Углеводы –природные вещества, большая часть
которых имеет состав, отвечающий формуле
Сm(H2O)n, где m> или = 3.
углеводы
моносаха
риды
Пентозы
С5Н10О5
Рибоза.
дисахариды
Гексозы
С6Н12О6
глюкоза,
фруктоза.
С12Н22О11
Лактоза,
сахароза,
мальтоза
полисаха
риды
(С6Н10О5)n
крахмал,
гликоген,
целлюлоза

Структурные формулы молекул - моносахариды:

Рибоза
Глюкоза
Фруктоза

Структурные формулы молекул - дисахариды:

Сахароза
(глюкоза и фруктоза)
Мальтоза
(D -глюкоза и D-глюкоза)
Лактоза
(глюкоза и галактоза)

Структурные формулы молекул - полисахариды:

Целлюлоза
(остатки D- глюкозы)
крахмал

Изомерия.

Глюкоза (1) и фруктоза (2)
являются
структурными изомерами
(межклассовая изомерия
альдегидов и кетонов).
Глюкоза существует в форме
двух оптических изомеров:

Изомерия

Формуле С6Н12О6 только в открытой форме (без учета
циклических структур) соответствуют 24 изомера
(структурных и пространственных).

В растворах моносахаридов формы открытой цепной (оксоформе) и циклической (полуацетальной) находятся в равновесии
друг с другом. В водном растворе глюкозы существуют
следующие структуры:
Подобное динамическое равновесие структурных изомеров
называется таутомерией. Данный случай относится к циклоцепной таутомерии моносахаридов.
Мальтоза (солодовый сахар) способна к таутомерии, так как для
образования эфирной связи использован только один из
глюкозидных гидроксилов, и, следовательно, содержит в
скрытой форме альдегидную группу.

Физические свойства

1. моносахариды-бесцветные кристаллические
вещества, сладкие на вкус, хорошо
растворимые в воде, растворы не проводят
электрический ток, нерастворимы в эфире,
плохо растворимы в спирте.
2. дисахариды-бесцветные кристаллы, сладкие
на вкус, хорошо растворимые в воде,
растворы не проводят электрический ток.
3. полисахариды: крахмал-белый порошок,
нерастворимый в холодной воде, в горячей он
постепенно набухает. Целлюлоза-белый
порошок, нерастворимый в воде.

Химические свойства –моносахара.

Глюкоза - альдегидоспирт.
По гидроксогруппе, реагирует как многоатомный спирт, – с
гидроксидом меди (II) (без нагревания) характерное синее
окрашивание.
По альдегидной группе, реагирует как альдегид:
с раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) и с
гидроксидом меди (II) при нагревании (красное окрашивание)образуется глюконовая кислота. По схеме:
С6Н12О6 + [O] СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СООН
Восстановление глюкозы дает шестиатомный спирт сорбит. В
качестве восстановителя применяют амальгама натрия, водород
в присутствии никеля.
С6Н12О6 + H2 (Ni) C6Н14О6
Горение: С6Н12О6 + 6О2 6СО2 + 6Н2О.

Реакции брожения глюкозы и фруктозы:

1. Спиртовое брожение:
С6H12O6(дрожжи) 2C2H5OH +2CO2
2. Молочнокислое брожение:
С6H12O6(бактерии) 2CH3-CH(OH)-COOH
3. Маслянокислое брожение:
С6H12O6 C3H7COOH + 2CO2 +2H2
4. Лимоннокислое брожение:
С6H12O6 + [O](ферменты)
HOOCCH2-C(COOH)(OH)-CH2COOH

Получение глюкозы

1. Гидролиз крахмала и целлюлозы:
А) под действием минеральных кислот
(C6H10O5)n + n-1H2O nC6H12O6
Б) ферментативный гидролиз
Крахмал(ферменты) - глюкоза;
Целлюлоза(ферменты) –глюкоза.
2. Фотосинтез: 6СО2+6Н2О=С6Н12О6+6О2

Химические свойства дисахаридов

1. Гидролиз дисахаридов в кислой среде или
под действием ферментов:
Сахароза + вода = фруктоза и глюкоза
С12Н22О11 + Н2О C6H12O6+C6H12O6
Восстанавливающие дисахара (с гликозидным
гидроксилом-мальтоза, целлобиоза, лактоза)
реагируют с аммиачным раствором оксида серебра
и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида
меди (I).

Свойства полисахаридов:

1. При нагревании в кислой среде идет реакция
гидролиза с образованием конечного продукта
–глюкозы.(С6H10O5)n + nH2O(t,H*) nC6H12O6
2. Целлюлоза взаимодействует с азотной кислотой
с образованием сложных эфиров:
(C6H7O2(OH)3)n+3nHNO3(H2SO4)
(C6H7O2(ONO2)3)n+3nH2O
3. Целлюлоза взаимодействует с уксусной
кислотой с образованием сложного эфира
триацетата:
(C6H7O2(OH)3)n+3nСH3COOH(H2SO4)
(C6H7O2(OCOCH3)3)n+3nH2O

Задание:

1 Напишите уравнения по схеме:
крахмал-глюкоза- этиловый спирт- этанальуксусная кислота-триацетат целлюлозы.
Оксид углерода (IV)-крахмал-глюкозамолочная кислота.
Целлюлоза-глюкоза-оксид углерода (IV)глюкоза-молочная кислота.
Крахмал - мальтоза-глюкоза- этиловый спирт
- уксусноэтиловый эфир-ацетат натрия.

Сахароза взаимодействует с веществами:

1)
2)
3)
4)
5)
6)
Вода
Гидроксид кальция
Углекислый газ
Оксид серебра
Уксусный ангидрид
Сульфат натрия
Ответ: 1,2,4.

Фруктозу характеризуют следующие признаки:

1) Отсутствие таутомерии
2) Наличие кетоногруппы
3) Взаимодействие с глюкозой
4) Наличие альдегидной группы
5) Не взаимодействует с водородом
6) Взаимодействует с метанолом.
Ответ: 2,3,6

Для глюкозы возможно взаимодействие с:

1) CH3COOH
2) H2SO4 (конц)
3) Cu(OH)2
4) (CH3)2O
5) Fe
6) H2O
Ответ: 1,2,3

В отличие от сахарозы, рибоза:

1)
2)
3)
4)
Реагирует с кислородом.

Восстанавливается водородом.

серебра.
5) Реагирует с уксусным альдегидом.
6) Окисляется гидроксидом меди (II).
Ответ: 3,4,6

1.
2.
3.
4.
Реагирует с кислородом.
Реагирует с серной кислотой (конц).
Восстанавливается водородом.
Окисляется аммиачным раствором
серебра.
5. Реагирует с сульфатом натрия.
6. Окисляется гидроксидом меди (II).
Ответ: 3,4,6

Электролитами не являются:

1) глюкоза, метанол, глицерин
2) Этанол, хлорид кальция, сульфат бария
3) Ацетат натрия, гидроксид натрия, бензоат
натрия
4) Сульфат цинка, сахароза, муравьиная
кислота.
Ответ: 1

Для крахмала и целлюлозы верны следующие суждения:

1. Имеют общую формулу (С6Н10О5)n.
2. Имеют одинаковую степень
полимеризации.
3. Являются природными полимерами.
4. Вступают в реакцию «серебряного
зеркала».
5. Не подвергаются гидролизу.
6. Состоят из остатков молекул глюкозы.
Ответ: 1,3,6

И глюкоза и целлюлоза реагируют:

1. с водородом.
2. С сульфатом меди (II).
3. Уксусной кислотой.
4. Гидроксидом железа (III).
5. Азотной кислотой.
6. Кислородом.
Ответ: 3,5,6

Глюкоза взаимодействует с:

1. Карбонатом кальция.
2. Гидроксидом меди (II).
3. Водородом.
4. Сульфатом натрия.
5. аммиачным раствором серебра.
6. Водой.
Ответ: 2,3,5

Группа –ОН содержит каждое из веществ:

1)
2)
3)
4)
Глюкоза и фенол
Фенол и толуол
Толуол и этанол
этанол и стирол
Ответ: 1

Глюкоза реагирует с:

1) Этаном
2) Водородом
3) Гидроксидом меди (II)
4) Оксидом углерода(IV)
5) Серной кислотой (конц)
6) Сульфатом меди (II).
Ответ: 2,3,5

Сахароза относится к:

1)
2)
3)
4)
Моносахаридам
Полисахаридам
Дисахаридам
Гексозам.
Ответ: 3

Все углеводы:

1)
2)
3)
4)
Сладкие на вкус
Растворяются во воде
Являются электролитами
Твердые вещества
Ответ: 4

В реакцию «серебряного зеркала» вступает каждое из двух веществ:

1)
2)
3)
4)
Этановая кислота и этанол
Глюкоза и метаналь
Этин и этандиол-1,2
Метановая кислота и сахароза.
Ответ: 2

А. К полисахаридам относятся целлюлоза и
крахмал.
Б. Глюкоза – типичный представитель гексоз.
1)Верно только А
2)Верно только Б
3)Верны оба суждения
4)Оба суждения неверны.
Ответ: 3

При окислении глюкозы образуется:

1)
2)
3)
4)
Сорбит
Сахароза
Глицерин
Глюконовая кислота.
Ответ: 4

Верны ли следующие суждения об углеводах:

А. Глюкоза, в отличие от фруктозы, дает
реакцию серебряного зеркала.
Б. Сахароза относится к моносахаридам.
1) Верно только А
2)Верно только Б
3)Верны оба суждения
4)Оба суждения неверны.
Ответ: 1

Природным полимером является:

1) полиэтилен.
2) Поливинилхлорид
3) Крахмал
4) Полистирол
Ответ:3

Глюкоза взаимодействует с:

1)
2)
3)
4)
5)
6)
Карбонатом кальция
Гидроксидом меди(II)
Водородом
Сульфатом натрия
Аммиачным раствором оксида серебра (I)
Водой
Ответ: 2,3,5

Гидролизу не подвергается:

1)
2)
3)
4)
Крахмал
Целлюлоза
Глюкоза
Сахароза.
Ответ: 3

В отличие от сахарозы, глюкоза:

1)
2)
3)
4)
Реагирует с кислородом
Реагирует с серной кислотой (конц)
Восстанавливается водородом
Окисляется аммиачным раствором оксида
серебра
5) Реагирует с уксусной кислотой
6) Окисляется гидроксидом меди (II)
Ответ: 3,4,6

Верны ли следующие суждения об углеводах?

А. Глюкоза взаимодействует с гидроксидом
меди (II).
Б. Для целлюлозы возможно образование
ацетатов.
1)Верно только А
2)Верно только Б
3)Верны оба суждения
4)Оба суждения неверны.
Ответ: 3

Целлюло́за - (C 6 H 10 O 5)n, твердое белое стойкое вещество, которое не разрушается при нагревании до двухсот градусов Цельсия, нерастворимо в воде, молекула целлюлозы имеет линейное строение, ее структурная единица - остаток β-глюкозы [С 6 Н 7 О 2 (OH) 3 ]n. Это полисахарид, являющийся главной составной частью клеточных оболочек всех высших растений.

Целлюлоза представляет собой длинные нити, которые содержат от 300 до 10 000 остатков глюкозы, без боковых ответвлений. Нити соединяются между собой большим количеством водородных связей, которые придают целлюлозе механическую прочность на фоне сохранения эластичности.

Целлюлоза состоит из остатков молекул глюкозы, в свою очередь образуется при гидролизе целлюлозы:

(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6

Серная кислота и йод, вследствие гидролиза, окрашивают целлюлозу в синий цвет, а йод - только в коричневый.

Применение целлюлозы

В промышленности целлюлозу получают на целлюлозных заводах методом варки щепы. Различают кислые и щелочные способы варки целлюлозы исходя из типа применяемых реагентов.

• Кислые:

Сульфитный. Используется для получения целлюлозы из малосмолистых пород древесины (ели, пихты). Раствор для варки включает сернистую кислоту и её соль — гидросульфит натрия.

• Щелочные:

Натронный. Используется для получения целлюлозы из однолетних растений и лиственных пород древесины. В качестве реагента применяется гидроксид натрия. Метод используется крайне редко из-за высокой стоимости получаемой целлюлозы. Его достоинство – отсутствие неприятного запаха сернистых соединений.

Сульфатный. Самый распространенный метод на сегодняшний день, т.к. пригоден для получения целлюлозы из любого вида растительного сырья. Варочный раствор содержит гидроксид и сульфид натрия, и называется белым щёлоком. Существенный недостаток метода — выделение большого количества дурно пахнущих сернистых соединений.

Целлюлозу используют для получения искусственных волокон (вискозных, ацетатных, медно-аммиачного шёлка, искусственной шерсти). Хлопок, который на 99,5 % состоит из целлюлозы, используется для изготовления тканей. Древесную целлюлозу используют в производстве бумаги, пластмасс, фото-и кинопленок, бездымного пороха, лаков и т. д.

Глюкоза и ее свойства

Глюко́за (C 6 H 12 O 6), или декстроза или виноградный сахар содержится во многих фруктах и ягодах, например в винограде, откуда произошло название этого вида сахара. Глюкоза — это шестиатомный сахар (гексоза), кристаллическое бесцветное вещество, сладкое на вкус, растворяется в воде и органических растворителях, в концентрированных растворах хлорида цинка и серной кислоты.

Глюкоза является результатом гидролиза большинства дисахаридов и полисахаридов.

Образуют растения в результате фотосинтеза. В промышленных условиях ее получают путем гидролиза крахмала.

Глюкоза легко окисляется и способна восстанавливаться в сорбит, являющийся шестиатомным спиртом и восстанавливать серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь(II) до меди(I). Проявляет свои восстановительные свойства в реакции растворов глюкозы с сульфатом меди и гидроксидом натрия. В процессе нагревания смесь реагирует с обесцвечением (сульфат меди сине-голубой) и образованием красного осадка оксида меди(I).

Глюкоза — универсальный источник энергии в организмах людей и животных, обеспечивающий протекание метаболических процессов. Глюкоза активно участвует в образовании гликогена, необходимого для питания тканей мозга и работающих мышц.

— универсальное антитоксическое средство, его используют внутривенно при интоксикации (например, пищевом отравлении или инфекции). Используется эндокринологами при определении наличия и типа сахарного диабета у человека.

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы , она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

остаток остаток

α-глюкозы α-глюкозы

Мальтоза – является восстанавливающим дисахаридом и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

К восстанавливающим сахаром относятся также целлобиоза

и лактоза

Эти дисахариды так же могут гидролизоваться.

Полисахариды.

Полисахариды - это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители - крахмал и целлюлоза - построены из остатков одного моносахарида - глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу (C 6 H 10 O 5) n , но совершенно различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы (выделена цветом):

Крахмал.

Крахмалом называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%

амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200-1000 остатков α-глюкозы (средняя Mr=160 000) и имеет неразветвленное строение.

Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев α-глюкозы.

Свойства крахмала:

1. Гидролиз крахмала : при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется.

2. Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

3. Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Получение

Получают крахмал из природных крахмалосодержащих продуктов, чаще всего картофеля и кукурузы. Он широко используется в качестве продукта питания, а также как сырье для производства глюкозы и этилового спирта.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Молекулярная масса целлюлозы – от 400 000 до 2 млн.

Свойства целлюлозы.

1. Горение

(С 6 Н 10 О 5) n + О 2  CO 2 + Н 2 О

Без доступа кислорода – до угля и воды

(С 6 Н 10 О 5) n  C + Н 2 О

2. С йодом целлюлоза сине-фиолетовое окрашивание не дает.

3. Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

а) нитрование целлюлозы. Т.к. в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

(С 6 Н 7 О 2 (ОН) 3) n + 3n HNO 3  3nH 2 O + (С 6 Н 7 О 2 (О NO 2 ) 3 ) n

целлюлоза тринитрат целлюлозы

(пироксилин)

б) ацилирование целлюлозы. При действии на целлюлозу уксусного ангидрида происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН. Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

(С 6 Н 7 О 2 (ОН) 3) n +3n(СН 3 СО) 2 О 3nСН 3 -СООН + (С 6 Н 7 О 2 (О СОСН 3 ) 3 ) n

целлюлоза уксусный ангидрид уксусная кислота триацетат целлюлозы