DEFINIȚIE
Etilenă (etene)- primul reprezentant al seriei omoloage de alchene (hidrocarburi nesaturate cu o dubla legatura).
Formula structurala:
Formula brută: C2H4. Masa molara - 28 g/mol.
Etilena este un gaz incolor cu miros ușor. Densitate 1,178 kg/m 3 (mai ușor decât aerul). Combustibil. Puțin solubil în apă, dar bun în dietil eter și hidrocarburi.
Structura electronică a moleculei de etilenă
Atomii de carbon dintr-o moleculă de alchenă sunt legați printr-o legătură dublă. Acești atomi sunt în starea de hibridizare sp 2. Legătura dublă dintre ele este formată din două perechi de electroni împărtășiți, adică. este o legătură cu patru electroni. Este o combinație de legături covalente σ și legături π. Legătura σ se formează datorită suprapunerii axiale a orbitalilor hibrizi sp2, iar legătura π se datorează suprapunerii laterale a orbitalilor p nehibridați ai doi atomi de carbon (Fig. 1).
Orez. 1. Structura moleculei de etilenă.
Cinci legături σ a doi atomi de carbon hibridizați sp 2 se află în același plan la un unghi de 120 o și formează scheletul σ al moleculei. Deasupra și sub acest plan, densitatea electronică a legăturii π este situată simetric, care poate fi, de asemenea, descrisă ca un plan perpendicular pe scheletul σ.
Când se formează o legătură π, atomii de carbon se apropie unul de altul, deoarece spațiul internuclear dintr-o legătură dublă este mai saturat cu electroni decât într-o legătură σ. Aceasta contractează nucleii atomici și, prin urmare, lungimea dublei legături (0,133 nm) este mai mică decât a legăturii simple (0,154 nm).
Exemple de rezolvare a problemelor
EXEMPLUL 1
| Exercițiu | Ca rezultat al adăugării de iod la etilenă, s-au obținut 98,7 g de derivat de iod. Calculați masa și cantitatea de substanță etilenă luată pentru reacție. |
| Decizie | Scriem ecuația de reacție pentru adăugarea de iod la etilenă: H 2 C \u003d CH 2 + I 2 → IH 2 C - CH 2 I. Ca rezultat al reacției, s-a format un derivat de iod, diiodetan. Calculați cantitatea de substanță (masa molară este - 282 g / mol): n(C2H4I2) \u003d m (C2H4I2) / M (C2H4I2); n (C 2 H 4 I 2) \u003d 98,7 / 282 \u003d 0,35 mol. Conform ecuației reacției n(C2H4I2): n(C2H4) = 1:1, adică. n (C 2 H 4 I 2) \u003d n (C 2 H 4) \u003d 0,35 mol. Apoi masa de etilenă va fi egală cu (masă molară - 28 g / mol): m(C2H4) = n (C2H4) ×M (C2H4); m(C 2 H 4) \u003d 0,35 × 28 \u003d 9,8 g. |
| Răspuns | Masa de etilenă este de 9,8 g, cantitatea de substanță etilenă este de 0,35 mol. |
EXEMPLUL 2
| Exercițiu | Calculați volumul de etilenă, redus la condiții normale, care poate fi obținut din alcoolul etilic tehnic C 2 H 5 OH cu o greutate de 300 g. Rețineți că alcoolul tehnic conține impurități, a căror fracțiune de masă este de 8%. | |
| Decizie | Scriem ecuația de reacție pentru producerea de etilenă din alcool etilic: C2H5OH (H2SO4) → C2H4 + H2O. Găsiți masa alcoolului etilic pur (fără impurități). Pentru a face acest lucru, mai întâi calculăm fracția sa de masă: ω pur (C 2 H 5 OH) \u003d ω impur (C 2 H 5 OH) - ω impuritate; ω pur (C2H5OH) = 100% - 8% = 92%. m pur (C 2 H 5 OH) \u003d m impur (C 2 H 5 OH) ×ω pur (C 2 H 5 OH) / 100%; m pur (C 2 H 5 OH) = 300 × 92 / 100% = 276 g. Să determinăm cantitatea de substanță alcool etilic (masă molară - 46 g / mol): n(C2H5OH) \u003d m (C2H5OH) / M (C2H5OH); n(C2H5OH) = 276/46 = 3,83 mol. Conform ecuației reacției n(C2H5OH): n(C2H4) = 1:1, adică. n (C 2 H 5 OH) \u003d n (C 2 H 4) \u003d 3,83 mol. Atunci volumul de etilenă va fi egal cu: V(C2H4) = n(C2H4) × Vm; V (C 2 H 4) \u003d 3,83 × 22,4 \u003d 85,792 litri. |
|
| Răspuns | Volumul de etilenă este de 85.792 litri. |
Proprietățile fizice ale etilenei:
Etilena este un gaz incolor cu miros ușor, ușor solubil în apă, solubil în alcool și ușor solubil în dietil eter. Formează un amestec exploziv atunci când este amestecat cu aer.
Proprietățile chimice ale etilenei:
Etilena se caracterizează prin reacții care decurg prin mecanismul reacțiilor electrofile, adiție, substituție radicalică, oxidare, reducere, polimerizare.
Halogenare(adăugare electrofilă) - interacțiunea etilenei cu halogenii, de exemplu, cu bromul, în care apa de brom devine decolorată:
CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.
Halogenarea etilenei este posibilă și atunci când este încălzită (300C), în acest caz, legătura dublă nu se rupe - reacția decurge conform mecanismului de substituție radicală:
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.
Hidrohalogenare - interacțiunea etilenei cu halogenuri de hidrogen (HCl, HBr) pentru a forma alcani halogenați:
CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.
Hidratarea - interacțiunea etilenei cu apa în prezența acizilor minerali (sulfuric, fosforic) cu formarea unui alcool monohidroxilic limitativ - etanol:
CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.
Printre reacțiile de adiție electrofilă se distinge adiția acid hipocloros(1), reacții de hidroxi- și alcoximercurare (2, 3) (obținerea compușilor organomercurici) și hidroborare (4):
CH2 = CH2 + HCIO → CH2(OH)-CH2-CI (1);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);
CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).
Reacțiile de adiție nucleofile sunt caracteristice derivaților de etilenă care conțin substituenți atrăgători de electroni. Printre reacțiile de adiție nucleofile, un loc special îl ocupă reacțiile de adiție de acid cianhidric, amoniac și etanol. De exemplu,
2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.
În cursul reacțiilor de oxidare a etilenei, este posibilă formarea diverșilor produse, iar compoziția este determinată de condițiile oxidării. Astfel, în timpul oxidării etilenei în condiții blânde (agentul oxidant este permanganatul de potasiu), legătura π se rupe și are loc formarea alcoolului dihidroxilic - etilenglicol:
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.
În timpul oxidării dure a etilenei cu o soluție de fierbere de permanganat de potasiu într-un mediu acid, legătura (σ-bond) este complet ruptă cu formarea de acid formic și dioxid de carbon:
Oxidarea etilenei cu oxigen la 200C în prezența CuCl2 și PdCl2 duce la formarea acetaldehidei:
CH2 \u003d CH2 + 1 / 2O2 \u003d CH3-CH \u003d O.
Când etilena este redusă, se formează etan, un reprezentant al clasei alcanilor. Reacția de reducere (reacția de hidrogenare) a etilenei are loc printr-un mecanism radical. Condiția pentru ca reacția să continue este prezența catalizatorilor (Ni, Pd, Pt), precum și încălzirea amestecului de reacție:
CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.
Etilena intră în reacția de polimerizare. Polimerizarea - procesul de formare a unui compus cu greutate moleculară mare - un polimer - prin combinarea între ele folosind principalele valențe ale moleculelor substanței originale cu greutate moleculară mică - un monomer. Polimerizarea etilenei are loc sub acțiunea acizilor (mecanismul cationic) sau a radicalilor (mecanismul radical).
La întrebare, spuneți-mi formula de etenă și etilenă dată de autor Elena Dmitrieva cel mai bun răspuns este Etilenă - С2Н4
O puteți obține din glucoză astfel.
1. Fermentarea glucozei duce la formarea alcoolului etilic.
2. Etilena se obţine prin deshidratarea alcoolului etilic.
Etilena (un alt nume este etena) este un compus chimic descris prin formula C2H4. Etilena nu se găsește aproape niciodată în natură. Este un gaz inflamabil incolor cu miros ușor. Parțial solubil în apă (25,6 ml în 100 ml apă la 0°C), etanol (359 ml în aceleași condiții). Se dizolvă bine în dietil eter și hidrocarburi.
Etilena este cea mai simplă alchenă (olefina). Conține o dublă legătură și, prin urmare, aparține compușilor nesaturați. Joacă un rol extrem de important în industrie și este, de asemenea, un fitohormon.
Materii prime pentru polietilenă și multe altele
Etilena este compusul organic cel mai produs din lume; producția mondială totală de etilenă în 2005 a fost de 107 milioane de tone și continuă să crească cu 4–6% pe an. Sursa producției industriale a etilenei este piroliza diferitelor materii prime de hidrocarburi, de exemplu, etan, propan, butan, conținute în gazele asociate producției de petrol; din hidrocarburi lichide - fracții cu octan scăzut de distilare directă a uleiului. Randamentul în etilenă este de aproximativ 30%. Simultan, se formează propilenă și o serie de produse lichide (inclusiv hidrocarburi aromatice).
Clorarea etilenei produce 1,2-dicloretan, hidratarea duce la alcool etilic, interacțiunea cu HCl duce la clorură de etil. Când etilena este oxidată cu oxigenul atmosferic în prezența unui catalizator, se formează oxid de etilenă. In oxidarea catalitica in faza lichida cu oxigen se obtine acetaldehida, in aceleasi conditii in prezenta acidului acetic se obtine acetat de vinil. Etilena este un agent de alchilare, de exemplu, în condițiile de reacție Friedel-Crafts, este capabilă să alchileze benzenul și alți compuși aromatici. Etilena este capabilă să polimerizeze în prezența catalizatorilor atât independent, cât și să acționeze ca comonomer, formând o gamă largă de polimeri cu proprietăți diferite.
Aplicație
Etilena este unul dintre produsele de bază ale chimiei industriale și se află la baza unui număr de lanțuri de sinteză. Utilizarea principală a etilenei este ca monomer în producția de polietilenă (cel mai mare polimer din producția mondială). In functie de conditiile de polimerizare se obtine polietilena de joasa presiune si polietilena de inalta presiune.
Polietilena este, de asemenea, utilizată pentru producerea unui număr de copolimeri, inclusiv cei cu propilenă, stiren, acetat de vinil și altele. Etilena este materia primă pentru producerea oxidului de etilenă; ca agent de alchilare - în producția de etilbenzen, dietilbenzen, trietilbenzen.
Etilena este folosită ca materie primă pentru producerea de acetaldehidă și alcool etilic sintetic. De asemenea, este utilizat pentru sinteza acetatului de etil, stirenului, acetatului de vinil, clorurii de vinil; în producerea de 1,2-dicloretan, clorură de etil.
Etilena este folosită pentru a accelera coacerea fructelor - de exemplu, roșii, pepeni, portocale, mandarine, lămâi, banane; defolierea plantelor, reducerea absciziei înainte de recoltare a fructelor, pentru a reduce puterea de atașare a fructelor de plantele mamă, ceea ce facilitează recoltarea mecanizată.
În concentrații mari, etilena are un efect narcotic asupra oamenilor și animalelor.
Cu un prieten dublă legătură.
1. Proprietăți fizice
Etilena este un gaz incolor cu un miros ușor plăcut. Este puțin mai ușor decât aerul. Puțin solubil în apă, dar solubil în alcool și alți solvenți organici.
2. Structura
Formula moleculară C 2 H 4. Formule structurale și electronice:
3. Proprietăți chimice
Spre deosebire de metan, etilena este destul de activă din punct de vedere chimic. Se caracterizează prin reacții de adiție la locul unei duble legături, reacții de polimerizare și reacții de oxidare. În acest caz, una dintre legăturile duble este ruptă și o legătură simplă simplă rămâne în locul ei, iar din cauza valențelor eliminate se atașează alți atomi sau grupări atomice. Să ne uităm la câteva exemple de reacții. Când etilena este trecută în apă cu brom (o soluție apoasă de brom), aceasta din urmă devine incoloră ca urmare a interacțiunii etilenei cu brom pentru a forma dibrometan (bromură de etilenă) C 2 H 4 Br 2:
După cum se poate observa din schema acestei reacții, nu este vorba de înlocuirea atomilor de hidrogen cu atomi de halogen, ca în hidrocarburile saturate, ci de adăugarea atomilor de brom la locul dublei legături. De asemenea, etilena decolorează cu ușurință culoarea violetă a unei soluții apoase cu manganat de potasiu KMnO 4 chiar și la temperatură obișnuită. În același timp, etilena în sine este oxidată la etilenglicol C 2 H 4 (OH) 2. Acest proces poate fi reprezentat prin următoarea ecuație:
- 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O
Reacțiile dintre etilenă și brom și manganat de potasiu servesc la descoperirea hidrocarburilor nesaturate. Metanul și alte hidrocarburi saturate, așa cum sa menționat deja, nu interacționează cu manganatul de potasiu.
Etilena reacţionează cu hidrogenul. Deci, atunci când un amestec de etilenă și hidrogen este încălzit în prezența unui catalizator (pulbere de nichel, platină sau paladiu), se combină pentru a forma etan:
Reacțiile în care se adaugă hidrogen unei substanțe se numesc reacții de hidrogenare sau de hidrogenare. Reacțiile de hidrogenare sunt de mare importanță practică. sunt destul de des folosite în industrie. Spre deosebire de metan, etilena arde în aer cu o flacără învolburată, deoarece conține mai mult carbon decât metan. Prin urmare, nu tot carbonul se arde imediat, iar particulele sale devin foarte fierbinți și strălucesc. Aceste particule de carbon sunt apoi arse în partea exterioară a flăcării:
- C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O
Etilena, ca și metanul, formează amestecuri explozive cu aerul.
4. Chitanță
Etilena nu apare în mod natural, cu excepția impurităților minore din gazul natural. În condiții de laborator, etilena se obține de obicei prin acțiunea acidului sulfuric concentrat asupra alcoolului etilic când este încălzită. Acest proces poate fi reprezentat prin următoarea ecuație rezumativă:
În timpul reacției, elementele de apă sunt scăzute din molecula de alcool, iar cele două valențe se saturează reciproc cu formarea unei duble legături între atomii de carbon. În scopuri industriale, etilena se obține în cantități mari din gazele de cracare ale petrolului.
5. Aplicare
În industria modernă, etilena este utilizată pe scară largă pentru sinteza alcoolului etilic și producerea de materiale polimerice importante (polietilenă etc.), precum și pentru sinteza altor substanțe organice. O proprietate foarte interesantă a etilenei este de a accelera coacerea multor fructe de grădină și de grădină (roșii, pepeni, pere, lămâi etc.). Folosind aceasta, fructele pot fi transportate încă verzi și apoi aduse la o stare de coacere deja la locul de consum, introducând mici cantități de etilenă în aerul încăperilor de depozitare.
Etilena este folosită pentru a produce clorură de vinil și clorură de polivinil, butadienă și cauciucuri sintetice, oxid de etilenă și polimeri pe bază de ea, etilen glicol etc.
Note
Surse
- F. A. Derkach „Chimie” L. 1968
|
||||||||
| ||||||||
Hidrocarburile nesaturate cu o dublă legătură chimică în molecule aparțin grupului alchenelor. Primul reprezentant al seriei omoloage este etena, sau etilena, a cărei formulă este: C 2 H 4 . Alchenele sunt adesea denumite olefine. Denumirea este istorică și își are originea în secolul al XVIII-lea, după obținerea produsului interacțiunii etilenei cu clorul - clorură de etil, care arată ca un lichid uleios. Atunci etena a fost numită gaze producătoare de petrol. În articolul nostru, vom studia proprietățile sale chimice, precum și producția și aplicarea în industrie.
Relația dintre structura moleculei și proprietățile substanței
Conform teoriei structurii substanțelor organice propusă de M. Butlerov, caracteristica unui compus depinde în totalitate de formula structurală și de tipul de legături ale moleculei sale. Proprietățile chimice ale etilenei sunt, de asemenea, determinate de configurația spațială a atomilor, hibridizarea norilor de electroni și prezența unei legături pi în molecula sa. Doi electroni p nehibridați ai atomilor de carbon se suprapun într-un plan perpendicular pe planul moleculei în sine. Se formează o dublă legătură, a cărei rupere determină capacitatea alchenelor de a suferi reacții de adiție și polimerizare.
Proprietăți fizice
Etena este o substanță gazoasă cu un miros subtil deosebit. Este slab solubil în apă, dar ușor solubil în benzen, tetraclorură de carbon, benzină și alți solvenți organici. Pe baza formulei etilenei C 2 H 4, greutatea sa moleculară este 28, adică etena este puțin mai ușoară decât aerul. În seria omoloagă de alchene, cu creșterea masei lor, starea agregată a substanțelor se modifică după schema: gaz - lichid - compus solid.
Productie de gaze in laborator si industrie
Prin încălzirea alcoolului etilic la 140°C în prezența acidului sulfuric concentrat, se poate obține etilenă în laborator. O altă modalitate este separarea atomilor de hidrogen de moleculele de alcan. Acționând cu sodiu sau potasiu caustic asupra compușilor substituiți cu halogen ai hidrocarburilor saturate, de exemplu, asupra cloretanului, se produce etilenă. În industrie, cea mai promițătoare modalitate de obținere a acestuia este prelucrarea gazelor naturale, precum și piroliza și cracarea petrolului. Toate proprietățile chimice ale etilenei - reacții de hidratare, polimerizare, adăugare, oxidare - se explică prin prezența unei duble legături în molecula sa.
Interacțiunea olefinelor cu elementele subgrupului principal al celui de-al șaptelea grup
Toți membrii seriei omoloage etene atașează atomi de halogen la locul ruperii legăturii pi în molecula lor. Deci, o soluție apoasă de brom roșu-maro devine incoloră, ducând la formarea ecuației etilenă - dibrometan:
C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2
Reacția cu clorul și iodul se desfășoară în mod similar, în care adăugarea de atomi de halogen are loc și la locul distrugerii dublei legături. Toți compușii - olefinele pot interacționa cu halogenurile de hidrogen: acid clorhidric, acid fluorhidric etc. Ca urmare a reacției de adiție care se desfășoară conform mecanismului ionic, se formează substanțe - derivați de halogen ai hidrocarburilor saturate: cloretan, fluoretan.
Producția industrială de etanol
Proprietățile chimice ale etilenei sunt adesea folosite pentru a obține substanțe importante utilizate pe scară largă în industrie și viața de zi cu zi. De exemplu, prin încălzirea etenei cu apă în prezența acizilor fosforic sau sulfuric, are loc un proces de hidratare sub acțiunea unui catalizator. Merge cu formarea alcoolului etilic - un produs de mare tonaj obținut la întreprinderile chimice de sinteză organică. Mecanismul reacției de hidratare se desfășoară prin analogie cu alte reacții de adiție. În plus, interacțiunea etilenei cu apa are loc și ca urmare a ruperii legăturii pi. Atomii de hidrogen și o grupare hidroxo, care fac parte din molecula de apă, se adaugă la valențele libere ale atomilor de carbon ai etinei.
Hidrogenarea și arderea etilenei
În ciuda tuturor celor de mai sus, reacția compusului cu hidrogen este de mică importanță practică. Cu toate acestea, arată relația genetică dintre diferitele clase de compuși organici, în acest caz alcani și olefine. Prin adăugarea de hidrogen, etena este transformată în etan. Procesul opus - separarea atomilor de hidrogen din hidrocarburile saturate duce la formarea unui reprezentant al alchenelor - etena. Oxidarea rigidă a olefinelor, numită ardere, este însoțită de eliberarea unei cantități mari de căldură, reacția este exotermă. Produsele de ardere sunt aceleași pentru substanțele din toate clasele de hidrocarburi: alcani, compuși nesaturați din seria etilenă și acetilenă, substanțe aromatice. Acestea includ dioxid de carbon și apă. Aerul reacţionează cu etilena formând un amestec exploziv.
Reacții de oxidare
Etena poate fi oxidată cu soluție de permanganat de potasiu. Aceasta este una dintre reacțiile calitative, cu ajutorul căreia se demonstrează prezența unei duble legături în compoziția analitului. Culoarea violetă a soluției dispare din cauza rupturii dublei legături și formării unui alcool saturat dihidric - etilenglicol. Produsul de reacție are o gamă largă de aplicații în industrie ca materie primă pentru producția de fibre sintetice, precum lavsan, explozivi și antigel. După cum puteți vedea, proprietățile chimice ale etilenei sunt folosite pentru a obține compuși și materiale valoroase.
Polimerizarea olefinelor
Creșterea temperaturii, creșterea presiunii și utilizarea catalizatorilor sunt condiții necesare pentru desfășurarea procesului de polimerizare. Mecanismul său este diferit de reacțiile de adiție sau oxidare. Reprezintă legarea secvenţială a multor molecule de etilenă la locurile de rupere a dublei legături. Produsul de reacție este polietilena, ale cărei caracteristici fizice depind de valoarea lui n - gradul de polimerizare. Dacă este mic, atunci substanța se află într-o stare lichidă de agregare. Dacă indicatorul se apropie de 1000 de legături, atunci filmul de polietilenă și furtunurile flexibile sunt fabricate dintr-un astfel de polimer. Dacă gradul de polimerizare depășește 1500 de verigi în lanț, atunci materialul este un solid alb, uleios la atingere.
Se duce la fabricarea de produse solide și țevi din plastic. Teflonul, un compus halogenat de etilenă, are proprietăți antiaderente și este un polimer utilizat pe scară largă, care este solicitat în fabricarea de aragazuri multiple, tigăi și braziere. Capacitatea sa ridicată de rezistență la abraziune este utilizată în producția de lubrifianți pentru motoarele de automobile, iar toxicitatea și toleranța sa scăzută la țesuturile umane au făcut posibilă utilizarea protezelor de teflon în chirurgie.
În articolul nostru, am luat în considerare proprietăți chimice ale olefinelor precum arderea etilenei, reacțiile de adiție, oxidarea și polimerizarea.
