ორგანული ნივთიერებები. ორგანული ნივთიერებების კლასები

ეს ტერმინები ოთხასზე მეტი წლის წინ დაიბადა. მაშინდელი ქიმიკოსები დარწმუნებულნი იყვნენ, რომ ცოცხალი და არაცოცხალი ორგანიზმები შედგება ნივთიერებების განსხვავებული ნაკრებისაგან: პირველი - ორგანული, მეორე არაორგანული ("მინერალური"). მოგვიანებით გაირკვა, რომ ცოცხალსა და არაცოცხალს შორის გაუვალი უფსკრული არ არის. მიუხედავად ამისა, ნივთიერებების ტრადიციული დაყოფა ორ დიდ ჯგუფად დარჩა, თუმცა მან დაკარგა თავისი ყოფილი მნიშვნელობა.

ახლა ორგანული ნივთიერებები ყველაზე ხშირად განისაზღვრება შემდეგნაირად: ნაერთები, რომლებიც შეიცავს ნახშირბადს. ყველა სხვა „ნაგულისხმევად“ კლასიფიცირებულია, როგორც არაორგანული (მინერალური). ორ ჯგუფს შორის მკაფიო ხაზის დადგენა შეუძლებელია, რადგან არის საკმარისი გამონაკლისები. მათზე ქვემოთ ვისაუბრებთ.

გარდა ამისა, ყველა ნივთიერება, რომელსაც ორგანულად მოიხსენიებენ, არ შედის ცოცხალი ორგანიზმების სხეულში. მეორე მხრივ, ისინი ყოველთვის შეიცავს არაორგანულ ნივთიერებებს - წყალს, მინერალურ მარილებს. ეს ყველაფერი შეიძლება დამაბნეველი იყოს ქიმიის უცოდინრებისთვის.

ზოგადად, გასაკვირი არ არის, რომ სუფთა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირი (IUPAC) არ გთავაზობთ არაორგანული ან ორგანული ნაერთების ოფიციალურ განმარტებას.

და კამათი გრძელდება

ბევრი ნივთიერება, რომელიც შეიცავს ნახშირბადს, ტრადიციულად უარყოფს ქიმიკოსებს, როგორც ორგანულს, ან კამათობენ იმის შესახებ, თუ სად შეიძლება მათი კლასიფიკაცია. ეს არის ნახშირბადის (კარბონატული) და ციანიდის (ჰიდროციანური) მჟავები და მათი მარილები, ნახშირბადის მარტივი ოქსიდები (ცნობილი ნახშირორჟანგის ჩათვლით), ნახშირბადის ნაერთები გოგირდთან, სილიციუმთან, კარბიდებთან და სხვა. მაგრამ ჯერ კიდევ არსებობს მარტივი ნივთიერებები, რომლებიც შედგება მხოლოდ ნახშირბადისგან - ნახშირი და ნამარხი ნახშირი, კოქსი, ჭვარტლი, გრაფიტი და კიდევ რამდენიმე ათეული ნივთიერება.


მაგრამ, ზოგადად, არსებული დაყოფა „ორგანულ“ და „არაორგანულებად“ რჩება. მხოლოდ იმიტომ, რომ, უდავოდ, ეს ხელს უწყობს ნივთიერებების სამყაროში ნავიგაციას და დამწყებთათვის შეგუებას.

რატომ ნახშირბადი?

მართლაც, რატომ აღმოჩნდა ასზე მეტი ქიმიური ელემენტიდან მხოლოდ ნახშირბადს შეუძლია შექმნას მილიონობით ნივთიერება? არსებობს ორი ძირითადი მიზეზი: ნახშირბადის ატომებს შეუძლიათ გაერთიანდეს მრავალი სხვა ელემენტის ატომებთან (წყალბადი, ჟანგბადი, გოგირდი, ფოსფორი და მრავალი სხვა) და ერთმანეთთან. ამ უკანასკნელ შემთხვევაში იქმნება ნებისმიერი სიგრძის და ყველაზე მრავალფეროვანი დიზაინის ჯაჭვები - ხაზოვანი, განშტოებული, დახურული.

შედეგად, ბუნებრივი და სინთეზირებული ორგანული ნივთიერებების რაოდენობა დაახლოებით 27 მილიონია, არაორგანული ნივთიერებები კი მხოლოდ ნახევარ მილიონს უახლოვდება. როგორც ამბობენ, იგრძენი განსხვავება.

ყველაფერს წესრიგი სჭირდება

არაორგანული ნივთიერებები ჩვეულებრივ იყოფა მარტივ და რთულად. პირველი შედგება იდენტური ატომებისგან. სხვადასხვა ელემენტების ატომები ქმნიან რთულ ნივთიერებებს: ოქსიდები, ჰიდროქსიდები, მჟავები, მარილები. სხვა მიდგომებიც შესაძლებელია. მაგალითად, კლასიფიკაცია ერთ-ერთი ელემენტის მიხედვით: რკინის ნაერთები, ქლორის ნაერთები.

ორგანულ ნივთიერებებს უფრო მეტი კლასი აქვთ. შემადგენლობისა და სტრუქტურის მიხედვით, ისინი ჩვეულებრივ იყოფა ცილებად, ამინომჟავებად, ლიპიდებად, ცხიმოვან მჟავებად, ნახშირწყლებად, ნუკლეინის მჟავებად. მათი ბიოლოგიური მოქმედების საფუძველზე ორგანული ნაერთები შეიძლება დაიყოს ალკალოიდებად, ფერმენტებად, ვიტამინებად, ჰორმონებად, ნეიროტრანსმიტერებად და ა.შ.

კლასიფიკაცია ასევე გულისხმობს „დასახელებას“. რა თქმა უნდა, სხვადასხვა ნაერთებს ყოველთვის განსხვავებული სახელები უნდა ჰქონდეთ და ამავდროულად სასურველია თავად ნივთიერების დასახელებაც იყოს შესაძლებელი. მაგრამ როდესაც საქმე ეხება მილიონობით სხვადასხვა სახელს… რაც შეეხება ამას: (6E,13E)-18-ბრომო-12-ბუტილ-11-ქლორო-4,8-დიეთილ-5-ჰიდროქსი-15-მეთოქსიტრიკოზა-6,13- დიენი -19-3,9-დიონში? იგი შედგენილია ორგანული ქიმიის ყველა ოფიციალური წესის მიხედვით.


გასაგებია, რომ ყველაზე გრძელი სიტყვები სწორედ ორგანულ სამყაროში უნდა ვეძებოთ. რუსულად, სიტყვა "ტეტრაჰიდროპირანილციკლოპენტილტეტრაჰიდროპირიდოპირიდინი" (55 ასო!) ითვლება ჩემპიონად. მაგრამ ეს შორს არის საზღვრებისგან. ჩვენს კუნთებში არის ცილა ტიტინი, რომლის სრული ქიმიური სახელი ინგლისურ ვერსიაში 189819 ასოსგან შედგება და გამოითქმის დაახლოებით სამნახევარი საათის განმავლობაში. ვიმედოვნებთ, რომ არ გეწყინებათ, თუ აქ არ გამოვაქვეყნებთ.

ცნობილია, რომ ორგანული ნივთიერებების თვისებები განისაზღვრება მათი შემადგენლობით და ქიმიური აგებულებით. აქედან გამომდინარე, გასაკვირი არ არის, რომ ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია ეფუძნება სტრუქტურის თეორიას - L.M. Butlerov-ის თეორიას. ორგანული ნივთიერებების კლასიფიკაცია მათ მოლეკულებში ატომების არსებობისა და კავშირის მიხედვით. ორგანული ნივთიერებების მოლეკულის ყველაზე გამძლე და ნაკლებად ცვალებადი ნაწილია მისი ჩონჩხი - ნახშირბადის ატომების ჯაჭვი. ამ ჯაჭვში ნახშირბადის ატომების შეერთების რიგიდან გამომდინარე, ნივთიერებები იყოფა აციკლურებად, რომლებიც არ შეიცავს ნახშირბადის ატომების დახურულ ჯაჭვებს მოლეკულებში და კარბოციკლურებად, რომლებიც შეიცავს ასეთ ჯაჭვებს (ციკლებს) მოლეკულებში.
ნახშირბადისა და წყალბადის ატომების გარდა, ორგანული ნივთიერებების მოლეკულები შეიძლება შეიცავდეს სხვა ქიმიური ელემენტების ატომებს. ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულებში ეს ე.წ. ჰეტეროატომები შედის დახურულ ჯაჭვში, კლასიფიცირდება როგორც ჰეტეროციკლური ნაერთები.
ჰეტეროატომები (ჟანგბადი, აზოტი და ა.შ.) შეიძლება იყოს მოლეკულების და აციკლური ნაერთების ნაწილი, მათში ფუნქციური ჯგუფების ფორმირება, მაგალითად, ჰიდროქსილი - OH, კარბონილი, კარბოქსილი, ამინო ჯგუფი -NH2.
ფუნქციური ჯგუფი- ატომების ჯგუფი, რომელიც განსაზღვრავს ნივთიერების ყველაზე დამახასიათებელ ქიმიურ თვისებებს და მის კუთვნილებას ნაერთების გარკვეულ კლასში.

ნახშირწყალბადებიარის ნაერთები, რომლებიც შედგება მხოლოდ წყალბადისა და ნახშირბადის ატომებისგან.

ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურიდან გამომდინარე, ორგანული ნაერთები იყოფა ღია ჯაჭვის ნაერთებად - აციკლური (ალიფატური) და ციკლური- ატომების დახურული ჯაჭვით.

ციკლები იყოფა ორ ჯგუფად: კარბოციკლური ნაერთები(ციკლები წარმოიქმნება მხოლოდ ნახშირბადის ატომებით) და ჰეტეროციკლური(ციკლები ასევე მოიცავს სხვა ატომებს, როგორიცაა ჟანგბადი, აზოტი, გოგირდი).

კარბოციკლური ნაერთები, თავის მხრივ, მოიცავს ნაერთების ორ სერიას: ალიციკლური და არომატული.

არომატულ ნაერთებს მოლეკულების სტრუქტურის საფუძველზე აქვთ ნახშირბადის შემცველი ბრტყელი ციკლები p-ელექტრონების სპეციალური დახურული სისტემით, რომლებიც ქმნიან საერთო π-სისტემას (ერთი π-ელექტრონული ღრუბელი). არომატულობა ასევე დამახასიათებელია მრავალი ჰეტეროციკლური ნაერთისთვის.

ყველა სხვა კარბოციკლური ნაერთი ეკუთვნის ალიციკლურ სერიას.

ორივე აციკლური (ალიფატური) და ციკლური ნახშირწყალბადები შეიძლება შეიცავდეს მრავალ (ორმაგ ან სამმაგი) ბმას. ასეთ ნახშირწყალბადებს ეწოდება უჯერი (უჯერი) განსხვავებით შეზღუდვისგან (გაჯერებული), რომელიც შეიცავს მხოლოდ ცალკეულ ბმებს.

შეზღუდეთ ალიფატური ნახშირწყალბადებიდაურეკა ალკანები, მათ აქვთ ზოგადი ფორმულა C n H 2 n +2, სადაც n არის ნახშირბადის ატომების რაოდენობა. მათ ძველ სახელს ხშირად იყენებენ და ახლა - პარაფინებს.

შემცველი ერთი ორმაგი ბმა, მიიღო სახელი ალკენები. მათ აქვთ ზოგადი ფორმულა C n H 2 n.

უჯერი ალიფატური ნახშირწყალბადებიორი ორმაგი ბმითდაურეკა ალკადიენები

უჯერი ალიფატური ნახშირწყალბადებიერთი სამმაგი ბონდითდაურეკა ალკინები. მათი ზოგადი ფორმულა არის C n H 2 n - 2.

შეზღუდეთ ალიციკლური ნახშირწყალბადები - ციკლოალკანებიმათი ზოგადი ფორმულა C n H 2 n.

ნახშირწყალბადების სპეციალური ჯგუფი, არომატული, ან არენები(დახურული საერთო π-ელექტრონული სისტემით), ცნობილია ნახშირწყალბადების მაგალითიდან ზოგადი ფორმულით C n H 2 n -6.

ამგვარად, თუ მათ მოლეკულებში წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი ჩანაცვლებულია სხვა ატომებით ან ატომების ჯგუფებით (ჰალოგენები, ჰიდროქსილის ჯგუფები, ამინო ჯგუფები და ა.შ.), ნახშირწყალბადის წარმოებულები: ჰალოგენის წარმოებულები, ჟანგბადის შემცველი, აზოტის შემცველი და სხვა ორგანული ნაერთები.

ჰალოგენის წარმოებულებინახშირწყალბადები შეიძლება ჩაითვალოს ჰალოგენის ატომებით ერთი ან მეტი წყალბადის ატომის ნახშირწყალბადებში ჩანაცვლების პროდუქტებად. ამის შესაბამისად, შეიძლება არსებობდეს შემზღუდველი და უჯერი მონო-, დი-, ტრი- (ზოგადად პოლი-) ჰალოგენური წარმოებულები.

გაჯერებული ნახშირწყალბადების მონოჰალოგენური წარმოებულების ზოგადი ფორმულა:

და შემადგენლობა გამოიხატება ფორმულით

C n H 2 n +1 Г,

სადაც R არის გაჯერებული ნახშირწყალბადის (ალკანის) ნარჩენი, ნახშირწყალბადის რადიკალი (ეს აღნიშვნა შემდგომში გამოიყენება ორგანული ნივთიერებების სხვა კლასების განხილვისას), G არის ჰალოგენის ატომი (F, Cl, Br, I).

ალკოჰოლური სასმელები- ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებშიც წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი ჩანაცვლებულია ჰიდროქსილის ჯგუფებით.

ალკოჰოლს უწოდებენ მონატომიური, თუ მათ აქვთ ერთი ჰიდროქსილის ჯგუფი და ლიმიტი თუ არიან ალკანების წარმოებულები.

გაჯერებული მონოჰიდრული ალკოჰოლების ზოგადი ფორმულა:

და მათი შემადგენლობა გამოიხატება ზოგადი ფორმულით:
C n H 2 n +1 OH ან C n H 2 n +2 O

ცნობილია პოლიჰიდრული სპირტების მაგალითები, ანუ რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფის მქონე.

ფენოლები- არომატული ნახშირწყალბადების წარმოებულები (ბენზოლის სერია), რომლებშიც ბენზოლის რგოლში წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი ჩანაცვლებულია ჰიდროქსილის ჯგუფებით.

უმარტივეს წარმომადგენელს ფორმულით C 6 H 5 OH ეწოდება ფენოლი.

ალდეჰიდები და კეტონები- ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებიც შეიცავს ატომების კარბონილის ჯგუფს (კარბონილი).

ალდეჰიდის მოლეკულებში ერთი კარბონილის ბმა მიდის წყალბადის ატომთან შეერთებამდე, მეორე - ნახშირწყალბადის რადიკალთან.

კეტონების შემთხვევაში, კარბონილის ჯგუფი დაკავშირებულია ორ (ზოგადად განსხვავებულ) რადიკალთან.

შემზღუდველი ალდეჰიდების და კეტონების შემადგენლობა გამოიხატება ფორმულით C n H 2l O.

კარბოქსილის მჟავები- კარბოქსილის ჯგუფების შემცველი ნახშირწყალბადების წარმოებულები (-COOH).

თუ მჟავის მოლეკულაში არის ერთი კარბოქსილის ჯგუფი, მაშინ კარბოქსილის მჟავა მონობაზურია. გაჯერებული მონობაზური მჟავების (R-COOH) ზოგადი ფორმულა. მათი შემადგენლობა გამოიხატება ფორმულით C n H 2 n O 2 .

ეთერებიარის ორგანული ნივთიერებები, რომლებიც შეიცავს ორ ნახშირწყალბადის რადიკალს, რომლებიც დაკავშირებულია ჟანგბადის ატომთან: R-O-R ან R1-O-R2.

რადიკალები შეიძლება იყოს იგივე ან განსხვავებული. ეთერების შემადგენლობა გამოიხატება ფორმულით C n H 2 n +2 O

ესტერები- ნაერთები, რომლებიც წარმოიქმნება კარბოქსილის ჯგუფის წყალბადის ატომის კარბოქსილის მჟავებში ნახშირწყალბადის რადიკალით ჩანაცვლებით.

ნიტრო ნაერთები- ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებშიც წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი ჩანაცვლებულია ნიტრო ჯგუფით -NO 2.

მონონიტრო ნაერთების შეზღუდვის ზოგადი ფორმულა:

და შემადგენლობა გამოიხატება ზოგადი ფორმულით

C n H 2 n +1 NO 2.

ამინები- ნაერთები, რომლებიც განიხილება ამიაკის წარმოებულებად (NH 3), რომლებშიც წყალბადის ატომები ჩანაცვლებულია ნახშირწყალბადის რადიკალებით.

რადიკალის ბუნებიდან გამომდინარე, ამინები შეიძლება იყოს ალიფატურიდა არომატული.

რადიკალებით ჩანაცვლებული წყალბადის ატომების რაოდენობის მიხედვით, არსებობს:

პირველადი ამინები ზოგადი ფორმულით: R-NH 2

მეორადი - ზოგადი ფორმულით: R 1 -NH-R 2

მესამეული - ზოგადი ფორმულით:

კონკრეტულ შემთხვევაში, მეორად და მესამეულ ამინებს შეიძლება ჰქონდეთ იგივე რადიკალები.

პირველადი ამინები ასევე შეიძლება ჩაითვალოს ნახშირწყალბადების (ალკანების) წარმოებულებად, რომლებშიც წყალბადის ერთი ატომი ჩანაცვლებულია ამინოჯგუფით -NH2. შემზღუდველი პირველადი ამინების შემადგენლობა გამოიხატება ფორმულით C n H 2 n +3 N.

Ამინომჟავებისშეიცავს ორ ფუნქციურ ჯგუფს, რომლებიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალთან: ამინოჯგუფი -NH 2 და კარბოქსილ -COOH.

შემზღუდველი ამინომჟავების შემადგენლობა, რომელიც შეიცავს ერთ ამინოჯგუფს და ერთ კარბოქსილს, გამოხატულია ფორმულით C n H 2 n +1 NO 2 .

ცნობილია სხვა მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთები, რომლებსაც აქვთ რამდენიმე განსხვავებული ან იდენტური ფუნქციური ჯგუფი, გრძელი ხაზოვანი ჯაჭვები, რომლებიც დაკავშირებულია ბენზოლის რგოლებთან. ასეთ შემთხვევებში შეუძლებელია იმის მკაცრი განსაზღვრა, მიეკუთვნება თუ არა ნივთიერება კონკრეტულ კლასს. ეს ნაერთები ხშირად იზოლირებულია ნივთიერებების კონკრეტულ ჯგუფებად: ნახშირწყლები, ცილები, ნუკლეინის მჟავები, ანტიბიოტიკები, ალკალოიდები და ა.შ.

ორგანული ნაერთების სახელწოდებისთვის გამოიყენება 2 ნომენკლატურა - რაციონალური და სისტემატური (IUPAC) და ტრივიალური სახელები.

სახელწოდებების შედგენა IUPAC ნომენკლატურის მიხედვით

1) ნაერთის სახელწოდების საფუძველია სიტყვის ძირი, რომელიც აღნიშნავს გაჯერებულ ნახშირწყალბადს ატომების იგივე რაოდენობით, როგორც მთავარი ჯაჭვი.

2) ფესვს ემატება სუფიქსი, რომელიც ახასიათებს გაჯერების ხარისხს:

An (შეზღუდვა, მრავალჯერადი ობლიგაციების გარეშე);
-en (ორმაგი ბმის არსებობისას);
-in (სამმაგი ბონდის თანდასწრებით).

თუ არსებობს რამდენიმე მრავლობითი ბმა, მაშინ სუფიქსში მითითებულია ასეთი ობლიგაციების რაოდენობა (-დიენი, -ტრიენი და ა.შ.), ხოლო სუფიქსის შემდეგ მრავალჯერადი ბმის პოზიცია უნდა იყოს მითითებული რიცხვებით, მაგალითად:
CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH -CH 3
ბუტენი-1 ბუტენ-2

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2
ბუტადიენი-1,3

ისეთი ჯგუფები, როგორიცაა ნიტრო-, ჰალოგენები, ნახშირწყალბადების რადიკალები, რომლებიც არ შედის მთავარ ჯაჭვში, ამოღებულია პრეფიქსში. ისინი ჩამოთვლილია ანბანური თანმიმდევრობით. შემცვლელის პოზიცია მითითებულია რიცხვით პრეფიქსის წინ.

სათაურის თანმიმდევრობა ასეთია:

1. იპოვეთ C ატომების ყველაზე გრძელი ჯაჭვი.

2. თანმიმდევრულად დანომრეთ ძირითადი ჯაჭვის ნახშირბადის ატომები ტოტთან ყველაზე ახლოს ბოლოდან დაწყებული.

3. ალკანის სახელწოდება შედგება გვერდითი რადიკალების სახელებისგან, ჩამოთვლილი ანბანური თანმიმდევრობით, ძირითადი ჯაჭვის პოზიციის მითითებით და მთავარი ჯაჭვის სახელწოდებით.

ზოგიერთი ორგანული ნივთიერების ნომენკლატურა (ტრივიალური და საერთაშორისო)


ᲝᲠᲒᲐᲜᲣᲚᲘ ᲥᲘᲛᲘᲐ

სახელმძღვანელო სპეციალობების სტუდენტებისთვის 271200 "სპეციალური დანიშნულების საკვები პროდუქტების ტექნოლოგია და საზოგადოებრივი კვება", 351100 "სასაქონლო მეცნიერება და საქონლის ექსპერტიზა"

შესავალი

ადამიანის მიერ ორგანული ნივთიერებების გამოყენება და მათი ბუნებრივი წყაროებიდან იზოლირება ნაკარნახევი იყო პრაქტიკული საჭიროებებით უძველესი დროიდან.

როგორც მეცნიერების განსაკუთრებული დარგი, ორგანული ქიმია წარმოიშვა მე-19 საუკუნის დასაწყისში და ამ დროისთვის განვითარების საკმაოდ მაღალ დონეს მიაღწია. ქიმიური ნაერთების დიდი რაოდენობით, უმეტესობა (5 მილიონზე მეტი) შეიცავს ნახშირბადს მათ შემადგენლობაში და თითქმის ყველა მათგანი ორგანული ნივთიერებებია. ორგანული ნაერთების უმეტესობა არის ნივთიერებები, რომლებიც მიიღება ახალი სამეცნიერო მეთოდების გამოყენებით. ბუნებრივი ნაერთები დღეს საკმარისად შესწავლილი ნივთიერებებია და პოულობენ გამოყენების ახალ სფეროებს ადამიანის სიცოცხლის მხარდაჭერაში.

ამჟამად, პრაქტიკულად არ არსებობს ეროვნული ეკონომიკის დარგი, რომელიც არ იყოს დაკავშირებული ორგანულ ქიმიასთან: მედიცინა, ფარმაკოლოგია, ელექტრონული ტექნოლოგია, ავიაცია და კოსმოსი, მსუბუქი და კვების მრეწველობა, სოფლის მეურნეობა და ა.შ.

ბუნებრივი ორგანული ნივთიერებების ღრმა შესწავლამ, როგორიცაა ცხიმები, ნახშირწყლები, ცილები, ვიტამინები, ფერმენტები და სხვა, გახსნა მეტაბოლურ პროცესებში ჩარევის, დაბალანსებული დიეტის შეთავაზებისა და ფიზიოლოგიური პროცესების რეგულირების შესაძლებლობა. თანამედროვე ორგანულმა ქიმიამ, საკვები პროდუქტების შენახვისა და გადამუშავების დროს წარმოქმნილი რეაქციების მექანიზმების გარკვევის წყალობით, შესაძლებელი გახადა მათი კონტროლი.

ორგანულმა ნივთიერებებმა იპოვეს გამოყენება სამომხმარებლო საქონლის უმეტესობის წარმოებაში, ტექნოლოგიაში, საღებავების, რელიგიური პროდუქტების, სუნამოების, ტექსტილის ინდუსტრიაში და ა.შ.

ორგანული ქიმია მნიშვნელოვანი თეორიული ბაზაა ბიოქიმიის, ფიზიოლოგიის, საკვების წარმოების ტექნოლოგიის, სასაქონლო მეცნიერების და ა.შ.

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია

ყველა ორგანული ნაერთი იყოფა ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურის მიხედვით:

1. აციკლური (ალიფატური) ნაერთები,რომელსაც აქვს ღია ნახშირბადის ჯაჭვი, როგორც სწორი, ასევე განშტოებული.

2-მეთილბუტანი

სტეარინის მჟავა

2. კარბოციკლური ნაერთებინაერთებია, რომლებიც შეიცავს ნახშირბადის ატომების ციკლებს. ისინი იყოფა ალიციკლურ და არომატულებად.

ალიციკლური ნაერთები არის ციკლური ნაერთები, რომლებსაც არ გააჩნიათ არომატული თვისებები.

ციკლოპენტანი

არომატულ ნივთიერებებში შედის ნივთიერებები, რომლებიც შეიცავს მოლეკულაში ბენზოლის რგოლს, მაგალითად:
ტოლუენი

3. ჰეტეროციკლური ნაერთები- ნახშირბადის ატომებისა და ჰეტეროატომებისგან შემდგარი ციკლების შემცველი ნივთიერებები, მაგალითად:

ფურანი პირიდინი

თითოეული განყოფილების ნაერთები, თავის მხრივ, იყოფა კლასებად, რომლებიც წარმოადგენენ ნახშირწყალბადების წარმოებულებს, მათ მოლეკულებში წყალბადის ატომები იცვლება სხვადასხვა ფუნქციური ჯგუფებით:

ჰალოგენის წარმოებულები CH 3 -Cl; სპირტები CH 3 -OH; ნიტრო წარმოებულები CH 3 -CH 2 -NO 2; ამინები CH3-CH2-NH2; სულფონის მჟავები CH 3 -CH 2 -SO 3 H; ალდეჰიდები CH 3 -HC \u003d O; კარბოქსილის მჟავები
სხვა.

ფუნქციური ჯგუფები განსაზღვრავენ ორგანული ნაერთების ქიმიურ თვისებებს.

ნახშირწყალბადების რადიკალების რაოდენობის მიხედვით, რომლებიც დაკავშირებულია კონკრეტულ ნახშირბადის ატომთან, ამ უკანასკნელს ეწოდება პირველადი, მეორადი, მესამეული და მეოთხეული.

ორგანული ნაერთების კლასები

ჰომოლოგიური სერია

ფუნქციური ჯგუფი

კავშირის მაგალითი

სახელი

ნახშირწყალბადების შეზღუდვა ( ალკანები)

ეთილენის ნახშირწყალბადები ( ალკენები)

აცეტილენის ნახშირწყალბადები ( ალკინები)

დიენის ნახშირწყალბადები ( ალკადიენები)

ბუტადიენი-1,3

არომატული ნახშირწყალბადები

მეთილბენზოლი (ტოლუოლი)

ალდეჰიდები

პროპანალი

პროპანონი

მაგიდის დასასრული

კარბოქსილის მჟავები

პროპანოინის მჟავა

ესტერები

ეთილის აცეტატი (ძმარვის ეთილის ესტერი)

ეთილამინი

Ამინომჟავების

ამინოეთანოინის მჟავა (გლიცინი)

სულფონის მჟავები

ბენზოლის სულფონის მჟავა

იზომერიზმი

იზომერიზმი- ეს არის ფენომენი, როდესაც ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე რაოდენობრივი და ხარისხობრივი შემადგენლობა, განსხვავდებიან აგებულებით, ფიზიკური და ქიმიური თვისებებით.

იზომერიზმის სახეები:

1. სტრუქტურული იზომერიზმი:

ა) ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი.

2-მეთილპროპანი (იზობუტანი)

ბ) ორმაგი (სამმაგი) ბმის პოზიციის იზომერიზმი.

1-ბუტენი 2-ბუტენი

გ) ფუნქციური ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი.

1-პროპანოლი 2-პროპანოლი

2. სტერეოიზომერიზმი (სივრცითი):

ა) გეომეტრიული: ცის-, ტრანს-იზომერიზმი. ორმაგი ბმის სიბრტყის მიმართ შემცვლელების განსხვავებული სივრცითი განლაგების გამო; ხდება ორმაგი ბმის გარშემო ბრუნვის ნაკლებობის გამო.

ცისბუტენი-2 ტრანსბუტენი-2

ბ) ოპტიკური ან სარკისებური იზომერიზმი არის სივრცითი იზომერიზმის სახეობა (სტერეოიზომერიზმი) მოლეკულის ასიმეტრიიდან გამომდინარე, ე.ი. ნახშირბადის ასიმეტრიული ატომის ირგვლივ ოთხი განსხვავებული ატომის ან ატომების ჯგუფის სივრცითი განლაგებიდან. ოპტიკური იზომერები (სტერეოიზომერები) დაკავშირებულია ერთმანეთთან, როგორც ობიექტი მის სარკისებურ გამოსახულებასთან. ასეთ ოპტიკურ იზომერებს უწოდებენ ანტიპოდებს, ხოლო მათ ნარევებს ორივეს თანაბარი რაოდენობით ეწოდება რასემულ ნარევებს. ამ შემთხვევაში, ისინი ოპტიკურად არააქტიური ნივთიერებებია, რადგან თითოეული იზომერი ბრუნავს სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყეს საპირისპირო მიმართულებით. რძემჟავას აქვს 2 ანტიპოდი, რომელთა რაოდენობა განისაზღვრება ფორმულით 2 n = იზომერების რაოდენობა, სადაც n არის ნახშირბადის ასიმეტრიული ატომების რაოდენობა.

ბევრი ორგანული ნივთიერება (ჰიდროქსი მჟავები) ოპტიკურად აქტიური ნივთიერებებია. თითოეულ ოპტიკურად აქტიურ ნივთიერებას აქვს პოლარიზებული სინათლის საკუთარი სპეციფიკური ბრუნვა.

ნივთიერებების ოპტიკური აქტივობის ფაქტი ეხება ყველა ორგანულ ნივთიერებას, რომელსაც აქვს ნახშირბადის ასიმეტრიული ატომები მათ შემადგენლობაში (ჰიდროქსი მჟავები, ნახშირწყლები, ამინომჟავები და ა.შ.).

წარსულში, მეცნიერები ბუნებაში არსებულ ყველა ნივთიერებას ყოფდნენ პირობით უსულო და ცოცხალ, მათ შორის ცხოველთა და მცენარეთა სამეფოებად ამ უკანასკნელთა შორის. პირველი ჯგუფის ნივთიერებებს მინერალური ეწოდება. ხოლო მათ, ვინც მეორეში შევიდნენ, ორგანულ ნივთიერებებს უწოდებდნენ.

რა იგულისხმება ამაში? ორგანული ნივთიერებების კლასი ყველაზე ფართოა ყველა ქიმიურ ნაერთს შორის, რომელიც ცნობილია თანამედროვე მეცნიერებისთვის. კითხვაზე, თუ რომელი ნივთიერებებია ორგანული, შეიძლება შემდეგი პასუხი გასცეს - ეს არის ქიმიური ნაერთები, რომლებიც შეიცავს ნახშირბადს.

გთხოვთ გაითვალისწინოთ, რომ ნახშირბადის შემცველი ყველა ნაერთი არ არის ორგანული. მაგალითად, მათ შორის არ არის კორბიდები და კარბონატები, ნახშირბადის მჟავა და ციანიდები, ნახშირბადის ოქსიდები.

რატომ არის ამდენი ორგანული ნივთიერება?

ამ კითხვაზე პასუხი ნახშირბადის თვისებებშია. ეს ელემენტი ცნობისმოყვარეა იმით, რომ მას შეუძლია შექმნას ჯაჭვები მისი ატომებისგან. და ამავე დროს, ნახშირბადის კავშირი ძალიან სტაბილურია.

გარდა ამისა, ორგანულ ნაერთებში იგი ავლენს მაღალ ვალენტობას (IV), ე.ი. სხვა ნივთიერებებთან ქიმიური ბმების შექმნის უნარი. და არა მარტო ერთჯერადი, არამედ ორმაგი და თუნდაც სამმაგი (წინააღმდეგ შემთხვევაში - მრავლობითი). ბმის სიმრავლის მატებასთან ერთად, ატომების ჯაჭვი უფრო მოკლე ხდება და ბმის სტაბილურობა იზრდება.

და ნახშირბადი დაჯილდოებულია ხაზოვანი, ბრტყელი და სამგანზომილებიანი სტრუქტურების ფორმირების უნარით.

ამიტომ ბუნებაში ორგანული ნივთიერებები ასე მრავალფეროვანია. თქვენ შეგიძლიათ მარტივად შეამოწმოთ იგი: დადექით სარკის წინ და ყურადღებით დააკვირდით თქვენს ანარეკლს. თითოეული ჩვენგანი ორგანული ქიმიის სასეირნო სახელმძღვანელოა. დაფიქრდით: თქვენი თითოეული უჯრედის მასის მინიმუმ 30% ორგანული ნაერთებია. პროტეინები, რომლებიც აშენებენ თქვენს სხეულს. ნახშირწყლები, რომლებიც ემსახურებიან როგორც "საწვავს" და ენერგიის წყაროს. ცხიმები, რომლებიც ინახავს ენერგიის რეზერვებს. ჰორმონები, რომლებიც აკონტროლებენ ორგანოს ფუნქციას და თქვენს ქცევას. ფერმენტები, რომლებიც იწყებენ ქიმიურ რეაქციებს თქვენში. და თუნდაც „წყარო კოდი“, დნმ-ის ძაფები, ნახშირბადზე დაფუძნებული ორგანული ნაერთებია.

ორგანული ნივთიერებების შემადგენლობა

როგორც თავიდანვე ვთქვით, ორგანული ნივთიერებების ძირითადი სამშენებლო მასალა ნახშირბადია. და პრაქტიკულად ნებისმიერ ელემენტს, ნახშირბადთან შერწყმით, შეუძლია ორგანული ნაერთების შექმნა.

ბუნებაში, ორგანული ნივთიერებების შემადგენლობაში ყველაზე ხშირად არის წყალბადი, ჟანგბადი, აზოტი, გოგირდი და ფოსფორი.

ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურა

პლანეტაზე ორგანული ნივთიერებების მრავალფეროვნება და მათი სტრუქტურის მრავალფეროვნება შეიძლება აიხსნას ნახშირბადის ატომების დამახასიათებელი ნიშნებით.

გახსოვთ, რომ ნახშირბადის ატომებს შეუძლიათ შექმნან ძალიან ძლიერი ობლიგაციები ერთმანეთთან ჯაჭვებით. შედეგი არის სტაბილური მოლეკულები. ნახშირბადის ატომების ჯაჭვით (ზიგზაგისებურად განლაგებული) მიერთება მისი სტრუქტურის ერთ-ერთი მთავარი მახასიათებელია. ნახშირბადს შეუძლია გაერთიანდეს როგორც ღია ჯაჭვებში, ასევე დახურულ (ციკლურ) ჯაჭვებში.

ასევე მნიშვნელოვანია, რომ ქიმიკატების სტრუქტურა პირდაპირ გავლენას ახდენს მათ ქიმიურ თვისებებზე. მნიშვნელოვან როლს ასრულებს აგრეთვე ის, თუ როგორ მოქმედებს ატომები და ატომების ჯგუფები მოლეკულაში ერთმანეთზე.

სტრუქტურის თავისებურებიდან გამომდინარე, იგივე ტიპის ნახშირბადის ნაერთების რაოდენობა ათეულებსა და ასეულებს აღწევს. მაგალითად, შეგვიძლია განვიხილოთ ნახშირბადის წყალბადის ნაერთები: მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი და ა.შ.

მაგალითად, მეთანი - CH 4. წყალბადის ასეთი კომბინაცია ნახშირბადთან ნორმალურ პირობებში არის აგრეგაციის აირისებრ მდგომარეობაში. როდესაც შემადგენლობაში ჟანგბადი ჩნდება, წარმოიქმნება სითხე - მეთილის სპირტი CH 3 OH.

არა მხოლოდ სხვადასხვა თვისებრივი შემადგენლობის მქონე ნივთიერებები (როგორც ზემოთ მოცემულ მაგალითში) ავლენენ განსხვავებულ თვისებებს, არამედ იგივე თვისებრივი შემადგენლობის ნივთიერებებსაც შეუძლიათ ამის უნარი. ამის მაგალითია მეთანის CH 4 და ეთილენის C 2 H 4 განსხვავებული უნარი ბრომთან და ქლორთან რეაქციაში. მეთანს შეუძლია ასეთი რეაქციები მხოლოდ გაცხელებისას ან ულტრაიისფერი შუქის ქვეშ. და ეთილენი რეაგირებს თუნდაც განათების და გათბობის გარეშე.

განვიხილოთ ეს ვარიანტი: ქიმიური ნაერთების ხარისხობრივი შემადგენლობა იგივეა, რაოდენობრივი განსხვავებული. მაშინ ნაერთების ქიმიური თვისებები განსხვავებულია. როგორც აცეტილენის C 2 H 2 და ბენზოლის C 6 H 6 შემთხვევაში.

ამ ჯიშში ბოლო როლს არ ასრულებს ორგანული ნივთიერებების ისეთი თვისებები, რომლებიც "მიბმულია" მათ სტრუქტურასთან, როგორიცაა იზომერიზმი და ჰომოლოგია.

წარმოიდგინეთ, რომ თქვენ გაქვთ ორი ერთი შეხედვით იდენტური ნივთიერება - იგივე შემადგენლობა და იგივე მოლეკულური ფორმულა მათი აღწერისთვის. მაგრამ ამ ნივთიერებების სტრუქტურა ფუნდამენტურად განსხვავებულია, აქედან გამომდინარეობს განსხვავება ქიმიურ და ფიზიკურ თვისებებში. მაგალითად, მოლეკულური ფორმულა C 4 H 10 შეიძლება დაიწეროს ორ სხვადასხვა ნივთიერებაზე: ბუტანზე და იზობუტანზე.

ჩვენ ვსაუბრობთ იზომერები- ნაერთები, რომლებსაც აქვთ იგივე შემადგენლობა და მოლეკულური წონა. მაგრამ მათ მოლეკულებში ატომები განლაგებულია განსხვავებული თანმიმდევრობით (განტოტებული და განშტოებული სტრუქტურა).

რაც შეეხება ჰომოლოგია- ეს არის ისეთი ნახშირბადის ჯაჭვის მახასიათებელი, რომელშიც ყოველი შემდეგი წევრის მიღება შესაძლებელია ერთი CH 2 ჯგუფის წინა ჯგუფის დამატებით. თითოეული ჰომოლოგიური სერია შეიძლება გამოისახოს ერთი ზოგადი ფორმულით. და ფორმულის ცოდნით, ადვილია სერიის რომელიმე წევრის შემადგენლობის დადგენა. მაგალითად, მეთანის ჰომოლოგები აღწერილია ფორმულით C n H 2n+2.

როდესაც ემატება "ჰომოლოგური განსხვავება" CH 2, ძლიერდება კავშირი ნივთიერების ატომებს შორის. ავიღოთ მეთანის ჰომოლოგიური სერია: მისი პირველი ოთხი წევრია აირები (მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი), შემდეგი ექვსი არის სითხეები (პენტანი, ჰექსანი, ჰეპტანი, ოქტანი, ნონანი, დეკანი), შემდეგ კი ნივთიერებები მყარ მდგომარეობაში. აგრეგაციის (პენტადეკანი, ეიკოსანი და სხვ.). და რაც უფრო ძლიერია კავშირი ნახშირბადის ატომებს შორის, მით უფრო მაღალია ნივთიერებების მოლეკულური წონა, დუღილის და დნობის წერტილები.

რა კლასის ორგანული ნივთიერებები არსებობს?

ბიოლოგიური წარმოშობის ორგანული ნივთიერებები მოიცავს:

  • ცილები;
  • ნახშირწყლები;
  • ნუკლეინის მჟავა;
  • ლიპიდები.

პირველ სამ წერტილს ასევე შეიძლება ეწოდოს ბიოლოგიური პოლიმერები.

ორგანული ქიმიკატების უფრო დეტალური კლასიფიკაცია მოიცავს არა მხოლოდ ბიოლოგიური წარმოშობის ნივთიერებებს.

ნახშირწყალბადებია:

  • აციკლური ნაერთები:
    • გაჯერებული ნახშირწყალბადები (ალკანები);
    • უჯერი ნახშირწყალბადები:
      • ალკენები;
      • ალკინები;
      • ალკადიენები.
  • ციკლური ნაერთები:
    • კარბოციკლური ნაერთები:
      • ალიციკლური;
      • არომატული.
    • ჰეტეროციკლური ნაერთები.

ასევე არსებობს ორგანული ნაერთების სხვა კლასები, რომლებშიც ნახშირბადი ერწყმის წყალბადის გარდა სხვა ნივთიერებებს:

    • ალკოჰოლები და ფენოლები;
    • ალდეჰიდები და კეტონები;
    • კარბოქსილის მჟავები;
    • ეთერები;
    • ლიპიდები;
    • ნახშირწყლები:
      • მონოსაქარიდები;
      • ოლიგოსაქარიდები;
      • პოლისაქარიდები.
      • მუკოპოლისაქარიდები.
    • ამინები;
    • ამინომჟავების;
    • ცილები;
    • ნუკლეინის მჟავა.

ორგანული ნივთიერებების ფორმულები კლასების მიხედვით

ორგანული ნივთიერებების მაგალითები

როგორც გახსოვთ, ადამიანის სხეულში სხვადასხვა სახის ორგანული ნივთიერებები საფუძველს წარმოადგენს. ეს არის ჩვენი ქსოვილები და სითხეები, ჰორმონები და პიგმენტები, ფერმენტები და ATP და მრავალი სხვა.

ადამიანებისა და ცხოველების სხეულში პრიორიტეტულია ცილები და ცხიმები (ცხოველური უჯრედის მშრალი წონის ნახევარი არის ცილა). მცენარეებში (უჯრედის მშრალი მასის დაახლოებით 80%) - ნახშირწყლებისთვის, პირველ რიგში რთული - პოლისაქარიდებისთვის. ცელულოზის ჩათვლით (რომლის გარეშეც არ იქნებოდა ქაღალდი), სახამებელი.

მოდით ვისაუბროთ ზოგიერთ მათგანზე უფრო დეტალურად.

მაგალითად, დაახლოებით ნახშირწყლები. პლანეტაზე არსებული ყველა ორგანული ნივთიერების მასის აღება და გაზომვა რომ ყოფილიყო შესაძლებელი, ეს იქნებოდა ნახშირწყლები, რომლებიც გაიმარჯვებდნენ ამ კონკურსში.

ისინი ემსახურებიან როგორც ენერგიის წყაროს ორგანიზმში, წარმოადგენენ საშენ მასალას უჯრედებისთვის და ასევე ახორციელებენ ნივთიერებების მიწოდებას. ამ მიზნით მცენარეები იყენებენ სახამებელს, ხოლო ცხოველებისთვის გლიკოგენს.

გარდა ამისა, ნახშირწყლები ძალიან მრავალფეროვანია. მაგალითად, მარტივი ნახშირწყლები. ბუნებაში ყველაზე გავრცელებული მონოსაქარიდებია პენტოზები (მათ შორის დეზოქსირიბოზა, რომელიც დნმ-ის ნაწილია) და ჰექსოზები (გლუკოზა, რომელიც თქვენთვის კარგად არის ცნობილი).

აგურის მსგავსად, ბუნების დიდ სამშენებლო მოედანზე, პოლისაქარიდები აგებულია ათასობით და ათასობით მონოსაქარიდისგან. მათ გარეშე, უფრო ზუსტად, ცელულოზის, სახამებლის გარეშე, მცენარეები არ იქნებოდა. დიახ, და ცხოველებს გლიკოგენის, ლაქტოზის და ქიტინის გარეშე გაუჭირდებათ.

მოდით ყურადღებით დავაკვირდეთ ციყვები. ბუნება მოზაიკისა და თავსატეხების უდიდესი ოსტატია: სულ რაღაც 20 ამინომჟავიდან ადამიანის ორგანიზმში 5 მილიონი სახეობის ცილა იქმნება. პროტეინებს ასევე აქვთ მრავალი სასიცოცხლო ფუნქცია. მაგალითად, კონსტრუქცია, ორგანიზმში მიმდინარე პროცესების რეგულირება, სისხლის შედედება (ამისთვის არის ცალკე ცილები), მოძრაობა, ორგანიზმში გარკვეული ნივთიერებების ტრანსპორტირება, ისინი ასევე ენერგიის წყაროა, ფერმენტების სახით ისინი მოქმედებენ როგორც. რეაქციების კატალიზატორი, უზრუნველყოფს დაცვას. ანტისხეულები მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ ორგანიზმის დაცვაში უარყოფითი გარე გავლენისგან. და თუ უთანხმოება წარმოიქმნება სხეულის დახვეწილ რეგულირებაში, ანტისხეულებს, გარეგანი მტრების განადგურების ნაცვლად, შეუძლიათ იმოქმედონ როგორც აგრესორები სხეულის საკუთარი ორგანოებისა და ქსოვილების მიმართ.

პროტეინები ასევე იყოფა მარტივ (პროტეინებად) და რთულ (პროტეინებად). და მათ აქვთ მხოლოდ მათთვის დამახასიათებელი თვისებები: დენატურაცია (განადგურება, რომელიც არაერთხელ შენიშნეთ მოხარშული კვერცხის მოხარშვისას) და რენატურაცია (ეს თვისება ფართოდ გამოიყენება ანტიბიოტიკების, საკვების კონცენტრატების წარმოებაში და ა.შ.).

არ დავაიგნოროთ და ლიპიდები(ცხიმები). ჩვენს სხეულში ისინი ემსახურებიან ენერგიის სარეზერვო წყაროს. როგორც გამხსნელები, ისინი ხელს უწყობენ ბიოქიმიური რეაქციების მიმდინარეობას. მონაწილეობა მიიღოთ სხეულის მშენებლობაში - მაგალითად, უჯრედის მემბრანების ფორმირებაში.

და კიდევ რამდენიმე სიტყვა ისეთი საინტერესო ორგანული ნაერთების შესახებ, როგორიცაა ჰორმონები. ისინი მონაწილეობენ ბიოქიმიურ რეაქციებში და მეტაბოლიზმში. ეს მცირე ჰორმონები მამაკაცებს აქცევს მამაკაცებს (ტესტოსტერონს) და ქალებს ქალებს (ესტროგენს). ისინი გვახარებენ ან გვაწყენენ (ფარისებრი ჯირკვლის ჰორმონები მნიშვნელოვან როლს თამაშობენ განწყობის ცვალებადობაში, ენდორფინები კი ბედნიერების განცდას გვაძლევენ). და ისინიც კი განსაზღვრავენ, "ბუები" ვართ თუ "ლარკები". მზად ხართ გვიან ისწავლოთ თუ გირჩევნიათ ადრე ადგომა და საშინაო დავალების შესრულება სკოლამდე, გადაწყვეტს არა მხოლოდ თქვენი ყოველდღიური რუტინა, არამედ თირკმელზედა ჯირკვლის ჰორმონებიც.

დასკვნა

ორგანული ნივთიერებების სამყარო მართლაც საოცარია. საკმარისია მის შესწავლაში ცოტათი ჩავუღრმავდეთ, რომ სუნთქვა შეგეკრათ დედამიწაზე არსებულ მთელ სიცოცხლესთან ნათესაობის გრძნობისგან. ორი ფეხი, ოთხი ან ფესვი ფეხების ნაცვლად - ჩვენ ყველას გვაერთიანებს დედაბუნების ქიმიური ლაბორატორიის მაგია. ეს იწვევს ნახშირბადის ატომების ჯაჭვებში შეერთებას, რეაქციას და ათასობით ასეთი მრავალფეროვან ქიმიურ ნაერთს.

ახლა თქვენ გაქვთ ორგანული ქიმიის მოკლე სახელმძღვანელო. რა თქმა უნდა, აქ ყველა შესაძლო ინფორმაცია არ არის წარმოდგენილი. ზოგიერთი პუნქტი შეიძლება მოგიწიოთ დამოუკიდებლად გარკვევა. მაგრამ თქვენ ყოველთვის შეგიძლიათ გამოიყენოთ ის მარშრუტი, რომელიც ჩვენ დავგეგმეთ თქვენი დამოუკიდებელი კვლევისთვის.

თქვენ ასევე შეგიძლიათ გამოიყენოთ ორგანული ნივთიერებების განმარტება, ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია და ზოგადი ფორმულები და ზოგადი ინფორმაცია მათ შესახებ სტატიაში სკოლაში ქიმიის გაკვეთილებისთვის მოსამზადებლად.

გვითხარით კომენტარებში ქიმიის რომელი განყოფილება (ორგანული თუ არაორგანული) მოგწონთ ყველაზე მეტად და რატომ. არ დაგავიწყდეთ სტატიის „გაზიარება“ სოციალურ ქსელებში, რათა თანაკლასელებმაც გამოიყენონ.

გთხოვთ შეატყობინოთ, თუ სტატიაში რაიმე უზუსტობას ან შეცდომას აღმოაჩენთ. ჩვენ ყველანი ადამიანები ვართ და ხანდახან ყველა ვუშვებთ შეცდომებს.

blog.site, მასალის სრული ან ნაწილობრივი კოპირებით, საჭიროა წყაროს ბმული.

ვიდეო გაკვეთილი:

ლექცია: ორგანული ნივთიერებების კლასიფიკაცია. ორგანული ნივთიერებების ნომენკლატურა (ტრივიალური და საერთაშორისო)


ორგანული ნივთიერებების კლასიფიკაცია


ორგანული ნივთიერებების კლასიფიკაცია ეფუძნება A.M.-ის თეორიას. ბუტლეროვი. ცხრილში მოცემულია ორგანული ნივთიერებების კლასიფიკაცია ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურის მიხედვით, ე.ი. ნახშირბადის ჩონჩხის ტიპის მიხედვით:

აციკლური ნაერთები- ეს არის ორგანული ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის ატომები ერთმანეთთან სწორი ხაზებით არის დაკავშირებული, ასევე განშტოებული ღია ჯაჭვები.

აციკლური, მაგალითად, მოიცავს ეთანს:

ან აცეტილენი:


წინააღმდეგ შემთხვევაში, ასეთ ნაერთებს უწოდებენ ალიფატურ ან ცხიმოვან ნაერთებს, რადგან ორგანული ნივთიერებების ამ სერიის პირველი ნაერთები მიიღეს მცენარეული ან ცხოველური ცხიმებისგან. აციკლური ნაერთებიდან გამოირჩევა:

    ლიმიტი (ან გაჯერებული) - ეს ნაერთები შეიცავს ერთ კოვალენტურ არაპოლარულ ნახშირბად-ნახშირბადის C-C და სუსტად პოლარულ C-H ბმებს ნახშირბადის ჩონჩხში. ალკანები.

ალკანების ზოგადი მოლეკულური ფორმულა არის C n H 2n+2, სადაც n არის ნახშირწყალბადის ატომების რაოდენობა ნახშირწყალბადის მოლეკულაში. მათ შორისაა ღია ჯაჭვები, ასევე დახურული (ციკლური) ნახშირწყალბადები. ალკანებში ნახშირბადის ყველა ატომს აქვს sp 3 - ჰიბრიდიზაცია. გახსოვდეთ შემდეგი ალკანები:

მეთანი - CH 4

ეთანი - C 2 H 6: CH 3 -CH 3

პროპანი - C 3 H 8: CH 3 -CH 2 -CH 3

ბუტანი - C 4 H 10: CH 3 - (CH 2) 2 -CH 3

პენტანი - C 5 H 12: CH 3 - (CH 2) 3 -CH 3

ჰექსანი - C 6 H 14: CH 3 - (CH 2) 4 -CH 3

ჰეპტანი - C 7 H 16: CH 3 - (CH 2) 5 -CH 3

ოქტანი - C 8 H 18: CH 3 - (CH 2) 6 -CH 3

ნონანი - C 9 H 20: CH 3 - (CH 2) 7 -CH 3

დეკანი - C 10 H 22: CH 3 -(CH 2) 8 -CH 3

    უჯერი (ან უჯერი) - შეიცავს მრავალჯერადი - ორმაგი (C \u003d C) ან სამმაგი (C ≡ C) ბმები, ეს არის ალკენები, ალკინები და ალკადიენები:

1) მაგრამლკენსი- შეიცავს ერთ ნახშირბად-ნახშირბადის ბმას, რომელიც არის ორმაგი C=C. ზოგადი ფორმულა - C n H 2n .ნახშირბადის ატომებს ამ ნაერთებში აქვთ sp 2 - ჰიბრიდიზაცია. C=C ბმას აქვს π და σ ბმა, ამიტომ ალკენები უფრო რეაქტიულები არიან ვიდრე ალკანები. გახსოვდეთ შემდეგი ალკენები:

ეთენი (ეთილენი) - C 2 H 4: CH 2 \u003d CH 2

პროპენი (პროპილენი) - C 3 H 6: CH 2 \u003d CH-CH 3

ბუტენი - C 4 H 8: ბუტენი - 1 CH 3 - CH 2 - CH \u003d CH, ბუტენ-2 CH 3 -CH \u003d CH-CH 3, იზობუტენი [CH 3] 2 C \u003d CH 2

პენტენი - C 5 H 10: 1-პენტენი CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH 2, 2-პენტენი C 2 H 5 CH \u003d CHCH 3

ჰექსენი - C 6 H 12: 1-ჰექსენი CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, cis - ჰექსენ-2 CH3 -CH=CH-CH2-CH2-CH3 და სხვა იზომერები.

ჰეპტენი - C 7 H 14: 1-ჰეპტენი CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-ჰეპტენი CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 და სხვ.

ოქტენი - C 8 H 16: 1-ოქტენი CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-ოქტენი CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 და ა.შ.

Nonene - C 9 H 18: 3-nonene CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 5-nonene CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 და ა.შ.

დეცენი - C 10 H 20: 2-დეცენი CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH-CH 3 და ა.შ.

როგორც შენიშნეთ, ალკენების სახელები წააგავს ალკანების სახელებს, სუფიქსის სხვაობით. ალკანებს აქვთ სუფიქსი -an, ალკენებს კი სუფიქსი -ენ. გარდა ამისა, მეთენი არ არის ჩამოთვლილ ალკენებს შორის. გახსოვდეთ, მეთენი არ არსებობს, რადგან მეთანს აქვს მხოლოდ ერთი ნახშირბადი. ხოლო ალკენების წარმოქმნისთვის აუცილებელია ორმაგი ბმების წარმოქმნა.

ორმაგი კავშირის მდებარეობა მითითებულია რიცხვით, მაგალითად, 1-ბუტენი: CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 ან 1-ჰექსენი: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH 2. ყურადღება მიაქციეთ ამ წესს: ნახშირწყალბადების ჯაჭვების ნუმერაცია უნდა მოხდეს ისე, რომ ორმაგი ბმები იყოს ყველაზე დაბალი რიცხვის ქვეშ, მაგალითად, 2-ჰექსენის:

2) ანათესავები– მოლეკულებში არის ერთი სამმაგი С≡С ბმა. ზოგადი ფორმულა - C n H 2n-2. AT ალკინის სახელებისუფიქსი -an შეიცვალა -ში. მაგალითად, 3-ჰეპტინი: CH 3 -CH 2 -CH 2 -C≡C -CH 2 -CH 3.ეთინისთვის HC≡CH, ასევე შესაძლებელია ტრივიალური სახელი აცეტილენი. სამმაგი ბმის პოზიცია მითითებულია ისევე, როგორც წინა შემთხვევაში ალკენებთან. თუ ნაერთში არის ერთზე მეტი სამმაგი ბმა, მაშინ სახელს ემატება სუფიქსი -diyne ან -triyne. თუ ნაერთი შეიცავს როგორც ორმაგ, ასევე სამმაგ ბმას, მაშინ მათი ნუმერაცია განისაზღვრება ორმაგი ბმით, შესაბამისად, ჯერ ორმაგ ბმას უწოდებენ, შემდეგ კი სამმაგი ბმას. მაგალითად, hexadiene-1,3-in-5: CH 2 \u003d CH-CH 2 \u003d CH 2 -C≡CH.

3) მაგრამკადიენები – მოლეკულებში არის ორი ორმაგი С=С ბმა. ზოგადი ფორმულა - C n H 2n-2,იგივე რაც ალკინებისთვის. ალკინები და ალკადიენები კლასთაშორისი იზომერებია.მაგალითად, 1,3-ბუტადიენი ან დივინილი C4H6: CH2 =CH-CH=CH2.

ციკლური ნაერთები- ეს ორგანული ნივთიერებები, რომლის მოლეკულები შეიცავს დახურულ რგოლში დაკავშირებულ სამ ან მეტ ატომს, რომლებიც ქმნიან ციკლებს.

შეზღუდულ ციკლურ ნახშირწყალბადებს ციკლოალკანებს უწოდებენ. მათ შესახებზოგადი ფორმულა - C n H 2n. მოლეკულებს აქვთ დახურული ჯაჭვი ან რგოლები. მაგალითად, ციკლოპროპანი (C 3 H 6):


და ციკლობუტანი (C 4 H 8):


იმისდა მიხედვით, თუ რომელი ატომები წარმოიქმნა ციკლები, ამ ტიპის ნაერთები იყოფა კარბოციკლურ და ჰეტეროციკლურებად.

კარბოციკლური , რომლებსაც სხვაგვარად ჰომოციკლურს უწოდებენ, ციკლებში მხოლოდ ნახშირბადის ატომებს შეიცავს. თავის მხრივ, ისინი იყოფა ალიფატიკურ და არომატულებად.

    ალიციკლური (ალიფატური) ნაერთები განსხვავდება იმით, რომ ნახშირბადის ატომები შეიძლება ერთმანეთთან იყოს დაკავშირებული სწორი, განშტოებული ჯაჭვებით ან რგოლებით ერთი, ორმაგი ან სამმაგი ბმებით.

ტიპიური ალიფატური ნაერთია ციკლოჰექსენი:

    არომატული ნაერთები სახელი მიიღო ნივთიერების არომატული სუნის გამო. სხვაგვარად ცნობილია როგორც არენები. ისინი განსხვავდებიან ნაერთში ბენზოლის რგოლის არსებობით:

კომპოზიციაში შეიძლება იყოს რამდენიმე ასეთი რგოლი. მაგალითად, ნაფტალინი:


ასევე ნაერთების ამ ჯგუფს აქვს არომატული სისტემა, რომელიც ახასიათებს ნაერთის მაღალ სტაბილურობასა და სტაბილურობას. არომატული სისტემა შეიცავს 4n+2 ელექტრონს რგოლში (სადაც n = 0, 1, 2, ...). ხშირია ორგანული ნივთიერებების ამ ჯგუფის ჩანაცვლების რეაქციები, ვიდრე დამატებები.

არომატულ ნაერთებს შეიძლება ჰქონდეთ ფუნქციური ჯგუფი, რომელიც მიმაგრებულია უშუალოდ რგოლზე. მაგალითად, ტოლუოლი:


ჰეტეროციკლური ნაერთები ნახშირწყალბადის ციკლში ყოველთვის შეიცავს ერთ ან მეტ ჰეტეროატომს, რომელიც არის ჟანგბადის, აზოტის ან გოგირდის ატომები. თუ არსებობს ხუთი ჰეტეროატომი, მაშინ ნაერთებს უწოდებენ ხუთწევრიან, თუ ექვს, შესაბამისად, ექვსწევრიან. ჰეტეროციკლური ნაერთის მაგალითია პირიდინი:



ნახშირწყალბადების წარმოებულების კლასიფიკაცია


სხვა ორგანული ნივთიერებები განიხილება ექსკლუზიურად ნახშირწყალბადების წარმოებულებად, რომლებიც წარმოიქმნება ნახშირწყალბადების მოლეკულებში ფუნქციური ჯგუფების შეყვანისას, მათ შორის სხვა ქიმიურ ელემენტებში. ერთი ფუნქციური ჯგუფის მქონე ნაერთების ფორმულა შეიძლება დაიწეროს როგორც R-X. სადაც R არის ნახშირწყალბადის რადიკალი (ნახშირწყალბადის მოლეკულის ფრაგმენტი ერთი ან მეტი წყალბადის ატომის გარეშე; X არის ფუნქციური ჯგუფი. ფუნქციური ჯგუფების არსებობით ნახშირწყალბადები იყოფა:

    ჰალოგენის წარმოებულები - სახელწოდებით თუ ვიმსჯელებთ, ცხადია, რომ ამ ნაერთებში წყალბადის ატომები იცვლება ზოგიერთი ჰალოგენის ატომებით.

    ალკოჰოლები და ფენოლები.ალკოჰოლებში წყალბადის ატომები იცვლება ჰიდროქსილის ჯგუფით -OH. ასეთი ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით ალკოჰოლები იყოფა მონოჰიდრულ და პოლიჰიდრულებად, რომელთა შორისაა დიჰიდრული, ტრიჰიდრული და ა.შ.

მონოჰიდრული ალკოჰოლების ფორმულა: C n H 2n +1OHან C n H 2n +2O.

პოლიჰიდრული ალკოჰოლების ფორმულა: C n H 2n +2O x; x არის ალკოჰოლის ატომურობა.

ალკოჰოლი ასევე შეიძლება იყოს არომატული. მონოჰიდრული არომატული სპირტების ფორმულა: C n H 2n -6O.

უნდა გვახსოვდეს, რომ არომატული ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებშიც წყალბადის ერთი / რამდენიმე ატომი შეიცვალა ჰიდროქსილის ჯგუფებით, არ მიეკუთვნება ალკოჰოლს. ეს ტიპი მიეკუთვნება ფენოლების კლასს. მიზეზი, რის გამოც ფენოლები არ არის კლასიფიცირებული ალკოჰოლებად, მდგომარეობს მათ სპეციფიკურ ქიმიურ თვისებებში. მონოჰიდრული ფენოლები არის იზომერული მონოჰიდრული არომატული სპირტები. ანუ მათ ასევე აქვთ საერთო მოლეკულური ფორმულა C n H 2n -6O.

    ამინები- ამიაკის წარმოებულები, რომლებშიც წყალბადის ერთი, ორი ან სამი ატომი იცვლება ნახშირწყალბადის რადიკალით. ამინები, რომლებშიც წყალბადის მხოლოდ ერთი ატომი იცვლება ნახშირწყალბადის რადიკალით, ანუ აქვთ ზოგადი ფორმულა. R-NH 2 პირველად ამინებს უწოდებენ. ამინებს, რომლებშიც წყალბადის ორი ატომი იცვლება ნახშირწყალბადის რადიკალებით, მეორადი ეწოდება. მათი ფორმულა არის R-NH-R'. უნდა გვახსოვდეს, რომ რადიკალები R და R' შეიძლება იყოს იგივე ან განსხვავებული. თუ ამიაკის მოლეკულის წყალბადის სამივე ატომი ჩანაცვლებულია ნახშირწყალბადის რადიკალით, მაშინ ამინები არის მესამეული. ამ შემთხვევაში, R, R', R'' შეიძლება იყოს სრულიად იგივე ან განსხვავებული. პირველადი, მეორადი და მესამეული შემზღუდველი ამინების ზოგადი ფორმულა არის C n H 2n +3N. არომატულ ამინებს ერთი უჯერი შემცვლელით აქვთ ფორმულა C n H 2n -5N.

    ალდეჰიდები და კეტონები. ალდეჰიდებში, პირველადი ნახშირბადის ატომში, წყალბადის ორი ატომი იცვლება ერთი ჟანგბადის ატომით. ანუ მათ სტრუქტურაში არის ალდეჰიდის ჯგუფი - CH=O. ზოგადი ფორმულა - R-CH=O. კეტონებში, ნახშირბადის მეორად ატომში, წყალბადის ორი ატომი იცვლება ჟანგბადის ატომით. ანუ ეს არის ნაერთები, რომელთა სტრუქტურაში არის კარბონილის ჯგუფი -C (O) -. კეტონების ზოგადი ფორმულა: R-C(O)-R'. ამ შემთხვევაში, რადიკალები R, R' შეიძლება იყოს იგივე ან განსხვავებული. ალდეჰიდები და კეტონები სტრუქტურაში საკმაოდ მსგავსია, მაგრამ ისინი მაინც გამოირჩევიან კლასებად, რადგან მათ აქვთ მნიშვნელოვანი განსხვავებები ქიმიურ თვისებებში. კეტონებისა და ალდეჰიდების შეზღუდვის ზოგადი ფორმულა არის: C n H 2n O.

    კარბოქსილის მჟავები შეიცავს კარბოქსილის ჯგუფს - COOH. როდესაც მჟავა შეიცავს ორ კარბოქსილის ჯგუფს, მჟავას უწოდებენ დიკარბოქსილის მჟავას. ლიმიტ მონოკარბოქსილის მჟავებს (ერთი -COOH ჯგუფით) აქვთ ზოგადი ფორმულა - C n H 2n O 2 . არომატულ მონოკარბოქსილის მჟავებს აქვთ ზოგადი ფორმულა C n H 2n -8O 2 .

    ეთერები- ორგანული ნაერთები, რომლებშიც ორი ნახშირწყალბადის რადიკალები ირიბად უკავშირდება ჟანგბადის ატომს. ანუ, მათ აქვთ ფორმის ფორმულა: R-O-R'. ამ შემთხვევაში, რადიკალები R და R' შეიძლება იყოს იგივე ან განსხვავებული. ეთერის შეზღუდვის ფორმულა - C n H 2n +1OHან C n H 2n + 2O.

    ესტერები- ორგანულ კარბოქსილის მჟავებზე დაფუძნებული ნაერთების კლასი, რომელშიც წყალბადის ატომი ჰიდროქსილის ჯგუფში იცვლება ნახშირწყალბადის რადიკალით R.

    ნიტრო ნაერთები - ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებშიც წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი ჩანაცვლებულია ნიტრო ჯგუფით -NO 2. შეზღუდულ ნიტრო ნაერთებს ერთი ნიტრო ჯგუფის აქვს ფორმულა C n H 2n +1NO 2 .

    Ამინომჟავებისაქვს სტრუქტურაში ერთდროულად ორი ფუნქციური ჯგუფი - ამინო NH 2 და კარბოქსილი - COOH. მაგალითად: NH 2 -CH 2 -COOH. ერთი კარბოქსილის და ერთი ამინო ჯგუფის შემზღუდველი ამინომჟავები იზომერულია შესაბამისი შემზღუდველი ნიტრო ნაერთების მიმართ, ანუ მათ აქვთ ზოგადი ფორმულა. C n H 2n +1NO 2 .

ორგანული ნაერთების ნომენკლატურა

კავშირის ნომენკლატურა იყოფა 2 ტიპად:

    ტრივიალური და

    სისტემატური.

ტრივიალი ისტორიულად პირველი ნომენკლატურაა, რომელიც წარმოიშვა ორგანული ქიმიის განვითარების დასაწყისში. ნივთიერებების სახელები ასოციაციური ხასიათისა იყო, მაგალითად, ოქსილის მჟავა, შარდოვანა, ინდიგო.

სისტემატურის შექმნა, ე.ი. საერთაშორისო ნომენკლატურა დაიწყო 1892 წელს. შემდეგ დაიწყო ჟენევის ნომენკლატურა, რომელსაც 1947 წლიდან დღემდე აგრძელებს IUPAC (IUPAC - International Uniform Chemical Nomenclature). სისტემატური ნომენკლატურის მიხედვით, ორგანული ნაერთების სახელები წარმოიქმნება ძირითადი ჯაჭვის სიგრძის მითითებით ძირიდან, ე.ი. ნახშირბადის ატომები, რომლებიც დაკავშირებულია განუყრელ ჯაჭვში, აგრეთვე პრეფიქსები და სუფიქსები, რომლებიც აღნიშნავენ შემცვლელების, ფუნქციური ჯგუფებისა და მრავალი ბმის არსებობას და მდებარეობას.

ალკანების სისტემატური ნომენკლატურა
ალკენების სისტემატური ნომენკლატურა