Proprietățile alcoolilor dihidroxilici. Caracteristici generale: nomenclatura si izomeria alcoolilor dihidroxilici

Alcoolii ale căror molecule conțin două grupări hidroxil se numesc diatomici sau glicoli. Formula generală a alcoolilor diatomici este C n H 2n (OH) 2. Alcoolii dihidrogen formează o serie omoloagă, care poate fi scrisă cu ușurință folosind seria omoloagă de hidrocarburi saturate, înlocuind doi atomi de hidrogen din molecula lor cu grupări hidroxil.

Primul și cel mai important reprezentant al alcoolilor dihidroxilici este etilenglicolul HOCH 2 -CH 2 OH (Bp = 197 o C). Din el se face antigel.

Glicolii sunt stabili, în moleculele cărora grupările hidroxil sunt situate în apropierea diferiților atomi de carbon. Dacă două grupări hidroxil sunt situate în apropierea aceluiași atom de carbon, atunci astfel de alcooli dihidroxilici sunt instabili, se descompun ușor, despărțind apa din cauza grupărilor hidroxil și transformându-se în aldehide sau cetone:

cetonă


NOMENCLATURĂ

În funcție de poziția reciprocă a grupărilor hidroxil, se disting α-glicoli (grupele lor hidroxil sunt situate în apropierea atomilor de carbon vecini, care stau unul lângă altul, în poziția 1,2), β-glicoli (grupele lor OH sunt situate în poziție). 1,3), γ-glicoli (grupe OH în poziţia 1.4), δ-glicoli (grupări OH în poziţia 1.5), etc.

De exemplu: α-glicol - CH2OH-CHOH-CH2-CH3

p-glicol - CH2OH-CH2-CHOH-CH3

y-glicol - CH2OH-CH2-CH2-CH2OH

Conform nomenclaturii raționale, denumirea de α-glicoli este formată din denumirea hidrocarburii de etilenă corespunzătoare, la care se adaugă cuvântul glicol. De exemplu, etilen glicol, propilen glicol etc.

Conform nomenclaturii sistematice, denumirile de glicoli se formează din denumirea unei hidrocarburi saturate, la care se adaugă sufixul -diol, indicând numărul de atomi de carbon. În apropierea cărora se află grupări hidroxil. De exemplu, etilenglicolul CH2-OH-CH2OH conform nomenclaturii IUPAC este etandiol-1,2, iar propilenglicolul CH3-CHOH-CH2OH este propandiol-1,2.

izomerie

Izomeria alcoolilor dihidroxilici depinde de structura lanțului de carbon:

pozițiile grupărilor hidroxil în molecula de alcool, de exemplu, propandiol-1,2 și propandiol-1,3.



METODE DE PRODUCȚIE

Glicolii pot fi obținuți prin următoarele metode:

1. Hidroliza derivaților dihalogenați ai hidrocarburilor saturate:

2. Hidroliza haloalcoolilor:

3. Oxidarea hidrocarburilor de etilenă cu permanganat de potasiu sau acid performic:

4. Hidratarea α-oxizilor:

5. Reducerea bimoleculară a compușilor carbonilici:

PROPRIETĂȚI CHIMICE

Proprietățile chimice ale glicolilor sunt similare cu cele ale alcoolilor monohidroxilici și sunt determinate de prezența a două grupări hidroxil în moleculele acestora. Mai mult, una sau ambele grupări hidroxil pot lua parte la reacții. Cu toate acestea, datorită influenței reciproce a unei grupări hidroxil asupra alteia (în special în α-glicoli), proprietățile acido-bazice ale glicolilor diferă oarecum de cele ale alcoolilor monohidroxilici. Datorită faptului că hidroxilul prezintă un efect inductiv negativ, o grupare hidroxil trage densitatea electronilor departe de cealaltă, în același mod în care atomul de halogen o face în moleculele de alcooli monohidroxilici substituiți. Ca urmare a acestei influențe, proprietățile acide ale alcoolilor dihidroxilici cresc în comparație cu alcoolii monohidroxilici:

H-O CH2CH2OH

Prin urmare, glicolii, spre deosebire de alcoolii monohidroxilici, reacționează ușor nu numai cu metalele alcaline, ci și cu alcalii și chiar cu hidroxizii metalelor grele. Cu metale alcaline, alcalii, glicolii formează alcoolați completi și incompleti (glicolați):

Cu hidroxizii unor metale grele, cum ar fi hidroxidul de cupru, glicolii formează glicolați complecși. În același timp, Cu (OH) 2, care este insolubil în apă, se dizolvă ușor în glicol:

Cuprul din acest complex formează două legături covalente cu atomi de oxigen și două legături de coordonare. Reacția este calitativă pentru alcoolii dihidroxilici.

Glicolii pot forma eteri și esteri completi și parțiali. Deci, atunci când un glicolat incomplet de metal alcalin reacționează cu halogenuri de alchil, se obțin eteri incompleti, iar dintr-un glicolat complet se obține un eter complet:


Metil și etil celosolvente sunt utilizați ca solvent în producția de lacuri, pulbere fără fum (piroxilină), acetat de mătase etc.

Cu acizi organici și minerali, alcoolii dihidroxilici formează două serii de esteri:

Mononitrat de etilen glicol Dinitrat de etilenglicol

Dinitratul de etilen glicol este un exploziv puternic folosit în locul nitroglicerinei.

Oxidarea glicolilor se realizează treptat, cu participarea uneia sau a ambelor grupări hidroxil simultan cu formarea următorilor produși:

Alcoolii dihidroxilici intră într-o reacție de deshidratare. Mai mult, α-, β- și γ-glicolii, în funcție de condițiile de reacție, desprind apa în moduri diferite. Scindarea apei din glicoli poate fi efectuată intra și intermolecular. De exemplu:

Eliminarea intramoleculară a apei:

tetrahidrofuran

Eliminarea intermoleculară a apei.

În 1906, A. E. Favorsky, distilând etilenglicol cu ​​acid sulfuric, a obținut un dioxan eter ciclic:

Dioxanul este un lichid care fierbe la 101 o C, este miscibil cu apa în orice raport, este folosit ca solvent și ca intermediar în unele sinteze.

Odată cu eliminarea intermoleculară a apei din glicoli, se pot forma oxieteri (eteri de alcool), cum ar fi, de exemplu, dietilen glicol:

dietilen glicol

Dietilenglicolul se obține și prin interacțiunea etilenglicolului cu oxidul de etilenă:

Dietilen glicol - un lichid cu un punct de fierbere de 245,5 ° C; folosit ca solvent, pentru umplerea dispozitivelor hidraulice, precum si in industria textila.

Dietilenglicol dimetil eter (diglimă) H3C-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3 a găsit o largă aplicare ca solvent bun.

Etilenglicolul, când este încălzit cu oxid de etilenă în prezența catalizatorilor, formează lichide vâscoase - polietilenglicoli:

Polietilen glicol

Poliglicolii sunt utilizați ca componente a diverșilor detergenți sintetici.

Poliesterii etilenglicol cu ​​acizi dibazici au fost utilizați pe scară largă în producția de fibre sintetice, cum ar fi lavsan (numele „lavsan” este format din literele inițiale ale următoarelor cuvinte - laboratorul de compuși macromoleculari al Academiei de Științe):

Cu metanol, acidul tereftalic formează dimetil eter (dimetil tereftalat, Tbp. = 140 o C), care este ulterior transformat în etilenglicol tereftalat prin transesterificare. În timpul policondensării tereftalatului de etilen glicol, se formează tereftalat de polietilen cu o greutate moleculară de 15.000-20.000. Fibra Lavsan nu se sifoneaza, rezistenta la diferite conditii meteorologice.

Au formula generală C n H 2n (OH) 2 . Cel mai simplu glicol este etilenglicolul HO-CH2-CH2-OH.

Nomenclatură

Denumirile de glicoli sunt formate din denumirile hidrocarburilor corespunzătoare cu sufixele -diol sau -glicol:

H O - C H 2 - C H 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (HO(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_(2)(\text(-))OH)))- 1,2-etandiol, etilenglicol

H O - C H 2 - C H 2 - CH H 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (HO(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_ (2)(\text(-))OH)))- 1,3-propandiol, 1,3-propilenglicol

Proprietati fizice si chimice

Glicolii inferiori sunt lichide transparente incolore cu gust dulceag. Glicolii anhidri sunt higroscopici. Datorită prezenței a două grupări polare OH în moleculele de glicol, acestea au vâscozitate, densitate, puncte de topire și de fierbere ridicate.

Glicolii inferiori sunt foarte solubili în apă și solvenți organici (alcooli, cetone, acizi și amine). În același timp, glicolii înșiși sunt solvenți buni pentru multe substanțe, cu excepția hidrocarburilor aromatice și mai saturate.

Glicolii au toate proprietățile alcoolilor (formă alcoolați, eteri și esteri), în timp ce grupările hidroxil reacţionează independent unele de altele pentru a forma un amestec de produse.

Cu aldehide și cetone, glicolii formează 1,3-dioxolani și 1,3-dioxani.

Obținerea și utilizarea

Glicolii sunt sintetizați în mai multe moduri principale:

  • hidroliza dicloroalcanilor corespunzători
C l - C H 2 - C H 2 - C l → 200 o C 10 M P a N a 2 C O 3 H O - C H 2 - C H 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (Cl(\text(-))CH_(2) )(\text(-))CH_(2)(\text(-))Cl(\xrightarrow[(200^(o)C\ 10MPa)](Na_(2)CO_(3)))HO(\text (-))CH_(2)(\text(-))CH_(2)(\text(-))OH)))
  • oxidarea alchenelor cu permanganat de potasiu:
  • hidratarea oxiranilor (epoxizi)

Glicolii servesc ca solvenți și plastifianți. Ca antigel și fluide hidraulice se folosesc etilenglicolul și propilenglicolul. Datorită punctului de fierbere ridicat (de exemplu, 285 ° C pentru trietilen glicol), glicolii și-au găsit utilizare ca lichid de frână. Glicolii sunt folosiți pentru a obține diverși eteri, poliuretani etc.

Definirea si nomenclatura alcoolilor dihidroxilici

Compușii organici care conțin două grupări hidroxil ($-OH-$) se numesc alcooli dihidroxilici sau dioli.

Formula generală a alcoolilor dihidroxilici este $CnH_(2n)(OH)_2$.

La desemnarea alcoolilor dihidroxilici, conform nomenclaturii IUPAC, la terminația -ol se adaugă prefixul di-, adică alcoolul dihidroxilic are terminația „diol”. Numerele indică la ce atomi de carbon sunt atașate grupările hidroxil, de exemplu:

Poza 1.

1,2-propandiol trans-1,2-ciclohexandiol 1-ciclohexil-1,4-pentadiol

În nomenclatura sistematică, există o diferențiere între 1,2-, 1,3-, 1,4- etc. dioli.

Dacă compusul conține grupări hidroxil la atomi de carbon adiacenți (vicial), atunci alcoolii dihidroxilici se numesc glicoli.

Denumirile glicolilor reflectă modul în care sunt obținuți prin hidroxilarea alchenelor, de exemplu:

Figura 2.

Existența alcoolilor dihidroxilici stabili este posibilă, începând cu etanul, care corespunde unui diol - etilenglicol. Pentru propan este posibilă existența a doi alcooli: 1,2- și 1,3- propandioli.

Dintre alcoolii corespunzători butanului normal, pot exista următorii compuși:

  • ambele grupuri hidroxo sunt în apropiere - unul în grupul $CH_3$, celălalt în grupul $CH_2$;
  • ambii hidroxili sunt localizați în grupele $CH_2$ vecine;
  • grupările hidroxo sunt adiacente atomilor de carbon neînvecinați, în grupele $CH_3$ și $CH_2$;
  • ambii hidroxili sunt localizați în grupele $CH_3$.

Izobutanul corespunde următorilor dioli:

  • grupurile hidroxo sunt în apropiere - în grupuri $CH_3$ și $CH$;
  • ambii hidroxili sunt localizați în grupele $CH_3$:

Figura 3

Alcoolii dihidroxilici pot fi clasificați în funcție de grupele de alcool care sunt incluse în compoziția particulelor lor:

  1. Glicoli primari duali. Etilenglicolul conține două grupe primare de alcool.
  2. Glicoli bi-secundari. Conțin două grupe secundare de alcool.
  3. Glicoli bi-terțiari. Acestea conțin trei grupe secundare de alcool.
  4. Glicoli mixte: primar - secundar, primar - terțiar, secundar - terțiar.

De exemplu: izopentanul corespunde glicolului secundar-terțiar

Figura 4

Hexanul (tetrametil-etan) corespunde unui glicol cu ​​doi terțiari:

Figura 5

Dacă într-un alcool dihidroxilic ambii hidroxili sunt localizați la atomi de carbon vecini, atunci aceștia sunt $\alfa$-glicoli. $\beta$-glicoli apar atunci când grupările hidroxo sunt separate de un atom de carbon. Diolii din seria $\gamma$ au hidroxili situati prin doi atomi de carbon. La o distanță mai mare unul de celălalt de hidroxili, apar dioli din seriile $\delta$- și $\varepsilon$-.

Dioli geminali

În stare liberă, pot exista doar astfel de dioli care provin din hidrocarburi ca urmare a înlocuirii cu grupări hidroxil a doi atomi de hidrogen situati la doi atomi de carbon diferiți. Când grupările hidroxo înlocuiesc doi atomi de hidrogen la același atom de carbon, apar compuși instabili - dioli geminali sau dioli gemii.

Diolii geminali sunt alcooli dihidroxilici care conțin ambele grupări hidroxil pe același atom de carbon. Aceștia sunt compuși instabili, se descompun ușor cu eliminarea apei și formarea unui compus carbonil:

Figura 6

Echilibrul este deplasat spre formarea unei cetone, motiv pentru care diolii geminali sunt numiți și hidrați de aldehide sau cetone.

Cel mai simplu reprezentant al diolilor geminali este metilenglicolul. Acest compus este relativ stabil în soluții apoase. Cu toate acestea, încercările de a-l izola duc la apariția unui produs de deshidratare - formaldehida:

$HO-CH_2-OH \leftrightarrow H_2C=O + H_2O$

De exemplu: Un alcool dihidroxilic corespunzător etanului nu poate exista în stare liberă dacă ambele grupări hidroxil sunt pe același atom de carbon. Apa este eliberată imediat și se formează acetaldehidă:

Figura 7

Doi alcooli dihidroxilici corespunzători propanului nu sunt, de asemenea, capabili de existență independentă, deoarece vor elibera apă datorită hidroxililor localizați la un atom de carbon. În acest caz, se va forma propionaldehidă într-un caz, acetonă în celălalt:

Figura 8

Un număr mic de gem-diol poate exista într-o stare nedizolvată. Aceștia sunt compuși care conțin substituenți puternici care atrage electroni, cum ar fi hidratul de cloral și hidratul de hexafotracetonă.

Figura 9

Proprietățile fizice ale glicolilor

Glicolii au următoarele proprietăți fizice:

  • glicolii inferiori sunt lichide transparente incolore cu gust dulceag;
  • punct de fierbere și de topire ridicat (tbp de etilen glicol 197$^\circ$С);
  • densitate mare și vâscozitate;
  • solubilitate bună în apă, alcool etilic;
  • solubilitate slabă în solvenți nepolari (de exemplu, eteri și hidrocarburi).

Model general: cu o creștere a greutății moleculare a alcoolilor dihidroxilici, punctul de fierbere crește. Ca urmare, solubilitatea în apă scade. Alcoolii inferiori sunt miscibili cu apa în orice raport. Diolii mai mari au o solubilitate mai mare în eter și mai puțin în apă.

Pentru multe substanțe, alcoolii dihidroxilici acționează ca solvenți buni (cu excepția hidrocarburilor aromatice și mai saturate).

Glicoli. Grupările hidroxil din glicoli se găsesc la diferiți atomi de carbon. Glicolii cu doi hidroxili pe un atom de carbon sunt instabili. Ei desprind apa pentru a forma aldehide sau cetone.

Izomeria glicolilor este determinată de aranjarea reciprocă a grupărilor hidroxil și de izomeria scheletului de carbon. În funcție de aranjarea reciprocă a grupelor OH–, există α-, β-, γ-, δ-, … glicoli. În funcție de natura atomilor de carbon purtători de hidroxili, glicolii pot fi primari-secundari, primari-terțiari, bi-primari, doi-secundari etc.

Denumiri de glicoli poate fi dat în două moduri. Conform nomenclaturii IUPAC, sufixul este adăugat la numele lanțului principal de carbon -diolși indicați numărul de atomi de carbon ai celui mai lung lanț de carbon care poartă grupări hidroxil. Titluri α- glicolii pot fi derivați din numele carbonului etilenic corespunzător cu adăugarea cuvântului glicol. Clasificarea și denumirile glicolilor sunt date mai jos folosind butandioli ca exemplu:

Modalități de a obține.În principiu, glicolii pot fi obținuți prin toate metodele de sinteză convenționale pentru prepararea alcoolilor.

Următoarele reacții sunt exemple.

– Hidroliza derivaților dihalogenați ai hidrocarburilor saturate și a halohidrinelor:

– Hidratarea α -oxizi în mediu acid:

– Oxidarea olefinelor permanganat de potasiu într-o soluție apoasă diluată ușor alcalină (reacția Wagner) sau peroxid de hidrogen în prezența catalizatorilor (CrO 3):

proprietăți fizice. Glicolii inferiori sunt foarte solubili în apă. Densitatea lor este mai mare decât cea a alcoolilor monohidroxilici. În consecință, punctul de fierbere este, de asemenea, mai mare datorită asocierii semnificative a moleculelor: de exemplu, etilenglicolul fierbe la o temperatură de 197,2 ° C; propilenglicol - la o temperatură de 189 ° C și butandiol-1,4 - la o temperatură de 230 ° C.

Proprietăți chimice. Tot ceea ce s-a spus mai devreme despre proprietățile alcoolilor monohidroxilici corespunzători este aplicabil și la glicoli. Trebuie amintit că fie un hidroxil, fie ambii pot intra în reacție. – Oxidarea glicolilor bi-primari dă aldehide:

– Când este oxidat α- glicoli cu acid iod există o rupere a legăturii dintre atomii de carbon purtători de hidroxili și formarea aldehidelor sau cetonelor corespunzătoare:

Metoda este de mare importanță pentru stabilirea structurii α- glicoli.

-Rezultate eliminarea intramoleculară a apei glicoli în mare măsură depinde de tipul de glicol.

Deshidratarea α-glicolilor continuă cu formarea de aldehide sau cetone, y-glicoli datorită atomilor grupărilor hidroxil, apa este despărțită cu formarea de compuși heterociclici - tetrahidrofuran sau omologii săi:

Prima reacție are loc prin formarea unui ion de carboniu, urmată de deplasarea unui atom de hidrogen cu perechea sa de electroni:

La deshidratare în fază de vapori peste Al 2 O 3 α- doi glicoli terțiari, numite pinacons, se obțin hidrocarburi diene:

Deshidratare intermoleculară duce la formarea de hidroxieteri sau eteri ciclici:

Punctul de fierbere al dietilenglicolului este de 245,5 °C. Este folosit ca solvent pentru umplerea sistemelor hidraulice de frânare, în finisarea și vopsirea țesăturilor.

Dintre eterii ciclici, dioxanul este solventul cel mai utilizat. A fost obținut pentru prima dată de A.E. Favorizați încălzirea etilenglicolului cu acid sulfuric:

etilen glicol- este un lichid vâscos incolor, cu gust dulceag, t kip \u003d 197,2 ° C. La scară industrială, se obține din etilenă în trei moduri.

Când este amestecat cu apă, etilenglicolul își scade foarte mult punctul de îngheț. De exemplu, Soluția apoasă de glicol 60% îngheață la -49 °C și este folosită cu succes ca antigel. Higroscopicitatea ridicată a etilenglicolului este utilizată pentru prepararea cernelurilor de imprimare. O cantitate mare de etilen glicol este utilizată pentru a obține materiale peliculoase, lacuri, vopsele, fibre sintetice (de exemplu, lavsan - polietilen tereftalat), dioxan, dietilen glicol și alte produse.

Alcooli polihidroxilici

Alcooli polihidroxilici - alcooli având mai multe grupări hidroxil OH.
Alcoolii polihidric cu un număr mic de atomi de carbon sunt lichide vâscoase, alcoolii superiori sunt solizi. Alcoolii polihidroxilici pot fi obținuți prin aceleași metode de sinteză ca și alcoolii polihidroxilici saturați.Obținerea alcoolilor

1. Obținerea de alcool etilic (sau alcool de vin) prin fermentarea carbohidraților:
C2H12O6 => C2H5-OH + CO2

Esența fermentației constă în faptul că unul dintre cele mai simple zaharuri - glucoza, obținută în tehnologie din amidon, sub influența ciupercilor de drojdie, se descompune în alcool etilic și dioxid de carbon. S-a stabilit că procesul de fermentație este cauzat nu de microorganismele în sine, ci de substanțele pe care le secretă - zimaze. Pentru obtinerea alcoolului etilic se folosesc de obicei materii prime vegetale bogate in amidon: tuberculi de cartofi, boabe de paine, boabe de orez etc.

2. Hidratarea etilenei în prezența acidului sulfuric sau fosforic
CH2=CH2 + KOH => C2H5-OH

3. În reacția haloalcanilor cu alcalii:

4. În reacția de oxidare a alchenelor

5. Hidroliza grăsimilor: în această reacție se obține cunoscutul alcool - glicerina

Proprietățile alcoolilor

1) Arderea: La fel ca majoritatea substanțelor organice, alcoolii ard pentru a forma dioxid de carbon și apă:
C2H5-OH + 3O2 -->2CO2 + 3H2O
Când ard, se degajă multă căldură, care este adesea folosită în laboratoare.Alcoolii inferiori ard cu o flacără aproape incoloră, în timp ce alcoolii superiori au o flacără gălbuie din cauza arderii incomplete a carbonului.

2) Reacția cu metalele alcaline
C2H5-OH + 2Na --> 2C2H5-ONa + H2
În această reacție, se eliberează hidrogen și se formează alcoolat de sodiu. Alcoolii sunt asemănători sărurilor unui acid foarte slab și sunt, de asemenea, ușor hidrolizați. Alcoolii sunt extrem de instabili și, sub acțiunea apei, se descompun în alcool și alcali.

3) Reacția cu halogenură de hidrogen C2H5-OH + HBr --> CH3-CH2-Br + H2O
Această reacție produce un haloalcan (brometan și apă). O astfel de reacție chimică a alcoolilor se datorează nu numai atomului de hidrogen din grupa hidroxil, ci și întregii grupări hidroxil! Dar această reacție este reversibilă: pentru ca ea să continue, trebuie utilizat un agent de îndepărtare a apei, cum ar fi acidul sulfuric.

4) Deshidratare intramoleculară (în prezența catalizatorului H2SO4)

Îndepărtarea unui atom de hidrogen din alcool poate avea loc de la sine. Această reacție este o reacție de deshidratare intermoleculară. De exemplu, așa:

În timpul reacției, se formează un eter și apă.

5) reacția cu acizii carboxilici:

Dacă un acid carboxilic, cum ar fi acidul acetic, este adăugat la alcool, se formează un eter. Dar esterii sunt mai puțin stabili decât eterii. Dacă reacția de formare a unui eter simplu este aproape ireversibilă, atunci formarea unui ester complex este un proces reversibil. Esterii sunt ușor de hidroliză, descompunându-se în alcool și acid carboxilic.

6) Oxidarea alcoolilor. La temperaturi obișnuite, alcoolii nu sunt oxidați de oxigenul atmosferic, dar atunci când sunt încălziți în prezența catalizatorilor, are loc oxidarea. Un exemplu este oxidul de cupru (CuO), permanganatul de potasiu (KMnO4), amestecul de crom. Sub acțiunea agenților oxidanți se obțin diverse produse care depind de structura alcoolului inițial. Deci, alcoolii primari se transformă în aldehide (reacția A), cei secundari - în cetone (reacția B), iar alcoolii terțiari sunt rezistenți la agenții oxidanți.
- a) pentru alcoolii primari

- b) pentru alcoolii secundari

- c) alcoolii tertiari nu sunt oxidati de oxid de cupru!

În ceea ce privește alcoolii polihidroxici, aceștia au un gust dulceag, dar unii dintre ei sunt otrăvitori. Proprietățile alcoolilor polihidroxilici sunt asemănătoare alcoolilor monohidroxilici, cu diferența fiind că reacția nu decurge unul câte unul la gruparea hidroxil, ci mai multe deodată.
Una dintre principalele diferențe este că alcoolii polihidroxilici reacționează ușor cu hidroxidul de cupru. Aceasta produce o soluție limpede de culoare albastru-violet strălucitoare. Această reacție este cea care poate detecta prezența unui alcool polihidroxilic în orice soluție.
Interacționează cu acidul azotic:
Etilenglicolul este un reprezentant tipic al alcoolilor polihidroxilici. Formula sa chimică este CH2OH - CH2OH. - alcool dihidroxilic. Este un lichid dulce care se poate dizolva perfect în apă în orice proporție. Atât o grupare hidroxil (-OH) cât și două simultan pot participa la reacții chimice.Etilenglicolul - soluțiile sale - sunt utilizate pe scară largă ca agent antigivrare (antigel). Soluția de etilenglicol îngheață la o temperatură de -340C, care poate înlocui apa în timpul sezonului rece, de exemplu, pentru răcirea mașinilor.
Cu toate beneficiile etilenglicolului, trebuie avut în vedere că aceasta este o otravă foarte puternică!

Reprezentanți individuali

metanol(metil, alcool de lemn) - un lichid incolor cu un ușor miros de alcool. O cantitate mare este folosită în producția de formaldehidă, acid formic, metil și dimetilanilină, metilamine și mulți coloranți, produse farmaceutice și parfumuri. Metanolul este un solvent bun, prin urmare este utilizat pe scară largă în industria vopselelor și lacurilor, precum și în industria petrolului pentru purificarea benzinei din mercaptani și pentru izolarea toluenului prin distilare azeotropă.

etanol(alcool etilic, vin) - un lichid incolor cu un miros caracteristic de alcool. Alcoolul etilic este utilizat în cantități mari în producția de divinil (procesat în cauciucuri sintetice), dietil eter, cloroform, cloral, etilenă de înaltă puritate, acetat de etil și alți esteri folosiți ca solvenți pentru lacuri și parfumuri (esențe de fructe). Ca solvent, alcoolul etilic este utilizat pe scară largă în producția de substanțe farmaceutice, parfumate, colorante și alte substanțe. Etanolul este un bun antiseptic.

alcooli propilici și izopropilici. Acești alcooli, precum și esterii lor, sunt utilizați ca solvenți. În unele cazuri, acestea înlocuiesc alcoolul etilic. Alcoolul izopropilic este folosit pentru a face acetonă.

Alcool butilic iar esterii săi sunt folosiți în cantități mari ca solvenți pentru lacuri și rășini.

Alcool izobutilic utilizat pentru a obține izobutilenă, aldehidă izobutiric, acid izobutiric și, de asemenea, ca solvent.

Alcoolii amil și izoamil primari alcătuiesc cea mai mare parte a uleiului de fusel (produse secundare în producția de alcool etilic din cartofi sau cereale). Alcoolii amilici și esterii lor sunt solvenți buni. Acetatul de izoamil (esență de pere) este folosit la fabricarea băuturilor răcoritoare și a unor produse de cofetărie.

Cursul numărul 15.Alcooli polihidroxilici

alcooli polihidroxilici. Clasificare. Izomerie. Nomenclatură. Alcooli dihidroxilici (glicoli). alcooli trihidroxilici. Glicerol. Sinteză din grăsimi și propilenă. Utilizarea glicolului și a glicerinei în industrie.

Două grupări hidroxil nu pot fi pe același atom de carbon; astfel de compuși pierd ușor apă, transformându-se în aldehide sau cetone:

Această proprietate este comună tuturor bijuterie-diole. Durabilitate bijuterie-diolii crește în prezența substituenților atrăgătoare de electroni. Un exemplu de durabilitate bijuterie-diolul este un hidrat de cloral.