प्रस्तुति का विवरण स्लाइड्स पर कार्बनिक पदार्थों को शामिल करने वाली रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं

कार्बनिक पदार्थों की भागीदारी के साथ रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं कोचुलेवा एल.आर., रसायन विज्ञान शिक्षक, लिसेयुम नंबर 9, ऑरेनबर्ग

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, ऑक्सीकरण को एक प्रक्रिया के रूप में परिभाषित किया जाता है, जिसमें एक कार्यात्मक समूह के परिवर्तन के परिणामस्वरूप, एक यौगिक एक श्रेणी से उच्च श्रेणी में जाता है: एल्केन अल्कोहल एल्डिहाइड (कीटोन) कार्बोक्जिलिक एसिड। अधिकांश ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं में अणु में एक ऑक्सीजन परमाणु की शुरूआत या हाइड्रोजन परमाणुओं के नुकसान के कारण पहले से मौजूद ऑक्सीजन परमाणु के साथ एक दोहरे बंधन का निर्माण शामिल है।

ऑक्सीडाइज़र कार्बनिक पदार्थों के ऑक्सीकरण के लिए, संक्रमण धातुओं के यौगिकों, ऑक्सीजन, ओजोन, पेरोक्साइड, और सल्फर, सेलेनियम, आयोडीन, नाइट्रोजन, और अन्य के यौगिकों का आमतौर पर उपयोग किया जाता है। संक्रमण धातुओं पर आधारित ऑक्सीकरण एजेंटों में से, क्रोमियम (VI) और मैंगनीज (VII), (VI) और (IV) यौगिकों का मुख्य रूप से उपयोग किया जाता है। सबसे आम क्रोमियम (VI) यौगिक सल्फ्यूरिक एसिड में पोटेशियम डाइक्रोमेट K 2 Cr 2 O 7 का एक घोल है, जो क्रोमियम ट्रायऑक्साइड Cr का घोल है। ओ 3 तनु सल्फ्यूरिक एसिड में।

ऑक्सीडाइज़र कार्बनिक पदार्थों के ऑक्सीकरण के दौरान, किसी भी माध्यम में क्रोमियम (VI) क्रोमियम (III) में कम हो जाता है, हालांकि, कार्बनिक रसायन विज्ञान में एक क्षारीय माध्यम में ऑक्सीकरण व्यावहारिक अनुप्रयोग नहीं पाता है। पोटेशियम परमैंगनेट KMn। विभिन्न वातावरणों में ओ 4 विभिन्न ऑक्सीकरण गुणों को प्रदर्शित करता है, जबकि अम्लीय वातावरण में ऑक्सीकरण एजेंट की ताकत बढ़ जाती है। पोटेशियम मैंगनेट K 2 Mn। ओ 4 और मैंगनीज (चतुर्थ) ऑक्साइड एमएन। ओ 2 केवल अम्लीय वातावरण में ऑक्सीकरण गुण प्रदर्शित करता है

ALKENES ऑक्सीकरण एजेंट की प्रकृति और प्रतिक्रिया की स्थिति के आधार पर, विभिन्न उत्पाद बनते हैं: डायहाइड्रिक अल्कोहल, एल्डिहाइड, कीटोन, कार्बोक्जिलिक एसिड जब KMn के जलीय घोल के साथ ऑक्सीकृत होते हैं। ओ 4 कमरे के तापमान पर, -बॉन्ड टूट जाता है और डायहाइड्रिक अल्कोहल बनते हैं (वैग्नर प्रतिक्रिया): पोटेशियम परमैंगनेट समाधान का मलिनकिरण - एक बहु बंधन के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया

ALKENES पोटेशियम परमैंगनेट KMn के एक केंद्रित समाधान के साथ एल्केन्स का ऑक्सीकरण। ओ 4 या पोटेशियम डाइक्रोमेट के 2 सीआर 2 ओ 7 एक अम्लीय माध्यम में न केवल π-, बल्कि -बॉन्ड रिएक्शन उत्पादों - कार्बोक्जिलिक एसिड और केटोन्स (एल्किन की संरचना के आधार पर) के टूटने के साथ होता है। इस प्रतिक्रिया का उपयोग करना , एल्कीन ऑक्सीकरण के उत्पादों को इसके अणु में दोहरे बंधन की स्थिति निर्धारित की जा सकती है:

ALKENES 5 CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 +8 KMn। ओ 4 +12 एच 2 एसओ 4 → 10 सीएच 3 सीओओएच +8 एमएन। SO 4+4 K 2 SO 4+12 H 2 O 5 CH 3 –CH=CH-CH 2 -CH 3 +8 KMn। ओ 4 +12 एच 2 एसओ 4 → 5 सीएच 3 सीओओएच +5 सीएच 3 सीएच 2 सीओओएच +8 एमएन। SO 4 +4 K 2 SO 4 +12 H 2 O CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 +2 KMn। ओ 4 +3 एच 2 एसओ 4 → सीएच 3 सीएच 2 सीओओएच + सीओ 2 +2 एमएन। एसओ 4 + के 2 एसओ 4 +4 एच 2 ओ

ALKENES एक दोहरे बंधन से जुड़े कार्बन परमाणु पर एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल युक्त शाखित अल्केन्स ऑक्सीकरण पर कार्बोक्जिलिक एसिड और कीटोन का मिश्रण बनाते हैं:

ALKENES 5 CH 3 -CH \u003d C-CH 3 + 6 KMn। ओ 4 +9 एच 2 एसओ 4 → सीएच 3 5 सीएच 3 सीओओएच + 5 ओ \u003d सी-सीएच 3 + 6 एमएन। एसओ 4 + 3 के 2 एसओ 4+ सीएच 3 9 एच 2 ओ

ALKENES एक दोहरे बंधन से जुड़े कार्बन परमाणुओं में हाइड्रोकार्बन रेडिकल युक्त शाखित अल्केन्स ऑक्सीकरण पर कीटोन्स का मिश्रण बनाते हैं:

ALKENES 5 CH 3 -C=C-CH 3 + 4 KMn। ओ 4 +6 एच 2 एसओ 4 → सीएच 3 10 ओ \u003d सी-सीएच 3 + 4 एमएन। एसओ 4 + 2 के 2 एसओ 4 + 6 एच 2 ओ │ सीएच

ALKENES वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ alkenes के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण के परिणामस्वरूप, epoxides प्राप्त होते हैं: कठोर परिस्थितियों में, जब हवा में जलाया जाता है, तो अन्य हाइड्रोकार्बन की तरह, alkenes, कार्बन डाइऑक्साइड और पानी बनाने के लिए जलते हैं: C 2 H 4 + 3 O 2 → 2 सीओ 2 + 2 एच 2 ओ

ALKADIENES CH 2 =CH−CH=CH 2 ऑक्सीकृत अणु में दो टर्मिनल डबल बॉन्ड होते हैं, इसलिए कार्बन डाइऑक्साइड के दो अणु बनते हैं। कार्बन कंकाल शाखित नहीं होता है, इसलिए, जब दूसरे और तीसरे कार्बन परमाणुओं का ऑक्सीकरण होता है, तो कार्बोक्सिल समूह CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 + 4 KMn बनते हैं। ओ 4 + 6 एच 2 एसओ 4 → 2 सीओ 2 + एचसीओओ-सीओओएच + 4 एमएन। एसओ 4 +2 के 2 एसओ 4 + 8 एच 2 ओ

ALKYNES एल्काइन्स को पोटेशियम परमैंगनेट और पोटेशियम डाइक्रोमेट द्वारा बहु-बंध के स्थान पर आसानी से ऑक्सीकृत किया जाता है, जब एल्काइन्स को KMn के जलीय घोल से उपचारित किया जाता है। ओ 4 यह फीका पड़ जाता है (एक बहु बंधन के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया) जब एसिटिलीन पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो ऑक्सालिक एसिड (पोटेशियम ऑक्सालेट) का एक नमक बनता है:

ALKYNES एसिटिलीन को पोटेशियम परमैंगनेट के साथ एक तटस्थ माध्यम में पोटेशियम ऑक्सालेट में ऑक्सीकृत किया जा सकता है: 3 CH≡CH +8 KMn। ओ 4 → 3 कूक-कुक +8 मिलियन। O 2 +2 KOH +2 H 2 O अम्लीय वातावरण में, ऑक्सीकरण ऑक्सालिक एसिड या कार्बन डाइऑक्साइड में जाता है: 5 CH≡CH +8 KMn। ओ 4 +12 एच 2 एसओ 4 → 5 एचओओसी - सीओओएच + 8 एमएन। SO 4 +4 K 2 SO 4 +12 H 2 O CH≡CH + 2 KMn। ओ 4 +3 एच 2 एसओ 4 \u003d 2 सीओ 2 + 2 एमएन। एसओ 4 + 4 एच 2 ओ + के 2 एसओ

ALKYNES गर्म होने पर अम्लीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ ऑक्सीकरण ट्रिपल बॉन्ड की साइट पर कार्बन श्रृंखला में एक ब्रेक के साथ होता है और एसिड के गठन की ओर जाता है: चरम कार्बन परमाणु पर ट्रिपल बॉन्ड वाले अल्काइन्स का ऑक्सीकरण निम्न के साथ होता है कार्बोक्जिलिक एसिड और सीओ 2 के गठन से ये स्थितियां:

ALKYNES CH 3 C≡CCH 2 CH 3 + K 2 Cr 2 O 7 + 4 H 2 SO 4 → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 3 H 2 O 3 सीएच 3 सीएसीएच+4 के 2 सीआर 2 ओ 7 +16 एच 2 एसओ 4 →सीएच 3 सीओओएच+3 सीओ 2++ 4 करोड़ 2(एसओ 4)3 + 4 के 2 एसओ 4 +16 एच 2 ओ सीएच 3C≡CH+8KMn। ओ 4+11 केओएच →सीएच 3 कुक + के 2 सीओ 3 + 8 के 2 एमएन। ओ 4 +6 एच 2 ओ

Cycloalkanes और Cycloalkenes मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों (KMn। O 4, K 2 Cr 2 O 7, आदि) की कार्रवाई के तहत, साइक्लोअल्केन्स और साइक्लोअल्केन्स कार्बन परमाणुओं की समान संख्या के साथ डिबासिक कार्बोक्जिलिक एसिड बनाते हैं: 5 C 6 H 12 + 8 KMn . O 4 + 12 H 2 SO 4 → 5 HOOC (CH 2) 4 COOH + 4 K 2 SO 4 + 8 Mn। एसओ 4 +12 एच 2 ओ

ARENES बेंजीन कमरे के तापमान पर ऑक्सीकरण एजेंटों के लिए प्रतिरोधी पोटेशियम परमैंगनेट, पोटेशियम डाइक्रोमेट और अन्य ऑक्सीकरण एजेंटों के जलीय घोल के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है। डायल्डिहाइड बनाने के लिए ओजोन के साथ ऑक्सीकरण किया जा सकता है:

ARENES बेंजीन होमोलॉग्स अपेक्षाकृत आसानी से ऑक्सीकरण करते हैं। साइड चेन ऑक्सीकरण से गुजरती है, टोल्यूनि में - मिथाइल समूह। हल्के ऑक्सीकरण एजेंट (एमएन। ओ 2) मिथाइल समूह को एल्डिहाइड समूह में ऑक्सीकरण करते हैं: सी 6 एच 5 सीएच 3 + 2 एमएन। ओ 2+एच 2 एसओ 4→सी 6 एच 5 सीएचओ+2 एमएन। एसओ 4+3 एच 2 ओ

अखाड़ा मजबूत ऑक्सीडाइज़र - KMn। ओ 4 एक अम्लीय माध्यम या क्रोमियम मिश्रण में, गर्म होने पर, मिथाइल समूह को कार्बोक्सिल समूह में ऑक्सीकरण करता है: एक तटस्थ या थोड़ा क्षारीय माध्यम में, बेंजोइक एसिड स्वयं नहीं बनता है, लेकिन इसका नमक, पोटेशियम बेंजोएट:

ARENE अम्ल माध्यम में 5 C 6 H 5 CH 3 +6 KMn। ओ 4 +9 एच 2 एसओ 4 → 5 सी 6 एच 5 सीओओएच + 6 एमएन। SO 4 +3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O एक तटस्थ वातावरण में C 6 H 5 CH 3 +2 KMn। ओ 4 \u003d सी 6 एच 5 कुक + 2 एमएन। O 2 + KOH + H 2 O क्षारीय वातावरण में C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4 KMn। ओ 4 \u003d सी 6 एच 5 कुक + के 2 सीओ 3 + 2 एच 2 ओ + 4 एमएन। ओ2 + कोह

ARENES मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों (एक एसिड माध्यम या क्रोमियम मिश्रण में KMn। O 4) की कार्रवाई के तहत, साइड चेन को संरचना की परवाह किए बिना ऑक्सीकरण किया जाता है: कार्बन परमाणु सीधे बेंजीन रिंग से एक कार्बोक्सिल समूह से जुड़ा होता है, शेष कार्बन केएमएन की क्रिया के तहत एक तरफ श्रृंखला के साथ किसी भी होमोलॉग बेंजीन के सीओ 2 ऑक्सीकरण के लिए साइड चेन में परमाणु। ओ 4 एक अम्लीय वातावरण या क्रोमियम मिश्रण में बेंजोइक एसिड के गठन की ओर जाता है:

ARENES बेंजीन होमोलॉग जिसमें कई साइड चेन होते हैं, ऑक्सीकरण पर संबंधित पॉलीबेसिक एरोमैटिक एसिड बनाते हैं:

ARENES एक तटस्थ या थोड़ा क्षारीय माध्यम में, पोटेशियम परमैंगनेट के साथ ऑक्सीकरण एक कार्बोक्जिलिक एसिड नमक और पोटेशियम कार्बोनेट का उत्पादन करता है:

ARENA 5 C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12 KMn। ओ 4 + 18 एच 2 एसओ 4 -> 5 सी 6 एच 5 -कूह + 5 सीओ 2 + 12 एमएन। एसओ 4 + 6 के 2 एसओ 4 + 28 एच 2 ओ सी 6 एच 5 -सी 2 एच 5 +4 केएमएन। ओ 4 → सी 6 एच 5-कुक + के 2 सीओ 3 + केओएच +4 एमएन। ओ 2 +2 एच 2 ओ 5 सी 6 एच 5 -सीएच (सीएच 3) 2 + 18 केएमएन। ओ 4 + 27 एच 2 एसओ 4 ---> 5 सी 6 एच 5 -कूह + 10 सीओ 2 + 18 एमएन। एसओ 4 + 9 के 2 एसओ 4 + 42 एच 2 ओ 5 सीएच 3 -सी 6 एच 4 -सीएच 3 +12 केएमएन। ओ 4 +18 एच 2 एसओ 4 → 5 सी 6 एच 4 (सीओओएच) 2 +12 एमएन। एसओ 4 +6 के 2 एसओ 4 + 28 एच 2 ओ सीएच 3 -सी 6 एच 4 -सीएच 3 + 4 केएमएन। ओ 4 → सी 6 एच 4(कुक)2 +4 मिलियन। ओ 2 +2 केओएच + 2 एच 2 ओ

एक अम्लीय और तटस्थ माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट के समाधान के साथ स्टाइलिन (विनाइलबेंजीन) का स्टायरिन ऑक्सीकरण: 3 सी 6 एच 5 -सीएच═सीएच 2 + 2 केएमएन। ओ 4 + 4 एच 2 ओ → 3 सी 6 एच 5 -सीएच -सीएच 2 + 2 एमएन। O 2 + 2 KOH ı OH OH एक मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट के साथ ऑक्सीकरण - एक अम्लीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट - जिसके परिणामस्वरूप दोहरा बंधन और कार्बन डाइऑक्साइड और बेंजोइक एसिड का निर्माण होता है; समाधान रंगहीन हो जाता है। सी 6 एच 5 -सीएच═सीएच 2 + 2 किमी। ओ 4 + 3 एच 2 एसओ 4 → सी 6 एच 5 -कूह + सीओ 2 + के 2 एसओ 4 + 2 एमएन। एसओ 4 +4 एच 2 ओ

अल्कोहल प्राथमिक और माध्यमिक अल्कोहल के लिए सबसे उपयुक्त ऑक्सीकरण एजेंट हैं: KMn। ओ 4 क्रोमियम मिश्रण। प्राथमिक अल्कोहल, मेथनॉल को छोड़कर, एल्डिहाइड या कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत होते हैं:

अल्कोहल मेथनॉल को सीओ 2 में ऑक्सीकृत किया जाता है: सीएल 2 की क्रिया के तहत इथेनॉल को एसिटालडिहाइड में ऑक्सीकृत किया जाता है: सेकेंडरी अल्कोहल को केटोन्स में ऑक्सीकृत किया जाता है:

अल्कोहल डाइहाइड्रिक अल्कोहल, एथिलीन ग्लाइकॉल HOCH 2-CH 2 OH, जब KMn के घोल के साथ अम्लीय माध्यम में गर्म किया जाता है। O 4 या K 2 Cr 2 O 7 आसानी से ऑक्सालिक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है, और न्यूट्रल में पोटेशियम ऑक्सालेट में। 5 सीएच 2 (ओएच) - सीएच 2 (ओएच) + 8 केएमएन। ओ 4 +12 एच 2 एसओ 4 → 5 एचओओसी - सीओओएच + 8 एमएन। SO 4 +4 K 2 SO 4 +22 H 2 O 3 CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8 KMn। ओ 4 → 3 कूक-कुक +8 मिलियन। ओ 2 +2 कोह +8 एच 2 ओ

फिनोल बेंजीन रिंग से जुड़े एक हाइड्रोक्सो समूह की उपस्थिति के कारण आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। फिनोल को हाइड्रोजन पेरोक्साइड द्वारा डायटोमिक फिनोल पाइरोकेटेकोल के उत्प्रेरक की उपस्थिति में ऑक्सीकरण किया जाता है, और जब क्रोमियम मिश्रण के साथ पैरा-बेंजोक्विनोन में ऑक्सीकरण किया जाता है:

एल्डिहाइड और कीटोन्स एल्डिहाइड आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं, जबकि एल्डिहाइड समूह एक कार्बोक्सिल समूह में ऑक्सीकृत हो जाता है: 3 सीएच 3 सीएचओ + 2 केएमएन। ओ 4 + 3 एच 2 ओ → 2 सीएच 3 कुक + सीएच 3 सीओओएच + 2 एमएन। ओ 2 + एच 2 ओ 3 सीएच 3 सीएच \u003d ओ + के 2 सीआर 2 ओ 7 + 4 एच 2 एसओ 4 \u003d 3 सीएच 3 सीओओएच + सीआर 2 (एसओ 4) 3 + 7 एच 2 ओ मेथनल को सीओ में ऑक्सीकृत किया जाता है 2:

ALDEHYDES और KETONES एल्डिहाइड के लिए गुणात्मक प्रतिक्रियाएँ: कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड "सिल्वर मिरर" के साथ ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया नमक, एसिड नहीं!

ALDEHYDES और KETONES केटोन्स को कठिनाई से ऑक्सीकृत किया जाता है, कमजोर ऑक्सीकरण एजेंट उन पर कार्य नहीं करते हैं। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों की कार्रवाई के तहत, CC बॉन्ड कार्बोनिल समूह के दोनों किनारों पर एक छोटी संख्या के साथ एसिड (या कीटोन) का मिश्रण बनाने के लिए टूट जाते हैं। मूल यौगिक की तुलना में कार्बन परमाणुओं का:

ALDEHYDES और KETONES एक असममित कीटोन संरचना के मामले में, ऑक्सीकरण मुख्य रूप से कार्बोनिल समूह (पोपोव-वाग्नेर नियम) में कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु की ओर से किया जाता है। कीटोन के ऑक्सीकरण उत्पादों के आधार पर, इसकी संरचना हो सकती है स्थापना:

फॉर्मिक एसिड संतृप्त मोनोबैसिक एसिड में से केवल फॉर्मिक एसिड आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है। यह इस तथ्य के कारण है कि फॉर्मिक एसिड में, कार्बोक्सिल समूह के अलावा, एक एल्डिहाइड समूह को भी अलग किया जा सकता है। 5 एनयूएन + 2 किमी. ओ 4 + 3 एच 2 एसओ 4 → 2 एमएन। SO 4 + K 2 SO 4 + 5 CO 2 + 8 H 2 O सिल्वर ऑक्साइड और कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड HCOOH + 2OH → 2 Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2 NH 3 के अमोनिया घोल के साथ फॉर्मिक एसिड प्रतिक्रिया करता है। + H 2 O HCOOH + 2 Cu (OH) 2 CO 2 + Cu 2 O↓ + 3 H 2 O इसके अलावा, फॉर्मिक एसिड क्लोरीन द्वारा ऑक्सीकृत होता है: HCOOH + Cl 2 → CO 2 + 2 HCl

असंतृप्त कार्बोक्सिक एसिड KMn के जलीय घोल से आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। डायहाइड्रॉक्सी एसिड और उनके लवण के गठन के साथ कमजोर क्षारीय माध्यम में ओ 4: एक अम्लीय माध्यम में, कार्बन कंकाल एसिड के मिश्रण के गठन के साथ सी = सी डबल बॉन्ड की साइट पर टूट जाता है:

OXALIC ACID KMn द्वारा आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है। 0 एक अम्लीय वातावरण में जब CO 2 (परमैंगनेटोमेट्री विधि) को गर्म किया जाता है: गर्म होने पर, यह डीकार्बोक्सिलेशन (असमानता प्रतिक्रिया) से गुजरता है: केंद्रित एच 2 एसओ 4 की उपस्थिति में, गर्म होने पर, ऑक्सालिक एसिड और इसके लवण (ऑक्सालेट) अनुपातहीन होते हैं:

हम प्रतिक्रिया समीकरण लिखते हैं: 1) सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2 सीएच 3 2) 3) 4) 5) 16.32% (36.68%, 23.82%) पीटी, एक्स 3 एक्स 2 पीटी, को। केएमएन O 4 KOH X 4 हेप्टेन KOH, बेंजीन में। एक्स 1 फे, एचसीएल। एचएनओ 3 एच 2 एसओ 4 सीएच 3 + 4 एच 2 सीएच 3 + 6 केएमएन। ओ 4 + 7 कोहकूक + 6 के 2 एमएन। ओ 4 + 5 एच 2 ओ कुक + केओएच + के 2 सीओ 3 से नंबर 2 + एच 2 ओ + एचएनओ 3 एच 2 एसओ 4 एन एच 3 सी एल + 3 एफ ई सी एल 2 + 2 एच 2 ओ 2 + 3 एफ ई + 7 एच सी एल

रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं में, कार्बनिक पदार्थकम करने वाले एजेंटों के गुण अधिक बार प्रदर्शित होते हैं, जबकि वे स्वयं ऑक्सीकृत होते हैं। कार्बनिक यौगिकों के ऑक्सीकरण की आसानी ऑक्सीकरण एजेंट के साथ बातचीत करते समय इलेक्ट्रॉनों की उपलब्धता पर निर्भर करती है। सभी ज्ञात कारक जो कार्बनिक यौगिकों के अणुओं (उदाहरण के लिए, सकारात्मक आगमनात्मक और मेसोमेरिक प्रभाव) में इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि का कारण बनते हैं, उनकी ऑक्सीकरण करने की क्षमता में वृद्धि होगी और इसके विपरीत।

कार्बनिक यौगिकों की ऑक्सीकरण की प्रवृत्ति उनकी वृद्धि के साथ बढ़ जाती है न्यूक्लियोफिलिसिटी, जो निम्न पंक्तियों से मेल खाती है:

श्रृंखला में न्यूक्लियोफिलिसिटी की वृद्धि

विचार करना रेडॉक्स प्रतिक्रियाएंसबसे महत्वपूर्ण वर्गों के प्रतिनिधि कार्बनिक पदार्थकुछ अकार्बनिक ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ।

एल्कीन ऑक्सीकरण

हल्के ऑक्सीकरण के साथ, एल्केन्स ग्लाइकोल (डायहाइड्रिक अल्कोहल) में परिवर्तित हो जाते हैं। इन प्रतिक्रियाओं में कम करने वाले परमाणु दोहरे बंधन से जुड़े कार्बन परमाणु हैं।

पोटेशियम परमैंगनेट के घोल के साथ प्रतिक्रिया एक तटस्थ या थोड़ा क्षारीय माध्यम में निम्नानुसार होती है:

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

अधिक गंभीर परिस्थितियों में, ऑक्सीकरण से दोहरे बंधन में कार्बन श्रृंखला टूट जाती है और दो एसिड (एक प्रबल क्षारीय माध्यम में, दो लवण) या एक एसिड और कार्बन डाइऑक्साइड (एक प्रबल क्षारीय माध्यम में, एक नमक और) का निर्माण होता है। एक कार्बोनेट):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O

3) सीएच 3 सीएच = सीएचसीएच 2 सीएच 3 + 8 केएमएनओ 4 + 10 केओएच → सीएच 3 कुक + सी 2 एच 5 कुक + 6 एच 2 ओ + 8 के 2 एमएनओ 4

4) सीएच 3 सीएच \u003d सीएच 2 + 10 केएमएनओ 4 + 13 केओएच → सीएच 3 कुक + के 2 सीओ 3 + 8 एच 2 ओ + 10 के 2 एमएनओ 4

सल्फ्यूरिक एसिड माध्यम में पोटेशियम डाइक्रोमेट 1 और 2 प्रतिक्रियाओं के समान ही अल्केन्स का ऑक्सीकरण करता है।

एल्केन्स के ऑक्सीकरण के दौरान, जिसमें दोहरे बंधन में कार्बन परमाणुओं में दो कार्बन रेडिकल होते हैं, दो कीटोन बनते हैं:

एल्काइन ऑक्सीकरण

एल्केनीज़ की तुलना में थोड़ी अधिक गंभीर परिस्थितियों में अल्काइन्स ऑक्सीकरण करते हैं, इसलिए वे आमतौर पर कार्बन श्रृंखला को तोड़ने वाले ट्रिपल बॉन्ड के साथ ऑक्सीकरण करते हैं। जैसा कि एल्केन्स के मामले में होता है, यहां कम करने वाले परमाणु एक से अधिक बंधन से जुड़े कार्बन परमाणु होते हैं। प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप, एसिड और कार्बन डाइऑक्साइड बनते हैं। अम्लीय वातावरण में परमैंगनेट या पोटेशियम डाइक्रोमेट के साथ ऑक्सीकरण किया जा सकता है, उदाहरण के लिए:

5CH 3 C≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

एसिटिलीन को पोटेशियम परमैंगनेट के साथ एक तटस्थ माध्यम में पोटेशियम ऑक्सालेट में ऑक्सीकृत किया जा सकता है:

3CH≡CH +8KMnO4 → 3KOOC -COOK +8MnO 2 +2KOH +2H 2 O

एक अम्लीय वातावरण में, ऑक्सीकरण ऑक्सालिक एसिड या कार्बन डाइऑक्साइड में जाता है:

5CH≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O
CH≡CH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

बेंजीन होमोलॉग्स का ऑक्सीकरण

बेंजीन काफी कठोर परिस्थितियों में भी ऑक्सीकरण नहीं करता है। बेंजीन होमोलॉग्स को पोटेशियम परमैंगनेट के एक तटस्थ माध्यम में पोटेशियम बेंजोएट के समाधान के साथ ऑक्सीकरण किया जा सकता है:

सी 6 एच 5 सीएच 3 + 2 केएमएनओ 4 → सी 6 एच 5 कुक + 2 एमएनओ 2 + केओएच + एच 2 ओ

सी 6 एच 5 सीएच 2 सीएच 3 + 4 केएमएनओ 4 → सी 6 एच 5 कुक + के 2 सीओ 3 + 2 एच 2 ओ + 4 एमएनओ 2 + केओएच

एक एसिड माध्यम में डाइक्रोमेट या पोटेशियम परमैंगनेट के साथ बेंजीन होमोलॉग के ऑक्सीकरण से बेंजोइक एसिड का निर्माण होता है।

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O

5सी 6 एच 5 -सी 2 एच 5 + 12केएमएनओ 4 + 18एच 2 एसओ 4 → 5सी 6 एच 5 सीओओएच + 5सीओ 2 + 12एमएनएसओ 4 + 6के 2 एसओ 4 + 28एच 2 ओ

शराब ऑक्सीकरण

प्राथमिक अल्कोहल के ऑक्सीकरण के प्रत्यक्ष उत्पाद एल्डिहाइड हैं, जबकि द्वितीयक अल्कोहल केटोन हैं।

अल्कोहल के ऑक्सीकरण के दौरान बनने वाले एल्डिहाइड आसानी से एसिड में ऑक्सीकृत हो जाते हैं; इसलिए, प्राथमिक अल्कोहल से एल्डिहाइड, एल्डिहाइड के क्वथनांक पर एक एसिड माध्यम में पोटेशियम डाइक्रोमेट के साथ ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है। वाष्पीकरण, एल्डिहाइड के पास ऑक्सीकरण के लिए समय नहीं है।

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

किसी भी माध्यम में ऑक्सीकरण एजेंट (केएमएनओ 4, के 2 सीआर 2 ओ 7) की अधिकता के साथ, प्राथमिक अल्कोहल कार्बोक्जिलिक एसिड या उनके लवण और माध्यमिक अल्कोहल केटोन्स में ऑक्सीकृत हो जाते हैं।

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3-COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

इन परिस्थितियों में तृतीयक अल्कोहल का ऑक्सीकरण नहीं होता है, लेकिन मिथाइल अल्कोहल कार्बन डाइऑक्साइड में ऑक्सीकृत हो जाता है।

डायहाइड्रिक अल्कोहल, एथिलीन ग्लाइकॉल HOCH 2-CH 2 OH, जब KMnO 4 या K 2 Cr 2 O 7 के घोल के साथ अम्लीय माध्यम में गर्म किया जाता है, तो आसानी से ऑक्सालिक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है, और पोटेशियम ऑक्सालेट के लिए तटस्थ होता है।

5CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 22H 2 O

3CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 → 3KOOC -COOK + 8MnO 2 + 2KOH + 8H 2 O

एल्डिहाइड और कीटोन्स का ऑक्सीकरण

एल्डिहाइड बल्कि मजबूत कम करने वाले एजेंट हैं, और इसलिए विभिन्न ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा आसानी से ऑक्सीकरण किया जाता है, उदाहरण के लिए: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH, Cu (OH) 2। गर्म होने पर सभी प्रतिक्रियाएं होती हैं:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 → CH 3 COOH + 2CH 3 कुक + 2MnO 2 + H 2 O

3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

सीएच 3 सीएचओ + 2 केएमएनओ 4 + 3 केओएच → सीएच 3 कुक + 2 के 2 एमएनओ 4 + 2 एच 2 ओ

5CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O

सीएच 3 सीएचओ + बीआर 2 + 3NaOH → सीएच 3 कूना + 2NaBr + 2H 2 O

रजत दर्पण प्रतिक्रिया

सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया घोल के साथ, एल्डिहाइड को कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जाता है, जो अमोनिया के घोल ("सिल्वर मिरर" प्रतिक्रिया) में अमोनियम लवण देते हैं:

सीएच 3 सीएच \u003d ओ + 2 ओएच → सीएच 3 सीओएनएच 4 + 2एजी + एच 2 ओ + 3एनएच 3

सीएच 3 -सीएच \u003d ओ + 2 सीयू (ओएच) 2 → सीएच 3 सीओओएच + क्यू 2 ओ + 2 एच 2 ओ

फॉर्मिक एल्डिहाइड (फॉर्मेल्डिहाइड) एक नियम के रूप में, कार्बन डाइऑक्साइड में ऑक्सीकृत होता है:

5HCOH + 4KMnO4 (झोपड़ी) + 6H 2 SO 4 → 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 5CO 2 + 11H 2 O

3CH 2 O + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CO 2 + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

HCHO + 4OH → (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag↓ + 2H 2 O + 6NH 3

HCOH + 4Cu(OH) 2 → CO 2 + 2Cu 2 O↓+ 5H 2 O

सी-सी बांड के टूटने के साथ मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा गंभीर परिस्थितियों में केटोन्स का ऑक्सीकरण किया जाता है और एसिड का मिश्रण देता है:

कार्बोक्जिलिक एसिड।एसिड में, फॉर्मिक और ऑक्सालिक एसिड में मजबूत कम करने वाले गुण होते हैं, जो कार्बन डाइऑक्साइड में ऑक्सीकृत होते हैं।

HCOOH + HgCl 2 \u003d CO 2 + Hg + 2HCl

HCOOH + Cl 2 \u003d CO 2 + 2HCl

HOOC-COOH + Cl 2 \u003d 2CO 2 + 2HCl

चींटी का तेजाबअम्लीय गुणों के अलावा, एल्डिहाइड के कुछ गुणों को भी प्रदर्शित करता है, विशेष रूप से, कम करने वाला। फिर इसे कार्बन डाइऑक्साइड में ऑक्सीकृत किया जाता है। उदाहरण के लिए:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O

जब मजबूत निर्जलीकरण एजेंटों (H2SO4 (सांद्र) या P4O10) के साथ गर्म किया जाता है तो यह विघटित हो जाता है:

HCOOH →(t)CO + H2O

अल्केन्स का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण:

एल्केन्स का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण:

फिनोल ऑक्सीकरण:

रेडॉक्स प्रक्रियाएं लंबे समय से रसायनज्ञों और यहां तक ​​कि कीमियागरों के लिए रुचिकर रही हैं। प्रकृति, रोजमर्रा की जिंदगी और प्रौद्योगिकी में होने वाली रासायनिक प्रतिक्रियाओं में से कई रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं हैं: ईंधन दहन, पोषक तत्व ऑक्सीकरण, ऊतक श्वसन, प्रकाश संश्लेषण, भोजन खराब होना आदि। ऐसी प्रतिक्रियाओं में अकार्बनिक और कार्बनिक पदार्थ दोनों भाग ले सकते हैं। हालांकि, यदि रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं के लिए समर्पित अनुभाग अकार्बनिक रसायन विज्ञान के स्कूल पाठ्यक्रम में एक महत्वपूर्ण स्थान रखते हैं, तो कार्बनिक रसायन विज्ञान के दौरान इस मुद्दे पर अपर्याप्त ध्यान दिया जाता है।

रेडॉक्स प्रक्रियाएं क्या हैं?

सभी रासायनिक प्रतिक्रियाओं को दो प्रकारों में विभाजित किया जा सकता है। पहले में ऐसी प्रतिक्रियाएं शामिल हैं जो अभिकारकों को बनाने वाले परमाणुओं की ऑक्सीकरण अवस्था को बदले बिना आगे बढ़ती हैं।

दूसरे प्रकार में वे सभी प्रतिक्रियाएं शामिल हैं जो अभिकारकों को बनाने वाले परमाणुओं की ऑक्सीकरण अवस्था में परिवर्तन के साथ होती हैं।

वे अभिक्रियाएँ जो अभिकारक बनाने वाले परमाणुओं की ऑक्सीकरण अवस्था में परिवर्तन के साथ होती हैं, रेडॉक्स अभिक्रियाएँ कहलाती हैं।

आधुनिक दृष्टिकोण से, ऑक्सीकरण अवस्था में परिवर्तन इलेक्ट्रॉनों की वापसी या गति के साथ जुड़ा हुआ है। इसलिए, उपरोक्त के साथ, कोई भी रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं की ऐसी परिभाषा दे सकता है: ये ऐसी प्रतिक्रियाएं हैं जिनमें इलेक्ट्रॉन एक परमाणु, अणु या आयनों से दूसरे में स्थानांतरित होते हैं।

आइए हम रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं के सिद्धांत से संबंधित मुख्य प्रावधानों पर विचार करें।

1. ऑक्सीकरण एक परमाणु, अणु या इलेक्ट्रॉनों के आयन द्वारा एक इलेक्ट्रॉन देने की प्रक्रिया है, जबकि ऑक्सीकरण अवस्था में वृद्धि होती है।

2. पुनर्प्राप्ति एक परमाणु, अणु या आयन में इलेक्ट्रॉनों को जोड़ने की प्रक्रिया है, जबकि ऑक्सीकरण अवस्था घट जाती है।

3. परमाणु, अणु या आयन जो इलेक्ट्रॉन दान करते हैं, अपचायक कहलाते हैं। प्रतिक्रिया के दौरान, वे ऑक्सीकृत हो जाते हैं। परमाणु, अणु या आयन जो इलेक्ट्रॉनों को स्वीकार करते हैं, ऑक्सीकरण एजेंट कहलाते हैं। प्रतिक्रिया के दौरान, उन्हें बहाल कर दिया जाता है।

4. ऑक्सीकरण हमेशा कमी के साथ होता है; कमी हमेशा ऑक्सीकरण से जुड़ी होती है, जिसे समीकरणों द्वारा व्यक्त किया जा सकता है।

इसलिए, रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं दो विपरीत प्रक्रियाओं की एकता हैं - ऑक्सीकरण और कमी। इन प्रतिक्रियाओं में, कम करने वाले एजेंट द्वारा दान किए गए इलेक्ट्रॉनों की संख्या ऑक्सीकरण एजेंट द्वारा जोड़े गए इलेक्ट्रॉनों की संख्या के बराबर होती है। इस मामले में, इस बात की परवाह किए बिना कि इलेक्ट्रॉन एक परमाणु से दूसरे में पूरी तरह से गुजरते हैं या केवल आंशिक रूप से किसी एक परमाणु की ओर आकर्षित होते हैं, हम सशर्त रूप से केवल इलेक्ट्रॉनों की वापसी और लगाव की बात करते हैं।

कार्बनिक पदार्थों की रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं सबसे महत्वपूर्ण गुण हैं जो इन पदार्थों को एकजुट करती हैं। कार्बनिक यौगिकों के ऑक्सीकरण की प्रवृत्ति कार्यात्मक समूह वाले कार्बन परमाणु में कई बंधनों, कार्यात्मक समूहों, हाइड्रोजन परमाणुओं की उपस्थिति से जुड़ी होती है।

कार्बनिक रसायन विज्ञान में "ऑक्सीकरण अवस्था" (CO) की अवधारणा का उपयोग बहुत सीमित है और इसे सबसे पहले रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरणों के निर्माण में महसूस किया जाता है। हालांकि, यह ध्यान में रखते हुए कि प्रतिक्रिया उत्पादों की कम या ज्यादा स्थिर संरचना केवल कार्बनिक पदार्थों के पूर्ण ऑक्सीकरण (दहन) के साथ ही संभव है, अपूर्ण ऑक्सीकरण की प्रतिक्रियाओं में गुणांक की व्यवस्था करने की उपयुक्तता गायब हो जाती है। इस कारण से, वे आमतौर पर कार्बनिक यौगिकों के परिवर्तनों के लिए एक योजना तैयार करने तक ही सीमित रहते हैं।

कार्बनिक यौगिकों के गुणों की समग्रता के अध्ययन में कार्बन परमाणु के CO के मान को इंगित करना हमारे लिए महत्वपूर्ण प्रतीत होता है। ऑक्सीकरण एजेंटों के बारे में जानकारी का व्यवस्थितकरण, कार्बनिक पदार्थों की संरचना और उनके सीओ के बीच संबंध स्थापित करने से छात्रों को सिखाने में मदद मिलेगी:

प्रयोगशाला और औद्योगिक ऑक्सीडाइज़र चुनें;

इसकी संरचना पर कार्बनिक पदार्थों की रेडॉक्स क्षमता की निर्भरता का पता लगाएं;

कार्बनिक पदार्थों के एक वर्ग और आवश्यक शक्ति के ऑक्सीकरण एजेंट, एकत्रीकरण की स्थिति और क्रिया के तंत्र के बीच संबंध स्थापित करना;

प्रतिक्रिया की स्थिति और अपेक्षित ऑक्सीकरण उत्पादों की भविष्यवाणी करें।

कार्बनिक पदार्थों में परमाणुओं के ऑक्सीकरण अवस्था का निर्धारण

कार्बनिक पदार्थ में किसी भी कार्बन परमाणु की ऑक्सीकरण अवस्था उसके सभी बंधों के बीजगणितीय योग के बराबर होती है, जिसमें अधिक विद्युतीय तत्व (Cl, O, S, N, आदि) होते हैं, जिन्हें "+" चिन्ह के साथ ध्यान में रखा जाता है, और बांड के साथ हाइड्रोजन परमाणु (या एक और अधिक इलेक्ट्रोपोसिटिव तत्व), जिसे "-" चिन्ह के साथ ध्यान में रखा जाता है। इस मामले में, पड़ोसी कार्बन परमाणुओं के साथ बांडों को ध्यान में नहीं रखा जाता है।

आइए हम संतृप्त हाइड्रोकार्बन प्रोपेन और इथेनॉल अल्कोहल के अणुओं में कार्बन परमाणुओं के ऑक्सीकरण राज्यों को निर्धारित करें:

कार्बनिक पदार्थों के अनुक्रमिक ऑक्सीकरण को निम्नलिखित परिवर्तनों की श्रृंखला के रूप में दर्शाया जा सकता है:

संतृप्त हाइड्रोकार्बन असंतृप्त हाइड्रोकार्बन अल्कोहल एल्डिहाइड (कीटोन) कार्बोक्जिलिक एसिड CO + HO।

कार्बनिक यौगिकों के वर्गों के बीच आनुवंशिक लिंक को यहां रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं की एक श्रृंखला के रूप में प्रस्तुत किया गया है जो कार्बनिक यौगिकों के एक वर्ग से दूसरे वर्ग में संक्रमण सुनिश्चित करता है। यह कार्बनिक यौगिकों के वर्गों के किसी भी प्रतिनिधि के पूर्ण ऑक्सीकरण (दहन) के उत्पादों द्वारा पूरा किया जाता है।

अनुबंध । तालिका संख्या 1।

कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में कार्बन अणुओं में कार्बन परमाणुओं में सीओ में परिवर्तन तालिका में दिखाया गया है। तालिका के आंकड़ों से यह देखा जा सकता है कि जब कार्बनिक यौगिकों के एक वर्ग से दूसरे वर्ग में जाते हैं और एक अलग वर्ग के भीतर यौगिक अणुओं के कार्बन कंकाल की शाखाओं में वृद्धि करते हैं, तो कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण की डिग्री कम करने की क्षमता के लिए जिम्मेदार होती है। यौगिक परिवर्तन का। कार्बनिक पदार्थ, जिनके अणुओं में कार्बन परमाणु अधिकतम (- और +) CO मान (-4, -3, +2, +3) होते हैं, एक पूर्ण ऑक्सीकरण-जलन प्रतिक्रिया में प्रवेश करते हैं, लेकिन हल्के और प्रतिरोधी होते हैं मध्यम-शक्ति ऑक्सीडाइज़र। वे पदार्थ जिनके अणुओं में CO-1 में कार्बन परमाणु होते हैं; 0; +1, आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं, उनकी अपचयन क्षमताएं करीब होती हैं, इसलिए उनके अपूर्ण ऑक्सीकरण को निम्न और मध्यम शक्ति के ज्ञात ऑक्सीकरण एजेंटों में से एक का उपयोग करके प्राप्त किया जा सकता है। ये पदार्थ एक दोहरी प्रकृति का प्रदर्शन कर सकते हैं, एक ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में कार्य कर सकते हैं, जैसे कि यह अकार्बनिक पदार्थों में निहित है।

कार्बनिक पदार्थों का ऑक्सीकरण और कमी

कार्बनिक यौगिकों के ऑक्सीकरण की बढ़ती प्रवृत्ति अणु में पदार्थों की उपस्थिति के कारण होती है:

• कार्यात्मक समूह वाले कार्बन परमाणु पर हाइड्रोजन परमाणु।

आइए ऑक्सीकरण के लिए प्रतिक्रियाशीलता के संदर्भ में प्राथमिक, माध्यमिक और तृतीयक अल्कोहल की तुलना करें:

कार्यात्मक समूह वाले कार्बन परमाणु पर हाइड्रोजन परमाणु वाले प्राथमिक और माध्यमिक अल्कोहल; आसानी से ऑक्सीकृत: पूर्व में एल्डिहाइड, बाद में कीटोन्स के लिए। इसी समय, प्रारंभिक अल्कोहल के कार्बन कंकाल की संरचना संरक्षित है। तृतीयक ऐल्कोहॉल, जिनके अणुओं में OH समूह वाले कार्बन परमाणु में कोई हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है, सामान्य परिस्थितियों में ऑक्सीकृत नहीं होते हैं। कठोर परिस्थितियों में (मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों की कार्रवाई के तहत और उच्च तापमान पर), उन्हें कम आणविक भार कार्बोक्जिलिक एसिड के मिश्रण में ऑक्सीकरण किया जा सकता है, अर्थात। कार्बन कंकाल का विनाश।

कार्बनिक पदार्थों में तत्वों के ऑक्सीकरण राज्यों को निर्धारित करने के लिए दो दृष्टिकोण हैं।

1. प्रोपेन जैसे कार्बनिक यौगिक के अणु में कार्बन परमाणु की औसत ऑक्सीकरण अवस्था की गणना करें।

यह दृष्टिकोण उचित है यदि प्रतिक्रिया (दहन, पूर्ण अपघटन) के दौरान कार्बनिक पदार्थों में सभी रासायनिक बंधन नष्ट हो जाते हैं।

ध्यान दें कि, औपचारिक रूप से, इस तरह से गणना की गई भिन्नात्मक ऑक्सीकरण अवस्थाएं अकार्बनिक पदार्थों के मामले में भी हो सकती हैं। उदाहरण के लिए, यौगिक KO (पोटेशियम सुपरऑक्साइड) में, ऑक्सीजन की ऑक्सीकरण अवस्था -1/2 है।

2. प्रत्येक कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण की डिग्री निर्धारित करें, उदाहरण के लिए ब्यूटेन में।

इस मामले में, किसी कार्बनिक यौगिक में किसी भी कार्बन परमाणु की ऑक्सीकरण अवस्था अधिक विद्युत ऋणात्मक तत्वों के परमाणुओं के साथ सभी बंधों की संख्या के बीजगणितीय योग के बराबर होती है, जिसे "+" चिह्न के साथ गिना जाता है, और हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ बंधों की संख्या (या एक और अधिक इलेक्ट्रोपोसिटिव तत्व), "-" चिह्न के साथ गिना जाता है। इस मामले में, कार्बन परमाणुओं के साथ बांड को ध्यान में नहीं रखा जाता है।

सबसे सरल उदाहरण के रूप में, आइए मेथनॉल अणु में कार्बन की ऑक्सीकरण अवस्था निर्धारित करें।

कार्बन परमाणु तीन हाइड्रोजन परमाणुओं से बंधा होता है (इन बंधों को "-" चिह्न के साथ ध्यान में रखा जाता है), एक बंधन ऑक्सीजन परमाणु के साथ होता है (इसे "+" चिह्न के साथ ध्यान में रखा जाता है)। हम पाते हैं:

इस प्रकार, मेथनॉल में कार्बन की ऑक्सीकरण अवस्था -2 है।

कार्बन के ऑक्सीकरण की गणना की गई डिग्री, हालांकि एक सशर्त मूल्य है, लेकिन यह अणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व में बदलाव की प्रकृति को इंगित करता है, और प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप इसका परिवर्तन एक चल रही रेडॉक्स प्रक्रिया को इंगित करता है।

पदार्थों के परिवर्तन की श्रृंखला पर विचार करें:

ईथेन का उत्प्रेरक डिहाइड्रोजनीकरण एथिलीन का उत्पादन करता है; एथिलीन जलयोजन का उत्पाद इथेनॉल है; इसके ऑक्सीकरण से एथेनल और फिर एसिटिक एसिड बन जाएगा; जब यह जलता है, तो यह कार्बन डाइऑक्साइड और पानी पैदा करता है।

आइए हम सूचीबद्ध पदार्थों के अणुओं में प्रत्येक कार्बन परमाणु की ऑक्सीकरण अवस्थाएँ निर्धारित करें।

यह देखा जा सकता है कि इनमें से प्रत्येक परिवर्तन के दौरान, कार्बन परमाणुओं में से एक के ऑक्सीकरण की डिग्री लगातार बदल रही है। एथेन से कार्बन मोनोऑक्साइड (IV) की दिशा में कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण की मात्रा में वृद्धि होती है।

इस तथ्य के बावजूद कि किसी भी रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं के दौरान ऑक्सीकरण और कमी दोनों होते हैं, उन्हें इस आधार पर वर्गीकृत किया जाता है कि सीधे कार्बनिक यौगिक में क्या होता है (यदि यह ऑक्सीकरण होता है, तो वे ऑक्सीकरण प्रक्रिया की बात करते हैं, यदि इसे कम किया जाता है, तो यह एक है कमी प्रक्रिया)।

तो, पोटेशियम परमैंगनेट के साथ इथेनॉल की प्रतिक्रिया में, इथेनॉल ऑक्सीकरण हो जाएगा, और पोटेशियम परमैंगनेट कम हो जाएगा। प्रतिक्रिया को इथेनॉल का ऑक्सीकरण कहा जाता है।

रेडॉक्स समीकरण बनाना

रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं के समीकरणों को संकलित करने के लिए, इलेक्ट्रॉन संतुलन विधि और अर्ध-प्रतिक्रिया विधि (इलेक्ट्रॉन-आयन विधि) दोनों का उपयोग किया जाता है। कार्बनिक पदार्थों से युक्त रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं के कुछ उदाहरणों पर विचार करें।

1. एन-ब्यूटेन का दहन।

प्रतिक्रिया योजना इस तरह दिखती है:

आइए संतुलन विधि द्वारा एक रासायनिक प्रतिक्रिया का पूर्ण समीकरण बनाते हैं।

n-ब्यूटेन में कार्बन की ऑक्सीकरण अवस्था का औसत मान:

कार्बन मोनोऑक्साइड (IV) में कार्बन की ऑक्सीकरण अवस्था +4 है।

आइए एक इलेक्ट्रॉनिक बैलेंस आरेख बनाएं:

पाए गए गुणांक को ध्यान में रखते हुए, एन-ब्यूटेन दहन की रासायनिक प्रतिक्रिया के लिए समीकरण इस तरह दिखेगा:

इस समीकरण के गुणांक एक अन्य विधि से भी ज्ञात किए जा सकते हैं, जिसका उल्लेख पहले ही किया जा चुका है। प्रत्येक कार्बन परमाणुओं की ऑक्सीकरण अवस्थाओं की गणना करने के बाद, हम देखते हैं कि वे भिन्न हैं:

इस मामले में, इलेक्ट्रॉनिक बैलेंस स्कीम इस तरह दिखेगी:

चूंकि एन-ब्यूटेन के दहन के दौरान इसके अणुओं में सभी रासायनिक बंधन नष्ट हो जाते हैं, इस मामले में पहला दृष्टिकोण काफी उचित है, खासकर जब से दूसरी विधि द्वारा संकलित इलेक्ट्रॉनिक संतुलन योजना कुछ अधिक जटिल है।

2. ठंड में तटस्थ माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट के घोल के साथ एथिलीन ऑक्सीकरण की प्रतिक्रिया (वैगनर प्रतिक्रिया)।

आइए इलेक्ट्रॉन संतुलन विधि का उपयोग करके प्रतिक्रिया समीकरण में गुणांक की व्यवस्था करें।

एक रासायनिक प्रतिक्रिया के लिए पूरा समीकरण इस तरह दिखेगा:

गुणांक निर्धारित करने के लिए, आप अर्ध-प्रतिक्रियाओं की विधि का भी उपयोग कर सकते हैं। एथिलीन ग्लाइकॉल की इस प्रतिक्रिया में एथिलीन का ऑक्सीकरण होता है, और परमैंगनेट आयन मैंगनीज डाइऑक्साइड बनाने के लिए कम हो जाते हैं।

इसी अर्ध-प्रतिक्रियाओं की योजनाएँ:

कुल इलेक्ट्रॉन-आयन समीकरण:

3. एक अम्लीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट ग्लूकोज की ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं।

ए इलेक्ट्रॉनिक संतुलन विधि।

पहला विकल्प

दूसरा विकल्प

आइए ग्लूकोज अणु में कार्बन परमाणुओं में से प्रत्येक के ऑक्सीकरण राज्यों की गणना करें:

पिछले उदाहरणों की तुलना में इलेक्ट्रॉनिक बैलेंस योजना अधिक जटिल हो जाती है:

बी। इस मामले में अर्ध-प्रतिक्रिया विधि इस प्रकार है:

कुल आयनिक समीकरण:

पोटेशियम परमैंगनेट के साथ ग्लूकोज की प्रतिक्रिया के लिए आणविक समीकरण:

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, ऑक्सीकरण की परिभाषा को ऑक्सीजन सामग्री में वृद्धि या हाइड्रोजन सामग्री में कमी के रूप में उपयोग करना उचित है। रिकवरी को तब ऑक्सीजन सामग्री में कमी या हाइड्रोजन सामग्री में वृद्धि के रूप में परिभाषित किया जाता है। इस परिभाषा के साथ, कार्बनिक पदार्थों के अनुक्रमिक ऑक्सीकरण को निम्नलिखित योजना द्वारा दर्शाया जा सकता है:

अभ्यास से पता चलता है कि कार्बनिक पदार्थों के ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं में गुणांक का चयन कुछ कठिनाइयों का कारण बनता है, क्योंकि किसी को बहुत ही असामान्य ऑक्सीकरण राज्यों से निपटना पड़ता है। कुछ छात्र, अनुभव की कमी के कारण, ऑक्सीकरण अवस्था को वैलेंस के साथ पहचानना जारी रखते हैं और, एक के रूप में परिणाम, कार्बनिक यौगिकों में कार्बन के ऑक्सीकरण अवस्था को गलत तरीके से निर्धारित करते हैं। इन यौगिकों में कार्बन की संयोजकता हमेशा चार होती है, और ऑक्सीकरण की डिग्री विभिन्न मूल्यों (-3 से +4 तक, भिन्नात्मक मूल्यों सहित) पर ले जा सकती है। कार्बनिक पदार्थों के ऑक्सीकरण में एक असामान्य क्षण कुछ जटिल यौगिकों में कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण की शून्य डिग्री है। यदि आप मनोवैज्ञानिक बाधा को दूर करते हैं, तो ऐसे समीकरणों का संकलन मुश्किल नहीं है, उदाहरण के लिए:

सुक्रोज में कार्बन परमाणु की ऑक्सीकरण अवस्था शून्य होती है। हम परमाणुओं के ऑक्सीकरण राज्यों को इंगित करने वाली प्रतिक्रिया योजना को फिर से लिखते हैं जो उन्हें बदलते हैं:

हम इलेक्ट्रॉनिक समीकरण बनाते हैं और ऑक्सीकरण एजेंट और कम करने वाले एजेंट और उनके ऑक्सीकरण और कमी के उत्पादों के लिए गुणांक पाते हैं:

हम प्राप्त गुणांक को प्रतिक्रिया योजना में प्रतिस्थापित करते हैं:

हम निम्नलिखित अनुक्रम में शेष गुणांक का चयन करते हैं: के एसओ, एच एसओ, एचओ। अंतिम समीकरण इस तरह दिखता है:

कई उच्च शिक्षा संस्थानों में इलेक्ट्रॉनिक विधि (अर्ध-प्रतिक्रिया विधि) द्वारा ओवीआर समीकरणों में गुणांक के चयन पर प्रवेश परीक्षा कार्यों के टिकट शामिल हैं। अगर स्कूल इस पद्धति पर कम से कम कुछ ध्यान देता है, तो यह मुख्य रूप से अकार्बनिक पदार्थों के ऑक्सीकरण में होता है। आइए एक अम्लीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ सुक्रोज के ऑक्सीकरण के उपरोक्त उदाहरण के लिए अर्ध-प्रतिक्रिया विधि को लागू करने का प्रयास करें।

इस पद्धति का पहला लाभ यह है कि प्रतिक्रिया उत्पादों को तुरंत अनुमान लगाने और लिखने की कोई आवश्यकता नहीं है। वे समीकरण के दौरान निर्धारित करने के लिए काफी आसान हैं। एक अम्लीय वातावरण में एक ऑक्सीकरण एजेंट अपने ऑक्सीकरण गुणों को पूरी तरह से प्रकट करता है, उदाहरण के लिए, एमएनओ आयन एक एमएन केशन में बदल जाता है, आसानी से ऑक्सीकृत कार्बनिक सीओ में ऑक्सीकृत हो जाते हैं।

हम सुक्रोज के परिवर्तन के आणविक रूप में लिखते हैं:

बाईं ओर, 13 ऑक्सीजन परमाणु गायब हैं, इस विरोधाभास को खत्म करने के लिए, हम 13 HO अणु जोड़ते हैं

2. कार्त्सोवा ए.ए., लेव्किन एएन रेडॉक्स रिएक्शन इन ऑर्गेनिक केमिस्ट्री // केमिस्ट्री एट स्कूल। - 2004. - नंबर 2। - पी.55-61।

3. खोमचेंको जी.पी., सवोस्त्यानोवा के.आई. रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं: छात्रों के लिए एक गाइड। एम.-: ज्ञानोदय, 1980।

4. कार्बनिक रसायन विज्ञान में शरफुतदीनोव वी। रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं // बश्कोर्तोस्तान ukytyusyhy। - 2002. - नंबर 5। - पी.79 -81।

कार्बनिक रसायन विज्ञान में रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं सबसे अधिक रुचि रखती हैं, क्योंकि। एक ऑक्सीकरण अवस्था से दूसरे ऑक्सीकरण अवस्था में संक्रमण अभिकर्मक के सही चुनाव और प्रतिक्रिया की स्थिति पर निर्भर करता है। OVR का रसायन विज्ञान के अनिवार्य पाठ्यक्रम में पूरी तरह से अध्ययन नहीं किया गया है, लेकिन USE नियंत्रण और माप सामग्री में वे न केवल C1 और C2 कार्यों में पाए जाते हैं, बल्कि कार्यों SZ में भी पाए जाते हैं, जो कार्बनिक पदार्थों के परिवर्तनों की एक श्रृंखला का प्रतिनिधित्व करते हैं।

डाउनलोड:

पूर्वावलोकन:

प्रस्तुतियों के पूर्वावलोकन का उपयोग करने के लिए, एक Google खाता (खाता) बनाएं और साइन इन करें: https://accounts.google.com

स्लाइड कैप्शन:

कार्बनिक रसायन में रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं

"सोचना आसान है, अभिनय कठिन है, और एक विचार को क्रिया में बदलना दुनिया में सबसे कठिन काम है" I. कार्बनिक रसायन विज्ञान में गोएथे रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं सबसे बड़ी रुचि हैं, क्योंकि। एक ऑक्सीकरण अवस्था से दूसरे ऑक्सीकरण अवस्था में संक्रमण की चयनात्मकता दृढ़ता से अभिकर्मक के सही विकल्प और प्रतिक्रिया की स्थिति पर निर्भर करती है। लेकिन रसायन विज्ञान के अनिवार्य पाठ्यक्रम में ओवीआर का पूरी तरह से अध्ययन नहीं किया जाता है। छात्रों को कार्बनिक पदार्थों की भागीदारी के साथ होने वाली रेडॉक्स प्रक्रियाओं पर विशेष ध्यान देना चाहिए। यह इस तथ्य के कारण है कि यूएसई नियंत्रण और माप सामग्री में रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं न केवल सी 1 और सी 2 कार्यों में पाई जाती हैं, बल्कि एसजेड कार्यों में भी होती हैं, जो कार्बनिक पदार्थों के परिवर्तनों की एक श्रृंखला का प्रतिनिधित्व करती हैं। स्कूल की पाठ्यपुस्तकों में, ऑक्सीकरण एजेंट को अक्सर तीर के ऊपर [O] लिखा जाता है। USE के लिए इस तरह के असाइनमेंट को पूरा करने की आवश्यकता आवश्यक गुणांक की व्यवस्था के साथ सभी शुरुआती पदार्थों और प्रतिक्रिया उत्पादों का अनिवार्य पदनाम है। रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं पारंपरिक रूप से महत्वपूर्ण हैं, और साथ ही, "ऑर्गेनिक केमिस्ट्री" पाठ्यक्रम में 10 वीं कक्षा में अध्ययन करने से छात्रों के लिए कुछ कठिनाइयों का कारण बनता है।

सी3. इस ब्लॉक के कार्य कार्बनिक रसायन विज्ञान के ज्ञान का परीक्षण करते हैं कार्बनिक पदार्थों के परिवर्तन की श्रृंखला में, अधिकांश कार्यों में, ओवीआर का सामना करना पड़ता है। विशेषज्ञ को एक अंक देने का अधिकार केवल तभी होता है जब समीकरण लिखा हो, न कि प्रतिक्रिया योजना, अर्थात। गुणांक सही हैं। अकार्बनिक ऑक्सीडेंट (पोटेशियम परमैंगनेट, क्रोमियम (VI) यौगिक, हाइड्रोजन पेरोक्साइड, आदि) से जुड़ी प्रतिक्रियाओं में, इलेक्ट्रॉनिक संतुलन के बिना ऐसा करना मुश्किल हो सकता है।

कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में परमाणुओं के ऑक्सीकरण अवस्था का निर्धारण नियम: CO (परमाणु) = अधिक EO परमाणुओं वाले बंधों की संख्या घटाकर EO परमाणुओं वाले बंधों की संख्या।

कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में कार्बन परमाणुओं के ऑक्सीकरण की डिग्री में परिवर्तन। कार्बनिक यौगिकों का वर्ग कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण की डिग्री -4 / -3 -2 -1 0 +1 +2 +3 +4 अल्केन्स सीएच 4 सीएच 3 -सीएच 3 सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 3 सीएच 3 | सी एच 3-सी एच-सीएच 3 सीएच 3 | सी एच 3-सी-सीएच 3 | सीएच 3 - - - - अल्केन्स - सीएच 2 \u003d सीएच 2 सीएच 3 -सीएच \u003d सीएच 2 - - - - अल्काइन्स - - सीएच \u003d सीएच सीएच 3 -सी \u003d सीएच - - - अल्कोहल _ _ एच 3 सी -सीएच 2 - ओएच एच 3 सी-सी एच-सीएच 3 | ओह सीएच 3 | एच 3 सी - सी - सीएच 3 | OH - - - हैलोजन एल्केन्स - - H 3 C-CH 2 - CI H 3 C - C H - CH 3 | सीआई सीएच 3 | एच 3 सी - सी - सीएच 3 | सीआई - - - एल्डिहाइड और केटोन - - - एच 3 सी-सीएच \u003d ओ एच 3 सी-सी ओसीएच 3 - - कार्बोक्जिलिक एसिड - - - - - एच 3 सी-सी ओओएच - पूर्ण ऑक्सीकरण उत्पाद - - - - - - - सीओ 2

कार्बनिक यौगिकों की ऑक्सीकरण की प्रवृत्ति की उपस्थिति के साथ जुड़ा हुआ है: कई बांड (एल्किन्स, एल्काइन्स, एल्केडीन आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं); कार्यात्मक समूह जिन्हें आसानी से ऑक्सीकृत किया जा सकता है (-OH, - CHO, - NH 2); कई बांडों या एक बेंजीन रिंग से सटे सक्रिय अल्काइल समूह (उदाहरण के लिए, प्रोपेन को असंतृप्त एक्रोलिन एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत किया जा सकता है, एक अम्लीय वातावरण में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ टोल्यूनि का बेंजोइक एसिड में ऑक्सीकरण); कार्यात्मक समूह वाले कार्बन परमाणु में हाइड्रोजन परमाणुओं की उपस्थिति।

1. कार्बनिक यौगिकों का नरम ऑक्सीकरण कार्बनिक यौगिकों (अल्कोहल, एल्डिहाइड, असंतृप्त यौगिकों) के हल्के ऑक्सीकरण के लिए, क्रोमियम (VI) यौगिकों का उपयोग किया जाता है - क्रोमियम ऑक्साइड (VI), CrO 3, पोटेशियम डाइक्रोमेट K 2 С r 2 O 7, आदि। । एक नियम के रूप में, ऑक्सीकरण एक अम्लीय वातावरण में किया जाता है, कमी उत्पाद क्रोमियम (III) लवण होते हैं, उदाहरण के लिए: 3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 4K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 4H 2 O t 3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4 ) 3 + 11H 2 O जब एल्कोहल को डाइक्रोमेट पोटेशियम के साथ ठंड में ऑक्सीकृत किया जाता है, तो एल्डिहाइड बनने की अवस्था में ऑक्सीकरण को रोका जा सकता है, लेकिन गर्म होने पर कार्बोक्जिलिक एसिड बनते हैं: 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

ALC EN + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 Diol कार्बोनिक एसिड नमक + कार्बोनेट कार्बोनिक एसिड + CO 2 ALC EN + KMnO4 -2 KOH N 2SO4 2 कार्बोक्जिलिक लवण 2 कार्बोक्जिलिक एसिड Diol 2. महत्वपूर्ण रूप से मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट पोटेशियम परमैंगनेट NEUTRE है। तटस्थ

C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4 ALA IN + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 कार्बोक्जिलिक एसिड का नमक + कार्बोनेट कार्बोनिक एसिड + CO 2 ALK IN + KMnO4 -2 KOH H 2SO4 2 कार्ब। टू-यू 2 कार्बोक्जिलिक टू-यू 5CH 3 C = CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 +6 KMnO 4 + H 2 SO 4  5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + K 2 SO 4 + 14H 2 O C 6 H 5 CH 3 +2KMnO 4  C 6 H 5 कुक + 2MnO 2 + KOH + H 2 O C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4  C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH बेंजीन होमोलॉग्स + KMnO4 KOH H 2SO4 बेंजोइक एसिड NEUT। बेंजोएट

ऑक्सीजन युक्त यौगिकों के रेडॉक्स गुण ऑक्सीकरण अल्कोहल सबसे अधिक बार कॉपर (II) ऑक्साइड या पोटेशियम परमैंगनेट होते हैं, और एल्डिहाइड और कीटोन्स के लिए ऑक्सीकरण एजेंट - कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड, सिल्वर ऑक्साइड का अमोनिया घोल और अन्य ऑक्सीकरण एजेंट

OL + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 ALDEHYDE OL + KMnO4 -2 KOH H 2SO4 कीटोन OL + K MnO4 (eq) -1 KOH H 2SO4 न्यूट्रल कार्बोक्जिलिक एसिड नमक कार्बोक्जिलिक एसिड नमक कार्बोक्जिलिक एसिड

एल्डिहाइड + KMnO4 KOH H 2SO4 कार्बोक्जिलिक एसिड + कार्बोक्जिलिक एसिड नमक कार्बोक्जिलिक एसिड नमक कार्बोक्जिलिक एसिड NEUT। 3CH 3 CHO + 2KMnO 4 \u003d CH 3 COOH + 2CH 3 COOK + 2MnO 2 + H 2 O

एल्डिहाइड बल्कि मजबूत कम करने वाले एजेंट हैं, और इसलिए विभिन्न ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा आसानी से ऑक्सीकरण किया जाता है CH 3 CHO + 2OH  CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

गुणांक के चयन के लिए एल्गोरिथ्म चूंकि कार्य C3 में, OVR के समीकरणों को संकलित करते समय, इलेक्ट्रॉनिक संतुलन के समीकरणों को लिखने की आवश्यकता नहीं होती है, इंटरलाइनियर बैलेंस विधि द्वारा गुणांक का चयन करना सुविधाजनक होता है - इलेक्ट्रॉनिक संतुलन की एक सरल विधि . एक । ओवीआर योजना तैयार की जा रही है। उदाहरण के लिए, पोटेशियम परमैंगनेट के अम्लीकृत घोल के साथ टोल्यूनि के बेंजोइक एसिड में ऑक्सीकरण के लिए, प्रतिक्रिया योजना इस प्रकार है: C 6 H 5 -CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 -C OO H + के 2 एसओ 4 + एमएनएसओ 4 + एच 2 ओ 2. डी.डी. परमाणु। इसलिए। कार्बन परमाणु उपरोक्त विधि द्वारा निर्धारित किया जाता है। सी 6 एच 5 -सी -3 एच 3 + केएमएन +7 ओ 4 + एच 2 एसओ 4  सी 6 एच 5 -सी +3 ओओ एच + के 2 एसओ 4 + एमएन +2 एसओ 4 + एच 2 ओ 3. संख्या कार्बन परमाणु (6) द्वारा दान किए गए इलेक्ट्रॉनों को ऑक्सीकरण एजेंट (पोटेशियम परमैंगनेट) के सूत्र के सामने गुणांक के रूप में लिखा जाता है: सी 6 एच 5 -सी -3 एच 3 + 6 केएमएन +7 ओ 4 + एच 2 एसओ 4  C 6 H 5 -C + 3 OO H + K 2 SO 4 + Mn + 2 SO 4 + H 2 O 4. मैंगनीज परमाणु द्वारा स्वीकृत इलेक्ट्रॉनों की संख्या (5) को सूत्र के सामने गुणांक के रूप में लिखा जाता है। कम करने वाले एजेंट (टोल्यूनि) का: 5 सी 6 एच 5 -सी -3 एच 3 + 6 केएमएन +7 ओ 4 + एच 2 एसओ 4  सी 6 एच 5 -सी +3 ओओ एच + के 2 एसओ 4 + एमएन + 2 SO 4 + H 2 O 5. सबसे महत्वपूर्ण गुणांक मौजूद हैं। आगे का चयन मुश्किल नहीं है: 5 सी 6 एच 5 -सीएच 3 + 6 केएमएनओ 4 + 9 एच 2 एसओ 4  5 सी 6 एच 5 -सी ओओ एच + 3 के 2 एसओ 4 + 6 एमएनएसओ 4 + 14 एच 2 ओ

एक परीक्षण कार्य का एक उदाहरण (सी 3) 1. प्रतिक्रिया समीकरण लिखें जिसके साथ आप निम्नलिखित परिवर्तन कर सकते हैं: एचजी 2+, एच + केएमएनओ 4, एच + सी एल 2 (इक्विमोल।), एच  सी 2 एच 2 एक्स 1  सीएच 3 सीओओएच  एक्स 2 सीएच 4  एक्स 3 1. कुचेरोव प्रतिक्रिया। एचजी 2+, एच + सीएच  सीएच + एच 2 ओ  सीएच 3 सीएचओ 2. एल्डिहाइड आसानी से कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाते हैं, जिसमें अम्लीय वातावरण में पोटेशियम परमैंगनेट जैसे मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट भी शामिल हैं। सीएच 3 सीएचओ + केएमएनओ 4 + एच 2 एसओ 4 सीएच 3 सीओओएच + के 2 एसओ 4 + एमएनएसओ 4 + एच 2 ओ सीएच 3 सी +1 एच ओ + केएमएन +7 ओ 4 + एच 2 एसओ 4  सीएच 3 -सी + 3 OO H + K 2 SO 4 + Mn +2 SO 4 + H 2 O 5 CH 3 CHO + 2 KMnO 4 + 3 H 2 SO 4  5 CH 3 COOH + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 3 H 2 ओ 3. श्रृंखला में अगला लिंक करने के लिए, दो पदों से पदार्थ एक्स 2 का मूल्यांकन करना आवश्यक है: पहला, यह एक चरण में एसिटिक एसिड से बनता है, और दूसरी बात, इससे मीथेन प्राप्त किया जा सकता है। यह पदार्थ एक क्षार धातु एसीटेट है। तीसरी और चौथी प्रतिक्रियाओं के समीकरण नीचे लिखे गए हैं। CH 3 COOH + NaOH  CH 3 COONa + H 2 O संलयन 4. CH 3 COONa + NaOH  CH 4 + Na 2 CO 3 5. अगली प्रतिक्रिया (प्रकाश) की स्थितियाँ स्पष्ट रूप से इसकी मूल प्रकृति को दर्शाती हैं। अभिकर्मकों (इक्विमोलर) के संकेतित अनुपात को ध्यान में रखते हुए, अंतिम प्रतिक्रिया का समीकरण लिखा गया है: एच सीएच 4 + सीएल 2  सीएच 3 सीएल + एचसीएल

सिम्युलेटर साइट: http://reshuege.ru/ (मैं यू.एस.ई. का समाधान करूंगा) .alleng. ru/edu/chem3.htm (इंटरनेट शैक्षिक संसाधन - रसायन विज्ञान) http://ege.yandex.ru/ (ऑनलाइन परीक्षण)

अल्काइन्स (अन्यथा एसिटिलेनिक हाइड्रोकार्बन) हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनमें कार्बन परमाणुओं के बीच सामान्य सूत्र CnH2n-2 होता है। ट्रिपल बॉन्ड में कार्बन परमाणु sp - संकरण की स्थिति में होते हैं।

एसिटिलीन की ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया

एसिटिलीन अणु में एक ट्रिपल बॉन्ड होता है, ब्रोमीन इसे नष्ट कर देता है और एसिटिलीन से जुड़ जाता है। टेराब्रोमोमेथेन बनता है। टेट्राब्रोमोइथेन के निर्माण में ब्रोमीन का सेवन किया जाता है। ब्रोमीन पानी (पीला) - रंग बदल जाता है।

यह प्रतिक्रिया एथिलीन हाइड्रोकार्बन की श्रृंखला की तुलना में कम दर से आगे बढ़ती है। प्रतिक्रिया भी चरणों में आगे बढ़ती है:

एचसी सीएच + बीआर 2 → सीएचबीआर = सीएचबीआर + बीआर 2 → सीएचबीआर 2 - सीएचबीआर 2

एसिटिलीन → 1,2-डाइब्रोमोइथेन → 1,1,2,2-टेट्राब्रोमोइथेन

ब्रोमीन जल का रंगहीन होना एसिटिलीन के असंतृप्ति को सिद्ध करता है।

पोटेशियम परमैंगनेट के घोल के साथ एसिटिलीन की प्रतिक्रिया

पोटेशियम परमैंगनेट के एक घोल में, एसिटिलीन का ऑक्सीकरण होता है, और अणु ट्रिपल बॉन्ड की साइट पर टूट जाता है, समाधान जल्दी से रंगहीन हो जाता है।

3HC CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2

यह प्रतिक्रिया डबल और ट्रिपल बॉन्ड के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया है।

सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया विलयन के साथ एसिटिलीन की अभिक्रिया

यदि एसिटिलीन को सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया घोल से गुजारा जाता है, तो एसिटिलीन अणु में हाइड्रोजन परमाणु आसानी से धातुओं द्वारा प्रतिस्थापित हो जाते हैं, क्योंकि उनमें उच्च गतिशीलता होती है। इस प्रयोग में, हाइड्रोजन परमाणुओं को चांदी के परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। सिल्वर एसिटिलीनाइड बनता है - एक पीला अवक्षेप (विस्फोटक)।

सीएच ≡ सीएच + ओएच → एजीसी≡सीएजी↓ + एनएच 3 + एच 2 ओ

यह प्रतिक्रिया ट्रिपल बॉन्ड के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया है।