Isomer- zat dengan struktur molekul yang sama, tetapi struktur dan sifat kimianya berbeda.
Jenis isomerisme
SAYA. Struktural - terletak pada urutan ikatan atom yang berbeda dalam rantai molekul:
1) Isomerisme rantai
Perlu dicatat bahwa atom karbon dalam rantai bercabang berbeda dalam jenis hubungannya dengan atom karbon lainnya. Jadi, atom karbon yang hanya terikat pada satu atom karbon lainnya disebut utama, dengan dua atom karbon lainnya - sekunder, dengan tiga - tersier, dengan empat - kuaterner.
2) Posisi isomerisme
3) Isomerisme antarkelas
4) Tautomerisme
Tautomerisme(dari bahasa Yunani ταύτίς - sama dan μέρος - mengukur) - fenomena isomerisme reversibel, di mana dua atau lebih isomer dengan mudah berubah menjadi satu sama lain. Dalam hal ini, kesetimbangan tautomerik terbentuk, dan zat tersebut secara bersamaan mengandung molekul semua isomer dalam perbandingan tertentu. Paling sering, tautomerisasi melibatkan pergerakan atom hidrogen dari satu atom dalam suatu molekul ke molekul lainnya dan kembali lagi dalam senyawa yang sama.
II. Spasial (stereo) - karena perbedaan posisi atom atau gugus relatif terhadap ikatan rangkap atau cincin, tidak termasuk rotasi bebas atom karbon yang terikat
1. Geometris (cis -, trans - isomerisme)
Jika atom karbon dalam suatu molekul terikat pada empat atom atau gugus atom yang berbeda, misalnya:
maka dimungkinkan adanya dua senyawa yang rumus strukturnya sama, tetapi struktur spasialnya berbeda. Molekul-molekul senyawa tersebut berhubungan satu sama lain sebagai suatu benda dan bayangan cerminnya serta merupakan isomer spasial.
Jenis isomerisme ini disebut optik; isomer disebut isomer optik atau antipoda optik:
Molekul isomer optik tidak kompatibel dalam ruang (seperti tangan kiri dan kanan); mereka tidak memiliki bidang simetri.
Dengan demikian,
- isomer optik disebut isomer spasial, yang molekul-molekulnya berhubungan satu sama lain sebagai objek dan bayangan cermin yang tidak sesuai.
Isomer optik asam amino
3. Isomerisme konformasi
Perlu dicatat bahwa atom dan kelompok atom yang dihubungkan satu sama lain melalui ikatan terus-menerus berputar relatif terhadap sumbu ikatan, menempati posisi berbeda dalam ruang relatif satu sama lain.
Molekul yang mempunyai struktur yang sama dan susunan spasial atomnya berbeda akibat rotasi di sekitar ikatan C-C disebut konformer.
Untuk menggambarkan isomer konformasi, akan lebih mudah untuk menggunakan rumus - proyeksi Newman:
Fenomena isomerisme konformasi juga dapat dilihat dengan menggunakan contoh sikloalkana. Jadi, sikloheksana dicirikan oleh konformer berikut:
Jenis rumus yang menjelaskan zat organik yang telah kita bahas sebelumnya menunjukkan bahwa beberapa rumus struktur yang berbeda dapat berhubungan dengan satu rumus molekul.
Misalnya rumus molekul C2H6HAI sesuai dua zat dengan rumus struktur berbeda - etil alkohol dan dimetil eter. Beras. 1.
Etil alkohol adalah cairan yang bereaksi dengan logam natrium menghasilkan hidrogen dan mendidih pada +78,50C. Dalam kondisi yang sama, dimetil eter, gas yang tidak bereaksi dengan natrium, mendidih pada suhu -230C.
Zat-zat ini berbeda dalam strukturnya - zat yang berbeda memiliki rumus molekul yang sama.
Beras. 1. Isomerisme antarkelas
Fenomena adanya zat-zat yang mempunyai komposisi yang sama, tetapi strukturnya berbeda sehingga sifat-sifatnya berbeda disebut isomerisme (dari kata Yunani "isos" - "sama" dan "meros" - "bagian", "berbagi").
Jenis isomerisme
Ada berbagai jenis isomerisme.
Isomerisme struktural dikaitkan dengan urutan atom yang berbeda dalam suatu molekul.
Etanol dan dimetil eter adalah isomer struktural. Karena mereka termasuk dalam kelas senyawa organik yang berbeda, jenis isomerisme struktural ini disebut juga antar kelas . Beras. 1.
Isomer struktural juga dapat berada dalam golongan senyawa yang sama, misalnya rumus C5H12 berhubungan dengan tiga hidrokarbon yang berbeda. Ini isomerisme kerangka karbon. Beras. 2.
Beras. 2 Contoh zat – isomer struktur
Ada isomer struktural dengan kerangka karbon yang sama, yang berbeda dalam posisi ikatan rangkap (ganda dan rangkap tiga) atau atom yang menggantikan hidrogen. Jenis isomerisme struktural ini disebut isomerisme posisi.
Beras. 3. Isomerisme posisi struktural
Dalam molekul yang hanya mengandung ikatan tunggal, rotasi fragmen molekul yang hampir bebas di sekitar ikatan dimungkinkan pada suhu kamar, dan, misalnya, semua gambaran rumus 1,2-dikloroetana adalah ekuivalen. Beras. 4
Beras. 4. Posisi atom klor di sekitar ikatan tunggal
Jika rotasi terhambat, misalnya pada molekul siklik atau dengan ikatan rangkap, maka isomer geometri atau cis-trans. Pada isomer cis, substituen terletak pada satu sisi bidang cincin atau ikatan rangkap, pada isomer trans - pada sisi yang berlawanan.
Isomer cis-trans ada ketika mereka terikat pada atom karbon. dua berbeda wakil Beras. 5.
Beras. 5. Isomer cis dan trans
Jenis isomerisme lain muncul karena fakta bahwa atom karbon dengan empat ikatan tunggal membentuk struktur spasial dengan substituennya - tetrahedron. Jika suatu molekul memiliki setidaknya satu atom karbon yang terikat pada empat substituen berbeda, isomerisme optik. Molekul-molekul tersebut tidak sesuai dengan bayangan cerminnya. Properti ini disebut kiralitas - dari bahasa Yunani Dengandi sini- "tangan". Beras. 6. Isomerisme optik merupakan ciri dari banyak molekul penyusun organisme hidup.
|
|
|
Beras. 6. Contoh isomer optik
Isomerisme optik disebut juga enantiomerisme (dari bahasa Yunani enantios- "berlawanan" dan meros- "bagian"), dan isomer optik - enansiomer . Enantiomer bersifat optik aktif; mereka memutar bidang polarisasi cahaya dengan sudut yang sama, tetapi dalam arah berlawanan: D- , atau (+)-isomer, - ke kanan, aku- , atau (-)-isomer, - ke kiri. Campuran enansiomer dalam jumlah yang sama disebut rasemat, secara optis tidak aktif dan ditandai dengan simbol d, aku- atau (±).
SUMBER
sumber video - http://www.youtube.com/watch?v=mGS8BUEvkpY
http://www.youtube.com/watch?t=7&v=XIikCzDD1YE
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - abstrak
sumber presentasi - http://ppt4web.ru/khimija/tipy-izomerii.html
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=ii30Pctj6Xs
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=v1voBxeVmao
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=a55MfdjCa5Q
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=FtMA1IJtXCE
sumber presentasi - http://mirhimii.ru/10class/174-izomeriya.html
Isi artikel
ISOMERIA(Orang yunani isos - identik, meros - bagian) adalah salah satu konsep terpenting dalam kimia, terutama dalam organik. Zat mungkin mempunyai komposisi dan berat molekul yang sama, tetapi struktur dan senyawa yang berbeda yang mengandung unsur-unsur yang sama dalam jumlah yang sama, tetapi berbeda dalam susunan spasial atom atau kelompok atom, disebut isomer. Isomerisme adalah salah satu alasan mengapa senyawa organik begitu banyak dan beragam.
Isomerisme pertama kali ditemukan oleh J. Liebig pada tahun 1823, yang menetapkan bahwa garam perak dari asam fulminat dan asam isosianat: Ag-O-N=C dan Ag-N=C=O memiliki komposisi yang sama, tetapi sifat yang berbeda. Istilah “Isomerisme” diperkenalkan pada tahun 1830 oleh I. Berzelius, yang mengemukakan bahwa perbedaan sifat senyawa dengan komposisi yang sama muncul karena atom-atom dalam molekul tersusun dalam urutan yang berbeda. Ide isomerisme akhirnya terbentuk setelah A.M.Butlerov menciptakan teori struktur kimia (1860-an). Berdasarkan teori ini, ia mengusulkan bahwa harus ada empat butanol yang berbeda (Gbr. 1). Pada saat teori ini dibuat, hanya satu butanol yang diketahui (CH 3) 2 CHCH 2 OH, yang diperoleh dari bahan tumbuhan.
Beras. 1. Isomer butanol
Sintesis selanjutnya dari semua isomer butanol dan penentuan sifat-sifatnya menjadi konfirmasi yang meyakinkan terhadap teori tersebut.
Menurut definisi modern, dua senyawa dengan komposisi yang sama dianggap isomer jika molekul-molekulnya tidak dapat digabungkan dalam ruang sehingga keduanya berhimpitan sempurna. Kombinasi biasanya dilakukan secara mental, dalam kasus yang kompleks, model spasial atau metode perhitungan digunakan.
Ada beberapa alasan terjadinya isomerisme.
ISOMERISME STRUKTURAL
Biasanya, hal ini disebabkan oleh perbedaan struktur kerangka hidrokarbon atau susunan gugus fungsi yang tidak sama atau ikatan rangkap.
Isomerisme kerangka hidrokarbon.
Hidrokarbon jenuh yang mengandung satu hingga tiga atom karbon (metana, etana, propana) tidak memiliki isomer. Untuk senyawa dengan empat atom karbon C 4 H 10 (butana), dua isomer dimungkinkan, untuk pentana C 5 H 12 - tiga isomer, untuk heksana C 6 H 14 - lima (Gbr. 2):
Beras. 2. Isomer hidrokarbon paling sederhana
Ketika jumlah atom karbon dalam molekul hidrokarbon meningkat, jumlah kemungkinan isomer meningkat secara dramatis. Untuk heptana C 7 H 16 terdapat sembilan isomer, untuk hidrokarbon C 14 H 30 terdapat 1885 isomer, untuk hidrokarbon C 20 H 42 terdapat lebih dari 366.000.
Dalam kasus yang kompleks, pertanyaan apakah dua senyawa merupakan isomer diselesaikan dengan menggunakan berbagai rotasi di sekitar ikatan valensi (ikatan sederhana memungkinkan hal ini, yang sampai batas tertentu sesuai dengan sifat fisiknya). Setelah memindahkan masing-masing fragmen molekul (tanpa memutus ikatan), satu molekul ditumpangkan pada molekul lain (Gbr. 3). Jika dua molekul benar-benar identik, maka ini bukanlah isomer, melainkan senyawa yang sama:
Isomer yang berbeda struktur rangkanya biasanya memiliki sifat fisik yang berbeda (titik leleh, titik didih, dll), sehingga memungkinkan untuk dipisahkan satu sama lain. Jenis isomerisme ini juga terdapat pada hidrokarbon aromatik (Gbr. 4):
Beras. 4. Isomer aromatik
Isomerisme posisi.
Jenis isomerisme struktural lainnya, isomerisme posisional, terjadi ketika gugus fungsi, heteroatom individu, atau ikatan rangkap terletak di tempat berbeda dalam kerangka hidrokarbon. Isomer struktural dapat termasuk dalam kelas senyawa organik yang berbeda, sehingga tidak hanya berbeda dalam sifat fisiknya, tetapi juga dalam sifat kimianya. Pada Gambar. Gambar 5 menunjukkan tiga isomer untuk senyawa C 3 H 8 O, dua di antaranya adalah alkohol, dan yang ketiga adalah eter
Beras. 5. Posisi isomer
Seringkali, perbedaan struktur isomer posisi begitu jelas sehingga tidak perlu menggabungkannya secara mental dalam ruang, misalnya isomer butena atau diklorobenzena (Gbr. 6):
Beras. 6. Isomer butena dan diklorobenzena
Terkadang isomer struktural menggabungkan karakteristik isomerisme kerangka hidrokarbon dan isomerisme posisi (Gbr. 7).
Beras. 7. Kombinasi dua jenis isomerisme struktural
Dalam hal isomerisme, pertimbangan teoretis dan eksperimen saling berhubungan. Jika pertimbangan menunjukkan bahwa isomer tidak mungkin ada, maka eksperimen juga akan menunjukkan hal yang sama. Jika perhitungan menunjukkan sejumlah isomer tertentu, maka jumlah isomer yang sama atau kurang dapat diperoleh, tetapi tidak lebih - tidak semua isomer yang dihitung secara teoritis dapat diperoleh, karena jarak antar atom atau sudut ikatan pada isomer yang diusulkan mungkin berada di luar batas yang diizinkan. . Untuk zat yang mengandung enam gugus CH (misalnya, benzena), secara teoritis dimungkinkan adanya 6 isomer (Gbr. 8).
Beras. 8. Isomer benzena
Lima isomer pertama yang ditampilkan ada (isomer kedua, ketiga, keempat dan kelima diperoleh hampir 100 tahun setelah struktur benzena terbentuk). Isomer terakhir kemungkinan besar tidak akan pernah diperoleh. Diwakili sebagai segi enam, kemungkinan paling kecil untuk terbentuk, dan deformasinya menghasilkan struktur dalam bentuk prisma miring, bintang berujung tiga, piramida tidak lengkap, dan piramida ganda (segi delapan tidak lengkap). Masing-masing opsi ini mengandung ukuran ikatan C-C yang sangat berbeda atau sudut ikatan yang sangat terdistorsi (Gbr. 9):
Transformasi kimia akibat konversi isomer struktural menjadi satu sama lain disebut isomerisasi.
Stereoisomerisme
muncul karena perbedaan susunan atom dalam ruang dengan urutan ikatan yang sama di antara mereka.
Salah satu jenis stereoisomerisme adalah isomerisme cis-trans (cis - lat. di satu sisi, trans - lat. melalui, pada sisi yang berbeda) diamati pada senyawa yang mengandung banyak ikatan atau siklus planar. Berbeda dengan ikatan tunggal, ikatan ganda tidak memungkinkan setiap fragmen molekul berputar mengelilinginya. Untuk menentukan jenis isomer, sebuah bidang ditarik secara mental melalui ikatan rangkap dan kemudian cara substituen ditempatkan relatif terhadap bidang ini dianalisis. Jika kelompok yang identik berada pada sisi bidang yang sama, maka ini adalah cis-isomer, jika sisinya berlawanan – kesurupan-isomer:
Sifat fisik dan kimia cis- Dan kesurupan-isomer kadang-kadang sangat berbeda; dalam asam maleat, gugus karboksil –COOH berdekatan secara spasial, mereka dapat bereaksi (Gbr. 11), membentuk asam maleat anhidrida (reaksi ini tidak terjadi untuk asam fumarat):
Beras. 11. Pembentukan anhidrida maleat
Dalam kasus molekul siklik datar, tidak perlu menggambar bidang secara mental, karena bidang tersebut sudah ditentukan oleh bentuk molekulnya, seperti, misalnya, pada siloksan siklik (Gbr. 12):
Beras. 12. Isomer siklosiloksan
Dalam senyawa logam kompleks cis-isomer adalah senyawa yang dua gugus identik yang mengelilingi logam terletak berdekatan, di kesurupan-isomer, mereka dipisahkan oleh kelompok lain (Gbr. 13):
Beras. 13. Isomer kompleks kobalt
Jenis stereoisomerisme kedua, isomerisme optik, terjadi ketika dua isomer (sesuai dengan definisi yang dirumuskan sebelumnya, dua molekul yang tidak kompatibel dalam ruang) merupakan bayangan cermin satu sama lain. Sifat ini dimiliki oleh molekul yang dapat direpresentasikan sebagai atom karbon tunggal yang memiliki empat substituen berbeda. Valensi atom karbon pusat yang terikat pada empat substituen diarahkan ke simpul tetrahedron mental - tetrahedron beraturan ( cm. ORBITAL) dan dipasang secara kaku. Empat substituen yang tidak sama ditunjukkan pada Gambar. 14 berbentuk empat bola dengan warna berbeda:
Beras. 14. Atom karbon dengan empat substituen berbeda
Untuk mendeteksi kemungkinan pembentukan isomer optik, perlu (Gbr. 15) untuk memantulkan molekul di cermin, kemudian bayangan cermin harus diambil sebagai molekul nyata, ditempatkan di bawah molekul aslinya sehingga sumbu vertikalnya bertepatan, dan molekul kedua harus diputar mengelilingi sumbu vertikal sehingga bola merah molekul atas dan bawah terletak di bawah satu sama lain. Akibatnya, posisi dua bola saja, krem dan merah, bertepatan (ditandai dengan panah ganda). Jika Anda memutar molekul bagian bawah sehingga bola biru sejajar, maka posisi hanya dua bola akan kembali bertepatan - krem dan biru (juga ditandai dengan panah ganda). Semuanya menjadi jelas jika kedua molekul ini digabungkan secara mental dalam ruang, saling menempel, seperti pisau di sarungnya, bola merah dan hijau tidak berhimpitan:
Untuk setiap orientasi timbal balik dalam ruang, dua molekul tersebut tidak dapat mencapai kebetulan yang sempurna ketika digabungkan; menurut definisi, ini adalah isomer. Penting untuk dicatat bahwa jika atom karbon pusat tidak memiliki empat, tetapi hanya tiga substituen yang berbeda (yaitu, dua di antaranya sama), maka ketika molekul tersebut dipantulkan di cermin, isomer optik tidak akan terbentuk. karena molekul dan pantulannya dapat digabungkan dalam ruang (Gbr. .16):
Selain karbon, atom lain yang ikatan kovalennya diarahkan ke sudut tetrahedron, misalnya silikon, timah, fosfor, dapat berperan sebagai pusat asimetris.
Isomerisme optik terjadi tidak hanya pada kasus atom asimetris, tetapi juga terjadi pada beberapa molekul kerangka dengan adanya sejumlah substituen berbeda. Misalnya, kerangka hidrokarbon adamantane, yang memiliki empat substituen berbeda (Gbr. 17), dapat memiliki isomer optik, dengan seluruh molekul berperan sebagai pusat asimetris, yang menjadi jelas jika kerangka adamantane dikontrak secara mental ke suatu titik. . Demikian pula, siloksan, yang memiliki struktur kubik (Gbr. 17), juga menjadi aktif secara optik jika terdapat empat substituen berbeda:
Beras. 17. Molekul perancah yang aktif secara optik
Varian dimungkinkan ketika molekul tidak mengandung pusat asimetris, bahkan dalam bentuk tersembunyi, tetapi molekul itu sendiri umumnya asimetris, dan isomer optik juga dimungkinkan. Misalnya, dalam senyawa kompleks berilium, dua fragmen siklik terletak pada bidang yang saling tegak lurus, dalam hal ini, dua substituen berbeda cukup untuk memperoleh isomer optik (Gbr. 18). Untuk molekul ferosen yang berbentuk prisma pentahedral, diperlukan tiga substituen untuk tujuan yang sama, atom hidrogen dalam hal ini berperan sebagai salah satu substituen (Gbr. 18):
Beras. 18. Isomerisme optik molekul asimetris
Dalam kebanyakan kasus, rumus struktur suatu senyawa memungkinkan kita memahami apa sebenarnya yang perlu diubah di dalamnya agar zat tersebut aktif secara optik.
Sintesis stereoisomer yang aktif secara optik biasanya menghasilkan campuran senyawa dekstro dan levorotatori. Pemisahan isomer dilakukan dengan mereaksikan campuran isomer dengan reagen (biasanya berasal dari alam) yang mengandung pusat reaksi asimetris. Beberapa organisme hidup, termasuk bakteri, secara istimewa memetabolisme isomer levorotatory.
Proses (disebut sintesis asimetris) kini telah dikembangkan untuk secara khusus menghasilkan isomer optik tertentu.
Ada reaksi yang memungkinkan Anda mengubah isomer optik menjadi antipodanya ( cm. KONVERSI WALDEN).
Mikhail Levitsky
Isomer, isomerisme
Isomer- ini adalah zat yang memiliki komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, tetapi strukturnya berbeda dan, oleh karena itu, sifatnya berbeda
Fenomena keberadaan isomer disebut isomerisme
Misalnya suatu zat dengan komposisi C 4 H 10 mempunyai dua senyawa isomer.
Sifat fisik butana dan isobutana berbeda: isobutana memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih rendah dibandingkan n.butana.
Model molekul butana berbentuk bola dan tongkat 
Model bola-dan-tongkat dari molekul isobutana
Sifat kimia isomer ini sedikit berbeda karena mereka memiliki komposisi kualitatif dan sifat ikatan antar atom dalam molekul yang sama.
Definisi lain dari isomer dapat diberikan sebagai berikut:
Isomer – zat yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda.
Jenis isomerisme
Tergantung pada sifat perbedaan struktur isomernya, ada struktural Dan spasial isomerisme.
Isomer struktural- senyawa dengan komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, berbeda dalam urutan ikatan atom, yaitu struktur kimia.
|
Isomerisme struktural dibagi menjadi: |
||
|
1.Isomerisme kerangka karbon |
2.Isomerisme posisi (ikatan rangkap, gugus fungsi, substituen) |
3.Isomerisme antar kelas CH 3 -CH 2 -TIDAK 2 nitroetana HOOC-CH 2 -NH 2 asam aminoasetat (glisin) |
|
Isomerisme posisi |
||
|
banyak koneksi CH 2 = CH-CH = CH 2 CH 3 -CH= C= CH 2 |
kelompok fungsional CH 3 -CHON -CH 3 CH 2 OH -CH 2 -CH 3 |
Wakil CH 3 -CHCI -CH 3 CH 2 CI -CH 2 -CH 3 |
Isomerisme struktural
|
|
Isomerisme kedudukan ikatan rangkap (ganda): Butena-1 dan butena-2 |
|
Isomerisme kerangka karbon: Siklobutana dan metilsiklopropana |
|
|
Isomerisme antar kelas: Butena dan siklobutana |
Isomer spasial (stereoisomer) dengan komposisi yang sama dan struktur kimia yang sama, mereka berbeda dalam susunan spasial atom-atom dalam molekulnya
|
Isomerisme spasial dibagi menjadi: |
|
|
|
Ciri-ciri zat yang mengandung ikatan rangkap atau siklik. |
Isomer optik disebut juga cermin atau kiral (seperti tangan kiri dan kanan)
Isomer- zat dengan komposisi molekul yang sama, tetapi struktur dan sifat kimianya berbeda.
Jenis isomerisme
SAYA. Struktural – terletak pada urutan hubungan atom yang berbeda dalam rantai molekul:
1) Isomerisme rantai
Perlu dicatat bahwa atom karbon dalam rantai bercabang berbeda dalam jenis hubungannya dengan atom karbon lainnya. Jadi, atom karbon yang hanya terikat pada satu atom karbon lainnya disebut utama, dengan dua atom karbon lainnya – sekunder, dengan tiga – tersier, dengan empat – kuaterner.
2) Posisi isomerisme
3) Isomerisme antarkelas
4) Tautomerisme
Tautomerisme(dari bahasa Yunani ταύτίς - sama dan μέρος - mengukur) adalah fenomena isomerisme reversibel, di mana dua atau lebih isomer dengan mudah berubah menjadi satu sama lain. Dalam hal ini, kesetimbangan tautomerik terbentuk, dan zat tersebut secara bersamaan mengandung molekul semua isomer dalam perbandingan tertentu. Paling sering, tautomerisasi melibatkan pergerakan atom hidrogen dari satu atom dalam suatu molekul ke molekul lainnya dan kembali lagi dalam senyawa yang sama.
Contoh, bentuk glukosa tautomerik:
1. Bentuk glukosa linier (aldehida alkohol)
2. Penataan ulang atom dan transisi ke bentuk glukosa siklik (alha dan beta)
II. Spasial (stereo) - karena perbedaan posisi atom atau gugus relatif terhadap ikatan rangkap atau cincin, tidak termasuk rotasi bebas atom karbon yang terikat
Jika atom karbon dalam suatu molekul terikat pada empat atom atau gugus atom yang berbeda, misalnya:
maka dimungkinkan adanya dua senyawa yang rumus strukturnya sama, tetapi struktur spasialnya berbeda. Molekul-molekul senyawa tersebut berhubungan satu sama lain sebagai suatu benda dan bayangan cerminnya serta merupakan isomer spasial.
Jenis isomerisme ini disebut optik; isomer disebut isomer optik atau antipoda optik:
Molekul isomer optik tidak kompatibel dalam ruang (seperti tangan kiri dan kanan); mereka tidak memiliki bidang simetri.
Dengan demikian,
- isomer optik disebut isomer spasial, yang molekul-molekulnya berhubungan satu sama lain sebagai objek dan bayangan cermin yang tidak sesuai.
Isomer optik asam amino
3. Isomerisme konformasi
Perlu dicatat bahwa atom dan kelompok atom yang dihubungkan satu sama lain melalui ikatan terus-menerus berputar relatif terhadap sumbu ikatan, menempati posisi berbeda dalam ruang relatif satu sama lain.
Selama pelajaran, Anda akan mendapatkan gambaran umum tentang jenis-jenis isomerisme dan mempelajari apa itu isomer. Pelajari tentang jenis-jenis isomerisme dalam kimia organik: struktural dan spasial (stereoisomerisme). Dengan menggunakan rumus struktur zat, perhatikan subtipe isomerisme struktural (isomerisme kerangka dan posisi), pelajari jenis isomerisme spasial: geometris dan optik.
Topik: Pengantar kimia organik
Pelajaran: Isomerisme. Jenis isomerisme. Isomerisme struktural, geometris, optik
Jenis rumus yang menjelaskan zat organik yang telah kita bahas sebelumnya menunjukkan bahwa beberapa rumus struktur yang berbeda dapat berhubungan dengan satu rumus molekul.
Misalnya rumus molekul dari 2jam 6HAI sesuai dua zat dengan rumus struktur berbeda - etil alkohol dan dimetil eter. Beras. 1.
Etil alkohol, cairan yang bereaksi dengan logam natrium menghasilkan hidrogen, mendidih pada +78,5 0 C. Dalam kondisi yang sama, dimetil eter, gas yang tidak bereaksi dengan natrium, mendidih pada -23 0 C.
Zat-zat ini berbeda dalam strukturnya - zat yang berbeda memiliki rumus molekul yang sama.
Beras. 1. Isomerisme antarkelas
Fenomena adanya zat-zat yang mempunyai komposisi yang sama, tetapi strukturnya berbeda sehingga sifat-sifatnya berbeda disebut isomerisme (dari kata Yunani "isos" - "sama" dan "meros" - "bagian", "berbagi").
Jenis isomerisme
Ada berbagai jenis isomerisme.
Isomerisme struktural dikaitkan dengan urutan atom yang berbeda dalam suatu molekul.
Etanol dan dimetil eter adalah isomer struktural. Karena mereka termasuk dalam kelas senyawa organik yang berbeda, jenis isomerisme struktural ini disebut juga antar kelas . Beras. 1.
Isomer struktural juga dapat berada dalam golongan senyawa yang sama, misalnya rumus C 5 H 12 berhubungan dengan tiga hidrokarbon yang berbeda. Ini isomerisme kerangka karbon. Beras. 2.
Beras. 2 Contoh zat – isomer struktur
Ada isomer struktural dengan kerangka karbon yang sama, yang berbeda dalam posisi ikatan rangkap (ganda dan rangkap tiga) atau atom yang menggantikan hidrogen. Jenis isomerisme struktural ini disebut isomerisme posisi.
Beras. 3. Isomerisme posisi struktural
Dalam molekul yang hanya mengandung ikatan tunggal, rotasi fragmen molekul yang hampir bebas di sekitar ikatan dimungkinkan pada suhu kamar, dan, misalnya, semua gambaran rumus 1,2-dikloroetana adalah ekuivalen. Beras. 4
Beras. 4. Posisi atom klor di sekitar ikatan tunggal
Jika rotasi terhambat, misalnya pada molekul siklik atau dengan ikatan rangkap, maka isomer geometri atau cis-trans. Pada isomer cis, substituen terletak pada satu sisi bidang cincin atau ikatan rangkap, pada isomer trans - pada sisi yang berlawanan.
Isomer cis-trans ada ketika mereka terikat pada atom karbon. dua berbeda wakil Beras. 5.
Beras. 5. Isomer cis dan trans
Jenis isomerisme lain muncul karena fakta bahwa atom karbon dengan empat ikatan tunggal membentuk struktur spasial dengan substituennya - tetrahedron. Jika suatu molekul memiliki setidaknya satu atom karbon yang terikat pada empat substituen berbeda, isomerisme optik. Molekul-molekul tersebut tidak sesuai dengan bayangan cerminnya. Properti ini disebut kiralitas - dari bahasa Yunani Dengandi sini- "tangan". Beras. 6. Isomerisme optik merupakan ciri dari banyak molekul penyusun organisme hidup.
|
|
|
Beras. 6. Contoh isomer optik
Isomerisme optik disebut juga enantiomerisme (dari bahasa Yunani enantios- "berlawanan" dan meros- "bagian"), dan isomer optik - enansiomer . Enantiomer bersifat optik aktif; mereka memutar bidang polarisasi cahaya dengan sudut yang sama, tetapi dalam arah berlawanan: D- , atau (+)-isomer, - ke kanan, aku- , atau (-)-isomer, - ke kiri. Campuran enansiomer dalam jumlah yang sama disebut rasemat, secara optis tidak aktif dan ditandai dengan simbol d, aku- atau (±).
Menyimpulkan pelajaran
Selama pelajaran, Anda mendapatkan pemahaman umum tentang jenis-jenis isomerisme dan apa itu isomer. Kita belajar tentang jenis-jenis isomerisme dalam kimia organik: struktural dan spasial (stereoisomerisme). Dengan menggunakan rumus struktur zat, kami memeriksa subtipe isomerisme struktural (isomerisme kerangka dan posisi), dan berkenalan dengan jenis isomerisme spasial: geometris dan optik.
Bibliografi
1. Rudzitis G.E. Kimia. Dasar-dasar kimia umum. Kelas 10: buku teks untuk lembaga pendidikan umum: tingkat dasar / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - Edisi ke-14. - M.: Pendidikan, 2012.
2. Kimia. kelas 10. Tingkat profil: akademik. untuk pendidikan umum institusi/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin dkk - M.: Bustard, 2008. - 463 hal.
3. Kimia. Kelas 11. Tingkat profil: akademik. untuk pendidikan umum institusi/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin dkk - M.: Bustard, 2010. - 462 hal.
4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Kumpulan soal-soal kimia bagi yang masuk perguruan tinggi. - edisi ke-4. - M.: RIA "New Wave": Penerbit Umerenkov, 2012. - 278 hal.
Pekerjaan rumah
1. No.1,2 (hal.39) Rudzitis G.E. Kimia. Dasar-dasar kimia umum. Kelas 10: buku teks untuk lembaga pendidikan umum: tingkat dasar / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - Edisi ke-14. - M.: Pendidikan, 2012.
2. Mengapa jumlah isomer pada hidrokarbon deret etilen lebih banyak dibandingkan pada hidrokarbon jenuh?
3. Hidrokarbon manakah yang memiliki isomer spasial?
