Klasifikasi
a) Berdasarkan kebasaan (yaitu, jumlah gugus karboksil dalam molekul):
RCOOH monobasa (monokarboksilat); Sebagai contoh:
CH 3 CH 2 CH 2 COOH;
HOOS-CH 2 -COOH asam propanedioat (malonat)
Tribasic (tricarboxylic) R (COOH) 3, dll.
b) Menurut struktur radikal hidrokarbon:
Alifatik
membatasi; misalnya: CH 3 CH 2 COOH;
tak jenuh; misalnya: CH 2 \u003d CHCOOH asam propenoat (akrilik)
Alisiklik, misalnya:
Aromatik, misalnya:
Batasi asam monokarboksilat
(asam karboksilat jenuh monobasa) - asam karboksilat di mana radikal hidrokarbon jenuh terhubung ke satu gugus karboksil -COOH. Semuanya memiliki rumus umum C n H 2n+1 COOH (n 0); atau CnH 2n O 2 (n≥1)
Tata nama
Nama sistematis asam karboksilat jenuh monobasa diberikan dengan nama alkana yang sesuai dengan penambahan akhiran -ovaya dan kata asam.
1. asam metana (format) HCOOH
2. CH 3 COOH asam etanoat (asetat)
3. CH 3 CH 2 COOH asam propanoat (propionat)
isomerisme
Isomerisme kerangka dalam radikal hidrokarbon dimanifestasikan, dimulai dengan asam butanoat, yang memiliki dua isomer:
Isomerisme antarkelas memanifestasikan dirinya, dimulai dengan asam asetat:
CH3-COOH asam asetat;
H-COO-CH3 metil format (metil ester asam format);
HO-CH2 -COH hidroksietanal (aldehid hidroksiasetat);
HO-CHO-CH2 hidroksietilen oksida.
deret homolog
Nama sepele |
nama IUPAC |
|
asam format |
Asam metanoat |
|
Asam asetat |
Asam etanoat |
|
asam propionat |
asam propanoat |
|
asam butirat |
asam butanoat |
|
Asam valerat |
Asam pentanoat |
|
asam kaproat |
Asam heksanoat |
|
asam enantat |
Asam heptanoat |
|
Asam kaprilat |
Asam oktanoat |
|
Asam Pelargonic |
Asam nonanoat |
|
asam kaprat |
Asam dekanoat |
|
Asam undesilat |
asam undekanoat |
|
Asam palmitat |
Asam heksadekanat |
|
Asam stearat |
Asam oktadekanat |
Residu asam dan radikal asam
residu asam |
Radikal asam (asil) |
|
UNSD |
NSOO- |
|
CH3COOH |
CH 3 SOO- |
|
CH 3 CH 2 COOH |
CH 3 CH 2 COO- |
|
CH 3 (CH 2) 2 COOH |
CH 3 (CH 2) 2 COO- |
|
CH 3 (CH 2) 3 COOH |
CH 3 (CH 2) 3 COO- |
|
CH 3 (CH 2) 4 COOH |
CH 3 (CH 2) 4 COO- |
Struktur elektronik molekul asam karboksilat
Pergeseran kerapatan elektron yang ditunjukkan dalam rumus ke arah atom oksigen karbonil menyebabkan polarisasi yang kuat dari ikatan O-H, sebagai akibatnya pelepasan atom hidrogen dalam bentuk proton difasilitasi - dalam larutan berair, proses Disosiasi asam terjadi:
RCOOH RCOO - + H +
Dalam ion karboksilat (RCOO -), p, -konjugasi pasangan elektron bebas atom oksigen gugus hidroksil dengan awan-p yang membentuk ikatan terjadi, akibatnya, ikatan terdelokalisasi dan muatan negatif terdistribusi secara merata antara dua atom oksigen:
Dalam hal ini, untuk asam karboksilat, berbeda dengan aldehida, reaksi adisi bukanlah karakteristik.
Properti fisik
Titik didih asam jauh lebih tinggi daripada titik didih alkohol dan aldehida dengan jumlah atom karbon yang sama, yang dijelaskan oleh pembentukan asosiasi siklik dan linier antara molekul asam karena ikatan hidrogen:
Sifat kimia
I. Sifat asam
Kekuatan asam menurun dalam seri:
HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...
1. Reaksi netralisasi
CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOK + n 2 O
2. Reaksi dengan oksida basa
2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O
3. Reaksi dengan logam
2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2
4. Reaksi dengan garam dari asam yang lebih lemah (termasuk karbonat dan bikarbonat)
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
2HCOOH + Mg(HCO3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2CO 2 + 2H 2 O
(HCOOH + HCO3 - → HCOO - + CO2 + H2O)
5. Reaksi dengan amonia
CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4
II. Substitusi gugus -OH
1. Interaksi dengan alkohol (reaksi esterifikasi)
2. Interaksi dengan NH 3 saat dipanaskan (terbentuk asam amida)
Amida asam 
dihidrolisis menjadi asam:
atau garamnya:
3. Pembentukan asam halida
Klorida asam adalah yang paling penting. Reagen klorinasi - PCl 3 , PCl 5 , tionil klorida SOCl 2 .
4. Pembentukan asam anhidrida (dehidrasi antar molekul)
Anhidrida asam juga dibentuk oleh interaksi asam klorida dengan garam anhidrat dari asam karboksilat; dalam hal ini, anhidrida campuran dari berbagai asam dapat diperoleh; Sebagai contoh:
AKU AKU AKU. Reaksi substitusi atom hidrogen pada atom -karbon
Fitur struktur dan sifat asam format
Struktur molekul
Molekul asam format, tidak seperti asam karboksilat lainnya, mengandung gugus aldehida dalam strukturnya.
Sifat kimia
Asam format masuk ke dalam reaksi karakteristik asam dan aldehida. Menunjukkan sifat-sifat aldehida, mudah teroksidasi menjadi asam karbonat:
Secara khusus, HCOOH dioksidasi dengan larutan amonia Ag 2 O dan tembaga (II) hidroksida u (OH) 2, yaitu memberikan reaksi kualitatif pada gugus aldehida:
Ketika dipanaskan dengan H 2 SO 4 pekat, asam format terurai menjadi karbon monoksida (II) dan air:
Asam format terasa lebih kuat daripada asam alifatik lainnya, karena gugus karboksil di dalamnya terikat pada atom hidrogen, dan bukan pada radikal alkil yang menyumbangkan elektron.
Metode untuk mendapatkan asam monokarboksilat jenuh
1. Oksidasi alkohol dan aldehida
Skema umum untuk oksidasi alkohol dan aldehida:
KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 dan reagen lainnya digunakan sebagai oksidator.
Sebagai contoh:
5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O
2. Hidrolisis ester
3. Pemutusan oksidatif ikatan rangkap dan rangkap tiga pada alkena dan alkuna
Metode untuk memperoleh HCOOH (khusus)
1. Interaksi karbon monoksida (II) dengan natrium hidroksida
CO + NaOH → HCOONa natrium format
2HCOONa + H2SO4 → 2HCOOH + Na2SO4
2. Dekarboksilasi asam oksalat
Metode untuk memperoleh CH 3 COOH (spesifik)
1. Oksidasi katalitik butana
2. Sintesis dari asetilena
3. Karbonilasi katalitik metanol
4. Fermentasi asam asetat dari etanol
Ini adalah bagaimana asam asetat food grade diperoleh.
Memperoleh asam karboksilat yang lebih tinggi
Hidrolisis lemak alami
Asam monokarboksilat tak jenuh
Perwakilan Kunci
Rumus umum asam alkena: C n H 2n-1 COOH (n 2)
CH 2 \u003d CH-COOH asam propenoat (akrilik)
Asam tak jenuh lebih tinggi
Radikal asam ini adalah bagian dari minyak nabati.
C 17 H 33 COOH - asam oleat, atau cis-oktadiena-9-asam oat
Kesurupan-isomer asam oleat disebut asam elaidat.
C 17 H 31 COOH - asam linoleat, atau cis, cis-oktadiena-9,12-asam oat
C 17 H 29 COOH - asam linolenat, atau cis, cis, cis-octadecatriene-9,12,15-asam oat
Selain sifat umum asam karboksilat, asam tak jenuh dicirikan oleh reaksi adisi pada ikatan rangkap pada radikal hidrokarbon. Jadi, asam tak jenuh, seperti alkena, dihidrogenasi dan menghilangkan warna air bromin, misalnya:
Perwakilan individu dari asam dikarboksilat
Membatasi asam dikarboksilat HOOC-R-COOH
HOOC-CH 2 -COOH asam propanedioat (malonat), (garam dan ester - malonat)
HOOC-(CH 2) 2 -COOH asam butadiat (suksinat), (garam dan ester - suksinat)
HOOC-(CH 2) 3 -COOH asam pentadiat (glutarat), (garam dan ester - glutorat)
HOOC-(CH 2) 4 -COOH asam heksadioat (adipat), (garam dan ester - adipinat)
Fitur sifat kimia
Asam dikarboksilat dalam banyak hal mirip dengan asam monokarboksilat, tetapi lebih kuat. Misalnya, asam oksalat hampir 200 kali lebih kuat dari asam asetat.
Asam dikarboksilat berperilaku seperti asam dibasa dan membentuk dua seri garam - asam dan sedang:
HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O
HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O
Ketika dipanaskan, asam oksalat dan malonat mudah mengalami dekarboksilasi:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH2-C(CH3)H-CH2-CH2-CH3
c) CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
d) CH3-CH2-CH=C(CH2-CH3)H-CH-CH2-CH3
e) CH≡C-CH2-CH2-C(CH3)H-CH3
f) CH3-C(CH3)2-CH3
Tugas 2. Membuat rumus zat:
a) propana b) etena c) siklopentana
d) benzena e) 2-metiloktana f) 3-etilheksena-1
pilihan 2
Latihan 1. Sebutkan zat-zat:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH2-C(CH2-CH3)H-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH=CH-CH2-CH3
d) CH3-C≡C-C(CH3)H-CH2-CH3
e) CH3-CH2-C(CH3)2H-CH2-CH-CH2-CH3
Tugas 2. Membuat rumus zat:
a) pentana b) propena c) sikloheksana
d) 4-metilpentena-2 e) 3-etilnonana f) metilbenzena
Pekerjaan verifikasi "Isomerisme hidrokarbon"
Apa itu isomerisme? Zat apa yang isomer?
Angka yang merupakan akar dalam pembentukan nama-nama molekul hidrokarbon.
· Sufiks yang menunjukkan adanya ikatan tunggal, rangkap dua, rangkap tiga antara atom karbon dan lokasinya dalam molekul hidrokarbon.
Apa itu radikal dan bagaimana hal itu ditunjukkan dalam nama suatu zat?
Pilihan 1
Latihan 1
a) CH3-CH2-CH=CH2
b) CH3-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-C(CH3)=CH2
d) CH3-C(CH3)=CH2
e) CH2=C(CH3)-CH3
Tugas 2. Tulis rumus untuk semua isomer pentana yang mungkin. Beri nama mereka.
pilihan 2
Latihan 1. Manakah dari zat yang ditunjukkan adalah isomer? Tuliskan rumusnya dan beri nama. Apakah ada isomer lain dari komposisi ini?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH=CH-CH2-CH3
c) CH3-C(CH3)=CH-CH3
d) CH3-CH=C(CH3)-CH3
e) CH3-C(CH3)H-CH=CH2
f) CH3-C≡C-CH2-CH3
Tugas 2. Tulis rumus untuk semua kemungkinan isomer butena. Beri nama mereka.
Pekerjaan verifikasi "Homologi hidrokarbon".
Dalam persiapan untuk bekerja, Anda harus mengulangi:
- Apa itu homologi? Zat apa yang disebut homolog? Apa perbedaan homolog? Rumus umum untuk deret homolog hidrokarbon. Apa itu isomerisme? Zat apa yang isomer?
- Angka yang merupakan akar dalam pembentukan nama-nama molekul hidrokarbon. Sufiks yang menunjukkan adanya ikatan tunggal, rangkap dua, rangkap tiga antara atom karbon dan lokasinya dalam molekul hidrokarbon. Apa itu radikal dan bagaimana hal itu ditunjukkan dalam nama suatu zat?
Pilihan 1
Latihan 1. Manakah dari zat berikut yang homolog? Tuliskan rumusnya dan beri nama.
a) CH3-CH2-CH=CH2
b) CH3-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-C(CH3)=CH2
d) CH3-C(CH3)=CH2
e) CH2=C(CH3)–CH2-CH2-CH3
Tugas 2. Tuliskan rumus untuk empat homolog pentana. Beri nama mereka.
pilihan 2
Latihan 1. Manakah dari zat yang ditunjukkan adalah isomer? Tuliskan rumusnya dan beri nama. Apakah ada isomer lain dari komposisi ini?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH=CH-CH2-CH3
c) CH3-C(CH3)=CH-CH3
d) CH3-CH=C(CH3)-CH3
e) CH3-CH=CH-CH3
f) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
Tugas 2. Tulis rumus untuk empat homolog pentena. Beri nama mereka.
REAKSI KIMIA DALAM ORGANIK. Kelas 10
Bekerja dalam suasana hati yang baik
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + H2"
c) CH3-CH2-CH2-CH \u003d CH2 + HCl "
d) CH3-CH2-CH2- CH2-CH3 + Hcl”
e) CH3 - C C - CH2 - CH2 - CH3 + Cl2"
e) CH2 \u003d CH - CH3 + H2O "
g) CH2 \u003d C \u003d CH - CH3 + H2 "
h) CH3-CH2-CH3 + Cl2"
i) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH "H2O + ...
j) CH3 - CH2 - CH3 "H2 + ...
k) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3"
Jenis-jenis reaksi kimia.
https://pandia.ru/text/78/654/images/image022_57.gif" width="87" height="10 src=">2. CH3 - CH2 - CH2 - OH H2SO4, °t CH3 - CH2 = CH2 + H2O
3. CH C - CH2 - CH3 +2 H2 ® CH3 - CH2 - CH2 -CH3
 |
4. + Cl2 ® + HCl.
5. CH2 = CH2 + Cl2 ® CH2Cl - CH2Cl.
Apa jenis reaksi:
1. CH2 \u003d CH - CH3 + HCl ® CH3 - CHCl - CH3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image026_61.gif" width="75" height="10 src=">5. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3 Al Cl3, 450 °C CH3 - CH2 - CH -CH3
Apa jenis reaksi:
https://pandia.ru/text/78/654/images/image028_58.gif" width="51" height="50">1.
2.CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 -CH3 Al Cl3, 450 °C CH3 -CH2 -CH2 -CH -CH3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image030_54.gif" width="106" height="51 src="> H C H2- OH CH3 H
6 . HO-CH2CH2CH CH2CH2 - OH
7
. CH3CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2OH
Tes pada topik "Alkohol"
Selesaikan rantai transformasi, beri nama X dan Y. propanol-1 → X → Y → 2,3-dimetilbutana Beri nama alkena yang memenuhi kondisi penugasan. Tulis persamaan untuk reaksi tersebut. alkena + H2O → 3-metilbutanol-2 Tuliskan rumus struktur alkohol: butil, isobutil, sek-butil, ters-butil. Berapa banyak alkohol tersier isomer yang dapat memiliki komposisi C6H13OH? Susun persamaan reaksi sesuai dengan rantai transformasi, tunjukkan kondisi untuk pelaksanaan reaksi, beri nama semua zat dalam rantai:CaC2 → C2H2 → CH3CH= O
Al4C3→ CH4→ CH3Cl→ C2H6→ C2H4 →C2H5OH → C2H5ONa
↓
C2H5Br → Lihat Tugas No. 5 propanol-1 → 1-bromopropana → n-heksana → benzena → isopropilbenzena. Alkohol monohidrat mengandung 52,2% karbon dan 13% hidrogen berdasarkan massa. Tentukan rumus molekul alkohol dan buktikan bahwa itu primer. 12 g alkohol monohidrat jenuh dipanaskan dengan asam sulfat pekat dan diperoleh 6,3 g alkena. Hasil alkena adalah 75% dari kemungkinan teoritis. Tentukan rumus alkohol awal. Berapa massa butadiena-1,3 yang dapat diperoleh dari 230 liter etanol (densitas 80 kg/m3), jika fraksi massa etanol dalam larutan adalah 95%, dan hasil produk 60% dari kemungkinan teoritis. Saat membakar 76 g alkohol polihidrat, diperoleh 67,2 liter karbon monoksida (IV) dan 72 g air. Tentukan rumus molekul alkohol.
Opsi nomor 1 Tulis persamaan reaksi: 1. CH3 - CH 2 - COOH + CH3 CH 2 - OH 2. CH3 - CH - COOH + CH3 CH 2 CH 2 CH 2 - OH |
Opsi nomor 2 Tulis persamaan reaksi: 1. CH3 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 - OH 2. CH3 - CH - CH2 - COOH + C 3H7 - OH Manakah dari reaksi ini yang berlangsung paling cepat? Mengapa? |
Opsi nomor 3 Tulis persamaan reaksi: 1. CH3 - CH 2 - CH 2 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 - OH 2. CH3 - CH 2 - CH 2 - COOH + CH3 - CH - CH 2 - CH3 Manakah dari reaksi ini yang berlangsung paling cepat? Mengapa? |
Opsi nomor 4 Tulis persamaan reaksi: 1. CH3 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - OH 2. CH3- CH 2 - CH 2 - CH - COOH + CH3 - OH Manakah dari reaksi ini yang berlangsung paling cepat? Mengapa? |
Turunkan rumus molekul zat jika C adalah 40%, H adalah 6,7%, O adalah 53,3%. Berat molekul relatif zat adalah 180. Turunkan rumus molekul hidrokarbon, fraksi massa hidrogen adalah 17,25%, karbon adalah 82,75%. Kepadatan relatif zat ini di udara adalah 22. Turunkan rumus molekul hidrokarbon, fraksi massa hidrogen adalah 14,3%, karbon adalah 85,7%. Massa jenis relatif zat ini terhadap hidrogen adalah 28. Turunkan rumus molekul zat jika C adalah 52,17%, H adalah 13,05%, O adalah 34,78%. Berat molekul relatif zat tersebut adalah -23. Turunkan rumus molekul hidrokarbon, fraksi massa karbon adalah 80%. Massa jenis relatif zat ini terhadap hidrogen adalah 15. Turunkan rumus molekul hidrokarbon, fraksi massa hidrogen adalah 20%. Kepadatan relatif zat ini di udara adalah 1,035. Turunkan rumus molekul hidrokarbon, fraksi massa hidrogen - 7,69%, karbon - 92,31%. Kepadatan relatif zat ini terhadap hidrogen adalah 39. Turunkan rumus molekul hidrokarbon, fraksi massa hidrogen di mana adalah 14,3%.Kerapatan relatif zat ini sehubungan dengan hidrogen adalah 21.
Tugas 2.
Komposisi feromon alarm pada semut - cacing kayu termasuk hidrokarbon. Bagaimana struktur hidrokarbon jika pentana dan pentena terbentuk selama perengkahannya, dan 10 mol karbon dioksida terbentuk selama pembakarannya.
Penyelesaian masalah
1. Selama klorinasi pada tahap pertama 4 g alkana, 5,6 liter hidrogen klorida dilepaskan. Alkana apa yang diambil untuk klorinasi?
2. 6,5 liter oksigen digunakan untuk membakar 1 liter alkana. Apa itu alkana?
3. Dehidrogenasi 11 g alkana menghasilkan alkena dan 0,5 g hidrogen. Turunkan rumus untuk alkana.
Tugas arena.
1. Asetilen dilewatkan pada karbon aktif pada suhu 6000 C. Cairan yang dihasilkan direaksikan dengan brom dengan adanya katalis FeBr3. Produk organik kemudian direaksikan dengan bromometana dan logam natrium. Senyawa yang dihasilkan dioksidasi dengan larutan kalium permanganat. Tulis persamaan untuk semua reaksi. Tentukan produk akhir. Dalam jawaban Anda, tunjukkan nilai massa molar produk akhir.
2. Dengan mereaksikan propilena dengan volume 11,2 l (n.a.) dengan hidrogen klorida dan reaksi lebih lanjut dari produk yang dihasilkan dengan benzena dengan adanya katalis AlCl3, diperoleh senyawa organik dengan massa 45 g. Hitung hasilnya dalam % dari teori.
tugas
№1. Selama pembakaran bahan organik seberat 12 g, diperoleh CO2 dengan massa 26,4 g dan H2O dengan massa 14,4 g. Massa jenis relatif zat di udara adalah 2,07. Tentukan rumus.
№2. Berapa volume asetilena yang akan diperoleh dari 200 g kalsium karbida jika ada 5% pengotor di dalamnya?
TUGAS KELAS 10
1. Hitung hasil reaksi Wurtz jika 2 liter etana terbentuk dari 21 g bromometana.
2. Saat menghidrogenasi 20 liter butadiena, terbentuk 14 liter butana. Hitung hasil reaksi hidrogenasi. Berapa volume hidrogen yang bereaksi?
3. Berapa volume udara yang diperlukan untuk membakar 1 kg bensin? Komposisi bensin sesuai dengan rumus C8H18.
4. Berapa volume oksigen yang diperlukan untuk membakar 100 liter gas alam yang mengandung 90% metana dan 10% etana berdasarkan volume?
Tugas Kelas 10
Temukan fraksi massa setiap elemen dalam molekul :
etil alkohol
Asam asetat
Aldehida asetat
Tentukan rumus molekul senyawa organik jika mengandung 40% karbon, 6,7% hidrogen, dan 53,3% oksigen berdasarkan massa, dan massa molarnya adalah 60 g/mol.
TUGAS KELAS 10
Ketika 100 g kalsium karbida teknis direaksikan dengan air, 31,4 liter asetilen dilepaskan. Hitung fraksi massa pengotor dalam kalsium karbida. Untuk reaksi Wurtz, digunakan campuran gas dengan volume 200 ml yang terdiri dari etana dan kloroetan dengan perbandingan masing-masing 1:3. Hidrokarbon apa, dan dalam jumlah berapa (berdasarkan massa) akan diperoleh? Berapa massa hidrogen bromida yang dapat ditambahkan oleh 15 g campuran butana dan butena-1 dengan perbandingan masing-masing 1:2?
Tugas 1.
Tugas 2. Massa jenis hidrogen suatu zat dengan komposisi karbon - 54,55%, hidrogen - 9,09% dan oksigen - 36,36% adalah 22. Turunkan rumus molekul zat tersebut.
Tugas 3. Campuran benzena dan sikloheksana seberat 4,39 g mengubah warna air brom seberat 125 g dengan fraksi massa brom 3,2%. Tentukan persentase benzena dalam campuran.
Tugas untuk produk pembakaran zat organik
Tugas 1c. Pembakaran bahan organik seberat 4,8 g menghasilkan 3,36 liter CO2 (n.a.) dan 5,4 g air. Massa jenis uap hidrogen bahan organik adalah 16. Tentukan rumus molekul zat yang diteliti.
Tugas 2c. Pembakaran bahan organik seberat 6,9 g menghasilkan 13,2 CO2 (N.O.) dan 8,1 g air. Massa jenis uap bahan organik di udara adalah 1,59. Tentukan rumus molekul zat uji.
Tugas 3c. Pembakaran bahan organik seberat 4,8 g menghasilkan 6,6 g CO2 (n.a.) dan 5,4 g air. Massa jenis uap hidrogen bahan organik adalah 16. Tentukan rumus molekul zat yang diteliti.
Tugas 4c. Selama pembakaran bahan organik seberat 2,3 g, 4,4 g CO2 (n.a.) dan 2,7 g air terbentuk. Massa jenis uap bahan organik di udara adalah 1,59. Tentukan rumus molekul zat uji.
Tugas 5c. Pembakaran bahan organik seberat 1,3 g menghasilkan 4,4 g CO2 (n.a.) dan 0,9 g air. Massa jenis uap hidrogen suatu zat organik adalah 39. Tentukan rumus molekul zat yang diteliti.
Tugas 6c. Pembakaran bahan organik seberat 4,2 g menghasilkan 13,2 CO2 (N.O.) dan 5,4 g air. Massa jenis uap bahan organik di udara adalah 2,9. Tentukan rumus molekul zat uji.
Tugas untuk menyusun rumus sejati suatu zat.
1. Temukan rumus paling sederhana untuk suatu hidrokarbon jika diketahui bahwa hidrokarbon tersebut mengandung 80% karbon dan 20% hidrogen.
2. . Temukan rumus hidrokarbon yang sebenarnya jika diketahui bahwa hidrokarbon tersebut mengandung 82,76% karbon dan 1 liter uapnya memiliki massa 2,59 g.
3. Bahan organik mengandung 84,5% karbon dan 15,49% hidrogen. Tentukan rumus zat ini jika massa jenis uapnya di udara adalah 4,9.
4. Fraksi massa karbon dalam hidrokarbon adalah 83,3%. Kerapatan uap relatif zat ini terhadap hidrogen adalah 36.
5. Hidrokarbon, fraksi massa karbon yang 85,7%, memiliki kerapatan uap hidrogen 28. Temukan rumus sebenarnya dari zat tersebut.
6. Hidrokarbon, fraksi massa hidrogen 14,3%, memiliki kerapatan hidrogen 21. Temukan rumus sebenarnya dari zat tersebut.
7. Fraksi massa hidrogen dalam hidrokarbon adalah 11,1%. Massa jenis uap relatif zat ini di udara adalah 1,863. Temukan rumus sebenarnya dari zat tersebut.
8. Bahan organik mengandung 52,17% karbon dan 13,04% hidrogen. Massa jenis uap hidrogen adalah 23. Temukan rumus sebenarnya dari zat tersebut.
Tugas (untuk mendapatkan formula zat)
1. Untuk siswa yang kuat (level A)
1. Tetapkan rumus gas hidrokarbon jika, dengan pembakaran sempurna 0,7 g, diperoleh 1,12 liter karbon monoksida (IV) dan 0,9 g air. Massa jenis uap hidrogen adalah 42.
2. Saat membakar 28 ml gas, diperoleh 84 ml karbon monoksida (IV) dan 67,5 ml air. Apa rumus molekul gas jika kerapatan hidrogen relatifnya diketahui 21?
3. Selama pembakaran bahan organik tersubstitusi klorin, yang meliputi atom karbon, hidrogen dan halogen, diperoleh 0,22 g karbon monoksida (IV) dan 0,09 g air. Untuk menentukan klorin, perak klorida diperoleh dari sampel yang sama, yang massanya 1,435 g. Tentukan rumus zat tersebut.
4. Saat membakar 3,3 g bahan organik yang mengandung klorin, diperoleh 1,49 l karbon monoksida (IV) dan 1,2 g air. Setelah mengubah semua klorin yang terkandung dalam sejumlah zat menjadi perak klorida, diperoleh 9,56 g perak klorida. Massa jenis uap hidrogen dari zat tersebut adalah 49,5. Tentukan rumus sebenarnya dari zat uji.
5. Saat membakar 5,76 g zat, 2,12 g soda terbentuk; 5,824 liter karbon monoksida (IV) dan 1,8 g air. Tentukan rumus molekul zat tersebut.
2. Untuk siswa rata-rata (tingkat B)
1. Suatu senyawa yang terdiri dari karbon dan hidrogen dibakar dan diperoleh 55 g karbon dioksida dan 27 g air. Apa rumus senyawa jika massa jenis uapnya di udara adalah 2,48?
2. Ketika bahan organik dibakar dengan berat 6,2 g, terbentuk karbon monoksida (IV) dengan berat 8,8 g dan air dengan berat 5,4 g.Kerapatan uap relatif zat ini untuk hidrogen adalah 31. Apa rumus molekul zat ini?
3. Mereka membakar bahan organik yang mengandung oksigen dengan massa 4,81 O2. Dengan bantuan analisis kuantitatif, ditemukan bahwa karbon monoksida (IV) dengan massa 6,613 g dan air dengan massa 5,411 g.Kerapatan uap relatif zat ini di udara adalah 1,103. Turunkan rumus molekul zat.
4. Ketika 4,6 g zat dibakar, terbentuk 8,8 g karbon monoksida (IV) dan 5,4 g air. Massa jenis uap zat ini di udara adalah 1,59. Tentukan rumus molekul zat tersebut.
Saat membakar 4,4 g hidrokarbon, diperoleh 13,2 g karbon monoksida (IV). Massa jenis relatif zat di udara adalah 1,52. Tentukan rumus molekul zat tersebut.
3. Untuk pelajar yang lemah (level C)
1. Fraksi massa karbon, hidrogen dan fluor dalam zat berturut-turut adalah: 0,6316; 0,1184; 0.2500. Massa jenis relatif zat di udara adalah 2,62. Turunkan rumus molekul zat.
2. Massa jenis hidrogen suatu zat dengan komposisi karbon - 54,55%, hidrogen - 9,09% dan oksigen - 36,36% adalah 22. Turunkan rumus molekul zat tersebut.
3. Tetapkan rumus molekul hidrokarbon jenuh jika kerapatan uap hidrogennya adalah 22, dan fraksi massa karbonnya adalah 0,82.
4. Temukan rumus molekul hidrokarbon deret etilen, jika diketahui bahwa fraksi massa karbon di dalamnya adalah 85,7% dan kerapatan uap hidrogennya adalah 28.
5. Pada tahun 1825, Michael Faraday menemukan komposisi hidrokarbon dalam gas ringan: C - 92,3%; H - 7,7%. Massa jenis uapnya di udara adalah 2,69. Apa rumus molekul zat tersebut?
Tugas. Karbohidrat.
Masing-masing -10 poin.
1. Berapa banyak zat manis dengan fraksi massa sukrosa 0,2 /20%/ yang dihidrolisis jika diperoleh 1 kg glukosa?
2. W pati dalam kentang adalah 20%. Berapa massa glukosa yang dapat diperoleh dengan mengolah 1.600 kg kentang, jika hasil glukosa dalam% dari kemungkinan teoritis adalah 75% Mr
/elemen link pati /=162/.
3. Selama fermentasi alkohol, 2 mol glukosa menerima karbon monoksida /1U/, yang kemudian dilewatkan ke dalam 602 ml larutan alkali dengan fraksi massa kalium hidroksida 1,33 g / ml. Hitung massa garam yang terbentuk dalam larutan tersebut. Zat apa yang tersisa secara berlebihan? Hitung jumlahnya.
4. Selama fermentasi 200 g glukosa teknis, fraksi massa zat non-gula diperoleh 10%, alkohol 96%. Massa jenis larutan alkohol adalah 0,8 g/ml. Hitung massa dan volume larutan alkohol yang dihasilkan.
5. Hitung massa larutan asam nitrat 63% yang digunakan untuk memperoleh 50 g trinitroselulosa.
6. Hitung volume CO2 yang diperoleh dengan membakar 1620 kg pati, Mr/elem. Tautan pati/=162
7. Pada siang hari, daun bit dengan luas 1 dm2 dapat menyerap karbon monoksida /IV/ dengan volume 44,8 ml/n. pada./. Berapa massa glukosa yang terbentuk dalam kasus ini sebagai hasil fotosintesis?
8. Fraksi massa selulosa dalam kayu = 50%. Berapa massa alkohol yang dapat diperoleh selama fermentasi glukosa, yang terbentuk selama hidrolisis serbuk gergaji dengan berat 810 kg? Perhatikan bahwa alkohol dilepaskan dari sistem reaksi dalam bentuk larutan dengan fraksi massa air 8%. Rendemen etanol akibat susut produksi adalah 70%.
9. Glukosa dalam pengobatan sering digunakan dalam bentuk larutan berbagai konsentrasi, yang berfungsi sebagai sumber cairan dan bahan nutrisi, dan juga berkontribusi pada penetralan dan pembuangan racun dari tubuh. Hitung berapa massa larutan glukosa dengan fraksi massa 5% yang harus dilarutkan 120 g untuk mendapatkan larutan dengan fraksi massa glukosa 8%
3. Berapa banyak tetrametilbenzena isomer yang ada?
satu tiga empat enam
4. Berapa banyak homolog terdekat yang dimiliki toluena?
satu empat lima delapan
5 . Tuliskan rumus umum untuk hidrokarbon aromatik yang mengandung dua cincin benzena yang tidak memiliki simpul yang sama:
(DENGAN P H2 P-6)2 C P H2 P-14 C P H2 P-2 C P H2 P(С6Н5)2
6. Hidrokarbon aromatik terbakar dengan nyala berasap karena...
1. mereka memiliki fraksi massa hidrogen yang kecil
3. mereka beracun
4. mereka tidak memiliki atom oksigen.
7. Temukan kesalahan dalam sifat-sifat benzena:
Cairan yang mudah menguap tidak berwarna, beracun, memiliki bau yang menyenangkan, melarutkan lemak.
1) Beri nama senyawa menurut nomenklatur IUPAC substitusi (a-p):
(CH 3) 2 CH-C (CH 3) 2 -CH (CH 3) -C 2 H 5; CH 3 -CH=C(CH 3) 2 ;
CH3 -CH(OH)-CH(OH)-CH3 ; (CH 3) 2 CH-CH=O;
CH 3 -CH 2 -O-C 3 H 7; C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -COOH;
(CH 3) 2 CH-CH=C(CH 3) 2 ; CH 3 -C C-CH (CH 3) 2;
(CH 3) 2 CH-CO-CH=CH2 ; CH 3 CH-C(OH)(CH 3)-CH2 -CH2 C1;
CH3 -CH(OH)-CH2 -COOH; ONS-CH=CH-O-CH 2 -CH 3 ;
(CH 3) 2 C=CH-C(CH 3)-C 2 H 5 ; HOOS-CH2 -CH(NH2)-COOH;
CH3 -CHCI-CH2 -CH=O; CH≡C-C(CH 3) 2 -CO-CH 3;
CH 2 \u003d CH-C (CH 3) \u003d CH 2; C 6 H 5 CH=C(CH 3) 2 ;
CH 2 OH-(CH 2) 2 -COOH; (CH 3) 2 C \u003d C (CH 3) -CO-CH 2 -OCH 3;
CH 3 CH=C(CH 3)-C≡CH; (CH 3) 3 C-CCI 2 -CH 2 -CH 2 OH;
(CH 3) 2 CH-CH (OH) -CH 2 -CO-C (CH 3) 3; ;
HOOS-C(CH 3) 2 -COOH; H2C=CH-CHO;
C 3 H 7 - (CH 2) 2 -CH \u003d CH- C 3 H 7; (CH 3) 3 C-CH (OH) - C (CH 3) 3;
H 3 C-CO-CH (CH 3) -CH (OH) -CH 2 -CH (C 2 H 5) - CH 2 OH;
(CH 3) 3 C-CO-H 2 C-CHO; H 3 C - CH (OH) -CH (CH 3) - COOH;
C 2 H 5 -CO-CH 2 -CO-COOH; H 2 C=CH-(CH 2) 3 -C≡CH;
H 3 C-O-C 3 H 7; 
;
CH3 -CH(NH2) -CH2 -COOH; CHBr 2 -CH=C(CH 3) 2 ;
ONS- (CH 2) 4 -CO-CH 3; HC≡C-C(CH 3) 2 -C≡CH;
; CH2 OH-CH(OH)-CH2 -CH2OH;
; (C 2 H 5) 2 CH - CH (C 2 H 5) 2;
CH2 =CH-CH=CH2 ; CH 2 \u003d C (C 3 H 7) -COOH;
H 3 C-CO-CH (C 2 H 5) - CH 3; C 2 H 5 -O-CH 2 - (CH 2) 3 -CHO;
H 3 C-CO - (CH 2) 2 -CH \u003d CH 2; CH2(OH)-CH(OH)-C2H5 ;
NH2-CH2-CH2-CHO; (CH 3) 2 C(OH)-CH 2 -CH 2 -COOH;
CH C-CH 2 -C C-CH 3 ; 
;
CH 2 (OH) - CH 2 -COOH; (CH 3) 3 C-C C-CH \u003d C (CH 3) 2;
OSN-CH 2 - CH 2 - CHO; H 3 C-CH(OH)-CH=CH2 ;
C 2 H 5 -CH 2 -O-C (CH 3) 2 -CH 3; 
;
CH2 =C=CH2 ; (CH 3) 2 C \u003d C (CH 3) - C 3 H 7;
CH 3 -C(CH 3) 2 -COOH; CH2(OH)-CH(OH)-CHO;
CH 3 -CH 2 -C C-CO-CH 3 ; ;
CH 3 -CO - C (CH 3) 3; (CH 3) 3 C-CO-CH 2 - CH (CH 3) - CH (CH 3) 2;
CH2 =CH-CH2 -CH2-COOH; CH C-CH 2 -OCH 3 ;
CH 2 NO 2 -CH 2 -CH=CH-CH 2 CI; 
;
CH 3 -O-C (CH 3) 3; CH 3 -CH(OH)-CH(CH 3) 2 ;
C 2 H 5 -CO-CHO; HOCH 2 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 2 CI;
(CH 3) 2 CH-COOH; ;
ONS-SNO; HC C-C CH;
CH 2 \u003d C (CH 3) -COOH; CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH2OH;
CH 3 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 ; ;
P)
(CH 3) 3 C-OH; SVg 3 -CH (OH) -SVg 3;
ONS-CH2 -CH2 -CHO; CH(COOH) 3 ;
CH 3 -CH=CH-C C-CH 3 ; .
2. Tulislah rumus struktur senyawa berikut (a-p):
a) ethandial, 2-metilbutena-1; i) 2-metilsikloheksanol, 1-pentenin-4;
b) propanol-2, asam butanedioat, j) asam 2-karboksipentanadioat, 3-fenilpropanol-1;
c) 3-oksopentanal, 1,3-heksadiena; k) detik - propilbenzena, asam 2-aminoheksanoat;
d) asam 3-hidroksipropanoat, 3-heptin; l) butanedion, heksatriena-1,3,5;
e) asam 2-butenoat, 2-hidroksiheksanon-3; m) 1,4-pentadiin, asam 3-hidroksibutanoat;
e) 1,2-dimetilbenzena, metilpropanal; o) 2-metilsikloheksanol, asam propenoat;
g) asam hidroksietanoat, sikloheksanon; o) asam 4-fenil-2-butenoat; 2-tert-butilpentadiena-1,4.
h) 1,3-propanediol, 3-butenal;
Pekerjaan rumah 2. Ikatan kimia. Saling pengaruh atom dalam molekul senyawa organik
1. Tentukan jenis hibridisasi atom karbon, oksigen, nitrogen dalam molekul senyawa di bawah ini. Gambarkan secara grafis, dengan mempertimbangkan bentuk dan orientasi spasial orbital atom atom, skema struktur elektronik ikatan - dan - (model orbital atom) dalam senyawa ini (a-p):
a) butena-1-dalam-3; e) butana; k) propen-2-ol-1;
b) 1-klorobutanol-2; g) propadiena-1,2; l) 2-kloropropena;
c) pentadiena-1,4; h) heksena-1-satu-3; m) 2-aminopropanal;
d) penten-1-ol-3; i) butanedion; o) metoksietena;
e) propanon; j) 2-metilpropena; n) pentena-4-al.
2. Tentukan secara grafis efek elektronik dalam senyawa di bawah ini. Dengan menggunakan contoh satu senyawa, perhatikan jenis konjugasi dan tulis rumus meso-nya (a-p):
a) CC1 3 - C (CH 3) 3; CH2 =CH-CH=O; i) CH3 -CH=CH-C 2 H 5 ; CH2 =CH-O-CH3 ;
b) CH 3 -CHOH-CH 2 -CH=CH 2 ; CH≡C-C≡N; j) CF 3 -CH=CH2 ; CH 2 \u003d CH-NH-CH 3;
c) CH 2 NH 2 - CH 2 COOH; CH 2 \u003d CH -NH 2; k) CF 3 -CH 2 -CH=CH 2 ; CH2 =CH-Br;
d) CH3 -CH(OH)-CO-CH3 ; CH3 -CH=CH-C1; l) BrCH2 -CH=CH2; CH 3 -(CH=CH) 2 - CH 3 ;
e) CH2 =CH-CH2-CHO; CH2 =CH-OH; m) CH 3 O-CH 2 -C CH; CH2 =CH-C≡N;
e) CH 3 -C C-C 2 H 5 ; ; o) CH 3 -CO-CH 2 -CH=CH 2 ; ;
g) CF3-COOH; ; n) CH2OH-CH2COOH; .
h) CH 2 NO 2 - CH 2 COOH; CH2 =CH-CH=CH2 ;
Pekerjaan Rumah 3. Isomerisme senyawa organik
1. Untuk senyawa ini, berikan 2-3 contoh isomer struktural dari berbagai jenis (a-p). Beri nama isomer sesuai dengan nomenklatur IUPAC substitusi. Tunjukkan kelas senyawa mana yang termasuk isomer ini.
a) brompentin; e) siklopentanol; l) etilsiklopentana;
b) butenol; g) sikloheksana; l) heksena;
c) heksanol; h) heksanon; m) heksena;
d) iodopentanol; i) butana; o) asam hidroksipentanoat;
e) heptadiena; j) oktena; n) sikloheksanon.
Tuliskan rumus proyeksi isomer geometri (cis-, trans- atau Z-, E-) untuk senyawa yang ditunjukkan (a-p). Bandingkan sifat-sifat isomer geometri (stabilitas, polaritas, titik didih).
a) 3-metilpentena -2; f) 2-kloroheksena-2; k) 3-bromo-2-klorheksena-2;
b) heksena-3; g) pentena-2; l) 2-pentenol-1;
c) 3-nitroheksena-3; h) 4-metilsikloheksanol; m) 1,2-dikloropropena;
d) 1-klorobutena-1; i) 2,3-dikloroheksena-2; o) 1,2-diklorosikloheksana;
e) 4-bromoheptena-3; j) hepten-2; n) 1,3-dimetilsiklobutana.
Tentukan dalam bentuk isomer optik mana senyawa yang disajikan ada (enansiomer, diastereomer, mesoform) (a-p). Berikan rumus proyeksi Fisher untuk isomer ini. Nama isomer (R, S-isomer); menunjukkan isomer mana yang tidak aktif secara optik.
a) 2-bromopronanol-1; f) 1,4-pentanediol; k) 2,2,3-triklorobutana;
b) 1,2,3-butanetriol; g) 1,2-diklorobutana; l) 2,3-pentanediol;
c) 3-metilpentanol-2; h) asam 2,3-dihidroksibutanoat; m) asam 2-aminobutanoat;
d) 3,4-dikloroheksana; i) 2,3-butanediol; o) asam 2-aminopropanoat;
e) 3-bromobutena-1; j) 2,3-diaminopentana; n) 2-metilbutanal.
(hidrokarbon jenuh)
Bab ini, selain membahas kimia hidrokarbon jenuh, juga menetapkan beberapa prinsip dasar yang menjadi kunci penggunaan praktis reaksi semua kelas senyawa organik.
Hidrokarbon adalah senyawa dari dua jenis unsur: karbon dan hidrogen. Mereka berbeda dalam struktur kerangka karbon dan dalam sifat ikatan antara atom karbon.
Klasifikasi hidrokarbon
2.1. Deret alkana yang homolog
Alkana- hidrokarbon dengan rantai terbuka (alifatik), dalam molekul yang atom karbonnya berada dalam keadaan valensi pertama ( sp 3) dan dihubungkan oleh ikatan sederhana (tunggal) antara mereka dan dengan atom hidrogen, hidrokarbon jenuh atau jenuh(DENGAN n H2 n +2).
Perwakilan mereka yang paling sederhana adalah metana CH 4 . Serangkaian (deret) senyawa yang berbeda satu sama lain oleh satu atau lebih kelompok - CH 2 - disebut deret homolog, dan anggota deret ini disebut homolog. Gugus - CH 2 - disebut beda homologis.
Konsep homologi memungkinkan untuk mensistematisasikan sejumlah besar senyawa dan sangat menyederhanakan studi kimia organik. Homolog adalah senyawa dengan jenis struktur yang sama, sifat kimia yang serupa, dan sifat fisika yang berubah secara teratur (Tabel 4).
Deret alkana yang homolog disebut deret metana dengan nama wakil pertamanya. Nama-nama empat anggota pertama dari deret itu sepele: mulai dari yang kelima (pentana), nama mereka dibentuk dari angka Yunani:
1 - mono 5 - penta 9 - nona (lat.)
Tabel 4
Deret homolog metana (C n H2 n+2) dengan rantai normal (tidak bercabang)
|
Nama |
Jumlah isomer |
|||||
|
Triacontan |
CH3 - CH3 CH3 -CH2 -CH3 CH 3 -(CH 2) 2 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 3 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 5 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 6 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 7 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 8 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 18 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 28 -CH 3 |
2.2. Isomerisme dan tata nama alkana
Tergantung pada posisinya dalam rantai, atom karbon dapat bersifat primer (terikat pada satu C, "terminal"), sekunder (terikat pada dua Cs), tersier (terikat pada tiga Cs), dan kuartener (terikat pada empat Cs):
Atom karbon ditunjukkan pada rumus: I - primer, II - sekunder, III - tersier, IV - Kuarter.
Dan atom hidrogen yang terkait dengan karbon ini juga disebut primer, sekunder dan tersier (tidak ada Hs kuartener).
Posisi ini sangat penting untuk kimia organik, karena kekuatan ikatan C-H yang berbeda (untuk I, II, dan III, masing-masing, 410, 395, dan 380 kJ/mol) sangat menentukan arah eliminasi dan substitusi. Ini menjelaskan aturan A.M. Zaitsev (1841–1910):
Hidrogen tersier dipecah (diganti) terlebih dahulu, kemudian sekunder, dan terakhir, primer
Kemungkinan adanya struktur bercabang pertama kali muncul dalam kasus butana ( n= 4) (lihat hal. 9 - A1a), dan dengan peningkatan lebih lanjut n jumlah isomer yang mungkin meningkat sangat cepat (lihat Tabel 4). Rantai hidrokarbon normal hanya mengandung karbon primer dan sekunder. Rantai bercabang mengandung setidaknya satu karbon tersier (atau kuaterner):
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3
iso-pentana neo-pentana
Awalan "iso" digunakan untuk menamai senyawa di mana dua gugus metil berada di ujung rantai; awalan "neo" menunjukkan adanya tiga gugus metil di ujung rantai.
