Alkana :
Alkana adalah hidrokarbon jenuh, di mana semua atomnya dihubungkan oleh ikatan tunggal. Rumus -
Properti fisik :
- Titik leleh dan titik didih meningkat dengan berat molekul dan panjang rantai karbon utama
- Dalam kondisi normal, alkana tak bercabang dari CH 4 ke C 4 H 10 adalah gas; dari C 5 H 12 hingga C 13 H 28 - cairan; setelah C 14 H 30 - padatan.
- Titik leleh dan titik didih berkurang dari yang bercabang sedikit menjadi bercabang banyak. Jadi, misalnya, pada 20 °C, n-pentana adalah cairan, dan neopentana adalah gas.
Sifat kimia:
· halogenasi
ini adalah salah satu reaksi substitusi. Atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi dihalogenasi terlebih dahulu (atom tersier, kemudian sekunder, atom primer dihalogenasi terakhir). Halogenasi alkana terjadi secara bertahap - tidak lebih dari satu atom hidrogen diganti dalam satu tahap:
- CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometana)
- CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometana)
- CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometana)
- CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraklorometana).
Di bawah aksi cahaya, molekul klorin terurai menjadi radikal, kemudian mereka menyerang molekul alkana, mengambil atom hidrogen dari mereka, akibatnya radikal metil CH 3 terbentuk, yang bertabrakan dengan molekul klorin, menghancurkannya dan membentuk yang baru. radikal.
· Pembakaran
Sifat kimia utama dari hidrokarbon jenuh, yang menentukan penggunaannya sebagai bahan bakar, adalah reaksi pembakaran. Contoh:
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q
Jika kekurangan oksigen, alih-alih karbon dioksida, karbon monoksida atau batu bara diperoleh (tergantung pada konsentrasi oksigen).
Secara umum, reaksi pembakaran alkana dapat ditulis sebagai berikut:
Dengan n H2 n +2 +(1,5n+0.5)O 2 \u003d n CO2 + ( n+1) H2O
· Penguraian
Reaksi dekomposisi hanya terjadi di bawah pengaruh suhu tinggi. Peningkatan suhu menyebabkan pemutusan ikatan karbon dan pembentukan radikal bebas.
Contoh:
CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)
C 2 H 6 → 2C + 3H 2
Alkena :
Alkena adalah hidrokarbon tak jenuh yang mengandung dalam molekul, selain ikatan tunggal, satu ikatan karbon-karbon rangkap.Rumusnya adalah C n H 2n
Kepemilikan hidrokarbon ke dalam kelas alkena dicerminkan oleh akhiran generik -ena dalam namanya.
Properti fisik :
- Titik leleh dan titik didih alkena (disederhanakan) meningkat dengan berat molekul dan panjang rantai karbon utama.
- Dalam kondisi normal, alkena dari C 2 H 4 ke C 4 H 8 adalah gas; dari C 5 H 10 ke C 17 H 34 - cair, setelah C 18 H 36 - padat. Alkena tidak larut dalam air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik.
Sifat kimia :
· Dehidrasi adalah proses pemisahan molekul air dari molekul senyawa organik.
· Polimerisasi- ini adalah proses kimia yang menggabungkan banyak molekul awal dari zat dengan berat molekul rendah menjadi molekul polimer besar.
Polimer adalah senyawa dengan berat molekul tinggi, molekul yang terdiri dari banyak unit struktural yang identik.
Alkadiena :
Alkadiena adalah hidrokarbon tak jenuh yang mengandung dalam molekul, selain ikatan tunggal, dua ikatan karbon-karbon rangkap.
. Diena adalah isomer struktural alkuna.Properti fisik :
Butadiena adalah gas (mendidih −4.5 °C), isoprena adalah cairan yang mendidih pada 34 °C, dimetilbutadiena adalah cairan yang mendidih pada 70 °C. Isoprena dan hidrokarbon diena lainnya mampu berpolimerisasi menjadi karet. Karet alam dalam keadaan murni merupakan polimer dengan rumus umum (C5H8)n dan diperoleh dari getah tanaman tropis tertentu.
Karet sangat larut dalam benzena, bensin, karbon disulfida. Pada suhu rendah menjadi rapuh, ketika dipanaskan menjadi lengket. Untuk meningkatkan sifat mekanik dan kimia karet, karet diubah menjadi karet dengan vulkanisasi. Untuk mendapatkan produk karet, mereka terlebih dahulu dicetak dari campuran karet dengan belerang, serta dengan pengisi: jelaga, kapur, tanah liat dan beberapa senyawa organik yang berfungsi untuk mempercepat vulkanisasi. Kemudian produk dipanaskan - vulkanisasi panas. Selama vulkanisasi, belerang berikatan secara kimia dengan karet. Selain itu, dalam karet vulkanisir, belerang terkandung dalam keadaan bebas dalam bentuk partikel-partikel kecil.
Hidrokarbon diena mudah dipolimerisasi. Reaksi polimerisasi hidrokarbon diena mendasari sintesis karet. Masuk ke dalam reaksi adisi (hidrogenasi, halogenasi, hidrohalogenasi):
H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3
Alkuna :
Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang molekulnya mengandung, selain ikatan tunggal, satu ikatan karbon-karbon rangkap tiga Rumus-C n H 2n-2
Properti fisik :
Alkuna memiliki sifat fisik yang mirip dengan alkena yang sesuai. Lebih rendah (hingga C 4) - gas tanpa warna dan bau, memiliki titik didih lebih tinggi daripada rekan-rekan mereka di alkena.
Alkuna kurang larut dalam air, lebih baik dalam pelarut organik.
Sifat kimia :
reaksi halogenasi
Alkuna mampu menambahkan satu atau dua molekul halogen untuk membentuk turunan halogen yang sesuai:
Hidrasi
Dengan adanya garam merkuri, alkuna menambahkan air untuk membentuk asetaldehida (untuk asetilena) atau keton (untuk alkuna lain)
DEFINISI
Alkana disebut hidrokarbon jenuh, molekul yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen, yang dihubungkan satu sama lain hanya oleh ikatan .
Dalam kondisi normal (pada 25 o C dan tekanan atmosfer), empat anggota pertama dari deret alkana homolog (C 1 - C 4) adalah gas. Alkana normal dari pentana ke heptadekana (C 5 - C 17) adalah cairan, mulai dari C 18 dan di atas adalah padatan. Ketika berat molekul relatif meningkat, titik didih dan titik leleh alkana meningkat. Dengan jumlah atom karbon yang sama dalam suatu molekul, alkana bercabang memiliki titik didih yang lebih rendah daripada alkana normal. Struktur molekul alkana menggunakan metana sebagai contoh ditunjukkan pada gambar. satu.
Beras. 1. Struktur molekul metana.
Alkana praktis tidak larut dalam air, karena molekulnya memiliki polaritas rendah dan tidak berinteraksi dengan molekul air. Alkana cair mudah bercampur satu sama lain. Mereka larut dengan baik dalam pelarut organik non-polar seperti benzena, karbon tetraklorida, dietil eter, dll.
Mendapatkan alkana
Sumber utama berbagai hidrokarbon jenuh yang mengandung hingga 40 atom karbon adalah minyak dan gas alam. Alkana dengan sejumlah kecil atom karbon (1 - 10) dapat diisolasi dengan distilasi fraksional gas alam atau fraksi bensin minyak.
Ada metode industri (I) dan laboratorium (II) untuk memperoleh alkana.
C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 200 - 300);
CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).
— hidrogenasi hidrokarbon tak jenuh
CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat \u003d Ni, t 0);
— pemulihan haloalkana
C 2 H 5 I + HI → C 2 H 6 + I 2 (t 0);
- reaksi peleburan basa garam dari asam organik monobasa
C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);
- interaksi haloalkana dengan logam natrium (reaksi Wurtz)
2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;
– elektrolisis garam asam organik monobasa
2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;
K (-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH -;
A (+): 2C 2 H 5 COO - -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.
Sifat kimia alkana
Alkana adalah salah satu senyawa organik yang paling tidak reaktif, yang dijelaskan oleh strukturnya.
Alkana dalam kondisi normal tidak bereaksi dengan asam pekat, alkali cair dan pekat, logam alkali, halogen (kecuali fluor), kalium permanganat, dan kalium dikromat dalam lingkungan asam.
Untuk alkana, reaksi yang berlangsung menurut mekanisme radikal adalah yang paling khas. Pemutusan homolitik ikatan C-H dan C-C secara energetik lebih menguntungkan daripada pembelahan heterolitiknya.
Reaksi substitusi radikal berlangsung paling mudah di tersier, dplee - di sekunder, dan terakhir, di atom karbon primer.
Semua transformasi kimia alkana dilanjutkan dengan pemisahan:
1) ikatan C-H
- halogenasi (S R)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);
CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).
- nitrasi (S R)
CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 + HONO 2 (encer) → CH 3 -C (NO 2) H-CH 3 + H 2 O (t 0).
– sulfoklorinasi (SR)
R-H + SO2 + Cl2 → RSO2 Cl + HCl ( hv).
– dehidrogenasi
CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (kat \u003d Ni, t 0).
- dehidrosiklisasi
CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).
2) ikatan C-H dan C-C
- isomerisasi (penataan ulang intramolekul)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 (kat \u003d AlCl 3, t 0).
- oksidasi
2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0, p);
C n H 2n + 2 + (1,5n + 0,5) O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O (t 0).
Aplikasi alkana
Alkana telah menemukan aplikasi di berbagai industri. Mari kita pertimbangkan lebih terinci, menggunakan contoh beberapa perwakilan dari deret homolog, serta campuran alkana.
Metana adalah bahan baku dasar dari proses industri kimia yang paling penting untuk memproduksi karbon dan hidrogen, asetilena, senyawa organik yang mengandung oksigen - alkohol, aldehida, asam. Propana digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Butana digunakan untuk memproduksi butadiena, yang merupakan bahan baku untuk produksi karet sintetis.
Campuran alkana cair dan padat hingga C 25, yang disebut vaselin, digunakan dalam pengobatan sebagai dasar salep. Campuran alkana padat C 18 - C 25 (parafin) digunakan untuk menghamili berbagai bahan (kertas, kain, kayu) untuk memberi mereka sifat hidrofobik, yaitu. impermeabilitas air. Dalam pengobatan, digunakan untuk prosedur fisioterapi (pengobatan parafin).
Contoh pemecahan masalah
CONTOH 1
| Latihan | Saat mengklorinasi metana, 1,54 g senyawa diperoleh, kerapatan uap di udara adalah 5,31. Hitung massa mangan dioksida MnO 2 yang diperlukan untuk menghasilkan klorin jika perbandingan volume metana dan klorin yang dimasukkan ke dalam reaksi adalah 1:2. |
| Keputusan | Perbandingan massa gas tertentu dengan massa gas lain yang diambil dalam volume yang sama, pada suhu dan tekanan yang sama, disebut kerapatan relatif gas pertama terhadap gas kedua. Nilai ini menunjukkan berapa kali gas pertama lebih berat atau lebih ringan dari gas kedua. Berat molekul relatif udara dianggap sama dengan 29 (dengan mempertimbangkan kandungan nitrogen, oksigen, dan gas lainnya di udara). Perlu dicatat bahwa konsep "berat molekul relatif udara" digunakan secara kondisional, karena udara adalah campuran gas. Mari kita cari massa molar gas yang terbentuk selama klorinasi metana: M gas \u003d 29 × D udara (gas) \u003d 29 × 5,31 \u003d 154 g / mol. Ini adalah karbon tetraklorida - CCl 4 . Kami menulis persamaan reaksi dan mengatur koefisien stoikiometrik: CH 4 + 4Cl 2 \u003d CCl 4 + 4HCl. Hitung jumlah zat karbon tetraklorida: n(CCl 4) = m(CCl 4) / M(CCl 4); n (CCl 4) \u003d 1,54 / 154 \u003d 0,01 mol. Berdasarkan persamaan reaksi n (CCl 4) : n (CH 4) = 1 : 1, maka n (CH 4) \u003d n (CCl 4) \u003d 0,01 mol. Maka jumlah zat klorin harus sama dengan n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), yaitu n(Cl 2) \u003d 8 × 0,01 \u003d 0,08 mol. Kami menulis persamaan reaksi untuk produksi klorin: MnO 2 + 4HCl \u003d MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O. Jumlah mol mangan dioksida adalah 0,08 mol, karena n (Cl 2) : n (MnO 2) = 1: 1. Hitung massa mangan dioksida: m (MnO 2) \u003d n (MnO 2) × M (MnO 2); M (MnO 2) \u003d Ar (Mn) + 2 × Ar (O) \u003d 55 + 2 × 16 \u003d 87 g / mol; m (MnO 2) \u003d 0,08 × 87 \u003d 10,4 g. |
| Menjawab | Massa mangan dioksida adalah 10,4 g. |
CONTOH 2
| Latihan | Tetapkan rumus molekul trikloralkana, fraksi massa klorin di mana adalah 72,20%. Buatlah rumus struktur dari semua isomer yang mungkin dan berikan nama zat sesuai dengan tata nama IUPAC substitusi. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Menjawab | Mari kita tulis rumus umum trikloroalkena: C n H 2 n -1 Cl 3 . Menurut rumus (Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100% hitung berat molekul trikloralkana: Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100% = 147,5. Mari kita cari nilai n: 12n + 2n - 1 + 35,5x3 = 147,5; Jadi, rumus trikloralkana adalah C 3 H 5 Cl 3. Mari kita susun rumus struktur isomernya: 1,2,3-trikloropropana (1), 1,1,2-trikloropropana (2), 1,1,3-trikloropropana (3), 1,1,1-trikloropropana (4) dan 1 ,2,2-trikloropropana (5). CH 2 Cl-CHCl-CH 2 Cl (1); CHCl2 -CHCl-CH3 (2); CHCl 2 -CH 2 -CH 2 Cl (3); CCl 3 -CH 2 -CH 3 (4); Alkana (metana dan homolognya) memiliki rumus umum C n H2 n+2. Empat hidrokarbon pertama disebut metana, etana, propana, butana. Nama-nama anggota yang lebih tinggi dari seri ini terdiri dari akar - angka Yunani dan akhiran -an. Nama-nama alkana membentuk dasar tata nama IUPAC.Aturan untuk nomenklatur sistematis:
Sirkuit utama dipilih berdasarkan kriteria berikut secara berurutan:
Rantai utama diberi nomor dari satu ujung ke ujung lainnya dengan angka Arab. Setiap substituen menerima jumlah atom karbon dari rantai utama yang melekat padanya. Urutan penomoran dipilih sedemikian rupa sehingga jumlah jumlah substituen (locants) adalah yang terkecil. Aturan ini juga berlaku untuk penomoran senyawa monosiklik.
Semua gugus samping hidrokarbon dianggap sebagai radikal monovalen (berikat tunggal). Jika radikal samping itu sendiri mengandung rantai samping, maka rantai utama tambahan dipilih di dalamnya sesuai dengan aturan di atas, yang diberi nomor mulai dari atom karbon yang melekat pada rantai utama.
Nama senyawa dimulai dengan daftar substituen, yang menunjukkan nama mereka dalam urutan abjad. Nama setiap substituen didahului dengan nomornya pada rantai utama. Kehadiran beberapa substituen ditunjukkan oleh pembilang awalan: di-, tri-, tetra-, dll. Setelah itu, hidrokarbon yang sesuai dengan rantai utama disebut. Di meja. 12.1 menunjukkan nama lima hidrokarbon pertama, radikalnya, kemungkinan isomernya, dan rumusnya yang sesuai. Nama-nama radikal diakhiri dengan akhiran -il.
Contoh. Sebutkan semua isomer heksana Contoh. Namakan alkana dari struktur berikut Dalam contoh ini, dari dua rantai dua belas atom, rantai yang jumlah bilangannya paling kecil dipilih (aturan 2). Menggunakan nama-nama radikal bercabang yang diberikan pada Tabel. 12.2,
nama alkana ini agak disederhanakan: 10-tert-butil-2,2-(dimetil)-7-propil-4-isopropil-3-etil dodekana. Ketika rantai hidrokarbon ditutup dalam satu siklus dengan kehilangan dua atom hidrogen, monosikloalkana terbentuk dengan rumus umum C n H2 n. Siklisasi dimulai dari C 3, nama dibentuk dari C n diawali dengan cyclo: alkana polisiklik. Nama mereka dibentuk oleh awalan bicyclo-, tricyclo-, dll. Senyawa bisiklik dan trisiklik masing-masing mengandung dua dan tiga siklus dalam molekul; untuk menggambarkan strukturnya, dalam tanda kurung siku menunjukkan dalam urutan menurun jumlah atom karbon di masing-masing rantai yang menghubungkan atom-atom nodal; dengan rumus nama atom : Hidrokarbon trisiklik ini biasa disebut adamantane (dari bahasa Ceko adamant, intan) karena merupakan kombinasi dari tiga cincin sikloheksana yang menyatu dalam bentuk yang menghasilkan susunan atom karbon seperti berlian dalam kisi kristal. Hidrokarbon siklik dengan satu atom karbon yang sama disebut spiran, misalnya spiro-5,5-undecane: Molekul siklik planar tidak stabil, sehingga berbagai isomer konformasi terbentuk. Tidak seperti isomer konfigurasi (susunan spasial atom dalam molekul tanpa memperhatikan orientasi), isomer konformasi berbeda satu sama lain hanya dengan rotasi atom atau radikal di sekitar ikatan formal sederhana sambil mempertahankan konfigurasi molekul. Energi pembentukan konformer stabil disebut konformasi. Konformer berada dalam keseimbangan dinamis dan diubah menjadi satu sama lain melalui bentuk yang tidak stabil. Ketidakstabilan siklus planar disebabkan oleh deformasi yang signifikan dari sudut ikatan. Sambil mempertahankan sudut ikatan tetrahedral untuk sikloheksana C 6H 12, dua konformasi yang stabil dimungkinkan: dalam bentuk kursi (a) dan dalam bentuk bak mandi (b):
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
