फिनोल के निर्धारण के लिए भौतिक-रासायनिक तरीके। सारांश: फिनोल की प्रतिक्रियाएं कार्य का क्रम

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फ्लोरेसिन का संश्लेषण

मैंने फ़्लोरेसिन के साथ प्रयोग करने का निर्णय लिया, लेकिन हाथ में कोई तैयार अभिकर्मक नहीं था: मुझे एक परीक्षण संश्लेषण करना था। Phthalic एनहाइड्राइड और कुछ ग्राम resorcinol उपलब्ध थे। मैंने लेख से पद्धति को आधार के रूप में लिया।

एक परीक्षण प्रयोग के लिए, मैंने आवश्यक मात्रा में पदार्थों की गणना नहीं की: मैंने बस 1 ग्राम फ़ेथलिक एनहाइड्राइड, 1 ग्राम रेसोरिसिनॉल लिया, और इसे मिलाया। मिश्रण को 50 मिलीलीटर बीकर में रखा गया था और लगभग 0.5 मिलीलीटर केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड के साथ सिक्त किया गया था।

ग्लास शामिल इलेक्ट्रिक स्टोव के ऊपर तय किया गया था। मिश्रण पिघल गया और लाल रंग का हो गया। बाद में - लाल-भूरा। हीटिंग को विनियमित किया जाता है, फिर कांच के नीचे एक टाइल को हटाकर हटा दिया जाता है। सामान्य तौर पर, मिश्रण को लगभग 5 मिनट तक थोड़ा उबाला जाता है। जब कांच को स्टोव से हटाया जाता है, तो उसके ऊपरी हिस्से में फ़ेथलिक एनहाइड्राइड की सुइयां बन जाती हैं।

50 मिली पानी में 0.5 ग्राम सोडियम हाइड्रॉक्साइड का घोल तैयार करें। मिश्रण को बिना ठंडा किए गिलास से निकालकर क्षार के घोल में डालना पड़ा - अन्यथा यह जम जाएगा। एक परखनली के मामले में (उद्धृत लेख देखें), यह स्पष्ट रूप से मुश्किल नहीं था, लेकिन कांच की एक बड़ी सतह थी - मिश्रण जम गया। कांच से केवल कुछ बूंदों को क्षार के घोल में डाला गया, जो नीचे से हरी गेंदों के रूप में जम गया। विशेषता प्रतिदीप्ति के साथ घोल पीला हरा हो गया।

शेष ठोस को कांच से बाहर निकालना समस्याग्रस्त था। मैंने फैसला किया: "अगर पहाड़ मोहम्मद के पास नहीं जाता है, तो पहाड़ पर जाना पाप नहीं है।" उत्पाद को लाइ में स्थानांतरित करने के लिए बाहर निकालने की कोशिश करने के बजाय, बेहतर है कि लाइ को ठोस प्रतिक्रिया मिश्रण वाले बीकर में डालें और इसके घुलने की प्रतीक्षा करें।

परिणाम एक अवक्षेप के साथ एक गहरे हरे रंग का तरल था। उसने गिलास को स्विच ऑफ लेकिन फिर भी गर्म चूल्हे पर सेट कर दिया। प्रतिक्रिया मिश्रण धीरे-धीरे दीवारों से पिछड़ गया, और तरल भूरा हो गया।

इसलिए मैंने इसे सप्ताहांत के लिए छोड़ दिया। तब वह अभी भी चिंतित था कि कांच को ढंकना होगा ताकि क्षारीय वातावरण में फ्लोरेसिन हवा से ऑक्सीकृत न हो (मैंने साहित्य में इस तरह के खतरे का कोई संकेत नहीं देखा है, लेकिन कौन जानता है ...)

सप्ताहांत के बाद मैं काम पर आया और अपने फ़्लोरेसिन को देखा (शुक्रवार को मैंने एक ठंडा प्लेट पर क्षार के घोल से भरा एक गिलास छोड़ दिया)।

बीकर में एक पीला घोल (फ्लोरेसिन - यूरेनिन का सोडियम नमक) और एक लाल पाउडर - फ़्लोरेसिन का एक अवक्षेप होता है। हालांकि, सभी अवक्षेप पाउडर के रूप में नहीं थे। कारमेल के समान द्रव्यमान (अघुलनशील पिघल) एक कांच की छड़ से चिपक जाता है।

बीकर की सामग्री को फ़िल्टर किया गया: एक पीला घोल बनता है, और एक लाल अवक्षेप फ़िल्टर पर जम जाता है।

जब मैंने रेसोरिसिनॉल और फ़ेथलिक एनहाइड्राइड से फ़्लोरेसिन प्राप्त करने की विधि को देखा, तो मैंने सुनिश्चित किया कि मैंने अधिक मात्रा में फ़ेथलिक एनहाइड्राइड लिया (22.5 ग्राम रेसोरिसिनॉल के लिए फ़ेथलिक एनहाइड्राइड की 25 ग्राम की आवश्यकता होती है, लेकिन मैंने इसे यादृच्छिक रूप से लिया: 1 ग्राम रेसोरिसिनॉल) - 1 ग्राम फ़ेथलिक एनहाइड्राइड)।

यही कारण है कि सभी पिघल भंग नहीं हुए, कांच में माध्यम स्पष्ट रूप से क्षारीय नहीं था, और अधिकांश फ़्लोरेसिन तलछट में था (मैं आपको याद दिलाता हूं: फ़्लोरेसिन पानी में थोड़ा घुलनशील है, और इसका सोडियम नमक [यूरेनिन] बहुत बेहतर है )

उन्होंने एक साफ गिलास में चिपके हुए द्रव्यमान के साथ छड़ी को स्थानांतरित कर दिया, कास्टिक सोडा के दाने और थोड़ा पानी डाला। पिघल धीरे-धीरे घुल जाता है, जिससे लाल-भूरे रंग का अपारदर्शी घोल बनता है। बाद में, मैंने क्षार को फ़्लोरेसिन में मिलाया, जो फ़िल्टर पर बना रहा, और इसे घोल में भी स्थानांतरित कर दिया। समाधान संयुक्त।

(बड़े पैमाने पर, फ्लोरेसिन को फ़िल्टर करना आवश्यक नहीं था: जितना संभव हो सके तरल को तरल से निकालने के लिए पर्याप्त था, और परिणामस्वरूप निलंबन में क्षार जोड़ें। बेशक, फ्लोरोसिसिन के अलावा, परिणामी समाधान में क्षार भी होता है , सोडियम सल्फेट, सोडियम फ़ेथलेट और, संभवतः, रेसोरिसिनॉल अवशेष, लेकिन आगे के प्रयोग के लिए बहुत महत्व नहीं है)।

तीन लीटर पानी के जार में भूरे रंग के घोल की एक बूंद डाली गई। बूंद धीरे-धीरे नीचे उतरी, जिससे भंवर के छल्ले, तंतु और "बादल" बन गए। सबसे पहले, बूंद भूरे रंग की थी, फिर धीरे-धीरे अलग-अलग प्रतिदीप्ति के साथ पीले-हरे रंग की हो गई। अवर्णनीय सौंदर्य। बाद में इसी तरह का प्रयोग पांच लीटर के जार में किया गया।

तो चलिए फ़्लोरेसिन के साथ प्रयोग शुरू करते हैं।

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रिसोरसिनॉल(Resorcinol, 1,3-dihydroxybenzene) - मेटा-डायहाइड्रॉक्सीबेन्जीन। Resorcinol में एक विशिष्ट गंध होती है। इसमें पाइरोकैटेचिन और हाइड्रोक्विनोन जैसी ही संरचना होती है, जो केवल हाइड्रॉक्सिल समूहों की सापेक्ष व्यवस्था में उनसे भिन्न होती है।

भौतिक गुण

रंगहीन क्रिस्टल, 70.8 डिग्री सेल्सियस तक, α-संशोधन में मौजूद होते हैं, β-संशोधन में उच्चतर। इथेनॉल, डायथाइल ईथर, एसीटोन, पानी में आसानी से घुलनशील, सीएचसीएल 3, सीएस 2, बेंजीन में थोड़ा घुलनशील (100 ग्राम 2.2 ग्राम में 20 डिग्री सेल्सियस, 14.1 ग्राम 60 डिग्री सेल्सियस पर)।

रसीद

बेंजीन के सल्फोनेशन और फिर क्षारीय पिघलने (विशेष रूप से सोडियम हाइड्रॉक्साइड में क्षार के साथ 1,3-बेंजीनडिसल्फोनिक एसिड का संलयन) द्वारा प्राप्त किया गया। विशेषता क्या है: अन्य पैरा-प्रतिस्थापित बेंजीन, उदाहरण के लिए, 1,4-ब्रोमोफेनॉल, 1,4-बेंजीनसल्फोनिक एसिड, जब क्षार के साथ जुड़े होते हैं, तो रेसोरिसिनॉल देते हैं।

यह वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ 1,3-डायसोप्रोपाइलबेनज़ीन के ऑक्सीकरण द्वारा भी प्राप्त किया जाता है, इसके बाद परिणामी बिसहाइड्रोपरोक्साइड के एसिड हाइड्रोलिसिस द्वारा रेसोरिसिनॉल और एसीटोन में प्राप्त किया जाता है।

रासायनिक गुण

Resorcinol में फिनोल के गुण होते हैं। क्षार के साथ यह लवण बनाता है - फेनोलेट्स, डाइमिथाइल सल्फेट के साथ यह रेसोरिसिनॉल मोनोमिथाइल ईथर और रेसोरिसिनॉल डाइमिथाइल ईथर देता है। अमोनिया के साथ बातचीत करते समय, यह 3-एमिनोफेनॉल बनाता है। दो ओएच समूहों का पारस्परिक प्रभाव मुख्य रूप से स्थिति 4 (6) में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया में रेसोरिसिनॉल के प्रवेश की आसानी सुनिश्चित करता है, और अधिक कठिन - स्थिति 2 में। इस प्रकार, हैलोजन के साथ बातचीत करते समय, यह 2,4,6 बनाता है- त्रिहलोजनयुक्त। Resorcinol पर नाइट्रिक एसिड की कार्रवाई के तहत, resazurin का निर्माण होता है, जब केंद्रित नाइट्रिक एसिड (d \u003d 1.4 g / cm 3) और केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड के साथ बातचीत करते समय, 2,4,6-trinitroresorcinol बनता है। पिक्रिक एसिड के साथ पिक्रेट देता है, एम.पी. 89-90 डिग्री सेल्सियस।

सुरक्षा

रेसोरिसिनॉल की धूल और वाष्प आंखों और श्वसन तंत्र की त्वचा और श्लेष्मा झिल्ली में जलन पैदा करते हैं, जिससे खांसी होती है।

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लिंक

  • www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3866.html
  • www.abc-gid.ru/drugs/reestr/show/10708/

Resorcinol की विशेषता वाला एक अंश

- क्या सर, नींद नहीं आती? - कोसैक ने कहा, जो वैगन के नीचे बैठा था।
- नहीं; और ... लिकचेव, ऐसा लगता है कि आपका नाम है? आखिर मैं अभी आया हूं। हम फ्रेंच गए। - और पेट्या ने कोसैक को न केवल अपनी यात्रा के बारे में विस्तार से बताया, बल्कि यह भी बताया कि वह क्यों गया और वह क्यों सोचता है कि लाजर को यादृच्छिक रूप से बनाने की तुलना में अपने जीवन को जोखिम में डालना बेहतर है।
"ठीक है, वे सो गए होंगे," कोसैक ने कहा।
"नहीं, मुझे इसकी आदत है," पेट्या ने उत्तर दिया। - और क्या, आपकी पिस्तौल में चकमक पत्थर असबाबवाला नहीं हैं? मैं अपने साथ लाया। क्या यह जरूरी नहीं है? ये आप ले लो।
पेट्या को करीब से देखने के लिए कोसैक ट्रक के नीचे से झुक गया।
"क्योंकि मुझे सब कुछ सावधानी से करने की आदत है," पेट्या ने कहा। - दूसरे, किसी तरह, तैयार नहीं होते हैं, तो उन्हें इसका पछतावा होता है। मुझे यह पसंद नहीं है।
"यह सही है," कोसैक ने कहा।
“और एक बात और, हे मेरे प्रिय, मेरे कृपाण को तेज करो; कुंद ... (लेकिन पेट्या झूठ बोलने से डरती थी) उसे कभी सम्मानित नहीं किया गया था। क्या यह किया जा सकता है?
- शायद क्यों।
लिकचेव उठा और अपने पैक्स के माध्यम से अफरा-तफरी मच गई, और पेट्या ने जल्द ही एक बार पर स्टील की जंगी आवाज सुनी। वह वैगन पर चढ़ गया और उसके किनारे पर बैठ गया। कोसैक ने वैगन के नीचे अपने कृपाण को तेज कर दिया।
- और क्या, अच्छे लोग सोते हैं? पेट्या ने कहा।
- कौन सो रहा है और कौन ऐसा है।
- अच्छा, लड़के का क्या?
- क्या यह वसंत है? वह वहाँ था, गलियारों में, गिर गया। डर के मारे सो जाना। यह खुशी हुई।
उसके बाद बहुत देर तक पेट्या चुप रही, आवाज़ें सुन रही थी। अंधेरे में कदमों की आहट सुनाई दी और एक काली आकृति दिखाई दी।
- आप क्या तेज कर रहे हैं? आदमी ने वैगन के पास आकर पूछा।
- लेकिन गुरु ने अपनी कृपाण तेज कर दी।
"यह एक अच्छी बात है," उस आदमी ने कहा, जो पेट्या को हुसार लग रहा था। - क्या आपके पास एक कप बचा है?
"पहिये पर।
हुस्सर ने प्याला ले लिया।
"यह शायद जल्द ही प्रकाश है," उसने जम्हाई लेते हुए कहा, और कहीं चला गया।
पेट्या को पता होना चाहिए कि वह जंगल में था, डेनिसोव की पार्टी में, सड़क से एक मील की दूरी पर, कि वह फ्रांसीसी से वापस ली गई एक गाड़ी पर बैठा था, जिसके पास घोड़े बंधे थे, कि कोसैक लिकचेव उसके नीचे बैठा था और अपने कृपाण को तेज किया, कि एक बड़ा काला धब्बा दाईं ओर - एक गार्डहाउस, और बाईं ओर एक चमकदार लाल धब्बा - एक मरती हुई आग, कि एक कप के लिए आने वाला आदमी एक हुसार था जो पीना चाहता था; लेकिन वह कुछ नहीं जानता था और यह जानना नहीं चाहता था। वह एक जादुई दायरे में था, जिसमें हकीकत जैसा कुछ नहीं था। एक बड़ा काला धब्बा, शायद यह निश्चित रूप से एक गार्डहाउस था, या शायद कोई गुफा थी जो पृथ्वी की बहुत गहराई तक ले जाती थी। लाल धब्बा आग हो सकता है, या शायद एक विशाल राक्षस की आंख। हो सकता है कि वह निश्चित रूप से अब एक वैगन पर बैठा हो, लेकिन यह बहुत संभव है कि वह एक वैगन पर नहीं, बल्कि एक बहुत ऊंचे टॉवर पर बैठा हो, जहां से आप गिरते हैं, तो आप पूरे दिन, पूरे महीने जमीन पर उड़ते रहते हैं - सभी उड़ते हैं और तुम कभी नहीं पहुंचोगे। हो सकता है कि बस कोसैक लिकचेव वैगन के नीचे बैठा हो, या यह बहुत अच्छा हो सकता है कि यह दुनिया का सबसे दयालु, सबसे बहादुर, सबसे अद्भुत, सबसे उत्कृष्ट व्यक्ति है, जिसे कोई नहीं जानता। शायद यह हुसार था जो पानी के लिए बिल्कुल गुजर रहा था और खोखले में चला गया था, या शायद वह दृष्टि से गायब हो गया था और पूरी तरह से गायब हो गया था, और वह वहां नहीं था।
पेट्या ने अब जो कुछ भी देखा, उसे कुछ भी आश्चर्य नहीं होगा। वह एक जादुई दायरे में था जहां कुछ भी संभव था।
उसने ऊपर आसमान की ओर देखा। और आकाश पृथ्वी की तरह जादुई था। आकाश साफ हो रहा था, और पेड़ों के शीर्ष पर बादल तेजी से दौड़े, मानो तारों को प्रकट कर रहे हों। कभी-कभी ऐसा लगता था कि आसमान साफ ​​हो रहा है और एक काला, साफ आसमान दिखा रहा है। कभी-कभी ऐसा लगता था कि ये काले धब्बे बादल हैं। कभी-कभी ऐसा लगता था कि आकाश ऊंचा है, सिर से ऊंचा है; कभी-कभी आकाश पूरी तरह से उतर जाता था, ताकि आप अपने हाथ से उस तक पहुंच सकें।
पेट्या ने अपनी आँखें बंद करना और बोलना शुरू कर दिया।
बूंदे टपक पड़ीं। एक शांत बातचीत हुई। घोड़े आपस में भिड़ गए और लड़ पड़े। किसी ने खर्राटे लिया।
"आग करो, जलाओ, जलाओ, जलाओ ..." कृपाण को तेज करते हुए सीटी बजाई। और अचानक पेट्या ने कुछ अज्ञात, गंभीर रूप से मधुर भजन बजाते हुए संगीत का एक सामंजस्यपूर्ण कोरस सुना। पेट्या संगीतमय थीं, नताशा की तरह, और निकोलाई से भी ज्यादा, लेकिन उन्होंने कभी संगीत का अध्ययन नहीं किया, संगीत के बारे में नहीं सोचा, और इसलिए उनके दिमाग में अचानक आने वाले मकसद उनके लिए विशेष रूप से नए और आकर्षक थे। संगीत जोर से और जोर से बजाया। धुन बढ़ती गई, एक वाद्य से दूसरे वाद्य में जाती रही। एक फ्यूगू कहा जाता था, हालांकि पेट्या को पता नहीं था कि एक फ्यूगू क्या था। प्रत्येक वाद्य यंत्र, जो अब एक वायलिन जैसा है, अब तुरही की तरह है - लेकिन वायलिन और तुरही की तुलना में बेहतर और साफ-सुथरा है - प्रत्येक वाद्य यंत्र ने अपना खुद का बजाया और, मकसद को खत्म किए बिना, दूसरे के साथ विलय कर दिया, जो लगभग एक ही शुरू हुआ, और तीसरे के साथ, और साथ में चौथा, और वे सभी एक में विलीन हो गए और फिर से बिखर गए, और फिर से पहले एक गंभीर चर्च में विलीन हो गए, फिर एक चमकदार और विजयी चर्च में।
"ओह, हाँ, यह मैं एक सपने में हूँ," पेट्या ने खुद से आगे बढ़ते हुए कहा। - यह मेरे कानों में है। या शायद यह मेरा संगीत है। वाह दोबारा बढ़िया। मेरे संगीत आगे बढ़ो! कुंआ!.."
उसने आंखें बन्द कर लीं। और अलग-अलग पक्षों से, जैसे कि दूर से, ध्वनि कांपने लगी, एक ही मधुर और गंभीर भजन में एकजुट, बिखराव, विलय, और फिर से सब कुछ एकजुट हो गया। "आह, यह क्या खुशी की बात है! मैं जितना चाहता हूं और जितना चाहता हूं," पेट्या ने खुद से कहा। उन्होंने वाद्ययंत्रों के इस विशाल कोरस का नेतृत्व करने की कोशिश की।
"ठीक है, चुप रहो, चुप रहो, अब फ्रीज करो। और ध्वनियों ने उसकी बात मानी। - अच्छा, अब यह फुलर, ज्यादा मजेदार है। अधिक, और भी खुश। - और एक अज्ञात गहराई से उठती हुई, गंभीर आवाजें उठती हैं। "ठीक है, आवाजें, पेस्टर!" पेट्या ने आदेश दिया। और पहले पुरुषों की आवाज दूर से सुनाई दी, फिर महिलाओं की। आवाजें बढ़ीं, एक स्थिर गंभीर प्रयास में बढ़ीं। उनकी असाधारण सुंदरता को सुनकर पेट्या घबरा गई और खुशी से झूम उठी।

Phthalic एनहाइड्राइड Phenolphthalein

जब जिंक क्लोराइड की उपस्थिति में फ़ेथलिक एनहाइड्राइड को रेसोरिसिनॉल के साथ जोड़ा जाता है, तो इसी तरह की प्रतिक्रिया होती है और फ़्लोरेसिन बनता है:

रेसोरिसिनॉल फ्लोरेसिन

3.8 क्लेसन पुनर्व्यवस्था

फिनोल फ्रिडेल-क्राफ्ट्स ऐल्किलीकरण अभिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं। उदाहरण के लिए, बातचीत करते समय f

एल्युमिनियम क्लोराइड की उपस्थिति में एलिल ब्रोमाइड के साथ एनोल, 2-एलिलफेनोल बनता है:

एक ही उत्पाद तब भी बनता है जब एलिलफेनिल ईथर को एक इंट्रामोल्युलर प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप गर्म किया जाता है जिसे क्लेसेन पुनर्व्यवस्था कहा जाता है:

एलिलफेनिल ईथर 2-एलिलफेनोल

प्रतिक्रिया:

यह निम्नलिखित तंत्र से गुजरता है:

क्लेसेन पुनर्व्यवस्था तब भी होती है जब एलिलविनाइल ईथर या 3,3-डाइमिथाइल-1,5-हेक्साडीन को गर्म किया जाता है: AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

3.9 पॉलीकंडेंसेशन

फॉर्मलाडेहाइड के साथ फिनोल का पॉलीकोंडेशन (इस प्रतिक्रिया के अनुसार, एक फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड राल बनता है:

3.10 ऑक्सीकरण

वायुमंडलीय ऑक्सीजन की क्रिया के तहत भी फिनोल आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। तो हवा में खड़े होने पर फिनोल धीरे-धीरे गुलाबी-लाल रंग में बदल जाता है। क्रोमियम मिश्रण के साथ फिनोल के जोरदार ऑक्सीकरण में, क्विनोन मुख्य ऑक्सीकरण उत्पाद है। डायहाइड्रिक फिनोल और भी आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। जब हाइड्रोक्विनोन का ऑक्सीकरण होता है, तो क्विनोन बनता है।

3.11 अम्ल गुण

फिनोल के अम्लीय गुण क्षार के साथ प्रतिक्रियाओं में प्रकट होते हैं (पुराना नाम "कार्बोलिक एसिड" संरक्षित किया गया है):

C6H5OH + NaOH<->C6H5ONa + H2O

हालांकि, फिनोल एक बहुत ही कमजोर एसिड है। जब कार्बन डाइऑक्साइड या सल्फर डाइऑक्साइड को फेनोलेट्स के घोल से गुजारा जाता है, तो फिनोल निकलता है - ऐसी प्रतिक्रिया कहती है कि फिनोल कार्बोनिक और सल्फरस की तुलना में कमजोर एसिड है:

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3

फिनोल के एसिड गुण रिंग में पहली तरह के पदार्थों की शुरूआत से कमजोर हो जाते हैं और दूसरे प्रकार के पदार्थों की शुरूआत से बढ़ जाते हैं।

4. प्राप्त करने के तरीके

औद्योगिक पैमाने पर फिनोल का उत्पादन तीन तरीकों से किया जाता है:

- क्यूमिन विधि। दुनिया में उत्पादित सभी फिनोल का 95% से अधिक इस तरह से प्राप्त किया जाता है। एक बबल कॉलम कैस्केड में, क्यूमीन को गैर-उत्प्रेरक वायु ऑक्सीकरण के अधीन किया जाता है ताकि क्यूमिन हाइड्रोपरॉक्साइड (एचपीसी) बन सके। परिणामी सीएचपी, सल्फ्यूरिक एसिड के साथ उत्प्रेरित, फिनोल और एसीटोन बनाने के लिए विघटित होता है। इसके अलावा, इस प्रक्रिया का एक मूल्यवान उप-उत्पाद α-मिथाइलस्टाइरीन है।

- बेंजोइक एसिड के मध्यवर्ती गठन के साथ, टोल्यूनि के ऑक्सीकरण द्वारा सभी फिनोल का लगभग 3% प्राप्त किया जाता है।

"शेष फिनोल कोल टार से अलग किया जाता है।

4.1 जीरे का ऑक्सीकरण

फिनोल कोल टार से, साथ ही भूरे कोयले और लकड़ी (टार) के पायरोलिसिस उत्पादों से अलग किया जाता है। C6H5OH फिनोल प्राप्त करने के लिए औद्योगिक विधि स्वयं वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ सुगंधित हाइड्रोकार्बन क्यूमीन (आइसोप्रोपाइलबेंजीन) के ऑक्सीकरण पर आधारित है, जिसके बाद H2SO4 से पतला परिणामी हाइड्रोपरऑक्साइड का अपघटन होता है। प्रतिक्रिया एक उच्च उपज के साथ आगे बढ़ती है और आकर्षक है कि यह एक बार में दो तकनीकी रूप से मूल्यवान उत्पादों को प्राप्त करने की अनुमति देती है - फिनोल और एसीटोन। एक अन्य विधि हैलोजेनेटेड बेंजीन का उत्प्रेरक हाइड्रोलिसिस है।

4.2 हेलोबेंजीन से तैयारी

जब क्लोरोबेंजीन और सोडियम हाइड्रॉक्साइड को दबाव में गर्म किया जाता है, तो सोडियम फेनोलेट प्राप्त होता है, जिसके आगे एसिड के साथ उपचार करने पर फिनोल बनता है:

6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONa + NaCl + Н2O

4.3 सुगंधित सल्फोनिक एसिड से तैयारी

सल्फोनिक एसिड को क्षार के साथ मिलाकर प्रतिक्रिया की जाती है। मुक्त फिनोल प्राप्त करने के लिए शुरू में गठित फिनॉक्साइड को मजबूत एसिड के साथ इलाज किया जाता है। पॉलीहाइड्रिक फिनोल प्राप्त करने के लिए आमतौर पर विधि का उपयोग किया जाता है:

4.4 क्लोरोबेंजीन से तैयारी

यह ज्ञात है कि क्लोरीन परमाणु बेंजीन रिंग से मजबूती से जुड़ा होता है, इसलिए क्लोरीन को हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ बदलने की प्रतिक्रिया कठोर परिस्थितियों (300 डिग्री सेल्सियस, दबाव 200 एमपीए) के तहत की जाती है:

C6H5-Cl + NaOH -> C6H5-OH + NaCl

5. फिनोल का अनुप्रयोग

फिनोल के घोल का उपयोग कीटाणुनाशक (कार्बोलिक एसिड) के रूप में किया जाता है। डायहाइड्रिक फिनोल - पाइरोकेटेकोल, रेसोरिसिनॉल (चित्र 3), साथ ही हाइड्रोक्विनोन (पैरा-डायहाइड्रॉक्सीबेन्जीन) का उपयोग एंटीसेप्टिक्स (जीवाणुरोधी कीटाणुनाशक) के रूप में किया जाता है, चमड़े और फर के लिए टैनिंग एजेंटों में पेश किया जाता है, चिकनाई वाले तेल और रबर के स्टेबलाइजर्स के रूप में, साथ ही साथ। फोटोग्राफिक सामग्री के प्रसंस्करण के लिए और विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में अभिकर्मकों के रूप में।

व्यक्तिगत यौगिकों के रूप में, फिनोल का उपयोग सीमित सीमा तक किया जाता है, लेकिन उनके विभिन्न डेरिवेटिव का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। फिनोल विभिन्न प्रकार के बहुलक उत्पादों - फिनोल-एल्डिहाइड रेजिन, पॉलीमाइड्स, पॉलीपॉक्साइड प्राप्त करने के लिए प्रारंभिक यौगिकों के रूप में कार्य करता है। फिनोल के आधार पर, कई दवाएं प्राप्त की जाती हैं, उदाहरण के लिए, एस्पिरिन, सैलोल, फिनोलफथेलिन, इसके अलावा, पॉलिमर के लिए रंजक, इत्र, प्लास्टिसाइज़र और पौधे संरक्षण उत्पाद।

फिनोल की वैश्विक खपत में निम्नलिखित संरचना है:

· 44% फिनोल बिस्फेनॉल ए के उत्पादन पर खर्च किया जाता है, जो बदले में, पॉली कार्बोनेट और एपॉक्सी रेजिन के उत्पादन के लिए उपयोग किया जाता है;

· फिनोल का 30% फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन के उत्पादन पर खर्च किया जाता है;

फिनोल का 12% हाइड्रोजनीकरण द्वारा साइक्लोहेक्सानॉल में परिवर्तित किया जाता है, जिसका उपयोग कृत्रिम फाइबर - नायलॉन और कैप्रोन के उत्पादन के लिए किया जाता है;

शेष 14% अन्य जरूरतों पर खर्च किया जाता है, जिसमें एंटीऑक्सिडेंट (आयनोल), नॉनियोनिक सर्फेक्टेंट - पॉलीऑक्सीएथिलेटेड अल्काइलफेनोल्स (नियोनोल्स), अन्य फिनोल (क्रेसोल), ड्रग्स (एस्पिरिन), एंटीसेप्टिक्स (ज़ेरोफॉर्म) और कीटनाशकों का उत्पादन शामिल है।

1.4% फिनोल का उपयोग दवा (ओरेसेप्ट) में एक संवेदनाहारी और एंटीसेप्टिक के रूप में किया जाता है।

6. विषाक्त गुण

फिनोल जहरीला होता है। तंत्रिका तंत्र की शिथिलता का कारण बनता है। धूल, वाष्प और फिनोल समाधान आंखों, श्वसन पथ, त्वचा (जल निकायों में अधिकतम एकाग्रता सीमा 5 मिलीग्राम / एम³, 0.001 मिलीग्राम / एल) के श्लेष्म झिल्ली को परेशान करते हैं।

फिनोल के समूह से एक कार्बनिक पदार्थ, एक साधारण डायटोमिक फिनोल। केमिस्टों में रेसोरिसिनॉल और 1,3-डायहाइड्रोक्सीबेन्जीन नाम का भी प्रयोग किया जाता है। रेसोरिसिनॉल का सूत्र हाइड्रोक्विनोन और कैटेचोल के सूत्रों के समान है, अंतर अणु की संरचना में है; ओएच समूह कैसे जुड़े हुए हैं।

गुण

पदार्थ रंगहीन सुई के आकार का क्रिस्टल या तेज फेनोलिक गंध वाला सफेद क्रिस्टलीय पाउडर होता है। कभी-कभी पाउडर गुलाबी या पीले रंग का हो सकता है। यदि यह जोरदार रंग का है, गुलाबी-नारंगी या भूरा हो गया है, तो इसका मतलब है कि अभिकर्मक गलत तरीके से संग्रहीत किया गया था और यह ऑक्सीकरण हो गया था। रेसोरिसिनॉल ज्वलनशील होता है। यह पानी, डायथाइल ईथर, एथिल अल्कोहल, एसीटोन में अच्छी तरह से घुल जाता है। तेल, ग्लिसरीन में भंग किया जा सकता है। क्लोरोफॉर्म, कार्बन डाइसल्फ़ाइड, बेंजीन में लगभग अघुलनशील।

अभिकर्मक फिनोल के रासायनिक गुणों को प्रदर्शित करता है। मजबूत कम करने वाला एजेंट, आसानी से ऑक्सीकरण। क्षार के साथ प्रतिक्रिया करता है, फेनोलेट लवण बनाता है; अमोनिया, हैलोजन, मजबूत एसिड के साथ (उदाहरण के लिए, नाइट्रिक, सल्फ्यूरिक, पिक्रिक, ग्लेशियल एसिटिक के साथ)।

रेसोरिसिनॉल के गुणात्मक निर्धारण के लिए, निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं का उपयोग किया जाता है:
- फेरिक क्लोराइड के साथ - घोल गहरा बैंगनी, लगभग काला हो जाता है;
- उत्प्रेरक की उपस्थिति में phthalic एनहाइड्राइड के साथ संलयन से एक विशिष्ट रंग का, फ्लोरोसेंट हरे पदार्थ - फ़्लोरेसिन का निर्माण होता है। फ्लोरेसिन में ही घोल का पीला-लाल रंग होता है (प्रतिक्रिया अन्य फिनोल से रेसोरिसिनॉल को अलग करती है)।

Resorcinol धूल और विशेष रूप से इसके वाष्प त्वचा, श्वसन अंगों और आंखों के श्लेष्म झिल्ली को परेशान करते हैं। अभिकर्मक के वाष्प और धूल के साँस लेने से खाँसी, मतली, धड़कन, चक्कर आना होता है, इसलिए आपको एक हवादार क्षेत्र में श्वासयंत्र या मास्क, काले चश्मे, चौग़ा का उपयोग करके रेसोरिसिनॉल के साथ काम करने की आवश्यकता होती है। यदि विषाक्तता का संदेह है, तो अभिकर्मक के संपर्क की साइट को बहुत सारे पानी से धोया जाना चाहिए, पीड़ित को ताजी हवा में ले जाना चाहिए, और एक डॉक्टर को बुलाया जाना चाहिए।

रेसोरिसिनॉल को एक सीलबंद कंटेनर में, अंधेरे, सूखे, ठंडे कमरे में, ज्वलनशील पदार्थों से सख्ती से अलग करके स्टोर करें।

आवेदन पत्र

रासायनिक उद्योग में कच्चे माल के रूप में Resorcinol की मांग है प्लास्टिक के लिए कृत्रिम रंगों, फ्लोरेसिन, रेसोरिसिनॉल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, सॉल्वैंट्स, स्टेबलाइजर्स, प्लास्टिसाइज़र और यूवी अवशोषक के उत्पादन के लिए।
- विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में, इसका उपयोग वर्णमिति अध्ययन में किया जाता है। इसकी मदद से जस्ता, सीसा, कार्बोहाइड्रेट, फुरफुरल, लिग्निन आदि की सामग्री निर्धारित की जाती है।
- रबर उद्योग में।
- फर उद्योग में, फर के लिए डाई के रूप में।
- दवा और फार्मास्यूटिकल्स में बहुत व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। यह एक कीटाणुनाशक, cauterizing, घाव भरने वाले एजेंट, कृमिनाशक के रूप में प्रयोग किया जाता है। विभिन्न के उपचार के लिए समाधान और मलहम की संरचना में शामिल है, जिसमें फंगल और प्युलुलेंट, त्वचा रोग शामिल हैं; मुँहासे, seborrhea, जिल्द की सूजन, एक्जिमा, उम्र के धब्बे।
- विस्फोटक प्राप्त करने के लिए।

लोहे (III) आयनों के साथ जटिल गठन प्रतिक्रिया

यह घुलनशील जटिल यौगिकों को बनाने के लिए फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल के गुणों पर आधारित है, अधिक बार नीला (फिनोल) या बैंगनी (रेसोरसिनॉल, सैलिसिलिक एसिड) कम अक्सर लाल (पासा - सोडियम) और हरा (क्विनोसोल, एड्रेनालाईन)।

परिसरों की संरचना, और, परिणामस्वरूप, उनका रंग फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल की मात्रा, अन्य कार्यात्मक समूहों के प्रभाव और माध्यम की प्रतिक्रिया से निर्धारित होता है।



रिसोरसिनॉल

हाइड्रॉक्सियाज़ो यौगिकों के निर्माण की प्रतिक्रिया।

यह एक बहुत ही संवेदनशील रंग प्रतिक्रिया है।

एज़ो युग्मन फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल के संबंध में ओ-स्थिति में भी हो सकता है। Resorcinol डाई resorcinol पीला बनाता है:


लिबरमैन प्रतिक्रिया। प्रतिक्रिया रेसोरिसिनॉल और नाइट्रोसो यौगिकों के क्रिस्टल को फ्यूज करके की जाती है। फिर सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड मिलाया जाता है। एक बैंगनी रंग दिखाई देता है।

ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं। जब फिनोल का ऑक्सीकरण होता है, तो रंगीन पदार्थों का मिश्रण प्राप्त होता है। इस प्रकार, अमोनिया की उपस्थिति में हाइपोक्लोराइट्स या ब्रोमीन पानी की क्रिया के तहत, क्विनोन, क्विनोनिमाइन और इंडोफेनॉल बनते हैं।


रेसोरिसिनॉल - भूरे-पीले रंग में

संघनन प्रतिक्रियाएं। जब रेसोरिसिनॉल को फ़ेथलिक एनहाइड्राइड (या पोटेशियम हाइड्रोफ़थलेट) के साथ जोड़ा जाता है, तो एक पीला-लाल पिघल बनता है:


जब सोडियम हाइड्रॉक्साइड के घोल में पिघलाया जाता है, तो तीव्र हरी प्रतिदीप्ति प्रकट होती है (अणु में क्विनोइड चक्र के निर्माण के कारण):


जब फ़ेथलिक एनहाइड्राइड फ़ीनॉल के साथ परस्पर क्रिया करता है, तो फ़िनोल्फ़थेलिन बनता है, जिसका एक क्षारीय माध्यम में बैंगनी रंग होता है, और थायमोल थायमोल्फ़थेलिन बनाता है, जो समान परिस्थितियों में एक नीला रंग प्राप्त करता है।

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं (ब्रोमीन पानी और नाइट्रिक एसिड के साथ)

प्रतिक्रियाएं ऑर्थो और पैरा स्थितियों में एक मोबाइल हाइड्रोजन परमाणु के प्रतिस्थापन के कारण फिनोल की ब्रोमिनेटेड और नाइट्रेटेड होने की क्षमता पर आधारित होती हैं।

ब्रोमो डेरिवेटिव सफेद अवक्षेप के रूप में अवक्षेपित होते हैं, जबकि नाइट्रो डेरिवेटिव पीले होते हैं।


रेसोरिसिनॉल सफेद अवक्षेप


पीला धुंधलापन