Ikatan antar atom, yang digambarkan dalam rumus struktur berupa garis putus-putus atau batang (batang), terbentuk dari interaksi elektron terluar (valensi) 2 atom dalam satu molekul. Berdasarkan sifat interaksi ini, ada dua jenis ikatan utama atau ekstrim antar atom.

tipe pertama. Ikatan ionik, atau elektrovalen, atau garam paling jelas terwakili (dalam bentuk murni) dalam kasus interaksi antara atom logam kuat (misalnya alkali) dan atom nonlogam kuat (misalnya alkali). , halogen). Sebuah atom logam alkali, kehilangan satu elektron terluar, menjadi partikel bermuatan positif, dan atom halogen, memperoleh satu elektron terluar, menjadi bermuatan negatif: Na + - CI -. Kekuatan ikatan ini disebabkan oleh gaya tarik Coulomb antara partikel bermuatan berbeda dan energi yang dilepaskan selama pembentukan pasangan elektron baru pada atom halogen. Contohnya adalah garam asam organik dan anorganik.

Tipe ekstrim ke-2. Karakteristik senyawa organik yang lebih banyak adalah kovalen (atau atom) koneksi cerah (dalam bentuk murni) disajikan dalam molekul gas 2 atom: H 2, O 2, N 2, C1 2, dll. di mana ikatan terbentuk antara atom-atom yang sepenuhnya identik. Sebagai hasil dari pasangan dua elektron dari dua atom dengan spin berlawanan, ketika mereka saling mendekat, sejumlah energi tertentu dilepaskan (≈ 400 kJ/mol) dan pasangan elektron baru memperoleh orbit molekul, menempati satu sel dalam kedua atom. Selain itu, kerapatan tertinggi awan elektron dari pasangan ini terletak di antara atom (seolah-olah terjadi tumpang tindih orbit atom kedua elektron, Gambar a) atau pembentukan orbit molekul - Gambar b ).

Meskipun gambar b) lebih mendekati kebenaran, kedua gambar ikatan kovalen tersebut valid dan berlaku. Dalam ikatan kovalen murni, tidak ada penyimpangan pusat muatan positif dan negatif molekul, keduanya bertepatan - molekulnya non-polar.

Selain dua jenis ikatan ekstrim ini (ionik dan kovalen), terdapat jenis ikatan antara: 3) polar, 4) semipolar, 5) koordinasi, terutama ditemukan pada senyawa onium (oksonium, amonium, sulfonium).

DI DALAM koneksi kutub pasangan elektron yang terletak secara bersamaan di bidang pusat kedua atom (intinya) dibelokkan ke arah atom yang lebih elektronegatif, seperti misalnya pada molekul HC1, pasangan elektron lebih banyak di sel klor daripada di sel hidrogen:

Karena penyimpangan kerapatan elektron ini, pusat muatan positif dan negatif molekul menyimpang. Ia menjadi polar, memiliki momen dipol (yaitu hasil kali muatan dan setengah jarak antar muatan) yang tidak sama dengan nol.

Koneksi semi-polar paling jelas terwakili dalam senyawa oksigen nitrogen pentavalen:

Gambar a) walaupun diperbolehkan, namun tidak sah, karena atom nitrogen hanya mempunyai dua tingkat elektronik (lapisan), dimana pada lapisan terluar (ke-2) hanya terdapat empat sel dan lima pasang elektron (lima ikatan) tidak akan mendapat tempat. di sana. Dalam hal ini, gambar b) lebih tepat, yang menunjukkan resonansi struktur ekstrem (I dan AKU AKU AKU) dan transisi ke struktur menengah yang lebih mendukung secara energi. Jadi, karena distribusi kerapatan elektron yang simetris, muatan negatif terbagi dua antara dua atom oksigen yang sama. Namun pada atom nitrogen sebenarnya tidak terdapat muatan positif bilangan bulat, melainkan terdapat muatan positif yang mendekati bilangan bulat, masing-masing, pada atom oksigen (struktur P) terdapat muatan negatif yang mendekati setengah muatan keseluruhan.

Tautan koordinasi paling stabil dalam senyawa amonium, di mana atom nitrogen menjadi tetravalen, melepaskan satu elektron ke proton (dan dalam media berair ke kation hidronium), memperoleh muatan positif (atau, dengan kata lain, menambahkan satu proton ke elektron bebasnya). pasangan elektron nitrogen): H 3 N: + H + → N 4 N +

amonia proton kation amonium

Pada kation amonium, ikatan baru yang terbentuk mengubah sifat tiga ikatan N - H lainnya yang sebelumnya ada dalam nitrogen, yang kini menjadi lebih memanjang, dan keempat atom hidrogen amonium, yang saling tolak menolak, berada pada posisi terjauh satu sama lain. , yaitu pada sudut-sudut tetrahedron beraturan ketika atom nitrogen berada di tengah-tengah tetrahedron tersebut:

Ikatan baru yang terbentuk (koordinasi) tidak berbeda dengan ikatan N – H termodifikasi yang sebelumnya terdapat pada molekul amonia. Di sini terjadi 1 p 3 - hibridisasi empat elektron yang tersisa pada nitrogen (seperti karbon metana).

Jika molekul metana merupakan formasi yang relatif kuat yang tidak bermuatan, maka kation amonium (yang strukturnya berbeda hanya karena inti atom pusat mengandung satu proton lagi dan satu neutron) kurang stabil dan dapat dengan mudah terdisosiasi menjadi kation amonia dan hidronium, mengatasi suatu penghalang energi yang menentukan kekuatan senyawa amonium.

Konsep σ-(sigma) dan π- (pi) koneksi

Ikatan kovalen yang mendominasi senyawa organik umumnya menentukan aktivitas kimia zat tersebut. Namun, ikatan rangkap yang lemah (ganda, rangkap tiga) dan karakteristik ikatan dalam gugus fungsi sangatlah penting.

Karbon adalah unsur utama dunia organik; kerangka karbon (kerangka molekul) menentukan stabilitas dan keanekaragamannya yang hampir tak terbatas. Oleh karena itu perlu untuk mempertimbangkan secara lebih rinci sifat elektronik dari obligasi tersebut.

Sebuah atom karbon memiliki inti bermuatan +6 dan kulit elektron: 1s 2, 2s 2, 2p 2, dengan empat elektron terluarnya merupakan elektron valensi (2s 2, 2p 2). Namun agar elektron-elektron tersebut dapat membentuk empat ikatan, maka elektron 2s 2 yang berada dalam volume bola dalam bentuk berpasangan harus masuk ke keadaan tidak berpasangan. Dan atom karbon yang tereksitasi harus memiliki cangkang: 1s 2, 2s 1, 2p 3, dimana bersama dengan elektron s yang tidak berpasangan (bentuk bola), terdapat tiga elektron p (berbentuk seperti delapan atau dumbel tiga dimensi), terletak sepanjang sumbu koordinat (x, y, z) ruang tiga dimensi (Gbr. 3). Namun, untuk membentuk empat ikatan dengan nilai yang sama satu sama lain, seperti pada metana, satu elektron s dan tiga elektron p harus masuk ke keadaan hibridisasi yang dimodifikasi (s 1 p 3 -hibridisasi), dan keempat elektron terluar sudah memiliki arah bentuk awan (hibrida) yang persis sama, dan atom hidrogen metana berada pada posisi yang sama, paling jauh satu sama lain:

yang sesuai dengan simpul tetrahedron beraturan jika atom karbon metana ditempatkan di tengahnya (Gbr. 4). Keadaan karbon ketika terjadi hibridisasi elektron valensi dengan perbandingan s 1 p 3 disebut keadaan valensi pertama karbon, dan ikatan atom tersebut dengan atom lain disebut b(sigma)-obligasi(Gbr. 5, 6).

Dengan demikian, ikatan σ adalah ikatan tunggal karbon dengan atom lain. Dan ikatan C-H dan C-H σ yang paling umum dalam molekul zat organik memiliki data dasar sebagai berikut (Gbr. 6b, 6c).

Energi ikatan C-H ~93-96 kkal/mol (~370-380 kJ/mol).

Panjang komunikasi 1,1 A 0 (0,11 nm)

energi pengikatan С-С ~84-86 kkal/mol (~340-360 kJ/mol)

Panjang ikatan 1,54 A 0 (0,154 nm)

Keadaan valensi kedua karbon karakteristik etilen dan senyawa lain dengan ikatan rangkap. Dalam karbon etilen, hibridisasi elektron valensi atom tereksitasi (2s 1, 2p 3) terjadi dengan perbandingan s 1 p 2, ketika satu elektron p (dari tiga) tidak berpartisipasi dalam hibridisasi dan tetap dalam p -membentuk. Dan awan hibrida berbentuk terarah (memanjang) terletak pada bidang dengan sudut 120° satu sama lain (Gbr. 7).

Dan elektron p dari dua karbon berpasangan dalam bentuk p selain ikatan antara karbon ini (Gbr. 7). Ikatan tambahan (ganda) yang dibentuk oleh pasangan elektron dalam bentuk p disebut π (pi)- komunikasi Energi yang dilepaskan selama pembentukannya lebih kecil dibandingkan energi ikatan σ, karena energi ikatan rangkap C = C adalah ~140 kkal/mol (~560-580 kJ/mol). Jika kita mengurangi energi ikatan C - C σ dari sini (~85 kkal/mol), maka π -ikatan tetap ~55 kkal/mol (140-85=55).

Keadaan valensi ketiga karbon karakteristik asetilena dan senyawa lain dengan ikatan rangkap tiga. Untuk karbon asetilena, dari empat elektron valensi (2s 1, 2p 3) atom yang tereksitasi, masing-masing satu elektron s dan p berpartisipasi dalam hibridisasi (s 1 p 1 - hibridisasi). Dan dua awan hibrida (memanjang) terletak pada garis lurus yang sama, membentuk koneksi σ (Gbr. 8). Artinya, mereka menempati posisi terjauh (koordinat z) dari 2 elektron yang tersisa dalam bentuk p, terletak di sepanjang sumbu koordinat (x, y) ruang tiga dimensi, berpasangan dalam bentuk p membentuk dua π - sambungan pada bidang yang saling tegak lurus(Gbr. 8). Energi yang dilepaskan selama pembentukan ikatan rangkap tiga adalah ~200 kkal/mol. Jika kita mengurangi 85 kkal/mol dari sini - energi ikatan σ, maka ~115 kkal/m tersisa untuk dua ikatan π, yaitu ~57 kkal/mol untuk setiap ikatan π. Berikut ciri-ciri utama obligasi tunggal, rangkap dua, dan rangkap tiga sebagai perbandingan:

C - C panjang ikatan 1,54 A 0, energi pembentukan ikatan ~85 kkal/mol

C = C panjang ikatan 1,34 A 0 , energi pembentukan ikatan ~140 kkal/mol

C ≡ C panjang ikatan 1,21 A 0, energi pembentukan ikatan ~200 kkal/mol Elektron dengan ikatan π lebih banyak, terikat lebih lemah pada inti atom, lebih mudah diserang oleh reagen, dan mudah terkena medan listrik dan magnet, misalnya misalnya, cahaya datang atau serangan partikel bermuatan. Itu sebabnya π -ikatan, yang sifatnya sangat berbeda dibandingkan dengan ikatan σ, kurang stabil dan menyebabkan aktivitas kimia yang tinggi pada senyawa tak jenuh dibandingkan dengan senyawa jenuh (jenuh).

Kelanjutan. Lihat awal di № 15, 16/2004

Pelajaran 5. Hibridisasi
orbital atom karbon

Ikatan kimia kovalen terbentuk menggunakan pasangan elektron ikatan bersama seperti:

Membentuk ikatan kimia, mis. Hanya elektron yang tidak berpasangan yang dapat membuat pasangan elektron yang sama dengan elektron “asing” dari atom lain. Saat menulis rumus elektronik, elektron yang tidak berpasangan ditempatkan satu per satu dalam sel orbital.
Orbital atom adalah fungsi yang menggambarkan kepadatan awan elektron di setiap titik ruang di sekitar inti atom.
Awan elektron adalah wilayah ruang di mana elektron dapat dideteksi dengan probabilitas tinggi. Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan R 2 elektron. Dalam keadaan tereksitasi (ketika energi diserap) salah satu dari 2 Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan S

2 elektron dapat bebas 2 elektron. 2 22 elektron. 2 2-orbital. Kemudian empat elektron tidak berpasangan muncul di atom karbon: Mari kita ingat kembali bahwa dalam rumus elektronik atom (misalnya, untuk karbon 6 C – 1 2 elektron. P Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan 2) angka besar di depan huruf - 1, 2 - menunjukkan jumlah tingkat energi. Surat 2 elektron. Dan

menunjukkan bentuk awan elektron (orbital), dan angka di kanan atas huruf menunjukkan jumlah elektron dalam orbital tertentu. Semua 2 elektron.-orbital bola: Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan Pada tingkat energi kedua kecuali 2 Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan-ada tiga orbital 2 Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan-orbital. 2 ini -orbital berbentuk ellipsoidal, mirip dengan dumbel, dan berorientasi pada ruang dengan sudut 90° satu sama lain. 2, 2-Orbital menunjukkan 2 hal x hal y dan 2

hal 2 elektron. sesuai dengan sumbu di mana orbital-orbital tersebut berada. Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan Ketika ikatan kimia terbentuk, orbital elektron memperoleh bentuk yang sama. Jadi, dalam hidrokarbon jenuh satu -orbital dan tiga-orbital atom karbon membentuk empat orbital identik (hibrid)

sp -orbital dan tiga 3-orbital:
Ini - 3 -hibridisasi. 2 elektron. P Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan Hibridisasi – penyelarasan (pencampuran) orbital atom (.

Orbital hibrid memiliki bentuk asimetris, memanjang ke arah atom yang terikat. Awan elektron saling tolak menolak dan terletak di ruang angkasa sejauh mungkin satu sama lain. -orbital dan tiga 3-Dalam hal ini, sumbunya ada empat orbital hibrida
ternyata diarahkan ke simpul tetrahedron (piramida segitiga beraturan).
Oleh karena itu, sudut antara orbital-orbital ini adalah tetrahedral, sama dengan 109°28". Bagian atas orbital elektron dapat bertumpang tindih dengan orbital atom lain. Jika awan elektron tumpang tindih sepanjang garis yang menghubungkan pusat atom, maka ikatan kovalen disebut sigma()-koneksi -orbital dan tiga. Misalnya, dalam molekul etana C 2 H 6, ikatan kimia terbentuk antara dua atom karbon melalui tumpang tindih dua orbital hibrid. Ini adalah koneksi. Selain itu, masing-masing atom karbon memiliki tiga 2 elektron. 3-orbital tumpang tindih dengan

-orbital tiga atom hidrogen, membentuk tiga ikatan. -orbital dan tiga Secara total, tiga keadaan valensi dengan jenis hibridisasi berbeda dimungkinkan untuk atom karbon. Kecuali -orbital dan tiga 3-hibridisasi ada -orbital dan tiga 2 - dan
-orbital dan tiga 2 -Ini --hibridisasi. 2 elektron.- mencampur satu Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan- dan dua -orbital dan tiga-orbital. Hasilnya, tiga hibrida terbentuk -orbital dan tiga 2 -orbital. Ini, 2 orbital terletak pada bidang yang sama (dengan sumbu X
Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan pada -orbital dan tiga) dan diarahkan ke titik sudut segitiga dengan sudut antar orbital 120°. Tidak terhibridisasi -orbitalnya tegak lurus terhadap bidang ketiga hibrida 2-orbital (berorientasi sepanjang sumbu Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan z
). Setengah bagian atas -orbital dan tiga-orbital berada di atas bidang, bagian bawah berada di bawah bidang. Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan Jenis

Hibridisasi 2 karbon terjadi pada senyawa dengan ikatan rangkap: C=C, C=O, C=N. Selain itu, hanya satu ikatan antara dua atom (misalnya, C=C) yang dapat menjadi ikatan -. (Orbital ikatan atom lainnya diarahkan ke arah yang berlawanan.) Ikatan kedua terbentuk sebagai hasil tumpang tindih non-hibrid Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan-orbital pada kedua sisi garis yang menghubungkan inti atom. Ikatan kovalen dibentuk oleh tumpang tindih lateral.

-orbital atom karbon tetangga disebut pi()-koneksi

Pendidikan
-orbital dan tiga-Ini --komunikasi Karena tumpang tindih orbital yang lebih sedikit, ikatan -kurang kuat dibandingkan ikatan -.– ini adalah pencampuran (penyelarasan bentuk dan energi) dari satu kesatuan
Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan S- -orbital dan tiga dan satu -orbital dan tiga-orbital membentuk dua hibrid
Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan-orbital.
-Orbital terletak pada garis yang sama (dengan sudut 180°) dan arahnya berlawanan dari inti atom karbon. Dua -orbital dan tiga-orbital tetap tidak terhibridisasi. Mereka ditempatkan saling tegak lurus arah koneksi. Di dalam gambar-orbital ditampilkan di sepanjang sumbu
Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan kamu Ini P -orbitalnya tegak lurus terhadap bidang ketiga hibrida.

Ikatan rangkap tiga karbon-karbon CC terdiri dari ikatan - yang dibentuk oleh tumpang tindih
sp-orbital hibrid, dan dua -obligasi.
Hubungan antara parameter atom karbon seperti jumlah gugus terikat, jenis hibridisasi dan jenis ikatan kimia yang terbentuk ditunjukkan pada Tabel 4.

Tabel 4

Ikatan karbon kovalen

Jumlah kelompok terkait dengan karbon	Jenis hibridisasi	Jenis berpartisipasi ikatan kimia	Contoh rumus majemuk
4	sp 3	Empat - koneksi
3	sp 2	Tiga - koneksi dan satu - koneksi
2	sp	Dua - koneksi dan dua - koneksi	H–CC–H

Latihan.

1. Elektron atom manakah (misalnya karbon atau nitrogen) yang disebut tidak berpasangan?

2. Apa yang dimaksud dengan konsep “pasangan elektron bersama” dalam senyawa dengan ikatan kovalen (misalnya CH 4 atau H 2 S )?

3. Apa keadaan elektronik atom (misalnya, C atau N ) disebut dasar, dan mana yang bersemangat?

4. Apa arti angka dan huruf dalam rumus elektronik suatu atom (misalnya C atau N )?

5. Apa itu orbital atom? Berapa jumlah orbital pada tingkat energi kedua atom C? dan apa perbedaannya?

6. Apa perbedaan orbital hibrid dengan orbital asal pembentukannya?

7. Jenis hibridisasi atom karbon apa yang diketahui dan terdiri dari apa?

8. Buatlah gambar susunan spasial orbital untuk salah satu keadaan elektronik atom karbon.

9. Ikatan kimia disebut apa dan apa?-Menentukan-Dan

10. koneksi dalam koneksi:

Untuk atom karbon senyawa di bawah ini, tunjukkan: a) jenis hibridisasi; b) jenis ikatan kimianya; c) sudut ikatan.

Jawaban latihan untuk topik 1

1. Pelajaran 5 Elektron yang terletak satu per satu dalam suatu orbital disebut elektron yang tidak berpasangan

2. . Misalnya, dalam rumus difraksi elektron atom karbon tereksitasi terdapat empat elektron tidak berpasangan, dan atom nitrogen memiliki tiga elektron: Dua elektron yang terlibat dalam pembentukan satu ikatan kimia disebut pasangan elektron bersama

3. . Biasanya, sebelum ikatan kimia terbentuk, salah satu elektron dalam pasangan ini milik satu atom, dan elektron lainnya milik atom lain: 2 elektron. 2 , 22 elektron. 2 , 2-orbital. Kemudian empat elektron tidak berpasangan muncul di atom karbon: 2 , 32 elektron. 2 , 3-orbital. Kemudian empat elektron tidak berpasangan muncul di atom karbon: 2 , 42 elektron. 2 , 3Keadaan elektronik suatu atom di mana urutan pengisian orbital elektron diperhatikan: 1 2 , 4-orbital. Kemudian empat elektron tidak berpasangan muncul di atom karbon: D 2, dst., disebut kondisi yang mendasarinya . DI DALAM

keadaan bersemangat

5. Orbital atom adalah fungsi yang menggambarkan kepadatan awan elektron pada setiap titik dalam ruang di sekitar inti atom tertentu. Pada tingkat energi kedua atom karbon terdapat empat orbital - 2 2 elektron., 2hal x, 2-Orbital menunjukkan 2, 2hal y. Orbital-orbital ini berbeda:
a) bentuk awan elektron ( 2 elektron.– bola, Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan– halter);
B) Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan-orbital memiliki orientasi berbeda dalam ruang - sepanjang sumbu yang saling tegak lurus X, arah koneksi. Di dalam gambar P -orbitalnya tegak lurus terhadap bidang ketiga hibrida, mereka ditunjuk hal x, -Orbital menunjukkan 2, hal y.

6. Orbital hibrid berbeda dari orbital asli (non-hibrid) dalam bentuk dan energi. Misalnya, 2 elektron.-orbital – bentuk bola, Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan– angka delapan simetris, sp-orbital hibrida – angka delapan asimetris.
Perbedaan energi: E(2 elektron.) < E(-orbital dan tiga) < E(Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan). sp Dengan demikian, 2 elektron.- -orbital – orbital yang bentuk dan energinya dirata-ratakan, diperoleh dengan mencampurkan orbital aslinya -orbital. Kemudian empat elektron tidak berpasangan muncul di atom karbon: Dan

7. -orbital. sp 3 , sp Untuk atom karbon, ada tiga jenis hibridisasi yang diketahui: sp (2 dan).

9. lihat teks pelajaran 5
-ikatan - ikatan kovalen yang dibentuk oleh tumpang tindih orbital sepanjang garis yang menghubungkan pusat atom. Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan-ikatan – ikatan kovalen yang dibentuk oleh tumpang tindih lateral
-orbital pada kedua sisi garis yang menghubungkan pusat atom.

-Ikatan ditunjukkan oleh garis kedua dan ketiga antara atom-atom yang terhubung. Dalam keadaan dasar, atom karbon C (1s 2 2s 2 2p 2) memiliki dua elektron tidak berpasangan, sehingga hanya dua pasangan elektron yang sama dapat terbentuk. Namun, di sebagian besar senyawanya, karbon bersifat tetravalen. Hal ini dijelaskan oleh fakta bahwa atom karbon, yang menyerap sejumlah kecil energi, masuk ke keadaan tereksitasi di mana ia memiliki 4 elektron tidak berpasangan, yaitu. mampu membentuk empat

ikatan kovalen dan mengambil bagian dalam pembentukan empat pasangan elektron yang sama:

↓

1

↓

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 6 C * 1s 2 2s 1 2p 3 .

↓

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 6 C * 1s 2 2s 1 2p 3 .

P

P

S

Energi eksitasi dikompensasi oleh pembentukan ikatan kimia yang terjadi dengan pelepasan energi. Atom karbon memiliki kemampuan untuk membentuk tiga jenis hibridisasi orbital elektron (, sp 3, sp sp 2

) dan pembentukan ikatan ganda (ganda dan rangkap tiga) satu sama lain (Tabel 2.2).

Tabel 2.2

Jenis hibridisasi dan geometri molekul Atom karbon memiliki kemampuan untuk membentuk tiga jenis hibridisasi orbital elektron ( Koneksi s (tunggal) sederhana dilakukan ketika

-hibridisasi, di mana keempat orbital hibrid adalah ekuivalen dan diarahkan dalam ruang dengan sudut 109°29' satu sama lain dan berorientasi pada simpul tetrahedron beraturan (Gbr. 2.8).

Beras. 2.8. Pembentukan molekul metana CH 4 2 elektron. Jika orbital karbon hibrid tumpang tindih dengan orbital bola

Yang sangat menarik adalah studi tentang ikatan atom karbon satu sama lain dan dengan atom unsur lain. Mari kita perhatikan struktur molekul etana, etilen, dan asetilena.

Sudut antara semua ikatan pada molekul etana hampir sama persis satu sama lain (Gbr. 2.9) dan tidak berbeda dengan sudut C - H pada molekul metana.

Oleh karena itu, atom karbon berada dalam keadaan Atom karbon memiliki kemampuan untuk membentuk tiga jenis hibridisasi orbital elektron (-hibridisasi.

Beras. 2.9. Molekul etana C 2 H 6

Hibridisasi orbital elektronik atom karbon mungkin tidak lengkap, mis. dua ( sp 3-hibridisasi) atau satu ( sp-hibridisasi) dari tiga Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan-orbital. Dalam hal ini, terbentuklah antar atom karbon beberapa koneksi (ganda atau tiga kali lipat). Hidrokarbon dengan banyak ikatan disebut tak jenuh atau tak jenuh. Ikatan rangkap (C=C) terbentuk ketika sp 3-hibridisasi.

Dalam hal ini, setiap atom karbon memiliki satu dari tiga Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan-orbital tidak terlibat dalam hibridisasi, menghasilkan pembentukan tiga sp 3-orbital hibrid terletak pada bidang yang sama dengan sudut 120° satu sama lain, dan non-hibrid 2 Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan Orbital - terletak tegak lurus terhadap bidang ini. Dua atom karbon berikatan bersama membentuk satu ikatan s karena tumpang tindih orbital hibrid dan satu ikatan p karena tumpang tindih Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan Dan

Interaksi orbital karbon hibrid bebas dengan 1 2 elektron.-orbital atom hidrogen mengarah pada pembentukan molekul etilen C 2 H 4 (Gbr. 2.10) - perwakilan paling sederhana dari hidrokarbon tak jenuh.

Beras. 2.10. Pembentukan molekul etilen C 2 H 4

Tumpang tindih orbital elektron pada ikatan p lebih sedikit dan zona dengan kerapatan elektron yang meningkat terletak lebih jauh dari inti atom, sehingga ikatan ini kurang kuat dibandingkan ikatan s.

Ikatan rangkap tiga dibentuk oleh satu ikatan s dan dua ikatan p. Dalam hal ini, orbital elektron berada dalam keadaan hibridisasi sp, yang pembentukannya terjadi karena satu 2 elektron.- dan satu Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan-orbital (Gbr. 2.11).

Dua orbital hibrid terletak pada sudut 180° relatif satu sama lain, dan dua orbital non-hibrid lainnya Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan-orbital terletak pada dua bidang yang saling tegak lurus. Pembentukan ikatan rangkap tiga terjadi pada molekul asetilena C 2 H 2 (lihat Gambar 2.11).

Beras. 2.11. Pembentukan molekul asetilena C 2 H 2

Jenis ikatan khusus terjadi selama pembentukan molekul benzena (C 6 H 6), perwakilan paling sederhana dari hidrokarbon aromatik.

Benzena mengandung enam atom karbon yang dihubungkan bersama dalam sebuah cincin (cincin benzena), dengan masing-masing atom karbon dalam keadaan hibridisasi sp 2 (Gbr. 2.12).

Beras. 2.12. sp 2 – orbital molekul benzena C 6 H 6

Semua atom karbon yang termasuk dalam molekul benzena terletak pada bidang yang sama. Setiap atom karbon dalam keadaan hibridisasi sp 2 memiliki satu lagi orbital p non-hibrid dengan elektron tidak berpasangan, yang membentuk ikatan p (Gbr. 2.13).

Porosnya seperti ini Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan-orbital terletak tegak lurus terhadap bidang molekul benzena.

Keenamnya adalah non-hibrida Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan-orbital membentuk orbital p molekul ikatan umum, dan keenam elektron bergabung membentuk sextet elektron p.

Permukaan batas orbital tersebut terletak di atas dan di bawah bidang kerangka karbon s. Sebagai hasil dari tumpang tindih melingkar, sistem p tunggal yang terdelokalisasi muncul, mencakup semua atom karbon dalam siklus (Gbr. 2.13).

Benzena secara skematis digambarkan sebagai segi enam dengan cincin di dalamnya, yang menunjukkan bahwa terjadi delokalisasi elektron dan ikatan terkait.

Beras. 2.13. -ikatan dalam molekul benzena C 6 H 6

Ikatan kimia ionik

Ikatan ionik- ikatan kimia yang terbentuk sebagai hasil tarik-menarik elektrostatis timbal balik dari ion-ion yang bermuatan berlawanan, di mana keadaan stabil dicapai dengan transfer lengkap kerapatan elektron total ke atom dari unsur yang lebih elektronegatif.

Ikatan ionik murni adalah kasus pembatas dari ikatan kovalen.

Dalam praktiknya, transfer elektron secara lengkap dari satu atom ke atom lain melalui suatu ikatan tidak terjadi, karena setiap unsur memiliki EO yang lebih besar atau lebih kecil (tetapi tidak nol), dan ikatan kimia apa pun akan bersifat kovalen sampai batas tertentu.

Ikatan seperti itu terjadi jika terdapat perbedaan besar dalam EO atom, misalnya antar kation 2 elektron.-logam golongan pertama dan kedua sistem periodik dan anion nonlogam golongan VIА dan VIIА (LiF, NaCl, CsF, dll.).

Berbeda dengan ikatan kovalen, ikatan ionik tidak memiliki arah . Hal ini dijelaskan oleh fakta bahwa medan listrik ion memiliki simetri bola, yaitu. berkurang dengan jarak menurut hukum yang sama ke segala arah. Oleh karena itu, interaksi antar ion tidak bergantung pada arah.

Interaksi dua ion yang bertanda berlawanan tidak dapat menghasilkan saling kompensasi penuh dari medan gaya mereka. Karena itu, mereka mempertahankan kemampuan untuk menarik ion-ion yang bertanda berlawanan ke arah lain. Oleh karena itu, tidak seperti ikatan kovalen, ikatan ion juga ditandai dengan ketidakjenuhan .

Kurangnya arah dan saturasi ikatan ion menentukan kecenderungan molekul ionik untuk berasosiasi. Semua senyawa ionik dalam keadaan padat memiliki kisi kristal ionik, di mana setiap ion dikelilingi oleh beberapa ion yang bertanda berlawanan. Dalam hal ini, semua ikatan ion tertentu dengan ion tetangganya adalah setara.

Sambungan logam

Logam dicirikan oleh sejumlah sifat khusus: konduktivitas listrik dan termal, karakteristik kilau logam, kelenturan, keuletan tinggi, dan kekuatan besar. Sifat spesifik logam ini dapat dijelaskan melalui jenis ikatan kimia khusus yang disebut logam .

Ikatan logam adalah hasil tumpang tindih orbital atom yang terdelokalisasi dan saling mendekat dalam kisi kristal suatu logam.

Kebanyakan logam mempunyai sejumlah besar orbital kosong dan sejumlah kecil elektron pada tingkat elektron terluarnya.

Oleh karena itu, secara energetik lebih menguntungkan jika elektron tidak terlokalisasi, tetapi menjadi milik seluruh atom logam. Pada simpul kisi logam terdapat ion bermuatan positif, yang direndam dalam “gas” elektron yang didistribusikan ke seluruh logam:

Saya ↔ Saya n++n.

Ada interaksi elektrostatik antara ion logam bermuatan positif (Me n +) dan elektron tidak terlokalisasi (n), yang menjamin stabilitas zat. Energi interaksi ini merupakan perantara antara energi kristal kovalen dan molekul. Oleh karena itu, unsur-unsur dengan ikatan logam murni ( 2 elektron.-, Dan -orbital. Kemudian empat elektron tidak berpasangan muncul di atom karbon:-elemen) dicirikan oleh titik leleh dan kekerasan yang relatif tinggi.

Kehadiran elektron, yang dapat bergerak bebas di seluruh volume kristal, memberikan sifat spesifik logam

Ikatan hidrogen

Ikatan hidrogen – jenis khusus interaksi antarmolekul. Atom hidrogen yang terikat secara kovalen dengan atom suatu unsur yang mempunyai nilai elektronegativitas tinggi (paling sering F, O, N, tetapi juga Cl, S, dan C) membawa muatan efektif yang relatif tinggi. Akibatnya, atom hidrogen tersebut dapat berinteraksi secara elektrostatis dengan atom unsur tersebut.

Jadi, atom H d+ dari satu molekul air berorientasi dan berinteraksi sesuai (seperti yang ditunjukkan oleh tiga titik) dengan atom O d dari molekul air lainnya:

Ikatan yang dibentuk oleh atom H yang terletak di antara dua atom unsur elektronegatif disebut hidrogen:

dd- d+ d-

SEBUAH − T ××× B

Energi ikatan hidrogen jauh lebih kecil dibandingkan energi ikatan kovalen konvensional (150–400 kJ/mol), namun energi ini cukup untuk menyebabkan agregasi molekul senyawa terkait dalam keadaan cair, misalnya, dalam hidrogen fluorida cair HF (Gbr. 2.14). Untuk senyawa fluor mencapai sekitar 40 kJ/mol.

Beras. 2.14. Agregasi molekul HF karena ikatan hidrogen

Panjang ikatan hidrogen juga lebih pendek dibandingkan panjang ikatan kovalen. Jadi, pada polimer (HF) n, panjang ikatannya adalah F−H = 0,092 nm, dan panjang ikatannya adalah F∙∙∙H = 0,14 nm. Untuk air, panjang ikatannya adalah O−H=0,096 nm, dan panjang ikatan O∙∙∙H=0,177 nm.

Pembentukan ikatan hidrogen antarmolekul menyebabkan perubahan signifikan pada sifat-sifat zat: peningkatan viskositas, konstanta dielektrik, titik didih dan titik leleh.

Informasi terkait.

Sebagian besar senyawa organik memiliki struktur molekul. Atom-atom dalam zat dengan struktur tipe molekul selalu hanya membentuk ikatan kovalen satu sama lain, yang juga diamati dalam kasus senyawa organik. Mari kita ingat bahwa kovalen adalah jenis ikatan antar atom yang terjadi karena atom berbagi sebagian elektron terluarnya untuk memperoleh konfigurasi elektronik gas mulia.

Berdasarkan jumlah pasangan elektron yang digunakan bersama, ikatan kovalen pada zat organik dibedakan menjadi tunggal, rangkap dua, dan rangkap tiga. Jenis koneksi ini ditunjukkan dalam rumus grafik masing-masing dengan satu, dua atau tiga garis:

Banyaknya suatu ikatan menyebabkan berkurangnya panjangnya, sehingga ikatan C-C tunggal memiliki panjang 0,154 nm, ikatan rangkap C=C memiliki panjang 0,134 nm, dan ikatan rangkap tiga C≡C memiliki panjang 0,120 nm. nm.

Jenis ikatan menurut metode tumpang tindih orbital

Seperti diketahui, orbital bisa memiliki bentuk yang berbeda-beda, misalnya orbital s berbentuk bola dan berbentuk halter p. Oleh karena itu, ikatan juga dapat berbeda dalam hal tumpang tindih orbital elektron:

Ikatan ϭ terbentuk ketika orbital tumpang tindih sedemikian rupa sehingga luas tumpang tindihnya berpotongan dengan garis yang menghubungkan inti. Contoh koneksi ϭ:

Ikatan π - terbentuk ketika orbital tumpang tindih, di dua wilayah - di atas dan di bawah garis yang menghubungkan inti atom. Contoh ikatan π:

Bagaimana cara mengetahui suatu molekul mempunyai ikatan π dan ϭ?

Dengan jenis ikatan kovalen, selalu ada ikatan ϭ antara dua atom, dan ikatan π hanya terjadi pada ikatan rangkap (ganda, rangkap tiga). Dalam hal ini:

• Ikatan tunggal selalu merupakan ikatan ϭ
• Ikatan rangkap selalu terdiri dari satu ikatan ϭ dan satu ikatan π
• Ikatan rangkap tiga selalu dibentuk oleh satu ikatan ϭ dan dua ikatan π.

Mari kita tunjukkan jenis ikatan berikut dalam molekul asam propinat:

Hibridisasi orbital atom karbon

Hibridisasi orbital adalah suatu proses di mana orbital-orbital yang awalnya mempunyai bentuk dan energi berbeda dicampurkan, malah membentuk jumlah orbital hibrid yang sama dengan bentuk dan energi yang sama.

Jadi, misalnya saat mencampurkan satu Karena tumpang tindih orbital yang lebih sedikit, ikatan -kurang kuat dibandingkan ikatan -. dan tiga P- empat orbital terbentuk Atom karbon memiliki kemampuan untuk membentuk tiga jenis hibridisasi orbital elektron (-orbital hibrida:

Dalam kasus atom karbon, hibridisasi selalu terjadi Karena tumpang tindih orbital yang lebih sedikit, ikatan -kurang kuat dibandingkan ikatan -. orbital, dan nomornya -orbital. Kemudian empat elektron tidak berpasangan muncul di atom karbon:-orbital yang dapat mengambil bagian dalam hibridisasi bervariasi dari satu hingga tiga P- orbital.

Bagaimana cara menentukan jenis hibridisasi atom karbon dalam molekul organik?

Bergantung pada berapa banyak atom lain yang mengikat atom karbon, ia berada dalam keadaan Atom karbon memiliki kemampuan untuk membentuk tiga jenis hibridisasi orbital elektron (, atau mampu sp 3, atau mampu sp- hibridisasi:

Mari kita berlatih menentukan jenis hibridisasi atom karbon menggunakan contoh molekul organik berikut:

Atom karbon pertama terikat pada dua atom lainnya (1H dan 1C), yang berarti berada dalam keadaan sp-hibridisasi.

• Atom karbon kedua terikat pada dua atom - sp-hibridisasi
• Atom karbon ketiga terikat pada empat atom lainnya (dua C dan dua H) – sp 3-hibridisasi
• Atom karbon keempat terikat pada tiga atom lainnya (2O dan 1C) – sp 3 2 - dan

Radikal. Kelompok fungsional

Istilah radikal paling sering berarti radikal hidrokarbon, yaitu sisa molekul hidrokarbon tanpa satu atom hidrogen.

Nama radikal hidrokarbon dibentuk berdasarkan nama hidrokarbon yang bersangkutan dengan mengganti akhiran -sebuah untuk akhiran –il .

Kelompok fungsional - fragmen struktural molekul organik (sekelompok atom tertentu), yang bertanggung jawab atas sifat kimia spesifiknya.

Bergantung pada gugus fungsi mana dalam molekul suatu zat yang paling tua, senyawa tersebut diklasifikasikan ke dalam satu kelas atau kelas lainnya.

R – sebutan substituen hidrokarbon (radikal).

Radikal dapat mengandung banyak ikatan, yang juga dapat dianggap sebagai gugus fungsi, karena ikatan ganda berkontribusi pada sifat kimia suatu zat.

Jika suatu molekul suatu zat organik mengandung dua atau lebih gugus fungsi, senyawa tersebut disebut polifungsional.