Hanya sedikit orang yang berpikir tentang peran kimia organik dalam kehidupan manusia modern. Tapi itu sangat besar, sulit untuk melebih-lebihkannya. Dari pagi hari, ketika seseorang bangun dan pergi untuk mandi, dan hingga malam hari, ketika dia pergi tidur, dia terus-menerus ditemani oleh produk-produk kimia organik. Sikat gigi, pakaian, kertas, kosmetik, perabotan dan barang-barang interior dan banyak lagi - dia memberi kita semua ini. Tapi begitu semuanya benar-benar berbeda, dan sangat sedikit yang diketahui tentang kimia organik.

Mari kita simak bagaimana sejarah perkembangan kimia organik berkembang secara bertahap.

1. Masa perkembangan sampai abad XIV, disebut spontan.

2. Abad XV - XVII - awal perkembangan atau, iatrokimia, alkimia.

3. Abad XVIII - XIX - dominasi teori vitalisme.

4. Abad XIX - XX - pengembangan intensif, tahap ilmiah.

Awal, atau Tahap Spontan dalam Pembentukan Kimia Senyawa Organik

Periode ini menyiratkan asal mula konsep kimia, asal-usulnya. Dan asal-usulnya kembali ke Roma Kuno dan Mesir, di mana penduduk yang sangat cakap belajar mengekstraksi benda dan pakaian dari bahan baku alami - daun dan batang tanaman - untuk diwarnai. Ini adalah nila, yang memberikan warna biru yang kaya, dan alizorin, yang secara harfiah mewarnai segala sesuatu dalam nuansa oranye dan merah yang menarik dan menarik. Penduduk yang luar biasa lincah dari berbagai negara pada saat yang sama juga belajar cara mendapatkan cuka, membuat minuman beralkohol dari gula dan zat yang mengandung pati yang berasal dari tumbuhan.

Diketahui bahwa produk yang sangat umum digunakan selama periode sejarah ini adalah lemak hewani, resin dan minyak nabati, yang digunakan oleh tabib dan juru masak. Dan juga berbagai racun digunakan secara padat, sebagai senjata utama hubungan internecine. Semua zat ini adalah produk kimia organik.

Namun, sayangnya, konsep "kimia" seperti itu tidak ada, dan studi tentang zat tertentu untuk memperjelas sifat dan komposisi tidak terjadi. Oleh karena itu, periode ini disebut spontan. Semua penemuan bersifat acak, tidak bertujuan, dan penting dalam kehidupan sehari-hari. Ini berlanjut sampai abad berikutnya.

Periode iatrokimia adalah awal perkembangan yang menjanjikan

Memang, pada abad 16-17 ide langsung tentang kimia sebagai ilmu mulai muncul. Berkat karya para ilmuwan pada waktu itu, beberapa zat organik diperoleh, alat paling sederhana untuk penyulingan dan sublimasi zat ditemukan, peralatan kimia khusus digunakan untuk menggiling zat, memisahkan produk alami menjadi bahan.

Arah utama pekerjaan saat itu adalah kedokteran. Keinginan untuk mendapatkan obat-obatan yang diperlukan mengarah pada fakta bahwa minyak esensial dan bahan baku lainnya diekstraksi dari tanaman. Jadi, Karl Scheele memperoleh beberapa asam organik dari bahan tanaman:

• apel;
• lemon;
• Perancis;
• susu;
• oksalat.

Butuh ilmuwan 16 tahun untuk mempelajari tanaman dan mengisolasi asam ini (dari 1769 hingga 1785). Ini adalah awal perkembangan, dasar-dasar kimia organik diletakkan, yang secara langsung didefinisikan dan dinamai sebagai cabang kimia kemudian (awal abad ke-18).

Pada periode Abad Pertengahan yang sama, G. F. Ruel mengisolasi kristal asam urat dari urea. Ahli kimia lain memperoleh asam suksinat dari amber, asam tartarat. Metode distilasi kering bahan baku nabati dan hewani, berkat asam asetat, dietil eter, dan alkohol kayu yang diperoleh, sedang digunakan.

Ini adalah awal dari pengembangan intensif industri kimia organik di masa depan.

Vis vitalis, atau "Kekuatan Hidup"

Abad XVIII - XIX untuk kimia organik sangat berlipat ganda: di satu sisi, ada sejumlah penemuan yang sangat penting. Di sisi lain, untuk waktu yang lama pertumbuhan dan akumulasi pengetahuan yang diperlukan dan ide-ide yang benar terhambat oleh teori vitalisme yang dominan.

Teori ini mulai digunakan dan ditetapkan sebagai yang utama oleh Jens Jacobs Berzelius, yang pada saat yang sama sendiri memberikan definisi kimia organik (tahun pastinya tidak diketahui, baik 1807 atau 1808). Menurut ketentuan teori ini, zat organik hanya dapat terbentuk dalam organisme hidup (tumbuhan dan hewan, termasuk manusia), karena hanya makhluk hidup yang memiliki "daya hidup" khusus yang memungkinkan zat ini diproduksi. Meskipun sangat tidak mungkin untuk memperoleh zat organik dari zat anorganik, karena mereka adalah produk dari alam mati, tidak mudah terbakar, tanpa vis vitalis.

Ilmuwan yang sama mengusulkan klasifikasi pertama dari semua senyawa yang dikenal pada waktu itu menjadi anorganik (tidak hidup, semua zat seperti air dan garam) dan organik (hidup, seperti minyak zaitun dan gula). Berzelius juga yang pertama menentukan secara spesifik apa itu kimia organik. Definisinya terdengar seperti ini: ini adalah cabang kimia yang mempelajari zat yang diisolasi dari organisme hidup.

Selama periode ini, para ilmuwan dengan mudah melakukan transformasi zat organik menjadi anorganik, misalnya, selama pembakaran. Namun, tidak ada yang diketahui tentang kemungkinan transformasi terbalik.

Nasib senang membuang sehingga murid Jens Berzelius, Friedrich Wehler, yang berkontribusi pada awal runtuhnya teori gurunya.

Seorang ilmuwan Jerman bekerja pada senyawa sianida dan dalam salah satu eksperimennya ia berhasil mendapatkan kristal yang mirip dengan asam urat. Sebagai hasil dari penelitian yang lebih cermat, dia yakin bahwa dia benar-benar berhasil mendapatkan bahan organik dari anorganik tanpa vis vitalis. Tidak peduli seberapa skeptisnya Berzelius, dia terpaksa mengakui fakta yang tak terbantahkan ini. Demikianlah pukulan pertama bagi pandangan-pandangan vitalistik. Sejarah perkembangan kimia organik mulai mendapatkan momentum.

Serangkaian penemuan yang menghancurkan vitalisme

Keberhasilan Wöhler mengilhami para ahli kimia abad ke-18, sehingga pengujian dan eksperimen yang meluas dimulai untuk mendapatkan zat organik dalam kondisi buatan. Beberapa sintesis semacam itu, yang sangat menentukan dan paling penting, telah dibuat.

1. 1845 - Adolf Kolbe, yang merupakan mahasiswa Wöhler, berhasil memperoleh asam asetat, yang merupakan zat organik, dari zat anorganik sederhana C, H 2, O 2 melalui sintesis lengkap multi-tahap.
2. 1812 Konstantin Kirchhoff mensintesis glukosa dari pati dan asam.
3. 1820 Henri Braconnot mendenaturasi protein dengan asam dan kemudian memperlakukan campuran dengan asam nitrat dan memperoleh yang pertama dari 20 asam amino yang disintesis kemudian - glisin.
4. 1809 Michel Chevrel mempelajari komposisi lemak, mencoba memecahnya menjadi komponen penyusunnya. Akibatnya, ia menerima asam lemak dan gliserin. 1854 Jean Berthelot melanjutkan pekerjaan Chevrel dan memanaskan gliserin dengan hasil - lemak yang persis mengulangi struktur senyawa alami. Di masa depan, ia berhasil mendapatkan lemak dan minyak lain, yang struktur molekulnya agak berbeda dari rekan alaminya. Artinya, ia membuktikan kemungkinan memperoleh senyawa organik baru yang sangat penting di laboratorium.
5. J. Berthelot mensintesis metana dari hidrogen sulfida (H 2 S) dan karbon disulfida (CS 2).
6. 1842 Zinin berhasil mensintesis anilin, pewarna dari nitrobenzena. Di masa depan, ia berhasil mendapatkan sejumlah pewarna anilin.
7. A. Bayer menciptakan laboratoriumnya sendiri, di mana ia secara aktif dan berhasil mensintesis pewarna organik yang mirip dengan pewarna alami: alizarin, indigo, anthroquinone, xanthene.
8. 1846 sintesis nitrogliserin oleh ilmuwan Sobrero. Dia juga mengembangkan teori jenis, yang mengatakan bahwa zat mirip dengan beberapa zat anorganik dan dapat diperoleh dengan mengganti atom hidrogen dalam strukturnya.
9. 1861 A. M. Butlerov mensintesis zat manis dari formalin. Ia juga merumuskan ketentuan teori struktur kimia senyawa organik, yang relevan hingga saat ini.

Semua penemuan ini menentukan subjek kimia organik - karbon dan senyawanya. Penemuan lebih lanjut ditujukan untuk mempelajari mekanisme reaksi kimia dalam bahan organik, untuk menetapkan sifat elektronik interaksi, dan untuk memeriksa struktur senyawa.

Paruh kedua abad XIX dan XX - waktu penemuan kimia global

Sejarah perkembangan kimia organik telah mengalami perubahan yang semakin besar dari waktu ke waktu. Pekerjaan banyak ilmuwan tentang mekanisme proses internal dalam molekul, dalam reaksi dan sistem telah menghasilkan hasil yang bermanfaat. Jadi, pada tahun 1857, Friedrich Kekule mengembangkan teori valensi. Dia juga termasuk dalam jasa terbesar - penemuan struktur molekul benzena. Pada saat yang sama, A. M. Butlerov merumuskan ketentuan teori struktur senyawa, di mana ia menunjukkan tetravalensi karbon dan fenomena keberadaan isomerisme dan isomer.

V. V. Markovnikov dan A. M. Zaitsev mempelajari mekanisme reaksi dalam bahan organik dan merumuskan sejumlah aturan yang menjelaskan dan mengkonfirmasi mekanisme ini. Pada tahun 1873 – 1875. I. Wislicenus, van't Hoff dan Le Bel mempelajari susunan spasial atom dalam molekul, menemukan keberadaan stereo-isomer dan menjadi pendiri seluruh ilmu - stereokimia. Banyak orang yang berbeda terlibat dalam menciptakan bidang organik yang kita miliki saat ini. Oleh karena itu, para ilmuwan kimia organik patut mendapat perhatian.

Akhir abad ke-19 dan ke-20 adalah masa penemuan global di bidang farmasi, industri cat dan pernis, serta kimia kuantum. Mari kita pertimbangkan penemuan-penemuan yang memastikan pentingnya kimia organik secara maksimal.

1. 1881 M. Conrad dan M. Gudzeit mensintesis anestesi, asam veronal dan salisilat.
2. 1883 L. Knorr menerima antipirin.
3. 1884 F. Stoll menerima piramida.
4. 1869 Hyatt bersaudara menerima serat buatan pertama.
5. 1884 D. Eastman mensintesis film fotografi seluloid.
6. 1890 L. Depassy serat tembaga-amoniak diperoleh.
7. 1891 Ch. Cross dan rekan-rekannya menerima viscose.
8. 1897 F. Miescher dan Buchner menemukan teori (fermentasi bebas sel dan enzim sebagai biokatalis ditemukan).
9. 1897 F. Miescher menemukan asam nukleat.
10. Awal abad ke-20 - kimia baru senyawa organoelemen.
11. 1917 Lewis menemukan sifat elektronik dari ikatan kimia dalam molekul.
12. 1931 Huckel adalah pendiri mekanisme kuantum dalam kimia.
13. 1931-1933 Laimus Pauling memperkuat teori resonansi, dan kemudian karyawannya mengungkapkan esensi arah dalam reaksi kimia.
14. 1936 Nilon disintesis.
15. 1930-1940 A. E. Arbuzov memunculkan pengembangan senyawa organofosfat, yang merupakan dasar untuk produksi plastik, obat-obatan, dan insektisida.
16. 1960 Akademisi Nesmeyanov dan murid-muridnya menciptakan makanan sintetis pertama di laboratorium.
17. 1963 Du Vigne menerima insulin, kemajuan besar dalam kedokteran.
18. 1968 India H.G. Korana berhasil mendapatkan gen sederhana, yang membantu dalam menguraikan kode genetik.

Dengan demikian, pentingnya kimia organik dalam kehidupan masyarakat sangatlah besar. Plastik, polimer, serat, cat dan pernis, karet, karet, bahan PVC, polipropilena dan polietilen dan banyak zat modern lainnya, yang tanpanya kehidupan tidak mungkin terjadi saat ini, telah menempuh jalan yang sulit untuk penemuan mereka. Ratusan ilmuwan telah menyumbangkan kerja keras selama bertahun-tahun untuk membentuk sejarah umum perkembangan kimia organik.

Sistem modern senyawa organik

Setelah menempuh jalan yang panjang dan sulit dalam pengembangan, kimia organik tidak berhenti sampai sekarang. Lebih dari 10 juta senyawa diketahui, dan jumlah ini terus bertambah setiap tahun. Oleh karena itu, ada struktur sistematis tertentu dari susunan zat yang diberikan kimia organik kepada kita. Klasifikasi senyawa organik disajikan dalam tabel.

Kelas koneksi	Fitur struktural	Rumus umum
Hidrokarbon (hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen)	jenuh (hanya sigma St.); tak jenuh (sigma dan pi St.); asiklik; berhubung dgn putaran.	Alkana C n H 2n+2; Alkena, sikloalkana C n H 2n; Alkuna, alkadiena C n H 2n-2; Arena C 6 H 2n-6.
Zat yang mengandung heteroatom berbeda dalam kelompok utama	halogen; gugus OH (alkohol dan fenol); pengelompokan R-O-R
Senyawa karbonil	aldehida; keton; kuinon.	R-C(H)=O
Senyawa yang mengandung gugus karboksil	asam karboksilat; ester.
Senyawa yang mengandung belerang, nitrogen atau fosfor dalam molekul	Bisa siklik atau asiklik	-
Senyawa organoelemen	Karbon terikat langsung ke elemen lain, bukan hidrogen	S-E
Senyawa organologam	Karbon terikat pada logam	S-Aku
Senyawa heterosiklik	Strukturnya didasarkan pada siklus dengan heteroatom penyusunnya	-
bahan alami	Molekul polimer besar yang ditemukan dalam senyawa alami	protein, asam nukleat, asam amino, alkaloid, dll.
Polimer	Zat dengan berat molekul besar, yang didasarkan pada unit monomer	n (-R-R-R-)

Studi tentang berbagai macam zat dan reaksi yang mereka lakukan adalah subjek kimia organik hari ini.

Jenis ikatan kimia dalam zat organik

Untuk senyawa apa pun, interaksi elektron-statis dalam molekul adalah karakteristik, yang dalam organik diekspresikan dengan adanya ikatan kovalen polar dan kovalen non-polar. Dalam senyawa organologam, pembentukan interaksi ionik lemah dimungkinkan.

Terjadi antara interaksi C-C di semua molekul organik. Interaksi kutub kovalen adalah karakteristik atom non-logam yang berbeda dalam suatu molekul. Misalnya, C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Ini semua adalah ikatan dalam kimia organik yang ada untuk membentuk senyawa.

Macam-macam rumus zat dalam bahan organik

Rumus yang paling umum menyatakan komposisi kuantitatif suatu senyawa disebut rumus empiris. Rumus seperti itu ada untuk setiap zat anorganik. Tetapi ketika harus menyusun formula dalam organik, para ilmuwan menghadapi banyak masalah. Pertama, massa banyak dari mereka adalah ratusan, bahkan ribuan. Sulit untuk menentukan formula empiris untuk zat yang begitu besar. Oleh karena itu, seiring waktu, cabang kimia organik seperti analisis organik muncul. Ilmuwan Liebig, Wehler, Gay-Lussac dan Berzelius dianggap sebagai pendirinya. Merekalah, bersama dengan karya A. M. Butlerov, yang menentukan keberadaan isomer - zat yang memiliki komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, tetapi berbeda dalam struktur dan sifat molekul. Itulah sebabnya struktur senyawa organik saat ini dinyatakan bukan dengan empiris, tetapi dengan rumus struktural yang lengkap atau disingkat struktural.

Struktur ini merupakan ciri khas dan ciri khas yang dimiliki kimia organik. Rumus ditulis menggunakan tanda hubung yang menunjukkan ikatan kimia. misalnya, rumus struktur butana yang disingkat adalah CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 . Rumus struktur lengkap menunjukkan semua ikatan kimia yang ada dalam molekul.

Ada juga cara untuk menuliskan rumus molekul senyawa organik. Ini terlihat sama dengan empiris dalam anorganik. Untuk butana, misalnya, akan menjadi: C 4 H 10. Artinya, rumus molekul hanya memberikan gambaran tentang komposisi kualitatif dan kuantitatif senyawa. Ikatan struktural mencirikan ikatan dalam molekul, oleh karena itu, mereka dapat digunakan untuk memprediksi sifat masa depan dan perilaku kimia suatu zat. Ini adalah fitur yang dimiliki kimia organik. Rumus ditulis dalam bentuk apa pun, masing-masing dianggap benar.

Jenis-jenis reaksi dalam kimia organik

Ada klasifikasi tertentu kimia organik menurut jenis reaksi yang terjadi. Selain itu, ada beberapa klasifikasi seperti itu, menurut berbagai kriteria. Mari kita pertimbangkan yang utama.

Mekanisme reaksi kimia menurut metode pemutusan dan pembentukan ikatan:

• homolitik atau radikal;
• heterolitik atau ionik.

Reaksi menurut jenis transformasi:

• radikal rantai;
• substitusi alifatik nukleofilik;
• substitusi aromatik nukleofilik;
• reaksi eliminasi;
• adisi elektrofilik;
• kondensasi;
• siklisasi;
• substitusi elektrofilik;
• reaksi penataan ulang.

Menurut metode memulai reaksi (inisiasi) dan menurut urutan kinetik, reaksi juga kadang-kadang diklasifikasikan. Ini adalah fitur utama dari reaksi yang dimiliki kimia organik. Teori yang menjelaskan rincian jalannya setiap reaksi kimia ditemukan pada pertengahan abad ke-20 dan masih dikonfirmasi dan dilengkapi dengan setiap penemuan dan sintesis baru.

Perlu dicatat bahwa, secara umum, reaksi dalam bahan organik berlangsung dalam kondisi yang lebih parah daripada dalam kimia anorganik. Hal ini disebabkan stabilisasi molekul senyawa organik yang lebih besar karena pembentukan ikatan kuat intra dan antar molekul. Oleh karena itu, hampir tidak ada reaksi yang sempurna tanpa peningkatan suhu, tekanan, atau penggunaan katalis.

Definisi modern kimia organik

Secara umum, perkembangan kimia organik mengikuti jalur intensif selama beberapa abad. Sejumlah besar informasi telah dikumpulkan tentang zat, struktur dan reaksinya di mana mereka dapat masuk. Jutaan bahan baku yang berguna dan hanya diperlukan yang digunakan di berbagai bidang ilmu pengetahuan, teknologi dan industri telah disintesis. Konsep kimia organik saat ini dianggap sebagai sesuatu yang muluk dan besar, banyak dan kompleks, beragam dan signifikan.

Pada suatu waktu, definisi pertama dari cabang besar kimia ini diberikan oleh Berzelius: itu adalah kimia yang mempelajari zat yang diisolasi dari organisme. Banyak waktu telah berlalu sejak saat itu, banyak penemuan telah dibuat dan sejumlah besar mekanisme proses intrakimia telah direalisasikan dan terungkap. Akibatnya, hari ini ada konsep yang berbeda tentang apa itu kimia organik. Definisi diberikan kepadanya sebagai berikut: itu adalah kimia karbon dan semua senyawanya, serta metode untuk sintesisnya.

"DASAR-DASAR KIMIA ORGANIK"

pertanyaan kuliah:

1. Teori struktur senyawa organik, klasifikasi dan nomenklaturnya. Jenis isomerisme.

2. Hubungan sifat kimia dengan struktur molekul, klasifikasi reagen dan reaksi dalam kimia organik.

3. polimer, oligomer. Struktur, properti. perpaduan

PERTANYAAN 1.

Sulit membayangkan kemajuan di bidang ekonomi apa pun tanpa kimia - khususnya, tanpa kimia organik. Semua bidang ekonomi terhubung dengan ilmu pengetahuan dan teknologi kimia modern.

Kimia organik mempelajari zat yang mengandung karbon dalam komposisinya, dengan pengecualian karbon monoksida, karbon dioksida, dan garam asam karbonat (senyawa ini memiliki sifat yang lebih dekat dengan senyawa anorganik).

Sebagai ilmu, kimia organik tidak ada sampai pertengahan abad ke-18. Pada saat itu, tiga jenis kimia dibedakan: kimia hewan, tumbuhan, dan mineral. Kimia hewan mempelajari zat yang membentuk organisme hewan; sayuran - zat yang membentuk tanaman; mineral - zat yang merupakan bagian dari alam mati. Prinsip ini, bagaimanapun, tidak memungkinkan seseorang untuk memisahkan zat organik dari yang anorganik. Misalnya, asam suksinat termasuk dalam kelompok zat mineral, karena diperoleh dengan penyulingan ambar fosil, kalium termasuk dalam kelompok zat tumbuhan, dan kalsium fosfat termasuk dalam kelompok zat hewani, karena diperoleh dengan kalsinasi. , masing-masing, bahan tumbuhan (kayu) dan hewan (tulang).

Pada paruh pertama abad ke-19, diusulkan untuk memisahkan senyawa karbon menjadi disiplin kimia independen - kimia organik.

Di antara para ilmuwan pada waktu itu, pandangan dunia vitalistik mendominasi, yang menurutnya senyawa organik hanya terbentuk dalam organisme hidup di bawah pengaruh "kekuatan hidup" supernatural khusus. Ini berarti bahwa tidak mungkin memperoleh zat organik melalui sintesis dari zat anorganik, bahwa ada jurang pemisah yang tak terjembatani antara senyawa organik dan anorganik. Vitalisme menjadi begitu mengakar di benak para ilmuwan sehingga untuk waktu yang lama tidak ada upaya yang dilakukan untuk mensintesis zat organik. Namun, vitalisme disangkal oleh praktik, dengan eksperimen kimia.

Pada tahun 1828, ahli kimia Jerman Wöhler, yang bekerja dengan amonium sianat, secara tidak sengaja memperoleh urea

Pada tahun 1854, Berthelot dari Prancis mensintesis zat yang terkait dengan lemak, dan pada 1861, ilmuwan Rusia Butlerov mensintesis zat yang terkait dengan kelas gula. Ini merupakan pukulan telak bagi teori vitalistik, yang akhirnya mematahkan keyakinan bahwa sintesis senyawa organik tidak mungkin dilakukan.

Pencapaian ini dan pencapaian lainnya dari ahli kimia memerlukan penjelasan teoretis dan generalisasi rute yang mungkin untuk sintesis senyawa organik dan hubungan sifat-sifatnya dengan struktur.

Secara historis, teori kimia organik pertama adalah teori radikal (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Menurut penulis, banyak transformasi senyawa organik berlangsung sedemikian rupa sehingga kelompok atom tertentu (radikal), tanpa berubah, berpindah dari satu senyawa organik ke senyawa organik lainnya. Namun, segera ditetapkan bahwa dalam radikal organik, atom hidrogen dapat digantikan bahkan oleh atom yang secara kimiawi berbeda dari hidrogen, seperti atom klorin, dan jenis senyawa kimianya tetap terjaga.

Teori radikal digantikan oleh teori tipe yang lebih sempurna yang mencakup materi yang lebih eksperimental (O.Laurent, Ch.Gerard, J.Dumas). Teori jenis mengklasifikasikan zat organik menurut jenis transformasinya. Hidrokarbon diklasifikasikan sebagai hidrogen, turunan halogen sebagai hidrogen klorida, alkohol, ester, asam dan anhidridanya sebagai air, dan amina sebagai amonia. Namun, bahan percobaan yang terakumulasi dalam jumlah besar tidak lagi sesuai dengan jenis yang diketahui, dan, terlebih lagi, teori jenis tidak dapat memprediksi keberadaan dan cara mensintesis senyawa organik baru. Perkembangan ilmu pengetahuan membutuhkan penciptaan teori baru yang lebih progresif, yang melahirkan beberapa prasyarat yang sudah ada: tetravalensi karbon ditetapkan (A. Kekule dan A. Kolbe, 1857), kemampuan atom karbon untuk bentuk rantai atom ditunjukkan (A. Kekule dan A. Cooper, 1857).

Peran yang menentukan dalam penciptaan teori struktur senyawa organik adalah milik ilmuwan besar Rusia Alexander Mikhailovich Butlerov. Pada 19 September 1861, di Kongres naturalis Jerman ke-36, A.M. Butlerov menerbitkannya dalam laporan "Tentang struktur kimia materi."

Ketentuan utama teori struktur kimia A.M. Butlerov dapat direduksi menjadi berikut.

1. Semua atom dalam molekul senyawa organik dihubungkan satu sama lain dalam urutan tertentu sesuai dengan valensinya. Perubahan urutan susunan atom mengarah pada pembentukan zat baru dengan sifat baru. Misalnya, komposisi zat C2H6O sesuai dengan dua senyawa yang berbeda: dimetil eter (CH3–O–CH3) dan etil alkohol (C2H5OH).

2. Sifat-sifat zat tergantung pada struktur kimianya. Struktur kimia adalah urutan tertentu dalam pergantian atom dalam suatu molekul, dalam interaksi dan pengaruh timbal balik atom satu sama lain - baik tetangga maupun melalui atom lain. Akibatnya, setiap zat memiliki sifat fisik dan kimianya sendiri. Misalnya, dimetil eter adalah gas tidak berbau, tidak larut dalam air, t0pl. = -1380C, t0bp. = 23,60C; etil alkohol adalah cairan dengan bau, larut dalam air, t0pl. = -114,50C, t0bp = 78,30C.

Posisi teori struktur zat organik ini menjelaskan fenomena isomerisme, yang tersebar luas dalam kimia organik. Pasangan senyawa yang diberikan - dimetil eter dan etil alkohol - adalah salah satu contoh yang menggambarkan fenomena isomerisme.

3. Mempelajari sifat-sifat zat memungkinkan Anda menentukan struktur kimianya, dan struktur kimia zat menentukan sifat fisik dan kimianya.

4. Atom karbon dapat bergabung satu sama lain, membentuk rantai karbon dari berbagai jenis. Mereka bisa terbuka dan tertutup (siklik), lurus dan bercabang. Tergantung pada jumlah ikatan yang dihabiskan oleh atom karbon untuk terhubung satu sama lain, rantai dapat jenuh (dengan ikatan tunggal) atau tidak jenuh (dengan ikatan rangkap dua dan rangkap tiga).

5. Setiap senyawa organik memiliki satu rumus struktur atau rumus struktur tertentu, yang dibangun berdasarkan posisi karbon tetravalen dan kemampuan atom-atomnya untuk membentuk rantai dan siklus. Struktur molekul sebagai benda nyata dapat dipelajari secara eksperimental dengan metode kimia dan fisika.

A.M. Butlerov tidak membatasi dirinya pada penjelasan teoretis tentang teorinya tentang struktur senyawa organik. Dia melakukan serangkaian percobaan, mengkonfirmasi prediksi teori dengan memperoleh isobutana, tert. butil alkohol, dll. Ini memungkinkan A.M. Butlerov untuk menyatakan pada tahun 1864 bahwa fakta-fakta yang tersedia memungkinkan untuk menjamin kemungkinan produksi sintetis dari zat organik apa pun.

Dalam pengembangan lebih lanjut dan pembuktian teori struktur senyawa organik, para pengikut Butlerov - V.V. Markovnikov, E.E. Wagner, N.D. Zelinsky, A.N.

Periode modern perkembangan kimia organik di bidang teori ditandai dengan penetrasi metode mekanika kuantum yang terus meningkat ke dalam kimia organik. Dengan bantuan mereka, pertanyaan tentang penyebab manifestasi tertentu dari pengaruh timbal balik atom dalam molekul diselesaikan. Dalam pengembangan sintesis organik, periode modern ditandai dengan keberhasilan yang signifikan dalam memperoleh banyak senyawa organik, yang meliputi zat alami - antibiotik, berbagai senyawa obat, dan banyak senyawa molekul tinggi. Kimia organik telah merambah jauh ke ranah fisiologi. Jadi, dari sudut pandang kimia, fungsi hormonal tubuh, mekanisme transmisi impuls saraf telah dipelajari. Para ilmuwan telah hampir menyelesaikan masalah struktur dan sintesis protein.

Kimia organik sebagai ilmu yang berdiri sendiri terus eksis dan berkembang secara intensif. Ini karena alasan berikut:

1. Variasi senyawa organik, karena karbon, tidak seperti unsur lain, dapat bergabung satu sama lain, memberikan rantai panjang (isomer). Saat ini, sekitar 6 juta senyawa organik diketahui, sementara hanya sekitar 700 ribu yang anorganik.

2. Kompleksitas molekul zat organik yang mengandung hingga 10 ribu atom (misalnya, biopolimer alami - protein, karbohidrat).

3. Kekhususan sifat-sifat senyawa organik dibandingkan dengan senyawa anorganik (ketidakstabilan pada suhu yang relatif rendah, rendah - hingga 300 ° C - titik leleh, mudah terbakar).

4. Reaksi yang berlangsung lambat antara zat organik dibandingkan dengan reaksi yang khas untuk zat anorganik, pembentukan produk sampingan, spesifikasi pelepasan zat yang dihasilkan dan peralatan proses.

5. Kepentingan praktis yang sangat besar dari senyawa organik. Mereka adalah makanan dan pakaian kita, bahan bakar, berbagai obat-obatan, berbagai bahan polimer, dan sebagainya.

Klasifikasi senyawa organik

Sejumlah besar senyawa organik diklasifikasikan dengan mempertimbangkan struktur rantai karbon (kerangka karbon) dan keberadaan gugus fungsi dalam molekul.

Diagram menunjukkan klasifikasi senyawa organik tergantung pada struktur rantai karbon.

Perwakilan paling sederhana dari senyawa asiklik adalah hidrokarbon alifatik - senyawa yang hanya mengandung atom karbon dan hidrogen. Hidrokarbon alifatik dapat bersifat jenuh (alkana) dan tidak jenuh (alkena, alkadiena, alkuna).

Perwakilan paling sederhana dari hidrokarbon alisiklik adalah siklopropana yang mengandung siklus tiga atom karbon.

Seri aromatik menggabungkan hidrokarbon aromatik - benzena, naftalena, antrasena, dll., Serta turunannya.

Senyawa heterosiklik dapat mengandung dalam siklus, selain atom karbon, satu atau lebih atom unsur lain - heteroatom (oksigen, nitrogen, belerang, dll.).

Dalam setiap seri yang disajikan, senyawa organik dibagi menjadi beberapa kelas tergantung pada komposisi dan strukturnya. Golongan senyawa organik yang paling sederhana adalah hidrokarbon. Ketika atom hidrogen dalam hidrokarbon digantikan oleh atom atau kelompok atom lain (gugus fungsi), kelas senyawa organik lain dari seri ini terbentuk.

Gugus fungsi - atom atau sekelompok atom yang menetapkan kepemilikan senyawa ke dalam kelas senyawa organik dan menentukan arah utama transformasi kimianya.

Senyawa dengan satu gugus fungsi disebut monofungsional (metanol CH3-OH), dengan beberapa gugus fungsi yang identik - polifungsional (gliserol

dengan kelompok fungsional yang berbeda - heterofungsional (asam laktat

Senyawa dari setiap kelas merupakan deret homolog. Deret homolog adalah deret tak hingga dari senyawa organik yang memiliki struktur serupa dan, oleh karena itu, sifat kimianya serupa dan berbeda satu sama lain dengan sejumlah gugus CH2 - (perbedaan homolog).

Jumlah kelas senyawa organik yang diketahui tidak terbatas pada yang terdaftar, itu besar dan terus meningkat dengan perkembangan ilmu pengetahuan.

Semua kelas senyawa organik saling berhubungan. Transisi dari satu kelas senyawa ke yang lain dilakukan terutama karena transformasi gugus fungsi tanpa mengubah kerangka karbon.

Klasifikasi reaksi senyawa organik menurut sifat transformasi kimianya.

Senyawa organik mampu melakukan berbagai transformasi kimia, yang dapat terjadi baik tanpa perubahan pada kerangka karbon, maupun dengannya. Sebagian besar reaksi berlangsung tanpa mengubah kerangka karbon.

I. Reaksi tanpa mengubah kerangka karbon

Reaksi tanpa mengubah kerangka karbon adalah sebagai berikut:

1) substitusi: RH + Br2 RBr + HBr,

2) penambahan: CH2=CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br,

3) eliminasi (eliminasi): CH3–CH2–Cl CH2=CH2 + HCl,C2H5ONa

4) isomerisasi: CH3CH2C?CH

Reaksi substitusi adalah karakteristik dari semua kelas senyawa organik. Atom hidrogen atau atom unsur apa pun selain karbon dapat diganti.

Reaksi adisi khas untuk senyawa dengan ikatan ganda, yang dapat antara karbon, karbon dan oksigen, karbon dan nitrogen, dll., serta untuk senyawa yang mengandung atom dengan pasangan elektron bebas atau orbital kosong.

Senyawa yang mengandung gugus elektronegatif mampu melakukan reaksi eliminasi. Zat seperti air, hidrogen halida, amonia mudah dipisahkan.

Senyawa tak jenuh dan turunannya sangat rentan terhadap reaksi isomerisasi tanpa mengubah kerangka karbon.

Reaksi dengan perubahan kerangka karbon

Jenis transformasi senyawa organik ini meliputi reaksi berikut:

1) ekstensi rantai,

2) pemendekan rantai,

3) isomerisasi rantai,

4) siklisasi,

5) membuka siklus,

6) kontraksi dan perluasan siklus.

Reaksi kimia berlangsung dengan pembentukan berbagai produk antara. Jalur di mana transisi dari bahan awal ke produk akhir dilakukan disebut mekanisme reaksi. Tergantung pada mekanisme reaksi, mereka dibagi menjadi radikal dan ionik. Ikatan kovalen antara atom A dan B dapat diputus sedemikian rupa sehingga pasangan elektron dibagi antara atom A dan B, atau ditransfer ke salah satu atom. Dalam kasus pertama, partikel A dan B, masing-masing menerima satu elektron, menjadi radikal bebas. Pembelahan homolitik terjadi:

Dalam kasus kedua, pasangan elektron lolos ke salah satu partikel dan dua ion yang berlawanan terbentuk. Karena ion yang dihasilkan memiliki struktur elektronik yang berbeda, jenis pemutusan ikatan ini disebut pembelahan heterolitik:

Ion positif dalam reaksi akan cenderung menempelkan elektron ke dirinya sendiri, yaitu, ia akan berperilaku seperti partikel elektrofilik. Ion negatif - yang disebut partikel nukleofilik akan menyerang pusat dengan muatan positif berlebih.

Studi tentang kondisi dan metode pelaksanaan, serta mekanisme reaksi senyawa organik, adalah isi utama mata kuliah ini dalam kimia organik.

Jika Anda memasuki universitas, tetapi saat ini Anda belum menemukan ilmu yang sulit ini, kami siap mengungkapkan beberapa rahasia kepada Anda dan membantu Anda mempelajari kimia organik dari awal (untuk "boneka"). Anda hanya perlu membaca dan mendengarkan.

Dasar-dasar kimia organik

Kimia organik dipilih sebagai subspesies yang terpisah karena fakta bahwa objek studinya adalah segala sesuatu yang mengandung karbon.

Kimia organik adalah cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa karbon, struktur senyawa tersebut, sifat-sifatnya, dan metode hubungannya.

Ternyata, karbon paling sering membentuk senyawa dengan unsur-unsur berikut - H, N, O, S, P. Omong-omong, unsur-unsur ini disebut organogen.

Senyawa organik, yang jumlahnya saat ini mencapai 20 juta, sangat penting bagi keberadaan penuh semua organisme hidup. Namun, tidak ada yang meragukan, jika tidak, seseorang hanya akan membuang studi yang tidak diketahui ini ke kompor belakang.

Adapun tujuan, metode dan konsep teoritis kimia organik disajikan sebagai berikut:

• Pemisahan bahan baku fosil, hewani atau nabati menjadi zat yang terpisah;
• Pemurnian dan sintesis berbagai senyawa;
• Mengungkap struktur zat;
• Penentuan mekanisme jalannya reaksi kimia;
• Menemukan hubungan antara struktur dan sifat zat organik.

Sedikit dari sejarah kimia organik

Anda mungkin tidak percaya, tetapi bahkan di zaman kuno, penduduk Roma dan Mesir memahami sesuatu dalam kimia.

Seperti yang kita ketahui, mereka menggunakan pewarna alami. Dan seringkali mereka harus menggunakan bukan pewarna alami yang sudah jadi, tetapi mengekstraknya dengan mengisolasinya dari seluruh tanaman (misalnya, alizarin dan nila yang terkandung dalam tanaman).

Kita juga bisa mengingat budaya minum alkohol. Rahasia produksi minuman beralkohol diketahui di setiap negara. Selain itu, banyak orang kuno mengetahui resep untuk menyiapkan "air panas" dari produk yang mengandung pati dan gula.

Ini berlangsung selama bertahun-tahun, dan hanya pada abad ke-16 dan ke-17 beberapa perubahan, penemuan-penemuan kecil, dimulai.

Pada abad ke-18, Scheele tertentu belajar untuk mengisolasi asam malat, tartarat, oksalat, laktat, galat dan sitrat.

Kemudian menjadi jelas bagi semua orang bahwa produk yang dapat diisolasi dari bahan baku tumbuhan atau hewan memiliki banyak kesamaan. Pada saat yang sama, mereka sangat berbeda dari senyawa anorganik. Oleh karena itu, para pelayan sains sangat membutuhkan untuk memisahkan mereka ke dalam kelas yang terpisah, dan istilah "kimia organik" muncul.

Terlepas dari kenyataan bahwa kimia organik itu sendiri sebagai ilmu baru muncul pada tahun 1828 (saat itulah Mr. Wöhler berhasil mengisolasi urea dengan menguapkan amonium sianat), pada tahun 1807 Berzelius memperkenalkan istilah pertama dalam tata nama kimia organik untuk teko:

Cabang ilmu kimia yang mempelajari zat yang berasal dari organisme.

Langkah penting berikutnya dalam pengembangan kimia organik adalah teori valensi, yang diajukan pada tahun 1857 oleh Kekule dan Cooper, dan teori struktur kimia dari Mr. Butlerov dari tahun 1861. Bahkan kemudian, para ilmuwan mulai menemukan bahwa karbon adalah tetravalen dan mampu membentuk rantai.

Secara umum, sejak saat itu, sains secara teratur mengalami pergolakan dan keresahan karena teori-teori baru, penemuan rantai dan senyawa, yang memungkinkan kimia organik juga berkembang secara aktif.

Ilmu pengetahuan itu sendiri muncul karena fakta bahwa kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi tidak bisa diam. Dia terus berjalan, menuntut solusi baru. Dan ketika tar batubara tidak lagi cukup dalam industri, orang hanya perlu membuat sintesis organik baru, yang akhirnya berkembang menjadi penemuan zat yang sangat penting, yang masih lebih mahal daripada emas - minyak. Ngomong-ngomong, berkat kimia organiklah "putrinya" lahir - subsains, yang disebut "petrokimia".

Tapi ini adalah cerita yang sama sekali berbeda yang bisa Anda pelajari sendiri. Selanjutnya, kami sarankan Anda menonton video sains populer tentang kimia organik untuk boneka:

Nah, jika Anda tidak punya waktu dan sangat membutuhkan bantuan profesional, Anda selalu tahu di mana menemukannya.

1.1 Teori struktur zat organik :

Teori Butlerov adalah dasar ilmiah kimia organik dan berkontribusi pada perkembangannya yang cepat. Berdasarkan ketentuan teori tersebut, A.M. Butlerov menjelaskan fenomena itu isomerisme, meramalkan keberadaan berbagai isomer dan memperoleh beberapa di antaranya untuk pertama kalinya. Jadi untuk pertama kalinya dia secara eksperimental membuktikan perbedaan antara butana (C 4 H 10) dan isobutana (C 4 H 10), meskipun rumus molekulnya sama. Ketentuan utama dari teori A. M. Butlerov adalah sebagai berikut:

1. Dalam molekul senyawa, ada urutan ikatan atom tertentu, yang disebut struktur.

2. Sifat kimia suatu senyawa ditentukan oleh komposisi dan struktur molekulnya.

Untuk menjelaskan ketentuan ini, kita dapat mengutip fakta bahwa perubahan urutan susunan atom mengarah pada pembentukan zat baru dengan sifat baru. Misalnya, komposisi zat C 2 H 6 O sesuai dengan dua senyawa yang berbeda: dimetil eter (CH 3 -O - CH 3) dan etil alkohol (C 2 H 5 OH).

3. Struktur yang berbeda dengan komposisi dan berat molekul yang sama dari suatu zat menyebabkan fenomena isomerisme.

4. Sifat kimia atom yang membentuk molekul bervariasi tergantung pada atom mana yang terkait dalam molekul ini.

1.2 Jenis isomerisme.

· isomerisme- fenomena adanya senyawa yang memiliki komposisi yang sama (rumus molekul yang sama), tetapi struktur yang berbeda. Koneksi seperti itu disebut isomer. Karena keragaman zat organik, ada beberapa jenis isomerisme. Berikut adalah beberapa di antaranya:

· Isomerisme kerangka karbon (isomerisme struktural).

Dalam sebuah molekul, rantai karbon bisa linier atau bercabang.

Contoh: n - butana (linier)

isobutana; 2 metil propana (bercabang)

Atom karbon yang membentuk rantai dalam molekul hidrokarbon dan turunannya dapat berupa primer, sekunder, tersier, dan kuaterner.

Utama atom karbon (I) terhubung ke satu atom karbon tetangga, sekunder atom (II) - masing-masing dengan dua, tersier atom (III) - dengan tiga atom karbon dan kuaterner - dengan empat. Dalam molekul 2 - metilbutana, atom karbon yang dipertimbangkan ditampilkan.

· Isomerisme posisi ikatan rangkap.

butena-1 ,

· Isomerisme deret homolog (antarspesies).

Molekul yang termasuk dalam kelas hidrokarbon yang berbeda, misalnya, alkadiena dan alkuna, memiliki rumus molekul yang sama, tetapi berbeda dalam struktur dan, akibatnya, dalam sifat.

Butadiena 1, 3

butin-1.

· Isomerisme geometris (spasial).

Sifat senyawa yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap. Jika kita menganggap ikatan rangkap sebagai bidang, maka substituen yang terletak di atom karbon sepanjang ikatan rangkap memiliki posisi yang berbeda terhadap bidang ikatan rangkap.

cis– butena-2 kesurupan– butena-2

Jadi, dalam molekul butena-2, gugus CH 3 dapat terletak di salah satu sisi bidang ikatan rangkap di cis-isomer, atau pada sisi yang berlawanan di kesurupan–isomer.

1.3 Klasifikasi zat organik

Molekul organik paling sederhana adalah hidrokarbon, mereka mendapatkan namanya karena hanya terdiri dari karbon dan hidrogen. Hidrokarbon adalah nenek moyang dari semua kelas senyawa organik lainnya.

Klasifikasi zat organik berdasarkan keberadaan dan urutan hubungan atom dalam molekulnya. Tergantung pada urutan koneksi atom karbon dalam rantai ini, zat dibagi menjadi asiklik, yang tidak mengandung rantai tertutup atom karbon dalam molekul, dan karbosiklik, yang mengandung rantai (siklus) dalam molekul seperti itu (lihat diagram).

Dalam manual ini, hidrokarbon jenuh, tak jenuh dan aromatik akan dibahas secara rinci, karena kunci untuk memahami semua kimia organik terletak pada asimilasi hal-hal sederhana: kelas utama zat organik, pola reaksi yang terjadi di dalamnya. Secara umum, sifat-sifat kelas zat yang dipertimbangkan diusulkan dalam Tabel 1.

Tabel 1

Tabel ringkasan kelas senyawa organik (hidrokarbon) dan sifat kimianya.

KIMIA ORGANIK

Konsep dasar kimia organik

Kimia organik – adalah cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa karbon. Karbon menonjol di antara semua elemen karena atomnya dapat mengikat satu sama lain dalam rantai atau siklus yang panjang. Sifat inilah yang memungkinkan karbon membentuk jutaan senyawa yang dipelajari oleh kimia organik.

Teori struktur kimia A. M. Butlerov.

Teori modern tentang struktur molekul menjelaskan baik jumlah besar senyawa organik maupun ketergantungan sifat-sifat senyawa ini pada struktur kimianya. Ini juga sepenuhnya menegaskan prinsip-prinsip dasar teori struktur kimia, yang dikembangkan oleh ilmuwan Rusia yang luar biasa A. M. Butlerov.

Ketentuan utama teori ini (kadang disebut struktural):

1) atom dalam molekul saling berhubungan dalam urutan tertentu oleh ikatan kimia menurut valensinya;

2) sifat-sifat suatu zat ditentukan tidak hanya oleh komposisi kualitatif, tetapi juga oleh struktur dan pengaruh timbal balik atom.

3) berdasarkan sifat-sifat suatu zat, Anda dapat menentukan strukturnya, dan berdasarkan struktur - sifat-sifatnya.

Konsekuensi penting dari teori struktur adalah kesimpulan bahwa setiap senyawa organik harus memiliki satu rumus kimia yang mencerminkan strukturnya. Kesimpulan ini secara teoritis mendukung fenomena yang terkenal itu isomerisme,- adanya zat dengan komposisi molekul yang sama, tetapi dengan sifat yang berbeda.

Isomer– zat yang memiliki komposisi sama tetapi strukturnya berbeda

Rumus struktural. Keberadaan isomer membutuhkan penggunaan tidak hanya rumus molekul sederhana, tetapi juga rumus struktur yang mencerminkan urutan ikatan atom dalam molekul masing-masing isomer. Dalam rumus struktur, ikatan kovalen ditunjukkan dengan tanda hubung. Setiap tanda hubung berarti pasangan elektron umum yang menghubungkan atom-atom dalam molekul.

Formula struktural - gambar bersyarat dari struktur suatu zat, dengan mempertimbangkan ikatan kimia.

Klasifikasi senyawa organik.

Untuk mengklasifikasikan senyawa organik berdasarkan jenisnya dan membangun namanya dalam molekul senyawa organik, biasanya dibedakan kerangka karbon dan gugus fungsi.

kerangka karbon mewakili urutan atom karbon yang terikat secara kimia.

Jenis kerangka karbon. Kerangka karbon dibagi menjadi: asiklik(tidak mengandung siklus) , siklik dan heterosiklik.

Dalam kerangka heterosiklik, satu atau lebih atom selain karbon termasuk dalam siklus karbon. Dalam kerangka karbon itu sendiri, atom karbon individu harus diklasifikasikan menurut jumlah atom karbon yang terikat secara kimia. Jika atom karbon tertentu terikat pada satu atom karbon, maka itu disebut primer, dengan dua - sekunder, tiga - tersier dan empat - Kuarter.

Karena atom karbon dapat terbentuk di antara mereka tidak hanya ikatan tunggal, tetapi juga ikatan rangkap (ganda dan rangkap tiga), maka Senyawa yang hanya mengandung ikatan C-C tunggal disebut kaya, senyawa dengan ikatan rangkap disebut tak jenuh.

hidrokarbon– senyawa yang atom karbonnya hanya terikat pada atom hidrogen.

Hidrokarbon diakui dalam kimia organik sebagai nenek moyang. Berbagai senyawa dianggap sebagai turunan dari hidrokarbon yang diperoleh dengan memasukkan gugus fungsi ke dalamnya.

Kelompok fungsional. Sebagian besar senyawa organik, selain atom karbon dan hidrogen, mengandung atom unsur lain (tidak termasuk dalam kerangka). Atom-atom ini atau kelompoknya, yang sangat menentukan sifat kimia dan fisik senyawa organik, disebut kelompok fungsional.

Gugus fungsi ternyata menjadi ciri akhir yang menurutnya senyawa-senyawa itu termasuk dalam satu atau kelas lain.

Gugus fungsi yang paling penting

Kelompok fungsional		Kelas koneksi
penamaan	judul
F, -Cl, -Br, -I		turunan halogen dari hidrokarbon
	hidroksil	alkohol, fenol
	karbonil	aldehida, keton
	karboksil	asam karboksilat
	gugus amino
	grup nitro	senyawa nitro

deret homolog. Konsep deret homolog berguna untuk mendeskripsikan senyawa organik. deret homolog membentuk senyawa yang berbeda satu sama lain oleh kelompok -CH 2 - dan memiliki sifat kimia yang serupa. Gugus CH2 disebut perbedaan homologis .

Contoh deret homolog adalah deret hidrokarbon jenuh (alkana). Perwakilannya yang paling sederhana adalah metana CH 4 . Homolog metana adalah: etana C 2 H 6, propana C 3 H 8, butana C 4 H 10, pentana C 5 H 12, heksana C 6 H 14, heptana C 7 H 16, dll. Rumus homolog berikutnya dapat diperoleh dengan menambahkan rumus perbedaan homologis hidrokarbon sebelumnya.

Komposisi molekul dari semua anggota deret homolog dapat dinyatakan dengan satu rumus umum. Untuk deret hidrokarbon jenuh yang dianggap homolog, rumus seperti itu akan menjadi: C n H 2n+2, di mana n adalah jumlah atom karbon.

Tata nama senyawa organik. Saat ini, tata nama sistematis IUPAC (IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry) diakui.

Menurut aturan IUPAC, nama suatu senyawa organik dibangun dari nama rantai utama yang membentuk akar kata, dan nama-nama fungsi yang digunakan sebagai awalan atau akhiran.

Untuk konstruksi nama yang benar, perlu untuk memilih rantai utama dan memberi nomor atom karbon di dalamnya.

Penomoran atom karbon dalam rantai utama dimulai dari ujung rantai, lebih dekat ke tempat gugus yang lebih tua berada. Jika ada beberapa kemungkinan seperti itu, maka penomoran dilakukan sedemikian rupa sehingga ikatan rangkap atau substituen lain yang ada dalam molekul menerima jumlah terkecil.

Pada senyawa karbosiklik, penomoran dimulai dari atom karbon di mana gugus karakteristik tertinggi berada. Jika dalam hal ini tidak mungkin untuk memilih penomoran yang unik, maka siklusnya diberi nomor sehingga substituennya memiliki bilangan terkecil.

Dalam kelompok hidrokarbon siklik, hidrokarbon aromatik secara khusus dibedakan, yang dicirikan oleh adanya cincin benzena dalam molekul. Beberapa perwakilan terkenal dari hidrokarbon aromatik dan turunannya memiliki nama sepele, yang penggunaannya diizinkan oleh aturan IUPAC: benzena, toluena, fenol, asam benzoat.

Radikal C 6 H 5 - yang terbentuk dari benzena disebut fenil, bukan benzil. Benzil adalah radikal C 6 H 5 CH 2 - yang terbentuk dari toluena.

Penyusunan nama senyawa organik. Dasar nama senyawa adalah akar kata, yang menunjukkan hidrokarbon jenuh dengan jumlah atom yang sama dengan rantai utama ( meth-, et-, prop-, tapi-, pent: hex- dll.). Kemudian mengikuti akhiran yang mencirikan tingkat kejenuhan, -en jika tidak ada ikatan rangkap dalam molekul, -en dengan adanya ikatan rangkap dan -di untuk ikatan rangkap tiga, (misalnya pentana, pentena, pentena). Jika ada beberapa ikatan rangkap dalam molekul, maka jumlah ikatan tersebut ditunjukkan dalam akhiran: - di id, - tiga id, dan setelah akhiran, posisi ikatan rangkap harus ditunjukkan dalam angka Arab (misalnya, butena-1, butena-2, butadiena-1.3):

Selanjutnya, nama kelompok karakteristik tertua dalam molekul ditempatkan di akhiran, yang menunjukkan posisinya dengan angka. Substituen lain ditunjuk oleh awalan. Namun, mereka tidak terdaftar dalam urutan senioritas, tetapi menurut abjad. Posisi substituen ditunjukkan dengan angka sebelum awalan, misalnya: 3 -metil; 2 -klorin, dll. Jika ada beberapa substituen identik dalam molekul, maka nomornya ditunjukkan di depan nama kelompok yang sesuai (misalnya, di metil-, trikloro-, dll.). Semua angka dalam nama molekul dipisahkan dari kata dengan tanda hubung, dan dari satu sama lain dengan koma. Radikal hidrokarbon memiliki nama sendiri.

Batasi radikal hidrokarbon:

Radikal hidrokarbon tak jenuh:

Radikal hidrokarbon aromatik:

Mari kita ambil koneksi berikut sebagai contoh:

1) Pilihan rantai tidak ambigu, oleh karena itu, akar kata terpendam; diikuti oleh akhiran en, menunjukkan adanya ikatan rangkap;

2) urutan penomoran memberikan kelompok tertinggi (-OH) dengan jumlah terkecil;

3) nama lengkap senyawa diakhiri dengan akhiran yang menunjukkan kelompok senior (dalam hal ini, akhiran - ol menunjukkan adanya gugus hidroksil); posisi ikatan rangkap dan gugus hidroksil ditunjukkan dengan angka.

Oleh karena itu, senyawa yang diberikan disebut penten-4-ol-2.

Nomenklatur sepele adalah kumpulan nama historis non-sistematis senyawa organik (contoh: aseton, asam asetat, formaldehida, dll.).

Isomerisme.

Ditunjukkan di atas bahwa kemampuan atom karbon untuk membentuk empat ikatan kovalen, termasuk ikatan dengan atom karbon lain, membuka kemungkinan adanya beberapa senyawa dengan komposisi unsur yang sama - isomer. Semua isomer dibagi menjadi dua kelas besar - isomer struktural dan isomer spasial.

Struktural disebut isomer dengan urutan ikatan atom yang berbeda.

Isomer spasial memiliki substituen yang sama pada setiap atom karbon dan hanya berbeda dalam pengaturan bersama mereka dalam ruang.

Isomer struktural. Sesuai dengan klasifikasi senyawa organik di atas berdasarkan jenisnya, tiga kelompok dibedakan di antara isomer struktural:

1) senyawa yang berbeda dalam kerangka karbon:

2) senyawa yang berbeda posisi substituen atau ikatan rangkapnya dalam molekul:

3) senyawa yang mengandung berbagai gugus fungsi dan termasuk dalam kelas senyawa organik yang berbeda:

Isomer spasial(stereoisomer). Stereoisomer dapat dibagi menjadi dua jenis: isomer geometri dan isomer optik.

isomerisme geometris karakteristik senyawa yang mengandung ikatan rangkap atau siklus. Dalam molekul seperti itu, seringkali dimungkinkan untuk menggambar bidang bersyarat sedemikian rupa sehingga substituen pada atom karbon yang berbeda dapat berada pada sisi yang sama (cis-) atau pada sisi yang berlawanan (trans-) dari bidang ini. Jika perubahan orientasi substituen ini relatif terhadap bidang hanya dimungkinkan karena pemutusan salah satu ikatan kimia, maka orang berbicara tentang keberadaan isomer geometri. Isomer geometri berbeda dalam sifat fisik dan kimianya.

Saling pengaruh atom dalam molekul.

Semua atom yang membentuk molekul saling berhubungan dan mengalami pengaruh timbal balik. Pengaruh ini ditransmisikan terutama melalui sistem ikatan kovalen dengan bantuan yang disebut efek elektronik.

Efek elektronik adalah pergeseran kerapatan elektron dalam molekul di bawah pengaruh substituen.

Atom yang terikat oleh ikatan polar membawa muatan parsial, dilambangkan dengan huruf Yunani delta (δ). Sebuah atom yang “menarik” kerapatan elektron dari ikatan ke arahnya memperoleh muatan negatif . Ketika mempertimbangkan sepasang atom yang dihubungkan oleh ikatan kovalen, atom yang lebih elektronegatif disebut akseptor elektron. Mitra ikatan -nya akan memiliki defisit kerapatan elektron yang sama, yaitu, muatan positif parsial +, dan akan disebut donor elektron.

Pergeseran kerapatan elektron sepanjang rantai ikatan disebut efek induktif dan dilambangkan dengan I.

Efek induktif ditransmisikan melalui sirkuit dengan redaman. Arah perpindahan kerapatan elektron semua ikatan ditunjukkan oleh panah lurus.

Bergantung pada apakah kerapatan elektron menjauh dari atom karbon yang dipertimbangkan atau mendekatinya, efek induktif disebut negatif (-I) atau positif (+I). Tanda dan besarnya efek induktif ditentukan oleh perbedaan keelektronegatifan antara atom karbon yang bersangkutan dan gugus yang menyebabkannya.

Substituen penarik elektron, mis. atom atau sekelompok atom yang menggantikan kerapatan elektron ikatan dari atom karbon menunjukkan efek induktif negatif (efek I).

Substituen donor elektron, yaitu atom atau sekelompok atom yang menggeser kerapatan elektron ke atom karbon, menunjukkan efek induktif positif (+ efek I).

Efek I ditunjukkan oleh radikal hidrokarbon alifatik, yaitu radikal alkil (metil, etil, dll.).

Sebagian besar gugus fungsi menunjukkan efek -I: halogen, gugus amino, hidroksil, karbonil, gugus karboksil.

Efek induktif juga memanifestasikan dirinya dalam kasus ketika atom karbon terikat berbeda dalam keadaan hibridisasi. Jadi, dalam molekul propena, gugus metil menunjukkan efek + I, karena atom karbon di dalamnya berada dalam keadaan hibrid sp3, dan atom hibridisasi sp2 (dengan ikatan rangkap) bertindak sebagai akseptor elektron, karena ia memiliki keelektronegatifan yang lebih tinggi:

Ketika efek induktif dari gugus metil ditransfer ke ikatan rangkap, ikatan bergerak pertama-tama terpengaruh.

Efek substituen pada distribusi kerapatan elektron yang ditransmisikan melalui ikatan disebut efek mesomerik (M). Efek mesomerik juga bisa negatif dan positif. Dalam rumus struktur, ini diwakili oleh panah melengkung yang dimulai dari pusat kerapatan elektron dan berakhir di tempat pergeseran kerapatan elektron.

Kehadiran efek elektronik menyebabkan redistribusi kerapatan elektron dalam molekul dan munculnya muatan parsial pada atom individu. Ini menentukan reaktivitas molekul.

Klasifikasi reaksi organik

Klasifikasi menurut jenis pemutusan ikatan kimia dalam partikel yang bereaksi. Dari jumlah tersebut, dua kelompok besar reaksi dapat dibedakan - radikal dan ionik.

Reaksi radikal - ini adalah proses yang berlangsung dengan pemutusan homolitik dari ikatan kovalen. Dalam pemecahan homolitik, sepasang elektron yang membentuk ikatan dibagi sedemikian rupa sehingga masing-masing partikel yang terbentuk menerima satu elektron. Sebagai hasil dari ruptur homolitik, radikal bebas terbentuk:

Atom atau partikel netral dengan elektron tidak berpasangan disebutradikal bebas.

Reaksi ionik- ini adalah proses yang terjadi dengan pemutusan heterolitik ikatan kovalen, ketika kedua elektron ikatan tetap dengan salah satu partikel yang terikat sebelumnya:

Sebagai hasil dari pembelahan ikatan heterolitik, partikel bermuatan diperoleh: nukleofilik dan elektrofilik.

Partikel nukleofilik (nukleofil) adalah partikel yang memiliki pasangan elektron pada tingkat elektron terluar. Karena pasangan elektron, nukleofil dapat membentuk ikatan kovalen baru.

Partikel elektrofilik (elektrofil) adalah partikel yang memiliki tingkat elektron terluar yang tidak terisi. Elektrofil mewakili orbital kosong yang tidak terisi untuk pembentukan ikatan kovalen karena elektron partikel yang berinteraksi dengannya.

Klasifikasi menurut komposisi dan struktur zat awal dan produk reaksi. Dalam kimia organik, semua perubahan struktural dianggap relatif terhadap atom karbon (atau atom) yang terlibat dalam reaksi. Jenis transformasi yang paling umum adalah:

pencapaian

pengganti

pembelahan (eliminasi)

polimerisasi

Sesuai dengan di atas, klorinasi metana dengan aksi cahaya diklasifikasikan sebagai substitusi radikal, penambahan halogen ke alkena sebagai adisi elektrofilik, dan hidrolisis alkil halida sebagai substitusi nukleofilik.