Kelas 11. Pelajaran #

Topik: Lemak sebagai ester.

Tujuan: Untuk membentuk konsep lemak sebagai ester. Untuk memperkenalkan siswa dengan distribusi, komposisi dan sifat fisik lemak, lemak jenuh dan tidak jenuh, untuk mengetahui pentingnya mereka sebagai makanan dan peserta dalam metabolisme.

Konsep dan istilah dasar: Asam karboksilat yang lebih tinggi, alkohol polihidrat, gliserol, ester, hidrolisis, saponifikasi.

Jenis pelajaran: Gabungan.

SELAMA KELAS

1. TAHAP ORGANISASI

1) Senyawa apa yang disebut alkohol?

2) Apa itu alkohol polihidrat?

3) Senyawa apa yang disebut asam karboksilat?

4) Apa yang dimaksud dengan asam karboksilat yang lebih tinggi?

5) Gugus fungsi apa yang mengandung asam karboksilat?

kamu dan ester?

IV. PELAJARI MATERI BARU

1) KONSEP LEMAK.

Lemak dapat dicirikan sebagai ester yang dibentuk oleh alkohol trihidrat - gliserol - dan tiga molekul asam karboksilat yang lebih tinggi. Asam karboksilat yang paling umum adalah asam stearat C H COOH dan asam oleat C COOH.

Perlu dicatat bahwa lemak adalah kelas senyawa organik tertentu, karena sangat sering siswa memahami semua zat berminyak sebagai lemak, termasuk minyak mesin (mineral), yang terutama terdiri dari hidrokarbon alifatik dan aromatik.

Lemak diberi nama berdasarkan komposisinya: daftar residu asam karboksilat yang menyusun komposisinya: lemak tristearat, atau tristearat (termasuk tiga residu asam stearat), lemak trioleat, atau trioleat (termasuk tiga residu asam oleat). Setelah mengkarakterisasi lemak sebagai ester, mereka menemukan struktur kimianya.

Latihan.

Buatlah formula lemak tristearat dan trioleat, berdasarkan fakta bahwa mereka adalah ester dari asam stearat dan oleat dengan gliserin.

2) KLASIFIKASI LEMAK.

Semua lemak dibagi menjadi dua kelompok utama: padat dan cair.

Satu pola dapat disimpulkan: lemak padat sebagian besar dibentuk oleh asam karboksilat jenuh yang lebih tinggi, dan lemak cair sebagian besar tidak jenuh, meskipun klasifikasi menurut keadaan agregasi lebih biologis daripada kimia.

3) SIFAT-SIFAT FISIK LEMAK DAN PENYEBARANNYA DI ALAM.

Lemak hewani lebih sering berbentuk padat (daging sapi, kambing), tetapi ada juga yang cair (minyak ikan). Pada saat yang sama, lemak nabati lebih sering berupa zat cair (biji rami, minyak bunga matahari), tetapi ada juga yang padat (minyak kelapa).

Lemak tersebar luas di alam. Bersama dengan karbohidrat dan protein, mereka adalah bagian dari semua organisme tumbuhan dan hewan dan merupakan salah satu bagian utama dari makanan manusia.

Semua lemak lebih ringan dari air. Mereka tidak larut dalam air, tetapi mudah larut dalam banyak pelarut organik (dikloroetana, bensin).

V. GENERALISASI DAN SISTEM PENGETAHUAN SISWA

1) Buatlah formula untuk lemak, yang dibentuk oleh:

a) tiga residu asam oleat;

b) dua residu oleat dan satu residu asam stearat;

c) satu residu oleat dan dua residu asam stearat.

2) Tulis dua rumus yang mungkin untuk lemak yang memiliki 57 atom karbon dan dua ikatan rangkap dalam molekulnya, jika lemak mengandung residu asam dengan jumlah atom karbon genap.

VI. PEKERJAAN RUMAH

Siapkan laporan singkat tentang penggunaan lemak dan perannya dalam kehidupan organisme.

Kelas 11. Pelajaran #

Topik: Sifat kimia lemak. Pentingnya lemak dalam kehidupan organisme.

Tujuan: Untuk memperkenalkan siswa dengan sifat-sifat kimia lemak, peran biologis lemak dalam kehidupan organisme hewan dan tumbuhan. Untuk membentuk kemampuan menyusun persamaan untuk reaksi hidrolisis lemak, untuk memberikan gambaran tentang hidrogenasi lemak, untuk mengajarkan cara menulis persamaan untuk reaksi yang sesuai.

Peralatan dan bahan: Sistem periodik unsur kimia D. I. Mendeleev.

Konsep dan istilah dasar: Asam karboksilat yang lebih tinggi, alkohol polihidrat, gliserol, ester, hidrolisis, saponifikasi.

Jenis pelajaran: Mempelajari materi baru.

SELAMA KELAS

I. TAHAP ORGANISASI

II. PERIKSA PEKERJAAN RUMAH

AKU AKU AKU. MEMPERBARUI PENGETAHUAN DASAR SISWA

Percakapan.

1) Senyawa apa yang disebut lemak?

2) Bagaimana klasifikasi lemak?

C. Asam apa yang terkandung dalam lemak?

4) Bagaimana asam karboksilat jenuh berbeda dari yang tak jenuh?

IV. PELAJARI MATERI BARU

1) SIFAT KIMIA LEMAK.

1. Hidrolisis lemak.

Hidrolisis lemak dilakukan dengan adanya alkali (atau soda), yang mengubah asam karboksilat yang dihasilkan menjadi garam. Selain itu, garam dari asam karboksilat yang lebih tinggi adalah sabun (kita akan mengetahui senyawa ini secara lebih rinci dalam pelajaran berikutnya), dan sebagai hasilnya, reaksi hidrolisis (dan tidak hanya lemak, tetapi juga ester) sering juga disebut saponifikasi.

Untuk mendukung pendekatan selanjutnya dalam membangun struktur karbohidrat dan protein, penting untuk ditekankan bahwa studi tentang reaksi hidrolisis, deteksi gliserol dan asam karboksilat sebagai produk penguraian lemak, yang memungkinkan para ilmuwan untuk menetapkan strukturnya pada waktunya. .

2. Hidrogenasi lemak.

Komposisi lemak cair termasuk residu asam karboksilat tak jenuh, oleh karena itu, mereka mampu mengikat molekul hidrogen. Dengan demikian, lemak cair diubah menjadi padat. Sangat sering proses ini digunakan untuk mendapatkan gabungan

lemak dan margarin.

Latihan.

Tulis persamaan reaksi untuk hidrogenasi lemak trioleat.

Seperti proses hidrogenasi lainnya, hidrogenasi lemak terjadi dengan adanya katalis - platinum atau nikel - pada tekanan hidrogen tinggi. Salah satu kelemahan paling signifikan dari reaksi ini adalah penggunaan katalis yang mahal, sejumlah kecil yang kemudian dapat dimasukkan ke dalam campuran lemak yang dihasilkan. Pencarian katalis yang murah dan tidak beracun merupakan salah satu masalah utama dalam produksi campuran lemak.

3. Oksidasi parsial lemak.

Lemak cair (mengandung residu asam tak jenuh), berinteraksi dengan oksigen atmosfer, mampu membentuk film padat - "polimer ikatan silang".

Ketika disimpan untuk waktu yang lama di bawah pengaruh kelembaban, oksigen, udara, cahaya dan panas, lemak memperoleh bau dan rasa yang tidak enak. Proses ini disebut "tengik". Bau dan rasa yang tidak enak disebabkan oleh munculnya lemak dari produk transformasinya: asam lemak bebas, asam hidroksi, aldehida, dan keton.

2) PENGGUNAAN LEMAK DAN SIGNIFIKANSINYA DALAM KEHIDUPAN ORGANISMA

Bekerja dengan buku teks.

Pesan singkat dari siswa.

V. GENERALISASI DAN SISTEMATISASI PENGETAHUAN SISWA

1) Tuliskan rumus struktur trigliserida margarin, lauric

dan asam linoleat, yang merupakan konstituen dari beberapa lemak.

2) Tuliskan persamaan reaksi: a) hidrolisis propil ester asam format; b) sintesis metil ester asam butirat; c) hidrolisis lemak berdasarkan asam palmitat, dengan adanya natrium hidroksida. Untuk salah satu ester, tuliskan rumusnya dan tunjukkan nama isomer asam karboksilatnya.

3) Sebagai hasil interaksi 23 g asam format dengan metil alkohol, diperoleh 24 g ester. Hitung fraksi massa hasil eter.

4) Berapa volume hidrogen (n.a.) yang dihabiskan untuk konversi lemak (trioleat) seberat 5 kg menjadi lemak padat, jika fraksi volume kehilangan produksi hidrogen adalah 8%.

5) Berapa massa lemak yang diperlukan untuk memperoleh 36,8 g gliserol (dengan saponifikasi basa), jika kita berasumsi bahwa lemaknya adalah tristearat murni dan fraksi massa saponifikasi lemak adalah 80%.

Klasifikasi lemak

Lemak hewani terutama mengandung gliserida asam jenuh dan berbentuk padat. Lemak nabati, sering disebut sebagai minyak, mengandung gliserida dari asam karboksilat tak jenuh. Ini adalah, misalnya, bunga matahari cair, minyak rami dan biji rami.

Lemak alami mengandung asam lemak berikut:

Sifat fisik lemak

• Lemak hewani (daging kambing, babi, sapi, dll.) biasanya padat dengan titik leleh rendah (minyak ikan adalah pengecualian). Asam jenuh mendominasi dalam lemak padat.
• Lemak nabati - minyak (bunga matahari, kedelai, biji kapas, dll.) - cairan (pengecualian - minyak kelapa, minyak biji kakao). Minyak terutama mengandung residu asam tak jenuh (unsaturated).

Sifat kimia lemak

1. Hidrolisis, atau saponifikasi, lemak terjadi di bawah aksi air, dengan partisipasi enzim atau katalis asam (secara reversibel), sementara alkohol terbentuk - gliserol dan campuran asam karboksilat:

Hidrolisis alkali menghasilkan garam dari asam lemak yang lebih tinggi yang disebut sabun. Sabun diperoleh dengan hidrolisis lemak dengan adanya alkali:

Sabun adalah garam kalium dan natrium dari asam karboksilat yang lebih tinggi.

2. Hidrogenasi lemak - konversi minyak nabati cair menjadi lemak padat - sangat penting untuk keperluan makanan. Produk dari hidrogenasi minyak adalah lemak padat (lemak buatan, saloma). Margarin- lemak yang dapat dimakan, terdiri dari campuran minyak terhidrogenasi (bunga matahari, jagung, biji kapas, dll.), lemak hewani, susu dan perasa (garam, gula, vitamin, dll.).

Beginilah cara mendapatkan margarin di industri:

Di bawah kondisi proses hidrogenasi minyak (suhu tinggi, katalis logam), beberapa residu asam yang mengandung ikatan cis C=C diisomerisasi menjadi isomer trans yang lebih stabil. Peningkatan kandungan residu asam trans-tak jenuh dalam margarin (terutama pada varietas murah) meningkatkan risiko aterosklerosis, kardiovaskular, dan penyakit lainnya.

Penggunaan lemak

Hai industri makanan

Hai obat-obatan

Hai Industri sabun dan produk kosmetik

Hai Produksi pelumas

Lemak adalah ester dari alkohol trihidrat gliserol dan asam karboksilat yang lebih tinggi, rumus umum yang ditunjukkan pada slide.

Lemak, karena tidak mengherankan, termasuk dalam ester. Asam stearat C 17 H 35 COOH (atau asam lemak lain yang dekat dengan komposisi dan strukturnya) dan alkohol trihidrat gliserol C 3 H 5 (OH) 3 berpartisipasi dalam pembentukannya. Berikut adalah diagram molekul dari eter tersebut:

H 2 C-O -C (O) C 17 H 35

HC-O-C(O)C 17 H 35

H 2 C-O -C (O) C 17 H 35 tristearin, ester dari gliserol dan asam stearat, gliserol tristearat.

Lemak memiliki struktur yang kompleks - ini dikonfirmasi oleh model molekul tristearat.

Sifat kimia lemak: hidrolisis dan hidrogenasi lemak cair.

Untuk lemak yang mengandung residu asam karboksilat tak jenuh, semua reaksi senyawa tak jenuh adalah karakteristik. Reaksi adisi yang paling penting dari kepentingan praktis adalah hidrogenasi lemak cair . Reaksi ini mendasari produksi margarin (lemak padat) dari minyak nabati.

Semua lemak, seperti ester lainnya, mengalami hidrolisis .

Hidrolisis lemak juga terjadi di tubuh kita: ketika lemak memasuki organ pencernaan, mereka dihidrolisis di bawah pengaruh enzim untuk membentuk gliserol dan asam karboksilat. Produk hidrolisis diserap oleh vili usus, dan kemudian lemak disintesis, tetapi sudah menjadi karakteristik organisme ini. Selanjutnya, mereka dihidrolisis dan secara bertahap dioksidasi menjadi karbon dioksida dan air. Ketika lemak dioksidasi dalam tubuh, sejumlah besar energi dilepaskan. Bagi orang yang melakukan pekerjaan fisik yang berat, energi yang dikeluarkan paling mudah dikompensasikan dengan makanan berlemak. Lemak memasok vitamin yang larut dalam lemak dan zat aktif biologis lainnya ke jaringan tubuh.

Tergantung pada kondisinya, hidrolisis terjadi:

¾ Air(tanpa katalis, pada suhu dan tekanan tinggi).

¾ AC id(dengan adanya asam sebagai katalis).

¾ enzimatik(terjadi pada organisme hidup).

Alkaline (di bawah aksi alkali).

Hidrolisis ester adalah reaksi reversibel. Untuk menggeser kesetimbangan ke arah produk reaksi, itu dilakukan dalam media alkali (dengan adanya alkali atau karbonat logam alkali, misalnya, natrium karbonat).

Perwakilan ester yang paling penting adalah lemak.

Lemak, minyak

lemak- ini adalah ester dari gliserol dan monoatomik yang lebih tinggi. Nama umum untuk senyawa tersebut adalah trigliserida atau triasilgliserol, di mana asil adalah residu asam karboksilat -C(O)R. Komposisi trigliserida alam meliputi residu asam jenuh (palmitat C 15 H 31 COOH, stearat C 17 H 35 COOH) dan asam tak jenuh (oleat C 17 H 33 COOH, linoleat C 17 H 31 COOH). Asam karboksilat yang lebih tinggi, yang merupakan bagian dari lemak, selalu memiliki jumlah atom karbon genap (C 8 - C 18) dan residu hidrokarbon yang tidak bercabang. Lemak dan minyak alami adalah campuran gliserida dari asam karboksilat yang lebih tinggi.

Komposisi dan struktur lemak dapat dicerminkan oleh rumus umum:

Esterifikasi- reaksi pembentukan ester.

Komposisi lemak dapat mencakup residu asam karboksilat jenuh dan tak jenuh dalam berbagai kombinasi.

Dalam kondisi normal, lemak yang mengandung residu asam tak jenuh dalam komposisinya paling sering berbentuk cair. Mereka disebut minyak. Pada dasarnya, ini adalah lemak nabati - biji rami, rami, bunga matahari dan minyak lainnya (kecuali minyak kelapa sawit dan kelapa - padat dalam kondisi normal). Yang kurang umum adalah lemak cair yang berasal dari hewan, seperti minyak ikan. Sebagian besar lemak alami yang berasal dari hewan dalam kondisi normal adalah zat padat (melebur) dan terutama mengandung residu asam karboksilat jenuh, seperti lemak daging kambing.
Komposisi lemak menentukan sifat fisik dan kimianya.

Sifat fisik lemak

Lemak tidak larut dalam air, tidak memiliki titik leleh yang jelas, dan mengembang secara signifikan ketika dilelehkan.

Keadaan agregat lemak adalah padat, hal ini disebabkan oleh fakta bahwa lemak mengandung residu asam jenuh dan molekul lemak mampu berkemas secara padat. Komposisi minyak termasuk residu asam tak jenuh dalam konfigurasi cis, oleh karena itu, pengemasan molekul yang padat tidak mungkin dilakukan, dan keadaan agregasinya cair.

Sifat kimia lemak

Lemak (minyak) adalah ester dan dicirikan oleh reaksi ester.

Jelas bahwa untuk lemak yang mengandung residu asam karboksilat tak jenuh, semua reaksi senyawa tak jenuh adalah karakteristik. Mereka menghilangkan warna air bromin, masuk ke dalam reaksi adisi lainnya. Reaksi yang paling penting dalam istilah praktis adalah hidrogenasi lemak. Ester padat diperoleh dengan hidrogenasi lemak cair. Reaksi inilah yang mendasari produksi margarin, lemak padat dari minyak nabati. Secara konvensional, proses ini dapat dijelaskan dengan persamaan reaksi:

Semua lemak, seperti ester lainnya, mengalami hidrolisis:

Hidrolisis ester adalah reaksi reversibel. Untuk membentuk produk hidrolisis, itu dilakukan di lingkungan basa (dengan adanya alkali atau Na 2 CO 3). Dalam kondisi ini, hidrolisis lemak berlangsung secara terbalik, dan mengarah pada pembentukan garam asam karboksilat, yang disebut. lemak dalam suasana basa disebut saponifikasi lemak.

Ketika lemak disabunkan, gliserol dan sabun terbentuk - garam natrium dan kalium dari asam karboksilat yang lebih tinggi:

Saponifikasi- hidrolisis basa lemak, mendapatkan sabun.

sabun- campuran garam natrium (kalium) dari asam karboksilat pembatas yang lebih tinggi (sabun natrium - padat, kalium - cair).

Sabun adalah surfaktan (disingkat surfaktan, deterjen). Efek deterjen dari sabun disebabkan oleh fakta bahwa sabun mengemulsi lemak. Sabun membentuk misel dengan polutan (dengan syarat, ini adalah lemak dengan berbagai inklusi).

Bagian lipofilik dari molekul sabun larut dalam polutan, sedangkan bagian hidrofilik berada di permukaan misel. Misel diisi dengan nama yang sama, oleh karena itu mereka saling tolak, sementara polutan dan air berubah menjadi emulsi (praktis, ini adalah air kotor).

Sabun juga terdapat dalam air, yang menciptakan lingkungan basa.

Sabun tidak dapat digunakan dalam air keras dan air laut, karena kalsium (magnesium) stearat yang dihasilkan tidak larut dalam air.

DEFINISI

lemak- ester asam karboksilat dan gliserol yang lebih tinggi.

Lemak dan minyak (lemak cair) adalah senyawa alami yang penting. Semua lemak dan minyak nabati hampir seluruhnya terdiri dari ester gliserol (trigliserida). Dalam senyawa ini, gliserol diesterifikasi dengan asam karboksilat yang lebih tinggi.

Lemak memiliki rumus umum:

Di sini R, R', R'' adalah radikal hidrokarbon.

Tiga gugus hidrokso gliserol dapat diesterifikasi hanya dengan satu asam, seperti palmitat atau oleat, atau dengan dua atau tiga asam berbeda:

Asam pembatas utama yang membentuk lemak adalah palmitat C 15 H 31 COOH dan stearat C 17 H 35 COOH; asam tak jenuh utama adalah oleat C 17 H 33 COOH dan linoleat C 17 H 31 COOH.

Sifat fisik lemak

Lemak yang dibentuk oleh asam jenuh berbentuk padat, dan lemak tak jenuh berbentuk cair. Semua lemak sangat buruk larut dalam air.

Menjadi gemuk

Lemak diperoleh dengan reaksi esterifikasi antara gliserol alkohol trihidrat dan asam karboksilat yang lebih tinggi:

Sifat kimia lemak

Di antara reaksi lemak, tempat khusus ditempati oleh hidrolisis, yang dapat dilakukan oleh aksi asam dan basa:

a.hidrolisis asam

b) hidrolisis basa

Untuk minyak (lemak cair), reaksi adisi adalah karakteristik:

- hidrogenasi (hidrogenasi (hidrogenasi) reaksi yang mendasari produksi margarin)

- brominasi

Ukuran ketidakjenuhan residu asam yang merupakan bagian dari lemak adalah bilangan iod, yang dinyatakan dengan massa iodin (dalam gram), yang dapat ditambahkan melalui ikatan rangkap pada 100 g lemak. Bilangan yodium penting ketika mengevaluasi minyak pengering.

Minyak (lemak cair) juga mengalami reaksi oksidasi dan polimerisasi.

Penggunaan lemak

Lemak banyak digunakan dalam industri makanan, obat-obatan, dalam produksi minyak dan berbagai kosmetik, dalam produksi pelumas.

Contoh pemecahan masalah

CONTOH 1

Latihan	Minyak nabati seberat 17,56 g dipanaskan dengan 3,36 g kalium hidroksida sampai lapisan minyak benar-benar hilang. Di bawah aksi kelebihan air bromin pada larutan yang diperoleh setelah hidrolisis, hanya satu turunan tetrabromo yang terbentuk. Tetapkan kemungkinan formula untuk lemak.
Keputusan	Mari kita tulis dalam bentuk umum persamaan hidrolisis lemak: Untuk 1 mol lemak selama hidrolisis, ada 3 mol kalium hidroksida. Mari kita cari jumlah zat kalium hidroksida dan lemak, apalagi jumlah lemaknya tiga kali lebih sedikit: Mengetahui jumlah dan massa lemak, Anda dapat menemukan massa molarnya: Tiga radikal hidrokarbon R asam mencapai 705 g/mol: Mengetahui bahwa hanya satu turunan tetrabromo yang diperoleh, kita dapat menyimpulkan bahwa semua residu asam adalah sama dan masing-masing mengandung 2 ikatan rangkap. Kemudian kita dapatkan bahwa setiap radikal mengandung 17 atom karbon, ini adalah radikal asam linoleat: Kemungkinan formula untuk lemak:
Menjawab	Lemak targetnya adalah tilinolene

CONTOH 2

Latihan	Tulis dua kemungkinan rumus untuk lemak yang memiliki 57 atom karbon dalam satu molekul dan bereaksi dengan iodin dengan perbandingan 1:2. Komposisi lemak mengandung residu asam dengan jumlah atom karbon genap.
Menjawab	di mana R, R’, R” adalah radikal hidrokarbon yang mengandung jumlah atom karbon ganjil (atom lain dari residu asam adalah bagian dari gugus -CO-). Tiga radikal hidrokarbon menyumbang 57-6 = 51 atom karbon. Dapat diasumsikan bahwa masing-masing radikal mengandung 17 atom karbon.