ბენზოლის ციკლური სტრუქტურა პირველად შემოგვთავაზა F.A. კეკულე 1865 წ

ფრიდრიხ ავგუსტ კეკულე ფონ სტრადონიცი იყო მე-19 საუკუნის გამოჩენილი გერმანელი ქიმიკოსი. 1854 წელს მან აღმოაჩინა გოგირდის შემცველი პირველი ორგანული ნაერთი - თიოძმარმჟავა (თიოეთანოინის მჟავა). გარდა ამისა, მან დაადგინა დიაზო ნაერთების სტრუქტურა. თუმცა, მისი ყველაზე ცნობილი წვლილი ქიმიის განვითარებაში არის ბენზოლის სტრუქტურის ჩამოყალიბება (1866 წ.). კეკულემ აჩვენა, რომ ბენზოლის ორმაგი ბმები ერთმანეთს ენაცვლება რგოლის გარშემო (ეს იდეა მას პირველად სიზმარში გაუჩნდა). მოგვიანებით მან აჩვენა, რომ ორი შესაძლო ორმაგი კავშირის განლაგება იდენტურია და რომ ბენზოლის რგოლი არის ჰიბრიდი ორ სტრუქტურას შორის. ამგვარად, მან იწინასწარმეტყველა რეზონანსის კონცეფცია (მეზომერიზმი), რომელიც გაჩნდა ქიმიური კავშირის თეორიაში 1930-იანი წლების დასაწყისში.

თუ ბენზოლს ნამდვილად ჰქონდა ასეთი სტრუქტურა, მაშინ მის 1,2-ჩანაცვლებულ წარმოებულებს უნდა ჰქონდეთ ორი იზომერი. Მაგალითად,

თუმცა, არცერთ 1,2-ჩანაცვლებულ ბენზოლს არ შეუძლია ორი იზომერის იზოლირება.

მაშასადამე, კეკულემ შემდგომში შესთავაზა, რომ ბენზოლის მოლეკულა არსებობს, როგორც ორი სტრუქტურა, რომლებიც სწრაფად გადადიან ერთმანეთში:

გაითვალისწინეთ, რომ ბენზოლის მოლეკულების და მათი წარმოებულების ასეთი სქემატური გამოსახულებები ჩვეულებრივ არ მიუთითებს ბენზოლის რგოლის ნახშირბადის ატომებზე მიმაგრებულ წყალბადის ატომებზე.

თანამედროვე ქიმიაში ბენზოლის მოლეკულა განიხილება, როგორც ამ ორი შემზღუდველი რეზონანსული ფორმის რეზონანსული ჰიბრიდი (იხ. ნაწილი 2.1). ბენზოლის მოლეკულის კიდევ ერთი აღწერა ეფუძნება მისი მოლეკულური ორბიტალების განხილვას. წამში. 3.1, მითითებული იყო, რომ შემაკავშირებელ ორბიტალებში განთავსებული -ელექტრონები დელოკალიზებულია ბენზოლის რგოლის ყველა ნახშირბადის ატომს შორის და ქმნიან -ელექტრონულ ღრუბელს. ამ წარმოდგენის შესაბამისად, ბენზოლის მოლეკულა პირობითად შეიძლება გამოსახული იყოს შემდეგნაირად:

ექსპერიმენტული მონაცემები ადასტურებს ბენზოლში სწორედ ასეთი სტრუქტურის არსებობას. ბენზოლს რომ ჰქონდეს სტრუქტურა, რომელიც თავდაპირველად კეკულემ შემოგვთავაზა, სამი კონიუგირებული ორმაგი ბმით, მაშინ ბენზოლი ალკენების მსგავსად უნდა რეაგირებდეს. თუმცა, როგორც ზემოთ აღინიშნა, ბენზოლი არ შედის დამატებით რეაქციებში. გარდა ამისა, ბენზოლი უფრო სტაბილურია, ვიდრე სამი იზოლირებული ორმაგი ბმა. წამში. 5.3 აღინიშნა, რომ ბენზოლის ჰიდროგენიზაციის ენთალპიას ციკლოჰექსანის წარმოქმნით აქვს უფრო დიდი უარყოფითი

ცხრილი 18.3. ნახშირბად-ნახშირბადის სხვადასხვა ბმების სიგრძე

ბრინჯი. 18.6. ბენზოლის მოლეკულის გეომეტრიული სტრუქტურა.

ღირებულება, ვიდრე სამჯერ აღემატება ციკლოჰექსენის ჰიდროგენიზაციის ენთალპიას. ამ მნიშვნელობებს შორის განსხვავებას ჩვეულებრივ უწოდებენ დელოკალიზაციის ენთალპიას, რეზონანსულ ენერგიას ან ბენზოლის სტაბილიზაციის ენერგიას.

ყველა ნახშირბად-ნახშირბადის ბმას ბენზოლის რგოლში აქვს იგივე სიგრძე, რაც ნაკლებია C-C ბმების სიგრძეზე ალკანებში, მაგრამ უფრო მეტია ვიდრე C=C ბმების სიგრძე ალკენებში (ცხრილი 18.3). ეს ადასტურებს, რომ ნახშირბად-ნახშირბადის ბმები ბენზოლში არის ჰიბრიდი ერთ და ორმაგ ბმებს შორის.

ბენზოლის მოლეკულას აქვს ბრტყელი სტრუქტურა, რომელიც ნაჩვენებია ნახ. 18.6.

ფიზიკური თვისებები

ნორმალურ პირობებში ბენზოლი არის უფერო სითხე, რომელიც იყინება 5,5°C-ზე და დუღს 80°C-ზე. მას აქვს დამახასიათებელი სასიამოვნო სუნი, მაგრამ, როგორც ზემოთ აღინიშნა, ძალიან ტოქსიკურია. ბენზოლი წყალთან შეუთავსებელია, ხოლო ბენზოლის სისტემაში წყალი ქმნის ორი ფენის ზედა ნაწილს. თუმცა, ის ხსნადია არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში და თავისთავად კარგი გამხსნელია სხვა ორგანული ნაერთებისთვის.

ქიმიური თვისებები

მიუხედავად იმისა, რომ ბენზოლი შედის გარკვეულ დამატებით რეაქციებში (იხ. ქვემოთ), ის არ ავლენს მათში ალკენებისთვის დამახასიათებელ რეაქტიულობას. მაგალითად, ის არ აფერხებს ბრომის წყალს ან α-იონების ხსნარებს. გარდა ამისა, ბენზოლი

შედის დამატებით რეაქციებში ძლიერ მჟავებთან, როგორიცაა მარილმჟავა ან გოგირდის მჟავა.

ამავდროულად, ბენზოლი მონაწილეობს მთელ რიგ ელექტროფილურ ჩანაცვლების რეაქციაში. არომატული ნაერთები წარმოადგენენ ამ ტიპის რეაქციების პროდუქტებს, ვინაიდან ამ რეაქციებში შენარჩუნებულია ბენზოლის დელოკალიზებული ელექტრონული სისტემა. ბენზოლის რგოლზე წყალბადის ატომის ზოგიერთი ელექტროფილით ჩანაცვლების ზოგადი მექანიზმი აღწერილია სექ. 17.3. ბენზოლის ელექტროფილური ჩანაცვლების მაგალითებია მისი ნიტრაცია, ჰალოგენაცია, სულფონაცია და Friedel-Crafts-ის რეაქციები.

ნიტრაცია. ბენზოლის ნიტრატირება შესაძლებელია (მასში ჯგუფის შეყვანა) კონცენტრირებული აზოტის და გოგირდის მჟავების ნარევით დამუშავებით:

ნიტრობენზოლი

ამ რეაქციის პირობები და მისი მექანიზმი აღწერილია სექ. 17.3.

ნიტრობენზოლი არის ღია ყვითელი სითხე დამახასიათებელი ნუშის სუნით. ბენზოლის ნიტრაციის დროს, ნიტრობენზოლის გარდა, წარმოიქმნება 1,3-დინიტრობენზოლის კრისტალებიც, რომელიც არის შემდეგი რეაქციის პროდუქტი:

ჰალოგენაცია. თუ სიბნელეში ბენზოლს ქლორს ან ბრომს ურევთ, სიმსივნე არ მოხდება. თუმცა, ლუისის მჟავების თვისებების მქონე კატალიზატორების თანდასწრებით, ასეთ ნარევებში ხდება ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები. ამ რეაქციების ტიპიური კატალიზატორებია რკინის(III) ბრომიდი და ალუმინის ქლორიდი. ამ კატალიზატორების მოქმედება არის ის, რომ ისინი ქმნიან პოლარიზაციას ჰალოგენის მოლეკულებში, რომლებიც შემდეგ ქმნიან კომპლექსს კატალიზატორთან:

თუმცა არ არსებობს პირდაპირი მტკიცებულება იმისა, რომ თავისუფალი იონები წარმოიქმნება ამ შემთხვევაში. ბენზოლის ბრომირების მექანიზმი რკინის (III) ბრომიდის გამოყენებით, როგორც იონის გადამზიდავი, შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად:

სულფონაცია. ბენზოლი შეიძლება სულფონირებული იყოს (მასში წყალბადის ატომის ჩანაცვლება სულფო ჯგუფით) მისი ნარევი კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან რამდენიმე საათის განმავლობაში რეფლუქსით. ამის ნაცვლად, ბენზოლი შეიძლება ნაზად გაცხელდეს გოგირდის მჟავასთან შერეული. გოგირდის მჟავა შეიცავს გოგირდის ტრიოქსიდს. ამ რეაქციის მექანიზმი შეიძლება წარმოდგენილი იყოს სქემით

Friedel-Crafts-ის რეაქციები. Friedel-Crafts-ის რეაქციებს თავდაპირველად ეწოდებოდა კონდენსაციის რეაქციები არომატულ ნაერთებსა და ალკილის ჰალოიდებს შორის უწყლო ალუმინის ქლორიდის კატალიზატორის თანდასწრებით.

კონდენსაციის რეაქციების დროს, რეაქტიული ნივთიერებების ორი მოლეკულა (ან ერთი რეაქტანტი) გაერთიანებულია ერთმანეთთან, ქმნიან ახალი ნაერთის მოლეკულას, ხოლო ზოგიერთი მარტივი ნაერთის მოლეკულა, როგორიცაა წყალი ან წყალბადის ქლორიდი, იშლება (გამოიდევნება) მათგან. .

ამჟამად, Friedel-Crafts-ის რეაქცია არის არომატული ნაერთის ნებისმიერი ელექტროფილური ჩანაცვლება, რომელშიც ელექტროფილის როლს ასრულებს კარბოკატიონი ან ძლიერ პოლარიზებული კომპლექსი დადებითად დამუხტული ნახშირბადის ატომით. ელექტროფილური აგენტი, როგორც წესი, არის ალკილის ჰალორიდი ან კარბოქსილის მჟავის ქლორიდი, თუმცა ის ასევე შეიძლება იყოს, მაგალითად, ალკენი ან ალკოჰოლი. ამ რეაქციების კატალიზატორად ჩვეულებრივ გამოიყენება უწყლო ალუმინის ქლორიდი. Friedel-Crafts-ის რეაქციები ჩვეულებრივ იყოფა ორ ტიპად: ალკილაცია და აცილაცია.

ალკილაცია. Friedel-Crafts-ის ამ ტიპის რეაქციებში ბენზოლის რგოლში წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი იცვლება ალკილის ჯგუფებით. მაგალითად, როდესაც ბენზოლისა და ქლორმეთანის ნარევი ფრთხილად თბება უწყლო ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით, წარმოიქმნება მეთილბენზოლი. ქლორომეთანი ასრულებს ელექტროფილური აგენტის როლს ამ რეაქციაში. ის პოლარიზებულია ალუმინის ქლორიდით ისევე, როგორც ეს ხდება ჰალოგენის მოლეკულებთან:

განხილული რეაქციის მექანიზმი შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად:

უნდა აღინიშნოს, რომ ამ კონდენსაციის რეაქციაში ბენზოლსა და ქლორმეთანს შორის წყალბადის ქლორიდის მოლეკულა იყოფა. ასევე აღვნიშნავთ, რომ ლითონის კარბოკატიონის რეალური არსებობა თავისუფალი იონის სახით საეჭვოა.

ბენზოლის ალკილაცია ქლორმეთანთან კატალიზატორის - უწყლო ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით არ სრულდება მეთილბენზოლის წარმოქმნით. ამ რეაქციაში ხდება ბენზოლის რგოლის შემდგომი ალკილაცია, რაც იწვევს 1,2-დიმეთილბენზოლის წარმოქმნას:

აცილაცია. Friedel-Crafts-ის ამ ტიპის რეაქციებში ბენზოლის რგოლში წყალბადის ატომი იცვლება აცილის ჯგუფით, რის შედეგადაც წარმოიქმნება არომატული კეტონი.

აცილის ჯგუფს აქვს ზოგადი ფორმულა

აცილური ნაერთის სისტემატური სახელწოდება იქმნება შესაბამისი კარბოქსილის მჟავის სახელში სუფიქსისა და დაბოლოების -ova ჩანაცვლებით, რომლის წარმოებულიც არის მოცემული აცილის ნაერთი, სუფიქსით -(o)yl. მაგალითად

ბენზოლის აცილება ხორციელდება კარბოქსილის მჟავას ქლორიდის ან ანჰიდრიდის გამოყენებით უწყლო ალუმინის ქლორიდის კატალიზატორის თანდასწრებით. მაგალითად

ეს რეაქცია არის კონდენსაცია, რომელშიც ხდება წყალბადის ქლორიდის მოლეკულის ელიმინაცია. ასევე გაითვალისწინეთ, რომ სახელწოდება "ფენილი" ხშირად გამოიყენება ბენზოლის რგოლის აღსანიშნავად ნაერთებში, სადაც ბენზოლი არ არის მთავარი ჯგუფი:

დანამატის რეაქციები. მიუხედავად იმისა, რომ ბენზოლი ყველაზე დამახასიათებელია ელექტროფილური შემცვლელი რეაქციებისთვის, ის ასევე შედის დამატებით რეაქციებში. ერთ-ერთ მათგანს უკვე შევხვდით. ჩვენ ვსაუბრობთ ბენზოლის ჰიდროგენიზაციაზე (იხ. ნაწილი 5.3). როდესაც ბენზოლისა და წყალბადის ნარევი გადადის ნიკელის წვრილად დაფქული კატალიზატორის ზედაპირზე 150–160 °C ტემპერატურაზე, ხდება რეაქციების მთელი რიგი, რომელიც მთავრდება ციკლოჰექსანის წარმოქმნით. ამ რეაქციის საერთო სტოქიომეტრიული განტოლება შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად:

ულტრაიისფერი გამოსხივების ან მზის პირდაპირი სხივების გავლენის ქვეშ ბენზოლი ასევე რეაგირებს ქლორთან. ეს რეაქცია ხორციელდება რთული რადიკალური მექანიზმით. მისი საბოლოო პროდუქტია 1,2,3,4,5,6-ჰექსაქლოროციკლოჰექსანი:

მსგავსი რეაქცია ხდება ბენზოლსა და ბრომს შორის ულტრაიისფერი გამოსხივების ან მზის ზემოქმედების ქვეშ.

დაჟანგვა. ბენზოლი და ბენზოლის რგოლი სხვა არომატულ ნაერთებში ზოგადად მდგრადია ჟანგვის მიმართ, თუნდაც ისეთი ძლიერი ჟანგვის აგენტებით, როგორიცაა კალიუმის პერმანგანატის მჟავე ან ტუტე ხსნარი. თუმცა, ბენზოლი და სხვა არომატული ნაერთები იწვის ჰაერში ან ჟანგბადში, რათა წარმოქმნას ძალიან კვამლის ალი, რაც დამახასიათებელია ნახშირწყალბადებისთვის მაღალი შედარებითი ნახშირბადის შემცველობით.

რეაქციების პირველი ჯგუფი არის ჩანაცვლების რეაქციები. ჩვენ ვთქვით, რომ არენებს არ აქვთ მრავალჯერადი ბმა მოლეკულურ სტრუქტურაში, მაგრამ შეიცავს ექვსი ელექტრონის კონიუგირებულ სისტემას, რომელიც ძალიან სტაბილურია და დამატებით ძალას ანიჭებს ბენზოლის რგოლს. ამრიგად, ქიმიურ რეაქციებში, პირველ რიგში, ხდება წყალბადის ატომების ჩანაცვლება და არა ბენზოლის რგოლის განადგურება.

ალკანებზე საუბრისას უკვე შევხვდით ჩანაცვლების რეაქციებს, მაგრამ მათთვის ეს რეაქციები რადიკალური მექანიზმით მიმდინარეობდა, ხოლო არენებს ახასიათებთ ჩანაცვლებითი რეაქციების იონური მექანიზმი.

Პირველიქიმიური თვისება - ჰალოგენაცია. წყალბადის ატომის ჩანაცვლება ჰალოგენის ატომით - ქლორი ან ბრომი.

რეაქცია მიმდინარეობს გაცხელებისას და ყოველთვის კატალიზატორის მონაწილეობით. ქლორის შემთხვევაში, ეს შეიძლება იყოს ალუმინის ქლორიდი ან რკინის ქლორიდი სამი. კატალიზატორი ახდენს ჰალოგენის მოლეკულის პოლარიზებას, რის შედეგადაც ხდება ჰეტეროლიზური ბმის გაწყვეტა და იონების მიღება.

დადებითად დამუხტული ქლორიდის იონი რეაგირებს ბენზოლთან.

თუ რეაქცია ხდება ბრომთან, მაშინ რკინის ტრიბრომიდი ან ალუმინის ბრომიდი მოქმედებს როგორც კატალიზატორი.

მნიშვნელოვანია აღინიშნოს, რომ რეაქცია ხდება მოლეკულურ ბრომთან და არა ბრომიან წყალთან. ბენზოლი არ რეაგირებს ბრომიან წყალთან.

ბენზოლის ჰომოლოგების ჰალოგენიზაციას აქვს საკუთარი მახასიათებლები. ტოლუენის მოლეკულაში მეთილის ჯგუფი ხელს უწყობს ჩანაცვლებას რგოლში, რეაქტიულობა იზრდება და რეაქცია მიმდინარეობს უფრო რბილ პირობებში, ანუ უკვე ოთახის ტემპერატურაზე.

მნიშვნელოვანია აღინიშნოს, რომ ჩანაცვლება ყოველთვის ხდება ორთო და პარა პოზიციებზე, ამიტომ მიიღება იზომერების ნარევი.

მეორეთვისება - ბენზოლის ნიტრაცია, ნიტრო ჯგუფის შეყვანა ბენზოლის რგოლში.

წარმოიქმნება მძიმე მოყვითალო სითხე მწარე ნუშის სუნით - ნიტრობენზოლი, ამიტომ რეაქცია შეიძლება იყოს ხარისხობრივი ბენზოლისთვის. ნიტრატირებისთვის გამოიყენება კონცენტრირებული აზოტისა და გოგირდის მჟავების ნიტრატირების ნარევი. რეაქცია ხორციელდება გაცხელებით.

შეგახსენებთ, რომ კონოვალოვის რეაქციაში ალკანების ნიტრაციისთვის გამოიყენებოდა განზავებული აზოტის მჟავა გოგირდმჟავას დამატების გარეშე.

ტოლუოლის ნიტრაციისას, ასევე ჰალოგენიზაციისას წარმოიქმნება ორთო- და პარა-იზომერების ნარევი.

მესამეთვისება - ბენზოლის ალკილაცია ჰალოალკანებით.

ეს რეაქცია იძლევა ბენზოლის რგოლში ნახშირწყალბადის რადიკალის შეყვანის საშუალებას და შეიძლება ჩაითვალოს ბენზოლის ჰომოლოგების მიღების მეთოდად. ალუმინის ქლორიდი გამოიყენება როგორც კატალიზატორი, რომელიც ხელს უწყობს ჰალოალკანის მოლეკულის იონებად დაშლას. მას ასევე სჭირდება გათბობა.

მეოთხეთვისება - ბენზოლის ალკილაცია ალკენებით.

ამ გზით, მაგალითად, კუმენის ან ეთილბენზოლის მიღება შეიძლება. კატალიზატორი არის ალუმინის ქლორიდი.

2. ბენზოლთან დამატების რეაქციები

რეაქციების მეორე ჯგუფი არის დანამატის რეაქციები. ჩვენ ვთქვით, რომ ეს რეაქციები არ არის დამახასიათებელი, მაგრამ ისინი შესაძლებელია საკმაოდ მძიმე პირობებში პი-ელექტრონული ღრუბლის განადგურებით და ექვსი სიგმა ბმის წარმოქმნით.

მეხუთესაკუთრება ზოგად სიაში - ჰიდროგენიზაცია, წყალბადის დამატება.

ტემპერატურა, წნევა, კატალიზატორი ნიკელი ან პლატინი. ტოლუენს შეუძლია ანალოგიურად რეაგირება.

მეექვსექონება - ქლორირება. გთხოვთ გაითვალისწინოთ, რომ ჩვენ ვსაუბრობთ კონკრეტულად ქლორთან ურთიერთქმედების შესახებ, რადგან ბრომი არ შედის ამ რეაქციაში.

რეაქცია მიმდინარეობს მძიმე ულტრაიისფერი გამოსხივების ქვეშ. ჰექსაქლოროციკლოჰექსანი, ჰექსაქლორანის სხვა სახელი, წარმოიქმნება მყარი.

მნიშვნელოვანია გვახსოვდეს, რომ ბენზოლისთვის შეუძლებელიწყალბადის ჰალოგენების დამატების რეაქციები (ჰიდროჰალოგენაცია) და წყლის დამატება (ჰიდრატაცია).

3. ჩანაცვლება ბენზოლის ჰომოლოგების გვერდით ჯაჭვში

რეაქციების მესამე ჯგუფი ეხება მხოლოდ ბენზოლის ჰომოლოგებს - ეს არის ჩანაცვლება გვერდით ჯაჭვში.

მეშვიდეთვისება ზოგად სიაში არის ჰალოგენაცია ალფა ნახშირბადის ატომზე გვერდითა ჯაჭვში.

რეაქცია ხდება გაცხელების ან დასხივებისას და ყოველთვის მხოლოდ ალფა ნახშირბადზე. როდესაც ჰალოგენაცია გრძელდება, მეორე ჰალოგენის ატომი უბრუნდება ალფა პოზიციას.

4. ბენზოლის ჰომოლოგების დაჟანგვა

რეაქციების მეოთხე ჯგუფი არის დაჟანგვა.

ბენზოლის რგოლი ძალიან ძლიერია, ამიტომ ბენზოლი არ იჟანგებაკალიუმის პერმანგანატი - არ აფერხებს მის ხსნარს. ეს ძალიან მნიშვნელოვანია გახსოვდეთ.

მეორეს მხრივ, ბენზოლის ჰომოლოგები იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის დამჟავებული ხსნარით გაცხელებისას. და ეს არის მერვე ქიმიური თვისება.

გამოდის ბენზოის მჟავა. შეინიშნება ხსნარის გაუფერულება. ამ შემთხვევაში, რაც არ უნდა გრძელი იყოს შემცვლელის ნახშირბადის ჯაჭვი, ის ყოველთვის იშლება ნახშირბადის პირველი ატომის შემდეგ და ალფა ატომი იჟანგება კარბოქსილის ჯგუფში ბენზოინის მჟავის წარმოქმნით. დანარჩენი მოლეკულა იჟანგება შესაბამის მჟავამდე ან, თუ ეს მხოლოდ ერთი ნახშირბადის ატომია, ნახშირორჟანგამდე.

თუ ბენზოლის ჰომოლოგს აქვს ერთზე მეტი ნახშირწყალბადის შემცვლელი არომატულ რგოლზე, მაშინ დაჟანგვა ხდება იგივე წესების მიხედვით - ალფა მდგომარეობაში მყოფი ნახშირბადი იჟანგება.

ამ მაგალითში მიიღება ორფუძიანი არომატული მჟავა, რომელსაც ფტალინის მჟავა ეწოდება.

განსაკუთრებულად აღვნიშნავ კუმენის, იზოპროპილბენზოლის დაჟანგვას ატმოსფერული ჟანგბადით გოგირდმჟავას თანდასწრებით.

ეს არის ეგრეთ წოდებული კუმენის მეთოდი ფენოლის წარმოებისთვის. როგორც წესი, ამ რეაქციას უნდა გაუმკლავდეთ ფენოლის წარმოებასთან დაკავშირებულ საკითხებში. ეს არის ინდუსტრიული გზა.

მეცხრეთვისება - წვა, სრული დაჟანგვა ჟანგბადით. ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები იწვება ნახშირორჟანგად და წყალში.

დავწეროთ ბენზოლის წვის განტოლება ზოგადი ფორმით.

მასის შენარჩუნების კანონის მიხედვით, მარცხნივ იმდენი ატომები უნდა იყოს, რამდენიც მარჯვნივ. იმიტომ რომ, ბოლოს და ბოლოს, ქიმიურ რეაქციებში ატომები არსად მიდიან, მაგრამ მათ შორის ობლიგაციების რიგი უბრალოდ იცვლება. ამრიგად, ნახშირორჟანგის იმდენი მოლეკულა იქნება, რამდენი ნახშირბადის ატომია არენის მოლეკულაში, რადგან მოლეკულა შეიცავს ნახშირბადის ერთ ატომს. ეს არის n CO 2 მოლეკულები. იქნება წყალბადის ატომების ნახევარი მეტი წყლის მოლეკულა, ანუ (2n-6) / 2, რაც ნიშნავს n-3.

მარცხნივ და მარჯვნივ არის ჟანგბადის ატომების იგივე რაოდენობა. მარჯვნივ არის 2n ნახშირორჟანგიდან, რადგან თითოეულ მოლეკულაში არის ორი ჟანგბადის ატომი, პლუს n-3 წყლისგან, სულ 3n-3. მარცხნივ არის ჟანგბადის ატომების იგივე რაოდენობა - 3n-3, რაც ნიშნავს, რომ მოლეკულების ნახევარი მეტია, რადგან მოლეკულა შეიცავს ორ ატომს. ანუ (3n-3)/2 ჟანგბადის მოლეკულა.

ამრიგად, ჩვენ შევადგინეთ ბენზოლის ჰომოლოგების წვის განტოლება ზოგადი ფორმით.

ბენზოლის ჰომოლოგებს შეუძლიათ ორი მიმართულებით რეაგირება არომატული ბირთვისა და გვერდითი ჯაჭვის (ალკილის ჯგუფების) მონაწილეობით, რაც დამოკიდებულია რეაგენტის ბუნებაზე.

1. რეაქციები არომატულ ბირთვზე

ალკილის ჯგუფის დონორის ეფექტის გამო, რეაქციები S E ArH მიდის ორთო- და წყვილი- არომატული ბირთვის პოზიციები, ხოლო პირობები უფრო რბილია, ვიდრე ბენზოლისთვის.

ა) ჰალოგენაცია

ბ) ნიტრაცია

ყურადღება მიაქციეთ, როგორ იზრდება მიმღები ჯგუფების რაოდენობა (-NO 2), იზრდება ნიტრაციის რეაქციების ტემპერატურა.

გ) სულფონაცია

რეაქცია უპირატესად წარმოქმნის პ- იზომერი.

დ) ალკილირება

ე) აცილაცია

2. გვერდითი ჯაჭვის რეაქციები

ბენზოლის მოლეკულის ალკილის ფრაგმენტი შედის S R რეაქციებში ნახშირბადის ატომის მონაწილეობით α -პოზიცია (ბენზილის პოზიცია).

ბენზოლის KMnO 4 /100°C ყველა ჰომოლოგის დაჟანგვა იწვევს ბენზოინის მჟავას წარმოქმნას.

შედედებული არენები

შედედებული არენები არის არომატული სისტემები (n=2 და 3). შედედებული არენების არომატულობის ხარისხი უფრო დაბალია, ვიდრე ბენზოლისთვის. მათ ახასიათებთ ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები, დამატების და დაჟანგვის რეაქციები, რომლებიც მიმდინარეობს უფრო რბილ პირობებში, ვიდრე ბენზოლისთვის.

ნაფტალინის რეაქტიულობა

S E ArH რეაქციები ნაფთალინზე ძირითადად მიმდინარეობს შესაბამისად α -პოზიცია, გარდა სულფონაციისა. Ad E-ის ელექტროფილური დამატება მიმდინარეობს 1,4 პოზიციებზე, ხოლო ნაფტალინი ავლენს კონიუგირებული დიენების თვისებებს.

1. ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები,ს ე ArH

2. ელექტროფილური დამატების, შემცირებისა და დაჟანგვის რეაქციები.

ანტრაცენის და ფენანთრენის რეაქტიულობა

ელექტროფილური ჩანაცვლების, S E ArH და ელექტროფილური დანამატის, ანტრაცენისთვის Ad E რეაქციები ძირითადად მიმდინარეობს 9 და 10 პოზიციებზე (იხ. სქემა ქვემოთ).

ელექტროფილური ჩანაცვლების, S E ArH და ელექტროფილური დამატების, Ad E ფენანთრენის რეაქციები ძირითადად მიმდინარეობს 9 და 10 პოზიციებზე, როგორც ანტრაცენისთვის (იხ. დიაგრამა ქვემოთ).

ანტრაცენისა და ფენანთრენის ჟანგვის და შემცირების რეაქციები.

ნაფთალინზე დაფუძნებული ზოგიერთი წამლის სტრუქტურა, ანტრაცენი და ფენანთრენი

ნაფტიზინი(ნაფაზოლინი, სანორინი)

ვაზოკონსტრიქტორული მოქმედება(რინიტის, სინუსიტის მკურნალობა)

(სათაურში ხაზგასმულია მშობლის სტრუქტურა, ყურადღება მიაქციეთ ნუმერაციას)

ნაფტიფინი

სოკოს საწინააღმდეგომოქმედება (დერმატიტის მკურნალობა)

ნაბუმეტონი

ანთების საწინააღმდეგო, სიცხის დამწევი, ტკივილგამაყუჩებელი მოქმედება(ოსტეოართრიტის, რევმატოიდული ართრიტის მკურნალობა).

ნადოლოლი

(ტერმინი cis, ამ შემთხვევაში, აღნიშნავს ჰიდროქსილის ჯგუფების ურთიერთგანლაგებას)

ჰიპოტენზიური(ამცირებს არტერიულ წნევას) და ანტიარითმული მოქმედება

მორფინი, კოდეინი

უსაფრთხოების კითხვები თავში "ARENA"

1. ბენზოლის რა თვისებები განასხვავებს მას სხვა უჯერი ნაერთებისგან - ალკენები, ალკინები? რას ნიშნავს ტერმინი "არომატული ნაერთი"?

2. დაწერეთ ნაერთების სტრუქტურული ფორმულები: ა) ეთილბენზოლი; ბ) 1,3-დიმეთილბენზოლი ( მ -ქსილენი); გ) 1,3,5-ტრიმეთილბენზოლი (მეზიტილენი); დ) იზოპროპილბენზოლი (კუმენი); ე) 3-ფენილპენტანი; ვ) ვინილბენზოლი (სტირონი); ზ) ფენილაცეტილენი; თ) ტრანსი -დიფენილეთილენი ( ტრანსი -სტილბენი).

3. აღწერეთ ნაერთების სტრუქტურული თავისებურებები, რომლებიც ავლენენ არომატულობას. სახელმწიფო ჰუკელის მმართველობა. ქვემოთ ჩამოთვლილი ნაერთებიდან რომელია არომატული?

4. შეადარეთ ციკლოჰექსენისა და ბენზოლის თანაფარდობა შემდეგ რეაგენტებთან მითითებულ პირობებში : ა) ძმ 2 (ჰ 2 O.20 გ); ბ) KMnO 4 (ჰ 2 ოჰ, 0 გ); გ) ჰ 2 ᲘᲡᲔ 4 (კონს.), 20 C; დ) ჰ 2 (PD, 30 გ); ადრე 3 , შემდეგ ჰ 2 O (Zn); ე) HBr.

5. დაწერეთ ბენზოლის რეაქციის დროს წარმოქმნილი მონოჩანაცვლებული ბენზოლის სტრუქტურული ფორმულები შემდეგ რეაგენტებთან: ა) ჰ 2 ᲘᲡᲔ 4 (კონს.); ბ) HNO 3 ; ჰ 2 ᲘᲡᲔ 4 (კონს.); გ) ძმ 2 /fe; დ) კლ 2 /AlCl 3 ; ე) CH 3 Br/AlBr 3 ; ე) CH 3 COCl/AlCl 3 . დაასახელეთ რეაქციები და მათი პროდუქტები. მიუთითეთ, რომელ ელექტროფილთან ბენზოლი რეაგირებს თითოეულ კონკრეტულ შემთხვევაში.

6. მიეცით ბენზოლის ელექტროფილურ რეაგენტთან ურთიერთქმედების ზოგადი სქემა ( ე + ). დაასახელეთ შუალედური კომპლექსები. რომელი ნაბიჯი ჩვეულებრივ განსაზღვრავს რეაქციის სიჩქარეს? მიეცით განსახილველი რეაქციის პოტენციური ენერგიის ცვლილების გრაფიკი.

7. განსაზღვრეთ შემდეგი ცნებები: ა) გარდამავალი მდგომარეობა; ბ) შუალედური კავშირი; გ) -კომპლექსი; დ) -კომპლექსი. რომელი მათგანია იდენტური? აჩვენეთ ეს ცნებები ბენზოლის ბრომირების მაგალითის გამოყენებით კატალიზატორის თანდასწრებით. თებ 3 .

8. ეთენისა და ბენზოლის ბრომთან რეაქციების მაგალითის გამოყენებით შეადარეთ ალკენებში ელექტროფილური დამატების მექანიზმი არომატულ სერიაში ელექტროფილური ჩანაცვლების მექანიზმს. რა ეტაპზე შეიმჩნევა განსხვავება და რატომ?

9. ინდუქციური და მეზომერული ეფექტების გამოყენებით აღწერეთ შემცვლელის ურთიერთქმედება ბენზოლის რგოლთან მითითებულ ნაერთებში:

გაითვალისწინეთ ელექტრონის შემომწირველი (ED) და ელექტრონის ამომყვანი (EA) შემცვლელები.

10. დაწერეთ მონონიტრაციის სქემები შემდეგი ნაერთებისთვის: ა) ფენოლი; ბ) ბენზოლსულფონის მჟავები; გ) იზოპროპილბენზოლი; დ) ქლორობენზოლი. რომელი ნაერთის შედარებითი ჩანაცვლების მაჩვენებელი უნდა იყოს ყველაზე მაღალი და რატომ?

11. რა პროდუქტების წარმოქმნა უნდა იყოს მოსალოდნელი ნაერთების მონოსულფონაციის დროს: ა) ტოლუოლი; ბ) ნიტრობენზოლი; გ) ბენზოის მჟავა; დ) ბრომბენზოლი? რომელი ნაერთის სულფონირება უნდა მოხდეს ყველაზე მარტივად? რატომ?

12. ბენზოლის რგოლში ბრომინირებისას რეაქტიულობის ზრდის მიხედვით დაალაგეთ შემდეგი ნაერთები: ა) ბენზოლი; ბ) ფენოლი; გ) ბენზალდეჰიდი; დ) ეთილბენზოლი. მიეცით განმარტებები.

13. დაასახელეთ შემდეგი ნახშირწყალბადები:

14. დაწერეთ ბენზოლის რეაქციები შემდეგ რეაგენტებთან : ა) კლ 2 (Fe); ბ) 3Cl 2 (მსუბუქი); გ) HNO 3 (ჰ 2 ᲘᲡᲔ 4 ); დ) ოჰ 2 (ჰაერი) (V 2 ო 5 , 450  გ); ე) 3O 3 , შემდეგ ჰ 2 O (Zn); ვ) ჰ 2 ᲘᲡᲔ 4 (ოლეუმი); ზ) 3სთ 2 (Ni, 200 გ,გვ ). რა არის დამატების რეაქციების თავისებურება ბენზოლში?

15. ჩაწერეთ ტოლუოლის რეაქციები მითითებული რეაგენტებით : ა) 3სთ 2 (Ni, 200 C, 9806,7 კპა); ბ) KMnO 4 in ჰ 2 O; გ*) Сl 2 , მსუბუქი; დ*) კლ 2 (Fe); ე*) ჩხ 3 Cl (AlCl 3 ); ე*) ჩხ 3 COCl (AlCl 3 ); ზ) HNO 3 (ჰ 2 ᲘᲡᲔ 4 ). ვარსკვლავით მონიშნული რეაქციებისთვის მიუთითეთ მექანიზმები.

16. დაწერეთ ეთილბენზოლის ნიტრაციის რეაქციები მითითებულ პირობებში: ა) 65% HNO 3 + H 2 ᲘᲡᲔ 4 (კონს.); ბ) 10% HNO 3 , გათბობა, წნევა. მოიტანეთ მექანიზმები.

17. შეადარეთ იზოპროპილბენზოლის თანაფარდობა ბრომთან: ა) თანდასწრებით ალბრ 3 ; ბ) განათების და გაცხელებისას. მიეცით რეაქციები და მათი მექანიზმები.

18. რა ნაერთები წარმოიქმნება ეთილბენზოლისგან და პ -ქსილენი მითითებული ჟანგვის აგენტების მოქმედებით: ა) ოჰ 3 , შემდეგ ჰ 2 O (Zn); ბ) KMnO 4 ჰ 2 ო,ტ ; VK 2 ქრ 2 ო 7 ჰ 2 ᲘᲡᲔ 4 , ტ ?

19. რა რეაქციების დახმარებით შეიძლება გამოიყოს ნაერთების შემდეგი წყვილი: ა) ეთილბენზოლი და. მ -ქსილენი; ბ) ეთილბენზოლი და სტირონი; გ) სტირონი და ფენილაცეტილენი; გ) შესახებ - და პ -ქსილენები?

20. რომელი ნაერთებია შემდეგი რეაქციების პროდუქტები:

21. ბენზოლისა და ნებისმიერი სხვა რეაგენტის საფუძველზე მიიღეთ შემდეგი ნაერთები: ა) პ -ტერტ -ბუტილტოლუენი; ბ) ეთილის- პ - ტოლილ კეტონი; გ) ალილბენზოლი; გ) პ - ბრომბენზოის მჟავა.

22. დაასახელეთ შემდეგი რეაქციების დროს წარმოქმნილი ძირითადი ნაერთები:

ისეთი ნაერთი, როგორიცაა ბენზოლი, ქალბატონმა ქიმიამ თავის ოჯახში საბოლოოდ და შეუქცევად შეიძინა მხოლოდ 1833 წელს. ბენზოლი არის ნაერთი, რომელსაც აქვს სწრაფი, შეიძლება ითქვას, ფეთქებადი ხასიათიც კი. როგორ გაიგეთ?

ამბავი

იოჰან გლაუბერმა 1649 წელს ყურადღება გაამახვილა ნაერთზე, რომელიც წარმატებით წარმოიქმნა, როდესაც ქიმიკოსი ნახშირის ტარზე მუშაობდა. მაგრამ მას სურდა ინკოგნიტოდ დარჩენილიყო.

დაახლოებით 170 წლის შემდეგ, უფრო ზუსტად რომ ვთქვათ, მე-19 საუკუნის 20-იანი წლების შუა ხანებში, შემთხვევით, ბენზოლი ამოიღეს განათების გაზიდან, კერძოდ, გამოთავისუფლებული კონდენსატიდან. კაცობრიობა ამგვარ ძალისხმევას ევალება ინგლისელი მეცნიერის მაიკლ ფარადეის.

ბენზოლის შეძენის ხელკეტი გერმანელმა ეილგარდ მიტჩერლიხმა ჩაჭრა. ეს მოხდა ბენზოის მჟავას უწყლო კალციუმის მარილების დამუშავების დროს. ალბათ ამიტომაც ეწოდა ნაერთს ასეთი სახელი - ბენზოლი. და მაინც, როგორც ვარიანტი, მეცნიერმა მას ბენზინი უწოდა. საკმეველი, თუ არაბულიდან თარგმნილია.

ბენზოლი ლამაზად და კაშკაშა იწვის, ამ დაკვირვებებთან დაკავშირებით ოგიუსტ ლორანმა ურჩია მას "ფენ" ან "ბენზოლი" ერქვა. კაშკაშა, ანათებს - თუ თარგმნილია ბერძნულიდან.

ელექტრონული ბმის ბუნების კონცეფციის, ბენზოლის თვისებების შესახებ მოსაზრებიდან გამომდინარე, მეცნიერმა წარმოადგინა ნაერთის მოლეკულა შემდეგი სურათის სახით. ეს არის ექვსკუთხედი. მასში ჩაწერილია წრე. ზემოაღნიშნული ვარაუდობს, რომ ბენზოლს აქვს ინტეგრალური ელექტრონული ღრუბელი, რომელიც უსაფრთხოდ შეიცავს ციკლის ექვს (გამონაკლისის გარეშე) ნახშირბადის ატომს. არ არსებობს ფიქსირებული ორობითი ობლიგაციები.

ბენზოლი ადრე განიხილებოდა, როგორც გამხსნელი. მაგრამ ძირითადად, როგორც ამბობენ, ის არ იყო წევრი, არ მონაწილეობდა, არ იყო ჩართული. მაგრამ ეს მე-19 საუკუნეშია. მნიშვნელოვანი ცვლილებები მოხდა XX-ში. ბენზოლის თვისებები გამოხატავს ყველაზე ღირებულ თვისებებს, რაც დაეხმარა მას გახდეს უფრო პოპულარული. ოქტანურმა რიცხვმა, რომელიც მაღალი აღმოჩნდა, შესაძლებელი გახადა მისი, როგორც საწვავის ელემენტის გამოყენება მანქანების საწვავის შესავსებად. ეს ქმედება იყო იმპულსი ბენზოლის ფართო გაყვანისთვის, რომლის მოპოვება ხორციელდება როგორც ფოლადის წარმოების კოქსირების გვერდითი პროდუქტი.

ორმოციანი წლებისთვის, ქიმიურ სფეროში, ბენზოლის მოხმარება დაიწყო იმ ნივთიერებების წარმოებაში, რომლებიც სწრაფად ფეთქდებიან. მე-20 საუკუნე დაგვირგვინდა იმით, რომ ნავთობგადამამუშავებელი ინდუსტრია აწარმოებდა იმდენ ბენზოლს, რომ დაიწყო ქიმიური მრეწველობის მიწოდება.

ბენზოლის დახასიათება

უჯერი ნახშირწყალბადები ძალიან ჰგავს ბენზოლს. მაგალითად, ეთილენის ნახშირწყალბადების სერია თავს ახასიათებს, როგორც უჯერი ნახშირწყალბადს. მას აქვს დამატების რეაქცია. ბენზოლი ნებით შედის ამ ყველაფერში იმავე სიბრტყეში მყოფი ატომების წყალობით. და როგორც ფაქტი - კონიუგირებული ელექტრონული ღრუბელი.

თუ ფორმულაში არის ბენზოლის რგოლი, მაშინ შეგვიძლია მივიდეთ ელემენტარულ დასკვნამდე, რომ ეს არის ბენზოლი, რომლის სტრუქტურული ფორმულა ზუსტად ასე გამოიყურება.

ფიზიკური თვისებები

ბენზოლი არის უფერო სითხე, მაგრამ აქვს უსიამოვნო სუნი. ბენზოლი დნება, როდესაც ტემპერატურა 5,52 გრადუს ცელსიუსს მიაღწევს. ადუღდება 80,1-ზე. სიმკვრივეა 0,879 გ/სმ 3, მოლური მასა 78,11 გ/მოლ. წვის დროს ძლიერ ეწევა. ჰაერის შესვლისას ფეთქებადი ნაერთები წარმოიქმნება. ქანები (ბენზინი, ეთერი და სხვა) უპრობლემოდ ერწყმის აღწერილ ნივთიერებას. აზეოტროპული ნაერთი იქმნება წყლით. აორთქლების დაწყებამდე გათბობა ხდება 69,25 გრადუსზე (91% ბენზოლი). 25 გრადუს ცელსიუსზე 1,79 გ/ლ წყალში შეიძლება გაიხსნას.

ქიმიური თვისებები

ბენზოლი რეაგირებს გოგირდის და აზოტის მჟავასთან. ასევე ალკენებით, ჰალოგენებით, ქლოროალკანებით. ჩანაცვლების რეაქცია არის მისთვის დამახასიათებელი. წნევის ტემპერატურა გავლენას ახდენს ბენზოლის რგოლის გარღვევაზე, რომელიც ხდება საკმაოდ მძიმე პირობებში.

ჩვენ შეგვიძლია განვიხილოთ თითოეული ბენზოლის რეაქციის განტოლება უფრო დეტალურად.

1. ელექტროფილური ჩანაცვლება. ბრომი, კატალიზატორის თანდასწრებით, ურთიერთქმედებს ქლორთან. შედეგი არის ქლორბენზოლი:

С6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Friedel-Crafts რეაქცია, ანუ ბენზოლის ალკილაცია. ალკილბენზოლების გამოჩენა ხდება ალკანებთან კომბინაციის გამო, რომლებიც ჰალოგენის წარმოებულებია:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. ელექტროფილური ჩანაცვლება. აქ არის ნიტრაციის და სულფონაციის რეაქცია. ბენზოლის განტოლება ასე გამოიყურება:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. ბენზოლი წვისას:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

გარკვეულ პირობებში, იგი ავლენს გაჯერებული ნახშირწყალბადების მახასიათებელს. p-ელექტრონული ღრუბელი, რომელიც განსახილველი ნივთიერების სტრუქტურაშია, ხსნის ამ რეაქციებს.

ბენზოლის სხვადასხვა სახეობა დამოკიდებულია სპეციალურ ტექნოლოგიაზე. სწორედ აქედან მოდის ნავთობის ბენზოლის მარკირება. მაგალითად, გაწმენდილი და უმაღლესი გამწმენდი, სინთეზისთვის. ცალკე მინდა აღვნიშნო ბენზოლის ჰომოლოგები და უფრო კონკრეტულად მათი ქიმიური თვისებები. ეს არის ალკილბენზოლები.

ბენზოლის ჰომოლოგები უფრო მეტად რეაგირებენ. მაგრამ ბენზოლის ზემოაღნიშნული რეაქციები, კერძოდ, ჰომოლოგები, გარკვეული განსხვავებით მიმდინარეობს.

ალკილბენზოლების ჰალოგენიზაცია

განტოლების ფორმა ასეთია:

С6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

ბრომის ასპირაცია ბენზოლის რგოლში არ შეინიშნება. ის გადადის ჯაჭვში გვერდით. მაგრამ Al(+3) მარილის კატალიზატორის წყალობით ბრომი თამამად ხვდება რგოლში.

ალკილბენზოლების ნიტრაცია

გოგირდის და აზოტის მჟავების წყალობით ნიტრატირდება ბენზოლები და ალკილბენზოლები. რეაქტიული ალკილბენზოლები. წარმოდგენილი სამიდან მიიღება ორი პროდუქტი - ეს არის პარა- და ორთო-იზომერები. შეგიძლიათ დაწეროთ ერთ-ერთი ფორმულა:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3.

დაჟანგვა

ბენზოლისთვის ეს მიუღებელია. მაგრამ ალკილბენზოლები ნებით რეაგირებენ. მაგალითად, ბენზოის მჟავა. ფორმულა ქვემოთ მოცემულია:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

ალკილბენზოლი და ბენზოლი, მათი ჰიდროგენიზაცია

გამაძლიერებლის თანდასწრებით წყალბადი იწყებს რეაქციას ბენზოლთან, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ციკლოჰექსანი, როგორც ზემოთ იყო განხილული. ანალოგიურად, ალკილბენზოლები ადვილად გარდაიქმნება ალკილციკლოჰექსანებად. ალკილციკლოჰექსანის მისაღებად საჭიროა სასურველი ალკილბენზოლის ჰიდროგენიზაცია. ძირითადად, ეს სუფთა პროდუქტის წარმოებისთვის აუცილებელი პროცედურაა. და ეს არ არის ბენზოლისა და ალკილბენზოლის ყველა რეაქცია.

ბენზოლის წარმოება. მრეწველობა

ასეთი წარმოების საფუძველი ეფუძნება კომპონენტების დამუშავებას: ტოლუოლის, ნაფტას, ტარს, რომელიც გამოიყოფა ქვანახშირის გატეხვისას და სხვა. ამიტომ, ბენზოლი იწარმოება ნავთობქიმიურ, მეტალურგიულ საწარმოებში. მნიშვნელოვანია იცოდეთ როგორ მიიღოთ ბენზოლი სხვადასხვა ხარისხის გამწმენდი, რადგან ამ ნივთიერების ბრენდი პირდაპირ დამოკიდებულია წარმოების პრინციპზე და დანიშნულებაზე.

ლომის წილი მიიღება კაუსტობიოლიტის ნაწილის თერმოკატალიზური რეფორმით, დუღილის 65 გრადუსზე, ექსტრაქტის ეფექტის მქონე, დიმეთილფორმამიდით დისტილაციით.

ეთილენისა და პროპილენის წარმოებისას მიიღება თხევადი პროდუქტები, რომლებიც წარმოიქმნება სითბოს გავლენის ქვეშ არაორგანული და ორგანული ნაერთების დაშლისას. მათგან ბენზოლი იზოლირებულია. მაგრამ, სამწუხაროდ, ამ ბენზოლის წარმოების ვარიანტისთვის არც ისე ბევრი წყაროა. მაშასადამე, ჩვენთვის საინტერესო სუბსტანცია რეფორმით იწარმოება. ამ მეთოდით იზრდება ბენზოლის მოცულობა.

610-830 გრადუს ტემპერატურაზე პლიუსის ნიშნით დელკილირებით, წყლისა და წყალბადის დუღილის დროს წარმოქმნილი ორთქლის არსებობისას ტოლუოლისგან მიიღება ბენზოლი. არსებობს კიდევ ერთი ვარიანტი - კატალიზური. როდესაც შეინიშნება ცეოლიტების, ან, ალტერნატიულად, ოქსიდის კატალიზატორების არსებობა, ექვემდებარება ტემპერატურულ რეჟიმს 227-627 გრადუსამდე.

ბენზოლის განვითარების კიდევ ერთი, უფრო ძველი გზა არსებობს. ორგანული აბსორბატორების მიერ შთანთქმის დახმარებით იგი იზოლირებულია ნახშირის კოქსის საბოლოო შედეგისგან. პროდუქტი არის ორთქლის გაზი და წინასწარ გაცივებულია. მაგალითად, გამოიყენება ნავთობი, რომლის წყაროც არის ნავთობი ან ქვანახშირი. როდესაც დისტილაცია ხდება ორთქლით, სკავენერი გამოყოფილია. ჰიდრომკურნალობა ხელს უწყობს ნედლი ბენზოლის გათავისუფლებას ზედმეტი ნივთიერებებისგან.

ქვანახშირის ნედლეული

მეტალურგიაში ნახშირის გამოყენებისას ან, უფრო სწორად, მისი მშრალი დისტილაციით, მიიღება კოქსი. ამ პროცედურის დროს ჰაერის მიწოდება შეზღუდულია. არ დაგავიწყდეთ, რომ ნახშირი თბება 1200-1500 ცელსიუს ტემპერატურამდე.

ქვანახშირის ქიმიური ბენზოლი საჭიროებს საფუძვლიან გაწმენდას. აუცილებელია მეთილის ციკლოჰექსანისა და მისი კომპანიონი ნ-ჰეპტანის უპრობლემოდ მოშორება. ასევე უნდა მოიხსნას. ბენზოლმა უნდა გაიაროს გამოყოფის, გაწმენდის პროცესი, რომელიც განხორციელდება არაერთხელ.

ზემოთ აღწერილი მეთოდი უძველესია, მაგრამ დროთა განმავლობაში ის კარგავს თავის მაღალ პოზიციას.

ნავთობის ფრაქციები

0,3-1,2% - ჩვენი გმირის შემადგენლობის ასეთი მაჩვენებლები ნედლ ზეთში. მწირი ინდიკატორები ფინანსებისა და ძალების ინვესტირებისთვის. უმჯობესია გამოიყენოთ სამრეწველო პროცედურა ნავთობის ფრაქციების დასამუშავებლად. ეს არის კატალიზური რეფორმა. ალუმინის-პლატინა-რენიუმის გამაძლიერებლის არსებობისას იზრდება არომატული ნახშირწყლების ჩართვის პროცენტი და იზრდება ინდიკატორი, რომელიც განსაზღვრავს საწვავის უნარს, არ აანთოს სპონტანურად მისი შეკუმშვის დროს.

პიროლიზის ფისები

თუ ჩვენი ნავთობპროდუქტი მოპოვებულია არამყარი ნედლეულისგან, კერძოდ, პროპილენისა და წარმოებაში წარმოქმნილი ეთილენის პიროლიზით, მაშინ ეს მიდგომა ყველაზე მისაღები იქნება. უფრო ზუსტად რომ ვთქვათ, პიროკონდენსატისგან გამოიყოფა ბენზოლი. გარკვეული ფრაქციების დაშლა მოითხოვს ჰიდრო დამუშავებას. გაწმენდის დროს იხსნება გოგირდის და უჯერი ნარევები. საწყის შედეგში აღინიშნა ქსილენის, ტოლუოლის, ბენზოლის შემცველობა. დისტილაციის დახმარებით, რომელიც ექსტრაქციულია, გამოიყოფა BTX ჯგუფი და მიიღება ბენზოლი.

ტოლუოლის ჰიდროდეალკილაცია

პროცესის გმირები, წყალბადის ნაკადისა და ტოლუოლის კოქტეილი, თბება რეაქტორში. ტოლუენი გადის კატალიზატორის კალაპოტში. ამ პროცესის დროს მეთილის ჯგუფი გამოიყოფა ბენზოლის წარმოქმნით. აქ არის განწმენდის გარკვეული გზა. შედეგი არის უაღრესად სუფთა ნივთიერება (ნიტრაციისთვის).

ტოლუენის დისპროპორციულობა

მეთილის კლასის უარყოფის შედეგად ხდება ბენზოლის შექმნა, ქსილენი იჟანგება. ამ პროცესში დაფიქსირდა ტრანსალკილაცია. კატალიზური მოქმედება განპირობებულია პალადიუმით, პლატინით და ნეოდიმით, რომლებიც ალუმინის ოქსიდზეა.

ტოლუენი და წყალბადი რეაქტორს მიეწოდება სტაბილური კატალიზატორით. მისი დანიშნულებაა ხელი შეუშალოს ნახშირწყალბადებს კატალიზატორის სიბრტყეში დასახლებისგან. ნაკადი, რომელიც გამოდის რეაქტორიდან, გაცივდება და წყალბადი უსაფრთხოდ აღდგება გადამუშავებისთვის. რაც დარჩება სამჯერ გამოხდის. საწყის ეტაპზე ამოღებულია ნაერთები, რომლებიც არ არის არომატული. ბენზოლი მოპოვებულია მეორეზე, ხოლო ბოლო ნაბიჯი არის ქსილენების მოპოვება.

აცეტილენის ტრიმერიზაცია

ფრანგი ფიზიკოსის მარსელინ ბერტელოტის მუშაობის წყალობით, ბენზოლის წარმოება დაიწყო აცეტილენისგან. მაგრამ ამავე დროს, მძიმე კოქტეილი გამოირჩეოდა მრავალი სხვა ელემენტისგან. კითხვა იყო, როგორ შემცირდეს რეაქციის ტემპერატურა. პასუხი მხოლოდ XX საუკუნის ორმოციანი წლების ბოლოს მიიღეს. ვ.რეპემ იპოვა შესაბამისი კატალიზატორი, აღმოჩნდა, რომ ეს იყო ნიკელი. ტრიმერიზაცია აცეტილენისგან ბენზოლის მიღების ერთადერთი გზაა.

ბენზოლის წარმოქმნა ხდება გააქტიურებული ნახშირბადის დახმარებით. მაღალი სიცხის დროს აცეტილენი გადის ნახშირზე. ბენზოლი გამოიყოფა, თუ ტემპერატურა მინიმუმ 410 გრადუსია. ამავე დროს, სხვადასხვა არომატული ნახშირწყალბადები კვლავ იბადება. ამიტომ საჭიროა კარგი აღჭურვილობა, რომელსაც შეუძლია აცეტილენის ხარისხობრივად გაწმენდა. ისეთი შრომატევადი მეთოდით, როგორიცაა ტრიმერიზაცია, ბევრი აცეტილენი მოიხმარება. 15 მლ ბენზოლის მისაღებად იღებენ 20 ლიტრ აცეტილენს. თქვენ ხედავთ, როგორ გამოიყურება რეაქციაში, დიდი დრო არ დასჭირდება.

3C2H2 → C6H6 (ზელინსკის განტოლება).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

სად გამოიყენება ბენზოლი

ბენზოლი ქიმიის საკმაოდ პოპულარული ნაწარმოებია. განსაკუთრებით ხშირად შენიშნა, თუ როგორ იყენებდნენ ბენზოლს კუმენის, ციკლოჰექსანის, ეთილბენზოლის წარმოებაში. სტირონის შესაქმნელად ეთილბენზოლი შეუცვლელია. კაპროლაქტამის წარმოების საწყისი მასალაა ციკლოჰექსანი. თერმოპლასტიკური ფისის დამზადებისას გამოიყენება კაპროლაქტამი. აღწერილი ნივთიერება შეუცვლელია სხვადასხვა საღებავებისა და ლაქების წარმოებაში.

რამდენად საშიშია ბენზოლი

ბენზოლი ტოქსიკური ნივთიერებაა. სისუსტის განცდის გამოვლინება, რომელსაც თან ახლავს გულისრევა და ძლიერი თავბრუსხვევა, მოწამვლის ნიშანია. სიკვდილიც კი არ არის გამორიცხული. ენით აუწერელი სიამოვნების განცდა არანაკლებ შემაშფოთებელია ბენზოლით მოწამვლის შემთხვევაში.

თხევადი ბენზოლი იწვევს კანის გაღიზიანებას. ბენზოლის ორთქლი ადვილად აღწევს ხელუხლებელ კანშიც კი. ნივთიერებასთან ყველაზე მოკლევადიანი კონტაქტით მცირე დოზით, მაგრამ რეგულარულად, უსიამოვნო შედეგები დიდხანს არ იქნება. ეს შეიძლება იყოს ძვლის ტვინის დაზიანება და სხვადასხვა ტიპის მწვავე ლეიკემია.

გარდა ამისა, ნივთიერება იწვევს ადამიანებში დამოკიდებულებას. ბენზოლი მოქმედებს როგორც დოპი. თამბაქოს კვამლი წარმოქმნის კურის მსგავს პროდუქტს. როცა შეისწავლეს, მივიდნენ დასკვნამდე, რომ ამ უკანასკნელის შინაარსი არ არის უსაფრთხო ადამიანისთვის. ნიკოტინის არსებობის გარდა, აღმოჩნდა ბენზპირენის ტიპის არომატული ნახშირწყლების არსებობაც. ბენზპირენის გამორჩეული თვისებაა კანცეროგენები. მათ აქვთ ძალიან მავნე მოქმედება. მაგალითად, ისინი იწვევენ კიბოს.

მიუხედავად ზემოაღნიშნულისა, ბენზოლი არის საწყისი მასალა სხვადასხვა წამლების, პლასტმასის, სინთეზური რეზინის და, რა თქმა უნდა, საღებავების წარმოებისთვის. ეს არის ქიმიისა და არომატული ნაერთების ყველაზე გავრცელებული იდეა.