Karboksyylihapot ovat yhdisteitä, jotka sisältävät karboksyyliryhmän:

Karboksyylihapot erotetaan:

• yksiemäksiset karboksyylihapot;
• kaksiemäksiset (dikarboksyyli)hapot (2 ryhmää UNS).

Karboksyylihapot erotetaan niiden rakenteesta riippuen:

• alifaattinen;
• alisykli;
• aromaattinen.

Esimerkkejä karboksyylihapoista.

Karboksyylihappojen valmistus.

1. Primaaristen alkoholien hapetus kaliumpermanganaatilla ja kaliumdikromaatilla:

2. 3 halogeeniatomia hiiliatomia kohti sisältävien halogeenisubstituoitujen hiilivetyjen hydrolyysi:

3. Karboksyylihappojen valmistus syanideista:

Kuumennettaessa nitriili hydrolysoituu muodostaen ammoniumasetaattia:

Happamaksi tehtäessä happo saostuu:

4. Grignard-reagenssien käyttö:

5. Esterien hydrolyysi:

6. Happoanhydridien hydrolyysi:

7. Erityiset menetelmät karboksyylihappojen valmistamiseksi:

Muurahaishappoa valmistetaan kuumentamalla hiili(II)monoksidia jauhetun natriumhydroksidin kanssa paineen alaisena:

Etikkahappoa tuotetaan hapettamalla butaania katalyyttisesti ilmakehän hapella:

Bentsoehappoa saadaan hapettamalla monosubstituoidut homologit kaliumpermanganaattiliuoksella:

Canniciaron reaktio. Bentsaldehydiä käsitellään 40-60 % natriumhydroksidiliuoksella huoneenlämpötilassa.

Karboksyylihappojen kemialliset ominaisuudet.

Vesiliuoksessa karboksyylihapot hajoavat:

Tasapaino on siirtynyt voimakkaasti vasemmalle, koska karboksyylihapot ovat heikkoja.

Korvausaineet vaikuttavat happamuuteen induktiivisen vaikutuksen ansiosta. Tällaiset substituentit vetävät elektronitiheyttä itseään kohti ja niihin syntyy negatiivinen induktiivinen vaikutus (-I). Elektronitiheyden poistuminen johtaa hapon happamuuden lisääntymiseen. Elektroneja luovuttavat substituentit luovat positiivisen induktiivisen varauksen.

1. Suolojen muodostuminen. Reaktio emäksisten oksidien, heikkojen happojen suolojen ja aktiivisten metallien kanssa:

Karboksyylihapot ovat heikkoja, koska mineraalihapot syrjäyttävät ne vastaavista suoloista:

2. Karboksyylihappojen funktionaalisten johdannaisten muodostuminen:

3. Esterit kuumennettaessa happoa alkoholin kanssa rikkihapon läsnä ollessa - esteröintireaktio:

4. Amidien, nitriilien muodostuminen:

3. Happojen ominaisuudet määräytyvät hiilivetyradikaalin läsnäolon perusteella. Jos reaktio tapahtuu punaisen fosforin läsnä ollessa, se muodostaa seuraavan tuotteen:

4. Lisäysreaktio.

8. Dekarboksylointi. Reaktio suoritetaan sulattamalla alkali karboksyylihapon alkalimetallisuolan kanssa:

9. Kaksiemäksinen happo poistuu helposti CO 2 lämmitettynä:

Lisämateriaalia aiheesta: Karboksyylihapot.

	Kemian laskimet
Kemia verkossa verkkosivuillamme ongelmien ja yhtälöiden ratkaisemiseksi.

.
O

//
-C-atomien ryhmää kutsutaan karboksyyliryhmäksi tai karboksyyliksi.
\

VAI NIIN
Orgaaniset hapot, jotka sisältävät yhden karboksyyliryhmän molekyylissä, ovat yksiemäksisiä. Näiden happojen yleinen kaava on RCOOH.

Karboksyylihappoja, jotka sisältävät kaksi karboksyyliryhmää, kutsutaan kaksiemäksisiksi. Näitä ovat esimerkiksi oksaali- ja meripihkahappo.

On myös moniemäksisiä karboksyylihappoja, jotka sisältävät enemmän kuin kaksi karboksyyliryhmää. Näitä ovat esimerkiksi kolmiemäksinen sitruunahappo. Hiilivetyradikaalin luonteesta riippuen karboksyylihapot jaetaan tyydyttyneisiin, tyydyttymättömiin ja aromaattisiin.

Tyydyttyneitä eli tyydyttyneitä karboksyylihappoja ovat esimerkiksi propaani(propioni)happo tai jo tuttu meripihkahappo.

On selvää, että tyydyttyneet karboksyylihapot eivät sisällä P-sidoksia hiilivetyradikaalissa.

Tyydyttymättömien karboksyylihappojen molekyyleissä karboksyyliryhmä liittyy tyydyttymättömään, tyydyttymättömään hiilivetyradikaaliin, esimerkiksi akryyli- (propeeni) CH2=CH-COOH- tai öljy-CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)-molekyyleissä. 7-COOH ja muut hapot.

Kuten bentsoehapon kaavasta voidaan nähdä, se on aromaattinen, koska se sisältää aromaattisen (bentseeni) renkaan molekyylissä.

Nimikkeistö ja isomerismi

Olemme jo tarkastelleet karboksyylihappojen ja muiden orgaanisten yhdisteiden nimien muodostumisen yleisiä periaatteita. Katsotaanpa yksityiskohtaisemmin yksi- ja kaksiemäksisten karboksyylihappojen nimikkeistöä. Karboksyylihapon nimi muodostuu vastaavan alkaanin (alkaanin, jolla on sama määrä hiiliatomeja molekyylissä) nimestä, johon on lisätty pääte -ov, pääte -aya ja sana happo. Hiiliatomien numerointi alkaa karboksyyliryhmästä. Esimerkiksi:

Monilla hapoilla on myös historiallisesti vakiintuneet tai triviaalit nimet (taulukko 6).

Ensimmäisen tutustumisemme jälkeen orgaanisten happojen monipuoliseen ja mielenkiintoiseen maailmaan käsittelemme tyydyttyneitä yksiemäksisiä karboksyylihappoja tarkemmin.

On selvää, että näiden happojen koostumus kuvastaa yleiskaavaa C n H 2n O2 tai C n H 2n +1 COOH tai RCOOH.

Tyydyttyneiden yksiemäksisten karboksyylihappojen fysikaaliset ominaisuudet

Alemmat hapot eli suhteellisen pienen molekyylipainon omaavat hapot, jotka sisältävät enintään neljä hiiliatomia molekyyliä kohti, ovat nesteitä, joilla on tyypillinen pistävä haju (muista etikkahapon haju). Hapot, jotka sisältävät 4-9 hiiliatomia, ovat viskooseja öljymäisiä nesteitä, joilla on epämiellyttävä haju; jotka sisältävät yli 9 hiiliatomia molekyyliä kohden - kiinteät aineet, jotka eivät liukene veteen. Tyydyttyneiden yksiemäksisten karboksyylihappojen kiehumispisteet kohoavat hiiliatomien määrän kasvaessa molekyylissä ja sen seurauksena suhteellisen molekyylipainon kasvaessa. Esimerkiksi muurahaishapon kiehumispiste on 101 °C, etikkahapon 118 °C ja propionihapon 141 °C.

Yksinkertaisin karboksyylihappo, muurahaishappo HCOOH, jolla on pieni suhteellinen molekyylipaino (46), on normaaleissa olosuhteissa nestettä, jonka kiehumispiste on 100,8 °C. Samanaikaisesti butaani (MR(C4H10) = 58) samoissa olosuhteissa on kaasumaista ja sen kiehumispiste on -0,5 °C. Tämä ero kiehumispisteiden ja suhteellisten molekyylipainojen välillä selittyy karboksyylihappodimeerien muodostumisella, joissa kaksi happomolekyyliä on kytketty toisiinsa kahdella vetysidoksella. Vetysidosten esiintyminen käy selväksi, kun tarkastellaan karboksyylihappomolekyylien rakennetta.

Tyydyttyneiden yksiemäksisten karboksyylihappojen molekyylit sisältävät polaarisen atomiryhmän - karboksyylin (mieti, mikä aiheuttaa tämän funktionaalisen ryhmän polaarisuuden) ja käytännössä ei-polaarisen hiilivetyradikaalin. Karboksyyliryhmä vetää puoleensa vesimolekyylejä ja muodostaa vetysidoksia niiden kanssa.

Muurahais- ja etikkahapot liukenevat veteen rajattomasti. On selvää, että hiilivetyradikaalin atomien lukumäärän kasvaessa karboksyylihappojen liukoisuus laskee.

Kun tiedämme karboksyylihappomolekyylien koostumuksen ja rakenteen, meidän ei ole vaikea ymmärtää ja selittää näiden aineiden kemiallisia ominaisuuksia.

Kemialliset ominaisuudet

Happoluokalle (sekä orgaanisille että epäorgaanisille) tyypilliset yleiset ominaisuudet johtuvat siitä, että molekyyleissä on hydroksyyliryhmä, joka sisältää erittäin polaarisen sidoksen vety- ja happiatomien välillä. Nämä ominaisuudet ovat sinulle tuttuja. Tarkastellaanpa niitä uudelleen vesiliukoisten orgaanisten happojen esimerkin avulla.

1. Dissosioituminen vetykationien ja happotähteen anionien muodostumisen kanssa. Tarkemmin sanottuna tätä prosessia kuvataan yhtälöllä, joka ottaa huomioon vesimolekyylien osallistumisen siihen.

Karboksyylihappojen dissosiaatiotasapaino on siirtynyt vasemmalle, suurin osa niistä on heikkoja elektrolyyttejä. Kuitenkin esimerkiksi muurahais- ja etikkahappojen hapan maku selittyy happamien jäännösten dissosioitumisella vetykationeiksi ja anioneiksi.

On selvää, että "happaman" vedyn esiintyminen karboksyylihappojen molekyyleissä, eli karboksyyliryhmän vedyssä, määrää myös muita tunnusomaisia ​​ominaisuuksia.

2. Vuorovaikutus metallien kanssa sähkökemiallisella jännitealueella vetyyn asti. Näin ollen rauta pelkistää vetyä etikkahaposta:

2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2

3. Vuorovaikutus emäksisten oksidien kanssa suolan ja veden muodostamiseksi:

2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20

4. Reaktio metallihydroksidien kanssa suolan ja veden muodostamiseksi (neutralointireaktio):

R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20

5. Vuorovaikutus heikompien happojen suolojen kanssa, jolloin muodostuu jälkimmäisiä. Siten etikkahappo syrjäyttää steariinihapon natriumstearaatista ja hiilihapon kaliumkarbonaatista.

6. Karboksyylihappojen vuorovaikutus alkoholien kanssa estereiden muodostamiseksi on jo tuntemasi esteröintireaktio (yksi tärkeimmistä karboksyylihapoille ominaisista reaktioista). Karboksyylihappojen vuorovaikutusta alkoholien kanssa katalysoivat vetykationit.

Esteröintireaktio on palautuva. Tasapaino siirtyy kohti esterin muodostumista vedenpoistoaineiden läsnä ollessa ja esterin poistamista reaktioseoksesta.

Esteröinnin käänteisessä reaktiossa, jota kutsutaan esterihydrolyysiksi (esterin saattaminen reagoimaan veden kanssa), muodostuu happoa ja alkoholia. On selvää, että moniarvoiset alkoholit, esimerkiksi glyseroli, voivat reagoida myös karboksyylihappojen kanssa, ts. esteröintireaktioon:

Kaikki karboksyylihapot (paitsi muurahaishappo) sisältävät karboksyyliryhmän ohella molekyyleissään hiilivetyjäännöksen. Tämä ei tietenkään voi muuta kuin vaikuttaa happojen ominaisuuksiin, jotka määräytyvät hiilivetyjäännöksen luonteen mukaan.

7. Additioreaktiot moninkertaisessa sidoksessa - tyydyttymättömät karboksyylihapot tulevat niihin; esimerkiksi vedyn lisäysreaktio on hydraus. Kun öljyhappoa hydrataan, muodostuu tyydyttynyttä steariinihappoa.

Tyydyttymättömät karboksyylihapot, kuten muutkin tyydyttymättömät yhdisteet, lisäävät halogeeneja kaksoissidoksen kautta. Esimerkiksi akryylihappo värjää bromivettä.

8. Korvausreaktiot (halogeeneilla) - tyydyttyneet karboksyylihapot voivat päästä siihen; esimerkiksi saattamalla etikkahappo reagoimaan kloorin kanssa, voidaan saada erilaisia ​​kloorattuja happoja:

Halogenoitaessa karboksyylihappoja, jotka sisältävät useamman kuin yhden hiiliatomin hiilivetyjäännöksessä, on mahdollista muodostaa tuotteita, joilla on eri halogeenin asema molekyylissä. Kun reaktio tapahtuu vapaaradikaalimekanismin kautta, kaikki hiilivetyjäännöksen vetyatomit voidaan korvata. Jos reaktio suoritetaan pienten punaisen fosforimäärien läsnä ollessa, se etenee selektiivisesti - vety korvataan vain A-asemassa (hiiliatomissa lähimpänä funktionaalista ryhmää) happomolekyylissä. Tämän selektiivisyyden syyt opit opiskellessaan kemiaa korkeakoulussa.

Karboksyylihapot muodostavat erilaisia ​​funktionaalisia johdannaisia ​​korvatessaan hydroksyyliryhmän. Kun nämä johdannaiset hydrolysoidaan, muodostuu uudelleen karboksyylihappoa.

Karboksyylihappokloridia voidaan saada käsittelemällä happoa fosfori(III)kloridilla tai tionyylikloridilla (SOCl2). Karboksyylihappoanhydridejä valmistetaan saattamalla kloorianhydridit reagoimaan karboksyylihapposuolojen kanssa. Estereitä muodostuu esteröimällä karboksyylihappoja alkoholeilla. Esteröintiä katalysoivat epäorgaaniset hapot.

Tämä reaktio käynnistyy karboksyyliryhmän protonoitumisella - vetykationin (protonin) vuorovaikutuksella happiatomin yksinäisen elektroniparin kanssa. Karboksyyliryhmän protonoituminen lisää siinä olevan hiiliatomin positiivista varausta:

Hankintamenetelmät

Karboksyylihappoja voidaan saada hapettamalla primaarisia alkoholeja ja aldehydejä.

Aromaattisia karboksyylihappoja muodostuu bentseenihomologien hapettuessa.

Myös erilaisten karboksyylihappojohdannaisten hydrolyysi tuottaa happoja. Siten esterin hydrolyysi tuottaa alkoholin ja karboksyylihapon. Kuten edellä mainittiin, happokatalysoidut esteröinti- ja hydrolyysireaktiot ovat palautuvia. Esterin hydrolyysi emäksen vesiliuoksen vaikutuksesta etenee tässä tapauksessa palautumattomasti, esteristä ei muodostu happoa, vaan sen suolaa. Nitriilien hydrolyysin aikana muodostuu ensin amideja, jotka sitten muuttuvat hapoiksi. Karboksyylihappoja muodostuu orgaanisten magnesiumyhdisteiden ja hiilimonoksidin (IV) vuorovaikutuksessa.

Karboksyylihappojen yksittäiset edustajat ja niiden merkitys

Muurahaishappo (metaani) HCOOH on pistävä hajuinen neste, jonka kiehumispiste on 100,8 °C ja liukenee hyvin veteen. Muurahaishappo on myrkyllistä ja aiheuttaa palovammoja joutuessaan kosketuksiin ihon kanssa! Muurahaisten erittämä pistelyneste sisältää tätä happoa. Muurahaishapolla on desinfioivia ominaisuuksia, ja siksi sitä käytetään elintarvike-, nahka- ja lääketeollisuudessa sekä lääketieteessä. Sitä käytetään myös kankaiden ja paperin värjäykseen.

Etikka (etanoli)happo CH3COOH on väritön neste, jolla on tyypillinen pistävä haju, joka sekoittuu veteen missä tahansa suhteessa. Etikkahapon vesiliuoksia markkinoidaan nimellä etikka (3-5 % liuos) ja etikkaesanssi (70-80 % liuos) ja niitä käytetään laajasti elintarviketeollisuudessa. Etikkahappo on hyvä liuotin monille orgaanisille aineille, ja siksi sitä käytetään värjäyksessä, parkitsemisessa sekä maali- ja lakkateollisuudessa. Lisäksi etikkahappo on raaka-aine monien teknisesti tärkeiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen: siitä saadaan esimerkiksi rikkakasvien torjuntaan käytettäviä aineita - rikkakasvien torjunta-aineita.

Etikkahappo on viinietikan pääkomponentti, jonka ominainen haju johtuu siitä. Se on etanolin hapettumisen tuote ja muodostuu siitä, kun viiniä varastoidaan ilmassa.

Tärkeimmät korkeampien tyydyttyneiden yksiemäksisten happojen edustajat ovat palmitiini-C15H31COOH ja steariini-C17H35COOH-hapot. Toisin kuin alemmat hapot, nämä aineet ovat kiinteitä ja heikosti veteen liukenevia.

Niiden suolat - stearaatit ja palmitaatit - ovat kuitenkin erittäin liukoisia ja niillä on pesuvaikutus, minkä vuoksi niitä kutsutaan myös saippuoiksi. On selvää, että näitä aineita tuotetaan suuressa mittakaavassa.

Tyydyttymättömistä korkeammista karboksyylihapoista öljyhappo C17H33COOH tai (CH2)7COOH on tärkein. Se on öljymäinen neste ilman makua tai hajua. Sen suoloja käytetään laajasti tekniikassa.

Yksinkertaisin kaksiemäksisten karboksyylihappojen edustaja on oksaalihappo (etaanidihappo) HOOC-COOH, jonka suoloja löytyy monista kasveista, esimerkiksi suolahaposta ja suolahaposta. Oksaalihappo on väritön kiteinen aine, joka liukenee hyvin veteen. Sitä käytetään metallien kiillotukseen, puu- ja nahkateollisuudessa.

1. Tyydyttymätön elaidiinihappo C17H33COOH on öljyhapon trans-isomeeri. Kirjoita tämän aineen rakennekaava.

2. Kirjoita yhtälö öljyhapon hydrausreaktiolle. Nimeä tämän reaktion tuote.

3. Kirjoita yhtälö steariinihapon palamisreaktiolle. Kuinka paljon happea ja ilmaa (n.a.) tarvitaan polttamaan 568 g steariinihappoa?

4. Kiinteiden rasvahappojen - palmitiini- ja steariinihappojen - seosta kutsutaan steariiniksi (tästä valmistetaan steariiniperäisiä peräpuikkoja). Kuinka paljon ilmaa (n.a.) tarvitaan kahdensadan gramman steariinikynttilän polttamiseen, jos steariini sisältää yhtä suuret massat palmitiini- ja steariinihappoa? Mikä tilavuus hiilidioksidia (n.o.) ja massa vettä muodostuu tässä tapauksessa?

5. Ratkaise edellinen tehtävä edellyttäen, että kynttilä sisältää yhtä suuret määrät (sama moolimäärä) steariini- ja palmitiinihappoa.

6. Poista ruostetahrat käsittelemällä niitä etikkahappoliuoksella. Muodosta molekyyli- ja ioniyhtälöt tässä tapauksessa tapahtuville reaktioille ottaen huomioon, että ruoste sisältää rauta(III)oksidia ja hydroksidia - Fe2O3 ja Fe(OH)3. Miksi tällaisia ​​tahroja ei poisteta vedellä? Miksi ne katoavat, kun niitä käsitellään happoliuoksella?

7. Leivinsooda Hiivattomaan taikinaan lisätty NaHC03 "sammutetaan" ensin etikkahapolla. Tee tämä reaktio kotona ja kirjoita sen yhtälö tietäen, että hiilihappo on heikompaa kuin etikkahappo. Selitä vaahdon muodostuminen.

8. Tietäen, että kloori on elektronegatiivisempi kuin hiili, järjestä seuraavat hapot: etikka-, propioni-, kloorietikka-, dikloorietikka- ja trikloorietikkahapot lisääntyvien happamien ominaisuuksien mukaan. Perustele tuloksesi.

9. Miten voimme selittää, että muurahaishappo reagoi "hopeapeilireaktiossa"? Kirjoita yhtälö tälle reaktiolle. Mitä kaasua voi vapautua tässä tapauksessa?

10. Kun 3 g tyydyttynyttä yksiemäksistä karboksyylihappoa reagoi ylimäärän magnesiumin kanssa, vapautui 560 ml (n.s.) vetyä. Määritä hapon kaava.

11. Esitä reaktioyhtälöt, joilla voidaan kuvata etikkahapon kemiallisia ominaisuuksia. Nimeä näiden reaktioiden tuotteet.

12. Ehdota yksinkertainen laboratoriomenetelmä, jolla voit tunnistaa propaani- ja akryylihapot.

13. Kirjoita yhtälö metyyliformiaatin - metanolin ja muurahaishapon esterin - muodostumisreaktiolle. Missä olosuhteissa tämä reaktio tulisi suorittaa?

14. Muodosta rakennekaavat aineista, joiden koostumus on C3H602. Mihin aineluokkiin ne voidaan luokitella? Anna kullekin niistä ominaiset reaktioyhtälöt.

15. Aine A - etikkahapon isomeeri - on veteen liukenematon, mutta se voi hydrolysoitua. Mikä on aineen A rakennekaava? Nimeä sen hydrolyysituotteet.

16. Laadi seuraavien aineiden rakennekaavat:

a) metyyliasetaatti;
b) oksaalihappo;
c) muurahaishappo;
d) dikloorietikkahappo;
e) magnesiumasetaatti;
f) etyyliasetaatti;
g) etyyliformiaatti;
h) akryylihappo.

17*. Näyte tyydyttynyttä yksiemäksistä orgaanista happoa, joka painoi 3,7 g, neutraloitiin natriumbikarbonaatin vesiliuoksella. Ohjaamalla vapautunut kaasu kalkkiveden läpi saatiin 5,0 g sedimenttiä. Mitä happoa otettiin ja kuinka paljon kaasua vapautui?

Karboksyylihapot luonnossa

Karboksyylihapot ovat hyvin yleisiä luonnossa. Niitä löytyy hedelmistä ja kasveista. Niitä on neuloissa, hiessä, virtsassa ja nokkosmehussa. Tiedätkö, käy ilmi, että suurin osa hapoista muodostaa estereitä, joilla on hajua. Siten ihmisen hien sisältämä maitohapon haju houkuttelee hyttysiä melko huomattavan etäisyyden päästä. Siksi vaikka kuinka paljon yrität ajaa pois ärsyttävää hyttystä, se tuntuu silti hyvältä uhriltaan. Maitohappoa löytyy ihmisen hien lisäksi suolakurkista ja hapankaalista.

Ja naarasapinat erittävät etikka- ja propionihappoa houkutellakseen urosta. Koiran herkkä nenä voi haistaa voihapon, jonka pitoisuus on 10–18 g/cm3.

Monet kasvilajit pystyvät tuottamaan etikka- ja voihappoa. Ja jotkut rikkaruohot hyödyntävät tätä ja vapauttamalla aineita eliminoivat kilpailijansa, tukahduttaen niiden kasvua ja joskus aiheuttaen niiden kuoleman.

Intiaanit käyttivät myös happoa. Vihollisen tuhoamiseksi he kastelivat nuolet tappavalla myrkkyllä, joka osoittautui etikkahapon johdannaiseksi.

Ja tässä herää luonnollinen kysymys: ovatko hapot vaaraksi ihmisten terveydelle? Luonnossa laajalle levinnyt oksaalihappo, jota löytyy suolahapoista, appelsiineista, herukoista ja vadelmista, ei ole jostain syystä löytänyt käyttöä elintarviketeollisuudessa. Osoittautuu, että oksaalihappo on kaksisataa kertaa vahvempaa kuin etikkahappo ja voi jopa syövyttää astioita, ja sen suolat, jotka kerääntyvät ihmiskehoon, muodostavat kiviä.

Hapot ovat laajalti käytössä kaikilla ihmiselämän aloilla. Niitä käytetään lääketieteessä, kosmetologiassa, elintarviketeollisuudessa, maataloudessa ja kotitalouksien tarpeisiin.

Lääketieteellisiin tarkoituksiin käytetään orgaanisia happoja, kuten maitohappoa, viinihappoa ja askorbiinihappoa. Todennäköisesti jokainen teistä käytti C-vitamiinia kehon vahvistamiseen - tämä on juuri askorbiinihappoa. Se ei ainoastaan ​​auta vahvistamaan immuunijärjestelmää, vaan sillä on myös kyky poistaa syöpää aiheuttavia aineita ja myrkkyjä kehosta. Maitohappoa käytetään kauterointiin, koska se on erittäin hygroskooppista. Mutta viinihappo toimii lievänä laksatiivina, vastalääkenä alkalimyrkytykseen ja komponenttina, joka on välttämätön plasman valmistuksessa verensiirtoja varten.

Mutta kosmeettisten toimenpiteiden fanien tulisi tietää, että sitrushedelmien sisältämät hedelmähapot vaikuttavat suotuisasti ihoon, koska ne voivat tunkeutua syvälle ja nopeuttaa ihon uusiutumisprosessia. Lisäksi sitrushedelmien tuoksulla on tonisoiva vaikutus hermostoon.

Oletko huomannut, että marjat, kuten karpalot ja puolukat, säilyvät pitkään ja pysyvät tuoreina. Tiedätkö miksi? Osoittautuu, että ne sisältävät bentsoehappoa, joka on erinomainen säilöntäaine.

Mutta maataloudessa meripihkahappoa on käytetty laajasti, koska sitä voidaan käyttää viljeltyjen kasvien tuottavuuden lisäämiseen. Se voi myös stimuloida kasvien kasvua ja nopeuttaa niiden kehitystä.

Aldehydit ovat yhdisteitä, joiden molekyylit sisältävät vetyatomiin liittyneen karbonyyliryhmän, ts. aldehydien yleinen kaava voidaan kirjoittaa muodossa

jossa R on hiilivetyradikaali, joka voi olla eriasteinen kyllästys, esimerkiksi tyydyttynyt tai aromaattinen.

-CHO-ryhmää kutsutaan aldehydiksi.

Ketonit – orgaaniset yhdisteet, joiden molekyylit sisältävät karbonyyliryhmän, joka on liittynyt kahteen hiilivetyradikaaliin. Ketonien yleinen kaava voidaan kirjoittaa seuraavasti:

jossa R ja R' ovat hiilivetyradikaaleja, esimerkiksi tyydyttyneitä (alkyyli) tai aromaattisia.

Aldehydien ja ketonien hydraus

Aldehydit ja ketonit voidaan pelkistää vedyllä katalyyttien läsnä ollessa ja kuumentamalla primäärisiksi ja sekundäärisiksi alkoholeiksi, vastaavasti:

Aldehydihapetus

Aldehydit voidaan helposti hapettaa jopa sellaisilla miedoilla hapettimilla kuin kuparihydroksidi ja hopeaoksidin ammoniakkiliuos.

Kun kuparihydroksidia ja aldehydiä kuumennetaan, reaktioseoksen alkuperäinen sininen väri katoaa ja muodostuu tiilenpunainen kuparioksidisakka:

Reaktiossa hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen kanssa itse karboksyylihapon sijaan muodostuu sen ammoniumsuola, koska liuoksessa oleva ammoniakki reagoi happojen kanssa:

Ketonit eivät reagoi kupari(II)hydroksidin ja hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen kanssa. Tästä syystä nämä reaktiot ovat kvalitatiivisia aldehydeille. Siten reaktio hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen kanssa, kun se suoritetaan oikein, johtaa tyypillisen hopeapeilin muodostumiseen reaktioastian sisäpinnalle.

On selvää, että jos miedot hapettimet voivat hapettaa aldehydejä, niin voimakkaammat hapettimet, esimerkiksi kaliumpermanganaatti tai kaliumdikromaatti, voivat luonnollisesti tehdä samoin. Kun näitä hapettavia aineita käytetään happojen läsnä ollessa, muodostuu karboksyylihappoja:

Karboksyylihappojen kemialliset ominaisuudet

Karboksyylihapot ovat hiilivetyjohdannaisia, jotka sisältävät yhden tai useamman karboksyyliryhmän.

KarboksyyliryhmätV:

Kuten näet, karboksyyliryhmä koostuu karbonyyliryhmästä –C(O)-, joka on yhdistetty hydroksyyliryhmään –OH.

Koska karbonyyliryhmä, jolla on negatiivinen induktiivinen vaikutus, on kiinnittynyt suoraan hydroksyyliryhmään, O-H-sidos on polaarisempi kuin alkoholeissa ja fenoleissa. Tästä syystä karboksyylihapoilla on huomattavasti selvempiä happamia ominaisuuksia kuin alkoholeilla ja fenoleilla. Vesiliuoksissa niillä on heikkojen happojen ominaisuuksia, ts. hajoaa palautuvasti vetykationeiksi (H+) ja happotähteiden anioneiksi:

Suolan muodostumisreaktiot

Suolojen muodostamiseksi karboksyylihapot reagoivat:

1) metallit vedyksi aktiviteettisarjassa:

2) ammoniakki

3) emäksiset ja amfoteeriset oksidit:

4) emäksiset ja amfoteeriset metallihydroksidit:

5) heikompien happojen suolat - karbonaatit ja bikarbonaatit, sulfidit ja hydrosulfidit, korkeampien (joiden molekyylissä on suuri määrä hiiliatomeja) happojen suolat:

Joidenkin happojen ja niiden suolojen systemaattiset ja triviaaliset nimet on esitetty seuraavassa taulukossa:

Hapan kaava	Hapon nimi triviaali/systeeminen	Suolan nimi triviaali/systeeminen
HCOOH	muurahainen / metaani	formiaatti/metanoaatti
CH3COOH	etikka/etaani	asetaatti/etanoaatti
CH3CH2COOH	propioni/propaani	propionaatti/propanoaatti
CH3CH2CH2COOH	öljy/butaani	butyraatti/butanoaatti

On myös muistettava päinvastainen: vahvat mineraalihapot syrjäyttävät karboksyylihapot suoloistaan ​​heikommiksi:

Reaktiot, joissa on mukana OH-ryhmä

Karboksyylihapot joutuvat esteröitymisreaktioon yksi- ja moniarvoisten alkoholien kanssa vahvojen epäorgaanisten happojen läsnä ollessa, jolloin muodostuu estereitä:

Tämän tyyppiset reaktiot ovat palautuvia, ja siksi tasapainon siirtämiseksi kohti esterin muodostumista ne tulisi suorittaa poistamalla haihtuvampi esteri kuumennettaessa.

Esteröintireaktion käänteistä kutsutaan esterihydrolyysiksi:

Tämä reaktio tapahtuu peruuttamattomasti emästen läsnä ollessa, koska tuloksena oleva happo reagoi metallihydroksidin kanssa muodostaen suolaa:

Vetyatomien substituutioreaktiot hiilivetysubstituentissa

Kun suoritetaan karbonaattien reaktioita kloorin tai bromin kanssa punaisen fosforin läsnä ollessa, lämmitettäessä a-hiiliatomin vetyatomit korvataan halogeeniatomeilla:

Jos halogeeni/happosuhde on korkeampi, voi tapahtua syvempää kloorausta:

Karboksyyliryhmän tuhoutumisreaktiot (dekarboksylaatio)

Muurahaishapon erityiset kemialliset ominaisuudet

Muurahaishappomolekyylissä on pienestä koostaan ​​huolimatta kaksi funktionaalista ryhmää:

Tässä suhteessa sillä ei ole vain happojen ominaisuuksia, vaan myös aldehydien ominaisuuksia:

Altistuessaan väkevälle rikkihapolle muurahaishappo hajoaa vedeksi ja hiilimonoksidiksi.

Hankintamenetelmät. 1 . Aldehydien ja primääristen alkoholien hapetus on yleinen menetelmä karboksyylihappojen valmistamiseksi. />K M n O 4 ja K 2 C r 2 O 7 käytetään hapettimina.

2 Toinen yleinen menetelmä on halogenoitujen hiilivetyjen hydrolyysi, jotka sisältävät kolme halogeeniatomia hiiliatomia kohti. Tässä tapauksessa muodostuu alkoholeja, jotka sisältävät OH-ryhmiä yhdessä hiiliatomissa - tällaiset alkoholit ovat epästabiileja ja hajoavat vedestä muodostaen karboksyylihapon:

	ZNaON
R-CCl 3			→	R - COOH + H2O
	-3 NaCl

3. Karboksyylihappojen saaminen syanideista (nitriileistä) on tärkeä menetelmä, jonka avulla voit lisätä hiiliketjua alkuperäistä syanidia hankittaessa. Ylimääräinen hiiliatomi viedään molekyyliin käyttämällä reaktiota, jossa halogeeni korvataan halogeenihiilimolekyylissä natriumsyanidilla, esimerkiksi:

CH3-Br+ NaCN→ CH3-CN+ NaBr.

Tuloksena oleva etikkahapponitriili (metyylisyanidi) hydrolysoituu helposti kuumennettaessa muodostaen ammoniumasetaattia:

CH 3 CN + 2 H 2 O → CH 3 COONH 4.

Kun liuos happamoitetaan, happoa vapautuu:

CH 3 COONH 4 + HCl→ CH3COOH + NH4 Cl.

4. Käyttö Grignardin reagenssi kaavion mukaan:/>

H2O
R- MgBr+ CO 2 → R — COO — MgBr→ R - COOH + Mg (OH) Br

5. Esterien hydrolyysi:/>

R - COOR 1 + KON → R - COOK + R'OH,

R - COOK + HCl → R— COOH+ KCl .

6. Happoanhydridien hydrolyysi:/>

(RCO) 2O + H20 → 2 RCOOH.

7. Yksittäisille hapoille on olemassa erityisiä valmistusmenetelmiä./>

Muurahaishappoa valmistetaan kuumentamalla hiilimonoksidia ( II ) jauhemaisella natriumhydroksidilla paineen alaisena ja käsittelemällä syntynyt natriumformiaatti vahvalla hapolla:

Etikkahappoa tuotetaan hapettamalla butaania katalyyttisesti ilmakehän hapella:

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 4CH 3COOH + 2H 2 O.

Bentsoehapon saamiseksi voit käyttää monosubstituoitujen bentseenihomologien hapetusta happamalla kaliumpermanganaattiliuoksella:

5C6H5-CH3+6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5 C 6 H 5 COOH + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H20.

Lisäksi bentsoehappoa voidaan valmistaa bentsaldehydistä käyttämällä Cannizzaron reaktiot. Tässä reaktiossa bentsaldehydiä käsitellään 40-60 % natriumhydroksidiliuoksella huoneenlämpötilassa. Samanaikainen hapetus ja pelkistys johtaa muodostumiseen bentsoehappo ja vastaavasti fenyylimetanoli (bentsyylialkoholi):

Kemialliset ominaisuudet. Karboksyylihapot ovat vahvempia happoja kuin alkoholit, koska karboksyyliryhmän vetyatomilla on lisääntynyt liikkuvuus CO-ryhmän vaikutuksesta. Vesiliuoksessa karboksyylihapot hajoavat:

RCOOH RCOO—+H+

Kuitenkin johtuen hiilimolekyylien kovalenttisesta luonteesta y hapot, yllä oleva dissosiaatiotasapaino on riittävä siirtynyt voimakkaasti vasemmalle. Siten karboksyylihapot - Nämä ovat yleensä heikkoja happoja. Esimerkiksi etaani (etikka)hapolle on tunnusomaista dissosiaatiovakio Ka = 1,7*10-5./>

Karboksyylihappomolekyylissä olevat substituentit vaikuttavat suuresti sen happamuuteen niiden vaikutuksesta johtuen induktiivinen vaikutus. Korvausaineet, kuten kloori tai fenyyliradikaali, houkuttelevat elektronitiheyttä ja aiheuttavat siksi negatiivisen induktiivisen vaikutuksen (-/). Elektronitiheyden poistuminen karboksyylivetyatomista johtaa karboksyylihapon happamuuden lisääntymiseen. hapot. Sitä vastoin substituenteilla, kuten alkyyliryhmillä, on elektroneja luovuttavia ominaisuuksia ja ne luovat positiivisen induktiivisen vaikutuksen, +I. Ne vähentävät happamuutta. Substituenttien vaikutus karboksyylihappojen happamuuteenilmenee selvästi dissosiaatiovakioiden arvoissa K a useille hapoille. Lisäksi hapon vahvuuskonjugaatin moninkertaisen sidoksen läsnäolo vaikuttaa siihen.

Karboksyylihappojen kaava K a

Propioni CH3CH2COOH 1,3*10-5

Öljy CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1,5*10 -5

Etikka CH3COOH 1,7*10-5

Croton CH 3 - CH = CH - COOH 2,0 * 10 -5

Vinyylietikka CH2=CH-CH2COOH 3,8*10-5

Akryyli CH2=CH-COOH 5,6*10-5

Muurahaishappo HCOOH 6,1*10-4

Bentsoehappo C6H5COOH 1,4*10-4

Kloorietikkahappo CH 2ClCOOH 2,2 x 10-3

Tetronic CH3 - C ≡ C - COOH 1,3 * 10 -3

Dikloorietikkahappo CHCl 2 COOH 5,6*10 -2

Oxalic HOOC – COOH 5,9*10 -2

TrikloorietikkahappoCCl 3 COOH 2,2*10-1

Dikarboksyylihappojen molekyyleissä olevien atomien keskinäinen vaikutus johtaa siihen, että ne ovat vahvempia kuin yksiemäksiset hapot.

2. Suolojen muodostuminen. Karboksyylihapoilla on kaikki tavallisten happojen ominaisuudet. Ne reagoivat aktiivisten metallien, emäksisten oksidien, emästen ja heikkojen happojen suolojen kanssa:

2 RCOOH + M g → (RCOO) 2 Mg + H 2,

2 RCOOH + CaO → (RCOO) 2 Ca + H 2 O,

RCOOH+ NaOH → RCOONa+ H 2 O,

RCOOH+ NaHCO 3 → RCOONa+ H 2 O + CO 2.

Karboksyylihapot ovat heikkoja, joten vahvat mineraalihapot syrjäyttävät ne vastaavista suoloista:

CH 3 COONa + HCl→ CH 3COOH + NaCl.

Vesiliuoksissa olevat karboksyylihappojen suolat hydrolysoituvat:

CH 3 COOK + H 2 O CH 3 COOH + CON.

Ero karboksyylihappojen ja mineraalihappojen välillä on mahdollisuus muodostaa useita funktionaalisia johdannaisia.

3. Karboksyylihappojen funktionaalisten johdannaisten muodostuminen. Kun OH-ryhmä korvataan karboksyylihapoissa erilaisilla ryhmillä (/>X ) muodostuu happojen funktionaalisia johdannaisia, joilla on yleinen kaava R-CO-X; täällä R tarkoittaa alkyyli- tai aryyliryhmää. Vaikka nitriileillä on erilainen yleinen kaava ( R-CN ), niitä pidetään yleensä myös karboksyylihappojen johdannaisina, koska niitä voidaan valmistaa näistä hapoista.

Happoklorideja syntyy fosforikloridin vaikutuksesta ( V) hapot:

R-CO-OH + PC l 5 → R-CO- Cl+ ROS l 3+ HCl.

Kytkentäesimerkkejä

Acid Etaani (etikka) bentsoehappo happokloridi Etanoyylikloridi Bentsoyylikloridi (asetyylikloridi) happoanhydridi Etaani (etikka)bentsoehappoanhydriitti Anhydriitti esteri Etyylietanoaatti (etyyliasetaatti) Metyylibentsoaatti amidi Etanamidi (asetamidi) bentsamidi Nitriili Etanitriili Bentsonitriili (asetonitriili)

Anhydridejä muodostuu karboksyylihapoista vettä poistavien aineiden vaikutuksesta:

2 R - CO - OH + P 2 O 5 → (R - CO -) 2 O + 2 HPO 3.

Estereitä muodostuu kuumentamalla happoa alkoholin kanssa rikkihapon läsnä ollessa (palautuva esteröintireaktio):

Esteröintireaktion mekanismi on selvitetty "merkittyjen atomien" menetelmällä.

Estereitä voidaan saada myös saattamalla happokloridit ja alkalimetallialkoholaatit reagoimaan:

R-CO-Cl + Na-O-R' → R-CO-OR' + NaCl.

Karboksyylihappokloridien reaktiot ammoniakin kanssa johtavat amidien muodostumiseen:

CH3-CO-Cl + CH3 → CH3-CO-CH2+ HCl.

Lisäksi amideja voidaan valmistaa kuumentamalla karboksyylihappojen ammoniumsuoloja:

Kun amideja kuumennetaan vedenpoistoaineiden läsnäollessa, ne dehydratoituvat muodostaen nitriilejä:

	R 2 0 5
CH3-CO-NH2	→	CH 3 - C ≡ N + H 2 O

Alempien happojen toiminnalliset johdannaiset ovat haihtuvia nesteitä. Kaikki ne hydrolysoituvat helposti emohapon muodostamiseksi:

R-CO-X + H20 → R-CO-OH + HX.

Happamassa ympäristössä nämä reaktiot voivat olla palautuvia. Hydrolyysi emäksisessä ympäristössä on peruuttamaton ja johtaa karboksyylihapposuolojen muodostumiseen, esimerkiksi:

R-CO-OR ‘+ NaOH → R-CO-ONa + R’OH.

4. Monet karboksyylihappojen ominaisuudet johtuvat hiilivetyradikaalin läsnäolosta. Siten, kun halogeenit vaikuttavat happoihin punaisen fosforin läsnäollessa, muodostuu halogeenisubstituoituja happoja ja karboksyyliryhmän vieressä olevan hiiliatomin (a-atomin) vetyatomi korvataan halogeenilla:

	r kr
CH3-CH2-COOH + Br2	→	CH3-CHBr-COOH + HBr

Tyydyttymättömät karboksyylihapot kykenevät additioreaktioihin:

CH2 = CH-COOH + H2 → CH3-CH2-COOH,

CH 2 = CH-COOH + C 1 2 → CH 2 C 1 - SHC 1 -COOH,

CH 2 = CH-COOH + HCl → CH 2 C 1 - CH 2 - COOH,

CH2 = CH-COOH + H2O → HO-CH2-CH2-COOH,

Kaksi viimeistä reaktiota etenevät Markovnikovin valtaa vastaan.

Tyydyttymättömät karboksyylihapot ja niiden johdannaiset pystyvät polymerointireaktiot.

5. Karboksyylihappojen redox-reaktiot./>

Karboksyylihapot voidaan muuttaa pelkistimien vaikutuksesta katalyyttien läsnä ollessa aldehydeiksi, alkoholeiksi ja jopa hiilivedyiksi:

Muurahaishappo HCOOH sisältää useita ominaisuuksia, koska se sisältää aldehydiryhmän:

Muurahaishappo on vahva pelkistävä aine ja hapettuu helposti CO 2 :ksi. Hän antaa "hopeapeili" -reaktio:

HCOOH + 2OH → 2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H20,

tai yksinkertaistetussa muodossa:

CH 3 HCOOH + Ag 2 O → 2 Ag + CO 2 + H 2 O.

Lisäksi muurahaishappoa hapettaa kloori:

HCOOH + Cl 2 → CO 2 + 2 HCl.

Happiatmosfäärissä karboksyylihapot hapettuvat CO 2:ksi ja H 2 O:ksi:

CH 3COOH + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2O.

6. Reaktiot dekarboksylaatio. Tyydyttyneitä substituoimattomia monokarboksyylihappoja on vaikea dekarboksyloida kuumennettaessa C-C-sidoksen suuren lujuuden vuoksi. Tätä varten on tarpeen sulattaa karboksyylihapon alkalimetallisuola alkaliin:

Elektroneja luovuttavien substituenttien esiintyminen hiilivetyradikaalissa edistää dekarboksylaatioreaktiot:

Kaksiemäksiset karboksyylihapot irrottavat helposti CO 2:n kuumennettaessa:

Karboksyylihapot- orgaaniset aineet, joiden molekyylit sisältävät yhden tai useamman karboksyyliryhmän.

Karboksyyliryhmä (lyhennettynä COOH) on karboksyylihappojen funktionaalinen ryhmä ja koostuu karbonyyliryhmästä ja siihen liittyvästä hydroksyyliryhmästä.

Karboksyyliryhmien lukumäärän perusteella karboksyylihapot jaetaan yksiemäksisiin, kaksiemäksisiin jne.

Yksiemäksisten karboksyylihappojen yleinen kaava on R-COOH. Esimerkki kaksiemäksisesta haposta on oksaalihappo HOOC-COOH.

Karboksyylihapot jaetaan radikaalin tyypin mukaan tyydyttyneisiin (esim. etikkahappo CH 3 COOH), tyydyttymättömiin [esim. akryylihappo CH 2 =CH-COOH, öljyhappo CH 3 - (CH 2) 7 -CH =CH—(CH2)7-COOH] ja aromaattinen (esimerkiksi bentsoe C6H5-COOH).

Isomeerit ja homologit

Yksiemäksiset tyydyttyneet karboksyylihapot R-COOH ovat esterien isomeerejä (lyhennetty R"-COOR"), joissa on sama määrä hiiliatomeja. Molempien yleinen kaava on C n H 2 n O2.

G	HCOOH metaani (muurahainen)
	CH3COOH etaani (etikka)		HCOOCH 3 muurahaishapon metyyliesteri
	CH3CH2COOH propaani (propioni)		HCOOCH 2 CH 3 etyylimuurahaishappo	CH 3 COOCH 3 etikkahapon metyyliesteri
	CH3(CH2)2COOH butaani (öljy)	2-metyylipropaani	HCOOCH 2 CH 2 CH 3 muurahaishapon propyyliesteri	CH 3 COOCH 2 CH 3 etyyliasetaatti	CH 3 CH 2 COOCH 3 propionihapon metyyliesteri
	isomeerit

Algoritmi karboksyylihappojen nimien muodostamiseksi

1. Etsi hiilirunko - tämä on pisin hiiliatomien ketju, mukaan lukien karboksyyliryhmän hiiliatomi.
2. Numeroi pääketjun hiiliatomit alkaen karboksyylihiiliatomista.
3. Nimeä yhdiste käyttämällä hiilivetyalgoritmia.
4. Lisää nimen loppuun pääte "-ov", pääte "-aya" ja sana "happo".

Karboksyylihappojen molekyyleissä s-hydroksyyliryhmän happiatomien elektronit vuorovaikuttavat karbonyyliryhmän -sidoksen elektronien kanssa, minkä seurauksena O-H-sidoksen polariteetti kasvaa, -sidos karbonyyliryhmässä vahvistuu, osavaraus (+) hiiliatomissa vähenee ja vetyatomin osavaraus (+) kasvaa.

Jälkimmäinen edistää vahvojen vetysidosten muodostumista karboksyylihappomolekyylien välillä.

Tyydyttyneiden yksiemäksisten karboksyylihappojen fysikaaliset ominaisuudet johtuvat suurelta osin vahvojen vetysidosten läsnäolosta molekyylien välillä (voimakkaampia kuin alkoholimolekyylien välillä). Siksi happojen kiehumispisteet ja liukoisuus veteen ovat korkeammat kuin vastaavien alkoholien.

Happojen kemialliset ominaisuudet

-sidoksen vahvistaminen karbonyyliryhmässä johtaa siihen, että additioreaktiot ovat epätyypillisiä karboksyylihapoille.

1. Palaminen:
   

   CH 3COOH + 2O 2 2CO 2 + 2 H 2 O

2. Happamat ominaisuudet.
   O-H-sidoksen korkean polariteetin vuoksi vesiliuoksessa olevat karboksyylihapot dissosioituvat huomattavasti (tarkemmin sanottuna reagoivat palautuvasti sen kanssa):

   HCOOH HCOO - + H + (tarkemmin HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)

   
   Kaikki karboksyylihapot ovat heikkoja elektrolyyttejä. Kun hiiliatomien lukumäärä kasvaa, happojen lujuus pienenee (johtuen O-H-sidoksen polariteetin vähenemisestä); päinvastoin, halogeeniatomien lisääminen hiilivetyradikaaliin johtaa hapon lujuuden kasvuun. Kyllä, peräkkäin

   HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH

   
   happojen vahvuus laskee, ja sarjassa

   Kasvava.

   Karboksyylihapoilla on kaikki heikkoille hapoille ominaiset ominaisuudet:

   Mg + 2CH 3COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H2
   CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
   NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
   K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 COOK + H 2 O + CO 2

3. Esteröinti (karboksyylihappojen reaktio alkoholien kanssa johtaa esterin muodostumiseen):
   
   Moniarvoiset alkoholit, kuten glyseroli, voivat myös osallistua esteröintireaktioon. Glyserolin ja korkeampien karboksyylihappojen (rasvahappojen) muodostamat esterit ovat rasvoja.

   Rasvat ovat triglyseridien seoksia. Tyydyttyneet rasvahapot (palmitiini C 15 H 31 COOH, steariini C 17 H 35 COOH) muodostavat kiinteitä eläinperäisiä rasvoja ja tyydyttymättömät rasvahapot (oleiinihappo C 17 H 33 COOH, linolihappo C 17 H 31 COOH jne.) muodostavat nestemäisiä rasvoja (öljyt) kasviperäisiä.

4. Korvaus hiilivetyradikaalissa:
   
   Korvaus tapahtuu -asennossa.

   Muurahaishapon HCOOH erikoisuus on, että tämä aine on bifunktionaalinen yhdiste, joka on sekä karboksyylihappo että aldehydi:
   
   Siksi muurahaishappo reagoi muun muassa hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen kanssa (hopeapeilireaktio; kvalitatiivinen reaktio):
   

   HCOOH + Ag 2 O (ammoniakiliuos) CO 2 + H 2 O + 2Ag

Karboksyylihappojen valmistus