Esittelemme huomiosi videotunnin aiheesta "Bentseenin kemialliset ominaisuudet". Tämän videon avulla saat käsityksen bentseenin kemiallisista ominaisuuksista sekä ankarista olosuhteista, joita bentseeniltä vaaditaan reagoimaan muiden aineiden kanssa.

Aihe:aromaattiset hiilivedyt

Oppitunti:Bentseenin kemialliset ominaisuudet

Riisi. 1. Bentseenimolekyyli

P-elektronipilven rikkominen bentseenimolekyylissä on vaikeaa. Siksi bentseeni osallistuu kemiallisiin reaktioihin paljon vähemmän aktiivisesti kuin tyydyttymättömät yhdisteet.

Jotta bentseeni pääsisi kemiallisiin reaktioihin, tarvitaan melko ankarat olosuhteet: korkea lämpötila ja monissa tapauksissa katalyytti. Useimmissa reaktioissa stabiili bentseenirengas säilyy.

1. Bromaus.

Katalyyttiä (rauta(III) tai alumiinibromidi) tarvitaan, eikä edes pieniä määriä vettä saa päästää sisään. Katalyytin tehtävänä on, että yksi bromiatomeista vetää puoleensa bromimolekyyliä rautaatomiin. Tämän seurauksena se polarisoituu - sidoselektronipari siirtyy rautaan liittyvään bromiatomiin:

Br+…. Br - FeBr 3 .

Br+ on vahva elektrofiili. Se vetää puoleensa bentseenirenkaan kuuden elektronin pilvi ja rikkoo sen muodostaen kovalenttisen sidoksen hiiliatomin kanssa:

Bromianioni voisi liittyä tuloksena olevaan kationiin. Mutta bentseenirenkaan aromaattisen järjestelmän pelkistys on energeettisesti edullisempaa kuin bromi-anionin lisääminen. Siksi molekyyli menee vakaaseen tilaan heittämällä vetyionin ulos:

Kaikki elektrofiiliset substituutioreaktiot bentseenirenkaassa etenevät samanlaisen mekanismin mukaisesti.

2. Nitraus

Bentseeni ja sen homologit reagoivat väkevän rikki- ja typpihapon seoksen kanssa (nitrausseos). Nitrausseoksessa on tasapainossa nitronium-ioni NO 2 +, joka on elektrofiili:

3. Sulfonointi.

Bentseeni ja muut areenit reagoivat kuumennettaessa väkevän rikkihapon tai oleumin kanssa - SO 3 -liuoksen kanssa rikkihapossa:

4 . Friedel-Crafts-alkylointi

5. Alkylointi alkeeneilla

Nämä reaktiot ovat energeettisesti epäsuotuisia, joten ne etenevät vain kuumennettaessa tai säteilytettynä.

1. Hydraus.

Kuumennettaessa, korotetussa paineessa ja Ni-, Pt- tai Pd-katalyytin läsnä ollessa, bentseeni ja muut areenit lisäävät vetyä sykloheksaanin muodostamiseksi:

2. Bentseenin klooraus.

Ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta bentseeni lisää klooria. Jos kvartsilasipullo, jossa on klooriliuosta bentseenissä, altistuu auringonvalolle, liuos värjäytyy nopeasti, kloori yhdistyy bentseenin kanssa muodostaen 1,2,3,4,5,6-heksakloorisykloheksaania, joka tunnetaan ns. heksakloraani(aiemmin käytetty hyönteismyrkkynä):

3. polttava bentseeni.

Toisin kuin alkaanit, bentseenin ja muiden aromaattisten hiilivetyjen liekki on kirkas ja savuinen.

Yhteenveto oppitunnista

Tällä oppitunnilla opit aihetta "Bentseenin kemialliset ominaisuudet". Käyttämällä tätä materiaalia sait käsityksen bentseenin kemiallisista ominaisuuksista sekä ankarista olosuhteista, joita bentseeniltä vaaditaan reagoimaan muiden aineiden kanssa.

Bibliografia

1. Rudzitis G.E. Kemia. Yleisen kemian perusteet. Luokka 10: oppikirja oppilaitoksille: perustaso / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. painos. - M.: Koulutus, 2012.

2. Kemia. Luokka 10. Profiilitaso: oppikirja. yleissivistävää koulutusta varten laitokset / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin ja muut - M.: Drofa, 2008. - 463 s.

3. Kemia. Luokka 11. Profiilitaso: oppikirja. yleissivistävää koulutusta varten laitokset / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin ja muut - M.: Drofa, 2010. - 462 s.

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Kokoelma kemian tehtäviä yliopistoihin tuleville. - 4. painos - M.: RIA "New Wave": Kustantaja Umerenkov, 2012. - 278 s.

Kotitehtävät

1. nro 13, 14 (s. 62) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kemia: Orgaaninen kemia. Luokka 10: oppikirja oppilaitoksille: perustaso / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. painos. - M.: Koulutus, 2012.

2. Miksi aromaattiset yhdisteet eroavat kemiallisilta ominaisuuksiltaan sekä tyydyttyneistä että tyydyttymättömistä hiilivedyistä?

3. Kirjoita etyylibentseenin ja ksyleenin palamisreaktioiden yhtälöt.

Aromaattiset HC:t (areenat) ovat hiilivetyjä, joiden molekyylit sisältävät yhden tai useamman bentseenirenkaan.

Esimerkkejä aromaattisista hiilivedyistä:

Bentseeniriviareenat (monosykliset areenat)

Yleinen kaava:CnH2n-6, n>6

Yksinkertaisin aromaattisten hiilivetyjen edustaja on bentseeni, sen empiirinen kaava on C 6 H 6 .

Bentseenimolekyylin elektroninen rakenne

CnH2n-6-monosyklisten areenien yleinen kaava osoittaa, että ne ovat tyydyttymättömiä yhdisteitä.

Vuonna 1856 saksalainen kemisti A.F. Kekule ehdotti syklistä kaavaa bentseenille, jossa on konjugoituja sidoksia (yksi- ja kaksoissidokset vuorotellen) - sykloheksatrieeni-1,3,5:

Tämä bentseenimolekyylin rakenne ei selitä monia bentseenin ominaisuuksia:

• bentseenille substituutioreaktiot ovat tyypillisiä eivätkä tyydyttymättömille yhdisteille ominaisia ​​additioreaktioita. Lisäysreaktiot ovat mahdollisia, mutta ne ovat vaikeampia kuin varten;
• bentseeni ei osallistu reaktioihin, jotka ovat kvalitatiivisia reaktioita tyydyttymättömien hiilivetyjen kanssa (bromiveden ja KMnO 4 -liuoksen kanssa).

Myöhemmät elektronidiffraktiotutkimukset osoittivat, että kaikilla bentseenimolekyylin hiiliatomien välisillä sidoksilla on sama pituus 0,140 nm (keskiarvo yksittäisen C-C-sidoksen pituuden 0,154 nm ja kaksois-C=C-sidoksen välillä 0,134 nm). Jokaisen hiiliatomin sidosten välinen kulma on 120°. Molekyyli on säännöllinen litteä kuusikulmio.

Nykyaikainen teoria selittää C 6 H 6 -molekyylin rakennetta käyttää atomiorbitaalien hybridisaation käsitettä.

Bentseenin hiiliatomit ovat sp 2 -hybridisaatiotilassa. Jokainen "C"-atomi muodostaa kolme σ-sidosta (kaksi hiiliatomeilla ja yksi vetyatomilla). Kaikki σ-sidokset ovat samassa tasossa:

Jokaisessa hiiliatomissa on yksi p-elektroni, joka ei osallistu hybridisaatioon. Hiiliatomien hybridisoimattomat p-orbitaalit ovat tasossa, joka on kohtisuorassa σ-sidosten tasoon nähden. Jokainen p-pilvi menee päällekkäin kahden viereisen p-pilven kanssa, ja seurauksena muodostuu yksi konjugoitu π-järjestelmä (muista p-elektronien konjugaatiovaikutus 1,3-butadieenimolekyylissä, käsitelty aiheessa "Dieenihiilivedyt ”):

Kuuden σ-sidoksen yhdistelmää yhden π-järjestelmän kanssa kutsutaan aromaattinen sidos.

Kuuden hiiliatomin rengasta, joka on yhdistetty aromaattisella sidoksella, kutsutaan bentseenirengas, tai bentseenin ydin.

Nykyaikaisten käsitysten mukaisesti bentseenin elektronisesta rakenteesta C 6 H 6 -molekyyli on kuvattu seuraavasti:

Bentseenin fysikaaliset ominaisuudet

Bentseeni on normaaleissa olosuhteissa väritöntä nestettä; t o pl = 5,5 o C; t o kip. = 80 noin C; on ominaista hajua; veteen sekoittumaton, hyvä liuotin, erittäin myrkyllinen.

Bentseenin kemialliset ominaisuudet

Aromaattinen sidos määrittää bentseenin ja muiden aromaattisten hiilivetyjen kemialliset ominaisuudet.

6π-elektronijärjestelmä on vakaampi kuin perinteiset kahden elektronin π-sidokset. Siksi additioreaktiot ovat vähemmän tyypillisiä aromaattisille hiilivedyille kuin tyydyttymättömille hiilivedyille. Areeneille tyypillisimpiä ovat substituutioreaktiot.

minä. Korvausreaktiot

1.Halogenointi

2. Nitraus

Reaktio suoritetaan ja happojen seoksella (nitrausseos):

3. Sulfonointi

4. Alkylointi ("H"-atomin korvaaminen alkyyliryhmällä) - Friedel-Craftsin reaktiot, muodostuu bentseenin homologeja:

Halogeenialkaanien sijasta voidaan käyttää alkeeneja (katalyytin - AlCl3:n tai epäorgaanisen hapon läsnä ollessa):

II. Lisäysreaktiot

1. Hydraus

2. Kloorin lisääminen

III.Hapetusreaktiot

1. Palaminen

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Epätäydellinen hapetus (KMnO 4 tai K 2 Cr 2 O 7 happamassa ympäristössä). Bentseenirengas kestää hapettavia aineita. Reaktio ei tapahdu.

Bentseenin saaminen

Teollisuudessa:

1) öljyn ja hiilen käsittely;

2) sykloheksaanin dehydraus:

3) heksaanin dehydrosyklisointi (aromatisointi):

Laboratoriossa:

Bentsoehapon suolojen fuusio seuraavien kanssa:

Bentseenihomologien isomerismi ja nimikkeistö

Jokaisella bentseenihomologilla on sivuketju, ts. bentseenirenkaaseen kiinnittyneet alkyyliradikaalit. Bentseenin ensimmäinen homologi on bentseeniydin, joka on kytketty metyyliradikaaliin:

Tolueenissa ei ole isomeerejä, koska kaikki asemat bentseenirenkaassa ovat samanarvoisia.

Myöhemmille bentseenin homologeille yksi isomeriatyyppi on mahdollinen - sivuketjun isomeria, jota voi olla kahta tyyppiä:

1) substituenttien lukumäärän ja rakenteen isomeria;

2) substituenttien paikan isomeria.

Tolueenin fysikaaliset ominaisuudet

Tolueeni- väritön neste, jolla on ominainen haju, liukenematon veteen, liukenee orgaanisiin liuottimiin. Tolueeni on vähemmän myrkyllistä kuin bentseeni.

Tolueenin kemialliset ominaisuudet

minä. Korvausreaktiot

1. Reaktiot, joihin liittyy bentseenirengas

Metyylibentseeni osallistuu kaikkiin substituutioreaktioihin, joissa bentseeni on osallisena, ja samalla sillä on korkeampi reaktiivisuus, reaktiot etenevät nopeammin.

Tolueenimolekyylin sisältämä metyyliradikaali on suvun substituentti, joten bentseeniytimessä tapahtuvien substituutioreaktioiden seurauksena saadaan tolueenin orto- ja parajohdannaisia ​​tai reagenssiylimäärällä tri-johdannaisia yleisestä kaavasta:

a) halogenointi

Lisäkloorauksella voidaan saada dikloorimetyylibentseeniä ja trikloorimetyylibentseeniä:

II. Lisäysreaktiot

hydraus

III.Hapetusreaktiot

1. Palaminen
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

2. Epätäydellinen hapetus

Toisin kuin bentseenin, sen homologeja hapettavat jotkut hapettavat aineet; tässä tapauksessa sivuketju hapettuu, tolueenin tapauksessa metyyliryhmä. Miedot hapettimet, kuten MnO 2, hapettavat sen aldehydiryhmäksi, voimakkaammat hapettimet (KMnO 4) aiheuttavat edelleen hapettumista hapoksi:

Mikä tahansa bentseenin homologi, jolla on yksi sivuketju, hapetetaan vahvalla hapettimella, kuten KMn04, bentsoehapoksi, ts. sivuketjussa on katkeaminen, jolloin sen irrotettu osa hapettuu CO 2:ksi; esimerkiksi:

Useiden sivuketjujen läsnä ollessa jokainen niistä hapettuu karboksyyliryhmäksi ja sen seurauksena muodostuu moniemäksisiä happoja, esimerkiksi:

Tolueenin saaminen:

Teollisuudessa:

1) öljyn ja hiilen käsittely;

2) metyylisykloheksaanin dehydraus:

3) heptaanin dehydrosyklisointi:

Laboratoriossa:

1) Friedel-Crafts-alkylointi;

2) Wurtz-Fittigin reaktio(natriumin reaktio halogeenibentseenin ja halogeenialkaanin seoksen kanssa).

PRTSVSH (F) FGBOU VPO

"Paloturvallisuusosasto"

Testata

tieteenalalla "Palo- ja räjähdysteoria"

Tehtävä numero 1

Määritä teoreettiset määrät ja ilmamäärä, jotka tarvitaan bentseenihöyryn täydelliseen palamiseen. Olosuhteille, joissa ilma sijaitsee, on tunnusomaista lämpötila Tv ja paine Pv ja bentseenihöyry - lämpötila Tg ja paine Pg. Ilmaise laskentatulokset seuraavina yksikköinä: ; ;;;

Alkutiedot (N - ryhmänumero, n - numero opiskelijaluettelon mukaan:

TV=300+(-1) N *2*N-(-1) n *0,2*n= 277,6 K

Pv \u003d? 10 3 \u003d 95900 Pa;

Тg = 300 α (a 1) N β 2 β (α 1) n α 0,2 n = 321,6 K;

Pr \u003d? 10 3 \u003d 79400 Pa.

С6Н6+7.5О2+7.5?3.76N2=6CO2+3pO+7.5?3.76N2+Qp (1),

missä Qp on kemiallisen reaktion lämpö. Tästä yhtälöstä on mahdollista määrittää bentseenin ja molekyylihapen stoikiometriset kertoimet: Vg = 1, V0 = 7,5

2. Teoreettinen ominaismäärä ilmaa - kilomoolien ilmamäärä, joka tarvitaan yhden kilomoolin bentseenin täydelliseen palamiseen, lasketaan kaavalla:

missä 4,76 on happiyksikön sisältävän ilman määrä, \u003d on molekyylihapen (Vo) ja bentseenin (Vg) stoikiometristen kertoimien suhde

Korvaamalla kohdassa (d) Vo:n ja Vg:n arvot, saamme:

3. Yhden kilomoolin bentseenin täydelliseen palamiseen tarvittava ilmamäärä määritetään seuraavasti:

missä on yhden kilomoolin ilmatilavuus lämpötilassa Tv ja paineessa Pv. Arvo lasketaan kaavalla

missä 22,4 on kaasun moolitilavuus normaaleissa olosuhteissa, Po = 101325 Pa on normaalipaine, To = 273 K on normaalilämpötila.

Korvaamalla Tv, To, Pv, Po kohdassa (5), saamme

Teoreettinen ominaisilmatilavuus lasketaan kaavalla (4):

4. Kaasumaisen polttoaineen tilavuusyksikkötilavuuden täydelliseen palamiseen tarvittava ilmamäärä määritetään seuraavasti:

missä on yhden kilomoolin tilavuus polttoainetta - bentseenihöyryä lämpötilassa Tg ja paineessa Pg. Olettaen että

ja korvaamalla (8) ja (5) arvolla (7), saadaan seuraava lauseke tietylle teoreettiselle ilmatilavuudelle:

Laskemme tämän palamisprosessin parametrin arvon:

Yhden kilogramman bentseenin täydelliseen palamiseen tarvittava ilmamäärä määritetään seuraavasti:

jossa - polttoaineen moolimassa on yhden kilomoolin bentseenin massa kilogrammoina. Bentseenin moolimassa on numeerisesti yhtä suuri kuin sen molekyylipaino, joka saadaan kaavasta:

Ac?nc + An?nn, UiAi?ni (11)

missä Ac ja An ovat hiilen ja vedyn atomipainot, nc ja nn ovat hiiliatomien lukumäärää bentseenimolekyylissä. Korvaamalla arvot Ac = 12, nc = 6, An = 1, nn = 6, saadaan:

Löydämme tietyn teoreettisen ilman tilavuuden korvaamalla n:n arvot kaavaan (10):

Laskennan tulos:

Tehtävä numero 2

Määritä bentseenin palamistuotteiden erityinen teoreettinen määrä, tilavuus ja koostumus, jos tunnetaan bentseenihöyryn yliilman kerroin c, lämpötila Tp ja palamistuotteiden paine Pp, lämpötila Tg ja paine Pg. Ilmaise laskentatulokset mooliosuuksina (prosentteina) ja seuraavina yksikköinä: ; ;;

Alkutiedot:

c = 1,5 + (a 1) N - 0,1 - N - (a 1) n - 0,01 - n = 0,2;

Rp \u003d? 10 3 = 68400 Pa;

Tp = 1600 β (a 1) N β20 β (α 1) n α 2 n = 1 816 K;

Тg = 273 β ( a 1 ) N 2 2 N + ( 1 ) n 0, 2 n = 295, 4 K;

Rg = 10 3 = 111600 Pa;

liuos (N = 11, n = 2).

1. Kirjoitamme stökiömetrisen yhtälön bentseenin palamisreaktiolle ilmassa:

C 6 H 6 + 7,5 O 2 + 7,5 - 3,76 N 2 = 6CO 2 + 3 H 2 O + 7,5 - 3,76 N 2 + Qp, (1)

missä Qp on kemiallisen reaktion lämpö. Tästä yhtälöstä määritämme seuraavat stoikiometriset kertoimet:

V CO2 \u003d 6, V pO \u003d 3, V C6H6 \u003d 1, V O2 \u003d 7,5, V N2 \u003d 7,5? 3,76

2. Määritä yhden kilomoolin polttoainetta arvioitu palamistuotteiden määrä:

Korvaamalla kohdassa (2) palamistuotteiden ja polttoaineen stoikiometristen kertoimien arvot saadaan:

3. Ominainen teoreettinen ilmamäärä - kilomoolien ilmamäärä, joka tarvitaan yhden kilomoolin polttoaineen täydelliseen palamiseen, määritetään kaavalla:

jossa 4,76 on ilmamäärä, joka sisältää happiyksikön,

Molekyylihapen ja bentseenin stoikiometristen kertoimien suhde.

Korvaamalla kohdassa (4) arvot V O2 =7,5 ja V C6H6 =1, saadaan:

4. Ylimääräinen ilmamäärä, joka putoaa 1 Kmolille polttoainetta, määritetään lausekkeella:

bentseenihöyryn palamisilma

Korvaa tässä lausekkeessa arvot

37,7(0,2-1)=30,16(7)

5. Palamistuotteiden kokonaismäärä polttoaineen yksikkömäärää kohti määräytyy summalla:

Arvot korvaamisen jälkeen saamme:

6. Palamistuotteiden mooliosuudet prosentteina ilmaistuna määritetään seuraavasti:

Kaavoissa (9) palamistuotteiden typen ja hapen mooliosuuksille 0,79 ja 0,21 ovat näiden aineiden mooliosuudet ilmassa, joiden ylimäärä johtaa typen osuuden kasvuun ja hapen esiintymiseen. palamistuotteissa.

7. Erityisten määrien ja palamistuotteiden määrittämiseksi on tarpeen laskea niiden moolitilavuus - yhden kilomoolin tilavuus kaasua olosuhteissa, joissa tuotteet sijaitsevat:

missä 22,4 on yhden kilomoolin tilavuus kaasua normaaleissa olosuhteissa, T 0 \u003d 273K - normaali lämpötila, Po \u003d 101325 Pa - normaalipaine.

Korvaamalla kohdassa (10) arvot Po, To, saamme:

Tuotteen tilavuus, joka muodostuu yhden kilogramman polttoaineen palamisen aikana, pois lukien ylimääräinen ilma, lasketaan seuraavasti:

jossa - polttoaineen moolimassa on yhden kilomoolin bentseenin massa kilogrammoina. Bentseenin moolimassa saadaan kaavasta:

jossa Ac ja An ovat hiilen (12) ja vedyn (1) atomipainot, nc ja n n ovat hiiliatomien (6) ja vetyatomien (6) lukumäärä bentseenimolekyyleissä (C 6 H 6).

Korvaamalla arvot, saadaan (12):ssa

Ilman ylimäärä 1 kilogrammaa polttoainetta kohden määritetään seuraavasti:

missä on yhden kilomoolin tilavuus ylimääräistä ilmaa, joka on osa palamistuotteita. Koska ylimääräisen ilman lämpötila ja paine vastaavat palamistuotteiden lämpötilaa ja painetta, \u003d \u003d 220,7.

Korvaamalla tämän arvon, samoin kuin kohdassa (14), saamme:

Polttoaineen täydellisen palamisen tuotteiden ominaistilavuuden laskemiseksi oletetaan, että bentseenihöyryn lämpötila on Tg paineessa:

missä on yhden kilomoolin tilavuus bentseenihöyryä lämpötilassa Tg ja paineessa Pg. Polttoaineen moolitilavuus lasketaan kaavalla:

Korvaamalla saadun arvon ja kyseiset arvot kohdassa (17), saamme:

Ylimääräinen ilmatilavuus kuutiometriä kohti bentseenihöyryä määritetään seuraavasti:

Korvaus arvoissa (20)\u003d 30,16, \u003d ja

antaa seuraavan tuloksen:

Palotuotteiden kokonaistilavuus, ylimääräinen ilma huomioon ottaen, määräytyy summan perusteella

Laskennan tulos:

X CO2 \u003d%; X H20 \u003d 4,4 %; XN2 = %; X O2 \u003d 11,7 %

Samanlaisia ​​asiakirjoja

Nitrobentseenin C6H5NO2 ja hiilidisulfidin CS2 palamiskertoimen laskeminen. Yhtälö propyyliasetaatin palamisreaktiolle ilmassa. Ilman ja palamistuotteiden tilavuuden laskeminen palavan kaasun palamisen aikana. Tolueenin leimahduspisteen määritys V. Blinovin kaavan mukaan.

testi, lisätty 8.4.2017


Aineen palamisen aikana muodostuneen ilman ja palamistuotteiden tilavuuden laskeminen. Etyleeniglykolin palamisreaktion yhtälö ilmassa. Palavien kaasujen seoksen poltto. Adiabaattisen palamislämpötilan laskeminen stoikiometriselle seokselle. propanolin palaminen.

testi, lisätty 17.10.2012


Palamistyyppi ja sen pääparametrit. Polttoaineen ja hapettimen kemiallinen muuntaminen palamistuotteiksi. Palamisreaktion materiaali- ja lämpötasapainon yhtälöt. Ylimääräisen ilmakertoimen vaikutus palamistuotteiden koostumukseen ja palamislämpötilaan.

testi, lisätty 17.1.2013


Ilmamäärän määrittäminen, joka tarvitaan palavan aineen yksikkömassan täydelliseen palamiseen. Palavan aineen yksikkömassan palamistuotteiden koostumus. Kaasun, höyryn, pöly-ilma-seosten liekin leviämisen rajat. Räjähtävä hajoamispaine.

lukukausityö, lisätty 23.12.2013


Tulipalojen ja räjähdyksiä ehkäisevien toimenpiteiden kehittäminen, niiden kehittymisen ja tukahduttamisen edellytysten arviointi. Uupumusprosentin käsite, sen määrittelytapa. Palamisreaktioyhtälön laatimismenettely. Syttymiseen tarvittavan ilmamäärän laskeminen.

lukukausityö, lisätty 10.7.2014


Kaasun täydellisen palamisen tuotteiden koostumuksen määrittäminen. Kaasuseoksen adiabaattisen palamislämpötilan laskeminen vakiotilavuudessa ja vakiopaineessa. Maakaasun itsesyttymisen kineettiset reaktiovakiot. Kaasuseoksen syttymisraja.

lukukausityö, lisätty 19.2.2014


Teollisten menetelmien karakterisointi bentseenin alkyloimiseksi propeenilla. Bentseenin alkyloinnin periaatteet olefiineilla kemiantekniikassa. Bentseenin alkyloinnin teknisten laitteistojen suunnittelun ongelmat. Kuvaus tuotantoprosessin tekniikasta.

opinnäytetyö, lisätty 15.11.2010


Palaminen on voimakas hapetusprosessi. Palamistyypit: kyteminen ja polttaminen liekillä. Räjähdys palamisen erikoistapauksena. Liekin sähköiset ominaisuudet. Erilaisia ​​palamistuotteita polttoaineen epätäydellisen palamisen seurauksena. Savun suodatus veden läpi.

tieteellinen työ, lisätty 29.7.2009


Tietyn propaanimäärän täydelliseen palamiseen tarvittavan ilmamäärän määrittäminen. Entalpian, entropian ja Gibbsin energian muutoksen laskenta käyttäen Hessin lain seurauksia. Hapettimen ja pelkistimen moolimassaekvivalentin määritys.

testi, lisätty 8.2.2012


Menetelmät imukykyisen öljyn kulutuksen määrittämiseksi, bentseenin pitoisuus imukykyisessä öljyssä, joka lähtee absorboijasta. Pakatun vaimentimen halkaisijan ja korkeuden laskeminen. Pylvään kuution tarvittavan lämmityspinnan ja lämmityshöyryn kulutuksen määrittäminen.

Ensimmäinen ryhmä reaktioita ovat substituutioreaktiot. Sanoimme, että areeneilla ei ole useita sidoksia molekyylirakenteessa, vaan ne sisältävät kuuden elektronin konjugoidun järjestelmän, joka on erittäin stabiili ja antaa lisävoimaa bentseenirenkaaseen. Siksi kemiallisissa reaktioissa tapahtuu ensinnäkin vetyatomien korvaaminen, ei bentseenirenkaan tuhoutuminen.

Alkaaneista puhuttaessa olemme jo kohdanneet substituutioreaktioita, mutta niille nämä reaktiot etenivät radikaalimekanismin mukaan ja areeneille substituutioreaktioiden ionimekanismi on tyypillinen.

Ensimmäinen kemialliset ominaisuudet halogenointi. Vetyatomin korvaaminen halogeeniatomilla kloorilla tai bromilla.

Reaktio etenee kuumennettaessa ja aina katalyytin mukana. Kloorin tapauksessa se voi olla alumiinikloridia tai rautakloridia kolme. Katalyytti polarisoi halogeenimolekyylin, mikä johtaa heterolyyttisen sidoksen katkeamiseen ja ioneja saadaan.

Positiivisesti varautunut kloridi-ioni reagoi bentseenin kanssa.

Jos reaktio tapahtuu bromin kanssa, rautatribromidi tai alumiinibromidi toimii katalyyttinä.

On tärkeää huomata, että reaktio tapahtuu molekyylibromin kanssa, ei bromiveden kanssa. Bentseeni ei reagoi bromiveden kanssa.

Bentseenihomologien halogenoinnilla on omat ominaisuutensa. Tolueenimolekyylissä metyyliryhmä helpottaa substituutiota renkaassa, reaktiivisuus lisääntyy ja reaktio etenee miedommissa olosuhteissa eli jo huoneenlämpötilassa.

On tärkeää huomata, että substituutio tapahtuu aina orto- ja para-asennossa, joten saadaan isomeerien seos.

Toinen ominaisuus bentseenin nitraus, nitroryhmän lisääminen bentseenirenkaaseen.

Muodostuu raskas kellertävä neste, joka tuoksuu katkeralle manteleille, nitrobentseenille, joten reaktio voi olla kvalitatiivinen bentseenille. Nitraamiseen käytetään väkevän typpi- ja rikkihapon nitrausseosta. Reaktio suoritetaan kuumentamalla.

Haluan muistuttaa, että alkaanien nitraamiseen Konovalov-reaktiossa käytettiin laimeaa typpihappoa ilman rikkihapon lisäystä.

Tolueenin nitrauksessa sekä halogenoinnissa muodostuu orto- ja para-isomeerien seos.

Kolmas Bentseenin alkylointi halogeenialkaaneilla.

Tämä reaktio mahdollistaa hiilivetyradikaalin viemisen bentseenirenkaaseen ja sitä voidaan pitää menetelmänä bentseenihomologien saamiseksi. Katalyyttinä käytetään alumiinikloridia, joka edistää halogeenialkaanimolekyylin hajoamista ioneiksi. Se vaatii myös lämmitystä.

Neljäs ominaisuus bentseenin alkylointi alkeeneilla.

Tällä tavalla voidaan saada esimerkiksi kumeenia tai etyylibentseeniä. Katalyytti alumiinikloridi.

2. Lisäysreaktiot bentseeniin

Toinen reaktioiden ryhmä ovat additioreaktiot. Sanoimme, että nämä reaktiot eivät ole ominaisia, mutta ne ovat mahdollisia melko ankarissa olosuhteissa pi-elektronipilven tuhoutuessa ja kuuden sigma-sidoksen muodostuessa.

Viides ominaisuus yleisessä luettelossa hydraus, vedyn lisääminen.

Lämpötila, paine, katalyytti nikkeli tai platina. Tolueeni pystyy reagoimaan samalla tavalla.

kuudes ominaisuuden klooraus. Huomaa, että puhumme nimenomaan vuorovaikutuksesta kloorin kanssa, koska bromi ei pääse tähän reaktioon.

Reaktio etenee kovan ultraviolettisäteilyn alla. Muodostuu heksakloorisykloheksaani, toinen nimi heksakloraanille, kiinteä aine.

Se on tärkeää muistaa bentseenin osalta ei mahdollista vetyhalogenidien additioreaktiot (hydrohalogenointi) ja veden lisääminen (hydratointi).

3. Substituutio bentseenihomologien sivuketjussa

Kolmas reaktioryhmä koskee vain bentseenin homologeja - tämä on substituutio sivuketjussa.

seitsemäs ominaisuus yleisessä luettelossa halogenointi sivuketjun alfa-hiiliatomissa.

Reaktio tapahtuu kuumennettaessa tai säteilytettäessä ja aina vain alfa-hiilessä. Halogenoinnin jatkuessa toinen halogeeniatomi palaa alfa-asentoon.

4. Bentseenihomologien hapetus

Neljäs reaktioryhmä on hapetus.

Bentseenirengas on liian vahva, joten bentseeniä ei hapetu kaliumpermanganaatti ei värjää sen liuosta. Tämä on erittäin tärkeää muistaa.

Toisaalta bentseenin homologit hapetetaan happamaksi tehdyllä kaliumpermanganaattiliuoksella kuumennettaessa. Ja tämä on kahdeksas kemiallinen ominaisuus.

Osoittautuu bentsoehappo. Liuoksen värimuutoksia havaitaan. Tässä tapauksessa riippumatta siitä, kuinka pitkä substituentin hiiliketju on, se katkeaa aina ensimmäisen hiiliatomin jälkeen ja alfa-atomi hapettuu karboksyyliryhmäksi, jolloin muodostuu bentsoehappoa. Loput molekyylistä hapetetaan vastaavaksi hapoksi tai, jos se on vain yksi hiiliatomi, hiilidioksidiksi.

Jos bentseenihomologissa on useampi kuin yksi hiilivetysubstituentti aromaattisessa renkaassa, hapettuminen tapahtuu samojen sääntöjen mukaan - alfa-asemassa oleva hiili hapettuu.

Tässä esimerkissä saadaan kaksiemäksistä aromaattista happoa, jota kutsutaan ftaalihapoksi.

Erityisellä tavalla panen merkille kumeenin, isopropyylibentseenin, hapettumisen ilmakehän hapella rikkihapon läsnä ollessa.

Tämä on niin kutsuttu kumeenimenetelmä fenolin tuottamiseksi. Yleensä tähän reaktioon on puututtava fenolin tuotantoon liittyvissä asioissa. Tämä on teollinen tapa.

yhdeksäs ominaisuuden palaminen, täydellinen hapettuminen hapella. Bentseeni ja sen homologit palavat hiilidioksidiksi ja vedeksi.

Kirjoitetaan bentseenin palamisen yhtälö yleisessä muodossa.

Massan säilymislain mukaan vasemmalla pitäisi olla yhtä monta atomia kuin oikealla. Koska loppujen lopuksi kemiallisissa reaktioissa atomit eivät mene minnekään, vaan niiden välisten sidosten järjestys yksinkertaisesti muuttuu. Hiilidioksidimolekyylejä on siis yhtä monta kuin on hiiliatomeja areenimolekyylissä, koska molekyyli sisältää yhden hiiliatomin. Eli n CO 2 -molekyylejä. Vesimolekyylejä tulee olemaan puolet vähemmän kuin vetyatomeja, eli (2n-6) / 2, mikä tarkoittaa n-3:a.

Vasemmalla ja oikealla on sama määrä happiatomeja. Oikealla on 2n hiilidioksidista, koska jokaisessa molekyylissä on kaksi happiatomia plus n-3 vedestä, yhteensä 3n-3. Vasemmalla on sama määrä happiatomeja 3n-3, mikä tarkoittaa, että molekyylejä on kaksi kertaa vähemmän, koska molekyyli sisältää kaksi atomia. Eli (3n-3)/2 happimolekyyliä.

Näin ollen olemme koonneet bentseenin homologien palamisen yhtälön yleisessä muodossa.

Areenit (aromaattiset hiilivedyt) – nämä ovat tyydyttymättömiä (tyydyttymättömiä) syklisiä hiilivetyjä, joiden molekyylit sisältävät stabiileja syklisiä atomiryhmiä (bentseeniytimiä), joissa on suljettu konjugoitujen sidosten järjestelmä.

Yleinen kaava: C n H 2n–6arvolle n ≥ 6.

Areeenien kemialliset ominaisuudet

Arenat- tyydyttymättömät hiilivedyt, joiden molekyylit sisältävät kolme kaksoissidosta ja syklin. Mutta konjugaatiovaikutuksen vuoksi areeenien ominaisuudet eroavat muiden tyydyttymättömien hiilivetyjen ominaisuuksista.

Aromaattisille hiilivedyille on tunnusomaista reaktiot:

• liittyminen,
• korvaaminen,
• hapettuminen (bentseenihomologit).

Bentseenin aromaattinen järjestelmä kestää hapettavia aineita. Bentseenihomologit hapettavat kuitenkin kaliumpermanganaatin ja muiden hapettavien aineiden vaikutuksesta.

1. Lisäysreaktiot

Bentseeni lisää klooria valoon ja vetyä kuumennettaessa katalyytin läsnä ollessa.

1.1. hydraus

Bentseeni lisää vetyä kuumennettaessa ja paineen alaisena metallikatalyyttien (Ni, Pt jne.) läsnä ollessa.

Bentseenin hydraus tuottaa sykloheksaania:

Homologien hydraus tuottaa sykloalkaanijohdannaisia. Kun tolueenia kuumennetaan vedyn kanssa paineen alaisena ja katalyytin läsnä ollessa, muodostuu metyylisykloheksaania:

1.2. Areenien klooraus

Kloorin lisääminen bentseeniin etenee radikaalilla mekanismilla korkeassa lämpötilassa, ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta.

Bentseenin klooraus valon läsnäollessa tuottaa 1,2,3,4,5,6-heksakloorisykloheksaani (heksakloraani).

Heksakloraani on torjunta-aine, jota käytetään haitallisten hyönteisten torjuntaan. Heksakloraanin käyttö on tällä hetkellä kiellettyä.

Bentseenihomologit eivät lisää klooria. Jos bentseenihomologi reagoi kloorin tai bromin kanssa altistuu valolle tai korkealle lämpötilalle (300°C), silloin tapahtuu vetyatomien substituutiota sivualkyylisubstituentissa, ei aromaattisessa renkaassa.

2. Korvausreaktiot

2.1. Halogenointi

Bentseeni ja sen homologit tulevat substituutioreaktioihin halogeenien (kloori, bromi) kanssa katalyyttien (AlCl 3 , FeBr 3) läsnä ollessa .

Kun se on vuorovaikutuksessa kloorin kanssa AlCl 3 -katalyytissä, muodostuu klooribentseeniä:

Aromaattiset hiilivedyt ovat vuorovaikutuksessa bromin kanssa kuumennettaessa ja katalyytin - FeBr 3 - läsnä ollessa. Katalyyttinä voidaan käyttää myös metallista rautaa.

Bromi reagoi raudan kanssa muodostaen rauta(III)bromidia, joka katalysoi bentseenin bromausta:

Meta-klooritolueenia muodostuu pieniä määriä.

Bentseenihomologien vuorovaikutuksessa halogeenien kanssa valossa tai korkeassa lämpötilassa(300 o C) vety ei korvaudu bentseenirenkaassa, vaan sivuhiilivetyradikaalissa.

Esimerkiksi kloorattaessa etyylibentseeniä:

2.2. Nitraus

Bentseeni reagoi väkevän typpihapon kanssa väkevän rikkihapon (nitrausseoksen) läsnä ollessa.

Tässä tapauksessa muodostuu nitrobentseeniä:

Tolueeni reagoi väkevän typpihapon kanssa väkevän rikkihapon läsnä ollessa.

Reaktiotuotteissa ilmoitamme jommankumman noin-nitrotolueeni:

tai P-nitrotolueeni:

Tolueenin nitraus voi myös edetä kolmen vetyatomin substituutiolla. Tällöin muodostuu 2,4,6-trinitrotolueenia (trotyyli, tol):

2.3. Aromaattisten hiilivetyjen alkylointi

• Areeenit ovat vuorovaikutuksessa haloalkaanien kanssa katalyyttien (AlCl 3, FeBr 3 jne.) läsnä ollessa muodostaen bentseenihomologeja.

• Aromaattiset hiilivedyt vuorovaikuttavat alkeenien kanssa alumiinikloridin, rauta(III)bromidin, fosforihapon jne. läsnä ollessa.

• Alkylointi alkoholeilla tapahtuu väkevän rikkihapon läsnä ollessa.

2.4. Aromaattisten hiilivetyjen sulfonointi

Bentseeni reagoi kuumennettaessa väkevän rikkihapon tai SO 3 -liuoksen kanssa rikkihapossa (oleum) muodostaen bentseenisulfonihappoa:

3. Areenien hapettuminen

Bentseeni kestää jopa voimakkaita hapettimia. Mutta bentseenin homologit hapetetaan voimakkaiden hapettimien vaikutuksesta. Bentseeni ja sen homologit palavat.

3.1. Täydellinen hapettuminen - palaminen

Bentseenin ja sen homologien palaminen tuottaa hiilidioksidia ja vettä. Areeenien palamisreaktioon liittyy suuri määrä lämpöä.

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O + Q

Areeenien yleinen palamisyhtälö on:

C n H 2n–6 + (3n – 3)/2 O 2 → nCO 2 + (n – 3) H 2 O + K

Kun aromaattiset hiilivedyt palavat hapen puutteessa, voi muodostua hiilimonoksidia CO tai noki C.

Bentseeni ja sen homologit palavat ilmassa savuisella liekillä. Bentseeni ja sen homologit muodostavat räjähtäviä seoksia ilman ja hapen kanssa.

3.2. Obentseenihomologien hapettuminen

Permanganaatti ja kaliumdikromaatti hapettavat bentseenin homologit helposti happamassa tai neutraalissa väliaineessa kuumennettaessa.

Samalla se tapahtuu kaikkien hiiliatomin sidosten hapettuminen Bentseenirenkaan vieressä, lukuun ottamatta tämän hiiliatomin sidosta bentseenirenkaaseen.

Tolueeni hapettuu kaliumpermanganaatti rikkihapossa koulutuksen kanssa bentsoehappo:

Jos tolueeni hapettuu neutraalissa liuoksessa kuumennettaessa, sitten se muodostuu bentsoehapon suola - kaliumbentsoaatti:

Tolueenia siis poistaa värin happamasta kaliumpermanganaattiliuoksesta lämmitettynä.

Pidemmät radikaalit hapetetaan bentsoehapoksi ja karboksyylihapoksi:

Kun propyylibentseeni hapetetaan, muodostuu bentsoe- ja etikkahappoja:

Isopropyylibentseeni hapetetaan kaliumpermanganaatin vaikutuksesta happamassa ympäristössä bentsoehapoksi ja hiilidioksidiksi:

4. Substituenttien orientoiva vaikutus bentseenirenkaassa

Jos bentseenirenkaassa on substituentteja, ei vain alkyyliä, vaan myös muita atomeja sisältäviä (hydroksyyli, aminoryhmä, nitroryhmä jne.), niin vetyatomien substituutioreaktiot aromaattisessa systeemissä etenevät tiukasti määritellyllä tavalla, luonnon mukaisesti substituentin vaikutus aromaattiseen π-järjestelmään.

Bentseenirenkaan substituenttien tyypit

Ensimmäisen tyyppiset korvaavat aineet	Toisen tyyppiset korvaavat aineet
orto- ja pari- asema	Lisäkorvaus tapahtuu pääasiassa meta- asema
Elektronin luovuttaja, lisää elektronitiheyttä bentseenirenkaassa	Elektronien vetäminen, vähentää elektronitiheyttä konjugoidussa järjestelmässä.
alkyylisubstituentit: CH 3 -, C 2 H 5 - jne.; hydroksyyli, amiini: -OH, -NH2; halogeenit: –Cl, –Br	nitroryhmä: – NO 2 , – SO 3 Н; karbonyyli - CHO; karboksyyli: - COOH, nitriili: - C≡ N; – CF3