Orgaanisten aineiden yleisesti hyväksytty nimikkeistö on IUPAC systemaattinen nimikkeistö.

Nimi perustuu molekyylin päähiiliketjun nimeen, joka ei välttämättä ole pisin, mutta sen täytyy sisältää välttämättä useita sidoksia (tai niiden enimmäismäärä) ja yhdisteen vanhin funktionaalinen ryhmä (tai niiden enimmäismäärä). Toiminnallisten ryhmien osoittamiseksi nimissä käytetään asianmukaisia ​​etuliitteitä (etuliitteitä) tai jälkiliitteitä (katso liite A, taulukot A.1 ja A.2). Pääfunktionaalisten ryhmien kaavat ja nimet on opittava ulkoa.

Orgaanisen aineen nimessä, kuten missä tahansa sanassa, voidaan erottaa etuliite, juuri, suffiksi ja pääte. Kukin sanan osa kantaa oman semanttisen kuormansa (taulukko 2.1).

Taulukko 2.1 - Orgaanisen aineen nimen muodostaminen

Orgaanisen aineen nimi
KONSOLI	JUURI	SUFFIX	LOPPU
Korvausaineet (radikaalit, nuoremmat funktionaaliset ryhmät, vanhemmat funktionaaliset ryhmät, jotka eivät sisälly pääketjuun)	Pääketjun hiilen lukumäärä	C-C-sidosten kyllästymisaste pääketjussa	vanhempi toiminnallinen ryhmä
ü Järjestys on aakkosellinen. ü Arabialaisten numeroiden avulla osoitetaan kunkin ryhmän paikka pääketjussa. ü Identtisille substituenteille käytetään kertovia etuliitteitä di-, tri-, tetra-, penta- jne.	Met- At- Prop- Booth- Pent- Hex- Gept- Loka- Ei- Joulukuu- (joulukuu-)	1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C 8 C 9 C 10 C	ü-an (vain yksittäiset sidokset); ü-en (1 kaksoissidos); ü-dieeni (2 kaksoissidosta) ü-yne (1 kolmoissidos) jne. ü Useita sidoksia käytettäessä paikka ketjussa on merkitty.	ü Arabialaiset numerot osoittavat funktionaalisen ryhmän paikan ketjussa (paitsi aldehydi- ja karboksyyliryhmät). ü Kertovia etuliitteitä käytetään identtisille ryhmille di-, tri-, tetra-, penta- jne.

· Juuri sanat vastaavat päähiiliketjun hiiliatomien lukumäärän nimeä.

· Suffiksi osoittaa pääketjun kyllästymisasteen. Kyllä, jälkiliite -en osoittaa useiden sidosten puuttumisen päähiiliketjussa. Kaksoissidos osoitetaan jälkiliitteellä -en, kolmoisliite -sisään. Kreikkalaisia ​​numeroita käytetään merkitsemään useita samantyyppisiä monisidoksia. di-, tri-, tetra-, penta- jne. Useiden sidosten kohdalla niiden paikka pääketjussa on ilmoitettava arabialaisilla numeroilla, jotka sijaitsevat päätteen jälkeen.

· Loppu vastaa vanhemman toiminnallisen ryhmän nimeä, jossa on osoitus sen paikasta päähiiliketjussa. Kreikkalaisia ​​numeroita käytetään merkitsemään useita samantyyppisiä funktionaalisia ryhmiä. di-, tri-, tetra- jne.

· AT etuliite (etuliite) aakkosjärjestyksessä, osoittaen paikan päähiiliketjussa, luetellaan hiilivetyradikaalit ja funktionaaliset ryhmät, joita ei ole mainittu nimen lopussa. Kertovia etuliitteitä käytetään identtisille radikaaleille tai funktionaalisille ryhmille di-, tri-, tetra- jne.

Algoritmi systemaattisen nimen kokoamiseen

eloperäinen aine

1. Määritämme yhdisteen korkeimman funktionaalisen ryhmän ja luokan. Jos aine ei sisällä funktionaalisia ryhmiä ja koostuu vain hiili- ja vetyatomeista, se on hiilivety. Funktionaaliset ryhmät alenevassa tärkeysjärjestyksessä on esitetty liitteessä A (taulukko A.1).

2. Hiiliatomien välisten useiden sidosten läsnäolon tai puuttumisen perusteella määritämme hiiliketjun kyllästymisasteen.

3. Valitse päähiiliketju.

· Päähiiliketju alkaa ja päättyy primääriseen hiiliatomiin, ts. hiiliatomi, joka muodostaa sidoksia vain yhteen hiilinaapuriin.

· Tyydyttyneiden orgaanisten yhdisteiden kohdalla sen tulee olla pisin kaikista mahdollisista ja sisältää myös suurimman funktionaalisen ryhmän (tai niiden enimmäismäärän).

Tyydyttyneissä hiilivedyissä valitse pisin hiiliketju. Jos tällaisia ​​ketjuja on useita, valitsemme haarautuneimman ketjun, joka sisältää radikaaleja, joilla on pienempi tilavuus.

· Tyydyttymättömien yhdisteiden pääketjussa on välttämättä oltava monisidos tai niiden enimmäismäärä sekä suurin funktionaalinen ryhmä (tai niiden enimmäismäärä).

· Tyydyttymättömissä hiilivedyissä pääketju ei välttämättä ole pisin, mutta siinä on oltava monisidos (tai niiden enimmäismäärä).

Aromaattisissa hiilivedyissä, joissa on haarautunut sivuketju, valitsemme pääketjun sivuhaaraan, pitäen aromaattista rengasta radikaalina.

· Karbosykliset ja heterosykliset rakenteet sisältyvät pääsääntöisesti pääketjuun.

4. Numeroimme valitun päähiiliketjun.

Aloitamme hiiliatomien numeroinnin siitä päästä, jota lähempänä suurin funktionaalinen ryhmä on (tai niiden enimmäismäärä).

· Jos funktionaalinen ryhmä on yhtä kaukana ketjun päistä, niin numerointisuunta määräytyy moninkertaisen hiili-hiilisidoksen sijainnin mukaan.

Tyydyttyneissä hiilivedyissä aloitamme ketjunumeron siitä päästä, jota lähempänä rakenteelliset radikaalit (tai niiden maksimimäärä) ovat, ottaen huomioon niiden vanheus. Mitä vähemmän hiiliatomeja radikaalissa on ja mitä vähemmän sen haaroittumista, sitä vanhempi radikaali.

· Tyydyttymättömissä hiilivedyissä numerointisuunnan määrää moninkertainen sidos, ja kaksoissidos on vanhempi kuin kolmoissidos.

· Areeneissa bentseenirengas on numeroitu siten, että substituentit saavat mahdollisimman vähän lukuja. Numeroinnin alku määrittää johtavan radikaalin.

Heterosyklissä numeroinnin alun määrää heteroatomi.

5. Kirjoitamme orgaanisen aineen nimen.

Muistaa:

· Useiden hiili-hiili-sidosten esiintymistä pääketjussa osoittavien päätteiden jälkeen lisätään yhdysviiva ja sitten arabialaiset numerot, jotka osoittavat niiden sijainnin ja erotetaan pilkuilla.

· Vanhempien funktionaalisten ryhmien asema on merkitty arabialaisilla numeroilla, jotka sijoitetaan vastaavan päätteen jälkeen ja erotetaan siitä yhdysmerkillä.

·Valmistumisen jälkeen -al tai -öljyhappo numeroita ei tarvita, koska pääketjun numerointi alkaa vastaavien funktionaalisten ryhmien hiiliatomeista.

· Nimessä ilmoitettujen substituenttien lukumäärän on vastattava niiden asemaa ketjussa osoittavien numeroiden lukumäärää.

Kertovia etuliitteitä käytetään identtisille substituenteille di-, tri-, tetra-, penta- jne.

Esimerkkejä nimeämisestä

1) C - C - C - C - C - C - C - C

C - C - C C - C C C

Merkintä. Tässä esimerkissä näytetään vain molekyylin hiilirunko. Ennen yhdisteen nimen laatimista on tarpeen lisätä H-atomit yllä olevaan kaavaan ottaen huomioon, että orgaanisten yhdisteiden C-atomi on 4-arvoinen.

CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-C-CH3

CH3-CH-CH3CH2-CH3H3CCH3

1. Aine, jonka rakennekaava on annettu edellä, on hiilivety.

2. Hiiliatomien välillä kaikki sidokset ovat yksittäisiä. Siksi se on tyydyttynyt hiilivety - alkaani.

3. Valitsemme pisimmän ja haaroittuneen ketjun, joka alkaa ja päättyy sen primaariseen C-atomiin.

4. Numeroimme valitun ketjun siitä päästä, jota metyyliradikaalit ovat lähempänä (metyyliradikaali on vanhempi kuin etyyliradikaali).

CH 2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-C-CH3

10 CH 3 - 9 CH- CH3CH2-CH3H3CCH3

Metyylietyylimetyylimetyyli

radikaaleja

5. Kirjoita hiilivedyn nimi:

2) CH 2 \u003d C - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3

C2H5CH3

1. Tämä yhdiste kuuluu hiilivetyihin.

2. Molekyylissä on 1 kaksoissidos. Siksi se on alkeeni.

3. Valitsemme pääketjun siten, että siihen pääsee kaksoissidos ja ketju on mahdollisimman pitkä.

4. Ketjun numerointi alkaa moninkertaista sidosta lähimmältä puolelta.

CH 2 \u003d C - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3

Etyyli-C2H5CH3-metyyli

Yhdisteen nimen perusta on sanan juuri, joka tarkoittaa tyydyttynyttä hiilivetyä, jossa on sama määrä atomeja kuin pääketjussa (esim. met-, et-. pro p-, but-, pent-, hex -, jne.). Tätä seuraa kyllästymisastetta kuvaava pääte, -an, jos molekyylissä ei ole moninkertaisia ​​sidoksia, -ene kaksoissidosten läsnä ollessa ja -ni kolmoissidoksille, esimerkiksi pentaanille, penteenille. Jos molekyylissä on useita monisidoksia, tällaisten sidosten lukumäärä ilmoitetaan päätteessä, esimerkiksi: -dieeni, -trieeni, ja jälkiliitteen jälkeen monisidoksen paikka ilmoitetaan välttämättä arabialaisin numeroin (jos esimerkiksi buteeni-1, buteeni-2, butadieeni-1,3) :

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2
buteeni-1-buteeni-2-butadieeni-1,3

Lisäksi molekyylin vanhimman tunnusomaisen ryhmän nimi sijoitetaan jälkiliitteeseen, mikä osoittaa sen sijainnin numerolla. Muut substituentit on merkitty etuliitteillä. Niitä ei kuitenkaan ole listattu virka-ajan mukaan, vaan aakkosjärjestyksessä. Substituentin asema osoitetaan numerolla ennen etuliitettä, esimerkiksi: 3-metyyli; 2-kloori ja vastaavat. Jos molekyylissä on useita identtisiä substituentteja, niiden numero ilmoitetaan vastaavan ryhmän nimen eteen (esimerkiksi dimetyyli-, trikloori- jne.). Kaikki molekyylien nimissä olevat numerot erotetaan sanoista yhdysviivalla ja toisistaan ​​pilkuilla. Hiilivetyradikaaleilla on omat nimensä.

Rajoita hiilivetyradikaaleja:

metyylietyylipropyyli-isopropyyli

Butyyli-sek-butyyli

isobutyyli-tert-butyyli

Tyydyttymättömät hiilivetyradikaalit:

CH 2 \u003d CH- HC - C- CH 2 \u003d CH-CH 2 -

vinyylietynyyliallyyli

Aromaattiset hiilivetyradikaalit:

fenyylibentseeni

Otetaan esimerkkinä seuraava kytkentä:

Ketjun valinta on yksiselitteinen, joten sanan juuri on pent, jota seuraa pääte -en, joka osoittaa moninkertaisen sidoksen olemassaolon; numerojärjestys antaa korkeimmalle ryhmälle (-OH) pienimmän luvun; yhdisteen koko nimi päättyy vanhempaa ryhmää ilmaisevaan suffiksiin (tässä tapauksessa pääte –o l osoittaa hydroksyyliryhmän olemassaolon); kaksoissidoksen ja hydroksyyliryhmän asema on osoitettu numeroilla.

Siksi annettua yhdistettä kutsutaan penten-4-ol-2:ksi.

Triviaalinimikkeistö on kokoelma ei-systeemisiä historiallisesti muodostuneita orgaanisten yhdisteiden nimiä (esimerkiksi: asetoni, etikkahappo, formaldehydi jne.). Tärkeimmät triviaaliset nimet esitetään tekstissä, kun tarkastellaan vastaavia yhdisteluokkia.

Rationaalisen nimikkeistön avulla voit rakentaa aineen nimen sen rakenteen perusteella prototyypiksi valitulla yksinkertaisemmalla yhdisteellä. Tällaisen rakentamisen tapaa havainnollistetaan seuraavilla esimerkeillä:

trimetyylimetaani asetyyliasetoni fenyylietikkahappo

Nimikkeistö - joukko yksittäisten kemikaalien nimiä, niiden ryhmiä ja luokkia sekä säännöt niiden nimien laatimiseksi. Aineen nimen tulee heijastaa sen laadullisen ja määrällisen koostumuksen lisäksi selvästi sen kemiallinen rakenne, nimen tulee vastata yhtä rakennekaavaa Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistön tieteellinen kehitys alkoi 1800-luvun puolivälissä , sen jatkokehitys johti kansainvälisen komission kehittämään moderniin nimikkeistöön Kansainvälisen puhtaan ja sovelletun kemian liiton (IUPAC) orgaanisten yhdisteiden nimikkeistön mukaisesti. Orgaanisten yhdisteiden molekyylien rakenne ilmaistaan ​​monimutkaisilla nimisanoilla, mukaan lukien seuraavat fragmentit:
a) hiiliketjujen nimitys C n: C - "met", C 2 - "et", C 3 - "prop", C 4 - "mutta", C 5 ja sitä seuraavat - kreikkalaisten numeroiden juuret - "pent" ", "heksa", "hept", "okt", "ei" jne.
b) sivuketjujen nimitykset - hiilivetyradikaalit - koostuvat edellä mainituista hiiliketjujen nimistä ja päätteestä "yl" (metyyli, etyyli, propyyli jne.).
c) atomien välisen sidoksen luonteen nimitys - "an" - yksittäinen, "en" - kaksoissidos, "in" - kolmoissidos
d) tunnusryhmien nimeäminen ja saman ryhmän nimi vaihtelee nimenmuodostustavan ja ryhmän vanhuuden mukaan - vanhin mainitaan jälkiliitteessä, nuorempi etuliitteessä.
e) kertomalla etuliitteet - "di", "kolme", ​​"tetra" ja niiden muunnetut muodot - "bis", "tris" jne., jotka osoittavat identtisten rakenneosien lukumäärän
f) locantit - numerot tai kirjaimet, jotka osoittavat molekyylin osien artikulaatiojärjestyksen
g) erottelevat merkit - tavuviivat, pilkut, pisteet, hakasulkeet.
Käytettäessä nimeä IUPAC-nimikkeistön mukaan (sekä rakennettaessa nimen mukaista rakennekaavaa) noudatetaan johdonmukaisesti seuraavia sääntöjä:
1) Etsi vanhempi ominaisuusryhmä ja valitse sille nimitys päätteestä (taulukko 1).
2) Tunnista ja nimeä pääketju tai päärengasrakenne, johon pääominaisuusryhmä liittyy. Samalla niitä ohjaa seuraava rakennefragmenttien ensisijaisuus: tunnusomaiset ryhmät laskevassa tärkeysjärjestyksessä (ne, joista mainitaan jälkiliitteessä), kaksoissidos, kolmoissidos, muut etuliitteen substituentit aakkosjärjestyksessä.
3) Määritä sidosten moninkertaisuus käyttämällä päätteitä "an", "en" ja "in" osoittamaan sitä ja hiili- tai heterosyklisissä sarjoissa - etuliitteitä "dihydro", "tetrahydro" jne.
4) Selvitä substituenttien luonne (sivuketjut ja nuoremmat substituentit) ja järjestä niiden nimitykset aakkosjärjestykseen nimen etuliitteen osassa.
5) Määritä kertovat etuliitteet ottaen huomioon, että ne eivät vaikuta etuliitteiden aakkosjärjestykseen.
6) Suorita pääketjun tai pääsyklisen rakenteen numerointi siten, että pääominaisuusryhmällä tulee olla pienin numero. Lokantit sijoitetaan ennen päärakenteen nimeä (2-butanoli, 3-heksanoli), ennen etuliitteitä (3-klooributanoli-1), ennen tai jälkeen päätettä, johon ne viittaavat (3-heksen-2-oni, 3- heksanoni-2).
7) Kirjoita nimi yllä olevista komponenteista käyttämällä tarvittavia erottimia.

Pöytä 1.

ORGAANISTEN YHDISTEIDEN LUOKAT JA NIMET
OMINAISUUDET RYHMÄT
(laskevassa tärkeysjärjestyksessä)

LUOKKA	TOIMINNALLINEN RYHMÄ	TITLE
		etuliitteessä	jälkiliitteenä
Kationit	-X+	ne ovat noin	ony
karboksyylihapot	-COOH -(С)UN*	karboksi -	karboksyylihappo öljyhappo
Sulfonihapot	-SO 3 H	sulfo	sulfonihappo
amidit	-CONH 2 -(C)ONH 2	karbamoyyli -	karboksamidi amidi
Nitriilit	-CN -(C)N	syano -	karbonitriili nitriili
Aldehydit	-CHO -(C) MUTTA	formyyli oxo	karbaldehydi al
Ketonit	C=O	oxo	hän
Alkoholit, fenolit	-HÄN	hydroksi	ol
tiolit	-SH	merkapto	tioli
Amiinit	-NH2	amino	amiini
kaksoissidos	=	-	fi
kolmoissidos		-	sisään
Eetterit**	-TAI	alkoksi, aroksi	-
Halogeenijohdannaiset	-F -Cl -Br -Minä	fluori kloori bromi jodi	- - - -
Nitrosoyhdisteet	-EI	nitroso	-
Nitroyhdisteet	-EI 2	nitro	-
Diatsoyhdisteet	-N 2	diazo	-
Azides	-N 3	atsido	-

* Suluissa oleva hiiliatomi sisältyy lähtöyhdisteen nimeen
** Ominaiset eetteriryhmät ja sitä seuraavat luokat on lueteltu etuliitteissä aakkosjärjestyksessä, ei työiän mukaan

Esimerkki 1

Määritämme pisimmän hiiliatomien ketjun (se on tärkein) ja numeroimme hiiliatomit. Tällä yhdisteellä on tyypillinen aminoryhmä ja sivuketju, joka sisältää yhden hiiliatomin. Nimen etuliiteosa, koska aminoryhmä on vanhempi kuin sivuketju: 2-metyyli-3-amino- ... Pääketju sisältää 5 hiiliatomia, joten pääosa nimestä "pent" (viisi ): 2-metyyli-3-aminopentti ... Kaksoissidoksen läsnäolo, joka osoitetaan jälkiliitteellä "en": 2-metyyli-3-aminopenteeni-... Kaksoissidos alkaa pääketjun hiiliatomista sarjanumero 1, joten lopuksi: 2-metyyli-3-aminopenteeni-1.

Hiiliketjujen nimet

ketju

Liitäntöjen kylläisyysasteen merkintä

С-С С=С С≡С (tässä on kolmoissidos atomien välillä)

Orgaanisten yhdisteiden tunnusomaisten ryhmien nimet

Yhdistelmäluokka Ominaisuus Etuliite Pääteryhmä Karboksyylihapot -COOH karboksikarboksyylihappo Karboksyylihapot -(C)OOH - öljyhappo Sulfonihapot -SO3H sulfosulfonihappo Aldehydit -CHO formyylikarbaldehydi Aldehydit -(C)HO okso al Ketonit >(C) Alkoholit -OH-hydroksioli Fenolit -OH-hydroksioli Tiolit -SH-merkaptotioli Amiinit -NH2-aminoamiini Eetterit -OR-alkoksi, aroksi - Halogeenijohdannaiset -F, -Cl, -Br, -I fluori, kloori, bromi, jodi - nitroyhdisteet -NO2 nitro -

Suluissa oleva hiiliatomi on osa päähiiliketjun nimeä.
Nuoli osoittaa tyypillisten ryhmien iän kasvun.

Aromaattisten yhdisteiden nimet

CH3-OH-COOH

C 6 H 6 C 6 H 5 CH 3 C 6 H 5 OH C 6 H 5 COOH

bentseeni tolueeni fenoli bentsoehappo

Joidenkin hiilivetyradikaalien nimet

(CH 3) 2 CH- CH 3 CH 2 (CH 3) CH-( CH 3) 2 CHCH 2 - (CH 3) 3 C-

isopropyyli toinen-butyyli-isobutyyli tert-butyyli

CH 2 \u003d CH- CH 2 \u003d CH-CH 2 - HC≡C- (kolmoissidoksella)

vinyyliallyylietynyyli

fenyylibentsyyli

Numeeriset etuliitteet

(ilmoita identtisten rakenneosien lukumäärä)

1 mono monokis

3 kolme kolmea

4 tetratekiä

5 penta pentakista

6 hexa hexakista

klo nimeäminen aineet sen rakennekaavan mukaan(ja päinvastoin) sinun on suoritettava seuraavat vaiheet järjestyksessä:

1. Etsi tärkein (iän mukaan) tyypillinen ryhmä ja valitse sille nimitys jälkiliitteestä.

2. Etsi päähiiliketju (sykli) mukaan lukien pääominaisuusryhmä, ja numero se ketjun päästä, jota lähempänä vanhempi ryhmä sijaitsee. Jos tällaisia ​​mahdollisuuksia on useita, sinun on otettava huomioon:

a) muut ominaisryhmät (työiän mukaan);
b) kaksoissidos;
c) kolmoissidos;
d) muut substituentit (aakkosjärjestyksessä).

3. Pääketjun nimeen lisää pääte merkitsee yhteyksien kylläisyysaste. Jos molekyylissä on useita useita sidoksia, niiden lukumäärä on ilmoitettava jälkiliitteessä ja jälkiliitteen jälkeen - niiden sijainti hiiliketjussa arabialaisin numeroin. Lisäksi vanhemman ominaisuusryhmän nimi sisältyy jälkiliitteeseen, mikä osoittaa sen aseman arabialaisin numeroin.

4. Käyttämällä etuliitteet (etuliitteet) nimetä edustajat(sivuketjut, pienet tunnusryhmät) ja järjestä ne aakkosjärjestykseen. Varajäsenen asema on ilmaistava numerolla ennen etuliitettä.

5. Järjestä digitaaliset digisovittimet, joka osoittaa toistuvien rakenneosien lukumäärän (niitä ei oteta huomioon aakkosjärjestyksessä).

6. Järjestä välimerkit: erota kaikki numerot sanoista yhdysmerkillä ja toisistaan ​​pilkuilla.