1.1 ალკანი (გაჯერებული ნახშირწყალბადები).

1.2 ალკანების მიღების მეთოდები.

1.3 ალკანის წარმომადგენლები.

2.1 ალკენები (ეთილენის ნახშირწყალბადები).

2.2 ალკენების მიღების მეთოდები.

2.3 ალკენების წარმომადგენლები.

3.1 ALKYNES (აცეტილენური ნახშირწყალბადები).

3.2 ალკინების მიღების მეთოდები.

3.3 ალკინების წარმომადგენლები.

4. ალკანების, ალკენების, ალკინების გამოყენება.

1.1 შეზღუდული ნახშირწყალბადები (ალკანები).

გაჯერებული ნახშირწყალბადები (ალკანები) არის ნაერთები, რომლებიც შედგება ნახშირბადისა და წყალბადის ატომებისგან, რომლებიც ერთმანეთთან არის დაკავშირებული მხოლოდ Q- ბმებით და არ შეიცავს ციკლებს. ალკანებში ნახშირბადის ატომები sp3 ჰიბრიდიზაციის ხარისხშია.
1.2 ალკანების მიღების მეთოდები.
გაჯერებული ნახშირწყალბადების ძირითადი ბუნებრივი წყარო ნავთობია, ხოლო ჰომოლოგიური სერიის პირველი წევრებისთვის ბუნებრივი აირი. თუმცა, ცალკეული ნაერთების გამოყოფა ნავთობისგან ან მისი კრეკინგის პროდუქტებისგან ძალიან შრომატევადი და ხშირად შეუძლებელი ამოცანაა, ამიტომ უნდა მიმართოთ წარმოების სინთეზურ მეთოდებს.
1. ალკანები წარმოიქმნება მეტალის ნატრიუმის მოქმედებით მონოჰალოგენურ წარმოებულებზე - ვურცის რეაქცია:
H3C-CH2-Br + Br-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr
თუ სხვადასხვა ჰალოგენის წარმოებულები მიიღება, მაშინ წარმოიქმნება სამი განსხვავებული ალკანის ნარევი, რადგან რეაქციის კომპლექსში იდენტური ან განსხვავებული მოლეკულების შეხვედრის ალბათობა ტოლია და მათი რეაქტიულობა ახლოა:
3C2H5I + 3CH3CH2CH2IC4H10 + C5H12 + C6H14 + 6NaI
2. ალკანების მიღება შესაძლებელია ალკენების ან ალკინების წყალბადის შემცირებით კატალიზატორების თანდასწრებით:
NzS-CH \u003d CH-CHz NzS-CH2-CH2-CH3

3. ალკანის წარმოებულების ფართო არჩევანი შეიძლება შემცირდეს მაღალ ტემპერატურაზე ჰიდროიოდური მჟავით:

H3C H3C
CHBr +2HI CH2 + HBr + I2
H3C H3C

თუმცა, ამ შემთხვევებში ზოგჯერ შეინიშნება ნახშირბადის ჩონჩხის ნაწილობრივი იზომერიზაცია - წარმოიქმნება უფრო განშტოებული ალკანები.

4. ალკანების მიღება შესაძლებელია კარბოქსილის მჟავების მარილების ტუტესთან შერწყმით. მიღებული ალკანი შეიცავს ერთი ნახშირბადის ატომს ნაკლებს, ვიდრე ორიგინალური კარბოქსილის მჟავა:

ო
CH3-C + NaOH CH4 + Na2C03
Ზე
1.3 ალკანების წარმომადგენლები
A.M. Butlerov-ის სტრუქტურის თეორიის მიხედვით, ნივთიერებების ფიზიკური თვისებები დამოკიდებულია მათ შემადგენლობასა და სტრუქტურაზე. განვიხილოთ, გაჯერებული ნახშირწყალბადების მაგალითის გამოყენებით, ფიზიკური თვისებების ცვლილება ჰომოლოგიურ სერიაში.
ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრი, დაწყებული მეთანით, არის აირისებრი ნივთიერებები. პენტანიდან ზემოთ, ნორმალური ნახშირწყალბადები სითხეებია. მეთანი სითხეში კონდენსირდება მხოლოდ -162 °C ტემპერატურაზე. სერიის შემდგომ წევრებში დუღილის წერტილი იზრდება და შემდეგ ჰომოლოგზე გადასვლისას ის იზრდება დაახლოებით 25 °-ით.
ნახშირწყალბადების სიმკვრივე დუღილის წერტილში სერიის ქვედა წევრებისთვის იზრდება ჯერ სწრაფად, შემდეგ კი უფრო ნელა: 0,416-დან მეთანისთვის 0,78-ზე ოდნავ აღემატება მნიშვნელობამდე.ჰომოლოგიურ სერიაში ნორმალური ნახშირწყალბადების დნობის წერტილი იზრდება ნელა. ნახშირწყალბადიდან C16H34 დაწყებული, ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე ყველაზე მაღალი ჰომოლოგები მყარი ნივთიერებებია.
ყველა განშტოებული ალკანის დუღილის წერტილი უფრო დაბალია ვიდრე ჩვეულებრივი ალკანებისა და, უფრო მეტიც, რაც უფრო დაბალია, მით უფრო განშტოებული იქნება მოლეკულის ნახშირბადის ჯაჭვი. ეს ჩანს, მაგალითად, სამი იზომერული პენტანის დუღილის წერტილების შედარებიდან. პირიქით, დნობის წერტილი ყველაზე მაღალია ყველაზე განშტოებული ნახშირბადის ჯაჭვის მქონე იზომერებისთვის. ამრიგად, ყველა იზომერული ოქტანიდან მხოლოდ ჰექსა-მეთილის სტადია (CH3)3C-C (CH3)3 არის მყარი ჩვეულებრივ ტემპერატურაზეც კი (mp 104°C). ეს ნიმუშები აიხსნება შემდეგი მიზეზებით.
თხევადი გაზად გარდაქმნას ხელს უშლის ვან დერ ვაალსის ძალები ცალკეული მოლეკულების ატომებს შორის ურთიერთქმედების ძალებით. ამიტომ, რაც მეტი ატომია მოლეკულაში, მით უფრო მაღალია ნივთიერების დუღილის წერტილი, შესაბამისად, ჰომოლოგიურ სერიაში დუღილის წერტილი თანაბრად უნდა გაიზარდოს. თუ შევადარებთ n-პენტანისა და ნეოპენტანის მოლეკულების ურთიერთქმედების ძალებს, ცხადი იქნება, რომ ეს ძალები უფრო დიდია ნახშირბადის ატომების ნორმალური ჯაჭვის მქონე მოლეკულისთვის, ვიდრე განშტოებული, რადგან ნეოპენტანის მოლეკულაში ცენტრალური ატომი ზოგადად გამორიცხულია. ურთიერთქმედება.
მთავარი ფაქტორი, რომელიც გავლენას ახდენს ნივთიერების დნობის წერტილზე, არის მოლეკულის შეფუთვის სიმკვრივე კრისტალურ ბადეში. რაც უფრო სიმეტრიულია მოლეკულა, მით უფრო მკვრივია მისი შეფუთვა კრისტალში და მით უფრო მაღალია დნობის წერტილი (n-პენტანისთვის -132°C, ნეოპენტანისთვის -20°C)

2.1 ალკენები (ეთილენის ნახშირწყალბადები, ოლეფინები)
ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულაში, ნახშირბად-ნახშირბადის და ნახშირწყალბადის უბრალო Q ბმების გარდა, არის ნახშირბად-ნახშირბადი.
- ობლიგაციებს შეუზღუდავი ეწოდება. ვინაიდან ბმის წარმოქმნა ფორმალურად ექვივალენტურია მოლეკულის მიერ წყალბადის ორი ატომის დაკარგვასთან, უჯერი ნახშირწყალბადები შეიცავს 2n-ით ნაკლებ წყალბადის ატომს, ვიდრე შემზღუდველი, სადაც n არის ბმათა რაოდენობა.

C6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6

სერიებს, რომლის წევრები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან (2H)n-ით, იზოლოგიური სერია ეწოდება. ამრიგად, ზემოთ მოცემულ სქემაში იზოლოგია ჰექსანი, ჰექსენები, ჰექსადიენები, ჰექსინები, ჰექსატრიენები და ბენზოლი.
ნახშირწყალბადებს, რომლებიც შეიცავს ერთ ბმას (ანუ ორმაგ ბმას) ეწოდება ალკენები (ოლეფინები) ან, სერიის პირველი წევრის მიხედვით, ეთილენი, ეთილენის ნახშირწყალბადები. მათი ჰომოლოგიური სერიის ზოგადი ფორმულა არის CnH2n

2.2 ალკენების მიღების მეთოდები
ჰალოგენის წარმოებულებზე კაუსტიკური ტუტეების ალკოჰოლური ხსნარების ზემოქმედებით: წყალბადის ჰალოიდი იშლება და იქმნება ორმაგი ბმა:

H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O
პროპილ ბრომიდი პროპილენი

თუ ჰალოგენთან მიბმული ნახშირბადის ატომთან α-პოზიციაში არის მესამეული, მეორადი და პირველადი წყალბადის ატომები, მაშინ მესამეული წყალბადის ატომი უპირატესად იყოფა, ნაკლებად მეორადი და უფრო მეტად პირველადი (ზაიცევის წესი):

H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O

H3C CH3 H3C CH3
2,3-დიმეთილ-3-ქლოროპენტანი 2,3-დიმეთილპენტენ-2

ეს გამოწვეულია მიღებული ალკენების თერმოდინამიკური სტაბილურობით. რაც უფრო მეტი შემცვლელი აქვს ალკენს ვინილის ნახშირბადის ატომებზე, მით უფრო მაღალია მისი სტაბილურობა.
2. წყლის გამწმენდი საშუალებების მოქმედება სპირტებზე: ა) როდესაც სპირტები გადადიან ალუმინის ოქსიდზე 300-400 °C ტემპერატურაზე.

NzS-CH-CH2.-CHzNzS-CH \u003d CH-CH3
OH ბუტენი-2
წამი-ბუტილის სპირტი

ბ) როდესაც გოგირდის მჟავა მოქმედებს ალკოჰოლებზე რბილ პირობებში, რეაქცია მიმდინარეობს გოგირდმჟავას ეთერების შუალედური წარმოქმნით:

H3C-CH-CH3 H3C-CH-CH3 H3C-CH=CH2
OH O-SO3H
იზოპროპილის სპირტი
ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაციის დროს მჟავე გარემოში მკაცრი პირობებით, იგივე ნიმუში შეინიშნება სხვადასხვა ტიპის წყალბადის ატომების ელიმინაციისას, როგორც წყალბადის ჰალოგენის ელიმინაციისას.
ამ პროცესის პირველი ეტაპი არის ალკოჰოლის პროტონაცია, რის შემდეგაც წყლის მოლეკულა იყოფა და წარმოიქმნება კარბოკატიონი:

CH3-CH2-CH-CH3 + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-
ᲝᲰ ᲝᲰ
ჰ ჰ
CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH=CH-CH3

შედეგად მიღებული კარბოკატიონი სტაბილიზდება პროტონის მეზობელი პოზიციიდან გამოდევნით ორმაგი ბმის წარმოქმნით (β-ელიმინაცია). ამ შემთხვევაში ასევე წარმოიქმნება ყველაზე განშტოებული ალკენი (თერმოდინამიკურად უფრო სტაბილური). ამ პროცესის დროს ხშირად შეინიშნება კარბოკაციონების გადანაწილება, რომლებიც დაკავშირებულია ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზაციასთან:

CH3 CH3
CH3 C-CH – CH3 CH3 C-CH-CH3
CH3 OH CH3

CH3 CH3 CH3 CH3
C-CH C=C
CH3 CH3 CH3 CH3

3. Zn ან Mg ზემოქმედებით დიჰალოგენის წარმოებულებზე ორით
ჰალოგენის ატომები მეზობელ ნახშირბადის ატომებზე:

H3C – C CH2CIH3C - C - CH2+MgCI2

CH3 CH3
1,2-დიქლორო-2-მეტალ-იზობუტილენი
პროპანი

4. აცეტილენური ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია შემცირებული აქტივობის მქონე კატალიზატორებზე (Fe ან „მოწამლული“, ე.ი. დამუშავებული გოგირდის შემცველი ნაერთებით კატალიზური აქტივობის შესამცირებლად, Pt და Pd):
HCC-CH(CH3)2H2C=CH-CH(CH3)2

2.3 ალკენების წარმომადგენლები.
ალკაის მსგავსად, რიგი უმარტივესი ალკენების ქვედა ჰომოლოგები ნორმალურ პირობებში არის აირები და C5-დან დაწყებული ისინი დაბალი დუღილის სითხეებია (იხ. ცხრილი).

M.p., T. d4
ფორმულის სახელი °C Bip, °C
Ch2=CH2 ეთილენი -169 -104 0.5660 (-102°C-ზე)
CH3CH \u003d CH3 პროპილენი -185 -47 0,6090 (-47 "C-ზე)
CH3CH3CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 (cis) ბუტენი-1 -130 -5 0.6696 (-5°C-ზე) 0.6352 (O°C-ზე)
-139 +4
(cis)
CH3-CH=CH-CH3 (ტრანს)-ბუტეპ-2 -105 +1 0,6361 (0°C-ზე)
(ტრანსი)
(CH3)3C=CH2 იეობუტილენი -140 -7 0.6407 (0°C-ზე)

ყველა ალკენი, ისევე როგორც ალკანები, პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში და ადვილად იხსნება სხვა ორგანულ გამხსნელებში, გარდა მეთილის სპირტისა; ყველა მათგანს აქვს უფრო დაბალი სიმკვრივე ვიდრე წყალი.

3.1 ალკინები (აცეტილენის ნახშირწყალბადები)

ალკინები არის ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს Q-ბმას, ორს
-ბმები (სამმაგი ბმა) ნახშირბადის ატომების ერთ წყვილზე. აცეტილენური ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური სერიის ზოგადი ფორმულა არის СnН2n-2.ერთი ბმის წარმოქმნა ფორმალურად უდრის წყალბადის ორი ატომის დაკარგვას.
სხვადასხვა ფიზიკური მეთოდით დადასტურდა, რომ აცეტილენს C2H2 - I არის ალკინების ჰომოლოგიური სერიის უმარტივესი წარმომადგენელი - აქვს წრფივი მოლეკულა, რომელშიც ნახშირბად-ნახშირბადის სამმაგი ბმის სიგრძეა 1,20 A, ხოლო ნახშირბად-წყალბადის სიგრძე. ობლიგაციები არის 1,06 A.
CH ობლიგაციები აცეტილენში არის Q ობლიგაციებს შორის, რომლებიც წარმოიქმნება წყალბადის s ორბიტალის გადაფარვით ნახშირბადის ჰიბრიდირებული sp ორბიტალთან; მოლეკულას აქვს ერთი ნახშირბად-ნახშირბადის a-ბმა (წარმოიქმნება ნახშირბადის ორი ჰიბრიდირებული sp-ორბიტალის გადახურვით) და ორი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმა - ორი ურთიერთ პერპენდიკულარული წყვილის „სუფთა“ p-ორბიტალების გადახურვის შედეგი (P და P) მეზობელი ნახშირბადის ატომები. აცეტილენში ბმის კუთხეები, ამ მოდელის მიხედვით, არის 180° და მოლეკულას აქვს წრფივი კონფორმაცია, რაც შეუძლებელს ხდის ცის-ტრანს იზომერიზმს სამმაგი ბმით.

3.2 ალკინების მიღების მეთოდები.
აცეტილენური ნახშირწყალბადების მიღების ყველაზე გავრცელებული გზაა ტუტეების ალკოჰოლური ხსნარის მოქმედება გაჯერებული ნახშირწყალბადების დიჰალო წარმოებულებზე ჰალოგენის ატომების გვერდითი (a) ან ორმხრივი (b) განლაგებით.
ა) CH2Br –CH2Br -> CHCH + 2HBr
ბ) CH3-CH2-CHCl2 -> CH3-CCH+2ISl
CH3-CH2-CCl2-CH3 -> CH3-C C-CH3 + 2HC1
ვინაიდან გვერდითი დიჰალოგენის წარმოებულები ჩვეულებრივ მიიღება ეთილენის ნახშირწყალბადებში ჰალოგენების დამატებით, რეაქცია (a) შეიძლება ჩაითვალოს რეაქციად ეთილენის ნახშირწყალბადების აცეტილენად გარდაქმნისას.
გემინალური დიჰალოგენის წარმოებულები (ორივე ჰალოგენის ატომი ნახშირბადის ერთ ატომზე) არის კეტონების ან ალდეჰიდების წარმოებულები და, შესაბამისად, (ბ) რეაქციების გამოყენებით, შესაძლებელია კარბონილის ნაერთებიდან ალკინებზე გადასვლა. წყალბადის ჰალოიდების გაყოფისას, უკვე ცნობილი ზაიცევის წესი ვრცელდება, რომ წყალბადი გამოიყოფა ნახშირბადის ატომიდან, რომელიც შეიცავს წყალბადის ატომების მცირე რაოდენობას.
აცეტილენის მიღება შესაძლებელია უშუალოდ მეთანის ან უფრო რთული ნახშირწყალბადების მაღალტემპერატურული კრეკინგიდან (თერმული ან ელექტროთერმული):
2SN4N-SS-N + ZN2

3.3 ალკინების წარმომადგენლები.

როგორც ალკანებისა და ალკენების შემთხვევაში, ალკინების ჰომოლოგიური სერიის ქვედა წევრები ნორმალურ პირობებში აირისებრი ნივთიერებებია. ცხრილის მონაცემები. 22 გვიჩვენებს, რომ განხილული კლასების ნახშირწყალბადების ძირითადი ფიზიკოქიმიური მახასიათებლები მცირედ განსხვავდება ერთმანეთისგან (იხ. ცხრილი).

ფორმულის სახელწოდება დნობის წერტილი, °С დუღილის წერტილი, °С D4
HCCHCH3CCHHCC- CH2CH3 CH3CCCH3 აცეტილენის პროპინბუტინ-1ბუტინ-2 -82-105-137-33 -84(ქვე-23) 927 0,6200 (-84°C-ზე) 0,6785 (-27°C-ზე; -26°C-ზე) გ) 0.6880 (25°C-ზე)

4. ალკანების, ალკინების, ალკენების გამოყენება

ალკენები, ალკანებთან, აცეტილენთან და არომატულ ნახშირწყალბადებთან ერთად, წარმოადგენს ერთ-ერთ ძირითად ნედლეულს მძიმე (დიდი ტონაჟის) ორგანული სინთეზის ინდუსტრიისთვის.
ეთილენი დიდი რაოდენობით გამოიყენება პოლიეთილენში და ეთილის სპირტში გადასამუშავებლად, ის მიდის ეთილენგლიკოლად გადასამუშავებლად და გამოიყენება სათბურებში ნაყოფის დამწიფების დასაჩქარებლად.
პროპილენი მუშავდება პოლიპროპილენში, აცეტონში, იზოპროპილ სპირტში.
აცეტილენი უაღრესად მნიშვნელოვან როლს ასრულებს ინდუსტრიაში. მისი მსოფლიო წარმოება რამდენიმე მილიონ ტონას აღწევს. აცეტილენის დიდი რაოდენობა გამოიყენება ლითონების შესადუღებლად, როდესაც ის იწვის
ჟანგბადში ტემპერატურა აღწევს 2800 ° C. ეს არის მნიშვნელოვნად მაღალი ტემპერატურა, ვიდრე წყალბადის წვა ჟანგბადში, რომ აღარაფერი ვთქვათ მეთანის წვის შესახებ. ამის მიზეზი არის CO2-ის გაცილებით დაბალი თბოტევადობა H2O-თან შედარებით, რომელიც უფრო მეტად წარმოიქმნება ალკანების წვის დროს, ვიდრე ალკინები:
2СзН6 + 7O2 -> 4СО2 + 6Н2О
2C2 H2 + 5O2 -> 4CO2 + 3H2O
კარბიდისგან მიღებული აცეტილენის უსიამოვნო სუნი გამოწვეულია PH3 და AsH3 მინარევებით, სუფთა აცეტილენის სუნი ყველა ქვედა ნახშირწყალბადს (ბენზინი) აქვს. აცეტილენი და მისი ნარევები ჰაერთან ძალზე ფეთქებადია; აცეტილენი ინახება და ტრანსპორტირდება ცილინდრებში აცეტონის ხსნარის სახით, რომელიც ავსებს ფოროვან მასალებს.
ზეთი და მისი გადამუშავება
ზეთის შემადგენლობა. გაჯერებული ნახშირწყალბადების ძირითადი ბუნებრივი წყარო ნავთობია. ზეთების შემადგენლობა მერყეობს დარგის მიხედვით, მაგრამ ყველა ზეთი ჩვეულებრივ იყოფა შემდეგ ფრაქციებად მარტივი დისტილაციის დროს: გაზის ფრაქცია, ბენზინი, თვითმფრინავის საწვავი, ნავთი, დიზელის საწვავი, პარაფინი, ნავთობის ტარა.
აირის ფრაქცია (bp. 40? C-მდე) შეიცავს ნორმალურ და განშტოებულ ალკანებს C-მდე, ძირითადად პროპანსა და ბუტანებს. ბუნებრივი აირი გაზის საბადოებიდან ძირითადად შედგება მეთანისა და ეთანისგან.
საავიაციო ბენზინი (bp. 40-180 ° C) შეიცავს ნახშირწყალბადებს C6 - C10 ბენზინში ნაპოვნია 100-ზე მეტი ინდივიდუალური ნაერთი, მათ შორის ნორმალური და განშტოებული ალკანები, ციკლოალკანები და ალკილბენზოლები (არენები).
რეაქტიული საწვავი (bp 150-280°C).
ტრაქტორის ნავთი (t, bp 110-300 °C) შეიცავს C7-C14 ნახშირწყალბადებს.
დიზელის საწვავი (bp 200-330 °C), რომელიც შეიცავს ნახშირწყალბადებს C13 - C18, დაბზარულია დიდი მასშტაბით, იქცევა უფრო დაბალი მოლეკულური წონის ალკანებად (და ალკენებად) (იხ. ქვემოთ).
საპოხი ზეთები (bp 340-400°C) შეიცავს ნახშირწყალბადებს C18 - C25.
ნავთობის პარაფინი (bp. 320-500 ° C), შეიცავს ნახშირწყალბადებს C26-C38, საიდანაც იზოლირებულია ვაზელინი. დისტილაციის შემდეგ ნარჩენს ჩვეულებრივ უწოდებენ ასფალტს ან ტარს.
ზეთი სხვადასხვა კლასის ნახშირწყალბადების გარდა შეიცავს ჟანგბადს, გოგირდს და აზოტის შემცველ ნივთიერებებს; ზოგჯერ მათი მთლიანი შინაარსი რამდენიმე პროცენტს აღწევს.
ამჟამად, ყველაზე აღიარებული თეორია არის ნავთობის ორგანული წარმოშობა, როგორც მცენარეული და ცხოველური ნარჩენების ტრანსფორმაციის პროდუქტი. ამას ისიც ადასტურებს, რომ ნავთობის ნიმუშებში აღმოჩენილია პორფირინის ნარჩენები, მცენარეული და ცხოველური წარმოშობის სტეროიდები და ეგრეთ წოდებული „ქიმიონამარხები“ - ყველაზე მრავალფეროვანი ფრაგმენტები, რომლებიც შეიცავს პლანქტონს.
მიუხედავად იმისა, რომ ზოგადად აღიარებულია, რომ ნავთობი ქიმიური ნედლეულის ყველაზე ძვირფასი ბუნებრივი წყაროა, ნავთობისა და ნავთობპროდუქტების ძირითადი რაოდენობა მაინც იწვება შიდა წვის ძრავებში (ბენზინი), დიზელის ძრავებში და რეაქტიულ ძრავებში (ნავთობი).
ძრავის საწვავი. ოქტანური რიცხვი. სხვადასხვა წარმოშობის ბენზინი განსხვავებულად იქცევა შიდა წვის ძრავებში.
მცირე ზომებითა და წონით ძრავის სიმძლავრის მაქსიმალურად გაზრდის მიზნით, ისინი ცდილობენ გაზარდონ აალებადი ნარევის შეკუმშვის კოეფიციენტი ცილინდრში. თუმცა, მაღალსიჩქარიან ოთხტაქტიან ძრავებში, რომლებიც მუშაობენ იძულებითი აალება, ეს ზოგჯერ იწვევს ნარევის წინასწარ ანთებას - დეტონაციას. ეს ამცირებს ძრავის სიმძლავრეს და აჩქარებს მის ცვეთას. ეს ფენომენი ასოცირდება თხევადი საწვავის შემადგენლობასთან, რადგან სხვადასხვა სტრუქტურის ნახშირწყალბადები განსხვავებულად იქცევიან საავტომობილო საწვავად გამოყენებისას. ყველაზე ცუდი შესრულება - ნორმალური სტრუქტურის პარაფინებში.
ნორმალური ჰეპტანი მიღებულ იქნა სტანდარტად წვადი ნივთიერებისთვის, რომელსაც აქვს მაღალი დეტონაციის უნარი. რაც უფრო განშტოებულია პარაფინური ნახშირწყალბადის ნახშირბადის ჯაჭვი, მით უკეთესია მისი წვა ცილინდრში და მით უფრო მაღალია წვადი ნარევის შეკუმშვის ხარისხი. 2, 2, 4-ტრიმეთილპენტანი (საყოველთაოდ მოხსენიებული, როგორც იზოოქტანი) კარგი დარტყმის საწინააღმდეგო თვისებებით მიღებულია ძრავის საწვავის სტანდარტად. ამ ოქტანის ნარევების შედგენა n-ჰეპტაპთან სხვადასხვა პროპორციით, მათი ქცევა ძრავში შედარებულია შემოწმებული ბენზინის ქცევასთან. თუ ნარევი, რომელიც შეიცავს 70% იზოოქტანს, იქცევა ისევე, როგორც შესწავლილი ბენზინი, მაშინ ამ უკანასკნელის ოქტანური რიცხვი არის 70 (იზოოქტანის ოქტანური რიცხვი აღებულია 100-ად, რ-ჰეპტანის ოქტანური რიცხვი აღებულია იყოს ნული).
ნაპერწკალი აალების მქონე ძრავებისთვის საწვავის დარტყმის წინააღმდეგობის გაზრდის ერთ-ერთი გზა არის დარტყმის საწინააღმდეგო საშუალებების გამოყენება.
ანტიდეტონური აგენტები არის ნივთიერებები, რომლებსაც ემატება ბენზინი (არაუმეტეს 0,5%) ანტიდეტონაციის თვისებების გასაუმჯობესებლად. საკმარისად ეფექტური დარტყმის საწინააღმდეგო საშუალებაა ტეტრაეთილის ტყვია (TES) Pb (C2H5)4
თუმცა, თბოელექტროსადგურების ბენზინი და მისი წვის პროდუქტები ძალიან ტოქსიკურია. დღეისათვის ნაპოვნია ახალი ანტი-დარტყმის აგენტები, რომლებიც დაფუძნებულია ორგანულ მანგანუმის ნაერთებზე, ციკლოპენტადიენეიკლფსნტაკარბონილის მანგანუმის C5H5Mn (CO)5 ტიპის: ისინი ნაკლებად ტოქსიკურია და აქვთ უკეთესი დარტყმის საწინააღმდეგო თვისებები. ამ დარტყმის საწინააღმდეგო აგენტების დამატება ბენზინზე კარგ ხარისხში წარმოქმნის საწვავს 135-მდე ოქტანით.
სარაკეტო და დიზელის ძრავებისთვის, პირიქით, ყველაზე ღირებულია ნახშირბადის ატომების ნორმალური ჯაჭვის მქონე საწვავი, რომელსაც აქვს ანთების ყველაზე დაბალი ტემპერატურა. ეს მახასიათებელი აღებულია
შეაფასეთ ცეტანური რიცხვებით. ცეტანის რიცხვს 100 აქვს ნახშირწყალბადები n-Sc, Hd4, ხოლო ცეტანის რიცხვს 0 აქვს 1-მეთილნაფტალინი.
ნახშირწყალბადების სინთეზი CO+H2-დან. ნახშირბადის მონოქსიდის (II) და წყალბადის ნარევის წვრილად დაქუცმაცებულ ნიკელზე 250 ° C ტემპერატურაზე გადატანით, მეთანის მიღება შეიძლება:
CO+3H2CH4+H2O
თუ ეს რეაქცია ტარდება 100-200 ატმ წნევით და 400 ° C ტემპერატურამდე, მიიღება ნარევი, რომელიც შედგება ძირითადად ჟანგბადის შემცველი პროდუქტებისაგან, რომელთა შორის სპირტები ჭარბობს; ამ ნარევს schshpol ეწოდა.
რკინა-კობალტის კატალიზატორებისა და 200 ° C ტემპერატურის გამოყენებისას წარმოიქმნება ალკანების ნარევი - სინტინი.
nCO + (2n + 1) H2 CnH2n + 2 + H2O
სინტინი და სინთოლი ფართომასშტაბიანი ორგანული სინთეზის პროდუქტებია და ფართოდ გამოიყენება როგორც ნედლეული მრავალი ქიმიური მრეწველობისთვის.
კლატრატესი. ნავთობის სინტინისა და ბენზინის ფრაქციები შედგება ნახშირწყალბადების ნარევებისგან, ნორმალური სტრუქტურით და განშტოებული ჯაჭვებით. ბოლო დროს აღმოჩნდა ეფექტური მეთოდი ორგანული ნაერთების ნორმალური ჯაჭვებით და განშტოებებით გამოყოფისთვის, რომელმაც ზოგადად მიიღო კლატრატის გამოყოფის მეთოდის სახელი. შარდოვანა გამოიყენებოდა ნახშირწყალბადების გამოსაყოფად. შარდოვანას კრისტალები აგებულია ისე, რომ კრისტალების შიგნით არის ვიწრო ექვსკუთხა არხები. ამ არხების დიამეტრი ისეთია, რომ მხოლოდ ნორმალურ ნახშირწყალბადებს შეუძლიათ გავლა და შეკავება ადსორბციული ძალებით. მაშასადამე, როდესაც ორგანული ნაერთების ნარევი მუშავდება შარდოვანასთან (ან სხვა ნაერთებთან), ნახშირბადის ატომების ნორმალური ჯაჭვის მქონე ნივთიერებები მასთან ერთად კრისტალიზდება კომპლექსების სახით. ამ მეთოდს, რა თქმა უნდა, აქვს ძალიან დიდი მომავალი - როდესაც აღმოჩნდება უფრო მეტი ეფექტური კლატრატის შემქმნელები.

განათლების სამინისტრო რ.ფ.

კურსკის სახელმწიფო სოფლის მეურნეობა

აკადემია. პროფ. I. I. ივანოვა

აბსტრაქტი

ორგანული ქიმია

ალკანების, ალკენების, ალკინების მიღება.

ძირითადი წარმომადგენლები.

განაცხადი ინდუსტრიაში.

დასრულებული:

KURSK-2001

Გეგმა.

1.1 ალკანი (გაჯერებული ნახშირწყალბადები).

1.2 ალკანების მიღების მეთოდები.

1.3 ალკანის წარმომადგენლები.

2.1 ალკენები (ეთილენის ნახშირწყალბადები).

2.2 ალკენების მიღების მეთოდები.

2.3 ალკენების წარმომადგენლები.

3.1 ALKYNES (აცეტილენური ნახშირწყალბადები).

3.2 ალკინების მიღების მეთოდები.

3.3 ალკინების წარმომადგენლები.

4. ალკანების, ალკენების, ალკინების გამოყენება.

1.1 შეზღუდული ნახშირწყალბადები (ალკანები).

გაჯერებული ნახშირწყალბადები (ალკანები) არის ნაერთები, რომლებიც შედგება ატომებისგან

ნახშირბადი და წყალბადი, ურთიერთდაკავშირებული მხოლოდ Q- ბმებით და არ შეიცავს

ციკლები. ალკანებში ნახშირბადის ატომები ჰიბრიდიზაციის ხარისხშია sp3.

1.2 ალკანების მიღების მეთოდები.

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ძირითადი ბუნებრივი წყაროა ნავთობი და ამისთვის

ჰომოლოგიური სერიის პირველი წევრები ბუნებრივი აირია. თუმცა შერჩევა

ნავთობის ან მისი კრეკინგის პროდუქტების ინდივიდუალური ნაერთები ძალიან

შრომატევადი და ხშირად შეუძლებელი ამოცანა, ასე რომ თქვენ უნდა მიმართოთ

მოპოვების სინთეზური მეთოდები.

1. წარმოიქმნება ალკანები მეტალის ნატრიუმის ზემოქმედებით

მონოჰალოგენის წარმოებულები - ვურცის რეაქცია:

H3C-CH2-Br + Br-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

თუ სხვადასხვა ჰალოგენის წარმოებულები მიიღება, მაშინ სამი განსხვავებული ნარევი

ალკანები, ვინაიდან რეაქციის კომპლექსში მოლეკულების შეხვედრის ალბათობაა

იდენტური ან განსხვავებული ტოლია და მათი რეაქტიულობა ახლოსაა:

3C2H5I + 3CH3CH2CH2IC4H10 + C5H12 + C6H14 + 6NaI

2. ალკანების მიღება შესაძლებელია ალკენების ან ალკინების რედუქციაში

წყალბადი კატალიზატორების თანდასწრებით:

NzS-CH \u003d CH-CHz NzS-CH2-CH2-CH3

3. ალკანის წარმოებულების ფართო არჩევანი შეიძლება იყოს აღდგენილია

მაღალი ტემპერატურის ჰიდროიოდური მჟავა:

CHBr +2HI CH2 + HBr + I2

თუმცა, ამ შემთხვევებში, ნახშირბადის ნაწილობრივი იზომერიზაცია

ჩონჩხი - წარმოიქმნება უფრო განშტოებული ალკანები.

4. ალკანების მიღება შესაძლებელია კარბოქსილის მჟავების მარილების შერწყმისას

ტუტე. მიღებული ალკანი შეიცავს ერთ ნაკლებ ნახშირბადის ატომს,

ვიდრე ორიგინალური კარბოქსილის მჟავა:

CH3-C + NaOH CH4 + Na2C03

1.3 ალკანების წარმომადგენლები

A.M. Butlerov-ის სტრუქტურის თეორიის მიხედვით, ნივთიერებების ფიზიკური თვისებები დამოკიდებულია

მათ შემადგენლობასა და სტრუქტურაზე. განვიხილოთ გაჯერებული ნახშირწყალბადების მაგალითი

ფიზიკური თვისებების ცვლილება ჰომოლოგიურ სერიაში.

ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრი, მეთანით დაწყებული, აირისებრია

ნივთიერებები. პენტანიდან და ზემოთ, ნორმალური ნახშირწყალბადებია

სითხე. მეთანი სითხეში კონდენსირდება მხოლოდ -162 °C ტემპერატურაზე. შემდგომი

სერიის წევრები, დუღილის წერტილი იზრდება და შემდეგზე გადასვლისას

ჰომოლოგთან ის იზრდება დაახლოებით 25°-ით.

ნახშირწყალბადების სიმკვრივე დუღილის წერტილში სერიის ქვედა წევრებისთვის

იზრდება თავიდან სწრაფად, შემდეგ კი უფრო ნელა: მეთანისთვის 0,416-დან

ღირებულებები ოდნავ აღემატება 0.78. დნობის წერტილი ნორმალურია

ნახშირწყალბადები ჰომოლოგიურ სერიაში ნელა იზრდება. დაწყებული

ნახშირწყალბადი С16Н34, უმაღლესი ჰომოლოგები ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე - ნივთიერებები

ყველა განშტოებული ალკანის დუღილის წერტილი ჩვეულებრივზე დაბალია

ალკანები და, უფრო მეტიც, რაც უფრო დაბალია, მით უფრო განშტოებული არის მოლეკულის ნახშირბადის ჯაჭვი.

ეს ჩანს, მაგალითად, სამი იზომერული პენტანის დუღილის წერტილების შედარებიდან.

პირიქით, დნობის წერტილი ყველაზე მაღალია იზომერებისთვის

ყველაზე განშტოებული ნახშირბადის ჯაჭვი. ასე რომ, ყველა იზომერული ოქტანიდან

მხოლოდ ჰექსა-მეთილის სტადია (CH3)3C-C (CH3)3 არის მყარიც კი

ნორმალური ტემპერატურა (მფ. 104 ° C). ეს შაბლონები ახსნილია

შემდეგი მიზეზები.

სითხის გაზად გარდაქმნას ხელს უშლის ვან დერ ვაალის ურთიერთქმედების ძალები

ცალკეული მოლეკულების ატომებს შორის. ამიტომ, რაც მეტი ატომია მოლეკულაში, მით უფრო მაღალია

ნივთიერების დუღილის წერტილი, შესაბამისად, ჰომოლოგიურ სერიაში ტემპერატურა

დუღილი თანაბრად უნდა გაიზარდოს. თუ შევადარებთ მოლეკულების ურთიერთქმედების ძალებს

n-პენტანი და ნეოპენტანი, ცხადია, რომ ეს ძალები უფრო დიდია მოლეკულისთვის

ნახშირბადის ატომების ნორმალური ჯაჭვი, ვიდრე განშტოებული, რადგან მოლეკულაში

ნეოპენტანი, ცენტრალური ატომი ზოგადად გამორიცხულია ურთიერთქმედებიდან.

სიმკვრივე არის მთავარი ფაქტორი, რომელიც გავლენას ახდენს ნივთიერების დნობის წერტილზე.

მოლეკულის შეფუთვა ბროლის ბადეში. რაც უფრო სიმეტრიულია მოლეკულა, მით უფრო

რაც უფრო მკვრივია მისი შეფუთვა კრისტალში და მით უფრო მაღალია დნობის წერტილი (at ნ

პენტანი -132°C, ნეოპენტანი -20°C)

2.1 ალკენები (ეთილენის ნახშირწყალბადები, ოლეფინები)

ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულაში, მარტივი Q-ბმების გარდა, ნახშირბადი - ნახშირბადი და

ნახშირბადი - წყალბადი არსებობს ნახშირბად-ნახშირბადი

კავშირები ე.წ

შეუზღუდავი. ვინაიდან განათლება არის

ბმა ფორმალურად ექვივალენტურია მოლეკულის მიერ წყალბადის ორი ატომის დაკარგვასთან

უჯერი ნახშირწყალბადები შეიცავს 2გვნაკლები წყალბადის ატომები ვიდრე

ლიმიტი, სადაც n არის რიცხვი

C6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6

სერია, რომლის წევრები განსხვავდებიან ერთმანეთისგან (2Н)n-ით, ეწოდება

იზოლოგიური მხარე. ასე რომ, ზემოთ მოცემულ სქემაში, იზოლოგები არიან

ჰექსანი, ჰექსენები, ჰექსადიენები, ჰექსინები, ჰექსატრიენები და ბენზოლი.

ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს ერთს

ბმა (ანუ ორმაგი ბმა) ეწოდება ალკენები (ოლეფინები)ან, მიერ

სერიის პირველი წევრი - ეთილენი, ეთილენის ნახშირწყალბადები.ზოგადი ფორმულა

მათი ჰომოლოგიური სერია - CnH2n

2.2 ალკენების მიღების მეთოდები

კაუსტიკური ტუტეების ალკოჰოლური ხსნარების ზემოქმედებით ჰალოგენის წარმოებულებზე:

წყალბადის ჰალოიდი იშლება და იქმნება ორმაგი ბმა:

H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O

პროპილ ბრომიდი პროპილენი

თუ ჰალოგენთან დაკავშირებული ნახშირბადის ატომთან α-პოზიციაში არის

მესამეული, მეორადი და პირველადი წყალბადის ატომები, შემდეგ ის უპირატესად იყოფა

მესამეული წყალბადის ატომი, ნაკლებად მეორადი და კიდევ უფრო პირველადი

(ზაიცევის წესი):

H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O

2,3-დიმეთილ-3-ქლოროპენტანი 2,3-დიმეთილპენტენ-2

ეს გამოწვეულია მიღებული ალკენების თერმოდინამიკური სტაბილურობით. Როგორ

რაც უფრო მეტი შემცვლელი აქვს ალკენს ვინილის ნახშირბადის ატომებზე, მით უფრო მაღალია მისი

მდგრადობა.

2. მოქმედება წყლის გამწმენდის სპირტებზე:ა) გავლისას

სპირტები ალუმინის ოქსიდზე 300-400°C ტემპერატურაზე.

NzS-CH-CH2.-CHzNzS-CH \u003d CH-CH3

კან-ბუტილის სპირტი

ბ) როდესაც გოგირდის მჟავა მოქმედებს ალკოჰოლებზე რბილ პირობებში, რეაქცია მიმდინარეობს

გოგირდმჟავას ეთერების შუალედური წარმოქმნის გზით:

H3C-CH-CH3 H3C-CH-CH3 H3C-CH=CH2

იზოპროპილის სპირტი

მძიმე პირობებში ალკოჰოლის დეჰიდრატაციის დროს მჟავე გარემოში, იგივე

სხვადასხვა ტიპის წყალბადის ატომების გაყოფის კანონზომიერება, როგორც

წყალბადის ჰალოიდის აღმოფხვრა.

ამ პროცესის პირველი ეტაპი არის ალკოჰოლის პროტონაცია, რის შემდეგაც

წყლის მოლეკულა იყოფა და წარმოიქმნება კარბოკატიონი:

CH3-CH2-CH-CH3 + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-

CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH=CH-CH3

შედეგად მიღებული კარბოკატიონი სტაბილიზდება მეზობელიდან პროტონის გამოდევნით

პოზიციები ორმაგი ბმის წარმოქმნით (β-ელიმინაცია). Იმაში

შემთხვევაში, ასევე წარმოიქმნება ყველაზე განშტოებული ალკენი (თერმოდინამიკურად მეტი

სტაბილური). ამ პროცესის დროს ხშირად შეინიშნება კარბოკაციონების გადაწყობა.

დაკავშირებულია ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზაციასთან:

CH3 C-CH – CH3 CH3 C-CH-CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

3. Zn ან Mg ზემოქმედებით დიჰალოგენის წარმოებულებზე ორით

ჰალოგენის ატომები მეზობელ ნახშირბადის ატომებზე:

H3C – C CH2CIH3C - C - CH2+MgCI2

1,2-დიქლორო-2-მეტალ-იზობუტილენი

4. აცეტილენური ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია კატალიზატორებზეთან

შემცირებული აქტივობა (Fe ან "მოწამლული", ე.ი. დამუშავებული

HCC-CH(CH3)2H2C=CH-CH(CH3)2

2.3 ალკენების წარმომადგენლები.

ალკაის მსგავსად, რიგი უმარტივესი ალკენების ქვედა ჰომოლოგები ნორმალურ პირობებშია

გაზები და C5-დან დაწყებული - დაბალ დუღილის სითხეები (იხ. ცხრილი).

		მ.პ.,	თ.	d4
ფორმულა	სახელი	°С	კიპ., ° С
Ch2=CH2	ეთილენი	-169	-104	0.5660 (-102°C-ზე)
CH3CH=CH3	პროპილენი	-185	-47	0.6090 (-47 "C-ზე)
CH3CH3CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3	(cis)ბუტენი-1	-130	-5	0.6696 (-5°C-ზე) 0.6352 (O°C-ზე)
		-139	+4
(cis)
CH3-CH=CH-CH3	(ტრანს)-ბუტეპ-2	-105	+1	0.6361 (0°C-ზე)
(ტრანსი)
(CH3)3C=CH2	იობუტილენი	-140	-7	0.6407 (0°C-ზე)

ყველა ალკენი, ისევე როგორც ალკანები, პრაქტიკულად წყალში უხსნადი და ადვილად ხსნადია.

სხვა ორგანულ გამხსნელებში, გარდა მეთილის სპირტისა; ყველა

მათ აქვთ უფრო დაბალი სიმკვრივე ვიდრე წყალი.

3.1 ალკინები (აცეტილენის ნახშირწყალბადები)

ალკინები არის ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს Q-ბმას, ორს

ჰალსტუხები (სამმაგი

ბმა) ნახშირბადის ერთ წყვილ ატომზე. ჰომოლოგიური სერიის ზოგადი ფორმულა

აცეტილენური ნახშირწყალბადები СnН2n-2 წარმოქმნა ერთი

ბმა ფორმალურად უდრის წყალბადის ორი ატომის დაკარგვას.

სხვადასხვა ფიზიკური მეთოდით დადასტურდა, რომ აცეტილენი C2H2 - I ყველაზე მარტივია

ალკინების ჰომოლოგიური სერიის წარმომადგენელი - აქვს წრფივი მოლეკულა,

რომელშიც ნახშირბად-ნახშირბადის სამმაგი ბმის სიგრძეა 1,20 A, ხოლო ბმის სიგრძე

ნახშირბად-წყალბადი 1,06 ა.

C-H ობლიგაციები აცეტილენში არის Q-ბმათა შორის, რომლებიც წარმოიქმნება

წყალბადის s-ორბიტალის გადახურვა ჰიბრიდულთან sp-ორბიტალური

ნახშირბადის; მოლეკულაში არის ერთი ნახშირბად-ნახშირბადის a-ბმა (წარმოქმნილი

გადახურვა ორი ჰიბრიდირებული sp-orbi-ნახშირბადის ამწეები) და ორი

ნახშირბად-ნახშირბადი

კავშირები არის "სუფთა" ორი ერთმანეთის პერპენდიკულარული წყვილის გადახურვის შედეგი.

p-ორბიტალები (რ

მეზობელი ნახშირბადის ატომები. ამ მოდელის საფუძველზე აცეტილენში ბმის კუთხეები

უდრის 180°-ს და მოლეკულას აქვს წრფივი კონფორმაცია, რაც შეუძლებელს ხდის

ცის-ტრანს იზომერიზმი სამმაგი ბმის დროს.

3.2 ალკინების მიღების მეთოდები.

აცეტილენური ნახშირწყალბადების მიღების ყველაზე გავრცელებული გზაა

ტუტეების ალკოჰოლური ხსნარის მოქმედება შეზღუდვის დიჰალოგენურ წარმოებულებზე

ნახშირწყალბადები ატომების გვერდითი (a) ან ორმხრივი (ბ) განლაგებით

ჰალოგენი

ა) CH2Br -CH2Br -> SNSN + 2НВг

ბ) CH3-CH2-CHCl2 -> СНЗ-ССН + 2ISl

CH3-CH2-CCl2-CH3 -> CH3-C C-CH3 + 2HC1

ვინაიდან გვერდითი დიჰალოგენის წარმოებულები ჩვეულებრივ მიიღება დამატებით

ჰალოგენები ეთილენის ნახშირწყალბადებში, მაშინ რეაქცია (a) შეიძლება ჩაითვალოს, როგორც

ეთილენის ნახშირწყალბადების აცეტილენად გადაქცევის რეაქცია.

გემინალური დიჰალოგენის წარმოებულები (ორივე ჰალოგენი ნახშირბადის ერთ ატომზე)

არის კეტონების ან ალდეჰიდების წარმოებულები და, შესაბამისად, დახმარებით

რეაქციები (ბ) შესაძლებელია კარბონილის ნაერთებიდან ალკინებზე გადასვლა.

წყალბადის ჰალოიდების გაყოფისას მოქმედებს უკვე ცნობილი ზაიცევის წესი, რომელიც

წყალბადი გამოიყოფა ნახშირბადის ატომიდან, რომელიც შეიცავს უფრო მცირე რაოდენობას

წყალბადის ატომები.

აცეტილენის მიღება შესაძლებელია უშუალოდ მაღალტემპერატურული კრეკინგიდან

(თერმული ან ელექტროთერმული) მეთანი ან მეტი, კომპლექსური

ნახშირწყალბადები:

2SN4N-SS-N + ZN2

3.3 ალკინების წარმომადგენლები.

როგორც ალკანებისა და ალკენების შემთხვევაში, ალკინების ჰომოლოგიური სერიის ქვედა წევრები ჩვეულებრივში

აირისებრი პირობები. ცხრილის მონაცემები. 22 აჩვენებს, რომ მთავარი

განხილული კლასების ნახშირწყალბადების ფიზიკური და ქიმიური მახასიათებლები მცირეა

განსხვავდება ერთმანეთისგან (იხ. ცხრილი).

ფორმულა	სახელი	T. pl., ° С	T boil., ° С	D4
HCC-CH2CH3 CH3CCCH3	აცეტილენის პროპინი		(ჰაერი,-23) 9	0.6200 (-84°C-ზე) 0.6785 (-27°C-ზე) 0;669b (-10°C-ზე) 0.6880 (25°C-ზე)

4. ალკანების, ალკინების, ალკენების გამოყენება

ალკენები ალკანებთან, აცეტილენთან და არომატულ ნახშირწყალბადებთან ერთად

მძიმე მრეწველობის ერთ-ერთი მთავარი ნედლეულის წყაროა

(მრავალტონაჟიანი) ორგანული სინთეზი.

ეთილენი დიდი რაოდენობით გამოიყენება პოლიეთილენში გადასამუშავებლად და

ეთილის სპირტი, ის გადამუშავდება ეთილენგლიკოლად და გამოიყენება

სათბურები ნაყოფის სიმწიფის დასაჩქარებლად.

პროპილენი მუშავდება პოლიპროპილენში, აცეტონში, იზოპროპილ სპირტში.

აცეტილენი უაღრესად მნიშვნელოვან როლს ასრულებს ინდუსტრიაში. მისი სამყარო

წარმოება რამდენიმე მილიონ ტონას აღწევს. უზარმაზარი თანხა

აცეტილენი გამოიყენება ლითონების შესადუღებლად, როდესაც ის იწვის

ჟანგბადში, ტემპერატურა აღწევს 2800 ° C. ეს არის ბევრად უფრო მაღალი

ტემპერატურა, ვიდრე წყალბადის წვა ჟანგბადში, რომ აღარაფერი ვთქვათ წვის შესახებ

მეთანი. ამის მიზეზი არის CO2-ის გაცილებით დაბალი თბოტევადობა შედარებით

H2O, რომელიც უფრო მეტად წარმოიქმნება ალკანების წვის დროს, ვიდრე ალკინები:

2СзН6 + 7O2 -> 4CO2 + 6H2O

2C2 H2 + 5O2 -> 4CO2 + ZH2O

კარბიდიდან მიღებული აცეტილენის უსიამოვნო სუნი განპირობებულია PH3 მინარევებით.

და AsH3, სუფთა აცეტილენის სუნი ყველა ქვედა ნახშირწყალბადს (ბენზინი) აქვს.

აცეტილენი და მისი ნარევები ჰაერთან ძალზე ფეთქებადია; აცეტილენი ინახება და

ტრანსპორტირება ცილინდრებში აცეტონის ხსნარის გაჟღენთილი სახით

ფოროვანი მასალები.

ზეთი და მისი გადამუშავება

ზეთის შემადგენლობა.გაჯერებული ნახშირწყალბადების მთავარი ბუნებრივი წყარო

არის ზეთი. ზეთების შემადგენლობა მერყეობს დარგის მიხედვით,

თუმცა, მარტივი დისტილაციით ყველა ზეთი ჩვეულებრივ იყოფა შემდეგ ფრაქციებად:

გაზის ფრაქცია, ბენზინი, თვითმფრინავის საწვავი, ნავთი, დიზელის საწვავი,

პარაფინი, ზეთის ტარი.

გაზის ფრაქცია(ბწ. 40◦C-მდე) შეიცავს ნორმალურ და

განშტოებული ალკანები C-მდე, ძირითადად პროპანი და ბუტანები. ბუნებრივი აირისგან

გაზის საბადოები ძირითადად მეთანისა და ეთანისგან შედგება.

საავიაციო ბენზინი(bp. 40-180 ° C) შეიცავს ნახშირწყალბადებს

C6 - C10 ბენზინში ნაპოვნია 100-ზე მეტი ინდივიდუალური ნაერთი,

რომელშიც შედის სწორი და განშტოებული ალკანები, ციკლოალკანები და

ალკილბენზოლები (არენები).

თვითმფრინავის საწვავი(bp 150-280°C).

ტრაქტორის ნავთი(t, bp 110-300 °C) შეიცავს C7-C14 ნახშირწყალბადებს.

Დიზელის საწვავი(bp. 200-330 ° C), რომელიც მოიცავს

ნახშირწყალბადები C13 - C18, დაბზარულია დიდი მასშტაბით, გარდამტეხი

ქვედა მოლეკულური წონის ალკანებად (და ალკენებად) (იხ. ქვემოთ).

საპოხი ზეთები(bp 340-400°C) შეიცავს ნახშირწყალბადებს C18 - C25.

ნავთობის პარაფინი(bp. 320-500 ° C), შეიცავს ნახშირწყალბადებს

C26-C38, საიდანაც იზოლირებულია ვაზელინი. დისტილაციის შემდეგ ნარჩენს ჩვეულებრივ უწოდებენ

ასფალტი ან tar.

სხვადასხვა კლასის ნახშირწყალბადების გარდა, ზეთი შეიცავს ჟანგბადს,

გოგირდის და აზოტის შემცველი ნივთიერებები; ზოგჯერ მათი მთლიანი შინაარსი აღწევს

რამდენიმე პროცენტამდე.

ამჟამად, ყველაზე აღიარებული არის ორგანული თეორია

ნავთობის წარმოშობა, როგორც მცენარეთა და ცხოველთა ტრანსფორმაციის პროდუქტი

ნარჩენები. ამას ისიც ადასტურებს, რომ ნავთობის ნიმუშებში ნარჩენები აღმოჩნდა.

პორფირინები, მცენარეული და ცხოველური წარმოშობის სტეროიდები და ე.წ

"ქიმიონამარხები" - ყველაზე მრავალფეროვანი ფრაგმენტები, რომლებიც შეიცავს პლანქტონს.

მიუხედავად იმისა, რომ ზოგადად მიღებულია, რომ ნავთობი ყველაზე ღირებული ბუნებრივი რესურსია

ქიმიური ნედლეული, ჯერჯერობით ნავთობისა და ნავთობპროდუქტების ძირითადი რაოდენობა

იწვის შიგაწვის ძრავებში (ბენზინი), დიზელის ძრავებში და რეაქტიულ ძრავებში

ძრავები (ნავთი).

ძრავის საწვავი. ოქტანური რიცხვი.სხვადასხვა წარმოშობის ბენზინი

განსხვავებულად იქცევიან შიდა წვის ძრავებში.

ძრავის სიმძლავრის მაქსიმალურად გაზრდის მიზნით მცირე ზომებით და

მასა, ისინი ცდილობენ გაზარდონ აალებადი ნარევის შეკუმშვის კოეფიციენტი ცილინდრში. თუმცა, in

მაღალსიჩქარიანი ოთხტაქტიანი ძრავები, რომლებიც მუშაობენ იძულებითი ანთებით,

ამ შემთხვევაში, ნარევის ნაადრევი ანთება ზოგჯერ ხდება -

დეტონაცია. ეს ამცირებს ძრავის სიმძლავრეს და აჩქარებს მის ცვეთას. ეს ფენომენი

ასოცირდება თხევადი საწვავის შემადგენლობასთან, ვინაიდან სხვადასხვა სტრუქტურის ნახშირწყალბადები ზე

ძრავის საწვავად გამოყენებისას ისინი განსხვავებულად იქცევიან. ყველაზე ცუდი

ინდიკატორები - ნორმალური სტრუქტურის პარაფინებისთვის.

მიღებულია მაღალი დეტონაციის უნარის მქონე წვადი ნივთიერების სტანდარტი

ნორმალური ჰეპტანი. რაც უფრო განშტოებულია პარაფინის ნახშირბადის ჯაჭვი

ნახშირწყალბადი, მით უკეთესია მისი წვა ცილინდრში და უფრო დიდი ხარისხი

აალებადი ნარევის შეკუმშვის მიღწევა შესაძლებელია. როგორც ძრავის საწვავის სტანდარტი

მიღებული 2, 2, 4-ტრიმეთილპენტანი (საყოველთაოდ მოიხსენიება როგორც იზოოქტანი) კარგი

დარტყმის საწინააღმდეგო თვისებები. სხვადასხვა პროპორციით ნარევების შედგენა

ოქტანი n-ჰეპტაპთან, შეადარეთ მათი ქცევა ძრავაში საგნის ქცევასთან

გამოიკვლია ბენზინი, მერე ამბობენ, რომ ამ უკანასკნელს აქვს ოქტანური რიცხვი 70

ნავარაუდევია ნული).

ძრავებისთვის საწვავის დარტყმის წინააღმდეგობის გაუმჯობესების ერთ-ერთი გზა

ნაპერწკლის ანთება არის აპლიკაცია დარტყმის საწინააღმდეგო აგენტები.

საწინააღმდეგო აგენტები არის ნივთიერებები, რომლებსაც ემატება ბენზინი (არაუმეტეს 0,5%).

ანტიდეტოპათიური თვისებების გაუმჯობესება. საკმარისად ეფექტური ანტიკოკი

არის ტეტრაეთილის ტყვია(TES) Pb (C2H5)4

თუმცა, თბოელექტროსადგურების ბენზინი და მისი წვის პროდუქტები ძალიან ტოქსიკურია. ამჟამად

ახალი ანტიკოკის აგენტები, რომლებიც დაფუძნებულია მანგანუმ-ორგანულ ნაერთებზე

ციკლოპენტადიეიკლფსნტაკარბონილმანგანუმი C5H5Mn (CO)5: ისინი ნაკლებად ტოქსიკურია და

აქვს საუკეთესო დარტყმის საწინააღმდეგო თვისებები. ამათ დამატება

კარგი კლასის ბენზინის საწინააღმდეგო დარტყმა საშუალებას გაძლევთ მიიღოთ საწვავი

ოქტანი 135-მდე.

სარაკეტო და დიზელის ძრავებისთვის, პირიქით, საწვავი

ნახშირბადის ატომების ნორმალური ჯაჭვი, რომელსაც აქვს ყველაზე დაბალი ტემპერატურა

ანთება. ეს მახასიათებელი აღებულია

შეაფასეთ ცეტანური რიცხვები. 100 ცეტანის რიცხვს აქვს ნახშირწყალბადი

n-Sc, Hd4 და ცეტაპის ნომერი 0 არის 1-მეთილნაფტალინი.

ნახშირწყალბადების სინთეზი CO+H2-დან. მიედინება წვრილად დაქუცმაცებულ ნიკელზე

ნახშირბადის მონოქსიდის (II) და წყალბადის ნარევი 250 ° C ტემპერატურაზე, შეგიძლიათ მიიღოთ მეთანი:

CO+3H2CH4+H2O

თუ ეს რეაქცია ხორციელდება 100-200 ატმ წნევაზე და 400°C-მდე ტემპერატურაზე,

მიიღება ნარევი, რომელიც შედგება ძირითადად ჟანგბადის შემცველი პროდუქტებისგან,

რომელთა შორის სპირტი ჭარბობს; ამ ნარევს ერქვა schshpolom.

რკინა-კობალტის კატალიზატორების გამოყენებისას და ტემპერატურა 200 ° C,

ალკანების ნარევი სინტინი.

nCO + (2n + 1) H2 CnH2n + 2 + H2O

სინტინი და სინთოლი ფართომასშტაბიანი ორგანული სინთეზის პროდუქტებია და

ფართოდ გამოიყენება როგორც ნედლეული მრავალი ქიმიური მრეწველობისთვის.

კლატრატესი. ნავთობის სინტინისა და ბენზინის ფრაქციები შედგება ნახშირწყალბადების ნარევებისგან

ნორმალური სტრუქტურა და განშტოებული ჯაჭვები. ცოტა ხნის წინ აღმოჩნდა ეფექტური

ორგანული ნაერთების გამოყოფის მეთოდი ჩვეულებრივი ჯაჭვებით და განშტოებებით,

ზოგადად ცნობილია როგორც კლატრატის გამოყოფის მეთოდი.ამისთვის

ნახშირწყალბადების გამოყოფა გამოიყენებოდა შარდოვანა. შარდოვანას კრისტალები

აგებულია ისე, რომ კრისტალების შიგნით არის ვიწრო ექვსკუთხა

არხები. ამ არხების დიამეტრი ისეთია, რომ მას შეუძლია გაიაროს და დარჩეს მათ შიგნით.

ადსორბციული ძალების გამო, მხოლოდ ნორმალური სტრუქტურის ნახშირწყალბადები. ამიტომ, როცა

ორგანული ნაერთების ნარევის დამუშავება შარდოვანასთან (ან სხვა

ნაერთები) კრისტალდება ნახშირბადის ატომების ნორმალური ჯაჭვის მქონე ნივთიერებები

მასთან ერთად კომპლექსების სახით. ამ მეთოდს, რა თქმა უნდა, აქვს ძალიან დიდი

მომავალი ის არის, როდესაც აღმოჩნდება უფრო ეფექტური კლატრატის შემქმნელები.

ნახშირწყალბადების იზოლაცია ბუნებრივი ნედლეულისგან

გაჯერებული ნახშირწყალბადების წყაროებია ზეთიდა ბუნებრივი აირი.

ბუნებრივი აირის ძირითადი კომპონენტია უმარტივესი ნახშირწყალბადი მეთანი, რომელიც გამოიყენება უშუალოდ ან გადამუშავებული. დედამიწის წიაღიდან მოპოვებული ზეთი ასევე ექვემდებარება დამუშავებას, გასწორებას და გახეთქვას.

ნახშირწყალბადების უმეტესობა მიიღება ნავთობისა და სხვა ბუნებრივი რესურსების გადამუშავების შედეგად. მაგრამ ძვირფასი ნახშირწყალბადების მნიშვნელოვანი რაოდენობა მიიღება ხელოვნურად, სინთეზური მეთოდებით.

ხელმისაწვდომობა იზომერიზაციის კატალიზატორებიაჩქარებს ნახშირწყალბადების წარმოქმნას განშტოებული ჩონჩხით ხაზოვანი ნახშირწყალბადებისგან:

კატალიზატორების დამატება შესაძლებელს ხდის გარკვეულწილად შეამციროს ტემპერატურა, რომელზეც მიმდინარეობს რეაქცია.

ალკენების ჰიდროგენიზაცია (წყალბადის დამატება).

Როგორც შედეგი ბზარიწარმოიქმნება დიდი რაოდენობით უჯერი ნახშირწყალბადები ორმაგი ბმით - ალკენები. თქვენ შეგიძლიათ შეამციროთ მათი რაოდენობა სისტემაში დამატებით წყალბადისდა ჰიდროგენიზაციის კატალიზატორები- ლითონები (პლატინი, პალადიუმი, ნიკელი):

კრეკინგი ჰიდროგენიზაციის კატალიზატორების თანდასწრებით წყალბადის დამატებით ეწოდება შემცირება cracking. მისი ძირითადი პროდუქტებია გაჯერებული ნახშირწყალბადები.

ამრიგად, ბზარის წნევის გაზრდა(მაღალი წნევის კრეკინგი) საშუალებას გაძლევთ შეამციროთ აირისებრი (CH 4 - C 4 H 10) ნახშირწყალბადების რაოდენობა და გაზარდოთ თხევადი ნახშირწყალბადების შემცველობა 6-10 ნახშირბადის ატომის ჯაჭვის სიგრძით, რომლებიც ქმნიან ბენზინების საფუძველს.

ეს იყო ალკანების მიღების სამრეწველო მეთოდები, რომლებიც საფუძვლად უდევს ნახშირწყალბადის ძირითადი ნედლეულის - ნავთობის სამრეწველო გადამუშავებას.

ახლა განიხილეთ ალკანების მიღების რამდენიმე ლაბორატორიული მეთოდი.

ძმარმჟავას ნატრიუმის მარილის (ნატრიუმის აცეტატის) გაცხელება ტუტეების ჭარბი რაოდენობით იწვევს კარბოქსილის ჯგუფის აღმოფხვრადა მეთანის წარმოქმნა:

თუ ნატრიუმის აცეტატის ნაცვლად მივიღებთ ნატრიუმის პროპიონატი, შემდეგ წარმოიქმნება ეთანი, ნატრიუმის ბუტანოატისგან - პროპანი და სხვ.

ზე ჰალოალკანების რეაქცია ტუტე ლითონის ნატრიუმთანწარმოიქმნება გაჯერებული ნახშირწყალბადები და ტუტე ლითონის ჰალოიდი, მაგალითად:

ტუტე ლითონის მოქმედება ჰალოკარბონების ნარევზე(მაგ. ბრომოეთანი და ბრომმეთანი) მიიღება ალკანების (ეთანი, პროპანი და ბუტანი) ნარევი.

რეაქცია, რომელზეც დაფუძნებულია ვურცის სინთეზი, კარგად მიმდინარეობს მხოლოდ ჰალოგენ-ალკანებთან, რომელთა მოლეკულებში ჰალოგენის ატომი მიმაგრებულია ნახშირბადის პირველად ატომზე.

ჟანგვის მდგომარეობაში ნახშირბადის შემცველი ზოგიერთი კარბიდის დამუშავებისას -4 (მაგალითად, ალუმინის კარბიდი), წყალი ქმნის მეთანს:

ჟანგბადის შემცველი ნაერთების მიღების ძირითადი მეთოდები

ჰალოკენალკანების წარმოქმნა წყალბადის ჰალოგენებთან ალკოჰოლების ურთიერთქმედებისას შექცევადი რეაქციაა. აქედან გამომდინარე, ნათელია, რომ ალკოჰოლის მიღება შესაძლებელია ჰალოალკანების ჰიდროლიზი- ამ ნაერთების რეაქცია წყალთან:

პოლიჰიდრული სპირტების მიღება შესაძლებელია ჰალოალკანების ჰიდროლიზიშეიცავს ერთზე მეტ ჰალოგენის ატომს მოლეკულაში. Მაგალითად:

წყლის მიმაგრება ალკენის მოლეკულის π-ბმაზე, მაგალითად:

მარკოვნიკოვის წესით მივყავართ მეორადი ალკოჰოლის - პროპანოლ-2-ის წარმოქმნას:

ალდეჰიდების და კეტონების ჰიდროგენიზაცია

ალკოჰოლის დაჟანგვარბილ პირობებში იწვევს ალდეჰიდების ან კეტონების წარმოქმნას. ცხადია, ალკოჰოლების მიღება შესაძლებელია ალდეჰიდების და კეტონების ჰიდროგენაციით (წყალბადის შემცირება, წყალბადის დამატება):

გლიკოლების მიღება, როგორც უკვე აღინიშნა, შესაძლებელია ალკენების დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარით. მაგალითად, ეთილენ გლიკოლი (ეთან-დიოლ-1,2) წარმოიქმნება ეთილენის (ეთენი) დაჟანგვის დროს:

ალკოჰოლის მიღების სპეციფიკური მეთოდები

1. ზოგიერთი სპირტი მიიღება მხოლოდ მათთვის დამახასიათებელი გზებით. ასე რომ, მეთანოლი მიიღება ინდუსტრიაში წყალბადის ურთიერთქმედების რეაქცია ნახშირბადის მონოქსიდთან (II)(ნახშირბადის მონოქსიდი) ამაღლებულ წნევაზე და მაღალ ტემპერატურაზე კატალიზატორის ზედაპირზე (თუთიის ოქსიდი):

ამ რეაქციისთვის აუცილებელი ნახშირბადის მონოქსიდისა და წყალბადის ნარევი, რომელსაც ასევე უწოდებენ "სინთეზურ გაზს", მიიღება წყლის ორთქლის ცხელ ნახშირზე გადასვლისას:

2. გლუკოზის დუღილი. ეთილის (ღვინის) სპირტის მიღების ეს მეთოდი უძველესი დროიდან იყო ცნობილი ადამიანისთვის:

ალდეჰიდების და კეტონების მიღების მეთოდები

1. ალდეჰიდები და კეტონები შეიძლება მიღებულ იქნას სპირტების დაჟანგვის ან დეჰიდროგენაციის შედეგად. ზე პირველადი სპირტების დაჟანგვა ან დეჰიდროგენაციაალდეჰიდების მიღება შესაძლებელია და მეორადი ალკოჰოლები- კეტონები:

2. . აცეტილენისგან, რეაქციის შედეგად, მიიღება აცეტალდეჰიდი, აცეტილენის ჰომოლოგებისგან - კეტონები:

3. კარბოქსილის მჟავების კალციუმის ან ბარიუმის მარილების გაცხელებისასწარმოიქმნება კეტონი და ლითონის კარბონატი:

კარბოქსილის მჟავების მიღების მეთოდები

1. კარბოქსილის მჟავების მიღება შესაძლებელია პირველადი სპირტების ან ალდეჰიდების დაჟანგვა:

2. წარმოიქმნება არომატული კარბოქსილის მჟავები ბენზოლის ჰომოლოგების დაჟანგვის დროს:

3. კარბოქსილის მჟავების სხვადასხვა წარმოებულების ჰიდროლიზიასევე გამოიმუშავებს მჟავებს. ასე რომ, ესტერის ჰიდროლიზის დროს წარმოიქმნება ალკოჰოლი და კარბოქსილის მჟავა. მჟავით კატალიზებული ესტერიფიკაციისა და ჰიდროლიზის რეაქციები შექცევადია:

4. ესტერის ჰიდროლიზი ტუტე წყალხსნარის მოქმედებითმიმდინარეობს შეუქცევადად, ამ შემთხვევაში ეთერისგან კი არა მჟავა წარმოიქმნება, არამედ მისი მარილი:

ტესტის ჩაბარების საცნობარო მასალა:

პერიოდული ცხრილი

ხსნადობის ცხრილი

ნამუშევარი დამატებულია საიტზე: 2015-07-10

შეუკვეთეთ უნიკალური ნაწარმოების დაწერა

A17. ნახშირწყალბადების მიღების ძირითადი მეთოდები (ლაბორატორიაში). ჟანგბადის შემცველი ნაერთების მიღების ძირითადი მეთოდები (ლაბორატორიაში).

"> ალკანების მიღება

სამრეწველო გზები:

1. გამოიყოფა ბუნებრივი წყაროებიდან (ბუნებრივი და მასთან დაკავშირებული აირები, ნავთობი, ქვანახშირი).
2. "> ალკენების და უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია.

;text-decoration:underline">მეთანის წარმოების ლაბორატორიული მეთოდები:

1. ">ნახშირბადის ოქსიდების თერმოკატალიტიკური შემცირება (t," xml:lang="en-US" lang="en-US">Ni">):

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O

1. "> სინთეზი მარტივი ნივთიერებებისგან: C + 2H;vertical-align:sub">2 ">→ CH ;vertical-align:sub">4
2. ალუმინის კარბიდის ჰიდროლიზი:" xml:lang="en-US" lang="en-US">ალ;vertical-align:sub">4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;vertical-align:sub">3"> + 12 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;vertical-align:sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O"> → 4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">ალ">(" xml:lang="en-US" lang="en-US">OH">) ;vertical-align:sub">3 "> + 3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;vertical-align:sub">4

;text-decoration:underline">მეთანის ჰომოლოგების მიღების ლაბორატორიული მეთოდები:

1. "> კარბოქსილის მჟავების ნატრიუმის მარილების დეკარბოქსილაცია (დიუმას რეაქცია). მიღებული ალკანი შეიცავს ერთი ნახშირბადის ატომს ნაკლებს, ვიდრე ორიგინალური მარილი.

" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">3" xml:lang="en-US" lang="en-US">COONa + NaOH → CH;vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">4" xml:lang="en-US" lang="en-US"> + Na;vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">2" xml:lang="en-US" lang="en-US">CO;vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">3" xml:lang="en-US" lang="en-US">

1. "> Wurtz Synthesis (ჯაჭვის გაორმაგება); განხორციელდა უფრო გრძელი ნახშირბადის ჯაჭვის მქონე ალკანების მისაღებად.

">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;vertical-align:sub">3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">Cl"> + 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">Na"> → " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;vertical-align:sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;vertical-align:sub">6"> + 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">NaCl">

1. ნატრიუმის აცეტატის ელექტროლიზი:

ელექტროლიზი

2 CH 3 COONa + 2H 2 O → C2 H6 + 2CO2 + H2 + 2 NaOH

ალკენების მიღება

ლაბორატორიაში:

1. ჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია ხორციელდება ტუტეს სპირტიანი ხსნარით:

CH 3 - CH 2 Cl + KOH (ალკოჰოლი) → CH 2 = CH 2 + KCl + H 2 O

CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 + KOH (ალკოჰოლი) → CH 3 - CH \u003d CH - CH 3 + KI + H 2 O

წესი A.M. ზაიცევი: "წყალბადის გამოყოფა ხდება ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომისგან."

2. სპირტების დეჰიდრატაცია მიმდინარეობს კონცენტრირებული გოგირდმჟავას ან უწყლო ალუმინის ოქსიდის არსებობისას, როდესაც გაცხელდება (t> 150o C) ალკენების წარმოქმნით.

CH 3 - CH 2 - CH 2 OH → CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O

3. დიჰალოგენის წარმოებულების დეჰალოგენაცია ხორციელდება წვრილად დაყოფილი თუთიის ან მაგნიუმის გამოყენებით:

CH 3 - CH - CH 2 + Zn → CH 3 - CH \u003d CH 2 + ZnCl 2

Cl Cl

ინდუსტრიაში:

1, ალკენების მიღების მთავარი გზა არის ალკანების კრეკინგი, რაც იწვევს დაბალმოლეკულური წონის ალკენებისა და ალკანების ნარევის წარმოქმნას, რომელთა გამოყოფა შესაძლებელია დისტილაციით.

C5 H12 → C2 H4 + C3 H8 (ან C3 H6 + C2 H6) და ა.შ.

2 ალკანების დეჰიდროგენაცია. (კატალიზატორები: Pt ; Ni ; AI 2 O 3 ; Cr 2 O 3 )

Ni, 450 – 5000 C

CH3 - CH3 → CH2 = CH2 + H2

550 - 6500 C

2CH 4 → CH 2 = CH2 + 2H2

3. ალკინების კატალიზური ჰიდროგენიზაცია (კატალიზატორები: Pt ; Ni ; Pd )

CH ≡ CH + H2 → CH2 = CH2

ციკლოალკანების მიღება

1. აქტიური ლითონის მოქმედება დიჰალოალკანზე:

t, p, Ni

Br - C H2 -C H2 -C H2 -Br + Mg → + Mg Br 2

1,3-დიბრომოპროპანი

1. არენების ჰიდროგენიზაცია (t, p, Pt)

C6 H6 + 3 H2 →

ალკინების მიღება

აცეტილენი:

ა) მეთანის მეთოდი:

2CH4 C2 H2 + 3H2

ბ) კალციუმის კარბიდის ჰიდროლიზი (ლაბორატორიული მეთოდი):

CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca (OH) 2

CaO + 3C CaC 2 + CO

ენერგიის მაღალი მოხმარების გამო, ეს მეთოდი ეკონომიკურად ნაკლებად მომგებიანია.

აცეტილენის ჰომოლოგების სინთეზი:

ა) ალკანებისა და ალკენების კატალიზური დეჰიდროგენაცია:

Сn H 2 n +2 C n H 2 n -2 + 2H 2

Сn H 2 n C n H 2 n -2 + H 2

ბ) დიჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია ტუტე სპირტიანი ხსნარით (ტუტე და სპირტი მიიღება ჭარბად):

Cn H 2 n G2 + 2KOH (sp) C n H 2 n -2 + 2K G + 2H 2 O

ალკადიენების მიღება

1. ბუნებრივ აირში და ქარხნის აირებში შემავალი ალკანების დეჰიდროგენაცია გაცხელებულ კატალიზატორზე გადაყვანით
   t, Cr 2 O 3, Al 2 O 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + 2H 2
t, Cr 2 O 3, Al 2 O 3

CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d C-CH \u003d CH 2 + 2H 2

CH 3 CH 3

1. ეთილის სპირტის გაუწყლოება და გაუწყლოება გაცხელებულ კატალიზატორებზე ალკოჰოლის ორთქლის გადატანით (აკადემიკოს ს.ვ. ლებედევის მეთოდი):
   t, ZnO, Al 2 O 3

2CH 3 CH 2 OH → CH 2 \u003d CH–CH \u003d CH 2 + 2H 2 O + H 2

არენების მიღება

ბენზოლი

1. ალკინების ტრიმერიზაცია გააქტიურებულ ნახშირბადზე (ზელინსკი):

აქტი. C, 600 C

3HCCH C6 H 6 (ბენზოლი)

1. ლაბორატორიაში ბენზოის მჟავას მარილების ტუტეებთან შერწყმით:

C6 H5 - COOHa + Na OH → C6 H6 + Na 2 CO3

ბენზოლი და ჰომოლოგები

1. ქვანახშირის კოქსირების დროს წარმოიქმნება ქვანახშირის tar, საიდანაც იზოლირებულია ბენზოლი, ტოლუოლი, ქსილენები, ნაფტალინი და მრავალი სხვა ორგანული ნაერთი.
2. ალკანების დეჰიდროციკლიზაცია (დეჰიდროგენიზაცია და ციკლიზაცია) კატალიზატორის თანდასწრებით:

Cr2O3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 6 H 6 + 4H 2

ჰექსანი წარმოქმნის ბენზოლს, ხოლო ჰეპტანი – ტოლუენს.

1. ციკლოალკანების დეჰიდროგენიზაცია

→ C6 H6 + 3 H2

1. ჰომოლოგების მიღება - ბენზოლის ალკილაცია ჰალოალკანებით ან ალკენებით უწყლო ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით:

AlCl 3

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl

ქლოროეთანი ეთილბენზოლი

გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტების მიღება

ზოგადი მეთოდები

1. ალკენების დატენიანება (მარკოვნიკოვის წესით):

t, H2SO4

CH3 -CH \u003d CH2 + H-OH → CH3 -CH-CH3

OH (პროპანოლ-2)

1. ჰალოალკანების ჰიდროლიზი ტუტე წყალხსნარის მოქმედებით:

C 2 H 5 I + Na OH (aq.) → C 2 H 5 -O H + NaI

1. ალდეჰიდების და კეტონების აღდგენა (ჰიდროგენიზაცია).

ალდეჰიდების ჰიდროგენაცია წარმოქმნის პირველად სპირტებს:

ტ, ნი

CH3 -CH2 -CHO + H2 → CH3 -CH2 - CH2 -OH

პროპანოლ-1

კეტონების ჰიდროგენიზაციისას წარმოიქმნება მეორადი სპირტები:

ტ, ნი

CH3 -C-CH3 + H2 → CH3 -CH-CH3

O OH (პროპანოლ-2)

მოპოვების სპეციფიკური მეთოდები

1. მეთანოლი - სინთეზური აირისგან:

t, p, კატა

CO + 2H2 → CH3 OH

1. ეთანოლი - გლუკოზის ალკოჰოლური დუღილი (ფერმენტული):

C6 H12 O6 → 2C2 H5 OH + 2CO2

ეთილენგლიკოლი

1. ლაბორატორიაში - ვაგნერის რეაქცია.

ეთილენის დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატთან ნეიტრალურ გარემოში იწვევს დიჰიდრიული სპირტის - ეთილენგლიკოლის წარმოქმნას.

გამარტივებული:

KMnO4, H2O

CH 2 \u003d CH 2 + HOH + → CH 2 - CH 2

ᲝᲰ ᲝᲰ

3 CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3 CH 2 - CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH

ᲝᲰ ᲝᲰ

1. ინდუსტრიაში - 1,2-დიქლოროეთანის ჰიდროლიზი:

CH2 Cl - CH2 Cl + 2NaOH → CH2 (OH)-CH2 OH + 2NaCl

გლიცერინი

1. ცხიმის ჰიდროლიზი:

1. პროპენიდან:

ა) CH2 = CH-CH3 + Cl 2 → CH2 = CH-CH2 Cl

3-ქლოროპროპენი-1

ბ) CH2 \u003d CH-CH2 Cl + NaOH (წყ.) → CH2 \u003d CH-CH2 -OH + N aCl

ალილი სპირტი

გ) CH2 = CH-CH2 -OH + H2 O2 → CH2 -CH-CH2

ფენოლების მიღება

1. ნახშირის ტარიდან მოპოვება.
2. ქლორობენზოლის ჰიდროლიზი:

C6 H5 -Cl + H2 O (ორთქლი) → C6 H5 -OH + HCl

1. იზოპროპილბენზოლის (კუმენის) დაჟანგვა ატმოსფერული ჟანგბადით:

ეთერების მიღება

1. ეთანოლის ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია:

t, H2SO4

2C2 H5 OH → C2 H5 -O-C2 H5 + H2 O

1. ლითონის ალკოჰოლატის ურთიერთქმედება ალკანების ჰალოგენურ წარმოებულებთან:

C 2 H 5 I + C 2 H 5 ONa → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + NaI

ალდეჰიდების მიღება

ზოგადი გზა

1. ალკოჰოლის დაჟანგვა. პირველადი სპირტები იჟანგება ალდეჰიდებად, ხოლო მეორადი სპირტები კეტონებად:

t, Cu

2C 2 H 5 OH + O 2 → 2CH 3 CHO + 2H 2 O

T, Cu

CH3 -CH-CH3 + O 2 → CH3 -C-CH3

OH (პროპანოლ-2) O

კონკრეტული გზები

1. ფორმალდეჰიდი წარმოიქმნება მეთანის კატალიზური დაჟანგვით:

CH 4 + O 2 → HC HO + H 2 O

1. ძმარმჟავას ალდეჰიდი (აცეტალდეჰიდი):

ა) კუჩეროვის რეაქცია

H+, Hg 2+

HCCH + H2 O CH3 -CHO

ბ) ეთილენის კატალიზური დაჟანგვა

2CH2 \u003d CH2 + O2 → 2CH3 -CHO

კარბოქსილის მჟავების მიღება

ზოგადი მეთოდები

1. ალდეჰიდების დაჟანგვა სხვადასხვა ჟანგვის აგენტების მოქმედებით:

R-CHO + Ag 2 O (ამმ.) → R-C OOH + 2Ag ↓

" xml:lang="en-US" lang="en-US"> t

R-CHO + 2Cu(OH) 2 →R-COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

1. "> კატალიზური დაჟანგვა - მეთანის ჰომოლოგები იჟანგება C-C ჯაჭვის შეწყვეტით და კარბოქსილის მჟავების წარმოქმნით:

"> 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;vertical-align:sub">4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;vertical-align:sub">10">+ 5 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O;vertical-align:sub">2"> → 4CH ;vertical-align:sub">3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">COO">H+ 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;vertical-align:sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

კონკრეტული გზები

1. ჭიანჭველა მჟავა მიიღება წნევის ქვეშ დაფხვნილი ნატრიუმის ჰიდროქსიდისა და ნახშირბადის მონოქსიდის გაცხელებით, რასაც მოჰყვება მიღებული ნატრიუმის ფორმატის დამუშავება ძლიერი მჟავით:

NaOH + CO → HCOONa

H 2 SO 4 + 2HCOONa → HCOO H + Na 2 SO 4

1. ძმარმჟავა:

ა) კვების მიზნით მიიღება ალკოჰოლის (ღვინო, ლუდი) შემცველი სითხეების ფერმენტული ფერმენტაციის (დაჟანგვის) შედეგად:

ფერმენტები

C 2 H 5 OH + O2 → CH 3 C OOH + H 2 O

ბ) ლაბორატორიაში აცეტატებისგან:

2CH3 COONa + H 2 SO 4 → 2CH3 COO H + Na 2 SO 4

ეთერების მიღება

1. ესტერიფიკაციის რეაქცია, როდესაც მჟავა და ალკოჰოლი თბება გოგირდმჟავას ან სხვა მინერალური მჟავების თანდასწრებით. იზოტოპიურმა კვლევებმა აჩვენა, რომ ესტერიფიკაციის რეაქციაში წყალბადის ატომი გამოყოფილია ალკოჰოლის მოლეკულისგან, ხოლო ჰიდროქსილის ჯგუფი გამოყოფილია მჟავას მოლეკულისგან.

ეს რეაქცია შექცევადია და ემორჩილება ლე შატელიეს წესს. გამომუშავების გასაზრდელად

ეთერები, აუცილებელია მიღებული წყლის ამოღება რეაქციის გარემოდან.

CH3 -COOH + HOCH2 CH3 → CH3-CO-O-CH2 CH3 + H2 O

საპნის მიღება

1. "> ტუტე ჰიდროლიზი (ცხიმების საპონიფიკაცია შეუქცევადად ხდება ტუტეების მოქმედებით):

1. "> კარბოქსილის მჟავების ნეიტრალიზაცია, რომელიც მიღებულია უმაღლესი ზეთის პარაფინების კატალიზური დაჟანგვით:

">2 C ;vertical-align:sub">32 ">H ;vertical-align:sub">66 "> + 5O ;vertical-align:sub">2 ">→ 4C ;vertical-align:sub" > 15 ">H ;vertical-align:sub">31">COOH + 2H ;vertical-align:sub">2">O

"> პალმიტის მჟავა

"> C ;vertical-align:sub">15 ">H ;vertical-align:sub">31 ">COOH + " xml:lang="en-US" lang="en-US">NaOH"> → C ;vertical-align:sub">15 ">H ;vertical-align:sub">31 ">COO " xml:lang="en-US" lang="en-US">Na">">+ N ;vertical-align:sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

"> ნატრიუმის პალმიტატი (მყარი საპონი)

"> C ;vertical-align:sub">15 ">H ;vertical-align:sub">31 ">COOH + K " xml:lang="en-US" lang="en-US">OH"> → C ;vertical-align:sub">15 ">H ;vertical-align:sub">31 ">COO ">K ">+ H ;vertical-align:sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

"> კალიუმის პალმიტატი (თხევადი საპონი)

ნახშირწყლების მიღება

1. გლუკოზა - სახამებლის ან ცელულოზის ჰიდროლიზით:

(C6 H10 O5 )n + nH2 O nC6 H12 O6

1. საქაროზა - შაქრის ჭარხლისა და შაქრის ლერწმისგან.