ალკოჰოლებს, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ორ ჰიდროქსილის ჯგუფს, ეწოდება დიატომური ან გლიკოლი. დიატომური სპირტების ზოგადი ფორმულა არის C n H 2n (OH) 2. დიჰიდრული სპირტები ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას, რომელიც ადვილად შეიძლება დაიწეროს გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური სერიის გამოყენებით, ჩაანაცვლებს წყალბადის ორ ატომს მათ მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფებით.

დიჰიდრული სპირტების პირველი და ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენელია ეთილენგლიკოლი HOCH 2 -CH 2 OH (Bp = 197 o C). მისგან მზადდება ანტიფრიზი.

გლიკოლები სტაბილურია, რომელთა მოლეკულებში ჰიდროქსილის ჯგუფები განლაგებულია ნახშირბადის სხვადასხვა ატომებთან. თუ ორი ჰიდროქსილის ჯგუფი მდებარეობს ერთი ნახშირბადის ატომის მახლობლად, მაშინ ასეთი დიჰიდრული სპირტები არასტაბილურია, ადვილად იშლება, იშლება წყალი ჰიდროქსილის ჯგუფების გამო და გადაიქცევა ალდეჰიდებად ან კეტონებად:

კეტონი

ნომენკლატურა

ჰიდროქსილის ჯგუფების ურთიერთმდებარეობიდან გამომდინარე, განასხვავებენ α-გლიკოლებს (მათი ჰიდროქსილის ჯგუფები განლაგებულია მეზობელ ნახშირბადის ატომებთან, რომლებიც გვერდიგვერდ დგანან, 1,2 პოზიციაზე), β-გლიკოლები (მათი OH ჯგუფები განლაგებულია პოზიციაზე). 1,3), γ-გლიკოლები (OH ჯგუფები 1.4 პოზიციაზე), δ-გლიკოლები (OH ჯგუფები 1.5 პოზიციაზე) და ა.შ.

მაგალითად: α-გლიკოლი - CH 2 OH-CHOH-CH 2 -CH 3

β-გლიკოლი - CH2OH-CH2-CHOH-CH3

γ-გლიკოლი - CH 2 OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 OH

რაციონალური ნომენკლატურის მიხედვით, α-გლიკოლების სახელწოდება წარმოიქმნება შესაბამისი ეთილენის ნახშირწყალბადის სახელიდან, რომელსაც ემატება სიტყვა გლიკოლი. მაგალითად, ეთილენგლიკოლი, პროპილენგლიკოლი და ა.შ.

სისტემატური ნომენკლატურის მიხედვით, გლიკოლების სახელები წარმოიქმნება გაჯერებული ნახშირწყალბადის სახელიდან, რომელსაც ემატება სუფიქსი -დიოლი, რომელიც მიუთითებს ნახშირბადის ატომების რაოდენობაზე. რომელთა მახლობლად არის ჰიდროქსილის ჯგუფები. მაგალითად, ეთილენგლიკოლი CH 2 -OH-CH 2 OH IUPAC ნომენკლატურის მიხედვით არის ეთანდიოლ-1,2, ხოლო პროპილენგლიკოლი CH 3 -CHOH-CH 2 OH არის პროპანდიოლ-1,2.

იზომერიზმი

დიჰიდრული სპირტების იზომერიზმი დამოკიდებულია ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურაზე:

ჰიდროქსილის ჯგუფების პოზიციები ალკოჰოლის მოლეკულაში, მაგალითად, პროპანდიოლ-1,2 და პროპანდიოლ-1,3.

წარმოების მეთოდები

გლიკოლის მიღება შესაძლებელია შემდეგი მეთოდებით:

1. გაჯერებული ნახშირწყალბადების დიჰალოგენური წარმოებულების ჰიდროლიზი:

2. ჰალოალკოჰოლების ჰიდროლიზი:

3. ეთილენის ნახშირწყალბადების დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატით ან პერმანგანატის მჟავით:

4. α-ოქსიდების ჰიდრატაცია:

5. კარბონილის ნაერთების ბიმოლეკულური შემცირება:

ქიმიური თვისებები

გლიკოლების ქიმიური თვისებები მსგავსია მონოჰიდრული სპირტებისა და განისაზღვრება მათ მოლეკულებში ორი ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობით. უფრო მეტიც, ერთ ან ორივე ჰიდროქსილის ჯგუფს შეუძლია მონაწილეობა მიიღოს რეაქციებში. თუმცა, ერთი ჰიდროქსილის ჯგუფის მეორეზე (განსაკუთრებით α-გლიკოლებში) ურთიერთგავლენის გამო, გლიკოლების მჟავა-ტუტოვანი თვისებები გარკვეულწილად განსხვავდება მონოჰიდრული სპირტებისგან. იმის გამო, რომ ჰიდროქსილი ავლენს უარყოფით ინდუქციურ ეფექტს, ერთი ჰიდროქსილის ჯგუფი აშორებს ელექტრონის სიმკვრივეს მეორეს ისე, როგორც ჰალოგენის ატომი ჩანაცვლებული მონოჰიდრული სპირტების მოლეკულებში. ამ გავლენის შედეგად დიჰიდრული სპირტების მჟავე თვისებები იზრდება მონოჰიდრულ სპირტებთან შედარებით:

H-O CH 2 CH 2 OH

ამრიგად, გლიკოლები, მონოჰიდრული სპირტებისგან განსხვავებით, ადვილად რეაგირებენ არა მხოლოდ ტუტე ლითონებთან, არამედ ტუტეებთან და მძიმე ლითონების ჰიდროქსიდებთანაც კი. ტუტე ლითონებით, ტუტეებით, გლიკოლები ქმნიან სრულ და არასრულ ალკოჰოლატებს (გლიკოლატებს):

ზოგიერთი მძიმე მეტალის ჰიდროქსიდებთან ერთად, როგორიცაა სპილენძის ჰიდროქსიდი, გლიკოლები ქმნიან კომპლექსურ გლიკოლატებს. ამავდროულად, Cu (OH) 2, რომელიც წყალში უხსნადია, ადვილად იხსნება გლიკოლში:

სპილენძი ამ კომპლექსში აყალიბებს ორ კოვალენტურ კავშირს ჟანგბადის ატომებთან და ორ საკოორდინაციო ბმასთან. რეაქცია ხარისხობრივია დიჰიდრული სპირტებისთვის.

გლიკოლებს შეუძლიათ შექმნან სრული და ნაწილობრივი ეთერები და ეთერები. ასე რომ, როდესაც არასრული ტუტე ლითონის გლიკოლატი რეაგირებს ალკილის ჰალოიდებთან, მიიღება არასრული ეთერები, ხოლო სრული გლიკოლატისგან მიიღება სრული ეთერი:

მეთილის და ეთილის ცელოზოლები გამხსნელად გამოიყენება ლაქების, უკვამლო ფხვნილის (პიროქსილინის), აბრეშუმის აცეტატის და ა.შ.

ორგანული და მინერალური მჟავებით, დიჰიდრული სპირტები ქმნიან ეთერების ორ სერიას:

ეთილენგლიკოლის მონონიტრატი ეთილენგლიკოლ დინიტრატი

ეთილენ გლიკოლ დინიტრატი არის ძლიერი ასაფეთქებელი ნივთიერება, რომელიც გამოიყენება ნიტროგლიცერინის ნაცვლად.

გლიკოლების დაჟანგვა ხორციელდება ეტაპობრივად, ერთი ან ორივე ჰიდროქსილის ჯგუფის მონაწილეობით, ერთდროულად შემდეგი პროდუქტების წარმოქმნით:

დიჰიდრიული ალკოჰოლი შედის დეჰიდრატაციის რეაქციაში. უფრო მეტიც, α-, β- და γ-გლიკოლები, რეაქციის პირობებიდან გამომდინარე, წყალს სხვადასხვა გზით ყოფენ. წყლის გლიკოლებისგან გაყოფა შეიძლება განხორციელდეს ინტრა- და ინტერმოლეკულურად. Მაგალითად:

წყლის ინტრამოლეკულური გამოყოფა:

	ტეტრაჰიდროფურანი

წყლის ინტერმოლეკულური ელიმინაცია.

1906 წელს ა.ე. ფავორსკიმ, ეთილენგლიკოლის გოგირდის მჟავით გამოხდით, მიიღო ციკლური დიოქსანის ეთერი:

დიოქსანი არის სითხე, რომელიც დუღს 101 o C-ზე, შერეულია წყალთან ნებისმიერი თანაფარდობით, გამოიყენება როგორც გამხსნელი და როგორც შუამავალი ზოგიერთ სინთეზში.

გლიკოლებიდან წყლის ინტერმოლეკულური გამოდევნით შეიძლება წარმოიქმნას ოქსიეთერები (ალკოჰოლის ეთერები), როგორიცაა, მაგალითად, დიეთილენ გლიკოლი:

დიეთილენ გლიკოლი

დიეთილენგლიკოლი ასევე მიიღება ეთილენგლიკოლის ეთილენის ოქსიდთან ურთიერთქმედებით:

დიეთილენ გლიკოლი - სითხე, დუღილის წერტილით 245,5 ° C; გამოიყენება როგორც გამხსნელი, ჰიდრავლიკური მოწყობილობების შესავსებად, ასევე ტექსტილის მრეწველობაში.

დიეთილენ გლიკოლის დიმეთილეთერი (დიგლიმი) H 3 C-O-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 3 იპოვა ფართო გამოყენება, როგორც კარგი გამხსნელი.

ეთილენგლიკოლი, კატალიზატორების თანდასწრებით ეთილენის ოქსიდით გაცხელებისას, წარმოქმნის ბლანტი სითხეებს - პოლიეთილენ გლიკოლებს:

პოლიეთილენ გლიკოლი

პოლიგლიკოლები გამოიყენება როგორც სხვადასხვა სინთეზური სარეცხი საშუალებების კომპონენტები.

ეთილენ გლიკოლის პოლიესტერები ორფუძიანი მჟავებით ფართოდ გამოიყენება სინთეზური ბოჭკოების წარმოებაში, როგორიცაა ლავსანი (სახელი "ლავსანი" წარმოიქმნება შემდეგი სიტყვების საწყისი ასოებიდან - მეცნიერებათა აკადემიის მაკრომოლეკულური ნაერთების ლაბორატორია):

მეთანოლთან ერთად ტერეფთალის მჟავა წარმოქმნის დიმეთილ ეთერს (დიმეთილ ტერეფტალატი, Tbp. = 140 o C), რომელიც შემდგომ ტრანსესტერიფიკაციის გზით გარდაიქმნება ეთილენგლიკოლის ტერეფტალატად. ეთილენ გლიკოლ ტერეფტალატის პოლიკონდენსაციის დროს წარმოიქმნება პოლიეთილენ ტერეფტალატი 15000-20000 მოლეკულური მასით. ლავსანის ბოჭკო არ ნაოჭდება, მდგრადია სხვადასხვა ამინდის პირობებში.

მათ აქვთ ზოგადი ფორმულა C n H 2n (OH) 2 . უმარტივესი გლიკოლია ეთილენგლიკოლი HO-CH 2 -CH 2 -OH.

ნომენკლატურა

გლიკოლების სახელები წარმოიქმნება შესაბამისი ნახშირწყალბადების სახელებიდან სუფიქსებით -დიოლი ან -გლიკოლი:

H O - C H 2 - C H 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (HO(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_(2)(\text(-))OH)))- 1,2-ეთანედიოლი, ეთილენგლიკოლი

H O - C H 2 - C H 2 - C H 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (HO(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_ (2)(\ტექსტი(-))OH)))- 1,3-პროპანდიოლი, 1,3-პროპილენგლიკოლი

ფიზიკური და ქიმიური თვისებები

ქვედა გლიკოლები არის უფერო გამჭვირვალე სითხეები მოტკბო გემოთი. უწყლო გლიკოლები ჰიგიროსკოპიულია. გლიკოლის მოლეკულებში ორი პოლარული OH ჯგუფის არსებობის გამო, მათ აქვთ მაღალი სიბლანტე, სიმკვრივე, დნობის და დუღილის წერტილები.

ქვედა გლიკოლები ძალიან ხსნადია წყალში და ორგანულ გამხსნელებში (ალკოჰოლები, კეტონები, მჟავები და ამინები). ამავდროულად, გლიკოლები თავად არიან კარგი გამხსნელები მრავალი ნივთიერებისთვის, გარდა არომატული და უფრო მაღალი გაჯერებული ნახშირწყალბადების.

გლიკოლებს აქვთ ალკოჰოლის ყველა თვისება (აყალიბებენ ალკოჰოლატებს, ეთერებს და ეთერებს), ხოლო ჰიდროქსილის ჯგუფები რეაგირებენ ერთმანეთისგან დამოუკიდებლად და წარმოქმნიან პროდუქტების ნარევს.

ალდეჰიდებთან და კეტონებთან ერთად გლიკოლები ქმნიან 1,3-დიოქსოლანს და 1,3-დიოქსანს.

მიღება და გამოყენება

გლიკოლები სინთეზირდება რამდენიმე ძირითადი გზით:

• შესაბამისი დიქლოროალკანების ჰიდროლიზი

C l - C H 2 - C H 2 - C l → 200 o C 10 M P a N a 2 C O 3 H O - C H 2 - C H 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (Cl(\text(-))CH_(2 )(\text(-))CH_(2)(\text(-))Cl(\xrightarrow[(200^(o)C\ 10MPa)](Na_(2)CO_(3)))HO(\text (-))CH_(2)(\ტექსტი(-))CH_(2)(\ტექსტი(-))OH)))

• ალკენების დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატით:
• ოქსირანების (ეპოქსიდების) დატენიანება

გლიკოლები ემსახურება როგორც გამხსნელებს და პლასტიზატორები. ეთილენგლიკოლი და პროპილენგლიკოლი გამოიყენება როგორც ანტიფრიზი და ჰიდრავლიკური სითხეები. მაღალი დუღილის წერტილის გამო (მაგალითად, 285 ° C ტრიეთილენგლიკოლისთვის), გლიკოლებმა გამოიყენეს როგორც სამუხრუჭე სითხე. გლიკოლებს იყენებენ სხვადასხვა ეთერების, პოლიურეთანის და ა.შ.

დიჰიდრული სპირტების განმარტება და ნომენკლატურა

ორგანულ ნაერთებს, რომლებიც შეიცავს ორ ჰიდროქსილის ჯგუფს ($-OH-$) ეწოდება დიჰიდრული სპირტები ან დიოლები.

დიჰიდრული სპირტების ზოგადი ფორმულა არის $CnH_(2n)(OH)_2$.

დიჰიდრული სპირტების აღნიშვნისას, IUPAC ნომენკლატურის მიხედვით, პრეფიქსი di- ემატება დაბოლოებას -ol, ანუ დიჰიდრიკულ სპირტს აქვს დაბოლოება "diol". რიცხვები მიუთითებს ნახშირბადის რომელ ატომებზეა მიმაგრებული ჰიდროქსილის ჯგუფები, მაგალითად:

სურათი 1.

1,2-პროპანდიოლი ტრანს-1,2-ციკლოჰექსანდიოლი 1-ციკლოჰექსილ-1,4-პენტადიოლი

სისტემურ ნომენკლატურაში არის დიფერენციაცია 1,2-, 1,3-, 1,4- და ა.შ. დიოლები.

თუ ნაერთი შეიცავს ჰიდროქსილის ჯგუფებს მიმდებარე (ვიციალური) ნახშირბადის ატომებში, მაშინ დიჰიდრიკულ სპირტებს გლიკოლები ეწოდება.

გლიკოლების სახელები ასახავს მათი მიღების გზას ალკენების ჰიდროქსილაციით, მაგალითად:

სურათი 2.

შესაძლებელია სტაბილური დიჰიდრული სპირტების არსებობა, დაწყებული ეთანით, რომელიც შეესაბამება ერთ დიოლს - ეთილენგლიკოლს. პროპანისთვის შესაძლებელია ორი სპირტის არსებობა: 1,2- და 1,3- პროპანდიოლების.

ნორმალური ბუტანის შესაბამისი ალკოჰოლებიდან შეიძლება არსებობდეს შემდეგი ნაერთები:

• ორივე ჰიდროქსო ჯგუფი ახლოსაა - ერთი $CH_3$ ჯგუფში, მეორე $CH_2$ ჯგუფში;
• ორივე ჰიდროქსილი განლაგებულია მეზობელ $CH_2$ ჯგუფებში;
• ჰიდროქსო ჯგუფები არიან არამეზობელი ნახშირბადის ატომების მიმდებარედ, $CH_3$ და $CH_2$ ჯგუფებში;
• ორივე ჰიდროქსილი განლაგებულია $CH_3$ ჯგუფებში.

იზობუტანი შეესაბამება შემდეგ დიოლებს:

• ჰიდროქსო ჯგუფები ახლოს არის - ჯგუფებში $CH_3$ და $CH$;
• ორივე ჰიდროქსილი განლაგებულია $CH_3$ ჯგუფებში:

სურათი 3

დიჰიდრული სპირტები შეიძლება კლასიფიცირდეს იმის მიხედვით, თუ რომელი ალკოჰოლური ჯგუფები შედის მათი ნაწილაკების შემადგენლობაში:

1. ორმაგი პირველადი გლიკოლები. ეთილენგლიკოლი შეიცავს ორ ძირითად ალკოჰოლურ ჯგუფს.
2. ორმეორადი გლიკოლები. ისინი შეიცავს ორ მეორად ალკოჰოლურ ჯგუფს.
3. ორ მესამეული გლიკოლები. ისინი შეიცავს სამ მეორეხარისხოვან ალკოჰოლურ ჯგუფს.
4. შერეული გლიკოლები: პირველადი - მეორადი, პირველადი - მესამეული, მეორადი - მესამეული.

მაგალითად: იზოპენტანი შეესაბამება მეორად-მესამე გლიკოლს

სურათი 4

ჰექსანი (ტეტრამეთილ-ეთანი) შეესაბამება ორ მესამეულ გლიკოლს:

სურათი 5

თუ დიჰიდრიკულ სპირტში ორივე ჰიდროქსილი განლაგებულია ნახშირბადის მეზობელ ატომებთან, მაშინ ეს არის $\alpha$-გლიკოლები. $\beta$-გლიკოლები ჩნდება, როდესაც ჰიდროქსო ჯგუფები გამოყოფილია ერთი ნახშირბადის ატომით. $\gamma$-სერიის დიოლებს აქვთ ჰიდროქსილები, რომლებიც განლაგებულია ნახშირბადის ორ ატომში. ჰიდროქსილების ერთმანეთისგან უფრო დიდ მანძილზე ჩნდება $\delta$- და $\varepsilon$-სერიის დიოლები.

გემინალური დიოლები

თავისუფალ მდგომარეობაში შეიძლება არსებობდეს მხოლოდ ისეთი დიოლები, რომლებიც წარმოიქმნება ნახშირწყალბადებისგან ორი წყალბადის ატომის ჰიდროქსილის ჯგუფებით ჩანაცვლების შედეგად, რომლებიც მდებარეობს ნახშირბადის ორ სხვადასხვა ატომზე. როდესაც ჰიდროქსო ჯგუფები ცვლიან წყალბადის ორ ატომს იმავე ნახშირბადის ატომში, წარმოიქმნება არასტაბილური ნაერთები - გემინალური დიოლი ან ძვირფასი დიოლი.

გემინალური დიოლები არის დიჰიდრული სპირტები, რომლებიც შეიცავს ორივე ჰიდროქსილის ჯგუფს ნახშირბადის ატომზე. ეს არის არასტაბილური ნაერთები, ისინი ადვილად იშლება წყლის გამოდევნით და კარბონილის ნაერთის წარმოქმნით:

სურათი 6

წონასწორობა გადადის კეტონის წარმოქმნისკენ, რის გამოც გემინალურ დიოლებს ასევე უწოდებენ ალდეჰიდების ან კეტონების ჰიდრატებს.

გემინალური დიოლების უმარტივესი წარმომადგენელია მეთილენ გლიკოლი. ეს ნაერთი შედარებით სტაბილურია წყალხსნარებში. თუმცა, მისი იზოლირების მცდელობები იწვევს დეჰიდრატაციის პროდუქტის - ფორმალდეჰიდის გამოჩენას:

$HO-CH_2-OH \მარცხნივ მარჯვნივ ისარი H_2C=O + H_2O$

Მაგალითად:ეთანის შესაბამისი დიჰიდრული სპირტი არ შეიძლება არსებობდეს თავისუფალ მდგომარეობაში, თუ ორივე ჰიდროქსილის ჯგუფი ერთსა და იმავე ნახშირბადის ატომზეა. წყალი დაუყოვნებლივ გამოიყოფა და წარმოიქმნება აცეტალდეჰიდი:

სურათი 7

პროპანის შესაბამისი ორი დიჰიდრული სპირტი ასევე არ შეუძლია დამოუკიდებელი არსებობა, რადგან ისინი გამოყოფენ წყალს ნახშირბადის ერთ ატომში მდებარე ჰიდროქსილების გამო. ამ შემთხვევაში, პროპიონალდეჰიდი წარმოიქმნება ერთ შემთხვევაში, აცეტონი მეორეში:

Ფიგურა 8

ძვირფასი დიოლების მცირე რაოდენობა შეიძლება არსებობდეს გაუხსნელ მდგომარეობაში. ეს არის ნაერთები, რომლებიც შეიცავს ძლიერ ელექტრონის შემცვლელებს, როგორიცაა ქლორალის ჰიდრატი და ჰექსაფოტრაცეტონის ჰიდრატი.

სურათი 9

გლიკოლების ფიზიკური თვისებები

გლიკოლებს აქვთ შემდეგი ფიზიკური თვისებები:

• ქვედა გლიკოლები არის უფერო გამჭვირვალე სითხეები მოტკბო გემოთი;
• მაღალი დუღილის და დნობის წერტილი (ს/კ ეთილენგლიკოლი 197$^\circ$С);
• მაღალი სიმკვრივე და სიბლანტე;
• კარგი ხსნადობა წყალში, ეთილის სპირტში;
• ცუდი ხსნადობა არაპოლარულ გამხსნელებში (მაგ. ეთერები და ნახშირწყალბადები).

ზოგადი ნიმუში: დიჰიდრული სპირტების მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად, დუღილის წერტილი იზრდება. შედეგად, წყალში ხსნადობა მცირდება. ქვედა სპირტები შერწყმულია წყალთან ნებისმიერი თანაფარდობით. მაღალ დიოლებს აქვთ მეტი ხსნადობა ეთერში და ნაკლები წყალში.

მრავალი ნივთიერებისთვის, დიჰიდრული სპირტები მოქმედებენ როგორც კარგი გამხსნელები (გარდა არომატული და უფრო მაღალი გაჯერებული ნახშირწყალბადებისა).

გლიკოლები.გლიკოლებში ჰიდროქსილის ჯგუფები გვხვდება ნახშირბადის სხვადასხვა ატომში. გლიკოლები ორი ჰიდროქსილით ნახშირბადის ერთ ატომზე არასტაბილურია. ისინი წყალს ყოფენ ალდეჰიდების ან კეტონების წარმოქმნით.

გლიკოლების იზომერიზმიგანისაზღვრება ჰიდროქსილის ჯგუფების ურთიერთგანლაგებით და ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიით. OH– ჯგუფების ურთიერთგანლაგებიდან გამომდინარე, არსებობს α-, β-, γ-, δ-, … გლიკოლები. ჰიდროქსილების შემცველი ნახშირბადის ატომების ბუნებიდან გამომდინარე, გლიკოლები შეიძლება იყოს პირველადი-მეორადი, პირველადი-მესამე, ორ-პირველადი, ორ-მეორადი და ა.შ.

გლიკოლების სახელებიშეიძლება მიეცეს ორი გზით. IUPAC ნომენკლატურის მიხედვით, სუფიქსი ემატება ძირითადი ნახშირბადის ჯაჭვის სახელს. -დიოლიდა მიუთითეთ ნახშირბადის ატომების რიცხვი ყველაზე გრძელი ნახშირბადის ჯაჭვის ჰიდროქსილის ჯგუფების მატარებელი. ტიტულები α- გლიკოლები შეიძლება მიღებული იყოს შესაბამისი ეთილენის ნახშირბადის სახელიდან სიტყვის დამატებით გლიკოლი. გლიკოლების კლასიფიკაცია და სახელები მოცემულია ქვემოთ, მაგალითად, ბუტანდიოლების გამოყენებით:

მიღების გზები.პრინციპში, გლიკოლების მიღება შესაძლებელია ალკოჰოლების მომზადების ყველა ჩვეულებრივი სინთეზური მეთოდით.

შემდეგი რეაქციები მაგალითებია.

- გაჯერებული ნახშირწყალბადების და ჰალოჰიდრინის დიჰალოგენური წარმოებულების ჰიდროლიზი:

- დატენიანება α - ოქსიდები მჟავე გარემოში:

- ოლეფინების დაჟანგვაკალიუმის პერმანგანატი განზავებულ წყალში ოდნავ ტუტე ხსნარში (ვაგნერის რეაქცია) ან წყალბადის ზეჟანგი კატალიზატორების თანდასწრებით (CrO 3):

ფიზიკური თვისებები.ქვედა გლიკოლები წყალში ძალიან ხსნადია. მათი სიმკვრივე უფრო მაღალია, ვიდრე მონოჰიდრული სპირტები. შესაბამისად, დუღილის წერტილი ასევე მაღალია მოლეკულების მნიშვნელოვანი ასოციაციის გამო: მაგალითად, ეთილენგლიკოლი დუღს 197,2 ° C ტემპერატურაზე; პროპილენ გლიკოლი - 189 ° C ტემპერატურაზე და ბუტანდიოლ-1,4 - 230 ° C ტემპერატურაზე.

ქიმიური თვისებები.ყველაფერი, რაც ადრე იყო ნათქვამი შესაბამისი მონოჰიდრული სპირტების თვისებების შესახებ, ასევე ეხება გლიკოლებს. უნდა გვახსოვდეს, რომ რეაქციაში შეიძლება შევიდეს ან ერთი ჰიდროქსილი ან ორივე. – ორპირველადი გლიკოლების დაჟანგვაიძლევა ალდეჰიდებს:

– როცა იჟანგება α- გლიკოლები იოდის მჟავითხდება ჰიდროქსილების შემცველ ნახშირბადის ატომებს შორის კავშირის დარღვევა და შესაბამისი ალდეჰიდების ან კეტონების წარმოქმნა:

მეთოდს დიდი მნიშვნელობა აქვს სტრუქტურის ჩამოყალიბებისთვის α- გლიკოლები.

- შედეგები წყლის ინტრამოლეკულური ელიმინაციაგლიკოლები დიდწილად დამოკიდებულია გლიკოლის ტიპზე.

α-გლიკოლების დეჰიდრატაციამიმდინარეობს ალდეჰიდების ან კეტონების წარმოქმნით, γ-გლიკოლებიჰიდროქსილის ჯგუფების ატომების გამო, წყალი იშლება ჰეტეროციკლური ნაერთების - ტეტრაჰიდროფურანის ან მისი ჰომოლოგების წარმოქმნით:

პირველი რეაქცია მიმდინარეობს ნახშირბადის იონის წარმოქმნით, რასაც მოჰყვება წყალბადის ატომის გადაადგილება მისი ელექტრონული წყვილით:

ზე ორთქლის ფაზის გაუწყლოება Al 2 O 3-ზე α- ორი მესამეული გლიკოლებიპინაკონებს უწოდებენ, მიიღება დიენის ნახშირწყალბადები:

– ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაციაიწვევს ჰიდროქსიეთერების ან ციკლური ეთერების წარმოქმნას:

დიეთილენგლიკოლის დუღილის წერტილი არის 245,5 °C. იგი გამოიყენება როგორც გამხსნელი ჰიდრავლიკური სამუხრუჭე სისტემების შესავსებად, ქსოვილების მოსაპირკეთებლად და შეღებვისას.

ციკლურ ეთერებს შორის დიოქსანი ყველაზე ფართოდ გამოყენებული გამხსნელია. იგი პირველად მოიპოვა A.E. ხელს უწყობს ეთილენგლიკოლის გოგირდის მჟავით გაცხელებას:

ეთილენგლიკოლი- ეს არის ბლანტი უფერო სითხე, ტკბილი გემოთი, t kip \u003d 197,2 ° C. სამრეწველო მასშტაბით, იგი მიიღება ეთილენისგან სამი გზით.

წყალთან შერევისას ეთილენგლიკოლი მნიშვნელოვნად აქვეითებს გაყინვის წერტილს. Მაგალითად, 60% გლიკოლის წყალხსნარი იყინება -49 °C-ზე და წარმატებით გამოიყენება როგორც ანტიფრიზი. ეთილენგლიკოლის მაღალი ჰიგიროსკოპიულობა გამოიყენება საბეჭდი მელნის მოსამზადებლად. დიდი რაოდენობით ეთილენგლიკოლი გამოიყენება ფირის წარმომქმნელი მასალების, ლაქების, საღებავების, სინთეზური ბოჭკოების (მაგალითად, ლავსანი - პოლიეთილენ ტერეფტალატი), დიოქსანის, დიეთილენგლიკოლის და სხვა პროდუქტების მისაღებად.

პოლიჰიდრული სპირტები

პოლიჰიდრული სპირტები - ალკოჰოლები, რომლებსაც აქვთ რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფი OH.
პოლიჰიდრული სპირტები ნახშირბადის ატომების მცირე რაოდენობით არის ბლანტი სითხეები, უმაღლესი სპირტები არის მყარი. პოლიჰიდრული სპირტების მიღება შესაძლებელია იგივე სინთეზური მეთოდებით, როგორც გაჯერებული პოლიჰიდრული სპირტები.ალკოჰოლების მიღება

1. ეთილის სპირტის (ან ღვინის სპირტის) მიღება ნახშირწყლების დუღილით:
C2H12O6 => C2H5-OH + CO2

დუღილის არსი მდგომარეობს იმაში, რომ ერთ-ერთი უმარტივესი შაქარი - გლუკოზა, რომელიც მიღებულია ტექნოლოგიაში სახამებლისგან, საფუარის სოკოების გავლენის ქვეშ, იშლება ეთილის სპირტად და ნახშირორჟანგად. დადგენილია, რომ დუღილის პროცესს იწვევს არა თავად მიკროორგანიზმები, არამედ მათ მიერ გამოყოფილი ნივთიერებები - ზიმაზები. ეთილის სპირტის მისაღებად ჩვეულებრივ გამოიყენება სახამებლით მდიდარი მცენარეული ნედლეული: კარტოფილის ტუბერები, პურის მარცვლები, ბრინჯის მარცვლები და ა.შ.

2. ეთილენის დატენიანება გოგირდის ან ფოსფორის მჟავას თანდასწრებით
CH2=CH2 + KOH => C2H5-OH

3. ჰალოალკანების რეაქციაში ტუტესთან:

4. ალკენების დაჟანგვის რეაქციაში

5. ცხიმების ჰიდროლიზი: ამ რეაქციაში მიიღება ცნობილი სპირტი - გლიცერინი.

ალკოჰოლური სასმელების თვისებები

1) წვა: ორგანული ნივთიერებების უმეტესობის მსგავსად, ალკოჰოლი იწვის ნახშირორჟანგის და წყლის წარმოქმნით:
C2H5-OH + 3O2 -->2CO2 + 3H2O
წვის დროს გამოიყოფა დიდი სითბო, რომელსაც ხშირად იყენებენ ლაბორატორიებში, ქვედა სპირტები იწვება თითქმის უფერო ალით, ხოლო უფრო მაღალ სპირტებს აქვთ მოყვითალო ალი ნახშირბადის არასრული წვის გამო.

2) რეაქცია ტუტე ლითონებთან
C2H5-OH + 2Na --> 2C2H5-ONa + H2
ამ რეაქციაში გამოიყოფა წყალბადი და წარმოიქმნება ნატრიუმის ალკოჰოლატი. ალკოჰოლური სასმელები ძალიან სუსტი მჟავის მარილების მსგავსია და ისინი ასევე ადვილად ჰიდროლიზდებიან. ალკოჰოლური სასმელები უკიდურესად არასტაბილურია და წყლის მოქმედებით იშლება ალკოჰოლად და ტუტეში.

3) რეაქცია წყალბადის ჰალოიდთან C2H5-OH + HBr --> CH3-CH2-Br + H2O
ეს რეაქცია წარმოქმნის ჰალოალკანს (ბრომოეთანი და წყალი). ალკოჰოლების ასეთი ქიმიური რეაქცია განპირობებულია არა მხოლოდ წყალბადის ატომით ჰიდროქსილის ჯგუფში, არამედ მთელი ჰიდროქსილის ჯგუფში! მაგრამ ეს რეაქცია შექცევადია: მის გასაგრძელებლად უნდა იქნას გამოყენებული წყლის გამწმენდი საშუალება, როგორიცაა გოგირდის მჟავა.

4) ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია (H2SO4 კატალიზატორის თანდასწრებით)

წყალბადის ატომის ამოღება ალკოჰოლიდან შეიძლება თავისთავად მოხდეს. ეს რეაქცია არის ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაციის რეაქცია. მაგალითად, ასე:

რეაქციის დროს წარმოიქმნება ეთერი და წყალი.

5) რეაქცია კარბოქსილის მჟავებთან:

თუ ალკოჰოლს ემატება კარბოქსილის მჟავა, როგორიცაა ძმარმჟავა, წარმოიქმნება ეთერი. მაგრამ ეთერები ნაკლებად სტაბილურია ვიდრე ეთერები. თუ მარტივი ეთერის წარმოქმნის რეაქცია თითქმის შეუქცევადია, მაშინ რთული ესტერის წარმოქმნა შექცევადი პროცესია. ეთერები ადვილად განიცდიან ჰიდროლიზს, იშლება ალკოჰოლად და კარბოქსილის მჟავად.

6) სპირტების დაჟანგვა. ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე სპირტები არ იჟანგება ატმოსფერული ჟანგბადით, მაგრამ როდესაც თბება კატალიზატორების თანდასწრებით, ხდება დაჟანგვა. ამის მაგალითია სპილენძის ოქსიდი (CuO), კალიუმის პერმანგანატი (KMnO4), ქრომის ნარევი. ჟანგვის აგენტების მოქმედებით მიიღება სხვადასხვა პროდუქტი და დამოკიდებულია საწყისი ალკოჰოლის სტრუქტურაზე. ასე რომ, პირველადი სპირტები გადაიქცევა ალდეჰიდებად (რეაქცია A), მეორადები - კეტონებად (რეაქცია B), ხოლო მესამეული სპირტები მდგრადია ჟანგვის აგენტების მიმართ.
- ა) პირველადი სპირტებისთვის

- ბ) მეორადი ალკოჰოლებისთვის

- გ) მესამეული სპირტები არ იჟანგება სპილენძის ოქსიდით!

რაც შეეხება პოლიჰიდრულ სპირტებს, მათ აქვთ მოტკბო გემო, მაგრამ ზოგიერთი მათგანი შხამიანია. პოლიჰიდრული სპირტების თვისებები მსგავსია მონოჰიდრული სპირტებისა, იმ განსხვავებით, რომ რეაქცია სათითაოდ არ მიმდინარეობს ჰიდროქსილის ჯგუფში, არამედ რამდენიმე ერთდროულად.
ერთ-ერთი მთავარი განსხვავება ისაა, რომ პოლიჰიდრული სპირტები ადვილად რეაგირებენ სპილენძის ჰიდროქსიდთან. ეს აწარმოებს ნათელი ლურჯი-იისფერი ფერის გამჭვირვალე ხსნარს. სწორედ ამ რეაქციას შეუძლია აღმოაჩინოს პოლიჰიდრული სპირტის არსებობა ნებისმიერ ხსნარში.
ურთიერთქმედება აზოტის მჟავასთან:
ეთილენგლიკოლი არის პოლიჰიდრული სპირტების ტიპიური წარმომადგენელი. მისი ქიმიური ფორმულაა CH2OH - CH2OH. - დიჰიდრიული ალკოჰოლი. ეს არის ტკბილი სითხე, რომელსაც შეუძლია იდეალურად დაითხოვოს წყალში ნებისმიერი პროპორციით. ქიმიურ რეაქციებში მონაწილეობის მიღება შეუძლია როგორც ერთ ჰიდროქსილის ჯგუფს (-OH) ასევე ორს.ეთილენ გლიკოლი - მისი ხსნარები - ფართოდ გამოიყენება როგორც გაყინვის საწინააღმდეგო საშუალება (ანტიფრიზი). ეთილენგლიკოლის ხსნარი იყინება -340C ტემპერატურაზე, რომელსაც შეუძლია შეცვალოს წყალი ცივ სეზონზე, მაგალითად, მანქანების გაგრილებისთვის.
ეთილენგლიკოლის ყველა სარგებლით, გასათვალისწინებელია, რომ ეს ძალიან ძლიერი შხამია!

ინდივიდუალური წარმომადგენლები

მეთანოლი(მეთილის, ხის სპირტი) - უფერო სითხე, ოდნავ ალკოჰოლის სუნით. მისი დიდი რაოდენობა გამოიყენება ფორმალდეჰიდის, ჭიანჭველა მჟავის, მეთილისა და დიმეთილანილინის, მეთილამინის და მრავალი საღებავის, ფარმაცევტული და სუნამოების წარმოებაში. მეთანოლი კარგი გამხსნელია, ამიტომ იგი ფართოდ გამოიყენება საღებავებისა და ლაქების ინდუსტრიაში, აგრეთვე ნავთობის ინდუსტრიაში ბენზინის გასაწმენდად მერკაპტანებისგან, ტოლუოლის იზოლაციისთვის აზეოტროპული დისტილაციით.

ეთანოლი(ეთილის, ღვინის სპირტი) - უფერო სითხე დამახასიათებელი ალკოჰოლური სუნით. ეთილის სპირტი დიდი რაოდენობით გამოიყენება დივინილის (დამუშავებული სინთეზური რეზინის), დიეთილის ეთერის, ქლოროფორმის, ქლორალის, მაღალი სისუფთავის ეთილენის, ეთილის აცეტატის და სხვა ეთერების წარმოებაში, რომლებიც გამოიყენება ლაქებისა და სუნამოების გამხსნელად (ხილის ესენციები). როგორც გამხსნელი, ეთილის სპირტი ფართოდ გამოიყენება ფარმაცევტული, სუნამოების, შეღებვის და სხვა ნივთიერებების წარმოებაში. ეთანოლი კარგი ანტისეპტიკურია.

პროპილ და იზოპროპილ სპირტები.ეს ალკოჰოლები, ისევე როგორც მათი ეთერები, გამოიყენება გამხსნელად. ზოგიერთ შემთხვევაში, ისინი ცვლის ეთილის სპირტს. იზოპროპილის სპირტი გამოიყენება აცეტონის დასამზადებლად.

ბუტილის სპირტიდა მისი ეთერები გამოიყენება დიდი რაოდენობით, როგორც გამხსნელები ლაქებისა და ფისებისთვის.

იზობუტილის სპირტიგამოიყენება იზობუტილენის, იზობუტირულ ალდეჰიდის, იზობუტირმჟავას მისაღებად და ასევე გამხსნელად.

პირველადი ამილის და იზოამილის სპირტებიშეადგენენ ფუზელის ზეთის ძირითად ნაწილს (ქვეპროდუქტები ეთილის სპირტის წარმოებაში კარტოფილიდან ან მარცვლეულიდან). ამილის სპირტები და მათი ეთერები კარგი გამხსნელებია. იზოამილის აცეტატი (მსხლის ესენცია) გამოიყენება გამაგრილებელი სასმელების და ზოგიერთი საკონდიტრო ნაწარმის წარმოებაში.

ლექცია ნომერი 15.პოლიჰიდრული სპირტები

პოლიჰიდრული სპირტები. კლასიფიკაცია. იზომერიზმი. ნომენკლატურა. დიჰიდრული სპირტები (გლიკოლები). ტრიჰიდრული სპირტები. გლიცერინი. სინთეზი ცხიმებისა და პროპილენისგან. გლიკოლისა და გლიცერინის გამოყენება ინდუსტრიაში.

ორი ჰიდროქსილის ჯგუფი არ შეიძლება იყოს ერთსა და იმავე ნახშირბადის ატომზე; ასეთი ნაერთები ადვილად კარგავენ წყალს, გადაიქცევა ალდეჰიდებად ან კეტონებად:

ეს ქონება ყველასთვის საერთოა ძვირფასი ქვა-დიოლები. მდგრადობა ძვირფასი ქვა-დიოლები მატულობს ელექტრონის ამომყვანი შემცვლელების არსებობისას. მაგალითი მდგრადი ძვირფასი ქვა-დიოლი არის ქლორის ჰიდრატი.