ikatan kovalen tunggal. Jenis ikatan kimia

Gambar 1. Jari-jari orbital unsur (r a) dan panjang ikatan kimia satu elektron (d)

Ikatan kimia satu elektron paling sederhana dibuat oleh elektron valensi tunggal. Ternyata satu elektron mampu menahan dua ion bermuatan positif dalam satu kesatuan. Dalam ikatan satu elektron, gaya tolak Coulomb dari partikel bermuatan positif dikompensasi oleh gaya tarik Coulomb partikel ini ke elektron bermuatan negatif. Elektron valensi menjadi umum untuk dua inti molekul.

Contoh senyawa kimia tersebut adalah ion molekul: H 2 + , Li 2 + , Na 2 + , K 2 + , Rb 2 + , Cs 2 + :

Ikatan kovalen polar terjadi pada molekul diatomik heteronuklear (Gbr. 3). Pasangan elektron ikatan dalam ikatan kimia polar dekat dengan atom dengan potensi ionisasi pertama yang lebih tinggi.

Jarak d antara inti atom, yang mencirikan struktur spasial molekul polar, dapat dianggap sebagai jumlah jari-jari kovalen atom yang sesuai.

Karakterisasi beberapa zat polar

Pergeseran pasangan elektron pengikat ke salah satu inti molekul polar menyebabkan munculnya dipol listrik (elektrodinamika) (Gbr. 4).

Jarak antara pusat gravitasi muatan positif dan negatif disebut panjang dipol. Polaritas molekul, serta polaritas ikatan, diperkirakan oleh nilai momen dipol , yang merupakan produk dari panjang dipol l dan nilai muatan elektronik:

Ikatan kovalen ganda

Ikatan kovalen ganda diwakili oleh senyawa organik tak jenuh yang mengandung ikatan kimia rangkap dua dan rangkap tiga. Untuk menggambarkan sifat senyawa tak jenuh, L. Pauling memperkenalkan konsep ikatan sigma dan , hibridisasi orbital atom.

Hibridisasi Pauling untuk dua elektron S- dan dua elektron p memungkinkan penjelasan arah ikatan kimia, khususnya konfigurasi tetrahedral metana. Untuk menjelaskan struktur etilen, perlu untuk mengisolasi satu elektron p dari empat elektron setara Sp 3 dari atom karbon untuk membentuk ikatan tambahan, yang disebut ikatan . Dalam hal ini, tiga orbital hibrida Sp 2 yang tersisa terletak di bidang pada sudut 120° dan membentuk ikatan utama, misalnya, molekul etilen datar (Gbr. 5).

Dalam teori baru Pauling, semua elektron yang mengikat menjadi sama dan berjarak sama dari garis yang menghubungkan inti molekul. Teori Pauling tentang ikatan kimia bengkok memperhitungkan interpretasi statistik M. Born tentang fungsi gelombang, korelasi elektron Coulomb dari elektron. Makna fisik muncul - sifat ikatan kimia sepenuhnya ditentukan oleh interaksi listrik inti dan elektron. Semakin banyak elektron ikatan, semakin kecil jarak antar inti dan semakin kuat ikatan kimia antar atom karbon.

Ikatan kimia tiga pusat

Pengembangan lebih lanjut dari gagasan tentang ikatan kimia diberikan oleh ahli kimia fisik Amerika W. Lipscomb, yang mengembangkan teori ikatan tiga pusat dua elektron dan teori topologi yang memungkinkan untuk memprediksi struktur beberapa boron hidrida (borohidrida). ).

Pasangan elektron dalam ikatan kimia tiga pusat menjadi umum untuk tiga inti atom. Dalam perwakilan paling sederhana dari ikatan kimia tiga pusat - molekul ion hidrogen H 3 +, pasangan elektron memegang tiga proton dalam satu kesatuan (Gbr. 6).

Gambar 7. Diboran

Keberadaan boran dengan ikatan tiga pusat dua elektronnya dengan atom hidrogen "jembatan" melanggar doktrin valensi kanonik. Atom hidrogen, yang sebelumnya dianggap sebagai unsur univalen standar, ternyata terikat oleh ikatan identik dengan dua atom boron dan secara formal menjadi unsur divalen. Karya W. Lipscomb dalam menguraikan struktur boran memperluas pemahaman tentang ikatan kimia. Komite Nobel menganugerahkan Penghargaan William Nunn Lipscomb dalam Kimia pada tahun 1976 dengan kata-kata "Untuk studinya tentang struktur boran (borohidrit) yang menjelaskan masalah ikatan kimia".

Ikatan kimia multisenter

Gambar 8. Molekul Ferrosen

Gambar 9. Dibenzenechromium

Gambar 10. Uranosen

Kesepuluh ikatan (C-Fe) dalam molekul ferrosen adalah ekivalen, jarak antar inti Fe-c adalah 2,04 . Semua atom karbon dalam molekul ferrosen secara struktural dan kimia setara, panjang setiap ikatan C-C adalah 1,40 - 1,41 (sebagai perbandingan, dalam benzena panjang ikatan C-C adalah 1,39 ). Sebuah kulit 36 ​​elektron muncul di sekitar atom besi.

Dinamika ikatan kimia

Ikatan kimianya cukup dinamis. Dengan demikian, ikatan logam diubah menjadi ikatan kovalen selama transisi fase selama penguapan logam. Transisi logam dari padat ke keadaan uap membutuhkan pengeluaran energi dalam jumlah besar.

Dalam uap, logam ini praktis terdiri dari molekul diatomik homonuklear dan atom bebas. Ketika uap logam mengembun, ikatan kovalen menjadi logam.

Penguapan garam dengan ikatan ionik yang khas, seperti fluorida logam alkali, mengarah pada penghancuran ikatan ionik dan pembentukan molekul diatomik heteronuklear dengan ikatan kovalen polar. Dalam hal ini, pembentukan molekul dimer dengan ikatan penghubung terjadi.

Karakterisasi ikatan kimia dalam molekul fluorida logam alkali dan dimernya.

Selama kondensasi uap fluorida logam alkali, ikatan kovalen polar diubah menjadi ikatan ionik dengan pembentukan kisi kristal garam yang sesuai.

Mekanisme transisi ikatan kovalen menjadi ikatan logam

Gbr.11. Hubungan antara jari-jari orbital pasangan elektron r e dan panjang ikatan kimia kovalen d

Gbr.12 Orientasi dipol molekul diatomik dan pembentukan fragmen gugus oktahedral yang terdistorsi selama kondensasi uap logam alkali

Gambar 13. Susunan kubik inti tubuh dalam kristal logam alkali dan tautan penghubung

Daya tarik dispersi (gaya London) menyebabkan interaksi interatomik dan pembentukan molekul diatomik homonuklear dari atom logam alkali.

Pembentukan ikatan kovalen logam-logam dikaitkan dengan deformasi kulit elektron dari atom yang berinteraksi - elektron valensi membuat pasangan elektron yang mengikat, kerapatan elektronnya terkonsentrasi di ruang antara inti atom dari molekul yang dihasilkan. Ciri khas molekul diatomik homonuklear dari logam alkali adalah panjangnya ikatan kovalen (3,6-5,8 kali panjang ikatan dalam molekul hidrogen) dan energi pemutusannya yang rendah.

Rasio yang ditunjukkan antara re dan d menentukan distribusi muatan listrik yang tidak merata dalam molekul - muatan listrik negatif dari pasangan elektron pengikat terkonsentrasi di bagian tengah molekul, dan muatan listrik positif dari dua inti atom terkonsentrasi di bagian tengah molekul. ujung molekul.

Distribusi muatan listrik yang tidak merata menciptakan kondisi untuk interaksi molekul karena gaya orientasi (gaya van der Waals). Molekul logam alkali cenderung mengorientasikan diri sedemikian rupa sehingga muatan listrik yang berlawanan muncul di sekitarnya. Akibatnya, gaya tarik menarik bekerja antara molekul. Karena kehadiran yang terakhir, molekul logam alkali saling mendekat dan kurang lebih tertarik bersama. Pada saat yang sama, beberapa deformasi masing-masing terjadi di bawah aksi kutub molekul tetangga yang terletak lebih dekat (Gbr. 12).

Faktanya, elektron pengikat dari molekul diatomik asli, jatuh ke dalam medan listrik dari empat inti atom bermuatan positif dari molekul logam alkali, putus dari jari-jari orbit atom dan menjadi bebas.

Dalam hal ini, pasangan elektron ikatan menjadi umum bahkan untuk sistem dengan enam kation. Konstruksi kisi kristal logam dimulai pada tahap cluster. Dalam kisi kristal logam alkali, struktur tautan penghubung diekspresikan dengan jelas, memiliki bentuk oktahedron oblate yang terdistorsi - bipiramid persegi, yang tingginya dan tepi alasnya sama dengan nilai translasi konstan. kisi a w (Gbr. 13).

Nilai konstanta kisi translasi a w kristal logam alkali secara signifikan melebihi panjang ikatan kovalen molekul logam alkali, oleh karena itu secara umum diterima bahwa elektron dalam logam berada dalam keadaan bebas:

Konstruksi matematis yang terkait dengan sifat elektron bebas dalam logam biasanya diidentifikasi dengan "permukaan Fermi", yang harus dianggap sebagai tempat geometris di mana elektron berada, menyediakan sifat utama logam - untuk menghantarkan arus listrik.

Ketika membandingkan proses kondensasi uap logam alkali dengan proses kondensasi gas, misalnya, hidrogen, fitur karakteristik muncul dalam sifat-sifat logam. Jadi, jika interaksi antarmolekul yang lemah muncul selama kondensasi hidrogen, maka selama kondensasi uap logam, proses karakteristik reaksi kimia terjadi. Kondensasi uap logam itu sendiri berlangsung dalam beberapa tahap dan dapat dijelaskan dengan prosesi berikut: atom bebas → molekul diatomik dengan ikatan kovalen → gugus logam → logam kompak dengan ikatan logam.

Interaksi molekul halida logam alkali disertai dengan dimerisasinya. Sebuah molekul dimer dapat dianggap sebagai kuadrupol listrik (Gbr. 15). Saat ini, karakteristik utama dimer halida logam alkali (panjang ikatan kimia dan sudut ikatan) telah diketahui.

Panjang ikatan kimia dan sudut ikatan dalam dimer halida logam alkali (E 2 X 2) (fase gas).

E 2 X 2 X=F X=Cl X=Br X = saya
d EF , d ECl , d EBr , d EI ,
Li 2 X 2 1,75 105 2,23 108 2,35 110 2,54 116
Na2X2 2,08 95 2,54 105 2,69 108 2,91 111
K2X2 2,35 88 2,86 98 3,02 101 3,26 104
Cs 2 X 2 2,56 79 3,11 91 3,29 94 3,54 94

Dalam proses kondensasi, aksi gaya orientasi ditingkatkan, interaksi antarmolekul disertai dengan pembentukan gugus, dan kemudian menjadi padat. Halida logam alkali membentuk kristal dengan kubik sederhana dan kisi kubik berpusat pada tubuh.

Jenis kisi dan konstanta kisi translasi untuk halida logam alkali.

Dalam proses kristalisasi, peningkatan lebih lanjut dalam jarak interatomik terjadi, yang mengarah pada pelepasan elektron dari jari-jari orbital atom logam alkali dan transfer elektron ke atom halogen dengan pembentukan ion yang sesuai. Medan gaya ion didistribusikan secara merata ke segala arah di ruang angkasa. Dalam hal ini, dalam kristal logam alkali, medan gaya dari setiap ion tidak berkoordinasi dengan satu ion dengan tanda yang berlawanan, karena biasanya secara kualitatif mewakili ikatan ion (Na + Cl -).

Dalam kristal senyawa ionik, konsep molekul dua ion sederhana seperti Na + Cl - dan Cs + Cl - kehilangan maknanya, karena ion logam alkali dikaitkan dengan enam ion klorida (dalam kristal natrium klorida) dan delapan klorin. ion (dalam kristal cesium klorida. Dalam hal ini, semua jarak interionik dalam kristal adalah sama.

Catatan

  1. Buku pegangan kimia anorganik. Konstanta zat anorganik. - M.: "Kimia", 1987. - S. 124. - 320 hal.
  2. Lidin R.A., Andreeva L.L., Molochko V.A. Buku pegangan kimia anorganik. Konstanta zat anorganik. - M.: "Kimia", 1987. - S. 132-136. - 320 detik.
  3. Gankin V.Yu., Gankin Yu.V. Bagaimana ikatan kimia terbentuk dan bagaimana reaksi kimia berlangsung. - M .: grup penerbitan "Border", 2007. - 320 hal. - ISBN 978-5-94691296-9
  4. Nekrasov B.V. mata kuliah kimia umum. - M.: Goshimizdat, 1962. - S. 88. - 976 hal.
  5. Pauling L. Sifat ikatan kimia / diedit oleh Ya.K. Syrkin. - per. dari bahasa Inggris. ME Dyatkina. - M.-L.: Goshimizdat, 1947. - 440 hal.
  6. Kimia organik teoretis / ed. R.Kh. Freidlina. - per. dari bahasa Inggris. Yu.G. Bundel. - M.: Ed. sastra asing, 1963. - 365 hal.
  7. Lemenovsky D.A., Levitsky M.M. Jurnal Kimia Rusia (Jurnal Masyarakat Kimia Rusia dinamai D.I. Mendeleev). - 2000. - T. XLIV, edisi 6. - S.63-86.
  8. Kamus Ensiklopedis Kimia / Ch. ed. I.L.Knunyants. - M.: Sov. Ensiklopedia, 1983. - S. 607. - 792 hal.
  9. Nekrasov B.V. mata kuliah kimia umum. - M.: Goshimizdat, 1962. - S. 679. - 976 hal.
  10. Lidin R.A., Andreeva L.L., Molochko V.A. Buku pegangan kimia anorganik. Konstanta zat anorganik. - M.: "Kimia", 1987. - S. 155-161. - 320 detik.
  11. Gillespie R. Geometri molekul / per. dari bahasa Inggris. E.Z. Zasorina dan V.S. Mastryukov, ed. Yu.A. Pentina. - M.: "Mir", 1975. - S. 49. - 278 hal.
  12. Buku pegangan seorang ahli kimia. - Edisi ke-2, direvisi. dan tambahan - L.-M.: Sastra Kimia GNTI, 1962. - T. 1. - S. 402-513. - 1072 hal.
  13. Lidin R.A., Andreeva L.L., Molochko V.A. Buku pegangan kimia anorganik. Konstanta zat anorganik .. - M .: "Kimia", 1987. - S. 132-136. - 320 detik.
  14. Zieman J. Elektron dalam logam (pengantar teori permukaan Fermi). Kemajuan dalam ilmu fisika - 1962. - T. 78, edisi 2. - 291 hal.

Lihat juga

  • ikatan kimia- artikel dari Great Soviet Encyclopedia
  • ikatan kimia- Chemport.ru
  • ikatan kimia- Ensiklopedia Fisik

Gaya yang mengikat atom satu sama lain memiliki sifat listrik yang sama. Tetapi karena perbedaan mekanisme pembentukan dan manifestasi gaya-gaya ini, ikatan kimia dapat memiliki jenis yang berbeda.

Membedakan tiga besar Tipevalensi ikatan kimia: kovalen, ionik, dan logam.

Selain mereka, yang sangat penting dan distribusinya adalah: hidrogen koneksi yang mungkin valensi dan tidak bervalensi, dan tidak bervalensi ikatan kimia - m antarmolekul ( atau van der Waalsow), membentuk asosiasi molekul yang relatif kecil dan ansambel molekul besar - struktur nano super dan supramolekul.

ikatan kimia kovalen (atom, homeopolar) -

Ini ikatan kimia dilakukan umum untuk atom yang berinteraksi satu-tigapasangan elektron .

Koneksi ini adalah dua elektron dan dua pusat(mengikat 2 inti atom).

Dalam hal ini, ikatan kovalen adalah paling umum dan paling umum Tipe ikatan kimia valensi dalam senyawa biner - antara a) atom nonlogam dan b) atom logam amfoter dan nonlogam.

Contoh: H-H (dalam molekul hidrogen H 2); empat ikatan S-O (dalam ion SO 4 2-); tiga ikatan Al-H (dalam molekul AlH 3); Fe-S (dalam molekul FeS), dll.

Keunikan Ikatan kovalen - orientasi dan saturasi.

Orientasi - sifat yang paling penting dari ikatan kovalen, dari

yang tergantung pada struktur (konfigurasi, geometri) molekul dan senyawa kimia. Orientasi spasial ikatan kovalen menentukan struktur kimia dan kristal-kimia zat. Ikatan kovalen selalu diarahkan ke arah tumpang tindih maksimum orbital atom elektron valensi atom yang berinteraksi, dengan pembentukan awan elektron bersama dan ikatan kimia terkuat. Orientasi dinyatakan dalam bentuk sudut antara arah ikatan atom dalam molekul zat yang berbeda dan kristal padatan.

saturasi adalah properti, yang membedakan ikatan kovalen dari semua jenis interaksi partikel lainnya, yang dimanifestasikan dalam kemampuan atom untuk membentuk ikatan kovalen dalam jumlah terbatas, karena setiap pasangan elektron pengikat hanya terbentuk valensi elektron dengan orientasi spin yang berlawanan, yang jumlahnya dalam atom terbatas valensi, 1 - 8. Dalam hal ini, dilarang menggunakan orbital atom yang sama dua kali untuk membentuk ikatan kovalen (prinsip Pauli).

Valensi - ini adalah kemampuan atom untuk melampirkan atau mengganti sejumlah atom lain dengan pembentukan ikatan kimia valensi.

Menurut teori putaran Ikatan kovalen valensi bertekad jumlah elektron tidak berpasangan dalam atom di dasar atau keadaan tereksitasi .

Jadi, untuk elemen yang berbeda kemampuan untuk membentuk sejumlah ikatan kovalen sebatas menerima jumlah maksimum elektron tidak berpasangan dalam keadaan tereksitasi atomnya.

Keadaan atom yang tereksitasi - ini adalah keadaan atom dengan energi tambahan yang diterimanya dari luar, menyebabkan mengepul elektron antiparalel menempati satu orbital atom, yaitu transisi salah satu elektron ini dari keadaan berpasangan ke orbital bebas (kosong). sama atau menutup tingkat energi.

Sebagai contoh, skema isi s-, r-AO dan valensi (PADA) pada atom kalsium Sa terutama dan keadaan tereksitasi pengikut:

Perlu diperhatikan bahwa atom dengan ikatan valensi jenuh dapat membentuk ikatan kovalen tambahan oleh donor-akseptor atau mekanisme lain (seperti, misalnya, dalam senyawa kompleks).

Ikatan kovalen mungkinkutub dannon-polar .

Ikatan kovalen non-polar , e jika elektron valensi tersosialisasi rata terdistribusi di antara inti atom yang berinteraksi, wilayah orbital atom yang tumpang tindih (awan elektron) ditarik oleh kedua inti dengan gaya yang sama dan oleh karena itu maksimum kerapatan elektron total tidak bias terhadap salah satu dari mereka.

Jenis ikatan kovalen ini terjadi ketika dua identik atom unsur. Ikatan kovalen antar atom identik disebut juga atom atau homeopolar .

kutub koneksi muncul selama interaksi dua atom dari unsur kimia yang berbeda, jika salah satu atom karena nilai yang lebih besar keelektronegatifan menarik elektron valensi lebih kuat, dan kemudian kerapatan elektron total sedikit banyak bergeser ke arah atom ini.

Dengan ikatan polar, kemungkinan menemukan elektron pada inti salah satu atom lebih tinggi daripada yang lain.

Karakteristik kualitatif kutub komunikasi -

perbedaan elektronegativitas relatif (|‌‌‌‌‌‌‌‌‌∆OEE |)‌‌‌ terkait atom : semakin besar, semakin polar ikatan kovalennya.

Karakteristik kuantitatif kutub komunikasi, itu. ukuran polaritas ikatan dan molekul kompleks - momen listrik dipol St. , sama dengan kerjamuatan efektif per panjang dipol l d : μ St. = δ ∙ aku d . satuan pengukuran μ St.- Sampai jumpa. 1Debye = 3,3.10 -30C/m.

dipol listrik - ini adalah sistem netral listrik dari dua muatan listrik yang sama dan berlawanan dalam tanda + δ dan - δ .

Momen dipol (momen listrik dipol St. ) – besaran vektor . Secara umum diterima bahwa arah vektor dari (+) ke (-) pertandingan dengan arah perpindahan daerah kerapatan elektron total(awan elektron total) atom terpolarisasi.

Momen dipol umum dari molekul poliatomik kompleks tergantung pada jumlah dan orientasi spasial ikatan polar di dalamnya. Dengan demikian, penentuan momen dipol memungkinkan untuk menilai tidak hanya sifat ikatan dalam molekul, tetapi juga lokasinya dalam ruang, mis. tentang konfigurasi spasial molekul.

Dengan peningkatan perbedaan keelektronegatifan | OEE|‌‌‌ atom membentuk ikatan, momen listrik dipol meningkat.

Perlu dicatat bahwa penentuan momen dipol ikatan adalah masalah yang kompleks dan tidak selalu dapat dipecahkan (interaksi ikatan, arah yang tidak diketahui). μ St. dll.).

Metode mekanika kuantum untuk menggambarkan ikatan kovalen – menjelaskan mekanisme pembentukan ikatan kovalen.

Dilakukan oleh W. Geytler dan F. London, Jerman. ilmuwan (1927), perhitungan keseimbangan energi pembentukan ikatan kovalen dalam molekul hidrogen H 2 memungkinkan untuk membuat kesimpulan: sifat ikatan kovalen, seperti jenis ikatan kimia lainnya, terletak diinteraksi listrik yang terjadi di bawah kondisi mikrosistem mekanika kuantum.

Untuk menggambarkan mekanisme pembentukan ikatan kimia kovalen, gunakan dua perkiraan metode mekanika kuantum :

ikatan valensi dan orbital molekul – tidak eksklusif, tetapi saling melengkapi.

2.1. Metode ikatan valensi (MVS ataupasangan elektron terlokalisasi ), diusulkan oleh W. Geytler dan F. London pada tahun 1927, didasarkan pada berikut ini: ketentuan :

1) ikatan kimia antara dua atom muncul sebagai akibat dari tumpang tindih parsial orbital atom dengan pembentukan kerapatan elektron yang sama dari pasangan elektron gabungan dengan spin yang berlawanan, lebih tinggi daripada di wilayah ruang lain di sekitar setiap nukleus;

2) kovalen ikatan terbentuk hanya ketika elektron dengan spin antiparalel berinteraksi, yaitu dengan bilangan kuantum spin berlawanan m S = + 1/2 ;

3) karakteristik ikatan kovalen (energi, panjang, polaritas, dll.) ditentukan melihat koneksi ( –, π –, δ –), tingkat tumpang tindih AO(semakin besar, semakin kuat ikatan kimianya, yaitu semakin tinggi energi ikatan dan semakin pendek panjangnya), keelektronegatifan atom berinteraksi;

4) ikatan kovalen dapat dibentuk oleh MVS dua cara (dua mekanisme) , pada dasarnya berbeda, tetapi memiliki hasil yang sama – sosialisasi pasangan elektron valensi oleh kedua atom yang berinteraksi: a) pertukaran, karena tumpang tindih orbital atom satu elektron dengan spin elektron yang berlawanan, Kapan setiap atom menyumbangkan satu elektron per ikatan untuk tumpang tindih – ikatan dapat berupa polar atau non-polar, b) donor-akseptor, karena AO dua elektron dari satu atom dan orbital bebas (kosong) atom lainnya, pada kepada siapa satu atom (donor) menyediakan ikatan sepasang elektron dalam orbital dalam keadaan berpasangan, dan atom lainnya (akseptor) menyediakan orbital bebas. Hal ini menimbulkan ikatan polar.

2.2. Kompleks (koordinasi) senyawa, banyak ion molekul yang kompleks,(amonium, boron tetrahidrida, dll.) terbentuk dengan adanya ikatan donor-akseptor - dengan kata lain, ikatan koordinasi.

Misalnya, dalam reaksi pembentukan ion amonium NH 3 + H + = NH 4 + molekul amonia NH 3 adalah donor pasangan elektron, dan H + proton adalah akseptor.

Dalam reaksi 3 + – = 4 – ion hidrida – berperan sebagai donor pasangan elektron, dan akseptornya adalah molekul boron hidrida 3, di mana terdapat AO yang kosong.

Banyaknya ikatan kimia. koneksi σ -, π – , δ –.

Tumpang tindih maksimum AO dari berbagai jenis (dengan pembentukan ikatan kimia terkuat) dicapai dengan orientasi spesifiknya di ruang angkasa, karena bentuk permukaan energinya yang berbeda.

Jenis AO dan arah tumpang tindihnya menentukan σ -, π – , δ - koneksi:

σ (sigma) – koneksi – selalu tentangobligasi dinar (sederhana) timbul dari tumpang tindih parsial satu pasang s -, p x -, d - JSCsepanjang sumbu , menghubungkan inti atom yang berinteraksi.

Ikatan tunggal selalu adalah σ - koneksi.

ikatan ganda – (pi) - (juga δ (delta )–koneksi),dobel atau tiga kali lipat ikatan kovalen dilakukan masing-masingdua atautiga pasangan elektron ketika orbital atom mereka tumpang tindih.

(pi) - koneksi dilakukan dengan tumpang tindih R kamu -, p z - dan d - JSC pada kedua sisi sumbu yang menghubungkan inti atom, pada bidang yang saling tegak lurus ;

δ (delta )- koneksi terjadi ketika tumpang tindih dua orbital d terletak di bidang paralel .

Yang paling tahan lama σ -, π – , δ – koneksi adalah – ikatan , tetapi π - koneksi berdasarkan σ – ikatan, bentuk lebih kuat ikatan ganda: rangkap dua dan rangkap tiga.

Setiap ikatan rangkap terdiri dari satu σ – dan satu π – koneksi, tiga kali lipat - dari satuσ – dan duaπ – koneksi.

Ikatan sederhana (tunggal) Jenis ikatan dalam senyawa bioorganik.

Nama parameter Berarti
Subjek artikel: Ikatan sederhana (tunggal) Jenis ikatan dalam senyawa bioorganik.
Rubrik (kategori tematik) Kimia

Ikatan kovalen. Beberapa koneksi. koneksi non-polar. koneksi kutub.

elektron valensi. Orbital hibrida (hibridisasi). Panjang tautan

Kata kunci.

Karakterisasi ikatan kimia dalam senyawa bioorganik

AROMATISITAS

KULIAH 1

SISTEM TERHUBUNG: ACYCLIC DAN CYCLIC.

1. Karakteristik ikatan kimia dalam senyawa bioorganik. Hibridisasi orbital atom karbon.

2. Klasifikasi sistem konjugasi: asiklik dan siklik.

3 Jenis konjugasi: , dan , p

4. Kriteria stabilitas sistem terkonjugasi - energi konjugasiʼʼ

5. Sistem konjugasi asiklik (non-siklik), jenis-jenis konjugasi. Perwakilan utama (alkadiena, asam karboksilat tak jenuh, vitamin A, karoten, likopen).

6. Sistem adjoint siklik. Kriteria aromatik. aturan Huckel. Peran -π-, -ρ-konjugasi dalam pembentukan sistem aromatik.

7. Senyawa aromatik karbosiklik: (benzena, naftalena, antrasena, fenantrena, fenol, anilin, asam benzoat) - struktur, pembentukan sistem aromatik.

8. Senyawa aromatik heterosiklik (piridin, pirimidin, pirol, purin, imidazol, furan, tiofena) - struktur, fitur pembentukan sistem aromatik. Hibridisasi orbital elektronik atom nitrogen dalam pembentukan senyawa heteroaromatik beranggota lima dan enam.

9. Signifikansi mediko-biologis senyawa alam yang mengandung sistem ikatan terkonjugasi, dan aromatik.

Tingkat pengetahuan awal untuk menguasai topik (kursus kimia sekolah):

Konfigurasi elektron unsur (karbon, oksigen, nitrogen, hidrogen, belerang, halogen), konsep orbitalʼʼ, hibridisasi orbital dan orientasi spasial orbital unsur periode 2., jenis ikatan kimia, fitur pembentukan kovalen - dan ikatan , perubahan keelektronegatifan unsur dalam periode dan golongan, klasifikasi dan prinsip penamaan senyawa organik.

Molekul organik terbentuk melalui ikatan kovalen. Ikatan kovalen muncul antara dua inti atom karena pasangan elektron yang umum (tersosialisasi). Metode ini mengacu pada mekanisme pertukaran. Ikatan non-polar dan polar terbentuk.

Ikatan non-polar dicirikan oleh distribusi kerapatan elektron yang simetris antara dua atom yang dihubungkan oleh ikatan ini.

Ikatan polar dicirikan oleh distribusi kerapatan elektron yang asimetris (tidak seragam), ia bergeser ke arah atom yang lebih elektronegatif.

Deret keelektronegatifan (tersusun ke bawah)

A) elemen: F> O> N> C1> Br> I~~ S> C> H

B) atom karbon: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

Ikatan kovalen terdiri dari dua jenis: sigma (σ) dan pi (π).

Dalam molekul organik, ikatan sigma (σ) dibentuk oleh elektron yang terletak pada orbital hibrid (hibridisasi), kerapatan elektron terletak di antara atom pada garis bersyarat ikatannya.

-ikatan (pi-ikatan) muncul ketika dua orbital p unhibridisasi tumpang tindih. Sumbu utamanya sejajar satu sama lain dan tegak lurus terhadap garis ikatan-σ. Kombinasi ikatan dan disebut ikatan rangkap (ganda), terdiri dari dua pasang elektron. Ikatan rangkap tiga terdiri dari tiga pasang elektron - satu ikatan - dan dua ikatan (Hal ini sangat jarang terjadi pada senyawa bioorganik).

σ - Ikatan terlibat dalam pembentukan kerangka molekul, mereka adalah yang utama, dan π -ikatan dapat dianggap sebagai tambahan, tetapi memberikan sifat kimia khusus untuk molekul.

1.2. Hibridisasi orbital atom karbon 6 C

Konfigurasi elektronik dari keadaan atom karbon yang tidak tereksitasi

dinyatakan dengan distribusi elektron 1s 2 2s 2 2p 2.

Pada saat yang sama, dalam senyawa bioorganik, serta di sebagian besar zat anorganik, atom karbon memiliki valensi sama dengan empat.

Ada transisi salah satu elektron 2s ke orbital 2p bebas. Keadaan tereksitasi dari atom karbon muncul, menciptakan kemungkinan pembentukan tiga keadaan hibrid, dilambangkan sebagai sp 3 , sp 2 , sp .

Orbital hibrid memiliki karakteristik yang berbeda dari orbital s, p, d "murni", dan merupakan "campuran" dari dua atau lebih jenis orbital tidak hibridisasi.

Orbital hibrida adalah karakteristik atom hanya dalam molekul.

Konsep hibridisasi diperkenalkan pada tahun 1931 oleh L. Pauling, pemenang Hadiah Nobel.

Pertimbangkan pengaturan orbital hibrida di ruang angkasa.

Csp3 ---- ----

Dalam keadaan tereksitasi, terbentuk 4 orbital hibrid ekivalen. Lokasi ikatan sesuai dengan arah sudut pusat tetrahedron beraturan, sudut antara dua ikatan sama dengan 109 0 28 , .

Dalam alkana dan turunannya (alkohol, haloalkana, amina), semua atom karbon, oksigen, dan nitrogen berada dalam keadaan hibrid sp3 yang sama. Atom karbon membentuk empat, atom nitrogen tiga, atom oksigen dua kovalen σ -koneksi. Di sekitar ikatan ini, bagian-bagian molekul dapat dengan bebas berputar relatif satu sama lain.

Dalam keadaan tereksitasi sp 2, tiga orbital hibrid ekivalen muncul, elektron yang terletak di atasnya membentuk tiga σ -ikatan yang terletak pada bidang yang sama, sudut antara ikatan adalah 120 0 . 2p tidak hibridisasi - orbital dua atom tetangga terbentuk π -koneksi. Itu terletak tegak lurus terhadap bidang di mana mereka berada σ -koneksi. Interaksi elektron-p dalam hal ini disebut tumpang tindih lateralʼʼ. Ikatan rangkap tidak memungkinkan rotasi bebas bagian-bagian molekul di sekitarnya. Posisi tetap bagian-bagian molekul disertai dengan pembentukan dua bentuk isomer geometris planar, yang disebut: isomer cis (cis) - dan trans (trans). (cis- lat- di satu sisi, trans- lat- melalui).

π -koneksi

Atom-atom yang dihubungkan oleh ikatan rangkap berada dalam keadaan hibridisasi sp2 dan

hadir dalam alkena, senyawa aromatik, membentuk gugus karbonil

>C=O, gugus azometin (gugus imino) -CH= N-

Dengan sp 2 - ---- ---

Rumus struktur senyawa organik digambarkan menggunakan struktur Lewis (setiap pasangan elektron antar atom diganti dengan tanda hubung)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. Polarisasi ikatan kovalen

Ikatan kovalen polar ditandai dengan distribusi kerapatan elektron yang tidak merata. Dua gambar bersyarat digunakan untuk menunjukkan arah pergeseran kerapatan elektron.

Polar - ikatan. Pergeseran kerapatan elektron ditunjukkan oleh panah di sepanjang jalur komunikasi. Ujung panah menunjuk ke arah atom yang lebih elektronegatif. Munculnya sebagian muatan positif dan negatif ditunjukkan dengan menggunakan huruf bʼʼ deltaʼʼ dengan tanda muatan yang diinginkan.

b + b- b+ b + b- b + b-

CH 3 -\u003e O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -\u003e NH 2

metanol klorometana aminometana (metilamin)

Ikatan kutub. Pergeseran kerapatan elektron ditunjukkan oleh panah setengah lingkaran (melengkung) di atas ikatan pi, juga diarahkan ke atom yang lebih elektronegatif. ()

b + b- b + b-

H 2 C \u003d O CH 3 - C \u003d== O

metanal |

CH3 propanon -2

1. Menentukan jenis hibridisasi atom karbon, oksigen, nitrogen dalam senyawa A, B, C. Beri nama senyawa dengan aturan tata nama IUPAC.

A. CH 3 -CH 2 - CH 2 -OH B. CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH \u003d O

B. CH 3 - N H - C 2 H 5

2. Buatlah penunjukan yang menunjukkan arah polarisasi semua ikatan yang ditunjukkan dalam senyawa (A - D)

A. CH 3 - Br B. C 2 H 5 - O- H C. CH 3 -NH- C 2 H 5

G. C 2 H 5 - CH \u003d O

Ikatan sederhana (tunggal) Jenis ikatan dalam senyawa bioorganik. - konsep dan jenis. Klasifikasi dan fitur kategori "Ikatan tunggal (tunggal) Jenis ikatan dalam senyawa bioorganik." 2017, 2018.

ikatan kimia kovalen terjadi pada molekul antar atom karena pembentukan pasangan elektron yang sama. Jenis ikatan kovalen dapat dipahami baik sebagai mekanisme pembentukannya maupun polaritas ikatannya. Secara umum, ikatan kovalen dapat diklasifikasikan sebagai berikut:

  • Menurut mekanisme pembentukannya, ikatan kovalen dapat dibentuk melalui mekanisme pertukaran atau donor-akseptor.
  • Polaritas ikatan kovalen dapat bersifat non-polar atau polar.
  • Menurut banyaknya ikatan kovalen, itu bisa tunggal, ganda atau rangkap tiga.

Ini berarti bahwa ikatan kovalen dalam suatu molekul memiliki tiga karakteristik. Misalnya, dalam molekul hidrogen klorida (HCl), ikatan kovalen terbentuk melalui mekanisme pertukaran, itu adalah polar dan tunggal. Dalam kation amonium (NH 4 +), ikatan kovalen antara amonia (NH 3) dan kation hidrogen (H +) terbentuk sesuai dengan mekanisme donor-akseptor, selain itu, ikatan ini bersifat polar, tunggal. Dalam molekul nitrogen (N 2), ikatan kovalen dibentuk melalui mekanisme pertukaran, bersifat non-polar, rangkap tiga.

Pada mekanisme pertukaran pembentukan ikatan kovalen, setiap atom memiliki elektron bebas (atau beberapa elektron). Elektron bebas dari atom yang berbeda membentuk pasangan dalam bentuk awan elektron yang sama.

Pada mekanisme donor-akseptor pembentukan ikatan kovalen, satu atom memiliki pasangan elektron bebas, dan yang lain memiliki orbital kosong. Yang pertama (donor) memberikan pasangan untuk digunakan bersama dengan yang kedua (akseptor). Jadi dalam kation amonium, nitrogen memiliki pasangan elektron bebas, dan ion hidrogen memiliki orbital bebas.

Ikatan kovalen non polar terbentuk antara atom-atom dari unsur kimia yang sama. Jadi dalam molekul hidrogen (H 2), oksigen (O 2), dll, ikatannya non-polar. Ini berarti bahwa pasangan elektron yang sama dimiliki oleh kedua atom, karena mereka memiliki keelektronegatifan yang sama.

Ikatan kovalen polar terbentuk antara atom-atom dari unsur kimia yang berbeda. Sebuah atom yang lebih elektronegatif memindahkan pasangan elektron ke arah dirinya sendiri. Semakin besar perbedaan keelektronegatifan atom, semakin banyak elektron yang akan dipindahkan, dan ikatan akan semakin polar. Jadi pada CH 4, pergeseran pasangan elektron umum dari atom hidrogen ke atom karbon tidak begitu besar, karena karbon tidak jauh lebih elektronegatif daripada hidrogen. Namun, dalam hidrogen fluorida, ikatan HF sangat polar, karena perbedaan elektronegativitas antara hidrogen dan fluor sangat signifikan.

Ikatan kovalen tunggal terbentuk ketika atom berbagi pasangan elektron yang sama dobel- jika dua tiga kali lipat- jika tiga. Contoh ikatan kovalen tunggal dapat berupa molekul hidrogen (H 2), hidrogen klorida (HCl). Contoh ikatan kovalen rangkap adalah molekul oksigen (O 2), di mana setiap atom oksigen memiliki dua elektron yang tidak berpasangan. Contoh ikatan kovalen rangkap tiga adalah molekul nitrogen (N 2).

Ikatan kovalen. Beberapa koneksi. koneksi non-polar. koneksi kutub.

elektron valensi. Orbital hibrida (hibridisasi). Panjang tautan

Kata kunci.

Karakterisasi ikatan kimia dalam senyawa bioorganik

AROMATISITAS

KULIAH 1

SISTEM TERHUBUNG: ACYCLIC DAN CYCLIC.

1. Karakterisasi ikatan kimia pada senyawa bioorganik. Hibridisasi orbital atom karbon.

2. Klasifikasi sistem konjugasi: asiklik dan siklik.

3 Jenis konjugasi: , dan , p

4. Kriteria stabilitas sistem terkonjugasi - "energi konjugasi"

5. Sistem konjugasi asiklik (non-siklik), jenis-jenis konjugasi. Perwakilan utama (alkadiena, asam karboksilat tak jenuh, vitamin A, karoten, likopen).

6. Sistem adjoint siklik. Kriteria aromatik. aturan Huckel. Peran -π-, -ρ-konjugasi dalam pembentukan sistem aromatik.

7. Senyawa aromatik karbosiklik: (benzena, naftalena, antrasena, fenantrena, fenol, anilin, asam benzoat) - struktur, pembentukan sistem aromatik.

8. Senyawa aromatik heterosiklik (piridin, pirimidin, pirol, purin, imidazol, furan, tiofena) - struktur, fitur pembentukan sistem aromatik. Hibridisasi orbital elektron atom nitrogen dalam pembentukan senyawa heteroaromatik beranggota lima dan enam.

9. Signifikansi mediko-biologis senyawa alam yang mengandung sistem ikatan terkonjugasi, dan aromatik.

Tingkat pengetahuan awal untuk menguasai topik (kursus kimia sekolah):

Konfigurasi elektronik unsur (karbon, oksigen, nitrogen, hidrogen, belerang, halogen), konsep "orbital", hibridisasi orbital dan orientasi spasial orbital unsur periode ke-2., jenis ikatan kimia, fitur pembentukan ikatan kovalen - dan , perubahan keelektronegatifan unsur dalam periode dan golongan, klasifikasi dan prinsip penamaan senyawa organik.

Molekul organik terbentuk melalui ikatan kovalen. Ikatan kovalen muncul antara dua inti atom karena pasangan elektron yang umum (tersosialisasi). Metode ini mengacu pada mekanisme pertukaran. Ikatan non-polar dan polar terbentuk.

Ikatan non-polar dicirikan oleh distribusi kerapatan elektron yang simetris antara dua atom yang dihubungkan oleh ikatan ini.

Ikatan polar dicirikan oleh distribusi kerapatan elektron yang asimetris (tidak seragam); ia bergeser ke arah atom yang lebih elektronegatif.


Deret keelektronegatifan (tersusun ke bawah)

A) elemen: F> O> N> C1> Br> I~~ S> C> H

B) atom karbon: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

Ikatan kovalen dapat terdiri dari dua jenis: sigma (σ) dan pi (π).

Dalam molekul organik, ikatan sigma (σ) dibentuk oleh elektron yang terletak pada orbital hibrid (hibridisasi), kerapatan elektron terletak di antara atom pada garis bersyarat ikatannya.

-ikatan (pi-ikatan) muncul ketika dua orbital p unhibridisasi tumpang tindih. Sumbu utamanya sejajar satu sama lain dan tegak lurus terhadap garis ikatan-σ. Kombinasi ikatan dan disebut ikatan rangkap (ganda), terdiri dari dua pasang elektron. Ikatan rangkap tiga terdiri dari tiga pasang elektron - satu ikatan - dan dua ikatan (Hal ini sangat jarang terjadi pada senyawa bioorganik).

σ - Ikatan terlibat dalam pembentukan kerangka molekul, mereka adalah yang utama, dan π -ikatan dapat dianggap sebagai tambahan, tetapi memberikan sifat kimia khusus untuk molekul.

1.2. Hibridisasi orbital atom karbon 6 C

Konfigurasi elektronik dari keadaan atom karbon yang tidak tereksitasi

dinyatakan dengan distribusi elektron 1s 2 2s 2 2p 2 .

Namun, dalam senyawa bioorganik, serta sebagian besar zat anorganik, atom karbon memiliki valensi empat.

Ada transisi salah satu elektron 2s ke orbital 2p bebas. Keadaan tereksitasi dari atom karbon muncul, menciptakan kemungkinan pembentukan tiga keadaan hibrid, dilambangkan sebagai sp 3 , sp 2 , sp .

Orbital hibrid memiliki karakteristik yang berbeda dari orbital s, p, d "murni", dan merupakan "campuran" dari dua atau lebih jenis orbital tidak hibridisasi.

Orbital hibrida adalah karakteristik atom hanya dalam molekul.

Konsep hibridisasi diperkenalkan pada tahun 1931 oleh L. Pauling, pemenang Hadiah Nobel.

Pertimbangkan pengaturan orbital hibrida di ruang angkasa.

Csp3 ---- ----

Dalam keadaan tereksitasi, terbentuk 4 orbital hibrid ekivalen. Lokasi ikatan sesuai dengan arah sudut pusat tetrahedron beraturan, sudut antara dua ikatan sama dengan 109 0 28 , .

Dalam alkana dan turunannya (alkohol, haloalkana, amina), semua atom karbon, oksigen, dan nitrogen berada dalam keadaan hibrid sp3 yang sama. Atom karbon membentuk empat, atom nitrogen tiga, atom oksigen dua kovalen σ -koneksi. Di sekitar ikatan ini, bagian-bagian molekul dapat dengan bebas berputar relatif satu sama lain.

Dalam keadaan tereksitasi sp 2, tiga orbital hibrid ekivalen muncul, elektron yang terletak di atasnya membentuk tiga σ -ikatan yang terletak pada bidang yang sama, sudut antara ikatan adalah 120 0 . Orbital 2p tak terhibridisasi dari dua atom tetangga terbentuk π -koneksi. Itu terletak tegak lurus terhadap bidang di mana mereka berada σ -koneksi. Interaksi elektron-p dalam hal ini disebut “tumpang tindih lateral”. Ikatan rangkap tidak memungkinkan rotasi bebas bagian-bagian molekul di sekitarnya. Posisi tetap bagian-bagian molekul disertai dengan pembentukan dua bentuk isomer geometris planar, yang disebut: isomer cis (cis) - dan trans (trans). (cis- lat- di satu sisi, trans- lat- melalui).

π -koneksi

Atom-atom yang dihubungkan oleh ikatan rangkap berada dalam keadaan hibridisasi sp2 dan

hadir dalam alkena, senyawa aromatik, membentuk gugus karbonil

>C=O, gugus azometin (gugus imino) -CH= N-

Dengan sp 2 - ---- ---

Rumus struktur senyawa organik digambarkan menggunakan struktur Lewis (setiap pasangan elektron antar atom diganti dengan tanda hubung)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. Polarisasi ikatan kovalen

Ikatan kovalen polar ditandai dengan distribusi kerapatan elektron yang tidak merata. Dua gambar bersyarat digunakan untuk menunjukkan arah pergeseran kerapatan elektron.

Polar - ikatan. Pergeseran kerapatan elektron ditunjukkan oleh panah di sepanjang jalur komunikasi. Ujung panah menunjuk ke arah atom yang lebih elektronegatif. Munculnya muatan positif dan negatif parsial ditunjukkan dengan menggunakan huruf "b" "delta" dengan tanda muatan yang diinginkan.

b + b- b+ b + b- b + b-

CH 3 -\u003e O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -\u003e NH 2

metanol klorometana aminometana (metilamin)

Ikatan kutub. Pergeseran kerapatan elektron ditunjukkan oleh panah setengah lingkaran (melengkung) di atas ikatan pi, juga diarahkan ke atom yang lebih elektronegatif. ()

b + b- b + b-

H 2 C \u003d O CH 3 - C \u003d== O

metanal |

CH3 propanon -2

1. Menentukan jenis hibridisasi atom karbon, oksigen, nitrogen dalam senyawa A, B, C. Beri nama senyawa dengan aturan tata nama IUPAC.

A. CH 3 -CH 2 - CH 2 -OH B. CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH \u003d O

B. CH 3 - N H - C 2 H 5

2. Buatlah penunjukan yang menunjukkan arah polarisasi semua ikatan yang ditunjukkan dalam senyawa (A - D)

A. CH 3 - Br B. C 2 H 5 - O- H C. CH 3 -NH- C 2 H 5

ARTIKEL TERKAIT