Orgaanisen kemian eteeni ei ehkä ole tiili, vaan koko lohko. Eteenimolekyyli koostuu kahdesta hiiliatomista ja neljästä vetyatomista Miten eteeni rakennetaan? Loppujen lopuksi kaikissa orgaanisissa yhdisteissä hiilen on oltava neliarvoinen, ja eteenimolekyylissä jokainen hiiliatomi liittyy toiseen hiileen ja kahteen vetyyn, eli se on ikään kuin kolmiarvoinen.

Ei, eteenimolekyylissä ei rikota neliarvoisen hiilen periaatetta: kaksi hiiliatomia ei ole yhdistetty toisiinsa yksinkertaisella, kuten etaanissa, mutta kaksoissidos. Jokainen valenssi on merkitty viivalla, ja jos yhdistämme kaksi hiiliatomia kahdella viivalla, pidämme hiilineliarvoisena:

Mutta mitä tällaisten nimitysten takana piilee, miten yhden viivan edustama yhteys eroaa kahden viivan edustamasta yhteydestä?

Muista, kuinka etaanimolekyyli muodostuu. Jokaisen hiiliatomin ympärille hybridisaation, eli sekoittumisen seurauksena, keskiarvo yksi s- ja kolme R-orbitaalit muodostavat neljä täysin identtistä hybridisoitua sp 3- kiertoradat.

Eteenin tapauksessa hiiliatomien väliset sidokset rakentuvat eri tavalla. Tässä on vain kaksi sekalaista. R-orbitaalit yhdellä kiertoradalla s. Tämän seurauksena kolme hybridisoitui sp 2-orbitaalit, jotka sijaitsevat samassa tasossa: kaksi niistä on päällekkäin s-kahden vetyatomin kiertoradat ja sitovat nämä vedyt hiileen, ja kolmas orbitaali sp 2 limittyy täsmälleen saman toisen hiiliatomin kiertoradan kanssa. Tämä sidos vastaa yhtä katkoviivaa kahden hiiliatomin välillä. Mitä toinen rivi symboloi?

Muista, että meillä on vielä yksi p-elektroni jäljellä. Se muodostaa pilven tilavuuden kahdeksan muodossa, joka on suunnattu kohtisuoraan kolmen tasoon nähden sp 2- kiertoradat. Nämä elektronipilvet (yksi numero kahdeksas kustakin hiilestä) voivat myös mennä päällekkäin toistensa kanssa, mutta eivät vastakkain, koska kaksi sp 2-orbitaalit, mutta "sivuttain". Tämä päällekkäisyys ilmaistaan ​​toisella viivalla. Ensimmäisen tyypin yhteys ("otsat") on merkitty kreikkalaisella kirjaimella o (sigma) ja yhteys, jossa elektronipilvet

päällekkäisiä "sivuja" kutsutaan π-sidokseksi (ja sellaisia ​​elektroneja itseään kutsutaan π-elektroneiksi). Yhdessä tämä on kaksoissidos. Kaksoissidos on lyhyempi kuin yksinkertainen sidos, sen pituus on 0,133 nm.

Joten, olemme purkaneet toisen osan laitteen, josta voit rakentaa orgaanisten yhdisteiden "rakennuksia". Mitä nämä rakennukset ovat?

Otetaan ensin sellaiset yhdistelmät: yksi eteenimolekyyli ja useita metaanimolekyylejä. Jos yksi vetyatomi eteenimolekyylissä korvataan metyyliryhmällä (eli metaanijäännöksellä), niin saadaan propeeni (toisin sanoen propeeni) CH 2 \u003d CH-CH 3.

Muodostetaan nyt seuraava homologisen sarjan jäsen (eli jäsenellä, jolla on yksi CH2-ryhmä enemmän). Tätä varten korvaamme yhden propeenin vetyatomeista metyyliryhmällä. Tällaiselle korvaamiselle on useita mahdollisuuksia, minkä seurauksena saamme kolme erilaista butyleeniä (buteenia).

Korvaamalla metyyliryhmän vety, päästään normaaliin buteeni-1: CH 2 = CH-CH 2 -CH 3. Vedyn korvaaminen toisessa päässä antaa buteeni-2:n: CH3-CH=CH-CH3. Lopuksi, korvaamalla yksittäinen vety kaksoissidoksessa, saamme iso-butyleeni: CH2 \u003d C (CH3)2. Nämä ovat kolme erilaista ainetta, joilla on erilaiset kiehumis- ja sulamispisteet. Kaikkien näiden hiilivetyjen koostumus heijastuu yleiskaavassa C n H 2n. Samalla tavalla voidaan johtaa kaavat kaikille mahdollisille penteeneille, hekseeneille jne..

Joten olemme oppineet saamaan tyydyttymättömiä hiilivetyjä paperille. Miten ne todellisuudessa hankitaan?

Alkueläinten päälähde alkeenit(eli tyydyttymättömät hiilivedyt) - tuotteet, joista kuumennuksen ja tislauksen jälkeen eristetään eteeniä, propyleeniä, butyleeniä ... Jos alkaani (tyydyttynyt hiilivety) kuumennetaan 500-600 °C:seen korkeassa paineessa aineen läsnä ollessa. katalyytti, sitten kaksi vetyatomia lohkaistaan ​​alkeenin muodostamiseksi. From n-butaani, esimerkiksi saadaan buteeni-1:n ja buteeni-2:n seos.

Laboratoriossa tyydyttymättömiä hiilivetyjä (esimerkiksi eteeniä) saadaan poistamalla vettä alkoholeista; tätä varten niitä kuumennetaan katalyyttisellä määrällä happoa:

Voit myös erottaa vetyhalogenidimolekyylin alkalilla tyydyttyneiden hiilivetyjen halogeenijohdannaisista:

Reaktioiden kirjo, joihin kaksoissidoksella varustetut yhdisteet tulevat, on paljon monipuolisempi, laajempi kuin alkaanien muunnossarja. Harkitse yhtä näistä tyydyttymättömien yhdisteiden reaktioista.

Tyydyttymättömät aineet lisäävät kaksoissidokseen vetyhalogenideja ja muodostuu halogeenisubstituoituja tyydyttyneitä hiilivetyjä (eli reaktio on päinvastainen kuin juuri kirjoitettu). Mutta jos lisäät halogenidin asymmetriseen alkeeniin (sellaisen, jossa on eri ryhmät kaksoissidoksen molemmilla puolilla), voidaan saada kaksi erilaista johdannaista, esimerkiksi propeenin tapauksessa joko CH 3 CH 2 CH 2Cl tai CH3CHClCH3.

Venäläinen kemisti V. V. Markovnikov tutki tätä reaktiota viime vuosisadalla. Hän vahvisti säännön, joka nyt kantaa hänen nimeään: halogeeni on kiinnittynyt vähiten hydrattuihin hiiliatomiin (eli siihen, joka liittyy vähiten vetyatomeihin). Tämä tarkoittaa, että suurin osa kloridista muodostuu propeenista. iso-propyyliCH3CHC1CH3. Mutta miksi reaktio menee niin kuin se menee? Moderni teoria tarjoaa selityksen Markovnikovin hallinnolle. Esitämme tämän teorian hieman yksinkertaistetussa muodossa.

Tosiasia on, että jopa näennäisesti yksinkertaisten kemiallisten reaktioiden mekanismit ovat melko monimutkaisia ​​ja sisältävät useita vaiheita. Näin on myös vetyhalogenidin lisäysreaktion kanssa. Kloorivetymolekyyli ei ole kiinnittynyt alkeenimolekyyliin välittömästi, vaan osissa. Vetyä lisätään ensin H+-protonin muodossa. Positiivisesti varautunut protoni lähestyy propeenimolekyyliä. Mihin kaksoissidottuista hiileistä se hyökkää? Osoittautuu - äärimmäinen, koska sillä on pieni negatiivinen varaus, joka on merkitty δ- (delta miinus). Mutta kuinka tämä varaus, pieni ylimäärä elektronitiheyttä, syntyi?

Se on metalliyhtyeen vika. Se näyttää hylkivän itsestään elektroneja, jotka siksi kerääntyvät vastakkaiseen hiiliatomiin poispäin metyyliryhmästä. Korostamme vain vielä kerran, että tämä elektronitiheyden muutos on hyvin pieni. Se on paljon vähemmän kuin jos kokonainen elektroni siirtyisi keskimmäisestä hiiliatomista ulompaan. Silloin keskimmäisen atomin päälle pitäisi laittaa plus ja äärimmäisen miinus (laitamme merkin δ-, joka tarkoittaa pientä osaa elektronin negatiivisesta kokonaisvarauksesta).

Joten nyt on selvää, että positiivisesti varautunut protoni lähestyy paljon todennäköisemmin ulompaa hiiliatomia, joka kantaa ylimääräistä elektronitiheyttä.

Positiivisesti varautunut protoni liittyy varautumattomaan molekyyliin ja siirtää varauksensa siihen. Missä tämä maksu sijaitsee? Jos protoni liittyisi keskimmäiseen hiiliatomiin, varaus syntyisi uloimpaan hiileen. Itse asiassa protoni lähestyy ulointa hiiliatomia ja varaus syntyy keskimmäiseen hiileen .. Onko eroa missä varaus on keskittynyt? Kyllä, ja siinä on suuri ero. Molemmat karbokationit (eli orgaaniset hiukkaset, joissa on positiivinen varaus hiiliatomissa) ovat epävakaita eivätkä elä kovin kauan. Mutta silti, toinen kationi on vakaampi: tosiasia on, että sitä ympäröivät molemmin puolin metyyliryhmät; ja tiedämme jo, että metyyliryhmät pystyvät toimittamaan elektroneja ja hylkimään niitä itsestään. Osoittautuu, että metyyliryhmät kompensoivat osittain syntyvää positiivista varausta, ja mitä pienempi tämä varaus, sitä vakaampi on karbokationi. Ensimmäisessä tapauksessa positiivinen varaus. jonka vain yksi etyyliryhmä sammuttaa, tämä karbokationi on vähemmän stabiili kuin toinen.

Yleensä mitä vakaampi hiukkanen on, sitä helpompi se on muodostua. Ja tämä tarkoittaa, että toinen karbokationi saadaan paljon useammin kuin ensimmäinen. Reaktion toinen vaihe on negatiivisesti varautuneen kloori-ionin lisääminen karbokationiin. Koska toisen tyypin karbokationi vallitsee ensimmäisen vaiheen tuotteissa, koko reaktion seurauksena yhdelle 1-klooripropaanimolekyylille on tuhansia isomeerimolekyylejä, joissa kloori on kiinnittynyt keskimääräiseen hiileen. Siksi sanomme, että lisäys etenee pääasiassa Markovnikov-säännön mukaisesti. Kaksi tekijää - protonin hyökkäyspaikka ensimmäisessä vaiheessa ja tämän jälkeen muodostuneen karbokationin stabiilius - määräävät tämän säännön täyttymisen.

Tyydyttymättömät yhdisteet kiinnittävät helposti paitsi kloorivetyä, myös monia muita molekyylejä. Tyypillisiä esimerkkejä eteenin kemiallisista muutoksista on esitetty kaaviossa.

Lukijalla voi olla kysymys: onko olemassa orgaanisia molekyylejä, jotka on rakennettu vain eteenilohkoista? Kyllä siellä on. Ja yksinkertaisin edustaja on butadieeni CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2. Tätä yhdistettä käytetään laajasti synteettisen kumin valmistuksessa. Tomaateista hedelmistä löytyi hiilivetylykopeenia - punaisia ​​kiteitä. Tämän aineen hiiliketjussa on 13 kaksoissidosta.

kaksoissidos, neljän elektronin kovalenttinen sidos kahden vierekkäisen atomin välillä molekyylissä. D. s. yleensä merkitty kahdella valentilla: > C \u003d C<, >C=N -, >C=O, >C=S, - N=N -, - H=O jne. Tämä tarkoittaa, että yksi elektronipari, jolla on sp 2 tai sp- muodostaa s-sidoksen hybridisoituneiden orbitaalien kanssa (katso. riisi. yksi ), jonka elektronitiheys on keskittynyt atomien välistä akselia pitkin; S-linkki on samanlainen kuin yksinkertainen linkki. Toinen elektronipari R-orbitals muodostaa p-sidoksen, jonka elektronitiheys on keskittynyt atomien välisen akselin ulkopuolelle. Jos koulutuksessa D. s. jos jaksollisen järjestelmän IV- tai V-ryhmien atomit osallistuvat, niin nämä atomit ja niihin suoraan liittyvät atomit sijaitsevat samassa tasossa; sidoskulmat ovat 120°. Epäsymmetristen järjestelmien tapauksessa molekyylirakenteen vääristymät ovat mahdollisia. D. s. lyhyempi kuin yksinkertainen sidos, ja sille on ominaista korkea sisäisen pyörimisen energiaeste; siksi substituenttien paikat D. s.:hen liittyvissä atomeissa eivät ole samanarvoisia, ja tämä aiheuttaa geometrisen ilmiön isomerismi. D.s.:tä sisältävät yhdisteet kykenevät additioreaktioihin. Jos D. s. on elektronisesti symmetrinen, niin reaktiot suoritetaan sekä radikaaleilla (p-sidoksen homolyysillä) että ionisilla mekanismeilla (väliaineen polarisoivasta vaikutuksesta johtuen). Jos D. s.:n sitomien atomien elektronegatiivisuudet ovat erilaisia ​​tai jos niihin on sitoutunut erilaisia ​​substituentteja, niin p-sidos on voimakkaasti polarisoitunut. Polaarista D. s.:tä sisältävät yhdisteet ovat alttiita lisäykselle ionimekanismin avulla: elektroneja vetävälle D. s.:lle. nukleofiiliset reagenssit kiinnittyvät helposti, ja s. -elektrofiilinen. Elektronien siirtymäsuunta polarisaation aikana D. s. kaavoissa on tapana ilmoittaa nuolilla ja siitä aiheutuvat ylimääräiset maksut - symboleilla d- ja d+ . Tämä helpottaa additioreaktioiden radikaalien ja ionisten mekanismien ymmärtämistä:

Yhdisteissä, joissa on kaksi D. with.:ta, jotka on erotettu yhdellä yksinkertaisella sidoksella, tapahtuu p-sidosten konjugaatio ja yhden p-elektronipilven muodostuminen, jonka labiilisuus ilmenee koko ketjussa ( riisi. 2 , vasen). Tämän konjugaation seurauksena on kyky 1,4-additioreaktioihin:

Jos kolme D. kanssa. konjugoituvat kuusijäsenisessä syklissä, silloin p-elektronien sekstetti tulee yhteiseksi koko syklille ja muodostuu suhteellisen stabiili aromaattinen järjestelmä (ks. riisi. 2, oikealla). Sekä elektrofiilisten että nukleofiilisten reagenssien lisääminen tällaisiin yhdisteisiin on energeettisesti vaikeaa. (Katso myös kemiallinen sidos. )

kemiallinen sidos

Kaikki vuorovaikutukset, jotka johtavat kemiallisten hiukkasten (atomit, molekyylit, ionit jne.) yhdistymiseen aineiksi, jaetaan kemiallisiin sidoksiin ja molekyylien välisiin sidoksiin (molekyylien väliset vuorovaikutukset).

kemialliset sidokset- sidoksia suoraan atomien välillä. On ionisia, kovalenttisia ja metallisia sidoksia.

Molekyylien väliset sidokset- molekyylien väliset sidokset. Nämä ovat vetysidos, ioni-dipolisidos (tämän sidoksen muodostumisen vuoksi tapahtuu esimerkiksi ionien hydraatiokuoren muodostuminen), dipoli-dipolisidos (tämän sidoksen muodostumisen vuoksi molekyylit polaariset aineet yhdistetään esimerkiksi nestemäiseen asetoniin) jne.

Ionisidos- kemiallinen sidos, joka muodostuu vastakkaisesti varautuneiden ionien sähköstaattisen vetovoiman vuoksi. Binääriyhdisteissä (kahden alkuaineen yhdisteet) se muodostuu, kun sitoutuvien atomien koot eroavat suuresti toisistaan: jotkut atomit ovat suuria, toiset pieniä - eli jotkut atomit luovuttavat helposti elektroneja, kun taas toiset pyrkivät hyväksy ne (yleensä nämä ovat alkuaineiden atomeja, jotka muodostavat tyypillisiä metalleja, ja elementtien atomeja, jotka muodostavat tyypillisiä epämetalleja); tällaisten atomien elektronegatiivisuus on myös hyvin erilainen.
Ionisidos on suuntaamaton ja tyydyttymätön.

kovalenttisidos- kemiallinen sidos, joka syntyy yhteisen elektroniparin muodostumisen vuoksi. Kovalenttinen sidos muodostuu pienten atomien välille, joilla on sama tai läheinen säde. Välttämätön ehto on parittomia elektroneja molemmissa sitoutuneissa atomeissa (vaihtomekanismi) tai jakamaton pari yhdessä atomissa ja vapaa orbitaali toisessa (donori-akseptorimekanismi):

a)	H + H H:H	HH	H2	(yksi jaettu elektronipari; H on yksiarvoinen);
b)		NN	N 2	(kolme yhteistä elektroniparia; N on kolmiarvoinen);
sisään)		H-F	HF	(yksi yhteinen elektronipari; H ja F ovat yksiarvoisia);
G)			NH4+	(neljä jaettua elektroniparia; N on neliarvoinen)

Yhteisten elektroniparien lukumäärän mukaan kovalenttiset sidokset jaetaan
• yksinkertainen (yksi)- yksi pari elektroneja
• kaksinkertainen- kaksi paria elektroneja
• kolminkertaistaa- kolme paria elektroneja.

Kaksois- ja kolmoissidoksia kutsutaan monisidoksiksi.

Sitoutuneiden atomien välisen elektronitiheyden jakautumisen mukaan kovalenttinen sidos jaetaan ei-polaarinen ja napainen. Ei-polaarinen sidos muodostuu identtisten atomien välille, polaarinen sidos erilaisten atomien välille.

Elektronegatiivisuus- mitta aineen atomin kyvystä vetää puoleensa yhteisiä elektronipareja.
Polaaristen sidosten elektroniparit ovat vinoutuneet kohti elektronegatiivisempia elementtejä. Itse elektroniparien siirtymää kutsutaan sidospolarisaatioksi. Polarisoinnin aikana muodostuneet osittaiset (ylimääräiset) varaukset on merkitty + ja -, esimerkiksi: .

Elektronipilvien ("orbitaalien") päällekkäisyyden luonteen mukaan kovalenttinen sidos jaetaan -sidokseksi ja -sidokseksi.
- Sidos muodostuu elektronipilvien suorasta päällekkäisyydestä (atomiytimiä yhdistävää suoraa linjaa pitkin), - sidos - sivusuunnassa limittymisen vuoksi (molemmilla puolilla sitä tasoa, jossa atomiytimet sijaitsevat).

Kovalenttinen sidos on suunnattu ja kyllästävä sekä polarisoituva.
Kovalenttisten sidosten keskinäisen suunnan selittämiseen ja ennustamiseen käytetään hybridisaatiomallia.

Atomiorbitaalien ja elektronipilvien hybridisaatio- ehdotettu atomikiertoradan kohdistaminen energiassa ja elektronipilvien muodon muodostaminen atomin kovalenttisten sidosten muodostuksen aikana.
Kolme yleisintä hybridisaatiotyyppiä ovat: sp-, sp 2 ja sp 3 - hybridisaatio. Esimerkiksi:
sp-hybridisaatio - C2H2-, BeH2-, CO2-molekyyleissä (lineaarinen rakenne);
sp 2-hybridisaatio - C2H4-, C6H6-, BF3-molekyyleissä (tasainen kolmion muoto);
sp 3-hybridisaatio - CCl4-, SiH4-, CH4-molekyylissä (tetraedrinen muoto); NH3 (pyramidin muotoinen); H 2 O (kulman muoto).

metallinen liitos- kemiallinen sidos, joka muodostuu metallikiteen kaikkien sitoutuneiden atomien valenssielektronien sosialisoitumisesta. Tämän seurauksena kiteen muodostuu yksi elektronipilvi, joka siirtyy helposti sähköjännitteen vaikutuksesta - tästä syystä metallien korkea sähkönjohtavuus.
Metallisidos muodostuu, kun sitoutuneet atomit ovat suuria ja siksi niillä on taipumus luovuttaa elektroneja. Yksinkertaiset aineet, joissa on metallisidos - metallit (Na, Ba, Al, Cu, Au jne.), monimutkaiset aineet - metallien väliset yhdisteet (AlCr 2, Ca 2 Cu, Cu 5 Zn 8 jne.).
Metallisella sidoksella ei ole kyllästymissuuntaa. Se säilyy myös metallisulaissa.

vetysidos- molekyylien välinen sidos, joka muodostuu, koska vetyatomi, jolla on suuri positiivinen osavaraus, hyväksyy osittain erittäin elektronegatiivisen atomin elektroniparin. Se muodostuu, kun yhdessä molekyylissä on atomi, jossa on yksinäinen elektronipari ja korkea elektronegatiivisuus (F, O, N), ja toisessa on vetyatomi, joka on sitoutunut vahvasti polaarisella sidoksella yhteen näistä atomeista. Esimerkkejä molekyylien välisistä vetysidoksista:

H—O—H ··· OH 2, H–O–H ··· NH3, H–O–H ··· F–H, H–F ··· H–F.

Molekyylinsisäisiä vetysidoksia on polypeptidien, nukleiinihappojen, proteiinien jne. molekyyleissä.

Minkä tahansa sidoksen vahvuuden mitta on sidoksen energia.
Sidosenergiaa on energia, joka tarvitaan katkaisemaan tietty kemiallinen sidos 1 moolissa ainetta. Mittayksikkö on 1 kJ/mol.

Ioni- ja kovalenttisten sidosten energiat ovat samaa suuruusluokkaa, vetysidoksen energia on suuruusluokkaa pienempi.

Kovalenttisen sidoksen energia riippuu sitoutuneiden atomien koosta (sidoksen pituudesta) ja sidoksen moninkertaisuudesta. Mitä pienempiä atomeja on ja mitä suurempi sidoksen monikertaisuus, sitä suurempi on sen energia.

Ionisidoksen energia riippuu ionien koosta ja niiden varauksista. Mitä pienempiä ionit ovat ja mitä suurempi niiden varaus, sitä suurempi sitoutumisenergia.

Aineen rakenne

Rakennetyypin mukaan kaikki aineet jaetaan molekyylinen ja ei-molekyylinen. Molekyyliaineet hallitsevat orgaanisten aineiden joukossa, kun taas ei-molekyyliset aineet hallitsevat epäorgaanisista aineista.

Kemiallisen sidoksen tyypin mukaan aineet jaetaan aineisiin, joissa on kovalenttisia sidoksia, aineisiin, joissa on ionisia sidoksia (ionisidoksia) ja aineisiin, joissa on metallisidoksia (metallit).

Aineet, joissa on kovalenttisia sidoksia, voivat olla molekyylisiä tai ei-molekyylisiä. Tämä vaikuttaa merkittävästi niiden fysikaalisiin ominaisuuksiin.

Molekyyliaineet koostuvat molekyyleistä, jotka on yhdistetty toisiinsa heikoilla molekyylien välisillä sidoksilla, joita ovat: H 2, O 2, N 2, Cl 2, Br 2, S 8, P 4 ja muut yksinkertaiset aineet; CO 2, SO 2, N 2 O 5, H 2 O, HCl, HF, NH 3, CH 4, C 2 H 5 OH, orgaaniset polymeerit ja monet muut aineet. Näillä aineilla ei ole suurta lujuutta, niillä on alhaiset sulamis- ja kiehumispisteet, ne eivät johda sähköä, osa niistä liukenee veteen tai muihin liuottimiin.

Ei-molekyyliset aineet, joissa on kovalenttisia sidoksia tai atomiaineita (timantti, grafiitti, Si, SiO 2, SiC ja muut) muodostavat erittäin vahvoja kiteitä (kerrosgrafiitti on poikkeus), ne eivät liukene veteen ja muihin liuottimiin, niillä on korkea sulamis- ja kiehumispiste pisteissä, suurin osa niistä ei johda sähkövirtaa (paitsi grafiitti, jolla on sähkönjohtavuus, ja puolijohteet - pii, germanium jne.)

Kaikki ioniset aineet ovat luonnostaan ​​ei-molekyylisiä. Nämä ovat kiinteitä tulenkestäviä aineita, joiden liuokset ja sulat johtavat sähkövirtaa. Monet niistä liukenevat veteen. On huomattava, että ionisissa aineissa, joiden kiteet koostuvat monimutkaisista ioneista, on myös kovalenttisia sidoksia, esimerkiksi: (Na +) 2 (SO 4 2-), (K +) 3 (PO 4 3-) , (NH 4 + )(NO 3-) jne. Kompleksiset ionit muodostavat atomit ovat sitoutuneet kovalenttisilla sidoksilla.

Metallit (aineet, joissa on metallisidos) fyysisiltä ominaisuuksiltaan hyvin erilaisia. Niitä ovat nestemäiset (Hg), erittäin pehmeät (Na, K) ja erittäin kovat metallit (W, Nb).

Metallien tyypillisiä fysikaalisia ominaisuuksia ovat niiden korkea sähkönjohtavuus (toisin kuin puolijohteet, se pienenee lämpötilan noustessa), korkea lämpökapasiteetti ja sitkeys (puhtaille metalleille).

Kiinteässä tilassa melkein kaikki aineet koostuvat kiteistä. Rakenteen tyypin ja kemiallisen sidoksen tyypin mukaan kiteet ("kidehilat") jaetaan atomi-(ei-molekyylisten aineiden kiteitä, joissa on kovalenttinen sidos), ioninen(ionisten aineiden kiteet), molekyylinen(kovalenttisen sidoksen omaavien molekyylisten aineiden kiteet) ja metalli-(metallisen sidoksen omaavien aineiden kiteet).

Tehtävät ja testit aiheesta "Aihe 10. "Kemiallinen sidos. Aineen rakenne."

• Kemiallisten sidosten tyypit - Aineen rakenne 8–9 luokka

  Oppitunnit: 2 Tehtävät: 9 Koetta: 1

• Tehtävät: 9 koetta: 1

Tämän aiheen käsittelyn jälkeen sinun tulee oppia seuraavat käsitteet: kemiallinen sidos, molekyylien välinen sidos, ionisidos, kovalenttinen sidos, metallisidos, vetysidos, yksinkertainen sidos, kaksoissidos, kolmoissidos, monisidos, ei-polaarinen sidos, polaarinen sidos , elektronegatiivisuus, sidoksen polarisaatio , - ja -sidos, atomikiertoradan hybridisaatio, sidoksen energia.

Sinun on tiedettävä aineiden luokitus rakenteen tyypin, kemiallisen sidoksen tyypin mukaan, yksinkertaisten ja monimutkaisten aineiden ominaisuuksien riippuvuus kemiallisen sidoksen tyypistä ja "kidehilan" tyypistä.

Sinun pitäisi pystyä: määrittämään aineen kemiallisen sidoksen tyyppi, hybridisaation tyyppi, laatimaan sidoskuvioita, käyttämään elektronegatiivisuuden käsitettä, useita elektronegatiivisuuksia; tietää, kuinka elektronegatiivisuus muuttuu yhden jakson kemiallisissa alkuaineissa, ja yksi ryhmä määrittää kovalenttisen sidoksen polariteetti.

Kun olet varmistanut, että kaikki tarvitsemasi on opittu, siirry tehtäviin. Toivotamme sinulle menestystä.

Suositeltava kirjallisuus:

• O. S. Gabrielyan, G. G. Lysova. Kemia 11 solua. M., Bustard, 2002.
• G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Kemia 11 solua. M., Koulutus, 2001.

kaksoissidos

neljän elektronin kovalenttinen sidos kahden vierekkäisen atomin välillä molekyylissä. D. s. ilmaistaan ​​yleensä kahdella valenssiiskulla: >C=CC=N -, >C=O, >C=S, - N=N -, - H=O jne. Tämä tarkoittaa, että yksi elektronipari, jossa on sp 2 tai sp- hybridisoidut orbitaalit muodostavat σ-sidoksen (katso. riisi. yksi ), jonka elektronitiheys on keskittynyt atomien välistä akselia pitkin; σ-sidos on samanlainen kuin yksinkertainen sidos. Toinen elektronipari R-orbitals muodostaa π-sidoksen, jonka elektronitiheys on keskittynyt atomien välisen akselin ulkopuolelle. Jos koulutuksessa D. s. jos jaksollisen järjestelmän IV- tai V-ryhmien atomit osallistuvat, niin nämä atomit ja niihin suoraan liittyvät atomit sijaitsevat samassa tasossa; sidoskulmat ovat 120°. Epäsymmetristen järjestelmien tapauksessa molekyylirakenteen vääristymät ovat mahdollisia. D. s. lyhyempi kuin yksinkertainen sidos, ja sille on ominaista korkea sisäisen pyörimisen energiaeste; siksi substituenttien paikat D. s.:n sitomissa atomeissa eivät ole samanarvoisia, ja tämä aiheuttaa geometrisen isomerian ilmiön. D.s.:tä sisältävät yhdisteet kykenevät additioreaktioihin. Jos D. s. on elektronisesti symmetrinen, silloin reaktiot suoritetaan sekä radikaaleilla (π-sidoksen homolyysillä) että ionimekanismien avulla (väliaineen polarisoivasta vaikutuksesta johtuen). Jos D. s.:n sitomien atomien elektronegatiivisuudet ovat erilaisia ​​tai niihin liittyy erilaisia ​​substituentteja, niin π-sidos on voimakkaasti polarisoitunut. Polaarista D. s.:tä sisältävät yhdisteet ovat alttiita lisäykselle ionimekanismin avulla: elektroneja vetävälle D. s.:lle. nukleofiiliset reagenssit kiinnittyvät helposti, ja s. -elektrofiilinen. Elektronien siirtymäsuunta polarisaation aikana D. s. kaavoissa on tapana ilmoittaa nuolilla ja siitä aiheutuvat ylimääräiset maksut - symboleilla δ - ja δ + . Tämä helpottaa additioreaktioiden radikaalien ja ionisten mekanismien ymmärtämistä:

Yhdisteissä, joissa on kaksi D. with., jotka erotetaan yhdellä yksinkertaisella sidoksella, π-sidosten konjugaatio ja yhden π-elektronipilven muodostuminen, jonka labiilisuus ilmenee koko ketjussa ( riisi. 2 , vasen). Tämän konjugaation seurauksena on kyky 1,4-additioreaktioihin:

G. A. Sokolsky.

Riisi. 1. Kaksoissidoskaavio >C = C

Suuri Neuvostoliiton tietosanakirja. - M.: Neuvostoliiton tietosanakirja. 1969-1978 .

Katso, mitä "kaksoisside" on muissa sanakirjoissa:

Kaksoissidos: Kaksoissidos on kemiallinen sidos kahden atomin välillä, jonka muodostaa kaksi elektroniparia; moninkertaisen joukkovelkakirjan erikoistapaus. Kaksoissidos (tai kaksoissidos) psykologinen käsite Gregory Batesonin skitsofreniateoriassa ... Wikipedia

KAKSOISOIDOS- En.: Kaksoissidos Ericksonin ja Rossin mukaan kaksoissidos on melko yksinkertaistettu ja illusorinen valintaehdotus (Erickson & Rossi, 1976, s. 62.): "Haluaisitko kokea syvän vai keskipitkän transsin?" Vaihtoehtoa ehdotetaan, mutta tulos ... ... Uusi hypnoosi: sanasto, periaatteet ja menetelmä. Johdatus Ericksonian hypnoterapiaan

kaksoissidos- dvigubas ryšio statusas T ala chemija apibrėžtis Du kovalentiniai ryšiai tarp dviejų atomų. atitikmenys: engl. kaksoissidos; eteenisidos. kaksoissidos; ethylene bond ryšiai: sinonimas - dvilypis yhteys sinonimas - etyleninis yhteys ... Chemijos terminų aiskinamasis žodynas

kaksoissidos- dvilypis ryšio statusas T ala fizika atitikmenys: angl. kaksoissidos vok. Doppelbindung, f rus. kaksoissidos, f pranc. yhteyshenkilö, f … Fizikos terminų žodynas

Chem. sidos vierekkäisten atomien välillä molekyylissä, jonka toteuttaa kaksi elektroniparia. Ominainen ch. arr. luomua varten liitännät. Graafisesti kuvattu kahdella valenssivedolla, esimerkiksi Connections with D. s. (katso esim. eteeni, buteenit,… … Suuri tietosanakirja ammattikorkeakoulun sanakirja

Katso Useita joukkovelkakirjoja... Chemical Encyclopedia

Katso Useita joukkovelkakirjoja... Luonnontiede. tietosanakirja

kaksoissidos- Skitsofreniapotilaiden perheissä havaitut kommunikaatiohäiriöt. Potilaiden kommunikaatio vanhempien kanssa saa ikään kuin monipuolisen luonteen, etenee kahdella tasolla, jotka eivät ole yhteensopivia affektiivisessa mielessä. Esimerkiksi skitsofreeninen potilas, joka iloitsee ... ... Psykiatristen termien selittävä sanakirja

kaksoissidos- rikkomus lapsen ja vanhemman välisen viestinnän alalla, kun lapsi saa ristiriitaisia ​​viestejä vanhemmilta. Esimerkiksi äiti, joka ei hyväksy hänen helliä tunteitaan lasta kohtaan, työntää lapsen pois kylmällään ja ilmaisee sitten näyttävää rakkautta ... Ensyklopedinen psykologian ja pedagogiikan sanakirja

Tällä termillä on muita merkityksiä, katso kaksoissidos. Kuva 1. Sigma bond ... Wikipedia

Kirjat

• Infernal Affairs, Noah Charney. Taidemaailmassa tapahtui kolme sensaatiomaista rikosta, jotka järkyttivät Eurooppaa samanaikaisesti... Caravaggion mestariteos katosi roomalaisesta kirkosta. Pariisissa varastettiin legendaarinen Malevitšin maalaus. AT…

Orgaanisen kemian eteeni ei ehkä ole tiili, vaan koko lohko. Eteenimolekyyli koostuu kahdesta hiiliatomista ja neljästä vetyatomista.
Miten eteeni rakennetaan? Loppujen lopuksi kaikissa orgaanisissa yhdisteissä hiilen on oltava neliarvoinen, ja eteenimolekyylissä jokainen hiiliatomi liittyy toiseen hiileen ja kahteen vetyyn, eli se on ikään kuin kolmiarvoinen.
Ei, eteenimolekyylin hiilen neliarvoisuuden periaatetta ei rikota: kaksi hiiliatomia ei ole kytketty toisiinsa yksinkertaisella, kuten etaanissa, vaan kaksoissidoksella. Jokainen valenssi on merkitty viivalla, ja jos yhdistämme kaksi hiiliatomia kahdella viivalla, pidämme hiilineliarvoisena:
Mutta mitä tällaisten nimitysten takana piilee, miten yhden viivan edustama yhteys eroaa kahden viivan edustamasta yhteydestä?
Muista, kuinka etaanimolekyyli muodostuu. Jokaisen hiiliatomin ympärille muodostuu hybridisaation, ts. sekoittamisen, yhden 5- ja kolmen p-orbitaalin keskiarvon tuloksena neljä täysin identtistä hybridisoitua 5p3-orbitaalia, jotka on suunnattu eri suuntiin.

Eteenin tapauksessa hiiliatomien väliset sidokset rakentuvat eri tavalla. Tässä vain kaksi orbitaalia yhdellä 5 kiertoradalla. Tuloksena muodostuu kolme hybridisoitua 5p2-orbitaalia, jotka sijaitsevat samassa tasossa: kaksi niistä limittyy kahden vetyatomin 5 kiertoradan kanssa ja sitoo nämä vedyt hiileen ja kolmas $p2 kiertorata limittyy täsmälleen saman toisen hiiliatomin kiertoradan kanssa. Tämä sidos vastaa yhtä katkoviivaa kahden hiiliatomin välillä. Mitä toinen rivi symboloi?
Muista, että meillä on vielä yksi p-elektroni jäljellä. Se muodostaa pilven tilavuuden kahdeksan muodossa, joka on suunnattu kohtisuoraan kolmen kiertoradan tasoon nähden. Nämä elektronipilvet (yksi kahdeksasluku kustakin hiilestä) voivat myös mennä päällekkäin toistensa kanssa, mutta ei vastakkain, koska kaksi $ p2-orbitaalit menevät päällekkäin ja "sivuttain". Tämä päällekkäisyys ilmaistaan ​​toisella viivalla. Ensimmäisen tyypin ("otsat") yhteyttä merkitään kreikkalaisella kirjaimella a (sigma), ja yhteyttä, jossa elektronipilvet menevät päällekkäin "sivusuunnassa", kutsutaan n-sidokseksi (ja tällaisia ​​elektroneja itseään kutsutaan n-elektroneiksi). Yhdessä tämä on kaksoissidos. Kaksoissidos on lyhyempi kuin yksinkertainen sidos, sen pituus on 0,133 mm.
Joten, olemme purkaneet toisen osan laitteen, josta voit rakentaa orgaanisten yhdisteiden "rakennuksia". Mitä nämä rakennukset ovat?
Otetaan ensin sellaiset yhdistelmät: yksi eteenimolekyyli ja useita metaanimolekyylejä. Jos eteenimolekyylissä yksi vetyatomi korvataan metyyliryhmällä (eli metaanijäännöksellä), niin saadaan propeeni (toisin sanoen propeeni) CH2=CH-CH3.
Muodostetaan nyt seuraava homologisen sarjan jäsen (eli jäsen, jossa on yksi CH2-ryhmää enemmän). Tätä varten korvaamme yhden propeenin vetyatomeista metyyliryhmällä. Tällaiselle korvaamiselle on useita mahdollisuuksia, minkä seurauksena saamme kolme erilaista butyleeniä (buteenia).
Kun metyyliryhmän vety korvataan, saadaan normaali buteeni-1: CH2=CH—CH2—CH3. Vedyn korvaaminen toisessa päässä antaa buteeni-2: CH3-€H=CH-CH3. Lopuksi, korvaamalla kaksoissidoksen ainoan vedyn, saadaan mso-butyleeni: CH2=C(CH3)2. Nämä ovat kolme erilaista ainetta, joilla on erilaiset kiehumis- ja sulamispisteet. Kaikkien näiden hiilivetyjen koostumus heijastuu yleiskaavassa CnH2n. Samalla tavalla voidaan johtaa kaavat kaikille mahdollisille penteeneille, hekseeneille jne.
Joten olemme oppineet saamaan tyydyttymättömiä hiilivetyjä paperille. Miten ne todellisuudessa hankitaan?
Yksinkertaisimpien alkeenien (eli tyydyttymättömien hiilivetyjen) päälähde on öljytuotteet, joista etyleeni eristetään kuumentamisen ja tislauksen jälkeen.
propeeni, butyleenit... Jos alkaani (tyydyttynyt hiilivety) kuumennetaan 500-600°C korkeassa paineessa katalyytin läsnäollessa, kaksi vetyatomia irtoaa ja alkeeni muodostuu. Esimerkiksi n-butaanista saadaan buteeni-1:n ja buteeni-2:n seos.
Laboratoriossa tyydyttymättömiä hiilivetyjä (esimerkiksi eteeniä) saadaan poistamalla vettä alkoholeista; tätä varten niitä kuumennetaan katalyyttisellä määrällä happoa:
IDO 200 °С CH3—CH2—OH ----- CH2=CH2
On myös mahdollista erottaa vetyhalogenidimolekyyli emäksellä tyydyttyneiden hiilivetyjen halogeenijohdannaisista:
NaOH
CH3—CH3—CH2C1 SH CH3—CH=CH2—HC!
Reaktioiden kirjo, joihin kaksoissidoksella varustetut yhdisteet tulevat, on paljon monipuolisempi, laajempi kuin alkaanien muunnossarja. Harkitse yhtä näistä tyydyttymättömien yhdisteiden reaktioista.
Tyydyttymättömät aineet lisäävät kaksoissidokseen halogeenivetyjä ja muodostuu halogeenisubstituoituja tyydyttyneitä hiilivetyjä (eli reaktio on päinvastainen kuin juuri kirjoitettu). Mutta jos lisäät halogenidin epäsymmetriseen alkeeniin. (jossa, mutta kaksoissidoksen molemmilla puolilla on eri ryhmiä), voidaan saada kaksi erilaista johdannaista, esimerkiksi propeenin tapauksessa joko CH3CH2CH2C1 tai CH3CHSNCHUN3.
Venäläinen kemisti V. V. Markovnikov tutki tätä reaktiota viime vuosisadalla. Hän vahvisti säännön, joka nyt kantaa hänen nimeään: halogeeni on kiinnittynyt vähiten hydrattuihin hiiliatomiin (eli siihen, joka liittyy vähiten vetyatomeihin). Tämä tarkoittaa, että pääasiassa isopropyylikloridia CH3CH1CH3 muodostuu propeenista. Mutta miksi reaktio menee niin kuin se menee? Moderni teoria tarjoaa selityksen Markovikovin säännölle. Esitämme tämän teorian hieman yksinkertaistetussa muodossa.
Tosiasia on, että jopa näennäisesti yksinkertaisten kemiallisten reaktioiden mekanismit ovat melko monimutkaisia ​​ja sisältävät useita vaiheita. Näin on myös vetyhalogenidin lisäysreaktion kanssa. Kloorivetymolekyyli ei ole kiinnittynyt alkeenimolekyyliin välittömästi, vaan osissa. Vetyä lisätään ensin P1+-protonin muodossa. Positiivisesti varautunut protoni lähestyy propeenimolekyyliä. Mihin kaksoissidottuista hiileistä se hyökkää? Osoittautuu - äärimmäinen, koska sillä on pieni negatiivinen varaus, merkitty b- (delta miinus). Mutta kuinka tämä varaus, pieni ylimäärä elektronitiheyttä, syntyi?
Metyyliryhmä on "syyllinen" tähän. Se näyttää hylkivän itsestään elektroneja, jotka siksi kerääntyvät vastakkaiseen hiiliatomiin poispäin metyyliryhmästä. Korostamme vain vielä kerran, että tämä elektronitiheyden muutos on hyvin pieni. Se on paljon vähemmän kuin jos kokonainen elektroni siirtyisi keskimmäisestä hiiliatomista ulompaan. Sitten pitäisi laittaa plus keskimmäisen atomin päälle ja miinus äärimmäisen päälle (laitamme merkin q-, joka tarkoittaa pientä osaa elektronin negatiivisesta kokonaisvarauksesta).
Joten nyt on selvää, että positiivisesti varautunut protoni lähestyy paljon todennäköisemmin ulompaa hiiliatomia, joka kantaa ylimääräistä elektronitiheyttä.
Positiivisesti varautunut protoni liittyy varautumattomaan molekyyliin ja siirtää varauksensa siihen. Missä tämä maksu sijaitsee? Jos protoni liittyisi keskimmäiseen hiiliatomiin, varaus syntyisi uloimpaan hiileen. Itse asiassa protoni lähestyy ulointa hiiliatomia ja varaus syntyy keskimmäiseen hiileen. Onko sillä väliä mihin varaus on keskittynyt? Kyllä, ja siinä on suuri ero. Molemmat karbokationit (eli orgaaniset hiukkaset, joissa on positiivinen varaus hiiliatomissa) ovat epävakaita eivätkä elä kovin kauan. Mutta silti, toinen kationi on vakaampi: tosiasia on, että sitä ympäröivät molemmin puolin metyyliryhmät; ja tiedämme jo, että metyyliryhmät pystyvät luovuttamaan elektroneja, karkottamaan niitä itsestään. Osoittautuu, että metyyliryhmät kompensoivat osittain tuloksena olevan positiivisen varauksen. Ja mitä pienempi tämä varaus, sitä vakaampi karbokationi. Ensimmäisessä tapauksessa vain yksi etyyliryhmä sammuttaa positiivisen varauksen, tämä karbokationi on vähemmän stabiili kuin toinen.
Yleensä mitä vakaampi hiukkanen on, sitä helpompi se on muodostua. Ja tämä tarkoittaa, että toinen karbokationi saadaan paljon useammin kuin ensimmäinen. Reaktion toinen vaihe on negatiivisesti varautuneen kloori-ionin lisääminen karbokationiin. Koska toisen tyypin karbokationi vallitsee ensimmäisen vaiheen tuotteissa, koko reaktion seurauksena yhdelle 1-klooripropaanimolekyylille on tuhansia isomeerimolekyylejä, joissa kloori on kiinnittynyt keskimääräiseen hiileen. Siksi sanomme, että lisäys etenee pääasiassa Markovnikov-säännön mukaisesti. Kaksi tekijää - protonin hyökkäyksen paikka ensimmäisessä vaiheessa ja tämän jälkeen muodostuneen karbokationin stabiilius - määräävät tämän säännön täyttymisen.
Tyydyttymättömät yhdisteet kiinnittävät helposti kloorivedyn lisäksi myös. monia muita molekyylejä. Tyypillisiä esimerkkejä eteenin kemiallisista muutoksista on esitetty kaaviossa.
Lukijalla voi olla kysymys: onko olemassa orgaanisia molekyylejä, jotka on rakennettu vain eteenilohkoista? Kyllä siellä on. Ja yksinkertaisin edustaja on butadieeni CH2=CH-CH=CH2. Tätä yhdistettä käytetään laajasti synteettisen kumin valmistuksessa. Hiilivetylykopeenia, punaisia ​​kiteitä, löydettiin tomaateista ja hedelmistä. Tämän aineen hiiliketjussa on 13 kaksoissidosta.