 2OH-;
A (+): 2C 2 H 5 COO - -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.
Alkaanien kemialliset ominaisuudet
Alkaanit ovat vähiten reaktiivisia orgaanisia yhdisteitä, mikä selittyy niiden rakenteella.
Alkaanit eivät normaaleissa olosuhteissa reagoi happamassa ympäristössä väkevien happojen, sulaneiden ja konsentroitujen alkalien, alkalimetallien, halogeenien (paitsi fluorin), kaliumpermanganaatin ja kaliumdikromaatin kanssa.
Alkaaneille tyypillisimpiä ovat radikaalimekanismin mukaan etenevät reaktiot. C-H- ja C-C-sidosten homolyyttinen katkaisu on energeettisesti edullisempaa kuin niiden heterolyyttinen katkaisu.
Radikaalisubstituutioreaktiot etenevät helpoimmin tertiäärisessä, dplee - sekundaarisessa ja viimeisenä primäärisessä hiiliatomissa.
Kaikki alkaanien kemialliset muutokset etenevät halkeamalla:
1) C-H-sidokset
- halogenointi (SR)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);
CH3-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH3 + HBr ( hv).
- nitraus (S R)
CH3-C (CH3) H-CH3 + HONO2 (laimea) → CH3-C (NO 2) H-CH3 + H20 (t 0).
– sulfoklooraus (SR)
R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).
– dehydraus
CH3-CH3 → CH2 \u003d CH2 + H2 (kat = Ni, t 0).
- dehydrosyklisointi
CH3(CH2)4CH3 → C6H6 + 4H2 (kat = Cr203, t 0).
2) C-H- ja C-C-sidokset
-isomerointi (molekyylinsisäinen uudelleenjärjestely)
CH3-CH2-CH2-CH3 →CH3-C (CH3) H-CH3 (kat = AlCl3, t 0).
- hapettuminen
2CH3-CH2-CH2-CH3 + 502 → 4CH3COOH + 2H20 (t 0, p);
C n H 2n + 2 + (1,5 n + 0,5) O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2O (t 0).
Alkaanien käyttö
Alkaanit ovat löytäneet käyttöä useilla teollisuudenaloilla. Tarkastellaanpa yksityiskohtaisemmin joidenkin homologisen sarjan edustajien sekä alkaanien seosten esimerkkiä käyttäen.
Metaani on tärkeimpien kemiallisten teollisten prosessien raaka-ainepohja hiilen ja vedyn, asetyleenin, happea sisältävien orgaanisten yhdisteiden - alkoholien, aldehydien, happojen - tuottamiseksi. Propaania käytetään autojen polttoaineena. Butaania käytetään butadieenin valmistukseen, joka on synteettisen kumin tuotannon raaka-aine.
Lääketieteessä voiteiden pohjana käytetään nestemäisten ja kiinteiden alkaanien seosta C 25 asti, nimeltään vaseliini. Kiinteiden alkaanien C18-C25 (parafiini) seosta käytetään erilaisten materiaalien (paperin, kankaiden, puun) kyllästämiseen, jotta niille saadaan hydrofobisia ominaisuuksia, ts. veden läpäisemättömyys. Lääketieteessä sitä käytetään fysioterapeuttisiin toimenpiteisiin (parafiinihoitoon).
Esimerkkejä ongelmanratkaisusta
ESIMERKKI 1
| Harjoittele | Metaania kloorattaessa saatiin 1,54 g yhdistettä, jonka höyryn tiheys ilmassa on 5,31. Laske mangaanidioksidin MnO 2 massa, joka tarvitaan kloorin tuottamiseen, jos reaktioon johdetun metaanin ja kloorin tilavuuksien suhde on 1:2. |
| Ratkaisu | Tietyn kaasun massan suhdetta toisen kaasun massaan, joka on otettu samassa tilavuudessa, samassa lämpötilassa ja paineessa, kutsutaan ensimmäisen kaasun suhteelliseksi tiheydeksi toiseen verrattuna. Tämä arvo näyttää, kuinka monta kertaa ensimmäinen kaasu on raskaampaa tai kevyempää kuin toinen kaasu. Ilman suhteellinen molekyylipaino on 29 (ottaen huomioon typen, hapen ja muiden kaasujen pitoisuus ilmassa). On huomattava, että käsitettä "ilman suhteellinen molekyylipaino" käytetään ehdollisesti, koska ilma on kaasujen seos. Etsitään metaanin kloorauksen aikana muodostuneen kaasun moolimassa: M kaasu \u003d 29 × D ilma (kaasu) \u003d 29 × 5,31 = 154 g / mol. Tämä on hiilitetrakloridi - CCl 4 . Kirjoitamme reaktioyhtälön ja järjestämme stoikiometriset kertoimet: CH 4 + 4Cl 2 \u003d CCl 4 + 4HCl. Laske hiilitetrakloridiaineen määrä: n(CC14) = m(CC14)/M(CC14); n (CCl 4) \u003d 1,54 / 154 \u003d 0,01 mol. Reaktioyhtälön n (CCl 4) mukaan n (CH 4) = 1:1, niin n (CH 4) \u003d n (CCl 4) = 0,01 mol. Tällöin klooriaineen määrän tulee olla yhtä suuri kuin n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), ts. n(Cl 2) \u003d 8 × 0,01 = 0,08 mol. Kirjoitamme kloorin tuotannon reaktioyhtälön: MnO 2 + 4HCl \u003d MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2O. Mangaanidioksidin moolimäärä on 0,08 moolia, koska n (Cl 2) : n (MnO 2) = 1: 1. Laske mangaanidioksidin massa: m (MnO 2) \u003d n (MnO 2) × M (MnO 2); M (MnO 2) \u003d Ar (Mn) + 2 × Ar (O) = 55 + 2 × 16 = 87 g/mol; m (MnO 2) \u003d 0,08 × 87 = 10,4 g. |
| Vastaus | Mangaanidioksidin massa on 10,4 g. |
ESIMERKKI 2
| Harjoittele | Aseta trikloorialkaanin molekyylikaava, jonka kloorin massaosuus on 72,20%. Muodosta kaikkien mahdollisten isomeerien rakennekaavat ja anna aineiden nimet korvaavan IUPAC-nimikkeistön mukaisesti. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Vastaus | Kirjoita trikloorialkeenin yleinen kaava: CnH2n-1CI3. Kaavan mukaan ω(Cl) = 3 x Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100 % laske trikloorialkaanin molekyylipaino: Mr(CnH2n-1Cl3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100 % = 147,5. Etsitään n:n arvo: 12n + 2n - 1 + 35,5x3 = 147,5; Siksi trikloorialkaanin kaava on C 3 H 5 Cl 3. Laaditaan isomeerien rakennekaavat: 1,2,3-triklooripropaani (1), 1,1,2-triklooripropaani (2), 1,1,3-triklooripropaani (3), 1,1,1-triklooripropaani (4) ja 1,2,2-triklooripropaani (5). CH2CI-CHCl-CH2CI (1); CHCI2-CHCl-CH3 (2); CHC12-CH2-CH2CI (3); CCI3-CH2-CH3 (4); Alkaanit (metaani ja sen homologit) on yleinen kaava C n H2 n+2. Neljää ensimmäistä hiilivetyä kutsutaan metaaniksi, etaaniksi, propaaniksi, butaaniksi. Tämän sarjan korkeampien jäsenten nimet koostuvat juuresta - kreikkalaisesta numerosta ja jälkiliitteestä -an. Alkaanien nimet muodostavat IUPAC-nimikkeistön perustan.Systemaattisen nimikkeistön säännöt:
Pääpiiri valitaan seuraavien kriteerien perusteella järjestyksessä:
Pääketju on numeroitu päästä toiseen arabialaisilla numeroilla. Jokainen substituentti saa sen pääketjun hiiliatomin lukumäärän, johon se on kiinnittynyt. Numerointijärjestys valitaan siten, että substituenttien (locanttien) lukumäärien summa on pienin. Tämä sääntö koskee myös monosyklisten yhdisteiden numerointia.
Kaikki hiilivetysivuryhmät katsotaan yksiarvoisiksi (yksisitoutuneiksi) radikaaleiksi. Jos sivuradikaali itsessään sisältää sivuketjuja, siihen valitaan yllä olevien sääntöjen mukaisesti ylimääräinen pääketju, joka on numeroitu pääketjuun kiinnittyneestä hiiliatomista alkaen.
Yhdisteen nimi alkaa substituenttien luettelolla, joka ilmoittaa niiden nimet aakkosjärjestyksessä. Jokaisen substituentin nimeä edeltää sen numero pääketjussa. Useiden substituenttien läsnäolo osoitetaan etuliitteen osoittajilla: di-, tri-, tetra- jne. Sen jälkeen kutsutaan pääketjua vastaavaa hiilivetyä. Taulukossa. 12.1 näyttää viiden ensimmäisen hiilivedyn nimet, niiden radikaalit, mahdolliset isomeerit ja niitä vastaavat kaavat. Radikaalien nimet päättyvät jälkiliitteeseen -yl.
Esimerkki. Nimeä kaikki heksaanin isomeerit. Esimerkki. Nimeä seuraavan rakenteen omaava alkaani Tässä esimerkissä kahdesta kahdentoista atomien ketjusta valitaan se, jossa lukujen summa on pienin (sääntö 2). Käyttämällä taulukossa annettuja haarautuneiden radikaalien nimiä. 12.2,
Tämän alkaanin nimi on hieman yksinkertaistettu: 10-tert-butyyli-2,2-(dimetyyli)-7-propyyli-4-isopropyyli-3-etyylidodekaani. Kun hiilivetyketju suljetaan syklissä, jossa häviää kaksi vetyatomia, muodostuu monosykloalkaaneja, joilla on yleinen kaava C n H2 n. Cyklisaatio alkaa C3:sta, nimet muodostetaan C:stä n etuliitteenä syklo: polysykliset alkaanit. Niiden nimet muodostuvat etuliitteestä bisyklo-, trisykli- jne. Bisykliset ja trisykliset yhdisteet sisältävät vastaavasti kaksi ja kolme sykliä molekyylissä; niiden rakenteen kuvaamiseksi hakasulkeissa ilmoitetaan hiiliatomien lukumäärä kussakin solmuatomit yhdistävät ketjut; kaavan alla atomin nimi: Tätä trisyklistä hiilivetyä kutsutaan yleisesti adamantaaniksi (tšekkiläisestä adamantista timantti), koska se on kolmen sulatetun sykloheksaanirenkaan yhdistelmä muodossa, joka johtaa timanttimaiseen hiiliatomien järjestelyyn kidehilassa. Syklisiä hiilivetyjä, joissa on yksi yhteinen hiiliatomi, kutsutaan spiraaneiksi, esimerkiksi spiro-5,5-undekaani: Tasomaiset sykliset molekyylit ovat epästabiileja, joten muodostuu erilaisia konformaatioisomeerejä. Toisin kuin konfiguraatioisomeerit (atomien avaruudellinen järjestely molekyylissä orientaatiosta riippumatta), konformaatioisomeerit eroavat toisistaan vain atomien tai radikaalien pyörimisellä muodollisesti yksinkertaisten sidosten ympärillä samalla, kun molekyylien konfiguraatio säilyy. Stabiilin konformeerin muodostumisenergiaa kutsutaan konformaatiota. Konformeerit ovat dynaamisessa tasapainossa ja muuttuvat toisikseen epävakaiden muotojen kautta. Tasomaisten syklien epävakaus johtuu sidoskulmien merkittävästä muodonmuutoksesta. Säilyttäen sykloheksaanin C 6H 12 tetraedriset sidoskulmat kaksi stabiilia konformaatiota ovat mahdollisia: tuolin muodossa (a) ja kylvyn muodossa (b):
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
