Hlavným účelom tohto procesu je výroba hutníckeho koksu. Vedľajšími produktmi sú kvapalné koksárenské produkty a plyn. Destiláciou kvapalných koksovacích produktov sa spolu s benzénom, toluénom a naftalénom získavajú fenol, tiofén, pyridín a ich homológy, ako aj zložitejšie analógy s kondenzovanými jadrami. Podiel uhoľného fenolu v porovnaní so získanou kuménovou metódou je nevýznamný.
2. Substitúcia halogénu v aromatických zlúčeninách
Substitúcia halogénu za hydroxylovú skupinu prebieha v drsných podmienkach a je známa ako „Dow“ proces (1928)
Predtým sa týmto spôsobom získaval fenol (z chlórbenzénu), ale teraz jeho význam klesol v dôsledku vývoja ekonomickejších metód, ktoré nezahŕňajú náklady na chlór a alkálie a tvorbu veľkého množstva odpadových vôd.
V aktivovaných halogénarénoch (obsahujúcich spolu s halogénom nitroskupinu v o- a P- ustanovenia), náhrada halogénu prebieha za miernejších podmienok:
Dá sa to vysvetliť efektom odoberania elektrónov nitroskupinou, ktorá sťahuje elektrónovú hustotu benzénového kruhu k sebe a podieľa sa tak na stabilizácii σ-komplexu:
3. Raschigova metóda
Ide o modifikovanú chlórovú metódu: benzén sa pôsobením chlorovodíka a vzduchu podrobí oxidatívnej chlorácii a následne sa bez uvoľnenia vzniknutého chlórbenzénu hydrolyzuje vodnou parou v prítomnosti solí medi. V dôsledku toho sa chlór vôbec nespotrebováva a celý proces sa redukuje na oxidáciu benzénu na fenol:
4. Sulfonátová metóda
Fenoly je možné získať v dobrom výťažku fúziou aromatických sulfónových kyselín Ar-SO 3 H so zmesou hydroxidov sodných a draselných (reakcia alkalické topenie) pri 300С, po ktorej nasleduje neutralizácia výsledného alkoholátu pridaním kyseliny:
Metóda sa stále používa v priemysle (na získanie fenolu) a používa sa v laboratórnej praxi.
5. Cumolova metóda
Prvá veľkovýroba fenolu kuménovou metódou sa uskutočnila v roku 1949 v Sovietskom zväze. V súčasnosti je to hlavná metóda získavania fenolu a acetónu.
Metóda zahŕňa dva stupne: oxidáciu izopropylbenzénu (kuménu) vzdušným kyslíkom na hydroperoxid a jeho kyslý rozklad:
Výhodou tejto metódy je absencia vedľajších produktov a vysoký dopyt po konečných produktoch – fenole a acetóne. Metódu u nás vyvinul R.Yu. Udris, B.D. Krutalov a ďalší v roku 1949
6. Z diazóniových solí
Metóda spočíva v zahrievaní diazóniových solí v zriedenej kyseline sírovej, čo vedie k hydrolýze - nahradeniu diazoskupiny hydroxyskupinou. Syntéza je veľmi vhodná na získanie hydroxyarénov v laboratóriu:
Štruktúra fenolov
Štruktúra a distribúcia elektrónovej hustoty v molekule fenolu môže byť znázornená nasledujúcou schémou:
Dipólový moment fenolu je 1,55 D a smeruje k benzénovému kruhu. Hydroxylová skupina vo vzťahu k benzénovému kruhu vykazuje –I efekt a +M efekt. Keďže mezomérny efekt hydroxyskupiny prevažuje nad indukčným, konjugácia osamelých elektrónových párov atómu kyslíka s -orbitálmi benzénového kruhu má na aromatický systém donor elektrónov, čo zvyšuje jeho reaktivitu v elektrofilnom substitučné reakcie.
V závislosti od počtu OH skupín v molekule existujú jedno-, dvoj-, trojatómové fenoly (obr. 1)
Ryža. jeden. JEDNO-, DVOJ- A TROJATÓMOVÉ FENOLY
V súlade s počtom kondenzovaných aromatických cyklov v molekule existujú (obr. 2) samotné fenoly (jeden aromatický kruh - deriváty benzénu), naftoly (2 kondenzované kruhy - deriváty naftalénu), antranoly (3 kondenzované kruhy - deriváty antracénu) a fenantrolov (obr. 2).
Ryža. 2. MONO- A POLYNUKLEÁRNE FENOLY
Názvoslovie alkoholov.
Pre fenoly sa bežne používajú triviálne názvy, ktoré sa vyvinuli historicky. Predpony sa používajú aj v názvoch substituovaných jednojadrových fenolov orto-,meta- a pár -, používané v názvosloví aromatických zlúčenín. Pri zložitejších zlúčeninách sú atómy, ktoré sú súčasťou aromatických cyklov, očíslované a poloha substituentov je označená pomocou digitálnych indexov (obr. 3).
Ryža. 3. NOMENKLATÚRA FENOLOV. Skupiny substituentov a zodpovedajúce číselné indexy sú kvôli prehľadnosti zvýraznené rôznymi farbami.
Chemické vlastnosti fenolov.
Benzénové jadro a OH skupina spojené v molekule fenolu sa navzájom ovplyvňujú, čím sa výrazne zvyšuje vzájomná reaktivita. Fenylová skupina odtiahne osamelý elektrónový pár od atómu kyslíka v skupine OH (obr. 4). V dôsledku toho sa zvyšuje čiastočný kladný náboj na atóme H tejto skupiny (označené d+), zvyšuje sa polarita väzby O–H, čo sa prejavuje zvýšením kyslých vlastností tejto skupiny. V porovnaní s alkoholmi sú teda fenoly silnejšie kyseliny. Čiastočný záporný náboj (označený d–), prechádzajúci na fenylovú skupinu, sa koncentruje v pozíciách orto- a pár-(vzhľadom na skupinu OH). Tieto reakčné miesta môžu byť napadnuté činidlami, ktoré majú sklon k elektronegatívnym centrám, takzvané elektrofilné ("elektróny milujúce") činidlá.
Ryža. 4. DISTRIBÚCIA ELEKTRÓNOVEJ HUSTOTY VO FENOLE
V dôsledku toho sú pre fenoly možné dva typy transformácií: substitúcia atómu vodíka v skupine OH a substitúcia H-atomobenzénového jadra. Dvojica elektrónov atómu O pritiahnutá k benzénovému kruhu zvyšuje silu väzby C–O, takže reakcie, ktoré sa vyskytujú pri porušení tejto väzby, ktoré sú charakteristické pre alkoholy, nie sú pre fenoly typické.
1. Substitučné reakcie atómu vodíka v skupine OH. Pri reakcii fenolov s alkáliami vznikajú fenoláty (obr. 5A), katalytická reakcia s alkoholmi vedie k éterom (obr. 5B) a v dôsledku reakcie s anhydridmi alebo chloridmi kyselín karboxylových kyselín vznikajú estery (obr. 5B). Obr. 5C). Pri interakcii s amoniakom (zvýšená teplota a tlak) je OH skupina nahradená NH 2, vzniká anilín (obr. 5D), redukčné činidlá premieňajú fenol na benzén (obr. 5E)
2. Substitučné reakcie atómov vodíka v benzénovom kruhu.
Pri halogenácii, nitrácii, sulfonácii a alkylácii fenolu dochádza k atakovaniu centier so zvýšenou hustotou elektrónov (obr. 4), t.j. substitúcia prebieha najmä v orto- a pár- polohy (obr.6).
Pri hlbšej reakcii sa v benzénovom kruhu nahradia dva a tri atómy vodíka.
Zvlášť dôležité sú kondenzačné reakcie fenolov s aldehydmi a ketónmi, v podstate ide o alkyláciu, ktorá prebieha ľahko a za miernych podmienok (pri 40–50 °C, vodné prostredie za prítomnosti katalyzátorov), pričom uhlík atóm je vo forme metylénovej skupiny CH2 alebo substituovaná metylénová skupina (CHR alebo CR2) je vložená medzi dve molekuly fenolu. Takáto kondenzácia často vedie k tvorbe polymérnych produktov (obr. 7).
Dvojsýtny fenol (obchodný názov bisfenol A, obr. 7) sa používa ako zložka pri výrobe epoxidových živíc. Kondenzácia fenolu s formaldehydom je základom výroby široko používaných fenolformaldehydových živíc (fenolických plastov).
Spôsoby získavania fenolov.
Fenoly sa izolujú z uhoľného dechtu, ako aj z produktov pyrolýzy hnedého uhlia a dreva (dechtu). Samotný priemyselný spôsob získania C 6 H 5 OH fenolu je založený na oxidácii aromatického uhľovodíka kuménu (izopropylbenzénu) vzdušným kyslíkom, po ktorej nasleduje rozklad výsledného hydroperoxidu zriedeného H 2 SO 4 (obr. 8A). Reakcia prebieha s vysokým výťažkom a je atraktívna tým, že umožňuje získať dva technicky hodnotné produkty naraz - fenol a acetón. Ďalšou metódou je katalytická hydrolýza halogenovaných benzénov (obr. 8B).
Ryža. osem. METÓDY ZÍSKANIA FENOLU
Použitie fenolov.
Ako dezinfekčný prostriedok sa používa roztok fenolu (kyselina karbolová). Diatomické fenoly – pyrokatechol, rezorcinol (obr. 3), ako aj hydrochinón ( pár- dihydroxybenzén) sa používa ako antiseptiká (antibakteriálne dezinfekčné prostriedky), zavádza sa do činidiel na kožu a kožušinu, ako stabilizátory do mazacích olejov a gumy, ako aj na spracovanie fotografických materiálov a ako činidlá v analytickej chémii.
Vo forme jednotlivých zlúčenín sa fenoly používajú v obmedzenej miere, ale ich rôzne deriváty sú široko používané. Fenoly slúžia ako východiskové zlúčeniny na získanie rôznych polymérnych produktov - fenol-aldehydových živíc (obr. 7), polyamidov, polyepoxidov. Na základe fenolov sa získavajú mnohé liečivá, napríklad aspirín, salol, fenolftaleín, ďalej farbivá, parfumy, zmäkčovadlá pre polyméry a prípravky na ochranu rastlín.
Michail Levický
DEFINÍCIA
Fenoly- deriváty aromatických uhľovodíkov, v molekulách ktorých sú hydroxylové skupiny priamo viazané na atómy uhlíka benzénového kruhu. Funkčná skupina, podobne ako alkoholy, je OH.
Fenol je tuhá bezfarebná kryštalická látka s nízkou teplotou topenia, veľmi hygroskopická, s charakteristickým zápachom. Na vzduchu fenol oxiduje, takže jeho kryštály spočiatku získajú ružovkastý odtieň (obr. 1), pri dlhodobom skladovaní stmavnú a sčervenajú. Pri izbovej teplote je vo vode málo rozpustný, ale rýchlo a dobre sa rozpúšťa pri 60 - 70 o C. Fenol je taviteľný, jeho teplota topenia je 43 o C. Jedovatý.
Ryža. 1. Fenol. Vzhľad.
Získanie fenolu
V priemyselnom meradle sa fenol získava z uhoľného dechtu. Medzi najčastejšie používané laboratórne metódy patria:
– hydrolýza chlórbenzénu
C6H5Cl + NaOH -> C6H5OH + NaCl (kat = Cu, to).
— alkalické tavenie solí arénsulfónových kyselín
C6H5SO3Na + 2NaOH → C6H5OH + Na2S03 + H20 (to).
– kuménová metóda (oxidácia izopropylbenzénu)
C6H5-C (CH3) H-CH3 + 02 -» C6H5OH + CH3-C (0) -CH3 (H+, t0).
Chemické vlastnosti fenolu
Chemické premeny fenolu prebiehajú hlavne štiepením:
1) O-N pripojenia
- interakcia s kovmi
2C6H5OH + 2Na→ 2C6H5ONa + H2.
- interakcia s alkáliami
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H20.
— interakcia s anhydridmi karboxylových kyselín
C6H5-OH + Cl-C (0) -0-C (0) -CH3 -> C6H5-0-C (0) -CH3 + CH3COOH (to).
- interakcia s halogenidmi karboxylových kyselín
C6H5-OH + Cl-C (0) -CH3 -» C6H5-0-C (0) -CH3 + HCl (to).
- interakcia s FeCl 3 (kvalitatívna reakcia na fenol - výskyt fialového sfarbenia, ktoré zmizne po pridaní kyseliny)
6C6H5OH + FeCl3 -> (C6H5OH)3 + 3Cl-.
2) pripojenia C sp 2 -H prevažne v o- a n-ustanovenia
- bromácia
C6H5-OH + 3Br2 (aq) ->Br3-C6H2-OH↓ + 3HBr.
- nitrácia (tvorba kyseliny pikrovej)
C6H5-OH + 3HON02 (konc) -» (N02)3-C6H2-OH + 3H20 (H+).
3) jediný 6π-elektrónový oblak benzénového kruhu
– hydrogenácia
C6H5OH + 3H2 -> C6H11-OH (kat \u003d Ni, t0 \u003d 130 - 150, p \u003d 5 - 20 atm).
Aplikácia fenolu
Fenol sa vo veľkých množstvách používa na výrobu farbív, fenolformaldehydových plastov a liečivých látok.
Z diatomických fenolov sa v medicíne používa rezorcinol ako antiseptikum a látka pre niektoré klinické testy a hydrochinón a ďalšie diatomické fenoly sa používajú ako vývojka pri spracovaní fotografických materiálov.
V medicíne sa lysol, ktorý obsahuje rôzne fenoly, používa na dezinfekciu miestností a nábytku.
Niektoré fenoly sa využívajú ako antioxidanty – látky, ktoré zabraňujú znehodnoteniu potravín pri dlhodobom skladovaní (tuky, oleje, potravinové koncentráty).
Príklady riešenia problémov
PRÍKLAD 1
| Cvičenie | Vodný roztok obsahujúci 32,9 g fenolu sa spracuje s nadbytkom brómu. Vypočítajte hmotnosť výsledného brómderivátu. |
| rozhodnutie | Napíšme reakčnú rovnicu pre interakciu fenolu s brómom: C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr. V dôsledku tejto interakcie vzniká 2,4,6-tribrómfenol. Vypočítajte množstvo fenolovej látky (molárna hmotnosť je 94 g / mol): n (C6H5OH) \u003d m (C6H5OH) / M (C6H5OH); n (C6H5OH) \u003d 32,9 / 94 \u003d 0,35 mol. Podľa reakčnej rovnice n(C6H5OH) :n(C6H2Br3OH) = 1:1, t.j. n (C6H2Br3OH) \u003d n (C6H5OH) \u003d 0,35 mol. Potom sa hmotnosť 2,4,6-tribrómfenolu bude rovnať (molárna hmotnosť -331 g / mol): m (C6H2Br3OH) \u003d 0,35 x 331 \u003d 115,81 g. |
| Odpoveď | Hmotnosť výsledného brómderivátu je 115,81 g. |
PRÍKLAD 2
| Cvičenie | Ako získať fenol z jódbenzénu? Vypočítajte hmotnosť fenolu, ktorý možno získať zo 45,9 g jódbenzénu. |
| rozhodnutie | Napíšeme reakčnú rovnicu na výrobu fenolu z jódbenzénu: C6H5I + NaOH -> C6H5OH + NaI (kat = Cu, to). |
Fenol je bezfarebná kryštalická látka s veľmi špecifickým zápachom. Táto látka je široko používaná pri výrobe rôznych farbív, plastov, rôznych syntetických vlákien (hlavne nylonu). Pred rozvojom petrochemického priemyslu sa výroba fenolu uskutočňovala výlučne z uhoľných dechtov. Samozrejme, táto metóda nedokázala pokryť všetky potreby rýchlo sa rozvíjajúceho priemyslu vo fenole, ktorý sa dnes stal dôležitou súčasťou takmer všetkých predmetov okolo nás.
V procese syntézy sa používa fenol, ktorého výroba sa stala naliehavou potrebou v dôsledku objavenia sa mimoriadne širokého spektra nových materiálov a látok, ktorých je neoddeliteľnou súčasťou. zložka fenolov. Veľké množstvo fenolu sa tiež spracováva na cyklohexanol, ktorý je potrebný na výrobu v priemyselnom meradle.
Ďalšou dôležitou oblasťou je výroba zmesi kreosólov, ktorá sa syntetizuje do kreozolformaldehydovej živice používanej na výrobu mnohých liekov, antiseptík a antioxidantov. Preto je dnes výroba fenolu vo veľkých množstvách dôležitou úlohou petrochémie. Na výrobu tejto látky v dostatočných objemoch už bolo vyvinutých mnoho metód. Zastavme sa pri tých hlavných.
Najstarším a najosvedčenejším spôsobom je alkalický spôsob tavenia, ktorý sa vyznačuje veľkou spotrebou kyseliny sírovej na a žieraviny s následným ich fúziou na benzénsulfónatrium, z ktorej sa táto látka priamo oddeľuje. Výroba fenolu metódou chlorácie benzénu s následnou saponifikáciou chlórbenzénu je rentabilná len v prípade veľkého množstva lacnej elektriny potrebnej na výrobu lúhu a chlóru. Hlavnými nevýhodami tejto techniky je potreba vytvoriť vysoký tlak (najmenej tristo atmosfér) a mimoriadne významný stupeň korózie zariadenia.
Modernejším spôsobom je získavanie fenolu rozkladom hydroperoxidu izopropylbenzénu. Je pravda, že schéma izolácie požadovanej látky je tu dosť komplikovaná, pretože zahŕňa predbežnú výrobu hydroperoxidu metódou alkylácie benzénu roztokom propylénu. Ďalej technológia poskytuje oxidáciu výsledného izopropylbenzénu zmesou vzduchu za vzniku hydroperoxidu. Ako pozitívny faktor tejto techniky možno zaznamenať produkciu ďalšej dôležitej látky, acetónu, súbežne s fenolom.
Existuje tiež spôsob izolácie fenolu z koksu a polokoksových dechtov z pevných palivových materiálov. Takýto postup je potrebný nielen na získanie cenného fenolu, ale aj na zlepšenie kvality rôznych uhľovodíkových produktov. Jednou z vlastností fenolu je rýchla oxidácia, ktorá vedie k zrýchlenému starnutiu oleja a tvorbe viskóznych živicových frakcií v ňom.
No najmodernejšou metódou a najnovším výdobytkom petrochemického priemyslu je získavanie fenolu z benzénu priamo jeho oxidáciou.Celý proces prebieha v špeciálnom adiabatickom reaktore, ktorý obsahuje katalyzátor obsahujúci zeolit. Pôvodný oxid dusný sa získava oxidáciou amoniaku vzduchom alebo jeho oddelením, presnejšie povedané, od jeho vedľajších produktov vznikajúcich pri syntéze. Táto technológia je schopná produkovať vysoko čistý fenol s minimálnym celkovým obsahom nečistôt.
Na báze benzénu. Za normálnych podmienok sú to tuhé toxické látky so špecifickou arómou. V modernom priemysle hrajú tieto chemické zlúčeniny dôležitú úlohu. Z hľadiska použitia patrí fenol a jeho deriváty medzi dvadsať najžiadanejších chemických zlúčenín na svete. Majú široké využitie v chemickom a ľahkom priemysle, farmácii a energetike. Preto je výroba fenolu v priemyselnom meradle jednou z hlavných úloh chemického priemyslu.
Označenia fenolov
Pôvodný názov fenolu je kyselina karbolová. Neskôr sa táto zlúčenina naučila názov „fenol“. Vzorec tejto látky je znázornený na obrázku:
Atómy fenolu sú očíslované od atómu uhlíka, ktorý je pripojený k OH hydroxoskupine. Postupnosť pokračuje v takom poradí, že ostatné substituované atómy dostanú najnižšie čísla. Fenolové deriváty existujú ako tri prvky, ktorých vlastnosti sú vysvetlené rozdielom v ich štruktúrnych izoméroch. Rôzne orto-, meta-, parakrezoly sú len modifikáciou základnej štruktúry zlúčeniny benzénového kruhu a hydroxylovej skupiny, ktorej základnou kombináciou je fenol. Vzorec tejto látky v chemickom zápise vyzerá ako C 6 H 5 OH.
Fyzikálne vlastnosti fenolu
Vizuálne je fenol pevné bezfarebné kryštály. Na čerstvom vzduchu oxidujú a dodávajú látke charakteristický ružový odtieň. Za normálnych podmienok je fenol dosť zle rozpustný vo vode, ale so zvýšením teploty na 70 ° C sa toto číslo prudko zvyšuje. V alkalických roztokoch je táto látka rozpustná v akomkoľvek množstve a pri akejkoľvek teplote.
Tieto vlastnosti sú zachované aj v iných zlúčeninách, ktorých hlavnou zložkou sú fenoly.
Chemické vlastnosti
Jedinečné vlastnosti fenolu sú vysvetlené jeho vnútornou štruktúrou. V molekule tejto chemikálie tvorí p-orbitál kyslíka jeden p-systém s benzénovým kruhom. Táto tesná interakcia zvyšuje hustotu elektrónov aromatického kruhu a znižuje hustotu atómu kyslíka. V tomto prípade sa polarita väzieb hydroxoskupiny výrazne zvyšuje a vodík v jej zložení je ľahko nahradený akýmkoľvek alkalickým kovom. Takto vznikajú rôzne fenoláty. Tieto zlúčeniny sa nerozkladajú vodou, ako alkoholáty, ale ich roztoky sú veľmi podobné soliam silných zásad a slabých kyselín, takže majú dosť výraznú alkalickú reakciu. Fenoláty interagujú s rôznymi kyselinami, v dôsledku reakcie sa redukujú fenoly. Chemické vlastnosti tejto zlúčeniny jej umožňujú interagovať s kyselinami, a tak vytvárať estery. Napríklad interakcia fenolu a kyseliny octovej vedie k tvorbe fenylesteru (fenylacetátu).
Všeobecne známa je nitračná reakcia, pri ktorej vplyvom 20 % kyseliny dusičnej tvorí fenol zmes para- a ortonitrofenolov. Ak sa na fenol pôsobí koncentrovanou kyselinou dusičnou, získa sa 2,4,6-trinitrofenol, ktorý sa niekedy nazýva kyselina pikrová.
Fenol v prírode
Ako samostatná látka sa fenol nachádza v prírode v uhoľnom dechte a v určitých druhoch ropy. Ale pre priemyselné potreby toto množstvo nehrá žiadnu rolu. Umelé získavanie fenolu sa preto stalo prioritou mnohých generácií vedcov. Našťastie sa tento problém vyriešil a výsledkom bol umelý fenol.
vlastnosti, získanie
Použitie rôznych halogénov umožňuje získať fenoláty, z ktorých pri ďalšom spracovaní vzniká benzén. Napríklad zahrievaním hydroxidu sodného a chlórbenzénu vzniká fenolát sodný, ktorý sa pri pôsobení kyseliny rozkladá na soľ, vodu a fenol. Vzorec pre túto reakciu je uvedený tu:
C6H5-CI + 2NaOH -> C6H5-ONa + NaCl + H20
Aromatické sulfónové kyseliny sú tiež zdrojom na výrobu benzénu. Chemická reakcia sa uskutočňuje pri súčasnom tavení alkálie a kyseliny sulfónovej. Ako je zrejmé z reakcie, najskôr sa tvoria fenoxidy. Pri spracovaní silnými kyselinami sa redukujú na viacsýtne fenoly.
Fenol v priemysle
Teoreticky vyzerá získanie fenolu najjednoduchším a najsľubnejším spôsobom takto: pomocou katalyzátora sa benzén oxiduje kyslíkom. Doteraz však nebol nájdený katalyzátor tejto reakcie. Preto sa v súčasnosti v priemysle používajú iné metódy.
Kontinuálny priemyselný spôsob výroby fenolu spočíva v interakcii chlórbenzénu a 7 % roztoku hydroxidu sodného. Výsledná zmes sa vedie cez jeden a pol kilometrový systém rúr vyhrievaných na teplotu 300 C. Vplyvom teploty a udržiavaného vysokého tlaku reagujú východiskové látky za vzniku 2,4-dinitrofenolu a ďalších produktov.
Nie je to tak dávno, čo bola vyvinutá priemyselná metóda na získavanie látok obsahujúcich fenol kuménovou metódou. Tento proces pozostáva z dvoch etáp. Najprv sa z benzénu získa izopropylbenzén (kumén). Na tento účel sa benzén alkyluje propylénom. Reakcia vyzerá takto:
Potom sa kumén oxiduje kyslíkom. Výstupom druhej reakcie je fenol a ďalší dôležitý produkt, acetón.
Výroba fenolu v priemyselnom meradle je možná z toluénu. Na tento účel sa toluén oxiduje na kyslík obsiahnutom vo vzduchu. Reakcia prebieha v prítomnosti katalyzátora.
Príklady fenolov
Najbližšie homológy fenolov sa nazývajú krezoly.
Existujú tri druhy krezolov. Meta-krezol je za normálnych podmienok kvapalina, para-krezol a orto-krezol sú pevné látky. Všetky krezoly sú zle rozpustné vo vode a svojimi chemickými vlastnosťami sú takmer podobné fenolu. Krezoly sa prirodzene nachádzajú v uhoľnom dechte, využívajú sa v priemysle pri výrobe farbív a niektorých druhov plastov.
Príkladmi dvojsýtnych fenolov sú para-, orto- a meta-hydrobenzény. Všetky z nich sú pevné látky, ľahko rozpustné vo vode.
Jediným zástupcom trojsýtneho fenolu je pyrogalol (1,2,3-trihydroxybenzén). Jeho vzorec je uvedený nižšie.
Pyrogalol je pomerne silné redukčné činidlo. Ľahko sa oxiduje, preto sa používa na získavanie plynov očistených od kyslíka. Táto látka je fotografom dobre známa, používa sa ako vývojka.
