.
ო

//
-C ატომების ჯგუფს ეწოდება კარბოქსილის ჯგუფი ან კარბოქსილი.
\

ოჰ
ორგანული მჟავები, რომლებიც შეიცავს მოლეკულაში ერთ კარბოქსილის ჯგუფს, მონობაზურია. ამ მჟავების ზოგადი ფორმულა არის RCOOH.

კარბოქსილის მჟავებს, რომლებიც შეიცავს ორ კარბოქსილის ჯგუფს, ეწოდება ორფუძიანი მჟავები. ეს მოიცავს, მაგალითად, ოქსილის და სუქცინის მჟავებს.

ასევე არსებობს პოლიბაზური კარბოქსილის მჟავები, რომლებიც შეიცავს ორზე მეტ კარბოქსილის ჯგუფს. მათ შორისაა, მაგალითად, ტრიბაზური ლიმონმჟავა. ნახშირწყალბადის რადიკალის ბუნებიდან გამომდინარე, კარბოქსილის მჟავები იყოფა გაჯერებულ, უჯერი, არომატულ.

შემზღუდველი ან გაჯერებული კარბოქსილის მჟავებია, მაგალითად, ჩვენთვის უკვე ნაცნობი პროპანური (პროპიონის) მჟავა ან სუქცინის მჟავა.

ცხადია, გაჯერებული კარბოქსილის მჟავები არ შეიცავს პ-ბმები ნახშირწყალბადის რადიკალში.

უჯერი კარბოქსილის მჟავების მოლეკულებში კარბოქსილის ჯგუფი დაკავშირებულია უჯერი, უჯერი ნახშირწყალბადის რადიკალთან, მაგალითად, აკრილის (პროპენური) CH2=CH-COOH ან ოლეინის CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) მოლეკულებში. )7-COOH და სხვა მჟავები.

როგორც ბენზოინის მჟავას ფორმულიდან ჩანს, ის არომატულია, რადგან მოლეკულაში შეიცავს არომატულ (ბენზოლის) რგოლს.

ნომენკლატურა და იზომერიზმი

ჩვენ უკვე განვიხილეთ კარბოქსილის მჟავების, ისევე როგორც სხვა ორგანული ნაერთების სახელების ფორმირების ზოგადი პრინციპები. მოდით უფრო დეტალურად ვისაუბროთ მონო- და ორფუძიანი კარბოქსილის მჟავების ნომენკლატურაზე. კარბოქსილის მჟავას სახელწოდება წარმოიქმნება შესაბამისი ალკანის (ალკანი ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობის მქონე მოლეკულაში) სახელიდან, სუფიქსის -ov, დაბოლოების -aya და სიტყვის მჟავის დამატებით. ნახშირბადის ატომების ნუმერაცია იწყება კარბოქსილის ჯგუფით. Მაგალითად:

ბევრ მჟავას ასევე აქვს ისტორიულად დადგენილი ან ტრივიალური სახელები (ცხრილი 6).

ორგანული მჟავების მრავალფეროვან და საინტერესო სამყაროსთან პირველი გაცნობის შემდეგ, უფრო დეტალურად განვიხილოთ მონობაზური კარბოქსილის მჟავების შემზღუდველი.

ნათელია, რომ ამ მჟავების შემადგენლობა აისახება ზოგადი ფორმულით C n H 2n O2, ან C n H 2n +1 COOH, ან RCOOH.

გაჯერებული მონობაზური კარბოქსილის მჟავების ფიზიკური თვისებები

ქვედა მჟავები, ანუ შედარებით მცირე მოლეკულური წონის მჟავები, რომლებიც შეიცავს ოთხამდე ნახშირბადის ატომს მოლეკულაში, არის სითხეები დამახასიათებელი მძაფრი სუნით (გაიხსენეთ ძმარმჟავას სუნი). 4-დან 9 ნახშირბადის ატომის შემცველი მჟავები არის ბლანტი ზეთოვანი სითხეები უსიამოვნო სუნით; შეიცავს 9-ზე მეტ ნახშირბადის ატომს მოლეკულაში - მყარი ნივთიერებები, რომლებიც არ იხსნება წყალში. შეზღუდვის მონობაზური კარბოქსილის მჟავების დუღილის წერტილები იზრდება მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად და, შესაბამისად, ფარდობითი მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად. მაგალითად, ჭიანჭველა მჟავას დუღილის წერტილი არის 101 °C, ძმარმჟავას - 118 °C, პროპიონის მჟავას - 141 °C.

უმარტივესი კარბოქსილის მჟავა, ფორმიანი HCOOH, რომელსაც აქვს მცირე ფარდობითი მოლეკულური წონა (46), ნორმალურ პირობებში არის სითხე, რომლის დუღილის წერტილია 100,8 °C. ამავდროულად, ბუტანი (MR(C4H10) = 58) იმავე პირობებში არის აირისებრი და აქვს -0,5 °C დუღილის წერტილი. დუღილის წერტილებსა და ფარდობით მოლეკულურ წონას შორის ეს შეუსაბამობა აიხსნება კარბოქსილის მჟავას დიმერების წარმოქმნით, რომლებშიც მჟავის ორი მოლეკულა დაკავშირებულია ორი წყალბადის ბმით. წყალბადის ობლიგაციების გაჩენა აშკარა ხდება კარბოქსილის მჟავას მოლეკულების სტრუქტურის განხილვისას.

გაჯერებული მონობაზური კარბოქსილის მჟავების მოლეკულები შეიცავს ატომების პოლარულ ჯგუფს - კარბოქსილს (დაფიქრდით რა იწვევს ამ ფუნქციური ჯგუფის პოლარობას) და თითქმის არაპოლარული ნახშირწყალბადის რადიკალს. კარბოქსილის ჯგუფი იზიდავს წყლის მოლეკულებს, აყალიბებს მათთან წყალბადურ კავშირებს.

ჭიანჭველა და ძმარმჟავები წყალში უსასრულოდ ხსნადია. ცხადია, ნახშირწყალბადის რადიკალში ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად კარბოქსილის მჟავების ხსნადობა მცირდება.

კარბოქსილის მჟავების მოლეკულების შემადგენლობისა და სტრუქტურის ცოდნა ჩვენთვის არ გაგვიჭირდება ამ ნივთიერებების ქიმიური თვისებების გაგება და ახსნა.

ქიმიური თვისებები

მჟავების კლასისთვის დამახასიათებელი ზოგადი თვისებები (ორგანული და არაორგანული) განპირობებულია ჰიდროქსილის ჯგუფის მოლეკულებში არსებობით, რომელიც შეიცავს ძლიერ პოლარულ კავშირს წყალბადისა და ჟანგბადის ატომებს შორის. ეს თვისებები თქვენთვის კარგად არის ცნობილი. განვიხილოთ ისინი კვლავ წყალში ხსნადი ორგანული მჟავების მაგალითის გამოყენებით.

1. დისოციაცია წყალბადის კათიონებისა და მჟავა ნარჩენების ანიონების წარმოქმნით. უფრო ზუსტად, ეს პროცესი აღწერს განტოლებას, რომელიც ითვალისწინებს მასში წყლის მოლეკულების მონაწილეობას.

კარბოქსილის მჟავების დისოციაციის წონასწორობა გადატანილია მარცხნივ, მათი დიდი უმრავლესობა სუსტი ელექტროლიტებია. მიუხედავად ამისა, მჟავე გემო, მაგალითად, ჭიანჭველა და ძმარმჟავა აიხსნება წყალბადის კათიონებად და მჟავე ნარჩენების ანიონებად დაშლით.

ცხადია, "მჟავე" წყალბადის, ანუ კარბოქსილის ჯგუფის წყალბადის არსებობა კარბოქსილის მჟავების მოლეკულებში ასევე განსაზღვრავს სხვა დამახასიათებელ თვისებებს.

2. ურთიერთქმედება ლითონებთან, რომლებიც დგანან წყალბადამდე ძაბვის ელექტროქიმიურ სერიაში. ასე რომ, რკინა ამცირებს წყალბადს ძმარმჟავას:

2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2

3. ურთიერთქმედება ძირითად ოქსიდებთან მარილისა და წყლის წარმოქმნით:

2R-COOH + CaO -> (R-COO) 2Ca + H20

4. ურთიერთქმედება ლითონის ჰიდროქსიდებთან მარილისა და წყლის წარმოქმნით (ნეიტრალიზაციის რეაქცია):

R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20

5. ურთიერთქმედება უფრო სუსტი მჟავების მარილებთან, ამ უკანასკნელის წარმოქმნით. ამრიგად, ძმარმჟავა ანაცვლებს სტეარის მჟავას ნატრიუმის სტეარატიდან და ნახშირბადის მჟავას კალიუმის კარბონატიდან.

6. კარბოქსილის მჟავების ურთიერთქმედება სპირტებთან ეთერების წარმოქმნით არის თქვენთვის უკვე ცნობილი ესტერიფიკაციის რეაქცია (კარბოქსილის მჟავებისთვის დამახასიათებელი ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი რეაქცია). კარბოქსილის მჟავების ურთიერთქმედება სპირტებთან კატალიზებულია წყალბადის კათიონებით.

ესტერიფიკაციის რეაქცია შექცევადია. წონასწორობა გადადის ესტერების წარმოქმნისკენ წყალგამწმენდი აგენტების თანდასწრებით და რეაქციული ნარევიდან ეთერის მოცილებით.

ესტერიფიკაციის საპირისპირო რეაქციაში, რომელსაც ესტერის ჰიდროლიზი ეწოდება (ესტერის რეაქცია წყალთან), წარმოიქმნება მჟავა და სპირტი. ცხადია, პოლიჰიდრიკულ სპირტებს, როგორიცაა გლიცეროლი, ასევე შეუძლიათ რეაგირება კარბოქსილის მჟავებთან, ანუ შევიდნენ ესტერიფიკაციის რეაქციაში:

ყველა კარბოქსილის მჟავა (გარდა ფორმულისა), კარბოქსილის ჯგუფთან ერთად, შეიცავს ნახშირწყალბადის ნარჩენებს თავის მოლეკულებში. რა თქმა უნდა, ეს არ შეიძლება გავლენა იქონიოს მჟავების თვისებებზე, რომლებიც განისაზღვრება ნახშირწყალბადების ნარჩენების ბუნებით.

7. მრავლობითი ბმის დამატების რეაქცია - მათში შედიან უჯერი კარბოქსილის მჟავები; მაგალითად, წყალბადის დამატების რეაქცია არის ჰიდროგენიზაცია. როდესაც ოლეინის მჟავა ჰიდროგენიზდება, წარმოიქმნება გაჯერებული სტეარის მჟავა.

უჯერი კარბოქსილის მჟავები, ისევე როგორც სხვა უჯერი ნაერთები, ამატებენ ჰალოგენებს ორმაგ კავშირში. მაგალითად, აკრილის მჟავა აფერხებს ბრომის წყალს.

8. ჩანაცვლების რეაქციები (ჰალოგენებით) - მასში შეღწევა შეუძლია გაჯერებულ კარბოქსილის მჟავებს; მაგალითად, ძმარმჟავას ქლორთან რეაქციით, შეიძლება მივიღოთ მჟავების ქლორის სხვადასხვა წარმოებულები:

ნახშირწყალბადის ნარჩენებში ერთზე მეტი ნახშირბადის ატომის შემცველი კარბოქსილის მჟავების ჰალოგენირებისას შესაძლებელია მოლეკულაში ჰალოგენის სხვადასხვა პოზიციის მქონე პროდუქტების წარმოქმნა. როდესაც რეაქცია მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმის მიხედვით, ნახშირწყალბადების ნარჩენებში წყალბადის ნებისმიერი ატომ შეიძლება შეიცვალოს. თუ რეაქცია ტარდება მცირე რაოდენობით წითელი ფოსფორის თანდასწრებით, მაშინ იგი მიმდინარეობს შერჩევით - წყალბადი იცვლება მხოლოდ ა-პოზიცია (ნახშირბადის ატომში ფუნქციურ ჯგუფთან ყველაზე ახლოს) მჟავის მოლეკულაში. ამ შერჩევითობის მიზეზებს უმაღლეს სასწავლებელში ქიმიის შესწავლისას შეიტყობთ.

კარბოქსილის მჟავები ქმნიან სხვადასხვა ფუნქციურ წარმოებულებს ჰიდროქსილის ჯგუფის ჩანაცვლებისას. ამ წარმოებულების ჰიდროლიზის დროს მათგან კვლავ წარმოიქმნება კარბოქსილის მჟავა.

კარბოქსილის მჟავას ქლორიდის მიღება შესაძლებელია მჟავას ფოსფორის(III) ქლორიდით ან თიონილ ქლორიდით (SOCl 2) დამუშავებით. კარბოქსილის მჟავების ანჰიდრიდები მიიღება ანჰიდრიდის ქლორიდების კარბოქსილის მჟავების მარილებთან ურთიერთქმედებით. ეთერები წარმოიქმნება კარბოქსილის მჟავების სპირტებთან ესტერიფიკაციის შედეგად. ეთერიფიკაცია კატალიზებულია არაორგანული მჟავებით.

ეს რეაქცია იწყება კარბოქსილის ჯგუფის პროტონაციით - წყალბადის კატიონის (პროტონის) ურთიერთქმედებით ჟანგბადის ატომის მარტოხელა ელექტრონულ წყვილთან. კარბოქსილის ჯგუფის პროტონაცია იწვევს მასში ნახშირბადის ატომზე დადებითი მუხტის ზრდას:

როგორ მივიღოთ

კარბოქსილის მჟავების მიღება შესაძლებელია პირველადი სპირტებისა და ალდეჰიდების დაჟანგვით.

არომატული კარბოქსილის მჟავები წარმოიქმნება ბენზოლის ჰომოლოგების დაჟანგვის შედეგად.

კარბოქსილის მჟავას სხვადასხვა წარმოებულების ჰიდროლიზი ასევე იწვევს მჟავებს. ასე რომ, ესტერის ჰიდროლიზის დროს წარმოიქმნება ალკოჰოლი და კარბოქსილის მჟავა. როგორც ზემოთ აღინიშნა, მჟავით კატალიზებული ესტერიფიკაციისა და ჰიდროლიზის რეაქციები შექცევადია. ეთერის ჰიდროლიზი ტუტე წყალხსნარის მოქმედებით მიმდინარეობს შეუქცევადად, ამ შემთხვევაში არა მჟავა, არამედ მისი მარილი წარმოიქმნება ეთერისგან. ნიტრილების ჰიდროლიზის დროს ჯერ წარმოიქმნება ამიდები, რომლებიც შემდეგ გარდაიქმნება მჟავებად. კარბოქსილის მჟავები წარმოიქმნება მაგნიუმის ორგანული ნაერთების ნახშირბადის მონოქსიდთან (IV) ურთიერთქმედებით.

კარბოქსილის მჟავების ცალკეული წარმომადგენლები და მათი მნიშვნელობა

ფორმიანი (მეთანის) მჟავა HCOOH არის სითხე მძაფრი სუნით და დუღილის წერტილით 100,8 ° C, ის ძალიან ხსნადია წყალში. ჭიანჭველა მჟავა შხამიანია და იწვევს დამწვრობას კანთან შეხების შემთხვევაში! ჭიანჭველების მიერ გამოყოფილი მწველი სითხე შეიცავს ამ მჟავას. ჭიანჭველა მჟავას აქვს სადეზინფექციო თვისება და ამიტომ პოულობს მის გამოყენებას კვების, ტყავის და ფარმაცევტულ მრეწველობაში და მედიცინაში. მას ასევე იყენებენ ტექსტილისა და ქაღალდის შეღებვისას.

ძმარმჟავა (ეთანოინის) CH3COOH არის უფერო სითხე დამახასიათებელი მძაფრი სუნით, წყალთან შერევა ნებისმიერი თანაფარდობით. ძმარმჟავას წყალხსნარები იყიდება ძმრის (3-5% ხსნარი) და ძმრის ესენციის (70-80% ხსნარი) სახელწოდებით და ფართოდ გამოიყენება კვების მრეწველობაში. ძმარმჟავა კარგი გამხსნელია მრავალი ორგანული ნივთიერებისთვის და ამიტომ გამოიყენება საღებავების, ტყავის მრეწველობისა და საღებავებისა და ლაქების ინდუსტრიაში. გარდა ამისა, ძმარმჟავა არის ნედლეული მრავალი ტექნიკურად მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთის წარმოებისთვის: მაგალითად, გამოიყენება სარეველების საკონტროლო ნივთიერებების - ჰერბიციდების მისაღებად.

ძმარმჟავა ღვინის ძმრის მთავარი კომპონენტია, რომლის დამახასიათებელი სუნიც სწორედ ამით არის განპირობებული. ეს არის ეთანოლის დაჟანგვის პროდუქტი და წარმოიქმნება მისგან ღვინის ჰაერში შენახვისას.

უმაღლესი შემზღუდველი მონობაზური მჟავების ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები არიან პალმიტური C15H31COOH და სტეარის C17H35COOH მჟავები. ქვედა მჟავებისგან განსხვავებით, ეს ნივთიერებები მყარია, წყალში ცუდად ხსნადი.

თუმცა, მათი მარილები - სტეარატები და პალმიტატები - ძალიან ხსნადია და აქვთ სარეცხი ეფექტი, რის გამოც მათ საპნებსაც უწოდებენ. ცხადია, რომ ეს ნივთიერებები დიდი მასშტაბით იწარმოება.

უჯერი უმაღლესი კარბოქსილის მჟავებიდან ყველაზე დიდი მნიშვნელობა აქვს ოლეინის მჟავას C17H33COOH ან (CH2)7COOH. ეს არის ზეთის მსგავსი, უგემოვნო და უსუნო სითხე. მისი მარილები ფართოდ გამოიყენება ტექნოლოგიაში.

ორფუძიანი კარბოქსილის მჟავების უმარტივესი წარმომადგენელია ოქსილის (ეთანედიუმის) მჟავა HOOC-COOH, რომლის მარილები გვხვდება ბევრ მცენარეში, მაგალითად, მჟავე და ოქსილისში. ოქსილის მჟავა არის უფერო კრისტალური ნივთიერება, წყალში ძალიან ხსნადი. გამოიყენება ლითონების გასაპრიალებლად, ხის და ტყავის მრეწველობაში.

1. უჯერი ელაიდური მჟავა С17Н33СООН არის ოლეინის მჟავას ტრანსიზომერი. დაწერეთ ამ ნივთიერების სტრუქტურული ფორმულა.

2. დაწერეთ ოლეინის მჟავას ჰიდროგენიზაციის განტოლება. დაასახელეთ ამ რეაქციის პროდუქტი.

3. დაწერეთ სტეარინის მჟავას წვის რეაქციის განტოლება. რა მოცულობის ჟანგბადი და ჰაერი (N.S.) იქნება საჭირო 568 გ სტეარინის მჟავას დასაწვავად?

4. მყარი ცხიმოვანი მჟავების - პალმიტისა და სტეარინის ნარევს სტეარინი ეწოდება (მისგან მზადდება სტეარინის სანთლები). რა მოცულობის ჰაერი იქნება საჭირო 200 გრამიანი სტეარინის სანთლის დასაწვავად, თუ სტეარინი შეიცავს პალმიტის და სტეარინის მჟავების თანაბარ მასებს? რა მოცულობის ნახშირორჟანგი (ნ.ა.) და წყლის მასა წარმოიქმნება ამ შემთხვევაში?

5. გადაწყვიტეთ წინა პრობლემა, იმ პირობით, რომ სანთელი შეიცავდეს თანაბარი რაოდენობით (იგივე რაოდენობის მოლი) სტეარინის და პალმიტის მჟავებს.

6. ჟანგის ლაქების მოსაშორებლად მათ ამუშავებენ ძმარმჟავას ხსნარით. შეადგინეთ ამ შემთხვევაში მიმდინარე რეაქციების მოლეკულური და იონური განტოლებები, იმის გათვალისწინებით, რომ ჟანგი შეიცავს რკინის (III) ოქსიდს და ჰიდროქსიდს - Fe2O3 და Fe (OH) 3. რატომ არ იშლება ასეთი ლაქები წყლით? რატომ ქრება ისინი მჟავა ხსნარით დამუშავებისას?

7. უფუარი ცომში დამატებული საკვები (სასმელი) სოდა MaHC03 წინასწარ „ჩაქრება“ ძმარმჟავით. გააკეთეთ ეს რეაქცია სახლში და შეადგინეთ მისი განტოლება, იცოდეთ, რომ ნახშირმჟავა ძმარმჟავაზე სუსტია. ახსენით ქაფის წარმოქმნა.

8. იმის ცოდნა, რომ ქლორი უფრო ელექტროუარყოფითია, ვიდრე ნახშირბადი, დაალაგეთ შემდეგი მჟავები: ძმარმჟავა, პროპიონის, ქლოროძმარმჟავა, დიქლორძმარმჟავა და ტრიქლორძმარმჟავა მჟავე თვისებების გაზრდის მიზნით. დაასაბუთეთ თქვენი შედეგი.

9. როგორ შეიძლება ავხსნათ, რომ ჭიანჭველა მჟავა შედის „ვერცხლის სარკეში“ რეაქციაში? დაწერეთ განტოლება ამ რეაქციისთვის. რა აირის გამოშვება შეიძლება ამ შემთხვევაში?

10. 3 გ გაჯერებული მონობაზური კარბოქსილის მჟავას მაგნიუმის ჭარბთან ურთიერთქმედებისას გამოიყოფა 560 მლ (ნ.ა.) წყალბადი. განსაზღვრეთ მჟავის ფორმულა.

11. მიეცით რეაქციის განტოლებები, რომლებიც შეიძლება გამოყენებულ იქნას ძმარმჟავას ქიმიური თვისებების აღსაწერად. დაასახელეთ ამ რეაქციების პროდუქტები.

12. შემოგვთავაზეთ მარტივი ლაბორატორიული მეთოდი, რომლის საშუალებითაც შესაძლებელია პროპანური და აკრილის მჟავების ამოცნობა.

13. დაწერეთ მეთილის ფორმატის - მეთანოლისა და ჭიანჭველა მჟავას ეთერის მიღების რეაქციის განტოლება. რა პირობებში უნდა განხორციელდეს ეს რეაქცია?

14. შეადგინეთ С3Н602 შედგენილობის მქონე ნივთიერებების სტრუქტურული ფორმულები. ნივთიერებების რა კლასებს შეიძლება მივაკუთვნოთ ისინი? მიეცით თითოეული მათგანისთვის დამახასიათებელი რეაქციების განტოლებები.

15. ნივთიერება A - ძმარმჟავას იზომერი - არ იხსნება წყალში, მაგრამ შეიძლება ჰიდროლიზდეს. როგორია A ნივთიერების სტრუქტურული ფორმულა? დაასახელეთ მისი ჰიდროლიზის პროდუქტები.

16. შეადგინეთ შემდეგი ნივთიერებების სტრუქტურული ფორმულები:

ა) მეთილის აცეტატი;
ბ) ოქსილის მჟავა;
გ) ჭიანჭველა მჟავა;
დ) დიქლოროძმარმჟავა;
ე) მაგნიუმის აცეტატი;
ე) ეთილის აცეტატი;
ზ) ეთილის ფორმატი;
თ) აკრილის მჟავა.

17*. შემზღუდველი მონობაზური ორგანული მჟავის ნიმუში მასით 3,7 გ განეიტრალდა ნატრიუმის ბიკარბონატის წყალხსნარით. გამომუშავებული აირის კირწყალში გავლისას მიიღება 5,0 გ ნალექი. რა მჟავა აიღეს და რამდენი იყო გამოშვებული აირის მოცულობა?

კარბოქსილის მჟავები ბუნებაში

კარბოქსილის მჟავები ბუნებაში ძალიან გავრცელებულია. ისინი გვხვდება ხილსა და მცენარეებში. ისინი გვხვდება ნემსებში, ოფლში, შარდში და ჭინჭრის წვენში. მოგეხსენებათ, გამოდის, რომ მჟავების უმეტესობა ქმნის ეთერებს, რომლებსაც აქვთ სუნი. ასე რომ, რძემჟავას სუნი, რომელსაც ადამიანის ოფლი შეიცავს, იზიდავს კოღოებს, ისინი ამას საკმაოდ დიდ მანძილზე გრძნობენ. ამიტომ, რამდენიც არ უნდა ცდილობთ შემაწუხებელი კოღოს განდევნას, ის მაინც კარგად გრძნობს თავს მსხვერპლთან. გარდა ადამიანის ოფლისა, რძემჟავა გვხვდება მწნილსა და მჟავე კომბოსტოს შემადგენლობაში.

ხოლო მდედრი მაიმუნები მამრის მოსაზიდად გამოყოფენ ძმარმჟავას და პროპიონის მჟავას. მგრძნობიარე, ძაღლის ცხვირს შეუძლია ბუტირის მჟავას სუნი იგრძნოს, რომლის კონცენტრაცია 10-18 გ/სმ3-ია.

მცენარეთა ბევრ სახეობას შეუძლია ძმარმჟავას და ბუტირის მჟავის გამოყოფა. და ზოგიერთი სარეველა სარგებლობს ამით და გამოყოფს ნივთიერებებს, ანადგურებს კონკურენტებს, თრგუნავს მათ ზრდას და ზოგჯერ იწვევს მათ სიკვდილს.

ინდიელები ასევე იყენებდნენ მჟავას. მტრის გასანადგურებლად ისრებს მომაკვდინებელი შხამით ასველებდნენ, რომელიც ძმარმჟავას წარმოებული აღმოჩნდა.

და აქ ჩნდება ბუნებრივი კითხვა, არის თუ არა მჟავები საფრთხეს ადამიანის ჯანმრთელობისთვის? მართლაც, ბუნებაში ფართოდ გავრცელებული ოქსილის მჟავა, რომელიც გვხვდება მჟაუნაში, ფორთოხალში, მოცხარში და ჟოლოში, რატომღაც არ ჰპოვა გამოყენება კვების მრეწველობაში. გამოდის, რომ ოქსილის მჟავა ორასჯერ უფრო ძლიერია ვიდრე ძმარმჟავა და შეუძლია კერძების კოროზიაც კი და მისი მარილები, რომლებიც გროვდება ადამიანის ორგანიზმში, წარმოქმნის ქვებს.

მჟავები ფართოდ გამოიყენება ადამიანის ცხოვრების ყველა სფეროში. ისინი გამოიყენება მედიცინაში, კოსმეტოლოგიაში, კვების მრეწველობაში, სოფლის მეურნეობაში და გამოიყენება შიდა საჭიროებისთვის.

სამედიცინო მიზნებისთვის გამოიყენება ორგანული მჟავები, როგორიცაა რძემჟავა, ღვინის და ასკორბინის მჟავები. ალბათ, თითოეულმა თქვენგანმა გამოიყენა ვიტამინი C სხეულის გასაძლიერებლად - ეს მხოლოდ ასკორბინის მჟავაა. ის არა მხოლოდ ხელს უწყობს იმუნური სისტემის გაძლიერებას, არამედ აქვს ორგანიზმიდან კანცეროგენებისა და ტოქსინების გამოდევნის უნარი. რძემჟავა გამოიყენება კაუტერიზაციისთვის, რადგან ის ძალიან ჰიგიროსკოპიულია. მაგრამ ღვინის მჟავა მოქმედებს როგორც რბილი საფაღარათო საშუალება, როგორც ანტიდოტი ტუტეებით მოწამვლისას და როგორც კომპონენტი, რომელიც აუცილებელია სისხლის გადასხმის დროს პლაზმის მოსამზადებლად.

მაგრამ კოსმეტიკური პროცედურების მოყვარულებმა უნდა იცოდნენ, რომ ციტრუსებში შემავალი ხილის მჟავები სასარგებლო გავლენას ახდენს კანზე, რადგან ისინი ღრმად აღწევენ კანში და შეუძლიათ დააჩქარონ კანის განახლების პროცესი. გარდა ამისა, ციტრუსის ხილის სუნი მატონიზირებელ გავლენას ახდენს ნერვულ სისტემაზე.

შეგიმჩნევიათ, რომ კენკრა, როგორიცაა მოცვი და ლინგონბერი, დიდხანს ინახება და რჩება სუფთა. Იცი რატომ? გამოდის, რომ ისინი შეიცავს ბენზოის მჟავას, რომელიც შესანიშნავი კონსერვანტია.

მაგრამ სოფლის მეურნეობაში სუქცინის მჟავამ იპოვა ფართო გამოყენება, რადგან მისი გამოყენება შესაძლებელია კულტივირებული მცენარეების მოსავლიანობის გასაზრდელად. მას ასევე შეუძლია მცენარეების ზრდის სტიმულირება და მათი განვითარების დაჩქარება.

მაგიდაზე. 19.10 ჩამოთვლილია კარბოქსილის მჟავებთან დაკავშირებული ორგანული ნაერთები. კარბოქსილის მჟავების დამახასიათებელი თვისებაა მათში კარბოქსილის მჟავას არსებობა.

ცხრილი 19.10. კარბოქსილის მჟავები

(იხილეთ სკანირება)

ფუნქციური ჯგუფი. კარბოქსილის ჯგუფი შედგება კარბონილის ჯგუფისგან, რომელიც დაკავშირებულია ჰიდროქსილის ჯგუფთან. ორგანულ მჟავებს, რომლებსაც აქვთ ერთი კარბოქსილის ჯგუფი, ეწოდება მონოკარბოქსილის მჟავები. მათ სისტემატურ სახელებს აქვს სუფიქსი -ოვ(აია). ორგანულ მჟავებს, რომლებსაც აქვთ ორი კარბოქსილის ჯგუფი, ეწოდება დიკარბოქსილის მჟავებს. მათ სისტემატურ სახელებს აქვს სუფიქსი -div(aya).

გაჯერებული ალიფატური მონოკარბოქსილის მჟავები ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას, რომელიც ხასიათდება ზოგადი ფორმულით. უჯერი ალიფატური დიკარბოქსილის მჟავები შეიძლება არსებობდეს სხვადასხვა გეომეტრიული იზომერების სახით (იხ. ნაწილი 17.2).

ფიზიკური თვისებები

გაჯერებული მონოკარბოქსილის მჟავების ჰომოლოგიური სერიის ქვედა წევრები ნორმალურ პირობებში სითხეებია დამახასიათებელი მძაფრი სუნით. მაგალითად, ეთანოინის (ძმარმჟავას) დამახასიათებელი "ძმარვის" სუნი აქვს. უწყლო ძმარმჟავა არის სითხე ოთახის ტემპერატურაზე. ის იყინება, როდესაც გადაიქცევა ყინულოვან ნივთიერებად, რომელსაც ეწოდება გამყინვარების ძმარმჟავა.

ყველა დიკარბოქსილის მჟავა ჩამოთვლილია ცხრილში. 19.10, ოთახის ტემპერატურაზე არის თეთრი კრისტალური მყარი. მონოკარბოქსილის და დიკარბოქსილის მჟავების სერიის ქვედა წევრები წყალში ხსნადია. კარბოქსილის მჟავების ხსნადობა მცირდება მათი ფარდობითი მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად.

თხევად მდგომარეობაში და არაწყლიან ხსნარებში მონოკარბოქსილის მჟავების მოლეკულები დიმერიზდება მათ შორის წყალბადის ბმების წარმოქმნის შედეგად:

წყალბადის ბმები უფრო ძლიერია კარბოქსილის მჟავებში, ვიდრე ალკოჰოლებში. ეს გამოწვეულია კარბოქსილის ჯგუფის მაღალი პოლარობით, წყალბადის ატომიდან ელექტრონების გაყვანის გამო კარბონილის ჟანგბადის ატომისკენ:

შედეგად, კარბოქსილის მჟავებს აქვთ შედარებით მაღალი დუღილის წერტილი (ცხრილი 19.11).

ცხრილი 19.11. ძმარმჟავას და სპირტების დუღილის წერტილები ახლო ფარდობითი მოლეკულური მასით

მოპოვების ლაბორატორიული მეთოდები

მონოკარბოქსილის მჟავების მიღება შესაძლებელია პირველადი სპირტებისგან და ალდეჰიდებისგან დაჟანგვით კალიუმის დიქრომატის დამჟავებული ხსნარით, ჭარბად მიღებული:

მონოკარბოქსილის მჟავები და მათი მარილები მიიღება ნიტრილების ან ამიდების ჰიდროლიზით:

კარბოქსილის მჟავების მომზადება გრიგნარდის რეაგენტებთან და ნახშირორჟანგთან რეაქციით აღწერილია სექ. 19.1.

ბენზოინის მჟავა შეიძლება მიღებულ იქნას მეთილბენზოლის მეთილის გვერდითი ჯაჭვის დაჟანგვით (იხ. განყოფილება 18.2).

გარდა ამისა, ბენზოინის მჟავა შეიძლება მიღებულ იქნას ბენზალდეჰიდისგან Cannisharo რეაქციის გამოყენებით. ამ რეაქციაში ბენზალდეჰიდი მუშავდება 40-60% ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარით ოთახის ტემპერატურაზე. ერთდროული დაჟანგვა და შემცირება იწვევს ბენზოის მჟავას და, შესაბამისად, ფენილ მეთანოლის წარმოქმნას:

დაჟანგვა

Cannizzaro რეაქცია დამახასიათებელია ალდეჰიდებისთვის, რომლებსაც არ აქვთ წყალბადის ატომები. ასე ჰქვია წყალბადის ატომებს, რომლებიც მიმაგრებულია ნახშირბადის ატომთან ალდეჰიდის ჯგუფის მიმდებარედ:

ვინაიდან მეთანალს არ აქვს წყალბადის ატომები, მას შეუძლია რეაგირება მოახდინოს Cannizzaro-სთან. ალდეჰიდები, რომლებიც შეიცავს სულ მცირე ერთი α-წყალბადის ატომს, განიცდიან მჟავით კატალიზირებულ ალდოლის კონდენსაციას ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარის თანდასწრებით (იხ. ზემოთ).

ქიმიური თვისებები

მიუხედავად იმისა, რომ კარბოქსილის ჯგუფი შეიცავს კარბონილის ჯგუფს, კარბოქსილის მჟავები არ განიცდიან ზოგიერთ რეაქციას, რომელიც დამახასიათებელია ალდეჰიდებისთვის და კეტონებისთვის. მაგალითად, ისინი არ შედიან დამატებით ან კონდენსაციის რეაქციებში. ეს არის იმის გამო, რომ ატომი

კარბოქსილის ჯგუფში ნახშირბადს უფრო მცირე დადებითი მუხტი აქვს, ვიდრე ალდეჰიდის ან კეტო ჯგუფში.

მჟავიანობა. კარბოქსილის წყალბადის ატომიდან ელექტრონის სიმკვრივის მოშორება ასუსტებს O-H კავშირს. შედეგად, კარბოქსილის ჯგუფს შეუძლია პროტონის გაყოფა (დაკარგვა). ამიტომ, მონოკარბოქსილის მჟავები იქცევიან მონობაზის მჟავების მსგავსად. ამ მჟავების წყალხსნარებში დამყარებულია შემდეგი წონასწორობა:

კარბოქსილატის იონი შეიძლება ჩაითვალოს ორი რეზონანსული სტრუქტურის ჰიბრიდად:

წინააღმდეგ შემთხვევაში, შეიძლება ჩაითვალოს

კარბოქსილატური ჯგუფის ატომებს შორის ელექტრონის დელოკალიზაცია ასტაბილურებს კარბოქსილატ იონს. აქედან გამომდინარე, კარბოქსილის მჟავები ბევრად უფრო მჟავეა, ვიდრე ალკოჰოლი. თუმცა, კარბოქსილის მჟავას მოლეკულების კოვალენტური ბუნების გამო, ზემოაღნიშნული წონასწორობა ძლიერად არის გადატანილი მარცხნივ. ამრიგად, კარბოქსილის მჟავები სუსტი მჟავებია. მაგალითად, ეთანოინის (ძმარმჟავას) მჟავას მჟავიანობის მუდმივი ახასიათებს

კარბოქსილის მჟავას მოლეკულაში არსებული შემცვლელები ძლიერ გავლენას ახდენენ მის მჟავიანობაზე მათი ინდუქციური ეფექტის გამო. შემცვლელები, როგორიცაა ქლორი, იზიდავს ელექტრონის სიმკვრივეს თავისკენ და, შესაბამისად, იწვევენ უარყოფით ინდუქციურ ეფექტს კარბოქსილის წყალბადის ატომიდან ელექტრონის სიმკვრივის მოშორება იწვევს კარბოქსილის მჟავას მჟავიანობის ზრდას. ამის საპირისპიროდ, ისეთ შემცვლელებს, როგორიცაა ალკილის ჯგუფები, აქვთ ელექტრონის დონაციის თვისებები და ქმნიან დადებით ინდუქციურ ეფექტს.ისინი ასუსტებენ კარბოქსილის მჟავას:

შემცვლელების გავლენა კარბოქსილის მჟავების მჟავიანობაზე აშკარად ვლინდება ცხრილში მითითებული მჟავების რიგი მნიშვნელობებში. 19.12.

ცხრილი 19.12. კარბოქსილის მჟავების ღირებულებები

მარილის ფორმირება. კარბოქსილის მჟავებს აქვთ ჩვეულებრივი მჟავების ყველა თვისება. ისინი რეაგირებენ რეაქტიულ ლითონებთან, ფუძეებთან, ტუტეებთან, კარბონატებთან და ბიკარბონატებთან, ქმნიან შესაბამის მარილებს (ცხრილი 19.13). ამ ცხრილში მითითებული რეაქციები ასევე დამახასიათებელია ხსნადი და უხსნადი კარბოქსილის მჟავებისთვის.

სუსტი მჟავების სხვა მარილების მსგავსად, კარბოქსილატური მარილები (კარბოქსილის მჟავების მარილები) რეაგირებენ ჭარბად მიღებულ მინერალურ მჟავებთან და წარმოქმნიან ორიგინალურ კარბოქსილის მჟავებს. მაგალითად, როდესაც ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარს ემატება წყალში უხსნად ბენზოინის მჟავას სუსპენზია, მჟავა იხსნება ნატრიუმის ბენზოატის წარმოქმნის გამო. თუ მიღებულ ხსნარს გოგირდის მჟავა დაემატება, ბენზოინის მჟავა ნალექი ხდება:

ცხრილი 19.13. მარილების წარმოქმნა კარბოქსილის მჟავებისგან

ეთერიფიკაცია. როდესაც კარბოქსილის მჟავისა და ალკოჰოლის ნარევი თბება კონცენტრირებული მინერალური მჟავის თანდასწრებით, წარმოიქმნება ესტერი. ეს პროცესი, რომელსაც ესტერიფიკაცია ეწოდება, მოითხოვს ალკოჰოლის მოლეკულების დაშლას. ამ შემთხვევაში, არსებობს ორი შესაძლებლობა.

1. წყალბადის ალკოქსის გაყოფა. ამ შემთხვევაში, ალკოჰოლის ჟანგბადის ატომი (ჰიდროქსილის ჯგუფიდან) შედის მიღებული ეთერის მოლეკულაში:

2. ალკილჰიდროქსილის დაშლა. ამ ტიპის გაყოფისას, ალკოჰოლის ჟანგბადის ატომი შედის წყლის მოლეკულაში:

ამ შემთხვევებიდან რომელია რეალურად განხორციელებული, შეიძლება განისაზღვროს ექსპერიმენტულად ესტერიფიკაციის განხორციელებით ალკოჰოლის გამოყენებით, რომელიც შეიცავს 180 იზოტოპს (იხ. განყოფილება 1.3), ე.ი. იზოტოპური ეტიკეტის გამოყენებით. მიღებული ესტერის ფარდობითი მოლეკულური წონის განსაზღვრა მასის სპექტრომეტრიის გამოყენებით გვიჩვენებს, არის თუ არა მასში იზოტოპური ეტიკეტის ჟანგბადი-18. ამ გზით დადგინდა, რომ პირველადი სპირტების მონაწილეობით ესტერიფიკაცია იწვევს ეტიკეტირებული ეთერების წარმოქმნას:

ეს გვიჩვენებს, რომ განხილული რეაქციის დროს მეთანოლის მოლეკულა განიცდის მეთოქსი-წყალბადის დაშლას.

ჰალოგენაცია. კარბოქსილის მჟავები რეაგირებენ ფოსფორის პენტაქლორიდთან და გოგირდის ოქსიდის დიქლორიდთან, რათა წარმოქმნან შესაბამისი მჟავების მჟავა ქლორიდები. მაგალითად

ორივე ბენზოილის ქლორიდი და ფოსფორის ოქსიდის ტრიქლორიდი არის სითხეები, რომლებიც უნდა იყოს გამოყოფილი ერთმანეთისგან. ამიტომ, კარბოქსილის მჟავების ქლორაციისთვის უფრო მოსახერხებელია გოგირდის ოქსიდის დიქლორიდის გამოყენება: ეს აადვილებს აირისებრი წყალბადის ქლორიდის და გოგირდის დიოქსიდის ამოღებას თხევადი კარბოქსილის მჟავას ქლორიდიდან:

ქლორის აფეთქებით ძმარმჟავას დუღილის მეშვეობით ისეთი კატალიზატორების თანდასწრებით, როგორიცაა წითელი ფოსფორი ან იოდი, და მზის სხივების ზემოქმედებით

წარმოიქმნება მონოქლორეთანოური (მონოქლოროძმარმჟავა):

შემდგომი ქლორირება იწვევს შერეული და სამ შემცვლელი პროდუქტების წარმოქმნას:

აღდგენა. მშრალ დიეთილის ეთერში ლითიუმთან ურთიერთობისას, კარბოქსილის მჟავები შეიძლება შემცირდეს შესაბამის სპირტებამდე. პირველ რიგში, წარმოიქმნება შუალედური ალკოქსიდი, რომლის ჰიდროლიზი იწვევს ალკოჰოლის წარმოქმნას:

კარბოქსილის მჟავები არ მცირდება მრავალი ჩვეულებრივი შემცირების აგენტებით. ეს მჟავები არ შეიძლება დაუყოვნებლივ შემცირდეს შესაბამის ალდეჰიდებამდე.

დაჟანგვა. მეთანის (ჭიანჭველა) და ეთანოინის (ძმრის) მჟავების გარდა, სხვა კარბოქსილის მჟავები ძნელად იჟანგება. ჭიანჭველა მჟავა და მისი მარილები (ფორმატები) იჟანგება კალიუმის პერმანგანატით. ჭიანჭველა მჟავას შეუძლია შეამციროს Fehling-ის რეაგენტი და, როდესაც თბება ვერცხლის ნიტრატის წყალხსნარში ამიაკის ხსნარში, ქმნის "ვერცხლის სარკეს". ჭიანჭველა მჟავის დაჟანგვისას წარმოიქმნება ნახშირორჟანგი და წყალი:

ეთანდიოურ (ოქსილის) მჟავა ასევე იჟანგება კალიუმის პერმანგანატით, წარმოქმნის ნახშირორჟანგს და წყალს:

Გაუწყლოება. კარბოქსილის მჟავას დისტილაცია გაუწყლოებელი აგენტით, როგორიცაა ოქსიდი, იწვევს წყლის მოლეკულის აღმოფხვრას მჟავას ორი მოლეკულიდან და კარბოქსილის მჟავას ანჰიდრიდის წარმოქმნას:

ამ შემთხვევაში გამონაკლისია ფორმული და ოქსილის მჟავებიც. ჭიანჭველა მჟავას ან მისი კალიუმის ან ნატრიუმის მარილის დეჰიდრატაცია კონცენტრირებული გოგირდის მჟავით იწვევს ნახშირბადის მონოქსიდის წარმოქმნას და

ნატრიუმის მეთანოატის (ფორმატი) დეჰიდრატაცია კონცენტრირებული გოგირდის მჟავით არის ნახშირბადის მონოქსიდის წარმოქმნის საერთო ლაბორატორიული მეთოდი. ოქსილის მჟავას გაუწყლოება ცხელი კონცენტრირებული გოგირდის მჟავით იწვევს ნახშირბადის მონოქსიდისა და ნახშირორჟანგის ნარევს:

კარბოქსილატები

კარბოქსილის მჟავების ნატრიუმის და კალიუმის მარილები თეთრი კრისტალური ნივთიერებებია. ისინი ადვილად იხსნება წყალში და წარმოქმნიან ძლიერ ელექტროლიტებს.

წყალ-მეთანოლის ნარევში გახსნილი ნატრიუმის ან კალიუმის კარბოქსილატის მარილების ელექტროლიზი იწვევს ალკანების და ნახშირორჟანგის წარმოქმნას ანოდში და წყალბადის კათოდში.

ანოდზე:

კათოდზე:

ალკანების მიღების ამ მეთოდს კოლბის ელექტროქიმიური სინთეზი ეწოდება.

ალკანების წარმოქმნა ასევე ხდება, როდესაც ნატრიუმის ან კალიუმის კარბოქსილატების ნარევი თბება ნატრიუმის ჰიდროქსიდით ან სოდა ცაცხვით. (სოდა ცაცხვი ნატრიუმის ჰიდროქსიდისა და კალციუმის ჰიდროქსიდის ნარევია.) ეს მეთოდი გამოიყენება, მაგალითად, ლაბორატორიაში მეთანის წარმოებისთვის:

ნატრიუმის ან კალიუმის არომატული კარბოქსილატები ქმნიან არენებს მსგავს პირობებში:

ნატრიუმის კარბოქსილატების ნარევი მჟავა ქლორიდებთან გაცხელებისას წარმოიქმნება შესაბამისი კარბოქსილის მჟავების ანჰიდრიდები:

კალციუმის კარბოქსილატები ასევე თეთრი კრისტალური ნივთიერებებია და, როგორც წესი, წყალში ხსნადია. გაცხელებისას წარმოიქმნება

შესაბამისი კეტონების დაბალი გამოსავლიანობა:

როდესაც კალციუმის კარბოქსილატებისა და კალციუმის ფორმატის ნარევი თბება, წარმოიქმნება ალდეჰიდი:

კარბოქსილის მჟავების ამონიუმის მარილები ასევე თეთრი კრისტალური ნივთიერებებია, წყალში ხსნადი. ძლიერად გაცხელებისას ისინი ქმნიან შესაბამის ამიდებს:

ნახშირბადის მჟავები.

კარბოქსილის მჟავები ნახშირწყალბადების წარმოებულებია, რომელთა მოლეკულა შეიცავს ერთ ან მეტ კარბოქსილის ჯგუფს.

ზოგადი ფორმულა ლიმიტი მონობაზურიკარბოქსილის მჟავები: თან ნ ჰ 2n ო 2

კარბოქსილის მჟავების კლასიფიკაცია.

1. კარბოქსილის ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით:

ერთი ბაზა (მონოკარბონი)

პოლიბაზური (დიკარბოქსილის, ტრიკარბოქსილის და სხვ.).

1. 
   ნახშირწყალბადის რადიკალის ბუნებით:

Ზღვარი CH 3 -ჩ 2 -ჩ 2 -ქოჰ; ბუტანოინის მჟავა.

- უჯერი CH 2 =CH-CH 2 -ქოჰ; ბუტენოინის მჟავა.
- არომატული

პარამეთილბენზოის მჟავა
ნახშირბადის მჟავების სახელები.

სახელი			ფორმულა მჟავები
მჟავები		მისი მარილი და (ეთერები)
ფორმული	მეთანი	ფორმატირება	HCOOH
ძმარმჟავა	ეთანი	აცეტატი	CH3COOH
პროპიონური	პროპანი	პროპიონატი	CH 3 CH 2 COOH
ცხიმიანი	ბუტანი	ბუტირატი	CH 3 (CH 2) 2 COOH
ვალერიანი	პენტანი	ვალერირება	CH 3 (CH 2) 3 COOH
კაპრონი	ჰექსანი	ჰექსანატი	CH 3 (CH 2) 4 COOH
პალმიტური	ჰექსადეკანური	პალმიტატი	C 15 H 31 COOH
სტეარიული	ოქტადეკანური	სტეარატი	C 17 H 35 COOH
აკრილის	პროპენი	აკრილატი	CH 2 \u003d CH-COOH
ოლეური	ცის-9-ოქტადეცენური	ოლეატი	CH 3 (CH 2) 7 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH
ბენზოური	ბენზოური	ბენზოატი	C 6 H 5 -COOH
ოქსიალური	ეთანედიოური	ოქსალატი	NOOS - COOH

კარბოქსილის მჟავების იზომერიზმი.

1. ნახშირბადის ჯაჭვის იზომერიზმი.იწყება ბუტანოინის მჟავით (თან 3 ჰ 7 UNSD) , რომელიც არსებობს ორი იზომერის სახით: ბუტირული (ბუტანური) და იზობუტირული (2-მეთილპროპანური) მჟავები.
2. მრავალჯერადი ბმის პოზიციის იზომერიზმი უჯერი მჟავებში,Მაგალითად:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -COOH CH 3 -CH \u003d CH-COOH

ბუტენ-3-ოინის მჟავა ბუტენ-2-ოინის მჟავა

(ვინილძმარმჟავა) (კროტონის მჟავა)
3. ცის-, ტრანს-იზომერიზმი უჯერი მჟავებში,Მაგალითად:

4. კლასთაშორისი იზომერიზმი: კარბოქსილის მჟავები იზომერულია ეთერების მიმართ:

ძმარმჟავა CH 3 -ქოჰდა მეთილის ფორმატი H-COOSH 3

5. იზომერიზმი ფუნქციური ჯგუფების პოზიციებიზე ჰეტეროფუნქციური მჟავები .

მაგალითად, ქლორბუტირის მჟავას სამი იზომერია: 2-ქლორობუტანური, 3-ქლორბუტანური და 4-ქლორბუტანური.

კარბოქსი ჯგუფის სტრუქტურა.

კარბოქსილის ჯგუფი აერთიანებს ორ ფუნქციურ ჯგუფს - კარბონილს და ჰიდროქსილს, რომლებიც ურთიერთმოქმედებენ ერთმანეთზე.

კარბოქსილის მჟავების მჟავე თვისებები განპირობებულიაელექტრონის სიმკვრივის გადასვლა კარბონილის ჟანგბადზე და შედეგად დამატებითი (ალკოჰოლებთან შედარებით) О–Н ბმის პოლარიზაცია.
წყალხსნარში კარბოქსილის მჟავები იშლება იონებად:

წყალში ხსნადობა და მჟავების მაღალი დუღილის წერტილი განპირობებულია წარმოქმნით მოლეკულური წყალბადის ბმები. მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად, წყალში მჟავების ხსნადობა მცირდება.

კარბოქსი მჟავის წარმოებულები – მათში ჰიდროქსო ჯგუფი ჩანაცვლებულია სხვა ჯგუფებით. ყველა მათგანი ჰიდროლიზის დროს ქმნის კარბოქსილის მჟავებს.

მარილი	ესტერები	მჟავა ჰალოიდები	ანჰიდრიდები	ამიდები.

ნახშირბადის მჟავების მიღება.

1. სპირტების დაჟანგვამძიმე პირობებში - კალიუმის პერმანგანატის ან დიქრომატის ხსნარით მჟავე გარემოში გაცხელებისას.
2.ალდეჰიდების დაჟანგვა: კალიუმის პერმანგანატის ან დიქრომატის ხსნარი მჟავე გარემოში გაცხელებისას, ვერცხლის სარკის რეაქცია, სპილენძის ჰიდროქსიდი გაცხელებისას.
3. ტრიქლორიდების ტუტე ჰიდროლიზი:	R-CCl 3 + 3NaOH  + 3 NaCl არასტაბილური ნივთიერება  RCOOH + H2O
4. ეთერების ჰიდროლიზი.	R-COOR 1 + KOH  RCOOK + R 1 OH RCOOK + HCl  R-COOH + KCl
5. ნიტრილების, ანჰიდრიდების, მარილების ჰიდროლიზი.	1) ნიტრილი: R-CN + 2H 2 O - (H +)  RCOOH 2) ანჰიდრიდი: (R-COO) 2 O + H 2 O  2RCOOH 3) ნატრიუმის მარილი: R-COONa + HClR-COOH + NaCl
6. გრიგნარდის რეაგენტის ურთიერთქმედება CO 2-თან:	R-MgBr + CO 2  R-COO-MgBr R-COO-MgBr -(+H 2 O) R-COOH +Mg(OH)Br
7. ჭიანჭველა მჟავამიღება ნახშირბადის მონოქსიდის (II) გათბობა ნატრიუმის ჰიდროქსიდითწნეხის ქვეშ:	NaOH + CO –(200 o C,p) HCOONa 2HCOONa + H 2 SO 4  2HCOOH + Na 2 SO 4
8. ძმარმჟავამიღება ბუტანის კატალიზური დაჟანგვა:	2C 4 H 10 + 5O 2  4CH 3 -COOH + 2H 2 O
9. მისაღებად ბენზოის მჟავაშეიძლება გამოყენებულ იქნას მონოჩანაცვლებული ბენზოლის ჰომოლოგების დაჟანგვაკალიუმის პერმანგანატის მჟავე ხსნარი:	5C 6 H 5 –CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + MnSO 4 + 14H 2 O

ნახშირბადის მჟავების ქიმიური თვისებები.

1. მჟავა თვისებები - H ატომის ჩანაცვლება კარბოქსილის ჯგუფში ლითონის ან ამონიუმის იონით.

1.მეტალებთან ურთიერთქმედება	2CH 3 COOH + Ca  (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 კალციუმის აცეტატი
2. ურთიერთქმედება ლითონის ოქსიდებთან	2CH 3 COOH + BaO  (CH 3 COO) 2 Ba + H 2 O
3. ნეიტრალიზაციის რეაქცია ლითონის ჰიდროქსიდებით	2CH 3 COOH + Cu (OH) 2  (CH 3 COO) 2 Cu + 2H 2 O
4. ურთიერთქმედება უფრო სუსტი და აქროლადი (ან უხსნადი) მჟავების მარილებთან	2CH 3 COOH + CaCO 3  (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2
4*. თვისებრივი რეაქცია კარბოქსილის მჟავებზე: ურთიერთქმედება სოდასთან (ნატრიუმის ბიკარბონატი) ან სხვა კარბონატები და ბიკარბონატები. შედეგად, ნახშირორჟანგი გამოიყოფა. 2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 à 2CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 
2. ჰიდროქსილის ჯგუფის ჩანაცვლება:
5.ესტერიფიკაციის რეაქცია
6. ჰალოგენის ანჰიდრიდების წარმოქმნა - ფოსფორის (III) და (V) ქლორიდების დახმარებით.
7. ამიდების წარმოქმნა:
8. ანჰიდრიდების მიღება.	P 2 O 5-ის დახმარებით შესაძლებელია კარბოქსილის მჟავას გაუწყლოება - შედეგი არის ანჰიდრიდი. 2CH 3 - COOH + R 2 O 5  (CH 3 CO) 2 O + HPO 3
3. წყალბადის ატომის ჩანაცვლება ნახშირბადის ატომთან ყველაზე ახლოს კარბოქსილის ჯგუფთან (-ნახშირბადის ატომი)
9.მჟავების ჰალოგენაცია- რეაქცია მიმდინარეობს წითელი ფოსფორის თანდასწრებით ან შუქზე.	CH 3 -COOH + Br 2 - (P cr)  CH 2 -COOH + HBr
ჭიანჭველა მჟავის თვისებები.
1. გაცხელებისას დაშლა.	H-COOH - (H 2 SO 4 conc, t)  CO + H 2 O
2. ვერცხლის სარკის რეაქცია და სპილენძის (II) ჰიდროქსიდთან - ჭიანჭველა მჟავა ავლენს ალდეჰიდების თვისებებს.	H-COOH + 2OH (NH 4) 2 CO 3 +2 Ag + 2NH 3 + H 2 O H-COOH + Cu(OH) 2 –t CO 2 + Cu 2 O + H 2 O
3. დაჟანგვა ქლორით და ბრომით, ასევე აზოტის მჟავით.	H-COOH + Cl 2  CO 2 + 2HCl
ბენზოის მჟავას თვისებები.
1. გაცხელებისას დაშლა – დეკარბოქსილაცია.	პ როდესაც ბენზოინის მჟავა თბება, ის იშლება ბენზოლად და ნახშირორჟანგად:
2. შემცვლელი რეაქციები არომატულ რგოლში.	კარბოქსილის ჯგუფი არის ელექტრონის ამომყვანი ჯგუფი, ის ამცირებს ბენზოლის რგოლის ელექტრონების სიმკვრივეს და არის მეტა ორიენტატორი. + HNO 3 - (H 2 SO 4)  + H 2 O
ოქსილის მჟავას თვისებები.
1. გაცხელებისას დაშლა
2. დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატით.
უჯერი მჟავების (აკრილის და ოლეინის) თვისებები.
1. დანამატის რეაქციები.	წყლისა და წყალბადის ბრომიდის დამატება აკრილის მჟავაში ხდება მარკოვნიკოვის წესის საწინააღმდეგოდ, რადგან კარბოქსილის ჯგუფი არის ელექტრონების ამომყვანი ჯგუფი: CH 2 \u003d CH-COOH + HBr  Br-CH 2 -CH 2 -COOH ჰალოგენები და წყალბადი ასევე შეიძლება დაემატოს უჯერი მჟავებს: C 17 H 33 -COOH + H 2  C 17 H 35 -COOH (სტეარიული)
2. დაჟანგვის რეაქციები	აკრილის მჟავას რბილი დაჟანგვით იქმნება 2 ჰიდროქსო ჯგუფი: 3CH 2 \u003d CH-COOH + 2KMnO 4 + 2H 2 O  2CH 2 (OH) -CH (OH) -COOK + CH 2 (OH) -CH (OH) -COOH + 2MnO 2

კარბოქსილის მჟავების მარილების თვისებები.

მჟავა ჰალოიდების თვისებები

ესტერები

– ეს არის ნაერთები, რომლებიც შეიცავს კარბოქსილის ჯგუფს, რომელიც დაკავშირებულია ორ ალკილის რადიკალთან.

ეთერების ზოგადი ფორმულა იგივეა, რაც კარბოქსილის მჟავებისთვის: C n H 2 n O 2

ესტერების ნომენკლატურა. ეთერების სახელები განისაზღვრება სახელებით მჟავა და ალკოჰოლისაიდანაც ისინი იქმნება.

კომპლექსური ესტერების მიღება.

1) ესტერების მიღება შესაძლებელია ურთიერთობისასკარბოქსილის მჟავები სპირტებთან ერთად(ესტერიფიკაციის რეაქცია ). კატალიზატორები არის მინერალური მჟავები.

2) ფენოლების ეთერები ესტერიფიკაციით ვერ მიიღებამათი მიღება რეაქციის გამოყენებით ფენოლატი მჟავა ჰალოიდით:

C 6 H 5 -O - Na + + C 2 H 5 -C \u003d O  NaCl + C 6 H 5 -O-C \u003d O

Cl C 2 H 5

პროპანომჟავას ფენილესტერი (ფენილპროპანოატი)

ეთერების იზომერიზმის სახეები.

1. იზომერიზმი ნახშირბადის ჯაჭვი იწყება მჟავის ნარჩენიდან ბუტანოინის მჟავით, ალკოჰოლის ნარჩენიდან - პროპილის სპირტით, მაგალითად, ეთილის იზობუტანაატი, პროპილაცეტატი და იზოპროპილაცეტატი იზომერულია.

2. იზომერიზმიესტერის პოზიცია -CO-O-.ამ ტიპის იზომერიზმი იწყება ეთერებით, რომლებიც შეიცავს მინიმუმ 4 ნახშირბადის ატომს, როგორიცაა ეთილის აცეტატი და მეთილის პროპიონატი.

3. კლასთაშორისი იზომერიზმი კარბოქსილის მჟავებით.
რთული ეთერების თვისებები.
1. ეთერების ჰიდროლიზი.

ესტერიფიკაციის რეაქცია შექცევადია. საპირისპირო პროცესს - ესტერის გაყოფას წყლის მოქმედებით კარბოქსილის მჟავისა და ალკოჰოლის წარმოქმნით - ეთერის ჰიდროლიზი ეწოდება.

მჟავა ჰიდროლიზი შექცევადი:

ტუტე ჰიდროლიზი შეუქცევადია:

ამ რეაქციას ე.წ საპონიფიკაცია ესტერი.

2. აღდგენის რეაქცია.ეთერების წყალბადით შემცირება იწვევს ორი სპირტის წარმოქმნას:

კარბოქსილის მჟავები ნახშირწყალბადების წარმოებულებია, რომელთა მოლეკულა შეიცავს ერთ ან მეტ კარბოქსილის ჯგუფს.

მონობაზური კარბოქსილის მჟავების შეზღუდვის ზოგადი ფორმულა: თან ნ ჰ 2n ო 2

კარბოქსილის მჟავების კლასიფიკაცია.

1. კარბოქსილის ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით:

ერთი ბაზა (მონოკარბონი)

პოლიბაზური (დიკარბოქსილის, ტრიკარბოქსილის და სხვ.).

ნახშირწყალბადის რადიკალის ბუნებით:

Ზღვარი CH 3 -ჩ 2 -ჩ 2 -ქოჰ; ბუტანოინის მჟავა.

შეუზღუდავი CH 2 =CH-CH 2 -ქოჰ; ბუტენოინის მჟავა.

არომატული

პარამეთილბენზოის მჟავა

კარბოქსილის მჟავების სახელები.

სახელი
		მისი მარილი და
ფორმული	მეთანი
ძმარმჟავა	ეთანი
პროპიონური	პროპანი	პროპიონატი
ცხიმიანი	ბუტანი		CH 3 (CH 2) 2 COOH
ვალერიანი	პენტანი		CH 3 (CH 2) 3 COOH
კაპრონი	ჰექსანი	ჰექსანატი	CH 3 (CH 2) 4 COOH
პალმიტური	ჰექსადეკანური	პალმიტატი	C 15 H 31 COOH
სტეარიული	ოქტადეკანური		C 17 H 35 COOH
აკრილის	პროპენი
ოლეური			CH 3 (CH 2) 7 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH
ბენზოური	ბენზოური
ოქსიალური	ეთანედიოური		NOOS - COOH

კარბოქსილის მჟავების იზომერიზმი.

1. ნახშირბადის ჯაჭვის იზომერიზმი.იწყება ბუტანოინის მჟავით (თან 3 ჰ 7 UNSD) , რომელიც არსებობს ორი იზომერის სახით: ბუტირული (ბუტანური) და იზობუტირული (2-მეთილპროპანური) მჟავები.

2. მრავალჯერადი ბმის პოზიციის იზომერიზმი უჯერი მჟავებში,Მაგალითად:

CH 2 =CH-CH 2 -COOH CH 3 -CH=CH-COOH

ბუტენ-3-ოინის მჟავა ბუტენ-2-ოინის მჟავა

(ვინილძმარმჟავა) (კროტონის მჟავა)

3. ცის-, ტრანს-იზომერიზმი უჯერი მჟავებში,Მაგალითად:

4. კლასთაშორისი იზომერიზმი: კარბოქსილის მჟავები იზომერულია ეთერების მიმართ:

ძმარმჟავა CH 3 -ქოჰდა მეთილის ფორმატი H-COOSH 3

5. იზომერიზმიფუნქციური ჯგუფების პოზიციებიზე ჰეტეროფუნქციური მჟავები .

მაგალითად, ქლორბუტირის მჟავას სამი იზომერია: 2-ქლორბუტანური, 3-ქლორბუტანური და 4-ქლორბუტანური.

კარბოქსილის ჯგუფის სტრუქტურა.

კარბოქსილის ჯგუფი აერთიანებს ორ ფუნქციურ ჯგუფს - კარბონილს და ჰიდროქსილს, რომლებიც ურთიერთმოქმედებენ ერთმანეთზე.

კარბოქსილის მჟავების მჟავე თვისებები განპირობებულიაელექტრონის სიმკვრივის გადასვლა კარბონილის ჟანგბადზე და შედეგად დამატებითი (ალკოჰოლებთან შედარებით) О–Н ბმის პოლარიზაცია. წყალხსნარში კარბოქსილის მჟავები იშლება იონებად:

წყალში ხსნადობა და მჟავების მაღალი დუღილის წერტილი განპირობებულია წარმოქმნით მოლეკულური წყალბადის ბმები. მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად, წყალში მჟავების ხსნადობა მცირდება.

კარბოქსი მჟავის წარმოებულები– მათში ჰიდროქსო ჯგუფი ჩანაცვლებულია სხვა ჯგუფებით. ყველა მათგანი ჰიდროლიზის დროს ქმნის კარბოქსილის მჟავებს.

	ესტერები	მჟავა ჰალოიდები	ანჰიდრიდები

ნახშირბადის მჟავების მიღება.

1. სპირტების დაჟანგვამძიმე პირობებში - კალიუმის პერმანგანატის ან დიქრომატის ხსნარით მჟავე გარემოში გაცხელებისას.
2.ალდეჰიდების დაჟანგვა: კალიუმის პერმანგანატის ან დიქრომატის ხსნარი მჟავე გარემოში გაცხელებისას, ვერცხლის სარკის რეაქცია, სპილენძის ჰიდროქსიდი გაცხელებისას.
3. ტრიქლორიდების ტუტე ჰიდროლიზი:	R-CCl 3 + 3NaOH  + 3 NaCl არასტაბილური ნივთიერება  RCOOH + H2O
4. ეთერების ჰიდროლიზი.	R-COOR 1 + KOH  RCOOK + R 1 OH RCOOK + HCl  R-COOH + KCl
5. ნიტრილების, ანჰიდრიდების, მარილების ჰიდროლიზი.	1) ნიტრილი: R-CN + 2H 2 O - (H +)  RCOOH 2) ანჰიდრიდი: (R-COO) 2 O + H 2 O  2RCOOH 3) ნატრიუმის მარილი: R-COONa + HClR-COOH + NaCl
6. გრიგნარდის რეაგენტის ურთიერთქმედებაᲘᲡᲔ 2 :	R-MgBr + CO 2  R-COO-MgBr R-COO-MgBr -(+H 2 O) R-COOH +Mg(OH)Br
7. ჭიანჭველა მჟავამიღება ნახშირბადის მონოქსიდის (II) გათბობა ნატრიუმის ჰიდროქსიდითწნეხის ქვეშ:	NaOH + CO –(200 o C,p) HCOONa 2HCOONa + H 2 SO 4  2HCOOH + Na 2 SO 4
8. ძმარმჟავამიღება ბუტანის კატალიზური დაჟანგვა:	2C 4 H 10 + 5O 2  4CH 3 -COOH + 2H 2 O
9. მისაღებად ბენზოის მჟავაშეიძლება გამოყენებულ იქნას მონოჩანაცვლებული ბენზოლის ჰომოლოგების დაჟანგვაკალიუმის პერმანგანატის მჟავე ხსნარი:	5C 6 H 5 –CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + MnSO 4 + 14H 2 O

ნახშირბადის მჟავების ქიმიური თვისებები.

კლასიფიკაცია

ა) ბაზისით (ანუ კარბოქსილის ჯგუფების რაოდენობა მოლეკულაში):

მონობაზური (მონოკარბოქსილის) RCOOH; Მაგალითად:

CH 3 CH 2 CH 2 COOH;

HOOS-CH 2 -COOH პროპანდიოურ (მალონის) მჟავა

ტრიბაზური (ტრიკარბოქსილი) R (COOH) 3 და ა.შ.

ბ) ნახშირწყალბადის რადიკალის სტრუქტურის მიხედვით:

ალიფატური

ზღვარი; მაგალითად: CH 3 CH 2 COOH;

უჯერი; მაგალითად: CH 2 \u003d CHCOOH პროპენოინის (აკრილის) მჟავა

ალიციკლური, მაგალითად:

არომატული, მაგალითად:

შეზღუდეთ მონოკარბოქსილის მჟავები

(მონობაზური გაჯერებული კარბოქსილის მჟავები) - კარბოქსილის მჟავები, რომლებშიც გაჯერებული ნახშირწყალბადის რადიკალი დაკავშირებულია ერთ კარბოქსილის ჯგუფთან -COOH. ყველა მათგანს აქვს ზოგადი ფორმულა C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); ან CnH 2n O 2 (n≥1)

ნომენკლატურა

მონობაზური გაჯერებული კარბოქსილის მჟავების სისტემატური სახელები მოცემულია შესაბამისი ალკანის სახელით, სუფიქსის -ოვაიას და სიტყვის მჟავას დამატებით.

1. HCOOH მეთანის (ჭიანჭველა) მჟავა

2. CH 3 COOH ეთანოინის (ძმრის) მჟავა

3. CH 3 CH 2 COOH პროპანური (პროპიონის) მჟავა

იზომერიზმი

ნახშირწყალბადის რადიკალში ჩონჩხის იზომერიზმი ვლინდება ბუტანოინის მჟავით დაწყებული, რომელსაც აქვს ორი იზომერი:

ინტერკლასობრივი იზომერიზმი ვლინდება ძმარმჟავით დაწყებული:

CH 3 -COOH ძმარმჟავა;

H-COO-CH 3 მეთილის ფორმატი (ჭიანჭველა მჟავას მეთილის ესტერი);

HO-CH 2 -COH ჰიდროქსიეთანალი (ჰიდროქსიაციტური ალდეჰიდი);

HO-CHO-CH 2 ჰიდროქსიეთილენის ოქსიდი.

ჰომოლოგიური სერია

ტრივიალური სახელი	IUPAC დასახელება
ჭიანჭველა მჟავა	მეთანის მჟავა
ძმარმჟავა	ეთანოინის მჟავა
პროპიონის მჟავა	პროპანოინის მჟავა
ბუტირის მჟავა	ბუტანის მჟავა
ვალერინის მჟავა	პენტანოინის მჟავა
კაპრონის მჟავა	ჰექსანოინის მჟავა
ენაანტინის მჟავა	ჰეპტანის მჟავა
კაპრილის მჟავა	ოქტანური მჟავა
პელარგონის მჟავა	არანონის მჟავა
კაპრინის მჟავა	დეკანოინის მჟავა
უნდეცილის მჟავა	არაკანოინის მჟავა
პალმიტის მჟავა	ჰექსადეკანის მჟავა
Სტეარინის მჟავა	ოქტადეკანის მჟავა

მჟავის ნარჩენები და მჟავა რადიკალები

	მჟავის ნარჩენი	მჟავა რადიკალი (აცილი)
UNSD ფორმული	NSOO- ფორმატირება
CH 3 COOH ძმარმჟავა	CH 3 SOO- აცეტატი
CH 3 CH 2 COOH პროპიონური	CH 3 CH 2 COO- პროპიონატი
CH 3 (CH 2) 2 COOH ცხიმიანი	CH 3 (CH 2) 2 COO- ბუტირატი
CH 3 (CH 2) 3 COOH ვალერიანი	CH 3 (CH 2) 3 COO- ვალერიატი
CH 3 (CH 2) 4 COOH კაპრონი	CH 3 (CH 2) 4 COO- კაპრონატი

კარბოქსილის მჟავას მოლეკულების ელექტრონული სტრუქტურა

ფორმულაში ნაჩვენები ელექტრონის სიმკვრივის ცვლა კარბონილის ჟანგბადის ატომისაკენ იწვევს O-H ბმის ძლიერ პოლარიზაციას, რის შედეგადაც ხელს უწყობს წყალბადის ატომის პროტონის სახით გამოყოფას - წყალხსნარებში ხდება პროცესი. მჟავა დისოციაცია ხდება:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

კარბოქსილატ იონში (RCOO -), p, ხდება ჰიდროქსილის ჯგუფის ჟანგბადის ატომის ელექტრონების მარტოხელა წყვილის π-კონიუგაცია p-ღრუბლებით, რომლებიც ქმნიან π-ბმას, რის შედეგადაც, π-ბმა დელოკალიზებულია. და უარყოფითი მუხტი თანაბრად ნაწილდება ჟანგბადის ორ ატომს შორის:

ამასთან დაკავშირებით, კარბოქსილის მჟავებისთვის, ალდეჰიდებისგან განსხვავებით, დამამატებელი რეაქციები არ არის დამახასიათებელი.

ფიზიკური თვისებები

მჟავების დუღილის წერტილები გაცილებით მაღალია, ვიდრე ალკოჰოლებისა და ალდეჰიდების დუღილის წერტილები ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობით, რაც აიხსნება წყალბადის ბმების გამო მჟავას მოლეკულებს შორის ციკლური და წრფივი ასოციაციების წარმოქმნით:

ქიმიური თვისებები

I. მჟავა თვისებები

მჟავების სიძლიერე მცირდება სერიაში:

HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. ნეიტრალიზაციის რეაქციები

CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOK + n 2 O

2. რეაქცია ძირითად ოქსიდებთან

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O

3. რეაქციები მეტალებთან

2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. რეაქცია უფრო სუსტი მჟავების მარილებთან (კარბონატების და ბიკარბონატების ჩათვლით)

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 მგ + 2CO 2 + 2H 2 O

(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 + H2O)

5. რეაქციები ამიაკით

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. -OH ჯგუფის ჩანაცვლება

1. ალკოჰოლებთან ურთიერთქმედება (ესტერიფიკაციის რეაქციები)

2. ურთიერთქმედება NH 3-თან გაცხელებისას (წარმოიქმნება მჟავა ამიდები)

მჟავა ამიდები ჰიდროლიზდება მჟავების წარმოქმნით:

ან მათი მარილები:

3. მჟავა ჰალოიდების წარმოქმნა

მჟავა ქლორიდებს უდიდესი მნიშვნელობა აქვს. ქლორირებადი რეაგენტები - PCl 3 , PCl 5 , თიონილ ქლორიდი SOCl 2 .

4. მჟავა ანჰიდრიდების წარმოქმნა (ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია)

მჟავა ანჰიდრიდები ასევე წარმოიქმნება მჟავა ქლორიდების ურთიერთქმედებით კარბოქსილის მჟავების უწყლო მარილებთან; ამ შემთხვევაში შეიძლება მიღებულ იქნას სხვადასხვა მჟავების შერეული ანჰიდრიდები; Მაგალითად:

III. წყალბადის ატომების ჩანაცვლების რეაქციები α-ნახშირბადის ატომზე

ჭიანჭველა მჟავას სტრუქტურისა და თვისებების თავისებურებები

მოლეკულის სტრუქტურა

ჭიანჭველა მჟავას მოლეკულა, სხვა კარბოქსილის მჟავებისგან განსხვავებით, თავის სტრუქტურაში შეიცავს ალდეჰიდის ჯგუფს.

ქიმიური თვისებები

ჭიანჭველა მჟავა შედის როგორც მჟავებისთვის, ასევე ალდეჰიდებისთვის დამახასიათებელ რეაქციებში. ალდეჰიდის თვისებების ჩვენებით, ის ადვილად იჟანგება ნახშირმჟავად:

კერძოდ, HCOOH იჟანგება Ag 2 O და სპილენძის (II) ჰიდროქსიდის Сu (OH) 2 ამიაკის ხსნარით, ანუ ხარისხობრივ რეაქციებს აძლევს ალდეჰიდის ჯგუფს:

კონცენტრირებული H 2 SO 4-ით გაცხელებისას ჭიანჭველა იშლება ნახშირბადის მონოქსიდში (II) და წყალში:

ჭიანჭველა მჟავა შესამჩნევად უფრო ძლიერია, ვიდრე სხვა ალიფატური მჟავები, რადგან მასში შემავალი კარბოქსილის ჯგუფი უკავშირდება წყალბადის ატომს და არა ელექტრონის შემომწირველ ალკილის რადიკალს.

გაჯერებული მონოკარბოქსილის მჟავების მიღების მეთოდები

1. სპირტებისა და ალდეჰიდების დაჟანგვა

ალკოჰოლებისა და ალდეჰიდების დაჟანგვის ზოგადი სქემა:

KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 და სხვა რეაგენტები გამოიყენება ოქსიდიზატორებად.

Მაგალითად:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O

2. ეთერების ჰიდროლიზი

3. ორმაგი და სამმაგი ბმების ოქსიდაციური გაწყვეტა ალკენებსა და ალკინებში

HCOOH-ის მიღების მეთოდები (სპეციფიკური)

1. ნახშირბადის მონოქსიდის (II) ურთიერთქმედება ნატრიუმის ჰიდროქსიდთან

CO + NaOH → HCOONa ნატრიუმის ფორმატი

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOOH + Na 2 SO 4

2. ოქსილის მჟავას დეკარბოქსილაცია

CH 3 COOH (სპეციფიკური) მიღების მეთოდები

1. ბუტანის კატალიზური დაჟანგვა

2. სინთეზი აცეტილენისგან

3. მეთანოლის კატალიზური კარბონილირება

4. ეთანოლის ძმარმჟავას დუღილი

ასე მიიღება საკვები კლასის ძმარმჟავა.

უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების მიღება

ბუნებრივი ცხიმების ჰიდროლიზი

უჯერი მონოკარბოქსილის მჟავები

ძირითადი წარმომადგენლები

ალკენოინის მჟავების ზოგადი ფორმულა: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 \u003d CH-COOH პროპენოინის (აკრილის) მჟავა

უმაღლესი უჯერი მჟავები

ამ მჟავების რადიკალები მცენარეული ზეთების ნაწილია.

C 17 H 33 COOH - ოლეინის მჟავა, ან ცის-ოქტადიენ-9-ოინის მჟავა

Ტრანსი-ოლეინის მჟავას იზომერს ელაიდური მჟავა ეწოდება.

C 17 H 31 COOH - ლინოლის მჟავა, ან ცის, ცის-ოქტადიენ-9,12-ოინის მჟავა

C 17 H 29 COOH - ლინოლენის მჟავა, ან cis, cis, cis-ოქტადეკატრიენ-9,12,15-ოინის მჟავა

კარბოქსილის მჟავების ზოგადი თვისებების გარდა, უჯერი მჟავები ხასიათდება დანამატის რეაქციებით ნახშირწყალბადის რადიკალში მრავალ ობლიგაციებზე. ასე რომ, უჯერი მჟავები, ალკენების მსგავსად, ჰიდროგენიზირებულია და აფერხებს ბრომის წყალს, მაგალითად:

დიკარბოქსილის მჟავების ცალკეული წარმომადგენლები

HOOC-R-COOH დიკარბოქსილის მჟავების შეზღუდვა

HOOC-CH 2 -COOH პროპანდიოურ (მალონის) მჟავა, (მარილები და ეთერები - მალონატები)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH ბუტადიუმის (სუქცინის) მჟავა, (მარილები და ეთერები - სუქცინატები)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH პენტადიური (გლუტარის) მჟავა, (მარილები და ეთერები - გლუტორატები)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH ჰექსადიოური (ადიპიური) მჟავა, (მარილები და ეთერები - ადიპინატები)

ქიმიური თვისებების მახასიათებლები

დიკარბოქსილის მჟავები მრავალი თვალსაზრისით ჰგავს მონოკარბოქსილის მჟავებს, მაგრამ უფრო ძლიერია. მაგალითად, ოქსილის მჟავა თითქმის 200-ჯერ უფრო ძლიერია ვიდრე ძმარმჟავა.

დიკარბოქსილის მჟავები იქცევიან როგორც ორფუძიანი მჟავები და ქმნიან მარილების ორ სერიას - მჟავე და საშუალო:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

გაცხელებისას ოქსილის და მალონის მჟავები ადვილად დეკარბოქსილირდება: