Oksigen memberi zat organik seluruh kompleks sifat karakteristik.

Oksigen bersifat divalen, memiliki dua pasangan elektron valensi dan dicirikan oleh keelektronegatifan tinggi (x = 3,5). Ikatan kimia yang kuat terbentuk antara atom karbon dan oksigen, yang sudah dapat dilihat pada contoh molekul CO2. Ikatan C-0 tunggal (£ sv \u003d 344 kJ / mol) hampir sekuat ikatan C-C (E ca = 348 kJ/mol), dan ikatan rangkap C=0 ( E St = 708 kJ/mol) jauh lebih kuat daripada ikatan C=C (E St == 620 kJ/mol). Oleh karena itu, transformasi yang mengarah pada pembentukan ikatan rangkap C=0 umum terjadi pada molekul organik. Untuk alasan yang sama, asam karbonat tidak stabil:

Gugus hidrokso yang terletak pada ikatan rangkap diubah menjadi gugus hidroksi (lihat di atas).

Oksigen akan memberikan polaritas pada molekul-molekul zat organik. Daya tarik antar molekul meningkat, titik leleh dan titik didih meningkat secara signifikan. Dalam kondisi normal, di antara zat yang mengandung oksigen, gas yang sangat macho hanya CH 3 OCH 3 eter, formaldehida CH 2 0 dan etilen oksida CH 2 CH 2 0.

Oksigen mempromosikan pembentukan ikatan hidrogen baik sebagai donor dan akseptor hidrogen. Ikatan hidrogen meningkatkan daya tarik molekul, dan dalam kasus molekul yang cukup kompleks, memberi mereka struktur spasial tertentu. Pengaruh polaritas dan ikatan hidrogen terhadap sifat-sifat suatu zat terlihat pada contoh senyawa hidrokarbon, keton dan alkohol

Polaritas dan pembentukan ikatan hidrogen bertanggung jawab atas kelarutan yang baik dari zat organik yang mengandung oksigen dalam air.

Oksigen memberikan sifat asam untuk zat organik sampai batas tertentu. Selain kelas asam, yang sifat-sifatnya terlihat dari namanya, fenol dan alkohol menunjukkan sifat asam.

Sifat umum lainnya dari zat-zat yang mengandung oksigen adalah mudah teroksidasinya atom karbon yang berasosiasi secara simultan dengan oksigen dan hidrogen. Ini terbukti dari rantai reaksi berikut, yang diakhiri ketika karbohidrat kehilangan atom saluran air terakhir:

mengandung gugus hidroksi dan dianggap sebagai asam heterofungsional.

Alkohol dan eter

Nama seluruh kelas zat organik alkohol(dari bahasa Latin "spiritus" - roh) berasal dari "prinsip aktif" dari campuran yang diperoleh dengan memfermentasi jus buah dan sistem lain yang mengandung gula. Prinsip aktif ini - alkohol anggur, etanol C2H5OH, dipisahkan dari air dan zat terlarut yang tidak mudah menguap selama distilasi campuran. Nama lain alkohol adalah alkohol - asal arab.

Alkohol disebut senyawa organik yang di dalamnya terdapat gugus hidrokso yang berasosiasi dengan atom karbon $p3 dari radikal hidrokarbon.

Alkohol juga dapat dianggap sebagai produk substitusi dari satu atom hidrogen dalam air untuk radikal hidrokarbon. Alkohol membentuk deret homolog (Tabel 22.5), berbeda dalam sifat radikal dan jumlah gugus hidrokso.

Tabel 22.5

Beberapa deret alkohol homolog

Tlicol dan gliserol adalah alkohol polifungsional dengan gugus OH pada atom karbon yang berdekatan.

Gugus hidrokso pada atom karbon tak jenuh tidak stabil, karena berubah menjadi gugus karbonil. Vinyl alkohol dalam jumlah yang tidak signifikan dalam kesetimbangan dengan aldehida:

Ada zat di mana gugus hidrokso terikat pada atom karbon n / z dari cincin aromatik, tetapi mereka dianggap sebagai kelas senyawa khusus - fenol.

Dalam alkohol, isomerisme kerangka karbon dan posisi gugus fungsi dimungkinkan. Dalam alkohol tak jenuh, ada juga isomerisme posisi ikatan rangkap dan isomerisme spasial. Senyawa golongan eter bersifat isomer terhadap alkohol. Di antara alkohol, ada varietas yang disebut primer sekunder dan tersier alkohol. Ini karena sifat atom karbon tempat gugus fungsi berada.

Contoh 22.12. Tuliskan rumus alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan empat atom karbon.

Keputusan.

Mari kita pertimbangkan secara lebih rinci deret homolog alkohol jenuh. 12 anggota pertama dari seri ini adalah cairan. Metanol, etanol, dan propanol dapat bercampur dengan air dalam rasio apa pun karena kesamaan strukturalnya dengan air. Lebih jauh di sepanjang deret homolog, kelarutan alkohol menurun, karena radikal hidrokarbon besar (dalam hal jumlah atom) semakin banyak dipindahkan dari media berair, seperti hidrokarbon. Properti ini disebut hidrofobisitas. Berbeda dengan radikal, gugus hidrokso tertarik pada air, membentuk ikatan hidrogen dengan air, mis. menunjukkan hidrofilisitas. Alkohol yang lebih tinggi (lima atau lebih atom karbon) menunjukkan sifat: aktivitas permukaan- kemampuan untuk berkonsentrasi di permukaan air karena pengusiran radikal hidrofobik (Gbr. 22.3).

Beras. 22.3.

Surfaktan melapisi tetesan cairan dan mendorong pembentukan emulsi yang stabil. Ini adalah dasar untuk tindakan deterjen. Aktivitas permukaan dapat ditunjukkan tidak hanya oleh alkohol, tetapi juga oleh zat dari kelas lain.

Sebagian besar alkohol yang larut dalam air beracun. Yang paling tidak beracun adalah etanol dan gliserin. Tapi, seperti yang Anda ketahui, etanol berbahaya karena menyebabkan seseorang menjadi kecanduan penggunaannya. Alkohol yang paling sederhana, metanol memiliki bau yang mirip dengan etanol, tetapi sangat beracun. Ada banyak kasus keracunan manusia yang diketahui sebagai akibat dari konsumsi yang salah.

metanol sebagai pengganti etanol. Ini difasilitasi oleh volume besar penggunaan industri metanol. Alkohol dihidrat etilen glikol C 2 H 4 (OH) 2 yang paling sederhana digunakan dalam jumlah besar untuk produksi serat polimer. Solusinya digunakan sebagai antibeku untuk mendinginkan mesin mobil.

Mendapatkan alkohol. Mari kita lihat beberapa cara umum.

1. Hidrolisis turunan halogen dari hidrokarbon. Reaksi dilakukan dalam media basa:

Contoh 22.13. Tuliskan reaksi untuk memperoleh etilen glikol dengan hidrolisis turunan halogen, dengan mengambil bahan awal etilen.

2. Penambahan air pada alkena. Yang paling penting adalah reaksi adisi air menjadi etilen dengan pembentukan etanol. Reaksi berlangsung cukup cepat pada suhu tinggi, tetapi kesetimbangan sangat bergeser ke kiri dan hasil alkohol menurun. Oleh karena itu, perlu dibuat tekanan tinggi dan menggunakan katalis yang memungkinkan untuk mencapai kecepatan proses yang sama pada suhu yang lebih rendah (mirip dengan kondisi untuk sintesis amonia). Etanol diperoleh dengan hidrasi etilen pada -300 °C dan tekanan 60-70 atm:

Katalisnya adalah asam fosfat yang didukung pada alumina.

3. Ada cara khusus untuk menghasilkan ethanol dan methanol. Yang pertama diperoleh dengan metode biokimia terkenal dari fermentasi karbohidrat, yang pertama dipecah menjadi glukosa:

Metanol diproduksi secara sintetis dari zat anorganik:

Reaksi dilakukan pada 200-300 °C dan tekanan 40-150 atm menggunakan katalis kompleks Cu0/2n0/A1 2 0 3 /Cr 2 0 3 . Pentingnya proses industri ini terlihat dari fakta bahwa lebih dari 14 juta ton metanol diproduksi setiap tahun. Ini digunakan terutama dalam sintesis organik untuk metilasi zat organik. Kira-kira jumlah yang sama diproduksi dan etanol.

Sifat kimia alkohol. Alkohol dapat sedikit dan teroksidasi. Campuran etil alkohol dan hidrokarbon kadang-kadang digunakan sebagai bahan bakar untuk mesin mobil. Oksidasi alkohol tanpa mengganggu struktur karbon direduksi menjadi hilangnya hidrogen dan penambahan atom oksigen. Dalam proses industri, uap alkohol dioksidasi oleh oksigen. Dalam larutan, alkohol dioksidasi oleh kalium permanganat, kalium dikromat, dan zat pengoksidasi lainnya. Aldehida diperoleh dari alkohol primer pada oksidasi:

Dengan kelebihan zat pengoksidasi, aldehida segera dioksidasi menjadi asam organik:

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton:

Alkohol tersier hanya dapat dioksidasi dalam kondisi yang keras dengan penghancuran sebagian kerangka karbon.

sifat asam. Alkohol bereaksi dengan logam aktif untuk melepaskan hidrogen dan membentuk turunan dengan nama umum alkoksida (metoksida, etoksida, dll.):

Reaksi berlangsung lebih tenang daripada reaksi serupa dengan air. Hidrogen yang dibebaskan tidak menyala. Metode ini menghancurkan residu natrium setelah percobaan kimia. Reaksi semacam ini berarti bahwa alkohol menunjukkan sifat asam. Ini adalah konsekuensi dari polaritas ikatan O-H. Namun, alkohol praktis tidak bereaksi dengan alkali. Fakta ini memungkinkan kita untuk mengklarifikasi kekuatan sifat asam alkohol: mereka adalah asam yang lebih lemah daripada air. Natrium etoksida hampir sepenuhnya terhidrolisis untuk membentuk larutan alkohol dan alkali. Sifat asam glikol dan gliserol agak lebih kuat karena efek induktif timbal balik dari gugus OH.

Alkohol polihidrat membentuk senyawa kompleks dengan ion dari beberapa elemen ^/-. Dalam lingkungan basa, ion tembaga menggantikan dua ion hidrogen sekaligus dalam molekul gliserol untuk membentuk kompleks biru:

Dengan peningkatan konsentrasi ion H + (asam ditambahkan untuk ini), kesetimbangan bergeser ke kiri dan warna menghilang.

Reaksi substitusi nukleofilik gugus hidrokso. Alkohol bereaksi dengan hidrogen klorida dan hidrogen halida lainnya:

Reaksi dikatalisis oleh ion hidrogen. Pertama, H + bergabung dengan oksigen, menerima pasangan elektronnya. Ini menunjukkan sifat utama alkohol:

Ion yang dihasilkan tidak stabil. Itu tidak dapat diisolasi dari larutan sebagai garam padat seperti ion amonium. Penambahan H + menyebabkan pergeseran tambahan pasangan elektron dari karbon ke oksigen, yang memfasilitasi serangan partikel nukleofilik pada karbon:

Ikatan antara karbon dan ion klorida meningkat ketika ikatan antara karbon dan oksigen terputus. Reaksi berakhir dengan pelepasan molekul air. Namun, reaksinya reversibel, dan setelah netralisasi hidrogen klorida, kesetimbangan bergeser ke kiri. Hidrolisis terjadi.

Gugus hidrokso dalam alkohol juga diganti dalam reaksi dengan asam yang mengandung oksigen untuk membentuk ester. Gliserol dengan bentuk asam nitrat nitrogliserin digunakan sebagai sarana meredakan kejang pada pembuluh jantung:

Jelas dari rumus bahwa nama tradisional zat tersebut tidak akurat, karena sebenarnya itu adalah gliserol nitrat - ester asam nitrat dan gliserol.

Ketika etanol dipanaskan dengan asam sulfat, satu molekul alkohol bertindak sebagai reagen nukleofilik dalam hubungannya dengan yang lain. Sebagai hasil dari reaksi, eter etoksietana terbentuk:

Beberapa atom disorot dalam diagram untuk memudahkan pelacakan transisi mereka ke produk reaksi. Satu molekul alkohol pertama-tama menempelkan katalis - ion H +, dan atom oksigen dari molekul lain mentransfer pasangan elektron ke karbon. Setelah eliminasi air dan disosiasi H 4, molekul eter diperoleh. Reaksi ini juga disebut dehidrasi antarmolekul alkohol. Ada juga metode untuk mendapatkan eter dengan radikal yang berbeda:

Eter lebih mudah menguap daripada alkohol karena ikatan hidrogen tidak terbentuk di antara molekulnya. Etanol mendidih pada 78°C, dan ester isomernya CH3OCH3 mendidih pada -23,6°C. Eter tidak terhidrolisis menjadi alkohol ketika direbus dengan larutan alkali.

Dehidrasi alkohol. Alkohol dapat terurai dengan eliminasi air dengan cara yang sama seperti turunan halogen dari hidrokarbon terurai dengan eliminasi hidrogen halida. Dalam produksi alkohol dari alkena dan air (lihat di atas), reaksi kebalikan dari eliminasi air juga ada. Perbedaan kondisi adisi dan eliminasi air adalah bahwa adisi terjadi di bawah tekanan dengan kelebihan uap air relatif terhadap alkena, dan eliminasi terjadi dari alkohol tunggal. Dehidrasi semacam itu disebut intramolekul. Itu juga masuk dalam campuran alkohol dengan asam sulfat pada ~ 150 ° C.

Target: untuk membentuk kemampuan melakukan pengamatan dan menarik kesimpulan, tuliskan persamaan reaksi yang sesuai dalam bentuk molekul dan ion .

Keamanan pelajaran

1. Kumpulan pedoman bagi mahasiswa tentang pelaksanaan latihan praktek dan kerja laboratorium pada disiplin ilmu “Kimia”.

2. Larutan natrium hidroksida, natrium karbonat, kalsium karbonat, tembaga (II) oksida, asam asetat, lakmus biru, seng; berdiri dengan tabung reaksi, penangas air, alat pemanas, korek api, dudukan tabung reaksi.

bahan teoretis

Asam karboksilat adalah senyawa organik yang molekulnya mengandung satu atau lebih gugus karboksil yang terhubung dengan radikal hidrokarbon atau atom hidrogen.

Memperoleh: Di laboratorium, asam karboksilat dapat diperoleh dari garamnya dengan memperlakukannya dengan asam sulfat saat dipanaskan, misalnya:

2CH 3 - COOHa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 - COOH + Na 2 SO 4
Dalam industri, itu diperoleh dengan oksidasi hidrokarbon, alkohol dan aldehida.

Sifat kimia:
1. Karena pergeseran kerapatan elektron dari gugus hidroksil O–H menjadi kuat

gugus karbonil terpolarisasi C=O, molekul asam karboksilat mampu

disosiasi elektrolitik: R–COOH → R–COO - + H +

2. Asam karboksilat memiliki sifat-sifat yang khas dari asam mineral. Mereka bereaksi dengan logam aktif, oksida basa, basa, garam asam lemah. 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

2CH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

Asam karboksilat lebih lemah daripada banyak asam mineral kuat

CH 3 COONa + H 2 SO 4 (conc.) →CH 3 COOH + NaHSO 4

3. Pembentukan turunan fungsional:

a) ketika berinteraksi dengan alkohol (dengan adanya H 2 SO 4) pekat, ester terbentuk.

Pembentukan ester oleh interaksi asam dan alkohol dengan adanya asam mineral disebut reaksi esterifikasi. CH 3 - -OH + HO-CH 3 D CH 3 - -OCH 3 + H 2 O

asam asetat metil metil ester

alkohol asam asetat

Rumus umum ester adalah R– –OR’ di mana R dan R" adalah radikal hidrokarbon: dalam ester asam format – format –R=H.

Reaksi sebaliknya adalah hidrolisis (saponifikasi) ester:

CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.

Gliserin (1,2,3-trihidroksipropana; 1,2,3-propanetriol) (glikos - manis) adalah senyawa kimia dengan rumus HOCH2CH(OH)-CH2OH atau C3H5(OH)3. Perwakilan paling sederhana dari alkohol trihidrat. Ini adalah cairan transparan kental.

Gliserin adalah cairan tidak berwarna, kental, higroskopis, sangat larut dalam air. Rasa manis (glikos - manis). Ini melarutkan banyak zat dengan baik.

Gliserol diesterifikasi dengan asam karboksilat dan mineral.

Ester dari gliserol dan asam karboksilat yang lebih tinggi adalah lemak.

lemak - ini adalah campuran ester yang dibentuk oleh gliserol alkohol trihidrat dan asam lemak yang lebih tinggi. Rumus umum lemak, di mana R adalah radikal dari asam lemak yang lebih tinggi:

Paling sering, lemak termasuk asam jenuh: palmitat C15H31COOH dan stearat C17H35COOH, dan asam tak jenuh: oleat C17H33COOH dan linoleat C17H31COOH.

Nama umum senyawa asam karboksilat dengan gliserol adalah trigliserida.

b) bila terkena reagen penghilang air sebagai akibat dari intermolekul

dehidrasi anhidrida terbentuk

CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O

halogenasi. Di bawah aksi halogen (dengan adanya fosfor merah), asam tersubstitusi -halo terbentuk:

Aplikasi: dalam industri makanan dan kimia (produksi selulosa asetat, dari mana serat asetat, kaca organik, film diperoleh; untuk sintesis pewarna, obat-obatan dan ester).

Pertanyaan untuk mengkonsolidasikan materi teoretis

1 Senyawa organik manakah yang merupakan asam karboksilat?

2 Mengapa tidak ada zat gas di antara asam karboksilat?

3 Apa yang menyebabkan sifat asam dari asam karboksilat?

4 Mengapa warna indikator berubah dalam larutan asam asetat?

5 Sifat kimia apa yang umum untuk glukosa dan gliserol, dan bagaimana zat ini berbeda satu sama lain? Tulis persamaan untuk reaksi yang sesuai.

Latihan

1. Mengulangi materi teori pada topik pelajaran praktek.

2. Menjawab pertanyaan untuk mengkonsolidasikan materi teoritis.

3. Selidiki sifat-sifat senyawa organik yang mengandung oksigen.

4. Menyiapkan laporan.

Instruksi eksekusi

1. Pelajari aturan keselamatan untuk bekerja di laboratorium kimia dan masuk ke jurnal keselamatan.

2. Lakukan eksperimen.

3. Masukkan hasilnya ke dalam tabel.

Pengalaman No. 1 Menguji larutan asam asetat dengan lakmus

Encerkan asam asetat yang dihasilkan dengan sedikit air dan tambahkan beberapa tetes lakmus biru atau celupkan kertas indikator ke dalam tabung reaksi.

Pengalaman No. 2 Reaksi asam asetat dengan kalsium karbonat

Tuang sedikit kapur (kalsium karbonat) ke dalam tabung reaksi dan tambahkan larutan asam asetat.

Pengalaman No. 3 Sifat glukosa dan sukrosa

a) Tambahkan 5 tetes larutan glukosa, setetes larutan garam tembaga(II) dan, sambil dikocok, beberapa tetes larutan natrium hidroksida ke dalam tabung reaksi sampai terbentuk larutan berwarna biru muda. Percobaan ini dilakukan dengan gliserin.

b) Panaskan larutan yang dihasilkan. Apa yang Anda tonton?

Pengalaman No. 4 Reaksi kualitatif terhadap pati

Untuk 5-6 tetes pasta pati dalam tabung reaksi, tambahkan setetes larutan alkohol yodium.

Contoh laporan

Pekerjaan laboratorium No. 9 Sifat kimia senyawa organik yang mengandung oksigen.

Tujuan: untuk membentuk kemampuan melakukan pengamatan dan menarik kesimpulan, menuliskan persamaan reaksi yang sesuai dalam bentuk molekul dan ion .

Membuat kesimpulan sesuai dengan tujuan pekerjaan

literatur 0-2 detik 94-98

Lab #10

Pembentukan haloalkana selama interaksi alkohol dengan hidrogen halida adalah reaksi reversibel. Oleh karena itu, jelas bahwa alkohol dapat diperoleh dengan hidrolisis haloalkana- reaksi senyawa ini dengan air:

Alkohol polihidrat dapat diperoleh dengan hidrolisis haloalkana yang mengandung lebih dari satu atom halogen dalam molekulnya. Sebagai contoh:

Hidrasi alkena

Hidrasi alkena- adisi air pada - ikatan molekul alkena, contoh:

Hidrasi timbal propena, sesuai dengan aturan Markovnikov, untuk pembentukan alkohol sekunder - propanol-2:

Hidrogenasi aldehida dan keton

Oksidasi alkohol dalam kondisi ringan mengarah pada pembentukan aldehida atau keton. Jelas, alkohol dapat diperoleh dengan hidrogenasi (reduksi hidrogen, adisi hidrogen) dari aldehida dan keton:

Oksidasi alkena

Glikol, seperti yang telah disebutkan, dapat diperoleh dengan mengoksidasi alkena dengan larutan berair kalium permanganat. Misalnya, etilen glikol (etanadiol-1,2) terbentuk selama oksidasi etilen (etena):

Metode khusus untuk mendapatkan alkohol

1. Beberapa alkohol diperoleh dengan cara yang hanya khas dari mereka. Jadi, metanol dalam industri diperoleh reaksi interaksi hidrogen dengan karbon monoksida(II) (karbon monoksida) pada tekanan tinggi dan suhu tinggi pada permukaan katalis (seng oksida):

Campuran karbon monoksida dan hidrogen yang diperlukan untuk reaksi ini, juga disebut "gas sintesis", diperoleh dengan melewatkan uap air di atas batu bara panas:

2. Fermentasi glukosa. Metode memperoleh etil (anggur) alkohol ini telah dikenal manusia sejak zaman kuno:

Metode utama untuk memperoleh senyawa yang mengandung oksigen (alkohol) adalah: hidrolisis haloalkana, hidrasi alkena, hidrogenasi aldehida dan keton, oksidasi alkena, serta memperoleh metanol dari "gas sintesis" dan fermentasi zat manis.

Metode untuk memperoleh aldehida dan keton

1. Aldehid dan keton dapat diperoleh oksidasi atau dehidrogenasi alkohol. Selama oksidasi atau dehidrogenasi alkohol primer, aldehida dapat diperoleh, dan alkohol sekunder - keton:

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Reaksi Kucherov. Dari asetilena, sebagai hasil reaksi, asetaldehida diperoleh, dari asetilena homolog - keton:

3. Saat dipanaskan kalsium atau barium garam dari asam karboksilat keton dan karbonat logam terbentuk:

Metode untuk mendapatkan asam karboksilat

1. Asam karboksilat dapat diperoleh oksidasi alkohol primer atau aldehida:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Tetapi ketika metanal dioksidasi dengan larutan amonia dari perak oksida, amonium karbonat terbentuk, dan bukan asam format:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Asam karboksilat aromatik terbentuk ketika: oksidasi homolog benzena:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 MASAK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Hidrolisis berbagai turunan karboksilat asam juga menghasilkan asam. Jadi, selama hidrolisis ester, alkohol dan asam karboksilat terbentuk. Reaksi esterifikasi dan hidrolisis yang dikatalisis asam bersifat reversibel:

4. Hidrolisis ester di bawah aksi larutan berair alkali berlangsung secara ireversibel, dalam hal ini, bukan asam yang terbentuk dari ester, tetapi garamnya:

alkohol- turunan dari hidrokarbon yang mengandung gugus fungsi APAKAH DIA(hidroksil). Alkohol yang mengandung satu gugus OH disebut monoatomik, dan alkohol dengan beberapa gugus OH - poliatomik.

Nama-nama beberapa alkohol umum diberikan dalam Tabel. sembilan.

Alkohol diklasifikasikan menurut strukturnya. primer sekunder dan tersier, tergantung pada atom karbon mana (primer, sekunder atau tersier) gugus OH berada:

Alkohol monohidrat adalah cairan tidak berwarna (sampai Cl 2 H 25 OH), larut dalam air. Alkohol paling sederhana metanol CH 3 OH sangat beracun. Ketika massa molar meningkat, titik didih alkohol meningkat.

Molekul alkohol monohidrat cair ROH dihubungkan melalui ikatan hidrogen:

(ikatan ini analog dengan ikatan hidrogen dalam air murni).

Ketika dilarutkan dalam air, molekul ROH membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air:

Larutan berair dari alkohol ROH bersifat netral; dengan kata lain, alkohol praktis tidak terdisosiasi dalam larutan berair baik dalam tipe asam atau basa.

Sifat kimia alkohol monohidrat disebabkan oleh adanya gugus fungsi OH di dalamnya.

Hidrogen dari gugus OH dalam alkohol dapat diganti dengan logam:

Etanolat dan turunan dari alkohol lainnya (alkohol) mudah terhidrolisis:

Gugus OH dalam alkohol dapat digantikan oleh Cl atau Br:

Di bawah aksi zat penghilang air pada alkohol, misalnya, H 2 SO 4 pekat, dehidrasi antar molekul:

Produk reaksinya adalah dietil eter(C 2 H 5) 2 O - milik kelas eter.

Dalam kondisi yang lebih parah, dehidrasi menjadi intramolekul dan alkena yang sesuai terbentuk:

Alkohol polihidrat pertimbangkan contoh perwakilan paling sederhana dari alkohol dua dan trihidrat:

Pada suhu kamar, mereka adalah cairan kental tidak berwarna dengan titik didih masing-masing 198 dan 290 °C, dan sangat larut dengan air. Etilen glikol beracun.

Sifat kimia alkohol polihidrat mirip dengan alkohol ROH. Jadi, dalam etilen glikol, satu atau dua gugus OH dapat digantikan oleh halogen:

Sifat asam alkohol polihidrat dimanifestasikan dalam kenyataan bahwa (tidak seperti alkohol monohidrat) hidrogen dari gugus OH digantikan oleh logam di bawah aksi tidak hanya logam, tetapi juga hidroksida logam:

(panah dalam rumus tembaga glikolat menunjukkan pembentukan ikatan kovalen tembaga-oksigen oleh mekanisme donor-akseptor).

Gliserin bereaksi sama dengan tembaga (II) hidroksida:

Tembaga (II) glikolat dan gliserat, yang memiliki warna biru cerah, memungkinkan kualitas tinggi Temukan alkohol polihidrat.

Resi alkohol monohidrat dalam industri- hidrasi alkena dengan adanya katalis (H 2 SO 4 , Al 2 O 3), dan penambahan air ke alkena asimetris terjadi sesuai dengan aturan Markovnikov:

(metode untuk memperoleh alkohol sekunder), atau penambahan CO dan H2 ke alkena dengan adanya katalis kobalt (proses ini disebut hidroforgilasi):

(cara memperoleh alkohol primer).

PADA laboratorium(dan terkadang dalam industri) alkohol diperoleh dengan interaksi turunan halogen dari hidrokarbon dengan air atau larutan alkali ketika dipanaskan:

Etanol C 2 H 5 OH juga terbentuk ketika fermentasi alkohol zat manis, seperti glukosa:

Etilen glikol diproduksi dalam proses dua tahap:

sebuah) oksidasi etilen:

b) hidrasi etilen oksida:

Gliserol sebelumnya diperoleh dengan saponifikasi lemak (lihat 20.3), metode tiga tahap modern adalah oksidasi propena secara bertahap (hanya diagram proses yang diberikan):

Alkohol digunakan sebagai bahan mentah dalam sintesis organik, sebagai pelarut (untuk pernis, cat, dll.), serta dalam industri kertas, percetakan, wewangian, farmakologi dan makanan.

Eter- kelas senyawa organik yang mengandung atom oksigen penghubung - O - antara dua radikal hidrokarbon: R - O-R ". Eter sederhana yang paling terkenal dan banyak digunakan adalah - dietil eter C 2 H 5 -O - C 2 H 5. Cairan tidak berwarna, bergerak dengan bau khas ("halus"); dalam praktik laboratorium, ini hanya disebut eter. Hampir tidak dapat bercampur dengan air, bp = 34,51 °C. Uap eter menyala di udara. Dietil eter diperoleh dengan dehidrasi etanol antarmolekul (lihat di atas), penggunaan utamanya adalah sebagai pelarut.

Fenol adalah alkohol yang gugus OH-nya terikat langsung pada cincin benzena. Perwakilan paling sederhana fenol C 6 H 5 -OH. Kristal putih (berubah menjadi merah muda dalam cahaya) dengan bau yang kuat, t pl = 41 °C. Menyebabkan kulit terbakar, beracun.

Fenol ditandai dengan keasaman yang jauh lebih tinggi daripada alkohol asiklik. Akibatnya, fenol dalam larutan berair mudah bereaksi dengan natrium hidroksida:

Oleh karena itu nama sepele fenol - asam karbol.

Perhatikan bahwa gugus OH dalam fenol tidak pernah digantikan oleh gugus atau atom lain, tetapi tidak lebih mobile atom hidrogen dari cincin benzena. Jadi, fenol mudah bereaksi dengan brom dalam air dan asam nitrat, masing-masing membentuk 2,4,6-tribromofenol (I) dan 2,4,6-trinitrofenol. (II, nama tradisional - asam pikrat):

Fenol dalam industri diperoleh dengan memanaskan klorobenzena dengan larutan natrium hidroksida di bawah tekanan pada 250 ° C:

Fenol digunakan sebagai bahan baku untuk produksi plastik dan resin, zat antara untuk industri cat dan pernis dan farmasi, sebagai desinfektan.

10.2. Aldehid dan keton

Aldehid dan keton adalah turunan dari hidrokarbon yang mengandung gugus karbonil fungsional JADI. Dalam aldehida, gugus karbonil terikat pada atom hidrogen dan satu radikal, dan di keton dengan dua radikal.

Rumus umum:

Nama-nama zat umum dari kelas-kelas ini diberikan dalam Tabel. sepuluh.

Metanal adalah gas tidak berwarna dengan bau menyengat yang menyesakkan, sangat larut dalam air (nama tradisional untuk larutan 40% adalah formalin), beracun. Anggota berikutnya dari deret aldehida homolog adalah cairan dan padatan.

Keton yang paling sederhana adalah propanon-2, lebih dikenal sebagai aseton, pada suhu kamar - cairan tidak berwarna dengan bau buah, t bp = 56,24 ° C. Mencampur dengan baik dengan air.

Sifat kimia aldehida dan keton disebabkan oleh adanya gugus karbonil CO2 di dalamnya; mereka dengan mudah masuk ke dalam reaksi adisi, oksidasi dan kondensasi.

Hasil dari pencapaian hidrogen untuk aldehida terbentuk alkohol primer:

Ketika direduksi dengan hidrogen keton terbentuk alkohol sekunder:

Reaksi pencapaian natrium hidrosulfit digunakan untuk mengisolasi dan memurnikan aldehida, karena produk reaksi sedikit larut dalam air:

(dengan aksi asam encer, produk tersebut diubah menjadi aldehida).

Oksidasi aldehida lewat dengan mudah di bawah aksi oksigen atmosfer (produknya adalah asam karboksilat yang sesuai). Keton relatif tahan terhadap oksidasi.

Aldehida dapat berpartisipasi dalam reaksi kondensasi. Dengan demikian, kondensasi formaldehida dengan fenol berlangsung dalam dua tahap. Pertama, produk antara terbentuk, yang merupakan fenol dan alkohol pada saat yang sama:

Zat antara kemudian bereaksi dengan molekul fenol lain untuk menghasilkan produk polikondensasi -resin fenol-formaldehida:

Reaksi kualitatif pada gugus aldehida - reaksi "cermin perak", yaitu, oksidasi gugus C (H) O dengan perak (I) oksida dengan adanya amonia hidrat:

Reaksi dengan Cu (OH) 2 berlangsung dengan cara yang sama; ketika dipanaskan, endapan merah oksida tembaga (I) Cu 2 O muncul.

Resi: metode umum untuk aldehida dan keton - dehidrogenasi(oksidasi) alkohol. Saat mendehidrogenasi utama alkohol diperoleh aldehida, dan dalam dehidrogenasi alkohol sekunder - keton. Biasanya, dehidrogenasi berlangsung ketika dipanaskan (300 °C) di atas tembaga yang terbagi halus:

Saat mengoksidasi alkohol primer kuat zat pengoksidasi (kalium permanganat, kalium dikromat dalam lingkungan asam) prosesnya sulit dihentikan pada tahap memperoleh aldehida; aldehida mudah dioksidasi menjadi asam yang sesuai:

Zat pengoksidasi yang lebih cocok adalah tembaga (II) oksida:

Asetaldehida dalam industri diperoleh dari reaksi Kucherov (lihat 19.3).

Aldehida yang paling banyak digunakan adalah metanal dan etanal. Metanal digunakan untuk produksi plastik (plastik fenolik), bahan peledak, pernis, cat, obat-obatan. etanal- zat antara terpenting dalam sintesis asam asetat dan butadiena (produksi karet sintetis). Keton paling sederhana, aseton, digunakan sebagai pelarut untuk berbagai pernis, selulosa asetat, dalam produksi film dan bahan peledak.

10.3. asam karboksilat. Eter kompleks. lemak

Asam karboksilat adalah turunan dari hidrokarbon yang mengandung gugus fungsi COOH ( karboksil).

Rumus dan judul beberapa asam karboksilat umum diberikan dalam tabel. sebelas.

Nama-nama tradisional untuk asam adalah HCOOH ( format), CH3COOH (cuka), C 6 H 5 COOH (benzoat) dan (COOH)2 (warna coklat kemerahan) dianjurkan untuk menggunakan sebagai pengganti nama sistematis mereka.

Rumus dan judul residu asam diberikan dalam tabel. 12.

Nama-nama tradisional biasanya digunakan untuk menamai garam dari asam karboksilat ini (dan juga esternya, lihat di bawah), misalnya:

Asam karboksilat rendah adalah cairan tidak berwarna dengan bau yang menyengat. Ketika massa molar meningkat, titik didih meningkat.

Asam karboksilat ditemukan di alam:

Asam karboksilat paling sederhana larut dalam air, terdisosiasi secara reversibel dalam larutan berair untuk membentuk kation hidrogen:

dan menunjukkan sifat umum asam:

Yang sangat penting secara praktis adalah interaksi asam karboksilat dengan alkohol (untuk lebih jelasnya, lihat di bawah):

Perhatikan bahwa asam HCOOH masuk ke dalam reaksi "cermin perak" sebagai aldehida:

dan terurai di bawah aksi reagen penghilang air:

Resi:

Oksidasi aldehida:

Oksidasi hidrokarbon:

Selain itu, asam format diperoleh sesuai dengan skema:

dan asam asetat - menurut reaksi:

Menerapkan asam format sebagai mordan untuk mewarnai wol, pengawet jus buah, pemutih, desinfektan. Asam asetat digunakan sebagai bahan baku dalam sintesis industri pewarna, obat-obatan, serat asetat, film tidak mudah terbakar, kaca organik. Garam natrium dan kalium dari asam karboksilat yang lebih tinggi adalah komponen utama sabun.

Ester- produk interaksi pertukaran asam karboksilat dengan alkohol. Interaksi ini disebut reaksi. esterifikasi:

Mekanisme reaksi esterifikasi dibuat dengan menggunakan alkohol berlabel isotop 18 O; oksigen ini setelah reaksi ternyata dalam komposisi eter(bukan air):

Oleh karena itu, berbeda dengan reaksi netralisasi asam anorganik dengan alkali (H + + OH - \u003d H 2 O), dalam reaksi esterifikasi, asam karboksilat selalu memberikan gugus APAKAH DIA, alkohol - atom H(air terbentuk). Reaksi esterifikasi adalah reversibel; mengalir lebih baik asam medium, reaksi sebaliknya ( hidrolisis, saponifikasi)- dalam lingkungan basa.

Rumus dan judul ester umum diberikan dalam tabel. tigabelas.

Di antara ester ada cairan tidak berwarna, mendidih rendah, mudah terbakar dengan bau buah, misalnya:

Ester digunakan sebagai pelarut untuk pernis, cat dan selulosa nitrat, pembawa rasa buah dalam industri makanan.

Ester dari alkohol trihidrat - gliserol dan asam karboksilat yang lebih tinggi (dalam bentuk umum RCOOH), misalnya dengan rumus dan nama:

disebut lemak. Contoh lemak adalah ester campuran gliserol dan asam-asam ini:

Semakin tinggi kandungan residu asam oleat (atau asam tak jenuh lainnya), semakin rendah titik leleh lemaknya. Lemak yang berwujud cair pada suhu kamar disebut minyak. Dengan hidrogenasi, yaitu penambahan hidrogen pada ikatan rangkap, minyak diubah menjadi lemak padat (misalnya, minyak sayur menjadi margarin). Reaksi esterifikasi (pembentukan lemak) adalah reversibel:

Reaksi langsung lebih baik asam lingkungan, reaksi sebaliknya - hidrolisis, atau saponifikasi, lemak - masuk basa lingkungan; selama pencernaan, lemak disabunkan (dipecah) dengan bantuan enzim.

10.4. Karbohidrat

Karbohidrat (Sahara) adalah senyawa alami terpenting yang terdiri dari karbon, hidrogen dan oksigen. Karbohidrat dibagi menjadi monosakarida, disakarida dan polisakarida. Monosakarida tidak mengalami hidrolisis, dan karbohidrat yang tersisa dipecah menjadi monosakarida ketika direbus dengan adanya asam.

Monosakarida(dan semua karbohidrat lainnya) adalah senyawa polifungsional. Dalam molekul monosakarida, ada kelompok fungsional dari berbagai jenis: kelompok APAKAH DIA(fungsi alkohol) dan kelompok JADI(fungsi aldehid atau keton). Oleh karena itu, mereka membedakan aldosa(alkohol aldehida, alkohol aldehida) dan ketosis(alkohol keton, alkohol keton).

Perwakilan aldosa yang paling penting adalah glukosa:

dan perwakilan dari ketosis - fruktosa:

Glukosa (gula anggur) dan fruktosa (gula buah) adalah isomer struktural, rumus molekulnya adalah C 6 H 12 O 6 .

Glukosa dapat dibedakan dari fruktosa dengan cara yang sama seperti aldehida dari keton, menurut reaksi "cermin perak" dalam larutan amonia Ag 2 O:

Esterifikasi glukosa dan fruktosa (misalnya, dengan asam asetat) mengarah pada pembentukan ester pada kelima gugus OH (digantikan oleh OCOCH 3).

Namun, tidak semua reaksi karakteristik aldehida terjadi dengan glukosa; misalnya, tidak ada reaksi adisi yang melibatkan natrium hidrosulfit. Alasannya adalah bahwa molekul glukosa dapat ada dalam tiga bentuk isomer, di mana dua bentuk (?) - berhubung dgn putaran. Dalam larutan, ketiga bentuk berada dalam kesetimbangan, dengan bentuk terbuka (aldehida) di atas terkandung dalam paling sedikit kuantitas:

Bentuk siklik glukosa tidak mengandung gugus aldehida. Mereka berbeda satu sama lain hanya dalam pengaturan spasial atom H dan gugus OH pada atom karbon C 1 (di sebelah oksigen dalam siklus):

disakarida terbentuk dari dua molekul monosakarida melalui dehidrasi antarmolekul. Jadi, sukrosa(normal Gula) C 12 H 22 O 11 adalah produk dari kombinasi residu glukosa dan fruktosa karena penghapusan air:

Setelah hidrolisis dalam lingkungan asam, sukrosa kembali berubah menjadi monosakarida:

Campuran yang dihasilkan gula terbalik- ditemukan dalam madu. Pada 200 °C, sukrosa, kehilangan air, berubah menjadi massa coklat. (karamel).

polisakarida - pati dan selulosa (serat) - produk polikondensasi (dehidrasi antarmolekul), masing-masing?- dan?-bentuk glukosa, rumus umum mereka adalah (C 6 H 10 O 5) n. Derajat polimerisasi pati adalah 1000-6000, dan selulosa adalah 10.000-14.000 Selulosa adalah zat organik yang paling umum di alam (dalam kayu, fraksi massa selulosa mencapai 75%). Pati (lebih ringan) dan selulosa (lebih keras) mengalami hidrolisis (kondisi: H 2 SO 4 atau HCl, > 100 °C); produk akhir adalah glukosa.

Ester selulosa dengan asam asetat sangat penting secara praktis:

Mereka digunakan dalam produksi serat asetat buatan dan film film.

Contoh tugas bagian A, B

1-2. Untuk berhubung dengan rumus

nama yang benar adalah

1) 2-metilpropanol-2

2) 2,2-dimetiletanol

3) propil etil eter

4) etil propil eter

3-4. Untuk berhubung dengan rumus

nama yang benar adalah

1) asam 1,1-dimetilpropanoat

2) asam 3-metilbutanoat

3) 2-metilpropanal

4) dimetiletanal

5. Nama zat yang benar CH 3 COOCH 2 CH 3 adalah

1) metil asetat

2) etil asetat

3) metil format

4) etil format

6. Ikatan hidrogen terbentuk antara molekul senyawa

3) asam asetat

4) asetaldehida

7. Untuk komposisi C 4 H 8 O 2, nama isomer struktur dari golongan ester adalah:

1) propil format

2) dietil eter

3) etil asetat

4) metil propionat

8-11. Rumus senyawa judul

8. sukrosa

9. pati

10. fruktosa

11. serat

sesuai dengan komposisi

1) C 6 H 12 O 6

2) (C 6 H 10 O 5) n

3) Cl 2 H 22 O n

12. Untuk membatasi alkohol monohidrat, reaksi karakteristiknya adalah:

1) hidrolisis

2) hidrasi

3) esterifikasi

4) dehidrasi

13. Molekul produk akhir reaksi antara fenol dan bromin dalam air mengandung jumlah atom semua unsur sama dengan

14-17. Dalam persamaan reaksi

14. oksidasi etanol dengan tembaga (II) oksida

15. Brominasi fenol

16. dehidrasi antarmolekul etanol

17. Nitrasi fenol

jumlah koefisiennya adalah

18. Dalam reaksi esterifikasi, gugus OH dipisahkan dari molekul

2) aldehida

4) asam

19. Dengan bantuan klorofil pada tumbuhan hijau,

1) oksigen

3) glukosa

20-21. Sifat kimia glukosa karakteristik

20. alkohol

21. aldehida

muncul dalam reaksi

1) fermentasi alkohol

2) "cermin perak"

3) esterifikasi

4) netralisasi

22-24. Ketika dipanaskan dengan air dengan adanya karbohidrat H2SO4

22. pati

23. selulosa

24. sukrosa

setelah hidrolisis selesai

2) fruktosa

3) asam glukonat

4) glukosa

25. Metode untuk memproduksi etanol adalah:

1) hidrasi etena

2) fermentasi glukosa

3) pemulihan etana

4) oksidasi etanol

26. Metode untuk memperoleh etilen glikol adalah:

1) oksidasi etena

2) hidrasi etena

3) aksi alkali pada 1,2-C 2 H 4 Cl 2

4) Hidrasi Etin

27. Metode untuk memperoleh asam format adalah

1) oksidasi metana

2) oksidasi fenol

3) oksidasi metanol

4) reaksi CH 3 OH dengan CO

28. Untuk sintesis asam asetat, senyawa digunakan

1) C 2 H 5 OH

29. Metanol digunakan dalam produksi

1) plastik

2) karet

3) bensin

4) lemak dan minyak

30. Untuk mengenali fenol (dicampur dengan butanol-1) digunakan

1) indikator dan larutan alkali

2) air brom

3) tembaga (II) hidroksida

4) larutan amonia dari perak oksida (I)

31. Reagen yang sama cocok untuk pengenalan dalam larutan gliserin, asam asetat, asetaldehida dan glukosa

3) H2SO4 (konsentrasi)

4) Ag 2 O (dalam larutan NH 3)

32. Bahan organik - produk hidrasi asetilena, yang masuk ke dalam reaksi "cermin perak", dan setelah direduksi membentuk etanol, adalah

1) asetaldehida

2) asam asetat

33. Produk A, B, dan C dalam skema reaksi CO 2 + H 2 O > fotosintesis A > fermentasi - CO 2 B > HCOOH B

- sesuai

2) glukosa

3) asam propanoat

4) etil format

34. Fenol akan berpartisipasi dalam proses:

1) dehidrasi

2) brominasi

3) isomerisasi

4) netralisasi

5) nitrasi

6) "cermin perak"

35. Reaksi yang mungkin terjadi:

1) lemak padat + hidrogen >…

2) asam format + formaldehida >…

3) metanol + tembaga (II) oksida >…

4) sukrosa + air (dalam konsentrasi H 2 SO 4) > ...

5) metanal + Ag 2 O (dalam larutan NH 3) >…

6) etilen glikol + NaOH (larutan) >…

36. Untuk sintesis industri resin fenol-formaldehida, Anda harus mengambil satu set reagen

1) C 6 H 6, HC (H) O

2) C 6 H 6, CH 3 C (H) O

3) C 6 H 5 OH, HC (H) O

4) C 6 H 5 OH, CH 3 C (H) O

Zat organik adalah kelas senyawa yang mengandung karbon (dengan pengecualian karbida, karbonat, karbon oksida dan sianida). Nama "senyawa organik" muncul pada tahap awal dalam pengembangan kimia dan para ilmuwan berbicara sendiri ... Wikipedia

Salah satu jenis senyawa organik yang paling penting. Mereka mengandung nitrogen. Mereka mengandung ikatan karbon-hidrogen dan nitrogen-karbon dalam molekul. Minyak mengandung heterosiklus piridin yang mengandung nitrogen. Nitrogen adalah bagian dari protein, asam nukleat dan ... ... Wikipedia

Senyawa organogermanium adalah senyawa organologam yang mengandung ikatan karbon germanium. Kadang-kadang mereka disebut senyawa organik yang mengandung germanium. Senyawa organogerman tetraethylgermane pertama adalah ... ... Wikipedia

Senyawa organosilikon adalah senyawa yang dalam molekulnya terdapat ikatan silikon-karbon langsung. Senyawa silikon kadang-kadang disebut silikon, dari nama latin untuk silikon, silicium. Senyawa silikon ... ... Wikipedia

Senyawa organik, zat organik adalah kelas senyawa kimia yang mengandung karbon (tidak termasuk karbida, asam karbonat, karbonat, karbon oksida dan sianida). Daftar Isi 1 Sejarah 2 Kelas ... Wikipedia

Senyawa organologam (MOCs) adalah senyawa organik yang di dalamnya terdapat ikatan antara atom logam dengan atom/atom karbon. Daftar Isi 1 Jenis senyawa organologam 2 ... Wikipedia

Senyawa organohalogen adalah senyawa organik yang mengandung paling sedikit satu ikatan C Halogen karbon halogen. Senyawa organohalogen, tergantung pada sifat halogen, dibagi menjadi: Senyawa organofluorin; ... ... Wikipedia

Senyawa Organologam (MOCs) Senyawa organik yang molekulnya terdapat ikatan antara atom logam dan atom/atom karbon. Daftar Isi 1 Jenis senyawa organologam 2 Metode untuk memperoleh ... Wikipedia

Senyawa organik yang memiliki ikatan timah-karbon dapat mengandung timah divalen dan tetravalen. Daftar Isi 1 Metode sintesis 2 Jenis 3 ... Wikipedia

- (heterosiklus) senyawa organik yang mengandung siklus, yang, bersama dengan karbon, juga mencakup atom unsur lain. Mereka dapat dianggap sebagai senyawa karbosiklik dengan heterosubstituen (heteroatom) di dalam cincin. Kebanyakan ... ... Wikipedia