იზომერები განსხვავდება ერთმანეთისგან. იზომერიზმი და მისი ტიპები – ცოდნის ჰიპერმარკეტი

იზომერები- იგივე მოლეკულური სტრუქტურის მქონე ნივთიერებები, მაგრამ განსხვავებული ქიმიური სტრუქტურები და თვისებები.

იზომერიზმის სახეები

მე. სტრუქტურული - მდგომარეობს მოლეკულის ჯაჭვში ატომების კავშირების სხვადასხვა თანმიმდევრობაში:

1) ჯაჭვის იზომერიზმი

უნდა აღინიშნოს, რომ ნახშირბადის ატომები განშტოებულ ჯაჭვში განსხვავდებიან სხვა ნახშირბადის ატომებთან კავშირის ტიპით. ამრიგად, ნახშირბადის ატომს, რომელიც დაკავშირებულია მხოლოდ ერთ სხვა ნახშირბადის ატომთან, ეწოდება პირველადინახშირბადის ორ სხვა ატომთან ერთად - მეორადისამთან ერთად - მესამეულიოთხთან ერთად - მეოთხეული.

2) პოზიციური იზომერიზმი

3)კლასთაშორისი იზომერიზმი

4) ტაუტომერიზმი

ტავტომერიზმი(ბერძნულიდან ταύτίς - იგივე და μέρος - ზომა) - შექცევადი იზომერიზმის ფენომენი, რომლის დროსაც ორი ან მეტი იზომერი ადვილად გარდაიქმნება ერთმანეთში. ამ შემთხვევაში დამყარებულია ტავტომერული წონასწორობა და ნივთიერება ერთდროულად შეიცავს ყველა იზომერის მოლეკულებს გარკვეული თანაფარდობით. ყველაზე ხშირად, ტავტომერიზაცია გულისხმობს წყალბადის ატომების მოძრაობას ერთი ატომიდან მოლეკულაში მეორეში და ისევ იმავე ნაერთში.

II. სივრცითი (სტერეო) - ატომების ან ჯგუფების სხვადასხვა პოზიციის გამო ორმაგ ბმასთან ან რგოლთან მიმართებაში, ნახშირბადის დაკავშირებული ატომების თავისუფალი ბრუნვის გამოკლებით.

1. გეომეტრიული (ცის-, ტრანს-იზომერიზმი)

თუ ნახშირბადის ატომი მოლეკულაში დაკავშირებულია ოთხ განსხვავებულ ატომთან ან ატომურ ჯგუფთან, მაგალითად:

მაშინ შესაძლებელია ორი ნაერთის არსებობა ერთი და იგივე სტრუქტურული ფორმულით, მაგრამ განსხვავებული სივრცითი აგებულებით. ასეთი ნაერთების მოლეკულები დაკავშირებულია ერთმანეთთან, როგორც ობიექტთან და მის სარკისებურ გამოსახულებასთან და წარმოადგენს სივრცულ იზომერებს.

ამ ტიპის იზომერიას ეწოდება ოპტიკური; იზომერებს უწოდებენ ოპტიკურ იზომერებს ან ოპტიკურ ანტიპოდებს:

ოპტიკური იზომერების მოლეკულები შეუთავსებელია სივრცეში (მარცხენა და მარჯვენა ხელის მსგავსად); მათ არ აქვთ სიმეტრიის სიბრტყე.
ამრიგად,

ოპტიკური იზომერებისივრცულ იზომერებს უწოდებენ, რომელთა მოლეკულები დაკავშირებულია ერთმანეთთან, როგორც ობიექტი და შეუთავსებელი სარკისებური გამოსახულება.

ამინომჟავების ოპტიკური იზომერები

3. კონფორმაციული იზომერიზმი

უნდა აღინიშნოს, რომ σ ბმით ერთმანეთთან დაკავშირებული ატომები და ატომების ჯგუფები გამუდმებით ბრუნავენ ბმის ღერძთან მიმართებაში, ერთმანეთის მიმართ სივრცეში სხვადასხვა პოზიციებს იკავებენ.

მოლეკულებს, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე სტრუქტურა და განსხვავდებიან ატომების სივრცითი განლაგებით C-C ბმების გარშემო ბრუნვის შედეგად, ეწოდება კონფორმერები.

კონფორმაციული იზომერების გამოსახვისთვის მოსახერხებელია ფორმულების გამოყენება - ნიუმენის პროგნოზები:

კონფორმაციული იზომერიზმის ფენომენი ასევე შეიძლება განვიხილოთ ციკლოალკანების მაგალითის გამოყენებით. ამრიგად, ციკლოჰექსანს ახასიათებს შემდეგი კონფორმატორები:

ორგანული ნივთიერებების აღწერის ფორმულების ტიპები, რომლებიც ადრე განვიხილეთ, აჩვენებს, რომ რამდენიმე განსხვავებული სტრუქტურული ფორმულა შეიძლება შეესაბამებოდეს ერთ მოლეკულურ ფორმულას.

მაგალითად, მოლეკულური ფორმულა C2H6ოშეესაბამება ორი ნივთიერებასხვადასხვა სტრუქტურული ფორმულებით - ეთილის სპირტი და დიმეთილის ეთერი. ბრინჯი. 1.

ეთილის სპირტი არის სითხე, რომელიც რეაგირებს მეტალ ნატრიუმთან წყალბადის გამოყოფით და ადუღდება +78,50C ტემპერატურაზე. იმავე პირობებში, დიმეთილის ეთერი, გაზი, რომელიც არ რეაგირებს ნატრიუმთან, დუღს -230C-ზე.

ეს ნივთიერებები განსხვავდებიან თავიანთი სტრუქტურით - სხვადასხვა ნივთიერებებს აქვთ ერთი და იგივე მოლეკულური ფორმულა.

ბრინჯი. 1. კლასთაშორისი იზომერიზმი

ნივთიერებების არსებობის ფენომენს, რომლებსაც აქვთ იგივე შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა და, შესაბამისად, განსხვავებული თვისებები, ეწოდება იზომერიზმი (ბერძნული სიტყვებიდან "isos" - "თანაბარი" და "meros" - "ნაწილი", "წილი").

იზომერიზმის სახეები

იზომერიზმის სხვადასხვა სახეობა არსებობს.

სტრუქტურული იზომერიზმი დაკავშირებულია მოლეკულაში ატომების შეერთების განსხვავებულ თანმიმდევრობასთან.

ეთანოლი და დიმეთილის ეთერი სტრუქტურული იზომერებია. ვინაიდან ისინი მიეკუთვნებიან ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასს, ამ ტიპის სტრუქტურული იზომერიზმი ეწოდება ასევე ინტერკლასობრივი . ბრინჯი. 1.

სტრუქტურული იზომერები ასევე შეიძლება არსებობდეს ნაერთების იმავე კლასში, მაგალითად, ფორმულა C5H12 შეესაბამება სამ სხვადასხვა ნახშირწყალბადს. ეს ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი. ბრინჯი. 2.

ბრინჯი. 2 ნივთიერებების მაგალითები - სტრუქტურული იზომერები

არსებობს სტრუქტურული იზომერები ერთი და იგივე ნახშირბადის ჩონჩხით, რომლებიც განსხვავდებიან მრავალი ბმის (ორმაგი და სამმაგი) ან წყალბადის შემცვლელი ატომების პოზიციით. ამ ტიპის სტრუქტურული იზომერიზმი ე.წ პოზიციური იზომერიზმი.

ბრინჯი. 3. სტრუქტურული პოზიციის იზომერიზმი

მოლეკულებში, რომლებიც შეიცავს მხოლოდ ცალკეულ ბმებს, მოლეკულური ფრაგმენტების თითქმის თავისუფალი ბრუნვა ბმების ირგვლივ შესაძლებელია ოთახის ტემპერატურაზე და, მაგალითად, 1,2-დიქლორეთანის ფორმულების ყველა გამოსახულება ექვივალენტურია. ბრინჯი. 4

ბრინჯი. 4. ქლორის ატომების მდებარეობა ერთი ბმის გარშემო

თუ ბრუნვა შეფერხებულია, მაგალითად, ციკლურ მოლეკულაში ან ორმაგ ბმაში, მაშინ გეომეტრიული ან ცის-ტრანს იზომერიზმი.ცის-იზომერებში შემცვლელები განლაგებულია რგოლის ან ორმაგი ბმის სიბრტყის ერთ მხარეს, ტრანს-იზომერებში - მოპირდაპირე მხარეს.

ცის-ტრანს იზომერები არსებობს ნახშირბადის ატომთან შეერთებისას. ორი განსხვავებულიმოადგილე ბრინჯი. 5.

ბრინჯი. 5. ცის და ტრანს იზომერები

იზომერიზმის კიდევ ერთი ტიპი წარმოიქმნება იმის გამო, რომ ნახშირბადის ატომი ოთხი ერთჯერადი ბმით ქმნის სივრცულ სტრუქტურას თავის შემცვლელებთან - ტეტრაედრთან. თუ მოლეკულას აქვს მინიმუმ ერთი ნახშირბადის ატომი მიბმული ოთხ სხვადასხვა შემცვლელთან, ოპტიკური იზომერიზმი. ასეთი მოლეკულები არ ემთხვევა მათ სარკე გამოსახულებას. ამ თვისებას ჰქვია ქირალობა - ბერძნულიდან თანჰერ- "ხელი". ბრინჯი. 6. ოპტიკური იზომერიზმი დამახასიათებელია მრავალი მოლეკულისთვის, რომლებიც ქმნიან ცოცხალ ორგანიზმებს.

ბრინჯი. 6. ოპტიკური იზომერების მაგალითები

ოპტიკურ იზომერიზმსაც უწოდებენ ენანტიომერიზმი (ბერძნულიდან ენანტიოსი- „საპირისპირო“ და მეროსი- "ნაწილი") და ოპტიკური იზომერები - ენანტიომერები . ენანტიომერები ოპტიკურად აქტიურია; ისინი ბრუნავენ სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყეს იმავე კუთხით, მაგრამ საპირისპირო მიმართულებით: დ- , ან (+)-იზომერი, - მარჯვნივ, l- , ან (-)-იზომერი, - მარცხნივ. ენანტიომერების თანაბარი რაოდენობის ნარევს ე.წ რასემატი, ოპტიკურად არააქტიურია და მითითებულია სიმბოლოთი დ, ლ- ან (±).

წყაროები

ვიდეო წყარო - http://www.youtube.com/watch?v=mGS8BUEvkpY

http://www.youtube.com/watch?t=7&v=XIikCzDD1YE

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - რეზიუმე

პრეზენტაციის წყარო - http://ppt4web.ru/khimija/tipy-izomerii.html

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=ii30Pctj6Xs

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=v1voBxeVmao

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=a55MfdjCa5Q

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=FtMA1IJtXCE

პრეზენტაციის წყარო - http://mirhimii.ru/10class/174-izomeriya.html

სტატიის შინაარსი

ISOMERIA(ბერძ isos - იდენტური, meros - ნაწილი) არის ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი ცნება ქიმიაში, ძირითადად ორგანულში. ნივთიერებებს შეიძლება ჰქონდეთ იგივე შემადგენლობა და მოლეკულური წონა, მაგრამ განსხვავებულ სტრუქტურას და ნაერთებს, რომლებიც შეიცავს ერთსა და იმავე ელემენტებს იმავე რაოდენობით, მაგრამ განსხვავდებიან ატომების ან ატომების ჯგუფების სივრცითი განლაგებით, ეწოდება იზომერები. იზომერიზმი არის ერთ-ერთი მიზეზი იმისა, რომ ორგანული ნაერთები ასე მრავალრიცხოვანი და მრავალფეროვანია.

იზომერიზმი პირველად აღმოაჩინა J. Liebig-მა 1823 წელს, რომელმაც დაადგინა, რომ ვერცხლის მარილები fulminate და isocyanic მჟავები: Ag-O-N=C და Ag-N=C=O აქვთ იგივე შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული თვისებები. ტერმინი „იზომერიზმი“ შემოიღო 1830 წელს ი. ბერცელიუსმა, რომელიც ვარაუდობს, რომ იგივე შემადგენლობის ნაერთების თვისებებში განსხვავებები წარმოიქმნება იმის გამო, რომ მოლეკულაში ატომები განლაგებულია განსხვავებული თანმიმდევრობით. იზომერიზმის იდეა საბოლოოდ ჩამოყალიბდა მას შემდეგ, რაც A.M. Butlerov შექმნა ქიმიური სტრუქტურის თეორია (1860-იანი წლები). ამ თეორიის საფუძველზე მან შესთავაზა, რომ უნდა არსებობდეს ოთხი განსხვავებული ბუტანოლი (ნახ. 1). თეორიის შექმნის დროისთვის ცნობილი იყო მხოლოდ ერთი ბუტანოლი (CH 3) 2 CHCH 2 OH, მიღებული მცენარეული მასალებისგან.

ბრინჯი. 1. ბუტანოლის იზომერები

ყველა ბუტანოლის იზომერის შემდგომი სინთეზი და მათი თვისებების დადგენა თეორიის დამაჯერებელი დადასტურება გახდა.

თანამედროვე განმარტებით, ერთი და იგივე შემადგენლობის ორი ნაერთი განიხილება იზომერებად, თუ მათი მოლეკულები არ შეიძლება გაერთიანდეს სივრცეში ისე, რომ ისინი მთლიანად ემთხვევა. კომბინაცია, როგორც წესი, გონებრივად ხდება, რთულ შემთხვევებში გამოიყენება სივრცითი მოდელები ან გაანგარიშების მეთოდები.

იზომერიზმის რამდენიმე მიზეზი არსებობს.

სტრუქტურული იზომერიზმი

როგორც წესი, ეს გამოწვეულია ნახშირწყალბადების ჩონჩხის სტრუქტურის განსხვავებებით ან ფუნქციური ჯგუფების ან მრავალი ბმის არათანაბარი განლაგებით.

ნახშირწყალბადის ჩონჩხის იზომერიზმი.

გაჯერებულ ნახშირწყალბადებს, რომლებიც შეიცავს ერთიდან სამ ნახშირბადის ატომს (მეთანი, ეთანი, პროპანი) არ აქვთ იზომერები. ნახშირბადის ოთხი ატომით C 4 H 10 (ბუტანი) ნაერთისთვის შესაძლებელია ორი იზომერი, პენტანისთვის C 5 H 12 - სამი იზომერი, ჰექსანისთვის C 6 H 14 - ხუთი (ნახ. 2):

ბრინჯი. 2. უმარტივესი ნახშირწყალბადების იზომერები

ნახშირწყალბადის მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად, შესაძლო იზომერების რაოდენობა მკვეთრად იზრდება. ჰეპტანისთვის C 7 H 16 არის ცხრა იზომერი, ნახშირწყალბადისთვის C 14 H 30 არის 1885 იზომერი, ნახშირწყალბადისთვის C 20 H 42 არის 366000-ზე მეტი.

რთულ შემთხვევებში, საკითხი, არის თუ არა ორი ნაერთი იზომერი, წყდება ვალენტური ბმების გარშემო სხვადასხვა ბრუნვის გამოყენებით (მარტივი ბმები ამის საშუალებას იძლევა, რაც გარკვეულწილად შეესაბამება მათ ფიზიკურ თვისებებს). მოლეკულის ცალკეული ფრაგმენტების გადაადგილების შემდეგ (ბმების გაწყვეტის გარეშე), ერთი მოლეკულა მეორეზეა გადანაწილებული (ნახ. 3). თუ ორი მოლეკულა სრულიად იდენტურია, მაშინ ეს არ არის იზომერები, არამედ ერთი და იგივე ნაერთი:

ჩონჩხის აგებულებით განსხვავებულ იზომერებს, როგორც წესი, აქვთ განსხვავებული ფიზიკური თვისებები (დნობის წერტილი, დუღილის წერტილი და ა.შ.), რაც შესაძლებელს ხდის ერთმანეთისგან განცალკევებას. ამ ტიპის იზომერიზმი ასევე არსებობს არომატულ ნახშირწყალბადებში (ნახ. 4):

ბრინჯი. 4. არომატული იზომერები

პოზიციური იზომერიზმი.

სტრუქტურული იზომერიზმის კიდევ ერთი ტიპი, პოზიციური იზომერიზმი, გვხვდება იმ შემთხვევებში, როდესაც ფუნქციური ჯგუფები, ცალკეული ჰეტეროატომები ან მრავალჯერადი ბმები განლაგებულია ნახშირწყალბადის ჩონჩხის სხვადასხვა ადგილას. სტრუქტურული იზომერები შეიძლება მიეკუთვნებოდეს ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასს, ამიტომ ისინი შეიძლება განსხვავდებოდეს არა მხოლოდ ფიზიკური, არამედ ქიმიური თვისებებით. ნახ. სურათი 5 გვიჩვენებს სამ იზომერს ნაერთისთვის C 3 H 8 O, მათგან ორი არის ალკოჰოლი, ხოლო მესამე არის ეთერი

ბრინჯი. 5. განლაგებული იზომერები

ხშირად, განსხვავებები პოზიციური იზომერების სტრუქტურაში იმდენად აშკარაა, რომ არც კი არის საჭირო მათი გონებრივად გაერთიანება სივრცეში, მაგალითად, ბუტენის ან დიქლორბენზოლის იზომერები (ნახ. 6):

ბრინჯი. 6. ბუტენისა და დიქლორბენზოლის იზომერები

ზოგჯერ სტრუქტურული იზომერები აერთიანებს ნახშირწყალბადის ჩონჩხის იზომერიზმისა და პოზიციური იზომერიზმის მახასიათებლებს (ნახ. 7).

ბრინჯი. 7. ორი სახის სტრუქტურული იზომერიზმის ერთობლიობა

იზომერიზმის საკითხებში თეორიული მოსაზრებები და ექსპერიმენტი ურთიერთდაკავშირებულია. თუ მოსაზრებები აჩვენებს, რომ იზომერები ვერ იარსებებს, მაშინ ექსპერიმენტებმაც იგივე უნდა აჩვენონ. თუ გამოთვლები მიუთითებს იზომერების გარკვეულ რაოდენობაზე, მაშინ შესაძლებელია მათი იგივე რაოდენობის ან ნაკლების მიღება, მაგრამ არა მეტი - ყველა თეორიულად გამოთვლილი იზომერის მიღება არ შეიძლება, რადგან შემოთავაზებულ იზომერში ატომთაშორისი მანძილი ან ბმის კუთხეები შეიძლება იყოს დასაშვებ საზღვრებს მიღმა. . ნივთიერებისთვის, რომელიც შეიცავს ექვსი CH ჯგუფს (მაგალითად, ბენზოლი), თეორიულად შესაძლებელია 6 იზომერი (ნახ. 8).

ბრინჯი. 8. ბენზოლის იზომერები

ნაჩვენები იზომერებიდან პირველი ხუთი არსებობს (მეორე, მესამე, მეოთხე და მეხუთე იზომერები მიიღეს ბენზოლის სტრუქტურის ჩამოყალიბებიდან თითქმის 100 წლის შემდეგ). ეს უკანასკნელი იზომერი დიდი ალბათობით ვერასოდეს მიიღება. წარმოდგენილია ექვსკუთხედის სახით, ის წარმოიქმნება ყველაზე ნაკლებად სავარაუდოა და მისი დეფორმაციები იწვევს სტრუქტურებს დახრილი პრიზმის, სამქიმიანი ვარსკვლავის, არასრული პირამიდის და ორმაგი პირამიდის (არასრული რვაკუთხა) სახით. თითოეული ეს ვარიანტი შეიცავს ან ძალიან განსხვავებულ C-C ბმებს ზომით ან ძლიერ დამახინჯებულ ბმის კუთხეებს (ნახ. 9):

ქიმიურ გარდაქმნებს, რომლის შედეგადაც სტრუქტურული იზომერები ერთმანეთში გარდაიქმნება, იზომერიზაცია ეწოდება.

სტერეოიზომერიზმი

წარმოიქმნება სივრცეში ატომების განსხვავებული განლაგების გამო, მათ შორის კავშირების ერთნაირი რიგით.

სტერეოიზომერიზმის ერთ-ერთი ტიპია ცის-ტრანს იზომერიზმი (cis - ლათ. ერთ მხარეს, ტრანს - ლათ. მეშვეობით, სხვადასხვა მხარეს) შეინიშნება ნაერთებში, რომლებიც შეიცავს მრავალ ბმას ან პლანურ ციკლს. ერთი ბმისგან განსხვავებით, მრავალჯერადი ბმა არ აძლევს მოლეკულის ცალკეულ ფრაგმენტებს მის გარშემო ბრუნვის საშუალებას. იზომერის ტიპის დასადგენად, სიბრტყე გონებრივად იხატება ორმაგი ბმის მეშვეობით და შემდეგ გაანალიზებულია შემცვლელების განთავსების გზა ამ სიბრტყესთან მიმართებაში. თუ იდენტური ჯგუფები არიან თვითმფრინავის იმავე მხარეს, მაშინ ეს ცის- იზომერი, თუ მოპირდაპირე მხარეს - ტრანსი-იზომერი:

ფიზიკური და ქიმიური თვისებები ცის- და ტრანსი-იზომერები ზოგჯერ შესამჩნევად განსხვავდებიან; მალეინის მჟავაში კარბოქსილის ჯგუფები -COOH სივრცით ახლოსაა, მათ შეუძლიათ რეაგირება (ნახ. 11), წარმოქმნიან მალეინის მჟავას ანჰიდრიდს (ეს რეაქცია არ ხდება ფუმარინის მჟავისთვის):

ბრინჯი. 11. მალეინის ანჰიდრიდის წარმოქმნა

ბრტყელი ციკლური მოლეკულების შემთხვევაში, არ არის აუცილებელი სიბრტყის გონებრივად დახატვა, რადგან ის უკვე მოცემულია მოლეკულის ფორმით, როგორც, მაგალითად, ციკლურ სილოქსანებში (ნახ. 12):

ბრინჯი. 12. ციკლოსილოქსანის იზომერები

ლითონის რთულ ნაერთებში ცის-იზომერი არის ნაერთი, რომელშიც ორი იდენტური ჯგუფი, ლითონის მიმდებარე ჯგუფისგან, მდებარეობს იქვე, შიგნით ტრანსი-იზომერი, ისინი გამოყოფილია სხვა ჯგუფებით (ნახ. 13):

ბრინჯი. 13. კობალტის კომპლექსის იზომერები

სტერეოიზომერიზმის მეორე ტიპი, ოპტიკური იზომერიზმი, გვხვდება იმ შემთხვევებში, როდესაც ორი იზომერი (ადრე ჩამოყალიბებული განმარტების შესაბამისად, ორი მოლეკულა, რომლებიც არ არის თავსებადი სივრცეში) ერთმანეთის სარკისებური გამოსახულებაა. ამ თვისებას ფლობენ მოლეკულები, რომლებიც შეიძლება წარმოდგენილი იყოს როგორც ერთი ნახშირბადის ატომი, რომელსაც აქვს ოთხი განსხვავებული შემცვლელი. ნახშირბადის ცენტრალური ატომის ვალენტობა, რომელიც შეკრულია ოთხ შემცვლელთან, მიმართულია გონებრივი ტეტრაედრის წვეროებისკენ - რეგულარული ტეტრაედონი ( სმ. ORBITAL) და მყარად ფიქსირდება. ოთხი არათანაბარი შემცვლელი ნაჩვენებია ნახ. 14 ოთხი ბურთის სახით სხვადასხვა ფერის:

ბრინჯი. 14. ნახშირბადის ატომი ოთხი განსხვავებული შემცვლელით

ოპტიკური იზომერის შესაძლო წარმოქმნის გამოსავლენად აუცილებელია (ნახ. 15) მოლეკულის ასახვა სარკეში, შემდეგ სარკის გამოსახულება უნდა იქნას აღებული, როგორც რეალური მოლეკულა, მოთავსებული ორიგინალის ქვეშ ისე, რომ მათი ვერტიკალური ღერძი ემთხვევა. ხოლო მეორე მოლეკულა უნდა შემობრუნდეს ვერტიკალური ღერძის გარშემო ისე, რომ წითელი ბურთი ზედა და ქვედა მოლეკულები ერთმანეთის ქვეშ მდებარეობდნენ. შედეგად, მხოლოდ ორი ბურთის, კრემისფერი და წითელი, პოზიცია ემთხვევა (აღნიშნულია ორმაგი ისრებით). თუ ქვედა მოლეკულას მოატრიალებთ ისე, რომ ლურჯი ბურთები გასწორდეს, მაშინ მხოლოდ ორი ბურთის პოზიცია კვლავ დაემთხვევა - კრემისფერი და ლურჯი (ასევე აღინიშნება ორმაგი ისრებით). ყველაფერი ცხადი ხდება, თუ ეს ორი მოლეკულა გონებრივად გაერთიანდება სივრცეში, ერთს მეორეში აყენებს, როგორც დანა გარსში, წითელი და მწვანე ბურთი არ ემთხვევა ერთმანეთს:

სივრცეში ნებისმიერი ორმხრივი ორიენტაციისთვის, ორი ასეთი მოლეკულა ვერ მიაღწევს სრულ დამთხვევას გაერთიანებისას; განმარტების მიხედვით, ეს არის იზომერები. მნიშვნელოვანია აღინიშნოს, რომ თუ ცენტრალურ ნახშირბადის ატომს აქვს არა ოთხი, არამედ მხოლოდ სამი განსხვავებული შემცვლელი (ანუ მათგან ორი იგივეა), მაშინ როდესაც ასეთი მოლეკულა აისახება სარკეში, ოპტიკური იზომერი არ წარმოიქმნება, ვინაიდან მოლეკულა და მისი ასახვა შეიძლება გაერთიანდეს სივრცეში (ნახ. . 16):

ნახშირბადის გარდა, სხვა ატომები, რომლებშიც კოვალენტური ბმებია მიმართული ტეტრაედრის კუთხეებისკენ, მაგალითად, სილიციუმი, კალა, ფოსფორი, შეუძლიათ ასიმეტრიულ ცენტრებად იმოქმედონ.

ოპტიკური იზომერიზმი ხდება არა მხოლოდ ასიმეტრიული ატომის შემთხვევაში, ის ასევე რეალიზდება ზოგიერთ ჩარჩო მოლეკულაში სხვადასხვა შემცვლელების გარკვეული რაოდენობის არსებობის შემთხვევაში. მაგალითად, ნახშირწყალბადის ჩარჩო ადამანტს, რომელსაც აქვს ოთხი განსხვავებული შემცვლელი (ნახ. 17), შეიძლება ჰქონდეს ოპტიკური იზომერი, მთელი მოლეკულა ასიმეტრიული ცენტრის როლს ასრულებს, რაც აშკარა ხდება, თუ ადამანტანის ჩარჩო გონებრივად შეკუმშულია წერტილამდე. . ანალოგიურად, სილოქსანი, რომელსაც აქვს კუბური სტრუქტურა (ნახ. 17), ასევე ხდება ოპტიკურად აქტიური ოთხი განსხვავებული შემცვლელის შემთხვევაში:

ბრინჯი. 17. ოპტიკურად აქტიური ხარაჩოების მოლეკულები

ვარიანტები შესაძლებელია, როდესაც მოლეკულა არ შეიცავს ასიმეტრიულ ცენტრს, თუნდაც ფარული ფორმით, მაგრამ შეიძლება თავად იყოს ზოგადად ასიმეტრიული და ასევე შესაძლებელია ოპტიკური იზომერები. მაგალითად, ბერილიუმის კომპლექსურ ნაერთში, ორი ციკლური ფრაგმენტი განლაგებულია ორმხრივ პერპენდიკულარულ სიბრტყეში; ამ შემთხვევაში, ორი განსხვავებული შემცვლელი საკმარისია ოპტიკური იზომერის მისაღებად (ნახ. 18). ფეროცენის მოლეკულისთვის, რომელსაც აქვს ხუთწახნაგოვანი პრიზმის ფორმა, საჭიროა სამი შემცვლელი იმავე მიზნით; წყალბადის ატომი ამ შემთხვევაში ერთ-ერთი შემცვლელის როლს ასრულებს (ნახ. 18):

ბრინჯი. 18. ასიმეტრიული მოლეკულების ოპტიკური იზომერიზმი

უმეტეს შემთხვევაში, ნაერთის სტრუქტურული ფორმულა საშუალებას გვაძლევს გავიგოთ, რა ზუსტად უნდა შეიცვალოს მასში, რომ ნივთიერება ოპტიკურად აქტიური გახდეს.

ოპტიკურად აქტიური სტერეოიზომერების სინთეზი ჩვეულებრივ წარმოქმნის დექსტრო- და ლევოროტორული ნაერთების ნარევს. იზომერების განცალკევება ხორციელდება იზომერების ნარევის რეაქციის გზით (ჩვეულებრივ ბუნებრივი წარმოშობის) რეაგენტებთან, რომლებიც შეიცავს ასიმეტრიულ რეაქციის ცენტრს. ზოგიერთი ცოცხალი ორგანიზმი, მათ შორის ბაქტერიები, უპირატესად მეტაბოლიზებს ლევოროტაციულ იზომერებს.

პროცესები (ე.წ. ასიმეტრიული სინთეზი) ახლა შემუშავებულია სპეციფიკური ოპტიკური იზომერის წარმოებისთვის.

არის რეაქციები, რომლებიც საშუალებას გაძლევთ გადაიყვანოთ ოპტიკური იზომერი მის ანტიპოდად ( სმ. WALDEN CONVERSION).

მიხაილ ლევიცკი

იზომერები, იზომერიზმი

იზომერები- ეს არის ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა და, შესაბამისად, განსხვავებული თვისებები.

იზომერების არსებობის ფენომენს ე.წიზომერიზმი

მაგალითად, C 4 H 10 შემადგენლობის მქონე ნივთიერებას აქვს ორი იზომერული ნაერთი.

ბუტანისა და იზობუტანის ფიზიკური თვისებები განსხვავებულია: იზობუტანს აქვს დნობის და დუღილის უფრო დაბალი წერტილი, ვიდრე n.ბუტანი.

ბუტანის მოლეკულის ბურთი და ჯოხი მოდელი
იზობუტანის მოლეკულის ბურთი და ჯოხი მოდელი

ამ იზომერების ქიმიური თვისებები ოდნავ განსხვავდება, რადგან მათ აქვთ იგივე თვისებრივი შემადგენლობა და ატომებს შორის ობლიგაციების ბუნება მოლეკულაში.

იზომერების კიდევ ერთი განმარტება შეიძლება იყოს შემდეგი:

იზომერები - ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ იგივე მოლეკულური, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურული ფორმულები.

იზომერიზმის სახეები

იზომერების სტრუქტურაში განსხვავებების ბუნებიდან გამომდინარე, არსებობს სტრუქტურულიდა სივრცითიიზომერიზმი.

სტრუქტურული იზომერები- ერთი და იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობის ნაერთები, რომლებიც განსხვავდებიან ატომების შეერთების თანმიმდევრობით, ანუ ქიმიური აგებულებით..

სტრუქტურული იზომერიზმი იყოფა:

1.ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი

2.პოზიციური იზომერიზმი

(მრავალჯერადი ბმა, ფუნქციური ჯგუფი, შემცვლელი)

3.კლასთაშორისი იზომერიზმი

CH 3 -CH 2 -NO 2

ნიტროეთანი

HOOC-CH 2 -NH 2ამინოძმარმჟავა (გლიცინი)

პოზიციის იზომერიზმი

მრავალჯერადი კავშირი

CH 2 = CH-CH = CH 2

CH 3 -CH = C = CH 2

ფუნქციური ჯგუფი

CH 3 -CHON -CH 3

CH 2 OH -CH 2 -CH 3

მოადგილე

CH 3 -CHCI -CH 3

CH 2 CI -CH 2 -CH 3

სტრუქტურული იზომერიზმი

მრავალჯერადი (ორმაგი) ბმის პოზიციის იზომერიზმი:

ბუტენ-1 და ბუტენ-2

ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი:

ციკლობუტანი და მეთილციკლოპროპანი

კლასთაშორისი იზომერიზმი:

ბუტენი და ციკლობუტანი

სივრცითი იზომერები (სტერეოიზომერები)ერთი და იგივე შემადგენლობით და იგივე ქიმიური სტრუქტურით, ისინი განსხვავდებიან მოლეკულაში ატომების სივრცითი განლაგებით.

სივრცითი იზომერიზმი იყოფა:
	ორმაგი ან ციკლური ბმის შემცველი ნივთიერებების დამახასიათებელი.

ოპტიკურ იზომერებს ასევე უწოდებენ სარკეს ან ქირალურს (მარცხნივ და მარჯვენა ხელის მსგავსად)

იზომერები- ნივთიერებები იგივე მოლეკულური შემადგენლობით, მაგრამ განსხვავებული ქიმიური სტრუქტურით და თვისებებით.

იზომერიზმის სახეები

1) ჯაჭვის იზომერიზმი

უნდა აღინიშნოს, რომ ნახშირბადის ატომები განშტოებულ ჯაჭვში განსხვავდებიან სხვა ნახშირბადის ატომებთან კავშირის ტიპით. ამრიგად, ნახშირბადის ატომს, რომელიც დაკავშირებულია მხოლოდ ერთ სხვა ნახშირბადის ატომთან, ეწოდება პირველადინახშირბადის ორ სხვა ატომთან ერთად - მეორადი, სამთან ერთად - მესამეულიოთხთან ერთად - მეოთხეული.

2) პოზიციური იზომერიზმი

3)კლასთაშორისი იზომერიზმი

4) ტაუტომერიზმი

ტავტომერიზმი(ბერძნულიდან ταύτίς - იგივე და μέρος - გაზომვა) არის შექცევადი იზომერიზმის ფენომენი, რომლის დროსაც ორი ან მეტი იზომერი ადვილად გარდაიქმნება ერთმანეთში. ამ შემთხვევაში დამყარებულია ტავტომერული წონასწორობა და ნივთიერება ერთდროულად შეიცავს ყველა იზომერის მოლეკულებს გარკვეული თანაფარდობით. ყველაზე ხშირად, ტავტომერიზაცია გულისხმობს წყალბადის ატომების მოძრაობას ერთი ატომიდან მოლეკულაში მეორეში და ისევ იმავე ნაერთში.

მაგალითად, გლუკოზის ტავტომერული ფორმები:

1. გლუკოზის ხაზოვანი ფორმა (ალდეჰიდის სპირტი)

2. ატომების გადაწყობა და გლუკოზის ციკლურ ფორმებზე გადასვლა (ალჰა და ბეტა)

მაშინ შესაძლებელია ორი ნაერთის არსებობა ერთი და იგივე სტრუქტურული ფორმულით, მაგრამ განსხვავებული სივრცითი აგებულებით. ასეთი ნაერთების მოლეკულები დაკავშირებულია ერთმანეთთან, როგორც ობიექტი და მისი სარკისებური გამოსახულება და არის სივრცითი იზომერები.

ოპტიკური იზომერებისივრცულ იზომერებს უწოდებენ, რომელთა მოლეკულები დაკავშირებულია ერთმანეთთან, როგორც ობიექტი და შეუთავსებელი სარკისებური გამოსახულება.

ამინომჟავების ოპტიკური იზომერები

3. კონფორმაციული იზომერიზმი

გაკვეთილზე თქვენ მიიღებთ ზოგად წარმოდგენას იზომერიზმის ტიპებზე და გაიგებთ რა არის იზომერი. გაეცანით იზომერიზმის ტიპებს ორგანულ ქიმიაში: სტრუქტურული და სივრცითი (სტერეოიზომერიზმი). ნივთიერებების სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებით განიხილეთ სტრუქტურული იზომერიზმის ქვეტიპები (ჩონჩხის და პოზიციური იზომერიზმი), გაეცანით სივრცითი იზომერიზმის ტიპებს: გეომეტრიულ და ოპტიკურ.

თემა: შესავალი ორგანულ ქიმიაში

გაკვეთილი: იზომერიზმი. იზომერიზმის სახეები. სტრუქტურული იზომერიზმი, გეომეტრიული, ოპტიკური

მაგალითად, მოლეკულური ფორმულა C 2H 6ოშეესაბამება ორი ნივთიერებასხვადასხვა სტრუქტურული ფორმულებით - ეთილის სპირტი და დიმეთილის ეთერი. ბრინჯი. 1.

ეთილის სპირტი, სითხე, რომელიც რეაგირებს მეტალურ ნატრიუმთან წყალბადის გამოყოფისთვის, დუღს +78,5 0 C-ზე. იმავე პირობებში, დიმეთილეთერი, გაზი, რომელიც არ რეაგირებს ნატრიუმთან, დუღს -23 0 C-ზე.

ბრინჯი. 1. კლასთაშორისი იზომერიზმი

იზომერიზმის სახეები

იზომერიზმის სხვადასხვა სახეობა არსებობს.

სტრუქტურული იზომერები ასევე შეიძლება არსებობდეს ნაერთების იმავე კლასში, მაგალითად, ფორმულა C 5 H 12 შეესაბამება სამ განსხვავებულ ნახშირწყალბადს. ეს ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი. ბრინჯი. 2.

ბრინჯი. 2 ნივთიერებების მაგალითები - სტრუქტურული იზომერები

ბრინჯი. 3. სტრუქტურული პოზიციის იზომერიზმი

ბრინჯი. 4. ქლორის ატომების მდებარეობა ერთი ბმის გარშემო

ბრინჯი. 5. ცის და ტრანს იზომერები

ბრინჯი. 6. ოპტიკური იზომერების მაგალითები

გაკვეთილის შეჯამება

გაკვეთილის მსვლელობისას თქვენ მიიღეთ ზოგადი გაგება იზომერიზმის ტიპებისა და რა არის იზომერი. გავეცანით ორგანულ ქიმიაში იზომერიზმის ტიპებს: სტრუქტურული და სივრცითი (სტერეოიზომერიზმი). ნივთიერებათა სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებით გამოვიკვლიეთ სტრუქტურული იზომერიზმის ქვეტიპები (ჩონჩხის და პოზიციური იზომერიზმი), გავეცანით სივრცითი იზომერიზმის ტიპებს: გეომეტრიულ და ოპტიკურ.

ბიბლიოგრაფია

1. რუძიტის გ.ე. Ქიმია. ზოგადი ქიმიის საფუძვლები. მე-10 კლასი: სახელმძღვანელო ზოგადსაგანმანათლებლო დაწესებულებებისთვის: საბაზო საფეხური / გ.ე.რუძიტისი,ფ.გ. ფელდმანი. - მე-14 გამოცემა. - მ.: განათლება, 2012 წ.

2. ქიმია. მე-10 კლასი. პროფილის დონე: აკადემიური. ზოგადი განათლებისთვის ინსტიტუტები/ ვ.ვ. ერემინი, ნ.ე. კუზმენკო, ვ.ვ. ლუნინი და სხვები - M.: Bustard, 2008. - 463 გვ.

3. ქიმია. მე-11 კლასი. პროფილის დონე: აკადემიური. ზოგადი განათლებისთვის ინსტიტუტები/ ვ.ვ. ერემინი, ნ.ე. კუზმენკო, ვ.ვ. ლუნინი და სხვები - M.: Bustard, 2010. - 462 გვ.

4. ხომჩენკო გ.პ., ხომჩენკო ი.გ. ქიმიის პრობლემების კრებული უნივერსიტეტებში ჩასული პირებისთვის. - მე-4 გამოცემა. - M.: RIA "ახალი ტალღა": გამომცემელი უმერენკოვი, 2012. - 278 გვ.

Საშინაო დავალება

1. No 1,2 (გვ.39) რუძიტის გ.ე. Ქიმია. ზოგადი ქიმიის საფუძვლები. მე-10 კლასი: სახელმძღვანელო ზოგადსაგანმანათლებლო დაწესებულებებისთვის: საბაზო საფეხური / გ.ე.რუძიტისი,ფ.გ. ფელდმანი. - მე-14 გამოცემა. - მ.: განათლება, 2012 წ.

2. რატომ არის იზომერების რაოდენობა ეთილენის სერიის ნახშირწყალბადებში მეტი გაჯერებული ნახშირწყალბადების?

3. რომელ ნახშირწყალბადებს აქვთ სივრცითი იზომერები?

პორტალი სკოლის მოსწავლეებისთვის. თვით მომზადება

სტრუქტურული იზომერიზმი

ნახშირწყალბადის ჩონჩხის იზომერიზმი.

პოზიციური იზომერიზმი.

სტერეოიზომერიზმი

ᲓᲐᲙᲐᲕᲨᲘᲠᲔᲑᲣᲚᲘ ᲡᲢᲐᲢᲘᲔᲑᲘ