Senyawa organik yang paling sederhana adalah hidrokarbon terdiri dari karbon dan hidrogen. Tergantung pada sifat ikatan kimia dalam hidrokarbon dan rasio antara karbon dan hidrogen, mereka dibagi menjadi jenuh dan tak jenuh (alkena, alkuna, dll.)
membatasi Hidrokarbon (alkana, hidrokarbon dari deret metana) adalah senyawa karbon dengan hidrogen, di mana setiap atom karbon menghabiskan tidak lebih dari satu valensi untuk terhubung dengan atom tetangga lainnya, dan semua valensi yang tidak dihabiskan untuk terhubung dengan karbon jenuh dengan hidrogen. Semua atom karbon dalam alkana berada dalam keadaan sp3. Hidrokarbon batas membentuk deret homolog yang dicirikan oleh rumus umum Dengan n H 2n+2. Nenek moyang dari seri ini adalah metana.
Isomerisme. Tata nama.
Alkana dengan n=1,2,3 hanya dapat eksis sebagai satu isomer
Mulai dari n=4, fenomena isomerisme struktural muncul.
Jumlah isomer struktural alkana meningkat pesat dengan peningkatan jumlah atom karbon, misalnya, pentana memiliki 3 isomer, heptana memiliki 9, dll.
Jumlah isomer alkana juga meningkat karena kemungkinan stereoisomer. Mulai dari C 7 H 16, keberadaan molekul kiral dimungkinkan, yang membentuk dua enansiomer.
Tata nama alkana.
Nomenklatur yang dominan adalah nomenklatur IUPAC. Pada saat yang sama, itu mengandung unsur-unsur nama-nama sepele. Jadi, empat anggota pertama dari deret alkana homolog memiliki nama-nama trivial.
CH 4 - metana
C 2 H 6 - etana
C 3 H 8 - propana
C 4 H 10 - butana.
Nama-nama homolog yang tersisa berasal dari angka Latin Yunani. Jadi, untuk anggota rangkaian struktur normal (tidak bercabang) berikut, nama-nama yang digunakan adalah:
C 5 H 12 - pentana, C 6 H 14 - heksana, C 7 H 18 - heptana,
C 14 H 30 - tetradecane, C 15 H 32 - pentadecane, dll.
Aturan dasar IUPAC untuk alkana bercabang
a) pilih rantai tidak bercabang terpanjang, yang namanya menjadi basis (root). Akhiran "an" ditambahkan ke batang ini.
b) beri nomor rantai ini sesuai dengan prinsip locants terkecil,
c) pengganti ditunjukkan dalam bentuk awalan dalam urutan abjad, yang menunjukkan lokasi. Jika ada beberapa substituen identik dalam struktur induk, maka jumlahnya ditunjukkan dengan angka Yunani.
Tergantung pada jumlah atom karbon lain yang terhubung langsung dengan atom karbon yang dipertimbangkan, ada yang dibedakan: atom karbon primer, sekunder, tersier dan kuaterner.
Sebagai substituen dalam alkana bercabang, gugus alkil atau radikal alkil muncul, yang dianggap sebagai hasil eliminasi satu atom hidrogen dari molekul alkana.
Nama gugus alkil dibentuk dari nama alkana yang bersesuaian dengan mengganti akhiran terakhir "an" dengan akhiran "il".
CH3 - metil
CH 3 CH 2 - etil
CH 3 CH 2 CH 2 - propil
Untuk nama gugus alkil bercabang, penomoran rantai juga digunakan:
Mulai dari etana, alkana dapat membentuk konformer, yang sesuai dengan konformasi terhalang. Kemungkinan transisi dari satu konformasi terhalang ke yang lain melalui konformasi gerhana ditentukan oleh penghalang rotasi. Menentukan struktur, komposisi konformer, dan hambatan rotasi adalah tugas analisis konformasi. Metode untuk memperoleh alkana.
1. Distilasi fraksional gas alam atau fraksi bensin minyak. Dengan cara ini, alkana individu hingga 11 atom karbon dapat diisolasi.
2. Hidrogenasi batubara. Proses dilakukan dengan adanya katalis (oksida dan sulfida molibdenum, tungsten, nikel) pada 450-470 tentang C dan tekanan hingga 30 MPa. Batubara dan katalis digiling menjadi bubuk dan dihidrogenasi dalam suspensi dengan menggelegak hidrogen melalui suspensi. Campuran alkana dan sikloalkana yang dihasilkan digunakan sebagai bahan bakar motor.
3. Hidrogenasi CO dan CO 2 .
CO + H2 alkana
CO2 + H2 alkana
Co, Fe, dll digunakan sebagai katalis untuk reaksi ini d - elemen.
4.Hidrogenasi alkena dan alkuna.
5.sintesis organologam.
sebuah). Sintesis Wurtz.
2RHal + 2Na R R + 2NaHal
Sintesis ini tidak banyak berguna jika dua haloalkana yang berbeda digunakan sebagai reagen organik.
b). Protolisis reagen Grignard.
R Hal + Mg RMgHal
RMgHal + HOH RH + Mg(OH)Hal
di). Interaksi lithium dialkilcuprat (LiR 2 Cu) dengan alkil halida
LiR 2 Cu + R X R R + Rcu + LiX
Lithium dialylcuprates sendiri diperoleh dengan metode dua tahap
2R Li + CuI LiR 2 Cu + LiI
6. Elektrolisis garam asam karboksilat (sintesis Kolbe).
2RCOONa + 2H 2 O R R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2
7. Fusi garam dari asam karboksilat dengan basa.
Reaksi ini digunakan untuk mensintesis alkana yang lebih rendah.
8.Hidrogenolisis senyawa karbonil dan haloalkana.
sebuah). senyawa karbonil. Sintesis Clemmens.
b). Halogenalkana. hidrogenolisis katalitik.
Ni, Pt, Pd digunakan sebagai katalis.
c.Halogenalkana. Pemulihan reaktif.
RHal + 2HI RH + HHal + I 2
Sifat kimia alkana.
Semua ikatan dalam alkana memiliki polaritas rendah; oleh karena itu, mereka dicirikan oleh reaksi radikal. Tidak adanya ikatan pi membuat reaksi adisi menjadi tidak mungkin. Alkana dicirikan oleh reaksi substitusi, eliminasi, dan pembakaran.
|
Jenis dan nama reaksi | |
|
1. Reaksi substitusi | |
|
A) dengan halogen(dengan klorinCl 2 - dalam terang, br 2 - saat dipanaskan) reaksi mematuhi Aturan Markovnik (aturan Markovnikov) - pertama-tama, halogen menggantikan hidrogen setidaknya atom karbon terhidrogenasi. Reaksi berlangsung secara bertahap - tidak lebih dari satu atom hidrogen diganti dalam satu tahap. Yodium bereaksi paling sulit, dan terlebih lagi, reaksi tidak berakhir, karena, misalnya, ketika metana bereaksi dengan yodium, hidrogen iodida terbentuk, yang bereaksi dengan metil iodida untuk membentuk metana dan yodium (reaksi reversibel): |
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometana) CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometana) CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometana) CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraklorometana). |
|
B) Nitrasi (reaksi Konovalov) Alkana bereaksi dengan larutan 10% asam nitrat atau nitrogen oksida N 2 O 4 dalam fase gas pada suhu 140° dan tekanan rendah membentuk turunan nitro. Reaksi juga mematuhi aturan Markovnikov. Salah satu atom hidrogen digantikan oleh residu NO2 (gugus nitro) dan air dilepaskan |
|
|
2. Reaksi eliminasi | |
|
A. dehidrogenasi- penghilangan hidrogen. Kondisi reaksi katalis-platinum dan suhu. |
CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 |
|
B) retak proses dekomposisi termal hidrokarbon, yang didasarkan pada reaksi pemecahan rantai karbon molekul besar dengan pembentukan senyawa dengan rantai lebih pendek. Pada suhu 450–700 o C, alkana terurai karena pemutusan ikatan C–C (ikatan C–H yang lebih kuat dipertahankan pada suhu ini) dan alkana dan alkena dengan jumlah atom karbon yang lebih kecil terbentuk |
C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8 |
|
C) dekomposisi termal lengkap |
CH 4 C + 2H 2 |
|
3. Reaksi oksidasi | |
|
A. reaksi pembakaran Ketika dinyalakan (t = 600 o C), alkana bereaksi dengan oksigen, sementara mereka dioksidasi menjadi karbon dioksida dan air. |
n 2n+2 + O2 ––> CO2 + H2O + Q CH 4 + 2O 2 ––> CO 2 + 2H 2 O + Q |
|
B) Oksidasi katalitik- pada suhu yang relatif rendah dan dengan penggunaan katalis, disertai dengan pemutusan hanya sebagian dari ikatan C–C, kira-kira di tengah molekul dan C–H, dan digunakan untuk mendapatkan produk yang berharga: asam karboksilat, keton, aldehida, alkohol. |
Misalnya, dengan oksidasi butana yang tidak sempurna (pemutusan ikatan C2 -C3), asam asetat diperoleh |
|
4. Reaksi isomerisasi tidak khas untuk semua alkana. Perhatian ditarik pada kemungkinan mengubah beberapa isomer menjadi yang lain, keberadaan katalis. |
C 4 H 10 C 4 H 10 |
|
5.. Alkana dengan 6 atau lebih tulang punggung karbon juga bereaksi dehidrosiklisasi, tetapi selalu membentuk siklus beranggota 6 (sikloheksana dan turunannya). Di bawah kondisi reaksi, siklus ini mengalami dehidrogenasi lebih lanjut dan berubah menjadi siklus benzena yang lebih stabil dari hidrokarbon aromatik (arena). |
|
Mekanisme reaksi halogenasi:
halogenasi
Halogenasi alkana berlangsung melalui mekanisme radikal. Untuk memulai reaksi, campuran alkana dan halogen harus disinari dengan sinar UV atau dipanaskan. Klorinasi metana tidak berhenti pada tahap memperoleh metil klorida (jika jumlah klorin dan metana yang sama diambil), tetapi mengarah pada pembentukan semua produk substitusi yang mungkin, dari metil klorida hingga karbon tetraklorida. Klorinasi alkana lain menghasilkan campuran produk substitusi hidrogen pada atom karbon yang berbeda. Rasio produk klorinasi tergantung pada suhu. Laju klorinasi atom primer, sekunder, dan tersier bergantung pada suhu; pada suhu rendah, lajunya menurun dalam rangkaian: tersier, sekunder, primer. Saat suhu naik, perbedaan antara kecepatan berkurang hingga menjadi sama. Selain faktor kinetik, distribusi produk klorinasi dipengaruhi oleh faktor statistik: kemungkinan serangan klorin pada atom karbon tersier adalah 3 kali lebih kecil dari yang utama dan dua kali lebih kecil dari yang sekunder. Jadi, klorinasi alkana adalah reaksi non-stereoselektif, kecuali dalam kasus di mana hanya satu produk monoklorinasi yang mungkin.
Halogenasi merupakan salah satu reaksi substitusi. Halogenasi alkana mematuhi aturan Markovnik (Aturan Markovnikov) - atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi dihalogenasi terlebih dahulu. Halogenasi alkana terjadi secara bertahap - tidak lebih dari satu atom hidrogen yang terhalogenasi dalam satu tahap.
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometana)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometana)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometana)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraklorometana).
Di bawah aksi cahaya, molekul klorin terurai menjadi atom, kemudian mereka menyerang molekul metana, merobek atom hidrogennya, akibatnya radikal metil CH 3 terbentuk, yang bertabrakan dengan molekul klorin, menghancurkannya dan membentuk radikal baru. .
Nitrasi (reaksi Konovalov)
Alkana bereaksi dengan larutan 10% asam nitrat atau nitrogen oksida N 2 O 4 dalam fase gas pada suhu 140° dan tekanan rendah membentuk turunan nitro. Reaksi juga mematuhi aturan Markovnikov.
RH + HNO 3 \u003d RNO 2 + H 2 O
yaitu, salah satu atom hidrogen digantikan oleh residu NO 2 (gugus nitro) dan air dilepaskan.
Fitur struktural isomer sangat mempengaruhi jalannya reaksi ini, karena paling mudah mengarah pada substitusi gugus nitro untuk atom hidrogen dalam residu SI (hanya tersedia di beberapa isomer), hidrogen dalam gugus CH2 adalah kurang mudah diganti dan bahkan lebih sulit - di CH 3 residu.
Parafin cukup mudah dinitrasi dalam fase gas pada 150-475 °C dengan nitrogen dioksida atau uap asam nitrat; pada saat yang sama terjadi sebagian dan. oksidasi. Nitrasi metana menghasilkan hampir secara eksklusif nitrometana:
Semua data yang tersedia menunjukkan mekanisme radikal bebas. Sebagai hasil dari reaksi, campuran produk terbentuk. Asam nitrat pada suhu biasa hampir tidak berpengaruh pada hidrokarbon parafin. Ketika dipanaskan, ia bertindak terutama sebagai agen pengoksidasi. Namun, seperti yang ditemukan oleh M. I. Konovalov (1889), ketika dipanaskan, asam nitrat sebagian bertindak dengan cara "menitrasi"; reaksi nitrasi dengan asam nitrat lemah berlangsung sangat baik bila dipanaskan dan pada tekanan tinggi. Reaksi nitrasi dinyatakan dengan persamaan.
Homolog berikut metana memberikan campuran nitroparafin yang berbeda karena pemisahan yang menyertainya. Ketika etana dinitrasi, diperoleh nitroetana CH 3 -CH 2 -NO 2 dan nitrometana CH 3 -NO 2 . Dari propana, campuran nitroparafin terbentuk:
Nitrasi parafin dalam fase gas saat ini dilakukan dalam skala industri.
Sulfaklorinasi:
Reaksi yang praktis penting adalah sulfoklorinasi alkana. Ketika alkana berinteraksi dengan klorin dan sulfur dioksida selama penyinaran, hidrogen digantikan oleh gugus klorosulfonil:
Langkah-langkah untuk reaksi ini adalah:
Cl+R:H→R+HCl
R + SO 2 → RSO 2
RSO 2 + Cl:Cl→RSO 2 Cl+Cl
Alkanesulfonic klorida mudah dihidrolisis menjadi alkanesulfoxylates (RSO 2 OH), yang garam natriumnya (RSO 3 ¯ Na + - natrium alkana sulfonat) menunjukkan sifat yang mirip dengan sabun dan digunakan sebagai deterjen.
DEFINISI
Alkana- hidrokarbon jenuh (alifatik), yang komposisinya dinyatakan dengan rumus C n H 2 n +2.
Alkana membentuk deret homolog, masing-masing senyawa kimia yang komposisinya berbeda dari yang berikutnya dan sebelumnya dengan jumlah atom karbon dan hidrogen yang sama - CH 2, dan zat yang termasuk dalam deret homolog disebut homolog.
Dalam kondisi normal, C 1 -C 4 - gas, C 5 -C 17 - cair, dimulai dengan C 18 - padat. Alkana praktis tidak larut dalam air, tetapi sangat larut dalam pelarut non-polar, seperti benzena.
Struktur elektron alkana dan ciri-cirinya
Dalam molekul alkana, atom karbon primer (yaitu, dihubungkan oleh satu ikatan), sekunder (yaitu, diikat oleh dua ikatan), tersier (yaitu, diikat oleh tiga ikatan) dan kuaterner (yaitu, diikat oleh empat ikatan).
C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - atom karbon primer, 2 - sekunder);
CH 3 -C 3 H(CH 3) -CH 3 (atom karbon tersier);
CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (atom karbon 4-kuartener).
Atom karbon dalam hidrokarbon jenuh berada dalam hibridisasi sp3. Pertimbangkan ini pada contoh metana - CH 4 . Molekul metana umumnya sesuai dengan rumus AB 4 . Atom pusat adalah atom karbon, atom hidrogen adalah ligan. Mari kita tuliskan konfigurasi elektron atom karbon dalam keadaan dasar dan gambarkan rumus grafik elektronnya:
6 C 1s 2 2s 2 2p 2 .
Untuk menerima empat atom hidrogen, atom karbon harus masuk ke keadaan tereksitasi:
Kami melakukan operasi serupa untuk atom hidrogen:
Semua elektron valensi karbon masuk ke dalam hibridisasi, oleh karena itu atom karbon berada dalam hibridisasi sp3. Sudut antar ikatan dalam molekul alkana adalah 109,5 o (Gbr. 1).
Beras. 1. Struktur molekul metana.
Isomerisme struktural (isomerisme kerangka karbon) adalah karakteristik dari hidrokarbon jenuh. Jadi, pentana memiliki isomer berikut:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentana);
CH 3 -CH(CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-metilbutana);
CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - dimetilpropana).
Untuk alkana, dimulai dengan heptana, isomerisme optik adalah karakteristik.
Contoh pemecahan masalah
CONTOH 1
Alkana adalah hidrokarbon jenuh. Dalam molekulnya, atom memiliki ikatan tunggal. Strukturnya ditentukan oleh rumus CnH2n+2. Pertimbangkan alkana: sifat kimia, jenis, aplikasi.
Dalam struktur karbon, ada empat orbit di mana atom berputar. Orbital memiliki bentuk, energi yang sama.
Catatan! Sudut di antara mereka adalah 109 derajat dan 28 menit, mereka diarahkan ke simpul tetrahedron.
Ikatan karbon sederhana memungkinkan molekul alkana berputar bebas, sebagai akibatnya struktur mengambil berbagai bentuk, membentuk simpul pada atom karbon.
Semua senyawa alkana dibagi menjadi dua kelompok utama:
- Hidrokarbon dari senyawa alifatik. Struktur seperti itu memiliki hubungan linier. Rumus umum terlihat seperti ini: CnH2n+2. Nilai n sama dengan atau lebih besar dari satu, berarti jumlah atom karbon.
- Sikloalkana struktur siklik. Sifat kimia alkana siklik berbeda secara signifikan dari senyawa linier. Rumus sikloalkana sampai batas tertentu membuatnya mirip dengan hidrokarbon yang memiliki ikatan atom rangkap tiga, yaitu dengan alkuna.
Jenis-jenis alkana
Ada beberapa jenis senyawa alkana yang masing-masing memiliki rumus, struktur, sifat kimia dan substituen alkilnya sendiri. Tabel berisi deret homolog
Nama senyawa alkana
Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh adalah CnH2n+2. Dengan mengubah nilai n, diperoleh senyawa dengan ikatan interatomik sederhana.
Video yang berguna: alkana - struktur molekul, sifat fisik
Varietas alkana, opsi reaksi
Dalam kondisi alami, alkana adalah senyawa kimia inert. Hidrokarbon tidak bereaksi terhadap kontak dengan konsentrat asam nitrat dan sulfat, alkali dan kalium permanganat.
Ikatan molekul tunggal menentukan karakteristik reaksi alkana. Rantai alkana dicirikan oleh ikatan non-polar dan terpolarisasi lemah. Ini agak lebih panjang dari S-N.
Rumus umum alkana
reaksi substitusi
Zat parafin berbeda dalam aktivitas kimia yang tidak signifikan. Hal ini dijelaskan dengan meningkatnya kekuatan ikatan rantai, yang tidak mudah putus. Untuk penghancuran, mekanisme homologis digunakan, di mana radikal bebas mengambil bagian.
Untuk alkana, reaksi substitusi lebih alami. Mereka tidak bereaksi terhadap molekul air dan ion bermuatan. Selama substitusi, partikel hidrogen digantikan oleh halogen dan elemen aktif lainnya. Di antara proses ini adalah halogenasi, nitrasi dan sulfoklorinasi. Reaksi tersebut digunakan untuk membentuk turunan alkana.
Substitusi radikal bebas terjadi dalam tiga langkah utama:
- Munculnya rantai atas dasar pembentukan radikal bebas. Pemanasan dan sinar ultraviolet digunakan sebagai katalis.
- Perkembangan rantai dalam struktur di mana interaksi partikel aktif dan tidak aktif terjadi. Ini adalah bagaimana molekul dan partikel radikal terbentuk.
- Pada akhirnya, rantai dihentikan. Elemen aktif membuat kombinasi baru atau menghilang sama sekali. Reaksi berantai berakhir.
halogenasi
Prosesnya radikal. Halogenasi terjadi di bawah pengaruh radiasi ultraviolet dan pemanasan termal dari campuran hidrokarbon dan halogen.
Seluruh proses terjadi menurut aturan Markovnikov. Esensinya terletak pada kenyataan bahwa atom hidrogen milik karbon terhidrogenasi adalah yang pertama terhalogenasi. Prosesnya dimulai dengan atom tersier dan diakhiri dengan karbon primer.
Sulfoklorinasi
Nama lain adalah reaksi Reed. Dilakukan dengan metode substitusi radikal bebas. Dengan demikian, alkana bereaksi terhadap aksi kombinasi sulfur dioksida dan klorin di bawah pengaruh radiasi ultraviolet.
Reaksi dimulai dengan aktivasi mekanisme rantai. Pada saat ini, dua radikal dilepaskan dari klorin. Tindakan satu diarahkan ke alkana, menghasilkan pembentukan molekul hidrogen klorida dan elemen alkil. Radikal lain bergabung dengan sulfur dioksida, menciptakan kombinasi yang kompleks. Untuk kesetimbangan, satu atom klorin diambil dari molekul lain. Hasilnya adalah alkana sulfonil klorida. Zat ini digunakan untuk memproduksi komponen aktif permukaan.
Sulfoklorinasi
Nitrasi
Proses nitrasi melibatkan kombinasi karbon jenuh dengan gas nitrogen oksida tetravalen dan asam nitrat, dibawa ke larutan 10%. Reaksi akan membutuhkan tingkat tekanan rendah dan suhu tinggi, sekitar 104 derajat. Sebagai hasil dari nitrasi, diperoleh nitroalkana.
berpisah
Dengan memisahkan atom, reaksi dehidrogenasi dilakukan. Partikel molekul metana sepenuhnya terurai di bawah pengaruh suhu.
Dehidrogenasi
Jika atom hidrogen dipisahkan dari kisi karbon parafin (kecuali metana), senyawa tak jenuh akan terbentuk. Reaksi ini dilakukan di bawah kondisi kondisi suhu yang signifikan (400-600 derajat). Berbagai katalis logam juga digunakan.
Memperoleh alkana terjadi dengan melakukan hidrogenasi hidrokarbon tak jenuh.
proses dekomposisi
Di bawah pengaruh suhu selama reaksi alkana, pemutusan ikatan molekul dan pelepasan radikal aktif dapat terjadi. Proses ini dikenal sebagai pirolisis dan cracking.
Ketika komponen reaksi dipanaskan hingga 500 derajat, molekul mulai terurai, dan campuran alkil radikal kompleks terbentuk di tempatnya. Dengan cara ini, alkana dan alkena diperoleh dalam industri.
Oksidasi
Ini adalah reaksi kimia berdasarkan sumbangan elektron. Parafin dicirikan oleh autoksidasi. Prosesnya menggunakan oksidasi hidrokarbon jenuh oleh radikal bebas. Senyawa alkana dalam keadaan cair diubah menjadi hidroperoksida. Pertama, parafin bereaksi dengan oksigen. Radikal aktif terbentuk. Kemudian partikel alkil bereaksi dengan molekul oksigen kedua. Radikal peroksida terbentuk, yang kemudian berinteraksi dengan molekul alkana. Sebagai hasil dari proses, hidroperoksida dilepaskan.
Reaksi Oksidasi Alkana
Aplikasi alkana
Senyawa karbon banyak digunakan di hampir semua bidang utama kehidupan manusia. Beberapa jenis senyawa sangat diperlukan untuk industri tertentu dan kenyamanan keberadaan manusia modern.
Alkana gas adalah dasar dari bahan bakar yang berharga. Komponen utama sebagian besar gas adalah metana.
Metana memiliki kemampuan untuk membuat dan melepaskan panas dalam jumlah besar. Oleh karena itu, digunakan dalam volume yang signifikan dalam industri, untuk konsumsi di rumah. Saat mencampur butana dan propana, bahan bakar rumah tangga yang baik diperoleh.
Metana digunakan dalam produksi produk-produk tersebut:
- metanol;
- pelarut;
- freon;
- tinta;
- bahan bakar;
- gas sintesis;
- asetilen;
- formaldehida;
- asam format;
- plastik.
Aplikasi metana
Hidrokarbon cair dirancang untuk membuat bahan bakar untuk mesin dan roket, pelarut.
Hidrokarbon yang lebih tinggi, di mana jumlah atom karbon melebihi 20, terlibat dalam produksi pelumas, cat dan pernis, sabun dan deterjen.
Kombinasi hidrokarbon lemak dengan atom kurang dari 15 H adalah minyak parafin. Cairan transparan hambar ini digunakan dalam kosmetik, dalam pembuatan parfum, dan untuk tujuan medis.
Vaseline adalah hasil dari kombinasi alkana padat dan lemak dengan atom karbon kurang dari 25. Zat ini terlibat dalam pembuatan salep medis.
Parafin, diperoleh dengan menggabungkan alkana padat, adalah massa padat, tidak berasa, berwarna putih dan tidak berbau. Zat tersebut digunakan untuk menghasilkan lilin, zat yang menghamili untuk kertas kado dan korek api. Parafin juga populer dalam penerapan prosedur termal dalam tata rias dan kedokteran.
Catatan! Serat sintetis, plastik, bahan kimia deterjen dan karet juga dibuat dari campuran alkana.
Senyawa alkana terhalogenasi berperan sebagai pelarut, zat pendingin, dan juga sebagai zat utama untuk sintesis lebih lanjut.
Video yang berguna: alkana - sifat kimia
Kesimpulan
Alkana adalah senyawa hidrokarbon asiklik dengan struktur linier atau bercabang. Ikatan tunggal terbentuk di antara atom-atom, yang tidak dapat dihancurkan. Reaksi alkana berdasarkan substitusi molekul, ciri-ciri senyawa jenis ini. Deret homolog memiliki rumus struktur umum CnH2n+2. Hidrokarbon termasuk dalam kelas jenuh karena mengandung jumlah atom hidrogen maksimum yang diperbolehkan.
dalam kontak dengan
Struktur alkana
Struktur kimia (urutan ikatan atom dalam molekul) dari alkana yang paling sederhana - metana, etana dan propana - ditunjukkan oleh rumus strukturnya yang diberikan pada Bagian 2. Dari rumus ini dapat dilihat bahwa ada dua jenis ikatan kimia dalam alkana:
S-S dan S-N.
Ikatan C–C bersifat kovalen nonpolar. Ikatan C–H bersifat kovalen, polar lemah, karena karbon dan hidrogen dekat dalam keelektronegatifan (2,5 untuk karbon dan 2,1 untuk hidrogen). Pembentukan ikatan kovalen pada alkana karena pasangan elektron yang sama dari atom karbon dan hidrogen dapat ditunjukkan menggunakan rumus elektronik:
Rumus elektronik dan struktural mencerminkan struktur kimia, tetapi tidak memberikan gambaran tentang struktur spasial molekul, yang secara signifikan mempengaruhi sifat-sifat suatu zat.
Struktur ruang, mis. susunan atom-atom suatu molekul di ruang angkasa bergantung pada arah orbital atom (AO) atom-atom tersebut. Dalam hidrokarbon, peran utama dimainkan oleh orientasi spasial orbital atom karbon, karena 1s-AO bulat atom hidrogen tidak memiliki orientasi yang pasti.
Susunan spasial AO karbon, pada gilirannya, tergantung pada jenis hibridisasinya (Bagian I, Bagian 4.3). Atom karbon jenuh dalam alkana terikat pada empat atom lainnya. Oleh karena itu, keadaannya sesuai dengan hibridisasi sp3 (Bagian I, Bagian 4.3.1). Dalam hal ini, masing-masing dari empat AO karbon hibrid sp3 berpartisipasi dalam aksial (σ-) tumpang tindih dengan s-AO hidrogen atau dengan sp3-AO dari atom karbon lain, membentuk ikatan C-H atau C-C.
Empat ikatan karbon diarahkan di ruang angkasa pada sudut 109o28 ", yang sesuai dengan tolakan elektron terkecil. Oleh karena itu, molekul perwakilan alkana yang paling sederhana - metana CH4 - memiliki bentuk tetrahedron, di tengah yang ada atom karbon, dan di simpul - atom hidrogen:
Sudut ikatan H-C-H adalah 109o28". Struktur spasial metana dapat ditunjukkan dengan menggunakan model volumetrik (skala) dan bola-dan-tongkat.
Untuk perekaman, akan lebih mudah menggunakan rumus spasial (stereokimia).
Dalam molekul homolog berikutnya, C2H6 etana, dua atom karbon sp3 tetrahedral membentuk struktur spasial yang lebih kompleks:
Alkana yang mengandung lebih dari 2 atom karbon dicirikan oleh bentuk melengkung, hal ini dapat ditunjukkan dengan menggunakan contoh n-butana (model VRML) atau n-pentana:
Isomerisme alkana
Isomerisme adalah fenomena adanya senyawa yang memiliki komposisi yang sama (rumus molekul yang sama), tetapi struktur yang berbeda. Koneksi seperti itu disebut isomer.
Perbedaan urutan ikatan atom dalam molekul (yaitu dalam struktur kimia) menyebabkan isomerisme struktural. Struktur isomer struktur dicerminkan oleh rumus struktur. Dalam deret alkana, isomerisme struktural memanifestasikan dirinya ketika ada 4 atau lebih atom karbon dalam rantai, mis. dimulai dengan butana C 4 H 10 . Jika dalam molekul dengan komposisi yang sama dan struktur kimia yang sama, susunan atom yang berbeda dalam ruang dimungkinkan, maka isomerisme spasial (stereoisomerisme). Dalam hal ini, penggunaan rumus struktur saja tidak cukup, dan model molekul atau rumus khusus - stereokimia (spasial) atau proyeksi - harus digunakan.
Alkana, mulai dari etana H 3 C-CH 3, ada dalam berbagai bentuk spasial ( konformasi) yang disebabkan oleh rotasi intramolekul di sepanjang ikatan C–C dan menunjukkan apa yang disebut isomerisme rotasi (konformasi).
Selain itu, jika ada atom karbon dalam molekul yang terkait dengan 4 substituen yang berbeda, jenis isomerisme spasial lain mungkin terjadi, ketika dua stereoisomer berhubungan satu sama lain sebagai objek dan bayangan cerminnya (seperti tangan kiri berhubungan dengan tangan kanan). ). Perbedaan struktur molekul seperti itu disebut isomerisme optik.
. Isomerisme struktural alkana
Isomer struktural - senyawa dengan komposisi yang sama, berbeda dalam urutan atom pengikat, mis. struktur kimia molekul.
Alasan manifestasi isomerisme struktural dalam deret alkana adalah kemampuan atom karbon untuk membentuk rantai berbagai struktur.Jenis isomerisme struktural ini disebut isomerisme kerangka karbon.
Misalnya, alkana dengan komposisi C 4 H 10 dapat berada dalam bentuk dua isomer struktural:
dan alkana C 5 H 12 - dalam bentuk tiga isomer struktural yang berbeda dalam struktur rantai karbon:
Dengan peningkatan jumlah atom karbon dalam komposisi molekul, kemungkinan percabangan rantai meningkat, mis. jumlah isomer meningkat dengan jumlah atom karbon.
Isomer struktural berbeda dalam sifat fisik. Alkana dengan struktur bercabang, karena pengemasan molekul yang kurang padat dan, oleh karena itu, interaksi antarmolekul yang lebih kecil, mendidih pada suhu yang lebih rendah daripada isomernya yang tidak bercabang.
Teknik untuk membangun rumus struktur isomer
Perhatikan contoh alkana Dengan 6 H 14 .
1. Pertama, kami menggambarkan molekul isomer linier (kerangka karbonnya)
2. Kemudian kami mempersingkat rantai dengan 1 atom karbon dan menempelkan atom ini ke atom karbon mana pun dari rantai sebagai cabang darinya, tidak termasuk posisi ekstrem:
(2) atau (3)
Jika Anda menempelkan atom karbon ke salah satu posisi ekstrem, maka struktur kimia rantai tidak akan berubah.
DEFINISI
Alkana disebut hidrokarbon jenuh, molekul yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen, yang dihubungkan satu sama lain hanya oleh ikatan .
Dalam kondisi normal (pada 25 o C dan tekanan atmosfer), empat anggota pertama dari deret alkana homolog (C 1 - C 4) adalah gas. Alkana normal dari pentana ke heptadekana (C 5 - C 17) adalah cairan, mulai dari C 18 dan di atas adalah padatan. Ketika berat molekul relatif meningkat, titik didih dan titik leleh alkana meningkat. Dengan jumlah atom karbon yang sama dalam suatu molekul, alkana bercabang memiliki titik didih yang lebih rendah daripada alkana normal. Struktur molekul alkana menggunakan metana sebagai contoh ditunjukkan pada gambar. satu.
Beras. 1. Struktur molekul metana.
Alkana praktis tidak larut dalam air, karena molekulnya memiliki polaritas rendah dan tidak berinteraksi dengan molekul air. Alkana cair mudah bercampur satu sama lain. Mereka larut dengan baik dalam pelarut organik non-polar seperti benzena, karbon tetraklorida, dietil eter, dll.
Mendapatkan alkana
Sumber utama berbagai hidrokarbon jenuh yang mengandung hingga 40 atom karbon adalah minyak dan gas alam. Alkana dengan sejumlah kecil atom karbon (1 - 10) dapat diisolasi dengan distilasi fraksional gas alam atau fraksi bensin minyak.
Ada metode industri (I) dan laboratorium (II) untuk memperoleh alkana.
C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 200 - 300);
CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).
— hidrogenasi hidrokarbon tak jenuh
CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat \u003d Ni, t 0);
— pemulihan haloalkana
C 2 H 5 I + HI → C 2 H 6 + I 2 (t 0);
- reaksi peleburan basa dari garam asam organik monobasa
C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);
- interaksi haloalkana dengan logam natrium (reaksi Wurtz)
2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;
– elektrolisis garam asam organik monobasa
2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;
K (-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH -;
A (+): 2C 2 H 5 COO - -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.
Sifat kimia alkana
Alkana adalah salah satu senyawa organik yang paling tidak reaktif, yang dijelaskan oleh strukturnya.
Alkana dalam kondisi normal tidak bereaksi dengan asam pekat, alkali cair dan pekat, logam alkali, halogen (kecuali fluor), kalium permanganat, dan kalium dikromat dalam lingkungan asam.
Untuk alkana, reaksi yang berlangsung menurut mekanisme radikal adalah yang paling khas. Pemutusan homolitik ikatan C-H dan C-C secara energetik lebih menguntungkan daripada pembelahan heterolitiknya.
Reaksi substitusi radikal berlangsung paling mudah pada atom karbon tersier, lebih mudah pada atom karbon sekunder, dan terakhir pada atom karbon primer.
Semua transformasi kimia alkana dilanjutkan dengan pemisahan:
1) ikatan C-H
- halogenasi (S R)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);
CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).
- nitrasi (S R)
CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 + HONO 2 (encer) → CH 3 -C (NO 2) H-CH 3 + H 2 O (t 0).
– sulfoklorinasi (SR)
R-H + SO2 + Cl2 → RSO2 Cl + HCl ( hv).
– dehidrogenasi
CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (kat \u003d Ni, t 0).
- dehidrosiklisasi
CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).
2) ikatan C-H dan C-C
- isomerisasi (penataan ulang intramolekul)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 (kat \u003d AlCl 3, t 0).
- oksidasi
2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0, p);
C n H 2n + 2 + (1,5n + 0,5) O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O (t 0).
Aplikasi alkana
Alkana telah menemukan aplikasi di berbagai industri. Mari kita pertimbangkan lebih terinci, menggunakan contoh beberapa perwakilan dari deret homolog, serta campuran alkana.
Metana adalah bahan baku dasar dari proses industri kimia yang paling penting untuk memproduksi karbon dan hidrogen, asetilena, senyawa organik yang mengandung oksigen - alkohol, aldehida, asam. Propana digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Butana digunakan untuk memproduksi butadiena, yang merupakan bahan baku untuk produksi karet sintetis.
Campuran alkana cair dan padat hingga C 25, yang disebut vaselin, digunakan dalam pengobatan sebagai dasar salep. Campuran alkana padat C 18 - C 25 (parafin) digunakan untuk menghamili berbagai bahan (kertas, kain, kayu) untuk memberi mereka sifat hidrofobik, mis. impermeabilitas air. Dalam pengobatan, digunakan untuk prosedur fisioterapi (pengobatan parafin).
Contoh pemecahan masalah
CONTOH 1
| Latihan | Saat mengklorinasi metana, 1,54 g senyawa diperoleh, kerapatan uap di udara adalah 5,31. Hitung massa mangan dioksida MnO 2 yang diperlukan untuk menghasilkan klorin jika perbandingan volume metana dan klorin yang dimasukkan ke dalam reaksi adalah 1:2. |
| Keputusan | Perbandingan massa gas tertentu dengan massa gas lain yang diambil dalam volume yang sama, pada suhu dan tekanan yang sama, disebut kerapatan relatif gas pertama terhadap gas kedua. Nilai ini menunjukkan berapa kali gas pertama lebih berat atau lebih ringan dari gas kedua. Berat molekul relatif udara dianggap sama dengan 29 (dengan mempertimbangkan kandungan nitrogen, oksigen, dan gas lainnya di udara). Perlu dicatat bahwa konsep "berat molekul relatif udara" digunakan secara kondisional, karena udara adalah campuran gas. Mari kita cari massa molar gas yang terbentuk selama klorinasi metana: M gas \u003d 29 × D udara (gas) \u003d 29 × 5,31 \u003d 154 g / mol. Ini adalah karbon tetraklorida - CCl 4 . Kami menulis persamaan reaksi dan mengatur koefisien stoikiometrik: CH 4 + 4Cl 2 \u003d CCl 4 + 4HCl. Hitung jumlah zat karbon tetraklorida: n(CCl 4) = m(CCl 4) / M(CCl 4); n (CCl 4) \u003d 1,54 / 154 \u003d 0,01 mol. Berdasarkan persamaan reaksi n (CCl 4) : n (CH 4) = 1 : 1, maka n (CH 4) \u003d n (CCl 4) \u003d 0,01 mol. Maka jumlah zat klorin harus sama dengan n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), yaitu n(Cl 2) \u003d 8 × 0,01 \u003d 0,08 mol. Kami menulis persamaan reaksi untuk produksi klorin: MnO 2 + 4HCl \u003d MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O. Jumlah mol mangan dioksida adalah 0,08 mol, karena n (Cl 2) : n (MnO 2) = 1: 1. Hitung massa mangan dioksida: m (MnO 2) \u003d n (MnO 2) × M (MnO 2); M (MnO 2) \u003d Ar (Mn) + 2 × Ar (O) \u003d 55 + 2 × 16 \u003d 87 g / mol; m (MnO 2) \u003d 0,08 × 87 \u003d 10,4 g. |
| Menjawab | Massa mangan dioksida adalah 10,4 g. |
CONTOH 2
| Latihan | Tetapkan rumus molekul trikloralkana, fraksi massa klorin di mana adalah 72,20%. Buatlah rumus struktur dari semua isomer yang mungkin dan berikan nama zat sesuai dengan tata nama IUPAC substitusi. |
| Menjawab | Mari kita tulis rumus umum trikloroalkena: C n H 2 n -1 Cl 3 . Menurut rumus (Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100% hitung berat molekul trikloralkana: Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100% = 147,5. Mari kita cari nilai n: 12n + 2n - 1 + 35,5x3 = 147,5; Jadi, rumus trikloralkana adalah C 3 H 5 Cl 3. Mari kita susun rumus struktur isomernya: 1,2,3-trikloropropana (1), 1,1,2-trikloropropana (2), 1,1,3-trikloropropana (3), 1,1,1-trikloropropana (4) dan 1 ,2,2-trikloropropana (5). CH 2 Cl-CHCl-CH 2 Cl (1); CHCl2 -CHCl-CH3 (2); CHCl 2 -CH 2 -CH 2 Cl (3); CCl 3 -CH 2 -CH 3 (4);  
|