अमीनो एसिड कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनके अणु में कार्यात्मक समूह होते हैं: अमीनो और कार्बोक्सिल।

अमीनो एसिड का नामकरण. व्यवस्थित नामकरण के अनुसार, अमीनो एसिड के नाम संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड के नाम और "अमीनो" शब्द के योग से बनते हैं। अमीनो समूह की स्थिति संख्याओं द्वारा इंगित की जाती है। गिनती कार्बोक्सिल समूह के कार्बन से होती है।

अमीनो एसिड का आइसोमेरिज्म। उनकी संरचनात्मक समरूपता अमीनो समूह की स्थिति और कार्बन रेडिकल की संरचना से निर्धारित होती है। NH 2 समूह की स्थिति के आधार पर, -, - और -अमीनो एसिड प्रतिष्ठित हैं।

प्रोटीन अणु α-अमीनो एसिड से निर्मित होते हैं।

उन्हें कार्यात्मक समूह के आइसोमेरिज्म की भी विशेषता है (अमीनो एसिड के इंटरक्लास आइसोमर्स अमीनो एसिड के एस्टर या हाइड्रॉक्सी एसिड के एमाइड हो सकते हैं)। उदाहरण के लिए, 2-एमिनोप्रोपेनोइक एसिड सीएच 3 के लिए – सीएच(एनएच) 2 – COOH निम्नलिखित आइसोमर्स संभव हैं

α-अमीनो एसिड के भौतिक गुण

अमीनो एसिड रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ, गैर-वाष्पशील (कम संतृप्त वाष्प दबाव) होते हैं, जो उच्च तापमान पर अपघटन के साथ पिघलते हैं। उनमें से अधिकांश पानी में अत्यधिक घुलनशील और कार्बनिक सॉल्वैंट्स में खराब घुलनशील हैं।

मोनोबैसिक अमीनो एसिड के जलीय घोल में तटस्थ प्रतिक्रिया होती है। -अमीनो एसिड को आंतरिक लवण (द्विध्रुवी आयन) माना जा सकता है: + NH 3  सीएच 2  सीओओ  . अम्लीय वातावरण में वे धनायन की तरह व्यवहार करते हैं, क्षारीय वातावरण में वे आयनों की तरह व्यवहार करते हैं। अमीनो एसिड एम्फोटेरिक यौगिक हैं जो अम्लीय और बुनियादी दोनों गुण प्रदर्शित करते हैं।

α-अमीनो एसिड प्राप्त करने की विधियाँ

1. क्लोरीनयुक्त अम्लों के लवणों पर अमोनिया का प्रभाव।

क्लोरीन  सीएच 2  कूनह 4 + एनएच 3
एनएच 2  CH2COOH

2. एल्डिहाइड पर अमोनिया और हाइड्रोसायनिक एसिड का प्रभाव।

3. प्रोटीन हाइड्रोलिसिस से 25 विभिन्न अमीनो एसिड बनते हैं। इन्हें अलग करना कोई बहुत आसान काम नहीं है.

-अमीनो एसिड प्राप्त करने की विधियाँ

1. असंतृप्त कार्बोक्सिलिक अम्लों में अमोनिया मिलाना।

सीएच 2 = चौधरी  COOH + 2NH 3  NH 2  सीएच 2  सीएच 2  कून्ह 4.

2. डिबासिक मैलोनिक एसिड पर आधारित संश्लेषण।

अमीनो एसिड के रासायनिक गुण

1. कार्बोक्सिल समूह पर प्रतिक्रियाएँ।

1.1. ऐल्कोहॉल की क्रिया से ईथर का निर्माण।

2. अमीनो समूह पर प्रतिक्रियाएँ।

2.1. खनिज अम्लों के साथ परस्पर क्रिया।

एनएच 2  सीएच 2 सीओओएच + एचसीएल  एच 3 एन +  सीएच 2  COOH + सीएल 

2.2. नाइट्रस एसिड के साथ परस्पर क्रिया.

एनएच 2  सीएच 2 कूह + एचएनओ 2  एच ओ  सीएच 2  COOH + N 2 + H 2 O

3. गर्म करने पर अमीनो एसिड का रूपांतरण।

3.1.-अमीनो एसिड चक्रीय एमाइड बनाते हैं।

3.2.-अमीनो एसिड y-कार्बन परमाणु के अमीनो समूह और हाइड्रोजन परमाणु को हटा देते हैं।

व्यक्तिगत प्रतिनिधि

ग्लाइसिन NH 2 CH 2 COOH (ग्लाइकोकोल)। प्रोटीन में पाए जाने वाले सबसे आम अमीनो एसिड में से एक। सामान्य परिस्थितियों में - Tm = 232236С के साथ रंगहीन क्रिस्टल। पानी में आसानी से घुलनशील, पूर्ण अल्कोहल और ईथर में अघुलनशील। जलीय घोल का हाइड्रोजन सूचकांक6.8; पीके ए = 1.51010; рК в = 1.710  12.

α-अलैनिन - एमिनोप्रोपियोनिक एसिड

प्रकृति में व्यापक रूप से वितरित। यह रक्त प्लाज्मा और अधिकांश प्रोटीन में निःशुल्क पाया जाता है। टी पीएल = 295296С, पानी में अत्यधिक घुलनशील, इथेनॉल में खराब घुलनशील, ईथर में अघुलनशील। पीके ए (सीओओएच) = 2.34; पीके ए (एनएच ) = 9,69.

-अलैनिन एनएच 2 सीएच 2 सीएच 2 सीओओएच - पिघलने का तापमान = 200 डिग्री सेल्सियस के साथ छोटे क्रिस्टल, पानी में अत्यधिक घुलनशील, इथेनॉल में खराब, ईथर और एसीटोन में अघुलनशील। पीके ए (सीओओएच) = 3.60; पीके ए (एनएच ) = 10.19; प्रोटीन में अनुपस्थित.

जटिल। इस शब्द का उपयोग दो या तीन कार्बोक्सिल समूहों वाले α-अमीनो एसिड की एक श्रृंखला को नाम देने के लिए किया जाता है। सबसे आसान:

एन सबसे आम कॉम्प्लेक्स एथिलीनडायमिनेटेट्राएसिटिक एसिड है।

इसका डिसोडियम नमक, ट्रिलोन बी, विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में अत्यधिक व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

α-अमीनो एसिड अवशेषों के बीच के बंधन को पेप्टाइड बॉन्ड कहा जाता है, और परिणामी यौगिकों को स्वयं पेप्टाइड कहा जाता है।

दो α-अमीनो एसिड अवशेष एक डाइपेप्टाइड बनाते हैं, तीन - एक ट्रिपेप्टाइड। कई अवशेष पॉलीपेप्टाइड बनाते हैं। पॉलीपेप्टाइड्स, अमीनो एसिड की तरह, उभयधर्मी होते हैं; प्रत्येक का अपना आइसोइलेक्ट्रिक बिंदु होता है; प्रोटीन पॉलीपेप्टाइड हैं।

अमीनो एसिड में अमीनो और कार्बोक्सिल समूह होते हैं और ऐसे कार्यात्मक समूहों वाले यौगिकों के सभी गुण प्रदर्शित करते हैं। अमीनो एसिड प्रतिक्रियाएं लिखते समय, गैर-आयनित अमीनो और कार्बोक्सी समूहों वाले सूत्रों का उपयोग किया जाता है।

1) अमीनो समूह पर प्रतिक्रियाएँ। अमीनो एसिड में अमीनो समूह एमाइन के सामान्य गुण प्रदर्शित करता है: एमाइन क्षार हैं और प्रतिक्रियाओं में न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करते हैं।

1. अमीनो एसिड की क्षार के रूप में प्रतिक्रिया। जब अमीनो एसिड एसिड के साथ परस्पर क्रिया करते हैं, तो अमोनियम लवण बनते हैं:

ग्लाइसिन हाइड्रोक्लोराइड, ग्लाइसिन हाइड्रोक्लोराइड नमक

2. नाइट्रस अम्ल की क्रिया. जब नाइट्रस एसिड क्रिया करता है, तो हाइड्रॉक्सी एसिड बनता है और नाइट्रोजन और पानी निकलते हैं:

इस प्रतिक्रिया का उपयोग अमीनो एसिड के साथ-साथ प्रोटीन में मुक्त अमीन समूहों के मात्रात्मक निर्धारण के लिए किया जाता है।

3. एन का गठन - एसाइल डेरिवेटिव, एसाइलेशन प्रतिक्रिया।

अमीनो एसिड एनहाइड्राइड्स और एसिड हैलाइड्स के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, जिससे अमीनो एसिड के एन-एसाइल डेरिवेटिव बनते हैं:

बेंज़िल ईथर सोडियम नमक एन कार्बोबेंज़ोक्सीग्लिसिन - क्लोरोफॉर्मिक ग्लाइसिन

एसाइलेशन अमीनो समूह की सुरक्षा के तरीकों में से एक है। पेप्टाइड्स के संश्लेषण में एन-एसाइल डेरिवेटिव का बहुत महत्व है, क्योंकि एन-एसाइल डेरिवेटिव एक मुक्त अमीनो समूह बनाने के लिए आसानी से हाइड्रोलाइज्ड हो जाते हैं।

4. शिफ आधारों का निर्माण। जब ए-अमीनो एसिड एल्डिहाइड के साथ परस्पर क्रिया करता है, तो कार्बिनोलैमाइन के निर्माण के चरण के माध्यम से प्रतिस्थापित इमाइन (शिफ बेस) बनते हैं:

एलानिन फॉर्मेल्डिहाइड एन-मिथाइलोल एलानिन का व्युत्पन्न

5. क्षारीकरण प्रतिक्रिया। ए-अमीनो एसिड में अमीनो समूह को एन-एल्काइल डेरिवेटिव बनाने के लिए एल्काइलेट किया जाता है:

2,4-डाइनिट्रोफ्लोरोबेंजीन के साथ प्रतिक्रिया सबसे महत्वपूर्ण है। परिणामी डाइनिट्रोफेनिल डेरिवेटिव (डीएनपी डेरिवेटिव) का उपयोग पेप्टाइड्स और प्रोटीन के अमीनो एसिड अनुक्रम को स्थापित करने में किया जाता है। 2,4-डाइनिट्रोफ्लोरोबेंजीन के साथ ए-अमीनो एसिड की परस्पर क्रिया बेंजीन रिंग में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया का एक उदाहरण है। बेंजीन रिंग में दो मजबूत इलेक्ट्रॉन-निकासी समूहों की उपस्थिति के कारण, हैलोजन गतिशील हो जाता है और एक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया से गुजरता है:

2.4 - डिनिट्रो -

फ्लोरोबेंजीन एन - 2,4 - डाइनिट्रोफेनिल - ए - अमीनो एसिड

(डीएनपीबी) डीएनपी - ए - अमीनो एसिड का व्युत्पन्न

6.फिनाइल आइसोथियोसाइनेट के साथ प्रतिक्रिया। पेप्टाइड्स की संरचना का निर्धारण करने में इस प्रतिक्रिया का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। फिनाइल आइसोथियोसाइनेट आइसोथियोसाइनिक एसिड H-N=C=S का व्युत्पन्न है। फिनाइल आइसोथियोसाइनेट के साथ ए-अमीनो एसिड की परस्पर क्रिया न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रिया के तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ती है। परिणामी उत्पाद फिर एक इंट्रामोल्युलर प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया से गुजरता है, जिससे एक चक्रीय प्रतिस्थापित एमाइड का निर्माण होता है: फेनिलथियोहाइडेंटोइन।

चक्रीय यौगिक मात्रात्मक उपज में प्राप्त होते हैं और थायोहाइडेंटोइन (पीटीएच - डेरिवेटिव) - अमीनो एसिड के फिनाइल डेरिवेटिव हैं। पीटीजी डेरिवेटिव आर रेडिकल की संरचना में भिन्न होते हैं।

साधारण लवणों के अलावा, ए-अमीनो एसिड कुछ शर्तों के तहत भारी धातु धनायनों के साथ इंट्राकॉम्प्लेक्स लवण बना सकते हैं। सभी ए-अमीनो एसिड की विशेषता खूबसूरती से क्रिस्टलीकरण करने वाले, गहरे नीले रंग के इंट्राकॉम्प्लेक्स (चेलेट) तांबे के लवण हैं):
एलानिन एथिल एस्टर

एस्टर का निर्माण पेप्टाइड संश्लेषण में कार्बोक्सिल समूह की सुरक्षा के तरीकों में से एक है।

3. अम्ल हैलाइडों का निर्माण। जब सल्फर ऑक्सीडाइक्लोराइड (थियोनिल क्लोराइड) या फॉस्फोरस ऑक्साइड ट्राइक्लोराइड (फॉस्फोरस ऑक्सीक्लोराइड) के साथ संरक्षित अमीनो समूह के साथ ए-एमिनो एसिड पर कार्रवाई की जाती है, तो एसिड क्लोराइड बनते हैं:

एसिड हैलाइड का उत्पादन पेप्टाइड संश्लेषण में कार्बोक्सिल समूह को सक्रिय करने के तरीकों में से एक है।

4.ए-अमीनो एसिड एनहाइड्राइड प्राप्त करना। एसिड हैलाइड बहुत प्रतिक्रियाशील होते हैं, जो उपयोग करने पर प्रतिक्रिया की चयनात्मकता को कम कर देते हैं। इसलिए, पेप्टाइड संश्लेषण में कार्बोक्सिल समूह को सक्रिय करने के लिए एक अधिक सामान्यतः उपयोग की जाने वाली विधि इसे एनहाइड्राइड समूह में परिवर्तित करना है। एसिड हैलाइड की तुलना में एनहाइड्राइड कम सक्रिय होते हैं। जब एक संरक्षित अमीनो समूह वाला ए-अमीनो एसिड एथिल क्लोरोफॉर्मिक एसिड (एथिल क्लोरोफॉर्मेट) के साथ परस्पर क्रिया करता है, तो एक एनहाइड्राइड बंधन बनता है:

5. डीकार्बाक्सिलेशन। ए - अमीनो एसिड जिनमें एक ही कार्बन परमाणु पर दो इलेक्ट्रॉन-निकासी समूह होते हैं, आसानी से डीकार्बोक्सिलेटेड होते हैं। प्रयोगशाला स्थितियों में, यह अमीनो एसिड को बेरियम हाइड्रॉक्साइड के साथ गर्म करके किया जाता है। यह प्रतिक्रिया शरीर में बायोजेनिक एमाइन के निर्माण के साथ डीकार्बोक्सिलेज एंजाइम की भागीदारी के साथ होती है:

निनहाइड्रिन

अमीनो एसिड का ताप से संबंध. जब ए-अमीनो एसिड को गर्म किया जाता है, तो डाइकेटोपाइपरज़िन नामक चक्रीय एमाइड बनते हैं:

डाइकेटोपाइपरज़ीन

जी - और डी - अमीनो एसिड आसानी से पानी से अलग हो जाते हैं और आंतरिक एमाइड्स, लैक्टम बनाने के लिए चक्रित होते हैं:

जी - लैक्टम (ब्यूटिरोलैक्टम)

ऐसे मामलों में जहां अमीनो और कार्बोक्सिल समूह पांच या अधिक कार्बन परमाणुओं द्वारा अलग हो जाते हैं, गर्म होने पर, पानी के अणु के उन्मूलन के साथ पॉलिमर पॉलियामाइड श्रृंखलाओं के निर्माण के साथ पॉलीकंडेंसेशन होता है।

अमीनो एसिड का रासायनिक व्यवहारदो कार्यात्मक समूहों -NH 2 और -COOH द्वारा निर्धारित किया जाता है। अमीनो एसिड को अमीनो समूह, कार्बोक्सिल समूह और मूल भाग पर प्रतिक्रियाओं की विशेषता होती है, और अभिकर्मक के आधार पर, पदार्थों की परस्पर क्रिया एक या अधिक प्रतिक्रिया केंद्रों के माध्यम से हो सकती है।

अमीनो एसिड की उभयधर्मी प्रकृति।अणु में अम्लीय और क्षारीय दोनों समूह होने के कारण, जलीय घोल में अमीनो एसिड विशिष्ट उभयचर यौगिकों की तरह व्यवहार करते हैं। अम्लीय घोल में वे मूल गुण प्रदर्शित करते हैं, क्षारीय घोल में - अम्ल के रूप में, क्षार के रूप में प्रतिक्रिया करते हुए, क्रमशः लवण के दो समूह बनाते हैं:

इसकी उभयचरता के कारणएक जीवित जीव में, अमीनो एसिड बफर पदार्थों की भूमिका निभाते हैं जो हाइड्रोजन आयनों की एक निश्चित सांद्रता बनाए रखते हैं। मजबूत आधारों के साथ अमीनो एसिड की परस्पर क्रिया से प्राप्त बफर समाधानों का व्यापक रूप से बायोऑर्गेनिक और रासायनिक अभ्यास में उपयोग किया जाता है। खनिज अम्लों के साथ अमीनो एसिड के लवण मुक्त अमीनो एसिड की तुलना में पानी में अधिक घुलनशील होते हैं। कार्बनिक अम्ल वाले लवण पानी में बहुत कम घुलनशील होते हैं और अमीनो एसिड की पहचान करने और अलग करने के लिए उपयोग किए जाते हैं।

अमीनो समूह के कारण होने वाली प्रतिक्रियाएँ।अमीनो समूह की भागीदारी से, अमीनो एसिड एसिड के साथ अमोनियम लवण बनाते हैं, एसाइलेटेड, एल्काइलेटेड होते हैं , निम्नलिखित योजना के अनुसार नाइट्रस एसिड और एल्डिहाइड के साथ प्रतिक्रिया करें:

क्षारीकरण R-Ha1 या Ar-Hal की भागीदारी से किया जाता है:

एसाइलेशन प्रतिक्रिया में, एसिड क्लोराइड या एसिड एनहाइड्राइड का उपयोग किया जाता है (एसिटाइल क्लोराइड, एसिटिक एनहाइड्राइड, बेंज़िलोक्सीकार्बोनिल क्लोराइड):

पेप्टाइड्स के संश्लेषण के दौरान अमीनो एसिड के एनएच 2 समूह की रक्षा के लिए एसाइलेशन और एल्केलेशन प्रतिक्रियाओं का उपयोग किया जाता है।

कार्बोक्सिल समूह के कारण होने वाली प्रतिक्रियाएँ।कार्बोक्सिल समूह की भागीदारी से, अमीनो एसिड नीचे प्रस्तुत योजना के अनुसार लवण, एस्टर, एमाइड और एसिड क्लोराइड बनाते हैं:

यदि ए-कार्बन परमाणु परहाइड्रोकार्बन रेडिकल में एक इलेक्ट्रॉन-निकासी पदार्थ (-NO 2, -CC1 3, -COOH, -COR, आदि) होता है जो C®COOH बंधन को ध्रुवीकृत करता है, फिर कार्बोक्जिलिक एसिड आसानी से गुजरता है डीकार्बाक्सिलेशन प्रतिक्रियाएं. एक विकल्प के रूप में + NH 3 समूह वाले ए-अमीनो एसिड के डीकार्बाक्सिलेशन से बायोजेनिक एमाइन का निर्माण होता है। एक जीवित जीव में, यह प्रक्रिया एंजाइम डिकार्बोक्सिलेज और विटामिन पाइरिडोक्सल फॉस्फेट की क्रिया के तहत होती है।

प्रयोगशाला स्थितियों में, सीओ 2 अवशोषक की उपस्थिति में ए-एमिनो एसिड को गर्म करके प्रतिक्रिया की जाती है, उदाहरण के लिए, बीए (ओएच) 2।

बी-फिनाइल-ए-अलैनिन, लाइसिन, सेरीन और हिस्टिडीन के डीकार्बाक्सिलेशन से क्रमशः फेनामाइन, 1,5-डायमिनोपेंटेन (कैडेवरिन), 2-एमिनोएथेनॉल-1 (कोलामाइन) और ट्रिप्टामाइन का उत्पादन होता है।

एक पार्श्व समूह से जुड़ी अमीनो एसिड की प्रतिक्रियाएं।जब अमीनो एसिड टायरोसिन को नाइट्रिक एसिड के साथ नाइट्रेट किया जाता है, तो एक डाइनिट्रो व्युत्पन्न यौगिक बनता है, जिसका रंग नारंगी होता है (ज़ैंथोप्रोटीन परीक्षण):

सिस्टीन-सिस्टीन प्रणाली में रेडॉक्स संक्रमण होते हैं:

2HS CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® HOOCCH(NH 2)CH 2 एस-एस CH2CH(NH2)COOH

हूकच(एनएच 2)सीएच 2 एस-एससीएच 2 सीएच(एनएच 2)COOH ¾¾¾® 2 एन.एस CH2CH(NH2)COOH

कुछ प्रतिक्रियाओं में, अमीनो एसिड दोनों कार्यात्मक समूहों पर एक साथ प्रतिक्रिया करते हैं।

धातुओं के साथ संकुलों का निर्माण।लगभग सभी ए-अमीनो एसिड द्विसंयोजक धातु आयनों के साथ कॉम्प्लेक्स बनाते हैं। सबसे स्थिर जटिल आंतरिक तांबे के लवण (चेलेट यौगिक) हैं, जो तांबे (II) हाइड्रॉक्साइड और रंगीन नीले रंग के साथ बातचीत के परिणामस्वरूप बनते हैं:

नाइट्रस अम्ल की क्रियाएलिफैटिक अमीनो एसिड पर हाइड्रॉक्सी एसिड का निर्माण होता है, सुगंधित अमीनो एसिड पर - डायज़ो यौगिक।

हाइड्रॉक्सी एसिड का निर्माण:

डायज़ोटाइजेशन प्रतिक्रिया:

(डायज़ो यौगिक)

1. आणविक नाइट्रोजन N2 की रिहाई के साथ:

2. आणविक नाइट्रोजन N2 की रिहाई के बिना:

एज़ो यौगिकों में एज़ोबेंजीन -एन=एन का क्रोमोफोर समूह प्रकाश के दृश्य क्षेत्र (400-800 एनएम) में अवशोषित होने पर पदार्थों के पीले, पीले, नारंगी या अन्य रंगों का कारण बनता है। ऑक्सोक्रोम समूह

COOH क्रोमोफोर के मुख्य समूह के π, π - इलेक्ट्रॉनिक प्रणाली के साथ संयुग्मन के कारण रंग बदलता है और बढ़ाता है।

अमीनो एसिड का ताप से संबंध.गर्म करने पर अमीनो एसिड अपने प्रकार के आधार पर विघटित होकर विभिन्न उत्पाद बनाते हैं। गर्म होने पर ए-अमीनो एसिडअंतरआण्विक निर्जलीकरण के परिणामस्वरूप, चक्रीय एमाइड्स बनते हैं - डाइकेटोपाइपरज़िन:

वेलिन (वैल) डायसोप्रोपाइल व्युत्पन्न

diketopiperazine

गर्म होने पर बी-एमिनो एसिड अमोनिया को उनसे अलग करके दोहरे बंधनों की संयुग्मित प्रणाली के साथ α, β-असंतृप्त एसिड बनाया जाता है:

β-एमिनोवेलेरिक एसिड पेंटेन-2-ओइक एसिड

(3-एमिनोपेंटानोइक एसिड)

गरम करना जी- और डी-अमीनो एसिड इंट्रामोल्युलर निर्जलीकरण और आंतरिक चक्रीय एमाइड्स के गठन के साथ - लैक्टम्स:

γ-एमिनोइसोवालेरिक एसिड γ-एमिनोइसोवालेरिक लैक्टम

(4-अमीनो-3-मिथाइलबुटानोइक एसिड) एसिड

अमीनो एसिड विषमक्रियात्मक कार्बनिक यौगिक हैं जिनके अणुओं में एक अमीनो समूह NH2 और एक कार्बोक्सिल समूह COOH शामिल होता है

अमीनोएसिटिक एसिड

अमीनोप्रोपेनोइक एसिड

भौतिक गुण।
अमीनो एसिड पानी में घुलनशील रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ हैं। मूलक के आधार पर, वे खट्टे, कड़वे और बेस्वाद हो सकते हैं।

रासायनिक गुण

अमीनो एसिड उभयधर्मी कार्बनिक यौगिक हैं (अमीनो समूह के कारण, वे मूल गुण प्रदर्शित करते हैं और कार्बोक्सिल समूह COOH के कारण, वे अम्लीय गुण प्रदर्शित करते हैं)

अम्ल के साथ प्रतिक्रिया करता है

एच 2 एन - सीएच 2 - सीओओएच + नाओएच = सीएल- अमीनोएसिटिक एसिड

क्षार के साथ प्रतिक्रिया करता है

H 2 N - CH 2 - COOH + NaOH = H 2 N - CH 3 - COONa + H 2 O- ग्लाइसिन का सोडियम नमक

क्षारीय ऑक्साइड के साथ अभिक्रिया करें

2H 2 N - CH 2 - COOH + CuO = (H 2 N - OH 2 - COO) 2 + H 2 O- कॉपर ग्लाइसीन नमक

टिकट नंबर 17

सरल पदार्थों के उदाहरण का उपयोग करके संरचना, गुणों और अनुप्रयोगों के बीच संबंध।

सरल पदार्थों की अधिकांश गैर-धातुओं की विशेषता आणविक संरचना होती है, और उनमें से केवल कुछ में गैर-आणविक संरचना होती है।

गैर-आणविक संरचना

सी, बी, सी

इन अधातुओं में परमाणु क्रिस्टल जालक होते हैं, इसलिए उनमें अत्यधिक कठोरता और बहुत अधिक गलनांक होते हैं।

स्टील और एल्यूमीनियम, तांबा, निकल आदि की मिश्रधातुओं में बोरान मिलाने से उनके यांत्रिक गुणों में सुधार होता है।

आवेदन पत्र:

1. हीरा - चट्टानों की ड्रिलिंग के लिए

2. ग्रेफाइट - परमाणु रिएक्टरों में इलेक्ट्रोड, न्यूट्रॉन मॉडरेटर के निर्माण के लिए, प्रौद्योगिकी में स्नेहक के रूप में।

3. कोयला, जिसमें मुख्य रूप से कार्बन होता है, कैल्शियम कार्बाइड और काले रंग के उत्पादन के लिए एडबेंट होता है।

आणविक संरचना

एफ 2, ओ 2, सीएल 2, बीआर 2, एन 2, आई 2, एस 8

इन अधातुओं को ठोस अवस्था में आणविक क्रिस्टल जाली की विशेषता होती है और, सामान्य परिस्थितियों में, कम पिघलने बिंदु वाले गैस, तरल या ठोस होते हैं।

आवेदन पत्र:

1. धातु विज्ञान सहित रासायनिक प्रतिक्रियाओं का त्वरण

2. धातु काटना और वेल्डिंग करना

3. रॉकेट इंजनों में तरल रूप में

4. साँस लेने के लिए विमानन और पनडुब्बियों में

5. चिकित्सा में

प्रोटीन बायोपॉलिमर की तरह होते हैं। प्रोटीन की प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक संरचना। प्रोटीन के गुण और जैविक गुण।

प्रोटीन बायोपॉलिमर होते हैं जिनके अणुओं में अमीनो एसिड अवशेष शामिल होते हैं

प्रोटीन में प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक और चतुर्धातुक संरचनाएँ होती हैं।

प्राथमिक संरचना पेक्टाइड बांड द्वारा परस्पर जुड़े अमीनो एसिड अवशेषों से बनी होती है।

द्वितीयक संरचना एक सर्पिल में कुंडलित श्रृंखला है और, पेप्टाइड बांड के अलावा, हाइड्रोजन बांड भी हैं

तृतीयक संरचना एक गेंद के रूप में कुंडलित सर्पिल होती है और इसमें अतिरिक्त रूप से एस-एस सल्फाइड बंधन होते हैं

चतुर्धातुक संरचना - एक गेंद में कुंडलित डबल हेलिक्स

भौतिक गुण

प्रोटीन उभयधर्मी इलेक्ट्रोलाइट्स हैं। पर्यावरण के एक निश्चित pH मान पर, प्रोटीन अणु में धनात्मक और ऋणात्मक आवेशों की संख्या समान होती है। प्रोटीन की संरचना विविध होती है। ऐसे प्रोटीन होते हैं जो पानी में अघुलनशील होते हैं, और ऐसे प्रोटीन होते हैं जो पानी में आसानी से घुलनशील होते हैं। ऐसे प्रोटीन होते हैं जो रासायनिक रूप से निष्क्रिय होते हैं और एजेंटों के प्रति प्रतिरोधी होते हैं। ऐसे प्रोटीन होते हैं जो बेहद अस्थिर होते हैं। ऐसे प्रोटीन होते हैं जो सैकड़ों नैनोमीटर लंबाई तक पहुंचने वाले धागे की तरह दिखते हैं; ऐसे प्रोटीन होते हैं जिनका आकार केवल 5-7 एनएम व्यास वाली गेंदों जैसा होता है। इनका आणविक भार (104-107) बड़ा होता है।

रासायनिक गुण
1. विकृतीकरण प्रतिक्रिया तापमान के प्रभाव में प्रोटीन की प्राथमिक संरचना का विनाश है।
2. प्रोटीन के प्रति रंग प्रतिक्रिया
क) Cu(OH)2 के साथ प्रोटीन की परस्पर क्रिया
2NaOH + CuSO 4 = Na 2 SO 4 + Cu(OH) 2
बी) एचएनओ 3 के साथ प्रोटीन की परस्पर क्रिया
सल्फर के लिए अभिकर्मक लेड एसीटेट (CH 3 COO) 2 Pb है, एक काला अवक्षेप PbS बनता है

जैविक भूमिका
प्रोटीन निर्माण सामग्री हैं
प्रोटीन सभी सेलुलर संरचनाओं का एक आवश्यक घटक हैं
प्रोटीन एंजाइम होते हैं जो उत्प्रेरक के रूप में कार्य करते हैं
नियमित प्रोटीन: इनमें हार्मोन शामिल हैं
प्रोटीन सुरक्षा का एक साधन है
ऊर्जा के स्रोत के रूप में प्रोटीन

ए-अमीनो एसिड के रासायनिक गुण, सबसे सामान्य मामले में, एक ही कार्बन परमाणु पर कार्बोक्सिल और अमाइन समूहों की उपस्थिति से निर्धारित होते हैं। अमीनो एसिड के पार्श्व कार्यात्मक समूहों की विशिष्टता उनकी प्रतिक्रियाशीलता और प्रत्येक अमीनो एसिड की वैयक्तिकता में अंतर निर्धारित करती है। पॉलीपेप्टाइड्स और प्रोटीन के अणुओं में साइड फंक्शनल समूहों के गुण सामने आते हैं, यानी। अमीन और कार्बोक्सिल समूहों द्वारा अपना काम करने के बाद - वे एक पॉलियामाइड श्रृंखला बनाते हैं।

तो, अमीनो एसिड के टुकड़े के रासायनिक गुणों को उनके पारस्परिक प्रभाव के कारण एमाइन की प्रतिक्रियाओं, कार्बोक्जिलिक एसिड की प्रतिक्रियाओं और गुणों में विभाजित किया गया है।

कार्बोक्सिल समूह क्षार के साथ प्रतिक्रियाओं में प्रकट होता है - कार्बोक्सिलेट बनाता है, अल्कोहल के साथ - एस्टर बनाता है, अमोनिया और एमाइन के साथ - एसिड एमाइड बनाता है, ए-एमिनो एसिड गर्म होने पर और एंजाइमों की क्रिया के तहत काफी आसानी से डीकार्बोक्सिलेट हो जाते हैं (योजना 4.2.1) .

इस प्रतिक्रिया का महत्वपूर्ण शारीरिक महत्व है, क्योंकि विवो में इसके कार्यान्वयन से संबंधित बायोजेनिक अमाइन का निर्माण होता है जो जीवित जीवों में कई विशिष्ट कार्य करते हैं। जब हिस्टिडाइन को डीकार्बोक्सिलेट किया जाता है, तो हिस्टामाइन बनता है, जिसका हार्मोनल प्रभाव होता है। मानव शरीर में, यह बंधा होता है, सूजन और एलर्जी प्रतिक्रियाओं, एनाफिलेक्टिक शॉक के दौरान जारी होता है, केशिकाओं के फैलाव, चिकनी मांसपेशियों के संकुचन का कारण बनता है, और पेट में हाइड्रोक्लोरिक एसिड के स्राव को तेजी से बढ़ाता है।

इसके अलावा, डीकार्बाक्सिलेशन प्रतिक्रिया द्वारा, सुगंधित रिंग की हाइड्रॉक्सिलेशन प्रतिक्रिया के साथ, ट्रिप्टोफैन से एक और बायोजेनिक अमाइन, सेरोटोनिन बनता है। यह मनुष्यों में आंतों की कोशिकाओं में प्लेटलेट्स, कोइलेंटरेट्स, मोलस्क, आर्थ्रोपोड और उभयचरों के जहर में पाया जाता है, और पौधों (केले, कॉफी, समुद्री हिरन का सींग) में पाया जाता है। सेरोटोनिन केंद्रीय और परिधीय तंत्रिका तंत्र में मध्यस्थ कार्य करता है, रक्त वाहिकाओं के स्वर को प्रभावित करता है, केशिकाओं के प्रतिरोध को बढ़ाता है, और रक्त में प्लेटलेट्स की संख्या बढ़ाता है (चित्र 4.2.2)।

अमीनो एसिड का अमीनो समूह एसिड के साथ प्रतिक्रियाओं में प्रकट होता है, अमोनियम लवण बनाता है, और एसाइलेटेड होता है

योजना 4.2.1

योजना 4.2.2

और एल्केलेट्स जब एसिड हैलाइड्स और एल्काइल हैलाइड्स के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, तो एल्डीहाइड्स के साथ यह शिफ बेस बनाता है, और नाइट्रस एसिड के साथ, सामान्य प्राथमिक एमाइन की तरह, यह संबंधित हाइड्रॉक्सी डेरिवेटिव बनाता है, इस मामले में हाइड्रॉक्सी एसिड (स्कीम 4.2.3)।

योजना 4.2.3

रासायनिक प्रतिक्रियाओं में अमीनो समूह और कार्बोक्सिल फ़ंक्शन की एक साथ भागीदारी काफी विविध है। ए-अमीनो एसिड कई द्विसंयोजक धातुओं के आयनों के साथ कॉम्प्लेक्स बनाते हैं - ये कॉम्प्लेक्स प्रति धातु आयन दो अमीनो एसिड अणुओं की भागीदारी से निर्मित होते हैं, जबकि धातु लिगैंड के साथ दो प्रकार के बंधन बनाते हैं: कार्बोक्सिल समूह धातु के साथ एक आयनिक बंधन देता है , और अमीनो समूह अपने अकेले इलेक्ट्रॉन युग्म के साथ भाग लेता है, धातु की मुक्त कक्षाओं (दाता-स्वीकर्ता बंधन) के साथ समन्वय करता है, तथाकथित केलेट कॉम्प्लेक्स देता है (योजना 4.2.4, धातुओं को स्थिरता के अनुसार एक पंक्ति में व्यवस्थित किया जाता है) कॉम्प्लेक्स)।

चूँकि अमीनो एसिड अणु में अम्लीय और क्षारीय दोनों प्रकार के कार्य होते हैं, इसलिए उनके बीच परस्पर क्रिया निश्चित रूप से अपरिहार्य है - इससे आंतरिक नमक (ज़्विटरियन) का निर्माण होता है। चूँकि यह एक कमजोर अम्ल और कमजोर क्षार का नमक है, यह जलीय घोल में आसानी से हाइड्रोलाइज हो जाएगा, यानी। प्रणाली संतुलन है. क्रिस्टलीय अवस्था में, अमीनो एसिड में विशुद्ध रूप से ज़्विटरियोनिक संरचना होती है, इसलिए इन पदार्थों की उच्च सांद्रता होती है (योजना 4.2.5)।

योजना 4.2.4

योजना 4.2.5

गुणात्मक और मात्रात्मक विश्लेषण में अमीनो एसिड का पता लगाने के लिए निनहाइड्रिन प्रतिक्रिया का बहुत महत्व है। अधिकांश अमीनो एसिड निनहाइड्रिन के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, संबंधित एल्डिहाइड जारी करते हैं, और समाधान तीव्र नीले-बैंगनी (एनएम) में बदल जाता है (एनएम) केवल प्रोलाइन और हाइड्रॉक्सीप्रोलाइन देता है; प्रतिक्रिया योजना काफी जटिल है और इसके मध्यवर्ती चरण पूरी तरह से स्पष्ट नहीं हैं; रंगीन प्रतिक्रिया उत्पाद को "रुएमैन वायलेट" कहा जाता है (योजना 4.2.6)।

डाइकेटोपाइपरज़ीन का निर्माण मुक्त अमीनो एसिड को गर्म करने से, या इससे भी बेहतर, उनके एस्टर को गर्म करके किया जाता है।

योजना 4.2.6

प्रतिक्रिया उत्पाद को इसकी संरचना द्वारा निर्धारित किया जा सकता है - एक पाइराज़िन हेटरोसायकल के व्युत्पन्न के रूप में, और प्रतिक्रिया योजना द्वारा - एक चक्रीय डबल एमाइड के रूप में, क्योंकि यह न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन योजना के अनुसार कार्बोक्सिल कार्यों के साथ अमीनो समूहों की बातचीत से बनता है ( योजना 4.2.7).

α-अमीनो एसिड पॉलियामाइड का निर्माण डाइकेपाइपरज़िन के निर्माण के लिए ऊपर वर्णित प्रतिक्रिया का एक रूप है, और वह

योजना 4.2.7

योजना 4.2.8

एक किस्म जिसके लिए प्रकृति ने संभवतः यौगिकों के इस वर्ग को बनाया है। प्रतिक्रिया का सार दूसरे α-एमिनो एसिड के कार्बोक्सिल समूह पर एक α-एमिनो एसिड के अमाइन समूह का न्यूक्लियोफिलिक हमला है, जबकि दूसरे अमीनो एसिड का अमाइन समूह क्रमिक रूप से तीसरे अमीनो एसिड के कार्बोक्सिल समूह पर हमला करता है। , वगैरह। (आरेख 4.2.8).

प्रतिक्रिया का परिणाम एक पॉलियामाइड या (प्रोटीन और प्रोटीन जैसे यौगिकों के रसायन विज्ञान के संबंध में कहा जाता है) पॉलीपेप्टाइड है। तदनुसार, -CO-NH- टुकड़े को पेप्टाइड इकाई या पेप्टाइड बॉन्ड कहा जाता है।