ორგანული ქიმიისთვის ეთილენი, ალბათ, არა აგური, არამედ მთელი ბლოკია. ეთილენის მოლეკულა შედგება ორი ნახშირბადის ატომისა და ოთხი წყალბადის ატომისგან როგორ აგებულია ეთილენი? ყოველივე ამის შემდეგ, ყველა ორგანულ ნაერთში ნახშირბადი უნდა იყოს ოთხვალენტიანი, ხოლო ეთილენის მოლეკულაში ნახშირბადის თითოეული ატომი დაკავშირებულია სხვა ნახშირბადთან და ორ წყალბადთან, ანუ ის, როგორც იქნა, სამვალენტიანია.

არა, ეთილენის მოლეკულაში არ ირღვევა ოთხვალენტიანი ნახშირბადის პრინციპი: ნახშირბადის ორი ატომ არ არის დაკავშირებული ერთმანეთთან მარტივით, როგორც ეთანში, მაგრამ ორმაგი ბმა. თითოეული ვალენტობა მითითებულია ზოლით და თუ ნახშირბადის ორ ატომს ორი ტირეთი დავაკავშირებთ, მაშინ ნახშირბადის ოთხვალენტიანობას შევინარჩუნებთ:

მაგრამ რა იმალება ასეთი აღნიშვნების მიღმა, რით განსხვავდება ერთი ხაზით წარმოდგენილი კავშირი ორი ხაზით წარმოდგენილი კავშირისგან?

გავიხსენოთ, როგორ იქმნება ეთანის მოლეკულა. ყოველი ნახშირბადის ატომის ირგვლივ ჰიბრიდიზაციის შედეგად, ანუ შერევა, საშუალოდ ერთი ს- და სამი რ-ორბიტალები ქმნიან ოთხ აბსოლუტურად იდენტურ ჰიბრიდებულს sp 3-ორბიტალები.

ეთილენის შემთხვევაში, ნახშირბადის ატომებს შორის ბმები სხვაგვარად არის აგებული. აქ მხოლოდ ორია შერეული. რ-ორბიტალები ერთი ორბიტალით ს. შედეგად, სამი ჰიბრიდირებული sp 2-ორბიტალები, რომლებიც დევს ერთ სიბრტყეში: ორი მათგანი გადახურულია ს-ორი წყალბადის ატომის ორბიტალი და ამ წყალბადებს აკავშირებს ნახშირბადთან, ხოლო მესამე ორბიტალთან sp 2გადაფარავს ნახშირბადის მეორე ატომის ზუსტად იმავე ორბიტალს. ეს ბმა წარმოადგენს ერთ-ერთ ტირეს ორ ნახშირბადის ატომს შორის. რას ნიშნავს მეორე ხაზი?

შეგახსენებთ, რომ დაგვრჩა კიდევ ერთი p-ელექტრონი. იგი ქმნის ღრუბელს რვა მოცულობის სახით, რომელიც მიმართულია პერპენდიკულარულად სამი სიბრტყის სიბრტყეზე. sp 2-ორბიტალები. ეს ელექტრონული ღრუბლები (თითო ნახშირბადის ერთი ფიგურა რვა) ასევე შეიძლება გადაფარონ ერთმანეთს, მაგრამ არა თავდაყირა, როგორც ორი. sp 2-ორბიტალები, მაგრამ "გვერდით". ეს გადახურვა მითითებულია მეორე ტირეთი. პირველი ტიპის კავშირი ("შუბლები") აღინიშნება ბერძნული ასო ო (სიგმა) და კავშირი, რომელშიც ელექტრონული ღრუბლებია.

გადახურულ "გვერდებს" ეწოდება π-ბმა (და თავად ასეთ ელექტრონებს უწოდებენ π-ელექტრონებს). ერთად, ეს არის ორმაგი კავშირი. ორმაგი ბმა ერთ ბმაზე მოკლეა, მისი სიგრძეა 0,133 ნმ.

ასე რომ, ჩვენ დავაშალეთ სხვა ნაწილის მოწყობილობა, საიდანაც შეგიძლიათ ორგანული ნაერთების „შენობების“ აშენება. რა არის ეს შენობები?

ჯერ ავიღოთ ასეთი კომბინაციები: ეთილენის ერთი მოლეკულა და მეთანის რამდენიმე მოლეკულა. თუ ეთილენის მოლეკულაში წყალბადის ერთი ატომი შეიცვალა მეთილის ჯგუფით (ანუ მეთანის ნარჩენი), მაშინ ვიღებთ პროპილენს (სხვაგვარად პროპენს უწოდებენ) CH 2 \u003d CH-CH 3.

ახლა მოდით ავაშენოთ ჰომოლოგიური სერიის შემდეგი წევრი (ანუ წევრს აქვს ერთი CH 2 ჯგუფი მეტი). ამისათვის ჩვენ ვცვლით წყალბადის ერთ-ერთ ატომს პროპილენში მეთილის ჯგუფით. ასეთი ჩანაცვლების რამდენიმე შესაძლებლობა არსებობს, შედეგად მივიღებთ სამ სხვადასხვა ბუტილენს (ბუტენს).

მეთილის ჯგუფის წყალბადის ჩანაცვლებით მივდივართ ნორმალურ ბუტენ-1-მდე: CH 2 = CH-CH 2 -CH 3. მეორე ბოლოში წყალბადის ჩანაცვლება მიიღება ბუტენ-2: CH 3 -CH=CH-CH 3 . საბოლოოდ, ორმაგ ბმაში ერთი წყალბადის ჩანაცვლებით, მივიღებთ iso-ბუტილენი: CH 2 \u003d C (CH 3) 2. ეს არის სამი განსხვავებული ნივთიერება სხვადასხვა დუღილისა და დნობის წერტილით. ყველა ამ ნახშირწყალბადების შემადგენლობა აისახება ზოგადი ფორმულით C ნჰ 2n. ანალოგიურად, ყველა შესაძლო პენტენის, ჰექსენის და ა.შ. ფორმულების მიღება შესაძლებელია.

ასე რომ, ჩვენ ვისწავლეთ როგორ მივიღოთ უჯერი ნახშირწყალბადები ქაღალდზე. როგორ მიიღება ისინი რეალურად?

პროტოზოების ძირითადი წყარო ალკენები(ანუ უჯერი ნახშირწყალბადები) - პროდუქტები, საიდანაც გახურებისა და დისტილაციის შემდეგ იზოლირებულია ეთილენი, პროპილენი, ბუტილენები... თუ ალკანი (გაჯერებული ნახშირწყალბადი) თბება 500-600°C-მდე მაღალი წნევის ქვეშ კატალიზატორი, შემდეგ წყალბადის ორი ატომი იშლება ალკენის წარმოქმნით. დან ნ- ბუტანი, მაგალითად, მიიღება ბუტენ-1-ისა და ბუტენ-2-ის ნარევი.

ლაბორატორიაში უჯერი ნახშირწყალბადები (მაგალითად, ეთილენი) მიიღება სპირტებისგან წყლის ამოღებით; ამისათვის ისინი თბება მჟავის კატალიზური რაოდენობით:

თქვენ ასევე შეგიძლიათ გაყოთ წყალბადის ჰალოგენის მოლეკულა ტუტესთან ერთად გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულებისგან:

რეაქციების სპექტრი, რომელშიც შედიან ორმაგი ბმის მქონე ნაერთები, ბევრად უფრო მრავალფეროვანია, უფრო ფართო, ვიდრე ალკანების გარდაქმნების ნაკრები. განვიხილოთ უჯერი ნაერთების ერთ-ერთი ასეთი რეაქცია.

უჯერი ნივთიერებები ამატებენ წყალბადის ჰალოიდებს ორმაგ კავშირს და წარმოიქმნება ჰალოგენით შემცვლელი გაჯერებული ნახშირწყალბადები (ანუ რეაქცია არის საპირისპირო რეაქცია, რაც ახლახან დაწერილია). მაგრამ თუ წყალბადის ჰალოგენს დაუმატებთ ასიმეტრიულ ალკენს (მას, რომელსაც აქვს სხვადასხვა ჯგუფი ორმაგი ბმის ორივე მხარეს), მაშინ ორი განსხვავებული წარმოებული შეიძლება მივიღოთ, მაგალითად, პროპენის შემთხვევაში, ან CH 3 CH 2 CH 2 Cl, ან CH 3 CHClCH 3 .

ეს რეაქცია გასულ საუკუნეში შეისწავლა რუსმა ქიმიკოსმა ვ.ვ.მარკოვნიკოვმა. მან დაადგინა წესი, რომელიც ახლა მის სახელს ატარებს: ჰალოგენი მიმაგრებულია ყველაზე ნაკლებად ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომთან (ანუ მასზე, რომელიც დაკავშირებულია წყალბადის უმცირეს ატომებთან). ეს ნიშნავს, რომ ქლორიდის უმეტესი ნაწილი წარმოიქმნება პროპილენისგან. iso-პროპილ CH 3 CHClCH 3 . მაგრამ რატომ მიდის რეაქცია ისე, როგორც ეს ხდება? თანამედროვე თეორია გვაძლევს ახსნას მარკოვნიკოვის წესს. ჩვენ წარმოგიდგენთ ამ თეორიას გარკვეულწილად გამარტივებული ფორმით.

ფაქტია, რომ თუნდაც ერთი შეხედვით მარტივი ქიმიური რეაქციების მექანიზმები საკმაოდ რთულია და მოიცავს რამდენიმე ეტაპს. ასეა წყალბადის ჰალოგენის დამატების რეაქციაშიც. წყალბადის ქლორიდის მოლეკულა მიმაგრებულია ალკენის მოლეკულაზე არა მაშინვე, არამედ ნაწილებად. წყალბადი ჯერ ემატება H+ პროტონის სახით. დადებითად დამუხტული პროტონი უახლოვდება პროპილენის მოლეკულას. ორმაგი შეკრული ნახშირბადებიდან რომელზე დაესხმება მას? გამოდის - უკიდურესი, რადგან მას აქვს მცირე უარყოფითი მუხტი, აღინიშნება δ- (დელტა მინუს). მაგრამ როგორ გაჩნდა ეს მუხტი, ელექტრონის სიმკვრივის მცირე ჭარბი?

მეტალ ჯგუფის ბრალია. როგორც ჩანს, ის მოგერიებს ელექტრონებს თავისგან, რომლებიც, შესაბამისად, გროვდება ნახშირბადის საპირისპირო ატომში, მეთილის ჯგუფისგან მოშორებით. ჩვენ მხოლოდ კიდევ ერთხელ ხაზს ვუსვამთ, რომ ეს ელექტრონის სიმკვრივის ცვლა ძალიან მცირეა. ეს ბევრად ნაკლებია, ვიდრე მთლიანი ელექტრონი გადაადგილდებოდა ნახშირბადის შუა ატომიდან გარეზე. შემდეგ შუა ატომზე უნდა დავაყენოთ პლუსი, ხოლო უკიდურესზე მინუსი (ვაყენებთ ნიშანს δ-, რაც ნიშნავს ელექტრონის მთლიანი უარყოფითი მუხტის მცირე ნაწილს).

ასე რომ, ახლა ცხადია, რომ დადებითად დამუხტული პროტონი უფრო მეტად უახლოვდება ნახშირბადის ატომს, რომელიც ატარებს ელექტრონის ჭარბი სიმკვრივეს.

დადებითად დამუხტული პროტონი უერთდება დაუმუხტველ მოლეკულას და გადასცემს მას მუხტს. სად მდებარეობს ეს გადასახადი? თუ პროტონი შეუერთდება ნახშირბადის შუა ატომს, მაშინ მუხტი წარმოიქმნება ყველაზე გარე ნახშირბადზე. ფაქტობრივად, პროტონი უახლოვდება ნახშირბადის ყველაზე გარე ატომს და მუხტი წარმოიქმნება შუა ნახშირბადზე.. არის თუ არა განსხვავება სად არის კონცენტრირებული მუხტი? დიახ, და დიდი განსხვავებაა. ორივე კარბოკატიონი (ანუ ორგანული ნაწილაკები, რომლებიც ატარებენ დადებით მუხტს ნახშირბადის ატომზე) არასტაბილურია და დიდხანს არ ცოცხლობენ. მაგრამ მაინც, მეორე კატიონი უფრო სტაბილურია: ფაქტია, რომ მას ორივე მხრიდან აკრავს მეთილის ჯგუფები; და ჩვენ უკვე ვიცით, რომ მეთილის ჯგუფებს შეუძლიათ ელექტრონების მიწოდება, მათი თავისგან მოგერიება. გამოდის, რომ მეთილის ჯგუფები ნაწილობრივ ანაზღაურებენ წარმოშობილ პოზიტიურ მუხტს და რაც უფრო მცირეა ეს მუხტი, მით უფრო სტაბილურია კარბოკატიონი. პირველ შემთხვევაში, დადებითი მუხტი. ჩაქრება მხოლოდ ერთი ეთილის ჯგუფის მიერ, ეს კარბოკაცია ნაკლებად სტაბილური იქნება ვიდრე მეორე.

როგორც წესი, რაც უფრო სტაბილურია ნაწილაკი, მით უფრო ადვილია მისი ფორმირება. და ეს ნიშნავს, რომ მეორე კარბოკატიონი ბევრად უფრო ხშირად მიიღება, ვიდრე პირველი. რეაქციის მეორე ეტაპი არის უარყოფითად დამუხტული ქლორის იონის დამატება კარბოკატიონში. ვინაიდან პირველი ეტაპის პროდუქტებში ჭარბობს მეორე ტიპის კარბოკატიონი, მთელი რეაქციის შედეგად, 1-ქლოროპროპანის ერთი მოლეკულისთვის არის იზომერის ათასობით მოლეკულა, რომელშიც ქლორი მიმაგრებულია საშუალო ნახშირბადთან. ამიტომ, ჩვენ ვამბობთ, რომ დამატება ძირითადად მარკოვნიკოვის წესით მიმდინარეობს. ამ წესის შესრულებას განაპირობებს ორი ფაქტორი - პირველ ეტაპზე პროტონის შეტევის ადგილი და ამის შემდეგ წარმოქმნილი კარბოკაციის სტაბილურობა.

უჯერი ნაერთები ადვილად ამაგრებენ არა მხოლოდ წყალბადის ქლორიდს, არამედ ბევრ სხვა მოლეკულას. ეთილენის ქიმიური გარდაქმნების ტიპიური მაგალითები ნაჩვენებია დიაგრამაში.

მკითხველს შეიძლება გაუჩნდეს კითხვა: არის თუ არა მხოლოდ ეთილენის ბლოკებისგან აგებული ორგანული მოლეკულები? დიახ, არიან. და უმარტივესი წარმომადგენელია ბუტადიენი CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2. ეს ნაერთი ფართოდ გამოიყენება სინთეზური რეზინის წარმოებაში. პომიდორში ნაყოფში ნაპოვნია ნახშირწყალბადის ლიკოპენი - წითელი კრისტალები. ამ ნივთიერების ნახშირბადის ჯაჭვში 13 ორმაგი ბმაა.

ორმაგი კავშირი,ოთხელექტრონული კოვალენტური ბმა ორ მეზობელ ატომს შორის მოლეკულაში. დ.ს. ჩვეულებრივ აღინიშნება ორი ვალენტიანი შტრიხით: > C \u003d C<, >C=N -, >C=O, >C=S, - N=N -, - H=O და ა.შ. ეს გულისხმობს, რომ ელექტრონების ერთი წყვილი sp 2ან sp- ქმნის s-ბმას ჰიბრიდულ ორბიტალებთან (იხ. ბრინჯი. ერთი ), რომლის ელექტრონის სიმკვრივე კონცენტრირებულია ატომთაშორის ღერძის გასწვრივ; s-ლინკი მარტივი ბმულის მსგავსია. ელექტრონების კიდევ ერთი წყვილი რ-ორბიტალი ქმნის p-ბმას, რომლის ელექტრონის სიმკვრივე კონცენტრირებულია ატომთაშორის ღერძის გარეთ. თუ განათლებაში დ ს. თუ პერიოდული სისტემის IV ან V ჯგუფის ატომები მონაწილეობენ, მაშინ ეს ატომები და მათთან უშუალოდ დაკავშირებული ატომები განლაგებულია იმავე სიბრტყეში; კავშირის კუთხეებია 120°. ასიმეტრიული სისტემების შემთხვევაში შესაძლებელია მოლეკულური სტრუქტურის დამახინჯება. დ.ს. უფრო მოკლე ვიდრე მარტივი ბმა და ახასიათებს შიდა ბრუნვის მაღალი ენერგეტიკული ბარიერი; მაშასადამე, შემცვლელების პოზიციები ატომებთან ასოცირებულ D.s.-თან არ არის ეკვივალენტური და ეს იწვევს გეომეტრიულ ფენომენს. იზომერიზმი. D. s-ის შემცველ ნაერთებს შეუძლიათ დამატების რეაქციები. თუ დ.ს. არის ელექტრონულად სიმეტრიული, მაშინ რეაქციები ტარდება როგორც რადიკალური (p-ბმაის ჰომოლიზით), ასევე იონური მექანიზმებით (საშუალების პოლარიზებული ეფექტის გამო). თუ D.s-ით შეკრული ატომების ელექტრონეგატიურობა განსხვავებულია, ან თუ მათთან დაკავშირებულია სხვადასხვა შემცვლელი, მაშინ p-ბმა ძლიერ პოლარიზებულია. პოლარული D. s-ის შემცველი ნაერთები მიდრეკილნი არიან დამატებისკენ იონური მექანიზმით: ელექტრონების ამოღებისკენ D. s. ნუკლეოფილური რეაგენტები ადვილად მიმაგრებულია და ს. - ელექტროფილური. ელექტრონების გადაადგილების მიმართულება პოლარიზაციის დროს D. s. ჩვეულებრივია ფორმულებში ისრებით აღნიშვნა, ხოლო შედეგად მიღებული ზედმეტი გადასახადები - სიმბოლოებით დ-და დ+ . ეს ხელს უწყობს დამატების რეაქციების რადიკალური და იონური მექანიზმების გაგებას:

ნაერთებში ორი D.-თან ერთად, რომელიც გამოყოფილია ერთი მარტივი ბმით, ხდება p-ბმების შეერთება და ერთი p-ელექტრონული ღრუბლის წარმოქმნა, რომლის ლბილობა ვლინდება მთელი ჯაჭვის გასწვრივ ( ბრინჯი. 2 მარცხნივ). ამ კონიუგაციის შედეგია 1,4-დამატების რეაქციების უნარი:

თუ სამი დ. კონიუგირებულია ექვსწევრიან ციკლში, შემდეგ p-ელექტრონების სექსტეტი ხდება საერთო მთელი ციკლისთვის და იქმნება შედარებით სტაბილური არომატული სისტემა (იხ. ბრინჯი. 2, მარჯვნივ). ასეთ ნაერთებში ელექტროფილური და ნუკლეოფილური რეაგენტების დამატება ენერგიულად რთულია. (Იხილეთ ასევე ქიმიური ბმა. )

ქიმიური ბმა

ყველა ურთიერთქმედება, რომელიც იწვევს ქიმიური ნაწილაკების (ატომები, მოლეკულები, იონები და ა.შ.) ნივთიერებებად გაერთიანებას, იყოფა ქიმიურ ბმებად და ინტერმოლეკულურ ბმებად (ინტერმოლეკულური ურთიერთქმედება).

ქიმიური ობლიგაციები- ბმები უშუალოდ ატომებს შორის. არსებობს იონური, კოვალენტური და მეტალის ბმები.

ინტერმოლეკულური ბმები- ბმები მოლეკულებს შორის. ეს არის წყალბადის ბმა, იონ-დიპოლური ბმა (ამ ბმის წარმოქმნის გამო, მაგალითად, ხდება იონების ჰიდრატაციის გარსის წარმოქმნა), დიპოლ-დიპოლური ბმა (ამ ბმის წარმოქმნის გამო, მოლეკულები პოლარული ნივთიერებები გაერთიანებულია, მაგალითად, თხევად აცეტონში) და ა.შ.

იონური ბმა- ქიმიური ბმა, რომელიც წარმოიქმნება საპირისპიროდ დამუხტული იონების ელექტროსტატიკური მიზიდულობის გამო. ბინარულ ნაერთებში (ორი ელემენტის ნაერთებში) ის წარმოიქმნება, როდესაც შეკრული ატომების ზომები მნიშვნელოვნად განსხვავდება ერთმანეთისგან: ზოგიერთი ატომები დიდია, სხვები მცირე - ანუ, ზოგიერთი ატომები ადვილად აძლევენ ელექტრონებს, ზოგი კი მიდრეკილია. მიიღება ისინი (ჩვეულებრივ, ეს არის ელემენტების ატომები, რომლებიც ქმნიან ტიპურ ლითონებს და ელემენტების ატომებს, რომლებიც ქმნიან ტიპურ არამეტალებს); ასეთი ატომების ელექტრონეგატიურობა ასევე ძალიან განსხვავებულია.
იონური ბმა არის არამიმართული და არაგაჯერებული.

კოვალენტური ბმა- ქიმიური ბმა, რომელიც წარმოიქმნება ელექტრონების საერთო წყვილის წარმოქმნის გამო. კოვალენტური ბმა იქმნება ერთნაირი ან ახლო რადიუსებით პატარა ატომებს შორის. აუცილებელი პირობაა დაუწყვილებელი ელექტრონების არსებობა ორივე შეკრულ ატომში (გაცვლის მექანიზმი) ან გაუზიარებელი წყვილი ერთ ატომში და თავისუფალი ორბიტალი მეორეში (დონორი-მიმღების მექანიზმი):

ა)	H + H H: H	H-H	H2	(ერთი საერთო წყვილი ელექტრონები; H არის ერთვალენტიანი);
ბ)		NN	N 2	(ელექტრონის სამი საერთო წყვილი; N არის სამვალენტიანი);
in)		H-F	HF	(ელექტრონების ერთი საერთო წყვილი; H და F ერთვალენტიანია);
გ)			NH4+	(ელექტრონების ოთხი საერთო წყვილი; N არის ოთხვალენტიანი)

საერთო ელექტრონული წყვილების რაოდენობის მიხედვით კოვალენტური ბმები იყოფა
• მარტივი (ერთი)- ელექტრონების ერთი წყვილი
• ორმაგი- ორი წყვილი ელექტრონი
• სამმაგი- სამი წყვილი ელექტრონი.

ორმაგ და სამმაგ ბმებს მრავალჯერადი ბმები ეწოდება.

შეკრულ ატომებს შორის ელექტრონის სიმკვრივის განაწილების მიხედვით, კოვალენტური ბმა იყოფა არაპოლარულიდა პოლარული. არაპოლარული ბმა იქმნება იდენტურ ატომებს შორის, პოლარული ბმა წარმოიქმნება სხვადასხვა ატომებს შორის.

ელექტრონეგატიურობა- ნივთიერებაში ატომის უნარის საზომი, მიიზიდოს საერთო ელექტრონული წყვილები.
პოლარული ბმების ელექტრონული წყვილი მიკერძოებულია უფრო ელექტროუარყოფითი ელემენტების მიმართ. ელექტრონული წყვილების გადაადგილებას ბმის პოლარიზაცია ეწოდება. პოლარიზაციის დროს წარმოქმნილი ნაწილობრივი (ჭარბი) მუხტები აღინიშნება + და --ით, მაგალითად: .

ელექტრონული ღრუბლების („ორბიტალების“) გადაფარვის ბუნების მიხედვით, კოვალენტური ბმა იყოფა -ბმა და -ბმა.
- ბმა წარმოიქმნება ელექტრონული ღრუბლების პირდაპირი გადახურვის გამო (ატომების ბირთვების დამაკავშირებელი სწორი ხაზის გასწვრივ), - ბმული - გვერდითი გადახურვის გამო (სიბრტყის ორივე მხარეს, რომელშიც დევს ატომების ბირთვები).

კოვალენტური ბმა არის მიმართული და გაჯერებული, ასევე პოლარიზებადი.
კოვალენტური ბმების ორმხრივი მიმართულების ასახსნელად და პროგნოზირებისთვის გამოიყენება ჰიბრიდიზაციის მოდელი.

ატომური ორბიტალებისა და ელექტრონული ღრუბლების ჰიბრიდიზაცია- ატომური ორბიტალების შემოთავაზებული განლაგება ენერგიაში და ელექტრონული ღრუბლების ფორმაში ატომის მიერ კოვალენტური ბმების წარმოქმნის დროს.
ჰიბრიდიზაციის სამი ყველაზე გავრცელებული ტიპია: sp-, sp 2 და sp 3 - ჰიბრიდიზაცია. Მაგალითად:
sp-ჰიბრიდიზაცია - C 2 H 2, BeH 2, CO 2 მოლეკულებში (წრფივი სტრუქტურა);
sp 2-ჰიბრიდიზაცია - C 2 H 4, C 6 H 6, BF 3 მოლეკულებში (ბრტყელი სამკუთხა ფორმა);
sp 3-ჰიბრიდიზაცია - CCl 4, SiH 4, CH 4 მოლეკულებში (ტეტრაჰედრული ფორმა); NH 3 (პირამიდული ფორმა); H 2 O (კუთხის ფორმა).

ლითონის კავშირი- ქიმიური ბმა, რომელიც წარმოიქმნება ლითონის ბროლის ყველა შეკრული ატომის ვალენტური ელექტრონების სოციალიზაციის გამო. შედეგად წარმოიქმნება კრისტალის ერთი ელექტრონული ღრუბელი, რომელიც ადვილად გადაადგილდება ელექტრული ძაბვის მოქმედებით - აქედან გამომდინარეობს ლითონების მაღალი ელექტრული გამტარობა.
მეტალის ბმა იქმნება, როდესაც შეკრული ატომები დიდია და, შესაბამისად, მიდრეკილია ელექტრონების შემოწირულობისკენ. მარტივი ნივთიერებები მეტალის კავშირით - ლითონები (Na, Ba, Al, Cu, Au და სხვ.), რთული ნივთიერებები - მეტალთაშორისი ნაერთები (AlCr 2, Ca 2 Cu, Cu 5 Zn 8 და სხვ.).
მეტალის ბმას არ აქვს გაჯერების მიმართულება. იგი ასევე შემორჩენილია ლითონის დნობებში.

წყალბადის ბმა- ინტერმოლეკულური ბმა, რომელიც წარმოიქმნება უაღრესად ელექტროუარყოფითი ატომის ელექტრონების წყვილის ნაწილობრივი მიღების გამო წყალბადის ატომის მიერ დიდი დადებითი ნაწილობრივი მუხტით. იგი წარმოიქმნება მაშინ, როდესაც ერთ მოლეკულაში არის ატომი ელექტრონების მარტოხელა წყვილით და მაღალი ელექტრონეგატიურობით (F, O, N), ხოლო მეორეში არის წყალბადის ატომი, რომელიც შეკრულია ძლიერ პოლარული კავშირით ერთ-ერთ ამ ატომთან. მოლეკულური წყალბადის ბმების მაგალითები:

H—O—H ··· OH 2, H—O—H ··· NH 3, H—O—H ··· F—H, H—F ··· H—F.

ინტრამოლეკულური წყალბადის ბმები არსებობს პოლიპეპტიდების, ნუკლეინის მჟავების, ცილების მოლეკულებში და ა.შ.

ნებისმიერი ბმის სიძლიერის საზომია კავშირის ენერგია.
ბონდის ენერგიაარის ენერგია, რომელიც საჭიროა ნივთიერების 1 მოლში მოცემული ქიმიური ბმის გასაწყვეტად. საზომი ერთეულია 1 კჯ/მოლი.

იონური და კოვალენტური ბმების ენერგია ერთნაირი რიგისაა, წყალბადის ბმის ენერგია სიდიდის რიგით ნაკლებია.

კოვალენტური ბმის ენერგია დამოკიდებულია შეკრული ატომების ზომაზე (ბმის სიგრძე) და ბმის სიმრავლეზე. რაც უფრო მცირეა ატომები და რაც მეტია ბმის სიმრავლე, მით მეტია მისი ენერგია.

იონური ბმის ენერგია დამოკიდებულია იონების ზომაზე და მათ მუხტებზე. რაც უფრო მცირეა იონები და რაც უფრო დიდია მათი მუხტი, მით მეტია შებოჭვის ენერგია.

მატერიის სტრუქტურა

სტრუქტურის ტიპის მიხედვით, ყველა ნივთიერება იყოფა მოლეკულურიდა არამოლეკულური. ორგანულ ნივთიერებებს შორის ჭარბობს მოლეკულური ნივთიერებები, არაორგანულ ნივთიერებებს შორის კი არამოლეკულური.

ქიმიური ბმის ტიპის მიხედვით, ნივთიერებები იყოფა კოვალენტური ბმების მქონე ნივთიერებებად, იონური ბმებით (იონური ნივთიერებები) და მეტალის ბმების მქონე ნივთიერებებად (ლითონები).

კოვალენტური ბმების მქონე ნივთიერებები შეიძლება იყოს მოლეკულური ან არამოლეკულური. ეს მნიშვნელოვნად აისახება მათ ფიზიკურ თვისებებზე.

მოლეკულური ნივთიერებები შედგება მოლეკულებისგან, რომლებიც ერთმანეთთან არის დაკავშირებული სუსტი მოლეკულური ბმებით, ესენია: H 2, O 2, N 2, Cl 2, Br 2, S 8, P 4 და სხვა მარტივი ნივთიერებები; CO 2 , SO 2 , N 2 O 5 , H 2 O, HCl, HF, NH 3 , CH 4 , C 2 H 5 OH, ორგანული პოლიმერები და მრავალი სხვა ნივთიერება. ამ ნივთიერებებს არ გააჩნიათ მაღალი სიმტკიცე, აქვთ დაბალი დნობის და დუღილის წერტილები, არ ატარებენ ელექტროენერგიას, ზოგიერთი მათგანი იხსნება წყალში ან სხვა გამხსნელებში.

არამოლეკულური ნივთიერებები კოვალენტური ბმებით ან ატომური ნივთიერებებით (ბრილიანტი, გრაფიტი, Si, SiO 2, SiC და სხვა) ქმნიან ძალიან ძლიერ კრისტალებს (ფენოვანი გრაფიტი გამონაკლისია), ისინი არ იხსნება წყალში და სხვა გამხსნელებში, აქვთ მაღალი დნობა და დუღილი. წერტილებში, მათი უმეტესობა არ ატარებს ელექტრო დენს (გარდა გრაფიტისა, რომელსაც აქვს ელექტრული გამტარობა და ნახევარგამტარები - სილიციუმი, გერმანიუმი და ა.შ.)

ყველა იონური ნივთიერება ბუნებრივად არამოლეკულურია. ეს არის მყარი ცეცხლგამძლე ნივთიერებები, რომელთა ხსნარები და დნობები ატარებენ ელექტრო დენს. ბევრი მათგანი წყალში ხსნადია. უნდა აღინიშნოს, რომ იონურ ნივთიერებებში, რომელთა კრისტალები შედგება რთული იონებისგან, არის აგრეთვე კოვალენტური ბმები, მაგალითად: (Na +) 2 (SO 4 2-), (K +) 3 (PO 4 3-) , (NH 4 + )(NO 3-) და ა.შ. რთული იონების შემადგენელი ატომები შეკრულია კოვალენტური ბმებით.

ლითონები (ნივთიერებები მეტალის კავშირით)ძალიან მრავალფეროვანია მათი ფიზიკური თვისებებით. მათ შორისაა თხევადი (Hg), ძალიან რბილი (Na, K) და ძალიან მყარი ლითონები (W, Nb).

ლითონების დამახასიათებელი ფიზიკური თვისებებია მათი მაღალი ელექტრული გამტარობა (ნახევარგამტარებისგან განსხვავებით, ის მცირდება ტემპერატურის მატებასთან ერთად), მაღალი სითბოს ტევადობა და გამტარიანობა (სუფთა ლითონებისთვის).

მყარ მდგომარეობაში თითქმის ყველა ნივთიერება შედგება კრისტალებისაგან. სტრუქტურისა და ქიმიური ბმის ტიპის მიხედვით კრისტალები („კრისტალური გისოსები“) იყოფა: ატომური(არამოლეკულური ნივთიერებების კრისტალები კოვალენტური კავშირით), იონური(იონური ნივთიერებების კრისტალები), მოლეკულური(კოვალენტური ბმის მქონე მოლეკულური ნივთიერებების კრისტალები) და ლითონის(ნივთიერების კრისტალები მეტალის ბმა).

ამოცანები და ტესტები თემაზე „თემა 10. „ქიმიური ბმა. მატერიის სტრუქტურა."

• ქიმიური ბმის სახეები - მატერიის სტრუქტურა 8–9 კლასი

  გაკვეთილი: 2 დავალება: 9 ტესტი: 1

• ამოცანები: 9 ტესტი: 1

ამ თემაზე მუშაობის შემდეგ თქვენ უნდა ისწავლოთ შემდეგი ცნებები: ქიმიური ბმა, ინტერმოლეკულური ბმა, იონური ბმა, კოვალენტური ბმა, მეტალის ბმა, წყალბადის ბმა, ერთჯერადი ბმა, ორმაგი ბმა, სამმაგი ბმა, მრავალჯერადი ბმა, არაპოლარული ბმა, პოლარული ბმა. , ელექტრონეგატიურობა, ბმის პოლარიზაცია , - და -ბმა, ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია, ბმის ენერგია.

თქვენ უნდა იცოდეთ ნივთიერებების კლასიფიკაცია სტრუქტურის ტიპის მიხედვით, ქიმიური ბმის ტიპის მიხედვით, მარტივი და რთული ნივთიერებების თვისებების დამოკიდებულება ქიმიურ ბმასა და „კრისტალური გისოსის“ ტიპზე.

თქვენ უნდა შეგეძლოთ: განსაზღვროთ ნივთიერებაში ქიმიური ბმის ტიპი, ჰიბრიდიზაციის ტიპი, შეადგინოთ შემაკავშირებელი შაბლონები, გამოიყენოთ ელექტრონეგატიურობის ცნება, ელექტრონეგატიურობის რიცხვი; იცოდეს როგორ იცვლება ელექტრონეგატიურობა ერთი პერიოდის ქიმიურ ელემენტებში და ერთი ჯგუფი, რათა დადგინდეს კოვალენტური ბმის პოლარობა.

მას შემდეგ რაც დარწმუნდებით, რომ ყველაფერი რაც გჭირდებათ, ისწავლეთ, გადადით დავალებების შესრულებაზე. წარმატებებს გისურვებთ.

რეკომენდებული ლიტერატურა:

• ო.ს.გაბრიელიანი, გ.გ.ლისოვა. ქიმია 11 უჯრედი. მ., ბუსტარდი, 2002 წ.
• G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. ქიმია 11 უჯრედი. მ., განათლება, 2001 წ.

ორმაგი ბმა

ოთხელექტრონული კოვალენტური ბმა ორ მეზობელ ატომს შორის მოლეკულაში. დ.ს. ჩვეულებრივ აღინიშნება ორი ვალენტური შტრიხით: >C=CC=N -, >C=O, >C=S, - N=N -, - H=O და ა.შ. ეს ნიშნავს, რომ ელექტრონების ერთი წყვილი sp 2ან sp- ჰიბრიდირებული ორბიტალი აყალიბებს σ-ბმას (იხ. ბრინჯი. ერთი ), რომლის ელექტრონის სიმკვრივე კონცენტრირებულია ატომთაშორის ღერძის გასწვრივ; σ ბმა მარტივი ბმის მსგავსია. ელექტრონების კიდევ ერთი წყვილი რ-ორბიტალი ქმნის π-ბმას, რომლის ელექტრონის სიმკვრივე კონცენტრირებულია ატომთაშორის ღერძის გარეთ. თუ განათლებაში დ ს. თუ პერიოდული სისტემის IV ან V ჯგუფის ატომები მონაწილეობენ, მაშინ ეს ატომები და მათთან უშუალოდ დაკავშირებული ატომები განლაგებულია იმავე სიბრტყეში; კავშირის კუთხეებია 120°. ასიმეტრიული სისტემების შემთხვევაში შესაძლებელია მოლეკულური სტრუქტურის დამახინჯება. დ.ს. უფრო მოკლე ვიდრე მარტივი ბმა და ახასიათებს შიდა ბრუნვის მაღალი ენერგეტიკული ბარიერი; მაშასადამე, შემცვლელების პოზიციები D.s-ით შეკრულ ატომებზე არ არის ეკვივალენტური და ეს იწვევს გეომეტრიული იზომერიზმის ფენომენს. D. s-ის შემცველ ნაერთებს შეუძლიათ დამატების რეაქციები. თუ დ.ს. არის ელექტრონულად სიმეტრიული, მაშინ რეაქციები ტარდება როგორც რადიკალური (π-ბმაის ჰომოლიზით), ასევე იონური მექანიზმებით (საშუალების პოლარიზებული ეფექტის გამო). თუ D.s-ით შეკრული ატომების ელექტრონეგატიურობა განსხვავებულია, ან თუ მათთან დაკავშირებულია სხვადასხვა შემცვლელი, მაშინ π ბმა ძლიერ პოლარიზებულია. პოლარული D. s-ის შემცველი ნაერთები მიდრეკილნი არიან დამატებისკენ იონური მექანიზმით: ელექტრონების ამოღებისკენ D. s. ნუკლეოფილური რეაგენტები ადვილად მიმაგრებულია და ს. - ელექტროფილური. ელექტრონების გადაადგილების მიმართულება პოლარიზაციის დროს D. s. ჩვეულებრივია ფორმულებში ისრებით აღნიშვნა, ხოლო შედეგად მიღებული ზედმეტი გადასახადები - სიმბოლოებით δ - და δ + . ეს ხელს უწყობს დამატების რეაქციების რადიკალური და იონური მექანიზმების გაგებას:

ნაერთებში ორი D.-თან ერთად, რომელიც გამოყოფილია ერთი მარტივი ბმით, π-ბმათა კონიუგაცია და ერთი π-ელექტრონული ღრუბლის წარმოქმნა, რომლის სტაბილურობა ვლინდება მთელი ჯაჭვის გასწვრივ ( ბრინჯი. 2 მარცხნივ). ამ კონიუგაციის შედეგია 1,4-დამატების რეაქციების უნარი:

გ.ა სოკოლსკი.

ბრინჯი. 1. ორმაგი ბმის სქემა >C = C

დიდი საბჭოთა ენციკლოპედია. - მ.: საბჭოთა ენციკლოპედია. 1969-1978 .

ნახეთ, რა არის „ორმაგი ბონდი“ სხვა ლექსიკონებში:

ორმაგი ბმა: ორმაგი ბმა არის ქიმიური კავშირი ორ ატომს შორის, რომელიც წარმოიქმნება ორი წყვილი ელექტრონის მიერ; მრავალჯერადი კავშირის განსაკუთრებული შემთხვევა. ორმაგი შებოჭვა (ან ორმაგი შებოჭვა) ფსიქოლოგიური კონცეფცია გრეგორი ბეიტსონის შიზოფრენიის თეორიაში ... ვიკიპედია

ორმაგი ბონდი- En.: Double Bind ერიქსონისა და როსის მიხედვით, ორმაგი ბუნდი არის საკმაოდ გამარტივებული და მოჩვენებითი არჩევანის წინადადება (Erickson & Rossi, 1976, გვ. 62.): "გსურთ განიცადოთ ღრმა თუ საშუალო ტრანსი?" შემოთავაზებულია ალტერნატივა, მაგრამ შედეგი ... ... ახალი ჰიპნოზი: ტერმინები, პრინციპები და მეთოდი. ერიქსონის ჰიპნოთერაპიის შესავალი

ორმაგი ბმა- dvigubasis ryšys statusas T sritis chemija apibrėžtis Du kovalentiniai ryšiai tarp dviejų atomų. ატიტიკმენის: ინგლ. ორმაგი ბმა; ეთილენის ბმა. ორმაგი ბმა; ეთილენური ბმა ryšiai: sinonimas - dvilypis ryšys sinonimas - etileninis ryšys ... Chemijos terminų aiskinamasis žodynas

ორმაგი ბმა- dvilypis ryšys statusas T sritis fizika atitikmenys: angl. ორმაგი ბონდის ვოკი. Doppelbindung, f rus. ორმაგი კავშირი, f pranc. მეკავშირე ორმაგი, f … Fizikos Terminų žodynas

ქიმ. კავშირი მიმდებარე ატომებს შორის მოლეკულაში, რომელსაც ახორციელებს ორი წყვილი ელექტრონები. დამახასიათებელი ჩ. arr. ორგანულისთვის კავშირები. გრაფიკულად გამოსახულია ორი ვალენტური შტრიხით, მაგალითად კავშირები D. s-თან. (იხ. მაგ. ეთილენი, ბუტენები,…… დიდი ენციკლოპედიური პოლიტექნიკური ლექსიკონი

იხილეთ მრავალი ობლიგაცია... ქიმიური ენციკლოპედია

იხილეთ მრავალი ობლიგაცია... ბუნებისმეტყველება. ენციკლოპედიური ლექსიკონი

ორმაგი ბმა- შიზოფრენიით დაავადებულთა ოჯახებში დაფიქსირებული კომუნიკაციის დარღვევა. პაციენტების კომუნიკაცია მშობლებთან იძენს, თითქოსდა, მრავალფეროვან ხასიათს, მიმდინარეობს ორ სიბრტყეზე, რომლებიც შეუთავსებელია ემოციური გაგებით. მაგალითად, შიზოფრენიით დაავადებული, ხარობს ... ... ფსიქიატრიული ტერმინების განმარტებითი ლექსიკონი

ორმაგი ბმა- დარღვევა ბავშვსა და მშობელს შორის კომუნიკაციის სფეროში, როდესაც ბავშვი ამ უკანასკნელისგან ურთიერთსაწინააღმდეგო შეტყობინებებს იღებს. მაგალითად, დედა, რომელიც არ იღებს მის სათუთი გრძნობებს ბავშვის მიმართ, უბიძგებს ბავშვს თავისი სიცივით, შემდეგ კი გამოხატავს გამოჩენილ სიყვარულს ... ფსიქოლოგიის და პედაგოგიკის ენციკლოპედიური ლექსიკონი

ამ ტერმინს სხვა მნიშვნელობა აქვს, იხილეთ ორმაგი კავშირი. ნახ. 1. სიგმა ბონდი ... ვიკიპედია

წიგნები

• ჯოჯოხეთური საქმეები, ნოე ჩარნი. სამი სენსაციური დანაშაული ხელოვნების სამყაროში, რომელმაც ევროპა შოკში ჩააგდო, ერთდროულად მოხდა... კარავაჯოს შედევრი რომაული ეკლესიიდან გაქრა. პარიზში მალევიჩის ლეგენდარული ნახატი მოიპარეს. AT…

ორგანული ქიმიისთვის ეთილენი, ალბათ, არა აგური, არამედ მთელი ბლოკია. ეთილენის მოლეკულა შედგება ორი ნახშირბადის ატომისა და ოთხი წყალბადის ატომისგან.
როგორ აგებულია ეთილენი? ყოველივე ამის შემდეგ, ყველა ორგანულ ნაერთში ნახშირბადი უნდა იყოს ოთხვალენტიანი, ხოლო ეთილენის მოლეკულაში ნახშირბადის თითოეული ატომი დაკავშირებულია სხვა ნახშირბადთან და ორ წყალბადთან, ანუ ის, როგორც იქნა, სამვალენტიანია.
არა, ეთილენის მოლეკულაში ნახშირბადის ოთხვალენტურობის პრინციპის დარღვევა არ არის: ნახშირბადის ორი ატომი ერთმანეთთან დაკავშირებულია არა მარტივით, როგორც ეთანში, არამედ ორმაგი ბმით. თითოეული ვალენტობა მითითებულია ზოლით და თუ ნახშირბადის ორ ატომს ორი ტირეთი დავაკავშირებთ, მაშინ ნახშირბადის ოთხვალენტიანობას შევინარჩუნებთ:
მაგრამ რა იმალება ასეთი აღნიშვნების მიღმა, რით განსხვავდება ერთი ხაზით წარმოდგენილი კავშირი ორი ხაზით წარმოდგენილი კავშირისგან?
გავიხსენოთ, როგორ იქმნება ეთანის მოლეკულა. ყოველი ნახშირბადის ატომის ირგვლივ, ჰიბრიდიზაციის შედეგად, ანუ შერევის შედეგად, საშუალოდ ერთი 5- და სამი p-ორბიტალი წარმოიქმნება ოთხი სრულიად იდენტური ჰიბრიდირებული 5p3-ორბიტალი, მიმართული სხვადასხვა მიმართულებით.

ეთილენის შემთხვევაში, ნახშირბადის ატომებს შორის ბმები სხვაგვარად არის აგებული. აქ მხოლოდ ორი ორბიტალი ერთი 5 ორბიტალის ნაზავით. შედეგად, წარმოიქმნება სამი ჰიბრიდირებული 5p2 ორბიტალი, რომლებიც დევს იმავე სიბრტყეში: ორი მათგანი გადახურავს წყალბადის ორი ატომის 5 ორბიტალს და აკავშირებს ამ წყალბადებს ნახშირბადთან, ხოლო მესამე. $p2 ორბიტალი გადაფარავს ნახშირბადის მეორე ატომის ზუსტად იგივე ორბიტალს. ეს ბმა წარმოადგენს ერთ-ერთ ტირეს ორ ნახშირბადის ატომს შორის. რას ნიშნავს მეორე ხაზი?
შეგახსენებთ, რომ დაგვრჩა კიდევ ერთი p-ელექტრონი. ის ქმნის ღრუბელს რვა მოცულობის სახით, რომელიც მიმართულია სამი ორბიტალის სიბრტყის პერპენდიკულარულად. ეს ელექტრონული ღრუბლები (თითოეული ნახშირბადის ერთი ფიგურა რვა) ასევე შეიძლება გადაფარონ ერთმანეთს, მაგრამ არა თავდაყირა, როგორც ორი $. p2-ორბიტალები გადახურულია და "გვერდით". ეს გადახურვა მითითებულია მეორე ტირეთი. პირველი ტიპის კავშირი („შუბლები“) აღინიშნება ბერძნული ასოთი a (სიგმა), ხოლო კავშირს, რომლის დროსაც ელექტრონული ღრუბლები გადაფარავს „გვერდულად“ ეწოდება n-ბმა (და თავად ასეთ ელექტრონებს უწოდებენ n-ელექტრონებს). ერთად, ეს არის ორმაგი კავშირი. ორმაგი ბმა უფრო მოკლეა, ვიდრე ერთი ბმა, მისი სიგრძეა 0,133 მმ.
ასე რომ, ჩვენ დავაშალეთ სხვა ნაწილის მოწყობილობა, საიდანაც შეგიძლიათ ორგანული ნაერთების „შენობების“ აშენება. რა არის ეს შენობები?
ჯერ ავიღოთ ასეთი კომბინაციები: ეთილენის ერთი მოლეკულა და მეთანის რამდენიმე მოლეკულა. თუ ეთილენის მოლეკულაში წყალბადის ერთი ატომი შეიცვლება მეთილის ჯგუფით (ანუ მეთანის ნარჩენით), მაშინ მივიღებთ პროპილენს (სხვაგვარად პროპენს უწოდებენ) CH2=CH-CH3.
ახლა მოდით ავაშენოთ ჰომოლოგიური სერიის შემდეგი წევრი (ანუ წევრი ერთი CH2 ჯგუფით მეტი). ამისათვის ჩვენ ვცვლით წყალბადის ერთ-ერთ ატომს პროპილენში მეთილის ჯგუფით. ასეთი ჩანაცვლების რამდენიმე შესაძლებლობა არსებობს, შედეგად მივიღებთ სამ სხვადასხვა ბუტილენს (ბუტენს).
მეთილის ჯგუფის წყალბადის ჩანაცვლებით მივდივართ ნორმალურ ბუტენ-1-მდე: CH2=CH—CH2—CH3. მეორე ბოლოში წყალბადის ჩანაცვლება მიიღება ბუტენ-2: CH3-€H=CH-CH3. დაბოლოს, ორმაგ ბმაში ერთადერთი წყალბადის ჩანაცვლებით მივიღებთ მსო-ბუტილენს: CH2=C(CH3)2. ეს არის სამი განსხვავებული ნივთიერება სხვადასხვა დუღილისა და დნობის წერტილით. ყველა ამ ნახშირწყალბადების შემადგენლობა აისახება ზოგადი ფორმულით CnH2n. ანალოგიურად, შეიძლება გამოვყოთ ფორმულები ყველა შესაძლო პენტენისთვის, ჰექსენისთვის და ა.შ.
ასე რომ, ჩვენ ვისწავლეთ როგორ მივიღოთ უჯერი ნახშირწყალბადები ქაღალდზე. როგორ მიიღება ისინი რეალურად?
უმარტივესი ალკენების (ანუ უჯერი ნახშირწყალბადების) ძირითადი წყაროა ნავთობპროდუქტები, საიდანაც ეთილენი იზოლირებულია გაცხელებისა და დისტილაციის შემდეგ.
პროპილენი, ბუტილენები... თუ ალკანი (გაჯერებული ნახშირწყალბადი) კატალიზატორის თანდასწრებით მაღალი წნევის ქვეშ გაცხელდება 500-600°C-მდე, წყალბადის ორი ატომი იყოფა და წარმოიქმნება ალკენი. მაგალითად, n-ბუტანიდან მიიღება ბუტენ-1-ისა და ბუტენ-2-ის ნარევი.
ლაბორატორიაში უჯერი ნახშირწყალბადები (მაგალითად, ეთილენი) მიიღება სპირტებისგან წყლის ამოღებით; ამისათვის ისინი თბება მჟავის კატალიზური რაოდენობით:
IDO 200 °С CH3—CH2—OH ----- CH2=CH2
ასევე შესაძლებელია წყალბადის ჰალოგენის მოლეკულის გაყოფა ტუტეებით გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულებიდან:
NaOH
CH3—CH3—CH2C1 SH CH3—CH=CH2—HC!
რეაქციების სპექტრი, რომელშიც შედიან ორმაგი ბმის მქონე ნაერთები, ბევრად უფრო მრავალფეროვანია, უფრო ფართო, ვიდრე ალკანების გარდაქმნების ნაკრები. განვიხილოთ უჯერი ნაერთების ერთ-ერთი ასეთი რეაქცია.
უჯერი ნივთიერებები ორმაგ კავშირს ამატებენ ჰალოგენ-წყალბადებს და წარმოიქმნება ჰალოგენით შემცვლელი გაჯერებული ნახშირწყალბადები (ე.ი. რეაქცია არის საპირისპირო, ვიდრე ახლახან დაწერილი). მაგრამ თუ წყალბადის ჰალოგენს დაუმატებთ არასიმეტრიულ ალკენს. (ერთზე, რომელშიც, მაგრამ ორმაგი ბმის ორივე მხარეს არის სხვადასხვა ჯგუფი), მაშინ შეიძლება მივიღოთ ორი განსხვავებული წარმოებული, მაგალითად, პროპენის შემთხვევაში, ან CH3CH2CH2C1 ან CH3CHSNCHUN3.
ეს რეაქცია გასულ საუკუნეში შეისწავლა რუსმა ქიმიკოსმა ვ.ვ.მარკოვნიკოვმა. მან დაადგინა წესი, რომელიც ახლა მის სახელს ატარებს: ჰალოგენი მიმაგრებულია ყველაზე ნაკლებად ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომთან (ანუ ის, რომელიც დაკავშირებულია წყალბადის ატომებთან). ეს ნიშნავს, რომ ძირითადად იზო-პროპილ ქლორიდი CH3CH1CH3 წარმოიქმნება პროპილენისგან. მაგრამ რატომ მიდის რეაქცია ისე, როგორც ეს ხდება? თანამედროვე თეორია ახსნის მარკოვიკოვის წესს. ჩვენ წარმოგიდგენთ ამ თეორიას გარკვეულწილად გამარტივებული ფორმით.
ფაქტია, რომ თუნდაც ერთი შეხედვით მარტივი ქიმიური რეაქციების მექანიზმები საკმაოდ რთულია და მოიცავს რამდენიმე ეტაპს. ასეა წყალბადის ჰალოგენის დამატების რეაქციაშიც. წყალბადის ქლორიდის მოლეკულა მიმაგრებულია ალკენის მოლეკულაზე არა მაშინვე, არამედ ნაწილებად. წყალბადი ემატება ჯერ P1+ პროტონის სახით. დადებითად დამუხტული პროტონი უახლოვდება პროპილენის მოლეკულას. ორმაგი შეკრული ნახშირბადებიდან რომელზე დაესხმება მას? გამოდის - უკიდურესი, რადგან მას აქვს მცირე უარყოფითი მუხტი, აღინიშნება b- (დელტა მინუს). მაგრამ როგორ გაჩნდა ეს მუხტი, ელექტრონის სიმკვრივის მცირე ჭარბი?
ამაში „დამნაშავეა“ მეთილის ჯგუფი. როგორც ჩანს, ის მოგერიებს ელექტრონებს თავისგან, რომლებიც, შესაბამისად, გროვდება ნახშირბადის საპირისპირო ატომში, მეთილის ჯგუფისგან მოშორებით. ჩვენ მხოლოდ კიდევ ერთხელ ხაზს ვუსვამთ, რომ ეს ელექტრონის სიმკვრივის ცვლა ძალიან მცირეა. ეს ბევრად ნაკლებია, ვიდრე მთლიანი ელექტრონი გადაადგილდებოდა ნახშირბადის შუა ატომიდან გარეზე. შემდეგ შუა ატომზე უნდა დავაყენოთ პლუსი, ხოლო უკიდურესზე მინუსი (ჩვენ ვსვამთ ნიშანს q-, რაც ნიშნავს ელექტრონის მთლიანი უარყოფითი მუხტის მცირე ნაწილს).
ასე რომ, ახლა ცხადია, რომ დადებითად დამუხტული პროტონი უფრო მეტად უახლოვდება ნახშირბადის ატომს, რომელიც ატარებს ელექტრონის ჭარბი სიმკვრივეს.
დადებითად დამუხტული პროტონი უერთდება დაუმუხტველ მოლეკულას და გადასცემს მას მუხტს. სად მდებარეობს ეს გადასახადი? თუ პროტონი შეუერთდება ნახშირბადის შუა ატომს, მაშინ მუხტი წარმოიქმნება ყველაზე გარე ნახშირბადზე. სინამდვილეში პროტონი უახლოვდება ნახშირბადის ყველაზე გარე ატომს და მუხტი წარმოიქმნება შუა ნახშირბადზე, რა მნიშვნელობა აქვს სად არის კონცენტრირებული მუხტი? დიახ, და დიდი განსხვავებაა. ორივე კარბოკატიონი (ანუ ორგანული ნაწილაკები, რომლებიც ატარებენ დადებით მუხტს ნახშირბადის ატომზე) არასტაბილურია, ისინი დიდხანს არ ცოცხლობენ. მაგრამ მაინც, მეორე კატიონი უფრო სტაბილურია: ფაქტია, რომ მას ორივე მხრიდან აკრავს მეთილის ჯგუფები; და ჩვენ უკვე ვიცით, რომ მეთილის ჯგუფებს შეუძლიათ ელექტრონების შემოწირულობა, საკუთარი თავისგან მოგერიება. გამოდის, რომ მეთილის ჯგუფები ნაწილობრივ ანაზღაურებენ წარმოშობილ დადებით მუხტს. და რაც უფრო მცირეა ეს მუხტი, მით უფრო სტაბილურია კარბოკატიონი. პირველ შემთხვევაში დადებით მუხტს აქრობს მხოლოდ ერთი ეთილის ჯგუფი, ეს კარბოკატიონი მეორეზე ნაკლებად სტაბილური იქნება.
როგორც წესი, რაც უფრო სტაბილურია ნაწილაკი, მით უფრო ადვილია მისი ფორმირება. და ეს ნიშნავს, რომ მეორე კარბოკატიონი ბევრად უფრო ხშირად მიიღება, ვიდრე პირველი. რეაქციის მეორე ეტაპი არის უარყოფითად დამუხტული ქლორის იონის დამატება კარბოკატიონში. ვინაიდან პირველი ეტაპის პროდუქტებში ჭარბობს მეორე ტიპის კარბოკატიონი, მთელი რეაქციის შედეგად, 1-ქლოროპროპანის ერთი მოლეკულისთვის არის იზომერის ათასობით მოლეკულა, რომელშიც ქლორი მიმაგრებულია საშუალო ნახშირბადთან. ამიტომ, ჩვენ ვამბობთ, რომ დამატება ძირითადად მარკოვნიკოვის წესით მიმდინარეობს. ამ წესის შესრულებას განსაზღვრავს ორი ფაქტორი - პირველ ეტაპზე პროტონის შეტევის ადგილი და ამის შემდეგ წარმოქმნილი კარბოკატიონის სტაბილურობა.
უჯერი ნაერთები ადვილად ამაგრებენ არა მხოლოდ წყალბადის ქლორიდს, არამედ. ბევრი სხვა მოლეკულა. ეთილენის ქიმიური გარდაქმნების ტიპიური მაგალითები ნაჩვენებია დიაგრამაში.
მკითხველს შეიძლება გაუჩნდეს კითხვა: არის თუ არა მხოლოდ ეთილენის ბლოკებისგან აგებული ორგანული მოლეკულები? დიახ, არიან. და უმარტივესი წარმომადგენელია ბუტადიენი CH2=CH-CH=CH2. ეს ნაერთი ფართოდ გამოიყენება სინთეზური რეზინის წარმოებაში. ნახშირწყალბადის ლიკოპენი, წითელი კრისტალები, ნაპოვნია პომიდორსა და ხილში. ამ ნივთიერების ნახშირბადის ჯაჭვში 13 ორმაგი ბმაა.