ფენოლი (ჰიდროქსიბენზოლი,კარბოლის მჟავა) – ესშესახებორგანულიარომატული ნაერთი ფორმულებითოჰC6H5OH. მიეკუთვნება ამავე სახელწოდების კლასს - ფენოლებს.

თავის მხრივ, ფენოლები- ეს არის არომატული სერიის ორგანული ნაერთების კლასი, რომელშიც ჰიდროქსილის ჯგუფებია ოჰ− დაკავშირებულია არომატული რგოლის ნახშირბადთან.

ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით გამოირჩევა:

• მონოჰიდრული ფენოლები (არენოლები): ფენოლი და მისი ჰომოლოგები;
• დიჰიდრიული ფენოლები (არენდიოლები): პიროკატექოლი, რეზორცინოლი, ჰიდროქინონი;
• ტრიჰიდრული ფენოლები (არენტრიოლი): პიროგალოლი, ჰიდროქსიჰიდროქინონი, ფლოროგლუცინოლი;
• პოლიჰიდრიული ფენოლები.

შესაბამისად, რეალურად ფენოლი,როგორც ნივთიერება, არის ფენოლის ჯგუფის უმარტივესი წარმომადგენელი და აქვს ერთი არომატული ბირთვი და ერთი ჰიდროქსილის ჯგუფი. ᲐᲠᲘᲡ ᲘᲡ.

ფენოლის თვისებები

ახლად გამოხდილი ფენოლი არის უფერო ნემსისმაგვარი კრისტალები დნობის წერტილით 41 °Сდა დუღილის წერტილი 182 °С. შენახვისას, განსაკუთრებით ტენიან ატმოსფეროში და მცირე რაოდენობით რკინისა და სპილენძის მარილების არსებობისას, ის სწრაფად იძენს წითელ ფერს. ფენოლი ნებისმიერი თანაფარდობით ერევა ალკოჰოლთან, წყალთან (ზემოდან გაცხელებისას 60 °C), თავისუფლად ხსნადი ეთერში, ქლოროფორმში, გლიცერინში, ნახშირბადის დისულფიდში.

ყოფნის გამო -ოჰჰიდროქსილის ჯგუფს, ფენოლს აქვს ქიმიური თვისებები, რომლებიც დამახასიათებელია როგორც ალკოჰოლებისთვის, ასევე არომატული ნახშირწყალბადებისთვის.

ჰიდროქსილის ჯგუფის მიხედვით, ფენოლი შედის შემდეგ რეაქციებში:

• ვინაიდან ფენოლს აქვს ოდნავ უფრო ძლიერი მჟავე თვისებები, ვიდრე ალკოჰოლები, ტუტეების გავლენის ქვეშ იგი წარმოქმნის მარილებს - ფენოლატებს (მაგ. ნატრიუმის ფენოლატი - C 6 H 5 ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• ფენოლის მეტალის ნატრიუმთან ურთიერთქმედების შედეგად ასევე მიიღება ნატრიუმის ფენოლატი:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• ფენოლი პირდაპირ არ არის ესტერიფიცირებული კარბოქსილის მჟავებით; ეთერები მიიღება ფენოლატების ანჰიდრიდებთან ან მჟავა ჰალოიდებთან რეაქციით:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• თუთიის მტვრით ფენოლის დისტილაციის დროს ხდება ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადით ჩანაცვლების რეაქცია:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

ფენოლის რეაქციები არომატულ რგოლზე:

• ფენოლი შედის ელექტროფილურ ჩანაცვლების რეაქციებში არომატულ რგოლზე. OH ჯგუფი, რომელიც არის ერთ-ერთი ყველაზე ძლიერი დონორი ჯგუფი (ფუნქციურ ჯგუფზე ელექტრონის სიმკვრივის შემცირების გამო), ზრდის რგოლის რეაქტიულობას ამ რეაქციებზე და მიმართავს ჩანაცვლებას. ორთო-და წყვილი -დებულებები. ფენოლი ადვილად ალკილირებული, აცილირებული, ჰალოგენირებული, ნიტრატირდება და სულფონირებულია.

• კოლბე-შმიტის რეაქციაემსახურება სალიცილის მჟავას და მისი წარმოებულების (აცეტილსალიცილის მჟავა და სხვა) სინთეზს.

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

თვისებრივი რეაქციები ფენოლზე:

• ბრომიან წყალთან ურთიერთქმედების შედეგად:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

ჩამოყალიბდა 2,4,6-ტრიბრომფენოლიარის თეთრი მყარი.

• კონცენტრირებული აზოტის მჟავით:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• რკინის (III) ქლორიდით (ხარისხობრივი რეაქცია ფენოლზე):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

დამატების რეაქცია

• ფენოლის ჰიდროგენიზაცია ლითონის კატალიზატორების თანდასწრებით Pt/Pd , Pd/Ni მიიღეთ ციკლოჰექსილის სპირტი:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

ფენოლის დაჟანგვა

ფენოლის მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობის გამო, ჟანგვის წინააღმდეგობა გაცილებით დაბალია, ვიდრე ბენზოლის. ჟანგვის აგენტის ბუნებიდან და რეაქციის პირობებიდან გამომდინარე, მიიღება სხვადასხვა პროდუქტი.

• ასე რომ, წყალბადის ზეჟანგის მოქმედების ქვეშ, რკინის კატალიზატორის თანდასწრებით, არა დიდი რიცხვიდიატომიური ფენოლი - პიროკატექოლი:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• უფრო ძლიერ ჟანგვის აგენტებთან (ქრომის ნარევი, მანგანუმის დიოქსიდი მჟავე გარემოში) ურთიერთქმედებისას წარმოიქმნება პარა-ქინონი.

ფენოლის მიღება

ფენოლი მიიღება ქვანახშირის ტარიდან (კოქსირების პროდუქტი) და სინთეზურად.

კოქსის წარმოების ქვანახშირის ტარი შეიცავს 0.01-დან 0.1%-მდეფენოლები, ნახევრად კოქსინგ პროდუქტებში 0,5-დან 0,7%-მდე;ჰიდროგენიზაციის შედეგად მიღებულ ზეთში და ჩამდინარე წყალში ერთად აღებული - 0.8-დან 3.7%-მდე.ყავისფერი ქვანახშირის ტარს და ნახევრად კოკოზურ ჩამდინარე წყლებს შეიცავს 0.1-დან 0.4%-მდეფენოლები. ქვანახშირის ტარს იხდიან, ირჩევენ ფენოლურ ფრაქციას, რომელიც ადუღდება 160-250 °С ტემპერატურაზე. ფენოლის ფრაქციის შემადგენლობაში შედის ფენოლი და მისი ჰომოლოგები (25-40%), ნაფტალინი (25-40%) და ორგანული ფუძეები (პირიდინი, ქინოლინი). ნაფთალინი გამოიყოფა ფილტრაციით, ხოლო დანარჩენი ფრაქცია მუშავდება 10-14% ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარით.

მიღებული ფენოლატები გამოიყოფა ნეიტრალური ზეთებიდან და პირიდინის ბაზებიდან ცოცხალი ორთქლით აფეთქებით და შემდეგ მუშავდება ნახშირორჟანგით. იზოლირებული ნედლი ფენოლები ექვემდებარება რექტიფიკაციას, თანმიმდევრულად ირჩევენ ფენოლს, კრეზოლებს და ქსილენოლებს.

ამჟამად სამრეწველო მასშტაბით წარმოებული ფენოლის უმეტესი ნაწილი მიიღება სხვადასხვა სინთეზური მეთოდით.

ფენოლის მიღების სინთეზური მეთოდები

1. ავტორი ბენზოლის სულფონატის მეთოდიბენზოლი შერეულია ვიტრიოლის ზეთთან. მიღებულ პროდუქტს ამუშავებენ სოდით და მიიღებენ ბენზოლის სულფონის მჟავას ნატრიუმის მარილს, რის შემდეგაც ხსნარი აორთქლდება, ნალექი ნატრიუმის სულფატი გამოიყოფა და ბენზოლსულფონმჟავას ნატრიუმის მარილი შერწყმულია ტუტესთან. ან გაჯერეთ მიღებული ნატრიუმის ფენოლატი ნახშირორჟანგით ან დაამატეთ გოგირდის მჟავა მანამ, სანამ გოგირდის დიოქსიდი არ დაიწყებს განვითარებას და ფენოლისგან გამოხდას.
2. ქლორობენზოლის მეთოდიმოიცავს ბენზოლის პირდაპირ ქლორირებას აირისებრი ქლორით რკინის ან მისი მარილების თანდასწრებით და მიღებული ქლორობენზოლის საპონიფიკაცია ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარით ან ჰიდროლიზის დროს კატალიზატორის თანდასწრებით.
3. შეცვლილი რაშიგის მეთოდიდაფუძნებული ბენზოლის ჟანგვითი ქლორირებაზე წყალბადის ქლორიდით და ჰაერით, რასაც მოჰყვება ქლორობენზოლის ჰიდროლიზი და ფენოლის იზოლაცია დისტილაციით.
4. კუმენის მეთოდიმოიცავს ბენზოლის ალკილირებას, მიღებული იზოპროპილბენზოლის დაჟანგვას კუმენის ჰიდროპეროქსიდში და მის შემდგომ დაშლაში ფენოლად და აცეტონად:
   იზოპროპილბენზოლი მიიღება ბენზოლის დამუშავებით სუფთა პროპილენის ან პროპან-პროპილენის ფრაქციით ნავთობის კრეკინგი, გაწმენდილი სხვა უჯერი ნაერთებისგან, ტენიანობისგან, მერკაპტანებისგან და წყალბადის სულფიდით, რომლებიც აზიანებენ კატალიზატორს. მაგალითად, პოლიალკილბენზოლში გახსნილი ალუმინის ტრიქლორიდი გამოიყენება კატალიზატორად. დიიზოპროპილბენზოლში. ალკილაცია ხორციელდება 85 ° C ტემპერატურაზე და ჭარბი წნევით 0,5 მპა, რომელიც უზრუნველყოფს პროცესის დინებას თხევად ფაზაში. იზოპროპილბენზოლი იჟანგება ჰიდროპეროქსიდად ატმოსფერული ჟანგბადით ან ტექნიკური ჟანგბადით 110-130°Cცვლადი ვალენტობის ლითონების მარილების თანდასწრებით (რკინა, ნიკელი, კობალტი, მანგანუმი) ჰიდროპეროქსიდის დაშლა განზავებული მჟავებით (გოგირდის ან ფოსფორის) ან მცირე რაოდენობით კონცენტრირებული გოგირდის მჟავით. 30-60 °С ტემპერატურაზე. დისტილაციის შემდეგ, ფენოლი, აცეტონი და გარკვეული რაოდენობით α-მეთილსტირონი. სსრკ-ში შემუშავებული სამრეწველო კუმენის მეთოდი ეკონომიურად ყველაზე მომგებიანია ფენოლის წარმოების სხვა მეთოდებთან შედარებით. ბენზოლის სულფონის მჟავას მეშვეობით ფენოლის გამომუშავება დაკავშირებულია დიდი რაოდენობით ქლორისა და ტუტეს მოხმარებასთან. ბენზოლის ოქსიდაციური ქლორირება დაკავშირებულია ორთქლის დიდ მოხმარებასთან - 3-6-ჯერ მეტი, ვიდრე სხვა მეთოდების გამოყენებისას; გარდა ამისა, ქლორირების დროს ხდება აღჭურვილობის ძლიერი კოროზია, რაც მოითხოვს სპეციალური მასალების გამოყენებას. კუმენის მეთოდი მარტივია ტექნიკის დიზაინში და საშუალებას გაძლევთ ერთდროულად მიიღოთ ორი ტექნიკურად ღირებული პროდუქტი: ფენოლი და აცეტონი.
5. ბენზოის მჟავას ჟანგვითი დეკარბოქსილირების დროსპირველ რიგში, ტარდება ტოლუოლის თხევადი ფაზის კატალიზური დაჟანგვა ბენზოინის მჟავამდე, რომელიც, თანდასწრებით Сu 2+გარდაიქმნება ბენზოლისცილის მჟავად. ეს პროცესი შეიძლება აღწერილი იყოს შემდეგი სქემით:
   ბენზოილსალიცილის მჟავა წყლის ორთქლთან ერთად იშლება სალიცილის და ბენზოის მჟავებად. ფენოლი წარმოიქმნება სალიცილის მჟავის სწრაფი დეკარბოქსილირების შედეგად.

ფენოლის გამოყენება

ფენოლი გამოიყენება ნედლეულად პოლიმერების წარმოებისთვის: პოლიკარბონატი და (ჯერ სინთეზირდება ბისფენოლი A, შემდეგ კი ეს), ფენოლ ფორმალდეჰიდის ფისები, ციკლოჰექსანოლი (შემდეგ ნეილონისა და კაპრონის წარმოებით).

ფენოლის დახმარებით ნავთობის გადამუშავების პროცესში ზეთები იწმინდება ფისოვანი ნივთიერებებისგან, გოგირდის შემცველი ნაერთებისგან და პოლიციკლური არომატული ნახშირწყალბადებისგან.

გარდა ამისა, ფენოლი ემსახურება როგორც ნედლეულს იონოლის, ნეონოლების (), კრეოზოლების, ასპირინის, ანტისეპტიკების და პესტიციდების წარმოებისთვის.

ფენოლი კარგი კონსერვანტი და ანტისეპტიკურია. გამოიყენება დეზინფექციისთვის მეცხოველეობაში, მედიცინაში და კოსმეტოლოგიაში.

ფენოლის ტოქსიკური თვისებები

ფენოლი ტოქსიკურია (საშიშროების კლასი II). ფენოლის შესუნთქვა არღვევს ნერვული სისტემის ფუნქციებს. მტვერი, ორთქლი და ფენოლის ხსნარი თვალის, სასუნთქი გზების, კანის ლორწოვან გარსთან შეხების შემთხვევაში იწვევს ქიმიურ დამწვრობას. კანთან შეხებისას ფენოლი შეიწოვება რამდენიმე წუთში და იწყებს ზემოქმედებას ცენტრალურ ნერვულ სისტემაზე. დიდი დოზებით შეიძლება გამოიწვიოს რესპირატორული ცენტრის დამბლა. ლეტალური დოზა ადამიანისთვის, თუ მიიღება. 1-10 გ, ბავშვებისთვის 0,05-0,5 გ.

ბიბლიოგრაფია:
კუზნეცოვი EV, პროხოროვა IP მათზე დაფუძნებული პოლიმერების და პლასტმასის წარმოების ტექნოლოგიური სქემების ალბომი. რედ. მე-2. მ., ქიმია, 1975. 74 გვ.
Knop A., Sheib V. ფენოლური ფისები და მათზე დაფუძნებული მასალები. მ., ქიმია, 1983. 279 გვ.
Bachman A., Muller K. Phenoplasts. მ., ქიმია, 1978. 288 გვ.
ნიკოლაევი A.F. პლასტმასის ტექნოლოგია, ლ., ქიმია, 1977. 366 გვ.

არსებობს ერთი, ორ, სამ ატომიანი ფენოლი, რაც დამოკიდებულია მოლეკულაში OH ჯგუფების რაოდენობაზე (ნახ. 1).

ბრინჯი. ერთი. ერთ, ორ და სამ ატომურ ფენოლებს

მოლეკულაში შერწყმული არომატული ციკლების რაოდენობის შესაბამისად, არსებობს (ნახ. 2) თავად ფენოლები (ერთი არომატული რგოლი - ბენზოლის წარმოებულები), ნაფთოლები (2 შერწყმული რგოლი - ნაფტალინის წარმოებულები), ანტრანოლები (3 შერწყმული რგოლი - ანტრაცენის წარმოებულები) და ფენანტროლები (ნახ. 2).

ბრინჯი. 2. მონო- და პოლიბირთვული ფენოლები

ალკოჰოლური სასმელების ნომენკლატურა.

ფენოლებისთვის ფართოდ გამოიყენება ტრივიალური სახელები, რომლებიც ისტორიულად განვითარდა. პრეფიქსები ასევე გამოიყენება შემცვლელი მონობირთვული ფენოლების სახელებში ორთო-,მეტა-და წყვილი -,გამოიყენება არომატული ნაერთების ნომენკლატურაში. უფრო რთული ნაერთებისთვის, ატომები, რომლებიც არომატული ციკლების ნაწილია, დანომრილია და შემცვლელების პოზიცია მითითებულია ციფრული ინდექსების გამოყენებით (ნახ. 3).

ბრინჯი. 3. ფენოლების ნომენკლატურა. შემცვლელი ჯგუფები და შესაბამისი რიცხვითი ინდექსები მონიშნულია სხვადასხვა ფერებში სიცხადისთვის.

ფენოლების ქიმიური თვისებები.

ფენოლის მოლეკულაში გაერთიანებული ბენზოლის ბირთვი და OH ჯგუფი ერთმანეთზე მოქმედებს, რაც მნიშვნელოვნად ზრდის ერთმანეთის რეაქტიულობას. ფენილის ჯგუფი აშორებს მარტოხელა ელექტრონულ წყვილს ჟანგბადის ატომიდან OH ჯგუფში (ნახ. 4). შედეგად, ნაწილობრივი დადებითი მუხტი ამ ჯგუფის H ატომზე იზრდება (მითითებულია d+ ნიშნით), იზრდება O–H ბმის პოლარობა, რაც გამოიხატება ამ ჯგუფის მჟავე თვისებების მატებაში. ამრიგად, ალკოჰოლებთან შედარებით, ფენოლები უფრო ძლიერი მჟავებია. ნაწილობრივი უარყოფითი მუხტი (აღნიშნავს d–), რომელიც გადადის ფენილ ჯგუფში, კონცენტრირებულია პოზიციებზე. ორთო-და წყვილი -(OH ჯგუფთან მიმართებაში). ამ რეაქციის ადგილებს შეიძლება დაესხას რეაგენტები, რომლებიც მიდრეკილნი არიან ელექტროუარყოფითი ცენტრებისკენ, ეგრეთ წოდებული ელექტროფილური ("ელექტრონის მოყვარული") რეაგენტები.

ბრინჯი. 4. ელექტრონის სიმკვრივის განაწილება ფენოლში

შედეგად, ფენოლებისთვის შესაძლებელია ორი სახის ტრანსფორმაცია: წყალბადის ატომის ჩანაცვლება OH ჯგუფში და H-ატომობბენზოლის ბირთვის ჩანაცვლება. O ატომის წყვილი ელექტრონები, რომლებიც მიზიდულია ბენზოლის რგოლში, ზრდის C–O ბმის სიძლიერეს, ამიტომ რეაქციები, რომლებიც წარმოიქმნება ამ ბმის გაწყვეტით, რაც დამახასიათებელია ალკოჰოლებისთვის, არ არის დამახასიათებელი ფენოლებისთვის.

1. წყალბადის ატომის ჩანაცვლებითი რეაქციები OH ჯგუფში. ფენოლების ტუტეებით დამუშავებისას წარმოიქმნება ფენოლატები (ნახ. 5A), სპირტებთან კატალიზური რეაქცია იწვევს ეთერებს (ნახ. 5B) და ანჰიდრიდებთან ან კარბოქსილის მჟავების მჟავა ქლორიდებთან რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ეთერები ( სურ. 5C). ამიაკთან ურთიერთობისას (ამაღლებული ტემპერატურა და წნევა), OH ჯგუფი იცვლება NH 2-ით, წარმოიქმნება ანილინი (ნახ. 5D), რედუქციური რეაგენტები გარდაქმნის ფენოლს ბენზოლად (ნახ. 5E).

2. წყალბადის ატომების ჩანაცვლების რეაქციები ბენზოლის რგოლში.

ფენოლის ჰალოგენაციის, ნიტრაციის, სულფონაციისა და ალკილაციის დროს თავს დაესხმება ელექტრონის გაზრდილი სიმკვრივის მქონე ცენტრებს (ნახ. 4), ე.ი. ჩანაცვლება ხდება ძირითადად ორთო-და წყვილი -პოზიციები (ნახ.6).

ღრმა რეაქციით ბენზოლის რგოლში წყალბადის ორი და სამი ატომი იცვლება.

განსაკუთრებული მნიშვნელობა აქვს ფენოლების კონდენსაციის რეაქციებს ალდეჰიდებთან და კეტონებთან, არსებითად, ეს არის ალკილაცია, რომელიც ხდება მარტივად და რბილ პირობებში (40-50 ° C-ზე, წყალხსნარი კატალიზატორების თანდასწრებით), ხოლო ნახშირბადი ატომი არის მეთილენის ჯგუფის სახით CH 2 ან შემცვლელი მეთილენის ჯგუფი (CHR ან CR 2) ჩასმულია ორ ფენოლის მოლეკულას შორის. ასეთი კონდენსაცია ხშირად იწვევს პოლიმერული პროდუქტების წარმოქმნას (ნახ. 7).

დიჰიდრული ფენოლი (სავაჭრო სახელწოდება ბისფენოლი A, სურ. 7) გამოიყენება როგორც კომპონენტი ეპოქსიდური ფისების წარმოებაში. ფენოლის ფორმალდეჰიდთან კონდენსაცია უდევს საფუძვლად ფართოდ გამოყენებული ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისების (ფენოლური პლასტმასის) წარმოებას.

ფენოლების მიღების მეთოდები.

ფენოლები იზოლირებულია ქვანახშირის ტარისგან, აგრეთვე ყავისფერი ნახშირისა და ხის (tar) პიროლიზის პროდუქტებისგან. თავად C 6 H 5 OH ფენოლის მიღების სამრეწველო მეთოდი ეფუძნება არომატული ნახშირწყალბადის კუმენის (იზოპროპილბენზოლის) დაჟანგვას ატმოსფერული ჟანგბადით, რასაც მოჰყვება H2SO4-ით განზავებული მიღებული ჰიდროპეროქსიდის დაშლა (ნახ. 8A). რეაქცია მიმდინარეობს მაღალი მოსავლიანობით და მიმზიდველია იმით, რომ საშუალებას აძლევს ადამიანს ერთდროულად მიიღოს ორი ტექნიკურად ღირებული პროდუქტი - ფენოლი და აცეტონი. სხვა მეთოდია ჰალოგენირებული ბენზოლების კატალიზური ჰიდროლიზი (ნახ. 8B).

ბრინჯი. რვა. ფენოლის მიღების მეთოდები

ფენოლების გამოყენება.

ფენოლის ხსნარი გამოიყენება სადეზინფექციო საშუალებად (კარბოლის მჟავა). დიატომიური ფენოლები - პიროკატექოლი, რეზორცინოლი (ნახ. 3), ასევე ჰიდროქინონი ( წყვილი -დიჰიდროქსიბენზოლი) გამოიყენება როგორც ანტისეპტიკი (ანტიბაქტერიული სადეზინფექციო საშუალება), შეყვანილია ტყავის და ბეწვის მთრიმლავ საშუალებებში, როგორც სტაბილიზატორები საპოხი ზეთებისა და რეზინისთვის, ასევე ფოტოგრაფიული მასალების დასამუშავებლად და რეაგენტებად ანალიტიკურ ქიმიაში.

ცალკეული ნაერთების სახით ფენოლები გამოიყენება შეზღუდული რაოდენობით, მაგრამ მათი სხვადასხვა წარმოებულები ფართოდ გამოიყენება. ფენოლები ემსახურება როგორც საწყისი ნაერთები სხვადასხვა პოლიმერული პროდუქტების წარმოებისთვის, როგორიცაა ფენოლ-ალდეჰიდის ფისები (ნახ. 7), პოლიამიდები და პოლიეპოქსიდები. ფენოლებზე დაყრდნობით, მიიღება მრავალი პრეპარატი, მაგალითად, ასპირინი, სალოლი, ფენოლფთალეინი, გარდა ამისა, საღებავები, სუნამოები, პლასტიზატორები პოლიმერებისთვის და მცენარეთა დაცვის საშუალებები.

მიხაილ ლევიცკი

მონოატომური ფენოლები არის გამჭვირვალე სითხეები ან კრისტალური ნივთიერებები, მათი დაჟანგვის გამო ხშირად ვარდისფერ-წითელი ფერის. ეს არის შხამები და კანთან შეხების შემთხვევაში იწვევენ დამწვრობას. ისინი კლავენ ბევრ მიკროორგანიზმს, ანუ აქვთ სადეზინფექციო და ანტისეპტიკური თვისებები. წყალში ფენოლების ხსნადობა დაბალია, მათი დუღილის წერტილები შედარებით მაღალია მოლეკულური წყალბადის ბმების არსებობის გამო.

ფიზიკური თვისებები

ფენოლები იშვიათად იხსნება წყალში, მაგრამ ადვილად იხსნება ალკოჰოლში, ეთერში, ბენზოლში, ქმნიან კრისტალურ ჰიდრატებს წყალთან ერთად და იხსნება წყლის ორთქლით. ჰაერში თავად ფენოლი ადვილად იჟანგება და ბნელდება. ფენოლის მოლეკულის პარაპოზიციაში ისეთი შემცვლელების შეყვანა, როგორიცაა ჰალოგენები, ნიტრო ჯგუფები და ა.შ., მნიშვნელოვნად ზრდის ნაერთების დუღილს და დნობის წერტილს:

სურათი 1.

ფენოლები არის პოლარული ნივთიერებები დიპოლური მომენტით $\mu$ = 1,5-1,6 $D$. $EI$ ღირებულება 8.5-8.6 ევ მიუთითებს ფენოლების უფრო დიდ დონორ თვისებებზე ისეთ არენებთან შედარებით, როგორიცაა ბენზოლი (9.25 ევ), ტოლუოლი (8.82 ევ), ეთილბენზოლი (8.76 ევ). ეს განპირობებულია ჰიდროქსილის ჯგუფის ბენზოლის რგოლის $\pi$-ბმებთან ურთიერთქმედებით $OH$-ჯგუფის დადებითი $M$-ეფექტის გამო, მისი უარყოფითი $I$-ეფექტი ჭარბობს.

ფენოლების სპექტრული მახასიათებლები

შთანთქმის მაქსიმუმი ფენოლისთვის სპექტრის UV ნაწილში გადაინაცვლებს უფრო გრძელი ტალღების სიგრძეზე დაახლოებით 15 ნმ ბენზოლთან შედარებით (ბათოქრომული ცვლა) ჟანგბადის $\pi$ ელექტრონების მონაწილეობის გამო ბენზოლის ბირთვთან კონიუგაციაში და ჩნდება 275 ნმ. დახვეწილი სტრუქტურით.

ფენოლების IR სპექტრებში, ისევე როგორც ალკოჰოლებისთვის, დამახასიათებელია $v_(OH)$ ინტენსიური ზოლები 3200-3600 სმ$^(-1)$ და 3600-3615 სმ$^(-1)$ რეგიონში. ძალიან განზავებული ხსნარებისთვის, მაგრამ $v_(c\_D)$ ფენოლებისთვის არის დიაპაზონი დაახლოებით 1230 სმ$^(-1)$, განსხვავებით 1220-1125 სმ$^(-1)$ სპირტებისთვის.

PMR სპექტრებში $OH$-ფენოლების ჯგუფის პროტონული სიგნალი ვლინდება ფართო დიაპაზონში (4.0-12.0 ppm) ალკოჰოლებთან შედარებით, რაც დამოკიდებულია გამხსნელის ბუნებასა და კონცენტრაციაზე, ტემპერატურაზე და ინტერიერში არსებობაზე. - ან ინტრამოლეკულური წყალბადის ბმები. ხშირად, $OH$-ჯგუფის პროტონული სიგნალი ჩაწერილია 8,5-9,5 მ.სთ. დიმეთილ სულფოქსიდში ან 4,0-7,5 მ.სთ, $CCl_4$-ში.

ფენოლის მასის სპექტრში ფრაგმენტაციის ძირითადი მიმართულებაა $HCO$ და $CO$ ნაწილაკების აღმოფხვრა:

სურათი 2.

თუ ფენოლის მოლეკულაში არის ალკილის რადიკალები, პირველადი პროცესი იქნება ბენზილის გაყოფა.

ფენოლების ქიმიური თვისებები

სპირტებისგან განსხვავებით, რომლებიც ხასიათდება ორივე $O-H$ ბმის გაყოფით (მჟავა-ფუძის თვისებები, ეთერების წარმოქმნა, დაჟანგვა და ა.შ.) და $C-O$ ბმები (ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები, დეჰიდრატაცია, გადაწყობა), ფენოლები უფრო დამახასიათებელია. პირველი ტიპის რეაქციები. გარდა ამისა, მათ ახასიათებთ ელექტროფილური შემცვლელი რეაქციები ბენზოლის რგოლში, რომელიც გააქტიურებულია ელექტრონის შემომწირველი ჰიდროქსილის ჯგუფით.

ფენოლების ქიმიური თვისებები განპირობებულია ჰიდროქსილის ჯგუფისა და ბენზოლის ბირთვის ურთიერთგავლენით.

ჰიდროქსილის ჯგუფს აქვს $-I-$ და + $M$-ეფექტი. ეს უკანასკნელი მნიშვნელოვნად აღემატება $-I$-ის ეფექტს, რომელიც განსაზღვრავს თავისუფალი ჟანგბადის ელექტრონების $n-\pi$-კონიუგაციას ბენზოლის ბირთვის $\pi$-ორბიტალთან. $n-\pi$-კონიუგაციის გამო, $C - O$ ბმის სიგრძე, დიპოლური მომენტის სიდიდე და ბმის შთანთქმის ზოლების პოზიციები IR სპექტრებში მცირდება ეთანოლთან შედარებით:

ფენოლისა და ეთანოლის ზოგიერთი მახასიათებელი:

სურათი 3

$n-\pi$-კონიუგაცია იწვევს ელექტრონის სიმკვრივის შემცირებას ჟანგბადის ატომზე, ამიტომ $O - H$ ბმის პოლარობა ფენოლებში იზრდება. ამ მხრივ, ფენოლების მჟავე თვისებები უფრო გამოხატულია, ვიდრე ალკოჰოლის. ფენოლების უფრო დიდი მჟავიანობა სპირტებთან შედარებით ასევე აიხსნება მუხტის დელოკალიზაციის შესაძლებლობით ფენოლატ ანიონში, რაც იწვევს სისტემის სტაბილიზაციას:

სურათი 4

ფენოლისა და სპირტების მჟავიანობას შორის განსხვავებას დისოციაციის მუდმივი მიუთითებს. შედარებისთვის: Kd = $1,3 \cdot 10^(-10)$ ფენოლისთვის და Kd = $10^(-18)$ ეთილის სპირტისთვის.

ამრიგად, ფენოლები, ალკოჰოლებისგან განსხვავებით, ქმნიან ფენოლატებს არა მხოლოდ ტუტე ლითონებთან, არამედ ტუტეებთან ურთიერთქმედებით:

სურათი 5

ფენოლის რეაქცია ტუტე ლითონებთან საკმაოდ მძაფრია და შეიძლება თან ახლდეს აფეთქება.

მაგრამ ფენოლი სუსტი მჟავაა, ნახშირმჟავაზე სუსტიც კი ($K = 4,7 \cdot 10^(-7)$). ამიტომ ნახშირმჟავა ანაცვლებს ფენოლს ფენოლატის ხსნარიდან. ეს რეაქციები გამოიყენება ფენოლების, სპირტების ან კარბოქსილის მჟავების გამოსაყოფად. ფენოლის მოლეკულაში ელექტრონის ამომყვანი ჯგუფები მნიშვნელოვნად აძლიერებენ, ხოლო დონორი ჯგუფები ასუსტებენ ფენოლ ჰიდროქსილის მჟავე თვისებებს.

გარდა ამისა, ფენოლს ახასიათებს სხვადასხვა მიმართულების მრავალი რეაქცია:

1. ეთერებისა და ეთერების წარმოქმნა;
2. ალკილაციის და აცილაციის რეაქციები;
3. ჟანგვის რეაქციები

4. ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები არომატულ რგოლში, მათ შორის რეაქციები:

   • ჰალოგენაცია,
   • სულფონაცია,
   • ნიტროზაცია,
   • ფორმილაცია,
   • კონდენსაცია ალდეჰიდებთან და კეტონებთან,
   • კარბოქსილაცია.

კითხვა 2. ფენოლი, მისი აგებულება, თვისებები და გამოყენება.

უპასუხე.ფენოლები არის ორგანული ნაერთები, რომლებიც მიიღება არომატული ნახშირწყალბადებისგან, რომლებშიც ერთი ან მეტი ჰიდროქსილის ჯგუფი დაკავშირებულია ბენზოლის რგოლთან.

ამ ჯგუფის ნივთიერებების უმარტივესი წარმომადგენელია ფენოლი, ან კარბოლის მჟავა C 6 H 5 OH. ფენოლის მოლეკულაში ბენზოლის რგოლის π-ელექტრონები იზიდავს ჰიდროქსილის ჯგუფის ჟანგბადის ატომის ელექტრონების მარტოხელა წყვილებს, რის შედეგადაც იზრდება ამ ჯგუფის წყალბადის ატომის მობილურობა.

ფიზიკური თვისებები

მყარი უფერო კრისტალური ნივთიერება, მკვეთრი დამახასიათებელი სუნით, შენახვის დროს იჟანგება ჰაერში და იძენს ვარდისფერ ფერს, ცუდად ხსნადი ცივ წყალში, მაგრამ ადვილად ხსნადი ცხელ წყალში. დნობის წერტილი - 43 °C, დუღილის წერტილი - 182 °C. ძლიერი ანტისეპტიკური, ძალიან შხამიანი.

ქიმიური თვისებები

ქიმიური თვისებები განპირობებულია ჰიდროქსილის ჯგუფისა და ბენზოლის რგოლის ურთიერთგავლენით.

რეაქციები ბენზოლის რგოლზე

1. ბრომი:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 \u003d C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr.

2,4,6-ტრიბრომფენოლი (თეთრი ნალექი)

2. ურთიერთქმედება აზოტმჟავასთან:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 \u003d C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.

2,4,6-ტრინიტროფენოლი (პიკრინის მჟავა)

ეს რეაქციები ხდება ნორმალური პირობები(გათბობისა და კატალიზატორების გარეშე), ხოლო ბენზოლის ნიტრატისთვის საჭიროა ტემპერატურა და კატალიზატორები.

რეაქციები ჰიდროქსი ჯგუფში

1. ალკოჰოლების მსგავსად, ის ურთიერთქმედებს აქტიურ ლითონებთან:

2C 6 H 5 OH + 2Na \u003d 2C 6 H 5 ONa + H 2.

ნატრიუმის ფენოლატი

2. ალკოჰოლებისგან განსხვავებით, ის ურთიერთქმედებს ტუტეებთან:

C 6 H 5 OH + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + H 2 O.

ფენოლატები ადვილად იშლება სუსტი მჟავებით:

ა) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 \u003d C 6 H 5 OH + NaHCO 3;

ბ) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 \u003d C 6 H 5 OCH 3 + NaI.

მეთილფენილ ეთერი

3. ურთიერთქმედება ჰალოგენის წარმოებულებთან:

C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI

ეთილის ფენილეთერი

4. ურთიერთქმედება ალკოჰოლებთან:

C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.

5. ხარისხობრივი რეაქცია:

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 \u003d (C 6 H 5 O) 3 Fe ↓ + 3HCl.

რკინის (III) ფენოლატი

რკინის (III) ფენოლატს აქვს ყავისფერი-იისფერი შეფერილობა მელნის (მელნის) სუნით.

6. დამიზნება:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH \u003d C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.

7. კოპოლიკონდენსაცია:

C 6 H 5 OH + CH 2 O + ... → - n. –.

მეთანალი -H2O ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისი

ქვითარი

1. ქვანახშირის ტარიდან.

2. ქლორირებული წარმოებულებიდან მიღება:

C 6 H 5 Cl + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + HCl,

2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 \u003d 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4.

3. კუმოლის მეთოდი:

C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH (CH 3) 2,

C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH +CH 3 COCH 3.

ფენოლ აცეტონი

განაცხადი

1. როგორც ანტისეპტიკური საშუალება, რომელიც გამოიყენება სადეზინფექციო საშუალებად.

2. პლასტმასის (ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისი) წარმოებაში.

3. ფეთქებადი ნივთიერებების (ტრინიტროფენოლი) წარმოებაში.

4. ფოტორეაგენტების წარმოებაში (დეველოპერები შავი და თეთრი ქაღალდისთვის).

5. მედიკამენტების წარმოებაში.

6. საღებავების (გუაშის) წარმოებაში.

7. სინთეტიკური მასალების წარმოებაში.

კითხვა 3. 200 გ 40%-იანი KOH ხსნარის შემდეგ, 1,12 ლიტრი CO 2 გაიარეს. დაადგინეთ წარმოქმნილი მარილის ტიპი და მასა.

უპასუხე.

მოცემული: იპოვე: მარილის ტიპი და მასა.

V (CO 2) \u003d 1,12 ლ.

გადაწყვეტილება

m(KOH უწყლო)= 200*0.4=80გ.

x 1 გ 1,12 ლ x 2 გ

2KOH + CO 2 \u003d K 2 CO 3 + H 2 O.

v: 2 მოლი 1 მოლი 1 მოლი

M: 56 გ/მოლი - 138 გ/მოლი

მ: 112 გ -- 138 გ

x 1 \u003d მ (KOH) \u003d (1,12 * 112) / 22,4 \u003d 5,6 გ,

x 2 \u003d მ (K 2 CO 3) \u003d 138 * 1,12 / 22,4 \u003d 6,9 გ.

ვინაიდან KOH მიიღება ჭარბად, წარმოიქმნა K 2 CO 3 საშუალო მარილი და არა მჟავე KHCO 3.

პასუხი: m(K 2 CO 3) \u003d 6,9 გ.

ბილეთი #3

კითხვა 1.ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია. თეორიის ღირებულება მეცნიერების განვითარებისთვის.

უპასუხე. 1861 წელს რუსმა მეცნიერმა ალექსანდრე მიხაილოვიჩ ბუტლეროვმა ჩამოაყალიბა ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურის თეორიის ძირითადი დებულებები.

1. ორგანული ნაერთების მოლეკულები შედგება გარკვეული თანმიმდევრობით ურთიერთდაკავშირებული ატომებისგან მათი ვალენტობის მიხედვით (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).

2. ნივთიერების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ ატომების ბუნებაზე და მათ რაოდენობრივ თანაფარდობაზე მოლეკულაში, არამედ ატომების შეერთების რიგზე, ანუ მოლეკულის აგებულებაზე.

3. ნივთიერების ქიმიური თვისებების დადგენა შესაძლებელია მისი მოლეკულური სტრუქტურის ცოდნით. პირიქით, ნივთიერების მოლეკულის სტრუქტურა შეიძლება დადგინდეს ემპირიულად ნივთიერების ქიმიური გარდაქმნების შესწავლით.

4. მოლეკულებში ხდება ატომების ან ატომების ჯგუფების ურთიერთგავლენა ერთმანეთზე:

CH 3 - CH 3 (t boil = 88,6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t boil, \u003d 42,1 0 С)

ეთანის პროპანი

თავისი თეორიის საფუძველზე, ბუტლეროვმა იწინასწარმეტყველა ნაერთების იზომერების არსებობა, მაგალითად, ბუტანის ორი იზომერი (ბუტანი და იზობუტანი):

CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (ადუღეთ t = 0.5 0 C),

CH 3 -CH (CH 3) - CH 3 (t kip \u003d -11.7 0 C).

2-მეთილპროპანი ან იზობუტანი

იზომერები არის ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ იგივე მოლეკულური შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული ქიმიური სტრუქტურა და, შესაბამისად, განსხვავებული თვისებები.

ნივთიერებების თვისებების დამოკიდებულება მათ სტრუქტურაზე არის ერთ-ერთი იდეა, რომელიც საფუძვლად უდევს ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურის თეორიას A.M. ბუტლეროვი.

A.M. Butlerov-ის თეორიის ღირებულება

1. უპასუხა ორგანული ქიმიის მთავარ „წინააღმდეგობებს“:

ა) ნახშირბადის ნაერთების მრავალფეროვნება

ბ) აშკარა შეუსაბამობა ვალენტურობასა და ორგანულ ნივთიერებებს შორის:

გ) ერთი და იგივე მოლეკულური ფორმულის მქონე ნაერთების განსხვავებული ფიზიკური და ქიმიური თვისებები (C 6 H 12 O 6 - გლუკოზა და ფრუქტოზა).

2. შესაძლებელი გახდა ახალი ორგანული ნივთიერებების არსებობის პროგნოზირება და მათი მიღების გზების მითითება.

3. შესაძლებელი გახადა იზომერიზმის სხვადასხვა შემთხვევების განჭვრეტა, რეაქციების შესაძლო მიმართულებების წინასწარმეტყველება.

კითხვა 2. ქიმიური ბმების სახეები ორგანულ და ორგანულ ნაერთებში.

პასუხი:მთავარი მამოძრავებელი ძალა, რომელიც იწვევს ქიმიური ბმის წარმოქმნას, არის ატომების სწრაფვა, რომ დაასრულონ გარე ენერგეტიკული დონე.

იონური ბმა- ქიმიური ბმა, რომელიც წარმოიქმნება იონებს შორის ელექტროსტატიკური მიზიდულობის გამო. იონური ბმების ფორმირება შესაძლებელია მხოლოდ ატომებს შორის, რომელთა ელექტრონეგატიურობის მნიშვნელობები ძალიან განსხვავებულია.

იონურ ნაერთებს მიეკუთვნება ტუტე და დედამიწის ტუტე ლითონების ჰალოიდები და ოქსიდები (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O).

იონები ასევე შეიძლება შედგებოდეს რამდენიმე ატომისგან, რომელთა შორის ბმები არ არის იონური:

NaOH \u003d Na + + OH -,

Na 2 SO 4 \u003d 2Na + + SO 4 2-.

აღსანიშნავია, რომ იონების თვისებები მნიშვნელოვნად განსხვავდება მარტივი ნივთიერებების შესაბამისი ატომებისა და მოლეკულების თვისებებისგან: Na არის ლითონი, რომელიც მძაფრად რეაგირებს წყალთან, მასში იხსნება Na + იონი; H 2 - იხსნება მასში; H 2 - გაზი ფერის, გემოსა და სუნის გარეშე, H + იონი აძლევს ხსნარს მჟავე გემოს, ცვლის ლაკმუსის ფერს (წითლად).

იონური ნაერთების თვისებები

1. იონური ნაერთები ელექტროლიტებია. ელექტრული დენი ტარდება მხოლოდ ხსნარებით და დნობით.

2. კრისტალური ნივთიერებების დიდი სისუსტე.

კოვალენტური ბმა-ქიმიური ბმა, რომელიც ხორციელდება საერთო (შემაკავშირებელი) ელექტრონული წყვილების წარმოქმნით.

კოვალენტური არაპოლარული ბმა-ბმა წარმოიქმნება ატომებს შორის, რომლებსაც აქვთ იგივე ელექტრონეგატიურობა. კოვალენტური არაპოლარული კავშირით, ელექტრონების საერთო წყვილის ელექტრონული სიმკვრივე სივრცეში სიმეტრიულად ნაწილდება საერთო ატომების ბირთვებთან მიმართებაში (H 2, I 2, O 2, N 2).

კოვალენტური პოლარული ბმა - კოვალენტური ბმა ატომებს შორის განსხვავებული (მაგრამ არა ძალიან განსხვავებული) ელექტრონეგატიურობით (H 2 S, H 2 O, NH 3).

დონორ-მიმღები მექანიზმის მიხედვით წარმოიქმნება NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2. NH + 4 იონის გამოჩენის შემთხვევაში, აზოტის ატომი არის დონორი, რომელიც უზრუნველყოფს საერთო გამოყენებისთვის გაუზიარებელ ელექტრონულ წყვილს, ხოლო წყალბადის იონი არის მიმღები, რომელიც იღებს ამ წყვილს და ამისთვის უზრუნველყოფს საკუთარ ორბიტალს. ამ შემთხვევაში იქმნება დონორ-მიმღები (კოორდინაციის) კავშირი. მიმღები ატომი იძენს დიდ უარყოფით მუხტს, ხოლო დონორი ატომი იძენს დადებითს.

კოვალენტური პოლარული ბმის მქონე ნაერთებს უფრო მაღალი დუღილისა და დნობის წერტილები აქვთ, ვიდრე კოვალენტური არაპოლარული ბმის მქონე ნივთიერებებს.

ორგანული ნაერთების მოლეკულებში ატომების ბმა კოვალენტური პოლარულია.

ასეთ მოლეკულებში ხდება ჰიბრიდიზაცია (ორბიტალების შერევა და მათი გასწორება ფორმულისა და ენერგიის მიხედვით) ნახშირბადის ატომების ვალენტური (გარე) ორბიტალების.

ჰიბრიდული ორბიტალები გადახურულია და წარმოიქმნება ძლიერი ქიმიური ბმები.

ლითონის ბაფთები -შედარებით თავისუფალი ელექტრონების მიერ განხორციელებული კავშირი ლითონის იონებს შორის კრისტალურ ბადეში. ლითონის ატომები ადვილად აძლევენ ელექტრონებს, გადაიქცევიან დადებითად დამუხტულ იონებად. მოწყვეტილი ელექტრონები თავისუფლად მოძრაობენ ლითონის დადებით იონებს შორის, ე.ი. ისინი სოციალიზებულნი არიან ლითონის იონებით, ე.ი. ისინი სოციალიზებულნი არიან და მოძრაობენ ლითონის მთელ ნაჭერზე, რომელიც ზოგადად ელექტრონულად ნეიტრალურია.

ლითონების თვისებები.

1. ელექტროგამტარობა. ეს გამოწვეულია თავისუფალი ელექტრონების არსებობით, რომლებსაც შეუძლიათ ელექტრო დენის შექმნა.

2. თბოგამტარობა. იმავეს გამო.

3. მოქნილობა და პლასტიურობა. ლითონის იონები და ატომები ლითონის გისოსებში პირდაპირ არ არის დაკავშირებული ერთმანეთთან და ცალკეული ლითონის ფენები თავისუფლად მოძრაობენ ერთმანეთთან შედარებით.

წყალბადის ბმა -შეიძლება იყოს ინტერმოლეკულური და ინტრამოლეკულური.

მოლეკულური წყალბადის ბმაწარმოიქმნება ერთი მოლეკულის წყალბადის ატომებსა და სხვა მოლეკულის ძლიერ ელექტროუარყოფითი ელემენტის (F, O, N) ატომებს შორის. ეს კავშირი განსაზღვრავს ზოგიერთი ნაერთების (HF, H 2 O) არანორმალურად მაღალ დუღილსა და დნობის წერტილებს. ამ ნივთიერებების აორთქლებისას წყალბადის ბმები იშლება, რაც დამატებით ენერგიის ხარჯვას მოითხოვს.

წყალბადის ბმის მიზეზი: როდესაც ერთი ელექტრონი მიეწოდება ელექტრონეგატიური ელემენტის "საკუთარ" ატომს, წყალბადი იძენს შედარებით ძლიერ დადებით მუხტს, რომელიც შემდეგ ურთიერთქმედებს ელექტრონეგატიური ელემენტის "უცხო" ატომის გაუზიარებელ ელექტრონულ წყვილთან. .

წყალბადის შიდამოლეკულური ბმახდება მოლეკულაში. ეს ბმა განსაზღვრავს ნუკლეინის მჟავების სტრუქტურას (ორმაგი სპირალი) და ცილის მეორად (სპირალურ) სტრუქტურას.

წყალბადის ბმა გაცილებით სუსტია ვიდრე იონური ან კოვალენტური ბმა, მაგრამ უფრო ძლიერია ვიდრე ინტერმოლეკულური ურთიერთქმედება.

კითხვა 3. მოაგვარეთ პრობლემა. 20 გ ნიტრობენზოლი დაექვემდებარა შემცირების რეაქციას. იპოვეთ ანილინის მასა, რომელიც წარმოიქმნება, თუ რეაქციის გამოსავალი არის 50%.

უპასუხე.

მოცემული: იპოვეთ: m(C 6 H 6 NH 2).

მ (C 6 H 6 NO 2) \u003d 20 გ,

გადაწყვეტილება

(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 + 2H 2 0.

v: 1 მოლი 1 მოლი

M: 123გ/მოლი 93გ/მოლი

x \u003d m თეორია (C 6 H 6 NH 2) \u003d 20 * 93 / 123 \u003d 15 გ,

მ პრაქტიკული \u003d 15 * 0.5 \u003d 7.5 გ.

პასუხი: 7,5 გ

ბილეთის ნომერი 4

თვისებები ლითონის	Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au
აღდგენითი უნარი (ელექტრონების შემოწირულობა)	მზარდი
ურთიერთქმედება ატმოსფერულ ჟანგბადთან	ნორმალურ ტემპერატურაზე სწრაფად იჟანგება	ნელა იჟანგება ნორმალურ ტემპერატურაზე ან გაცხელებისას	არ იჟანგება
წყალთან ურთიერთქმედება	H 2 გამოიყოფა და იქმნება ჰიდროქსიდი	გაცხელებისას წყალბადი გამოიყოფა და წარმოიქმნება ჰიდროქსიდი	არ აშორებს წყალბადს წყლისგან
ურთიერთქმედება მჟავებთან	განზავებული მჟავებისგან წყალბადს ანაცვლებს	არ გადაანაცვლებს წყალბადს განზავებული მჟავებისგან
ჟანგვის უნარი (ელექტრონების მიმაგრება)	მზარდი

Კითხვა 1. ლითონების ზოგადი თვისებები. ატომების სტრუქტურის თავისებურებები .

უპასუხე. ლითონის ატომები შედარებით ადვილად ჩუქნიან ვალენტურ ელექტრონებს და გარდაიქმნებიან დადებითად დამუხტულ იონებად. ამიტომ, ლითონები შემცირების აგენტებია. ეს არის ლითონების მთავარი და ყველაზე ზოგადი ქიმიური თვისება. ლითონის ნაერთები ავლენენ მხოლოდ დადებით ჟანგვის მდგომარეობას. სხვადასხვა ლითონების შემცირების უნარი არ არის იგივე და იზრდება ლითონის ძაბვის ელექტროქიმიურ სერიაში Au-დან Li-მდე.

ფიზიკური თვისებები

1. ელექტროგამტარობა. ეს განპირობებულია ლითონებში თავისუფალი ელექტრონების არსებობით, რომლებიც ქმნიან ელექტრულ დენს (ელექტრონების მიმართული მოძრაობა).

2. თბოგამტარობა.

3. მოქნილობა და პლასტიურობა.

ლითონები ρ<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 გ / სმ 3 - მძიმე.

დაბალი დნობის ლითონები: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >10000C.

მეტალების ურთიერთქმედების სქემები გოგირდმჟავასთან.

განზავებული H 2 SO 4 ხსნის ლითონებს სტანდარტული ელექტროდების პოტენციალის სერიაში (ლითონის აქტივობის სერია) წყალბადამდე:

M + H 2 SO 4 (დეკ.) → მარილი + H 2

(M = (Li → Fe) ლითონის აქტივობის სერიაში).

ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება შესაბამისი მარილი და წყალი.

Ni-თან, განზავებული H 2 SO 4 რეაგირებს ძალიან ნელა; Ca, Mn და Pb - მჟავა არ რეაგირებს. მჟავას მოქმედებით ტყვიის ზედაპირზე წარმოიქმნება PbSO 4 ფილმი, რომელიც იცავს მას მჟავასთან შემდგომი ურთიერთქმედებისგან.

კონცენტრირებული H 2 SO 4 ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე არ ურთიერთქმედებს ბევრ მეტალთან. თუმცა, როდესაც თბება, კონცენტრირებული მჟავა რეაგირებს თითქმის ყველა მეტალთან (გარდა Pt, Au და ზოგიერთი სხვა). ამ შემთხვევაში, მჟავა მცირდება H 2 S-მდე, ან SO 2-მდე:

M + H 2 SO 4 (კონს.) → მარილი + H 2 O + H 2 S (S, SO 2).

ამ რეაქციებში წყალბადი არ გამოიყოფა, მაგრამ იქმნება წყალი.

ლითონების აზოტმჟავასთან ურთიერთქმედების სქემები.

როდესაც ლითონები ურთიერთქმედებენ HNO 3-თან, წყალბადი არ გამოიყოფა; ის იჟანგება და წარმოქმნის წყალს. ლითონის აქტივობიდან გამომდინარე, მჟავა შეიძლება შემცირდეს ნაერთებად.

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).

ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება აზოტის მჟავის მარილიც.

განზავებული HNO 3 რეაგირებს ბევრ მეტალთან (გამონაკლისი: Ca, Cr, Pb, Au) ყველაზე ხშირად NH 3, NH 4 NO 3, N 2 ან NO წარმოქმნით:

M + HNO 3 (რაზბ.) → მარილი + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3, N 2, NO).

კონცენტრირებული HNO 3 ურთიერთქმედებს ძირითადად მძიმე ლითონებთან და ქმნის N 2 O ან NO 2:

M + HNO 3 (კონს.) → მარილი + H 2 O + N 2 O (NO 2).

ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე, ეს მჟავა (ძლიერი ჟანგვის აგენტი) არ რეაგირებს Al, Cr, Fe და Ni. ის ადვილად გარდაქმნის მათ პასიურ მდგომარეობაში (მეტალის ზედაპირზე წარმოიქმნება მკვრივი დამცავი ოქსიდის ფილმი, რომელიც ხელს უშლის მეტალს გარემოსთან შეხებაში).

კითხვა 2. სახამებელი და ცელულოზა. შეადარეთ მათი სტრუქტურა და თვისებები. მათი განაცხადი.

უპასუხე.სახამებლის სტრუქტურა: სტრუქტურული რგოლი - დანარჩენი მოლეკულა

α-გლუკოზა. ცელულოზის სტრუქტურა: β-გლუკოზის მოლეკულის სტრუქტურული ერთეული-ნარჩენი.

ფიზიკური თვისებები

სახამებელი არის თეთრი, ხრაშუნა ფხვნილი, რომელიც არ იხსნება ცივ წყალში. ცხელ წყალში წარმოიქმნება კოლოიდური ხსნარი-პასტა.

ცელულოზა არის მყარი ბოჭკოვანი ნივთიერება, რომელიც არ იხსნება წყალში და ორგანულ გამხსნელებში.

ქიმიური თვისებები

1. სახამებლის ცელულოზა განიცდის ჰიდროლიზს:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O \u003d nC 6 H 12 O 6.

სახამებლის ჰიდროლიზი წარმოქმნის ალფა-გლუკოზას, ხოლო ცელულოზის ჰიდროლიზი წარმოქმნის ბეტა-გლუკოზას.

2. იოდით სახამებელი ლურჯ შეფერილობას აძლევს (ცელულოზისგან განსხვავებით).

3. სახამებელი შეიწოვება ადამიანის საჭმლის მომნელებელ სისტემაში, მაგრამ ცელულოზა არ შეიწოვება.

4. ცელულოზას ახასიათებს ესტერიფიკაციის რეაქცია:

[(C 6 H 7 O 2) (OH) 3 ] n + 3nHONO 2 (კონს.) [(C 6 H 7 O 2) (ONO 2) 3 ] n + 3nH 2 O.

ტრინიტროცელულოზა

5. სახამებლის მოლეკულებს აქვთ როგორც წრფივი, ასევე განშტოებული სტრუქტურა. ცელულოზის მოლეკულებს კი წრფივი (ანუ არა განშტოებული) სტრუქტურა აქვთ, რის გამოც ცელულოზა ადვილად აყალიბებს ბოჭკოებს, ეს არის მთავარი განსხვავება სახამებელსა და ცელულოზას შორის.

6. სახამებლის და ცელულოზის წვა:

(C 6 H 10 O 5) n + O 2 \u003d CO 2 + H 2 O + Q.

ჰაერზე წვდომის გარეშე ხდება თერმული დაშლა. წარმოიქმნება CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO და სხვ.

განაცხადი

1. ჰიდროლიზით ისინი გარდაიქმნება ნაკადად და გლუკოზად.

2. როგორც ღირებული და ნოყიერი პროდუქტი (ადამიანის საკვების ძირითადი ნახშირწყლებია პური, მარცვლეული, კარტოფილი).

3. პასტის წარმოებაში.

4. საღებავების წარმოებაში (შესქელება)

5. მედიცინაში (მალამოების, ფხვნილების მოსამზადებლად).

6. თეთრეულის სახამებლისათვის.

ცელულოზა:

1. აცეტატური ბოჭკოვანი, პლექსიგლასის, ცეცხლგამძლე ფირის (ცელოფნის) წარმოებაში.

2. უკვამლო ფხვნილის (ტრინიტროცელულოზის) წარმოებაში.

3. ცელულოიდის და კოლოდიტის (დინიტროცელულოზის) წარმოებაში.

კითხვა 3. 500 გრამ NACL-ის 10%-იან ხსნარს დაემატა 200 გრამი იმავე ნივთიერების 5%-იანი ხსნარი, შემდეგ კიდევ 700 გრამი წყალი. იპოვეთ მიღებული ხსნარის პროცენტული კონცენტრაცია.

უპასუხე.იპოვეთ: m 1 (NaCl) \u003d 500 გ

მოცემული:

ω 1 (NaCl) \u003d 10%

მ 2 (NaCl) \u003d 200 გ

გადაწყვეტილება

მ 1 (NaCl, უწყლო) \u003d 500 * 10\100 \u003d 50 გ,

მ 2 (NaCl, უწყლო) \u003d 200 * 5 \ 100 \u003d 10 გ,

მ (რ-რა) \u003d 500 + 200 + 700 \u003d 1400 გ,

მ საერთო (NaCl)=50+10=60გრ,

ω 3 (NaCl) \u003d 60 \ 1400 * 100% \u003d 4.3%

პასუხი: ω 3 (NaCl) \u003d 4.3%

ბილეთი #5

Კითხვა 1. აცეტილენი. მისი სტრუქტურა, თვისებები, მომზადება და გამოყენება.

უპასუხე.აცეტილენი მიეკუთვნება ალკინების კლასს.

აცეტილენის ნახშირწყალბადები, ან ალკინები, არის უჯერი (უჯერი) ნახშირწყალბადები ზოგადი ფორმულით, რომელთა მოლეკულებში არის სამმაგი ბმა ნახშირბადის ატომებს შორის.

ელექტრონული სტრუქტურა

ნახშირბადი აცეტილენის მოლეკულაში იმყოფება მდგომარეობაში sp- ჰიბრიდიზაცია. ნახშირბადის ატომები ამ მოლეკულაში ქმნიან სამმაგ კავშირს, რომელიც შედგება ორი ბმა და ერთი σ-ბმა.

Მოლეკულური ფორმულა: .

გრაფიკული ფორმულა: H-C≡ C-H

ფიზიკური თვისებები

აირი, ჰაერზე მსუბუქი, წყალში ოდნავ ხსნადი, სუფთა სახით, თითქმის უსუნო, უფერო, = - 83,6. (ალკინის სერიაში, როგორც ალკინის მოლეკულური წონა იზრდება, იზრდება დუღილის და დნობის წერტილები.)

ქიმიური თვისებები

1. წვა:

2. კავშირი:

ა) წყალბადი:

ბ) ჰალოგენი:

C 2 H 2 + 2Cl 2 \u003d C 2 H 2 Cl 4;

1,1,2,2-ტეტროქლოროეთანი

გ) წყალბადის ჰალოიდი:

HC≡CH + HCl = CHCl

ვინილის ქლორიდი

CH 2 \u003d CHCl + HCl \u003d CH 3 -CHCl 2

1,1-დიქლოროეთანი

(მარკოვნიკოვის წესით);

დ) წყალი (კუჩეროვის რეაქცია):

HC \u003d CH + H 2 O \u003d CH 2 \u003d CH-OH CH 3 -CHO

ვინილის სპირტი აცეტალდეჰიდი

3. ჩანაცვლება:

HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.

ვერცხლის აცეტილენიდი

4. დაჟანგვა:

HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH (-KMnO 4).

ოქსილის მჟავა

5. ტრიმერიზაცია:

3HC≡CH t, კატა

6. დიმერიზაცია:

HC≡CH + HC≡CH კატა. HC≡C - HC=CH 2

ვინილაცეტილენი

ქვითარი

1. ალკანების დეჰიდროგენაცია (თხევადი ნავთობის ფრაქციების კრეკინგი):

C 2 H 6 \u003d C 2 H 2 + 2H 2.

2. ბუნებრივი აირისგან (მეთანის თერმული კრეკინგი):

2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2

3. კარბიდის გზა:

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2

განაცხადი

1. ვინილის ქლორიდის, აცეტალდეჰიდის, ვინილის აცეტატის, ქლოროპრენის, ძმარმჟავას და სხვა ორგანული ნივთიერებების წარმოებაში.

2. რეზინის და პოლივინილქლორიდის ფისების სინთეზში.

3. პოლივინილ ქლორიდის (ტყავის ნაჭრის) წარმოებაში.

4. ლაქების, მედიკამენტების წარმოებაში.

5. ფეთქებადი ნივთიერებების (აცეტილიდების) წარმოებაში.

ნახატზე ნაჩვენებია ფენოლის წარმოების სხვადასხვა მეთოდის კავშირი და იმავე რიცხვებში მოცემულ ცხრილში მოცემულია მათი ტექნიკური და ეკონომიკური მაჩვენებლები (სულფონატის მეთოდთან შედარებით).

ბრინჯი. 1.1. ფენოლის წარმოების მეთოდები

ცხრილი 1.3

ფენოლის წარმოების ტექნიკური და ეკონომიკური მაჩვენებლები

	მეთოდები
ინდიკატორი	1	2	3	4	5	6
კაპიტალური ხარჯები	100	83	240	202	208	202
ნედლეულის ღირებულება	100	105	58	69	72	45
Ღირებულება	100	96	70	73	76	56

ამრიგად, ეკონომიკური თვალსაზრისით, კუმენის პროცესი, რომელიც ამჟამად ყველაზე მოთხოვნადია, ყველაზე მიზანშეწონილია. სამრეწველო პროცესები, რომლებიც ერთ დროს გამოიყენებოდა ფენოლის წარმოებისთვის, მოკლედ არის აღწერილი ქვემოთ.

1. სულფონატის პროცესი ეს იყო პირველი ფენოლური პროცესი, რომელიც განხორციელდა სამრეწველო მასშტაბით BASF-ის მიერ 1899 წელს. ეს მეთოდი ეფუძნება ბენზოლის სულფონირებას გოგირდმჟავასთან, რასაც მოჰყვება სულფონის მჟავას ტუტე დნობა. მიუხედავად აგრესიული რეაგენტების გამოყენებისა და დიდი რაოდენობით ნატრიუმის სულფიტის ნარჩენების წარმოქმნისა, ეს მეთოდი თითქმის 80 წელია გამოიყენება. აშშ-ში ეს წარმოება მხოლოდ 1978 წელს დაიხურა.

2. 1924 წელს კომპანია Dow Chemical-მა შეიმუშავა ფენოლის წარმოების პროცესი, მათ შორის ბენზოლის ქლორირების რეაქცია და მონოქლორბენზოლის შემდგომი ჰიდროლიზი ( ჰალოგენირებული ბენზოლების კატალიზური ჰიდროლიზის პროცესი ). დამოუკიდებლად მსგავსი ტექნოლოგია შეიმუშავა გერმანულმა ფირმა I.G. Farbenindustrie Co. შემდგომში გაუმჯობესდა მონოქლორბენზოლის მიღების ეტაპი და მისი ჰიდროლიზის სტადია და პროცესს ეწოდა „რაშიგის პროცესი“. ფენოლის საერთო გამოსავლიანობა ორ ეტაპად შეადგენს 70-85%-ს. ეს პროცესი რამდენიმე ათეული წლის განმავლობაში იყო ფენოლის წარმოების მთავარი მეთოდი.

3. ციკლოჰექსანის პროცესი სამეცნიერო დიზაინი Co.-ს მიერ შემუშავებული, ეფუძნება ციკლოჰექსანის დაჟანგვას ციკლოჰექსანონისა და ციკლოჰექსანოლის ნარევში, რომელიც შემდეგ დეჰიდროგენირებულია ფენოლის წარმოქმნით. 1960-იან წლებში Monsanto ამ მეთოდს რამდენიმე წლის განმავლობაში იყენებდა ავსტრალიის ერთ-ერთ ქარხანაში, მაგრამ მოგვიანებით იგი ფენოლის წარმოებისთვის კუმენის მეთოდზე გადავიდა.

4. 1961 წელს კანადის Dow Chemical გაყიდა პროცესი ბენზოის მჟავას დაშლის გზით , ეს არის ფენოლის სინთეზის ერთადერთი მეთოდი, რომელიც დაფუძნებულია არაბენზოლის ნედლეულის გამოყენებაზე. ორივე რეაქცია მიმდინარეობს თხევად ფაზაში. პირველი რეაქცია. ტოლუენის დაჟანგვა. გამოიყენებოდა გერმანიაში უკვე მეორე მსოფლიო ომის დროს ბენზოინის მჟავის წარმოებისთვის. რეაქცია მიმდინარეობს საკმაოდ რბილ პირობებში მაღალი მოსავლიანობით. მეორე ნაბიჯი უფრო რთულია კატალიზატორის დეაქტივაციისა და ფენოლის დაბალი სელექციურობის გამო. ითვლება, რომ ამ ეტაპის გაზის ფაზაში განხორციელებამ შეიძლება პროცესი უფრო ეფექტური გახადოს. ამჟამად ეს მეთოდი პრაქტიკაში გამოიყენება, თუმცა მისი წილი ფენოლის მსოფლიო წარმოებაში მხოლოდ დაახლოებით 5%-ია.

5. სინთეზის მეთოდი, რომლითაც დღეს მსოფლიოში წარმოებული ფენოლის უმეტესი ნაწილი მიიღება - კუმენის პროცესი - გაიხსნა საბჭოთა ქიმიკოსთა ჯგუფის მიერ, პროფესორ პ.გ სერგეევის ხელმძღვანელობით 1942 წელს. მეთოდი ეფუძნება არომატული ნახშირწყალბადის კუმენის (იზოპროპილბენზოლის) დაჟანგვას ატმოსფერული ჟანგბადით, რასაც მოჰყვება მიღებული ჰიდროპეროქსიდის დაშლა გოგირდის მჟავით განზავებული. 1949 წელს გორკის ოლქის ქალაქ ძერჟინსკში ექსპლუატაციაში შევიდა მსოფლიოში პირველი კუმენის ქარხანა. მანამდე ჰიდროპეროქსიდები ითვლებოდა ნახშირწყალბადების დაჟანგვის არასტაბილურ შუალედურ პროდუქტებად. ლაბორატორიულ პრაქტიკაშიც კი ისინი თითქმის არასდროს გამოიყენებოდა. დასავლეთში კუმენის მეთოდი შემუშავდა 40-იანი წლების ბოლოს და ნაწილობრივ ცნობილია როგორც ჰოკის პროცესი, გერმანელი მეცნიერის სახელით, რომელმაც მოგვიანებით დამოუკიდებლად აღმოაჩინა ფენოლის სინთეზის კუმენის გზა. ინდუსტრიული მასშტაბით, ეს მეთოდი პირველად გამოიყენეს შეერთებულ შტატებში 1950-იანი წლების დასაწყისში. მას შემდეგ, მრავალი ათწლეულის განმავლობაში, კუმენის პროცესი გახდა ქიმიური ტექნოლოგიის მოდელი მთელ მსოფლიოში.

მიუხედავად კარგად დამკვიდრებული ტექნოლოგიისა და მუშაობის ხანგრძლივი გამოცდილებისა, კუმენის მეთოდს აქვს მთელი რიგი უარყოფითი მხარეები. უპირველეს ყოვლისა, ეს არის ფეთქებადი შუალედური ნაერთის არსებობა (კუმენის ჰიდროპეროქსიდი), ისევე როგორც მრავალსაფეხურიანი მეთოდი, რომელიც მოითხოვს გაზრდილი კაპიტალის ხარჯებს და ართულებს ფენოლის მაღალი მოსავლიანობის მიღწევას საწყისი ბენზოლის საფუძველზე. ასე რომ, სასარგებლო პროდუქტის მოსავლიანობით 95% თითოეულ სამ ეტაპზე, საბოლოო მოსავლიანობა იქნება მხოლოდ 86%. ფენოლის დაახლოებით ეს გამოსავალი იძლევა კუმენის მეთოდს ამჟამად. მაგრამ კუმენის მეთოდის ყველაზე მნიშვნელოვანი და ფუნდამენტურად მოუხსნელი ნაკლი უკავშირდება იმ ფაქტს, რომ აცეტონი წარმოიქმნება როგორც გვერდითი პროდუქტი. ეს გარემოება, რომელიც თავიდან მეთოდის სიძლიერედ ითვლებოდა, სულ უფრო და უფრო სერიოზულ პრობლემად იქცევა, ვინაიდან აცეტონი არ პოულობს ეკვივალენტურ ბაზარს. 1990-იან წლებში ეს პრობლემა განსაკუთრებით შესამჩნევი გახდა მეთილის მეთაკრილატის სინთეზის ახალი მეთოდების შექმნის შემდეგ C4 ნახშირწყალბადების დაჟანგვით, რამაც მკვეთრად შეამცირა აცეტონის საჭიროება. სიტუაციის სიმწვავეზე მოწმობს ის ფაქტი, რომ იაპონიაში შემუშავდა ტექნოლოგია, რომელიც ითვალისწინებს აცეტონის გადამუშავებას. ამ მიზნით, ტრადიციულ კუმენის სქემას ემატება კიდევ ორი ​​ეტაპი, აცეტონის ჰიდროგენიზაცია იზოპროპილ სპირტად და ამ უკანასკნელის დეჰიდრატაცია პროპილენად. მიღებული პროპილენი კვლავ უბრუნდება ბენზოლის ალკილირების საფეხურს. 1992 წელს Mitsui-მ წამოიწყო ფენოლის ფართომასშტაბიანი წარმოება (200000 ტონა/წელიწადში) ამ ხუთსაფეხურიანი კუმენის ტექნოლოგიის საფუძველზე.

ბრინჯი. 1.2. აცეტონის გადამუშავება პროპილენში

ასევე შემოთავაზებულია კუმენის მეთოდის სხვა მსგავსი მოდიფიკაციები, რომლებიც შეამსუბუქებს აცეტონის პრობლემას. თუმცა, ყველა მათგანი იწვევს ტექნოლოგიის მნიშვნელოვან გართულებას და არ შეიძლება ჩაითვალოს პრობლემის პერსპექტიულ გადაწყვეტად. მაშასადამე, ბოლო ათწლეულში განსაკუთრებით ინტენსიური ხასიათი შეიძინა კვლევამ, რომელიც ფოკუსირებულია ფენოლის სინთეზის ახალი გზების ძიებაზე, რომელიც დაფუძნებული იქნებოდა ბენზოლის პირდაპირ დაჟანგვაზე. სამუშაოები ძირითადად ტარდება შემდეგ სფეროებში: დაჟანგვა მოლეკულური ჟანგბადით, დაჟანგვა მონატომური ჟანგბადის დონორებით და კონიუგირებული დაჟანგვა. მოდით უფრო დეტალურად განვიხილოთ ფენოლის სინთეზის ახალი გზების ძიების მიმართულებები.