პრეზენტაციის აღწერა REDOX REACTIONS INVOLVING ORGANIC SUBSTANCES სლაიდებზე
რედოქსური რეაქციები ორგანული ნივთიერებების მონაწილეობით კოჩულევა ლ.რ., ქიმიის მასწავლებელი, ლიცეუმი No. 9, ორენბურგი.
ორგანულ ქიმიაში დაჟანგვა განისაზღვრება, როგორც პროცესი, რომლის დროსაც ფუნქციური ჯგუფის გარდაქმნის შედეგად ნაერთი გადადის ერთი კატეგორიიდან უფრო მაღალ კატეგორიაში: ალკენ სპირტი ალდეჰიდი (კეტონი) კარბოქსილის მჟავა. ჟანგვის რეაქციების უმეტესობა გულისხმობს ჟანგბადის ატომის მოლეკულაში შეყვანას ან უკვე არსებულ ჟანგბადის ატომთან ორმაგი ბმის წარმოქმნას წყალბადის ატომების დაკარგვის გამო.
ოქსიდიზატორები ორგანული ნივთიერებების დაჟანგვისთვის ჩვეულებრივ გამოიყენება გარდამავალი ლითონების ნაერთები, ჟანგბადი, ოზონი, პეროქსიდები და გოგირდის, სელენის, იოდის, აზოტის და სხვა ნაერთები. გარდამავალ ლითონებზე დაფუძნებული ჟანგვითი აგენტებიდან ძირითადად გამოიყენება ქრომის (VI) და მანგანუმის (VII), (VI) და (IV) ნაერთები. ქრომის (VI) ყველაზე გავრცელებული ნაერთებია კალიუმის დიქრომატის K 2 Cr 2 O 7 ხსნარი გოგირდის მჟავაში, ქრომის ტრიოქსიდის Cr ხსნარი. O 3 განზავებულ გოგირდმჟავაში.
ოქსიდიზატორები ორგანული ნივთიერებების დაჟანგვის დროს ქრომი (VI) ნებისმიერ გარემოში მცირდება ქრომამდე (III), თუმცა ტუტე გარემოში დაჟანგვა ორგანულ ქიმიაში პრაქტიკულ გამოყენებას ვერ პოულობს. კალიუმის პერმანგანატი KMn. O 4 სხვადასხვა გარემოში ავლენს განსხვავებულ ჟანგვის თვისებებს, ხოლო ჟანგვის აგენტის სიძლიერე იზრდება მჟავე გარემოში. კალიუმის მანგანატი K 2 Mn. O 4 და მანგანუმის (IV) ოქსიდი Mn. O 2 ავლენს ჟანგვის თვისებებს მხოლოდ მჟავე გარემოში
ალკენები ჟანგვის აგენტის ბუნებიდან და რეაქციის პირობებიდან გამომდინარე, წარმოიქმნება სხვადასხვა პროდუქტები: დიჰიდრული სპირტები, ალდეჰიდები, კეტონები, კარბოქსილის მჟავები KMn წყალხსნარით დაჟანგვისას. O 4 ოთახის ტემპერატურაზე, π-ბმა იშლება და წარმოიქმნება დიჰიდრული სპირტები (ვაგნერის რეაქცია): კალიუმის პერმანგანატის ხსნარის გაუფერულება - თვისებრივი რეაქცია მრავალჯერადი კავშირისთვის.
ალკენები ალკენების დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატის კონცენტრირებული ხსნარით KMn. O 4 ან კალიუმის დიქრომატ K 2 Cr 2 O 7 მჟავე გარემოში თან ახლავს არა მხოლოდ π-, არამედ σ- ბმების რღვევა რეაქციის პროდუქტების - კარბოქსილის მჟავებისა და კეტონების (დამოკიდებულია ალკენის აგებულებაზე) ამ რეაქციის გამოყენებით ალკენის დაჟანგვის პროდუქტებმა შეიძლება განისაზღვროს ორმაგი ბმის პოზიცია მის მოლეკულაში:
ალკენები 5 CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 +8 კმნ. O 4 +12 H 2 SO 4 → 10 CH 3 COOH +8 Mn. SO 4+4 K 2 SO 4+12 H 2 O 5 CH 3 –CH=CH-CH 2 -CH 3 +8 KMn. O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 CH 3 COOH +5 CH 3 CH 2 COOH +8 Mn. SO 4 +4 K 2 SO 4 +12 H 2 O CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 +2 KMn. O 4 +3 H 2 SO 4 → CH 3 CH 2 COOH + CO 2 +2 Mn. SO 4 + K 2 SO 4 + 4 H 2 O
ალკენები განშტოებული ალკენები, რომლებიც შეიცავს ნახშირწყალბადის რადიკალს ნახშირბადის ატომში, რომელიც დაკავშირებულია ორმაგი ბმით, დაჟანგვისას ქმნიან კარბოქსილის მჟავისა და კეტონის ნარევს:
ალკენები 5 CH 3 -CH \u003d C-CH 3 + 6 კმნ. O 4 +9 H 2 SO 4 → │ CH 3 5 CH 3 COOH + 5 O \u003d C-CH 3 + 6 Mn. SO 4 + 3 K 2 SO 4+ │ CH 3 9 H 2 O
ალკენები განშტოებული ალკენები, რომლებიც შეიცავს ნახშირწყალბადის რადიკალებს ორივე ნახშირბადის ატომში, რომლებიც დაკავშირებულია ორმაგი ბმით, დაჟანგვისას ქმნიან კეტონების ნარევს:
ალკენები 5 CH 3 -C=C-CH 3 + 4 კმნ. O 4 +6 H 2 SO 4 → │ │ CH 3 10 O \u003d C-CH 3 + 4 Mn. SO 4 + 2 K 2 SO 4 + 6 H 2 O │ CH
ალკენები ატმოსფერული ჟანგბადით ალკენების კატალიზური დაჟანგვის შედეგად მიიღება ეპოქსიდები: მძიმე პირობებში, ჰაერში წვისას, ალკენები, სხვა ნახშირწყალბადების მსგავსად, იწვება ნახშირორჟანგის და წყლის წარმოქმნით: C 2 H 4 + 3 O 2 → 2 CO 2 + 2 H 2 O
ალკადიენები CH 2 =CH−CH=CH 2 ოქსიდირებულ მოლეკულაში არის ორი ბოლო ორმაგი ბმა, შესაბამისად, წარმოიქმნება ნახშირორჟანგის ორი მოლეკულა. ნახშირბადის ჩონჩხი არ არის განშტოებული, ამიტომ, როდესაც მე -2 და მე -3 ნახშირბადის ატომები იჟანგება, იქმნება კარბოქსილის ჯგუფები CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 + 4 KMn. O 4 + 6 H 2 SO 4 → 2 CO 2 + HCOO−COOH + 4 Mn. SO 4 +2 K 2 SO 4 + 8 H 2 O
ალკინები ალკინები ადვილად იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის და კალიუმის დიქრომატის მიერ მრავალჯერადი ბმის ადგილზე, როდესაც ალკინები დამუშავებულია KMn წყალხსნარით. O 4 ხდება გაუფერულება (ხარისხობრივი რეაქცია მრავალმხრივ კავშირზე) როდესაც აცეტილენი რეაგირებს კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნართან, წარმოიქმნება ოქსილის მჟავას მარილი (კალიუმის ოქსალატი):
ALKYNES აცეტილენი შეიძლება დაჟანგდეს კალიუმის პერმანგანატით ნეიტრალურ გარემოში კალიუმის ოქსალატამდე: 3 CH≡CH +8 KMn. O 4 → 3 KOOC–მზარეული +8 მნ. O 2 +2 KOH +2 H 2 O მჟავე გარემოში დაჟანგვა მიდის ოქსილის მჟავამდე ან ნახშირორჟანგამდე: 5 CH≡CH +8 KMn. O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC - COOH + 8 Mn. SO 4 +4 K 2 SO 4 +12 H 2 O CH≡CH + 2 კმნ. O 4 +3 H 2 SO 4 \u003d 2 CO 2 + 2 Mn. SO 4 + 4 H 2 O + K 2 SO
ალკინები კალიუმის პერმანგანატებით დაჟანგვა მჟავე გარემოში გაცხელებისას თან ახლავს ნახშირბადის ჯაჭვის რღვევას სამმაგი ბმის ადგილზე და იწვევს მჟავების წარმოქმნას: ნახშირბადის უკიდურეს ატომში სამმაგი ბმის შემცველი ალკინების დაჟანგვა თან ახლავს ეს პირობები კარბოქსილის მჟავისა და CO 2-ის წარმოქმნით:
ალკინები CH 3 C≡CCH 2 CH 3 + K 2 Cr 2 O 7 + 4 H 2 SO 4 → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 3 H 2 O 3 CH 3 C≡CH+4 K 2 Cr 2 O 7 +16 H 2 SO 4 →CH 3 COOH + 3 CO 2 ++ 4 Cr 2(SO 4)3 + 4 K 2 SO 4 +16 H 2 O CH 3C≡CH+8KMn. O 4+11 KOH →CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8 K 2 Mn. O 4 +6 H 2 O
ციკლოალკანები და ციკლოალკენები ძლიერი ჟანგვის აგენტების მოქმედებით (KMn. O 4 , K 2 Cr 2 O 7 და სხვ.) ციკლოალკანები და ციკლოალკენები წარმოქმნიან ორფუძიან კარბოქსილის მჟავებს ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობის მქონე: 5 C 6 H 12 + 8 კმნ. . O 4 + 12 H 2 SO 4 → 5 HOOC (CH 2) 4 COOH + 4 K 2 SO 4 + 8 Mn. SO 4 +12 H 2 O
ARENES ბენზოლი მდგრადია ჟანგვის აგენტების მიმართ ოთახის ტემპერატურაზე არ რეაგირებს კალიუმის პერმანგანატის, კალიუმის დიქრომატის და სხვა ჟანგვის წყალხსნარებთან, შესაძლებელია ოზონის დაჟანგვა დიალდეჰიდის წარმოქმნით:
ARENES ბენზოლის ჰომოლოგები შედარებით ადვილად იჟანგება. გვერდითი ჯაჭვი განიცდის დაჟანგვას, ტოლუოლში - მეთილის ჯგუფს. მსუბუქი ჟანგვითი აგენტები (Mn. O 2) აჟანგავს მეთილის ჯგუფს ალდეჰიდის ჯგუფამდე: C 6 H 5 CH 3+2 Mn. O 2 + H 2 SO 4→ C 6 H 5 CHO + 2 Mn. SO 4+3 H 2 O
ARENA უფრო ძლიერი ოქსიდიზატორები - KMn. O4 მჟავე გარემოში ან ქრომის ნარევში, გაცხელებისას, აჟანგებს მეთილის ჯგუფს კარბოქსილის ჯგუფად: ნეიტრალურ ან ოდნავ ტუტე გარემოში წარმოიქმნება არა თავად ბენზოინის მჟავა, არამედ მისი მარილი, კალიუმის ბენზოატი:
ARENE მჟავე გარემოში 5 C 6 H 5 CH 3 +6 KMn. O 4 +9 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 6 Mn. SO 4 +3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O ნეიტრალურ გარემოში C 6 H 5 CH 3 +2 KMn. O 4 \u003d C 6 H 5 მომზადება + 2 მნ. O 2 + KOH + H 2 O ტუტე გარემოში C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4 KMn. O 4 \u003d C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2 H 2 O + 4 Mn. O2 + KOH
არენები ძლიერი ჟანგვის აგენტების მოქმედებით (KMn. O 4 მჟავე გარემოში ან ქრომის ნარევში) გვერდითი ჯაჭვები იჟანგება სტრუქტურის მიუხედავად: ნახშირბადის ატომი პირდაპირ მიმაგრებულია ბენზოლის რგოლზე კარბოქსილის ჯგუფზე, დარჩენილი ნახშირბადი. ატომები გვერდით ჯაჭვში CO 2-მდე ნებისმიერი ჰომოლოგიური ბენზოლის დაჟანგვა ერთი გვერდითი ჯაჭვით KMn-ის მოქმედებით. O 4 მჟავე გარემოში ან ქრომის ნარევში იწვევს ბენზოის მჟავას წარმოქმნას:
ARENES ბენზოლის ჰომოლოგები, რომლებიც შეიცავს რამდენიმე გვერდით ჯაჭვს, ქმნიან შესაბამის პოლიბაზურ არომატულ მჟავებს დაჟანგვის დროს:
ARENES ნეიტრალურ ან ოდნავ ტუტე გარემოში კალიუმის პერმანგანატით დაჟანგვა წარმოქმნის კარბოქსილის მჟავას მარილს და კალიუმის კარბონატს:
არენა 5 C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12 კმნ. O 4 + 18 H 2 SO 4 -> 5 C 6 H 5 -COOH + 5 CO 2 + 12 Mn. SO 4 + 6 K 2 SO 4 + 28 H 2 O C 6 H 5 -C 2 H 5 +4 KMn. O 4 → C 6 H 5 - COOK + K 2 CO 3 + KOH +4 Mn. O 2 +2 H 2 O 5 C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 + 18 კმნ. O 4 + 27 H 2 SO 4 ---> 5 C 6 H 5 -COOH + 10 CO 2 + 18 Mn. SO 4 + 9 K 2 SO 4 + 42 H 2 O 5 CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 +12 KMn. O 4 +18 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 4 (COOH) 2 +12 Mn. SO 4 +6 K 2 SO 4 + 28 H 2 O CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 + 4 KMn. O 4 → C 6 H 4(მზარეული)2 +4 მნ. O 2 +2 KOH + 2 H 2 O
სტირინი სტირონის (ვინილბენზოლი) დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატის ხსნარით მჟავე და ნეიტრალურ გარემოში: 3 C 6 H 5 -CH═CH 2 + 2 KMn. O 4 + 4 H 2 O → 3 C 6 H 5 -CH -CH 2 + 2 Mn. O 2 + 2 KOH ı ı OH OH ოქსიდაცია ძლიერი ჟანგვის აგენტით - კალიუმის პერმანგანატით მჟავე გარემოში - იწვევს ორმაგი ბმის სრულ გაწყვეტას და ნახშირორჟანგის და ბენზოინის მჟავას წარმოქმნას; ხსნარი ხდება უფერო. C 6 H 5 -CH═CH 2 + 2 კმნ. O 4 + 3 H 2 SO 4 → C 6 H 5 -COOH + CO 2 + K 2 SO 4 + 2 Mn. SO 4 +4 H 2 O
სპირტები პირველადი და მეორადი სპირტებისთვის ყველაზე შესაფერისი ჟანგვის აგენტებია: KMn. O 4 ქრომის ნარევი. პირველადი სპირტები, გარდა მეთანოლისა, იჟანგება ალდეჰიდებად ან კარბოქსილის მჟავებად:
სპირტები მეთანოლი იჟანგება CO 2-მდე: ეთანოლი Cl 2-ის მოქმედებით იჟანგება აცეტალდეჰიდად: მეორადი სპირტები იჟანგება კეტონებად:
ალკოჰოლური სასმელები დიჰიდრიული სპირტი, ეთილენგლიკოლი HOCH 2 -CH 2 OH, როდესაც თბება მჟავე გარემოში KMn ხსნარით. O 4 ან K 2 Cr 2 O 7 ადვილად იჟანგება ოქსილის მჟავად, ხოლო ნეიტრალურში - კალიუმის ოქსალატამდე. 5 CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8 კმნ. O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC - COOH + 8 Mn. SO 4 +4 K 2 SO 4 +22 H 2 O 3 CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8 კმნ. O 4 → 3 KOOC–მზარეული +8 მნ. O 2 +2 KOH +8 H 2 O
ფენოლები ისინი ადვილად იჟანგება ბენზოლის რგოლთან დაკავშირებული ჰიდროქსო ჯგუფის არსებობის გამო. ფენოლი იჟანგება წყალბადის ზეჟანგით კატალიზატორის თანდასწრებით დიატომურ ფენოლში პიროკატექოლამდე, ხოლო ქრომის ნარევით დაჟანგვისას პარაბენზოქინონით:
ალდეჰიდები და კეტონები ალდეჰიდები ადვილად იჟანგება, ხოლო ალდეჰიდის ჯგუფი იჟანგება კარბოქსილის ჯგუფში: 3 CH 3 CHO + 2 KMn. O 4 + 3 H 2 O → 2 CH 3 COOK + CH 3 COOH + 2 Mn. O 2 + H 2 O 3 CH 3 CH \u003d O + K 2 Cr 2 O 7 + 4 H 2 SO 4 \u003d 3 CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7 H 2 O მეთანალი იჟანგება CO-მდე 2:
ალდეჰიდები და კეტონები თვისებრივი რეაქციები ალდეჰიდებზე: დაჟანგვა სპილენძის (II) ჰიდროქსიდით „ვერცხლის სარკე“ რეაქცია მარილი და არა მჟავა!
ალდეჰიდები და კეტონები კეტონები ძნელად იჟანგება, მათზე სუსტი ჟანგვითი აგენტები არ მოქმედებენ ძლიერი ჟანგვის აგენტების მოქმედებით, C-C ბმები იშლება კარბონილის ჯგუფის ორივე მხარეს და წარმოქმნის მჟავების (ან კეტონების) ნარევს მცირე რაოდენობით. ნახშირბადის ატომები, ვიდრე თავდაპირველ ნაერთში:
ალდეჰიდები და კეტონები ასიმეტრიული კეტონის სტრუქტურის შემთხვევაში დაჟანგვა უპირატესად წარმოებს ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომის მხრიდან კარბონილის ჯგუფში (პოპოვ-ვაგნერის წესი). კეტონის დაჟანგვის პროდუქტებიდან გამომდინარე, მისი სტრუქტურა შეიძლება იყოს შეიქმნა:
ფორმის მჟავა გაჯერებულ მონოფუძე მჟავებს შორის ადვილად იჟანგება მხოლოდ ჭიანჭველა მჟავა. ეს იმის გამო ხდება, რომ ჭიანჭველა მჟავაში, კარბოქსილის ჯგუფის გარდა, ალდეჰიდის ჯგუფიც შეიძლება იზოლირებული იყოს. 5 NUN + 2 კმნ. O 4 + 3 H 2 SO 4 → 2 Mn. SO 4 + K 2 SO 4 + 5 CO 2 + 8 H 2 O ჭიანჭველა მჟავა რეაგირებს ვერცხლის ოქსიდის და სპილენძის (II) ჰიდროქსიდის HCOOH + 2OH → 2 Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2 NH 3 ამიაკის ხსნართან. + H 2 O HCOOH + 2 Cu(OH) 2 CO 2 + Cu 2 O↓+ 3 H 2 O გარდა ამისა, ჭიანჭველა მჟავა იჟანგება ქლორით: HCOOH + Cl 2 → CO 2 + 2 HCl
უჯერი ნახშირბადის მჟავები ადვილად იჟანგება KMn წყალხსნარით. O 4 სუსტად ტუტე გარემოში დიჰიდროქსი მჟავების და მათი მარილების წარმოქმნით: მჟავე გარემოში ნახშირბადის ჩონჩხი იშლება C=C ორმაგი ბმის ადგილას მჟავების ნარევის წარმოქმნით:
OXALIC Acid ადვილად იჟანგება KMn-ით. O 4 მჟავე გარემოში CO 2-ზე გაცხელებისას (პერმანგანატომეტრიის მეთოდი): გაცხელებისას განიცდის დეკარბოქსილაციას (დისპროპორციულობის რეაქცია): კონცენტრირებული H 2 SO 4 თანდასწრებით, გაცხელებისას, ოქსილის მჟავა და მისი მარილები (ოქსალატები) არაპროპორციულია:
ჩვენ ვწერთ რეაქციის განტოლებებს: 1) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 2) 3) 4) 5) 16.32% (36.68%, 23.82%) Pt, X 3 X 2 Pt, მდე. კმნ. O 4 KOH X 4 ჰეპტანი KOH, ბენზოლამდე. X 1 Fe, HCl. HNO 3 H 2 SO 4 CH 3 + 4 H 2 CH 3 + 6 კმნ. O 4 + 7 KOHCOOK + 6 K 2 Mn. O 4 + 5 H 2 O COOK + KOH+ K 2 CO 3 to NO 2 + H 2 O+ HNO 3 H 2 SO 4 N H 3 C l + 3 F e C l 2 + 2 H 2 ON O 2 + 3 F e + 7 H C l
რედოქს რეაქციებში, ორგანული ნივთიერებებიუფრო ხშირად ავლენენ შემცირების აგენტების თვისებებს, ხოლო ისინი თავად იჟანგება. ორგანული ნაერთების დაჟანგვის სიმარტივე დამოკიდებულია ელექტრონების ხელმისაწვდომობაზე ჟანგვის აგენტთან ურთიერთობისას. ყველა ცნობილი ფაქტორი, რომელიც იწვევს ორგანული ნაერთების მოლეკულებში ელექტრონის სიმკვრივის მატებას (მაგალითად, დადებითი ინდუქციური და მეზომერული ეფექტები) გაზრდის მათ ჟანგვის უნარს და პირიქით.
ორგანული ნაერთების დაჟანგვის ტენდენცია იზრდება მათი გაზრდით ნუკლეოფილურობა, რომელიც შეესაბამება შემდეგ რიგებს:
ნუკლეოფილურობის ზრდა სერიაში
განიხილეთ რედოქსის რეაქციებიყველაზე მნიშვნელოვანი კლასების წარმომადგენლები ორგანული ნივთიერებებიზოგიერთი არაორგანული ჟანგვითი აგენტებით.
ალკენის დაჟანგვა
მსუბუქი დაჟანგვით, ალკენები გარდაიქმნება გლიკოლებად (დიჰიდრული სპირტები). ამ რეაქციებში შემცირებული ატომები არის ნახშირბადის ატომები, რომლებიც დაკავშირებულია ორმაგი ბმით.
რეაქცია კალიუმის პერმანგანატის ხსნართან მიმდინარეობს ნეიტრალურ ან ოდნავ ტუტე გარემოში შემდეგნაირად:
3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
უფრო მძიმე პირობებში, დაჟანგვა იწვევს ნახშირბადის ჯაჭვის გაწყვეტას ორმაგ ბმაზე და წარმოიქმნება ორი მჟავა (ძლიერად ტუტე გარემოში, ორი მარილი) ან მჟავა და ნახშირორჟანგი (ძლიერ ტუტე გარემოში, მარილი და კარბონატი):
1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O
2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O
3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 10KOH → CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 8K 2 MnO 4
4) CH 3 CH \u003d CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH → CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4
გოგირდმჟავას გარემოში კალიუმის დიქრომატი ჟანგავს ალკენებს 1 და 2 რეაქციების მსგავსად.
ალკენების დაჟანგვის დროს, რომელშიც ორმაგ ბმაში ნახშირბადის ატომები შეიცავს ორ ნახშირბადის რადიკალს, წარმოიქმნება ორი კეტონი:
ალკინის დაჟანგვა
ალკინები იჟანგება ოდნავ უფრო მძიმე პირობებში, ვიდრე ალკენები, ამიტომ ისინი, როგორც წესი, იჟანგება სამმაგი ბმით, რომელიც წყვეტს ნახშირბადის ჯაჭვს. როგორც ალკენების შემთხვევაში, აქაც შემცირებული ატომები არის ნახშირბადის ატომები, რომლებიც დაკავშირებულია მრავალჯერადი ბმით. რეაქციების შედეგად წარმოიქმნება მჟავები და ნახშირორჟანგი. ოქსიდაცია შეიძლება განხორციელდეს პერმანგანატის ან კალიუმის დიქრომატით მჟავე გარემოში, მაგალითად:
5CH 3 C≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O
აცეტილენის დაჟანგვა შესაძლებელია კალიუმის პერმანგანატით ნეიტრალურ გარემოში კალიუმის ოქსალატამდე:
3CH≡CH +8KMnO 4 → 3KOOC –მოხარშვა +8MnO 2 +2KOH +2H 2 O
მჟავე გარემოში დაჟანგვა მიდის ოქსილის მჟავამდე ან ნახშირორჟანგამდე:
5CH≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O
CH≡CH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4
ბენზოლის ჰომოლოგების დაჟანგვა
ბენზოლი არ იჟანგება საკმაოდ მძიმე პირობებშიც კი. ბენზოლის ჰომოლოგების დაჟანგვა შესაძლებელია კალიუმის პერმანგანატის ხსნარით ნეიტრალურ გარემოში კალიუმის ბენზოატამდე:
C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O
C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH
ბენზოლის ჰომოლოგების დაჟანგვა დიქრომატით ან კალიუმის პერმანგანატით მჟავე გარემოში იწვევს ბენზოინის მჟავას წარმოქმნას.
5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O
5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O
ალკოჰოლის დაჟანგვა
პირველადი სპირტების დაჟანგვის პირდაპირი პროდუქტებია ალდეჰიდები, ხოლო მეორადი სპირტების კეტონები.
სპირტების დაჟანგვის დროს წარმოქმნილი ალდეჰიდები ადვილად იჟანგება მჟავებამდე, ამიტომ პირველადი სპირტების ალდეჰიდები მიიღება კალიუმის დიქრომატით დაჟანგვით მჟავე გარემოში ალდეჰიდის დუღილის წერტილში. აორთქლდება, ალდეჰიდებს არ აქვთ დრო დაჟანგვისთვის.
3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
ნებისმიერ გარემოში ჟანგვის აგენტის (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) ჭარბი რაოდენობით, პირველადი სპირტები იჟანგება კარბოქსილის მჟავებამდე ან მათ მარილებად, ხოლო მეორადი სპირტები კეტონებად.
5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O
3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O
მესამეული სპირტები არ იჟანგება ამ პირობებში, მაგრამ მეთილის სპირტი იჟანგება ნახშირორჟანგად.
დიჰიდრული სპირტი, ეთილენგლიკოლი HOCH 2 -CH 2 OH, როდესაც თბება მჟავე გარემოში KMnO 4 ან K 2 Cr 2 O 7 ხსნარით, ადვილად იჟანგება ოქსილის მჟავად, ხოლო ნეიტრალურში - კალიუმის ოქსალატამდე.
5CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 22H 2 O
3CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 → 3KOOC -COOK + 8MnO 2 + 2KOH + 8H 2 O
ალდეჰიდების და კეტონების დაჟანგვა
ალდეჰიდები საკმაოდ ძლიერი აღმდგენი საშუალებებია და, შესაბამისად, ადვილად იჟანგება სხვადასხვა ჟანგვითი აგენტებით, მაგალითად: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH, Cu (OH) 2. ყველა რეაქცია ხდება გაცხელებისას:
3CH 3 CHO + 2KMnO 4 → CH 3 COOH + 2CH 3 Cook + 2MnO 2 + H 2 O
3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH → CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O
5CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O
CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH → CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O
ვერცხლის სარკის რეაქცია
ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნარით, ალდეჰიდები იჟანგება კარბოქსილის მჟავებამდე, რომლებიც აძლევენ ამიაკის მარილებს ამიაკის ხსნარში („ვერცხლის სარკის“ რეაქცია):
CH 3 CH \u003d O + 2OH → CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3
CH 3 -CH \u003d O + 2Cu (OH) 2 → CH 3 COOH + Cu 2 O + 2H 2 O
ფორმალდეჰიდი (ფორმალდეჰიდი) იჟანგება, როგორც წესი, ნახშირორჟანგამდე:
5HCOH + 4KMnO 4 (ქოხი) + 6H 2 SO 4 → 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 5CO 2 + 11H 2 O
3CH 2 O + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CO 2 + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O
HCHO + 4OH → (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag↓ + 2H 2 O + 6NH 3
HCOH + 4Cu(OH) 2 → CO 2 + 2Cu 2 O↓+ 5H 2 O
კეტონები იჟანგება მძიმე პირობებში ძლიერი ჟანგვითი აგენტებით C-C ბმების რღვევით და იძლევა მჟავების ნარევებს:
კარბოქსილის მჟავები.მჟავებს შორის ფორმულ და ოქსილის მჟავებს აქვთ ძლიერი აღმდგენი თვისებები, რომლებიც იჟანგება ნახშირორჟანგად.
HCOOH + HgCl 2 \u003d CO 2 + Hg + 2HCl
HCOOH + Cl 2 \u003d CO 2 + 2HCl
HOOC-COOH + Cl 2 \u003d 2CO 2 + 2HCl
ჭიანჭველა მჟავამჟავე თვისებების გარდა, ავლენს ალდეჰიდების ზოგიერთ თვისებას, კერძოდ, აღმდგენი. შემდეგ ის იჟანგება ნახშირორჟანგად. Მაგალითად:
2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O
ძლიერი გამწმენდი საშუალებებით (H2SO4 (კონს.) ან P4O10) გაცხელებისას ის იშლება:
HCOOH →(t)CO + H2O
ალკანების კატალიზური დაჟანგვა:
ალკენების კატალიზური დაჟანგვა:
ფენოლის დაჟანგვა:
რედოქს პროცესები დიდი ხანია აინტერესებს ქიმიკოსებს და ალქიმიკოსებსაც კი. ქიმიურ რეაქციებს შორის, რომლებიც ხდება ბუნებაში, ყოველდღიურ ცხოვრებაში და ტექნოლოგიაში, ბევრია რედოქსული რეაქციები: საწვავის წვა, საკვები ნივთიერებების დაჟანგვა, ქსოვილების სუნთქვა, ფოტოსინთეზი, საკვების გაფუჭება და ა.შ. ასეთ რეაქციებში მონაწილეობის მიღება შეუძლიათ როგორც არაორგანულ, ასევე ორგანულ ნივთიერებებს. თუმცა, თუ რედოქს რეაქციებზე მიძღვნილი სექციები მნიშვნელოვან ადგილს იკავებს არაორგანული ქიმიის სასკოლო კურსში, მაშინ ამ საკითხს არასაკმარისი ყურადღება ექცევა ორგანული ქიმიის კურსში.
რა არის რედოქს პროცესები?
ყველა ქიმიური რეაქცია შეიძლება დაიყოს ორ ტიპად. პირველი მოიცავს რეაქციებს, რომლებიც მიმდინარეობს ატომების ჟანგვის მდგომარეობის შეცვლის გარეშე, რომლებიც ქმნიან რეაქტორებს.
მეორე ტიპი მოიცავს ყველა რეაქციას, რომელიც ხდება ატომების ჟანგვის მდგომარეობის ცვლილებით, რომლებიც ქმნიან რეაქტორებს.
რეაქციებს, რომლებიც წარმოიქმნება ატომების ჟანგვის მდგომარეობის ცვლილებით, რომლებიც ქმნიან რეაქტორებს, ეწოდება რედოქს რეაქციები.
თანამედროვე თვალსაზრისით, ჟანგვის მდგომარეობის ცვლილება დაკავშირებულია ელექტრონების გაყვანასთან ან მოძრაობასთან. მაშასადამე, ზემოაღნიშნულთან ერთად, შეიძლება მივცეთ რედოქსის რეაქციების ასეთი განმარტებაც: ეს არის რეაქციები, რომლებშიც ელექტრონები გადადიან ერთი ატომიდან, მოლეკულებიდან ან იონებიდან სხვებზე.
განვიხილოთ რედოქს რეაქციების თეორიასთან დაკავშირებული ძირითადი დებულებები.
1. დაჟანგვა არის ატომის, მოლეკულის ან ელექტრონების იონის მიერ ელექტრონის გაცემის პროცესი, ხოლო ჟანგვის მდგომარეობა იზრდება.
2. აღდგენა არის ატომში, მოლეკულაში ან იონში ელექტრონების დამატების პროცესი, ხოლო ჟანგვის მდგომარეობა მცირდება.
3. ატომებს, მოლეკულებს ან იონებს, რომლებიც ჩუქნიან ელექტრონებს, ეწოდება შემცირების აგენტები. რეაქციის დროს ისინი იჟანგება. ატომებს, მოლეკულებს ან იონებს, რომლებიც იღებენ ელექტრონებს, ეწოდება ჟანგვის აგენტები. რეაქციის დროს ისინი აღდგება.
4. დაჟანგვას ყოველთვის ახლავს შემცირება; შემცირება ყოველთვის ასოცირდება დაჟანგვასთან, რაც შეიძლება გამოიხატოს განტოლებებით.
მაშასადამე, რედოქსის რეაქციები არის ორი საპირისპირო პროცესის - დაჟანგვისა და შემცირების ერთიანობა. ამ რეაქციებში, შემცირების აგენტის მიერ შემოწირული ელექტრონების რაოდენობა უდრის ჟანგვის აგენტის მიერ დამატებულ ელექტრონების რაოდენობას. ამ შემთხვევაში, იმისდა მიუხედავად, ელექტრონები გადადიან ერთი ატომიდან მეორეზე მთლიანად თუ მხოლოდ ნაწილობრივ მიიზიდავენ ერთ-ერთ ატომს, პირობითად ვსაუბრობთ მხოლოდ ელექტრონების დაბრუნებასა და მიმაგრებაზე.
ორგანული ნივთიერებების რედოქს რეაქციები არის ყველაზე მნიშვნელოვანი თვისება, რომელიც აერთიანებს ამ ნივთიერებებს. ორგანული ნაერთების დაჟანგვის ტენდენცია დაკავშირებულია მრავალი ბმის, ფუნქციური ჯგუფის, წყალბადის ატომების არსებობასთან ფუნქციური ჯგუფის შემცველ ნახშირბადის ატომში.
ორგანულ ქიმიაში "დაჟანგვის მდგომარეობის" (CO) ცნების გამოყენება ძალზე შეზღუდულია და რეალიზებულია, უპირველეს ყოვლისა, რედოქსული რეაქციების განტოლებების ფორმულირებაში. თუმცა, იმის გათვალისწინებით, რომ რეაქციის პროდუქტების მეტ-ნაკლებად მუდმივი შედგენილობა შესაძლებელია მხოლოდ ორგანული ნივთიერებების სრული დაჟანგვით (წვით), ქრება არასრული დაჟანგვის რეაქციებში კოეფიციენტების მოწყობის მიზანშეწონილობა. ამ მიზეზით, ისინი ჩვეულებრივ შემოიფარგლებიან ორგანული ნაერთების გარდაქმნების სქემის შედგენით.
ჩვენთვის მნიშვნელოვანია ნახშირბადის ატომის CO-ს მნიშვნელობის მითითება ორგანული ნაერთების თვისებების მთლიანობის შესწავლისას. ჟანგვის აგენტების შესახებ ინფორმაციის სისტემატიზაცია, ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურასა და მათ CO-ს შორის კავშირის დამყარება დაეხმარება მოსწავლეებს ასწავლონ:
აირჩიეთ ლაბორატორიული და სამრეწველო ოქსიდიზატორები;
იპოვნეთ ორგანული ნივთიერებების რედოქსუნარიანობის დამოკიდებულება მის სტრუქტურაზე;
ორგანული ნივთიერებების კლასსა და საჭირო სიმტკიცის, აგრეგაციის მდგომარეობისა და მოქმედების მექანიზმის ჟანგვის აგენტს შორის კავშირის დამყარება;
რეაქციის პირობების და მოსალოდნელი დაჟანგვის პროდუქტების პროგნოზირება.
ორგანულ ნივთიერებებში ატომების ჟანგვის მდგომარეობის განსაზღვრა
ნებისმიერი ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის მდგომარეობა ორგანულ ნივთიერებებში უდრის ყველა მისი ბმის ალგებრულ ჯამს უფრო ელექტროუარყოფით ელემენტებთან (Cl, O, S, N და ა.შ.), გათვალისწინებული "+" ნიშნით და ბმები წყალბადის ატომები (ან სხვა უფრო ელექტროპოზიტიური ელემენტი), გათვალისწინებულია "-" ნიშნით. ამ შემთხვევაში, ბმები მეზობელ ნახშირბადის ატომებთან არ არის გათვალისწინებული.
მოდით განვსაზღვროთ ნახშირბადის ატომების დაჟანგვის მდგომარეობები გაჯერებული ნახშირწყალბადის პროპანისა და ეთანოლის სპირტის მოლეკულებში:
ორგანული ნივთიერებების თანმიმდევრული დაჟანგვა შეიძლება წარმოდგენილი იყოს ტრანსფორმაციების შემდეგი ჯაჭვით:
გაჯერებული ნახშირწყალბადი უჯერი ნახშირწყალბადი ალკოჰოლი ალდეჰიდი (კეტონი) კარბოქსილის მჟავა CO + HO.
ორგანული ნაერთების კლასებს შორის გენეტიკური კავშირი წარმოდგენილია როგორც რედოქსული რეაქციების სერია, რომელიც უზრუნველყოფს ორგანული ნაერთების ერთი კლასიდან მეორეზე გადასვლას. იგი სრულდება ორგანული ნაერთების კლასების რომელიმე წარმომადგენლის სრული დაჟანგვის (წვის) პროდუქტებით.
დანართი . ცხრილი ნომერი 1.
CO-ს ცვლილებები ნახშირბადის ატომებში ნახშირბადის მოლეკულაში ორგანული ნაერთების მოლეკულებში ნაჩვენებია ცხრილში. ცხრილის მონაცემებიდან ჩანს, რომ ორგანული ნაერთების ერთი კლასიდან მეორეზე გადასვლისას და ნაერთის მოლეკულების ნახშირბადის ჩონჩხის განშტოების ხარისხის გაზრდისას ცალკეულ კლასში, ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის ხარისხი, რომელიც პასუხისმგებელია შემცირების უნარზე. ნაერთების ცვლილებები. ორგანული ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ნახშირბადის ატომებს მაქსიმალური (- და +) CO მნიშვნელობებით (-4, -3, +2, +3), შედიან სრულ დაჟანგვა-წვის რეაქციაში, მაგრამ მდგრადია რბილი და საშუალო სიმტკიცის ოქსიდიზატორები. ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ნახშირბადის ატომებს CO -1-ში; 0; +1, ადვილად იჟანგება, მათი შემცირების შესაძლებლობები ახლოსაა, ამიტომ მათი არასრული დაჟანგვა შეიძლება მიღწეული იყოს დაბალი და საშუალო სიძლიერის ერთ-ერთი ცნობილი ჟანგვის აგენტის გამოყენებით. ამ ნივთიერებებს შეუძლიათ გამოავლინონ ორმაგი ბუნება, მოქმედებენ როგორც ჟანგვის აგენტი, ისევე როგორც ეს თანდაყოლილია არაორგანულ ნივთიერებებში.
ორგანული ნივთიერებების დაჟანგვა და შემცირება
ორგანული ნაერთების დაჟანგვის გაზრდილი ტენდენცია განპირობებულია მოლეკულაში ნივთიერებების არსებობით:
- წყალბადის ატომები ნახშირბადის ატომში, რომელიც შეიცავს ფუნქციურ ჯგუფს.
შევადაროთ პირველადი, მეორადი და მესამეული სპირტები დაჟანგვისადმი რეაქტიულობის თვალსაზრისით:
პირველადი და მეორადი სპირტები, რომლებსაც აქვთ წყალბადის ატომები ფუნქციური ჯგუფის მატარებელ ნახშირბადის ატომში; ადვილად იჟანგება: პირველი ალდეჰიდებად, მეორე კეტონებად. ამავდროულად, შენარჩუნებულია საწყისი სპირტის ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურა. მესამეული სპირტები, რომელთა მოლეკულებში არ არის წყალბადის ატომი OH ჯგუფის შემცველ ნახშირბადის ატომში, ნორმალურ პირობებში არ იჟანგება. მკაცრ პირობებში (ძლიერი ჟანგვის აგენტების მოქმედებით და მაღალ ტემპერატურაზე) მათი დაჟანგვა შესაძლებელია დაბალი მოლეკულური წონის კარბოქსილის მჟავების ნარევში, ე.ი. ნახშირბადის ჩონჩხის განადგურება.
ორგანულ ნივთიერებებში ელემენტების ჟანგვის მდგომარეობის განსაზღვრის ორი მიდგომა არსებობს.
1. გამოთვალეთ ნახშირბადის ატომის საშუალო დაჟანგვის მდგომარეობა ორგანული ნაერთის მოლეკულაში, როგორიცაა პროპანი.
ეს მიდგომა გამართლებულია, თუ რეაქციის დროს (წვა, სრული დაშლა) ორგანულ ნივთიერებებში არსებული ყველა ქიმიური ბმა განადგურებულია.
გაითვალისწინეთ, რომ ფორმალურად, ამ გზით გამოთვლილი ფრაქციული დაჟანგვის მდგომარეობები შეიძლება იყოს არაორგანული ნივთიერებების შემთხვევაშიც. მაგალითად, ნაერთში KO (კალიუმის სუპეროქსიდი), ჟანგბადის დაჟანგვის მდგომარეობა არის -1/2.
2. დაადგინეთ თითოეული ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის ხარისხი, მაგალითად ბუტანში.
ამ შემთხვევაში, ნებისმიერი ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის მდგომარეობა ორგანულ ნაერთში უდრის ყველა ბმის რიცხვის ალგებრულ ჯამს უფრო ელექტროუარყოფითი ელემენტების ატომებთან, დათვლილი "+" ნიშნით და წყალბადის ატომებთან ბმების რაოდენობას. (ან სხვა უფრო ელექტროპოზიტიური ელემენტი), დათვლილი "-" ნიშნით. ამ შემთხვევაში, ნახშირბადის ატომებთან კავშირი არ არის გათვალისწინებული.
როგორც უმარტივესი მაგალითი, მოდით განვსაზღვროთ ნახშირბადის ჟანგვის მდგომარეობა მეთანოლის მოლეკულაში.
ნახშირბადის ატომი შეკრულია წყალბადის სამ ატომთან (ეს ბმები მხედველობაში მიიღება „-“ ნიშნით), ერთი ბმა არის ჟანგბადის ატომთან (იგი მხედველობაში მიიღება „+“ ნიშნით). ჩვენ ვიღებთ:
ამრიგად, მეთანოლში ნახშირბადის დაჟანგვის მდგომარეობა არის -2.
ნახშირბადის დაჟანგვის გამოთვლილი ხარისხი, მართალია პირობითი მნიშვნელობა, მაგრამ მიუთითებს მოლეკულაში ელექტრონის სიმკვრივის ცვლის ბუნებაზე, ხოლო რეაქციის შედეგად მისი ცვლილება მიუთითებს მიმდინარე რედოქს პროცესზე.
განვიხილოთ ნივთიერებების გარდაქმნების ჯაჭვი:
ეთანის კატალიზური დეჰიდროგენაცია წარმოქმნის ეთილენს; ეთილენის ჰიდრატაციის პროდუქტია ეთანოლი; მისი დაჟანგვა გამოიწვევს ეთანალს და შემდეგ ძმარმჟავას; როდესაც ის იწვის, წარმოქმნის ნახშირორჟანგს და წყალს.
მოდით განვსაზღვროთ თითოეული ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის მდგომარეობა ჩამოთვლილი ნივთიერებების მოლეკულებში.
ჩანს, რომ თითოეული ამ გარდაქმნის დროს ნახშირბადის ერთ-ერთი ატომის დაჟანგვის ხარისხი მუდმივად იცვლება. ეთანიდან ნახშირბადის მონოქსიდის მიმართულებით (IV) იზრდება ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის ხარისხი.
იმისდა მიუხედავად, რომ ნებისმიერი რედოქს რეაქციის დროს ხდება დაჟანგვაც და შემცირებაც, ისინი კლასიფიცირდება იმისდა მიხედვით, თუ რა ემართება უშუალოდ ორგანულ ნაერთს (თუ ის იჟანგება, ისინი საუბრობენ დაჟანგვის პროცესზე, თუ ის მცირდება, ეს არის შემცირების პროცესი).
ასე რომ, ეთანოლის რეაქციაში კალიუმის პერმანგანატთან, ეთანოლი იჟანგება და კალიუმის პერმანგანატი შემცირდება. რეაქციას ეწოდება ეთანოლის დაჟანგვა.
რედოქსის განტოლებების შედგენა
რედოქსის რეაქციების განტოლებების შესადგენად გამოიყენება როგორც ელექტრონული ბალანსის მეთოდი, ასევე ნახევარრეაქციის მეთოდი (ელექტრონ-იონის მეთოდი). განვიხილოთ რედოქსის რეაქციების რამდენიმე მაგალითი ორგანულ ნივთიერებებთან.
1. n-ბუტანის წვა.
რეაქციის სქემა ასე გამოიყურება:
ბალანსის მეთოდით შევადგინოთ ქიმიური რეაქციის სრული განტოლება.
ნახშირბადის ჟანგვის მდგომარეობის საშუალო მნიშვნელობა n-ბუტანში:
ნახშირბადის ჟანგვის მდგომარეობა ნახშირბადის მონოქსიდში (IV) არის +4.
მოდით გავაკეთოთ ელექტრონული ბალანსის დიაგრამა:
ნაპოვნი კოეფიციენტების გათვალისწინებით, n-ბუტანის წვის ქიმიური რეაქციის განტოლება ასე გამოიყურება:
ამ განტოლების კოეფიციენტები ასევე შეიძლება მოიძებნოს სხვა მეთოდით, რომელიც უკვე აღვნიშნეთ. ნახშირბადის თითოეული ატომის ჟანგვის მდგომარეობების გამოთვლის შემდეგ, ჩვენ ვხედავთ, რომ ისინი განსხვავდებიან:
ამ შემთხვევაში, ელექტრონული ბალანსის სქემა ასე გამოიყურება:
ვინაიდან მის მოლეკულებში ყველა ქიმიური ბმა განადგურებულია n-ბუტანის წვის დროს, ამ შემთხვევაში პირველი მიდგომა საკმაოდ გამართლებულია, მით უმეტეს, რომ მეორე მეთოდით შედგენილი ელექტრონული ბალანსის სქემა გარკვეულწილად უფრო რთულია.
2. ეთილენის დაჟანგვის რეაქცია კალიუმის პერმანგანატის ხსნარით ნეიტრალურ გარემოში სიცივეში (ვაგნერის რეაქცია).
რეაქციის განტოლებაში მოვაწყოთ კოეფიციენტები ელექტრონების ბალანსის მეთოდით.
ქიმიური რეაქციის სრული განტოლება ასე გამოიყურება:
კოეფიციენტების დასადგენად ასევე შეგიძლიათ გამოიყენოთ ნახევრად რეაქციების მეთოდი. ამ რეაქციაში ეთილენი იჟანგება ეთილენგლიკოლთან, ხოლო პერმანგანატის იონები მცირდება მანგანუმის დიოქსიდის წარმოქმნით.
შესაბამისი ნახევრადრეაქციის სქემები:
მთლიანი ელექტრონი-იონის განტოლება:
3. კალიუმის პერმანგანატის გლუკოზის დაჟანგვის რეაქციები მჟავე გარემოში.
ა. ელექტრონული ბალანსის მეთოდი.
პირველი ვარიანტი
მეორე ვარიანტი
მოდით გამოვთვალოთ გლუკოზის მოლეკულაში თითოეული ნახშირბადის ატომის ჟანგვის მდგომარეობა:
ელექტრონული ბალანსის სქემა უფრო რთული ხდება წინა მაგალითებთან შედარებით:
B. ნახევრად რეაქციის მეთოდი ამ შემთხვევაში შემდეგია:
ჯამური იონური განტოლება:
გლუკოზის რეაქციის მოლეკულური განტოლება კალიუმის პერმანგანატთან:
ორგანულ ქიმიაში მიზანშეწონილია გამოვიყენოთ დაჟანგვის განმარტება, როგორც ჟანგბადის შემცველობის ზრდა ან წყალბადის შემცველობის შემცირება. აღდგენა შემდეგ განისაზღვრება, როგორც ჟანგბადის შემცველობის შემცირება ან წყალბადის შემცველობის გაზრდა. ამ განმარტებით, ორგანული ნივთიერებების თანმიმდევრული დაჟანგვა შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგი სქემით:
პრაქტიკა გვიჩვენებს, რომ ორგანული ნივთიერებების ჟანგვის რეაქციებში კოეფიციენტების შერჩევა გარკვეულ სირთულეებს იწვევს, რადგან ადამიანს უწევს საქმე ძალიან უჩვეულო ჟანგვის მდგომარეობებთან. ზოგიერთი სტუდენტი, გამოცდილების ნაკლებობის გამო, აგრძელებს ჟანგვის მდგომარეობის ამოცნობას ვალენტობით და, როგორც შედეგად, არასწორად განსაზღვრავს ნახშირბადის ჟანგვის მდგომარეობას ორგანულ ნაერთებში. ნახშირბადის ვალენტობა ამ ნაერთებში ყოველთვის ოთხია, ხოლო დაჟანგვის ხარისხმა შეიძლება მიიღოს სხვადასხვა მნიშვნელობები (-3-დან +4-მდე, წილადური მნიშვნელობების ჩათვლით). ორგანული ნივთიერებების დაჟანგვის უჩვეულო მომენტი არის ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის ნულოვანი ხარისხი ზოგიერთ რთულ ნაერთში. თუ თქვენ გადალახავთ ფსიქოლოგიურ ბარიერს, ასეთი განტოლებების შედგენა არ არის რთული, მაგალითად:
საქაროზაში ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის მდგომარეობა ნულის ტოლია. ჩვენ ხელახლა ვწერთ რეაქციის სქემას, რომელიც მიუთითებს ატომების ჟანგვის მდგომარეობებზე, რომლებიც ცვლის მათ:
ჩვენ ვადგენთ ელექტრონულ განტოლებებს და ვპოულობთ კოეფიციენტებს ჟანგვის და აღმდგენი აგენტისთვის და მათი დაჟანგვისა და შემცირების პროდუქტებს:
მიღებულ კოეფიციენტებს ვცვლით რეაქციის სქემაში:
დარჩენილ კოეფიციენტებს ვირჩევთ შემდეგი თანმიმდევრობით: K SO , H SO , HO. საბოლოო განტოლება ასე გამოიყურება:
ბევრი უმაღლესი საგანმანათლებლო დაწესებულება მისაღები გამოცდების ბილეთებში მოიცავს ამოცანებს OVR განტოლებებში კოეფიციენტების არჩევის შესახებ ელექტრონული მეთოდით (ნახევრად რეაქციის მეთოდი). თუ სკოლა ამ მეთოდს მაინც აქცევს ყურადღებას, ეს ძირითადად არაორგანული ნივთიერებების დაჟანგვაშია. შევეცადოთ გამოვიყენოთ ნახევრადრეაქციის მეთოდი მჟავე გარემოში კალიუმის პერმანგანატით საქაროზის დაჟანგვის ზემოთ მოყვანილი მაგალითისთვის.
ამ მეთოდის პირველი უპირატესობა ის არის, რომ არ არის საჭირო რეაქციის პროდუქტების დაუყოვნებლივ გამოცნობა და ჩაწერა. მათი დადგენა საკმაოდ მარტივია განტოლების პროცესში. მჟავე გარემოში ჟანგვის აგენტი ყველაზე სრულად ავლენს თავის ჟანგვის თვისებებს, მაგალითად, MnO ანიონი იქცევა Mn კატიონად, ადვილად დაჟანგული ორგანული ნივთიერებები იჟანგება CO-მდე.
ჩვენ ვწერთ საქაროზის ტრანსფორმაციის მოლეკულურ ფორმაში:
მარცხენა მხარეს აკლია ჟანგბადის 13 ატომი, ამ წინააღმდეგობის აღმოსაფხვრელად ვამატებთ 13 HO მოლეკულას.
2. Kartsova A.A., Levkin A.N. რედოქსული რეაქციები ორგანულ ქიმიაში // ქიმია სკოლაში. - 2004. - No2. - გვ.55-61.
3. ხომჩენკო გ.პ., სავოსტიანოვა კ.ი. რედოქსის რეაქციები: სახელმძღვანელო სტუდენტებისთვის. მ.-: განმანათლებლობა, 1980 წ.
4. Sharafutdinov V. რედოქსული რეაქციები ორგანულ ქიმიაში // ბაშკორტოსტანი ukytyusyhy. - 2002. - No5. - გვ.79 -81.
ორგანულ ქიმიაში რედოქს რეაქციები ყველაზე დიდ ინტერესს იწვევს, რადგან. ერთი დაჟანგვის მდგომარეობიდან მეორეზე გადასვლა ძლიერ არის დამოკიდებული რეაგენტის სწორ არჩევანზე და რეაქციის პირობებზე. OVR საკმარისად არ არის შესწავლილი ქიმიის სავალდებულო კურსში, მაგრამ USE საკონტროლო და საზომ მასალებში ისინი გვხვდება არა მხოლოდ C1 და C2 ამოცანებში, არამედ SZ ამოცანებში, რომლებიც წარმოადგენს ორგანული ნივთიერებების გარდაქმნების ჯაჭვს.
ჩამოტვირთვა:
გადახედვა:
პრეზენტაციების წინასწარი გადახედვის გამოსაყენებლად შექმენით Google ანგარიში (ანგარიში) და შედით: https://accounts.google.com
სლაიდების წარწერები:
რედოქსის რეაქციები ორგანულ ქიმიაში
„ფიქრი მარტივია, მოქმედება რთულია და აზრის მოქმედებად გადაქცევა ყველაზე რთულია მსოფლიოში“ I. გოეთე რედოქსის რეაქციები ორგანულ ქიმიაში ყველაზე დიდ ინტერესს იწვევს, რადგან. ერთი დაჟანგვის მდგომარეობიდან მეორეზე გადასვლის სელექციურობა ძლიერ არის დამოკიდებული რეაგენტის სწორ არჩევანზე და რეაქციის პირობებზე. მაგრამ OVR სრულად არ არის შესწავლილი ქიმიის სავალდებულო კურსში. მოსწავლეებმა განსაკუთრებული ყურადღება უნდა მიაქციონ რედოქს პროცესებს, რომლებიც ხდება ორგანული ნივთიერებების მონაწილეობით. ეს გამოწვეულია იმით, რომ რედოქსის რეაქციები USE საკონტროლო და საზომ მასალებში გვხვდება არა მხოლოდ C1 და C2 ამოცანებში, არამედ SZ ამოცანებში, რომლებიც წარმოადგენს ორგანული ნივთიერებების გარდაქმნების ჯაჭვს. სასკოლო სახელმძღვანელოებში ჟანგვის აგენტი ხშირად ისრის ზემოთ იწერება როგორც [O]. USE-სთვის ასეთი დავალებების შესრულების მოთხოვნა არის ყველა საწყისი ნივთიერებისა და რეაქციის პროდუქტების სავალდებულო აღნიშვნა საჭირო კოეფიციენტების განლაგებით. რედოქს რეაქციები ტრადიციულად მნიშვნელოვანია და ამავდროულად, მე-10 კლასში სწავლა, კურსში „ორგანული ქიმია“, გარკვეულ სირთულეებს უქმნის მოსწავლეებს.
C3. ამ ბლოკის ამოცანები ორგანული ქიმიის ცოდნის ტესტირება ორგანული ნივთიერებების გარდაქმნების ჯაჭვებში, ამოცანების აბსოლუტურ უმრავლესობაში გვხვდება OVR-ები. ექსპერტს აქვს ქულის მინიჭების უფლება მხოლოდ იმ შემთხვევაში, თუ დაწერილია განტოლება და არა რეაქციის სქემა, ე.ი. კოეფიციენტები სწორია. არაორგანული ოქსიდანტების (კალიუმის პერმანგანატი, ქრომის (VI) ნაერთები, წყალბადის ზეჟანგი და ა.შ.) ჩართულ რეაქციებში, ეს შეიძლება რთული იყოს ელექტრონული ბალანსის გარეშე.
ორგანული ნაერთების მოლეკულებში ატომების დაჟანგვის მდგომარეობის განსაზღვრა წესი: CO (ატომი) = ობლიგაციების რაოდენობა მეტი EO ატომით მინუს ობლიგაციების რაოდენობა ნაკლები EO ატომებით.
ორგანული ნაერთების მოლეკულებში ნახშირბადის ატომების დაჟანგვის ხარისხის ცვლილება. ორგანული ნაერთების კლასი ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის ხარისხი -4 / -3 -2 -1 0 +1 +2 +3 +4 ალკანები CH 4 CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 3 | C H 3 -C H-CH 3 CH 3 | CH3 -C -CH3 | CH 3 - - - - ალკენები - CH 2 \u003d CH 2 CH 3 - CH \u003d CH 2 - - - - ალკინები - - CH \u003d CH CH 3 -C \u003d CH - - - - ალკოჰოლები _ _ H 3 C -CH 2 - OH H 3 C-C H-CH 3 | OH CH 3 | H 3 C - C - CH 3 | OH - - - ჰალოგენალკანები - - H 3 C-CH 2 - CI H 3 C - C H - CH 3 | CI CH 3 | H 3 C - C - CH 3 | CI - - - ალდეჰიდები და კეტონები - - - - H 3 C-CH \u003d O H 3 C-C OCH 3 - - კარბოქსილის მჟავები - - - - - - H 3 C-C OOH - სრული დაჟანგვის პროდუქტები - - - - - - - CO 2
ორგანული ნაერთების დაჟანგვის ტენდენცია დაკავშირებულია: მრავალჯერადი ბმის არსებობასთან (ალკენები, ალკინები, ალკადიენები ადვილად იჟანგება); ფუნქციური ჯგუფები, რომლებიც ადვილად იჟანგება (–OH, - CHO, - NH 2); გააქტიურებული ალკილის ჯგუფები, რომლებიც განლაგებულია მრავალი ბმის ან ბენზოლის რგოლთან (მაგალითად, პროპენი შეიძლება დაჟანგდეს უჯერი აკროლეინ ალდეჰიდამდე, ტოლუოლის დაჟანგვა ბენზოის მჟავამდე კალიუმის პერმანგანატით მჟავე გარემოში); ფუნქციური ჯგუფის შემცველ ნახშირბადის ატომში წყალბადის ატომების არსებობა.
1. ორგანული ნაერთების რბილი დაჟანგვა ორგანული ნაერთების (ალკოჰოლები, ალდეჰიდები, უჯერი ნაერთები) რბილი დაჟანგვისთვის გამოიყენება ქრომის (VI) ნაერთები - ქრომის ოქსიდი (VI), CrO 3, კალიუმის დიქრომატი K 2 С r 2 და სხვ. როგორც წესი, დაჟანგვა ხდება მჟავე გარემოში, შემცირების პროდუქტებია ქრომის (III) მარილები, მაგალითად: 3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 4K. 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 4H 2 O t 3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4 ) 3 + 11H 2 O როდესაც ალკოჰოლები იჟანგება დიქრომატ კალიუმით ცივში, დაჟანგვა შეიძლება შეჩერდეს ალდეჰიდის წარმოქმნის ეტაპზე, მაგრამ გაცხელებისას წარმოიქმნება კარბოქსილის მჟავები: 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O.
ALC EN + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 დიოლი ნახშირმჟავას მარილი + კარბონატი ნახშირმჟავა + CO 2 ALC EN + KMnO4 -2 KOH N 2SO4 2 კარბოქსილის მარილები 2 კარბოქსილის მჟავები დიოლი 2. მნიშვნელოვნად უფრო ძლიერი ჟანგვის აგენტი არის პერგანა REUT. ნეიტრალური
C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4 ALA IN + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 კარბოქსილის მჟავას მარილი + კარბონატი 2ALK COIN + KMnO4 -2 KOH H 2SO4 2 ნახშირწყლები. შენ-შენ 2 კარბოქსილი-შენ 5CH 3 C = CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O
5C 6 H 5 -CH 3 +6 KMnO 4 + H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + K 2 SO 4 + 14H 2 O C 6 H 5 CH 3 +2KMnO 4 C 6 H 2 5 COOK + 2 + KOH + H 2 O C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH ბენზოლის ჰომოლოგები + KMnO4 KOH H 2SO4 ბენზოინის მჟავა NEUT. ბენზოატი
ჟანგბადის შემცველი ნაერთების რედოქსიური თვისებები ალკოჰოლის ოქსიდანტებია ყველაზე ხშირად სპილენძის (II) ოქსიდი ან კალიუმის პერმანგანატი, ხოლო ალდეჰიდები და კეტონები იჟანგება სპილენძის (II) ჰიდროქსიდით, ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნარით და სხვა ჟანგვითი აგენტებით.
OL + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 ALDEHYDE OL + KMnO4 -2 KOH H 2SO4 კეტონი OL + K MnO4 (ეკვ) -1 KOH H 2SO4 ნეიტრალური კარბოქსილის მჟავა მარილი კარბოქსილის მჟავა მარილი კარბოქსილის მჟავა
ალდეჰიდი + KMnO4 KOH H 2SO4 კარბოქსილის მჟავა + კარბოქსილის მჟავას მარილი კარბოქსილის მჟავას მარილი კარბოქსილის მჟავა NEUT. 3CH 3 CHO + 2KMnO 4 \u003d CH 3 COOH + 2CH 3 Cook + 2MnO 2 + H 2 O
ალდეჰიდები საკმაოდ ძლიერი აღმდგენი საშუალებებია და, შესაბამისად, ადვილად იჟანგება სხვადასხვა ჟანგვითი აგენტებით CH 3 CHO + 2OH CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3
კოეფიციენტების შერჩევის ალგორითმი ვინაიდან C3 ამოცანაში, OVR განტოლებების შედგენისას, არ არის საჭირო ელექტრონული ბალანსის განტოლებების ჩაწერა, მოსახერხებელია კოეფიციენტების შერჩევა ქვეწრფივი ბალანსის მეთოდით - ელექტრონული ბალანსის გამარტივებული მეთოდი. . ერთი . OVR სქემა დგება. მაგალითად, კალიუმის პერმანგანატის დამჟავებული ხსნარით ტოლუოლის ბენზოინის მჟავამდე დაჟანგვისთვის, რეაქციის სქემა ასეთია: C 6 H 5 -CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 C 6 H 5 -C OO H + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O 2. დ.დ. ატომები. Ისე. ნახშირბადის ატომი განისაზღვრება ზემოაღნიშნული მეთოდით. C 6 H 5 -C -3 H 3 + KMn +7 O 4 + H 2 SO 4 C 6 H 5 -C +3 OO H + K 2 SO 4 + Mn +2 SO 4 + H 2 O 3. რიცხვი ნახშირბადის ატომის მიერ შემოწირული ელექტრონები (6) იწერება კოეფიციენტის სახით ჟანგვის აგენტის (კალიუმის პერმანგანატი) ფორმულის წინ: C 6 H 5 -C -3 H 3 + 6 KMn +7 O 4 + H 2 SO 4 C 6 H 5 -C + 3 OO H + K 2 SO 4 + Mn + 2 SO 4 + H 2 O 4. მანგანუმის ატომის მიერ მიღებული ელექტრონების რაოდენობა (5) იწერება კოეფიციენტის სახით ფორმულის წინ. შემცირების აგენტის (ტოლუოლი): 5 C 6 H 5 -C -3 H 3 + 6 KMn +7 O 4 + H 2 SO 4 C 6 H 5 -C +3 OO H + K 2 SO 4 + Mn + 2 SO 4 + H 2 O 5. ყველაზე მნიშვნელოვანი კოეფიციენტები ადგილზეა. შემდგომი შერჩევა არ არის რთული: 5 C 6 H 5 -CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 5 C 6 H 5 -C OO H + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O
ტესტის დავალების მაგალითი (C3) 1. დაწერეთ რეაქციის განტოლებები, რომლებითაც შეგიძლიათ განახორციელოთ შემდეგი გარდაქმნები: Hg 2+, H + KMnO 4, H + C l 2 (ეკვიმოლ.), h C 2 H 2. X 1 CH 3 COOH X 2 CH 4 X 3 1. კუჩეროვის რეაქცია. Hg 2+, H + CH CH + H 2 O CH 3 CHO 2. ალდეჰიდები ადვილად იჟანგება კარბოქსილის მჟავებამდე, ისეთი ძლიერი ჟანგვის აგენტის ჩათვლით, როგორიცაა კალიუმის პერმანგანატი მჟავე გარემოში. CH 3 CHO + KMnO 4 + H 2 SO 4 CH 3 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O CH 3 C +1 H O + KMn +7 O 4 + H 2 SO 4 CH 3 -C + 3 OO H + K 2 SO 4 + Mn +2 SO 4 + H 2 O 5 CH 3 CHO + 2 KMnO 4 + 3 H 2 SO 4 5 CH 3 COOH + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 3 H 2 O 3. ჯაჭვის შემდეგი რგოლის შესასრულებლად საჭიროა X 2 ნივთიერების შეფასება ორი პოზიციიდან: ჯერ ერთი, იგი წარმოიქმნება ძმარმჟავას ერთ სტადიაზე და მეორეც, მისგან შეიძლება მეთანის მიღება. ეს ნივთიერება არის ტუტე ლითონის აცეტატი. ჩაწერილია მესამე და მეოთხე რეაქციის განტოლებები. CH 3 COOH + NaOH CH 3 COONa + H 2 O შერწყმა 4. CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3 5. შემდეგი რეაქციის (სინათლის) პირობები აშკარად მიუთითებს მის რადიკალურ ბუნებაზე. რეაგენტების მითითებული თანაფარდობის (ექვიმოლარის) გათვალისწინებით იწერება ბოლო რეაქციის განტოლება: h CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl.
სიმულატორის საიტები: http://reshuege.ru/ (მე მოვაგვარებ USE-ს) http://4ege.ru/himiya/4181-demoversiya-ege-po-himii-2014.html (USE პორტალი) http://www .alleng. ru/edu/chem3.htm (ინტერნეტ საგანმანათლებლო რესურსები - ქიმია) http://ege.yandex.ru/ (ონლაინ ტესტები)
ალკინები (სხვაგვარად აცეტილენური ნახშირწყალბადები) არის ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს სამმაგ კავშირს ნახშირბადის ატომებს შორის, ზოგადი ფორმულით CnH2n-2. სამმაგ ბმაში ნახშირბადის ატომები sp - ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია.
აცეტილენის რეაქცია ბრომიან წყალთან
აცეტილენის მოლეკულა შეიცავს სამმაგ კავშირს, ბრომი ანადგურებს მას და უერთდება აცეტილენს. წარმოიქმნება ტერაბრომეთანი. ბრომი მოიხმარება ტეტრაბრომეთანის წარმოქმნაში. ბრომიანი წყალი (ყვითელი) - ფერს უცვლის.
ეს რეაქცია უფრო დაბალი სიჩქარით მიმდინარეობს, ვიდრე ეთილენის ნახშირწყალბადების სერიაში. რეაქცია ასევე მიმდინარეობს ეტაპად:
HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2
აცეტილენი → 1,2-დიბრომეთანი → 1,1,2,2-ტეტრაბრომეთანი
ბრომიანი წყლის გაუფერულება ადასტურებს აცეტილენის უჯერობას.
აცეტილენის რეაქცია კალიუმის პერმანგანატის ხსნართან
კალიუმის პერმანგანატის ხსნარში აცეტილენი იჟანგება და მოლეკულა იშლება სამმაგი ბმის ადგილზე, ხსნარი სწრაფად ხდება უფერო.
3HC ≡ CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2
ეს რეაქცია არის ორმაგი და სამმაგი ბმების თვისებრივი რეაქცია.
აცეტილენის რეაქცია ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნართან
თუ აცეტილენი გადადის ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნარში, აცეტილენის მოლეკულაში წყალბადის ატომები ადვილად იცვლება ლითონებით, რადგან მათ აქვთ მაღალი მობილურობა. ამ ექსპერიმენტში წყალბადის ატომები შეიცვალა ვერცხლის ატომებით. წარმოიქმნება ვერცხლის აცეტილენიდი - ყვითელი ნალექი (ასაფეთქებელი).
CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O
ეს რეაქცია არის თვისებრივი რეაქცია სამმაგი ბმისთვის.
