Tata nama yang diterima secara umum untuk zat organik adalah tata nama sistematik IUPAC.
Nama tersebut didasarkan pada nama rantai karbon utama molekul, yang mungkin bukan yang terpanjang, tetapi harus mencakup banyak ikatan (atau jumlah maksimumnya) dan gugus fungsi tertua (atau jumlah maksimumnya) dari senyawa tersebut. Untuk menunjuk kelompok fungsional dalam nama, awalan (prefiks) atau sufiks yang sesuai digunakan (lihat Lampiran A, tabel A.1 dan A.2). Rumus dan nama gugus fungsi utama harus dihafalkan.
Atas nama zat organik, seperti dalam kata apa pun, seseorang dapat membedakan awalan, akar, akhiran, dan akhiran. Setiap bagian dari kata membawa beban semantiknya sendiri (tabel 2.1).
Tabel 2.1 - Menyusun nama zat organik
| Nama bahan organik | ||||
| AWALAN | AKAR | AKHIRAN | AKHIRNYA | |
| Substituen (radikal, gugus fungsi junior, gugus fungsi senior tidak termasuk dalam rantai utama) | Jumlah karbon rantai utama | Derajat kejenuhan ikatan C-C pada rantai utama | kelompok fungsional senior | |
| ü Urutannya menurut abjad. ü Dengan bantuan angka Arab, tempat masing-masing kelompok dalam rantai utama ditunjukkan. ü Untuk substituen identik, prefiks perkalian digunakan di-, tri-, tetra-, penta- dll. | Bertemu- Di- Prop- Booth- Pent- Hex- Gept- Okt- Non- Des- (Des-) | 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C 8 C 9 C 10 C | ü-an (hanya ikatan tunggal); ü-en (1 ikatan rangkap); ü-diena (2 ikatan rangkap) ü-una (1 ikatan rangkap tiga), dll. ü Untuk ikatan rangkap, tempat dalam rantai ditunjukkan. | ü Angka Arab menunjukkan tempat gugus fungsi dalam rantai (kecuali gugus aldehida dan karboksil). ü Mengalikan awalan digunakan untuk grup yang identik di-, tri-, tetra-, penta- dll. |
· Akar kata sesuai dengan nama jumlah atom karbon dari rantai karbon utama.
· Akhiran menunjukkan tingkat kejenuhan rantai utama. Ya, akhiran -en menunjukkan tidak adanya ikatan rangkap pada rantai karbon utama. Ikatan rangkap dilambangkan dengan akhiran -en, triple - akhiran -di. Angka Yunani digunakan untuk menunjukkan beberapa jenis ikatan ganda yang sama. di-, tri-, tetra-, penta-, dll. Untuk ikatan rangkap, tempatnya di rantai utama harus ditunjukkan, menggunakan angka Arab yang terletak setelah akhiran.
· Akhir sesuai dengan nama kelompok fungsional senior dengan indikasi tempatnya di rantai karbon utama. Angka Yunani digunakan untuk menunjukkan beberapa kelompok fungsional dari jenis yang sama. di-, tri-, tetra-, dll.
· PADA awalan (awalan) dalam urutan abjad, menunjukkan tempat di rantai karbon utama, radikal hidrokarbon dan gugus fungsi yang tidak ditunjukkan di akhir nama terdaftar. Mengalikan prefiks digunakan untuk radikal identik atau kelompok fungsional di-, tri-, tetra-, dll.
Algoritma untuk menyusun nama yang sistematis
bahan organik
1. Kami menentukan gugus fungsi tertinggi dan kelas senyawa. Jika suatu zat tidak mengandung gugus fungsi dan hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen, maka itu adalah hidrokarbon. Gugus fungsi dalam urutan prioritas yang menurun diberikan dalam Lampiran A (Tabel A.1).
2. Dengan ada atau tidak adanya ikatan rangkap antara atom karbon, kami menentukan tingkat kejenuhan rantai karbon.
3. Pilih rantai karbon utama.
· Rantai karbon utama dimulai dan diakhiri dengan atom karbon primer, mis. atom karbon yang membentuk ikatan dengan hanya satu tetangga karbon.
· Untuk senyawa organik jenuh, harus yang terpanjang dari semua yang mungkin, dan juga harus mencakup gugus fungsi tertinggi (atau jumlah maksimumnya).
Dalam hidrokarbon jenuh, pilih rantai karbon terpanjang. Jika ada beberapa rantai seperti itu, maka kami memilih rantai paling bercabang yang mengandung radikal dengan volume lebih kecil.
· Untuk senyawa tak jenuh, rantai utama harus memiliki ikatan rangkap atau jumlah maksimumnya, serta gugus fungsi tertinggi (atau jumlah maksimumnya).
· Dalam hidrokarbon tak jenuh, rantai utama mungkin bukan yang terpanjang, tetapi harus mencakup ikatan rangkap (atau jumlah maksimumnya).
Dalam hidrokarbon aromatik dengan rantai samping bercabang, kami memilih rantai utama di cabang samping, dengan mempertimbangkan cincin aromatik sebagai radikal.
· Struktur karbosiklik dan heterosiklik, sebagai suatu peraturan, termasuk dalam rantai utama.
4. Kami memberi nomor pada rantai karbon utama yang dipilih.
Kami memulai penomoran atom karbon dari akhir di mana gugus fungsi tertinggi lebih dekat (atau jumlah maksimumnya).
· Jika gugus fungsi berjarak sama dari ujung rantai, maka arah penomoran ditentukan oleh posisi ikatan karbon-karbon rangkap.
· Dalam hidrokarbon jenuh, kita memulai penomoran rantai dari ujung dimana radikal struktural (atau jumlah maksimumnya) lebih dekat, dengan mempertimbangkan senioritasnya. Semakin sedikit atom karbon yang termasuk dalam radikal dan semakin sedikit percabangannya, semakin tua radikal tersebut.
· Dalam hidrokarbon tak jenuh, arah penomoran ditentukan oleh ikatan rangkap, dan ikatan rangkap lebih tua dari ikatan rangkap tiga.
· Di arena, cincin benzena diberi nomor sehingga substituen mendapatkan nomor serendah mungkin. Awal penomoran menentukan radikal terdepan.
Dalam heterosiklus, awal penomoran ditentukan oleh heteroatom.
5. Kami menyusun nama zat organik.
Ingat:
· Setelah sufiks yang menunjukkan adanya ikatan karbon-karbon ganda dalam rantai utama, tanda hubung ditempatkan, dan kemudian angka Arab menunjukkan posisinya dan dipisahkan dengan koma.
· Posisi kelompok fungsional senior ditunjukkan oleh angka Arab, yang ditempatkan setelah akhir yang sesuai dan dipisahkan oleh tanda hubung.
·Setelah lulus -Al atau -asam oat angka tidak diperlukan, karena penomoran rantai utama dimulai dari atom karbon dari gugus fungsi yang sesuai.
· Jumlah substituen yang ditunjukkan dalam nama harus sesuai dengan jumlah digit yang menunjukkan posisinya dalam rantai.
Mengalikan prefiks digunakan untuk substituen identik di-, tri-, tetra-, penta-, dll.
Contoh penamaan
1) C - C - C - C - C - C - C - C
C - C - C C - C C C
Catatan. Dalam contoh ini, hanya kerangka karbon molekul yang ditampilkan. Sebelum menyusun nama senyawa, perlu menambahkan atom H ke rumus di atas, dengan mempertimbangkan fakta bahwa atom C dalam senyawa organik adalah 4-valent.
CH 2 –CH 2 –CH–CH 2 –CH 2 –CH 2 –C–CH 3
CH 3 -CH-CH 3 CH 2 -CH 3 H 3 C CH 3
1. Zat yang rumus strukturnya diberikan di atas adalah hidrokarbon.
2. Antara atom karbon, semua ikatan adalah tunggal. Oleh karena itu, ini adalah hidrokarbon jenuh - alkana.
3. Kami memilih rantai terpanjang dan paling bercabang, dimulai dan diakhiri dengan atom C primernya.
4. Kami memberi nomor pada rantai yang dipilih dari ujung dimana radikal metil lebih dekat (radikal metil lebih tua dari radikal etil).
CH 2 –CH 2 –CH–CH 2 –CH 2 –CH 2 –C–CH 3
10 CH 3 - 9 CH- CH 3 CH 2 -CH 3 H 3 C CH 3
Metil etil metil metil
radikal
5. Susun nama hidrokarbonnya:
2) CH 2 \u003d C - CH 2 -CH - CH 2 -CH 3
C 2 H 5 CH 3
1. Senyawa ini termasuk dalam hidrokarbon.
2. Ada 1 ikatan rangkap dalam molekul. Oleh karena itu, itu adalah alkena.
3. Kami memilih rantai utama sehingga ikatan rangkap masuk ke dalamnya, dan rantai itu sepanjang mungkin.
4. Penomoran rantai dimulai dari sisi yang paling dekat dengan ikatan rangkap.
CH 2 \u003d C - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3
Etil C 2 H 5 CH 3 metil
Dasar nama senyawa adalah akar kata, yang menunjukkan hidrokarbon jenuh dengan jumlah atom yang sama dengan rantai utama (misalnya, met-, et-. pro p-, but-, pent-, hex -, dll.). Ini diikuti oleh akhiran yang mencirikan tingkat kejenuhan, -an, jika tidak ada ikatan rangkap dalam molekul, -ena dengan adanya ikatan rangkap dan -ni untuk ikatan rangkap tiga, misalnya pentana, pentena. Jika ada beberapa ikatan rangkap dalam molekul, maka jumlah ikatan tersebut ditunjukkan dalam akhiran, misalnya: -diena, -triena, dan setelah akhiran, posisi ikatan rangkap harus ditunjukkan dalam angka Arab (untuk contoh, butena-1, butena-2, butadiena-1,3) :
CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2
butena-1 butena-2 butadiena-1,3
Selanjutnya, nama kelompok karakteristik tertua dalam molekul ditempatkan di akhiran, yang menunjukkan posisinya dengan angka. Substituen lain ditandai dengan awalan. Namun, mereka tidak terdaftar dalam urutan senioritas, tetapi berdasarkan abjad. Posisi substituen ditunjukkan dengan angka sebelum awalan, misalnya: 3-metil; 2-kloro dan sejenisnya. Jika ada beberapa substituen identik dalam molekul, maka jumlahnya ditunjukkan di depan nama kelompok yang sesuai (misalnya, dimetil-, trikloro-, dll.). Semua angka dalam nama molekul dipisahkan dari kata dengan tanda hubung, dan dari satu sama lain dengan koma. Radikal hidrokarbon memiliki nama sendiri.
Batasi radikal hidrokarbon:
metil etil propil isopropil
Butil detik-butil
isobutil tert-butil
Radikal hidrokarbon tak jenuh:
CH 2 \u003d CH- HC - C- CH 2 \u003d CH-CH 2 -
vinil etil alil
Radikal hidrokarbon aromatik:
fenil benzena
Mari kita ambil koneksi berikut sebagai contoh:
Pilihan rantai tidak ambigu, oleh karena itu, akar kata terpendam, diikuti oleh akhiran -en, yang menunjukkan adanya ikatan ganda; urutan penomoran memberikan kelompok tertinggi (-OH) nomor terendah; nama lengkap senyawa diakhiri dengan akhiran yang menunjukkan gugus senior (dalam hal ini, akhiran –o l menunjukkan adanya gugus hidroksil); posisi ikatan rangkap dan gugus hidroksil ditunjukkan dengan angka.
Oleh karena itu, senyawa yang diberikan disebut penten-4-ol-2.
Nomenklatur sepele adalah kumpulan Nama senyawa organik yang terbentuk secara historis non-sistematis (misalnya: aseton, asam asetat, formaldehida, dll.). Nama-nama sepele yang paling penting diperkenalkan dalam teks ketika mempertimbangkan kelas senyawa yang sesuai.
Nomenklatur rasional memungkinkan Anda untuk membangun nama zat berdasarkan strukturnya dengan senyawa yang lebih sederhana yang dipilih sebagai prototipe. Cara konstruksi tersebut diilustrasikan oleh contoh-contoh berikut:
trimetilmetana asetilaseton asam fenilasetat
Nomenklatur - seperangkat nama bahan kimia individu, kelompok dan kelasnya, serta aturan untuk menyusun namanya. Nama suatu zat harus mencerminkan tidak hanya komposisi kualitatif dan kuantitatifnya, tetapi juga menunjukkan dengan jelas struktur kimianya, nama tersebut harus sesuai dengan rumus struktur tunggal.Pengembangan ilmiah penamaan senyawa organik dimulai pada pertengahan abad ke-19. , perkembangan selanjutnya mengarah pada tata nama modern yang dikembangkan oleh komisi internasional sesuai dengan tata nama senyawa organik dari International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).Struktur molekul senyawa organik dinyatakan dengan menggunakan kata nama kompleks, termasuk fragmen berikut:
a) penunjukan rantai karbon C n: C - "bertemu", C 2 - "et", C 3 - "prop", C 4 - "tetapi", C 5 dan selanjutnya - akar angka Yunani - "pent" ", "hex ”, “hept”, “oct”, “non”, dll.
b) penunjukan rantai samping - radikal hidrokarbon - terdiri dari nama rantai karbon di atas dan akhiran "il" (metil, etil, propil, dll.).
c) penunjukan sifat ikatan antara atom - "an" - tunggal, "en" - ganda, "dalam" - ikatan rangkap tiga
d) penunjukan kelompok karakteristik, dan nama kelompok yang sama berbeda tergantung pada metode pembuatan nama dan senioritas kelompok - yang lebih tua disebutkan dalam akhiran, yang lebih muda di awalan.
e) mengalikan awalan - "di", "tiga", "tetra" dan bentuknya yang dimodifikasi - "bis", "tris", dll., menunjukkan jumlah elemen struktural yang identik
f) locants - angka atau huruf yang menunjukkan urutan artikulasi bagian-bagian penyusun molekul
g) memisahkan karakter - tanda hubung, koma, titik, tanda kurung.
Saat menyusun nama sesuai dengan nomenklatur IUPAC (serta saat membuat formula struktural sesuai dengan nama), aturan berikut ini secara konsisten diikuti:
1) Temukan kelompok karakteristik senior dan pilih sebutan untuk itu di akhiran (tabel 1).
2) Identifikasi dan beri nama rantai utama atau struktur cincin utama yang dilekati oleh kelompok karakteristik utama. Pada saat yang sama, mereka dipandu oleh prioritas fragmen struktural berikut: kelompok karakteristik dalam urutan penurunan prioritas (yang disebutkan dalam akhiran), ikatan rangkap, ikatan rangkap tiga, substituen awalan lainnya dalam urutan abjad.
3) Tentukan multiplisitas ikatan, menggunakan sufiks "an", "en" dan "in" untuk menunjukkannya, dan dalam deret karbo- atau heterosiklik - awalan "dihydro", "tetrahydro", dll.
4) Menentukan sifat substituen (rantai samping dan substituen junior) dan menyusun peruntukannya menurut abjad pada bagian awalan nama.
5) Tentukan awalan yang mengalikan, dengan mempertimbangkan bahwa mereka tidak mempengaruhi urutan abjad dari awalan.
6) Lakukan penomoran pada rantai utama atau struktur siklik utama, sedangkan kelompok karakteristik utama harus memiliki jumlah terkecil. Lokant ditempatkan sebelum nama struktur utama (2-butanol, 3-hexanol), sebelum awalan (3-chlorobutanol-1), sebelum atau setelah akhiran yang dirujuk (3-hexen-2-one, 3- heksanon-2) .
7) Tulis nama dari komponen di atas, menggunakan pembatas yang diperlukan.
Tabel 1.
KELAS DAN NAMA SENYAWA ORGANIKKELOMPOK KARAKTERISTIK
(dalam urutan prioritas yang menurun)
| KELAS | KELOMPOK FUNGSIONAL | JUDUL | |
| di awalan | dalam akhiran | ||
| Kation | -X+ | mereka tentang | ony |
| asam karboksilat | -COOH -(С)UN * | karboksi - | asam karboksilat asam oat |
| Asam sulfonat | -SO 3 H | sulfo | asam sulfonat |
| amida | -CONH 2 -(C)ONH 2 | karbamoil - | karboksamida amida |
| Nitril | -CN -(C)N | siano - | karbonitril nitril |
| Aldehida | -CHO -(C) TAPI | formil okso | karbaldehida Al |
| keton | C=O | okso | Apakah dia |
| Alkohol, fenol | -APAKAH DIA | hidroksi | ol |
| Tiol | -SH | merkapto | tiol |
| amina | -NH2 | amino | amina |
| ikatan rangkap | = | - | id |
| ikatan rangkap tiga | - | di | |
| Eter ** | -ATAU | alkoksi, aroksi | - |
| Turunan halogen | -F -Cl -Br -SAYA | fluor klorin brom yodium |
- - - - |
| senyawa nitroso | -TIDAK | nitroso | - |
| senyawa nitro | -TIDAK 2 | nitro | - |
| senyawa diazo | -N 2 | diazo | - |
| azida | -N 3 | azido | - |
** Kelompok karakteristik eter dan kelas berikutnya tercantum dalam awalan menurut abjad, bukan berdasarkan senioritas
Contoh 1 
Kami menentukan rantai atom karbon terpanjang (itu akan menjadi yang utama) dan memberi nomor atom karbon. Senyawa ini memiliki gugus amino yang khas dan rantai samping yang mengandung satu atom karbon. Bagian awalan nama, mengingat gugus amino lebih tua dari rantai samping: 2-metil-3-amino- ... Rantai utama mengandung 5 atom karbon, jadi bagian utama dari nama "pent" (lima ): 2-metil-3-aminopen ... Adanya ikatan rangkap ditunjukkan dengan akhiran "en": 2-metil-3-aminopentena-... Ikatan rangkap dimulai pada atom karbon rantai utama dengan nomor seri 1, jadi akhirnya: 2-metil-3-aminopentena-1.
Nama rantai karbon
rantai
Penunjukan tingkat kejenuhan koneksi
-С =С (di sini adalah ikatan rangkap tiga antara atom)
Nama-nama kelompok karakteristik senyawa organik
Kelas Senyawa Karakteristik Prefiks Grup Sufiks Asam karboksilat -COOH asam karboksilat Asam karboksilat -(C)OOH - asam oat Asam sulfonat -SO3H asam sulfosulfonat Aldehid -CHO formil karbaldehid Aldehid -(C)HO okso al Keton >(C)=O okso satu Alkohol -OH hidroksiol Fenol -OH hidroksiol Tiol -SH merkapto tiol Amina -NH2 amino amina Eter -OR alkoksi, aroksi - Turunan halogen -F, -Cl, -Br, -I fluor, klor, brom, yodium - Senyawa nitro -NO2 nitro -
Atom karbon yang diapit tanda kurung adalah bagian dari nama rantai karbon utama.
Panah menunjukkan peningkatan senioritas kelompok karakteristik.
Nama senyawa aromatik
CH3 -OH -COOH
C 6 H 6 C 6 H 5 CH 3 C 6 H 5 OH C 6 H 5 COOH
benzena toluena fenol asam benzoat
Nama beberapa radikal hidrokarbon
(CH 3) 2 CH- CH 3 CH 2 (CH 3) CH- (CH 3) 2 CHCH 2 - (CH 3) 3 C-
isopropil kedua-butil isobutil tert-butil
CH 2 \u003d CH- CH 2 \u003d CH-CH 2 - HC≡C- (dengan ikatan rangkap tiga)
vinil alil etil
fenil benzil
Awalan numerik
(tunjukkan jumlah elemen struktur yang identik)
1 mono monoki
3 tiga tris
4 tetratekis
5 pentakis
6 heksa heksaki
Pada penamaan zat menurut rumus strukturnya(dan sebaliknya) Anda harus melakukan langkah-langkah berikut secara berurutan:
1. Temukan yang utama (berdasarkan senioritas) kelompok karakteristik dan memilih sebutan untuk itu di akhiran.
2. Temukan rantai karbon utama (siklus) termasuk kelompok karakteristik utama, dan nomor itu dari ujung rantai, lebih dekat ke tempat kelompok yang lebih tua berada. Jika ada beberapa kemungkinan seperti itu, maka Anda perlu mempertimbangkan keberadaan:
a) kelompok karakteristik lainnya (berdasarkan senioritas);
b) ikatan rangkap;
c) ikatan rangkap tiga;
d) substituen lain (dalam urutan abjad).
3. Untuk nama rantai utama tambahkan akhiran menunjukkan tingkat kejenuhan koneksi. Jika ada beberapa ikatan rangkap dalam molekul, jumlahnya harus ditunjukkan dalam akhiran, dan setelah akhiran - posisinya dalam rantai karbon dalam angka Arab. Selanjutnya, nama kelompok karakteristik senior dimasukkan dalam akhiran, yang menunjukkan posisinya dalam angka Arab.
4. Menggunakan awalan (awalan) menunjuk deputi(rantai samping, kelompok karakteristik kecil) dan menyusunnya menurut abjad. Posisi pengganti harus ditunjukkan dengan angka sebelum awalan.
5. Atur dekoder digital, menunjukkan jumlah elemen struktural berulang (mereka tidak diperhitungkan saat memberi awalan menurut abjad).
6. Atur tanda baca: pisahkan semua angka dari kata dengan tanda hubung, dan dari satu sama lain dengan koma.
