კლასიფიკაცია
ა) ბაზისით (ანუ კარბოქსილის ჯგუფების რაოდენობა მოლეკულაში):
მონობაზური (მონოკარბოქსილის) RCOOH; Მაგალითად:
CH 3 CH 2 CH 2 COOH;
HOOS-CH 2 -COOH პროპანდიოურ (მალონის) მჟავა
ტრიბაზური (ტრიკარბოქსილი) R (COOH) 3 და ა.შ.
ბ) ნახშირწყალბადის რადიკალის სტრუქტურის მიხედვით:
ალიფატური
ზღვარი; მაგალითად: CH 3 CH 2 COOH;
უჯერი; მაგალითად: CH 2 \u003d CHCOOH პროპენოინის (აკრილის) მჟავა
ალიციკლური, მაგალითად:
არომატული, მაგალითად:
შეზღუდეთ მონოკარბოქსილის მჟავები
(მონობაზური გაჯერებული კარბოქსილის მჟავები) - კარბოქსილის მჟავები, რომლებშიც გაჯერებული ნახშირწყალბადის რადიკალი დაკავშირებულია ერთ კარბოქსილის ჯგუფთან -COOH. ყველა მათგანს აქვს ზოგადი ფორმულა C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); ან CnH 2n O 2 (n≥1)
ნომენკლატურა
მონობაზური გაჯერებული კარბოქსილის მჟავების სისტემატური სახელები მოცემულია შესაბამისი ალკანის სახელით სუფიქსის -ოვაიას და სიტყვის მჟავას დამატებით.
1. HCOOH მეთანის (ჭიანჭველა) მჟავა
2. CH 3 COOH ეთანოინის (ძმრის) მჟავა
3. CH 3 CH 2 COOH პროპანური (პროპიონის) მჟავა
იზომერიზმი
ნახშირწყალბადის რადიკალში ჩონჩხის იზომერიზმი ვლინდება ბუტანოინის მჟავით დაწყებული, რომელსაც აქვს ორი იზომერი:
ინტერკლასობრივი იზომერიზმი ვლინდება ძმარმჟავით დაწყებული:
CH 3 -COOH ძმარმჟავა;
H-COO-CH 3 მეთილის ფორმატი (ჭიანჭველა მჟავას მეთილის ესტერი);
HO-CH 2 -COH ჰიდროქსიეთანალი (ჰიდროქსიაციტური ალდეჰიდი);
HO-CHO-CH 2 ჰიდროქსიეთილენის ოქსიდი.
ჰომოლოგიური სერია
ტრივიალური სახელი |
IUPAC დასახელება |
|
ჭიანჭველა მჟავა |
მეთანის მჟავა |
|
ძმარმჟავა |
ეთანოინის მჟავა |
|
პროპიონის მჟავა |
პროპანოინის მჟავა |
|
ბუტირის მჟავა |
ბუტანის მჟავა |
|
ვალერინის მჟავა |
პენტანოინის მჟავა |
|
კაპრონის მჟავა |
ჰექსანოინის მჟავა |
|
ენაანტინის მჟავა |
ჰეპტანის მჟავა |
|
კაპრილის მჟავა |
ოქტანური მჟავა |
|
პელარგონის მჟავა |
არანონის მჟავა |
|
კაპრინის მჟავა |
დეკანოინის მჟავა |
|
უნდეცილის მჟავა |
არაკანოინის მჟავა |
|
პალმიტის მჟავა |
ჰექსადეკანის მჟავა |
|
Სტეარინის მჟავა |
ოქტადეკანის მჟავა |
მჟავის ნარჩენები და მჟავა რადიკალები
მჟავის ნარჩენი |
მჟავა რადიკალი (აცილი) |
|
UNSD |
NSOO- |
|
CH 3 COOH |
CH 3 SOO- |
|
CH 3 CH 2 COOH |
CH 3 CH 2 COO- |
|
CH 3 (CH 2) 2 COOH |
CH 3 (CH 2) 2 COO- |
|
CH 3 (CH 2) 3 COOH |
CH 3 (CH 2) 3 COO- |
|
CH 3 (CH 2) 4 COOH |
CH 3 (CH 2) 4 COO- |
კარბოქსილის მჟავას მოლეკულების ელექტრონული სტრუქტურა
ფორმულაში ნაჩვენები ელექტრონის სიმკვრივის ცვლა კარბონილის ჟანგბადის ატომისკენ იწვევს O-H ბმის ძლიერ პოლარიზაციას, რის შედეგადაც ხელს უწყობს წყალბადის ატომის პროტონის სახით გამოყოფას - ხდება მჟავას დისოციაციის პროცესი. წყალხსნარებში:
RCOOH ↔ RCOO - + H +
კარბოქსილატ იონში (RCOO -), p, ხდება ჰიდროქსილის ჯგუფის ჟანგბადის ატომის ელექტრონების მარტოხელა წყვილის π-კონიუგაცია p-ღრუბლებით, რომლებიც ქმნიან π-ბმას, რის შედეგადაც, π-ბმა დელოკალიზებულია. და უარყოფითი მუხტი თანაბრად ნაწილდება ჟანგბადის ორ ატომს შორის:
ამასთან დაკავშირებით, კარბოქსილის მჟავებისთვის, ალდეჰიდებისგან განსხვავებით, დამამატებელი რეაქციები არ არის დამახასიათებელი.
ფიზიკური თვისებები
მჟავების დუღილის წერტილები გაცილებით მაღალია, ვიდრე ალკოჰოლებისა და ალდეჰიდების დუღილის წერტილები ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობით, რაც აიხსნება წყალბადის ბმების გამო მჟავას მოლეკულებს შორის ციკლური და წრფივი ასოციაციების წარმოქმნით:
ქიმიური თვისებები
I. მჟავა თვისებები
მჟავების სიძლიერე მცირდება სერიაში:
HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...
1. ნეიტრალიზაციის რეაქციები
CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOK + n 2 O
2. რეაქცია ძირითად ოქსიდებთან
2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O
3. რეაქციები მეტალებთან
2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2
4. რეაქცია უფრო სუსტი მჟავების მარილებთან (კარბონატების და ბიკარბონატების ჩათვლით)
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 მგ + 2CO 2 + 2H 2 O
(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 + H2O)
5. რეაქციები ამიაკით
CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4
II. -OH ჯგუფის ჩანაცვლება
1. ალკოჰოლებთან ურთიერთქმედება (ესტერიფიკაციის რეაქციები)
2. ურთიერთქმედება NH 3-თან გაცხელებისას (წარმოიქმნება მჟავა ამიდები)
მჟავა ამიდები 
ჰიდროლიზდება მჟავების წარმოქმნით:
ან მათი მარილები:
3. მჟავა ჰალოიდების წარმოქმნა
მჟავა ქლორიდებს უდიდესი მნიშვნელობა აქვს. ქლორირებადი რეაგენტები - PCl 3 , PCl 5 , თიონილ ქლორიდი SOCl 2 .
4. მჟავა ანჰიდრიდების წარმოქმნა (ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია)
მჟავა ანჰიდრიდები ასევე წარმოიქმნება მჟავა ქლორიდების ურთიერთქმედებით კარბოქსილის მჟავების უწყლო მარილებთან; ამ შემთხვევაში შეიძლება მიღებულ იქნას სხვადასხვა მჟავების შერეული ანჰიდრიდები; Მაგალითად:
III. წყალბადის ატომების ჩანაცვლების რეაქციები α-ნახშირბადის ატომზე
ჭიანჭველა მჟავას სტრუქტურისა და თვისებების თავისებურებები
მოლეკულის სტრუქტურა
ჭიანჭველა მჟავას მოლეკულა, სხვა კარბოქსილის მჟავებისგან განსხვავებით, თავის სტრუქტურაში შეიცავს ალდეჰიდის ჯგუფს.
ქიმიური თვისებები
ჭიანჭველა მჟავა შედის როგორც მჟავებისთვის, ასევე ალდეჰიდებისთვის დამახასიათებელ რეაქციებში. ალდეჰიდის თვისებების ჩვენებით, ის ადვილად იჟანგება ნახშირმჟავად:
კერძოდ, HCOOH იჟანგება Ag 2 O და სპილენძის (II) ჰიდროქსიდის Сu (OH) 2 ამიაკის ხსნარით, ანუ ხარისხობრივ რეაქციებს აძლევს ალდეჰიდის ჯგუფს:
კონცენტრირებული H 2 SO 4-ით გაცხელებისას ჭიანჭველა იშლება ნახშირბადის მონოქსიდში (II) და წყალში:
ჭიანჭველა მჟავა შესამჩნევად უფრო ძლიერია ვიდრე სხვა ალიფატური მჟავები, რადგან მასში არსებული კარბოქსილის ჯგუფი უკავშირდება წყალბადის ატომს და არა ელექტრონის დონორ ალკილის რადიკალს.
გაჯერებული მონოკარბოქსილის მჟავების მიღების მეთოდები
1. სპირტებისა და ალდეჰიდების დაჟანგვა
ალკოჰოლებისა და ალდეჰიდების დაჟანგვის ზოგადი სქემა:
KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 და სხვა რეაგენტები გამოიყენება ჟანგვის აგენტებად.
Მაგალითად:
5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O
2. ეთერების ჰიდროლიზი
3. ორმაგი და სამმაგი ბმების ოქსიდაციური გაწყვეტა ალკენებსა და ალკინებში
HCOOH-ის მიღების მეთოდები (სპეციფიკური)
1. ნახშირბადის მონოქსიდის (II) ურთიერთქმედება ნატრიუმის ჰიდროქსიდთან
CO + NaOH → HCOONa ნატრიუმის ფორმატი
2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOOH + Na 2 SO 4
2. ოქსილის მჟავას დეკარბოქსილაცია
CH 3 COOH (სპეციფიკური) მიღების მეთოდები
1. ბუტანის კატალიზური დაჟანგვა
2. სინთეზი აცეტილენისგან
3. მეთანოლის კატალიზური კარბონილირება
4. ეთანოლის ძმარმჟავას დუღილი
ასე მიიღება საკვები კლასის ძმარმჟავა.
უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების მიღება
ბუნებრივი ცხიმების ჰიდროლიზი
უჯერი მონოკარბოქსილის მჟავები
ძირითადი წარმომადგენლები
ალკენოინის მჟავების ზოგადი ფორმულა: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)
CH 2 \u003d CH-COOH პროპენოინის (აკრილის) მჟავა
უმაღლესი უჯერი მჟავები
ამ მჟავების რადიკალები მცენარეული ზეთების ნაწილია.
C 17 H 33 COOH - ოლეინის მჟავა, ან ცის-ოქტადიენ-9-ოინის მჟავა
Ტრანსი-ოლეინის მჟავას იზომერს ელაიდური მჟავა ეწოდება.
C 17 H 31 COOH - ლინოლის მჟავა, ან ცის, ცის-ოქტადიენ-9,12-ოინის მჟავა
C 17 H 29 COOH - ლინოლენის მჟავა, ან cis, cis, cis-ოქტადეკატრიენ-9,12,15-ოინის მჟავა
კარბოქსილის მჟავების ზოგადი თვისებების გარდა, უჯერი მჟავებისთვის დამახასიათებელია დამატების რეაქციები ნახშირწყალბადის რადიკალში მრავალ ობლიგაციებზე. ასე რომ, უჯერი მჟავები, ალკენების მსგავსად, ჰიდროგენიზირებულია და აფერხებს ბრომის წყალს, მაგალითად:
დიკარბოქსილის მჟავების ცალკეული წარმომადგენლები
HOOC-R-COOH დიკარბოქსილის მჟავების შეზღუდვა
HOOC-CH 2 -COOH პროპანდიოურ (მალონის) მჟავა, (მარილები და ეთერები - მალონატები)
HOOC-(CH 2) 2 -COOH ბუტადიუმის (სუქცინის) მჟავა, (მარილები და ეთერები - სუქცინატები)
HOOC-(CH 2) 3 -COOH პენტადიური (გლუტარის) მჟავა, (მარილები და ეთერები - გლუტორატები)
HOOC-(CH 2) 4 -COOH ჰექსადიოური (ადიპიური) მჟავა, (მარილები და ეთერები - ადიპინატები)
ქიმიური თვისებების მახასიათებლები
დიკარბოქსილის მჟავები მრავალი თვალსაზრისით ჰგავს მონოკარბოქსილის მჟავებს, მაგრამ უფრო ძლიერია. მაგალითად, ოქსილის მჟავა თითქმის 200-ჯერ უფრო ძლიერია ვიდრე ძმარმჟავა.
დიკარბოქსილის მჟავები იქცევიან როგორც ორფუძიანი მჟავები და ქმნიან მარილების ორ სერიას - მჟავე და საშუალო:
HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O
HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O
გაცხელებისას ოქსილის და მალონის მჟავები ადვილად დეკარბოქსილირდება:
ა) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
ბ) CH3-CH2-C(CH3)H-CH2-CH2-CH3
გ) CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
დ) CH3-CH2-CH=C(CH2-CH3)H-CH-CH2-CH3
ე) CH≡C-CH2-CH2-C(CH3)H-CH3
ვ) CH3-C(CH3)2-CH3
დავალება 2. შეადგინეთ ნივთიერებების ფორმულები:
ა) პროპანი ბ) ეთენი გ) ციკლოპენტანი
დ) ბენზოლი ე) 2-მეთილოქტანი ვ) 3-ეთილჰექსენ-1
ვარიანტი 2
სავარჯიშო 1. დაასახელეთ ნივთიერებები:
ა) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
ბ) CH3-CH2-C(CH2-CH3)H-CH2-CH2-CH3
გ) CH3-CH=CH-CH2-CH3
დ) CH3-C≡C-C(CH3)H-CH2-CH3
ე) CH3-CH2-C(CH3)2H-CH2-CH-CH2-CH3
დავალება 2. შეადგინეთ ნივთიერებების ფორმულები:
ა) პენტანი ბ) პროპენი გ) ციკლოჰექსანი
დ) 4-მეთილპენტენი-2 ე) 3-ეთილნოანი ვ) მეთილბენზოლი
გადამოწმებული სამუშაო "ნახშირწყალბადების იზომერიზმი"
რა არის იზომერიზმი? რა ნივთიერებებია იზომერები?
რიცხვები, რომლებიც ფესვებია ნახშირწყალბადების მოლეკულების სახელების ფორმირებაში.
· სუფიქსები, რომლებიც გვიჩვენებს ნახშირბადის ატომებს შორის ერთჯერადი, ორმაგი, სამმაგი ბმის არსებობას და ნახშირწყალბადის მოლეკულაში მათ მდებარეობას.
რა არის რადიკალი და როგორ არის ნაჩვენები ნივთიერების სახელით?
ვარიანტი 1
სავარჯიშო 1
ა) CH3-CH2-CH=CH2
ბ) CH3-CH2-CH2-CH3
გ) CH3-CH2-C(CH3)=CH2
დ) CH3-C(CH3)=CH2
ე) CH2=C(CH3)-CH3
დავალება 2.დაწერეთ ფორმულები პენტანის ყველა შესაძლო იზომერისთვის. დაასახელეთ ისინი.
ვარიანტი 2
სავარჯიშო 1. ნაჩვენები ნივთიერებებიდან რომელია იზომერები? ჩამოწერეთ მათი ფორმულები და დაასახელეთ. არსებობს ამ შემადგენლობის სხვა იზომერები?
ა) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
ბ) CH3-CH=CH-CH2-CH3
გ) CH3-C(CH3)=CH-CH3
დ) CH3-CH=C(CH3)-CH3
ე) CH3-C(CH3)H-CH=CH2
ვ) CH3-C≡C-CH2-CH3
დავალება 2.დაწერეთ ფორმულები ბუტენის ყველა შესაძლო იზომერისთვის. დაასახელეთ ისინი.
გადამოწმებული სამუშაო „ნახშირწყალბადების ჰომოლოგია“.
სამუშაოსთვის მომზადებისას, თქვენ უნდა გაიმეოროთ:
- რა არის ჰომოლოგია? რომელ ნივთიერებებს ჰქვია ჰომოლოგები? რა არის ჰომოლოგიური განსხვავება? ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური სერიის ზოგადი ფორმულები. რა არის იზომერიზმი? რა ნივთიერებებია იზომერები?
- რიცხვები, რომლებიც ფესვებია ნახშირწყალბადების მოლეკულების სახელების ფორმირებაში. სუფიქსები, რომლებიც აჩვენებს ნახშირბადის ატომებს შორის ერთჯერადი, ორმაგი, სამმაგი ბმების არსებობას და ნახშირწყალბადის მოლეკულაში მათ მდებარეობას. რა არის რადიკალი და როგორ არის ნაჩვენები ნივთიერების სახელით?
ვარიანტი 1
სავარჯიშო 1. ქვემოთ ჩამოთვლილი ნივთიერებებიდან რომელია ჰომოლოგიური? ჩამოწერეთ მათი ფორმულები და დაასახელეთ.
ა) CH3-CH2-CH=CH2
ბ) CH3-CH2-CH2-CH3
გ) CH3-CH2-C(CH3)=CH2
დ) CH3-C(CH3)=CH2
ე) CH2=C(CH3)–CH2-CH2-CH3
დავალება 2.დაწერეთ პენტანის ოთხი ჰომოლოგის ფორმულები. დაასახელეთ ისინი.
ვარიანტი 2
სავარჯიშო 1. ნაჩვენები ნივთიერებებიდან რომელია იზომერები? ჩამოწერეთ მათი ფორმულები და დაასახელეთ. არსებობს ამ შემადგენლობის სხვა იზომერები?
ა) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
ბ) CH3-CH=CH-CH2-CH3
გ) CH3-C(CH3)=CH-CH3
დ) CH3-CH=C(CH3)-CH3
ე) CH3-CH=CH-CH3
ვ) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
დავალება 2.დაწერეთ პენტენის ოთხი ჰომოლოგის ფორმულები. დაასახელეთ ისინი.
ქიმიური რეაქციები ორგანიკაში. მე-10 კლასი
იმუშავეთ კარგ ხასიათზე
ბ) CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + H2"
გ) CH3-CH2-CH2-CH \u003d CH2 + HCl"
დ) CH3-CH2-CH2- CH2-CH3 + Hcl"
ე) CH3 - C º C - CH2 - CH2 - CH3 + Cl2"
ე) CH2 \u003d CH - CH3 + H2O "
ზ) CH2 \u003d C \u003d CH - CH3 + H2"
თ) CH3-CH2-CH3 + Cl2"
ი) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH "H2O + ...
კ) CH3 - CH2 - CH3 "H2 + ...
ლ) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3"
ქიმიური რეაქციების სახეები.
https://pandia.ru/text/78/654/images/image022_57.gif" width="87" height="10 src=">2. CH3 - CH2 - CH2 - OH H2SO4, °t CH3 - CH2 = CH2 + H2O
3. CH º C - CH2 - CH3 +2 H2 ® CH3 - CH2 - CH2 -CH3
 |
4. + Cl2 ® + HCl.
5. CH2 = CH2 + Cl2 ® CH2Cl - CH2Cl.
რა ტიპის რეაქციებია:
1. CH2 \u003d CH - CH3 + HCl ® CH3 - CHCl - CH3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image026_61.gif" width="75" height="10 src=">5. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3 Al Cl3, 450 °C CH3 - CH2 - CH -CH3
რა ტიპის რეაქციებია:
https://pandia.ru/text/78/654/images/image028_58.gif" width="51" height="50">1.
2.CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 -CH3 Al Cl3, 450 °C CH3 -CH2 -CH2 -CH -CH3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image030_54.gif" width="106" height="51 src="> H C H2- OH CH3 H
6 . HO-CH2CH2CH CH2CH2 - OH
7
. CH3CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2OH
ტესტი თემაზე "ალკოჰოლი"
ამოხსენით გარდაქმნების ჯაჭვი, დაასახელეთ X და Y. პროპანოლ-1 → X → Y → 2,3-დიმეთილბუტანი დაასახელეთ ალკენი, რომელიც აკმაყოფილებს დავალების პირობას. დაწერეთ რეაქციის განტოლება. ალკენი + H2O → 3-მეთილბუტანოლ-2 დაწერეთ სპირტების სტრუქტურული ფორმულები: ბუტილი, იზობუტილი, წმ-ბუტილი, ტერტ-ბუტილი. რამდენ იზომერულ მესამეულ სპირტს შეიძლება ჰქონდეს C6H13OH შემადგენლობა? შეადგინეთ რეაქციის განტოლებები გარდაქმნების ჯაჭვის შესაბამისად, მიუთითეთ რეაქციების განხორციელების პირობები, დაასახელეთ ჯაჭვის ყველა ნივთიერება:CaC2 → C2H2 → CH3CH= O
Al4C3→ CH4→ CH3Cl→ C2H6→ C2H4 →C2H5OH → C2H5ONa
↓
C2H5Br → იხილეთ დავალება No5 პროპანოლ-1 → 1-ბრომოპროპანი → n-ჰექსანი → ბენზოლი → იზოპროპილბენზოლი. მონოჰიდრული სპირტი შეიცავს 52,2% ნახშირბადს და 13% წყალბადს მასის მიხედვით. დააყენეთ ალკოჰოლის მოლეკულური ფორმულა და დაამტკიცეთ, რომ ის პირველადია. 12 გ გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტი გაცხელდა კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან და მიიღეს 6,3 გ ალკენი. ალკენის გამოსავლიანობა იყო თეორიულად შესაძლებელის 75%. დააყენეთ ორიგინალური ალკოჰოლის ფორმულა. ბუტადიენ-1,3-ის რა მასა შეიძლება მივიღოთ 230 ლიტრი ეთანოლისგან (სიმკვრივე 80 კგ/მ3), თუ ეთანოლის მასური წილი ხსნარში არის 95%, ხოლო პროდუქტის გამოსავლიანობა თეორიულად შესაძლოს 60%. 76 გ პოლიჰიდრული სპირტის დაწვისას მიიღეს 67,2 ლიტრი ნახშირბადის მონოქსიდი (IV) და 72 გ წყალი. დააყენეთ ალკოჰოლის მოლეკულური ფორმულა.
ვარიანტი ნომერი 1 დაწერეთ რეაქციის განტოლებები: 1. CH3 - CH 2 - COOH + CH3 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH - COOH + CH3 CH 2 CH 2 CH 2 - OH ↔ |
ვარიანტი ნომერი 2 დაწერეთ რეაქციის განტოლებები: 1. CH3 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH - CH2 - COOH + C 3H7 - OH ↔ ამ რეაქციებიდან რომელი მიმდინარეობს ყველაზე სწრაფი ტემპით? რატომ? |
ვარიანტი ნომერი 3 დაწერეთ რეაქციის განტოლებები: 1. CH3 - CH 2 - CH 2 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH 2 - CH 2 - COOH + CH3 - CH - CH 2 - CH3 ↔ ამ რეაქციებიდან რომელი მიმდინარეობს ყველაზე სწრაფი ტემპით? რატომ? |
ვარიანტი ნომერი 4 დაწერეთ რეაქციის განტოლებები: 1. CH3 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3- CH 2 - CH 2 - CH - COOH + CH3 - OH ↔ ამ რეაქციებიდან რომელი მიმდინარეობს ყველაზე სწრაფი ტემპით? რატომ? |
გამოიტანეთ ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა, თუ C არის 40%, H არის 6,7%, O არის 53,3%. ნივთიერების ფარდობითი მოლეკულური წონაა 180. გამოიღეთ ნახშირწყალბადის მოლეკულური ფორმულა, წყალბადის მასური წილი არის 17,25%, ნახშირბადი 82,75%. ამ ნივთიერების ფარდობითი სიმკვრივე ჰაერში არის 22. გამოიღეთ ნახშირწყალბადის მოლეკულური ფორმულა, წყალბადის მასური წილი 14,3%, ნახშირბადი 85,7%. ამ ნივთიერების ფარდობითი სიმკვრივე წყალბადის მიმართ არის 28. გამოიტანეთ ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა, თუ C არის 52,17%, H არის 13,05%, O არის 34,78%. ნივთიერების ფარდობითი მოლეკულური წონაა -23. გამოიტანეთ ნახშირწყალბადის მოლეკულური ფორმულა, ნახშირბადის მასური წილი არის 80%. ამ ნივთიერების ფარდობითი სიმკვრივე წყალბადის მიმართ არის 15. გამოიღეთ ნახშირწყალბადის მოლეკულური ფორმულა, წყალბადის მასური წილი არის 20%. ამ ნივთიერების ფარდობითი სიმკვრივე ჰაერში არის 1,035. გამოიღეთ ნახშირწყალბადის მოლეკულური ფორმულა, წყალბადის მასური წილი - 7,69%, ნახშირბადი - 92,31%. ამ ნივთიერების ფარდობითი სიმკვრივე წყალბადთან არის 39. გამოიღეთ ნახშირწყალბადის მოლეკულური ფორმულა, რომელშიც წყალბადის მასური წილი უდრის 14,3% ამ ნივთიერების ფარდობითი სიმკვრივე წყალბადთან მიმართებაში არის 21.
დავალება 2.
განგაშის ფერომონის შემადგენლობა ჭიანჭველებში - ხის ჭიებში შეიცავს ნახშირწყალბადს. როგორია ნახშირწყალბადის აგებულება, თუ მისი გახეთქვის დროს წარმოიქმნება პენტანი და პენტენი, ხოლო წვის დროს წარმოიქმნება 10 მოლი ნახშირორჟანგი.
Პრობლემის გადაჭრა
1. ქლორირებისას პირველ ეტაპზე 4 გ ალკანი გამოიყოფა 5,6 ლიტრი წყალბადის ქლორიდი. რა ალკანი იქნა მიღებული ქლორაციისთვის?
2. 1 ლიტრი ალკანის დასაწვავად გამოიყენეს 6,5 ლიტრი ჟანგბადი. რა არის ალკანი?
3. 11 გ ალკანის გაუწყლოებამ მიიღო ალკენი და 0,5გ წყალბადი. გამოიტანეთ ალკანის ფორმულა.
არენის ამოცანები.
1. აცეტილენი გადავიდა გააქტიურებულ ნახშირბადზე 6000 C ტემპერატურაზე. მიღებული სითხე რეაგირებდა ბრომთან FeBr3 კატალიზატორის თანდასწრებით. შემდეგ ორგანული პროდუქტი რეაგირებდა ბრომმეთანთან და ნატრიუმის მეტალთან. შედეგად მიღებული ნაერთი იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის ხსნარით. დაწერეთ განტოლებები ყველა რეაქციისთვის. განსაზღვრეთ საბოლოო პროდუქტი. თქვენს პასუხში მიუთითეთ საბოლოო პროდუქტის მოლური მასის მნიშვნელობა.
2. 11,2 ლ მოცულობის პროპილენის (ნ.ა.) წყალბადის ქლორიდთან და მიღებული პროდუქტის შემდგომი რეაქციით ბენზოლთან AlCl3 კატალიზატორის თანდასწრებით მიიღება ორგანული ნაერთი 45 გ მასით, გამოთვალეთ მისი გამოსავლიანობა % თეორიული.
Დავალებები
№1. 12გ მასის ორგანული ნივთიერებების წვის დროს მიიღეს CO2 26,4გრ მასით და H2O 14,4გრ მასით.მატერიის ფარდობითი სიმკვრივე ჰაერში არის 2,07. განსაზღვრეთ ფორმულა.
№2. რა მოცულობის აცეტილენი მიიღება 200გრ კალციუმის კარბიდისგან, თუ მასში 5% მინარევებია?
დავალებები 10 კლასი
1. გამოთვალეთ ვურცის რეაქციის გამოსავლიანობა, თუ 21 გ ბრომმეთანისგან წარმოიქმნა 2 ლიტრი ეთანი.
2. 20 ლიტრი ბუტადიენის ჰიდროგენიზაციისას წარმოიქმნა 14 ლიტრი ბუტანი. გამოთვალეთ ჰიდროგენიზაციის რეაქციის გამოსავლიანობა. რა მოცულობის წყალბადმა მოახდინა რეაქცია?
3. რა მოცულობის ჰაერია საჭირო 1 კგ ბენზინის დასაწვავად? ბენზინის შემადგენლობა შეესაბამება ფორმულას C8H18.
4. რა მოცულობის ჟანგბადია საჭირო 100 ლიტრი ბუნებრივი აირის დასაწვავად, რომელიც შეიცავს 90% მეთანს და 10% ეთანს მოცულობით?
დავალებები მე-10 კლასი
იპოვეთ მოლეკულაში თითოეული ელემენტის მასური წილადები :
ეთილის სპირტი
ძმარმჟავა
ძმარმჟავა ალდეჰიდი
განსაზღვრეთ ორგანული ნაერთის მოლეკულური ფორმულა, თუ იგი შეიცავს 40% ნახშირბადს, 6,7% წყალბადს და 53,3% ჟანგბადს მასის მიხედვით, ხოლო მოლური მასა არის 60 გ/მოლი.
დავალებები 10 კლასი
როდესაც 100 გრ ტექნიკური კალციუმის კარბიდი წყალთან რეაქციაში შევიდა, გამოიყოფა 31,4 ლიტრი აცეტილენი. გამოთვალეთ მინარევების მასური წილი კალციუმის კარბიდში. Wurtz-ის რეაქციისთვის გამოყენებული იქნა 200 მლ მოცულობის აირების ნარევი, რომელიც შედგებოდა ეთანისა და ქლოროეთანისგან, შესაბამისად 1: 3 თანაფარდობით. რა ნახშირწყალბადი და რა რაოდენობით (მასით) მიიღება? რა მასის წყალბადის ბრომიდი შეიძლება დაემატოს 15 გ ბუტანისა და ბუტენ-1-ის ნარევს, რომელიც არის შესაბამისად 1:2 თანაფარდობით?
დავალება 1.
დავალება 2.ნახშირბადის - 54,55%, წყალბადის - 9,09% და ჟანგბადის - 36,36% შემადგენლობის ნივთიერების წყალბადის სიმკვრივე არის 22. გამოიტანეთ ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა.
დავალება 3.ბენზოლისა და ციკლოჰექსანის ნარევი 4,39 გ მასით აფერხებს 125 გ მასის ბრომიან წყალს ბრომის მასური ფრაქციის 3,2%. განსაზღვრეთ ნარევში ბენზოლის პროცენტი.
ორგანული ნივთიერებების წვის პროდუქტების ამოცანები
ამოცანა 1c.ორგანული ნივთიერებების წვისას, რომლის წონაა 4,8 გ, წარმოიქმნა 3,36 ლიტრი CO2 (n.a.) და 5,4 გ წყალი. ორგანული ნივთიერებების წყალბადის ორთქლის სიმკვრივეა 16. განვსაზღვროთ შესასწავლი ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა.
დავალება 2c.ორგანული ნივთიერების წვის შედეგად, რომლის წონაა 6,9 გ, წარმოიქმნა 13,2 CO2 (N.O.) და 8,1 გ წყალი. ორგანული ნივთიერებების ორთქლის სიმკვრივე ჰაერში არის 1,59. განსაზღვრეთ საცდელი ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა.
ამოცანა 3c.ორგანული ნივთიერების წვის შედეგად, რომლის წონაა 4,8 გ, წარმოიქმნა 6,6 გ CO2 (n.a.) და 5,4 გ წყალი. ორგანული ნივთიერებების წყალბადის ორთქლის სიმკვრივეა 16. განვსაზღვროთ შესასწავლი ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა.
დავალება 4c. 2,3 გ მასის ორგანული ნივთიერებების წვის დროს წარმოიქმნა 4,4 გ CO2 (ნ.ა.) და 2,7 გ წყალი. ორგანული ნივთიერებების ორთქლის სიმკვრივე ჰაერში არის 1,59. განსაზღვრეთ საცდელი ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა.
ამოცანა 5c.ორგანული ნივთიერების წვის შედეგად, რომლის წონაა 1,3 გ, წარმოიქმნა 4,4 გ CO2 (n.a.) და 0,9 გ წყალი. ორგანული ნივთიერების წყალბადის ორთქლის სიმკვრივეა 39. განსაზღვრეთ შესასწავლი ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა.
დავალება 6c.ორგანული ნივთიერებების წვისას, რომლის წონაა 4,2 გ, წარმოიქმნა 13,2 CO2 (N.O.) და 5,4 გ წყალი. ორგანული ნივთიერებების ორთქლის სიმკვრივე ჰაერში არის 2,9. განსაზღვრეთ საცდელი ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა.
ნივთიერების ნამდვილი ფორმულების შედგენის ამოცანები.
1. იპოვეთ ნახშირწყალბადის უმარტივესი ფორმულა, თუ ცნობილია, რომ ნახშირწყალბადი შეიცავს 80% ნახშირბადს და 20% წყალბადს.
2. . იპოვეთ ნახშირწყალბადის ნამდვილი ფორმულა, თუ ცნობილია, რომ ნახშირწყალბადი შეიცავს 82,76% ნახშირბადს და მისი 1 ლიტრი ორთქლის მასა 2,59 გ.
3. ორგანული ნივთიერებები შეიცავს 84,5% ნახშირბადს და 15,49% წყალბადს. დაადგინეთ ამ ნივთიერების ფორმულა, თუ მისი ორთქლის სიმკვრივე ჰაერში არის 4.9.
4. ნახშირწყალბადში ნახშირბადის მასური წილი არის 83,3%. ამ ნივთიერების ორთქლის ფარდობითი სიმკვრივე წყალბადის მიმართ არის 36.
5. ნახშირწყალბადს, ნახშირბადის მასური წილი, რომელშიც არის 85,7%, აქვს წყალბადის ორთქლის სიმკვრივე 28. იპოვეთ ნივთიერების ჭეშმარიტი ფორმულა.
6. ნახშირწყალბადს, წყალბადის მასური წილი, რომელშიც არის 14,3%, აქვს წყალბადის სიმკვრივე 21. იპოვეთ ნივთიერების ნამდვილი ფორმულა.
7. წყალბადის მასური წილი ნახშირწყალბადში არის 11,1%. ამ ნივთიერების ორთქლის ფარდობითი სიმკვრივე ჰაერში არის 1,863. იპოვნეთ ნივთიერების ნამდვილი ფორმულა.
8. ორგანული ნივთიერებები შეიცავს 52,17% ნახშირბადს და 13,04% წყალბადს. წყალბადის ორთქლის სიმკვრივეა 23. იპოვეთ ნივთიერების ჭეშმარიტი ფორმულა.
ამოცანები (ნივთიერებების ფორმულების გამომუშავება)
1. ძლიერი სტუდენტებისთვის (A დონე)
1. დაადგინეთ აირისებრი ნახშირწყალბადის ფორმულა, თუ 0,7 გ სრული წვის შედეგად მიიღება 1,12 ლიტრი ნახშირბადის მონოქსიდი (IV) და 0,9 გ წყალი. წყალბადის ორთქლის სიმკვრივეა 42.
2. 28 მლ აირის დაწვისას მიიღეს 84 მლ ნახშირბადის მონოქსიდი (IV) და 67,5 მლ წყალი. როგორია გაზის მოლეკულური ფორმულა, თუ ცნობილია, რომ მისი ფარდობითი წყალბადის სიმკვრივეა 21?
3. ქლორის შემცვლელი ორგანული ნივთიერების წვის დროს, რომელიც მოიცავს ნახშირბადის, წყალბადის და ჰალოგენის ატომებს, მიიღეს 0,22 გ ნახშირბადის მონოქსიდი (IV) და 0,09 გ წყალი. ქლორის დასადგენად იმავე ნიმუშიდან მიიღეს ვერცხლის ქლორიდი, რომლის მასა იყო 1,435 გ.განსაზღვრეთ ნივთიერების ფორმულა.
4. 3,3 გ ქლორის შემცველი ორგანული ნივთიერების დაწვისას მიიღება 1,49 ლ ნახშირბადის მონოქსიდი (IV) და 1,2 გ წყალი. ნივთიერების მოცემულ რაოდენობაში შემავალი მთელი ქლორის ვერცხლის ქლორიდში გადაყვანის შემდეგ მიიღეს 9,56 გ ვერცხლის ქლორიდი. ნივთიერების წყალბადის ორთქლის სიმკვრივეა 49,5. განსაზღვრეთ საცდელი ნივთიერების ნამდვილი ფორმულა.
5. 5,76 გ ნივთიერების დაწვისას წარმოიქმნა 2,12 გ სოდა; 5,824 ლიტრი ნახშირბადის მონოქსიდი (IV) და 1,8 გ წყალი. განსაზღვრეთ ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა.
2. საშუალო სტუდენტებისთვის (B დონე)
1. ნახშირბადისა და წყალბადისგან შემდგარი ნაერთი დაიწვა და მიიღეს 55 გრ ნახშირორჟანგი და 27 გრ წყალი. რა არის ნაერთის ფორმულა, თუ მისი ორთქლის სიმკვრივე ჰაერში არის 2,48?
2. ორგანული ნივთიერების დაწვისას, მასით 6,2 გ, წარმოიქმნა ნახშირბადის მონოქსიდი (IV) 8,8 გ და წყალი 5,4 გ. წყალბადისთვის ამ ნივთიერების ორთქლის ფარდობითი სიმკვრივე არის 31. როგორია ამ ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა?
3. წვავდნენ ჟანგბადის შემცველ ორგანულ ნივთიერებებს 4,81 O2 მასით. რაოდენობრივი ანალიზის შედეგად დადგინდა, რომ წარმოიქმნა ნახშირბადის მონოქსიდი (IV) 6,613 გ მასით და წყალი 5,411 გ მასით, ამ ნივთიერების ორთქლის ფარდობითი სიმკვრივე ჰაერში არის 1,103. გამოიტანეთ ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა.
4. 4,6 გ ნივთიერების დაწვისას წარმოიქმნება 8,8 გ ნახშირბადის მონოქსიდი (IV) და 5,4 გ წყალი. ამ ნივთიერების ორთქლის სიმკვრივე ჰაერში არის 1,59. განსაზღვრეთ ამ ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა.
4,4 გ ნახშირწყალბადის დაწვისას მიიღეს 13,2 გ ნახშირბადის მონოქსიდი (IV). ნივთიერების ფარდობითი სიმკვრივე ჰაერში არის 1,52. განსაზღვრეთ ამ ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა.
3. სუსტი მოსწავლეებისთვის (C დონე)
1. ნივთიერებაში ნახშირბადის, წყალბადის და ფტორის მასური ფრაქციები, შესაბამისად, არის: 0,6316; 0.1184; 0.2500. ნივთიერების ფარდობითი სიმკვრივე ჰაერში არის 2,62. გამოიტანეთ ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა.
2. ნახშირბადის - 54,55%, წყალბადის - 9,09% და ჟანგბადის - 36,36% შემადგენლობის ნივთიერების წყალბადის სიმკვრივე არის 22. გამოიტანეთ ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა.
3. დააყენეთ გაჯერებული ნახშირწყალბადის მოლეკულური ფორმულა, თუ მისი წყალბადის ორთქლის სიმკვრივეა 22, ხოლო ნახშირბადის მასური წილი 0,82.
4. იპოვეთ ეთილენის რიგის ნახშირწყალბადის მოლეკულური ფორმულა, თუ ცნობილია, რომ მასში ნახშირბადის მასური წილი არის 85,7% და წყალბადის ორთქლის სიმკვრივე 28.
5. 1825 წელს მაიკლ ფარადეიმ მსუბუქ აირში აღმოაჩინა ნახშირწყალბადის შემადგენლობა: C - 92,3%; H - 7,7%. მისი ორთქლის სიმკვრივე ჰაერში არის 2,69. რა არის ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა?
Დავალებები. ნახშირწყლები.
თითოეული -10 ქულა.
1. რამდენი შაქრიანი ნივთიერება საქაროზის მასური წილით 0,2 /20%/ იყო ჰიდროლიზებული, თუ მიიღეს 1 კგ გლუკოზა?
2. W სახამებელი კარტოფილში არის 20%. რა არის გლუკოზის მასა, რომელიც შეიძლება მივიღოთ 1600 კგ კარტოფილის გადამუშავებით, იმის გათვალისწინებით, რომ გლუკოზის გამოსავლიანობა თეორიულად შესაძლებელია 75% მ.
/ელემენტის ბმული სახამებელი /=162/.
3. ალკოჰოლური დუღილის დროს 2 მოლ გლუკოზამ მიიღო ნახშირბადის მონოქსიდი /1U/, რომელიც შემდეგ გადაიტანეს 602 მლ ტუტე ხსნარში კალიუმის ჰიდროქსიდის მასური ფრაქციის 1,33 გ/მლ. გამოთვალეთ მარილის მასა, რომელიც წარმოიქმნა ხსნარში. რა ნივთიერება რჩება ჭარბად? გამოთვალეთ მისი რაოდენობა.
4. 200გრ ტექნიკური გლუკოზის დუღილის დროს მიიღეს უშაქრო ნივთიერებების მასური წილი, რომელშიც შეადგენდა 10%, 96% სპირტი. სპირტის ხსნარის სიმკვრივეა 0,8 გ/მლ. გამოთვალეთ მიღებული ალკოჰოლური ხსნარის მასა და მოცულობა.
5. გამოთვალეთ 50 გ ტრინიტროცელულოზის მისაღებად გამოყენებული 63% აზოტმჟავას ხსნარის მასა.
6. გამოთვალეთ CO2-ის მოცულობა, რომელიც მიიღება 1620 კგ სახამებლის, Mr/elem დაწვით. სახამებლის ლინკები/=162
7. დღის საათებში ჭარხლის ფოთოლს 1 დმ2 ფართობი შეუძლია 44,8 მლ/ნ მოცულობის ნახშირბადის მონოქსიდი /IV/. ზე./. გლუკოზის რა მასა წარმოიქმნება ამ შემთხვევაში ფოტოსინთეზის შედეგად?
8. ხეში ცელულოზის მასური წილი = 50%. ალკოჰოლის რა მასა შეიძლება მივიღოთ გლუკოზის დუღილის დროს, რომელიც წარმოიქმნება 810 კგ წონის ნახერხის ჰიდროლიზის დროს? გასათვალისწინებელია, რომ ალკოჰოლი გამოიყოფა რეაქციის სისტემიდან ხსნარის სახით წყლის მასური ფრაქციის 8%. ეთანოლის გამოსავლიანობა წარმოების დანაკარგების გამო არის 70%.
9. მედიცინაში გლუკოზას ხშირად იყენებენ სხვადასხვა კონცენტრაციის ხსნარების სახით, რომლებიც ემსახურება როგორც სითხისა და მკვებავი მასალის წყაროს, ასევე ხელს უწყობს ორგანიზმიდან შხამების განეიტრალებას და გამოდევნას. გამოთვალეთ გლუკოზის 5%-იანი მასის ფრაქციის რა მასის ხსნარშია საჭირო მისი 120 გ გახსნა, რათა მივიღოთ ხსნარი გლუკოზის მასური წილით 8%-ით.
3. რამდენი იზომერული ტეტრამეთილბენზოლია?
ერთი სამი ოთხი ექვსი
4. რამდენი უახლოესი ჰომოლოგი აქვს ტოლუენს?
ერთი ოთხი ხუთი რვა
5 . დაწერეთ არომატული ნახშირწყალბადების ზოგადი ფორმულა, რომლებიც შეიცავს ორ ბენზოლის რგოლს, რომლებსაც არ აქვთ საერთო წვეროები:
(თან პ H2 პ-6)2 C პ H2 პ-14 C პ H2 პ-2 C პ H2 პ(С6Н5)2
6. არომატული ნახშირწყალბადები იწვის კვამლის ალით, რადგან...
1. მათ აქვთ წყალბადის მცირე მასის წილი
3. ისინი ტოქსიკურია
4. არ აქვთ ჟანგბადის ატომები.
7. იპოვნეთ შეცდომა ბენზოლის თვისებებში:
უფერო აქროლადი სითხე, ტოქსიკური, აქვს სასიამოვნო სუნი, ხსნის ცხიმებს.
1) დაასახელეთ ნაერთები შემცვლელი IUPAC ნომენკლატურის მიხედვით (a-p):
(CH 3) 2 CH-C (CH 3) 2 -CH (CH 3) -C 2 H 5; CH3-CH=C(CH3)2;
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3; (CH 3) 2 CH-CH=O;
CH3-CH2-O-C3H7; C6H5-CH2-CH2-COOH;
(CH3) 2CH-CH=C(CH3)2; CH 3 -C C-CH (CH 3) 2;
(CH3) 2 CH-CO-CH=CH2; CH3CH-C(OH)(CH3)-CH2-CH2C1;
CH3-CH(OH)-CH2-COOH; ONS-CH=CH-O-CH2-CH3;
(CH3)2C=CH-C(CH3)-C2H5; HOOS-CH2 -CH(NH2)-COOH;
CH3 -CHCI-CH2 -CH=O; CH≡C-C(CH 3) 2 -CO-CH 3;
CH 2 \u003d CH-C (CH 3) \u003d CH 2; C6H5CH=C(CH3)2;
CH2OH-(CH2)2-COOH; (CH 3) 2 C \u003d C (CH 3) -CO-CH 2 -OCH 3;
CH3CH=C(CH3)-C≡CH; (CH 3) 3 C-CCI 2 -CH 2 -CH 2 OH;
(CH 3) 2 CH-CH (OH) -CH 2 -CO-C (CH 3) 3; ;
HOOS-C(CH 3) 2 -COOH; H2C=CH-CHO;
C 3 H 7 - (CH 2) 2 -CH \u003d CH- C 3 H 7; (CH 3) 3 C-CH (OH) - C (CH 3) 3;
H 3 C-CO-CH (CH 3) -CH (OH) -CH 2 -CH (C 2 H 5) - CH 2 OH;
(CH 3) 3 C-CO-H 2 C-CHO; H 3 C - CH (OH) -CH (CH 3) - COOH;
C2H5-CO-CH2-CO-COOH; H2C=CH-(CH2)3-C≡CH;
H 3 C-O-C 3 H 7; 
;
CH3-CH(NH2) -CH2-COOH; CHBr2 -CH=C(CH3)2;
ONS- (CH 2) 4 -CO-CH 3; HC≡C-C(CH 3) 2 -C≡CH;
; CH2OH-CH(OH)-CH2-CH2OH;
; (C 2 H 5) 2 CH - CH (C 2 H 5) 2;
CH2 =CH-CH=CH2; CH2 =C(C3H7)-COOH;
H3C-CO-CH (C2H5) - CH3; C2H5-O-CH2 - (CH2)3-CHO;
H 3 C-CO - (CH 2) 2 -CH \u003d CH 2; CH2 (OH)-CH(OH)-C2H5;
NH2-CH2-CH2-CHO; (CH3) 2 C(OH)-CH2-CH2-COOH;
CH C-CH2-C C-CH3; 
;
CH 2 (OH) - CH 2 -COOH; (CH 3) 3 C-C C-CH \u003d C (CH 3) 2;
OSN-CH 2 - CH 2 - CHO; H3C-CH(OH)-CH=CH2;
C2H5-CH2-O-C (CH3)2-CH3; 
;
CH2 =C=CH2; (CH 3) 2 C \u003d C (CH 3) - C 3 H 7;
CH3-C(CH3)2-COOH; CH2 (OH)-CH(OH)-CHO;
CH3-CH2-C C-CO-CH3; ;
CH 3 -CO - C (CH 3) 3; (CH 3) 3 C-CO-CH 2 - CH (CH 3) - CH (CH 3) 2;
CH2 =CH-CH2-CH2-COOH; CH C-CH2-OCH3;
CH 2 NO 2 -CH 2 -CH = CH-CH 2 CI; 
;
CH3-O-C (CH3)3; CH3-CH(OH)-CH(CH3)2;
C2H5-CO-CHO; HOCH 2 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 2 CI;
(CH 3) 2 CH-COOH; ;
ONS-SNO; HC ≡ C-C ≡ CH;
CH 2 \u003d C (CH 3) -COOH; CH2 (OH)-CH(OH)-CH2-CH2OH;
CH3-CO-CH2-CH2-CH3; ;
პ)
(CH 3) 3 C-OH; SVg 3 -CH (OH) -SVg 3;
ONS-CH 2 -CH 2 -CHO; CH(COOH) 3;
CH3-CH=CH-C C-CH3; .
2. დაწერეთ შემდეგი ნაერთების სტრუქტურული ფორმულები (a-p):
ა) ეთანდიალი, 2-მეთილბუტენ-1; ი) 2-მეთილციკლოჰექსანოლი, 1-პენტენინ-4;
ბ) პროპანოლ-2, ბუტანედიოინის მჟავა, კ) 2-კარბოქსიპენტანედიოინის მჟავა, 3-ფენილპროპანოლ-1;
გ) 3-ოქსოპენტანალი, 1,3-ჰექსადიენი; ლ) წმ - პროპილბენზოლი, 2-ამინოჰექსანური მჟავა;
დ) 3-ჰიდროქსიპროპანური მჟავა, 3-ჰეპტინი; მ) ბუტანდიონი, ჰექსატრიენი-1,3,5;
ე) 2-ბუტენოინის მჟავა, 2-ჰიდროქსიჰექსანონ-3; მ) 1,4-პენტადიინი, 3-ჰიდროქსიბუტანის მჟავა;
ე) 1,2-დიმეთილბენზოლი, მეთილპროპანალი; პ) 2-მეთილციკლოჰექსანოლი, პროპენოინის მჟავა;
ზ) ჰიდროქსიეთანოინის მჟავა, ციკლოჰექსანონი; პ) 4-ფენილ-2-ბუტენოინის მჟავა; 2-ტერტ-ბუტილპენტადიენი-1,4.
თ) 1,3-პროპანდიოლი, 3-ბუტენალი;
საშინაო დავალება 2. ქიმიური ბმა. ატომების ურთიერთგავლენა ორგანული ნაერთების მოლეკულებში
1. განსაზღვრეთ ნახშირბადის, ჟანგბადის, აზოტის ატომების ჰიბრიდიზაციის სახეები ქვემოთ მოცემული ნაერთების მოლეკულებში. გრაფიკულად, ატომების ატომური ორბიტალების ფორმისა და სივრცითი ორიენტაციის გათვალისწინებით, გამოსახულია - და - ბმების ელექტრონული სტრუქტურის სქემა (ატომური ორბიტალის მოდელი) ამ ნაერთებში (a-p):
ა) ბუტენი-1-3-ში; ე) ბუტანალი; ლ) პროპენ-2-ოლ-1;
ბ) 1-ქლორბუტანოლ-2; ზ) პროპადიენი-1,2; მ) 2-ქლოროპროპენი;
გ) პენტადიენი-1,4; თ) ჰექსენ-1-ზე-3; მ) 2-ამინოპროპანალი;
დ) პენტენ-1-ოლ-3; ი) ბუტანდიონი; პ) მეტოქსიეთენი;
ე) პროპანონი; კ) 2-მეთილპროპენი; ო) პენტენ-4-ალ.
2. გრაფიკულად მიუთითეთ ელექტრონული ეფექტები ქვემოთ მოცემულ ნაერთებში. ერთი ნაერთის მაგალითის გამოყენებით, განიხილეთ კონიუგაციის ტიპები და დაწერეთ მისი მეზო ფორმულა (a-p):
ა) CC1 3 - C (CH 3) 3; CH2 =CH-CH=O; ი) CH3-CH=CH-C2H5; CH2 =CH-O-CH3;
ბ) CH3-CHOH-CH2-CH=CH2; CH≡C-C≡N; კ) CF3-CH=CH2; CH 2 \u003d CH-NH-CH 3;
გ) CH 2 NH 2 - CH 2 COOH; CH 2 \u003d CH -NH 2; ლ) CF3-CH2-CH=CH2; CH2 =CH-Br;
დ) CH3-CH(OH)-CO-CH3; CH3 -CH=CH-C1; ლ) BrCH2 -CH=CH2; CH3-(CH=CH)2-CH3;
ე) CH2 =CH-CH2-CHO; CH2 =CH-OH; მ) CH 3 O-CH 2 -C CH; CH 2 =CH-C≡N;
ე) CH3-C C-C2H5; ; პ) CH3-CO-CH2-CH=CH2; ;
ზ) CF 3 -COOH; ; ო) CH 2 OH-CH 2 COOH; .
თ) CH 2 NO 2 - CH 2 COOH; CH2 =CH-CH=CH2;
საშინაო დავალება 3. ორგანული ნაერთების იზომერიზმი
1. ამ ნაერთებისთვის მიეცით სხვადასხვა ტიპის სტრუქტურული იზომერების 2-3 მაგალითი (a-p). დაასახელეთ იზომერები შემცვლელი IUPAC ნომენკლატურის მიხედვით. მიუთითეთ ნაერთების რომელ კლასს მიეკუთვნება ეს იზომერები.
ა) ბრომპენტინი; ე) ციკლოპენტანოლი; მ) ეთილციკლოპენტანი;
ბ) ბუტენოლი; ზ) ციკლოჰექსანი; მ) ჰექსენი;
გ) ჰექსანოლი; თ) ჰექსანონი; მ) ჰექსენი;
დ) იოდოპენტანოლი; ი) ბუტანალი; პ) ჰიდროქსიპენტანის მჟავა;
ე) ჰეპტადიენი; კ) ოქტენი; ო) ციკლოჰექსანონი.
დაწერეთ გეომეტრიული იზომერების (cis-, trans- ან Z-, E-) საპროექციო ფორმულები მითითებული ნაერთებისთვის (a-p). შეადარეთ გეომეტრიული იზომერების თვისებები (სტაბილურობა, პოლარობა, დუღილის წერტილი).
ა) 3-მეთილპენტენი -2; ვ) 2-ქლოროჰექსენ-2; ლ) 3-ბრომო-2-ქლორჰექსენ-2;
ბ) ჰექსენ-3; ზ) პენტენი-2; მ) 2-პენტენოლ-1;
გ) 3-ნიტროჰექსენ-3; თ) 4-მეთილციკლოჰექსანოლი; მ) 1,2-დიქლოროპროპენი;
დ) 1-ქლორობუტენი-1; ი) 2,3-დიქლოროჰექსენ-2; პ) 1,2-დიქლოროციკლოჰექსანი;
ე) 4-ბრომოჰეპტენ-3; კ) ჰეპტენი-2; ო) 1,3-დიმეთილციკლობუტანი.
დაადგინეთ რომელი ოპტიკური იზომერების სახით არსებობს წარმოდგენილი ნაერთები (ენანტიომერები, დიასტერეომერები, მეზოფორმები) (a-p). მიეცით ფიშერის პროექციის ფორმულები ამ იზომერებისთვის. დაასახელეთ იზომერები (R, S-იზომერები); მიუთითეთ რომელი იზომერია ოპტიკურად არააქტიური.
ა) 2-ბრომოპრონანოლ-1; ვ) 1,4-პენტანედიოლი; ლ) 2,2,3-ტრიქლორბუტანი;
ბ) 1,2,3-ბუტანეტრიოლი; ზ) 1,2-დიქლორბუტანი; მ) 2,3-პენტანედიოლი;
გ) 3-მეთილპენტანოლ-2; თ) 2,3-დიჰიდროქსიბუტანის მჟავა; მ) 2-ამინობუტანის მჟავა;
დ) 3,4-დიქლოროჰექსანი; ი) 2,3-ბუტანედიოლი; პ) 2-ამინოპროპანის მჟავა;
ე) 3-ბრომბუტენი-1; კ) 2,3-დიამინოპენტანი; ო) 2-მეთილბუტანალი.
(გაჯერებული ნახშირწყალბადები)
ეს თავი, გაჯერებული ნახშირწყალბადების ქიმიის განხილვის გარდა, ასევე ასახავს რამდენიმე ფუნდამენტურ პრინციპს, რომლებიც საკვანძოა ყველა კლასის ორგანული ნაერთების რეაქციების პრაქტიკული გამოყენებისათვის.
ნახშირწყალბადები არის ორი ტიპის ელემენტის ნაერთები: ნახშირბადი და წყალბადი. ისინი განსხვავდებიან ნახშირბადის ჩონჩხის აგებულებით და ნახშირბადის ატომებს შორის ობლიგაციების ბუნებით.
ნახშირწყალბადების კლასიფიკაცია
2.1. ალკანების ჰომოლოგიური სერია
ალკანები- ნახშირწყალბადები ღია ჯაჭვით (ალიფატური), რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის ატომები პირველ ვალენტურ მდგომარეობაშია ( sp 3) და დაკავშირებულია მარტივი (ერთი) ბმით მათ შორის და წყალბადის ატომებთან, გაჯერებული ან გაჯერებული ნახშირწყალბადები(თან ნ H 2 ნ +2).
მათი უმარტივესი წარმომადგენელია მეთანი CH4. ნაერთების სერიას (სერიებს), რომლებიც ერთმანეთისგან განსხვავდება ერთი ან მეტი ჯგუფით - CH 2 - ეწოდება ჰომოლოგიური სერია, ხოლო ამ სერიის წევრებს - ჰომოლოგები. ჯგუფს - CH 2 - ეწოდება ჰომოლოგიური განსხვავება.
ჰომოლოგიის კონცეფციამ შესაძლებელი გახადა ნაერთების უზარმაზარი რაოდენობის სისტემატიზაცია და მნიშვნელოვნად გაამარტივა ორგანული ქიმიის შესწავლა. ჰომოლოგები არის ნაერთები იგივე ტიპის სტრუქტურით, მსგავსი ქიმიური თვისებებით და რეგულარულად ცვალებადი ფიზიკური თვისებებით (ცხრილი 4).
ალკანების ჰომოლოგიურ სერიას მისი პირველი წარმომადგენლის სახელით მეთანის სერიას უწოდებენ. სერიის პირველი ოთხი წევრის სახელები ტრივიალურია: მეხუთედან დაწყებული (პენტანი), მათი სახელები ჩამოყალიბებულია ბერძნული რიცხვებიდან:
1 - მონო 5 - პენტა 9 - ნონა (ლათ.)
ცხრილი 4
მეთანის ჰომოლოგიური სერია (C ნ H2 ნ+2) ნორმალური (განტოტვილი) ჯაჭვით
|
სახელი |
იზომერების რაოდენობა |
|||||
|
ტრიაკონტანი |
CH 3 - CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 2 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 3 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 5 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 6 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 7 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 8 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 18 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 28 -CH 3 |
2.2. ალკანების იზომერიზმი და ნომენკლატურა
ჯაჭვში პოზიციიდან გამომდინარე, ნახშირბადის ატომი შეიძლება იყოს პირველადი (დაკავშირებული ერთ C-სთან, „ტერმინალი“), მეორადი (დაკავშირებული ორ C-სთან), მესამეული (დაკავშირებული სამ C-სთან) და მეოთხეული (დაკავშირებული ოთხ C-სთან):
ნახშირბადის ატომები მითითებულია ფორმულაზე: I - პირველადი, II - მეორადი, III - მესამეული, IV - მეოთხეული.
და ამ ნახშირბადთან დაკავშირებულ წყალბადის ატომებს ასევე უწოდებენ პირველადი, მეორადი და მესამეული (არ არსებობს მეოთხეული Hs).
ეს პოზიცია ძალზე მნიშვნელოვანია ორგანული ქიმიისთვის, რადგან C–H ბმების სხვადასხვა სიძლიერე (I, II და III, შესაბამისად, 410, 395 და 380 კჯ/მოლი) დიდწილად განსაზღვრავს აღმოფხვრისა და ჩანაცვლების მიმართულებას. ეს განმარტავს წესი A.M. ზაიცევი (1841–1910):
მესამეული წყალბადი იყოფა (ჩანაცვლებული) ჯერ, შემდეგ მეორადი, ბოლოს პირველადი
განშტოებული სტრუქტურების არსებობის შესაძლებლობა ჯერ ბუტანის შემთხვევაში ჩნდება ( ნ= 4) (იხ. გვ. 9 - A1a) და შემდგომი ზრდით ნშესაძლო იზომერების რაოდენობა ძალიან სწრაფად იზრდება (იხ. ცხრილი 4). ჩვეულებრივი ნახშირწყალბადის ჯაჭვები შეიცავს მხოლოდ პირველად და მეორად ნახშირბადებს. განშტოებული ჯაჭვები შეიცავს მინიმუმ ერთ მესამეულ (ან მეოთხეულ) ნახშირბადს:
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3
იზო-პენტანი ნეოპენტანი
პრეფიქსი „ისო“ გამოიყენება ნაერთების დასასახელებლად, რომლებშიც ჯაჭვის ბოლოს ორი მეთილის ჯგუფია; პრეფიქსი "ნეო" მიუთითებს სამი მეთილის ჯგუფის არსებობაზე ჯაჭვის ბოლოს.
