Etilen untuk kimia organik, mungkin, bukan batu bata, tetapi seluruh blok. Molekul etilen terdiri dari dua atom karbon dan empat atom hidrogen.
Bagaimana etilen dibangun? Lagi pula, dalam semua senyawa organik, karbon harus tetravalen, dan dalam molekul etilen, setiap atom karbon dikaitkan dengan karbon lain dan dua hidrogen, yaitu, seolah-olah, trivalen.
Tidak, tidak ada pelanggaran prinsip tetravalensi karbon dalam molekul etilen: dua atom karbon dihubungkan satu sama lain bukan dengan yang sederhana, seperti pada etana, tetapi dengan ikatan rangkap. Setiap valensi ditunjukkan oleh tanda hubung, dan jika kita menghubungkan dua atom karbon dengan dua garis, maka kita akan menjaga karbon tetravalen:
Namun apa yang tersembunyi di balik sebutan tersebut, bagaimana hubungan yang diwakili oleh satu garis berbeda dari koneksi yang diwakili oleh dua garis?
Ingat bagaimana molekul etana terbentuk. Di sekitar setiap atom karbon, sebagai hasil dari hibridisasi, yaitu pencampuran, rata-rata satu 5- dan tiga orbital p, terbentuk empat orbital 5p3 hibridisasi yang sepenuhnya identik yang diarahkan ke arah yang berbeda.

Dalam kasus etilena, ikatan antara atom karbon dibangun secara berbeda. Di sini, hanya dua orbital dengan satu campuran orbital 5. Akibatnya, tiga orbital 5p2 hibridisasi terbentuk yang terletak pada bidang yang sama: dua di antaranya tumpang tindih dengan 5 orbital dari dua atom hidrogen dan mengikat hidrogen ini ke karbon, dan yang ketiga Orbital $p2 tumpang tindih dengan orbital yang sama persis dari atom karbon kedua. Ikatan ini merupakan salah satu garis putus-putus antara dua atom karbon. Apa yang dilambangkan oleh baris kedua?
Ingatlah bahwa kita memiliki satu elektron p yang tersisa. Ini membentuk awan dalam bentuk volume delapan, yang diarahkan tegak lurus terhadap bidang tiga orbital Awan elektron ini (satu angka delapan dari setiap karbon) juga dapat tumpang tindih satu sama lain, tetapi tidak langsung, sebagai dua $ orbital p2 tumpang tindih, dan "menyamping". Tumpang tindih ini ditunjukkan oleh tanda hubung kedua. Hubungan tipe pertama ("dahi") dilambangkan dengan huruf Yunani a (sigma), dan hubungan di mana awan elektron tumpang tindih "ke samping" disebut ikatan-n (dan elektron semacam itu sendiri disebut n-elektron). Bersama-sama, ini adalah ikatan rangkap. Ikatan rangkap lebih pendek dari ikatan tunggal, panjangnya 0,133 mm.
Jadi, kami telah membongkar perangkat bagian lain dari mana Anda dapat membangun "bangunan" senyawa organik. Apa saja bangunan-bangunan ini?
Mari kita ambil dulu kombinasi seperti itu: satu molekul etilen dan beberapa molekul metana. Jika satu atom hidrogen dalam molekul etilen digantikan oleh gugus metil (yaitu, dengan residu metana), maka kita mendapatkan propilena (atau disebut propena) CH2=CH-CH3.
Sekarang mari kita bangun anggota berikutnya dari deret homolog (yaitu, anggota dengan satu kelompok CH lebih banyak). Untuk melakukan ini, kami mengganti salah satu atom hidrogen dalam propilena dengan gugus metil. Ada beberapa kemungkinan untuk substitusi seperti itu, sebagai hasilnya kita akan mendapatkan tiga butilena (butena) yang berbeda.
Mengganti hidrogen dari gugus metil, kita sampai pada butena-1 normal: CH2=CH—CH2—CH3. Mengganti hidrogen di ujung yang lain akan menghasilkan butena-2: CH3-€H=CH-CH3. Akhirnya, dengan mengganti satu-satunya hidrogen dalam ikatan rangkap, kita mendapatkan mso-butilena: CH2=C(CH3)2. Ini adalah tiga zat yang berbeda dengan titik didih dan titik leleh yang berbeda. Komposisi semua hidrokarbon ini dicerminkan oleh rumus umum CnH2n. Demikian pula, seseorang dapat memperoleh rumus untuk semua kemungkinan pentena, heksena, dll.
Jadi, kami telah belajar bagaimana mendapatkan hidrokarbon tak jenuh di atas kertas. Bagaimana mereka sebenarnya diperoleh?
Sumber utama alkena paling sederhana (yaitu, hidrokarbon tak jenuh) adalah produk minyak bumi, dari mana etilen diisolasi setelah pemanasan dan distilasi.
propilena, butilena... Jika alkana (hidrokarbon jenuh) dipanaskan hingga 500-600 °C di bawah tekanan tinggi dengan adanya katalis, dua atom hidrogen dipisahkan dan sebuah alkena terbentuk. Dari n-butana, misalnya, diperoleh campuran butena-1 dan butena-2.
Di laboratorium, hidrokarbon tak jenuh (misalnya, etilen) diperoleh dengan menghilangkan air dari alkohol; untuk melakukan ini, mereka dipanaskan dengan sejumlah asam katalitik:
IDO 200 °С CH3—CH2—OH ----- CH2=CH2
Dimungkinkan juga untuk memisahkan molekul hidrogen halida dengan alkali dari turunan halogen dari hidrokarbon jenuh:
NaON
CH3—CH3—CH2C1 SH CH3—CH=CH2—HC!
Spektrum reaksi di mana senyawa dengan ikatan rangkap masuk jauh lebih beragam, lebih luas daripada himpunan transformasi alkana. Pertimbangkan salah satu reaksi senyawa tak jenuh ini.
Zat tak jenuh menambahkan halogen-hidrogen ke ikatan rangkap, dan hidrokarbon jenuh tersubstitusi halogen terbentuk (yaitu, reaksi kebalikan dari yang baru saja ditulis). Tetapi jika Anda menambahkan hidrogen halida ke alkena yang tidak simetris. (untuk satu di mana, tetapi di kedua sisi ikatan rangkap, ada kelompok yang berbeda), maka dua turunan yang berbeda dapat diperoleh, misalnya, dalam kasus propena, baik CH3CH2CH2C1 atau CH3CHSNCHUN3.
Reaksi ini dipelajari pada abad terakhir oleh ahli kimia Rusia V. V. Markovnikov. Dia menetapkan aturan yang sekarang menyandang namanya: halogen melekat pada atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi (yaitu, yang dikaitkan dengan atom hidrogen paling sedikit). Ini berarti bahwa sebagian besar iso-propil klorida CH3CH1CH3 dibentuk dari propilena. Tapi kenapa reaksinya seperti itu? Teori modern memberikan penjelasan untuk aturan Markovikov. Kami menyajikan teori ini dalam bentuk yang agak disederhanakan.
Faktanya adalah bahwa mekanisme reaksi kimia yang tampaknya sederhana pun cukup kompleks, termasuk beberapa tahap. Begitu pula dengan reaksi penambahan hidrogen halida. Molekul hidrogen klorida melekat pada molekul alkena tidak segera, tetapi sebagian. Hidrogen ditambahkan terlebih dahulu dalam bentuk proton P1+. Sebuah proton bermuatan positif mendekati molekul propilena. Manakah dari karbon ikatan rangkap yang akan diserang? Ternyata - ekstrem, karena memiliki muatan negatif kecil, dilambangkan b- (delta minus). Tapi bagaimana muatan ini, kelebihan kecil kerapatan elektron, terjadi?
Kelompok metil adalah "bersalah" dalam hal ini. Tampaknya menolak elektron dari dirinya sendiri, yang karenanya terakumulasi pada atom karbon yang berlawanan, menjauh dari gugus metil. Kami hanya menekankan sekali lagi bahwa pergeseran kerapatan elektron ini sangat kecil. Ini jauh lebih sedikit daripada jika seluruh elektron berpindah dari atom karbon tengah ke atom terluar. Kemudian kita harus meletakkan plus di atas atom tengah, dan minus di atas atom yang paling ekstrem (kita beri tanda q-, yang berarti sebagian kecil dari total muatan negatif elektron).
Jadi, sekarang jelas bahwa proton bermuatan positif jauh lebih mungkin untuk mendekati atom karbon terluar, yang membawa beberapa kerapatan elektron berlebih.
Sebuah proton bermuatan positif bergabung dengan molekul yang tidak bermuatan dan mentransfer muatannya ke sana. Di mana biaya ini berada? Jika sebuah proton bergabung dengan atom karbon tengah, maka muatan akan muncul pada karbon terluar. Faktanya, proton mendekati atom karbon terluar, dan muatan muncul di karbon tengah.Apakah penting di mana muatan terkonsentrasi? Ya, dan ada perbedaan besar. Kedua karbokation (yaitu, partikel organik yang membawa muatan positif pada atom karbon) tidak stabil dan tidak berumur panjang. Tapi tetap saja, kation kedua lebih stabil: faktanya dikelilingi di kedua sisi oleh gugus metil; dan kita sudah tahu bahwa gugus metil mampu menyumbangkan elektron, menolaknya dari diri mereka sendiri. Ternyata gugus metil sebagian mengkompensasi muatan positif yang dihasilkan. Dan semakin kecil muatan ini, semakin stabil karbokation. Dalam kasus pertama, muatan positif dipadamkan hanya oleh satu gugus etil, karbokation ini akan kurang stabil daripada yang kedua.
Sebagai aturan, semakin stabil suatu partikel, semakin mudah untuk terbentuk. Dan ini berarti bahwa karbokation kedua akan diperoleh lebih sering daripada yang pertama. Tahap kedua dari reaksi adalah penambahan ion klorin bermuatan negatif ke karbokation. Karena karbokation tipe kedua mendominasi produk tahap pertama, sebagai hasil dari seluruh reaksi, untuk satu molekul 1-kloropropana, ada ribuan molekul isomer di mana klorin terikat pada karbon rata-rata. Oleh karena itu, kami mengatakan bahwa hasil penjumlahan terutama sesuai dengan aturan Markovnikov. Dua faktor - tempat serangan proton pada tahap pertama dan stabilitas karbokation yang terbentuk setelah ini - menentukan pemenuhan aturan ini.
Senyawa tak jenuh dengan mudah menempel tidak hanya hidrogen klorida, tetapi juga. banyak molekul lain. Contoh khas transformasi kimia etilen ditunjukkan dalam diagram.
Pembaca mungkin memiliki pertanyaan: apakah ada molekul organik yang dibangun hanya dari blok etilen? Ya, ada. Dan perwakilan paling sederhana adalah butadiena CH2=CH-CH=CH2. Senyawa ini banyak digunakan dalam produksi karet sintetis. Hidrokarbon likopen, kristal merah, ditemukan dalam tomat dan buah-buahan. Ada 13 ikatan rangkap dalam rantai karbon zat ini.

ikatan kimia

Semua interaksi yang mengarah pada asosiasi partikel kimia (atom, molekul, ion, dll.) menjadi zat dibagi menjadi ikatan kimia dan ikatan antarmolekul (interaksi antarmolekul).

ikatan kimia- ikatan langsung antar atom. Ada ikatan ionik, kovalen dan logam.

Ikatan antarmolekul- ikatan antar molekul Ini adalah ikatan hidrogen, ikatan ion-dipol (karena pembentukan ikatan ini, misalnya, pembentukan kulit hidrasi ion terjadi), ikatan dipol-dipol (karena pembentukan ikatan ini, molekul zat polar digabungkan, misalnya, dalam aseton cair), dll.

Ikatan ionik- ikatan kimia yang terbentuk karena gaya tarik elektrostatik dari ion yang bermuatan berlawanan. Dalam senyawa biner (senyawa dua unsur), itu terbentuk ketika ukuran atom yang terikat sangat berbeda satu sama lain: beberapa atom besar, yang lain kecil - yaitu, beberapa atom dengan mudah melepaskan elektron, sementara yang lain cenderung untuk melepaskan elektron. terima mereka (biasanya ini adalah atom unsur yang membentuk logam khas dan atom unsur yang membentuk nonlogam khas); keelektronegatifan atom-atom tersebut juga sangat berbeda.
Ikatan ion tidak terarah dan tidak jenuh.

Ikatan kovalen- ikatan kimia yang terjadi karena pembentukan pasangan elektron yang sama. Ikatan kovalen terbentuk antara atom-atom kecil dengan jari-jari yang sama atau dekat. Kondisi yang diperlukan adalah adanya elektron yang tidak berpasangan di kedua atom yang terikat (mekanisme pertukaran) atau pasangan yang tidak berbagi dalam satu atom dan orbital bebas di atom lain (mekanisme donor-akseptor):

Menurut jumlah pasangan elektron yang sama, ikatan kovalen dibagi menjadi:
• sederhana (tunggal)- satu pasang elektron
• dobel- dua pasang elektron
• tiga kali lipat- tiga pasang elektron.

Ikatan rangkap dua dan rangkap tiga disebut ikatan rangkap.

Menurut distribusi kerapatan elektron antara atom-atom yang terikat, ikatan kovalen dibagi menjadi: non-polar dan kutub. Ikatan non-polar terbentuk antara atom yang identik, ikatan polar terbentuk antara atom yang berbeda.

Keelektronegatifan- ukuran kemampuan atom dalam suatu zat untuk menarik pasangan elektron yang sama.
Pasangan elektron ikatan polar bias terhadap unsur-unsur yang lebih elektronegatif. Perpindahan pasangan elektron disebut polarisasi ikatan. Muatan parsial (berlebih) yang terbentuk selama polarisasi dilambangkan dengan + dan -, misalnya: .

Menurut sifat tumpang tindih awan elektron ("orbital"), ikatan kovalen dibagi menjadi -ikatan dan -ikatan.
- Ikatan terbentuk karena tumpang tindih langsung awan elektron (sepanjang garis lurus yang menghubungkan inti atom), - ikatan - karena tumpang tindih lateral (di kedua sisi bidang tempat inti atom berada).

Ikatan kovalen bersifat terarah dan jenuh, serta dapat terpolarisasi.
Untuk menjelaskan dan memprediksi arah timbal balik dari ikatan kovalen, digunakan model hibridisasi.

Hibridisasi orbital atom dan awan elektron- penyelarasan yang diusulkan dari orbital atom dalam energi, dan awan elektron dalam bentuk selama pembentukan ikatan kovalen oleh atom.
Tiga jenis hibridisasi yang paling umum adalah: sp-, sp 2 dan sp 3 - hibridisasi. Sebagai contoh:
sp-hibridisasi - dalam molekul C 2 H 2, BeH 2, CO 2 (struktur linier);
sp 2-hibridisasi - dalam molekul C 2 H 4, C 6 H 6, BF 3 (bentuk segitiga datar);
sp 3-hibridisasi - dalam molekul CCl 4, SiH 4, CH 4 (bentuk tetrahedral); NH 3 (bentuk piramida); H 2 O (bentuk sudut).

sambungan logam- ikatan kimia yang terbentuk karena sosialisasi elektron valensi dari semua atom yang terikat dari kristal logam. Akibatnya, awan elektron tunggal kristal terbentuk, yang mudah dipindahkan di bawah aksi tegangan listrik - karenanya konduktivitas listrik logam yang tinggi.
Ikatan logam terbentuk ketika atom yang terikat besar dan karena itu cenderung menyumbangkan elektron. Zat sederhana dengan ikatan logam - logam (Na, Ba, Al, Cu, Au, dll.), zat kompleks - senyawa intermetalik (AlCr 2, Ca 2 Cu, Cu 5 Zn 8, dll.).
Ikatan logam tidak memiliki arah saturasi. Itu juga diawetkan dalam lelehan logam.

ikatan hidrogen- ikatan antarmolekul yang terbentuk karena penerimaan parsial sepasang elektron dari atom yang sangat elektronegatif oleh atom hidrogen dengan muatan parsial positif yang besar. Ini terbentuk ketika dalam satu molekul ada atom dengan pasangan elektron bebas dan elektronegativitas tinggi (F, O, N), dan di sisi lain ada atom hidrogen yang terikat oleh ikatan polar kuat dengan salah satu atom ini. Contoh ikatan hidrogen antarmolekul:

H—O—H ··· OH 2 , H—O—H ··· NH 3 , H—O—H ··· F—H, H—F ··· H—F.

Ikatan hidrogen intramolekul ada dalam molekul polipeptida, asam nukleat, protein, dll.

Ukuran kekuatan ikatan apa pun adalah energi ikatan.
Energi ikatan adalah energi yang diperlukan untuk memutuskan ikatan kimia tertentu dalam 1 mol zat. Satuan pengukuran adalah 1 kJ/mol.

Energi ikatan ionik dan kovalen memiliki orde yang sama, energi ikatan hidrogen orde besarnya lebih kecil.

Energi ikatan kovalen tergantung pada ukuran atom yang terikat (panjang ikatan) dan pada multiplisitas ikatan. Semakin kecil atom dan semakin besar multiplisitas ikatan, semakin besar energinya.

Energi ikatan ion bergantung pada ukuran ion dan muatannya. Semakin kecil ion dan semakin besar muatannya, semakin besar energi ikatnya.

Struktur materi

Menurut jenis strukturnya, semua zat dibagi menjadi: molekuler dan non-molekul. Zat molekul mendominasi di antara zat organik, sedangkan zat non-molekul mendominasi di antara zat anorganik.

Menurut jenis ikatan kimia, zat dibagi menjadi zat dengan ikatan kovalen, zat dengan ikatan ion (zat ionik) dan zat dengan ikatan logam (logam).

Zat dengan ikatan kovalen dapat berupa molekul atau non-molekul. Ini secara signifikan mempengaruhi sifat fisik mereka.

Zat molekul terdiri dari molekul-molekul yang saling berhubungan oleh ikatan antarmolekul yang lemah, antara lain: H 2, O 2, N 2, Cl 2, Br 2, S 8, P 4 dan zat sederhana lainnya; CO 2 , SO 2 , N 2 O 5 , H 2 O, HCl, HF, NH 3 , CH 4 , C 2 H 5 OH, polimer organik dan banyak zat lainnya. Zat-zat ini tidak memiliki kekuatan tinggi, memiliki titik leleh dan titik didih yang rendah, tidak menghantarkan listrik, beberapa di antaranya larut dalam air atau pelarut lain.

Zat non-molekul dengan ikatan kovalen atau zat atom (berlian, grafit, Si, SiO 2 , SiC dan lainnya) membentuk kristal yang sangat kuat (pengecualian grafit berlapis), tidak larut dalam air dan pelarut lain, memiliki titik leleh dan titik didih yang tinggi titik, sebagian besar tidak menghantarkan arus listrik (kecuali grafit, yang memiliki konduktivitas listrik, dan semikonduktor - silikon, germanium, dll.)

Semua zat ionik secara alami non-molekul. Ini adalah zat tahan api padat yang larutan dan lelehannya menghantarkan arus listrik. Banyak dari mereka larut dalam air. Perlu diperhatikan bahwa pada zat ionik yang kristalnya terdiri dari ion kompleks juga terdapat ikatan kovalen, misalnya: (Na +) 2 (SO 4 2-), (K +) 3 (PO 4 3-) , (NH 4 + )(NO 3-), dll. Atom-atom yang membentuk ion kompleks terikat oleh ikatan kovalen.

Logam (zat dengan ikatan logam) sangat beragam dalam sifat fisiknya. Diantaranya adalah logam cair (Hg), sangat lunak (Na, K) dan sangat keras (W, Nb).

Sifat fisik karakteristik logam adalah konduktivitas listriknya yang tinggi (tidak seperti semikonduktor, ia menurun dengan meningkatnya suhu), kapasitas panas dan keuletan yang tinggi (untuk logam murni).

Dalam keadaan padat, hampir semua zat tersusun dari kristal. Menurut jenis struktur dan jenis ikatan kimia, kristal ("kisi kristal") dibagi menjadi: atom(kristal zat non-molekul dengan ikatan kovalen), ionik(kristal zat ionik), molekuler(kristal zat molekul dengan ikatan kovalen) dan logam(kristal zat dengan ikatan logam).

Tugas dan tes pada topik "Topik 10. "Ikatan kimia. Struktur materi."

• Jenis ikatan kimia - Struktur materi kelas 8–9

  Pelajaran: 2 Tugas: 9 Tes: 1

• Tugas: 9 Tes: 1

Setelah mengerjakan topik ini, Anda harus mempelajari konsep berikut: ikatan kimia, ikatan antarmolekul, ikatan ion, ikatan kovalen, ikatan logam, ikatan hidrogen, ikatan tunggal, ikatan rangkap, ikatan rangkap tiga, ikatan rangkap, ikatan non-polar, ikatan polar , elektronegativitas, polarisasi ikatan , - dan -ikatan, hibridisasi orbital atom, energi ikatan.

Anda harus mengetahui klasifikasi zat menurut jenis struktur, menurut jenis ikatan kimia, ketergantungan sifat zat sederhana dan kompleks pada jenis ikatan kimia dan jenis "kisi kristal".

Anda harus dapat: menentukan jenis ikatan kimia dalam suatu zat, jenis hibridisasi, menyusun pola ikatan, menggunakan konsep keelektronegatifan, sejumlah keelektronegatifan; untuk mengetahui bagaimana perubahan keelektronegatifan dalam unsur kimia satu periode, dan satu golongan untuk menentukan polaritas ikatan kovalen.

Setelah memastikan bahwa semua yang Anda butuhkan telah dipelajari, lanjutkan ke tugas. Kami berharap Anda sukses.

• O.S. Gabrielyan, G.G. Lysova. Kimia 11 sel. M., Bustard, 2002.
• G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. Kimia 11 sel. M., Pendidikan, 2001.

Ikatan kimia.

penentuan ikatan kimia;

jenis ikatan kimia;

metode ikatan valensi;

karakteristik utama ikatan kovalen;

mekanisme pembentukan ikatan kovalen;

senyawa kompleks;

metode orbital molekul;

interaksi antarmolekul.

PENENTUAN IKATAN KIMIA

ikatan kimia disebut interaksi antara atom, yang mengarah pada pembentukan molekul atau ion dan ikatan kuat atom di dekat satu sama lain.

Ikatan kimia bersifat elektronis, yaitu terjadi karena interaksi elektron valensi. Tergantung pada distribusi elektron valensi dalam molekul, jenis ikatan berikut dibedakan: ionik, kovalen, logam, dll. Ikatan ion dapat dianggap sebagai kasus pembatas ikatan kovalen antara atom yang berbeda tajam di alam.

JENIS IKATAN KIMIA

Ikatan ionik.

Ketentuan utama teori modern tentang ikatan ion.

Ikatan ion terbentuk selama interaksi unsur-unsur yang berbeda tajam satu sama lain dalam sifat, yaitu antara logam dan non-logam.

Pembentukan ikatan kimia dijelaskan oleh upaya atom untuk mencapai kulit terluar delapan elektron yang stabil (s 2 p 6).

Ca: 1s 2 2s 2p 6 3s 2p 6 4s 2

Ca 2+ : 1s 2 2s 2 p 6 3 detik 2 p 6

Cl: 1s 2 2s 2p 6 3s 2p 5

Cl–: 1s 2 2s 2 p 6 3 detik 2 p 6

Ion bermuatan berlawanan yang terbentuk diadakan di dekat satu sama lain karena gaya tarik elektrostatik.

Ikatan ion tidak searah.

Tidak ada ikatan ion murni. Karena energi ionisasi lebih besar daripada energi afinitas elektron, transisi elektron yang lengkap tidak terjadi bahkan dalam kasus pasangan atom dengan perbedaan keelektronegatifan yang besar. Oleh karena itu, kita dapat berbicara tentang bagian ionisitas ikatan. Ikatan ionisitas tertinggi terjadi pada fluorida dan klorida dari elemen-s. Jadi, dalam kristal RbCl, KCl, NaCl, dan NaF, berturut-turut adalah 99, 98, 90, dan 97%.

Ikatan kovalen.

Ketentuan utama teori ikatan kovalen modern.

Ikatan kovalen terbentuk antara unsur-unsur yang memiliki sifat serupa, yaitu non-logam.

Setiap elemen menyediakan 1 elektron untuk pembentukan ikatan, dan spin elektron harus antiparalel.

Jika ikatan kovalen dibentuk oleh atom-atom dari unsur yang sama, maka ikatan ini tidak polar, yaitu pasangan elektron yang sama tidak bergeser ke atom mana pun. Jika ikatan kovalen dibentuk oleh dua atom yang berbeda, maka pasangan elektron yang sama bergeser ke atom yang paling elektronegatif, ini ikatan kovalen polar.

Ketika ikatan kovalen terbentuk, awan elektron dari atom yang berinteraksi tumpang tindih, akibatnya, zona peningkatan kerapatan elektron muncul di ruang antara atom, yang menarik inti bermuatan positif dari atom yang berinteraksi dan menahannya di dekat satu sama lain. . Akibatnya, energi sistem berkurang (Gbr. 14). Namun, dengan pendekatan atom yang sangat kuat, tolakan inti meningkat. Oleh karena itu, ada jarak optimal antara inti ( panjang ikatan,aku di mana sistem memiliki energi minimum. Dalam keadaan ini, energi dilepaskan, yang disebut energi ikat - E St.

Beras. Gambar 14. Ketergantungan energi sistem dua atom hidrogen dengan spin paralel (1) dan antiparalel (2) pada jarak antara inti (E adalah energi sistem, Eb adalah energi ikat, r adalah jarak antara inti, aku adalah panjang ikatan).

Dua metode digunakan untuk menggambarkan ikatan kovalen: metode ikatan valensi (BC) dan metode orbital molekul (MMO).

METODE OBLIGASI VALENSI.

Metode VS didasarkan pada ketentuan sebagai berikut:

1. Ikatan kimia kovalen dibentuk oleh dua elektron dengan putaran yang berlawanan arah, dan pasangan elektron ini dimiliki oleh dua atom. Kombinasi ikatan dua pusat dua elektron seperti itu, yang mencerminkan struktur elektronik molekul, disebut skema valen.

2. Semakin kuat ikatan kovalen, semakin banyak awan elektron yang saling tumpang tindih.

Untuk representasi visual skema valensi, metode berikut biasanya digunakan: elektron yang terletak di lapisan elektronik terluar dilambangkan dengan titik-titik yang terletak di sekitar simbol kimia atom. Elektron umum untuk dua atom ditunjukkan oleh titik-titik yang ditempatkan di antara simbol kimianya; ikatan rangkap dua atau rangkap tiga masing-masing dilambangkan dengan dua atau tiga pasang titik yang sama:

N:1s2 2 detik 2 p 3 ;

C:1s2 2 detik 2 p 4

Dapat dilihat dari diagram di atas bahwa setiap pasangan elektron yang mengikat dua atom sesuai dengan satu garis yang menggambarkan ikatan kovalen dalam rumus struktur:

Jumlah pasangan elektron umum yang mengikat atom suatu unsur tertentu dengan atom lain, atau, dengan kata lain, jumlah ikatan kovalen yang dibentuk oleh atom, disebut kovalensi menurut metode VS. Jadi, kovalen hidrogen adalah 1, nitrogen - 3.

Menurut cara awan elektronik tumpang tindih, ada dua jenis koneksi: - koneksi dan - koneksi.

- koneksi terjadi ketika dua awan elektron tumpang tindih di sepanjang sumbu yang menghubungkan inti atom.

Beras. 15. Skema pendidikan - koneksi.

- ikatan terbentuk ketika awan elektron tumpang tindih di kedua sisi garis yang menghubungkan inti atom yang berinteraksi.

Beras. 16. Skema pendidikan - koneksi.

KARAKTERISTIK UTAMA IKATAN KOVALEN.

1. Panjang ikatan, . Ini adalah jarak minimum antara inti atom yang berinteraksi, yang sesuai dengan keadaan sistem yang paling stabil.

2. Energi ikatan, E min - ini adalah jumlah energi yang harus dikeluarkan untuk memutuskan ikatan kimia dan untuk melepaskan atom dari interaksi.

3. Momen dipol ikatan, ,=qℓ. Momen dipol berfungsi sebagai ukuran kuantitatif polaritas molekul. Untuk molekul non-polar, momen dipol adalah 0, untuk molekul non-polar tidak sama dengan 0. Momen dipol molekul poliatomik sama dengan jumlah vektor dipol ikatan individu:

4. Ikatan kovalen dicirikan oleh orientasi. Orientasi ikatan kovalen ditentukan oleh kebutuhan tumpang tindih maksimum dalam ruang awan elektron atom yang berinteraksi, yang mengarah pada pembentukan ikatan terkuat.

Karena ikatan- ini berorientasi ketat dalam ruang, tergantung pada komposisi molekul, mereka dapat berada pada sudut tertentu satu sama lain - sudut seperti itu disebut sudut valensi.

Molekul diatomik memiliki struktur linier. Molekul poliatomik memiliki konfigurasi yang lebih kompleks. Mari kita perhatikan geometri berbagai molekul menggunakan contoh pembentukan hidrida.

1. Golongan VI, subgrup utama (kecuali oksigen), H 2 S, H 2 Se, H 2 Te.

S1s 2 2s 2 r 6 3s 2 r 4

Untuk hidrogen, sebuah elektron dengan s-AO berpartisipasi dalam pembentukan ikatan, untuk belerang, 3p y dan 3p z. Molekul H 2 S memiliki struktur planar dengan sudut antar ikatan 90 0 . .

Gambar 17. Struktur molekul H 2 E

2. Hidrida unsur-unsur golongan V, subgrup utama: PH 3, AsH 3, SbH 3.

R 1s 2 2s 2 R 6 3s 2 R 3 .

Dalam pembentukan ikatan ambil bagian: dalam hidrogen s-AO, dalam fosfor - p y, p x dan p z AO.

Molekul PH 3 memiliki bentuk piramida trigonal (pada dasarnya adalah segitiga).

Gambar 18. Struktur molekul EN 3

5. saturasi ikatan kovalen adalah jumlah ikatan kovalen yang dapat dibentuk oleh suatu atom. Itu terbatas, karena Suatu unsur memiliki jumlah elektron valensi yang terbatas. Jumlah maksimum ikatan kovalen yang dapat dibentuk oleh atom tertentu dalam keadaan dasar atau tereksitasi disebut kovalensi.

Contoh: hidrogen adalah monovalen, oksigen adalah bivalen, nitrogen adalah trivalen, dll.

Beberapa atom dapat meningkatkan kovalennya dalam keadaan tereksitasi karena pemisahan pasangan elektron.

Contoh. Jadilah 0 1s 2 2 detik 2

Sebuah atom berilium dalam keadaan tereksitasi memiliki satu elektron valensi pada 2p-AO dan satu elektron pada 2s-AO, yaitu kovalensi Be 0 = 0 dan kovalen Be * = 2. Selama interaksi, hibridisasi orbital terjadi.

Hibridisasi- ini adalah penyelarasan energi berbagai AO sebagai hasil pencampuran sebelum interaksi kimia. Hibridisasi adalah teknik kondisional yang memungkinkan untuk memprediksi struktur molekul menggunakan kombinasi AO. AO yang energinya dekat dapat mengambil bagian dalam hibridisasi.

Setiap jenis hibridisasi sesuai dengan bentuk geometris tertentu dari molekul.

Dalam kasus hidrida unsur-unsur golongan II dari subkelompok utama, dua orbital sp-hibrida yang identik berpartisipasi dalam pembentukan ikatan. Jenis ikatan ini disebut hibridisasi sp.

Gambar 19. Molekul hibridisasi VeH 2 .sp.

Orbital sp-hibrida memiliki bentuk asimetris, bagian AO yang memanjang dengan sudut ikatan 180 o diarahkan ke hidrogen. Oleh karena itu, molekul BeH2 memiliki struktur linier (Gbr.).

Mari kita perhatikan struktur molekul hidrida dari unsur-unsur golongan III dari subkelompok utama menggunakan contoh pembentukan molekul BH 3.

B 0 1s 2 2 detik 2 p 1

Kovalen B 0 = 1, kovalen B * = 3.

Tiga orbital sp-hibrida mengambil bagian dalam pembentukan ikatan, yang terbentuk sebagai hasil dari redistribusi kerapatan elektron s-AO dan dua p-AO. Jenis koneksi ini disebut sp 2 - hibridisasi. Sudut ikatan pada sp 2 - hibridisasi sama dengan 120 0, oleh karena itu, molekul BH 3 memiliki struktur segitiga datar.

Gambar 20. molekul BH3. sp 2 -Hibridisasi.

Dengan menggunakan contoh pembentukan molekul CH 4, mari kita perhatikan struktur molekul hidrida unsur-unsur golongan IV dari subkelompok utama.

C 0 1s 2 2 detik 2 p 2

Kovalensi C 0 = 2, kovalensi C * = 4.

Dalam karbon, empat orbital sp-hibrida terlibat dalam pembentukan ikatan kimia, yang terbentuk sebagai hasil redistribusi kerapatan elektron antara s-AO dan tiga p-AO. Bentuk molekul CH 4 adalah tetrahedron, sudut ikatannya adalah 109 o 28`.

Beras. 21. Molekul CH 4 .sp 3 -Hibridisasi.

Pengecualian untuk aturan umum adalah molekul H2O dan NH3.

Dalam molekul air, sudut antara ikatan adalah 104,5 o. Tidak seperti hidrida dari elemen lain dari kelompok ini, air memiliki sifat khusus, bersifat polar, diamagnetik. Semua ini dijelaskan oleh fakta bahwa dalam molekul air jenis ikatannya adalah sp 3 . Artinya, empat orbital hibrid sp - terlibat dalam pembentukan ikatan kimia. Dua orbital masing-masing berisi satu elektron, orbital ini berinteraksi dengan hidrogen, dua orbital lainnya mengandung sepasang elektron. Kehadiran dua orbital ini menjelaskan sifat unik air.

Dalam molekul amonia, sudut antara ikatan kira-kira 107,3 ​​o, yaitu, bentuk molekul amonia adalah tetrahedron, jenis ikatannya adalah sp 3 . Empat orbital hibrid sp 3 mengambil bagian dalam pembentukan ikatan dalam molekul nitrogen. Tiga orbital masing-masing berisi satu elektron, orbital ini terkait dengan hidrogen, AO keempat berisi pasangan elektron yang tidak digunakan bersama, yang menentukan keunikan molekul amonia.

MEKANISME PEMBENTUKAN IKATAN KOVALEN.

MVS memungkinkan untuk membedakan tiga mekanisme pembentukan ikatan kovalen: pertukaran, donor-akseptor, dan datif.

mekanisme pertukaran. Ini mencakup kasus-kasus pembentukan ikatan kimia, ketika masing-masing dari dua atom yang terikat mengalokasikan satu elektron untuk sosialisasi, seolah-olah menukarnya. Untuk mengikat inti dua atom, elektron harus berada di ruang antara inti. Daerah dalam molekul ini disebut daerah pengikatan (daerah di mana pasangan elektron paling mungkin untuk tinggal di dalam molekul). Agar pertukaran elektron tidak berpasangan dalam atom terjadi, tumpang tindih orbital atom diperlukan (Gbr. 10.11). Ini adalah aksi mekanisme pertukaran untuk pembentukan ikatan kimia kovalen. Orbital atom dapat tumpang tindih hanya jika mereka memiliki sifat simetri yang sama terhadap sumbu internuklear (Gbr. 10, 11, 22).

Beras. 22. AO tumpang tindih yang tidak mengarah pada pembentukan ikatan kimia.

Donor-akseptor dan mekanisme datif.

Mekanisme donor-akseptor dikaitkan dengan transfer pasangan elektron bebas dari satu atom ke orbital atom kosong dari atom lain. Misalnya, pembentukan ion -:

P-AO yang kosong dalam atom boron dalam molekul BF 3 menerima sepasang elektron dari ion fluorida (donor). Dalam anion yang dihasilkan, empat ikatan kovalen B-F memiliki panjang dan energi yang setara. Dalam molekul aslinya, ketiga ikatan B-F dibentuk melalui mekanisme pertukaran.

Atom yang kulit terluarnya hanya terdiri dari elektron s atau p dapat menjadi donor atau akseptor pasangan elektron bebas. Atom yang memiliki elektron valensi juga pada d-AO dapat secara bersamaan bertindak sebagai donor dan akseptor. Untuk membedakan antara kedua mekanisme ini, konsep mekanisme datif pembentukan ikatan diperkenalkan.

Contoh paling sederhana dari mekanisme datif adalah interaksi dua atom klorin.

Dua atom klorin dalam molekul klorin membentuk ikatan kovalen pertukaran dengan menggabungkan elektron 3p yang tidak berpasangan. Selain itu, atom Cl-1 mentransfer pasangan elektron bebas 3p 5 - AO ke atom Cl-2 ke 3d-AO yang kosong, dan atom Cl-2 mentransfer pasangan elektron yang sama ke 3d-AO kosong dari atom Cl-1. Setiap atom secara bersamaan melakukan fungsi akseptor dan donor. Ini adalah mekanisme datif. Aksi mekanisme datif meningkatkan kekuatan ikatan, sehingga molekul klorin lebih kuat dari molekul fluor.

KONEKSI KOMPLEKS.

Menurut prinsip mekanisme donor-akseptor, kelas besar senyawa kimia kompleks terbentuk - senyawa kompleks.

Senyawa kompleks adalah senyawa yang dalam komposisinya memiliki ion kompleks yang mampu eksis baik dalam bentuk kristal maupun dalam larutan, termasuk ion pusat atau atom yang berasosiasi dengan ion bermuatan negatif atau molekul netral melalui ikatan kovalen yang dibentuk oleh mekanisme donor-akseptor.

Struktur senyawa kompleks menurut Werner.

Senyawa kompleks terdiri dari bola dalam (ion kompleks) dan bola luar. Hubungan antara ion-ion bola bagian dalam dilakukan sesuai dengan mekanisme donor-akseptor. Akseptor disebut agen pengompleks, mereka seringkali dapat berupa ion logam positif (kecuali untuk logam dari golongan IA) yang memiliki orbital kosong. Kemampuan pembentukan kompleks meningkat dengan peningkatan muatan ion dan penurunan ukurannya.

Donor dari pasangan elektron disebut ligan atau addend. Ligan adalah molekul netral atau ion bermuatan negatif. Jumlah ligan ditentukan oleh bilangan koordinasi zat pengompleks, yang biasanya sama dengan dua kali valensi ion pengompleks. Ligan bersifat monodentat atau polidentat. Dentansi ligan ditentukan oleh jumlah situs koordinasi yang ditempati ligan dalam bidang koordinasi agen pengompleks. Misalnya, F - - ligan monodentat, S 2 O 3 2- - ligan bidentat. Muatan bola bagian dalam sama dengan jumlah aljabar muatan ion penyusunnya. Jika bola bagian dalam bermuatan negatif, itu adalah kompleks anionik; jika positif, itu adalah kompleks kationik. Kompleks kationik disebut dengan nama ion pengompleks dalam bahasa Rusia, dalam kompleks anionik zat pengompleks disebut dalam bahasa Latin dengan penambahan akhiran - pada. Hubungan antara bola luar dan dalam dalam senyawa kompleks bersifat ionik.

Contoh: K 2 - potassium tetrahydroxozincate, sebuah kompleks anionik.

2- - bola dalam

2K+ - bola luar

Zn 2+ - zat pengompleks

OH - - ligan

bilangan koordinasi - 4

hubungan antara bola luar dan dalam adalah ionik:

K 2 \u003d 2K + + 2-.

ikatan antara ion Zn 2+ dan gugus hidroksil bersifat kovalen, dibentuk oleh mekanisme donor-akseptor: OH - - donor, Zn 2+ - akseptor.

Zn 0: … 3d 10 4s 2

Zn 2+ : … 3d 10 4s 0 p 0 d 0

Jenis senyawa kompleks:

1. Amonia - ligan dari molekul amonia.

Cl2 - tetraamminetembaga (II) klorida. Amonia diperoleh dengan aksi amonia pada senyawa yang mengandung zat pengompleks.

2. Senyawa hidrokso - OH - ligan.

Na adalah natrium tetrahidroksoaluminat. Kompleks hidroksida diperoleh dengan aksi alkali berlebih pada hidroksida logam, yang memiliki sifat amfoter.

3. Aquacomplexes - ligan dari molekul air.

Cl 3 adalah heksaaquakromium (III) klorida. Aquakompleks diperoleh dengan interaksi garam anhidrat dengan air.

4. Kompleks asam - ligan anion asam - Cl -, F -, CN -, SO 3 2-, I -, NO 2 -, C 2 O 4 - dan lain-lain.

K 4 - kalium heksasianoferat (II). Diperoleh dengan interaksi kelebihan garam yang mengandung ligan pada garam yang mengandung zat pengompleks.

METODE ORBITAL MOLEKULER.

MVS menjelaskan dengan cukup baik pembentukan dan struktur banyak molekul, tetapi metode ini tidak universal. Misalnya, metode ikatan valensi tidak memberikan penjelasan yang memuaskan tentang keberadaan ion
, meskipun pada akhir abad ke-19 keberadaan ion hidrogen molekuler yang cukup kuat telah ditetapkan
: energi pemutusan ikatan di sini adalah 2,65 eV. Namun, tidak ada pasangan elektron yang dapat terbentuk dalam kasus ini, karena komposisi ion
hanya satu elektron yang disertakan.

Metode orbital molekul (MMO) memungkinkan untuk menjelaskan sejumlah kontradiksi yang tidak dapat dijelaskan dengan menggunakan metode ikatan valensi.

Ketentuan dasar IMO.

Ketika dua orbital atom berinteraksi, dua orbital molekul terbentuk. Dengan demikian, ketika orbital n-atomik berinteraksi, orbital n-molekul terbentuk.

Elektron dalam suatu molekul sama-sama dimiliki oleh semua inti molekul.

Dari dua orbital molekul yang terbentuk, satu memiliki energi lebih rendah dari aslinya, adalah orbital molekul ikatan, yang lain memiliki energi yang lebih tinggi dari aslinya, yaitu Orbital molekul anti ikatan.

MMO menggunakan diagram energi tanpa skala.

Saat mengisi sublevel energi dengan elektron, aturan yang sama digunakan untuk orbital atom:

prinsip energi minimum, yaitu sublevel dengan energi yang lebih rendah diisi terlebih dahulu;

prinsip Pauli: pada setiap sublevel energi tidak boleh ada lebih dari dua elektron dengan spin antiparalel;

Aturan Hund: sublevel energi diisi sedemikian rupa sehingga total putaran maksimum.

Multiplisitas komunikasi. Multiplisitas komunikasi di IMO ditentukan oleh rumus:

ketika K p = 0, tidak ada ikatan yang terbentuk.

Contoh.

1. Bisakah molekul H2 ada?

Beras. 23. Skema pembentukan molekul hidrogen H 2 .

Kesimpulan: molekul H 2 akan ada, karena banyaknya ikatan Kp\u003e 0.

2. Bisakah molekul He 2 ada?

Beras. 24. Skema pembentukan molekul helium He 2 .

Kesimpulan: molekul He 2 tidak akan ada, karena multiplisitas ikatan Kp = 0.

3. Dapatkah partikel H 2 + ada?

Beras. 25. Skema pembentukan partikel H 2 +.

Partikel H2+ dapat eksis, karena multiplisitas ikatan Kp > 0.

4. Bisakah molekul O2 ada?

Beras. 26. Skema pembentukan molekul O2.

Molekul O2 ada. Dari Gambar 26 dapat disimpulkan bahwa molekul oksigen memiliki dua elektron yang tidak berpasangan. Karena dua elektron ini, molekul oksigen bersifat paramagnetik.

Jadi metode orbital molekul menjelaskan sifat magnetik molekul.

INTERAKSI INTERMOLEKULER.

Semua interaksi antarmolekul dapat dibagi menjadi dua kelompok: universal dan spesifik. Yang universal muncul di semua molekul tanpa kecuali. Interaksi ini sering disebut sambungan atau gaya van der Waals. Meskipun gaya-gaya ini lemah (energinya tidak melebihi delapan kJ/mol), gaya-gaya ini merupakan penyebab transisi sebagian besar zat dari wujud gas ke wujud cair, adsorpsi gas oleh permukaan zat padat, dan fenomena lainnya. Sifat dari gaya-gaya ini adalah elektrostatik.

Kekuatan utama interaksi:

1). Interaksi dipol - dipol (orientasi) ada di antara molekul polar.

Interaksi orientasi semakin besar, semakin besar momen dipol, semakin kecil jarak antar molekul, dan semakin rendah suhu. Oleh karena itu, semakin besar energi interaksi ini, semakin tinggi suhu zat yang harus dipanaskan agar dapat mendidih.

2). Interaksi induktif terjadi ketika ada kontak antara molekul polar dan non-polar dalam suatu zat. Sebuah dipol diinduksi dalam molekul nonpolar sebagai hasil interaksi dengan molekul polar.

Cl + - Cl - … Al + Cl - 3

Energi interaksi ini meningkat dengan peningkatan polarisasi molekul, yaitu kemampuan molekul untuk membentuk dipol di bawah pengaruh medan listrik. Energi interaksi induktif jauh lebih kecil daripada energi interaksi dipol-dipol.

3). Interaksi dispersi- ini adalah interaksi molekul non-polar karena dipol sesaat yang muncul karena fluktuasi kerapatan elektron dalam atom.

Dalam suatu rangkaian zat yang berjenis sama, interaksi dispersi meningkat dengan bertambahnya ukuran atom-atom penyusun molekul zat-zat tersebut.

4) kekuatan tolak adalah karena interaksi awan elektron molekul dan muncul ketika mereka didekati lebih jauh.

Interaksi antarmolekul spesifik mencakup semua jenis interaksi donor-akseptor, yaitu, yang terkait dengan transfer elektron dari satu molekul ke molekul lain. Ikatan antarmolekul yang dihasilkan memiliki semua ciri khas ikatan kovalen: saturasi dan arah.

Ikatan kimia yang dibentuk oleh hidrogen terpolarisasi positif yang merupakan bagian dari gugus atau molekul polar dan atom elektronegatif dari molekul lain atau yang sama disebut ikatan hidrogen. Misalnya, molekul air dapat direpresentasikan sebagai berikut:

Garis padat adalah ikatan kovalen polar di dalam molekul air antara atom hidrogen dan oksigen; titik-titik menunjukkan ikatan hidrogen. Alasan pembentukan ikatan hidrogen adalah karena atom hidrogen praktis tidak memiliki kulit elektron: satu-satunya elektronnya dipindahkan ke atom oksigen dari molekulnya. Hal ini memungkinkan proton, tidak seperti kation lain, untuk mendekati inti atom oksigen dari molekul tetangga tanpa mengalami tolakan dari kulit elektron atom oksigen.

Ikatan hidrogen ditandai dengan energi ikat 10 sampai 40 kJ/mol. Namun, energi ini cukup untuk menyebabkan asosiasi molekul itu. asosiasi mereka menjadi dimer atau polimer, yang dalam beberapa kasus ada tidak hanya dalam keadaan cair suatu zat, tetapi juga diawetkan ketika berubah menjadi uap.

Misalnya, hidrogen fluorida ada dalam fase gas sebagai dimer.

Dalam molekul organik kompleks, ada ikatan hidrogen antarmolekul dan ikatan hidrogen intramolekul.

Molekul dengan ikatan hidrogen intramolekul tidak dapat masuk ke dalam ikatan hidrogen antarmolekul. Oleh karena itu, zat dengan ikatan semacam itu tidak membentuk asosiasi, lebih mudah menguap, memiliki viskositas, titik leleh dan titik didih yang lebih rendah daripada isomernya yang mampu membentuk ikatan hidrogen antarmolekul.

ikatan rangkap, ikatan kovalen empat elektron antara dua atom yang berdekatan dalam suatu molekul. D. s. biasanya dilambangkan dengan dua goresan valen: > C \u003d C<, >C=N -, >C=O, >C=S, - N=N -, - H=O, dll. Ini menyiratkan bahwa satu pasangan elektron dengan sp 2 atau sp- membentuk ikatan-s dengan orbital hibridisasi (lihat. Nasi. satu ), kerapatan elektron yang terkonsentrasi di sepanjang sumbu interatomik; S-link mirip dengan link sederhana. Pasangan elektron lainnya R orbital-orbital membentuk ikatan-p, yang kerapatan elektronnya terkonsentrasi di luar sumbu interatomik. Jika dalam pendidikan D. s. jika atom golongan IV atau V dari sistem periodik mengambil bagian, maka atom-atom ini dan atom-atom yang terhubung langsung dengannya terletak di bidang yang sama; sudut ikatan adalah 120°. Dalam kasus sistem asimetris, distorsi struktur molekul mungkin terjadi. D. s. lebih pendek dari ikatan sederhana dan dicirikan oleh penghalang energi tinggi dari rotasi internal; Oleh karena itu, posisi substituen pada atom yang terkait dengan D. s tidak setara, dan ini menyebabkan fenomena geometrik. isomerisme. Senyawa yang mengandung D.s. mampu melakukan reaksi adisi. Jika D. s. simetris secara elektronik, maka reaksi dilakukan baik oleh radikal (dengan homolisis ikatan-p) dan dengan mekanisme ionik (karena efek polarisasi medium). Jika keelektronegatifan atom yang terikat oleh D. s berbeda, atau jika substituen yang berbeda terikat padanya, maka ikatan-p sangat terpolarisasi. Senyawa yang mengandung D. s polar rentan terhadap adisi melalui mekanisme ionik: pada D. s yang menarik elektron. reagen nukleofilik mudah menempel, dan s. - elektrofilik. Arah perpindahan elektron selama polarisasi D. s. merupakan kebiasaan untuk menunjukkan dengan panah dalam formula, dan kelebihan muatan yang dihasilkan - dengan simbol d- dan d+ . Ini memudahkan pemahaman tentang mekanisme radikal dan ionik dari reaksi adisi:

Dalam senyawa dengan dua D. dengan., dipisahkan oleh satu ikatan sederhana, ada konjugasi ikatan-p dan pembentukan awan elektron-p tunggal, yang labilitasnya memanifestasikan dirinya di sepanjang seluruh rantai ( Nasi. 2 , kiri). Konsekuensi dari konjugasi ini adalah kemampuan untuk reaksi adisi 1,4:

Jika tiga D. dengan. terkonjugasi dalam siklus beranggota enam, maka sextet elektron p menjadi umum untuk seluruh siklus dan sistem aromatik yang relatif stabil terbentuk (lihat Gambar. Nasi. 2, di kanan). Penambahan reagen elektrofilik dan nukleofilik ke senyawa tersebut secara energetik sulit. (Lihat juga ikatan kimia. )

ikatan rangkap

ikatan kovalen empat elektron antara dua atom yang berdekatan dalam suatu molekul. D. s. biasanya dilambangkan dengan dua goresan valen: > C \u003d C<, >C=N , >C=O, >C=S, N=N , H=O, dll. Ini menyiratkan bahwa satu pasang elektron dengan orbital hibridisasi sp2 atau sp membentuk ikatan-s (lihat Gambar. Nasi. satu), kerapatan elektron yang terkonsentrasi di sepanjang sumbu interatomik; Ikatan-s mirip dengan ikatan sederhana. Sepasang elektron lain dengan orbital p membentuk ikatan p, yang kerapatan elektronnya terkonsentrasi di luar sumbu interatomik. Jika dalam pendidikan D. s. jika atom golongan IV atau V dari sistem periodik mengambil bagian, maka atom-atom ini dan atom-atom yang terhubung langsung dengannya terletak di bidang yang sama; sudut ikatan adalah 120╟. Dalam kasus sistem asimetris, distorsi struktur molekul mungkin terjadi. D. s. lebih pendek dari ikatan sederhana dan dicirikan oleh penghalang energi tinggi dari rotasi internal; oleh karena itu, posisi substituen pada atom yang terikat oleh D. s tidak setara, dan ini menyebabkan fenomena isomerisme geometrik. Senyawa yang mengandung D.s. mampu melakukan reaksi adisi. Jika D. s. simetris secara elektronik, maka reaksi dilakukan baik oleh radikal (dengan homolisis ikatan-p) dan dengan mekanisme ionik (karena efek polarisasi medium). Jika keelektronegatifan atom yang terikat oleh D. s berbeda, atau jika substituen yang berbeda dikaitkan dengannya, maka ikatan-p terpolarisasi kuat. Senyawa yang mengandung D. s polar rentan terhadap adisi melalui mekanisme ionik: pada D. s yang menarik elektron. reagen nukleofilik mudah menempel, dan s. elektrofilik. Arah perpindahan elektron selama polarisasi D. s. biasanya ditunjukkan dengan panah dalam rumus, dan kelebihan muatan yang dihasilkan simbol d- dan d+. Ini memudahkan pemahaman tentang mekanisme radikal dan ionik dari reaksi adisi:

Dalam senyawa dengan dua D. s., dipisahkan oleh satu ikatan sederhana, ada konjugasi ikatan-p dan pembentukan awan elektron-p tunggal, yang labilitasnya memanifestasikan dirinya di sepanjang seluruh rantai ( Nasi. 2, kiri). Konsekuensi dari konjugasi ini adalah kemampuan untuk reaksi adisi 1,4:

Jika tiga D. dengan. terkonjugasi dalam siklus beranggota enam, maka sextet elektron p menjadi umum untuk seluruh siklus dan sistem aromatik yang relatif stabil terbentuk (lihat Gambar. Nasi. 2, di kanan). Penambahan reagen elektrofilik dan nukleofilik ke senyawa tersebut secara energetik sulit. (Lihat juga Ikatan kimia.)

G.A. Sokolsky.

Wikipedia

Ikatan rangkap (disambiguasi)

ikatan rangkap:

• Ikatan rangkap - ikatan kimia antara dua atom, dibentuk oleh dua pasang elektron; kasus spesial ikatan ganda.
• Ikatan ganda (ikatan ganda) - sama dengan ikatan ganda, sebuah konsep psikologis dalam teori skizofrenia Gregory Bateson.

ikatan rangkap

ikatan rangkap- ikatan kovalen dua atom dalam molekul melalui dua pasangan elektron yang sama. Struktur ikatan rangkap tercermin dalam teori ikatan valensi. Dalam teori ini, diyakini bahwa ikatan rangkap dibentuk oleh kombinasi ikatan sigma (Gbr. 1) dan pi (Gbr. 2).

Pada Simposium Kimia Organik Teoritis (London, September 1958), sebuah laporan dipresentasikan oleh L. Pauling, pemenang Hadiah Nobel dua kali. Laporan Pauling dikhususkan untuk sifat ikatan rangkap. Cara baru telah diusulkan untuk menggambarkan ikatan rangkap sebagai kombinasi dari dua ikatan melengkung yang identik.

Menggambarkan ikatan rangkap dua dan rangkap tiga dalam kaitannya dengan ikatan melengkung menjelaskan beberapa sifat mereka dengan cara yang mencolok. Jadi, jika ikatan rangkap memiliki bentuk busur dengan panjang 1,54 (panjang ikatan karbon-karbon tunggal) dan arah awalnya bertepatan dengan tetrahedral, maka panjang yang dihitung menjadi 1,32 untuk ikatan rangkap dan 1,18 untuk triple, yang sesuai dengan nilai eksperimental 1,33 dan 1,20 ."

Pengembangan lebih lanjut dari gagasan tentang tolakan elektrostatik elektron dilakukan dalam teori tolakan pasangan elektron oleh R. Gillespie.