Výsledky vyhľadávania pre \"naftalénová oxidácia\". V derivátoch naftalénu Organická chémia

Najjednoduchším z kondenzovaných benzenoidných uhľovodíkov je naftalén:

Polohy 1, 4, 5 a 8 sú označené "a", polohy 2, 3, 6, 7 sú označené "p".

Spôsoby získavania.

Väčšina naftalénu sa získava z uhoľného dechtu.

V laboratórnych podmienkach možno naftalén získať prechodom benzénových a acetylénových pár cez drevené uhlie:

Dehydrocyklizácia homológov benzénu na platine s bočným reťazcom so štyrmi alebo viacerými atómami uhlíka:

Podľa reakcie diénovej syntézy 1,3-butadiénu s P-benzochinón:

Naftalén je kryštalická látka s T pl. 80 0 C, vyznačujúca sa vysokou prchavosťou.

Naftalén podlieha elektrofilným substitučným reakciám ľahšie ako benzén. V tomto prípade sa prvý substituent takmer vždy nachádza v polohe a:

Menej často sa pozoruje vstup elektrofilného činidla do β-polohy. Spravidla sa to deje za určitých podmienok. Najmä sulfonácia naftalénu pri 60 °C prebieha ako kineticky riadený proces s prevládajúcou tvorbou kyseliny 1-naftalénsulfónovej. Sulfonácia naftalénu pri 160 °C prebieha ako termodynamicky riadený proces a vedie k tvorbe kyseliny 2-naftalénsulfónovej:

Keď sa do molekuly naftalénu zavedie druhý substituent, orientácia je určená povahou substituentu, ktorý sa v nej už nachádza. Substituenty poskytujúce elektróny umiestnené v molekule naftalénu smerujú útok na rovnaký kruh v 2. a 4. pozícii:

Substituenty priťahujúce elektróny umiestnené v molekule naftalénu smerujú útok na ďalší kruh v 5. a 8. pozícii:

Oxidácia

Oxidácia naftalénu vzdušným kyslíkom s použitím oxidu vanadičného ako katalyzátora vedie k tvorbe anhydridu kyseliny ftalovej:

zotavenie

Naftalén možno redukovať pôsobením rôznych redukčných činidiel pridaním 1, 2 alebo 5 mólov vodíka:

2.2. Antracén, fenantrén

Pestovaním ďalšieho kruhu z naftalénu možno získať dva izomérne uhľovodíky - antracén a fenantrén:

Pozície 1, 4, 5 a 8 sú označené "a", polohy 2, 3, 6 a 7 sú označené "p", polohy 9 a 10 sú označené "y" alebo "mezo" - stredná poloha.

Spôsoby získavania.

Väčšina antracénu sa získava z uhoľného dechtu.

V laboratórnych podmienkach sa antracén získava Friedel-Craftsovou reakciou z benzénu alebo s tetrabrómetánom:

alebo reakciou s anhydridom kyseliny ftalovej:

Reakciou vzniká antrachinón, ktorý sa ľahko redukuje na antracén. Napríklad borohydrid sodný:

Využíva sa aj Fittigova reakcia, pri ktorej sa z dvoch molekúl získa molekula antracénu orto-brómbenzylbromid:

Vlastnosti:

Antracén je kryštalická látka s T pl. 213 0 C. Všetky tri benzénové kruhy antracénu ležia v rovnakej rovine.

Antracén ľahko pridáva vodík, bróm a anhydrid kyseliny maleínovej do pozícií 9 a 10:

Produkt adície brómu ľahko stráca bromovodík za vzniku 9-brómantracénu.

Pod vplyvom oxidačných činidiel sa antracén ľahko oxiduje na antrachinón:

Fenantrén, podobne ako antracén, je súčasťou uhoľného dechtu.

Rovnako ako antracén, fenantrén pridáva vodík a bróm do polohy 9,10:

Pod vplyvom oxidačných činidiel sa fenantrén ľahko oxiduje na fenantrenchinón, ktorý sa ďalej oxiduje na kyselinu 2,2'-bifénovú:

výsledky vyhľadávania

Nájdené výsledky: 24717 (2,29 sek)

Voľný prístup

Obmedzený prístup

Potvrdzuje sa obnovenie licencie

1

Všeobecná chemická technológia "Výroba kyseliny sírovej. Počítačové modelovanie". inštrukcie

Smernice načrtávajú teoretické základy chemickej výroby kyseliny sírovej. Pokyny sú spísané v súlade s požiadavkami vzdelávacieho programu Štátnej vzdelávacej inštitúcie pre vysoké školy a sú určené pre študentov netechnických odborov vysokých škôl.

Oxidácia oxidu siričitého …………………………24 3. 1 Fyzikálno-chemické základy oxidácie oxidu siričitého …………………………...24<...>Stupeň oxidácie SO2 95 %.<...>Oxidácia oxidu siričitého 3.1 Fyzikálno-chemické základy oxidácie oxidu siričitého 3.1.1 Chemická rovnováha<...>4 Klasifikujte oxidačnú reakciu oxidu siričitého. 5 Ako teplota ovplyvňuje rovnovážny stav oxidácie<...>Oxidácia oxidu siričitého 3.1 Fyzikálno-chemické základy oxidácie oxidu siričitého 3.1.1 Chemická rovnováha

Náhľad: Všeobecná chemická technológia Výroba kyseliny sírovej. Počítačové modelovanie.pdf (0,2 Mb)

2

TRANSFORMÁCIA NAFTALÉNU A DIMETYLNAFTALÍNOV baktériami RODU PSEUDOMONAS ABSTRACT DIS. ... KANDIDÁT BIOLOGICKÝCH VIED

M.: MIKROBIOLOGICKÝ INŠTITÚT

1. Štúdium schopnosti predstaviteľov pôdnej mikroflóry využívať naftalén ako zdroj uhlíka a energie; 2. Štúdium spôsobov mikrobiologickej transformácie naftalénu a dimetylnaftalénov; 3. Štúdium možnosti získania zlúčenín praktickej hodnoty mikrobiologickou transformáciou naftalénu a dimetylnaftalénov.

Adsorpcia produktov oxidácie naftalénu z kultivačnej kvapaliny sa uskutočnila pomocou aniónovej výmeny<...>Oxidácia naftalénu izolovanými baktériami umožnila rozdeliť skúmané kultúry do dvoch skupín.<...>kvapalný Naftalén g/l Produkty oxidácie naftalénu v bodoch maximálnej koncentrácie Baktérie 1.st<...>Zároveň sa v kultivačnom roztoku nenašli žiadne produkty oxidácie naftalénu.<...>Kyselina gentisová je produktom mikrobiologickej oxidácie naftalénu. Izv.

Náhľad: TRANSFORMÁCIA NAFTALÉNU A DIMETYLNAFTALÍNOV BAKTÉRIAMI RODU PSEUDOMONAS.pdf (0,1 Mb)

3

Článok prezentuje výsledky série experimentov o vplyve vysokoviskóznych olejov na oxygenázovú aktivitu prirodzenej pôdnej mikroflóry. Ukázalo sa, že po adaptačnom období sa mikroorganizmy adaptujú na uhľovodíky vysokoviskóznych olejov a zvyšuje sa rýchlosť biochemickej oxidácie. Zistilo sa, že počas 180 dní experimentu sa využitie skúmaných olejov pohybovalo od 62 do 86 %. Analýza zvyškových ropných uhľovodíkov pomocou IR spektrometrie ukázala prítomnosť veľkého množstva zlúčenín obsahujúcich kyslík, ktoré sú medziproduktmi metabolizmu pri mikrobiologickej oxidácii uhľovodíkov (HC) ropy. Pomocou chromatografie-hmotnostnej spektrometrie (CMS) bola preukázaná schopnosť natívnej pôdnej mikroflóry biodegradovať všetky ropné uhľovodíky v modelovom pôdnom systéme.

Pomocou metódy GC-MS boli v olejoch identifikované uhľovodíky ako alkány, cykloalkány, alkylbenzény (AB), naftalény<...>Tieto zložky sú ťažko dostupné pre mikrobiologickú oxidáciu.<...>4,13838 0,79541 Cykloalkány 0,17546 0,00138 1,70736 0,07231 Alkylbenzény 0,02356 0,00023 0,04627 0,00011 Naftalén<...>5,56824 1,13323 Cyklohexány 2,30779 0,70320 0,80732 0,12411 Alkylbenzény 0,59821 0,00398 0,02415 0,00056 Naftalén<...>Mikrobiologická oxidácia naftalénov bola 65...75%, fenantrénu 57...73%, fluoranténov 53...71%.

4

Učebnica organickej chémie. príspevok (na diaľkové štúdium)

Učebnica je zostavená v súlade s učebnými osnovami kurzu „Organická chémia“ pre študentov diaľkového štúdia v odboroch „Biológia“ a „Ekológia“ Fakulty biológie a ekológie Jaroslavľskej štátnej univerzity. P.G. Demidová. Zahŕňa krátke prednášky, testy pre kurz organickej chémie, ktoré musia študenti absolvovať samostatne, a popisy základných laboratórnych prác.

Naftalén sa získava z uhoľného dechtu.<...>Keď sa naftalén oxiduje, získa sa kyselina ortoftalová: [O] COOH COOH Nastáva hydrogenácia naftalénu<...>Napíšte reakčné rovnice pre oxidáciu naftalénu a antracénu. 20.<...>; b) p-dimetylbenzén; c) naftalén?<...>Napíšte reakčné rovnice pre oxidáciu naftalénu. Možnosť 28 1.

Náhľad: Sprievodca štúdiom organickej chémie.pdf (1,0 Mb)

5

Úvod do kurzu organickej chémie. Technológie na získavanie nanomateriálov obsahujúcich uhlík, učebnica. príspevok

Vydavateľstvo NSTU

Učebnica je kurzom prednášok organickej chémie pre študentov odboru Environmentálne inžinierstvo. Príručka skúma všeobecné otázky organickej chémie: základné princípy štruktúry organických látok, typy izomérií, názvoslovie hlavných tried organických zlúčenín, typy chemických väzieb, mechanizmy a typy chemických reakcií. Podrobne sú posúdené spôsoby prípravy a fyzikálno-chemické vlastnosti hlavných tried chemických zlúčenín (alkány, alkény, alkadiény, alkíny, cykloalkány, aromatické zlúčeniny, alkoholy, aldehydy, ketóny, amíny, cukry a sacharidy). Sú popísané spôsoby chemickej technológie výroby nanomateriálov obsahujúcich uhlík. Zvažujú sa mechanizmy tvorby materiálov obsahujúcich uhlík a vedecký základ pre reguláciu procesov ich tvorby.

Oxidačná reakcia.<...>Dôkazom prítomnosti dvoch kruhov v naftaléne môže byť reakcia jeho oxidácie s anhydridom chrómu,<...>Oxidačná reakcia naftalénu.<...>Keď sa naftalén oxiduje kyslíkom v prítomnosti oxidu vanadičného, ​​jeden kruh sa zničí a<...>Oxidácia naftalénu a niektorých jeho derivátov vedie k zničeniu aromatického charakteru jedného

Náhľad: Úvod do kurzu organickej chémie. Technológie na výrobu nanomateriálov obsahujúcich uhlík.pdf (0,5 Mb)

6

ORGANICKÁ CHÉMIA Schválená ÚMS OGPU ako vzdelávacia a metodická pomôcka pre študentov v oblasti prípravy 03/44/05 Pedagogické vzdelanie (s dvoma profilmi prípravy), profily Biológia a Chémia v odbore „Organická chémia“

Príručka je určená pre študentov bakalárskeho štúdia (profil „Biológia a chémia“) študujúcich organickú chémiu v 4. a 5. semestri. Príručka obsahuje plán laboratórnych a praktických hodín a návody na laboratórne práce, testové úlohy a texty testov, ako aj otázky na testy a skúšky, zoznam odporúčanej literatúry.

Oxidácia ketónov.<...>naftalén. Antracén, fenantrén. 1. Naftalén: výroba a štruktúra. 2.<...>Chemické vlastnosti naftalénu:  substitučné reakcie;  adičné reakcie;  oxidačné reakcie. 3.<...>Oxidácia naftalénu prebieha tiež ľahko: napríklad oxidom chrómovým (VI) v kyseline octovej.<...>Sulfonácia a oxidácia antracénu prebieha podobne ako pri naftaléne.

Náhľad: ORGANIC CHEMISTRY.pdf (0,5 Mb)

7

Organická chémia. Vybrané časti učebníc. príspevok

Vydavateľstvo NSTU

Učebnica obsahuje teoretický materiál o hlavných úsekoch organickej chémie, ktoré sú pre žiakov náročné na štúdium, učebné úlohy, ale aj úlohy na samostatnú prácu a otázky na sebaovládanie.

aromatické uhľovodíky pribúdajú v rade: benzén  naftalén  antracén.<...>naftalén, v závislosti od podmienok sa získa buď anhydrid kyseliny ftalovej alebo 1,4-naftochinón.<...>C O C O O O O 1,4 NaftochinónNaftalén Anhydrid kyseliny ftalátovej O2/V2O5 CrO3/CH3COOH Anhydrid kyseliny ftalovej Naftalén<...>O CH3 O O Toluén 3,4 oxid Naftalén 1,2 oxid Benzantracen epoxid (benzantracén -5,6 oxid) Toluén<...>postupuje sa postupne: Naftalén 1,4 Dihydronaftalén Tetralín Dekalín 2H 2H 6H Naftalén 1,4 – Dihydronaftalén

Náhľad: Organická chémia. Vybrané sekcie.pdf (0,6 MB)

8

Organická chémia. Učebnica V. diel VI. príspevok

M.: Vydavateľstvo Prometheus

Táto publikácia predstavuje V. a VI. časť učebnice pre predmet „Organická chémia“. Zahŕňa zlúčeniny cyklického radu a zahŕňa moderné údaje o nomenklatúre a izomérii, elektrónovej štruktúre, spôsoboch prípravy a charakteristických chemických vlastnostiach triedy alicyklických uhľovodíkov (cykloalkánov), aromatických zlúčenín vrátane benzénového radu, viacjadrových aromatických uhľovodíkov s izolovanými a kondenzované jadrá, ako aj heterocyklické zlúčeniny s jedným alebo viacerými heteroatómami v kruhu. Vlastnosti sa posudzujú v úzkej súvislosti so štruktúrou organických zlúčenín. Značná pozornosť sa venuje reakčným mechanizmom, ktoré vysvetľujú charakteristiky chemického správania. Prezentáciu materiálu sprevádzajú ilustrácie biologickej úlohy organických látok zodpovedajúcej triedy. Na konci každej časti je uvedený zoznam otázok a úloh na zopakovanie a upevnenie učiva.

<...> <...> <...>Porovnajte podmienky oxidácie jedného z jadier naftalénu a benzénu. Uveďte reakčné rovnice. 13.<...>Oxidácia a redukcia Oxidácia.

Náhľad: Organická chémia Časti V-VI. Študijná príručka.pdf (1,0 Mb)

9

č. 1 [Bulletin Tomskej štátnej univerzity. Chémia, 2017]

Časopis je odborná periodická vedecká publikácia. Rozdelené do nezávislého periodika zo všeobecného vedeckého časopisu „Bulletin of Tomsk State University“ v roku 2014. „Bulletin of Tomsk State University. Chemistry“ je prvý odborný časopis v chémii v Tomsku a je zameraný na zvýšenie publikačnej aktivity výskumných pracovníkov na univerzitách v regióne Tomsk a mimo neho. Hlavné sekcie časopisu: Syntéza a vlastnosti látok a materiálov Fyzikálno-chemické zákony procesov, štruktúra a vlastnosti zlúčenín Teoretické a aplikované problémy analytickej chémie Chemická technológia Biochemické vlastnosti anorganických a organických zlúčenín

Fluorescenčné spektrá naftalénu v prítomnosti HS a HMC (g/l): 1 – čistý naftalén; 2 – 4×10–2; 3 – 3.2<...>Fluorescenčné spektrá HS a SMC (C = 10–2 g/l): a – v neprítomnosti naftalénu; b – v prítomnosti naftalénu<...>Interakcia fragmentu HS s naftalénom (interakcia stohovania) Naftalén interaguje v menšej miere<...>Syntéza HA oxidáciou GO. Reaktor je naplnený maximálne do polovice svojho objemu.<...>Spracovávali sme skutočné zmesi produktov oxidácie GO.

Náhľad: Bulletin Tomskej štátnej univerzity. Chémia č. 1 2017.pdf (0,8 Mb)

10

Organická chémia. [O 6 hodine]. Časti I, II; Časti III, IV; Časť V, VI [súbor] učebnica. príspevok

Táto publikácia pozostáva z troch kníh (I. – VI. časť) učebnice pre predmet „Organická chémia“. Prvá kniha (časti I a II) obsahuje aktualizovaný obsah pokrývajúci všetky hlavné triedy acyklických uhľovodíkov série alfa. Druhá kniha pokrýva hlavné triedy funkčných (časť III) a heterofunkčných (časť IV) derivátov alifatických uhľovodíkov. Časti V a VI učebnice pokrývajú zlúčeniny cyklického radu a zahŕňajú moderné údaje o nomenklatúre a izomérii, elektrónovej štruktúre, spôsoboch prípravy a charakteristických chemických vlastnostiach triedy alicyklických uhľovodíkov (cykloalkánov), aromatických zlúčenín, ako aj heterocyklických zlúčenín. s jedným alebo viacerými heteroatómami v kruhu.

Kyselina ftalová sa vyrába oxidáciou naftalénu.<...>Vďaka symetrii molekuly naftalénu tvorí dve série monosubstituovaných: Pre disubstituované naftalény<...>Nitrácia naftalénu vedie k vzniku α-nitronaftalénu, ktorého následnou oxidáciou získame<...>Homológy naftalénu, keď sú vystavené dichrómanu sodného v neutrálnom prostredí, podliehajú oxidácii na alkyle<...>Porovnajte podmienky oxidácie jedného z jadier naftalénu a benzénu. Uveďte reakčné rovnice. 13.

Náhľad: Organická chémia Časti I-VI (1).pdf (2,6 Mb)
Náhľad: Organická chémia Časti I-VI (3).pdf (1,0 Mb)
Náhľad: Organická chémia Časti I-VI (5).pdf (0,9 Mb)

11

Článok poskytuje údaje o príprave a použití vodných roztokov kyseliny peroctovej (PAA). Významná časť článku je venovaná NAA stabilizátorom a ich mechanizmu účinku. Uskutočnila sa porovnávacia analýza účinnosti rôznych stabilizátorov a zvážili sa kinetické parametre procesu získavania vodných roztokov NAA, ktoré je možné použiť pri navrhovaní priemyselnej výroby dezinfekčných prostriedkov na jeho báze.

Je založená na oxidačnej reakcii kyseliny octovej (AA) s vodnými roztokmi peroxidu vodíka (HP): (<...>Kinetické vzorce oxidácie kyseliny octovej v kvapalnej fáze peroxidom vodíka v prítomnosti<...>Na obr. Obrázok 3 ukazuje kinetické krivky akumulácie UA počas oxidácie UA v kvapalnej fáze peroxidom vodíka<...>Oxidácia naftalénov na chinóny kyselinou peroctovou. Kandidátska dizertačná práca, M., MHTI, 1985. 3.<...>Reťazové reakcie oxidácie uhľovodíkov, 1965. 18. Shmid R., Sapunov V.N. Neformálna kinetika.

12

Pomocou metód IR spektrometrie a plynovej chromatografie-hmotnostnej spektrometrie boli študované procesy biooxidácie ropných uhľovodíkov a boli stanovené najvýznamnejšie bioindikátory charakterizujúce aktivitu biodeštruktívnych procesov v podmienkach hlbokých vrtov poľa Vakhskoye.

Boli identifikované monoaromatické (alkylbenzény), biaromatické (naftalény, fluorény), triaromatické<...>analýzy, maximálne zmeny v procese biotransformácie ropy nastali v obsahu alkylbenzénov a naftalénov<...>Skenovanie fragmentových iónov alkylbenzénov m/z 92, naftalénov m/z 142, 156, 170, 184, fenantrénu<...>Štiepia sa aromatické kruhy alkylbenzénov, naftalénov, ich náhrad, ako aj antracénu a fenantrénu.<...>Hmotnostný fragmentogram distribúcie n-alkylbenzénov (m/z 92) (A), naftalénov (m/z 142, 156, 170, 184)

13

Intenzifikácia procesov výroby etylénu na príklade OAO Nizhnekamskneftekhim, abstrakt. dis. ...sladkosti. tech. vedy

Predložená dizertačná práca je venovaná vývoju súboru opatrení na zintenzívnenie procesov prebiehajúcich v etylénovom závode, ktorý zahŕňa: zvýšenie flexibility pyrolýznej jednotky pre suroviny zapojením separačnej jednotky plynov do spracovania sekundárnych prúdov; vývoj technológií na neutralizáciu odpadových vôd z etylénového závodu a spracovanie kvapalných sekundárnych tokov na cieľové produkty.

Boli stanovené oxidačné podmienky: prietok vzduchu 415-420 kg/h, doba oxidácie 1,52,5 hod., dávkovanie<...>technologická schéma hydrodealkylačnej jednotky s vákuovou kolónou (obr. 7), s uvoľňovaním komerčného naftalénu<...>Vákuová kolóna na separáciu bifenylu a naftalénu od spodného produktu živicovej kolóny.<...>separácia živice 35 28 Vysoko čistý bifenyl pre závod na výrobu benzénu alebo naftalén ako komerčný produkt<...>metylnaftalény 82,55 5,51 82,43 39,44 0,12 0,01 difenyl 1282,64 85,51 6,63 3,17 1276,01 98,84 naftalén

Náhľad: Intenzifikácia procesov výroby etylénu na príklade Nizhnekamskneftekhim OJSC. Abstract.pdf (0,1 Mb)

14

Intenzifikácia čistenia odpadových vôd z chemického priemyslu z uhľovodíkov pomocou oxidačných metód. dis. ...sladkosti. tech. vedy

Predložená dizertačná práca je venovaná určovaniu efektívnych podmienok pre realizáciu čistenia odpadových vôd z chemického priemyslu od uhľovodíkov pomocou oxidačných metód.

Okrem toho sa v odpadových vodách našli zlúčeniny ako 1,3,5,7-cyklooktatetraén (2,1 %), tridekán (2,1 %), naftalén<...>benzén (51,4 %), 4,7-dimetylindén (7,5 %), toluén (5,4 %), styrén (5,4 %), ako aj zlúčeniny ako naftalén<...>Hlavnými zložkami chemicky kontaminovaných odpadových vôd z pyrolýzy etánu sú benzén (15,4 %), naftalén<...>čistenie odpadových vôd OVS, z jeho zloženia vymizli také zlúčeniny ako 1,3,5,7-cyklooktatetraén, tridekán, naftalén<...>Ester kyseliny 9-hexadecénovej (0,34 %), oktadecylester kyseliny 9-hexadecénovej (0,11 %), dekanal, naftalén

Náhľad: Intenzifikácia čistenia odpadových vôd z chemického priemyslu z uhľovodíkov pomocou oxidačných metód. Abstract.pdf (0,1 Mb)

15

KONCENTRÁCIA ZN, SI, CO A MO S ORGANICKÝMI SPOLUPRECIDENTMI PRI ANALÝZE PÔD, RASTLÍN A PRÍRODNÝCH VOD ABSTRAKT DIS. ... KANDIDÁT POĽNOHOSPODÁRSKYCH VIED

CELOODBOROVÝ PORIADOK LENINOVEJ AKADÉMIE POĽNOHOSPODÁRSKYCH VIED POMENOVANÝ PO V. I. LENINOVI

Cieľom tejto štúdie bolo vyvinúť metódy na koncentrovanie mikroelementov pri ich stanovení v pôde, rastlinách a prírodných vodách.

eutektická zmes difenylamínu hm. % a naftalénu (36,4 hm. %) difenylamín naftalén eutektikum<...>zmes difenylamínu a ľanu difenylamín naftalén eutektická zmes difenylamínu a ľanu i (63,6 naftanaftaCo<...>Súčasné vyzrážanie molybdénu s tanínom s „oxidovaným“ farbivom Stenhouse umožňuje určiť mobil.<...>Prvky sa účinne koprecipitujú so zmesou difenylamínu a naftalénu. 2.<...>Zistilo sa, že bezpopolový organický koprecipitant „oxidoval“ Stenhouseovo farbivo spolu s tanínom

Náhľad: KONCENTRÁCIA ZN, SI, CO A MO S ORGANICKÝMI SPOLUPRACIENTMI PRI ANALÝZE PÔD, RASTLÍN A PRÍRODNEJ VODY.pdf (0,0 Mb)

16

Testy z organickej chémie, I. časť metódy. inštrukcie

Táto práca predstavuje testové úlohy z organickej chémie na tému „Uhľovodíky“ pre študentov diaľkového štúdia. Dá sa využiť aj na samostatnú prácu a ako míľnikové testy pre študentov denného štúdia technologických odborov.

Uveďte schémy výroby naftalénu z benzénu a acetylénu a jeho sulfonáciu pri 160ºС, po ktorej nasleduje<...>Napíšte nasledujúce reakcie pre naftalén: a) nitrácia, b) halogenácia.<...>Napíšte nasledujúce reakcie pre naftalén: a) oxidácia s anhydridom chrómu, b) nitrácia a potom oxidácia<...>Uveďte všetky stupne získavania naftalénu z benzénu a acetylénu.<...>Napíšte reakcie nitrácie naftalénu, po ktorej nasleduje chlorácia produktu nitrácie 7.

Náhľad: Testy z organickej chémie, časť I.pdf (0,1 Mb)

17

č. 1 [Petrochemistry, 2017]

Atómom chrómu bol priradený oxidačný stupeň II.<...> <...>V tomto prípade je konverzia naftalénu 100 % s výťažkom dekalínov 82 %.<...>Spomedzi procesov oxidácie olefínov je oxidácia cyklohexénu stále predmetom intenzívneho výskumu.<...>) a podiel enolu (menej oxidovanej formy) klesol.

Náhľad: Petrochémia č. 1 2017.pdf (0,1 Mb)

18

VÝSKUM ASOCIÁCIE VODNÝCH RASTLÍN-MIKROBIÁLNEJ V PODMIENKACH ZNEČISTENIA ROPOU ABSTRAKT DIS. ... KANDIDÁT BIOLOGICKÝCH VIED

Účelom práce je študovať deštruktívny a asociačný potenciál vodného rastlinno-mikrobiálneho spoločenstva tvoreného Elodea canada s cieľom identifikovať jeho úlohu v procesoch samočistenia vodných plôch od ropy. Pri dosahovaní tohto cieľa boli riešené nasledovné úlohy: 1. Posúdiť vzájomný vplyv Elodea canada, vodných mikroorganizmov a ropných uhľovodíkov. 2. Izolujte a preskúmajte perifytónové baktérie. 3. Určte deštruktívny potenciál asociácie rastlina-mikrobiálna látka a jej jednotlivých zložiek vo vzťahu k ropným uhľovodíkom. 4. Určite príspevok enzýmových systémov Elodea k deštrukcii znečisťujúcich látok. 5. Skúmajte jednotlivé asociatívne charakteristiky zložiek vodného rastlinno-mikrobiálneho spoločenstva tvoreného Elodea canada.

Naftalén a fenantrén boli študované ako zástupcovia PAH.<...>Deštruktívna aktivita extraktu (pH 8,2) a exsudátov elodea Aktivita enzýmov elodea zodpovedných za oxidáciu<...>min/mg proteínu), tyrozinázovú (0,12-0,78 µmol/min/mg proteínu) a peroxidázovú aktivitu (1,02-4,11 pre oxidáciu<...>Okrem toho sa ukázalo, že Elodea má oxidázové aj peroxidázové mechanizmy na oxidáciu katecholu.<...>Zariadenie dokázalo oxidovať fenol, toluén, benzén a naftalén.

Náhľad: ŠTÚDIA ASOCIÁCIE VODNÝCH RASTLÍN-MIKROBIÁLNYCH ZDROJOV POD ROPNÝM ZNEČISTENÍM.pdf (0,0 Mb)

19

Tvorba superoxidového aniónu mikroorganizmami oxidujúcimi olej dvoch kmeňov druhu Acinetobacter calcoaceticus bola študovaná pomocou lucigenínom aktivovanej chemiluminiscenčnej metódy. Ukázalo sa, že oba kmene tohto mikroorganizmu produkujú superoxidový anión, keď sa inkubujú s určitými uhľovodíkmi. Najaktívnejšiu tvorbu superoxidového aniónu v baktériách spôsobila motorová nafta a naftalén

Najaktívnejšiu tvorbu superoxidového aniónu v baktériách spôsobila motorová nafta a naftalén.<...>hypotéza bola experimentálne potvrdená počas série experimentov na inhibíciu oxidácie<...>Jednotlivé uhľovodíky (pentán, dekán, hexadekán (HD), benzén, naftalén,<...>spúšťa sa mechanizmus tvorby superoxidového aniónového radikálu, ktorý potvrdzuje možnosť neenzymatickej oxidácie<...>Úloha oxidácie voľných radikálov v procesoch mikrobiologickej premeny ropy / I.S.

20

Spektrálne (1H NMR, IR), optické a voltametrické charakteristiky komplexov Pd(II), Pt(II), Rh(III), Ir(III) s etyléndiamínom a metalovanými azolovými fosformi – 2-fenylbenzoxazol, 2-fenylbenzotiazol, 2,5-difenyloxazol, 2-[(1,1"-bifenyl)-4-yl]-5-fenyloxazol, 2-(naftalén-1-yl)benzotiazol Rozdiel v spektroskopických parametroch komplexov je spôsobený zvýšenie účinnosti interakcie donor-akceptor s ligandami Pt(II), Ir(III) v porovnaní s Pd(II), Rh(III).Existuje korelácia medzi energiou pásov prenosu náboja kov-ligand a potenciálom rozdiel jednoelektrónových procesov oxidácie a redukcie komplexov zhášanie fluorescencie metalovaných azolov a fosforescencia komplexov vo viditeľných oblastiach z kovom modifikovaného vnútroligandového excitovaného stavu sú spojené so zvýšením účinnosti konverzie singlet-triplet ako výsledok spin-orbitálnej interakcie platinových kovov.

fenylbenzoxazol, 2-fenylbenzotiazol, 2,5-difenyloxazol, 2-[(1,1"-bifenyl)-4-yl]-5-fenyloxazol, 2-(naftalén<...>fenylbenzotiazol (Hbt), 2,5-difenyloxazol (Hpo), 2-[(1,1"-bifenyl)-4-yl]-5-fenyloxazol (Hbpo), 2-(naftalén<...>Oxidácia azolových fosforov nastáva pri potenciáli > 2 V.<...>Hexafluórfosfát platiny (etyléndiamín).<...>Hexafluórfosfát bis(etyléndiamín)irídium(III).

21

č. 4 [Petrochémia, 2017]

Založená v roku 1961. Publikované pôvodné články a recenzie teoretického a experimentálneho výskumu o problémoch chémie a geochémie rafinácie ropy, ropy a plynu, vrátane hlbinnej rafinácie ropy, procesov a katalyzátorov pre petrochemické procesy, problematika získavania nových ropných produktov vrátane mazív a aditíva a ochrana životného prostredia. Časopis je recenzovaný a zaradený do Zoznamu vyšších atestačných komisií.

Ako naftalén a fenantrén.<...> <...>V porovnaní s katalyzátormi MPF-NiWS je konverzia naftalénu uvedená v tabuľke 1.<...>Hlavným produktom hydrogenácie naftalénu je vo všetkých prípadoch tetralín.<...>zvyšuje sa hladina naftalénu.

Náhľad: Petrochémia č. 4 2017.pdf (0,1 Mb)

22

č. 4 [Kinetika a katalýza, 2017]

Kľúčové slová: oxidácia dodecylmerkaptánu, kinetické vzorce oxidácie tiolu, imobilizovaný<...>Iný vzor bol pozorovaný pri HID reakcii naftalénu (obr. 1.<...>Konverzia katalyzátora, % k × 104, mol g–1 h–1 SGID/OS*τ = 0,06 h τ = 0,02 h DBT naftalén DBT naftalén<...>Podobný prístup sa použil na odhad rýchlosti naftalénu HID.<...>Katalyzátor GDS DBT HYD naftalén n Kads. DK, kPa–1 R2 n Kads.

Náhľad: Kinetika a katalýza č. 4 2017.pdf (0,1 Mb)

23

Organická chémia. O 16:00 lekcia 2. časti

M.: Vedomostné laboratórium

Učebnica systematicky popisuje organické zlúčeniny podľa tried a načrtáva aj základné teoretické princípy organickej chémie. Štruktúra a vlastnosti organických zlúčenín sú posudzované z hľadiska teórie elektrónových posunov a teórie molekulových orbitálov. Druhá časť obsahuje kapitoly o stereochémii, nukleofilných substitučných a eliminačných reakciách, ako aj o chémii alkoholov, tiolov, éterov a sulfidov, voľných radikáloch a je predstavený pojem aromaticity.

A tiež o väčšej stabilite naftalénu v porovnaní s benzénom.<...> <...>Substituované naftalény sa správajú podobne ako deriváty benzénu.<...>Oxidácia naftalénu manganistanom draselným v alkalickom prostredí je sprevádzaná deštrukciou jednej aromatickej látky<...>Substituované naftalény sa správajú podobne ako deriváty benzénu.

Náhľad: Organická chémia. O 16:00 2. časť (1).pdf (0,2 Mb)

24

Laboratórny workshop o metóde organickej chémie. inštrukcie

Smernice sú napísané v súlade s požiadavkami vzdelávacieho programu FGP. Pokyny pre laboratórny workshop organickej chémie načrtávajú metódy a techniky práce s organickými látkami, laboratórnym sklom a materiálmi, určovanie najdôležitejších konštánt a kvalitatívnu analýzu elementárneho zloženia organických zlúčenín a ich funkčných skupín. Smernice pozostávajú z devätnástich prác o syntéze organických zlúčenín. Každá laboratórna práca pozostáva zo stručnej teoretickej prezentácie materiálu, popisu pokusov a končí sa kontrolnými otázkami, na ktoré musí študent odpovedať.

Sublimácia / Sublimácia / Reagencie a vybavenie: Naftalén alebo technický anhydrid kyseliny ftalovej 1,0 g; technochemický<...>Naftalén má podľa literatúry bod topenia 80 °C, anhydrid kyseliny ftalovej 130,8 °C. 5.4 Skúsenosti<...>látky sa experimentálne stanovujú kryoskopiou s použitím benzénu a naftalénu ako rozpúšťadla<...>potom sa použije dvojnásobné množstvo alkalického kovu alebo sa skúmané látky napustia naftalénom ako dusík<...>naftalén?

Náhľad: Laboratórny workshop o organickej chémii.pdf (0,1 Mb)

25

Metódy získavania organických zlúčenín, učebnica. príspevok

Zvažujú sa spôsoby získania hlavných tried organických zlúčenín a niektorých ich derivátov. Každá sekcia je vybavená veľkým množstvom problémov rôzneho stupňa náročnosti, takže príručku môžu používať študenti rôznej úrovne pripravenosti na štúdium organickej chémie. Na konci príručky sú uvedené odpovede na problémy, ktoré vám umožnia pochopiť logiku riešenia problémov a skontrolovať správnosť ich riešenia. Príručka je zameraná na samostatné štúdium predmetu.

Naftalén, fenol a chinolín sa izolujú zo stredného oleja.<...>, ako jednu z dôležitých etáp pri výrobe naftalénu a jeho trisubstituovaných derivátov podľa Hawortha.<...>Oxidácia izopropylbenzénu.<...>Metódy prípravy založené na oxidačných reakciách a) Oxidácia a dehydrogenácia alkoholov.<...>Oxidácia aromatických uhľovodíkov Benzén a naftalén v drsných podmienkach a v prítomnosti oxidu pentoxidu

Náhľad: Metódy získavania organických zlúčenín. Študijná príručka.pdf (0,2 Mb)

26

ŠTÚDIA KVASNIČNÉHO GLYCERÁLU DEHYD-3-FOSFÁTDEHYDROGENÁZY ABSTRAKT DIS. ... KANDIDÁT BIOLOGICKÝCH VIED

M.: MOSKVA ŠTÁTNA UNIVERZITA POMENOVANÁ PODĽA M.V. LOMONOSOVA

Cieľom tejto práce je ďalšie štúdium problematiky interakcie kofaktora s GAPDH. V práci boli stanovené tieto úlohy: 1) zistiť úlohu jednotlivých fragmentov NAD pri jeho väzbe na proteín. 2) Na charakterizáciu oblastí povrchu molekuly proteínu, ktoré sa podieľajú na väzbe koenzýmu, študujte interakciu GAPDH s hydrofóbnou zlúčeninou (1-anilino 8-naftalénsulfonát, ANS) a zistite, či miesto fixácie táto fluorescenčná vzorka súvisí so zónou aktívneho centra dehydrogenázy.

Závislosť reakčnej rýchlosti oxidácie PHA od pH v pufri Tris-HCI pri rôznych iónových silách.<...>Účinok Nad na kinetiku oxidačnej reakcie PHA.<...>Vplyv fosfátu na kinetiku oxidačnej reakcie FGD.<...>Zjednodušenú schému, podľa ktorej dochádza k oxidácii PHA, možno znázorniť takto: E"HA#*+ PHA<...>Kombinovaná inhibícia aktivity GAPDH 1-anilino-8-naftalénsulfonátom a ADP.

Náhľad: ŠTÚDIA KVASNIČNÉHO GLYCERÁLU DEHYD-3-FOSFÁTDEHYDROGENÁZY.pdf (0,0 Mb)

27

Štruktúra a vlastnosti uhľovodíkov Usmernenia

Štátna chemicko-technologická univerzita v Ivanove

Smernice boli vypracované ako kurz prednášok z disciplíny Organická chémia a základy biochémie (I. časť, uhľovodíky) pre korešpondenčných študentov ISUTU študujúcich v odboroch 240202 Chemická technológia a zariadenia na konečnú výrobu, 240201 - Technológia a zariadenia na výrobu chemické vlákna a kompozitné materiály na nich založené a 240501 Chemická technológia makromolekulových zlúčenín (HTMC), obsahujú úlohy pre test č.1 a odporúčania na jeho realizáciu.

Vymenujte produkty oxidácie. 19.<...>Oxidačné reakcie Keď sú alkíny oxidované ozónom alebo KMnO4 pri pH=7, vznikajú, ktoré sú menej stabilné pre ďalšie<...>oxidácia α,α-diketónov R-CO-CO-R. 7.<...>Oxidačné reakcie.<...>Naftalén (n=2) bezfarebné kryštály.

Náhľad: Štruktúra a vlastnosti uhľovodíkov.pdf (0,3 Mb)

28

Laboratórny workshop organickej chémie. príspevok

Učebnica načrtáva metódy a techniky práce s organickými látkami a materiálmi. Uvádzajú sa definície najdôležitejších konštánt, kvalitatívny rozbor elementárneho zloženia organických látok a ich funkčných skupín Každá laboratórna práca pozostáva zo stručného teoretického materiálu, popisov experimentov a končí kontrolnými otázkami, na ktoré musí študent odpovedať.

Sublimácia sa používa na čistenie chinónov, naftalénu a viacjadrových uhľovodíkov; organické kyseliny<...>Naftalén má podľa literatúry bod topenia 80 °C, anhydrid kyseliny ftalovej 130,8 °C.<...>Alkény sa ľahko oxidujú.<...>Oxidačné reakcie Oxidácia je proces straty elektrónov, napríklad: Fe+2  Fe+3 + eAs<...>Aká zlúčenina vzniká pri oxidácii naftalénu?

Náhľad: Laboratórny workshop o organickej chémii.pdf (1,0 Mb)

29

č. 4 [Vestník Sibírskej federálnej univerzity. Chémia. Journal of Siberian Federal University/Chémia, 2011]

Séria „Chémia“ je multidisciplinárna z hľadiska publikovaných výsledkov základného a aplikovaného výskumu. Uprednostňujú sa však práce venované chemickým aspektom environmentálneho manažmentu. Vysoká relevantnosť tejto témy je spôsobená prítomnosťou obrovských zdrojov prírodných, minerálnych a organických surovín v sibírskom regióne. Nové technológie chemického spracovania týchto zdrojov na obľúbené produkty (drahé a neželezné kovy, motorové palivá, celulóza a pod.) musia byť nielen nákladovo efektívne, ale musia zabezpečiť aj minimálne škody na životnom prostredí a zdraví ľudí.

Ako rozpúšťadlá boli skúmané naftalén, tetralín a dekalín.<...>V podmienkach hydrogenačného procesu sa tetralín dehydrogenuje, pričom sa mení na 59-71 hmotn. % v naftaléne.<...>V neprítomnosti katalyzátorov a uhlia sa tieto produkty konverzie naftalénu nezistili.<...>Indikátory hydrogenácie hnedého uhlia v prostredí naftalénu a dekalínu katalyzátor Stupeň konverzie ZHN,<...>v naftalénovom prostredí je pomer uhlie:naftalén = 1:1 hm. dielov Bez katalyzátora 37,3 13,4 8,7 ≈ 0,1

Náhľad: Časopis Sibírskej federálnej univerzity. Ser. Chémia č. 4 2011.pdf (0,6 Mb)

30

M.: PROMEDIA

Študovalo sa elektrochemické správanie striebra a zliatiny SrM925 v roztokoch obsahujúcich organickú zlúčeninu s dvoma sulfidovými skupinami. Zistilo sa, že pri spracovaní striebra a zliatiny CrM925 v skúmanom prostredí sa na kovovom povrchu vytvárajú pasivačné vrstvy, ktoré poskytujú ochranu pred stmavnutím.

ťažko rozpustné zlúčeniny s organickými zlúčeninami obsahujúcimi vo svojej štruktúre síru v oxidačnom stave<...>Fotoelektrochemické vlastnosti povrchových vrstiev vytvorených na titáne anodickou oxidáciou<...>Lyubimov KVANTOVO-CHEMICKÉ POSÚDENIE ELASTICKÝCH VLASTNOSTÍ NAFTALÉNOVÝCH MOLEKÚL V ROZŠÍRENÍ (Yaroslavl State<...> [e-mail chránený] Deformačné krivky molekuly naftalénu boli vypočítané pomocou kvantovej chemickej metódy DFT B3LYP/6-31G*<...>Kľúčové slová: nanorúrky, naftalén, deformácia, kvantovo-chemický výpočet, vibrácie, deštrukcia Modelovanie

31

V štyroch olejoch zo severu západnej Sibíri sa študovalo zloženie nasýtených a aromatických uhľovodíkov a stanovili sa štruktúrne a skupinové charakteristiky živíc a asfalténov. Cenomanské oleje (ložiská vrstiev PK, K2c) polí Russkoye, Barsukovskoye a Pangodinskoye sú podľa informácií o distribúcii uhľovodíkov nafténové a vzorka Pangodinskaya zo spodnej kriedovej nádrže (vrstva BN9) je metán. Vlastnosti uhľovodíkového zloženia nasýtenej frakcie a charakteristiky heterocyklických zložiek naznačujú tvorbu študovaných olejov v podmienkach hlavnej zóny tvorby oleja z rozptýlenej organickej hmoty zmiešanej genézy. V dôsledku toho sú zdrojové ložiská ponorené do hĺbok, ktoré výrazne presahujú súčasnú polohu ložísk študovaných olejov. Sekundárne (kryptohypergén: oxidácia a biodegradácia) zmeny v plytkých olejoch predurčili ich moderné prevažne nafténové zloženie, čo výrazne skomplikovalo rekonštrukciu typov pôvodnej rozptýlenej organickej hmoty. Predpokladá sa, že zmiešaný genotyp študovaných olejov je spôsobený nielen ich heterogénnym zdrojom, ale aj procesmi reformácie primárnych ropných ložísk počas kenozoického štádia tektogenézy. Cenomanské ruské a pangodinské nafténové oleje sú obohatené o adamantoidy, ktoré sa môžu selektívne akumulovať počas biodegradácie

Stanovené sekundárne (kryptohypergén: oxidácia a biodegradácia) zmeny v plytkých olejoch<...>Vo frakcii biaromatických uhľovodíkov boli identifikované naftalén, metylnaftalény, izoméry a trimetylnaftalény<...>V olejoch Pangodinskaya sú alkylnaftalény usporiadané v nasledujúcich koncentračných radoch: di> mono> trimetylnaftalény > naftalén<...>Obsah metylnaftalénov v tomto oleji je vyšší ako obsah naftalénu a dimetylnaftalénov.<...>MF + 9-MF) 1,15 1,22 » 1,38 MP�-3 = (2+ 3-MF)/(9+ 1-MF) 0,76 0,81 » 0,92 Poznámka: nf – naftalén

32

č. 10 [Agrochémia, 2018]

Témy článkov publikovaných v časopise naznačujú integrálnu povahu problémov agrochémie. Časopis publikuje výsledky zásadných štúdií úrodnosti pôdy pri dlhodobom používaní hnojív, vplyvu chemických činidiel na biologickú aktivitu pôd, fyziologických a biochemických aspektov optimalizácie minerálnej výživy rastlín, používania hnojív, rastových regulátorov. a pesticídy. Zvažuje sa problematika odolnosti rastlín voči abiotickým faktorom prostredia a agroekologické aspekty využívania geneticky modifikovaných plodín. Veľká pozornosť sa v súčasnosti venuje problematike agroekológie a ekotoxikológie. Časopis prezentuje práce o výskume dôsledkov globálnych klimatických zmien; zníženie toxicity pôd kontaminovaných ťažkými kovmi, pesticídmi a ropnými produktmi; sú navrhnuté metódy na zvýšenie odolnosti rastlín voči nepriaznivým environmentálnym faktorom.

Existuje niekoľko spôsobov transformácie PAH: chemická oxidácia kyslíkom, fotooxidácia, lúhovanie<...>putida 53a, bol získaný variant charakterizovaný akumuláciou katecholu (jeden z produktov neúplnej oxidácie<...>naftalén).<...>očkovanie horčičných semien kmeňom P. fluorescens Pf-5(NPL-41) obsahujúcim plazmid NPL-41 s neúplnou oxidačnou cestou<...>Ako organické znečisťujúce látky sa pridal naftalén (1 g/kg) alebo zmes PAH (naftalén 1 g/kg a fenantrén).

Náhľad: Agrochémia č. 10 2018.pdf (0,1 Mb)

33

č. 5 [Journal of Physical Chemistry, 2017]

Časopis publikuje teoretické a experimentálne práce venované problematike chemickej termodynamiky a termochémie, biofyzikálnej chémie, fotochémie a magnetochémie, štruktúre materiálov, kvantovej chémii, fyzikálnej chémii nanomateriálov a roztokov, povrchovým javom a adsorpcii, metódam a prístrojovému vybaveniu fyzikálneho a chemického výskumu .

Oxidačná reakcia propánu sa uskutočnila pri teplotách 450 a 500 °C.<...>V týchto systémoch nastáva reakcia úplnej oxidácie propánu s tvorbou CO2 a H2O.<...>organických zlúčenín, pri oxidácii CO, ako aj pri iných procesoch.<...>Suroviny – 8 % roztok naftalénu v dekáne.<...>v OWCNT sa použil 8% roztok naftalénu v dekáne.

Náhľad: Journal of Physical Chemistry č. 5 2017.pdf (0,2 Mb)

34

č. 4 [Chémia ropy a plynu, 2017]

Účelom vydávania časopisu je reflektovať vedecké a technické úspechy odborníkov z celého sveta v oblasti rafinácie ropy a plynu, petrochémie a chémie plynu, ktoré predstavujú jeden prepojený petrochemický komplex. Redakčná rada časopisu „Chémia ropy a plynov“ si kladie za cieľ posilniť prepojenie medzi vedou a výrobou, vytvoriť platformu, na ktorej si vedci a zástupcovia výrobných spoločností v priemysle môžu vymieňať osvedčené postupy.

a tým prerušiť oxidačný reťazec alebo obmedziť jeho vývoj.<...>Číslo kyslosti oleja pred oxidáciou je 0,4.<...>Pri uvažovaní stavu zmiešania dvoch systémov (molekúl) naftalén - 4-metylhexadekán pri konštantnej<...>naftalén 96,910 97,505 81,96 73,070 3.<...>naftalén 5,802 0,0004 3.

Náhľad: Chémia ropy a plynu č. 4 2017.pdf (0,5 Mb)

35

Fyzikálna a koloidná chémia

Vydavateľstvo VSU

Príručka obsahuje laboratórne práce na najdôležitejších úsekoch fyzikálnej a koloidnej chémie (chemická termodynamika, fázové rovnováhy, elektrochémia, fyzikálna chémia disperzných systémov), vykonávané vo vzdelávacom a laboratórnom komplexe (ULC) „Chémia“.

Teplota topenia difenylamínu (C6H5)2NH je 54–55 oC, naftalénu C10H8 je 80 oC.<...>Redukčné a oxidačné reakcie v galvanickom článku prebiehajú na rôznych elektródach, tzn<...>Elektróda, na ktorej dochádza k oxidácii, sa nazýva anóda; elektródy, kde dochádza k redukcii<...>Elektróny vytvorené počas oxidačného procesu na anóde sa zúčastňujú na vonkajšom okruhu ku katóde<...>E sa vypočíta pomocou Nernstovej rovnice: d Ox a a nF RTEE Re ln+°= , (3.14) kde aOx a aRed sú aktivity oxidovaných

Náhľad: Fyzikálna a koloidná chémia.pdf (1,2 Mb)

36

Organická chémia palív, učebnica. príspevok

Sib. federálny univerzite

Uvádzajú sa stručné informácie o štruktúre, príprave, vlastnostiach a použití všetkých uvažovaných tried zlúčenín. Laboratórna práca je prezentovaná s popisom experimentálnej časti, bezpečnostnými pravidlami, vybavením, ako aj úlohami a otázkami na sebakontrolu.

Oxidácia.<...>Oxidácia.<...>Arény (okrem benzénu, naftalénu a iných honojadrových homológov) ľahko podliehajú oxidačným reakciám.<...>Najodolnejšie voči oxidácii vzdušným kyslíkom sú benzén a naftalén.<...>Najdôležitejšie sú benzén, toluén, xylény, etylbenzén, naftalén. 2.10.

Náhľad: Organická chémia palív.pdf (0,5 Mb)

37

BIOSENZORY NA DETEKCIU SULFOAROMATICKÝCH A FENOLICKÝCH ZLÚČENÍN NA ZÁKLADE BAKTÉRIÍ RODU COMAMONAS A PSEUDOMONAS - DEŠTRUKTORY I-TOLUENSULFONÁTU A FENOLU ABSTRAKT DIS. ... KANDIDÁT BIOLOGICKÝCH VIED

ÚSTAV BIOCHÉMIE A FYZIOLÓGIE RASTLÍN A MIKROORGANIZMOV RUSKÁ AKADÉMIA VIED

Účel štúdie. Cieľom práce bolo vytvoriť biosenzory elektrochemického typu na detekciu sulfoaromatických a fenolových zlúčenín na báze baktérií rodov Comamonas a Pseudomonas, ktoré sú deštruktormi l-toluénsulfonátu, ako zástupcu sulfoaromatických zlúčenín, respektíve fenolu.

Posúdenie stechiometrie procesu oxidácie TC bunkami.<...>Jednotlivé kmene boli testované na ich schopnosť rásť na jednotlivých substrátoch olejovej zložky: naftaléne<...>, 2-metylnaftalén, fenantrén, hexadekán, m-krezol, fenol a množstvo ďalších.<...>pozdĺž metadráhy a oxidáciou výsledného katecholu na kyselinu pyrohroznovú.<...>etanol, 3-glycerol, 4-sorbitol, 5-sorbóza, 6-xylóza, 7-butanol, 8-izopropanol, 9-glukóza, 10-katechol, 11-naftalén

Náhľad: BIOSENZORY NA DETEKCIU SUFOAROMATICKÝCH A FENOLICKÝCH ZLÚČENÍN NA ZÁKLADE BAKTÉRIÍ RODU COMAMONAS A PSEUDOMONAS - DESTRUKTORY I-TOLUENESULFONATE A FENOLU.pdf (0.0 Mb)

38

Prvýkrát bol študovaný spôsob in situ prípravy nepodporovaných nikel-wolfrámových sulfidových katalyzátorov na hydrodearomatizáciu rozkladom nevodných emulzií roztokov rôznych prekurzorov v dimetylsulfoxide (DMSO) v uhľovodíkovom prostredí, stabilizovanom povrchovo aktívna látka SPAN-80. Ako prekurzory sa použili tiowolframan amónny (NH4)2WS4 a tiowolframan nikelnatý 1-butyl-1-metylpiperidínium 2Ni2. Ako zdroj niklu bol zvolený hexahydrát dusičnanu nikelnatého. Výsledné niklovo-volfrámové katalyzátory boli charakterizované pomocou TEM a XPS. Katalytická aktivita častíc Ni–W získaných in situ bola študovaná pri hydrogenačnej reakcii naftalénu v rozsahu teplôt 350–400 °C a tlaku vodíka 5,0 MPa.

Ako uhľovodíkové médium sa použil 10% roztok naftalénu v n-hexadekáne.<...>Molárne pomery vodík/substrát boli 60/1, naftalén/W – 105/1.<...>1,5 98,5 30 Podmienky reakcie: 350°С, 5,0 MPa H2, 10 h, W/naftalén = 1/105 Obr. 1.<...>Ako prekurzory (NH4)2WS4 a Ni(NO3)2 vzniká katalyzátor, na ktorého povrchu je síra v oxidačnom stave<...>V tomto prípade je konverzia naftalénu 100 % s výťažkom dekalínov 82 %.

39

Boli uskutočnené experimentálne štúdie o biodegradácii aromatických zlúčenín ľahkého oleja z poľa Vakh, ktorý znečisťuje pôdu v koncentrácii 50 g/kg. Biodeštrukcia prebiehala 30 dní prirodzenou pôdnou mikroflórou a mikroflórou aktivovanou kompozíciou s obsahom povrchovo aktívnych látok, dusíkatého substrátu a fosfátov. Pomocou chromatografie-hmotnostnej spektrometrie sa zistilo, že maximálne zmeny v zložení aromatických uhľovodíkov boli pozorované v oleji po biodegradácii aktivovanou pôdnou mikroflórou. Zistilo sa, že monoarény, biareny a triarény sú najviac náchylné na biodegradáciu. V zložení arénov sa najskôr eliminujú nesubstituované homológy a potom ich metyl- a dimetyl-substituované. Minimálne zmeny boli zaznamenané pri tetraarénoch. Kľúčové slová: pôdna mikroflóra; biodeštrukcia; aromatické ropné uhľovodíky; živný substrát.

Hlavnými enzýmami, ktoré katalyzujú oxidáciu uhľovodíkov, sú kataláza a dehydrogenáza<...>Predstavujú ich deriváty naftalénu a fluorénu (obr. 2).<...>Boli identifikované tieto aromatické zlúčeniny mnohých naftalénov: naftalén (N), jeho metyl (MH), dimetyl<...>V oleji extrahovanom z typického variantu nie je žiadny nesubstituovaný naftalén, jeho metyl je substituovaný<...>Hmotnostný fragmentogram distribúcie naftalénov (m/z 142, 156, 170, 184) (A) a fluorénov (m/z 166, 180,

40

č. 5 [Voda: chémia a ekológia, 2013]

Časopis publikuje pôvodné vedecké články a recenzie teoretického a praktického charakteru, venované inovatívnemu výskumu v oblasti chémie a technológie úpravy vôd, zásobovania vodou, odvádzania odpadových vôd, kontroly kvality vôd a monitorovania vodných útvarov.

M.: PROMEDIA

Pomocou kvantovej chemickej metódy DFT B3LYP/6-31G* bola vypočítaná deformácia molekúl naftalénu pod napätím až po deštrukciu v dvoch smeroch zodpovedajúcich štruktúre „stolička“ a „cik-cak“ pre uhlíkové nanorúrky. Rovnovážne rozloženie stavov na úrovniach vibračnej energie sa vypočítava pre rôzne teploty.

striebro v roztokoch obsahujúcich pasivačné aditívum poskytuje výrazné zníženie rýchlosti oxidácie<...>Na obr. Obrázok 1 ukazuje dve možnosti pôsobenia sily na atómy uhlíka molekuly naftalénu, zodpovedajúce údajom<...>Schémy nakladania molekúl naftalénu 1.<...>Krivky deformácie molekuly naftalénu: 1. úsek podľa schémy a, 2. úsek podľa schémy b 2.<...>Rozdelenie pravdepodobnosti hladín naplnenia pri rôznych teplotách pre molekulu naftalénu (energia

42

Táto práca prezentuje predbežné testy adsorpčnej modifikácie povrchu kovových práškov so zložkami motorových olejov. Ukázalo sa, že použitý spôsob je schopný ukázať rozdiely v modifikácii v závislosti od povahy modifikačného činidla a typu kovu. Boli navrhnuté metódy na určenie povahy povrchu (polárneho alebo nepolárneho)

Ako testovacie látky boli použité benzén, naftalén, antracén a kyselina benzoová.<...>Benzén, naftalén a antracén sú univerzálne látky na testovanie kolón, ako je obvyklé<...>dekán 1,17 antracén dekán 1,17 kyselina benzoová dekán 1,31 poradie uvoľňovania benzénu, naftalénu, antracénu<...>Poradie uvoľňovania zmesi benzénu, naftalénu, antracénu, kyseliny benzoovej na kolónach je trochu odlišné,<...>To naznačuje, že okrem oxidovaného povrchového uhlíka povrch obsahuje uhlík

43

Systematická nomenklatúra organickej chémie: Adresár k pochopeniu a aplikácii jej základných princípov

M.: Vedomostné laboratórium

Spojovacia nomenklatúra: kyselina naftalén -1,2,4,6,7-pentaoctová Náhradná nomenklatúra: naftalén<...>aldehydová skupina: ...ónové kyseliny (všeobecný názov - aldónové kyseliny); b) terminálna oxidácia<...>Názvy komplexných zlúčenín naftalén-2-yl-(E)-diazenolát lítia Tradičný názov: naftalén-2-anti-diazoát<...>Spojovacia nomenklatúra: kyselina naftalén -1,2,4,6,7-pentaoctová Náhradná nomenklatúra: zlúčeniny radu naftalénu

Podobne vysoký obsah kyslíka (18 %) môže byť spôsobený oxidáciou vzorky počas<...>Najaktívnejšie pri hydrogenácii naftalénu pri teplote 380°C a obsahu vody v prekurzoroch 1 hm.<...>Konverzia naftalénu v jeho prítomnosti dosiahla 98 %, celková selektivita pre dekalíny bola 55 %.<...>Vplyv zloženia prekurzora na konverziu naftalénu (a) a selektivitu dekalínu (S).<...>Nahradenie naftalénu stéricky viac bránenými mono a dimetylnaftalénmi viedlo k výraznému poklesu

46

č. 6 [Kinetika a katalýza, 2017]

Založená v roku 1960. V súčasnosti jediné špecializované ruské periodikum publikujúce výsledky teoretického a experimentálneho výskumu v oblasti homogénnej a heterogénnej kinetiky a katalýzy. Predmetom časopisu sú mechanizmy a kinetika nekatalytických procesov v plynnej, kvapalnej a pevnej fáze, fotokatalýza, kvantovochemické výpočty v oblasti kinetiky a katalýzy, príprava katalyzátorov, problematika ich deaktivácie, makrokinetika a počítačové modelovanie v oblasť katalýzy. Časopis „Kinetika a katalýza“ je zaradený do zoznamu vyšších atestačných komisií

Rostov n/d.: Vydavateľstvo Južnej federálnej univerzity

Učebnica je zostavená na základe dlhoročných skúseností s výučbou organickej chémie na Fakulte chémie Južnej federálnej univerzity a obsahuje teoretický materiál, možnosti individuálnych domácich úloh a doplnkové úlohy k štyrom témam modulu („Elektrofilná substitúcia v aromatickom kruhu ““, „Fenoly“, „Aromatické amíny. Diazóniové soli“, „Nukleofilná substitúcia v aromatickom jadre“), ktoré študenti študujú v rámci všeobecného kurzu „Organická chémia“.

Vzťah fenolov k oxidácii.<...>Počnúc naftalénom získajte 1-amino-2-hydroxynaftalén. 3.<...>Oxidácia bočného reťazca. Oxidačné a redukčné reakcie benzénového kruhu. Birchova reakcia.<...>Naftalén, antracén a fenantrén. naftalínové gule

Učebnica obsahuje hlavné teoretické princípy priebehu prednášok z disciplíny Organická chémia a základy biochémie, testovú úlohu a odporúčania na jej realizáciu. Odporúčané vzdelávacím a metodickým združením pre vzdelávanie v oblasti chemickej technológie a biotechnológie ako učebnú pomôcku pre študentov vysokých škôl študujúcich v odboroch Chemická technológia a Energetika a procesy šetrenia zdrojov v chemickej technológii, petrochémii a biotechnológii.

Oxidačné reakcie.<...>Ako nečistota vzniká trimerizáciou acetylénu naftalén. 3.<...>Naftalén (n=2) bezfarebné kryštály.<...>Naftalén sa oxiduje v plynnej fáze na katalyzátoroch obsahujúcich V2O5 pri zvýšených teplotách.<...>Oxidácia alkoholov: a)

podľa údajov z literatúry tie, ktoré sa nachádzajú vo vode v najvyššej koncentrácii (fenantrén, fluorantén, naftalén<...>neinterferujú (nespôsobujú vymiznutie luminiscencie na konci stanovenia) fenantrén, fluorantén, naftalén<...>boli stanovené normy pre benzo(a)pyrén vo všetkých médiách a pre ďalších 5 PAH (antracén, acenaftén, naftalén<...>Boli použité nasledujúce činidlá: naftalén, acenaftylén, fluorén, fluorantén, pyrén, benzantracén, chryzén<...>Parametre fluorimetrickej detekcie PAH PAH tR, min λexcitácia, nm λemisia, nm Naftalén

Náhľad: Journal of Analytical Chemistry č. 6 2017.pdf (0,1 Mb)

HIGH ENERGY CHEMISTRY, 2008, ročník 42, č.5, s. 381-387

^ ŽIARENIE

PLYNOVÁ FÁZA ŽIARENIE-CHEMICKÁ OXIDÁCIA NAFTALÉNU

© 2008 G. V. Nichipor*, G. Ya. Gerasimov**

* Spoločný ústav pre energetiku a jadrový výskum – „Sosny“ Národnej akadémie vied Bieloruska Bielorusko, 220109, Minsk, st. Akademik Krasina, 99 E-mail: [e-mail chránený]**Inštitút mechaniky Moskovskej štátnej univerzity. M.V. Lomonosova 119192, Moskva, Mičurinsky prospekt, 1 E-mail: [e-mail chránený] Prijaté redaktorom 7. apríla 2008.

Na základe analýzy literárnych údajov bol skonštruovaný kinetický model radiačnej chemickej oxidácie naftalénu v plynnej fáze. Pomocou modelu boli študované hlavné kanály konverzie naftalénu. Ukázalo sa, že v podmienkach čistenia priemyselných plynov z NO a SO2 elektrónovým lúčom (proces EBDS) je hlavným produktom rádiolýzy naftalénu nitronaftalén. Výsledky numerických výpočtov sa porovnávajú s experimentálnymi údajmi.

Súčasná úroveň využívania organických palív v rôznych sférach ľudskej činnosti spôsobuje značné znečistenie životného prostredia produktmi ich spaľovania. Medzi škodlivými zložkami produktov spaľovania zaujímajú osobitné miesto polycyklické aromatické uhľovodíky (PAH), z ktorých mnohé majú vysokú karcinogénnu aktivitu. Najjednoduchším a najbežnejším predstaviteľom RAS v mestskej atmosfére je naftalén.

Údaje o kinetických mechanizmoch oxidácie v plynnej fáze aj tých najjednoduchších RAS sú vzhľadom na rôznorodosť a zložitosť štruktúry výsledných produktov značne obmedzené a týkajú sa najmä vysokoteplotnej oxidácie RAS pri spaľovaní a ich fotochemickej premeny v atmosfére. . Pre správny kvantitatívny popis posudzovaných procesov a posúdenie ich vplyvu na životné prostredie je potrebné podrobnejšie štúdium ich mechanizmov a identifikácia možných oxidačných produktov.

V r bola realizovaná teoretická štúdia radiačne-chemickej oxidácie RAS v plyne pod vplyvom elektrónového lúča, kde sú uvažované hlavné spôsoby vzniku a transformácie týchto zlúčenín vo vzťahu k metóde čistenia priemyselných plynov pomocou elektrónového lúča. NO a 802 (BBB^-proces). Kinetický mechanizmus procesu je však prezentovaný v zjednodušenej forme bez kvantifikácie koncentrácií oxidačných produktov, z ktorých niektoré môžu byť toxickejšie ako pôvodné činidlá. Experimentálne

Neexistujú žiadne podrobné údaje o produktoch rádiolýzy RAS v oxidačnom prostredí.

V tejto práci je kinetický model oxidácie naftalénu v plynnej fáze (č.<) под действием ионизирующего излучения. С помощью модели сделана оценка концентраций основных продуктов окисления при типичных условиях проведения БББ8-процесса.

KINETICKÝ MODEL PROCESU

Hlavnú iniciačnú úlohu v radiačno-chemickej oxidácii RAS zohrávajú radikály OH a NO^, ako aj molekuly 03. Mechanizmy interakcie aromatických molekúl s týmito aktívnymi zložkami nie sú úplne preštudované a vyžadujú si ďalšie objasnenie. Dostupné teoretické a experimentálne štúdie však umožňujú určiť hlavné kanály oxidačného procesu a zostaviť jeho kinetický model.

Interakcia OH radikálov s molekulami RAS je charakterizovaná nemonotonickou závislosťou rýchlostnej konštanty reakcie od teploty v oblasti T = 250-1250 K. Je možné rozlíšiť dva teplotné rozsahy, odlíšené rôznymi reakčnými kanálmi a podľa toho aj odlišným správaním krivky kOH = ^H(7). Pri vysokých teplotách (G > 400 K pre benzén) sa atóm H odoberie z aromatickej molekuly a vytvorí sa aromatický radikál, ktorý ďalej interaguje s molekulárnym kyslíkom

dom, čo v konečnom dôsledku vedie k tvorbe CO a H20 (proces spaľovania).

Pri nízkych teplotách (T< 350 К для бензола) начальную стадию окислительного процесса можно представить в виде цепочки реакций присоединения радикала ОН к ароматической молекуле с образованием ОН-аддукта (С10Н8-ОН в случае окисления нафталина), который далее преобразуется в другие соединения в реакциях с участием радикалов ОН и молекул О2, КО, ЫО2 . Скорость процесса практически не зависит от температуры и определяется скоростью первой стадии с константой скорости кОН, зависящей от вида соединения. В частности, для таких молекул, как бензол, нафталин, фенантрен и антрацен кОН равна соответственно 7.2 х 1011, 1.4 х 1013, 1.5 х 1013 и 1.1 х 1014 см3/(моль с) при Т = 350 К .

Je potrebné poznamenať, že nízkoteplotná oblasť, v ktorej reakcia interakcie OH radikálu s aromatickou molekulou prebieha pozdĺž cesty tvorby OH aduktu, sa takmer úplne zhoduje s teplotným režimom procesu EBB8. Na druhej strane, pre molekuly RAS, na rozdiel od benzénu, je horná hranica tejto oblasti pri výrazne vyšších teplotách (asi 700 - 900 K pre antracén). Preto sa ďalej neuvažuje o vysokoteplotnej oxidácii aromatických molekúl, ku ktorej dochádza po ceste abstrakcie atómu H radikálmi OH za vzniku a následného rozkladu aromatického radikálu.

Jedným z hlavných kanálov radiačno-chemickej oxidácie naftalénu je tvorba nitronaftalénu C10H7-CO2 počas interakcie OH aduktu s molekulami NO2. Pri koncentráciách NO2 v plyne typických pre proces EBC8 (asi 100 cm3/m3) hrá tento kanál, ako ukazujú ďalšie výpočty, prevládajúcu úlohu v procese konverzie naftalénu v jeho počiatočnom štádiu (B< 8 кГр).

Interakcia OH aduktu s molekulárnym kyslíkom vedie k tvorbe naftolu C10H7-OH, ktorý sa pri reakcii s OH radikálmi a molekulami NO2 premení na hydroxy-nitronaftalén NO2-C10H6-OH. V tomto reťazci reakcií môžu medziprodukty dodatočne reagovať s O2 a CO2, čo vedie k zníženiu výťažku hydroxynitronaftalénu a tvorbe ďalších produktov oxidačného procesu.

OH adukt vytvorený adíciou OH radikálu na molekulu PAN pri reakcii s O2 môže byť tiež premenený na bicyklický radikál, ktorý sa ďalej ničí pri interakcii s molekulárnym kyslíkom a oxidom dusnatým. Proces prebieha v smere znižovania počtu aromatických kruhov v molekule PANO. V prípade naftalénu sú reakčné produkty pre tento kanál oxidácie molekúl PAN8 glyoxal

HC(0)CHO a 2-formylbenzaldehyd C6H4(CHO)2.

Mechanizmus interakcie radikálov NO3 s aromatickými molekulami je v mnohých smeroch podobný zodpovedajúcemu mechanizmu zahŕňajúcemu radikály OH. Reakcia adície radikálu NO3 na molekulu naftalénu vedie k vzniku aduktu NO3, ktorý sa potom buď rozkladá na naftol a N02, alebo pri interakcii s N02 vytvára nitronaftalén a N02. Rýchlosť procesu, podobne ako v prípade OH radikálov, je určená rýchlosťou prvého stupňa s rýchlostnou konštantou približne 4-krát menšou ako kOH. Preto tento mechanizmus významne prispieva k procesu premeny naftalénu až vtedy, keď koncentrácia radikálov NO3 v plyne prevyšuje koncentráciu radikálov OH.

Interakcia molekúl O3 s aromatickými molekulami by nemala výrazne ovplyvniť dynamiku oxidačného procesu. Ako ukazuje analýza dostupných údajov, rýchlostná konštanta tejto interakcie je o osem rádov menšia ako zodpovedajúca hodnota pre interakciu aromatických molekúl s OH radikálmi.

Na základe analýzy literárnych údajov táto práca konštruuje kinetický model radiačne-chemickej oxidácie naftalénu s prihliadnutím na vyššie uvedené mechanizmy. Zoznam reakcií spolu s rýchlostnými konštantami v doprednom (+) a spätnom (-) smere je uvedený v tabuľke. 1. Pre reakcie, pre ktoré neexistujú žiadne kinetické informácie, sú reakčné produkty a rýchlostné konštanty uvedené analogicky s údajmi pre benzén. Ako je možné vidieť z tabuľky, niektoré oxidačné produkty naftalénu a jeho derivátov neboli identifikované, čo je spôsobené nedostatkom relevantných informácií.

Radikály OH a NO3, ktoré hrajú hlavnú úlohu v uvažovanom procese, vznikajú v plyne pri radiačnom pôsobení žiarenia na makrozložky plynu (K2, O2, H2O a CO2). Na stanovenie koncentrácií týchto radikálov v radiačno-chemickej zóne bol použitý matematický model procesu EBB8.

VÝSLEDKY A DISKUSIA

Keďže neexistujú žiadne experimentálne údaje o produktoch radiačne-chemickej oxidácie naftalénu, testovanie kinetického modelu sa uskutočnilo na výsledkoch fotolýzy zmesi naftalénu, metyldusitanu (CH3ONO), KO a NO2 vo vzduchu. Teplota procesu T = 296 K, tlak р = 0,1 MPa, čas procesu r = 500 s, koncentrácie komponentov: CH3ОШ = 2,1 x 1014, СО = 2,4 x x 1014, Ш2 = 4,1 x 1013, DL = 2,1 cm x molekula OH radikály vznikajú v dôsledku fotolytického rozkladu metylnitritu s rýchlostnou konštantou

Tabuľka 1. Kinetická schéma oxidácie naftalénu pri T = 300 K

č Reakcia k+ k_ Literatúra

1 SHI8 + OH - C10H8-OH 13,15 -

Pri substitučných reakciách v derivátoch naftalénu dochádza k vstupu elektrofilnej častice v súlade s nasledujúcimi pravidlami:

1) Elektrón-donorná skupina nasmeruje elektrofilné činidlo do kruhu, v ktorom sa nachádza. Ak je táto skupina v polohe 1, elektrofilné druhy vytesňujú vodík v polohe 2 alebo v polohe 4, elektrón-donorová skupina v polohe 2 smeruje elektrofilné druhy do polohy 1.

2) Skupina priťahujúca elektróny nasmeruje elektrofilné činidlo na iný nesubstituovaný kruh (do polohy 5 alebo 8 pri halogenácii a nitrácii).

Tento smer substitúcie možno vysvetliť nasledovne. Orientácia má najväčší vplyv na krúžok, ku ktorému je priradený. Najúspešnejší je preto útok elektrofilom E Å kruhu s elektrón-donorovou skupinou G, v ktorej môže byť kladný náboj lepšie distribuovaný.

Redukcia a oxidácia naftalénu

Keď sa naftalén oxiduje v prítomnosti oxidu vanadičného, ​​jeden kruh sa zničí a vytvorí sa anhydrid kyseliny ftalovej.

Naftalén sa oxiduje zmesou K2Cr207 a H2SO4 na kyselinu ftalovú.

Ak je v jednom z kruhov substituent, potom sa kruh so zvýšenou hustotou elektrónov oxiduje.

Na rozdiel od benzénu je možné naftalén redukovať chemickými redukčnými činidlami.

Benzénový kruh v tetralíne sa redukuje iba v drsných podmienkach.

Antracén a fenantrén

Antracén a fenantrén sú aromatické zlúčeniny. Sú to ploché cyklické štruktúry obsahujúce uzavretý p- elektrónový oblak umiestnený pod a nad rovinou prstencov. číslo p- elektrónov podľa Hückelovho pravidla je 4n + 2 = 4 × 3 + 2 = 14.

Antracén možno považovať za rezonančný hybrid štruktúr I-IV.

Jeho rezonančná energia je 352 kJ/mol.

Fenantrén môže byť reprezentovaný ako rezonančný hybrid štruktúr V-IX.

Rezonančná energia fenantrénu je 386 kJ/mol.

Antracén a fenantrén podliehajú elektrofilným substitučným reakciám. Ich aktívne pozície 9 a 10 sa nachádzajú v strednom kruhu, keďže pri napadnutí týchto pozícií je zachovaná aromaticita dvoch bočných benzénových systémov s rezonančnou energiou 153 × 2 = 306 kJ/mol. Pri napadnutí postranných kruhov je zachovaná aromaticita jedného fragmentu naftalénu s rezonančnou energiou 256 kJ/mol.



Záver o aktivite pozícií 9 a 10 platí ako pre elektrofilnú substitúciu, tak aj pre oxidačné a redukčné reakcie.

Hlavné oblasti použitia naftalénu sú uvedené v diagrame (obr. 16).

Jednou z najdôležitejších oblastí priemyselného využitia naftalénu je oxidácia na anhydrid kyseliny ftalovej. Oxidácia naftalénu sa uskutočňuje metódou plynnej fázy na katalyzátore síranu vanádu-draselného v stacionárnom alebo fluidnom lôžku:

4-502 - a: > +2С02 + 2Н20

Výťažok anhydridu kyseliny ftalovej na tomto katalyzátore je

86-89 %, produktivita produktu 40 kg/h na 1 m3 katalyzátora. Vedľajšími produktmi procesu sú 1,4-naf-tochinón, anhydrid kyseliny maleínovej, CO2.

Modifikácia katalyzátora umožnila zvýšiť jeho produktivitu na 50-55 kg/(h m3) a výťažok anhydridu kyseliny ftalovej na 90-94 %. Oxidačný proces prebieha pri hmotnostnom pomere naftalén:vzduch = 1:35 a teplote 360-370°C. Spotreba naftalénu je 1,05-1,1 t na 1 t anhydridu kyseliny ftalovej.

Spoločnosť Badger vyvinula proces oxidácie naftalénu pri vyššej koncentrácii (hmotnostný pomer naftalén:vzduch - 1:12) vo fluidnom lôžku katalyzátora.

Oxidáciou naftalénu v plynnej fáze vzduchom pri 250-450°C v prítomnosti katalyzátorov V205, V205-A1203, Zr02, Si02-W03, B203, fosforečnanov alkalických kovov sa získa aj 1,4-naftochinón. Ako katalyzátor je možné použiť V205-K2S04 modifikovaný oxidmi Fe, Sn, Si, Ti, Al.

CC) °°n

С6Н^П(С2Н5)„

GeCl3COCH3

Na28x tioindigoid

С1СН2СН2С1

CH2=C(11)-C(H)=CH2

Ryža. 16 (pokračovanie)

Pri teplote 430 – 480 °C dochádza k oxidácii naftalénu s vysokou konverziou, čo eliminuje stupne separácie a recyklácie surovín.

1,4-naftochinón je možné získať oxidáciou 1-naftolu kyslíkom s výťažkom 90 % v prítomnosti katalytického komplexu Co-salkomín v dimetylformamide.

1,4-Naftochinón sa používa na syntézu antrachinónu a jeho derivátov, farbív, antibakteriálnych liečiv a fungicídov.

Alkyláciou naftalénu vyššími lineárnymi a-olefínmi obsahujúcimi 12 až 20 atómov uhlíka sa získajú vyššie alkylnaftalény. Použité katalyzátory sú makroporézne zeolity typu Y s výmennými centrami H+ a NH4, rovnaké zeolity modifikované réniom a tuhé kyslé katalyzátory na báze Zr02 modifikovaného (NH4)6H4W1205. Výsledné monoalkylnaftalény sa používajú ako mazacie oleje a vysokoteplotné chladivá s vysokou tepelnou vodivosťou.

Alkoholy a alkylhalogenidy sa môžu použiť ako alkylačné činidlo namiesto olefínov. Spoločnosť Mobil Oil Corp. patentovaný katalyzátor MSM-49 zloženia X203 pU02 na alkyláciu naftalénu, kde p< 35, X - трехвалентный элемент (А1, В, Fe, Ga или их смесь), Y - четырехвалентный элемент (Si, Ti, Ge или их смесь) .

V roku 1975 bolo vyvinuté vysokoteplotné chladivo Termolan na báze vyšších alkylnaftalénov, vyrábané spoločnosťou Orgsintez PA (Novomoskovsk). Ide o tekutý produkt s teplotou topenia -30-45°C, bodom varu 450-500°C a stabilným rozsahom prevádzkových teplôt od -35 do 350°C. Chladivo sa vyznačuje nízkou toxicitou (MPC = 30 mg/m3), nízkym tlakom nasýtených pár (0,05-0,1 MPa pri maximálnej teplote použitia), relatívne nízkou viskozitou (60 mm2/s pri 20 °C), nízkou korozívnosťou a vysoká odolnosť voči žiareniu.

Alkylnaftalény, získané z naftalénu a 1-eikozénu alebo 1-dokozénu, sa používajú ako pracovné kvapaliny vo vákuových parných tryskových čerpadlách a zabezpečujú vytvorenie ultravysokého vákua (2,8-4,8) ■ 10“7 Pa. Namiesto jednotlivých α-olefínov možno na alkyláciu naftalénu použiť frakciu C18-C20 destilátu z krakovania parafínu. Alkylácia naftalénu sa uskutočňuje v prítomnosti katalyzátora BF3-H3P04-S03 pri 100 °C počas 1 hodiny, výťažok alkylnaftalénov je 50-55 %. Výsledná vákuová kvapalina, 280
s názvom Alkaren-1, umožňuje v difúznych pumpách vytvoriť vákuum okolo 10“7 Pa.

Na základe 180-240 °C frakcie krakovacieho destilátu obsahujúceho C8-C20 a-olefíny a naftalén sa tiež získala vákuová pracovná kvapalina Alcaren-24. Aby sa zabránilo oligomerizácii, a-olefíny sa predbežne hydrochlórovali v prítomnosti 1 % hmotn. gpCl2 na silikagéli. Alkylácia naftalénu alkylchloridmi sa uskutočňovala v prítomnosti A1C13 pri 20-100 °C. Vákuové oleje sa tiež získali alkyláciou bifenylu s C8-C12 alkylchloridmi (Alcaren D24) a C12-C14 a-olefínmi (Alcaren D35). Technológia výroby vákuových olejov Alkaren bola testovaná v pilotnom závode Khimprom Production Association (Kemerovo). Významnou výhodou vákuových olejov na báze naftalénu alebo bifenylu a priemyselných zmesí a-olefínov v porovnaní so zahraničnými analógmi získanými s použitím jednotlivých uhľovodíkov je ich výrazne nižšia cena.

Alkyláciou naftalénu alkoholmi, napríklad 2-butanolom, a súčasnou sulfonáciou koncentrovanou H2804 alebo slabým oleom sa získajú alkylnaftalénsulfonáty, ktoré sa používajú ako povrchovo aktívne látky. Alkylnaftalénsulfáty sa tiež používajú ako antikorózne a detergentno-dispergačné prísady do mazacích olejov.

Nitráciou naftalénu zmesou koncentrovaného NJ)3 a H2O4 pri 50-60°C sa získa 1-nitronaftalén. Nečistoty 2-nitronaftalénu tvoria 4-5% (máj.) a dinitronaftalény - asi 3% (máj.). Ďalšou nitráciou 1-nitronaftalénu vzniká zmes 1,5- a 1,8-dinnitronaftalénu.

Hydrogenáciou 1-nitronaftalénu v prítomnosti Na alebo Cu sa získa 1-naftylamín, ktorého sulfonáciou vzniká kyselina naftiónová:

Prešmyk hydrosulfátu 1-naftylamínu sa uskutočňuje v o-dichlórbenzéne pri teplote 175 až 180 °C.

Sulfonácia naftalénu koncentrovanou H2S04 pri teplote asi 80 ° C vedie k tvorbe kyseliny 1-naftalénsulfónovej a pri teplotách nad 150 ° C - 2-naftalén linsulfónovej kyseline.

Spoločnosť Chemie AG Bitterfeld-Wolfen má patentovaný spôsob výroby kyseliny naftiónovej reakciou 1 mol.

1-naftylamínu a 1-1,2 mol 95-100% H2S04 za vzniku hydrosulfátu naftylamínu a jeho následného spekania s

1-1,3 mol jemne kryštalickej kyseliny amidosulfónovej pri 160-200 °C. Kyselina naftiónová sa izoluje zahrievaním reakčnej zmesi s 1 N. HC1 do varu a prečistený cez naftionát sodný s použitím aktívneho uhlia. Čistená kyselina naftiónová je vhodná na výrobu potravinárskych farbív.

Reakciou 1-naftylamínu s anilínom v kvapalnej fáze pri 230-250 °C v prítomnosti 12 alebo /g-toluénsulfónovej kyseliny alebo v plynnej fáze pri 800 °C na géli A1203, N-fenyl-1-naftylamín (neozón A), ktorý sa používa pri výrobe arylmetánových farbív.

Pri nitrácii kyseliny 1-naftalénsulfónovej sa získa zmes 5- a 8-nitronaftalén-1-sulfónových kyselín, ktorej redukciou liatinovými trieskami vznikajú zodpovedajúce aminoderiváty:

Podobným spôsobom sa kyseliny Kleve získavajú z kyseliny 2-naftalénsulfónovej - zmesi 5- a 8-aminonaftalén-2-sulfónových kyselín. Naftylaminosulfónové kyseliny sa používajú pri výrobe farbív, ako aj činidiel pre filmový a fotopriemysel.

Pri dvojstupňovej sulfonácii naftalénu najskôr 20 % olea pri teplote nepresahujúcej 35 °C, potom 65 % olea 282

Pri 55 °C sa získa kyselina naftalén-1,5-disulfónová (Armstrongova kyselina) s prímesou kyseliny naftalén-1,6-disulfónovej.

Alkalickým tavením kyseliny naftalén-2-sulfónovej pri 300-315 °C sa získa 2-naftol s výťažkom až 82 %. 2-naftol je možné získať hydroxyláciou naftalénu 28% roztokom H2O2 najskôr pri 50 °C, potom pri 80 °C v prítomnosti katalyzátora - tetrakis(dekchlór)ftalokyanínu medi. Konverzia naftalénu je 22,3 %, selektivita na tvorbu 2-naftolu je 90 %.

Alkyláciou naftalénu 2-propanolom v prítomnosti mordenitu pri 250 °C vzniká 2-izopropylnaftalén, ktorého oxidáciou na hydroperoxid a kyslým rozkladom vznikajú aj 2-naftol a acetón. Maximálny výťažok 2-naftolu - 61 % - sa dosiahol pri použití HC104 ako katalyzátora v roztoku kyseliny octovej.

Keď sa naftalén alkyluje 2-propanolom na H-U a LaH-U zeolitoch, vzniká hlavne 1-izopropylnaftalén, z ktorého možno získať 1-naftol. V priemysle sa 1-naftol vyrába alkalickým tavením kyseliny naftalén-1-sulfónovej s NaOH pri 300 °C s výťažkom asi 93 % alebo hydrolýzou 1-naftylamínu pod vplyvom 20 % H2804 pri 185-240 °C. C.

Alkylácia naftalénu propylénom alebo 2-propanolom v prítomnosti typu H neseného na mordenite s molárnym pomerom SiO2/Al2O3 nad 15, s konverziou naftalénu 95,2 %, je sprevádzaná tvorbou 2,6-diizopropylnaftalénu s selektivita 61,9 %. Keď sa naftalén alkyluje na rovnakom mordenitovom zeolite s 0,5 % (hmotn.) P1 v prítomnosti vodných prísad, konverzia sa zvýši na 97,5 % a selektivita na tvorbu 2,6-diizopropylnaftalénu na 67,3 %. Impregnácia H-mordenitu dusičnanom céru (pri 30 % (hmot.) Ce) vedie k zvýšeniu selektivity pre rovnaký izomér na 70 %.

Počítačové hľadanie optimálneho katalyzátora syntézy

Voľbu mordenitu potvrdil aj 2,6-diizopropylnaftalén

Pri katalytickej interakcii naftalénu s di- a tri-metylnaftalénmi v prítomnosti zeolitov dochádza súčasne s obohacovaním reakčnej zmesi o 2,6-dimetylnaftalén k transmetylačným a izomerizačným reakciám.

Keď sa naftalén alkyluje metanolom pomocou H-hvM-b zeolitu, vytvorí sa 2-metylnaftalén. Mechanizmus P-selektívnej metylácie sa vysvetľuje skutočnosťou, že molekuly 1-metylnaftalénu, ktoré majú väčší objem, neprenikajú do zeolitových kanálov. Ďalšou metyláciou 2-metylnaftalénu na zeolite ZSM-5, najmä ak je jeho vonkajší povrch otrávený 2,4-dimetylchinolínom, selektívne vzniká 2,6-dimetylnaftalén.

Podobné metódy možno použiť na získanie 2,6-dietylnaftalénu. Alkyláciou naftalénu etylénom alebo etylhalogenidom v prítomnosti zeolitov vzniká prevažne 2,6-dietylnaftalén, ktorý sa čistí kryštalizáciou alebo chromatografiou na zeolite typu Y modifikovanom iónmi Na, K alebo Ba.

Spoločnosť Nippon Steel Chemical Co. patentoval spôsob výroby 2,6-dietylnaftalénu reakciou naftalénu alebo 2-etylnaftalénu s polyetylbenzénmi v prítomnosti zeolitu U. Keď teda 2-etylnaftalén reagoval s tetraetylbenzénmi po 2 hodinách pri 80 °C, konverzia 2-etylnaftalénu Dosiahlo sa 82,7 %, výťažok dietylnaftalénov bol 62,3 %, ich zloženie, %:

2,6-50,1; 2,7-24,8; 1,6-15; 1,7-5,3; ostatné izoméry 4.8. Oxidáciou 2,6-dialkylnaftalénov vzniká kyselina 2,6-naftaléndikarboxylová.

Hydrogenácia naftalénu v prítomnosti niklových katalyzátorov pri 150 °C vedie k tvorbe tetralínu a pri 200 °C k zmesi cis- a trans-dekalínov. Výťažok dekalínov je asi 95 %, keď sa tetralín hydrogenuje na platinom aluminofosfátovom katalyzátore nesenom na A1203 pri procesnej teplote 220 °C a tlaku 5,17 MPa. Účinným katalyzátorom na hydrogenáciu naftalénu na dekalíny je 0,1 % (hm.) Ru na zmesných oxidoch Mn203-Ni0.

Hydrogenácia tetralínu na cis- a mpawc-dekalín prebieha s vysokým výťažkom v dvojfázovom systéme, vrátane katalyzátora - diméru chlór(1,5-hexadién)ródia a vodného tlmivého roztoku s povrchovo aktívnou látkou. Katalyzátor zostáva vysoko aktívny po 8 cykloch.

Tetralín a dekalín sa odporúča použiť namiesto 100-200 aromatických rozpúšťadiel - nebezpečných látok znečisťujúcich ovzdušie. Používajú sa vo farbách a atramentoch, liečivách a pri výrobe agrochemikálií. Tetralín a dekalín vyrába najmä americká spoločnosť Koch Specialty Chemicals v závode v Corpus Christi, PC. Texas. V Rusku vyrába tetralín spoločnosť JSC Torzhok Printing Inks Plant v regióne Tver.

Na báze alkyltetralínov sa získavajú stredne alkalické sulfonátové prísady do motorových olejov.

Chloráciou naftalénu v kvapalnej fáze v prítomnosti FeCl3 vzniká 1-chlórnaftalén s prímesami 2-chlór-, 1,4- a 1,5-dichlórnaftalénov. Chloráciou roztaveného naftalénu vzniká aj zmes tri- a tetrachlórnaftalénov - halo - vosk. Halovax sa používa ako flegmatizér, náhrada vosku a živíc pri impregnácii tkanín, pri izolácii drôtov a pri výrobe kondenzátorov.

Keď sa naftalén acetyluje anhydridom kyseliny octovej v dichlóretáne alebo chlórbenzéne, získa sa s výťažkom 98 %

1-acetylnaftalén, a keď sa reakcia uskutočňuje v nitrobenzéne, 2-acetylnaftalén s výťažkom asi 70 %. 2-Acetyl-naftalén sa používa ako vonná látka a fixátor pachov pri príprave vôní do mydiel a parfumových kompozícií.

Reakciou 1-acetylnaftalénu s polysulfidom sodným sa získa červenohnedé tioindigoidné farbivo:

Tioindigoidné farbivá sú odolnejšie ako indigoidné farbivá voči pôsobeniu oxidačných činidiel a zásad a používajú sa na tlač na bavlnu, ľan, viskózu, na kypové farbenie vlny a kožušiny, ako pigmenty v tlači.