ალკენებს ძირითადად ახასიათებთ რეაქციები შეერთებაორმაგი კავშირით. ძირითადად, ეს რეაქციები მიმდინარეობს იონური მექანიზმის მიხედვით. პი ბმა იშლება და იქმნება ორი ახალი სიგმა ბმა. შეგახსენებთ, რომ ალკანებისთვის დამახასიათებელი იყო ჩანაცვლებითი რეაქციები და მიმდინარეობდა რადიკალური მექანიზმის მიხედვით. წყალბადის მოლეკულებს შეუძლიათ შეუერთდნენ ალკენებს, ამ რეაქციებს ეწოდება ჰიდროგენიზაცია, წყლის მოლეკულები, ჰიდრატაცია, ჰალოგენები - ჰალოგენაცია, წყალბადის ჰალოგენები - ჰიდროჰალოგენაცია. მაგრამ პირველ რიგში.

ორმაგი ბმის დამატების რეაქციები

Ისე, პირველიქიმიური თვისება - წყალბადის ჰალოიდების მიმაგრების უნარი, ჰიდროჰალოგენაცია.

პროპენი და სხვა ალკენები მარკოვნიკოვის წესით რეაგირებენ წყალბადის ჰალოგენებთან.

წყალბადის ატომი მიმაგრებულია ყველაზე ჰიდროგენიზებულ, უფრო სწორად ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომთან.

მეორეჩვენი თვისებების სიაში ნომერი იქნება დატენიანება, წყლის დამატება.

რეაქცია მიმდინარეობს გაცხელებისას მჟავას, ჩვეულებრივ გოგირდის ან ფოსფორის თანდასწრებით. წყლის დამატება ასევე ხდება მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით, ანუ პირველადი ალკოჰოლის მიღება შესაძლებელია მხოლოდ ეთილენის ჰიდრატაციით, დარჩენილი განუყრელი ალკენები იძლევა მეორად სპირტებს.

როგორც ჰიდროჰალოგენაციის, ასევე დატენიანებისთვის, არსებობს გამონაკლისები მარკოვნიკოვის წესიდან. პირველ რიგში, ამ წესის საწინააღმდეგოდ, დამატება მიმდინარეობს პეროქსიდების თანდასწრებით.

მეორეც, ალკენების წარმოებულებისთვის, რომლებშიც არის ელექტრონის ამომყვანი ჯგუფები. მაგალითად, 3,3,3-ტრიფტორპროპენ-1-ისთვის.

ფტორის ატომები, მათი მაღალი ელექტრონეგატიურობის გამო, იზიდავენ ელექტრონის სიმკვრივეს საკუთარ თავზე სიგმა ბმების ჯაჭვის გასწვრივ. ამ მოვლენას ნეგატიური ინდუქციური ეფექტი ეწოდება.

ამის გამო, ორმაგი ბმის მობილური პი ელექტრონები გადაინაცვლებს და ნახშირბადის გარე ატომს აქვს ნაწილობრივი დადებითი მუხტი, რომელიც ჩვეულებრივ აღინიშნება როგორც დელტა პლუსი. სწორედ მას წავა უარყოფითად დამუხტული ბრომის იონი და წყალბადის კატიონი შეუერთდება ყველაზე ნაკლებად ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომს.

ტრიფტორმეთილის ჯგუფის გარდა, მაგალითად, ტრიქლორომეთილის ჯგუფს, ნიტრო ჯგუფს, კარბოქსილის ჯგუფს და ზოგიერთ სხვას აქვს უარყოფითი ინდუქციური ეფექტი.

გამოცდაზე მარკოვნიკოვის წესის დარღვევის ეს მეორე შემთხვევა ძალზე იშვიათია, მაგრამ მაინც მიზანშეწონილია გაითვალისწინოთ, თუ გეგმავთ გამოცდის ჩაბარებას მაქსიმალური ქულით.

მესამექიმიური თვისება - ჰალოგენის მოლეკულების დამატება.

უპირველეს ყოვლისა, ეს ეხება ბრომს, რადგან ეს რეაქცია ხარისხობრივია მრავალჯერადი ბმულისთვის. მაგალითად, ეთილენის ბრომიან წყალში გავლისას, ანუ წყალში ბრომის ყავისფერი ხსნარი, ის უფერულდება. თუ აირების ნარევი, მაგალითად, ეთანი და ეთენი, გადის ბრომიან წყალში, მაშინ სუფთა ეთანი შეიძლება მივიღოთ ეთენის მინარევების გარეშე, რადგან ის დარჩება რეაქციის კოლბაში დიბრომეთანის სახით, რომელიც სითხეა.

განსაკუთრებით აღსანიშნავია ალკენების რეაქცია აირის ფაზაში ძლიერი გათბობით, მაგალითად, ქლორთან.

ასეთ პირობებში ხდება არა დამატების რეაქცია, არამედ ჩანაცვლების რეაქცია. უფრო მეტიც, მხოლოდ ალფა ნახშირბადის ატომზე, ანუ ორმაგი ბმის მიმდებარე ატომზე. ამ შემთხვევაში მიიღება 3-ქლოროპროპენ-1. გამოცდაზე ეს რეაქციები არ არის ხშირი, ამიტომ სტუდენტების უმეტესობას არ ახსოვს ისინი და, როგორც წესი, უშვებს შეცდომებს.

მეოთხერიცხვი არის ჰიდროგენიზაციის რეაქცია და მასთან ერთად დეჰიდროგენაციის რეაქცია. ანუ წყალბადის დამატება ან მოცილება.

ჰიდროგენიზაცია ხდება არც თუ ისე მაღალ ტემპერატურაზე ნიკელის კატალიზატორზე. მაღალ ტემპერატურაზე შესაძლებელია დეჰიდროგენაცია ალკინების წარმოქმნით.

მეხუთეალკენების თვისებაა პოლიმერიზაციის უნარი, როდესაც ასობით და ათასობით ალკენის მოლეკულა ქმნის ძალიან გრძელ და ძლიერ ჯაჭვებს pi კავშირის გაწყვეტისა და ერთმანეთთან სიგმა ბმების წარმოქმნის გამო.

ამ შემთხვევაში მიიღება პოლიეთილენი. გაითვალისწინეთ, რომ მიღებულ მოლეკულაში არ არის მრავალი ბმა. ასეთ ნივთიერებებს პოლიმერები ეწოდება, თავდაპირველ მოლეკულებს - მონომერები, განმეორებადი ფრაგმენტი არის პოლიმერის ელემენტარული ერთეული, ხოლო რიცხვი n არის პოლიმერიზაციის ხარისხი.

ასევე შესაძლებელია რეაქციები სხვა მნიშვნელოვანი პოლიმერული მასალების წარმოებაზე, როგორიცაა პოლიპროპილენი.

კიდევ ერთი მნიშვნელოვანი პოლიმერია პოლივინილ ქლორიდი.

ამ პოლიმერის წარმოების საწყისი მასალაა ქლოროეთენი, რომლის ტრივიალური სახელია ვინილის ქლორიდი. ვინაიდან ამ უჯერი შემცვლელს ვინილი ეწოდება. პლასტიკური პროდუქტების ჩვეულებრივი აბრევიატურა PVC მხოლოდ პოლივინილ ქლორიდს ნიშნავს.

ჩვენ განვიხილეთ ხუთი თვისება, რომლებიც არის ორმაგი ბმის დამატების რეაქციები. ახლა ვნახოთ რეაქციები. დაჟანგვა.

ალკენის დაჟანგვის რეაქციები

მეექვსექიმიური თვისება ჩვენს ზოგად სიაში არის რბილი ჟანგვის ან ვაგნერის რეაქცია. ის ვითარდება, როდესაც ალკენი ექვემდებარება კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარს სიცივეში, ამიტომ, ხშირად საგამოცდო ამოცანების დროს, ტემპერატურა ნულოვანი გრადუსია.

შედეგი არის დიჰიდრული ალკოჰოლი. ამ შემთხვევაში ეთილენგლიკოლს და ზოგადად ასეთ სპირტებს ერთობლივად გლიკოლებს უწოდებენ. რეაქციის დროს პერმანგანატის იისფერი-ვარდისფერი ხსნარი ხდება უფერული, ამიტომ ეს რეაქციაც ხარისხობრივია ორმაგი ბმასთვის. მანგანუმი ნეიტრალურ გარემოში +7 დაჟანგვის მდგომარეობიდან მცირდება +4 დაჟანგვის მდგომარეობამდე. მოდით შევხედოთ კიდევ რამდენიმე მაგალითს. განტოლება

აქ ვიღებთ პროპანდიოლ-1,2-ს. თუმცა, ციკლური ალკენები ანალოგიურად რეაგირებენ. განტოლება

კიდევ ერთი ვარიანტია, როდესაც ორმაგი ბმა არის, მაგალითად, არომატული ნახშირწყალბადების გვერდით ჯაჭვში. რეგულარულად საგამოცდო დავალებებში არის ვაგნერის რეაქცია სტირონის შემცველობით, მისი მეორე სახელია ვინილბენზოლი.

იმედი მაქვს, საკმარისი მაგალითები მოგაწოდეთ იმისათვის, რომ გაიგოთ, რომ ორმაგი ბმის რბილი დაჟანგვა ყოველთვის საკმაოდ მარტივ წესს მიჰყვება - პი ბმა იშლება და ნახშირბადის თითოეულ ატომს ემატება ჰიდროქსი ჯგუფი.

ახლა რაც შეეხება მყარ დაჟანგვას. ეს იქნება ჩვენი მეშვიდექონება. ეს დაჟანგვა ხდება მაშინ, როდესაც ალკენი რეაგირებს კალიუმის პერმანგანატის მჟავე ხსნართან გაცხელებისას.

ხდება მოლეკულის განადგურება, ანუ მისი განადგურება ორმაგ ბმაზე. ბუტენ-2-ის შემთხვევაში მიიღეს ძმარმჟავას ორი მოლეკულა. ზოგადად, მრავალჯერადი ბმის პოზიცია ნახშირბადის ჯაჭვში შეიძლება შეფასდეს ჟანგვის პროდუქტებიდან.

როდესაც ბუტენ-1 იჟანგება, მიიღება პროპიონის (პროპანური) მჟავის და ნახშირორჟანგის მოლეკულა.

ეთილენის შემთხვევაში მიიღება ნახშირორჟანგის ორი მოლეკულა. ყველა შემთხვევაში, მჟავე გარემოში მანგანუმი +7 დაჟანგვის მდგომარეობიდან +2-მდე მცირდება.

Და ბოლოს მერვეთვისება - სრული დაჟანგვა ან წვა.

ალკენები სხვა ნახშირწყალბადების მსგავსად იწვის ნახშირორჟანგს და წყალს. დავწეროთ ალკენების წვის განტოლება ზოგადი ფორმით.

ნახშირორჟანგის იმდენი მოლეკულა იქნება, რამდენი ნახშირბადის ატომია ალკენის მოლეკულაში, ვინაიდან CO 2 მოლეკულა შეიცავს ნახშირბადის ერთ ატომს. ეს არის n CO 2 მოლეკულები. წყლის მოლეკულების ნახევარი იქნება წყალბადის ატომებზე, ანუ 2n/2, რაც ნიშნავს მხოლოდ n-ს.

მარცხნივ და მარჯვნივ არის ჟანგბადის ატომების იგივე რაოდენობა. მარჯვნივ არის 2n ნახშირორჟანგიდან პლუს n წყლიდან, სულ 3n. მარცხნივ არის ჟანგბადის ატომების იგივე რაოდენობა, რაც ნიშნავს, რომ მოლეკულების ნახევარი მეტია, რადგან ორი ატომი მოლეკულის ნაწილია. ეს არის 3n/2 ჟანგბადის მოლეკულა. შეგიძლიათ დაწეროთ 1.5n.

ჩვენ განვიხილეთ რვაალკენების ქიმიური თვისებები.

უმარტივესი ორგანული ნაერთებია გაჯერებული და უჯერი ნახშირწყალბადები. მათ შორისაა ალკანების, ალკინების, ალკენების კლასის ნივთიერებები.

მათი ფორმულები მოიცავს წყალბადის და ნახშირბადის ატომებს გარკვეული თანმიმდევრობითა და რაოდენობით. ისინი ხშირად გვხვდება ბუნებაში.

ალკენების განმარტება

მათი სხვა სახელია ოლეფინები ან ეთილენის ნახშირწყალბადები. ასე ეწოდა ნაერთების ამ კლასს მე-18 საუკუნეში, როდესაც აღმოაჩინეს ცხიმოვანი სითხე, ეთილენ ქლორიდი.

ალკენები არის ნაერთები, რომლებიც შედგება წყალბადისა და ნახშირბადის ელემენტებისაგან. ისინი მიეკუთვნებიან აციკლურ ნახშირწყალბადებს. მათ მოლეკულაში არის ერთი ორმაგი (უჯერი) ბმა, რომელიც აკავშირებს ნახშირბადის ორ ატომს ერთმანეთთან.

ალკენის ფორმულები

ნაერთების თითოეულ კლასს აქვს საკუთარი ქიმიური აღნიშვნა. მათში პერიოდული სისტემის ელემენტების სიმბოლოები მიუთითებს თითოეული ნივთიერების ობლიგაციების შემადგენლობასა და სტრუქტურაზე.

ალკენების ზოგადი ფორმულა შემდეგნაირად აღინიშნება: C n H 2n, სადაც რიცხვი n მეტია ან ტოლია 2-ის. მისი გაშიფვრისას ჩანს, რომ ნახშირბადის ატომზე ორი წყალბადის ატომია.

ალკენების მოლეკულური ფორმულები ჰომოლოგიური სერიებიდან წარმოდგენილია შემდეგი სტრუქტურებით: C 2 H 4, C 3 H 6, C 4 H 8, C 5 H 10, C 6 H 12, C 7 H 14, C 8 H 16 , C 9 H 18, C 10 H 20. ჩანს, რომ ყოველი მომდევნო ნახშირწყალბადი შეიცავს ერთ ნახშირბადს და 2 წყალბადს.

მოლეკულაში არის ატომებს შორის ქიმიური ნაერთების ადგილმდებარეობისა და რიგის გრაფიკული აღნიშვნა, რომელიც გვიჩვენებს ალკენების სტრუქტურულ ფორმულას.ვალენტურობის ხაზების დახმარებით მითითებულია ნახშირბადის კავშირი წყალბადებთან.

ალკენების სტრუქტურული ფორმულა შეიძლება ნაჩვენები იყოს გაფართოებული სახით, როდესაც ნაჩვენებია ყველა ქიმიური ელემენტი და ბმა. ოლეფინების უფრო ლაკონური გამოხატულებით, ნახშირბადისა და წყალბადის კომბინაცია ვალენტობის ხაზების დახმარებით არ არის ნაჩვენები.

ჩონჩხის ფორმულა აღნიშნავს უმარტივეს სტრუქტურას. გატეხილი ხაზი გამოსახავს მოლეკულის ფუძეს, რომელშიც ნახშირბადის ატომები წარმოდგენილია მისი ზედა და ბოლოებით, ხოლო წყალბადი მითითებულია ბმულებით.

როგორ იქმნება ოლეფინის სახელები

CH 3 -HC \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -OHCH-CH 3.

გოგირდმჟავასთან ალკენების ზემოქმედებისას ხდება სულფონაციის პროცესი:

CH 3 -HC \u003d CH 2 + HO-OSO-OH → CH 3 -CH 3 CH-O-SO 2 -OH.

რეაქცია მიმდინარეობს მჟავა ეთერების წარმოქმნით, მაგალითად, იზოპროპილგოგირდმჟავა.

ალკენები ექვემდებარება დაჟანგვას მათი წვის დროს ჟანგბადის გავლენის ქვეშ წყლისა და ნახშირორჟანგის გაზის წარმოქმნით:

2CH 3 -HC \u003d CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O.

ოლეფინური ნაერთების და განზავებული კალიუმის პერმანგანატის ურთიერთქმედება ხსნარის სახით იწვევს გლიკოლების ან დიჰიდრიული სპირტების წარმოქმნას. ეს რეაქცია ასევე ჟანგვითია ეთილენგლიკოლის წარმოქმნით და ხსნარის გაუფერულებით:

3H 2 C \u003d CH 2 + 4H 2 O + 2KMnO 4 → 3OHCH-CHOH + 2MnO 2 + 2KOH.

ალკენის მოლეკულები შეიძლება ჩაერთონ პოლიმერიზაციის პროცესში თავისუფალი რადიკალების ან კათიონ-ანიონის მექანიზმით. პირველ შემთხვევაში, პეროქსიდების გავლენის ქვეშ, მიიღება ისეთი პოლიმერი, როგორიცაა პოლიეთილენი.

მეორე მექანიზმის მიხედვით, მჟავები მოქმედებენ როგორც კათიონური კატალიზატორები, ხოლო ორგანული მეტალის ნივთიერებები არიან ანიონური კატალიზატორები სტერეოსელექტიური პოლიმერის გამოყოფით.

რა არის ალკანები

მათ ასევე უწოდებენ პარაფინებს ან გაჯერებულ აციკლურ ნახშირწყალბადებს. მათ აქვთ წრფივი ან განშტოებული სტრუქტურა, რომელიც შეიცავს მხოლოდ გაჯერებულ მარტივ ბმებს. ამ კლასის ყველა წარმომადგენელს აქვს ზოგადი ფორმულა C n H 2n+2.

ისინი შეიცავს მხოლოდ ნახშირბადის და წყალბადის ატომებს. ალკენების ზოგადი ფორმულა იქმნება გაჯერებული ნახშირწყალბადების აღნიშვნით.

ალკანების სახელები და მათი მახასიათებლები

ამ კლასის უმარტივესი წარმომადგენელია მეთანი. მას მოსდევს ისეთი ნივთიერებები, როგორიცაა ეთანი, პროპანი და ბუტანი. მათი სახელი ეფუძნება რიცხვის ძირს ბერძნულში, რომელსაც ემატება სუფიქსი -an. ალკანების სახელები ჩამოთვლილია IUPAC ნომენკლატურაში.

ალკენების, ალკინების, ალკანების ზოგადი ფორმულა მოიცავს მხოლოდ ორი ტიპის ატომს. მათ შორისაა ელემენტები ნახშირბადი და წყალბადი. ნახშირბადის ატომების რაოდენობა სამივე კლასში ერთნაირია, განსხვავება შეინიშნება მხოლოდ წყალბადის რაოდენობაში, რომელიც შეიძლება დაიყოს ან დაემატოს. მიიღეთ უჯერი ნაერთები. პარაფინების წარმომადგენლები მოლეკულაში შეიცავენ 2 წყალბადის ატომს ოლეფინებზე მეტს, რაც დასტურდება ალკანების, ალკენების ზოგადი ფორმულით. ალკენის სტრუქტურა ითვლება უჯერიდ ორმაგი ბმის არსებობის გამო.

თუ დავაკავშირებთ წყლის რო-დნი და ნახშირბად-ლე-რო-დნი ატომების რაოდენობას ალ-კა-ნაჰში, მაშინ მნიშვნელობა იქნება max-si-პატარა ქვანახშირის სხვა კლასებთან შედარებით. -ტო -რო-დოვ.

მეთანიდან დაწყებული და ბუტანით დამთავრებული (C 1-დან C 4-მდე), ნივთიერებები არსებობს აირისებრი ფორმით.

თხევადი სახით წარმოდგენილია ჰომოლოგიური ინტერვალის ნახშირწყალბადები C 5-დან C 16-მდე. დაწყებული ალკანით, რომელსაც აქვს 17 ნახშირბადის ატომი მთავარ ჯაჭვში, ხდება ფიზიკური მდგომარეობის გადასვლა მყარ ფორმაში.

მათ ახასიათებთ იზომერიზმი ნახშირბადის ჩონჩხში და მოლეკულის ოპტიკური მოდიფიკაციები.

პარაფინებში ნახშირბადის ვალენტობა მიჩნეულია მთლიანად დაკავებული მეზობელი ნახშირბადები-ლე-რო-და-მი ან ინ-დო-რო-და-მი σ- ტიპის ბმის წარმოქმნით. ქიმიური თვალსაზრისით, ეს იწვევს მათ სუსტ თვისებებს, რის გამოც ალკანებს უწოდებენ pre-del-ny-x ან გაჯერებულ-schen-ny-x coal-le-to-do-ro-dov, აფინურობას მოკლებული.

ისინი შედიან ჩანაცვლების რეაქციებში, რომლებიც დაკავშირებულია მოლეკულის რადიკალურ ჰალოგენაციასთან, სულფოქლორირებასთან ან ნიტრარებასთან.

პარაფინები მაღალ ტემპერატურაზე განიცდიან ჟანგვის, წვის ან დაშლის პროცესს. რეაქციის ამაჩქარებლების მოქმედებით ხდება წყალბადის ატომების ელიმინაცია ან ალკანების დეჰიდროგენაცია.

რა არის ალკინები

მათ ასევე უწოდებენ აცეტილენურ ნახშირწყალბადებს, რომლებსაც აქვთ სამმაგი ბმა ნახშირბადის ჯაჭვში. ალკინების სტრუქტურა აღწერილია ზოგადი ფორმულით C n H 2 n-2. ის გვიჩვენებს, რომ ალკანებისგან განსხვავებით, აცეტილენის ნახშირწყალბადებს აკლია წყალბადის ოთხი ატომი. მათ ცვლის სამმაგი ბმა, რომელიც წარმოიქმნება ორი π-ნაერთებით.

ეს სტრუქტურა განსაზღვრავს ამ კლასის ქიმიურ თვისებებს. ალკენებისა და ალკინების სტრუქტურული ფორმულა ნათლად აჩვენებს მათი მოლეკულების უჯერობას, აგრეთვე ორმაგი (H 2 C꞊CH 2) და სამმაგი (HC≡CH) ბმის არსებობას.

ალკინების სახელები და მათი მახასიათებლები

უმარტივესი წარმომადგენელია აცეტილენი ან HC≡CH. მას ასევე უწოდებენ ეთინს. ის მომდინარეობს გაჯერებული ნახშირწყალბადის სახელიდან, რომელშიც ამოღებულია სუფიქსი -an და ემატება -in. გრძელი ალკინების სახელებში რიცხვი მიუთითებს სამმაგი ბმის მდებარეობაზე.

გაჯერებული და უჯერი ნახშირწყალბადების სტრუქტურის ცოდნით, შესაძლებელია განვსაზღვროთ, რომელი ასოს ქვეშ არის მითითებული ალკინების ზოგადი ფორმულა: ა) CnH2n; გ) CnH2n+2; გ) CnH2n-2; დ) CnH2n-6. სწორი პასუხი მესამე ვარიანტია.

აცეტილენით დაწყებული და ბუტანით დამთავრებული (C 2-დან C 4-მდე), ნივთიერებები ბუნებით აირისებრია.

თხევადი ფორმით, არის ნახშირწყალბადები ჰომოლოგიური ინტერვალით C 5-დან C 17-მდე. ალკინიდან დაწყებული, რომელსაც აქვს 18 ნახშირბადის ატომი მთავარ ჯაჭვში, ხდება ფიზიკური მდგომარეობის გადასვლა მყარ ფორმაში.

მათ ახასიათებთ იზომერიზმი ნახშირბადის ჩონჩხში, სამმაგი ბმის პოზიციაში, აგრეთვე მოლეკულის კლასთაშორისი მოდიფიკაციები.

აცეტილენის ნახშირწყალბადები ქიმიურად მსგავსია ალკენების.

თუ ალკინებს აქვთ ტერმინალური სამმაგი ბმა, მაშინ ისინი მოქმედებენ როგორც მჟავა ალკინიდის მარილების წარმოქმნით, მაგალითად, NaC≡CNa. ორი π-ბმის არსებობა ნატრიუმის აცეტილედინის მოლეკულას აქცევს ძლიერ ნუკლეოფილად, რომელიც შედის ჩანაცვლების რეაქციებში.

აცეტილენი განიცდის ქლორირებას სპილენძის ქლორიდის თანდასწრებით დიქლოროაცეტილენის მისაღებად, კონდენსაცია ჰალოალკინების მოქმედებით დიაცეტილენის მოლეკულების გამოთავისუფლებით.

ალკინები მონაწილეობენ რეაქციებში, რომელთა პრინციპი საფუძვლად უდევს ჰალოგენაციას, ჰიდროჰალოგენაციას, ჰიდრატაციას და კარბონილაციას. თუმცა, ასეთი პროცესები უფრო სუსტად მიმდინარეობს, ვიდრე ორმაგი კავშირის მქონე ალკენებში.

აცეტილენური ნახშირწყალბადებისთვის შესაძლებელია ალკოჰოლის მოლეკულის, პირველადი ამინის ან წყალბადის სულფიდის ნუკლეოფილური ტიპის დამატების რეაქციები.

გაგრძელება. დასაწყისისთვის იხ № 15, 16, 17, 18, 19/2004

გაკვეთილი 9
ალკენების ქიმიური თვისებები

ალკენების (ეთილენის და მისი ჰომოლოგების) ქიმიური თვისებები დიდწილად განისაზღვრება მათ მოლეკულებში d ... ბმების არსებობით. ალკენები შედიან სამივე ტიპის რეაქციებში და მათგან ყველაზე დამახასიათებელია რეაქციები p .... განვიხილოთ ისინი მაგალითად პროპილენის C 3 H 6 გამოყენებით.
ყველა დამატების რეაქცია მიმდინარეობს ორმაგი ბმის მეშვეობით და შედგება ალკენის α-ბმის გაყოფაში და რღვევის ადგილზე ორი ახალი α-ბმის წარმოქმნაში.

ჰალოგენების დამატება:

წყალბადის დამატება(ჰიდროგენაციის რეაქცია):

წყლის შეერთება(ჰიდრატაციის რეაქცია):

წყალბადის ჰალოიდების (HHal) და წყლის დამატებაარასიმეტრიულ ალკენებამდე ვ.ვ.მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით (1869). წყალბადის მჟავაჰალ ორმაგ ბმაზე ერთვის ყველაზე წყალბადირებულ ნახშირბადის ატომს.შესაბამისად, ჰალის ნარჩენი აკავშირებს C ატომს, რომელსაც აქვს წყალბადის ატომების უფრო მცირე რაოდენობა.

ალკენების წვა ჰაერში.
როდესაც აალდება, ალკენები იწვის ჰაერში:

2CH 2 \u003d CHCH 3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2 O.

აირისებრი ალკენები ქმნიან ფეთქებად ნარევებს ატმოსფერულ ჟანგბადთან.
ალკენები იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის მიერ წყალხსნარში, რასაც თან ახლავს KMnO 4 ხსნარის გაუფერულება და გლიკოლების წარმოქმნა (ნაერთები ორი ჰიდროქსილის ჯგუფით მიმდებარე C ატომებში). ეს პროცესი - ალკენების ჰიდროქსილაცია:

ალკენები ატმოსფერული ჟანგბადით იჟანგება ეპოქსიდებად.როდესაც თბება ვერცხლის კატალიზატორების თანდასწრებით:

ალკენების პოლიმერიზაცია- მრავალი ალკენის მოლეკულის ერთმანეთთან შეერთება. რეაქციის პირობები: გათბობა, კატალიზატორების არსებობა. მოლეკულების კავშირი ხდება ინტრამოლეკულური ბმების გაყოფით და ახალი ინტერმოლეკულური ბმების წარმოქმნით:

ამ რეაქციაში, მნიშვნელობების დიაპაზონი ნ = 10 3 –10 4 .

Სავარჯიშოები.

1. დაწერეთ ბუტენ-1-ის რეაქციის განტოლებები: ა) Br2; ბ) HBr; in) H2O; გ) H2. დაასახელეთ რეაქციის პროდუქტები.

2. ცნობილია პირობები, რომლებშიც წყლისა და წყალბადის ჰალოიდების დამატება ალკენების ორმაგ კავშირში მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესის საწინააღმდეგოდ. დაწერეთ რეაქციის განტოლებები
3-ბრომოპროპილენი ანტი-მარკოვნიკოვის მიხედვით: ა) წყლით; ბ) წყალბადის ბრომიდი.

3. დაწერეთ პოლიმერიზაციის რეაქციების განტოლებები: ა) ბუტენ-1; ბ) ვინილის ქლორიდი CH2 =CHCl;
გ) 1,2-დიფტორეთილენი.

4. შეადგინეთ ეთილენის ჟანგბადთან რეაქციების განტოლებები შემდეგი პროცესებისთვის: ა) წვა ჰაერში; ბ) ჰიდროქსილაცია წყლით KMnO 4; გ) ეპოქსიდაცია (250 °C,აღ ).

5. დაწერეთ ალკენის სტრუქტურული ფორმულა, რადგან იცოდეთ, რომ ამ ნაერთს 0,21 გ შეიძლება დაემატოს 0,8 გ ბრომი.

6. 1 ლიტრი აირისებრი ნახშირწყალბადის წვისას, რომელიც აფერადებს კალიუმის პერმანგანატის ჟოლოს ხსნარს, იხარჯება 4,5 ლიტრი ჟანგბადი და მიიღება 3 ლ. CO2. დაწერეთ ამ ნახშირწყალბადის სტრუქტურული ფორმულა.

გაკვეთილი 10
ალკენების მიღება და გამოყენება

ალკენების მიღების რეაქციები მოდის ალკენების ქიმიური თვისებების წარმომადგენლობითი რეაქციების შებრუნებამდე (მათი ნაკადი მარჯვნიდან მარცხნივ, იხილეთ გაკვეთილი 9). თქვენ უბრალოდ უნდა იპოვოთ შესაბამისი პირობები.
დიჰალოალკანებიდან ორი ჰალოგენის ატომის აღმოფხვრარომელიც შეიცავს ჰალოგენებს მეზობელ C ატომებში. რეაქცია მიმდინარეობს ლითონების (Zn და ა.შ.) მოქმედებით:

გაჯერებული ნახშირწყალბადების კრეკინგი. ასე რომ, ეთანის დაბზარვისას (იხილეთ გაკვეთილი 7) წარმოიქმნება ეთილენისა და წყალბადის ნარევი:

ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაცია. როდესაც ალკოჰოლს ამუშავებენ წყლის გამწმენდი საშუალებებით (კონცენტრირებული გოგირდის მჟავა) ან როდესაც თბება 350 ° C-მდე კატალიზატორების თანდასწრებით, წყალი იშლება და წარმოიქმნება ალკენები:

ამ გზით ეთილენის მიღება ხდება ლაბორატორიაში.
პროპილენის წარმოების სამრეწველო მეთოდი, კრეკინგთან ერთად, არის პროპანოლის დეჰიდრატაცია ალუმინის ზევით:

ქლოროალკანების დეჰიდროქლორირება ხდება ალკოჰოლში ტუტე ხსნარის მოქმედებით, რადგან წყალში რეაქციის პროდუქტები არ არის ალკენები, არამედ ალკოჰოლები.

ეთილენის და მისი ჰომოლოგების გამოყენებამათი ქიმიური თვისებებიდან გამომდინარე, ანუ სხვადასხვა სასარგებლო ნივთიერებებად გადაქცევის უნარს.

საავტომობილო საწვავიმაღალი ოქტანური რიცხვებით, მიიღება განშტოებული ალკენების ჰიდროგენაციით:

ბრომის ყვითელი ხსნარის გაუფერულება ინერტულ გამხსნელში (CCl 4) ხდება მაშინ, როდესაც ემატება ალკენის წვეთი ან ხსნარში გადის აირისებრი ალკენი. ბრომთან ურთიერთქმედება - დამახასიათებელია ხარისხობრივი რეაქცია ორმაგ ბმაზე:

გამოიყენება ეთილენის ჰიდროქლორირების პროდუქტი, ქლოროეთანი ქიმიური სინთეზი C 2 H 5 ჯგუფის შეყვანა მოლეკულაში:

ქლოროეთანს ასევე აქვს ადგილობრივი საანესთეზიო (ტკივილგამაყუჩებელი) ეფექტი, რომელიც გამოიყენება ქირურგიულ ოპერაციებში.

ალკოჰოლი მიიღება ალკენების დატენიანებით, მაგალითად, ეთანოლი:

ალკოჰოლი C 2 H 5 OH გამოიყენება როგორც გამხსნელი, დეზინფექციისთვის, ახალი ნივთიერებების სინთეზში.

ეთილენის დატენიანება ჟანგვის აგენტის [O] თანდასწრებით იწვევს ეთილენგლიკოლს - ანტიფრიზი და ქიმიური სინთეზის შუალედური პროდუქტი:

ეთილენი იჟანგება ეთილენის ოქსიდის და აცეტალდეჰიდის წარმოქმნით. ნედლეული ქიმიურ მრეწველობაში:

პოლიმერები და პლასტმასი- ალკენების პოლიმერიზაციის პროდუქტები, მაგალითად, პოლიტეტრაფტორეთილენი (ტეფლონი):

Სავარჯიშოები.

1. შეავსეთ ელიმინაციის რეაქციების განტოლებები (გაწყვეტა), დაასახელეთ მიღებული ალკენები:

2. შეადგინეთ ჰიდროგენიზაციის რეაქციების განტოლებები: ა) 3,3-დიმეთილბუტენ-1;
ბ) 2,3,3-ტრიმეთილბუტენ-1. ეს რეაქციები წარმოქმნის ალკანებს, რომლებიც გამოიყენება საავტომობილო საწვავად, მიეცით მათ სახელები.

3. 100 გ ეთილის სპირტი გაცხელებული ალუმინის ტუბში გადაიტანეს. C 2 H 5 OH. შედეგად მიღებული იქნა 33,6 ლიტრი ნახშირწყალბადი (n.o.s.). რამდენმა ალკოჰოლმა (%-ში) მოახდინა რეაქცია?

4. რამდენი გრამი ბრომი რეაგირებს 2,8 ლიტრ ეთილენთან?

5. დაწერეთ ტრიფტორქლოროეთილენის პოლიმერიზაციის განტოლება. (მიღებული პლასტმასი მდგრადია ცხელი გოგირდმჟავას, მეტალის ნატრიუმის და ა.შ.)

პასუხები სავარჯიშოებზე 1 თემისთვის

გაკვეთილი 9

5. ალკენის რეაქცია C ნ H2 ნზოგადად ბრომთან ერთად:

ალკენის მოლური მასა მ(თან ნ H2 ნ) = 0,21 160/0,8 = 42 გ/მოლი.
ეს არის პროპილენი.
უპასუხე. ალკენის ფორმულა არის CH 2 \u003d CHCH 3 (პროპილენი).

6. ვინაიდან რეაქციაში ჩართული ყველა ნივთიერება არის აირები, რეაქციის განტოლებაში სტოქიომეტრიული კოეფიციენტები პროპორციულია მათი მოცულობის შეფარდებით. დავწეროთ რეაქციის განტოლება:

თან აჰ in+ 4,5O 2 3CO 2 + 3H 2 O.

წყლის მოლეკულების რაოდენობა განისაზღვრება რეაქციის განტოლებით: 4,5 2 = 9 O ატომები რეაგირებენ, 6 O ატომები შეკრულია CO 2-ში, დარჩენილი 3 O ატომები სამი H 2 O მოლეკულის ნაწილია.მაშასადამე, ინდექსები ტოლია: ა = 3, in\u003d 6. სასურველი ნახშირწყალბადია პროპილენი C 3 H 6.
უპასუხე. პროპილენის სტრუქტურული ფორმულა არის CH 2 = CHCH 3.

გაკვეთილი 10

1. ელიმინაციის (გაწყვეტის) რეაქციის განტოლებები - ალკენების სინთეზი:

2. ალკენების ჰიდროგენიზაციის რეაქციები კატალიზატორის თანდასწრებით წნევის ქვეშ გაცხელებისას:

3. ეთილის სპირტის დეჰიდრატაციის რეაქციას აქვს შემდეგი ფორმა:

აქ მეშვეობით Xმითითებულია ეთილენად გარდაქმნილი ალკოჰოლის მასა.
მოდი ვიპოვოთ ღირებულება X: X\u003d 46 33.6 / 22.4 \u003d 69 გ.
რეაქტიული ალკოჰოლის პროპორცია იყო: 69/100 = 0,69, ანუ 69%.
უპასუხე. 69%-მა ალკოჰოლმა რეაგირება მოახდინა.

4.

ვინაიდან სტოქიომეტრიული კოეფიციენტები რეაქტორების ფორმულების წინ (C 2 H 4 და Br 2) უდრის ერთს, კავშირი მართალია:
2,8/22,4 = X/160. აქედან X= 20 გ Br 2.
უპასუხე. 20 გ Br 2.

ალკენები არის უჯერი ალიფატური ნახშირწყალბადები ერთი ან მეტი ნახშირბად-ნახშირბადის ორმაგი ბმით. ორმაგი ბმა გარდაქმნის ნახშირბადის ორ ატომს პლანტურ სტრუქტურად მიმდებარე ობლიგაციებს შორის ბმის კუთხეებით 120°C:

ალკენების ჰომოლოგიურ სერიას აქვს ზოგადი ფორმულა; მისი პირველი ორი წევრია ეთენი (ეთილენი) და პროპენი (პროპილენი):

ალკენის სერიის წევრები ოთხი ან მეტი ნახშირბადის ატომით ავლენენ კავშირის პოზიციის იზომერიზმს. მაგალითად, ფორმულის მქონე ალკენს აქვს სამი იზომერი, რომელთაგან ორი არის კავშირის პოზიციის იზომერი:

გაითვალისწინეთ, რომ ალკენის ჯაჭვის ნუმერაცია ხდება მისი ბოლოდან, რომელიც უფრო ახლოს არის ორმაგ ბმასთან. ორმაგი ბმის პოზიცია მითითებულია ორი რიცხვიდან უფრო მცირეთი, რომელიც შეესაბამება ორმაგი ბმით დაკავშირებულ ნახშირბადის ორ ატომს. მესამე იზომერს აქვს განშტოებული სტრუქტურა:

ნებისმიერი ალკენის იზომერების რაოდენობა იზრდება ნახშირბადის ატომების რაოდენობასთან ერთად. მაგალითად, ჰექსენს აქვს სამი კავშირის პოზიციის იზომერი:

დიენი არის ბუტა-1,3-დიენი, ან უბრალოდ ბუტადიენი:

სამი ორმაგი ბმის შემცველ ნაერთებს ტრიენები ეწოდება. მრავალჯერადი ორმაგი ბმის მქონე ნაერთებს ერთობლივად უწოდებენ პოლიენებს.

ფიზიკური თვისებები

ალკენებს აქვთ ოდნავ დაბალი დნობის და დუღილის წერტილები, ვიდრე მათ შესაბამის ალკანებს. მაგალითად, პენტანს აქვს დუღილის წერტილი. ეთილენი, პროპენი და ბუტენის სამი იზომერი არის აირისებრ მდგომარეობაში ოთახის ტემპერატურაზე და ნორმალურ წნევაზე. ალკენები ნახშირბადის ატომების რაოდენობით 5-დან 15-მდე ნორმალურ პირობებში თხევად მდგომარეობაშია. მათი არასტაბილურობა, ისევე როგორც ალკანების, იზრდება ნახშირბადის ჯაჭვში განშტოებების არსებობისას. 15-ზე მეტი ნახშირბადის ატომის მქონე ალკენები ნორმალურ პირობებში მყარია.

მიღება ლაბორატორიაში

ლაბორატორიაში ალკენების მიღების ორი ძირითადი მეთოდია სპირტების დეჰიდრატაცია და ჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია. მაგალითად, ეთილენის მიღება შესაძლებელია ეთანოლის გაუწყლოებით, კონცენტრირებული გოგირდმჟავას ჭარბი მოქმედებით 170 ° C ტემპერატურაზე (იხ. განყოფილება 19.2):

ეთილენის მიღება ასევე შესაძლებელია ეთანოლისგან გაცხელებული ალუმინის ზედაპირზე ეთანოლის ორთქლის გადასვლით. ამ მიზნით, დაყენება სქემატურად ნაჩვენებია ნახ. 18.3.

ალკენების მიღების მეორე გავრცელებული მეთოდი ეფუძნება ჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაციას ძირითადი კატალიზის პირობებში.

ამ ტიპის ელიმინაციის რეაქციის მექანიზმი აღწერილია ქვე. 17.3.

ალკენების რეაქციები

ალკენები ბევრად უფრო აქტიურია ვიდრე ალკანები. ეს გამოწვეულია ორმაგი ბმის ელექტრონების უნარით მიიზიდოს ელექტროფილები (იხ. განყოფილება 17.3). მაშასადამე, ალკენების დამახასიათებელი რეაქციები ძირითადად არის ორმაგი ბმის ელექტროფილური დამატების რეაქციები:

ბევრ ამ რეაქციას აქვს იონური მექანიზმები (იხ. ნაწილი 17.3).

ჰიდროგენიზაცია

თუ რომელიმე ალკენი, როგორიცაა ეთილენი, შერეულია წყალბადთან და ეს ნარევი გადადის პლატინის კატალიზატორის ზედაპირზე ოთახის ტემპერატურაზე ან ნიკელის კატალიზატორის ზედაპირზე დაახლოებით 150 ° C ტემპერატურაზე, მაშინ მოხდება დამატება.

წყალბადი ალკენის ორმაგ ბმაზე. ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება შესაბამისი ალკანი:

ამ ტიპის რეაქცია არის ჰეტეროგენული კატალიზის მაგალითი. მისი მექანიზმი აღწერილია წ. 9.2 და სქემატურად ნაჩვენებია ნახ. 9.20.

ჰალოგენების დამატება

ქლორი ან ბრომი ადვილად ემატება ალკენის ორმაგ ბმას; ეს რეაქცია ხდება არაპოლარულ გამხსნელებში, როგორიცაა ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი ან ჰექსანი. რეაქცია მიმდინარეობს იონური მექანიზმის მიხედვით, რომელიც მოიცავს კარბოკატიონის წარმოქმნას. ორმაგი ბმა პოლარიზებს ჰალოგენის მოლეკულას, აქცევს მას დიპოლად:

ამიტომ, ბრომის ხსნარი ჰექსანში ან ტეტრაქლორმეთანში ხდება უფერო ალკენის შერყევისას. იგივე ხდება, თუ ალკენს ბრომიანი წყლით შეანჯღრევთ. ბრომი წყალი არის წყალში ბრომის ხსნარი. ეს ხსნარი შეიცავს ჰიპობრომმჟავას. ჰიპოქლორმჟავას მოლეკულა მიმაგრებულია ალკენის ორმაგ ბმაზე და შედეგად წარმოიქმნება ბრომ-ჩანაცვლებული ალკოჰოლი. მაგალითად

წყალბადის ჰალოიდების დამატება

ამ ტიპის რეაქციის მექანიზმი აღწერილია ქვე. 18.3. მაგალითად, განვიხილოთ წყალბადის ქლორიდის დამატება პროპენში:

გაითვალისწინეთ, რომ ამ რეაქციის პროდუქტია 2-ქლოროპროპანი და არა 1-ქლორო-პროპანი:

ასეთ დამატებით რეაქციებში, ყველაზე ელექტროუარყოფითი ატომი ან ყველაზე ელექტროუარყოფითი ჯგუფი ყოველთვის ემატება ნახშირბადის ატომს, რომელიც დაკავშირებულია.

წყალბადის ატომების უმცირესი რაოდენობა. ამ კანონზომიერებას მარკოვნიკოვის წესი ჰქვია.

ელექტროუარყოფითი ატომის ან ჯგუფის სასურველი დამატება ნახშირბადის ატომში, რომელიც დაკავშირებულია წყალბადის ატომებთან ყველაზე მცირე რაოდენობით, გამოწვეულია კარბოკატიონის სტაბილურობის ზრდით, რადგან იზრდება ალკილის შემცვლელების რაოდენობა ნახშირბადის ატომზე. სტაბილურობის ეს ზრდა, თავის მხრივ, აიხსნება ინდუქციური ეფექტით, რომელიც ხდება ალკილის ჯგუფებში, რადგან ისინი ელექტრონების დონორები არიან:

ნებისმიერი ორგანული პეროქსიდის არსებობისას, პროპენი რეაგირებს წყალბადის ბრომიდთან, წარმოიქმნება, ანუ არა მარკოვნიკოვის წესით. ასეთ პროდუქტს ანტი-მარკოვნიკოვი ეწოდება. იგი წარმოიქმნება რეაქციის შედეგად, რომელიც მიმდინარეობს რადიკალური და არა იონური მექანიზმის მიხედვით.

დატენიანება

ალკენები რეაგირებენ ცივ კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან და წარმოქმნიან ალკილის წყალბადის სულფატებს. მაგალითად

ეს რეაქცია არის დამატება, რადგან ის ამატებს მჟავას ორმაგ კავშირს. ეს არის საპირისპირო რეაქცია ეთანოლის გაუწყლოებასთან მიმართებაში ეთილენის წარმოქმნით. ამ რეაქციის მექანიზმი ჰგავს წყალბადის ჰალოიდების ორმაგ ბმაში დამატების მექანიზმს. იგი გულისხმობს შუალედური კარბოკატიონის ფორმირებას. თუ ამ რეაქციის პროდუქტი წყლით არის განზავებული და ნაზად გაცხელდება, ის ჰიდროლიზდება ეთანოლის წარმოქმნით:

გოგირდმჟავას დამატების რეაქცია ალკენებზე ემორჩილება მარკოვნიკოვის წესს:

რეაქცია კალიუმის პერმანგანატის მჟავიან ხსნართან

კალიუმის პერმანგანატის დამჟავებული ხსნარის იისფერი ფერი ქრება, თუ ეს ხსნარი შეირყევა ალკენის ნარევში. ხდება ალკენის ჰიდროქსილაცია (მასში ჰიდროქსი ჯგუფის შეყვანა, რომელიც წარმოიქმნება დაჟანგვის გამო), რომელიც, შედეგად, იქცევა დიოლად. მაგალითად, ეთილენის ჭარბი რაოდენობის შერყევისას დამჟავებული ხსნარით წარმოიქმნება ეთან-1,2-დიოლი (ეთილენგლიკოლი).

თუ ალკენი შეირყევა ჭარბი -იონის ხსნარით, ხდება ალკენის ჟანგვითი გაყოფა, რაც იწვევს ალდეჰიდების და კეტონების წარმოქმნას:

ამ პროცესში წარმოქმნილი ალდეჰიდები გადიან შემდგომ დაჟანგვას კარბოქსილის მჟავების წარმოქმნით.

ალკენების ჰიდროქსილაცია დიოლების წარმოქმნით ასევე შეიძლება განხორციელდეს კალიუმის პერმანგანატის ტუტე ხსნარის გამოყენებით.

რეაქცია პერბენზოის მჟავასთან

ალკენები რეაგირებენ პეროქსი მჟავებთან (პერაციდებთან), როგორიცაა პერბენზოინის მჟავა, ციკლური ეთერების (ეპოქსიდური ნაერთების) წარმოქმნით. მაგალითად

როდესაც ეპოქსიეთანი ნაზად თბება ნებისმიერი მჟავის განზავებული ხსნარით, წარმოიქმნება ეთან-1,2-დიოლი:

რეაქციები ჟანგბადთან

ყველა სხვა ნახშირწყალბადების მსგავსად, ალკენები იწვის და უხვი ჰაერით ქმნიან ნახშირორჟანგს და წყალს:

ჰაერის შეზღუდული წვდომით, ალკენების წვა იწვევს ნახშირბადის მონოქსიდის და წყლის წარმოქმნას:

ვინაიდან ალკენებს აქვთ ნახშირბადის შედარებით მაღალი შემცველობა, ვიდრე შესაბამის ალკანებს, ისინი იწვებიან კვამლის ალით. ეს გამოწვეულია ნახშირბადის ნაწილაკების წარმოქმნით:

თუ რომელიმე ალკენს ჟანგბადს ურევთ და ამ ნარევს ვერცხლის კატალიზატორის ზედაპირზე გადაავლებთ, ეპოქსიეთანი წარმოიქმნება დაახლოებით 200°C ტემპერატურაზე:

ოზონოლიზი

როდესაც აირისებრი ოზონი გადის ალკენის ხსნარში ტრიქლორმეთანში ან ტეტრაქლორმეთანში 20 ° C-ზე დაბალ ტემპერატურაზე, წარმოიქმნება შესაბამისი ალკენის (ოქსირანის) ოზონიდი.

ოზონიდები არასტაბილური ნაერთებია და შეიძლება იყოს ფეთქებადი. ისინი გადიან ჰიდროლიზს ალდეჰიდების ან კეტონების წარმოქმნით. მაგალითად

ამ შემთხვევაში, მეთანალის ნაწილი (ფორმალდეჰიდი) რეაგირებს წყალბადის ზეჟანგთან, წარმოქმნის მეთანის (ფორმალდეჰიდის) მჟავას:

პოლიმერიზაცია

უმარტივეს ალკენებს შეუძლიათ პოლიმერიზაცია წარმოქმნან მაღალი მოლეკულური წონის ნაერთები, რომლებსაც აქვთ იგივე ემპირიული ფორმულა, როგორც ძირითადი ალკენი:

ეს რეაქცია მიმდინარეობს მაღალ წნევაზე, 120°C ტემპერატურაზე და ჟანგბადის თანდასწრებით, რომელიც ასრულებს კატალიზატორის როლს. თუმცა, ეთილენის პოლიმერიზაცია ასევე შეიძლება განხორციელდეს დაბალ წნევაზე Ziegler კატალიზატორის გამოყენებით. Ziegler-ის ერთ-ერთი ყველაზე გავრცელებული კატალიზატორი არის ტრიეთიალუმინის და ტიტანის ტეტრაქლორიდის ნარევი.

ალკენების პოლიმერიზაცია უფრო დეტალურად არის განხილული სექ. 18.3.

ისინი, რომლებიც შეიცავს pi ბმას, არის უჯერი ნახშირწყალბადები. ისინი ალკანების წარმოებულებია, რომელთა მოლეკულებში წყალბადის ორი ატომი იყო გაყოფილი. შედეგად მიღებული თავისუფალი ვალენტობები ქმნიან კავშირის ახალ ტიპს, რომელიც მდებარეობს მოლეკულის სიბრტყის პერპენდიკულარულად. ასე წარმოიქმნება ნაერთების ახალი ჯგუფი - ალკენები. ამ სტატიაში განვიხილავთ ამ კლასის ნივთიერებების ფიზიკურ თვისებებს, მომზადებას და გამოყენებას ყოველდღიურ ცხოვრებაში და ინდუსტრიაში.

ეთილენის ჰომოლოგიური სერია

ყველა ნაერთების ზოგადი ფორმულა, რომელსაც ეწოდება ალკენები, რომელიც ასახავს მათ თვისობრივ და რაოდენობრივ შემადგენლობას, არის C n H 2 n. ნახშირწყალბადების სახელწოდებები სისტემატური ნომენკლატურის მიხედვით ასეთია: შესაბამისი ალკანის ტერმინში სუფიქსი -ან-დან -ენით იცვლება, მაგალითად: ეთანი - ეთენი, პროპან - პროპენი და ა.შ. ზოგიერთ წყაროში შეგიძლიათ. იპოვნეთ სხვა სახელი ამ კლასის ნაერთებისთვის - ოლეფინები. შემდეგ ჩვენ შევისწავლით ორმაგი ბმის ფორმირების პროცესს და ალკენების ფიზიკურ თვისებებს და ასევე განვსაზღვრავთ მათ დამოკიდებულებას მოლეკულის სტრუქტურაზე.

როგორ იქმნება ორმაგი ბმა?

Pi ბმის ელექტრონული ბუნება ეთილენის მაგალითის გამოყენებით შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად: ნახშირბადის ატომები მის მოლეკულაში არის sp 2 ჰიბრიდიზაციის სახით. ამ შემთხვევაში იქმნება სიგმა ბმა. კიდევ ორი ​​ჰიბრიდული ორბიტალი, თითო ნახშირბადის ატომისგან, ქმნიან მარტივ სიგმა კავშირებს წყალბადის ატომებთან. ნახშირბადის ატომების ორი დარჩენილი თავისუფალი ჰიბრიდული ღრუბელი გადახურულია მოლეკულის სიბრტყის ზემოთ და ქვემოთ - იქმნება pi კავშირი. ეს არის ის, ვინც განსაზღვრავს ალკენების ფიზიკურ და ქიმიურ თვისებებს, რაც მოგვიანებით იქნება განხილული.

სივრცითი იზომერიზმი

ნაერთებს, რომლებსაც აქვთ მოლეკულების იგივე რაოდენობრივი და ხარისხობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სივრცითი სტრუქტურა, იზომერები ეწოდება. იზომერიზმი გვხვდება ნივთიერებების ჯგუფში, რომელსაც ორგანული ეწოდება. ოლეფინების დახასიათებაზე დიდ გავლენას ახდენს ოპტიკური იზომერიზმის ფენომენი. ეს გამოიხატება იმით, რომ ეთილენის ჰომოლოგები, რომლებიც შეიცავს სხვადასხვა რადიკალებს ან შემცვლელებს ორმაგი ბმის თითოეულ ორ ნახშირბადის ატომში, შეიძლება წარმოიშვას ორი ოპტიკური იზომერის სახით. ისინი ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ორმაგი ბმის სიბრტყის მიმართ სივრცეში შემცვლელების პოზიციით. ალკენების ფიზიკური თვისებები ამ შემთხვევაშიც განსხვავებული იქნება. მაგალითად, ეს ეხება ნივთიერებების დუღილისა და დნობის წერტილებს. ამრიგად, სწორი ჯაჭვის ოლეფინებს აქვთ უფრო მაღალი დუღილის წერტილი, ვიდრე იზომერული ნაერთები. ასევე, ალკენების ცის იზომერების დუღილის წერტილები უფრო მაღალია, ვიდრე ტრანსიზომერების. რაც შეეხება დნობის ტემპერატურას, სურათი საპირისპიროა.

ეთილენისა და მისი ჰომოლოგების ფიზიკური თვისებების შედარებითი მახასიათებლები

ოლეფინების პირველი სამი წარმომადგენელი არის აირისებრი ნაერთები, შემდეგ, დაწყებული C 5 H 10 პენტენიდან და C 17 H 34 ფორმულით ალკენამდე, ისინი სითხეებია, შემდეგ კი არის მყარი. ეთენის ჰომოლოგები აჩვენებენ შემდეგ ტენდენციას: ნაერთების დუღილის წერტილები მცირდება. მაგალითად, ეთილენისთვის ეს მაჩვენებელი არის -169,1°C, ხოლო პროპილენისთვის -187,6°C. მაგრამ დუღილის წერტილები იზრდება მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად. ასე რომ, ეთილენისთვის არის -103,7°C, ხოლო პროპენისთვის -47,7°C. ნათქვამის შეჯამებით შეგვიძლია დავასკვნათ, რომ ალკენების ფიზიკური თვისებები დამოკიდებულია მათ მოლეკულურ წონაზე. მისი მატებასთან ერთად ნაერთების აგრეგატული მდგომარეობა იცვლება მიმართულებით: აირი - თხევადი - მყარი და დნობის წერტილიც მცირდება და დუღილის წერტილები იზრდება.

ეთენის მახასიათებლები

ალკენების ჰომოლოგიური სერიის პირველი წარმომადგენელია ეთილენი. ეს არის უფერო გაზი, წყალში ოდნავ ხსნადი, მაგრამ ძალიან ხსნადი ორგანულ გამხსნელებში. მოლეკულური წონა - 28, ეთენი ოდნავ მსუბუქია ვიდრე ჰაერი, აქვს დახვეწილი ტკბილი სუნი. ის ადვილად რეაგირებს ჰალოგენებთან, წყალბადთან და წყალბადის ჰალოგენებთან. თუმცა, ალკენების და პარაფინების ფიზიკური თვისებები საკმაოდ ახლოსაა. მაგალითად, აგრეგაციის მდგომარეობა, მეთანისა და ეთილენის ძლიერი დაჟანგვის უნარი და ა.შ. როგორ შეიძლება განვასხვავოთ ალკენები? როგორ გამოვავლინოთ ოლეფინის უჯერი ხასიათი? ამისთვის არის ხარისხობრივი რეაქციები, რაზეც უფრო დეტალურად ვისაუბრებთ. გავიხსენოთ, რა თვისება აქვთ მოლეკულის სტრუქტურაში ალკენებს. ამ ნივთიერებების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები განისაზღვრება მათ შემადგენლობაში ორმაგი ბმის არსებობით. მისი არსებობის დასადასტურებლად, აირისებრი ნახშირწყალბადი გადის კალიუმის პერმანგანატის ან ბრომის წყლის მეწამულ ხსნარში. თუ ისინი გაუფერულებულია, მაშინ ნაერთი შეიცავს pi ობლიგაციებს მოლეკულების შემადგენლობაში. ეთილენი შედის ჟანგვის რეაქციაში და აფერხებს KMnO 4 და Br 2 ხსნარებს.

დამატების რეაქციების მექანიზმი

ორმაგი ბმის გაწყვეტა მთავრდება ნახშირბადის თავისუფალ ვალენტობებში სხვა ქიმიური ელემენტების ატომების დამატებით. მაგალითად, ეთილენის რეაქცია წყალბადთან, რომელსაც ეწოდება ჰიდროგენიზაცია, წარმოქმნის ეთანს. საჭიროა კატალიზატორი, როგორიცაა ფხვნილი ნიკელი, პალადიუმი ან პლატინი. HCl-თან რეაქცია მთავრდება ქლოროეთანის წარმოქმნით. ალკენები, რომლებიც შეიცავს ორზე მეტი ნახშირბადის ატომს მათ მოლეკულებში, განიცდიან წყალბადის ჰალოიდების დამატების რეაქციას ვ.მარკოვნიკოვის წესის გათვალისწინებით.

როგორ ურთიერთქმედებენ ეთენის ჰომოლოგები წყალბადის ჰალოგენებთან

თუ ჩვენ წინაშე დგას დავალება „ალკენების ფიზიკური თვისებების დახასიათება და მათი მომზადება“, უფრო დეტალურად უნდა განვიხილოთ ვ.მარკოვნიკოვის წესი. პრაქტიკაში დადგენილია, რომ ეთილენის ჰომოლოგები ურთიერთქმედებენ წყალბადის ქლორიდთან და სხვა ნაერთებთან ორმაგი ბმის გაწყვეტის ადგილზე, ემორჩილებიან გარკვეულ ნიმუშს. ის მდგომარეობს იმაში, რომ წყალბადის ატომი ერთვის ყველაზე წყალბადის ნახშირბადის ატომს, ხოლო ქლორის, ბრომის ან იოდის იონი მიმაგრებულია ნახშირბადის ატომზე, რომელიც შეიცავს წყალბადის ატომების ყველაზე მცირე რაოდენობას. დამატების რეაქციების მიმდინარეობის ამ თავისებურებას ვ.მარკოვნიკოვის წესი ეწოდება.

ჰიდრატაცია და პოლიმერიზაცია

მოდით განვაგრძოთ ალკენების ფიზიკური თვისებები და გამოყენება ჰომოლოგიური სერიის პირველი წარმომადგენლის - ეთენის მაგალითის გამოყენებით. წყალთან მისი რეაქცია გამოიყენება ორგანული სინთეზის ინდუსტრიაში და აქვს დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა. პროცესი პირველად მე-19 საუკუნეში განხორციელდა ა.მ. ბუტლეროვი. რეაქცია მოითხოვს რიგი პირობების დაკმაყოფილებას. ეს არის, უპირველეს ყოვლისა, კონცენტრირებული გოგირდმჟავას ან ოლეუმის გამოყენება, როგორც კატალიზატორი და გამხსნელი ეთენისთვის, წნევა დაახლოებით 10 ატმ და ტემპერატურა 70 ° ფარგლებში. ჰიდრატაციის პროცესი ორ ეტაპად მიმდინარეობს. თავდაპირველად, სულფატის მოლეკულები ემატება ეთენს პი ბმის გაწყვეტის ადგილზე და წარმოიქმნება ეთილის გოგირდმჟავა. შემდეგ მიღებული ნივთიერება რეაგირებს წყალთან, მიიღება ეთილის სპირტი. ეთანოლი არის მნიშვნელოვანი პროდუქტი, რომელიც გამოიყენება კვების მრეწველობაში პლასტმასის, სინთეზური რეზინის, ლაქების და სხვა ორგანული ქიმიკატების წარმოებისთვის.

ოლეფინზე დაფუძნებული პოლიმერები

ალკენების კლასს მიკუთვნებული ნივთიერებების გამოყენების საკითხის შესწავლის შემდეგ შევისწავლით მათი პოლიმერიზაციის პროცესს, რომელშიც მონაწილეობენ მათი მოლეკულების შემადგენლობაში უჯერი ქიმიური ბმების შემცველი ნაერთები. ცნობილია პოლიმერიზაციის რეაქციების რამდენიმე სახეობა, რომლის მიხედვითაც წარმოიქმნება მაღალმოლეკულური პროდუქტები - პოლიმერები, როგორიცაა პოლიეთილენი, პოლიპროპილენი, პოლისტირონი და ა.შ. თავისუფალი რადიკალების მექანიზმი იწვევს მაღალი წნევის პოლიეთილენის წარმოებას. ეს არის ერთ-ერთი ყველაზე ფართოდ გამოყენებული ნაერთი ინდუსტრიაში. კატიონურ-იონური ტიპი უზრუნველყოფს პოლიმერს სტერეორეგულარული სტრუქტურით, როგორიცაა პოლისტირონი. ითვლება ერთ-ერთ ყველაზე უსაფრთხო და მოსახერხებელ პოლიმერად გამოსაყენებლად. პოლისტირონისგან დამზადებული პროდუქტები მდგრადია აგრესიული ნივთიერებების მიმართ: მჟავები და ტუტეები, აალებადი, ადვილად შეღებილი. პოლიმერიზაციის მექანიზმის კიდევ ერთი სახეობაა დიმერიზაცია, რაც იწვევს იზობუტინის გამომუშავებას, რომელიც გამოიყენება როგორც ბენზინის საწინააღმდეგო დანამატი.

როგორ მივიღოთ

ალკენები, რომელთა ფიზიკურ თვისებებს ვსწავლობთ, მიიღება ლაბორატორიაში და მრეწველობაში სხვადასხვა მეთოდით. ორგანული ქიმიის სასკოლო კურსის ექსპერიმენტებში, ეთილის სპირტის დეჰიდრატაციის პროცესი გამოიყენება წყლის გამწმენდი საშუალებების დახმარებით, როგორიცაა ფოსფორის პენტოქსიდი ან სულფატის მჟავა. რეაქცია მიმდინარეობს გაცხელებისას და ეთანოლის მიღების პროცესის საპირისპიროა. ალკენების მიღების კიდევ ერთი გავრცელებული მეთოდი იპოვა მისი გამოყენება ინდუსტრიაში, კერძოდ: გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულების გათბობა, როგორიცაა ქლოროპროპანი ტუტეების კონცენტრირებული ალკოჰოლური ხსნარებით - ნატრიუმის ან კალიუმის ჰიდროქსიდი. რეაქციაში წყალბადის ქლორიდის მოლეკულა იყოფა, ორმაგი ბმა იქმნება იმ ადგილას, სადაც ჩნდება ნახშირბადის ატომების თავისუფალი ვალენტობა. ქიმიური პროცესის საბოლოო პროდუქტი იქნება ოლეფინი - პროპენი. განვაგრძობთ ალკენების ფიზიკური თვისებების განხილვას, შევეხოთ ოლეფინების მიღების ძირითად პროცესს - პიროლიზს.

ეთილენის სერიის უჯერი ნახშირწყალბადების სამრეწველო წარმოება

იაფი ნედლეული - ნავთობის კრეკინგის პროცესში წარმოქმნილი აირები, ემსახურება ოლეფინების წყაროს ქიმიურ მრეწველობაში. ამისათვის გამოიყენეთ პიროლიზის ტექნოლოგიური სქემა - გაზის ნარევის გაყოფა, რომელიც თან ახლავს ნახშირბადის ბმების რღვევას და ეთილენის, პროპენის და სხვა ალკენების წარმოქმნას. პიროლიზი ტარდება სპეციალურ ღუმელებში, რომლებიც შედგება ინდივიდუალური პიროკოლებისგან. ისინი ქმნიან 750-1150°C რიგის ტემპერატურას და არის წყლის ორთქლი, როგორც გამხსნელი. რეაქციები მიმდინარეობს ჯაჭვური მექანიზმით, რომელიც მიმდინარეობს შუალედური რადიკალების წარმოქმნით. საბოლოო პროდუქტი არის ეთილენი ან პროპენი და ისინი იწარმოება დიდი მოცულობით.

ჩვენ დეტალურად შევისწავლეთ როგორც ფიზიკური თვისებები, ასევე ალკენების მიღების გამოყენება და მეთოდები.