Începi să studiezi chimia organică, cu care te-ai familiarizat puțin în clasa a IX-a. De ce „organic”? Să trecem la istorie.

Chiar și la începutul secolelor IX-X. Alchimistul arab Abu Bakr ar-Razi (865-925) a fost primul care a împărțit toate substanțele chimice în funcție de originea lor în trei regnuri: substanțe minerale, vegetale și animale. Această clasificare unică a durat aproape o mie de ani.

Cu toate acestea, la începutul secolului al XIX-lea. a fost nevoie de a combina chimia substanțelor de origine vegetală și animală într-o singură știință. Această abordare ți se va părea logică dacă ai idei cel puțin elementare despre compoziția organismelor vii.

Din cadrul cursurilor de științe naturale și biologie elementară, știți că compoziția oricărei celule vii, atât vegetală, cât și animală, include în mod necesar proteine, grăsimi, carbohidrați și alte substanțe care sunt denumite în mod obișnuit organice. La sugestia chimistului suedez J. Ya. Berzelius, în 1808 știința care studiază substanțele organice a început să fie numită chimie organică.

Ideea unității chimice a organismelor vii de pe Pământ i-a încântat atât de mult pe oamenii de știință încât au creat chiar o doctrină frumoasă, dar falsă - vitalismul, conform căreia se credea că pentru a obține o „forță vitală” specială (vis vitalis) era necesară. (sinteză) compuși organici din cei anorganici. Oamenii de știință credeau că forța vitală este un atribut obligatoriu doar al organismelor vii. De aici a rezultat concluzia falsă că sinteza compușilor organici din organismele vii anorganice din exterior - în eprubete sau instalații industriale - este imposibilă.

Vitaliștii au susținut în mod rezonabil că cea mai importantă sinteză fundamentală de pe planeta noastră - fotosinteza (Fig. 1) este imposibilă în afara plantelor verzi.

Orez. unu.
Fotosinteză

Simplificat, procesul de fotosinteză este descris de ecuație

Potrivit vitaliştilor, orice altă sinteză de compuşi organici în afara organismelor vii este, de asemenea, imposibilă. Cu toate acestea, dezvoltarea ulterioară a chimiei și acumularea de noi fapte științifice au dovedit că vitaliștii s-au înșelat profund.

În 1828, chimistul german F. Wöhler a sintetizat compusul organic uree din substanța anorganică cianat de amoniu. Omul de știință francez M. Bert-lo în 1854 a primit grăsime într-o eprubetă. În 1861, chimistul rus A. M. Butlerov a sintetizat o substanță zaharoasă. Vitalismul a eșuat.

Acum, chimia organică este o ramură în dezvoltare rapidă a științei și producției chimice. În prezent, există peste 25 de milioane de compuși organici, printre care se numără și substanțe care nu au fost găsite în fauna sălbatică până în prezent. Obținerea acestor substanțe a devenit posibilă datorită rezultatelor activității științifice a chimiștilor organici.

Toți compușii organici după origine pot fi împărțiți în trei tipuri: naturali, artificiali și sintetici.

Compuși organici naturali sunt deșeurile organismelor vii (bacterii, ciuperci, plante, animale). Acestea sunt proteine, grăsimi, carbohidrați, vitamine, hormoni, enzime, cauciuc natural etc., bine cunoscute de dvs. (Fig. 2).

Orez. 2.
Compuși organici naturali:
1-4 - în fibre și țesături (lână 1, mătase 2, in 3, bumbac 4); 5-10 - în produsele alimentare (lapte 5, carne 6, pește 7, legume și unt 8, legume și fructe 9, cereale și pâine 10); 11, 12 - în combustibil și materii prime pentru industria chimică (gaze naturale 11, petrol 12); 13 - în lemn

compuși organici artificiali- acestea sunt produse ale unor substanțe naturale transformate chimic în compuși care nu se găsesc în fauna sălbatică. Așadar, pe baza compusului organic natural al celulozei, se obțin fibre artificiale (acetat, viscoză, cupru-amoniac), film incombustibil și filme fotografice, materiale plastice (celuloid), pulbere fără fum etc. (Fig. 3).

Orez. 3. Produse și materiale realizate pe bază de compuși organici artificiali: 1.2 - fibre și țesături artificiale; 3 - plastic (celuloid); 4 - film; 5 - pulbere fără fum

Compuși organici sintetici obţinut sintetic, adică prin combinarea unor molecule mai simple în altele mai complexe. Acestea includ, de exemplu, cauciucuri sintetice, materiale plastice, medicamente, vitamine sintetice, stimulente de creștere, produse de protecție a plantelor etc. (Fig. 4).

Orez. 4.
Produse și materiale pe bază de compuși organici sintetici:
1 - materiale plastice; 2 - medicamente; 3 - detergenti; 4 - fibre și țesături sintetice; 5 - vopsele, emailuri si lipiciuri; 6 - mijloace de combatere a insectelor; 7 - îngrășăminte; 8 - cauciucuri sintetice

În ciuda varietății uriașe, toți compușii organici au atomi de carbon în compoziția lor. Prin urmare, chimia organică poate fi numită chimia compușilor de carbon.

Alături de carbon, majoritatea compușilor organici conțin atomi de hidrogen. Aceste două elemente formează un număr de clase de compuși organici, care se numesc hidrocarburi. Toate celelalte clase de compuși organici pot fi considerate derivați ai hidrocarburilor. Acest lucru i-a permis chimistului german K. Schorlemmer să dea o definiție clasică a chimiei organice, care nu și-a pierdut semnificația nici mai mult de 120 de ani mai târziu.

De exemplu, la înlocuirea unui atom de hidrogen într-o moleculă de etan C 2 H 6 cu o grupare hidroxil -OH, se formează binecunoscutul alcool etilic C 2 H 5 OH și când se înlocuiește un atom de hidrogen dintr-o moleculă de metan CH 4 cu o grupare carboxil -COOH se formează acid acetic CH 3 COOH.

De ce, din peste o sută de elemente ale sistemului periodic al lui D. I. Mendeleev, carbonul a devenit baza întregii vieți? Multe vor deveni clare dacă veți citi următoarele cuvinte ale lui D. I. Mendeleev, scrise de el în manualul „Fundamentals of Chemistry”: „Carbonul se găsește în natură atât în ​​stare liberă, cât și în stare de legătură, în forme și tipuri foarte diferite. ... Capacitatea atomilor de carbon se combina între ei și dau particule complexe se manifestă în toți compușii de carbon ... În niciunul dintre elemente ... capacitatea de a complica nu este dezvoltată într-o asemenea măsură ca în carbon ... Nicio pereche de elemente dă atât de mulți compuși, cum ar fi carbonul și hidrogenul.

Legăturile chimice ale atomilor de carbon între ei și cu atomii altor elemente (hidrogen, oxigen, azot, sulf, fosfor), care fac parte din compușii organici, pot fi distruse sub influența factorilor naturali. Prin urmare, carbonul face un ciclu continuu în natură: de la atmosferă (dioxid de carbon) la plante (fotosinteză), de la plante la organismele animale, de la vii la nevii, de la neviu la viu (Fig. 5).

Orez. 5.
Ciclul carbonului în natură

În concluzie, remarcăm o serie de trăsături care caracterizează compușii organici.

Deoarece moleculele tuturor compușilor organici conțin atomi de carbon și aproape toți conțin atomi de hidrogen, majoritatea sunt combustibili și, ca urmare a arderii, formează monoxid de carbon (IV) (dioxid de carbon) și apă.

Spre deosebire de substanțele anorganice, dintre care există aproximativ 500 de mii, compușii organici sunt mai diversi, astfel încât numărul lor totalizează acum peste 25 de milioane.

Mulți compuși organici sunt construiți mai complex decât substanțele anorganice și mulți dintre ei au o greutate moleculară uriașă, cum ar fi proteinele, carbohidrații, acizii nucleici, adică substanțele datorită cărora au loc procesele de viață.

Compușii organici se formează, de regulă, datorită legăturilor covalente și, prin urmare, au o structură moleculară și, prin urmare, au puncte de topire și de fierbere scăzute și sunt instabili termic.

Cuvinte și concepte noi

1. Vitalism.
2. Fotosinteză.
3. Compuși organici: naturali, artificiali și sintetici.
4. Chimie organica.
5. Caracteristici care caracterizează compușii organici.

Întrebări și sarcini

1. Folosind cunoștințele de la un curs de biologie, comparați compoziția chimică a celulelor vegetale și animale. Ce compuși organici sunt incluși în compoziția lor? Care este diferența dintre compușii organici ai celulelor vegetale și animale?
2. Descrieți ciclul carbonului în natură.
3. Explicați de ce a apărut vitalismul și cum a eșuat.
4. Ce tipuri de compuși organici (după origine) cunoașteți? Dați exemple și indicați domeniile de aplicare a acestora.
5. Calculați volumul de oxigen (n.a.) și masa de glucoză formată ca urmare a fotosintezei din 880 de tone de dioxid de carbon.
6. Calculați volumul de aer (n.a.) necesar pentru arderea a 480 kg de metan CH4 dacă fracția de volum a oxigenului din aer este de 21%.

Toți compușii organici, în funcție de natura scheletului de carbon, pot fi împărțiți în aciclici și ciclici.

Aciclic (non-ciclic, în lanț) compușii sunt numiți și grași sau alifatici. Aceste denumiri se datorează faptului că unul dintre primii compuși bine studiati de acest tip au fost grăsimile naturale. Compușii limitatori se disting între compușii aciclici, de exemplu:

și nelimitat, de exemplu:

Printre compușii ciclici se disting de obicei carbo-ciclice, ale căror molecule conțin inele de atomi de carbon și heterociclic, ale căror inele conţin, pe lângă carbon, atomi ai altor elemente (oxigen, sulf, azot etc.).

Compușii carbociclici sunt împărțiți în aliciclici (limitați și nesaturați), similare ca proprietăți cu alifatici, și aromatici, care conțin inele benzenice.

Clasificarea luată în considerare a compușilor organici poate fi reprezentată ca o schemă pe scurt

Compoziția multor compuși organici, pe lângă carbon și hidrogen, include și alte elemente, în plus, sub formă de grupe funcționale - grupuri de atomi care determină proprietățile chimice ale acestei clase de compuși. Prezența acestor grupuri face posibilă subdivizarea tipurilor de compuși organici de mai sus în clase și facilitarea studiului lor. Unele dintre cele mai caracteristice grupuri funcționale și clasele corespunzătoare de compuși sunt enumerate în tabel.

funcţional grup	Nume grupuri	Clase conexiuni
-OH	Hidroxid Carbonil	Alcoolii	C2H5OH Etanol
		Aldehide	acetaldehidă
		cetone
	Carboxil	Carbon acizi	acid acetic
— NU 2	Grupul nitro	Compuși nitro	CH 3 NO 2 Nitrometru
-NH2

Toate substanțele care conțin un atom de carbon, pe lângă carbonați, carburi, cianuri, tiocianați și acid carbonic, sunt compuși organici. Aceasta înseamnă că ele pot fi create de organismele vii din atomi de carbon prin reacții enzimatice sau de altă natură. Astăzi, multe substanțe organice pot fi sintetizate artificial, ceea ce permite dezvoltarea medicinei și a farmacologiei, precum și crearea de polimeri și materiale compozite de înaltă rezistență.

Clasificarea compușilor organici

Compușii organici sunt cea mai numeroasă clasă de substanțe. Există aproximativ 20 de tipuri de substanțe aici. Ele sunt diferite în proprietăți chimice, diferă în calități fizice. Punctul lor de topire, masa, volatilitatea și solubilitatea, precum și starea lor de agregare în condiții normale, sunt de asemenea diferite. Printre ei:

• hidrocarburi (alcani, alchine, alchene, alcadiene, cicloalcani, hidrocarburi aromatice);
• aldehide;
• cetone;
• alcooli (dihidric, monohidroxilic, polihidroxilic);
• eteri;
• esteri;
• acizi carboxilici;
• amine;
• aminoacizi;
• carbohidrați;
• grăsimi;
• proteine;
• biopolimeri și polimeri sintetici.

Această clasificare reflectă caracteristicile structurii chimice și prezența unor grupuri atomice specifice care determină diferența de proprietăți ale unei substanțe. În termeni generali, clasificarea, care se bazează pe configurația scheletului de carbon, care nu ia în considerare caracteristicile interacțiunilor chimice, arată diferit. Conform prevederilor sale, compușii organici se împart în:

• compuși alifatici;
• substanțe aromatice;
• compuși heterociclici.

Aceste clase de compuși organici pot avea izomeri în diferite grupe de substanțe. Proprietățile izomerilor sunt diferite, deși compoziția lor atomică poate fi aceeași. Aceasta rezultă din prevederile stabilite de A. M. Butlerov. De asemenea, teoria structurii compușilor organici este baza călăuzitoare pentru toate cercetările în chimia organică. Este pus la același nivel cu Legea periodică a lui Mendeleev.

Însuși conceptul de structură chimică a fost introdus de A. M. Butlerov. În istoria chimiei, a apărut la 19 septembrie 1861. Anterior, în știință existau opinii diferite, iar unii oameni de știință au negat complet existența moleculelor și a atomilor. Prin urmare, nu a existat o ordine în chimia organică și anorganică. Mai mult, nu existau regularități prin care să fie posibil să se judece proprietățile unor substanțe specifice. În același timp, au existat și compuși care, cu aceeași compoziție, prezentau proprietăți diferite.

Declarațiile lui A. M. Butlerov au îndreptat în multe feluri dezvoltarea chimiei în direcția corectă și au creat o bază solidă pentru aceasta. Prin intermediul acestuia, a fost posibilă sistematizarea faptelor acumulate, și anume, proprietățile chimice sau fizice ale anumitor substanțe, modelele de intrare a acestora în reacții etc. Chiar și predicția modalităților de obținere a compușilor și prezența unor proprietăți comune au devenit posibile datorită acestei teorii. Și cel mai important, A. M. Butlerov a arătat că structura unei molecule de substanță poate fi explicată în termeni de interacțiuni electrice.

Logica teoriei structurii substanțelor organice

Din moment ce, înainte de 1861, mulți din chimie au respins existența unui atom sau a unei molecule, teoria compușilor organici a devenit o propunere revoluționară pentru lumea științifică. Și întrucât A. M. Butlerov însuși pornește numai din concluzii materialiste, el a reușit să infirme ideile filozofice despre materia organică.

El a reușit să arate că structura moleculară poate fi recunoscută empiric prin reacții chimice. De exemplu, compoziția oricărui carbohidrat poate fi determinată prin arderea unei anumite cantități din acesta și numărând apa și dioxidul de carbon rezultat. Cantitatea de azot din molecula de amină se calculează și în timpul arderii prin măsurarea volumului de gaze și eliberarea cantității chimice de azot molecular.

Dacă luăm în considerare judecățile lui Butlerov despre structura chimică, care depinde de structură, în direcția opusă, atunci se sugerează o nouă concluzie. Și anume: cunoscând structura chimică și compoziția unei substanțe, se pot presupune empiric proprietățile acesteia. Dar, cel mai important, Butlerov a explicat că în materia organică există un număr mare de substanțe care prezintă proprietăți diferite, dar au aceeași compoziție.

Prevederi generale ale teoriei

Luând în considerare și investigând compușii organici, A. M. Butlerov a dedus unele dintre cele mai importante modele. El le-a combinat în prevederile teoriei care explică structura substanțelor chimice de origine organică. Prevederile teoriei sunt următoarele:

• în moleculele substanțelor organice, atomii sunt interconectați într-o secvență strict definită, care depinde de valență;
• structura chimică este ordinea directă conform căreia atomii sunt legați în molecule organice;
• structura chimică determină prezența proprietăților unui compus organic;
• în funcție de structura moleculelor cu aceeași compoziție cantitativă pot apărea proprietăți diferite ale substanței;
• toate grupările atomice implicate în formarea unui compus chimic au o influență reciprocă reciprocă.

Toate clasele de compuși organici sunt construite conform principiilor acestei teorii. După ce a pus bazele, A. M. Butlerov a reușit să extindă chimia ca domeniu al științei. El a explicat că datorită faptului că carbonul prezintă o valență de patru în substanțele organice, se determină varietatea acestor compuși. Prezența multor grupări atomice active determină dacă o substanță aparține unei anumite clase. Și tocmai datorită prezenței unor grupări atomice specifice (radicalii) apar proprietățile fizice și chimice.

Hidrocarburi și derivații lor

Acești compuși organici de carbon și hidrogen sunt cei mai simpli ca compoziție dintre toate substanțele grupului. Sunt reprezentați de o subclasă de alcani și cicloalcani (hidrocarburi saturate), alchene, alcadiene și alcatriene, alchine (hidrocarburi nesaturate), precum și o subclasă de substanțe aromatice. În alcani, toți atomii de carbon sunt legați doar printr-o singură legătură C-C, motiv pentru care nu poate fi încorporat un singur atom de H în compoziția hidrocarburii.

În hidrocarburile nesaturate, hidrogenul poate fi încorporat la locul dublei legături C=C. De asemenea, legătura C-C poate fi triplă (alchine). Acest lucru permite acestor substanțe să intre în multe reacții asociate cu reducerea sau adăugarea radicalilor. Toate celelalte substanțe, pentru comoditatea studierii capacității lor de a intra în reacții, sunt considerate derivați ai uneia dintre clasele de hidrocarburi.

Alcoolii

Alcoolii sunt numiți compuși chimici organici mai complexi decât hidrocarburile. Ele sunt sintetizate ca rezultat al reacțiilor enzimatice din celulele vii. Cel mai tipic exemplu este sinteza etanolului din glucoză ca rezultat al fermentației.

În industrie, alcoolii se obțin din derivații de halogen ai hidrocarburilor. Ca rezultat al înlocuirii unui atom de halogen cu o grupare hidroxil, se formează alcooli. Alcoolii monohidric conțin o singură grupare hidroxil, polihidroxilic - două sau mai multe. Un exemplu de alcool dihidroxilic este etilenglicolul. Alcoolul polihidric este glicerolul. Formula generală a alcoolilor este R-OH (R este un lanț de carbon).

Aldehide și cetone

După ce alcoolii intră în reacții ale compușilor organici asociate cu eliminarea hidrogenului din grupa alcool (hidroxil), o legătură dublă între oxigen și carbon se închide. Dacă această reacție are loc la grupul alcool situat la atomul de carbon terminal, atunci ca urmare a acesteia se formează o aldehidă. Dacă atomul de carbon cu alcoolul nu se află la capătul lanțului de carbon, atunci rezultatul reacției de deshidratare este producerea unei cetone. Formula generală a cetonelor este R-CO-R, aldehidele R-COH (R este radicalul de hidrocarbură al lanțului).

Esteri (simpli și complexi)

Structura chimică a compușilor organici din această clasă este complicată. Eterii sunt considerați produse de reacție între două molecule de alcool. Când apa este scindată din ele, se formează un compus al probei R-O-R. Mecanism de reacție: eliminarea unui proton de hidrogen dintr-un alcool și a unei grupări hidroxil dintr-un alt alcool.

Esterii sunt produși de reacție între un alcool și un acid carboxilic organic. Mecanism de reacție: eliminarea apei din grupele alcool și carbon ale ambelor molecule. Hidrogenul este separat de acid (de-a lungul grupării hidroxil), iar gruparea OH în sine este separată de alcool. Compusul rezultat este descris ca R-CO-O-R, unde fagul R denotă radicali - restul lanțului de carbon.

Acizi carboxilici și amine

Acizii carboxilici sunt numiți substanțe speciale care joacă un rol important în funcționarea celulei. Structura chimică a compușilor organici este următoarea: un radical de hidrocarbură (R) cu o grupare carboxil (-COOH) atașată la acesta. Gruparea carboxil poate fi localizată numai la atomul de carbon extrem, deoarece valența C în grupa (-COOH) este 4.

Aminele sunt compuși mai simpli care sunt derivați ai hidrocarburilor. Aici, orice atom de carbon are un radical amină (-NH2). Există amine primare în care gruparea (-NH2) este atașată la un carbon (formula generală R-NH2). În aminele secundare, azotul se combină cu doi atomi de carbon (formula R-NH-R). Aminele terțiare au azot atașat la trei atomi de carbon (R3N), unde p este un radical, un lanț de carbon.

Aminoacizi

Aminoacizii sunt compuși complecși care prezintă atât proprietățile aminelor, cât și ale acizilor de origine organică. Există mai multe tipuri de ele, în funcție de localizarea grupării amină în raport cu gruparea carboxil. Alfa aminoacizii sunt cei mai importanți. Aici gruparea amină este situată la atomul de carbon de care este atașată gruparea carboxil. Acest lucru vă permite să creați o legătură peptidică și să sintetizați proteine.

Carbohidrați și grăsimi

Carbohidrații sunt alcooli aldehidici sau cetoalcooli. Aceștia sunt compuși cu o structură liniară sau ciclică, precum și polimeri (amidon, celuloză și altele). Rolul lor cel mai important în celulă este structural și energetic. Grăsimile, sau mai degrabă lipidele, îndeplinesc aceleași funcții, doar că participă la alte procese biochimice. Din punct de vedere chimic, grăsimea este un ester al acizilor organici și al glicerolului.

Clasificarea substantelor organice.

Chimia poate fi împărțită în 3 părți majore: generală, anorganică și organică.

Chimie generală ia în considerare regularitățile referitoare la toate transformările chimice.

Chimie anorganică studiază proprietăţile şi transformările substanţelor anorganice.

Chimie organica – Aceasta este o ramură mare și independentă a chimiei, al cărei subiect este substanțele organice:

- structura lor;

- proprietăți;

- metode de achizitie;

- posibilități de utilizare practică.

Numele chimiei organice sugerat Omul de știință suedez Berzelius.

Inainte de începutul secolului al XIX-lea Toate substanțele cunoscute au fost împărțite în funcție de originea lor în 2 grupe:

1) substanţe minerale (anorganice) şi

2) substante organice .

Berzelius și mulți oameni de știință din acele vremuri credeau că substanțele organice pot fi formate numai în organismele vii cu ajutorul unui fel de „forță vitală”. Astfel de opinii idealiste au fost numite vitalist (din latinescul „vita” – viață). Au întârziat dezvoltarea chimiei organice ca știință.

O lovitură grozavă pentru opiniile vitaliştilor a fost dat de un chimist german V. Wehler . El a fost primul care a obținut substanțe organice din anorganice:

LA 1824 g. - acid oxalic și

LA 1828 g. - uree.

În natură, acidul oxalic se găsește în plante, iar ureea se formează la oameni și animale.

Au existat tot mai multe astfel de fapte.

LA 1845 limba germana om de stiinta Kolbe acid acetic sintetizat din cărbune.

LA 1854 domnule om de știință francez M. Berthelot a sintetizat o substanță asemănătoare grăsimii.

A devenit clar că nu există nicio „forță vitală”, că substanțele izolate din organismele animalelor și plantelor puteau fi sintetizate artificial, că erau de aceeași natură ca toate celelalte substanțe.

In zilele de azi materie organică considera carbonice substanțe care se formează în natură (organisme vii) și pot fi obținute pe cale sintetică. De aceea se numește chimia organică chimia compușilor carbonului.

Caracteristicile substanțelor organice .

Spre deosebire de substanțele anorganice, substanțele organice au o serie de caracteristici care se datorează caracteristicilor structurale ale atomului de carbon.

Caracteristicile structurii atomului de carbon.

1) În moleculele substanțelor organice, atomul de carbon este în stare excitată și prezintă o valență egală cu IV.

2) Când se formează molecule de substanțe organice, orbitalii electronilor atomului de carbon pot suferi hibridizare ( hibridizare – este alinierea norilor de electroni în formă și energie).

3) Atomii de carbon din moleculele substanțelor organice sunt capabili să interacționeze între ei, formând lanțuri și inele.

Clasificarea compușilor organici.

Există diferite clasificări ale substanțelor organice:

1) după origine,

2) după compoziția elementară,

3) în funcție de tipul de schelet de carbon,

4) după tipul de legături chimice,

5) după componenţa calitativă a grupurilor funcţionale.

Clasificarea substanţelor organice după origine.

Clasificarea substanţelor organice după compoziţia elementară.

materie organică
hidrocarburi	conţinând oxigen	Pe lângă carbon, hidrogenul și oxigenul conțin azot și alți atomi.
Consta din carbon și hidrogen	Consta din carbon, hidrogen și oxigen
Limita HC
HC nelimitat		Aminoacizi
HC aromat	Aldehide
	acizi carboxilici	Compuși nitro
	Esteri (simpli și complexi)
	Carbohidrați

Clasificarea substanțelor organice în funcție de tipul de schelet de carbon.

Schelet de carbon -este o secvență de atomi de carbon legați chimic.

Clasificarea substanţelor organice în funcţie de tipul legăturilor chimice.

Clasificarea substanţelor organice în funcţie de compoziţia calitativă a grupelor funcţionale.

Grup functional – un grup permanent de atomi care determină proprietățile caracteristice ale unei substanțe.

Grup functional	Nume	Clasa organica	Sufixe și prefixe
-F, -Cl, -Br, -J	Fluor, clor, brom, iod (halogen)	derivați de halogen	fluormetan clormetan brometan iodmetan
	hidroxil	Alcooli, fenoli
- C \u003d O	carbonil	Aldehide, cetone	- al metanal
- COOH	carboxil	acizi carboxilici	acid metan
- NO2	grup nitro	Compuși nitro	Nitro nitrometan
- NH2	grupa amino		- amina metilamină

Lecția 3-4

Tema: Prevederi de bază ale teoriei structurii compușilor organici

.

Motivele diversității substanțelor organice (omologie, izomerie ).

Până la începutul reprizei secunde secolul al 19-lea erau cunoscuți destul de mulți compuși organici, dar nu exista o teorie unificată care să le explice proprietățile. Încercările de a crea o astfel de teorie au fost făcute în mod repetat. Niciuna nu a avut succes.

Datorăm crearea unei teorii a structurii substanțelor organice .

În 1861, la cel de-al 36-lea Congres al naturaliștilor și doctorilor germani de la Speyer, Butlerov a făcut un raport în care a subliniat principalele prevederi ale unei noi teorii - teoria structurii chimice a substanțelor organice.

Teoria structurii chimice a substanțelor organice nu a apărut de la zero.

Precondițiile obiective pentru apariția sa au fost :

1) mediul socio-economic .

Dezvoltarea rapidă a industriei și comerțului de la începutul secolului al XIX-lea a impus cerințe mari pentru multe ramuri ale științei, inclusiv chimia organică.

Ei au pus înaintea acestei științe noi provocări:

- obținerea coloranților pe cale sintetică,

- perfecţionarea metodelor de prelucrare a produselor agricole si etc.

2) Context științific .

Au fost multe fapte care au necesitat explicații:

- Oamenii de știință nu au putut explica valența carbonului în compuși precum etanul, propanul etc.

- Oamenii de știință chimiștii nu au putut explica de ce două elemente: carbonul și hidrogenul pot forma un număr atât de mare de compuși diferiți și de ce org. sunt atatea substante.

- Nu era clar de ce pot exista substante organice cu aceeasi formula moleculara (C6H12O6 - glucoza si fructoza).

Un răspuns fundamentat științific la aceste întrebări a fost dat de teoria structurii chimice a substanțelor organice.

Până la apariția teoriei, se știau deja multe :

- A. Kekule propus atom de carbon tetravalent pentru compuși organici.

- A. Cooper și A. Kekule sugerat despre carbon-carbon legături şi posibilitatea de a lega atomi de carbon în lanţ.

LA 1860 . la Congresul Internaţional al Chimiştilor concepte clar definite de atom, moleculă, greutate atomică, greutate moleculară .

Esența teoriei structurii chimice a substanțelor organice poate fi exprimată după cum urmează :

1. Toți atomii din moleculele substanțelor organice sunt interconectați într-o anumită ordine prin legături chimice în funcție de valența lor.

2. Proprietățile substanțelor depind nu numai de ce atomi și câți dintre ei fac parte din moleculă, ci și de ordinea conexiunii atomilor din moleculă. .

Ordinea de conectare a atomilor dintr-o moleculă și natura legăturilor lor numită Butlerov structura chimica .

Se exprimă structura chimică a unei molecule formula structurala , în care simbolurile elementelor atomilor corespunzători sunt conectate prin liniuțe ( lovituri de valență) care denotă legături covalente.

Formula structurală transmite :

Secvența de conectare a atomilor;

Multiplicitatea legăturilor dintre ele (simple, duble, triple).

Izomerie - este existenţa unor substanţe având aceeaşi formulă moleculară dar proprietăţi diferite.

Izomerii - sunt substanțe care au aceeași compoziție de molecule (una și aceeași formulă moleculară), dar o structură chimică diferită și deci au proprietăți diferite.

3. Prin proprietățile unei substanțe date, se poate determina structura moleculei sale, iar după structura unei molecule se pot prezice proprietăți.

Proprietățile substanțelor depind de tipul rețelei cristaline.

4. Atomii și grupurile de atomi din moleculele de substanțe se influențează reciproc.

Valoarea teoriei.

Teoria creată de Butlerov a fost pentru prima dată întâmpinată negativ de lumea științifică, deoarece ideile sale contraziceau viziunea idealistă asupra lumii care predomina la acea vreme, dar după câțiva ani teoria a devenit general recunoscută, acest lucru a fost facilitat de următoarele circumstanțe:

1. Teoria a pus lucrurile în ordine haosul inimaginabil în care se afla înaintea ei chimia organică. Teoria a făcut posibilă explicarea unor fapte noi și a demonstrat că cu ajutorul metodelor chimice (sinteză, descompunere și alte reacții) este posibil să se stabilească ordinea în care atomii sunt legați în molecule.

2. Teoria a introdus ceva nou în teoria atomică și moleculară

Dispunerea atomilor in molecule,

Influența reciprocă a atomilor

Dependența proprietăților de molecula unei substanțe.

3. Teoria a putut nu numai să explice fapte deja cunoscute, dar a făcut posibilă și prezicerea proprietăților substanțelor organice pe baza structurii pentru a sintetiza noi substanțe.

4. Teoria a făcut posibilă explicarea varietate substanțe chimice.

5. Ea a dat un impuls puternic sintezei substanțelor organice.

Dezvoltarea teoriei a decurs, așa cum prevăzuse Butlerov, în principal în două direcții. :

1. Studiul structurii spațiale a moleculelor (dispunerea efectivă a atomilor în spațiul tridimensional)

2. Dezvoltarea reprezentărilor electronice (dezvăluirea esenței legăturii chimice).

Există mulți compuși organici, dar printre aceștia se numără compuși cu proprietăți comune și similare. Prin urmare, toate sunt clasificate în funcție de caracteristici comune, combinate în clase și grupuri separate. Clasificarea se bazează pe hidrocarburi – compuși care sunt formați numai din atomi de carbon și hidrogen. Restul materiei organice este „Alte clase de compuși organici”.

Hidrocarburile sunt împărțite în două mari clase: compuși aciclici și ciclici.

Compuși aciclici (grași sau alifatici) – compuși ale căror molecule conțin un lanț de carbon deschis (neînchis într-un inel) neramificat sau ramificat cu legături simple sau multiple. Compușii aciclici sunt împărțiți în două grupe principale:

hidrocarburi saturate (limitative) (alcani),în care toți atomii de carbon sunt interconectați numai prin legături simple;

hidrocarburi nesaturate (nesaturate),în care între atomii de carbon, pe lângă legăturile simple simple, există și legături duble și triple.

Hidrocarburile nesaturate (nesaturate) sunt împărțite în trei grupe: alchene, alchine și alcadiene.

Alchenele(olefine, hidrocarburi de etilenă) – hidrocarburile nesaturate aciclice care conțin o dublă legătură între atomi de carbon formează o serie omoloagă cu formula generală C n H 2n . Denumirile alchenelor sunt formate din numele alcanilor corespunzători cu sufixul „-an” înlocuit cu sufixul „-en”. De exemplu, propenă, butenă, izobutilenă sau metilpropenă.

Alchinele(hidrocarburi acetilenice) – hidrocarburile care conțin o legătură triplă între atomi de carbon formează o serie omoloagă cu formula generală C n H 2n-2 . Denumirile alchenelor sunt formate din numele alcanilor corespunzători cu sufixul „-an” înlocuit cu sufixul „-in”. De exemplu, etină (acilenă), butină, peptină.

Alcadiene – compuși organici care conțin două legături duble carbon-carbon. În funcție de modul în care sunt aranjate dublele legături una față de cealaltă, dienele sunt împărțite în trei grupe: diene conjugate, alene și diene cu duble legături izolate. De obicei, dienele includ 1,3-diene aciclice și ciclice, formând cu formulele generale CnH2n-2 și CnH2n-4. Dienele aciclice sunt izomeri structurali ai alchinelor.

Compușii ciclici, la rândul lor, sunt împărțiți în două grupuri mari:

1. compuși carbociclici – compuși ale căror inele constau numai din atomi de carbon; Compușii carbociclici sunt împărțiți în aliciclici – saturate (cicloparafine) și aromatice;
2. compuși heterociclici – compuși ale căror cicluri constau nu numai din atomi de carbon, ci din atomi de alte elemente: azot, oxigen, sulf etc.

În molecule de compuși atât aciclici, cât și ciclici atomii de hidrogen pot fi înlocuiţi cu alţi atomi sau grupări de atomi, astfel, prin introducerea grupărilor funcţionale se pot obţine derivaţi de hidrocarburi. Această proprietate extinde și mai mult posibilitățile de obținere a diverșilor compuși organici și explică diversitatea acestora.

Prezența anumitor grupări în moleculele compușilor organici determină generalitatea proprietăților acestora. Aceasta este baza clasificării derivaților hidrocarburilor.

„Alte clase de compuși organici” includ următoarele:

Alcoolii sunt obținute prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu grupări hidroxil – Oh. Este un compus cu formula generală R – (OH) x, unde x – numărul de grupări hidroxil.

Aldehide conțin o grupare aldehidă (C = O), care se află întotdeauna la capătul lanțului de hidrocarburi.

acizi carboxilici conţin una sau mai multe grupări carboxil – COOH.

Esteri – derivați ai acizilor care conțin oxigen, care sunt în mod oficial produse de substituție a atomilor de hidrogen ai hidroxizilor – Funcția acidă OH per reziduu de hidrocarbură; sunt considerați și derivați acilici ai alcoolilor.

Grăsimi (trigliceride) – compuși organici naturali, esteri plini de glicerol și acizi grași monocomponenti; aparțin clasei lipidelor. Grăsimile naturale conțin trei radicali acizi liniari și de obicei un număr par de atomi de carbon.

Carbohidrați – substanțe organice care conțin o catenă liniară de mai mulți atomi de carbon, o grupare carboxil și mai multe grupări hidroxil.

Amine conțin o grupare amino – NH2

Aminoacizi– compuși organici, a căror moleculă conține simultan grupări carboxil și amină.

Veverițe – substanțe organice cu molecul înalt, care constau din alfa-aminoacizi legați într-un lanț printr-o legătură peptidică.

Acizi nucleici – compuși organici cu molecul mare, biopolimeri formați din reziduuri de nucleotide.

Aveti vreo intrebare? Doriți să aflați mai multe despre clasificarea compușilor organici?
Pentru a obține ajutorul unui tutore - înregistrați-vă.
Prima lecție este gratuită!

site, cu copierea integrală sau parțială a materialului, este necesară un link către sursă.